Ogled vira Lizin

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477169159
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = L-lysine-monocation-2D-skeletal.png
| ImageNameL1 = Skeletal formula of the L-monocation (positive polar form)
| ImageFileR1 = L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls.png
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model of lysine at physiological pH (zwitterionic form)
| IUPACName = Lysine
| OtherNames = 2,6-diaminoheksanojska kislina; 2,6-diamonioheksanojska kislina
|Section1={{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = K3Z4F929H6
| InChI = 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
| InChIKey = KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|changed|??}}
| CASNo= 70-54-2
| CASNo_Comment = <small>DL</small>
| CASNo1_Comment = <small>L</small> 
 | CASNo1_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo1 = 56-87-1
| CASNo2_Comment = <small>D</small>
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo2 = 923-27-3
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 843
| ChemSpiderID1_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID1 = 5747
| ChemSpiderID1_Comment = <small>L</small>
 | PubChem = 866
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 28328
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C16440
| IUPHAR_ligand = 724
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 25094
| SMILES = C(CCN)CC(C(=O)O)N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | H=14 | N=2 | O=2
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility = 1.5kg/L @ 25 °C
  }}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = B05
| ATCCode_suffix = XB03
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt = }}
|ImageFile1 = Lysineph.png}}

'''Lizin''' (skrajšano '''Lys''' ali '''K'''),<ref>{{navedi splet | author=IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature | title=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides | work=Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc | url=https://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/ | accessdate=2007-05-17}}</ref>  (kodirata ga kodona AAA in AAG) je ɑ-aminokislina, ki se uporablja v biosintezi proteinov. Vsebuje α-amino skupino (ki je pod biološkimi pogoji v protonirani+ obliki NH3), α-karboksilno kislinsko skupino (pod biološkimi pogoji v deprotonirani -COO- obliki) in lizil stransko verigo ((CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub>),  tako da se razvršča med nabite (pri fiziološkem pH), alifatske aminokisline. Za ljudi je esencialna, kar pomeni, da jo je treba pridobiti iz prehrane, ker je telo ne more sintetizirati.

Lizin je [[baza (kemija) | baza]], kot sta tudi [[arginin]] in [[histidin]]. ε-amino skupina pogosto sodeluje v vodikovih vezeh in kot splošna baza v [[kataliza|katalizi]]. (ε-amino skupina (NH <sub>3</sub> <sup>+)</sup> je pripeta na peti ogljik od α-ogljika, ki je vezan na karboksilno skupino (C = OOH).<ref>[https://www.biology.arizona.edu/biochemistry/problem_sets/aa/Lysine.html Lysine.] The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.</ref>) 

Običajne [[posttranslacijska modifikacija|spremembe po transkripciji]] so  metilacija ε-amino skupine, ki tvori metil-, dimetil- in trimetil lizin; dalje tudi [[acetilacija]], [[sumoilacija]], [[ubikvitinacija]] in [[hidroksilacija]], ki v [[kolagen]]u in drugih proteinih proizvaja [[hidroksilizin]]. ''O''- [[glikozilacija]] ostankov hidroksilizina v [[Endoplazemski Retikulum|endoplazemske retikulu]] ali v [[Golgijev aparat|Golgijevem aparatu]] se uporablja za označevanje beljakovin, ki naj jih  [[celice (biologija) | celica]] izloči. V [[opsin]]ih kot je [[rodopsin]] in vizualni opsini (kodirajo jih geni  [[OPN1SW]], [[OPN1MW]] in [[OPN1LW]]), [[retinaldehid]] tvori Schiff bazo z ohranjenim ostankom lizina in interakcija svetlobe z [[retiniliden]]sko skupino povzroča transdukcijo signala pri [[barvni vid|barvnem vidu]] (glej [[barvni cikel]] za podrobnosti). Pomanjkanje lahko povzroči [[slepota|slepoto]], kot tudi številne druge težave zaradi splošno visokega deleža amino kisline v proteinih.

== Biosinteza ==
Lizin je esencialna aminokislina, vendar ga živali ne sintetizirajo, zato ga je treba zaužiti kot lizin sam ali v obliki proteinov, ki ga vsebujejo.  V rastlinah in večini bakterij se lizin sintetizira iz [[asparaginska kislina|asparaginske kisline]] (aspartata):<ref name="metacyc-pw">{{navedi splet| url=https://metacyc.org/META/NEW-IMAGE?type=PATHWAY&object=DAPLYSINESYN-PWY |title=MetaCyc: L-lysine biosynthesis I}}</ref> Omembe vredno je, da glive, euglenoidi in nekateri prokarionti lizin sintetizirajo prek alfa-aminoadipatne poti.

== Presnova ==
Lizin se pri [[sesalci]]h, po začetni [[transaminacija|transaminaciji]] s [[alfa-ketoglutama kislina | α-ketoglutaratom]], [[Presnova | presnavlja]] v [[acetil-CoA]].  [[Bakterije]] razgrajujejo lizin,  [[dekarboksilacija]] vodi do nastanka [[kadaverin]]a. [[Alillizin]] je derivat lizina, ki se uporablja pri proizvodnji [[elastin]]a in [[kolagen]]a. Nastaja v izvenceličnem prostoru pod vplivom encima [[lizil oksidaza]] in je bistvenega pomena za križne vezi, ki stabilizirajo kolagen in elastin. L-lizin igra pomembno vlogo pri  absorpciji [[kalcij]]a; gradnji [[mišica|mišičnih]] proteinov; okrevanju po [[kirurgija|operacijah]] ali športnih poškodbah; in pri sintezi [[hormoni|hormonov]], [[encimi|encimov]] in [[protitelesa | protiteles]].

