WO2006089633A2 - Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole - Google Patents

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Mark Wilhelm Drewes
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Thomas Auler
Waltraud Hempel
Martin Jeffrey Hills
Heinz Kehne
Christopher Hugh Rosinger
Erich Sanwald
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    • C07D493/10—Spiro-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to novel spiroketalsubstituABLE cyclic ketoenols, a plurality of processes for their preparation and their use as pesticides and / or herbicides and / or microbicides.
  • the invention also relates to selective herbicidal compositions which contain spiroketal-substituted cyclic ketoenols on the one hand and a crop plant compatibility-improving compound on the other hand.
  • EP-A-0 262 399 and GB-A-2266 888 disclose similarly structured compounds (3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones), of which, however, no herbicidal, insecticidal or acaricidal action has become known.
  • Unsubstituted, bicyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (EP-A-355 599, EP-A-415 211 and JP-A-12-053 670 are known to have herbicidal, insecticidal or acaricidal activity and substituted monocyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (EP-A-377 893 and EP-A-442 077).
  • EP-A-442 073 polycyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives
  • EP-A-456 063 EP-A-521 334, EP-A- 596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96 / 35,664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649 , WO 99/48869 and WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/0132
  • ketal-substituted 1H-arylpyrrolidine-2,4-diones from WO 99/16748 and (spiro) ketal-substituted N-alkoxy-alkoxy-substituted aryl-pyrrolidinediones are known from JP-A-14 205 984 and Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003).
  • W is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, alkoxy, alkenyloxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • X is halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, nitro or cyano,
  • Y and Z independently of one another represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, halogen, halogenoalkyl, haloalkoxy, cyano, nitro or in each case optionally substituted aryl or hetaryl,
  • a and B and the carbon atom to which they are attached are each optionally substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or optionally substituted phenyl substituted five- to seven-membered ketal, thioketal or dithioketal, which may optionally be interrupted by another heteroatom,
  • Q 1 , Q 2 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is in each case optionally halogen or cyano-substituted alkyl, alkenyl,
  • R.2 represents in each case optionally halogen, cyano-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or polyalkoxyalkyl or represents optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
  • R 4 and R 1 independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio or cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
  • R.6 and R7 are each independently hydrogen, each optionally substituted by halogen or cyano alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, each optionally substituted phenyl or benzyl, or together with the N-atom to which they are attached , form an optionally oxygen or sulfur containing and optionally substituted cycle.
  • the compounds of the formula (I) can also be present in different compositions as optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the mixtures of isomers, their preparation and use and agents containing them are the subject of the present invention. However, in the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (I) are always referred to, although both the pure compounds and optionally also mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • A, B, G, Q, Q 2, W, X, Y and Z have the meaning given above.
  • A, B, E, L, M, Ql, Q 2 , W, X 5 Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, B, Q, Q 2, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • A, B, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • R 8 is Alky 1 (preferably C 1 -C 6 -alky 1)
  • A, B, Q, Q 2, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • A, B 5 , Q 1, Q 2, W, X, Y, Z and R 1 have the meanings given above,
  • Hal is halogen (especially chlorine or bromine)
  • R 1 has the meaning given above
  • R 1 and M have the meanings given above,
  • Hal is halogen (especially chlorine or bromine),
  • Me is a mono- or divalent metal (preferably an alkali metal or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium),
  • Rl Q 5 5 RJL R12 independently represent hydrogen or alkyl (preferably Ci-Cs alkyl),
  • D, G, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z are as defined above. and A, B and the carbon atom to which they are attached for a
  • novel compounds of the formula (I) have a good activity as pesticides, preferably as insecticides and / or acaricides and / or fungicides and / or herbicides and, moreover, are often very well tolerated by plants, in particular with respect to crop plants, are.
  • the invention also relates to selective herbicidal compositions containing an effective content of a combination of active substances comprising as components (a 1 ) at least one compound of the formula (I) in which A, B 3 D, G, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z have the abovementioned meaning
  • n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings outlined below,
  • n is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • a 2 represents alkanediyl having 1 or 2 carbon atoms which is optionally substituted by Q 1 -C 4 -alkyl and / or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and / or C 1 -C 4 -alkenyloxycarbonyl,
  • R 14 represents hydroxyl, mercapto, amino, Ci-C ⁇ -alkoxy, Ci-C ö alkylthio, CrC ⁇ -alkylamino or di- (Ci-Gj-alkyO-amino group,
  • C r C 6 - R 15 is hydroxy, mercapto, amino, C 1 -C 7 -alkoxy, C r C 6 alkylthio, d-Ce-alkenyloxy, C 1 -C 6 - Alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino,
  • R 16 is optionally C 1 -C 4 -alkyl which is substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • R 17 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted Q- C ö alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 -AIkinyl, C-G t-alkoxy-Ci Gralkyl, Dioxolanyl-C r C 4 -alkyl, furyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 18 is hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine C] - 'Ce-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 alkoxy C r C 4 -alkyl, Dipxolanyl-Ci-C 4 - alkyl, furyl, furyl-Ci-C 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally
  • R 19 is hydrogen, cyano, halogen, or is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
  • R 20 is hydrogen, in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or Cj-G) - alkoxy-substituted C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or tri-CCrC ⁇ alky ⁇ silyl,
  • R 21 represents hydrogen, cyano, halogen or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl,
  • X 1 represents nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, Q-CrHalogenalkyl, C r C 4 alkoxy or C 1 -C 4 - haloalkoxy,
  • X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, QQ-alkyl, C r C 4 haloalkyl, Ci-C,
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C r C alkyl 4 5 C r C 4 haloalkyl, C, -C 4 alkoxy or C r C is 4 haloalkoxy,
  • t is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • v is a number 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • R 22 is hydrogen or C 4 alkyl C r '
  • R 23 is hydrogen or C r C 4 alkyl,.
  • R 24 represents hydrogen, in each case optionally cyano-, halogen or Ci-C4 alkoxy-substituted Ci-COE--alkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 -alkylamino or di- (C R C 4 -alkyl) -amino, or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylthio or C 3 -C 6 -cycloalkylamino,
  • R 25 represents hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or Ci-C 4 alkoxy Cj-C ⁇ -alkyl, each optionally substituted by cyano or halogen substituted C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 26 is hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or Ci-C 4 - alkoxy Ci-Cö-alkyl, in each case optionally substituted by cyano or halogen C 3 -C 6 - alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, optionally by cyano, halogen or C r C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, or optionally substituted by nitro, cyano, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or C r C 4 -haloalkoxy-substituted phenyl, or together with R 25 represents in each case optionally substituted by Ci-C 4 alkyl-substituted C 2 -C 6 -
  • X is 4-C Ci 4 alkoxy or Ci-C 4 haloalkoxy stands for nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, Sulfaraoyl, hydroxy, amino, halo, C r C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, and
  • X is nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C 1 -C 4 alkyl, C r C r haloalkyl ; Ci-C 4 alkoxy or C r C 4 haloalkoxy.
  • W preferably represents hydrogen, Ci-Gg-alkyl, C 2 -CG-alkenyl, C 2 -CG-alkynyl, halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, CrC 4 -HalogenaIkoxy or cyano,
  • X preferably represents halogen, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -CG-alkenyl, C 2 -CG-AIkUIyI, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -CG -alkoxy, C3-Cg-alkenyloxy, C ⁇ Cg alkylthio, C r C 6 alkylsulfinyl, C ⁇ -CG-alkylsulfonyl, C1-C6 haloalkoxy, C3-Cg-Hal ⁇ genalkenyloxy, nitro or cyano,
  • Y and Z are preferably each independently hydrogen, halogen, Cj-C ⁇ alkyl, C 2 - Cg alkenyl, C 2 -CG-AIkUVyL, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxyl, cyano, C 2 -Cg -alkenyl, C 2 -Cg -alkynyl or for one of the (Het) -aryl radicals
  • V 1 is preferably hydrogen, halogen, Cj-C ⁇ alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - alkylthio, C j--Cö Alkylsulfmyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C j - C 1-4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl, phenoxy, phenoxy-Ci-C4-alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 alkyl or phen
  • V 1 and V 1 are preferably, independently of one another, hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy,
  • a and B and the carbon atom to which they are attached preferably represent an optionally mono- to tetrasubstituted by Ci-Cg-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 -alkyl-substituted five- to seven-membered ketal, thioketal or dithioketal, which may optionally be interrupted by another oxygen atom, sulfur atom or by the group N - y 4 ,
  • V 4 is preferably hydrogen, Q-COE-alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, or represents the groups -CO-V S, -CO 2 V 5, CO-NH-V 5 or CO-NH-OV 5 .
  • V 5 is preferably C 1 -C 6 -alkyl
  • D is preferably NH (1) or oxygen (2)
  • Q 1 and Q 2 are preferably independently of one another represent hydrogen, C r C 6 alkyl, C 1 -C 2 - haloalkyl or C 1 -C 4 - ⁇ -alkoxy. , ⁇ .
  • G is preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • RI preferably represents in each case optionally substituted by halogen or cyano, C ⁇ - C 2 o alkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C ⁇ Cg alkylthio -Ci-Cs-alkyl or poly-C i -Cs-alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -alkoxy, in which optionally one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • halogen cyano, nitro, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 8 alkylthio or C C 1 -C 6 -alkylsulfonyl-substituted phenyl,
  • phenyl-C 1 -C 6 -alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 8 -halogenoalkyl or C 1 -C 9 -halogenoalkoxy,
  • R 2 preferably represents in each case optionally halogen or cyano-substituted C 1 -.
  • Css-Cg-cycloalkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or Cj-Cg-alkoxy or
  • R-3 is preferably C 1 -C 8 -alkyl optionally substituted by halogen or in each case optionally halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 Haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
  • R4 and RS are each, independently of one another, preferably C 1 -C -alkyl which is optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) ammo, C 1 -C 4 -alkyl -Cg-alkylthio or Cß-Cg-alkenylthio or for each optionally by halogen,
  • R ⁇ and R? independently of one another preferably represent hydrogen, in each case optionally halogen- or cyano-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 9 -cycloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 3 -C -alkenyl or C 1 -C 6 -alkoxy C 2 -C 6 -alkyl, each of which is optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 8 -alkoxy-substituted phenyl or benzyl or together represent an optionally substituted by Cj-Cg-alkyl C3 -C6-alkylene radical in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • W is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkyl or Cy-C -Halogenalkoxy
  • X is more preferably chlorine ,.
  • Y and Z are particularly preferably each independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 -AlkCHyI 5 C 2 -C 4 -AIkMyI, C 1 -C 6 -alkoxy, Ci C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, cyano, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkyl or for one of the (het) -aryl radicals,
  • V * particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 - alkoxy, C 1 -C 2 - haloalkyl, C 1 -C 2 -HaIOgBUaIkOXy, nitro, cyano or in each case, if appropriate, once to twice by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -
  • V 1 and V 1 particularly preferably independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
  • a and B and the carbon atom, on. that they are attached particularly preferably represent an optionally mono- to trisubstituted by C r C 4 - ⁇ .lkyl, C r C3-haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -EIlCyI substituted five-, six- or sieve 'engliedr ⁇ ges ketal, which may be optionally interrupted by a further oxygen atom,
  • D particularly preferably represents NH (1) or oxygen (2)
  • Q 1 and Q 2 are particularly preferably independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy,
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted Ci-Cig-alkyl, C2 -Ci6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C ⁇ alkyl, C] 1 -Cg- Alkylthio-C ⁇ -C4-alkyl or poly-C i -Cg-alkoxy-Ci-C ⁇ alkyl or optionally mono- to. two times substituted by fluorine, chlorine, C ⁇ -Cs-alkyl or Ci-C5-alkoxy
  • phenyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted once to twice by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 3 -haloalkyl or C 1 -C 3 -haloalkoxy, in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl-substituted pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl,
  • R 2 particularly preferably represents in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine C 1 -C 16 -alkyl, C 2 -C 16 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl or poly- C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl,
  • R 3 particularly preferably represents optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl or in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C j ⁇ -alkoxy, Ci -C 2 -haloalkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl, cyano or nitro-substituted phenyl or benzyl,
  • R 4 and R 1 independently of one another particularly preferably represent in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylthio or C 3 -C 4 -alkenylthio, or in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 -halogenoalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R 6 and R 7 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, Cs-Cg- Alkenyl or C 1 -C 6 -Alkoxy ⁇ -Cö alkyl, each optionally optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, Cj-C5-Halo genalkyl, Cj-C5-alkyl or C j -C5-alkoxy-substituted phenyl or benzyl, or together for an optionally C 2 -C 4 -alkyl-substituted C 3 -C 6 -alkylene radical, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen is fluorine, chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine.
  • W is very particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, vinyl, ethynyl, propynyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • X is very particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, propynyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
  • Y and Z very particularly preferably independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, vinyl, ethynyl, propynyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or a phenyl radical,
  • V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
  • a and B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent an optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, propyl, trifluoromethyl,
  • Oxygen atom can be interrupted, D is very particularly preferably NH (I) or oxygen (2), ',.
  • Q 1 and Q 2 very particularly preferably represent hydrogen
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R.1 very particularly preferably represents in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 C 4 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl which is optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl or methoxy,
  • R.2 very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C ⁇ -C Q alkyl, C 2 -C 10 alkenyl or C 1 -C 4 alkoxy-C2-C4 alkyl,
  • cyclopentyl or cyclohexyl or represents phenyl or benzyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 1 very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, methyl, ethyl, propyl or iso-propyl, or in each case optionally simply by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, iso-propyl, teit-butyl, Methoxy, ethoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro substituted phenyl,
  • R.4 and R.5 are each independently very particularly preferably represent C 1 -C 4 alkoxy or C j - C ⁇ alkylthio, or represents in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro,
  • R.6 and R? independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, C1-C4 alkyl, C 3 -C ⁇ 5 cycloalkyl, Ci-O / j alkoxy, C3-C 4 alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C2 C4-alkyl, in each case optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, methyl,
  • W is particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl or methoxy
  • X is particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl or methoxy
  • Y and Z are particularly preferably independently of one another hydrogen, chlorine, bromine, methyl or the radical
  • radicals W or Z must not be hydrogen if X and Y are methyl
  • a and B and the carbon atom to which they are bonded are particularly preferably a five- or six-membered ketal which is optionally mono- to disubstituted by methyl, ethyl, propyl, monochloromethyl or methoxymethyl.
  • D is particularly preferably NH (1) or oxygen (2)
  • Q 1 and Q 2 are particularly preferably hydrogen
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • R 1 particularly preferably represents C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl,
  • R ⁇ especially preferably represents C ⁇ -C ⁇ Q alkyl, C2-C ⁇ Q alkenyl, or benzyl,
  • R 1 particularly preferably represents methyl
  • R ⁇ and R? are particularly preferably together for a C5-C (5-alkylene radical in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkanediyl or alkenyl may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • Table 2 W. X, Y and Z as indicated in Table 1
  • Table 3 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 5 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 7 W, X 5 Y and Z as indicated in Table 1
  • Table 8 W, X, Y and Z as given in Table 1 AB 4 -O-CH-CH-CHrO-CH 3
  • Table 10 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 11 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 12 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 14 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 15 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 16 W, X, Y and Z as given in Table 1
  • Table 18 W, X, Y and Z as shown in Table 17
  • Table 20 W 5 X, Y and Z as given in Table 17
  • Table 21 W, X, Y and Z as shown in Table 17
  • Table 22 W, X, Y and Z as shown in Table 17
  • Table 23 W, X, Y and Z as indicated in Table 17
  • Table 27 W, X, Y and Z as indicated in Table 17
  • Table 28 W, X, Y and Z are as shown in Table 17
  • Table 30 W, X, Y and Z as shown in Table 17
  • Table 31 W, X, Y and Z as shown in Table 17
  • Table 32 W, X, Y and Z as indicated in Table 17
  • a 1 preferably represents one of the divalerite / heterocyclic groupings outlined below
  • n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 2 preferably represents in each case optionally methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or alloxycarbonyl-substituted methylene or ethylene.
  • R 14 is preferably hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 15 preferably represents hydroxyl, mercapto, amino, mefhoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, 1-methylhexyloxy, allyloxy, 1-allyloxymethyl-ethoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 16 is preferably in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 17 is preferably hydrogen, in each case optionally fluorine- and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally fluorine, chlorine,
  • R 18 is preferably hydrogen, in each case optionally fluorine- and / or chlorine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally fluorine, chlorine,
  • R 19 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclo pro ⁇ yl. Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • R 20 is preferably hydrogen, optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- butyl.
  • R 21 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or represents in each case optionally fluorine, chlorine and / or bromine-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • X 1 is preferably nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 3 is preferably hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • t preferably stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • v preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R 22 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 23 is preferably hydrogen, methyl, E & yl, n- or i-propyl.
  • R 24 is preferably hydrogen, respectively. optionally by cyano, fluorine; Chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n- , i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio,, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethyla
  • R 25 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 26 is preferably hydrogen, in each case optionally cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or
  • Cyclohexyl or optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, di-fluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, or together with R 25 for each optionally substituted by methyl or ethyl butane-1,4-diyl (trimethylene), pentane-1,5-diyL, 1-oxa-butan-1, 4-diyl or 3-oxa-pentane-l, 5-diyl.
  • X 4 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 5 is preferably nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl,
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Ha) according to the invention are listed in the table below. , , ' . , Table Examples of the compounds of the formula (Ha)
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of formula (Ub) according to the invention are listed in the table below.
  • herbicidal safeners particularly preferred compounds of the formula (Ho) according to the invention are listed in the table below.
  • herbicidal safeners according to the invention very particularly preferred compounds of formula (Hd) are listed in the table below.
  • Cropquintocet-mexyl, fenchlorazole-ethyl, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, furilazoles, fenclorim, cumyluron, dymron, dimepiperate and the compounds He-5 and IIe are considered as the crop plant compatibility-improving compound [component (b 1 )].
  • 11 is most preferred, with cloquintocet-mexyl and mefenpyr-diethyl being particularly emphasized.
  • the compounds of general formula (Ha) to be used according to the invention as safeners are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
  • reaction scheme For example, according to process (G), use is made of 8,8'-propylenedioxy-3 - [(2,4-dichloro-6-methyl) -phenyl] -l-oxaspiro [4,5] decane-2,4-dione and methanthoethane phosphonic acid chloride (2,2,2-trifluoroethyl ester) as starting materials, the reaction can be represented by the following reaction scheme:
  • A, B, QI, Q2, W, X, Y, Z and R ⁇ have the meanings given above,
  • acylamino acid esters of the formula (II) are obtained, for example, if amino acid derivatives of the formula (XVI)
  • A, B, Cr and Q 2 and R 1 have the abovementioned meaning
  • W, X, Y and Z have the meanings given above, and U for a by Carbonklaregent michigangenzien such as carbonyldiimidazole,.
