UA78361C2 - 2-pyridylethylbenzamide derivatives and method of preparation thereof, fungicidal compositions based thereon and method of controlling phytopathogenic fungi of farm crops - Google Patents

2-pyridylethylbenzamide derivatives and method of preparation thereof, fungicidal compositions based thereon and method of controlling phytopathogenic fungi of farm crops Download PDF

Info

Publication number
UA78361C2
UA78361C2 UAA200502218A UA2005002218A UA78361C2 UA 78361 C2 UA78361 C2 UA 78361C2 UA A200502218 A UAA200502218 A UA A200502218A UA 2005002218 A UA2005002218 A UA 2005002218A UA 78361 C2 UA78361 C2 UA 78361C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
general formula
differs
haloalkyl
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
UAA200502218A
Other languages
Ukrainian (uk)
Inventor
Darren James Mansfield
Peter Stanley Thomas
Geoffrey Gower Briggs
Original Assignee
Bayer Cropscience Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Sa filed Critical Bayer Cropscience Sa
Priority claimed from PCT/EP2003/009516 external-priority patent/WO2004016088A2/en
Publication of UA78361C2 publication Critical patent/UA78361C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Compound of general formula (I) in which p is an integer equal to 1, 2, 3 or 4; q is an integer equal to 1, 2, 3, 4 or 5; each substituent X is chosen, independently of the others, as being halogen, alkyl or haloalkyl, at least one of the substituents being a haloalkyl; each substituent Y is chosen. independently of the others, as being halogen, alkyl, alkenyl alkynyl, haloalkyl, alkoxy, amino, phenoxy, alkylthio, dialkylamino, acyl, cyano, ester, hydroxy, aminoalkyl, benzyl, haloalkoxy, halosulphonyl, halothioalkyl, alkoxyalkenyl, alkylsulphonamide, nitro, alkylsulphonyl, phenylsulphonyl or benzylsulphonyl; as to the N-oxides of 2-pyridine thereof; with the exception of N-{2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-ethyl}-2,6-dichlorobenzamide. Method for preparing the compound of general formula (I). Fungicidal composition comprising the compound of general formula (I). Method for treating phytopathogenic diseases.

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Даний винахід відноситься до нових фунгіцидних сполук, способу їх одержання, до фунгіцидних композицій, 2 що містять ці сполуки, а також до їх використання в сільському господарстві як фунгіцидів.This invention relates to new fungicidal compounds, the method of their preparation, to fungicidal compositions containing these compounds, as well as to their use in agriculture as fungicides.

Заявка на патент МУО 01/11965 описує широку групу фунгіцидних сполук загальної формули, що включає і сполуки даного винаходу. Проте, заявлені сполуки не описані в тій заявці на патент, та їх активність як фунгіцидів не була перевірена.Patent application MUO 01/11965 describes a wide group of fungicidal compounds of the general formula, which also includes the compounds of this invention. However, the claimed compounds are not described in that patent application, and their activity as fungicides has not been tested.

Це є завжди корисно в сільському господарстві, коли використовують сполуки, які більш активні, ніж вже 70 відомі з рівня техніки, з метою зменшення кількості активної речовини, яку використовує фермер, одночасно підтримуючи ефективність принаймні еквівалентну до ефективності вже відомих сполук.This is always useful in agriculture when using compounds that are more active than those already known in the art, in order to reduce the amount of active substance used by the farmer, while maintaining an efficacy at least equivalent to that of already known compounds.

Було знайдено, що певна кількість сполук, вибраних з широкої групи сполук, володіє вище згаданими перевагами.A number of compounds selected from a wide group of compounds have been found to possess the above-mentioned advantages.

Об'єктом даного винаходу таким чином є група фунгіцидних сполук загальної формули (1): з Же щ шо й че г ЦЕ сежінйює ухThe object of this invention is thus a group of fungicidal compounds of the general formula (1):