== Sinteza ==
Sintetični, racemni lizin je znan že dolgo.<ref>{{cite journal | last1 = Braun | first1 = J. V. | year = 1909 | title = Synthese des inaktiven Lysins aus Piperidin | url = | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | volume = 42 | issue = | pages = 839–846 | doi = 10.1002/cber.190904201134 }}</ref>   Praktična sinteza izhaja iz [[kaprolaktam]]a.<ref>{{cite journal | last1 = Eck | first1 = J. C. | last2 = Marvel | first2 = C. S. | year = 1943 | title = dl-Lysine Hydrochlorides | url = https://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0374.pdf | format = PDF | journal = Organic Syntheses, Collected | volume = 2 | issue = | page = 374 }}</ref>   Industrijsko se L-lizin običajno izdeluje s fermentacijo ob pomoči '' Corynebacterium glutamicum ''; proizvodnja presega 600.000 ton na leto.<ref>{{Cite journal
| pmid = 12523389
| isbn = 978-3-540-43383-5
| year = 2003
| last1 = Pfefferle | first1 = W.
| last2 = Möckel | first2 = B.
| last3 = Bathe | first3 = B.
| last4 = Marx | first4 = A.
| title = Biotechnological manufacture of lysine
| volume = 79
| series = Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology
| pages = 59–112
| journal = Advances in biochemical engineering/biotechnology
| doi = 10.1007/3-540-45989-8_3
}}</ref> L-lizin HCl se rabi kot prehransko dopolnilo, ki zagotavlja 80,03 % L-lizina.<ref name="DSBI">{{navedi splet |url = https://www.cdc.gov/nchs/nhanes/nhanes1999-2000/DSBI.htm |title = Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI) | quote = L-LYSINE HCL 10000820 80.03% lysine}}</ref>  Tako 1,25 g L-lizina HCl. vsebuje 1 g L-lizina.
== Prehranski viri ==
Dnevna [[prehrana|prehranska zahteva]] v enoti miligram lizina na kilogram telesne mase je: za dojenčke (3–4 mesece) 103&nbsp;mg/kg, za otroke (2 leti) 64&nbsp;mg/kg, za starejše otroke (10–12 let) od 44 do 60&nbsp;mg/kg in za odrasle 12&nbsp;mg/kg. <ref>{{navedi splet | title=Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids | author=United Nations Food and Agriculture Organization: Agriculture and Consumer Protection | url=https://www.fao.org/DOCREP/003/AA040E/AA040E05.htm#ch5.6 | accessdate=2010-10-10}}</ref>  Za odraslo osebo z maso 70&nbsp;kg pomeni to 0,84&nbsp;gramov lizina. Kasneje so priporočila zvišali, npr. na 30&nbsp;mg/kg pri odraslih.<ref name="WHO">{{navedi splet|url=https://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_935_eng.pdf|title=PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION|author=FAO/WHO/UNU|publisher=WHO Press|year=2007|accessdate=2016-01-31|archive-date=2009-10-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20091009040846/https://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_935_eng.pdf|url-status=dead}}, page 150-152</ref>Dobri viri lizina so hraniva z visokim deležem proteinov, kot so na primer [[jajce|jajca]], [[meso]] (posebno rdeče meso, ovčetina, svinjina in meso perutnine), [[soja]], fižol in grah, sir (posebno še parmezan) in nekatere vrste [[Ribe|rib]] (kot na primer polenovka in sardina).<ref>{{navedi splet | title=Lysine | author=University of Maryland Medical Center | url=https://www.umm.edu/altmed/articles/lysine-000312.htm | accessdate=2009-12-30}}</ref> 

Lizin je omejujoča [[amino kislina]] (tj. esencialna amino kislina, ki je je v dani prehrani najmanj) v večini [[žito|žitnih sort]], je pa obilno prisotna v  [[zelenjava|stročnicah]].<ref name="VRYoung">{{cite journal | author=Young VR, Pellett PL | title=Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition | journal=American Journal of Clinical Nutrition | volume=59 | issue=5&nbsp;Suppl | year=1994 | pages=1203S–1212S | url = https://www.ajcn.org/content/59/5/1203S.long | format = [[PDF]] |  id= | pmid=8172124}}</ref>  Zato obedi, ki združujejo žitna zrna s stročnicami, kot so Indijski dal z [[Riž|rižem]], humus srednjega vzhoda, [[falafel]] s pito ter mehiški fižol z rižem ali tortiljo, pomenijo (iz potrebe ali nujnosti) vegetarijansko dieto z zaokroženo vsebnostjo proteinov. Hrana ima dovolj lizina, če vsebuje vsaj 51&nbsp;mg lizina na gram proteinov  (z drugo besedo, če je 5,1% proteina na voljo kot lizin).<ref>{{navedi splet | title=Dietary Reference Intakes for Macronutrients | author=Institute of Medicine of the National Academies | url=https://www.iom.edu/Reports/2002/Dietary-Reference-Intakes-for-Energy-Carbohydrate-Fiber-Fat-Fatty-Acids-Cholesterol-Protein-and-Amino-Acids.aspx | accessdate=2010-10-10}}</ref>

==Sklici==
{{Reflist|2}}
[[Category:Aminokisline]]
[[Category:Esencialne aminokisline]]