  • Carbonyldiimide such as Dicyciohexylcarbondiimid
  • Phosphorylierungsreagenzien such as POCl 3 , BOP-Cl
  • halogenating agent such as thionyl chloride, oxalyl chloride, phosgene or chloroformate introduced leaving group
  • A, B, Q! , Cp-, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • the compounds of the formula (XVDI) are obtained, for example, by reacting 1-aminocyclohexanecarboxylic acids of the formula (XIX). , , , ,
  • A, B, Ql and Q 2 have the meanings given above
  • A, B, Q 1 , Q 2 , W, X, Y, Z and R 8 have the meanings given above,
  • A, B, Q 1 and Q 2 have the meanings given above,
  • A, B, Cr, Cr, W, X, Y and Z have the meanings given above,
  • the compounds of formula (XXI) are also new.
  • the compounds of formula (XX) are in part new and can be e.g. as described in EP-A-595 130.
  • A, B, Q 1 , Q 2 , W, X, Y, Z and R 8 have the meanings given above,
  • A, B, CA Q 2 and R 1 have the meanings given above,
  • the l-hydroxy-S-alkoxy-cyclohexyl-carboxylic acid esters of the formula (XXII) are new. They are obtained, for example, by reacting substituted 1-hydroxy-4,4'-alkylidenyldioxy-cyclohexane-carbonitriles in the presence of acids, e.g. reacted according to Pinner with alcohols and the resulting l-hydroxy-4- ⁇ xo-cylohexancarbonklareester known from WO 99/16748 (Ex. XXI-I) ketalized again with diols.
  • the cyanohydrin is obtained, for example, by reaction of substituted 4,4'-alkylidenyldioxycyclohexan-1-ones with hydrocyanic acid (see WO 99/16748).
  • acid halides of the formula (IV) carboxylic anhydrides of Formula (V), chloroformate or chloroformic thioester of the formula (VI), chloro-monothioic acid esters or Chlordithioameisenhoffreester of formula (VI), sulfonyl chlorides of the formula (VTS), phosphorus compounds of the formula (IX) and metal hydroxides, metal alkoxides or amines of the formula (X ) and (XI) and isocyanates of the formula (XU) and carbamido acid chlorides of the formula (XST) and diols of the formula (XV) are generally known compounds. fertilize organic or inorganic chemistry.
  • the compounds of formula 4 (XIV) are known in part from WO 99/16748.
  • the process (A) is characterized in that compounds of the formula (IT) in which A, B, Q 1 , Q, W, X, Y, Z and R 1 have the abovementioned meanings, in the presence of a diluent and in the presence of a base of an intramolecular condensation.
  • Diluents which can be used in the process (A) according to the invention are all inert organic solvents in relation to the reactants. Preference is given to using hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, furthermore polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, and also alcohols, such as methanol , Ethanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol.
  • hydrocarbons such as toluene and xylene
  • furthermore ethers such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether
  • all customary proton acceptors can be used as the base (deprotonating agent).
  • alkali metals such as sodium or potassium can be used.
  • alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alkoxides, such as sodium methoxide, sodium ethylate and potassium tert-butoxide.
  • the Reaktipnstemperatur can be varied in carrying out the process (A) according to the invention within a substantial range. In general, one works at temperatures between -75 ° C and 200 0 C, preferably between -50 0 C and 150 0 C.
  • the process (A) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction component of the formula (H) and the deprotonating base are generally employed in equimolar to about twice-equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 3 MpI).
  • the process (B) is characterized in that compounds of the. Formula (IE) in which A, B, Q 1 , Q, W, X, Y, Z and R 8 have the meanings given above, intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base.
  • Diluents used in process (B) according to the invention are all organic solvents inert to the reactants. Preference is given to using hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, as well as polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone. Furthermore, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanol and tert-butanol can be used.
  • hydrocarbons such as toluene and xylene
  • ethers such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether
  • polar solvents such as di
  • all conventional proton acceptors can be used in carrying out the process (B) according to the invention.
  • phase transfer catalysts e.g. Triethylbenzylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide
  • TDA 1 tris (methoxyethoxyethy
  • alkali metals such as sodium or potassium can be used.
  • alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alkoxides, such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide can be used.
  • the reaction temperature can be varied within a substantial range when carrying out the process (B) according to the invention. In general, one works at temperatures between -75 0 C and 200 0 C, preferably between -50 0 C and 15O 0 C.
  • the erf ⁇ ndungshiele process (B) is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction components of the formula (EI) and the deprotonating bases are generally employed in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 3 mol).
  • the process (C ⁇ ) is characterized in that compounds of the formulas (IIa) to (I-2-a) are each reacted with carboxylic acid halide de ⁇ of the formula (IV), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Suitable diluents for the process according to the invention (C ⁇ ) are all solvents which are inert to the acid halides.
  • hydrocarbons such as benzene, benzene, toluene, xylene and tetralin, furthermore halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, furthermore ketones, such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and Dioxane, moreover carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethylformamide, Diniethylsulfoxid and sulfolane. If the hydrolytic stability of the acid halide permits it, the reaction may also be carried out in the presence of water.
  • Suitable acid binders in the reaction by the process (C ⁇ ) according to the invention are all customary acid acceptors.
  • tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclo-nonene (DBN), Hünig base and N
  • the reaction temperature can be varied within a relatively wide range in the process according to the invention (C ⁇ ). In general, one works at temperatures between -20 0 C and +150 0 C, preferably between 0 0 C and 100 0 C.
  • the starting materials of the formulas (IIa) to (I-2-a) and the carboxylic acid halide of the formula (IV) are generally each used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 moles). The workup is carried out by conventional methods.
  • the process (C ⁇ ) is characterized in that compounds of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) are each reacted with carboxylic anhydrides of the formula (V), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Diluents which may be used in the process (C ⁇ ) according to the invention are preferably those diluents which are also suitable when using acid halides.
  • an excess carboxylic acid anhydride may also function as a diluent at the same time.
  • Suitable acid binders which may be added in process (C ⁇ ) are preferably those acid binders which are also preferably used when using acid halides.
  • the reaction temperature in the process (C ⁇ ) according to the invention can be varied within a relatively wide range. In general, it is carried out at temperatures between -20 0 C and + 15O 0 C 5, preferably between 0 0 C. and 100 0 C.
  • the starting materials of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) and the carboxylic anhydride of the formula (V) are generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic acid anhydride in a larger excess (up to 5 moles). The workup is carried out by conventional methods.
  • diluent and excess carboxylic anhydride and the resulting carboxylic acid are removed by distillation or by washing with an organic solvent or with water.
  • the process (D) is characterized in that compounds of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) are reacted in each case with chloroformates or chloroformic thioesters of the formula (VI), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • Suitable acid binders in the process (D) according to the invention are all customary acid acceptors. Preference is given to using tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBN, Hünig base and N, N-dimethylaniline, furthermore alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, and also alkali metal and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • tertiary amines such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBN, Hünig base and N, N-dimethylaniline
  • alkaline earth metal oxides such as magnesium and calcium oxide
  • alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate and alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Suitable diluents for the process (D) according to the invention are all solvents which are inert to the chloroformic esters or chloroformic thioesters.
  • hydrocarbons such as benzene, benzene, toluene, xylene and tetralin
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene
  • ketones such as acetone and methyl isopropyl ether
  • furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • carboxylic esters such as ethyl acetate, and also nitriles, such as acetonitrile, and also strongly polar solvents, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and sulfolane.
  • the reaction temperature can in
  • the erf ⁇ ndungshiele process (D) is generally carried out under atmospheric pressure.
  • the starting materials of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) and the corresponding chloroformate or chloroformic thioester of the formula (VI) are generally each used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component in a larger excess (up to 2 mol).
  • the workup is carried out by conventional methods. In general, the procedure is to remove precipitated salts and to concentrate the remaining reaction mixture by stripping off the diluent.
  • the process (E) according to the invention is characterized in that compounds of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) are each reacted with compounds of the formula (VIT) in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder.
  • Suitable optionally added diluents are all inert polar organic solvents, such as ethers, amides, sulfones, sulfoxides, but also haloalkanes.
  • the addition of strong deprotonating agents e.g. Sodium hydride or potassium tert-butylate the enolate salt of the compounds (I-l-a) to (I-2-a) can be dispensed with the further addition of acid binders.
  • the bases used in process (E) are all customary proton acceptors. Preference is given to using alkali metal hydrides, alkali metal alcoholates, alkali metal or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates or. Nitrogen bases. Examples include sodium hydride, sodium methoxide, sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclooctane (DABCO), Diazäbicyclononen (DBN) 'and diazabicycloundecene were. (DBU). , The reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably ⁇ works at atmospheric pressure. The workup is done by conventional methods.
  • the process (F) according to the invention is characterized in that compounds of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) are each reacted with sulfonyl chlorides of the formula (VIH), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the process (F) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • Suitable diluents are all inert polar organic solvents such as ethers, amides, ketones, carboxylic acid esters, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.
  • the addition of strong deprotonating agents represents the enolate salt of the compounds (I-I-a) to (I-2-a)
  • the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • acid binders are used, conventional inorganic or organic bases are suitable; sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine and triethylamine may be mentioned by way of example.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods.
  • Process (G) according to the invention is characterized in that compounds of the formulas (I-I-a) to (I-2-a) are each reacted with phosphorus compounds of the formula (IX), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the process (G) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • Suitable diluents are all inert, polar organic solvents such as ethers, carboxylic esters, halogenated hydrocarbons, ketones, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides, etc.
  • acetonitrile dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, methylene chloride are used.
  • Suitable acid binders which may be added are customary inorganic or organic bases such as hydroxides, carbonates or amines. Exemplary sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine and triethylamine are listed.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods of organic chemistry.
  • the final products are preferably purified by crystallization, chromatographic purification or by so-called “distillation", i. Removal of volatiles purified in vacuo.
  • the process (H) is characterized in that compounds of the formulas (IIa) to (I-2-a) are each reacted with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (X) or amines of the formula (XI), if appropriate in the presence of a diluent, implements.
  • Suitable diluents in the process (H) according to the invention are preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or else alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water.
  • the process (H) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure.
  • the reaction temperature is generally between -20 0 C and 100 0 C, preferably between 0 0 C and 50 0 C.
  • the process (I) according to the invention is characterized in that compounds of the formulas (IIa) to (I-2-a) are each reacted with (I ⁇ ) : compounds of the formula (XH), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or (I ⁇ ) is reacted with compounds of the formula (XIH), if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
  • the process (Ia) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • Suitable diluents are all inert organic solvents, such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers, amides, nitriles, sulfones or sulfoxides.
  • catalysts can be added to accelerate the reaction.
  • organotin compounds e.g. Dibutylzmndilaurat be used.
  • Possible diluents which are added are all inert polar organic solvents, such as ethers, carboxylic esters, nitriles, ketones, amides, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons.
  • the addition of strong deprotonating agents represents the enolate salt of the compound (I-I-a) to (I-2-a)
  • the further addition of acid binders can be dispensed with.
  • customary inorganic or organic bases are suitable, for example sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine or pyridine.
  • the reaction can be carried out at atmospheric pressure or under elevated pressure, preferably is carried out at atmospheric pressure.
  • the workup is done by conventional methods.
  • Suitable diluents are all inert organic solvents such as aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons ethers, esters, amides, nitriles, sulfones or sulfoxides.
  • catalysts can be added to accelerate the reaction.
  • acids such as e.g. p-toluenesulfonic acid, conc. Sulfuric acid but also Lewis acids such. Bortrifluoretherat be used.
  • dehydrating conditions can be achieved both by azeotropic removal of the water and by addition of suitable dehydrating reagents, e.g. Formic acid orthoester, dimethoxypropane but also achieve molecular sieve.
  • suitable dehydrating reagents e.g. Formic acid orthoester, dimethoxypropane but also achieve molecular sieve.
  • the workup is done by the usual methods.
  • the active compounds / active substance combinations according to the invention are suitable, with good plant compatibility, favorable toxicity to warm-blooded animals and good environmental compatibility, for protecting plants and plant organs, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, arachnids, heatminths, Nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, forestry, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual developmental stages.
  • the above mentioned pests include:
  • Anoplura e.g. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni,. Aculops spp., Acutus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus Spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dictocoelram spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa,
  • protozoa such as Eimeria
  • Eimeria protozoa
  • Pteromalis spp Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tnalleurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla e.g. Scutigerella Immaculata.
  • Thysanoptera e.g. Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Aphelenchoides spp. Bursaphelenchus spp.
  • Ditylenchus dipsaci Globodera spp.
  • Heterodera spp. Heterodera spp.
  • Longidorus spp. Meloidogyne spp.
  • Pratylenchus spp. Radopholus similis
  • Trichodorus spp. Tylenchulus semipenetrans
  • the compounds / active substance combinations according to the invention may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as agents MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism) are used. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants produced by conventional breeding and Optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods can be obtained, including the transgenic plants and including protected by plant breeders' rights or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • Crops also include crops as well as vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.
  • the erf ⁇ ndungssiee treatment of the plants and plant parts with the active ingredients / drug combinations is carried out directly or by affecting the environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, spreading, injecting and propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • the active compounds / active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural products, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and very fine encapsulation in.polymeren substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds / active substance combinations with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketor or cyanohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules kom-. in question: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as. Sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance / active substance combinations according to the invention can be present in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Buthiobate Burylamine; Calcium polysulfides; Capsiroycin; captafol; captan; carbendazim;
  • carboxin carproparm ' d; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb;
  • chlorothalonil chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; Cyproconazoles; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen;
  • dimethomorph dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; dinocap; diphenylamines;
  • fenpropimorph ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph;
  • fluoromides fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil;
  • flutriafol flutriafol; folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; Furcarbanil;
  • iprobenfos iprodione; iprovalicarb; Irumamycin; isoprothiolane; Isovaledione; kasugamycin;
  • M ⁇ talaxyl-M metconazole; methasulfocarb; MethfAiroxam; metiram; metominostrobin;
  • phosdiphen phthalides; picoxystrobin; piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; prochloraz;
  • procymidone propamocarb; Propanosine-sodium; propiconazole; propineb; proquinazid;
  • prothioconazole pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; quinoxyfen; quintozene; Simeconazole; spiroxamine; Sul &r;
  • tebuconazole tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; Thicyofen;
  • Thifluzamide Thiophanate-methyl; thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; tolylfluanid; Triadimefon; triadimenol; Triazbutil; triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; tridemorph;
  • trifloxystrobin triflumizole; triforine; triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; vinclozolin; Zineb; ziram; zoxamide; (2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] - butanamide; I- (l-näphthalenyl) -lH- ⁇ yrrole-2,5-diones;
  • Carbamates for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benzuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb , Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirir ⁇ icarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox,
  • Organophosphates for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chloroforms, chlorpyrifos (-methylethyl), coumaphos,
  • Pyrethroids for example acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis Resmethrin, cis-permethrin,
  • Metaflumizone (BAS 3201)
  • Acetylcholine receptor modulators are Acetylcholine receptor modulators
  • GABA-driven chloride channel antagonists 5.1 organochlorines, for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, Lindaüe, methoxychlor
  • Fiproles for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
  • Mectins for example avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemydn
  • Juvenile hormone mimetics for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprene,
  • Diacylhydrazines for example chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozide inhibitors of chitin biosynthesis
  • Benzoylureas for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
  • Organotin compounds for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • METFs for example Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad as well
  • Tetronic acids for example spirodiclofen, spiromesifen
  • Carboxamides for example flonicamide Octopaminergic agonists, for example Amitraz
  • Nereistoxin analogs for example thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium
  • fumigants for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • feed inhibitors for example cryolites, flonicamide, pymetrozines
  • mite growth inhibitors for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • the active compounds / active substance combinations according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations and in the forms of use prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds / active substance combinations according to the invention can also be present in insecticides in their commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in mixtures with inhibitors, the degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant Reduce tissue.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0000% and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the 'treatment of the invention can, depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, vegetation period, diet) by, even superadditive ("synergistic") effects occur.
  • superadditive superadditive
  • reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents usable in the invention better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which go beyond the expected effects.
  • plants or Pf ⁇ anzensorten include all plants that received genetic engineering material through the genetic modification, which gives these plants special beneficial properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes,), with particular emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylDA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) in the plants be generated (hereinafter "Bt plants”). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR) 5 systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene).
  • the respectively the desired Traits can also occur in combinations with each other in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn
  • Clearfield® varieties eg corn
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds / drug combinations according to the invention not only act against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae , Lice, hair pieces, feathers and fleas.
  • animal parasites ecto- and endoparasites
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedicutus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina eg Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp.
  • Atylotus spp. Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Bfaula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp. Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,.
  • siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
  • heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida Acaridida
  • Acarapis spp. Ch ⁇ yletiella spp., Ornitrocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp , Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., TSiotoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds / active substance combinations of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the application of the active compounds / active compound combinations according to the invention takes place in the veterinary sector and animal husbandry in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feedthrough method, suppositories, by parenteral Administration, for example by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal administration, dermal application in the form of e.g. Diving or swimming (Dipping), spraying, pouring and spot-on, washing, powdering and with the aid of active substance-containing shaped articles, such as collars, ear tags, tail tags, limb bands, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feedthrough method, suppositories
  • parenteral Administration for example by injections
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • inventive compounds / drug combinations show a high insecticidal activity against insects that destroy industrial materials.
  • insects By way of example and preferably without limiting however, the following insects are mentioned:
  • Hymenoptera such as Sirex juveocus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Crypfotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the material to be protected from insect attack is wood and woodworking products.
  • the active compounds can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccatives and UV stabilizers and optionally dyes and pigments and. other processing aids.
  • the insecticidal agents or concentrates used for the protection of wood and wood-based materials contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95 wt .-%, in particular 0.001 to 60 wt .-%.
  • the amount of agents or concentrates used depends on the nature and occurrence of the insects and on the medium.
  • the optimal amount used can be determined in each case by test series. In general, however, it is sufficiently 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active ingredient, based on the one to be protected
  • the solvent and / or diluent used is an organic-chemical solvent or L ⁇ sungsmittelgemisch and / or an oily or oily high-volatile organic-chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic-chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agent.
  • Organic chemical solvents which are preferably oily or oil-type solvents with an evaporation number of above 35 and a flashpoint above 3O 0 C, preferably above 45 0 C inserted. 5
  • water-insoluble, oily and oily solvents corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene are used.
  • Mineral oils having a boiling range of 170 to 22O 0 C, white spirit having a boiling range of 170 to 220 0 C., spindle oil with a boiling range of 250 to 35O 0 C 5 petroleum or aromatics of boiling range from 160 to 280 0 C, oil of turpentine and Like. For use.
  • the organic semi-volatile oily or oily solvents having an evaporation number above 35 and a flash point above 30O 0 C, preferably above 45 ° C, can partially replaced by light or medium volatile organic chemical solvents, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number over 35 and a flashpoint above 3O 0 C, preferably above 45 0 C, and in that the insecticide fungicide mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture is.
  • a part of the organic-chemical solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic-chemical solvent or solvent mixture is replaced.
  • aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups are used, for example glycol ethers, esters or the like. .
  • organic-chemical binders are the water-dilutable and / or soluble or dispersible or emulsifiable synthetic resins and / or binding drying oils used in the organic-chemical solvents used, in particular binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, eg Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene Cumaronharz, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binder based on a natural and / or synthetic resin used.
