Acetylsalicylsyra

	Acetylsalicylsyra
Systematiskt namn	2-acetoxibensoesyra
Övriga namn	Aspirin, ASA
Kemisk formel	C9H8O4
Molmassa	180,160 g/mol
CAS-nummer	50-78-2
SMILES	O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
Egenskaper
Densitet	1,40 g/cm³
Löslighet (vatten)	3 g/l (20 °C)
Smältpunkt	135 °C
Kokpunkt	140 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
LD50	200-250 mg/kg
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Acetylsalicylsyra (förkortat ASA)^[1] är ett läkemedel med smärtstillande, febernedsättande, antiinflammatorisk och trombocytaggregationshämmande effekt. ASA tillhör läkemedelsgruppen icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel (NSAID).

Historik

Acetylsalicylsyra upptäcktes 1897 av Felix Hoffman^[2] vid Bayer AG i Tyskland och fick namnet från växtsläktet Salix i vars bark ursprunget salicylsyra finns. Acetylsalicylsyra tillverkades genom acetylering av salicylsyra, för att minska på biverkningarna som salicylsyra hade, acetylsalicylsyra fungerar som en prodrog, i magtarmsystemet klyvs acetylgrupperna av och salicylsyra frigörs.^[3] Varumärket fick namnet Aspirin från det äldre botaniska namnet Spiraea ulmaria på växten älgört, som även den innehåller salicylsyra. Då Aspirin sedan 1900-talet har varit ett av de mest framgångsrika varumärkena inom läkemedelsindustrin internationellt, har ordet aspirin på flera språk, dock ej på svenska, blivit ett varumärkesord. I Sverige introducerades acetylsalicylsyra 1924 av Leo Läkemedel AB med handelsnamnet Albyl.

Användning

Acetylsalicylsyra används mot tillfälliga smärt- och febertillstånd, samt som antikoagulerande medel vid risk för blodpropp och då vanligen som profylax (förebyggande) i låga doser. Studier har visat att regelbundet intag av ASA kan minska risken för pankreascancer (cancer i bukspottkörteln).^[4]

Verkningsmekanism

Syran verkar genom att hämma bildningen av prostaglandiner, vilka bland annat har proinflammatoriska och protrombotiska effekter i kroppen. Hämningen har således en antiinflammatorisk och en trombocytaggregationshämmande effekt, där den senare troligtvis beror av minskad bildning av tromboxan A2, vilket annars hade kunnat binda in till trombocytens TP-receptor och därmed aktivera den samt öka uttrycket av GPIIb/IIIa-komplexet som kan binda fibrinogen och på så vis aggregera trombocyterna. Bildningen av prostaglandiner hämmas genom att acetylsalicylsyra hämmar enzymet cyklooxygenas som omvandlar arakidonsyra till prostaglandiner.

Salicylater har förmågan att kompetitivt binda till albumin i blodet och då tränga bort bilirubin som transporteras till levern för gallproduktion. Det frigjorda bilirubinet har förmåga att skada det centrala nervsystemet hos småbarn.^[5]

En modern myt var att acetylsalicylsyra i Coca-Cola eller i lättöl ger berusning.^[6] Sådana effekter finns inte.

Biverkningar

Barn under 18 år bör inte använda ASA som febernedsättande vid virussjukdomar som till exempel influensa, eftersom det kopplats samman med den ovanliga sjukdomen Reyes syndrom.^[7]

De främsta biverkningarna är att acetylsalicylsyra kan irritera mag-tarmkanalens slemhinnor och nedsätta blodets förmåga att koagulera. ASA verkar antikoagulerande på blodet, vilket nyttjas vid vissa tillstånd, men det kan också orsaka problem med ökande blödningsbenägenhet. Andra NSAID-preparat, som till exempel ibuprofen och diklofenak, är något skonsammare för kroppen eftersom de inte påverkar magens slemhinnor och blodets koaguleringsbenägenhet lika mycket.^[8] Vissa astmatiker (cirka 10 %) kan drabbas av något som kallas ASA-astma om de använder ASA eller NSAID-preparat. Är man allergisk mot acetylsalicylsyra så kännetecknas det ofta genom svullnader i ansiktet, i synnerhet kring ögonpartiet.