Я закид шо Бк. нив дк: й : Я то : ТЕ ке кт й в якій: - р - це ціле число та означає 1, 2, З або 4; - д - це ціле число та означає 1, 2, 3, 4 або 5; с - кожен Х незалежно вибраний з галогену, алкілу або галогеналкілу, та принаймні один Х є галогеналкілом; о - Кожний М незалежно вибраний з галогену, алкілу, алкенілу, алкінілу, галогеналкілу, алкокси, аміно, фенокси, алкілтіо, діалкіламіно, ацилу, ціану, ефіру, гідрокси, аміноалкілу, бензилу, галогеналкокси, галогенсульфонілу, галогентіоалкілу, алкоксіалкенілу, алкілсульфонаміду, нітро, алкілсульфонілу, фенілсульфонілу або бензилсульфонілу; «-- а також їх М-оксиди 2-заміщеного піридину; «со за винятком М-12-ІЗ-хлор-5-«-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2,6-дихлорбензаміду.I threw that Bk. niv dk: y : I to : TE ke kt y in which: - r is an integer and means 1, 2, Z or 4; - d is an integer and means 1, 2, 3, 4 or 5; c - each X is independently selected from halogen, alkyl or haloalkyl, and at least one X is haloalkyl; o - Each M is independently selected from halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, amino, phenoxy, alkylthio, dialkylamino, acyl, cyano, ether, hydroxy, aminoalkyl, benzyl, haloalkoxy, halosulfonyl, halothioalkyl, alkoxyalkenyl, alkylsulfonamide, nitro , alkylsulfonyl, phenylsulfonyl or benzylsulfonyl; "-- and also their M-oxides of 2-substituted pyridine; with the exception of M-12-13-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinylethyl-2,6-dichlorobenzamide.

В контексті даного винаходу, замісники Х у 2-заміщеному піридині та замісники У у бензольному кільцібули с індексовані для того, щоб полегшити розуміння. Тому, наприклад, якщо Р означає 2 та 4 означає 1, замісники, со що позначаються як "Х" означатимуть Х! та Х? та замісник, що позначається як "У" означатиме У 7.In the context of the present invention, the substituents X in the 2-substituted pyridine and the substituents Y in the benzene ring have been indexed for ease of understanding. So, for example, if P means 2 and 4 means 1, the substituents labeled as "X" will mean X! and X? and the substituent denoted as "U" will mean U 7 .

Зо У рамках даного винаходу галоген означає хлор, бром, йод або флуор. ї-For the purposes of this invention, halogen means chlorine, bromine, iodine or fluorine. uh-

У рамках даного винаходу кожний з радикалів алкіл або ацил в молекулі містить від 1 до 10 атомів вуглецю, переважно від 1 до 7 атомів вуглецю, більш переважно, від 1 до 5 атомів вуглецю, та можуть бути лінійними або розгалуженими. «Within the framework of this invention, each of the alkyl or acyl radicals in the molecule contains from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 7 carbon atoms, more preferably from 1 to 5 carbon atoms, and can be linear or branched. "

У рамках даного винаходу кожний з радикалів алкеніл або алкініл в молекулі містить від 2 до 10 атомів вуглецю, переважно, від 2 до 7 атомів вуглецю, більш переважно, від 2 до 5' атомів вуглецю, та можуть бути в) с лінійними або розгалуженими. "» Даний винахід відноситься до сполук загальної формули (І). Переважно, сполуки загальної формули (І), які " мають наступні особливості, узяті індивідуально або в комбінації: - р означає 2, замісники Х' та Х? займають положення, як вказано нижче: ех й. яхті г -І сл ств шень те З к Ху БІ? ся хат: с Я. М (95) па НЕ г її г ж І - М - 4 означає 1 або 2, замісник(и) ХУ знаходяться в орто положенні бензольного кільця.Within the framework of this invention, each of the alkenyl or alkynyl radicals in the molecule contains from 2 to 10 carbon atoms, preferably from 2 to 7 carbon atoms, more preferably from 2 to 5' carbon atoms, and can be c) linear or branched. "» This invention relates to compounds of the general formula (I). Preferably, compounds of the general formula (I), which "have the following features, taken individually or in combination: - p means 2, substituents X' and X? occupy positions as indicated below: ех и. yachts r -I sl stv shen te Z k Hu BI? sya khat: с Я. М (95) pa НЕ г гі г ж І - М - 4 means 1 or 2, the ХУ substituent(s) are in the ortho position of the benzene ring.