  • binders consisting of or containing an acrylate resin, a vinyl resin, eg Polyvinyl acetate, polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene Cumaronharz, silicone
  • the synthetic resin used as the binder may be used in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10% by weight can also be used as binders. In addition, dyestuffs, pigments, water repellents, scents and inhibitors or the like and the like can be used. According to the invention, at least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil is preferably present as the organic-chemical binder in the middle or in the concentrate. Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight, are preferably used according to the invention.
  • the mentioned binder can be completely or partially replaced by a fixing agent (mixture) or a plasticizer (mixture). These additives are intended to prevent volatilization of the active ingredients and crystallization or failure. Preferably, they replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).
  • the plasticizers are derived from the chemical classes of phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol ethers or higher molecular weight glycol ethers, glycerol esters and p-toluenesulfonic acid ester.
  • phthalic acid esters such as dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate
  • phosphoric esters such as tributyl phosphate
  • adipic acid esters such as di (2-ethylhexyl) adipate
  • stearates such as butyl
  • Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as e.g. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.
  • Particularly suitable solvents or diluents are also water, optionally in admixture with one or more of the abovementioned organochemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.
  • wood protection is provided by large scale impregnation methods, e.g. Vacuum, double vacuum or printing process achieved.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • Especially preferred mixing partners which may insecticides such as chlorpyrifos, phoxim, Silafluofm, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, Flufenoxüron, hexaflumuron, transfluthrin, thiacloprid, Methoxyphe ⁇ oxide, triflumuron, clothianidine, spinosad, tefluthrin .
  • insecticides such as chlorpyrifos, phoxim, Silafluofm, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, Flufenoxüron, hexaflumuron, transfluthrin, thiacloprid, Methoxyphe ⁇ oxide, triflumuron, clothianidine,
  • fungicides such as epoxyconazoles, hexaconazoles, azaconazoles, propiconazoles, tebuconazoles, cyproconazoh, metconazoh, imazalil, dichlorofluid, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate, N-octylisothiazolin-3-one and 4-dichloro-dichloro N-octylisothiazolin-3-one.
  • the compounds according to the invention can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, wharfage systems and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • Butyl titanate, phenyl (bispyridine) bismuth chloride Tri-n-butyltin fluoride, manganese ethylene bis-thiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bis-thiocarbamate, zinc and copper salts of 2-pyridinethiol-1-oxide, bisdimethyldithiocarbamoylzinc ethylene bisthiocarbamate, zinc oxide, copper (I) ethylene bisdithiocarbamate, copper thiocyanate, copper naphthenate and tributyltin halides, or the concentration These compounds are decisively reduced.
  • the ready-to-use antifouling paints may optionally contain other active substances, preferably algicides, fungicides, herbicides, molluscicides or other antifouling active ingredients.
  • Suitable combination partners for the antifouling agents according to the invention are preferably: _ ?8th . ,

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole der Formel (I) in welcher A, B, Q1, Q2, D, G, W, X, Y, und Z die oben angegebene Bedeutung haben, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Mikrobizide und/oder Herbizide. Außerdem betrifft die Erfindung selektiv herbizide Mittel, die spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole einerseits und eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbesserende Verbindung andererseits enthalten.

Description

Sniroketal-substituierte cyclische Ketoenole
Die vorliegende Erfindung betrifft neue spiroketalsubstituierte cyclische Ketoenole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder Herbizide und/oder Mikrobizide. Auch Gegenstand der Erfindung sind selektiv herbizide Mittel, die Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole einerseits und eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten.
Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenylpyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) synthetisiert. Eine biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.
In EP-A-O 262 399 und GB-A-2266 888 werden ähnlich strukturierte Verbindungen (3-AryI-pyr- rolidin-2,4-dione) offenbart, von denen jedoch keine herbizide, insektizide oder akarizide Wirkung bekannt geworden ist. Bekannt mit herbizider, insektizider oder akarizider Wirkung sind unsub- stituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-355 599, EP-A-415 211 und JP-A-12-053 670) sowie substituierte monocyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A- 377 893 und EP-A-442 077).
Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-442 073) sowie lH-Aiylpyrrolidin-dion-Derivate (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897 und DE-A- 04 030 753. Außerdem sind ketalsubstituierte l-H-Arylpyrrolidin-2,4-dione aus WO 99/16748 und (spiro)-ketalsubstituierte N-Alkoxy-alkoxy-substituierte Aryl-pyrrolidindione aus JP-A-14 205 984 und Ito M. et. al Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003) bekannt.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Δ3-Dihydrofuran-2-on-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-4 014 420). Die Synthese der als Ausgangsverbindungen ver- wendeten Tetronsäurederivate (wie z.B. 3-(2-Methyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(4-fluorρhenyl)-Δ3-di- hydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-4 014 420 beschrieben. Ähnlich strukturierte Verbindungen ohne Angabe einer Insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985. (8) 1567-76 bekannt. Weiterhin sind S-Aryl-Δ^-dihydrofuration-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02243, WO 97/36 S68, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 und WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 2004/024 688, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/092897 und DE-A-04 030 753 bekannt
Die herbizide und/oder akarizide und/oder insektizide Wirksamkeit und/oder Wirkungsbreite und/oder die Pflanzenverträglichkeit der bekannten Verbindungen, insbesondere gegenüber Kulturpflanzen, ist jedoch nicht immer ausreichend.
Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000004_0001
gefunden,
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkyi, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, AlkylsulfϊnyL, Alkylsulfonyl, Halogenalkyi, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogen, Halogenalkyi, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl steht,
mit der Mäßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für ein jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyi, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiertes fünf- bis siebengliedriges Ketal, Thioketal oder Dithioketal steht, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen sein kann,
D für NH und Sauerstoff steht,
Q1, Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000005_0001
R4 / . R
- /PV. . ( .β.).. E . ( „f), od .er y . _N( y
R'
steht,
worin
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl oder Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxy- alkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl oder Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
B?, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio oder Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R.6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden und gegebenenfalls substituierten Cyclus bilden.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die Teinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Unter Einbeziehung von D für NH (1) und D für O (2) ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (1-1) bis (1-2):
Figure imgf000006_0001
worin
A, B, G, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-l-a) bis (I-l-g), wenn D für NH (1) steht,
Figure imgf000006_0002
(I-l-a)
Figure imgf000007_0001
(I-l-e)
Figure imgf000008_0001
worin
A, B, E, L, M, Ql, Q2, W, X5 Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn D für O (2) steht,
Figure imgf000008_0002
(I-2-b)
Figure imgf000009_0001
worin
A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X3 Y3 Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben. Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Verbindungen der Formel (I) nach den im Folgenden beschriebenen Verfahren erhält:
(A) Man erhält Verbindungen der Formel (I-l-a)
Figure imgf000010_0001
in welcher
A, B, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
wenn man
Verbindungen der Formel (D)
Figure imgf000010_0002
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und
R8 für Alky 1 (bevorzugt C \ -Cg-Alky 1) steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert. (B) Außerdem wurde gefunden, dass man Verbindungen der Formel (I-2-a)
Figure imgf000011_0001
in welcher
A, B, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
erhält, wenn man
Verbindungen der Formel (IE)
Figure imgf000011_0002
in welcher
A, B5 Ql, Q2, W, X, Y, Z und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
Außerdem wurden gefunden
(C) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-b) bis (I-2-b), in welchen R*, A, B, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q^, Q2 5 W,
X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
α) mit Verbindungen der Formel (IV) HaL R1
Y O (IV)
in welcher
RI die oben angegebene Bedeutung hat und
HaI für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht
oder
ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (V)
R^CO-O-CO-R1 (V)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(D) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-c) bis (I-2-c), in welchen R^, A, B, Ql, Q2, W, M, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (VI)
R2-M-CO-C1 (VI)
in welcher
R^ und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(E) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-c) bis (I-2-c), in welchen R2, A, B, Q1, Q2, W, M, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der
Formel (VD)
Cl ^ M-R2
Y (VII)
S
in welcher
M und R.2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-d) bis (I-2-d), in welchen Rß, A, B, W, Ql, Q2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VIII)
R3-SO2-C1 (YWL)
in welcher
Ry die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(G) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-e) bis (I-2-e), in welchen L, R^, R5, A, B, Ql, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B5 Q1,
Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbindungen der Formel (IX) R4
HaI-P 7 (IX)
L R5
in welcher
L, R.4 und R-> die oben angegebenen Bedeutungen haben und
HaI für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(H) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-f) bis (I-2-f), in welchen E, A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, j eweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (X) oder (XI)
R10 R11
Me(OR10), (X) ■ N ?^ (XI)
R12
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium),
t für die Zahl 1 oder 2. und
RlQ 5 RJl5 R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt Ci-Cs- Alkyl) stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
(I) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-g) bis (I-2-g), in welchen L, R^5 R7, A, B, Q1, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln- (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils . . α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XH)
R6-N=C=L (XU)
in welcher
R.6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
ß) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbarmdsäurechloriden der Formel (XSl)
Figure imgf000015_0001
in welcher
L, R" und R ' die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt,
(J) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-l-g) und (I-2-a) bis (1-2- g), in welchen A, B, D, G, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (XIV)
Figure imgf000015_0002
in welcher
D, G, Q1, Q2, W,X, YundZ die obenangegebenenBedeutungenhaben,. und A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für eine
,C— O— Gruppe stehen
/
beispielsweise mit Diolen der Formel (XV)
HO -A -B - OH. (XV)
in welcher
A und B die oben genannte Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in Gegenwart eines sauren Katalysators unter wasserentziehenden Bedingungen umsetzt.
Folgende Verbindung der Formel (I-a) ist 1994 im Rahmen des europäischen Patentprüfungs- 10 verfahren zur EP 596 298 bekannt geworden.
Figure imgf000016_0001
Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) eine gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide und/oder Akarizide und/oder Fungizide und/oder Herbizide aufweisen und darüber hinaus häufig sehr gut pflanzenverträglich, insbe- 15 sondere gegenüber Kulturpflanzen, sind.
Überraschenderweise wurde nun auch gefunden, dass bestimmte substituierte, cyclische Ketoenole bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selek- 20. tiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide aber auch Mais, Soja und Reis, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind auch selektiv-herbizide Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten (a1) mindestens eine Verbindung der Formel (I), in welcher A, B3 D, G, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben
und
(b1) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgen- den Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (Dioyclonon, BAS-145138), 4-DichIoracetyI-' 3 ,4-dihydro-3 -methyl-2H- 1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5 -Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-( 1 - methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP- A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4- methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-l-methyl-l-phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2- oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-pro- penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-ρyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thi- azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α- trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-füranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA)3 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)- propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,S-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlor- methyl-2-methyi-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbo- dithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylaceto- nitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyI)-buttersäure, 4-(4-ChIor-phenoxy)-buttersäure, Diphenyl- methoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethyl- ester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)- 5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3- carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol73rcarbpnsäure- ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-ρhenyHH-pyrazol-3-carbonsäure-etliylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichior-benzyl)-2-isoxazolin-3- carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-ρhenyl)-5- phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-l-allyloxy-prop-2-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-δ-oxy-essigsäure-inethylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-^essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, S-Chlor-chinolin-δ-oxy-essigsäure^-oxo-prop-l-yl- ester, S-Chlor-chinoIin-δ-oxy-malonsäurerdiethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-di- allylester, S-Chlor-chinolin-S-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yI-essigsäure (AC-304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor- phenoxy-essigsäure, 3,3 '-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl- benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy- benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), • l-[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, 1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5- methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (IIa)
Figure imgf000018_0001
oder der allgemeinen Formel (Db)
Figure imgf000018_0002
oder der Formel (IIc)
Figure imgf000019_0001
wobei :
m für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000019_0002
n für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
A2 für gegebenenfalls durch Q-C^Alkyl und/oder Ci-GrAlkoxy-carbonyl und/oder C1-C4- Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, CrCβ-Alkylamino oder Di- (Ci-Gj-alkyO-amino steht,
R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, C1-C7-AIkOXy, CrC6-Alkylthio, d-Ce-Alkenyloxy, C1-C6- Alkenyloxy-Ci-C6-alkoxy, CrC6-Alkylamino oder Di-(Ci-C4-alkyl)-amino steht,
R16 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Q- Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-AIkinyl, Ci-Gt-Alkoxy-Ci-Gralkyl, Dioxolanyl-CrC4- alkyl, Furyl, Furyl-CrC4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-AIlCyI substituiertes Phenyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C]-' Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-aIkyI, Dipxolanyl-Ci-C4- alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, R17 und R18 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Q-CvAlkyl, Phenyl, Furyl, einen annelliβrten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
R19 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-GrAlkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R20 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cj-G)- Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl öder Tri-CCrC^alky^-silyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, Q-CrHalogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Q-Q-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-AIkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl5 CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Hd)
Figure imgf000020_0001
oder der allgemeinen Formel (He)
(He)
Figure imgf000020_0002
wobei
t für eine Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,
v für eine Zahl 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht,
R22 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht, '
R23 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht, .
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Ci-Cö-AIkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)- amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-AIlCyI substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino stellt,
R25 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Cj-Cβ-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-GrAlkyl substituiertes C3-C6-Cycϊoalkyl steht,
R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4- Alkoxy substituiertes Ci-Cö-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes C2-C6-
Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfaraoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cr C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cr GrAlkyl, CrCrHalogenalkyl; Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert: W steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Gg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, Halogen, C1-C6-AIkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-HalogenaIkoxy oder Cyano,
X steht bevorzugt für Halogen, C1-C8-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-AIkUIyI, C1-C6- Halogenalkyl, C1-Cg-AIkOXy, C3-Cg-Alkenyloxy, C^Cg-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, C^-Cg-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-Cg-Halόgenalkenyloxy, Nitro oder Cyano,
Y und Z stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cρ-Alkyl, C2- Cg-Alkenyl, C2-Cg-AIkUVyL, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxyl, Cyano, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl oder für einen der (Het)-arylreste
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
wobei im Falle von (Het)-aiyl nur einer der Reste Y oder Z für (Het)-aryl stehen darf,
V1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cj-C^-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylthio, Cj-Cö-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cj-C^Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Cj-C^Halogenalkyl, C2-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Ci -C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenylthio-C1-C4-alkyl oder Phenyl-Cj^-alkylthio,
V^ und V^ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Haϊogenalkoxy,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, stehen bevorzugt für ein gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-Cg-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl substituiertes fünf- bis siebengliedriges Ketal, Thioketal oder Dithioketal, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Sauerstoffatom, Schwefelatom oder durch die Gruppe N — y4 unterbrochen sein kann,
V4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Q-Cö-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, oder für die Gruppen -CO-VS, -CO2V5, CO-NH-V5 oder CO-NH-O-V5,
V5 steht bevorzugt für C1-C6-AIlCyI,
D steht bevorzugt für NH (1 ) oder Sauerstoff (2),
Q1 und Q2 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C1-C2- Halogenalkyl oder C1-C4-^AIkOXy, . . ■ . G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000024_0001
(g),
Figure imgf000024_0002
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
RI steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes C\- C2o-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C^Cg-Alkylthio-Ci-Cs-alkyl oder PoIy-C i-Cs-alkoxy-C1-C6-alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio oder C1-C6-Alkylsulfonyl sub- stituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C8-Alkyl, Cj-Cg-Alkoxy, C^-Cg- Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C^-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl mit ein oder zwei Heteroatomen aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C^-Cg-Alkyl substituiertes Phenoxy-Cj-Cg-alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C^-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl mit ein oder zwei Heteroatomen aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff,
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes C^- . C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy^-Cg-alkyl oder PoIy-Ci -Cg-alkoxy-C2-Cg- alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Cß-Cg- Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C^- Cg-Halogenalkyl oder C \ -Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R-3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R4 und RS stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C^-Cg-Alky!, Cχ-Cg-Alkoxy, C1-C6-AIkylamino, Di-(C1-C6-alkyI)ammo, C^-Cg-Alkylthio oder Cß-Cg-Alkenylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen,
Nitro, Cyano, Cj-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Cj[-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen- alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder
Phenylthio,
R^ und R? stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C^-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch Cj-Cg-Alkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als bevorzugt genannten Restedefmitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cj^-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, CrCr-Halogenalkyl oder Cy-CrHalogenalkoxy, X steht besonders bevorzugt für Chlor,. Brom, C1-C4-AIlCyI, C2-C4-Alkenyli C2-C4-Alkinyl, C1-C4-AIkOXy, Ci-C^-Halogenalkyl, Cj^-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y und Z stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4-AIkCHyI5 C2-C4-AIkMyI, C1-C6-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Halogenalkoxy, Cyano, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-AIkHIyI oder für einen der (Het)- arylreste,
Figure imgf000026_0001
wobei im Falle von (Het)-aryl nur einer der Reste Y oder Z für (Het)-aryl stehen darf,
V* steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C8-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-HaIOgBUaIkOXy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebe- nenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, C1-
C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl,
V^ und V^ stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-AIlJyI, C1-C4-AIkOXy,
Figure imgf000026_0002
oder C1-C2-Halogenalkoxy,
mit der Maßgabe, dass mindstens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an. dass sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für ein gegebenenfalls einfach bis dreifach durch CrC4-Ä.lkyl, CrC3-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-AIkOXy-C1-C2-EIlCyI substituiertes fünf-, sechs- oder sieb'engliedrϊges Ketal, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,
D steht besonders bevorzugt für NH (1) oder Sauerstoff (2),
Q1 und Q2 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000027_0001
R4 ~7/P sR5 (e), E (f), oder Y_ N; ? (g), L L R
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cig-Alkyl, C2-Ci6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-Ci-C^alkyl, C]1-Cg- Alkylthio-C^-C4-alkyl oder PoIy-C i-Cg-alkoxy-Ci-C^alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis. zweifach durch Fluor, Chlor, C^-Cs-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy substituiertes
C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyi, C1-C4-Alkoxy, Cj-Cs-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthk> oder C i-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cj-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C|-C4- alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl substituiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Phenoxy-Cj^-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C\-
C^Alkyl substituiertes Pyridyloxy-Ci-Cs-alkyl, Pyrimidyloxy-C1-C5-alkyl oder Thi- azolyloxy-Ci-C5-alkyl,
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy- C2-C6-alkyl oder PoIy-C 1-C6-alkoxy- C2-C6-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Halogenalkoxy substi- tuiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, Cj^-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkoxy, Ci -C2-Halogenalkyl, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R4 und R^ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylamino, Di-( C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio oder C3-C4-Alkenylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Cj- C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C3- Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R 6 und R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-AIkoxy, Cs-Cg-Alkenyl oder C1-C6-AIkoxy^-Cö-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C5-Halo- genalkyl, Cj-C5-Alkyl oder Cj-C5-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C2-C4-Älkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor.
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,
Y und Z stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder einen Phenylrest,
Figure imgf000029_0001
wobei im Falle von Phenyl nur einer der Reste Y oder Z für Phenyl stehen darf,
V^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für ein gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Trifluormethyl,
Monochlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl substituiertes fünf-, sechs- oder siebengliedriges Ketal, welches gegebenenfalls durch ein weiteres
Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, D steht ganz besonders bevorzugt für NH (I) oder Sauerstoff (2), ' , .'
