Винилацетат
Винилацетат | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C4H6O2 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 86,09 г/моль | ||
Плотность | 0.934 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,19 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -93 °C | ||
• кипения | 72.7 °C | ||
• вспышки | 18 ± 1 ℉[1] | ||
Пределы взрываемости | 2,6 ± 0,1 об.%[1] | ||
Давление пара | 83 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 108-05-4 | ||
PubChem | 7904 | ||
Рег. номер EINECS | 203-545-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | AK0875000 | ||
ChEBI | 46916 | ||
ChemSpider | 7616 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Винилацетат (этенилэтаноат) - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.
Методы синтеза
[править | править код]- Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
- В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:
Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al2O3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O2 за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO2; ацетальдегида образуется менее 1 %.
Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с CuCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).
Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте[3].
Применение
[править | править код]В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0656.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Винилацетат (chembd.org.ua) (недоступная ссылка)
Ссылки
[править | править код]- БСЭ — Винилацетат
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/733.html Винилацетат (www.xumuk.ru)]
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |