Mostrar código-fonte de Glicina

{{Info/Química
| Reference=<ref>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''4386'''.</ref>
| ImageFileL1 = Glycin - Glycine.svg
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| IUPACName = Glicina<br/>Ácido 2-aminoacético
| OtherNames = Ácido aminoetanóico
| Section1 = {{Info/Química/Identifiers
| Abbreviations = '''Gly''', '''G'''
| CASNo = 56-40-6
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   EC-number = 200-272-2
|   ChemSpiderID = 730
|   PubChem = 750
|   SMILES = NCC(O)=O
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=2 | H=5 | N=1 | O=2
| MolarMass = 75,07
| Appearance = sólido branco
| Density = 1,1607 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = 233&nbsp;°C (decomposição)
| BoilingPt =
| Solubility = 25 g/100 mL
|   SolubleOther = solúvel em [[etanol]], [[piridina]] <br /> insolúvel em [[éter]]
|   pKa = 2,32
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| Autoignition =
|   LD50 = 2600 mg/kg (ratos, oral)
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[Aminoácido]]s
|   OtherFunctn = [[Alanina]] (2-amino-propanoico)<br />[[Beta-alanina]] (3-amino-propanoico)<br />[[Alfa-fenilglicina]]<br />[[Sarcosina]] (N-metil glicina)
|   OtherCpds = [[Ácido carbâmico]] (NH<sub>2</sub>COOH)<br />[[Ácido glicólico]] (hidroxiacético)<br />[[Etanolamina]]
  }}
}}

A '''glicina''' (do [[Língua grega antiga|grego]] ''glykos'', "doce", nome devido ao seu sabor adocicado{{HarvRef|name="nelson2004"|Nelson|2004}}) é um dos [[aminoácido]]s codificados pelo [[código genético]], sendo, portanto, um dos componentes das [[proteína]]s dos seres vivos. É codificado pelos [[codões]] GGU, GGC, GGA e GGG<ref>{{citar web|autor =IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature |título=Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides |obra=Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc | url=https://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/ |acessodata=2007-05-17}}</ref>.

Devido à sua simplicidade estrutural, este aminoácido tende a ser conservado evolucionariamente em proteínas como o [[citocromo]] ''c'', a [[mioglobina]] e a [[hemoglobina]]. A glicina é o único aminoácido que não apresenta [[isomeria|actividade óptica]]. A maioria das proteínas possui pequenas quantidades de glicina; o [[colagénio]] é uma excepção de nota, constituindo a glicina cerca de um terço da sua estrutura primária. A presença de glicina inibe a formação de [[alfa-hélice]]s mas facilita a formação de [[folha-beta|folhas-beta]] na estrutura secundária de proteínas, por ser um aminoácido que apresenta um alto grau de flexibilidade quando integrado numa [[polipéptido|cadeia polipeptídica]].<ref name="nelson2004"/>

Apesar de ser um aminoácido apolar, a sua [[cadeia lateral]] (um [[átomo]] de [[hidrogénio|hidrogênio]]) é demasiado curta para participar em [[hidrofobia|interações hidrofóbicas]].<ref name="nelson2004"/> No entanto, a glicina pode, em determinadas [[enzima]]s como a piruvato:formato liase, ser convertida a [[radical livre|radical]] glicilo através da retirada desse átomo de hidrogênio, sendo este radical importante para a [[catálise enzimática]], embora instável e destruído na presença de [[oxigénio|O<sub>2</sub>]].

== Biossíntese ==
A glicina não é um [[aminoácido essencial]] na dieta humana, já que é sintetizado pelo organismo a partir do aminoácido [[serina]] numa [[reacção química|reacção]] [[catálise enzimática|catalisada]] pela [[enzima]] serina hidroximetiltransferase:<ref name="nelson2004"/>
: HO<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH<sub>2</sub>OH  +  [[ácido fólico|H<sub>2</sub>-folato]]  →  HO<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>  +  CH<sub>2</sub>-folato  +  H<sub>2</sub>O

== Função fisiológica ==
=== Como intermediário biossintético ===
A glicina serve de precursor a diversas espécies químicas. O ácido aminolevulínico, precursor chave das [[porfirina]]s, é sintetizado ''in vivo'' a partir de glicina e succinil-coenzima A. A glicina fornece também o bloco C<sub>2</sub>N central a todas as [[purina]]s. Uma das vias de degradação do aminoácido [[treonina]] passa pela sua conversão a glicina, embora esta [[metabolismo|via metabólica]] seja relativamente pouco importante no metabolismo humano. É ainda precursor na via biossintética da [[fosfocreatina]].