Q1 und Q2 stehen ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000030_0001
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Ghlor substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C2-alkyl, C1-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy sub- stituiertes Phenyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Furanyl, Thienyl oder Pyridyl,
R.2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C^-CiQ-Alkyl, C2-C10-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4- alkyl,
für Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cyäno, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl oder iso-Propyl, oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, teit-Butyl, Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R.4 und R.5 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für C1-C4-Alkoxy oder Cj- C^Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro,
Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R.6 und R? stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für C1-C4- Alkyl, C3-C<5-Cycloalkyl, Ci-O/j-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4- alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, oder zusammen für einen C5-Cg-Alky- lenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
W steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Methoxy,
X steht insbesondere bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Methoxy,
Y und Z stehen insbesondere bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder für den Rest
Figure imgf000031_0001
wobei in diesem Falle nur einer der Reste Y oder Z für — (C)) cι stehen darf,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen, A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, stehen insbesondere bevorzugt für ein gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Monochlormethyl oder Methoxymethyl substituiertes fünf- oder sechsgliedriges Ketal,
D steht insbesondere bevorzugt für NH (1) oder Sauerstoff (2),
Q1 und Q2 stehen insbesondere bevorzugt für Wasserstoff,
G steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000032_0001
RI steht insbesondere bevorzugt für Cj-CiQ-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C;[-C2-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes Phenyl, oder für Thienyl,
R^ steht insbesondere bevorzugt für C \ -C \ Q-Alkyl, C2-C \ Q-Alkenyl, oder für Benzyl,
R^ steht insbesondere bevorzugt für Methyl,
R^ und R? stehen insbesondere bevorzugt zusammen für einen C5-C(5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfϊndungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombi- nation der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfϊndungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vor- liegt. • Erfmdungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I) in welchen G für Wasserstoff steht.
Im Fall der Verbindungen der Formel (1-1) ist der Phenylring hervorgehoben 3-fach substituiert, wobei sich folgende Substitutionsmuster ergeben: 2,4,6-; 2,4,5- oder 2,5,6-Substitution. Außerdem ist im der Fall der Verbindungen der Formel. (I- 1) der Phenylring hervorgehoben 4-fach substituiert, wobei sich folgendes Substitutionsmuster ergibt: 2,4,5,6-Substittution. Im Falle der
Verbindungen der Formel (I- 1) ist der Phenylring hervorgehoben auch 2-fach (2,5-Postition) substituiert. Im Falle der Verbindungen der Formel (I- 1) ist der Phenylring hervorgehoben auch 1- fach (ortho Postition) substituiert. Die übrigen Substituenten W, X, Y, Z, G, A, B, Q1 und Q2 haben die im Text genannten Definitionen.
Außerdem steht im Fall der Verbindungen der Formel (1-1), in der der Phenylring in 2,4-Postion substituiert ist, der Substituent G hervorgehoben für die Gruppe (b), aber auch für die Gruppe (c) oder (d) oder (e) oder (f) oder (g). Insbesondere steht G in diesem Fall für die Gruppen (a), (b) oder (c). Die übrigen Substituenten W, X, Y, Z, A, B, Q1 und Q2 haben die im Text genannten
Definitionen. Weiterhin steht im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1), in der der Phenylring in 2,4-Position substituiert ist, die Substituenten A und B hervorgehoben in der 3 '-Position am Spirocyclus. Weiterhin steht im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1), in der der Phenylring in 2,4-Position substituiert ist, die Substituenten A und B hervorgehoben in der 4 '-Position am Spirocyclus.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl, Alkandiyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nicht anderes angegeben ist, einfach oder mehr- fach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Im " einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-l-a) genannt: Tabelle 1
Figure imgf000034_0001
A-B X W Y Z
-O-(CH2)2-O- CH3 H H H
-O-(CH2)2-O- Br H H H
-O-(CH2)rO- Cl H H H
-O-(CH2)2-O- CF3 H H H
-O-(CH2)2-O- OCH3 H H H
-O-(CH2)2-O- Br H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl H Br H
-O-(CH2)2-O- Cl H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl H CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl Cl H H
-O-(CH2)2-O- Cl OCH3 H H
-O-(CH2)2-O- Ci CH3 H H
-O-(CH2)2-O- Cl OC2H5 H H
-O-(CH2)2-O- OCH3 OCH3 H H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 H H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 H H
-O-(CH2)2-O- Br CH3 Br H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 Ci H
-O-(CH2)2-O- CH3 Br CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- OCH3 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC3H7 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- Br Br CH3 H
-O-(CH2)2-O- Cl Cl . CH3 H A-B X W Y
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 Br H
-O-(CH2)2,O- OCH3 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)rO- CH3 CH3 . OCH3 H
-O-(CH2)2-O- Br . Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- Br CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 Br H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 . Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 C2H5 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 C2H5 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Br CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Br Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Br Cl H
-O-(CH2)2-O- OCH3 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- OCH3 C2H5 CI H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 CH3. . Cl H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 C2H5 Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl OCH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- Cl OC2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O, Cl H Cl - Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 H CH3 CH3
-O-(CH2)rO- CH3 H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- Br H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- Br . H CH3 CH3
-O-(CH2)2-O- Cl H Br . . CH3 . .. . A-B X W . ' • Y
-CKCHz)2-O-. Cl H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H Br CH3
-O-(CH2)2-O- Cl H CH3 CI
-CKCHa)2-O- CH3 H H CH3
-O-(CH2)2-O- Cl . . H H CH3 .
-O-(CH2)2-O- Br H H CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H H Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 H H Br
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 F
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 Br
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H Br
-O-(CH2)2-O- Cl Cl H Br
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 ' 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- Cl C2H5 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- CH3 H H 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)rO- CH3 H CH3 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- Cl H H 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- J H H H
-O-(CH2)2-O- J H CH3 H
-O-(CH2)2-O- J CH3 H H
-O-(CH2)2-O- J C2H5 H H
-O-(CH2)2-O. CH3 " H H J
-O-(CH2)2-O- CH3 H CH3 J
-O-(CH2)2-O- J CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- J C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- J CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- J C2H5 ci . . H • •" . . A-B X W Y Z ' . ."
-0-(CH2)I-O- J Cl CH3 H
-0-(CHa)2-O- J H CH3 CH3
-O-(CH2)rO- CH3 H J H
-O-(CH2)2-O- C2H5 H - J H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 J H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 J H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 J H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 J H
-O-(CH2)2-O- Cl C2H5 J H
-O-(CH2)2-O- CH3 H J CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H J
-O-(CH2)2-O- J H H CH3
-O-(CH2)2-O- C2H5 H H H
Tabelle 2: W. X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 4'-0-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 3: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 4'-0-CHCH3-CHCH3-O-
Tabelle 4: W, X5 Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 4'-O-(CH2)3-O-
Tabelle 5: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 4'-O-CHCH3-(CH2)2-O-
Tabelle 6: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 4'-0-CHCH3-CH2-CHCH3-O-
Tabeüe 7: W, X5 Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = -4'0-CH2-C(CH3)2-CH2-0-
Tabelle 8: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben A B ^ 4-—O— CH-CH-CHrO-CH3
O— .
Tabelle 9: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 3'-O-(CH2)2-O- . : .
Tabelle 10: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
5 . A-B = 3 '-0-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 11: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 3'-0-CHCH3-CHCH3-O-
Tabelle 12: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 3'-O-(CH2)3-O-
10 Tabelle 13: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
, A-B = 3'-O-CHCH3-(CH2)2-O-
Tabelle 14: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
A-B = 3'-0-CHCH3-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 15: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
15 A-B = 3'-O-CH2-C(CH3)2-CH2-O-
Tabelle 16: W, X, Y und Z wie in Tabelle 1 angegeben
3— O— CH^CH-CHJ-O-CH, A-B = 2 | o—
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-2-a) genannt: Tabelle 17
Figure imgf000039_0001
A-B X . W Y Z
-O-(CH2)2-O- CH3 H H H
-0-(CHz)2-O- Br H H H
-O-(CH2)2-O- Cl H H H
-O-(CH2)2-O- CF3 H H H
-0-(CHz)2-O- OCH3 H H H
-0-(CHz)2-O- Br H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl H Br H
-0-(CHz)2-O- Cl H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl H CH3 H
-0-(CHz)2-O- CH3 H Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl Cl H H
-0-(CHz)2-O- CI OCH3 H H
-0-(CHz)2-O- Cl CH3 H H
-0-(CHz)2-O- Cl OC2H5 H H
-0-(CH2)Z-O- OCH3 OCH3 H H
-0-(CH2)Z-O- CH3 CH3 H H
-O-(CH2)z-O- C2H5 CH3 H H
-0-(CHz)2-O- C2H5 C2H5 H H
-0-(CHz)2-O- Br CH3 Br H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 Cl H
-0-(CHz)2-O- CH3 Br CH3 H
-0-(CHz)2-O- CH3 Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- OCH3 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC3H7 CH3 CH3 H
-0-(CHz)2-O- CH3 CH3 ■ CH3 H
-0-(CHz)2-O- Br Br CH3 H
-0-(CHz)2-O- Cl Cl CH3 H
-0-(CH2)Z-O- CH3 CH3 Br H A-B X W
-O-(CH2)2-O- OCH3 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 OCH3 H
-O-(CH2)2-O- Br Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- Br CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 Br H
-O-(CH2)rO- CH3 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 C2H5 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 C2H5 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 Cl H
-O-(CH2)rO- C2H5 CH3 Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl CH3 H
-O-(CH2)rO- C2H5 Br CH3 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl Cl H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Br ' Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Cl Br H
-O-(CH2)2-O- C2H5 Br Cl H
-O-(CH2)2-O- OCH3 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- OCH3 C2H5 Cl H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- OC2H5 . C2H5 Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl OCH3 . CH3 H
-O-(CH2)2-O- Cl OC2H5 CH3 H
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 Cl H
-O-(CH2)2-O- Cl H CI Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 H CH3 CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- Br H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- Br H CH3 CH3
-O-(CH2)2-O- ci. : H Br . CH3 A-B X W
-0-(CHz)2-O- Cl H Cl CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H Br CH3
-O-(CH2)2-O- Cl H CH3 Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 H H CH3
-O-(CH2)2-O- CI H H ' CH3
-O-(CH2)2-O- Br H H CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H H Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 H H Br
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 CH3
-0-(CHz)2-O- CH3 CH3 CH3 F
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 Br
-0-(CHz)2-O- CH3 CH3 H Cl
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H Br
-O-(CH2)2-O- Cl Cl H Br
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 4-CI-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- Cl CH3 4-Cl-C6H4 H
-O-(CH2)2-O- Cl C2H5 4-Cl-C6H4 H
-0-(CHz)2-O- CH3 H H 4-Cl-C6H4
-0-(CHa)2-O- CH3 CH3 H 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- CH3 H CH3 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 CH3 4-Cl-C6H4
-O-(CH2)2-O- Cl H H 4-Cl-C6H4'
-0-(CHz)2-O- J H H H
-0-(CHz)2-O- J H CH3 H
-O-(CH2)2-O- J CH3 H H
-O-(CH2)2-O- J C2H5 H H
-0-(CHz)2-O, CH3 H H J
-0-(CHz)2-O- CH3 H CH3 J
-O-(CH2)2-O- J CH3 CH3 H
-0-(CHz)2-O- J C2H5 CH3 H
-0-(CHz)2-O- J CH3 Cl H A-B X W
-0-(CHa)2-O- J C2H5 Cl H
-O-(CH2)2-O- J Cl CH3 H
-O-(CH2)2-O- J H CH3 CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 H . J H
-0-(CHa)2-O- C2H5 . H J H .
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 J H
-O-(CH2)2-O- C2H5 CH3 J H
-O-(CH2)2-O- C2H5 C2H5 J H
-0-(CHa)2-O- Cl CH3 J H
-0-(CHa)2-O- Cl C2H5 J H
-O-(CH2)2-O- CH3 H J CH3
-O-(CH2)2-O- CH3 CH3 H J
-0-(CHa)2-O- J H H CH3
Tabelle 18: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-0-CH2-CHCH3-O-
TabeIIe 19: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-0-CHCH3-CHCH3-O-
Tabelle 20: W5 X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-O-(CH2)3-O-
Tabelle 21: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-O-CHCH3-(CH2)2-O-
Tabelle 22: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-0-CHCH3-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 23: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 4'-O-CH2-C(CH3)2-CH2-O-
Tabelle 24: W3 X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben A B = 41— 0-CHp-CH-CH2-O-CH3
O—
Tabelle 25; W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B - 3'-O-(CH2)2-O-
Tabelle 26: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3'-0-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 27: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3'-0-CHCH3-CHCH3-O-
TabeIIe 28: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3'-O-(CH2)3-O-
Tabelle 29: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3 '-O-CHCH3-(CH2)2-O-
Tabelle 30: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3'-0-CHCH3-CH2-CHCH3-O-
Tabelle 31: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
A-B = 3 '-O-CH2-C(CH3)2-CH2-O-
Tabelle 32: W, X, Y und Z wie in Tabelle 17 angegeben
3! — o— CH CH_CH -o-CH, A-B = 2 | z 3
O—
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (Ha), (Hb), (Hc), (Hd) und (He) aufge- führten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen O, I52, 3 oder 4.. . A1 steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten divaleriten / heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000044_0001
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl oder AUyloxycarbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R14 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Proρoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Proρylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl- amino oder Diethylamino.
R15 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Mefhoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, 1-Methylhexyloxy, Allyloxy, 1-Allyloxymethyl-ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R16 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit Rl 7 für eüien der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phetiyl, einen arinellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbocyclus bilden.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo- proρyl,.Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyi oder Phenyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propöxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyi oder Phenyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy.
X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
t steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
v steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1 , 2 oder 3.
R22 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyi, n- oder i-Propyl.
R23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, E&yl, n- oder i-Propyl. R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils. gegebenenfalls durch Cyano, Fluor; Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyioxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo- propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopenlylamino oder Cyclohexylamino.
R25 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifϊuormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan- 1,5-diyL, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl oder 3-Oxa-ρentan-l,5-diyl.
X4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ha) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. . . ' . . Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ha)
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (üb) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Figure imgf000049_0001
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (Hb)
Figure imgf000049_0003
Figure imgf000050_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ho) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt
Figure imgf000051_0001
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (He)
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000052_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Hd) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Figure imgf000052_0001
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ild)
Figure imgf000052_0003
Figure imgf000053_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (TLe) sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Figure imgf000054_0001
Tabelle Beispiele für die Verbindungen der Formel (He)
Figure imgf000054_0002
Als die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung [Komponente (b1)] sind Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazol-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate und die Verbindungen He-5 und IIe-11 am meisten bevorzugt, wobei Cloquintocet-mexyl und Mefenpyr-diethyl besonders hervorgehoben seien.
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Ha) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A- 91/07874, WO-A-95/07897).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Db) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191736).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (IIc) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (Hd) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A- 19621522/US-A-6235680).
Die als Safener erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (He) sind bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-99/66795/US- A-6251827).
Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
6001089
55
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und Safenern (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b1) bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit auf- weisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu ant- agonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe (b') geeignet sind, die schädi- gende Wirkung von substituierten cyclischen Ketoenolen auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern maßgeblich zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders und am meisten bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b'), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kulturpflanzen.
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A) N-[(4-Chlor-2,6-dimethyl)-phenylacetyl]-l- amino-4,4'-propylendioxy-cyclohexancarbonsäureethylester als Ausgangsstoff, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000061_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (B) O-[(2-Chlor-6-methyl)-phenylacetyl]-l-hy- droxy-4,4'-ethylendioxy-cyclohexancarbonsäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000061_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Ca) 8,8'-Ethylendioxy-3-[(4-chlor-2,6- dimethyl)-phenyl]-l-azaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfϊndungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000061_0003
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (C) (Variante ß) 8,8'-Propylendioxy-3-[(2,4- dichlor)-phenyl]-l-oxaspiro-[4,5]-decan-2,4-dion und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfmdungsgemäßeri Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000061_0004
Verwendet man beispielsweise gemäß ' Verfahren (D) 8,8'-Propylendioxy;-3-[(2,47dichIor-6- methyl)-phenyl]-l-azaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Chlorameisensäureethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des .erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000062_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (E) 8,8'-Ethylendioxy-3-[(2,4,6-tritnethyl)-phe- nyl]-l-oxasρiro[4,5]decan-254-dion und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden:
Figure imgf000062_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (F) 8,8'-Propylendioxy-3-[(2,4,6-trimethyl)- phenyl]-l-azaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000062_0003
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (G) 8,8'-Propylendioxy-3-[(2,4-dichlor-6- methyl)-phenyl]-l-oxaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Methanthϊo-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-tri- fluorethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000063_0001
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (H) 8,8'-Ethylendioxy-3-[(2,3,4,6-tetramethyl- ρhenyl]-l-azapiro[4,5]decan-2,4-dion und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
Figure imgf000063_0002
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (I) (Variante α) 8,8'-Ethylendioxy-3-[(2,4,5- trimethyl)-phenyl]-l-oxaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden;
Figure imgf000063_0003
Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (I) (Variante ß) 8,8'-Ethylendioxy-3-[(2-4,6-tri- methyl)-phenyl]-l-azaspiro[4,5]decan-2,4-dion und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:
Figure imgf000063_0004
Die beim erfϊndungsgemäßen Verfahren (A) als Ausgahgsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000064_0001
in welcher
A, B, QI, Q2, W, X, Y, Z und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.
Man erhält die Acylaminosäureester der Formel (II) beispielsweise, wenn man Aminosäurederivate der Formel (XVI)
Figure imgf000064_0002
in welcher
A, B, Cr und Q2 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XVII)
Figure imgf000064_0003
in welcher
W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und U für eine durch Carbonsäureaktivierungsreagenzien wie Carbonyldiimidazol, . Carbonyl- diimide (wie z.B. Dicyciohexylcarbondiimid), Phosphorylierungsreagenzien (wie z.B. POCl3, BOP-Cl), Halogenierungsmittel wie z.B. Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosgen oder Chlorameisensäureester eingeführte Abgangsgruppe steht,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)
oder wenn man Acylaminosäuren der Formel (XVHI)
Figure imgf000065_0001
in welcher
A, B, Q! , Cp-, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (196S)).
Die Verbindungen der Formel (XVIII)
(XVffl)
Figure imgf000065_0002
in welcher
A, B, Ql, Q2, W5 X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.
Man erhält die Verbindungen der Formel (XVDI) beispielsweise, wenn man 1-Aminp-cyclohexan- carbonsäuren der Formel (XIX) . . . .
Figure imgf000066_0001
in welcher
A, B, Ql und Q2 die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XVII)
Figure imgf000066_0002
in welcher
U, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und
z.B. nach Schotten-Baumann acyliert (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 505). .
Die Verbindungen der Formel (XVII) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach den bekannten Verfahren in den eingangs zitierten Offenlegungsschriften herstellen.
Die Verbindungen der Formel (XVI) und (XIX) sind teilweise neu und lassen sich nach bekannten Verfahren darstellen (siehe z.B. Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, S. 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); j.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975).
Weiterhin lassen sich die bei dem obigen Verfahren (A) verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (D)
Figure imgf000067_0001
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
herstellen, wenn man 1-Amino-cyclohexan-carbonsäurenitrile der Formel (XX)
Figure imgf000067_0002
in welcher
A, B, Q1 und Q2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XVII)
Figure imgf000067_0003
in welcher
U, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, zu Verbindungen der Formel (XXI)
Figure imgf000068_0001
in welcher
A, B, Cr, Cr, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt,
und diese anschließend einer sauren Alkoholyse unterwirft.
Die Verbindungen der Formel (XXI) sind ebenfalls neu. Die Verbindungen der Formel (XX) sind teilweise neu und lassen sich z.B. wie in EP-A-595 130 beschrieben herstellen.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B) als Ausgangstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IH)
Figure imgf000068_0002
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.
Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen.
Man erhält die Verbindungen der Formel (HI) beispielsweise, wenn man l-Hydroxy-cyclόhexan-carbonsäureester der Formel (XXH)
Figure imgf000069_0001
in welcher
A, B, CA Q2 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XVII)
Figure imgf000069_0002
in welcher
U, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).
Die l-Hydroxy-S-alkoxy-cyclohexyl-carbonsäureester der Formel (XXII) sind neu. Man erhält sie beispielsweise, indem man substituierte l-Hydroxy-4,4'-alkylidenyldioxy-cyclohexan-carbon- säurenitrile in Gegenwart von Säuren, z.B. nach Pinner mit Alkoholen umsetzt und die entstandenen l-Hydroxy-4-σxo-cylohexancarbonsäureester bekannt aus WO 99/16748 (Bsp. XXI-I) mit Diolen erneut ketalisiert. Das Cyanhydrin erhält man beispielsweise durch Umsetzung von substituierten 4,4'-Alkylidenyldioxy-cyclohexan-l-onen mit Blausäure (s. WO 99/16748).
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (C), (D), (E), (F), (G), (H), (I) und (J) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (IV), Carbonsäureanhydride der Formel (V), Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethioester der Formel (VI), Chlor- monothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (V-I), Sulfonsäure- chloride der Formel (VTS), Phosphorverbindungen der Formel (IX) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (X) und (XI) und Isocyanate der Formel (XU) und Carbamid- säurechloride der Formel (XST) und Diole der Formel (XV) sind allgemein bekannte Verbin- düngen der organischen bzw. anorganischen Chemie. Die Verbindungen 4er Formel (XIV) sind teilweise bekannt aus WO 99/16748.
Die Verbindungen der Formeln (XV1S) sind darüber hinaus aus den eingangs zitierten Patentanmeldungen bekannt und/oder lassen sich nach den dort angegebenen Methoden herstellen.
Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (IT), in welcher A, B, Q1, Q , W, X, Y, Z und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle gegenüber den Reaktionsteilnehmein inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwend- bar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibuty lether, Tetrahydro- furan, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.
Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkätalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (=Methyltrialkyl(Cg-CiQ)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (=Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkali- metallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
Die Reaktipnstemperatur kann bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -75°C und 2000C, vorzugsweise zwischen -500C und 1500C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reaktionskomponente der Formel (H) und die deprotonierende Base im allgemeinen in äquimolaren bis etwa doppelt- äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 MpI) zu verwenden. Das Verfahren (B) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der. Formel (IE), in welcher A, B, Q1, Q , W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfϊndungsgemäßen Verfahren (B) alle gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetra- hydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.- Butanol eingesetzt werden.
Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens (B) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(Cg-Gio)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkali- metallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natriumethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
Die Reaktionstemperatur kann bei der Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (B) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -750C und 2000C, vorzugsweise zwischen -500C und 15O0C.
Das erfϊndungsgemäße Verfahren (B) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (EI) und die deprotonierenden Basen im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
Das Verfahren (Cα) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Carbonsäurehalogentdeα der Formel (IV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindüngsgemäßen Verfahren (Cα) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Te- trahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylformamid, Diniethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zulässt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.
Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Cα) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclo- nonen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Die Reaktionstemperatur kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Cα) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und +1500C, vorzugsweise zwischen 00C und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Cα) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (IV) im allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Das Verfahren (Cß) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Carbonsäureanhydriden der Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Cß) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalo- geniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuss eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren. Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (Cß) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen.
Die Reaktionstemperatur kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Cß) Innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -200C und +15O0C5 vorzugsweise zwischen O0C. und 1000C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Cß) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (V) im allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuss (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Im allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuss vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.
Das Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (VI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Als Säurebindemittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (D) alle üblichen Säure- akzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBN, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (D) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise" verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toiuol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopro- pylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, außerdem Nitrile wie Acetonitril und auch stark polare Solventien, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Sulfolan. . . Die Reaktionstemperatur kann bei der Durchführung des erfmdungsgemäßen. Verfahrens (D) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen -200C und +1000C, vorzugsweise zwischen O0C und 500C.
Das erfϊndungsgemäße Verfahren (D) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (D) werden die .Ausgangsstoffe der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlorameisen- säurethiolester der Formel (VI) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Über- schuss (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allge- meinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (VIT) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäureester der Formel (VII) bei 0 bis 12O0C, vorzugsweise bei 20 bis 6O0C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Essigsäureethyl- ester oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungs- mitteln wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-l-a) bis (I-2-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Als Basen können beim Verfahren (E) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetallhydride, Alkalimetallalkoholate, Alkali- oder Erdalkali- metallcarbonate oder -hydrogencarbonate oder. Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydrid, Natriummethanolat, Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazäbicyclononen (DBN)'und Diazabicycloundecen. (DBU). . Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugs¬ weise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VIH) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (F) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-l-a) bis (I-2-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (Vm) bei -20 bis ISO0C, vorzugsweise bei 0 bis 700C um.
Das Verfahren (F) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Ketone, Carbonsäureester, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Essigsäureethyl- ester, Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausfuhrungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungs- mitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-l-a) bis (I-2-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin und Triethylamin aufgeführt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (IX) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Beim Herstellungsverfahren (G) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Formeln (I-l-e) bis (I-2-e) auf 1 Mol der Verbindungen (I-l-a) bis (I-2-a), 1 bis 2, vorzugsweise I bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (DC) bei Temperaturen zwischen -4O0C und 1590C, vorzugsweise zwischen -10 und 11O0C um.
Das Verfahren (G) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Carbonsäureester, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide etc.
Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.
Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin und Triethylamin aufgeführt.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der Organischen Chemie. Die Endprodukte werden vorzugsweise durch Kristallisation, chromato- graphische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum gereinigt.
Das Verfahren (H) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (X) oder Aminen der Formel (XI), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Iso- propanol, aber auch Wasser eingesetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren (H) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen -200C und 1000C, vorzugsweise zwischen O0C und 500C.
Das erfϊndungsgemäße Verfahren (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) jeweils mit (Iα): Verbindungen der Formel (XH) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (Iß) mit Verbindungen der Formel (XIH) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Bei Herstellungsverfahren (Ia) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XII) bei 0 bis 1000C, vorzugsweise bei 20 bis 500C um.
Das Verfahren (Ia) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Arnide, Nitrile, Sulfone oder Sulfoxide.
Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dibutylzmndilaurat eingesetzt werden.
Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.
Beim Herstellungsverfahren (Iß) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-l-a) bis (I-2-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XIII) bei 0 bis 15O0C, vorzugsweise bei 20 bis 700C um.
Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Carbonsäureester, Nitrile, Ketone, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe.
Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungs- mittein (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-l-a) bis (I-2-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.
Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
Beim Herstellungsverfahren (J) setzt man pro Mol der Ausgangs Verbindungen (I-l-a) bis (I-l-g) oder (I-2-a) bis (I-2-g) bis zu 50.MoI Diol der Formel (XVI)5 bevorzugt I bis 10 Mol bei -50 bis 25O0C, bevorzugt 0 bis 1500C, um. ■" . Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten, organischen Lösungsmittel in Fragfe wie aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe Ether, Ester, Amide, Nitrile, Sulfone oder Sulfoxide.
Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft Säuren Wie z.B. p-Toluolsulfonsäure, konz. Schwefelsäure aber auch Lewis-Säuren wie z.B. Bortrifluoretherat eingesetzt werden.
Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.
Die wasserentziehenden Bedingungen lassen sich sowohl durch azeotrope Entfernung des Wassers als auch durch Zugabe geeigneter wasserentziehender Reagenzien wie z.B. Ameisensäure- orthoester, Dimethoxypropan aber auch Molekularsieb erzielen.
Die Aufarbeitung geschieht nach den üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkorabinationen eignen, sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, HeI- minthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs- stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, . Aculops spp., Acutus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Sfenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctaturn, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp„ Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrapes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctϋs spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Qtiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes cliryso- cephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp./. Trogode.rma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora eryttvrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., "Mezara spp., Oestrus spp., Oscinella ftit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dictocoelram spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuellebomi, Strotigyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma Hvida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma . quadtata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudäcysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fülgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbüa, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalύs spp,, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tn- aleurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphälocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehήiella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmanήophila pseudospretella5 Homona magnanitna, Hyponorrieuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albϊcosta, Lymantria spp., Malacosόma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen/Wirkstoffkombinationen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like- organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und uner- wünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteüen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfϊndungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen/Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions- Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in.polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in
Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfräktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketori oder Cyolohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom-. men in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie. Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht- ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff/Wirkstoffkombinationen kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoüne sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Annazine; Azaconazole;. Azoxystrobin;
Benalaxyl; Benodanil; B'enomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobύtyl; Bilaήafos; Binäpacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazoϊe; Bupirimate;
Buthiobate; Burylamine; Calcium polysulfide; Capsiroycin; Captafol; Captan; Carbendazim;
Carboxin; Carproparm'd; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb;
Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyprocon- azole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen;
Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol;
Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine;
Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole;
Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin;
Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph;
Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil;
Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil;
Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole;
Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin;
Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl;
Mβtalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; MethfAiroxam; Metiram; Metominostrobin;
Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal- isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpocon- azole; Oxy carboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron;
Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz;
Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid;
Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sul&r;
Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen;
Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Tria- dimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph;
Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]- ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; I-(l-näphthalenyl)-lH-ρyrrole-2,5-dione;
2,3J5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-ρhenyl-5-thiazole- carboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l , 1 ,3-trimethyl- lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide;
3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrilβ; Actinovate; eis- l-(4-chloröphenyl)-2-( IH-1, 2,4-triazole- l-yl)-cycloheptanol; methyl U(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-mden-l-yi)-lH-imidazόle-5- carboxylate; monopotassilim carbonate; N^ό-methoxy-S-pyridinyty-cyclopropanecarboxamide; N- butyl-8-(l,l-dimethylethyl)-l-oxaspiro[4.53'decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon,
Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfeisulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirirαicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox,
Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate
1.2 Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methylAethyl), Coumaphos,
Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S- methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, lodofenphos, Iprobenfos,
Isazofos, ϊsofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, . Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion,
Pyridathioα, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazop'hos, Triclorfon, Vamidothiou Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natfium-Kanal-B locker '
2.1 Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin,
Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (IR- trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)
DDT
2.2 Oxadiazine,
zum Beispiel Indoxacarb
2.3 Semicarbazone
zum Beispiel Metaflumizone (BAS 3201)
Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Ni- thiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam
3.2 Nicotine, Bensuitap, Cartap .
Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
4.1 Spinosyne, zum Beispiel Spinosad
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten 5.1 Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindaüe, Methoxychlor
5.2 Fiprole, , zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole
Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine, zum Beispiel Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemydn
Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene,
Methoprene, Pyriproxifen, Triprene
Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron
9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron
10.2 Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole, ' . ■' zum Beispiel Chlorfenapyr
11.2 Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC
Elektronentransportinhϊbitoren
12.1 Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
aus der Gruppe der
METFs, . zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad sowie
Hydramethylnon
Dicofol
12.2 Seite-H-Elektronentransportinhibitoren.
Rotenoxve
12.3 Seite-ÜI-Elektronentransportinhibitoren
Acequinocyl, Fluacrypyrim
Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme
Inhibitoren der Fettsäurebiosynthese
14.1 Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen
14.2 Tetramsäuren, zum Beispiel Spirotetramat
Carboxamide, zum Beispiel Flonicamid Oktopaminerge Agonisten, ' •' zum Beispiel Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,
Propargite
Ryanodihrezeptor-Effektoren '
18.1 Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamide
18.2 Anthranilamide, zum Beispiel DPX E2 Y45
Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium
Biologika, Hormone oder Pheromone
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec., Thuήngiensm, Verticillium spec.
Wirkstoffe mit unbekannten odeϊ nicht spezifischen Wirkmechanismen
21.1 Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride
21.2 Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
21.3 Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox
21.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flύbenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tn- arathene,Verbutin Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0000 ϊ und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konven- tionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch, die 'erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit.der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen. (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pfϊanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden, Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylDA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR)5 Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl- harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z-B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gerie können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Feder- linge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pedicutus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. .
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Bfaula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., . Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipopteria spp., Melophagus spp..
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. :
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blätta orϊentalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Chβyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., TSiotoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed- through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitόnal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des . Tauchens oder Badens (Dippen), Spröhens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens', des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markieruήgsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfmdungsgemäßen Verbindungen/Wirkstoffkombinationen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juveocus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicollis, Crypfotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungs gemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türenλ Sperrholz, Span- platten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, . die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten ange- wendet werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie . weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im Allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende
Material, einzusetzen.
Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lδsungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder Ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 3O0C, vorzugsweise oberhalb 450C5 eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet. Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 22O0C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 2200C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 35O0C5 Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 2800C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
In einer bevorzugten Ausführungsförm werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 2100C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 2200C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 3O0C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt weiden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 3O0C, vorzugsweise oberhalb 450C, aufweist und dass das Insektizid- Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.,
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich, können an .sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden. Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfallem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethera wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofm, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI- 25, Flufenoxüron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxypheήoxid, Triflumuron, Chlothianidin, Spinosad, Tefluthrin, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazoh, Metconazoh, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarb- amat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,$-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
Zugleich können die erfϊndungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegen- ständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Baianus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflusskrebse) zusammengefasst werden, besondere Bedeutung zu.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfϊndungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)- Wirkung aufweisen.
Durch Einsatz von erfmdungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri-
«-butylzinnlaurat, Tri-«-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzirmchlorid, Tri-π-butyl(2- phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem
Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, . Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthio- carbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2- Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)- ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
Die anwendüngsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise: _ ?8 . .
Algizide wie ' . '
2-te^.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, . Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
Fungizide wie
Benzo[ό]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-pro- pinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie
Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Te- buconazole;
Molluskizide wie
Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate;
oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie
4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamo- ylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridmthiol-l-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfϊd und 2,4,6-Trichlorρhenylmalein- imid.
Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfmdungs- gemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,Ql bis 20 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
Antifoulmg-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, moltuskiziden und erfin- dungsgemäßen Insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wässrigen System; VinylchloridATnylacetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersionen oder in Form 1 von organischen Lösungsmittelsystemen, Buta- dien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlörkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifϊzierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung, von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung deϊ Scoτpi.omdeaz.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der. Zygentotna z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepisniodes inquilinus. , . " . Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blätta orientalies, Blattella germanica; Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta austrälasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B.. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coloptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bjsselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramoriran caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatöma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen. Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propeller- getriebeneri Verdampfern, energielosen, bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfmdungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamiurn, Lepjdium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avenä, Hordeum, . Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. . '• . '. ; Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)/Wirkstoffkombinationen zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpuivet, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hϊlfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder -Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Geäteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Ättapulgϊt, Montmorillonit oder Diätomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyyinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metauphthalocyaninfarbstoffe und Spuretmähr- stoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %..
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Ami- carbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminopyralid, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzcarbazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bi- fenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Brömoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carferiträzone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop,. Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalo- fop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, pichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimβthachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen- amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamet- sulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfiiron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglyco- fen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridoαe, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, HOK-201, Imaza- methabenz -methyl), Imazamethapyr, ϊmazamox, Imazapic, ϊmazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulturon (-methyl, -sodium), loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxa- ben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KIH 485, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesosulfurone, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulftiron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxa- sulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propiso- chlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrasulfotole, Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyri- buticarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrimisulfan, Pyrithiobac (- sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclaminβ, Quizalöfop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazόpyr, Thidiazimin, Thifensulturon (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Topramezone^ Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuroti (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl),1 Tritosulfuron und
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Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur- verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Stoffe/Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen. Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur. Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptpmycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmoparaviticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienfoπη: Drechsleraj Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helfninthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; ' . •
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; '
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Bottytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden). Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorgansimen weitgehende Resistenz gegen diese Mirkroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfmdungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen. . . . Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen., von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstofifkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstofϊkombinationen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können, ϊm Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, . ' . ■
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucurα,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidiuni, wie Aureobasidiutn pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkap- seiungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel- Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung "von ober- flächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstojffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht- ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalko- holether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhy- drolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinolme sulfate; AcibenzoIar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin;
BenalaxyU Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl;
■R;iov,*fXc- Uinanacrvl- RinhenvV Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazόle; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim;
Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb;
Chlorothalonil; Chlozolinate; Clόzylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil;
Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofαram; Dagget G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole;
Diflumetorim; Dimethirimol; 0 Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M;
Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos;
Epoxiconazolβ; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil;
Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover;
Flumorph; Fluqromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Fhisilazole; Flusulfamide;
Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr;
Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil;
Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione- Kasugamycin;
Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronü; Metalaxyl;
Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methruroxam; Metiram; Metominostrobin;
Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; "Nitrotnal- isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Perurazoate; Penconazole; Pencycuron;
Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz;
Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid;
Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur;
Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofetv;
Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid;
Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph;
Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin;
Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3- methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; l-(l-naρhthalenyl)-lH- pyrrolβ-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfoήyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5- thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxam ide ; 3 ,4,5-trichloro-2 ,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; eis- 1 -(4-chloropheny l)-2-(l H- 1 ,2,4- triazole- 1 -y l)-cycloheptanol; methyl 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazole-5- carboxylate; monopotassium carbonate; N-Cö-methoxy-S-pyridinyO-cyclopropaneoarboxamide; N- butvl-8-fLl-dimethylethyl)-l-oxaspirof4.51decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; . . sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper, hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine- copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Mckel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD- 1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Ailethrin, Allethrin lR-isomers5 Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Baciilus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thurin- giensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC- 11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Biorestnethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butyl- pyridaben,
Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA- 50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazo- ben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (IR-trans-isomer), Cyromazine,
DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicpfol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, . Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Einpenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomo- pthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Btofenprox, Etox- azole, Etrimfos,
Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fetipropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fen.tb.ion, Fentrifanü, Fenvaierate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Fiufen- prox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formo- thion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren,
Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydra- methylnone, Hydroprene,
IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, lodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Japonilure,
Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazonβ, Mevinphos, Milbe- mectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Ni- thiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Qmethoate, Oxamyl, Oxydemeton- methyl,
Paecilornyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (eis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (lR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphöcarb, Phoxim, Piperonyl butoxidfe, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pϊrimi- phos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetarhphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
Tau-Flυvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme- phos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanü,
WL-108477, WL-40027,
Y1-5201, Υ1-5301, ΥΪ-5302,
XMC, Xytylcarb,
ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2. l]octan-3- carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten. . '
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (iyWirkstoff- kombinationen auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr, breites anti- mykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumi- gatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes,
Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel I-l-a-1
Figure imgf000118_0001
4.88 g (0.042 Mol) Kalium-tert-butylat werden in 13 ml wasserfreiem Dimethylformamid (DMF) 5 vorgelegt und bei 6O0C tropft man 6.82 g gemäß Beispiel II- 1 in 14 ml wasserfreiem DMF zu und rührt bei 8O0C unter dünnschichtchromatographischer Kontrolle.
Nach Reaktionsende gibt man die Reaktionslösung auf 150 ml Eiswasser und säuert bei 0 bis 100C mit konzentrierter Salzsäure auf pH=2 an, saugt den Niederschlag ab, wäscht mit Eiswasser nach und trocknet anschließend. Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlor- 10 methan/Aceton = 5:1).
: Ausbeute: 2,5 g (40 % d. Theorie), Fp. 2330C.
Beispiel I-l-a-8
Figure imgf000119_0001
0,644 g (2 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel XIV-I -1 werden unter Argon-Schutzgas in 30 ml Xylol vorgelegt, bei Raumtemperatur mit 2.083 g (20 mmol) 1,2-Pentandiol und 0,059 g (0,29 mmol) p-Toluolsulfonsäure versetzt und ca. 0,5 g Mol-Sieb 4 A° (Pulver) zugegeben und drei Tage unter Rückfluss und dünnschichtchromatographischer Kontrolle gerührt.
Nach Reaktionsende wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlomethan/Aceton = 5:1).
Ausbeute: 0,27 g(£ 35 % d. Theorie), Fp. 2730C.
In Analogie zu Beispiel (I-l-a-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I- 1-a)
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000120_0002
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0002
* H-NMR ( 400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.05-1.09 (2d, 6H, 2xCHCH3); 4.18-4.23 (m, 2H,
2xCHCH3) ppm Z = Zersetzung
Figure imgf000123_0001
Beispiel I-l-b-1
Figure imgf000124_0001
1.82 g der Verbindung gemäß Beispiel I-l-a-4 werden in 50 ml wasserfreiem Essigsäureethylester und 0,77 ml (5.5 mmol) Triethylamin unter Rückfluss vorgelegt. Man gibt 0,55 ml (0.0055 Mol) Isobuttersäurechlorid in 5 ml wasserfreiem Essigsäureethylester zu und rührt unter Rückfluss.
Nach Abschluss der Reaktion (dünnschichtchromatographische Kontrolle) wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen. Man wäscht 2 mal mit 30 ml 0.5 N NaOH, trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab.
Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlormethan/Essigsäureethylester = 3:1).
Ausbeute: 0,3 g (14 % d. Theorie), Fp. 215°C
In Analogie zu Beispiel (I-l-b-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-l-b)
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000125_0002
Figure imgf000126_0002
* H-NMR (400 MHz, CDCI3): Verschiebungen δ in ppm ** 1H-NMR (300 MHz, CDCI3): Verschiebungen δ in ppm
Beispiel I-l-c-1
Figure imgf000126_0001
1.82 g der Verbindung gemäß Beispiel I-l-a-4 werden in 30 ml wasserfreiem Dichlormethan und 0.7 ml Triethylamin bei 10 bis 200C gerührt. Man gibt 0.5 ml Chlorameisensäure-ethylester in 2 ml wasserfreiem Dichlormethan hinzu und rührt bei Raumtemperatur.
Nach Reaktionsende (dünnschichtchromatographische Kontrolle) wird 2 mal mit 10 ml 0.5 N NaOH gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird anschließend abdestilliert.
Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlormethan/Ethanol = 30:1).
Ausbeute: 1,15 g (52 % der Theorie), Fp 198°C. ' . In Analogie zu Beispiel (I-l-c-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-l-c):
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000127_0002
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0003
Figure imgf000129_0001
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): Verschiebungen δ in ppm
Beispiel I-l-d-1
Figure imgf000129_0002
0,159 g der Verbindung gemäß Beispiel I-l-a-44 werden in 10 ml Trichlormethan vorgelegt, bei Raumtemperatur mit 0,098 ml Diisopropylethylamin und 1,5 mg DMAP versetzt, 0,037 ml Methansulfonsäurechlorid zugeben und bei 20 Stunden nachgerührt, mit 5 ml NaCl-Lösung versetzt, ca. 0,5 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und einrotiert. Das erhaltene Rohprodukt wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit einem Gradienten n-Heptan/Essigsäureethylester 4:1 nach 0:100 gereinigt.
Ausbeute 0,07 g (37 % d. Theorie), Fp.: 2170C. Beispiel I-l-g-1
Figure imgf000130_0001
0,233 g der Verbindung gemäß Beispiel I-l-a-72 werden in 8 ml Chloroform vorgelegt, 0,098 ml Diisopropylethylamin und 1,5 mg DMAP zugegeben, anschließend noch 0,056 ml Morpholin- carbonsäurechlorid hinzugefügt, 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 5 ml 5 %iger Natriumbicarbonat-Lösung versetzt, 0,5 Stunden nachgerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und einrotiert. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch an Kieselgel mit einem Gradientn n-Heptan/Essigsäureethylester 4:1 nach 0:100 gereinigt.
Ausbeute: 0,148 g (64 % d. Theorie), Öl
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.31 (2, 3H, Ar-CH3), 3.1, 3.2 (je m, 2H, CH2O) ppm.
Beispiel H-I
Figure imgf000131_0001
9.56 g l,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-carbonsäure-8-amino-methylester-hydrochlorid werden in 38 ml wasserfreiem Acetonitril vorgelegt und 17.5 g (0.127 Mol) gemahlenes Kaliumcarbonat bei 5 bis 100C zugegeben. Dann tropft man 6.94 g 2,5-Dimethyl-phenylessigsäurechlorid in 10 ml wasserfreiem Acetonitril in 12 Min. zu.
Man fuhrt 3 h bei Raumtemperatur.
Die Reaktionslösung gießt man in 250 ml Eiswasser und saugt den Niederschlag ab. Man wäscht mit Wasser nach und nimmt den Niederschlag in Dichlormethan auf, trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab. Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlormethan/- Essigsäureethylester = 3:1).
Ausbeute: 6, 82 g (49 % der Theorie), Fp. 1150C.
Beispiel (II-2)
Figure imgf000132_0001
Es werden 154.6 g (1.579 Mol) konz. Schwefelsäure vorgelegt und 107.9 g der Verbindung gemäß Beispiel (XXI-I) in 630 ml Methylenchlorid als Suspension bei einer Innentemperatur von 30 bis 4O0C zugetropft. Man rührt 2 h bei 30 bis 400C und tropft dann 220 ml wasserfreies Methanol zu, dass sich eine Innentemperatur von 4O0C einstellt.
Man rührt weitere 6 h bei einer Außentemperatur von 40 bis 700C.
Die Reaktionslösung wird auf 1,5 kg Eis gegeben, mit Dichlormethan extrahiert und mit NaHC(V Lösung gewaschen. Man trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab.
Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Totuol/Essigsäureethy lester = 1:1).
Ausbeute: 11,4 g (10 % der Theorie).
In Analogie zu den Beispielen (H-I) und (II-2) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000133_0002
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
* Die Bestimmung der in den voran stehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: .430C
Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1 % wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 1Ö % Acetonitril bis 95 % Acetonitril.
Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1 % Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril. .
Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitrii bis 95 % Acetonitril.
Die Eichung erfolgt mit unverzweigtem Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Beispiel (XXI-I)
Figure imgf000136_0001
Zu 65 g l,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-amino-8-carbonsäurenitril in 800 ml wasserfreiem Tetra- hydrofuran (THF) gibt man 49.4 ml Triethylamin. Bei 0 bis 100C tropft man 70.2 g Mesitylen- essigsäurechlorid in 80 ml wasserfreiem THF zu.
Man rührt bei Raumtemperatur.
Nach Reaktionsende (dünnschichtchromatographische Kontrolle) rührt man die Reaktionslösung in 1,2 1 Eiswasser ein, gibt 200 ml IN HCl zu und saugt den Niederschlag ab. Dieser wird in Dichlormethan aufgenommen und die Wasserphase abgetrennt. Die organische Phase wird getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus 320 ml Toluql/640 ml n-Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 107,9 g (88 % der Theorie), Fp. >220°C.
Beispiel XIV-1-1
Figure imgf000137_0001
20.6 g der Verbindung gemäß Beispiel I-l-c-2 werden in 24 g halbkonzentrierter Natronlauge und ca. 100 ml Ethanol bei Raumtemperatur eine Stunde unter Argon-Schutzgas gerührt und anschließend das Ethanol abgedampft. Dann wird die Lösung mit Salzsäure angesäuert, alles in Methylenchlorid gelöst, die organische Phase abgetrennt und eingedampft. Der Rückstand wird zwei Stunden bei 600C in 4 N Salzsäure gerührt.
Der Niederschlag wird abgetrennt und in Essigsäureethylester gerührt.
Ausbeute: 6,67 g; Pp: 293,90C
Beispiel XVI-I
Figure imgf000137_0002
46 g l,4-Dioxa[4.5]decan-8-amino-8-carbonsäure werden in 350 ml wasserfreiem Methanol vorgelegt und bei 0 bis 5°C 32.6 g (0.275 Mol) Thionylchlorid zugetropft. Es wird 30 Min. bei 00C (Suspension) und dann über Nach bei 400C gerührt.
Man kühlt ab, saugt das Kaliumchlorid ab und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird mit MTB-Ether verrieben und abgesaugt.
Ausbeute: 48,63 g (83 % der Theorie), Fp: Zersetzung In Analogie zu Beispiel XVI-I erhält man folgende neuen Verbindungen derFormel (XVl)
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000138_0002
* H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): Verschiebung δ in ppm
Die substituierten l,4-Dioxa[4,5]decan-8-amino-8-carbonsäureester und deren Salze der Formel (XVI'), die gegebenenfalls substituierten l,4-Dioxa[4,5]decan-7-amino-7-carbonsäureester und deren Salze der Formel (XVI") und die gegebenenfalls substituierten l,5-Dioxa[5,5]undecan-9- amino-9-carbonsäureester und deren Salze der Formel (XVF"), in welchen als Substituenten die eingangs in der Definition von A, B genannten Substituenten. in Frage kommen, sind neu und Gegenstand der Erfindung: . . . . . .
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000139_0002
in welcher
Q3 für C1-C4-AIlCyI, C^Cs-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl steht,
q für I5 2 oder 3 steht und im Fall der Verbindungen der Formeln (XVI") und (XVF") auch für O stehen kann,
R8 die oben angegebene Bedeutung hat.
Beispiel XIX-I
Figure imgf000139_0003
112 g der Verbindung gemäß Beispiel XXIH-8 werden in 710 ml 30 %iger KOH suspendiert und unter Rückfluss unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Bei 0 bis 200C mit konz. HCl aus pH 5.2 bis.5.3 ansäuern, absaugen, das Filtrat auf ca. 0,5 1 azeo- trop mit Methanol einengen, Kaliumchlorid absaugen, einrotierten, mit Methanol azeotrop entwässern.
Ausbeute: 46 g (46 % der Theorie).
In Analogie zu Beispiel XIX-I1 erhält man folgende neuen Verbindungen der Formel (XIX)
Figure imgf000140_0001
Figure imgf000140_0002
Die Aminosäuren wurden ohne weitere Reinigung direkt in die Veresterung zu den Verbindungen (XVI) umgesetzt. Dort erfolgte die Charakterisierung. Die substituierten l,4-Dioxa[4,5]decan-8- amino-8-carbonsäuren (XIX'), die gegebenenfalls substituierten l,4-Dioxa[4,5]-decan-7-amino-7- carbonsäuren der Formel (XEX") und die gegebenenfalls substituierten l,5-Dioxa[5,5]undecan-9- amino-carbonsäuren der Formel (XIX'"), in welchen als Substituenten die eingangs in der Definition der Reste A, B genannten Substituenten in Frage kommen, sind neu und Gegenstand der Erfindung:
Figure imgf000141_0001
in welcher
Q3 die oben genannten Bedeutungen hat und
q für 1, 2 oder 3 steht und im Fall der Verbindungen der Formeln (XK") und (XK'") auch für O stehen kann.
Beispiel XXIII-I
Figure imgf000141_0002
16,4 g (335 mmol) Natriumcyanid und 128,7 g (1339 mmol) Ammoniumcarbonat werden in 600 ml Wasser vorgelegt und bei Raumtemperatur 57 g (335 mmol) l,4-Dioxa[4,5]decan-2-methyl-8- on (XXrV-1) in 30 ml Ethanol gelöst langsam zugetropft.
Man rührt ca. 12 bis 15 Stunden bei 55 bis 6O0C. Auf O0C kühlen, Feststoff absaugen, mit Wasser erneut anschlämmen, absaugen, mit Hexan waschen, trocknen.
Ausbeute: 73,6 g (92 % der Theorie). 2 Isomere 1:1.
In Analogie zu Beispiel (XXIH-1) erhält man folgende neuen Verbindungen der Formel (XXIH)
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000142_0002
Figure imgf000143_0003
Die Verbindungen der Formeln (XXHI'), (XXm") und (XXIU'")
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000143_0002
in welcher
Q3 die oben genannten Bedeutungen hat und
q für 1, 2 oder 3 steht und im Fall der Verbindungen der Formel (XXHI") und (XXHI"') auch für 0 stehen kann, sind neu und Gegenstand der Erfindung. Beispiel XXIV-I
Figure imgf000144_0001
53,7 g (423 mmol) Oxalsäuredichlorid werden in 1000 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei -7O0C wird eine Lösung von 60 ml Dimethylsulfoxid in 100 ml Dichlormethan hinzugetropft: und 20 min. nachgerührt. 66 g (385 mmol) l,4-Dioxa[4,5]decan-2-methyl-8-ol werden in 300 ml Dichlormethan gelöst und bei gleicher Temperatur zur Reaktionslösung über 1 h hinzugetropft. 1 Stunde nachrühren, dann das Eisbad herunterfahren und innerhalb von 30 min. auf -4O0C kommen lassen. 30 min. bei dieser Temperatur rühren, dann Triethylamin (140 ml) hinzugeben und auf Raumtemperatur kommen lassen (1 h); und über Nacht rühren lassen.
Es wird mit 500 ml Wasser gequencht und 15 Min. nachgerührt.
Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Lösung 3 x mit 200 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Chromatographische Reinigung an Kieselgel, Hexan-Essigester 2:1.
Ausbeute: 58 g (88 % d. Theorie)
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSQ): δ = 4.24 (m, IH), 3.46 (t, IH), 4.10 (dd, IH), 2.36 (m, 4H), 1.94 (m, 4H), 1.23 (d, 3H) ppm.
Beispiel XXIV-7
Figure imgf000145_0001
50 g Cyclohexan-l,3-dion, 27,67 g 1,2-Ethandiol, 500 ml Toluol und 0,849 g 4-Toluolsulfon- säuremonohydrat werden zusammengeben und am Wasserabscheider 3 bis 4 h lang unter Rück- fluss gekocht. Das Gemisch wird mit 100 ml ges. NaHCO3-Lösung und 2 x mit ges. NaCl-Lösung gewaschen, getrocknet und einrotiert. Anschließend wird eine fräkt. Destillation im HV (Dest. des Produkts bei 85°C/lmbar bzw. 62-75°C/0,15 mm Hg) durchgerührt.
Ausbeute: 21,9 g (27 % d. Theorie)
1H-NMR (400 MHz, CD3CN): δ = 3.9 (m, 4H), 2.52 (s, 2H), 2.27 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.79 (m, 2H) ppm.
In Analogie zu den Beispielen (XXIV-I) und (XXW-7) erhält man folgende neuen Verbindungen der Formel (XXIV)
Figure imgf000145_0002
Figure imgf000145_0003
Figure imgf000146_0002
Die Ketone der Formel (XXIV) sind teilweise käuflich, teilweise bekannt (JACS 108, 2691-2699; 1986; JACS 109, 1363-1370, 1987) und teilweise neu.
Beispiel XXV-I
Figure imgf000146_0001
114 g 4-HydroxycycIohexanon und 80 g 1,2 Propandiol (77 ml) und 2 g 4-Toluolsulfonsäure- dihydrat werden in 500 ml Toluol zusammengegeben. Man kocht am Wasserabscheider bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Zur Aufarbeitung gibt man 1 ml Triethylamύv wäscht mit 200 ml Wasser, trocknet und rotiert die Reaktionslösung ein. Der Rückstand (104 g) wird im Vakuum destilliert.
Ausbeute: 76,3 g A 44 % d. Theorie
In Analogie zu Beispiel (XXIV-I) erhält man folgende neuen Verbindungen der Formel (XXIV)
Figure imgf000147_0001
Figure imgf000147_0002
Die Verbindungen der Formel (XXV) sind teilweise kommerziell erhältlich, teilweise bekannt (J. Med. Chem. 24, 341-346, 1981) und teilweise neu.
Beispiel I-2-a-l •
Figure imgf000148_0001
0,32 g (1,00 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel XIV-2-1, 0,62 g (10 mmol) Ethylenglykol und 50 mg 4-Toluolsulfonsäure werden in 15 ml Toluol über Nacht refluxiert.
Zur Aufarbeitung wird abgekühlt, der Feststoff abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 0,35 g (96 % der Theorie), Fp. 267°C.
In Analogie zu Beispiel (I-2-a-l) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-2-a):
Figure imgf000148_0002
Figure imgf000148_0003
Figure imgf000149_0003
Figure imgf000149_0001
*1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2.19 (s, 3H, Ar-CH3), 3.92 (s, 4H5(O-CHr)2), 7.3 (m, IH, Ar-H), 7.4 (m, IH, Ar-H), 7.5 (m, 3H, Ar-H), 7.65 (m, 2H-Ar-H) ppm.
Beispiel I-2-b-l
Figure imgf000149_0002
0,22 g (0,60 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (I-2-a-l) werden in 10 ml Dichlormethan vorgelegt, 0,067 g (0,66 mmol) Triethylamin zugesetzt, unter Eiskühlung 0,071 g (0,66 mmol) Isobuttersäurechlorid zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Zur Aufarbeitung wird mit 10 %iger Zitronensäurelösung und gesättigter Natriumhydrogencarbo- natlösung extrahiert, die organische Phase mit Natriumsulfat getrocknet und einrotiert.
Ausbeute: 0,22 g (77 % der Theorie), Fp. 1420C In Analogie zu Beispiel (I-2-b-l) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (I-2-b):
Figure imgf000150_0001
Figure imgf000150_0003
Beispiel XIV-2-1
Figure imgf000150_0002
4,59 g (40,89 mmol) Kalium-tert-butylat werden in 35 ml Dimethylfbrmamid vorgelegt, eine Lösung von 10,00 g (27,26 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (III-A-1) in 15 ml Dimethyl- formamid unter Eiskühlung bei 0 bis 1O0C zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Zur Aufarbeitung rotiert man das DMF am Rotationsverdampfer weitgehend ab und verteilt den Rückstand zwischen Wasser und Essigester. Die wässrige Phase wird mit Salzsäure angesäuert, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die weitere Reinigung erfolgt durch präparative HPLC (Kieselgel RP48, Eluent Acetonitril/- Wasser). Ausbeute: 2,20 g (25 % der Theorie), Fp. 21O0C.
In Analogie zu Beispiel (XW -2-1) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (XIV-2) in der WO 99/16 748 erhält man folgende Verbindungen der Formel (XrV-2):
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000151_0003
Beispiel III-A-1
Figure imgf000151_0002
5,00 g (26,85 mmol) 4-Oxo-l-hydroxy-cyclohexancarbonsäure-ethylester und 3,26 g (32,22 mmol) Triethylamin werden in 35 ml Dichlormethan vorgelegt, eine Lösung von 6,41 g (29,53 mmol) 2,6- Dimethyl-4-chlor-phenylessigsäurechlorid in 15 ml Dichlormethan unter Eisbadkühlung bei 0 bis 1O0C zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Zur Aufarbeitung wird mit 10 %iger Zitronensäurelösung und gesättigter Natriumhydrogen- carbonatlösung extrahiert, die organische Phase mit Natriumsulfat getrocknet und einrotiert.
Ausbeute: 10,00 g Öl (67 % der Theorie). . . In Analogie zu Beispiel (DI-A-I) und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man folgende Verbindungen der Formel (DI-A):
Figure imgf000152_0001
Figure imgf000152_0002
Die Öle wurden ohne weitere Charakterisierung in die Synthese von Verbindungen der Formel (XIV-2) eingesetzt.
Beispiel A
Myzus persicae -Test (7:1)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceά), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Konzentration von 1000 ppm: Bsp. I-l-a-2, Bsp. I-l-a-1, Bsp. I-l-a-3, Bsp. I-l-a-4, Bsp. I-l-b-1, Bsp. I-l-c-3, Bsp. I-l-c-4, Bsp. I-l-c-1.
Beispiel B . ■ -.
Aphis gossypii -Test (7:1)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Konzentration von 200 ppm: Bsp. I-l-a-2, Bsp. I-l-a-3, Bsp. I-l-a-4, Bsp. I-l-c-1.
Beispiel C *
Phaedon cochleariae - Larven -Test (7 : 1 )
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether t '
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers {Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 90 % bei einer Konzentration von 1000 ppm: Bsp. I-2-a-2, Bsp. I-2-b-2, Bsp. I-l-a-2, Bsp. I-l-a-1, Bsp. I-l-a-3, Bsp. I-l-a-4, Bsp. I-l-c-3, Bsp. I-l-c-4, Bsp. I-l-c-5, Bsp. I-l-b-1, Bsp. I-l-c-1.
Beispiel P
Plutella-Test (7:l)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformarnid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostellä) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Konzentration von 1000 ppm: Bsp. I-2-a-2, Bsp. I-2-b-2, Bsp. I-l-a-2.
Beispiel E . .. . ..
Spodoptera f rugiperda-Test (7:1)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether , ' • '
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter {Brassica oleraceά) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 85 % bei einer Konzentration von 1000 ppm: Bsp. I-2-a-2, Bsp. I-2-b-2, Bsp. I-l-a-2, Bsp. I- l-a-3, Bsp. I-l-c-3.
Beispiel F
Nephotettix-Test (7: 1)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether , '
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt nian 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Reiskeimlinge {Oryza sativd) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Zikaden abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Konzentration von 1000 ppm: Bsp. I-2-a-2, Bsp. I-2-b-2, Bsp. I-l-a-2.
Beispiel G . , . ...
Tetranychus-Test (7:1) (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether . '
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychiis urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 98 % bei einer Konzentration von 100 ppm: Bsp. I-l-a-1, Bsp. I-l-a-3, Bsp. I-l-a-4, Bsp. I-l-c-4.
Beispiel H .. .
Meloidogyne-Test (7:1)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
5 . ' '
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne jwcogwϊα-Ei-Larven-Suspension und 10 Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an.den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
,15 Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Konzentration von 20 ppm: Bsp. I-l-a-4.
Beispiel I , ". .
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformatnid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (My∑us persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Konzentration von 100 ppm: Bsp. I-2-a-5, Bsp. I-l-a-11, Bsp. I-l-a-14, Bsp. I-l-a-l2, Bsp. I-l-a-13.
Beispiel J ,
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylforraamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether .
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe {Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgende Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 90 % bei einer Konzentration von 100 ppm: Bsp. I-l-a-11, Bsp. I-l-a-14, Bsp. I-l-a-12, Bsp. I-l-a-21, Bsp. I-l-a-22, Bsp. M-a-9, Bsp. I-l-a-43, Bsp. I-l-a-46, Bsp. I-l-a-53, Bsp. I-l-a-70, Bsp. I-l-c-16, Bsp. I-l-c-20.
Beispiel K - , ' ,' .
Meloidogyne-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether .
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne mcogmYα-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Konzentration von 20 ppm: Bsp. I-l-a-12.
Beispiel L ,
ApMs gossypii -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen. der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Konzentration von 100 ppm: Bsp. I-l-a-19, Bsp. I-l-a-7, Bsp. I-l-a-14, Bsp. I-l-a-30, Bsp. I-l-a-31, Bsp. I-l-a-38, Bsp. I-l-a-48, Bsp. I-l-a-50, Bsp. I-l-a-53, Bsp. I-l-a-56, Bsp. I-l-a-58, Bsp. I-l-a-63, Bsp. I-l-b-4, Bsp. I-l-c-15, Bsp.I-l-c-19, Bsp.I-l-c-20, Bsp.I-l-c-32, Bsp.I-2-a-5.
Beispiel M
Phaedon cochleariae - Larven -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteil Alkylafylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceά) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers {Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Konzentration von 100 ppm: Bsp. I-l-a-23.
Beispiel N ■ ' ■. • '.
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethyiformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylatylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: Bsp. I-l-a-15, Bsp. I-l-c-9, Bsp. I-l-a-21 und eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwahdmenge von 500 g/ha: Bsp. I-l-a-18, Bsp. I-l-a-20,
Bsρ.I-l-a-22, Bsp.I-l-a-8, Bsp.I-l-a-10, Bsp.I-l-a-7, Bsp. I-l-a-9, Bsp. I-l-c-6, Bsp.I-l-a-16, Bsp. I- l-a-24, Bsp. I-l-a-27, Bsp. I-l-a-30, Bsp. I-l-a-31, Bsp. I-l-a-32, Bsp. I-l-a-33, Bsp. I-l-a-34, Bsp.
I-l-a-38, Bsp. I-l-a-39, Bsp. I-l-a-43, Bsp. I-l-a-455 Bsp. I-l-a-46, Bsp. I-l-a-47, Bsp. I-l-a-49, Bsp. I-l-a-51, Bsp. I-l-a-52, Bsp. I-l-a-53, Bsp. I-l-a-54, Bsp. I-l-a-56, Bsp. I-l-a-61, Bsp.
I-l-a-63, Bsp. I-l-a-64, Bsp. I-l-a-65, Bsp. I-l-a-66, Bsp. I-l-a-67, Bsp. I-l-a-68, Bsp. I-l-a-71,
Bsp. I-l-c-19, Bsp. I-l-c-31, Bsp. I-l-c-34.
6 001089
165
Beispiel O . .. ..
Tetranychus-Test COP-resistent/Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformarnid Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha-. Bsp. I-2-b-l, Bsp. I-l-a-16, Bsp.I-l-a-15, Bsp.I-l-c-9, Bsp.I-l-c-11, Bsp.I-l-a-23, Bsp. I-l-c-6, Bsp. I-l-a-24, Bsp. I-l-a-27 und Bsp. I-l-a-38, Bsp. I-l-a-50, Bsp. I-l-a-58, Bsp. I-l-c-24, Bsp. I-l-c-43.
006/001089
166
Beispiel P , ' .
Meloidogyne-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 80 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Konzentration von 20 ppm: Bsp. ϊ-l-a-15.
Beispiel O ,
Myzus-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid ■ ' '
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Älkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: Bsp. I-l-a-18, Bsp. I-l-a-19, Bsp.I-l-c-10, Bsp.I-l-a-20, Bsp.I-l-c-11, Bsρ.I-l-a-23, Bsp. I-l-a-21, Bsp. I-l-a-22, Bsp. I-l-a-8, Bsp. I-l-a-10, Bsp. I-l-a-7, Bsp.I-l-a-9, Bsp.I-l-c-6, Bsp.I-2-a-l, Bsp.I-2-a-3, Bsp. I-2-a-4, Bsp. I-2-a-7, Bsp. I-2-b-l, Bsp.I-2-b-3, Bsp.I-2-b-4, Bsp. I-2-a-5, Bsp. I-l-a-16, Bsp. I-l-a-24, Bsp. I-l-a-26, Bsp. ϊ-1- a-28, Bsp. I-l-a-29, Bsp. I-l-a-30, Bsp. I-l-a-31, Bsp. I-l-a-32, Bsp. I-l-a-33, Bsp. I-l-a-34, Bsp. I- l-a-35, Bsp. I-l-a-36, Bsp. I-l-a-37, Bsp. I-l-a-383 Bsp. I-l-a-39, Bsp. I-l-a-40, Bsp. I-l-a-41, Bsp. I-l-a-42, Bsp. I-l-a-43, Bsp. I-l-a-44, Bsp. I-l-a-45, Bsp. I-l-a-46, Bsp. I-l-a-47, Bsp. I-l-a-48, Bsp. I-l-a-49, Bsp. I-l-a-50, Bsp. I-l-a-51, Bsp. I-l-a-52, Bsp. ϊ-l-a-53, Bsp. I-l-a-54, Bsp. I-l-a-56, Bsp. I-l-a-57, Bsp. I-l-a-58, Bsp. I-l-a-59, Bsp. I-l-a-60, Bsp. I-l-a-61, Bsp. I-l-a-62, Bsp. I-l-a-63, Bsp. I-l-a-64, Bsp. I-l-a-65, Bsp. I-l-a-66, Bsp. I-l-a-67, Bsp. I-l-a-69, Bsp. I-l-a-70, Bsp. I-l-a-71, Bsp. I-l-b-4, Bsp. I-l-b-6, Bsp. I-l-b-7, Bsp. I-l-b-8, Bsp. I-l-b-10, Bsp. I-l-b-11, Bsp. I-l-c-14, Bsp. I-l-c-15, Bsp. I-l-c-16, Bsp. I-l-=c-17, Bsp. I-l-c-18, Bsp. I-l-c-19, Bsp. I-l-c-20, Bsp. I-l-c-21, Bsp. I-l-c-22, Bsp. I-l-c-23, Bsp. I-l-c-24, Bsp. I-l-c-25, Bsp. I-l-c-26, Bsp. I-l-c-30, Bsp. H-c-31, Bsp. I-l-c-32, Bsp. I-l-c-33, Bsp. I-l-c-34, Bsp. I-l-c-35, Bsp. I-l-c-36, Bsp. I-l-c-40, Bsp. H-c-41, Bsp. I-l-c-42, Bsp. I-l-c-43. P2006/001089
168
Beispiel R
Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dtss' keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: Bsp. I-2-a-7, Bsp. I-l-a-16, Bsp.I-l-a-21, Bsp.I-l-a-22, Bsp.I-l-a-8, Bsp.I-l-a-10, Bsp. I-l-a-27, Bsp. I-l-a-31, Bsp.I-l-a-49, Bsp.I-l-a-51, Bsρ.I-l-a-52, Bsp.I-l-a-54, Bsp.I-l-a-64, Bsp.I-l-a-65, Bsp.I-l-a-66, Bsp.I-l-a-67, Bsp.M-c-16, Bsp.I-l-c-19, Bsp.I-l-c-31, Bsp. Bsp.I-l-c-36, Bsρ.I-l-c-40.
Beispiel S ' " ' .
Myzus persicae -Test (hydroponischeBehandlung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird mit Wasser gemischt. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser (mg/1 = ppm). Man füllt das behandelte Wasser in Gefäße mit einer Erbsenpflanze (Pisum sativum). Nach der gewünschten Zeit wird mit der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) infiziert.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgende Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von > 95 % bei einer Konzentration von 20 ppm: Bsp. I-l-a-23, Bsp. I-l-a-21, Bsp.I-l-a-7,
Bsρ.I-l-a-24, Bsp.I-l-a-26, Bsp.I-l-a-30, Bsp. I-l-a-32, Bsp. I-l-a-34, Bsp. I-l-a-35, Bsp. I-l-a-36,
Bsp. I-l-a-38, Bsp. I-l-a-39, Bsp. I-l-a-40, Bsp.I-l-a-42, Bsp.I-l-a-43, Bsp.I-l-a-44, Bsp.I-l-a-45,
Bsp.I-l-a-46, Bsp.I-l-a-47, Bsp.I-l-a-48, Bsp.I-l-a-50, Bsp.I-l-a-53, Bsp.I-l-a-56, Bsp.I-l-a-57,
Bsp.I-l-a-58, Bsp.I-l-a-59, Bsp.I-l-a-69, Bsp.I-l-a-70, Bsp.I-l-a-71, Bsp.I-l-b-4, Bsp.I-l-b-8, Bsp.I-l-b-10, Bsp.I-l-b-11, Bsp.I-l-c-15, Bsp.I-l-c-17, Bsp.I-l-c-19, Bsp.I-l-c-20, Bsp.I-l-c-235
Bsp.I-l-c-24, Bsp.I-l-c-25, Bsp.I-l-c-32, Bsp.I-l-c-43.
Beispiel T *
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator. 1 Gewichtsteil Alkylärylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirk- stoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5- 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten
0 % == keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
Beispiel U
Pre-emergence-Test (Prüfung von Wirkstoffen Herbizide Monheim)
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator. 1 Gewichtsteil Alkylärylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung bespritzt so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
Figure imgf000174_0001
Figure imgf000174_0002
Figure imgf000174_0003
Figure imgf000174_0004
Beispiel V , , .
1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten Testverbindungen werden dann als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für. die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Auflaufschäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
Folgende Verbindungen zeigen neben den zuvor genannten Verbindungen im Vorauflauf mit 320 g/ha a.i. gegen Solium multiflorum und Setaria virichs eine Wirkung von > 80 %: Bsp. I-l-a-24, Bsp. I-l-a-39, Bsp. I-l-a-40, Bsp. I-l-a-42, Bsp. I-l-a-43, Bsp. I-l-a-44, Bsp. I-l-a-45, Bsp. I-l-a- 48, Bsp. I-l-a-69, Bsp. I-l-a-71, Bsp. I-l-b-4, Bsp. I-l-b-5, Bsp. I-l-b-8, Bsp. I-l-b-9, Bsp. I-l-b- 10, Bsp. I-l-c-14, Bsp. I-l-c-15, Bsp. I-l-c-23, Bsp. I-l-c-25, Bsp. I-l-c-42 und Bsp. I-l-c-43.
2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen TJnkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten
Wachstumsbedingungen angezogen. 2-3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter
Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in
Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie KontroHpflanzen).
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000176_0002
Figure imgf000176_0003
Neben den zuvor genannten Verbindungen zeigen folgende Verbindungen im Nächauflauf mit 320 g/ha a.i. gegen Echinocloa crus-galli, Lolium multiflorum und Setaria viridis eine Wirkung von > 80 %: Bsp. I-l-a-10, Bsp. I-l-a-18, Bsp. I-l-a-19, Bsp. ϊ-l-a-21, Bsp. I-l-a-24, Bsp. I-l-a-25, Bsp. I-l-a-27, Bsp. I-l-a-39, Bsp. I-l-a-40, Bsp. I-l-a-42, Bsp. I-l-a-45, Bsp. I-l-a-48, Bsp. I-l-a-71, Bsp. I-l-b-8, Bsp. I-l-b-9, Bsp. I-l-b-10, Bsp. I-l-b-11, Bsp. I-l-c-6, Bsp. I-l-c-15, Bsp. I-l-c-23, Bsp. I-l-c-25, Bsp. I-l-c-26, Bsp. I-l-c-42, Bsp. I-l-c-43, Bsp. I-2-a-2, und Bsp. I-2-b-3.
Versuchsbeschreibung für Profiling - Versuche
2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen oder in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus, während der Vegetationsperiode auch im Freien außerhalb des Gewächshauses, unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Ein- bis Drei-Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) oder Flüssigkeit (EC) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwand- menge von umgerechnet 300 l/ha unter Zusatz von Netzmittel (0,2 bis 0,3 %) auf die Pflanzen und die Bodenoberfläche gespritzt. 3 bis 4 Wochen nach Behandlung der Versuchspflanzen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
Verwendung von Safenern:
Soll zusätzlich getestet werden, ob Safener die Pflanzenverträglichkeit von Testsubstanzen bei den Kulturpflanzen verbessern können, werden folgende Möglichkeiten für die Anwendung des Sageners verwendet:
Samen der Kulturpflanzen werden vor der Aussaat mit der Safenersubstanz gebeizt (Angabe der Safenermenge in Prozent bezogen auf das Samengewicht)
Kulturpflanzen werden vor Anwendung der Testsubstanzen mit dem Safener mit einer bestimmten Hektaraufwandmenge gespritzt (üblicherweise 1 Tag vor Anwendung der
Prüfsubstanzen) der Safener wird zusammen mit der Testsubstanz als Tankmischung appliziert (Angabe der Safenermenge in g/ha oder als. Verhältnis zum Herbizid).
Durch Vergleich der Wirkung von Testsubstanzen auf Kulturpflanzen, welche ohne und mit Safener behandelt wurden, kann die Wirkung der Safenersubstanz beurteilt werden. •' .. . Gefäßversuche mit Getreide im Gewächshaus ,
Mefenpyr 1 Tag vor Herbizidapplikation
Tabelle 1
Figure imgf000178_0001
Tabelle 2
28 Ta e nach A likation
Figure imgf000178_0002
Tabelle 3
Figure imgf000178_0003
Beispiel W
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten - Behandlung transgener Pflanzen
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- Stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und lässt diese bei 2O0C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD
(Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 %
Wirkung).
Beispiel X
Heliothis virescens — Test — Behandlung transgener Pflanzen
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000180_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogen, Alkenyloxy, Halogen- alkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy,
Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Hetäryl steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiertes fünf- bis siebengliedriges Ketal, Thioketal oder • Dithioketal steht, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen sein kann,
D für NH und Sauerstoff steht,
Q1, Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000181_0001
R4 ■ β
___ / R6
/ N R5 <e>' E «- «der \-. ^^ η (g),
L L R
steht,
worin
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R! für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alke- nyl, AlkoxyalkyL, Alkylthioalkyl oder Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl oder Hetero- cyclyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenyialkyl, Hetaryl,
Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl oder Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R.3, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio oder Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Pheπylthio stehen,
R^ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff,, für jeweils gegebenenfalls durch . Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden und gegebenenfalls substituierten Cyclus bilden. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
W . für Wasserstoff, C1-Cg-AIlCyI, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, Halogen, C1-Cg- Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, C1-C6-AIlCyI, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyi, C1-Cg-AIkOXy, C3-Cg-Alkenyloxy, C1-Cg-AUCyItMo, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1- Cg-Alkylsulfonyl, C^Cg-Halόgenalkoxy, Cß-Cg-Halogenalkenyloxy, Nitro oder Cyano steht,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-Cg-AIlSyI5 C2-Cg- Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, C1-Cg-AIkOXy, Ci-Cg-Halogenalkyl, C^Cg-Halogenalkoxyl, Cyano, C2-Cg-AIkenyϊ, C2-Cg-Alkinyl oder für einen der (Het)-arylreste
Figure imgf000182_0001
.