Varumärken

Acetylsalicylsyra finns i FASS både under ATC-kod N02: Analgetika (under rubriken N02BA: Salicylsyra och derivat) och B01: Antikoagulantia (under rubriken B01AC: Trombocytaggregationshämmande medel exklusive heparin).^[9]

Exempel på handelsnamn för acetylsalicylsyra är:

Albyl minor
Aspirin
Bamycor
Bamyl
Magnecyl
Trombyl

Acetylsalicylsyra förekommer också i läkemedel som har flera aktiva substanser:

Alka-Seltzer, kombinationspreparat med bikarbonat och citronsyra
Asasantin Retard, kombinationspreparat med dipyridamol
Doleron, kombinationspreparat med dextropropoxifen och fenazon
Migpriv, kombinationspreparat med metoklopramid
Paraflex Comp, kombinationspreparat med klorzoxazon och dextropropoxifen
Treo, kombinationspreparat med koffein

Se även

Naproxen, ett annat NSAID-preparat
Ibuprofen, ett annat NSAID-preparat
Diklofenak, ett annat NSAID-preparat
Paracetamol, ett annat preparat med liknande effekter men ej av NSAID-typ
Salicylsyra, kemiskt närbesläktad förening
Ättiksyra

Referenser

^ ”Prostaglandinsynteshämmare (acetylsalicylsyra, NSAID inklusive coxiber) under graviditet – slutsatser från EU-utredning om risk för fosterpåverkan”. https://lakemedelsverket.se. 16 juni 2004. Arkiverad från originalet den 21 januari 2019. https://web.archive.org/web/20190121010928/https://lakemedelsverket.se/Alla-nyheter/NYHETER---2004/Prostaglandinsynteshammare-acetylsalicylsyra-NSAID-inklusive-coxiber-under-graviditet--slutsatser-fran-EU-utredning-om-risk-for-fosterpaverkan/. Läst 20 januari 2019.
^ ”Uppsala universitet, växter som läkemedel”. https://www.linnaeus.uu.se/online/lakemedel/pil.html.
^ Ellervik, Ulf (2020). Förgiftad. Fri tanke. sid. 103 ff. ISBN 978-91-8858-953-8
^ Rimpi, Sara (4 april 2011). ”Acetylsalicylsyra kan minska risken för bukspottkörtelcancer”. Dagens Nyheter. https://www.dn.se/nyheter/vetenskap/acetylsalisylsyra-kan-minska-risken-for-bukspottkortelcancer. Läst 5 april 2011.
^ Lippincotts Biochemistry 5th ed.
^ ”Många myter om populär dryck”. Arkiverad från originalet den 10 mars 2016. https://web.archive.org/web/20160310111342/https://www.dn.se/arkiv/ekonomi/manga-myter-om-popular-dryck. Läst 2 augusti 2021.
^ ”Aspirin och barn”. Svenska Yle. Arkiverad från originalet den 10 maj 2012. https://web.archive.org/web/20120510124728/https://svenska.yle.fi/webbdoktorn/index.php/4523_aspirin_och_barn. Läst 26 februari 2012.
^ ”Receptfria läkemedel vid tillfällig smärta”. 1177. Sveriges landsting och regioner. https://www.1177.se/Stockholm/Fakta-och-rad/Rad-om-lakemedel/Receptfria-lakemedel-vid-tillfallig-smarta/. Läst 25 februari 2012.
^ ATC-register FASS

Externa länkar

[1] ”Prostaglandinsynteshämmare (acetylsalicylsyra, NSAID inklusive coxiber) under graviditet – slutsatser från EU-utredning om risk för fosterpåverkan”. https://lakemedelsverket.se. 16 juni 2004. Arkiverad från originalet den 21 januari 2019. https://web.archive.org/web/20190121010928/https://lakemedelsverket.se/Alla-nyheter/NYHETER---2004/Prostaglandinsynteshammare-acetylsalicylsyra-NSAID-inklusive-coxiber-under-graviditet--slutsatser-fran-EU-utredning-om-risk-for-fosterpaverkan/. Läst 20 januari 2019.

[2] ”Uppsala universitet, växter som läkemedel”. https://www.linnaeus.uu.se/online/lakemedel/pil.html.

[3] Ellervik, Ulf (2020). Förgiftad. Fri tanke. sid. 103 ff. ISBN 978-91-8858-953-8

[4] Rimpi, Sara (4 april 2011). ”Acetylsalicylsyra kan minska risken för bukspottkörtelcancer”. Dagens Nyheter. https://www.dn.se/nyheter/vetenskap/acetylsalisylsyra-kan-minska-risken-for-bukspottkortelcancer. Läst 5 april 2011.

[5] Lippincotts Biochemistry 5th ed.

[6] ”Många myter om populär dryck”. Arkiverad från originalet den 10 mars 2016. https://web.archive.org/web/20160310111342/https://www.dn.se/arkiv/ekonomi/manga-myter-om-popular-dryck. Läst 2 augusti 2021.

[7] ”Aspirin och barn”. Svenska Yle. Arkiverad från originalet den 10 maj 2012. https://web.archive.org/web/20120510124728/https://svenska.yle.fi/webbdoktorn/index.php/4523_aspirin_och_barn. Läst 26 februari 2012.

[8] ”Receptfria läkemedel vid tillfällig smärta”. 1177. Sveriges landsting och regioner. https://www.1177.se/Stockholm/Fakta-och-rad/Rad-om-lakemedel/Receptfria-lakemedel-vid-tillfallig-smarta/. Läst 25 februari 2012.

[9] ATC-register FASS

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]