Згідно винаходу перевага надається підгрупі сполук, яка складається зі сполук, що відповідає загальній формулі (І)According to the invention, preference is given to a subgroup of compounds consisting of compounds corresponding to the general formula (I)

Б ВЕ дЕ - й тав 1еї хм, 000 БИ бо венB VE dE - and tav 1ei hm, 000 BY bo ven

Х та ХУ мають значення, як визначено вище. Більш краще, коли Х ' являє собою галоген та Х? являє собою галогеналкіл. 65 Також згідно винаходу перевага надається підгрупі сполук, яка складається зі сполук, що відповідає загальній формулі (1"):X and XU have the values as defined above. More preferably, when X' is halogen and X? is haloalkyl. 65 Also, according to the invention, preference is given to a subgroup of compounds consisting of compounds corresponding to the general formula (1"):

Ше» ск ес че Чі ; с нень п тля Я діт хз ЗИ КЕShe" sk es che Chi ; s nen p tlia I dit khz ZY KE

Ван рев ден щі кь и Я а т й Кесх - М сота і Не. че й їх те замісники Х та У мають значення, як визначено вище. Більш бажані сполуки загальної формули (І1") згідно 70 даного винаходу, які мають наступні особливості, узяті індивідуально або в комбінації: -Х" являє собою галоген та Х? являє собою галогеналкіл; - У! являє собою галоген або галогеналкіл.Van rev den shchi k y Ya a t y Kesh - M sota and Ne. and their substituents X and Y have the meanings as defined above. More preferred compounds of the general formula (I1") according to 70 of this invention, which have the following features, taken individually or in combination: -X" represents a halogen and X? is haloalkyl; - Uh! is halogen or haloalkyl.

Найбільш бажаний радикал - це трифлуорметил, який вибраний з галогеналкілу.The most preferred radical is trifluoromethyl, which is selected from haloalkyl.

А найбільш краще, коли об'єктом даного винаходу є наступні сполуки: - М-2-ІЗ-хлор-5-«-«трифлуорметил)-2-піридиніл|іетил)-2-трифлуорметилбензамід; - М-(2-ІЗ-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-йодбензамід; - М-2-ІЗ-хлор-5-«-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-бромбензамід.And it is most preferable when the object of this invention is the following compounds: - M-2-III-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)-2-trifluoromethylbenzamide; - M-(2-3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)-2-iodobenzamide; - M-2-3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)-2-bromobenzamide.

Даний винахід також відноситься до способу одержання сполук загальної формули (І). Тому, згідно подальшого аспекту, даний винахід представляє спосіб одержання сполук формули (І) який містить такі стадії: - на першій стадії здійснюють взаємодію, при наявності основи в апротонному полярному розчиннику, сполуки загальної формули (Іа) для того, щоб ввести вибірково замісник у 2-положення: х з будь-якою групою типу алкілціанацетату (МС-СН.о-СО2АЇК), з одержанням сполуки загальної формули (ІБ) згідно наступної схеми: ша щ пея 2 вишу ння песо щЕ оThis invention also relates to a method of obtaining compounds of the general formula (I). Therefore, according to a further aspect, the present invention represents a method of obtaining compounds of formula (I) which includes the following stages: - in the first stage, interaction is carried out, in the presence of a base in an aprotic polar solvent, of compounds of the general formula (Ia) in order to selectively introduce a substituent into 2-position: x with any group of the alkylcyanoacetate type (MS-CH.o-CO2AIK), with the preparation of a compound of the general formula (IB) according to the following scheme:

ЖИ ЕН кача орки той а св Ж о бук з: ав ПАНИ Баяння т др, кт ки в вста Кн ліках - палций зних зо дл де: (се) - Х - визначено вище; со - АІк означає радикал алкіл; - О - це нуклеофуг, переважно, вибраний з галогену або трифлуорметансульфонату; со таким чином отримані сполуки загальної формули (ІБ), потім піддають деалкілоксикарбонілюванню при ї- наявності галогенідів лужних металів, як наприклад І і-галогенід, К-галогенід або Ма-галогенід, при кип'ятінні із зворотним холодильником у вода/диметилсульфоксид розчині, згідно Крапчо реакції, описаної в А.Р. зЗупіпевзів, 1982, 805, 893), з одержання сполуки загальної формули (Іс) згідно наступної схеми: мА с ве о: неZHY EN kacha orky toy a sv Zh o buk z: av PANI Bayannia etc., kt ky in the mouth of Kn likakh - paltsy znih z dl de: (se) - X - defined above; co - AIk means the alkyl radical; - O is a nucleofuge, preferably selected from halogen or trifluoromethanesulfonate; compounds of general formula (IB) obtained in this way are then subjected to dealkyloxycarbonylation in the presence of alkali metal halides, such as I-halide, K-halide or M-halide, under reflux in a water/dimethyl sulfoxide solution, according to the Krapcho reaction described in A.R. zZupipevziv, 1982, 805, 893), to obtain a compound of the general formula (I) according to the following scheme: mA s ve o: no