Figure imgf000183_0001
stehen,
Figure imgf000183_0002
Figure imgf000183_0004
wobei im Falle von (Het)-aryl nur einer der Reste Y oder Z für (Het)-aryl stehen darf,
V1 für Wasserstoff, Halogen, 21-C16-Alkyl, C1-C6-Aikoxy, C1-C6-Alkylthio, Ci- Cg-Alkylsulfmyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cj-C^Halogenalkyl, C1-C4-Halogen- 5 alkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch
Halogen, C1-C6-Alkyl C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogen- alkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes PhenyL Phenoxy, Phenoxy- C1-C4 alkyl, Phenyl- C1-C4-alkoxy, Phenylthio-C^-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkylthio steht,
V^ und V^ unabhängig voneinander fu r Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6- , 10 Alkoxy, C|-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy stehen,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls einfach bis vierfach durch C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder
15 Ci-C4-Alkoxy- C1-C4-alkyl substituiertes fünf- bis siebengliedriges Ketal, Thioketal oder Dithioketal stehen, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Sauer- stoffatom, Schwefelatom oder durch die Gruppe unterbrochen sein
Figure imgf000183_0003
kann,
. V4 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, oder für die Gruppen -CO-V5, 20 -CO2V^ CO-NH-V5 oder CO-NH-O-V5 steht,
V5 für C1-C6-Alkyl steht,
D für NH (I) oder Sauerstoff (2) steht, ' . Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl,' Ci-C2-Halogenalkyl oder C1-C4-AIkOXy stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000184_0002
Figure imgf000184_0001
steht,
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R! für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Ci-C2()-Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C^Cs-Alkylthio-C1-C6-alkyl oder
PoIy-C1-C8-alkoxy-C1-C3-alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6- Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-Cs-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C^-Cg-Alkyl, C[-Cg-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Ηalogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio oder Cj-Cö-Alkyl- sulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6- alkyl,
für gegebenenfalls . durch Halogen oder Cj-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl mit ein oder zwei Heteroatomen aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy-C1- C6-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl mit ein oder zwei Heteroatomen aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff steht,
R.
2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C8-alkyl oder Poly-C1-C8-alkoxy-C2-C8- alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C8-alkyl)amino, C1- C8-Alkylthio oder C3-C8-Alkenylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1- C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-
Alkoxy, C3-C8-Alkenyl oder C1-C6-AlkoxyC2-C8 -alkyl, für jeweils gegebe- nenfalls durch Halogen, C1-C8-AIkyl, C1-C6-Haϊogenalkyl oder C1-C8-AIkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituierten C3-C6-Alky lernest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher : W für Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkeriyl, C2-C4-Alkinyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1C2-Halogenalkoxy steht,
X für Chlor, Brom, C1^-AIkVl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Cj-C^AJkoxy, Cj-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2- C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halpgenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Cyano, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder für einen der (Het)- arylreste,
stehen,
Figure imgf000186_0001
wobei im Falle von (Het)-aryl nur einer der Reste Y oder Z für (Het)-aryl stehen darf,
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl steht,
V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Ci-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy stehen, mit der Maßgabe, dass mindstens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls einfach bis dreifach durch C1-C4-AIlCyI, CrC3-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl substituiertes fünf-, sechs- oder siebengliedriges Ketal stehen, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,
D für NH (1) oder Sauerstoff (2) steht,
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000187_0001
R4 / R6
"7/ V (e), E (f), " oder y_N; ? (g)
L steht,
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R* für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Ci6-Alkyl, C2-Ci6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-Ci-C^alkyl, Ci-C^- Alkylthio-C1-C4-alkyl oder PoIy-C i-Cg-alkoxy-Ci-C^alkyl oder für gegebenen- falls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C^-Cs-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, • . , für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-HaIogenaIkoxy, C1- C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyi oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes
Phenyl- C1-C4-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C1- C4-Alkyl substituiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Phenoxy- C1-C5-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C1-C4-Alkyl substituiertes Pyridyloxy- C1-C5-alkyl, Pyrimidyloxy- C1-C5- alkyl oder Thiazolyloxy- C1-C5-alkyl steht,
R? für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-AIkenyl, C1-C6-Alkoxy- C2-C6 -alkyl oder PoIy- C1-C6- alkoxy- C2-C6-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-AIkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R^ für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1- C6-Alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, C1-C2-Halogenalkyl,
Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R.4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch
Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino,
Di-( C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio oder C3-C4-Alkenylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1- C3-Alkoxy, C^C3-Halogenalkoxy, Ci-Cß-Alkylthio, Ci-Cs-Halogenalkylthio, Cj-C3-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phβnoxy oder Phenylthio stehen,
Bß und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C1-C6-Alk'oxy, C3-C<j-A]kenyl oder C1-C6-Alkoxy^-Cg-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Ci~C5-Halo- genalkyl, Cj-Cs-Alkyl oder Ci-C5-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4~AlkyI substituierten C3-C6- Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoffoder Schwefel ersetzt ist
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano steht,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Vinyl, Ethinyl, Propinyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder einen Phenylrest,
stehen,
Figure imgf000189_0001
wobei im Falle von Phenyl nur einer der Reste Y oder Z für Phenyl stehen darf,
V^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Ptopyl, iso-Propyl, tert- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl,. Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Trifluormethyl, Monochlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl oder Ethoxymethyl substituiertes fönf-, sechs- oder siebengliedriges Ketal stehen, welches gegebenenfalls durch ein weiteres Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,
D für NH (1) oder Sauerstoff (2) steht,
Q1 und Q2 für Wasserstoff steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
(g) steht,
Figure imgf000190_0002
in welchen
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R-I für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C2-CiQ-Alkenyl, C|-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, (4-C4- Alkylthio-Ci-C2-alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, . . für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor, Broπi oder Methyl substituiertes Furanyl, Thienyl oder Pyridyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-C] o-Alkyl, C2-C10-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für Cyclopentyl oder Cyclohexyl
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methqxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, Propyl oder iso-Propyl, oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,
R4 und R5 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Aϊkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl,
Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Pherrylthio steht,
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für Cjι-C4-Alkyl, Cß-Cg-Cycloalkyl, Ci~C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, oder zusammen für einen C5-C(j-Alky- lenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine. Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Methoxy steht,,
X für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Methoxy,
Y und Z unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder für den Rest
Figure imgf000192_0001
wobei in diesem Falle nur einer der Reste Y oder Z für stehen darf,
Figure imgf000192_0003
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste W oder Z ungleich Wasserstoff sein muss, wenn X und Y für Methyl stehen,
A und B und das Kohlenstoffatom, an dass sie gebunden sind, für ein gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Monochlormethyl substituiertes fünf- oder sechsgliedriges Ketal stehen,
D für NH (1) oder Sauerstoff (2) steht,
Q1 und Q2 für Wasserstoff stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000192_0002
R1 fxir C1-C10-Alkyl, . C1-C4-Alkoxy- C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Chlor, substituiertes Phenyl, oder für Thienyl steht,
R2 für C i -C i o-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, oder Benzyl steht,
R3 für Methyl steht, .
R6 und R7 zusammen für einen C5-C6-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Gehalt von
(A) Verbindungen der Formel (I-l-a)
Figure imgf000193_0001
in welcher
A, B, Q1 , Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000193_0002
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und
R8 für Alkyl steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intra- molekular kondensiert, (B) Verbindungen der Formel (I-2-a)
Figure imgf000194_0001
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000194_0002
in welcher
A, B, Q1 , Q2, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intra- molekular kondensiert,
(C) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-b) bis (I-2-b), in welchen R1, A,
B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
α) mit Verbindungen der Formel (IV)
Figure imgf000194_0003
in welcher . Rl die oben angegebene Bedeutung hat und .
HaI für Halogen steht
oder
ß) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (V)
Figure imgf000195_0001
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(D) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-c) bis (I-2-c), in welchen R2, A, B,
Q1 Q2 S W5 M, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (Vl)
Figure imgf000195_0002
in welcher
R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
(E) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-c) bis (I-2-c), in welchen R2, A, B,
Q1 QA W, M, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für
Schwefel steht, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Ql, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chiordithϊoameisensäureestern der Formel (Vn)
Y, (VH)
S :
in welcher
M und R.2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(F) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-d) bis (I-2-d), in welchen R^, A, B5 W, QI, Q2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (1-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Sulfohsäurechloriden der Formel (VJS)
RS-SO2-Cl (VIH)
in welcher
R.3 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in. Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(G) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-e) bis (I-2-e), in welchen L, R4, R5, A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X5 Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Phosphorverbmdungen der Formel (IX)
R4 HaI-P (IX) L R in welcher . .. . ..
L, R.4 und R-> die oben angegebenen Bedeutungen haben und
HaI für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
(H) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-f) bis (I-2-f), in welchen E, A, B, Q1 Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formeln (I-ϊ-a) bis (1-2-a), in welchen A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (X) oder (XI)
Figure imgf000197_0001
in welchen
Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall '
t für die Zahl 1 oder 2 und
R10, 112, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
(I) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (1-1-g) bis (1-2-g), in welchen L, R , R7, A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (1-1-a) bis (1-2 -a), in welchen A, B, Q1,
Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XII)
R6-N=C=L (XII)
in welcher . . Ry und L die oben angegebenenBedeutungen haben, ' . .'
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
ß) mit Carbamidsäureehloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XIH)
Figure imgf000198_0001
in welcher
L, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt,
(J) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-l-a) bis (I-l-g) und (T-2-a) bis (I-2-g), in welchen A, B, D, G, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutun- gen haben, Verbindungen der Formel (XIV)
Figure imgf000198_0002
in welcher
D, G, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Dioϊen der Formel (XV)
HO - A -B - OH (XV)
in welcher
A und B die oben genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in, . Gegenwart eines sauren Katalysators unter wasserentziehenden Bedingungen umsetzt.
7. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, unerwünschten Pflanzenwuchs und/oder unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer . Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenbewuchs und/oder unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch I auf Schädlinge, unerwünschtem Ffϊanzen- wuchs, unerwünschte Mikroorganismen und/oder ihren Lebensbaum einwirken lässt.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenbewuchs und/oder unerwünschten Mikroorganismen.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenbewuchs und/oder unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen, unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschten Mikroorganismen.
12. Mittel enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend als Komponenten
(a1) mindestens eine Verbindung der Formel (I), in welcher A, B, D, G, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben
und
(b1) zumindest eine die KulturpfianzertVerträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-DichloracetyI-l-oxa-4--aza-spiro£4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethyIpyrroio[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-
Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-ChIor-chinolin-8- oxy-essigsäure-(l-inethyl-hexylester) (Cloquiπtocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbin- 198 - . . . ■ ' ' ' "
düngen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A49Ϊ736, EP-A-492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l- (l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)-phenylaceto- liitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-phenoxy)- buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harastoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), Piperidin-1-thio- carbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate); 2,2-Dichlor-N-(2-oχo-2-(2- propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyI)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di~2~pro~ penyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Diohlor- phβnyl)-5-trichIormethy 1- IH-1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethy lester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-tri- fluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyϊmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-di- oxolan-2-yl-methoxy)-α-trifϊuor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- fυranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-di- phenyl-3-isoxazoIcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-95/07897), l-CEthoxycarbonyO-ethyl-S^-dichlor-a-methoxybenzoat (Lactidichlor),
(4-ChIor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-ChIor-o-tolyloxy)-propionsäure (Meco- pϊop), DiethyH-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-335-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyt - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/07874) 2-Dichlor- methyl-2-methyl-1.3-dioxoIan (MG-191), 2-Propenyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4- carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methox- imino)-phenylaceronitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-K-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3- Dichloracetyl-2,255-trimethyI-oxazolidiα (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4- Chlor-phenoxy)-buttersäure, Ωipheaylmethoxyβssigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure- methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, l-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-lH-pyr- azol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-S-methyl-lH-pyrazol-3-carbon- säure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)-lH-pyrazol-3-carboristαϊe-ethybster, l-(2,4-Dichlor-phenyI)-5-phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethy lester (vgl. auch ver- wandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), .5-(2,4-Dichlor~benzyl)-2- isoxazo\in-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4- Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isQxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l- yl)-ester, 5-Chlor-chmolin-8-oxy-essigsäure-4-allyIoxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- essigsäure-l-allyloxy-prop-2-yl-ester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-essigsäure-methylester, 5-
Chlor-chinolin-8-όxy-essigsäurβ-ethylester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy^essigsäure-allyl- ester, 5<Mor-chinolin-8-oxy-essigsätire~2--oxo-prop-l -yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- malonsäure-diethylester, S-Chlor-chinoxalin-S-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor- chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A- 582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415, vgl, EP-A-613618), 4-Chlor- phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, l-Brom-4-chlorraethyl- sulfonyl-benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)-pheήyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino-carbonyl)-amfflo]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyJ-harnstofζ l-(4-(N-4,5-Dimethylbenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimβthyl- hamstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-behzolsulfon- amid,
und/oder eine der folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (IIa)
Figure imgf000201_0001
oder der allgemeinen Formel (IIb)
Figure imgf000201_0002
oder der Formel (He)
Figure imgf000201_0003
wobei
m für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, ■ .200, - • . . . .
A1 für eine der nachstehend skizzierten divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht, .
Figure imgf000202_0001
n fiir eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder S steht,
A2 für gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl und/oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl und/oder Q-
C4-Alkenyloxy-carbonyl substituiertes Alkandiyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, CrCβ-Alkoxy, Q^-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)-amino steht,
R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, CrC7-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkenyloxy,
Cj-Cfi-Alkenyloxy-Ci-Cβ-alkoxy, Ci-Cö-Alkylamino oder Di-(CrC4-alkyl)-amino steht,
R16 für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C4-AIkJd steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-Cö-Alkyl, QrCβ-Alkenyl oder C2-C6-Alkmyl, CrC4-Alkoxy-Ci-C4-aIkyl, Di- oxolanyl-Ci^-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C,-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-AIkinyl, Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyi, Di- oxolanyl-Ci-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci-Cj-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Ci-Q-Alkyl substituiertes Phenyl, R17 und R18 auch gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkaηdiyl steht, 20I1
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls' durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C] -C^Alkyl, CrCe-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R20 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4-alkyl)-silyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ci-C_,-Aikyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, Q-Q-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Cr Gj-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkoxy oder
Figure imgf000203_0001
steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-AUSyI, CrQ-Halogenalkyl, Q-C4- Alkoxy oder d-CrHalogenalkoxy steht,
und/oder die folgenden durch allgemeine Formeln definierten Verbindungen
der allgemeinen Formel (Hd)
Figure imgf000203_0002
oder der allgemeinen Formel (He)
Figure imgf000203_0003
wobei 202, . . . .
t für eine Zahl O, I5 2, 3, 4 oder 5 steht, ' ; ;
v für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 steht,
R22 für Wasserstoff oder Q-Q-AIkyl steht,
R23 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht,
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-AIkOXy substituiertes C1-C6-AIkVl, CrC<;-Alkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(C]-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cr Ct-Alkyl substituiertes Cs-Cβ-Cycloalkyl, C3-Cδ-Cycloalkyloxy, Cs-Cß-Cycloalkyl- thio oder Ca-Cβ-Cycloalkylamino steht,
R25 für "Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Cs-Cs-Alkenyl oder C3-C6-AIkUIyI, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes CrQ-Cycloalkyl steht,
R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes CrC6-Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-CrAlkyl substituiertes Cj-Cg-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Q-CrAlkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-Gt-AIkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R25 für jeweils gege- benenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cs-Cg-Alkandiyl oder C2-Cs-OXa- alkandiyl steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Arnino,
Halogen, Ci-C4-Alkyl, CpGt-Halogenalkyl, Q-Q-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy steht.
13. Mittel nach Anspruch 12, bei dem die die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der. folgenden Gruppe von Verbindungen ausgewählt ist: Cloquintocet-mexyl, Fenchlorazole-ethyl, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr^-diethyl, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron oder die Verbindungen
Figure imgf000205_0001
und
Figure imgf000205_0002
14. Mittel gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13, bei denen die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Cloquintocet-mexyl ist.
15. Mittel gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13, bei denen die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung Mefenpyr-diethyl ist.
16. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß Anspruch 12 auf die Pflanzen oder ihre Umgebung einwirken lässt.
17. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 12 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzenwuchs.
18. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und die die Kulturpflanzenver- träglichkeit verbessernde Verbindung gemäß Anspruch 12 in zeitlich naher Abfolge getrennt auf die Pflanzen oder ihre Umgebung einwirken lässt.
19. Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000206_0001
in welcher
A, B, Q1, Q2, R8, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
20. Verbindungen der Formel (HT)
Figure imgf000206_0002
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben
21. Verbindungen der Formel (XVIII)
(XVIII)
Figure imgf000206_0003
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
22. Verbindungen der Formel (XXI)
Figure imgf000207_0001
in welcher
A, B, Q1, Q2, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
23. Verbindungen der Formel (XXH)
Figure imgf000207_0002
in welcher
A, B, Q1 , Q2 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
24. Verbindungen der Formel (XVF) und deren Salze
Figure imgf000207_0003
in welcher
Q3 für C1C4-Alkyl, C1C3-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-AIkOXy-C1-C2- alkyl steht,
q für 1, 2 oder 3 steht,
R8 die oben angegebene Bedeutung hat.
25, Verbindungen der Formel (XVI'') und deren Salze
Figure imgf000208_0001
in welcher
Q3 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für O, 1, 2 oder 3 steht.
26. Verbindungen der Formel (XVF ' ') und deren Salze
Figure imgf000208_0002
in welcher
Q3 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für 0, 1, 2 oder 3 steht.
27. Verbindungen der Formel (XIX')
Figure imgf000208_0003
in welcher
Q3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für 1, 2 oder 3 steht.
28. Verbindungen der Formel (XIX")
Figure imgf000209_0001
in welcher
die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für 0, 1 , 2oder 3 steht.
29. Verbindungen der Formel (XIX' ")
Figure imgf000209_0002
in welcher
Q^ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für O, 1, 2 oder 3 steht.
30. Verbindungen der Formel (XXIH')
Figure imgf000209_0003
in welcher
Q3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für 1, 2 oder 3 steht.
31. Verbindungen der Formel (XXDI' ') (XXDDL")
Figure imgf000210_0001
in welcher
Q3 die oben genannten Bedeutungen haben und
für O, 1, 2 oder 3 steht.
32. Verbindungen der Formel (XXHI'")
(XXIIT")
Figure imgf000210_0002
in welcher
Q3 die oben genannten Bedeutungen hat und
für O, 1, 2 oder 3 steht.
33. Verbindungen der Formel (XIV)
Figure imgf000210_0003
in welcher
D, G, Q1, Q2, W, X3ΫundZdieobenangegebenenBedeutungenhaben, und A, B und das Kohleήstoffatom, an das sie gebunden sind , für eine
C=O- Gruppe stehen
zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
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