A degradação da glicina segue três vias principais:
* Pode ser degradada a [[piruvato]], seguindo a reacção inversa da sua biossíntese (ou seja, conversão a serina e então conversão desta a piruvato).
* Especialmente em [[animais]], a glicina pode ser oxidada a [[dióxido de carbono|CO<sub>2</sub>]], [[amónia|NH<sub>4</sub><sup>+</sup>]] e um grupo [[metileno]] pela enzima glicina sintase.
* Pode ser [[oxidação|oxidada]] e [[amina|desaminada]] a [[glioxilato]] pela enzima D-aminoácido oxidase, sendo o glioxilato posteriormente [[redução|reduzido]] a [[oxalato]].

=== Como neurotransmissor ===
A glicina é um [[neurotransmissor]] inibitório no [[sistema nervoso central]], especialmente a nível da [[medula espinal]], [[tronco cerebral]] e [[retina]]. Quando receptores de glicina são activados, o [[ânion]] [[cloreto]] entra no neurônio através de receptores ionotrópicos, causando um [[potencial pós-sináptico inibitório]]. A [[estricnina]] actua como [[antagonista]] nos receptores ionotrópicos de glicina. A glicina é, junto com o glutamato, um co-[[agonista]] de [[receptores NMDA]]; esta ação facilita a actividade excitatória dos receptores glutaminérgicos, em contraste com a atividade inibitória da glicina.

A [[dose letal]] de glicina administrada oralmente, em [[rato]]s, é de 7930&nbsp;mg/kg<ref>{{citar web|url=https://physchem.ox.ac.uk/MSDS/GL/glycine.html|título=Safety (MSDS) data for glycine|data=2005|publicado=The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University|acessodata=2006-11-01|arquivourl=https://web.archive.org/web/20071020054638/https://physchem.ox.ac.uk/MSDS/GL/glycine.html|arquivodata=2007-10-20|urlmorta=yes}}</ref>, causando morte usualmente por hiperexcitabilidade.

=== Como elemento estrutural ===
Além de ser um aminoácido importante na formação de colagénio, é essencial na formação da camada de [[peptidoglicano]] na [[parede celular]] de [[bactéria]]s [[Técnica de Gram|Gram]]-positivas, ao formar um [[péptido|pentapéptido]] ('''pentaglicina''') que ajuda na ligação entre resíduos de ácido ''N''-acetilmurâmico. A pentaglicina está ausente nas bactérias Gram-negativas.

A [[glutationa]], tripéptido essencial na manutenção do equilíbrio [[redox]] [[célula|intracelular]], tem na sua constituição glicina.

=== Na fotorrespiração ===
As [[mitocôndria]]s de [[plantas]] apresentam uma via alternativa de respiração, a fotorrespiração, em que a glicina é convertida a serina através da seguinte reacção, catalisada pela enzima glicina descarboxilase:
: 2 Gly +  [[NAD]]<sup>+</sup> → Ser + CO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> + NADH + H<sup>+</sup>,

tornando-se esta a principal fonte de NADH mitocondrial para posterior produção de [[ATP]]. Esta reacção faz parte do grupo estrutural do RNA [[ciclo do glicolato]].

==Detectada num cometa==
A glicina foi descoberta na atmosfera do cometa Júpiter  [[67P/Churyumov-Gerasimenko]], pela sonda europeia [[Rosetta]].<ref>{{citar web|URL=https://www.jn.pt/mundo/interior/detetado-num-cometa-um-aminoacido-essencial-para-a-vida-5196561.html|título=Detetado num cometa aminoácido essencial para a vida|autor=|data=|publicado=|acessodata=}}</ref>


{{Referências}}
* DAWSON, R.M.C.; ELLIOTT, D.C.; ELLIOTT, W.H.; JONES, K.M., ''Data for Biochemical Research'', 3rd ed., pp.&nbsp;1–31 (1986)

== Bibliografia ==
* {{citar livro|último=Nelson|primeiro=David L|coautor=Cox, Michael M|título=Lehninger Principles of Biochemistry|edição=4|editora=W.H.Freeman|ano=2004|isbn=978-0-7167-4339-2|ref=harv}}
* {{citar livro|último=Wagner|primeiro=A.F|coautores=Frey, M.; Neugebauer, F.A.; Schäfer, W.; Knappe, J|título=The free radical in pyruvate formate-lyase is located on glycine-734|local=|editora=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.|ano=1992|volume='''89'''(3):996-1000|ref=harv}}

== Ligações externas ==
* {{link|en|https://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/gly_0127.shtml|Glicina}}
* {{link|en|2=https://www.compchemwiki.org/index.php?title=Glycine|3=Computational Chemistry Wiki}}
* {{link|en|https://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/GlyCleave.html|Sistema de clivagem da glicina}}

{{Aminoácidos}}{{Neurotransmissores}}{{Portal3|Bioquímica}}
[[Categoria:Aminoácidos]]
[[Categoria:Aditivos de número E]]