Tekst źródłowy strony Wyższe alkany

'''Wyższe alkany''' – [[alkany]] zbudowane z więcej niż 10 atomów [[węgiel (pierwiastek)|węgla]]{{odn|Wade|2006|s=89–90}}. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany ({{chem2|C6}}–{{chem2|C16}}) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej {{chem2|C16}}) mające postać stałą ([[parafina]])<ref name="ET" /> bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci [[Mieszanina|mieszaniny]] [[szereg homologiczny|homologów]] (powyżej {{chem2|C6}}){{odn|Griesbaum|Behr|Biedenkapp|Voges|2003|s=12}}. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki [[ropa naftowa|ropy naftowej]] – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę [[krystalizacja ekstrakcyjna|krystalizacji ekstrakcyjnej]], wykorzystującą [[klatrat]]y [[Izomery|izomerów]] liniowych z [[mocznik]]iem, lub [[sita molekularne]] (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków){{odn|Griesbaum|Behr|Biedenkapp|Voges|2003|s=12}}. Mogą zostać również otrzymane na drodze [[synteza Fischera-Tropscha|syntezy Fischera-Tropscha]]{{odn|Griesbaum|Behr|Biedenkapp|Voges|2003|s=7}}.

== Zastosowanie ==
Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. [[olej napędowy|olejów napędowych]] i [[nafta|paliw lotniczych]] ([[heksadekan]] jest substancją wzorcową przy określaniu [[liczba cetanowa|liczby cetanowej]]), a także [[smar|środków smarnych]]. Wykorzystuje się je przy produkcji [[detergenty|detergentów]] (zarówno wyższe ''n''-alkany, jak i ich pochodne: ''n''-[[alkeny]] bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania [[biodegradacja|biodegradowalnych]] detergentów na bazie [[liniowe alkilobenzeny|liniowych alkilobenzenów]]) oraz otrzymywania [[białka jednokomórkowców|białek jednokomórkowców]] na drodze [[fermentacja|fermentacji]]. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C<sub>20</sub> z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom [[kraking]]u, [[utlenianie|utleniania]] lub [[Halogenowanie|chlorowania]] w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych{{odn|Griesbaum|Behr|Biedenkapp|Voges|2003|s=12}}.

== Właściwości ==
Właściwości wyższych ''n''-alkanów zmieniają się w [[szereg homologiczny|szeregu homologicznym]] wraz z każdą dodatkową [[grupa metylenowa|grupą metylenową]] ({{chem2|\sCH2\s}}). Gęstość zmienia się od ok. 0,74&nbsp;g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8&nbsp;g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów{{odn|Wade|2006|s=89–90}}{{odn|Griesbaum|Behr|Biedenkapp|Voges|2003|s=2–3}}.

{| class="wikitable sortable" style="font-size:95%; text-align:center"
|+ Właściwości wyższych ''n''-alkanów (w zakresie {{chem2|C11}}–{{chem2|C50}})<br /><span style="font-size:85%; font-weight:normal">Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą [[stan standardowy|stanu standardowego]] (25&nbsp;°C, 1000&nbsp;hPa)</span>
|-
!style="font-size:90%" rowspan=2| Nazwa
!style="font-size:90%" rowspan=2| Wzór<br />sumaryczny
!style="font-size:90%" rowspan=2| [[Numer CAS]]
!style="font-size:90%" rowspan=2| [[Masa molowa]]<br />[g/mol]
!style="font-size:90%" rowspan=2| [[Gęstość]]<br />[g/cm³]{{u|Gęstość}}
!style="font-size:90%" colspan=4| Temperatura [°C]
!style="font-size:90%" rowspan=2| Źródło{{u|Źródła}}
|-
!style="font-size:90%"| [[Temperatura topnienia|topnienia]]
!style="font-size:90%"| [[Temperatura wrzenia|wrzenia]]
!style="font-size:90%"| [[Temperatura zapłonu|zapłonu]]
!style="font-size:90%"| [[Temperatura samozapłonu|samozapłonu]]
|-
!style="height:1.0em"| !! !!class="unsortable"| !! !! !! !! !! !! !!class="unsortable"|
|-
|align=left| [[undekan]]
| {{chem2|C11H24}} || {{CAS|1120-21-4}} || 156,31 || 0,7402 || −25,54 || 195,9 || 69 || 195 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-544}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''15'''-22}}<ref name="G-C11" />
|-
|align=left| [[dodekan]]
| {{chem2|C12H26}} || {{CAS|112-40-3}} || 170,33 || 0,7495 || −9,55 || 216,3 || 74 || 203 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-236}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''15'''-17}}
|-
|align=left| [[tridekan]]
| {{chem2|C13H28}} || {{CAS|629-50-5}} || 184,36 || 0,7564 || −5,35 || 235,4 || 79 || 220 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-524}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''15'''-21}}<ref name="G-C13" />
|-
|align=left| tetradekan
| {{chem2|C14H30}} || {{CAS|629-59-4}} || 198,39 || 0,7596 || 5,87 || 253,5 || 112 || 200 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-498}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''15'''-21}}
|-
|align=left| pentadekan
| {{chem2|C15H32}} || {{CAS|629-62-9}} || 212,41 || 0,7685 || 9,95 || 270,6 || 132 || 220 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-436}}<ref name="G-C15" />
|-
|align=left| [[heksadekan]]
| {{chem2|C16H34}} || {{CAS|544-76-3}} || 226,44 || 0,7701{{u|25C}} || 18,18 || 286,9 || 136 || 202 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-394}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''16'''-32}}
|-
|align=left| heptadekan
| {{chem2|C17H36}} || {{CAS|629-78-7}} || 240,47 || 0,7780 || 21,97 || 303 || 149 || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-288}}<ref name="A-C17" />
|-
|align=left| oktadekan
| {{chem2|C18H38}} || {{CAS|593-45-3}} || 254,49 || 0,7768{{u|28C}} || 28,17 || 316 || 166 || 227 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-424}}<ref name="A-C18" />{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''16'''-32}}
|-
|align=left| nonadekan
| {{chem2|C19H40}} || {{CAS|629-92-5}} || 268,52 || 0,7855 || 31,5 || 330 || || 230 || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-420}}{{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''16'''-32}}
|-
|align=left| [[ikozan]]
| {{chem2|C20H42}} || {{CAS|112-95-8}} || 282,55 || 0,7886 || 36,48 || 344,1 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-240}}
|-
|align=left| heneikozan
| {{chem2|C21H44}} || {{CAS|629-94-7}} || 296,57 || 0,7919 || 40,4 || 359 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-288}}
|-
|align=left| dokozan
| {{chem2|C22H46}} || {{CAS|629-97-0}} || 310,60 || 0,7944 || 43,8 || 381 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-236}}
|-
|align=left| trikozan
| {{chem2|C23H48}} || {{CAS|638-67-5}} || 324,63 || 0,7785{{u|48C}} || 47,4 || 381 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-524}}
|-
|align=left| [[tetrakozan]]
| {{chem2|C24H50}} || {{CAS|646-31-1}} || 338,65 || 0,7991 || 50,3 || 391 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-498}}
|-
|align=left| pentakozan
| {{chem2|C25H52}} || {{CAS|629-99-2}} || 352,68 || 0,8012 || 53,3 || 401,9 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-436}}
|-
|align=left| heksakozan
| {{chem2|C26H54}} || {{CAS|630-01-3}} || 366,71 || 0,7783{{u|60C}} || 56,09 || 415 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-292}}
|-
|align=left| heptakozan
| {{chem2|C27H56}} || {{CAS|593-49-7}} || 380,73 || 0,7796{{u|60C}} || 58,8 || 442 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-288}}
|-
|align=left| oktakozan
| {{chem2|C28H58}} || {{CAS|630-02-4}} || 394,76 || 0,8067 || 61,3 || 432 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-424}}
|-
|align=left| [[nonakozan]]
| {{chem2|C29H60}} || {{CAS|630-03-5}} || 408,79 || 0,8083 || 63,7 || 443 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-420}}
|-
|align=left| triakontan
| {{chem2|C30H62}} || {{CAS|638-68-6}} || 422,81 || 0,8097 || 65,9 || 451 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-514}}
|-
|align=left| [[hentriakontan]]
| {{chem2|C31H64}} || {{CAS|630-04-6}} || 436,84 || 0,781{{u|68C}} || 68 || 458 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-288}}
|-
|align=left| dotriakontan
| {{chem2|C32H66}} || {{CAS|544-85-4}} || 450,87 || 0,8124 || 69,7 || 470 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-238}}
|-
|align=left| tritriakontan
| {{chem2|C33H68}} || {{CAS|630-05-7}} || 464,89 || || 71,2 || || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-544}}
|-
|align=left| tetratriakontan
| {{chem2|C34H70}} || {{CAS|14167-59-0}} || 478,92 || 0,7728{{u|90C}} || 72,8 || 285,4{{u|3mmHg}} || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-508}}
|-
|align=left| pentatriakontan
| {{chem2|C35H72}} || {{CAS|630-07-9}} || 492,95 || 0,8157 || 74,4 || 489 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-440}}
|-
|align=left| heksatriakontan
| {{chem2|C36H74}} || {{CAS|630-06-8}} || 506,97 || 0,7803{{u|80C}} || 75,81 || 298,4{{u|3mmHg}} || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-298}}
|-
|align=left| heptatriakontan
| {{chem2|C37H76}} || {{CAS|7194-84-5}} || 521,00 || || || || || ||
|-
|align=left| oktatriakontan
| {{chem2|C38H78}} || {{CAS|7194-85-6}} || 535,03 || || || || || ||
|-
|align=left| nonatriakontan
| {{chem2|C39H80}} || {{CAS|7194-86-7}} || 549,05 || || || || || ||
|-
|align=left| tetrakontan
| {{chem2|C40H82}} || {{CAS|4181-95-7}} || 563,08 || 0,8171{{u|25C}} || 81,4 || 522 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-498}}
|-
|align=left| hentetrakontan
| {{chem2|C41H84}} || {{CAS|7194-87-8}} || 577,11 || || || || || ||
|-
|align=left| dotetrakontan
| {{chem2|C42H86}} || {{CAS|7098-20-6}} || 591,13 || || || || || ||
|-
|align=left| tritetrakontan
| {{chem2|C43H88}} || {{CAS|7098-21-7}} || 605,16 || || || || || ||
|-
|align=left| tetratetrakontan
| {{chem2|C44H90}} || {{CAS|7098-22-8}} || 619,19 || || 86,0 || || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-508}}
|-
|align=left| pentatetrakontan
| {{chem2|C45H92}} || {{CAS|7098-23-9}} || 633,21 || || || || || ||
|-
|align=left| heksatetrakontan
| {{chem2|C46H94}} || {{CAS|7098-24-0}} || 647,24 || || || || || ||
|-
|align=left| heptatetrakontan
| {{chem2|C47H96}} || {{CAS|7098-25-1}} || 661,27 || || || || || ||
|-
|align=left| oktatetrakontan
| {{chem2|C48H98}} || {{CAS|7098-26-2}} || 675,29 || || || || || ||
|-
|align=left| nonatetrakontan
| {{chem2|C49H100}} || {{CAS|7098-27-3}} || 689,32 || || || || || ||
|-
|align=left| pentakontan
| {{chem2|C50H102}} || {{CAS|6596-40-3}} || 703,34 || || 91,7 || 575 || || || {{odn|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014|s='''3'''-436}}
|-
!style="font-size:90%" rowspan=2| Nazwa
!style="font-size:90%" rowspan=2| Wzór<br />sumaryczny
!style="font-size:90%" rowspan=2| Numer CAS
!style="font-size:90%" rowspan=2| Masa molowa<br />[g/mol]
!style="font-size:90%" rowspan=2| Gęstość<br />[g/cm³]
!style="font-size:90%"| topnienia
!style="font-size:90%"| wrzenia
!style="font-size:90%"| zapłonu
!style="font-size:90%"| samozapłonu
!style="font-size:90%" rowspan=2| Źródło
|-
!style="font-size:90%" colspan=4| Temperatura [°C]
|}

== Uwagi ==
{{Uwagi|
* <ref name="3mmHg">Wartość dla ciśnienia 3&nbsp;mmHg.</ref>
* <ref name="25C">Wartość dla temperatury 25&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="28C">Wartość dla temperatury 28&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="48C">Wartość dla temperatury 48&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="60C">Wartość dla temperatury 60&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="68C">Wartość dla temperatury 68&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="80C">Wartość dla temperatury 80&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="90C">Wartość dla temperatury 90&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="Gęstość">Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20&nbsp;°C.</ref>
* <ref name="Źródła">Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za {{odn|ref=nie|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014}}. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.</ref>
}}

== Przypisy ==
<references>
* <ref name="A-C17">{{Sigma-Aldrich|numer=128503|marka=ALDRICH|wynik=karta|data dostępu=2015-09-03|nazwa=Heptadekan}}</ref>
* <ref name="A-C18">{{Sigma-Aldrich|numer=O652|marka=ALDRICH|wynik=karta|data dostępu=2015-09-03|nazwa=Oktadekan}}</ref>
* <ref name="ET">{{ET-Chemia|wydanie=2|s=17|hasło=alkany}}</ref>
* <ref name="G-C11">{{GESTIS|ZVG=510707|nazwa=<em>n</em>-Undecane|data dostępu=2015-09-03}}</ref>
* <ref name="G-C13">{{GESTIS|ZVG=106376|nazwa=<em>n</em>-Tridecane|data dostępu=2015-09-03}}</ref>
* <ref name="G-C15">{{GESTIS|ZVG=21490|nazwa=<em>n</em>-Pentadecane|data dostępu=2015-09-03}}</ref>
</references>

== Bibliografia ==
* {{Ullmann|rozdział=Hydrocarbons |autor r=Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges |odn=tak |data = 2003}}
* {{CRC95|odn={{odn/id|''CRC Handbook of Chemistry and Physics''|2014}}}}
* {{cytuj |tytuł = Organic Chemistry |autor = L.G. Wade |wydanie = 6 |wydawca = Pearson Prentice Hall |data = 2006 |miejsce = Upper Saddle River |isbn = 0131478710 |odn = tak}}

{{Alkany}}

[[Kategoria:Alkany| ]]