ЩЕ В арк і : ііі В ЗЕ» СИSTILL IN arch i: iii IN ZE» SY

НК: ЧК о. Й зак й КИЙ «» не «ин дуг п ЩО ях в а каNK: Cheka Fr. Y zak y KYY "" not "in dug p SCHO yah v a ka

Мощі -1 галогенід натрію найкраще використовувати в контексті даного винаходу; 7 або безпосередньо з ацетонітрилом, з одержанням сполуки загальної формули (Іс) згідно наступної схеми: ее о одейнну со р: зRelics -1 sodium halide is best used in the context of this invention; 7 or directly with acetonitrile to obtain a compound of the general formula (Ic) according to the following scheme:

ОО й ар . -й с ЙOO and ar. -y with J

Й ва с питні» ПК зве бу 50 я ЩЕ зд що І Бе ща щкч х сн я щк де (5 ЕсY va s pitni" PC zve bu 50 I SCHE zd that I Be shcha shkkch x sn i shkk de (5 Es

ЖЕ ги й - на другій стадії здійснюють відновлення сполуки загальної формули (Іс) до піридинетанаміну загальної дв формули (Ід) (або відповідно до його солі амонію залежно від того чи є, або ні середовище кислотним) під о тиском водню при наявності металевого каталізатора в протонному розчиннику згідно наступної схеми: вх ннIn the second stage, the compound of the general formula (Ic) is reduced to pyridinethanamine of the general formula (Id) (or according to its ammonium salt, depending on whether the medium is acidic or not) under hydrogen pressure in the presence of a metal catalyst in protonic solvent according to the following scheme: input nn

Б до НІ пл чи нд ши тс Се й Ше в во Я Бай м і : ни нн ни 7 що , 7 мет й що в - на третій стадії здійснюють перетворення сполуки загальної формули (Ід) у сполуку загальної формули (І) реакцією з бензоїлгалогенідом при наявності основи згідно наступної схеми:B do NI pl chi nd shi ts Se y She v vo Ya Bai m i : ny nn ny 7 that , 7 met and that in - in the third stage, the conversion of the compound of the general formula (Id) into the compound of the general formula (I) is carried out by reaction with benzoyl halide in the presence of a base according to the following scheme:

Що і : У жWhat and: In the same

ЗЕ." НЯ : «отри ту топові " тZE." NYA: "open that top" t

Ж жовт. С ТЕАЖЕ БОЖОЇ дм ях пн Я ув 4Same October S TEAZE GOD'S Dm Yah Mon Ya uv 4

КР ї2 З 170 нин нак, в ік я аці Ав чайн зт аюне лахKR i2 Z 170 nin nak, in ik i aci Av chain zt ayune lah

Другий крок вищеописаного процесу проводиться при наявності металевого каталізатора. Переважно, металевий каталізатор вибирають на основі нікелю, платини або паладію.The second step of the above process is carried out in the presence of a metal catalyst. Preferably, the metal catalyst is chosen based on nickel, platinum or palladium.

Третій крок вищезгаданого процесу проводиться при наявності бензоїлгалогеніду. Переважно, з бензоїлгалогенідів вибирають бензоїлхлорид.The third step of the aforementioned process is carried out in the presence of benzoyl halide. Preferably, benzoyl chloride is chosen from benzoyl halides.

Із сполуки загальної формули (І), яку отримали способом, описаним вище, середній спеціаліст, буде здатний одержати завдяки методам, відомим йому, похідні М-оксиду 2-заміщеногопіридину. Наприклад, сполуку загальної формули (І), яку отримали способом згідно даного винаходу, можна обробити надлишком мета-хлорнадбензойної кислоти (також названої т-СРВА) у розчиннику, який може бути хлороформом, при температурі від 60 до 8020.From the compound of the general formula (I), which was obtained by the method described above, the average specialist will be able to obtain, thanks to the methods known to him, derivatives of the M-oxide of 2-substituted pyridine. For example, the compound of the general formula (I), which was obtained by the method according to this invention, can be treated with an excess of meta-chloroperbenzoic acid (also called t-SRBA) in a solvent, which can be chloroform, at a temperature of 60 to 8020.

Даний винахід також відноситься до фунгіцидної композиції, яка містить ефективну кількість активної сполуки загальної формули (І). Тому даний винахід представляє фунгіцидну композицію, що містить як активний інгредієнт, ефективну кількість сполуки загальної формули (І) як визначилося вище, та сільськогосподарсько прийнятні підкладка, носій або наповнювач.The present invention also relates to a fungicidal composition containing an effective amount of an active compound of the general formula (I). Therefore, the present invention provides a fungicidal composition containing, as an active ingredient, an effective amount of a compound of the general formula (I) as defined above, and an agriculturally acceptable substrate, carrier or filler.

