Benzaldeído

Benzaldeído ou Aldeído Benzoico (duas nomenclaturas usuais assim como todo aldeído) Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Fenilmetanal
Nome sistemático	Benzenocarbaldeído
Outros nomes	Fenilmetanal Benzenecarboxaldeído Aldeído benzóico
Identificadores
Número CAS	100-52-7
SMILES	c1ccccc1C=O
Propriedades
Fórmula molecular	C7H6O
Massa molar	106.13 g/mol
Aparência	líquido incolor
Densidade	1.0415 g/ml, líquido
Ponto de fusão	−26 °C
Ponto de ebulição	178.1 °C
Solubilidade em água	levemente solúvel (0.6 em peso a 20 °C)
Viscosidade	1.4 cP a 25 °C
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfHo298	−86.8 kJ/mol
Entalpia padrão de combustão ΔcHo298	−3525.1 kJ/mol
Riscos associados
MSDS	J. T. Baker
Classificação UE	Nocivo (Xn)
NFPA 704	2 2 0
Frases R	R22
Frases S	S2, S24
Ponto de fulgor	63 °C (Closed Cup)
Compostos relacionados
Aldeídos relacionados	Anisaldeído (4-metóxi-benzaldeído) Vanilina (4-hidroxi-3-metóxi-benzaldeído)
Compostos relacionados	Álcool benzílico Ácido benzoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O benzaldeído ou aldeído benzoico (fórmula C₆H₅-CHO) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. Existe nas amêndoas, e portanto é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico. Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Apresenta-se como um líquido incolor, algo viscoso e com alto índice de refração. Na presença de oxigênio oxida-se lentamente a ácido benzoico.

Produção

Benzaldeído pode ser obtido por vários processos. Na década de 1980, 18 milhões de kg foram produzidos anualmente no Japão, Europa e América do Norte, a um nível que pode ser assumido como contínuo. Atualmente cloração na fase líquida e oxidação de tolueno são as principais rotas. Inúmeros outros métodos têm sido desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico, hidrólise alcalina de cloreto de benzal e a carbonilação de benzeno.

Benzaldeído pode ser sintetizado a partir de cinamaldeído obtido a partir do óleo de canela por refluxo em soluções aquosa/alcoólicas entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído.

Questões de segurança

Alguns dos contaminantes do benzaldeído, como muitos compostos aromáticos, podem ser carcinógenos.

Derivados

Estuda-se a biotransformação do benzaldeído por Saccharomyces cerevisiae produzindo álcool benzílico, PAC (fenilacetilcarbinol) e PAC-diol e por Torulaspora delbrueckii a L-PAC, em conversão a efedrina por ação de radiação de microondas e na presença de beta-ciclodextrina.