Naproksen

Naproksen
Klinični podatki
Izgovarjava	naproksén
Blagovne znamke	Nalgesin, Naprosyn ...
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a681029
Licenčni podatki	EU EMA: by INN; ZDA DailyMed: Naproxen; ZDA FDA: Naproxen;
Nosečnostna; kategorija	AU: C ; ZDA: N (ni opredeljeno) ; ;
Način uporabe	skozi usta
Oznaka ATC	G02CC02 (WHO) M01AE02, M02AA12, M01AE56, M01AE52;
Pravni status
Pravni status	AU: S2 (Pharmacy only) le za pakiranja, ki zadoščajo do 15 dni, sicer le na recept; CA: BRp ; UK: Rp (Le na recept) Brez recepta le za zdravljenje primarne dismenoreje pri ženskah v starosti med 15 in 50 let, z največjim enkratnim dnevnim odmerkom 500 mg, največjim dnevnim odmerkom 750 mg za zdravljenje največ 3 dni ali pakiranje z največ 9 tabletami po 250 mg; ZDA: BRp / Rx-only;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	95 % (p.o.)
Vezava na beljakovine	99 %
Presnova	v jetrih (do 6-desmetilnaproksen)
Razpolovni čas	12–17 h (odrasli)
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propanojska kislina;
Številka CAS	22204-53-1;
PubChem CID	156391;
DrugBank	DB00788;
ChemSpider	137720;
UNII	57Y76R9ATQ;
KEGG	D00118; as salt: D00970;
ChEBI	CHEBI:7476;
ChEMBL	ChEMBL154;
PDB ligand	NPX (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4040686 ;
ECHA InfoCard	100.040.747
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C14H14O3
Mol. masa	230,26 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	152–154 °C
	SMILES COc1cc2ccc(cc2cc1)[C@H](C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1; Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N;

Naproksén je nesteroidno protivnetno zdravilo, ki se uporablja pretežno kot antirevmatik,^[6] učinkovit pa je tudi za zniževanje vročine ter lajšanje bolečin, kot so na primer menstrualni krči.^[7] Je derivat propionske kisline.^[6] Na trgu je v obliki peroralnih pripravkov (za zaužitje),^[7] tudi takih s podaljšanim delovanjem.^[7] Učinek nastopi okoli eno uro po zaužitju in traja do dvanajst ur.^[7]

Med pogoste neželene učinke spadajo omotica, glavobol, nastajanje modric, preobčutljivostne reakcije, zgaga in bolečina v trebuhu.^[7] Hudi neželeni učinki, ki se lahko pojavijo ob uporabi naproskena, so povečano tveganje za bolezni srca, možganska kap, krvavitev iz prebavil in želodčna razjeda.^[7] Tveganje za bolezni srca je morda manjše kot pri uporabi drugih nesteroidnih protivnetnih zdravil.^[7] Uporaba naproksena se odsvetuje pri bolnikih z ledvičnimi boleznimi^[7] ter pri nosečnicah v zadnjem trimesečju nosečnosti.^[7]

Naproksen je neselektiven zaviralec ciklooksigenaze (COX).^[7] Kot druga nesteroidna protivnetna zdravila deluje protivnetno tako, da zmanjša proizvodnjo vnetnih posrednikov, imenovanih prostaglandini.^[8]

Naproksen so patentirali leta 1967, za klinično uporabo pa so ga v ZDA odobrili leta 1976.^[9]^[7]^[10] Na tržišču so tako zdravila brez recepta kot zdravila na recept, ki vsebujejo naproksen.^[7]^[11]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 »Naproxen Use During Pregnancy«. Drugs.com. 13. avgust 2019. Pridobljeno 27. decembra 2019.
↑ https://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_naproksen*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 26. 10. 2020.
↑ Gill, A., ur. (Julij 2013). Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons No. 4 (PDF). The Poisons Standard 2013. Therapeutic Goods Administration. ISBN 978-1-74241-895-7.
↑ »NAPROXEN«. British National Formulary.
↑ Angiolillo DJ, Weisman SM (april 2017). »Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxen«. American Journal of Cardiovascular Drugs. 17 (2): 97–107. doi:10.1007/s40256-016-0200-5. PMC 5340840. PMID 27826802.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ ^6,0 ^6,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5528446/naproksen?query=naproksen&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 10. 2020.
↑ ^7,00 ^7,01 ^7,02 ^7,03 ^7,04 ^7,05 ^7,06 ^7,07 ^7,08 ^7,09 ^7,10 ^7,11 »Naproxen Monograph for Professionals«. Drugs.com. AHFS. Pridobljeno 19. decembra 2018.
↑ McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. str. 1854. ISBN 9781585280049.
↑ »Naprosyn- naproxen tablet EC-Naprosyn- naproxen tablet, delayed release Anaprox DS- naproxen sodium tablet«. DailyMed. 1. julij 2019. Pridobljeno 27. decembra 2019.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. str. 520. ISBN 9783527607495.
↑ »Medicines A to Z - Naproxen«. NHS. National Health Service. 24. oktober 2018. Pridobljeno 11. marca 2020.

[Drugs.com_pregnancy-1] 1,0 ^1,1 »Naproxen Use During Pregnancy«. Drugs.com. 13. avgust 2019. Pridobljeno 27. decembra 2019.

[2] ttps://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_naproksen*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 26. 10. 2020.

[3] Gill, A., ur. (Julij 2013). Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons No. 4 (PDF). The Poisons Standard 2013. Therapeutic Goods Administration. ISBN 978-1-74241-895-7.

[4] »NAPROXEN«. British National Formulary.

[CV_Safety_Review_Article-5] Angiolillo DJ, Weisman SM (april 2017). »Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxen«. American Journal of Cardiovascular Drugs. 17 (2): 97–107. doi:10.1007/s40256-016-0200-5. PMC 5340840. PMID 27826802.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[SMS-6] 6,0 ^6,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5528446/naproksen?query=naproksen&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 10. 2020.

[AHFS2018-7] 7,00 ^7,01 ^7,02 ^7,03 ^7,04 ^7,05 ^7,06 ^7,07 ^7,08 ^7,09 ^7,10 ^7,11 »Naproxen Monograph for Professionals«. Drugs.com. AHFS. Pridobljeno 19. decembra 2018.

[8] McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. str. 1854. ISBN 9781585280049.

[Naprosyn_label-9] »Naprosyn- naproxen tablet EC-Naprosyn- naproxen tablet, delayed release Anaprox DS- naproxen sodium tablet«. DailyMed. 1. julij 2019. Pridobljeno 27. decembra 2019.

[Fis2006-10] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. str. 520. ISBN 9783527607495.

[11] »Medicines A to Z - Naproxen«. NHS. National Health Service. 24. oktober 2018. Pridobljeno 11. marca 2020.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]