У даному контексті, термін "підкладка" означає природний або синтетичний, органічний або неорганічний С матеріал, з яким активна речовина змішана, що полегшує її застосування, особливо до частин рослини. Тому, ця (5) підкладка взагалі інертна та повинна бути сільськогосподарсько прийнятна. Підкладка може бути твердою речовиною або рідиною. Приклади відповідних підкладок включають глини, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, віск, тверді фертилізери, воду, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні масла та інше. Суміші з підкладок можуть також використовуватися. -In this context, the term "substrate" means a natural or synthetic, organic or inorganic C material with which the active substance is mixed, which facilitates its application, especially to plant parts. Therefore, this substrate (5) is generally inert and should be agriculturally acceptable. The substrate can be a solid or a liquid. Examples of suitable substrates include clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, water, alcohols including butanol, organic solvents, mineral and vegetable oils, and others. Substrate mixtures may also be used. -

Композиція може також включати додаткові компоненти. Зокрема, композиція може крім того включати с поверхнево-активні речовини. Поверхнево-активна речовина може бути емульгатором, дисперсійним агентом або зволожуючим агентом іонного або неіонного типу, або суміш таких поверхнево-активних речовин. Можна «5 згадати, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або со нафтилсульфонової кислоти, полікоденсати оксиду етилену з жирними спиртами або з жирними кислотами, або з жирним амінами, заміщені феноли (зокрема алкілфеноли або арилфеноли), солі ефірів сульфобурштинової /-їч- кислоти, похідні таурину (зокрема алкілтаурати), фосфорні ефіри поліоксіегильованих спиртів або фенолів, жирні ефіри поліолів (високомолекулярних спиртів), та похідні згаданих вище сполук, що містять сульфат, сульфонат та фосфат групи. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини взагалі необхідна, коли « активна речовина та/або інертна підкладка є нерозчинними у воді, та коли агент перенесення - це вода.The composition may also include additional components. In particular, the composition may additionally include surfactants. The surfactant can be an emulsifier, dispersing agent or wetting agent of the ionic or nonionic type, or a mixture of such surfactants. It is possible to mention, for example, salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic or co-naphthylsulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, substituted phenols (in particular alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic ethers /-ych- acids, taurine derivatives (in particular alkyltaurates), phosphoric esters of polyoxyegylated alcohols or phenols, fatty esters of polyols (high molecular weight alcohols), and derivatives of the above-mentioned compounds containing sulfate, sulfonate, and phosphate groups. The presence of at least one surfactant is generally necessary when the active substance and/or the inert substrate are insoluble in water and when the transfer agent is water.

Переважно, вміст поверхнево-активної речовини може складати від 5 до 4Омас.бо композиції. - с Необов'язково, додаткові компоненти можуть також включати, наприклад захисні колоїди, зв'язуючи в речовини, коагулянти, тиксотропні агенти, агенти проникнення, стабілізатори, ізолюючи агенти. Більш загалом, я активні речовини можуть поєднуватися з будь-якою твердою або рідкою добавкою, яка підкоряється звичайним методам формулювання.Preferably, the surfactant content can be from 5 to 4 Omas.bo of the composition. - c Optionally, additional components can also include, for example, protective colloids, binding substances, coagulants, thixotropic agents, penetration agents, stabilizers, isolating agents. More generally, the active substances can be combined with any solid or liquid additive that obeys conventional formulation methods.

Взагалі композиція згідно винаходу може містити від 0,05 до 9Умас.9о активної сполуки, краще від 10 до -і 7Омас.об. со Композиції згідно даного винаходу можуть використовуватися в різних формах, як наприклад у формі аерозольного дозатору, у формі капсульної суспензії, у формі холодного дрібно-краплинного зрошування, у (95) формі пилоподібного порошку, у формі емульгуючого концентрату, у формі емульсії масла у воді, у форміIn general, the composition according to the invention may contain from 0.05 to 9% by weight of the active compound, preferably from 10 to 7% by weight. Compositions according to this invention can be used in various forms, such as in the form of an aerosol dispenser, in the form of a capsule suspension, in the form of cold fine-droplet irrigation, in (95) the form of a dusty powder, in the form of an emulsifying concentrate, in the form of an oil-in-water emulsion , in the form

Фу 50 емульсії води в маслі, у формі інкапсульованої гранули, у формі дрібно-зернистих гранул, у формі текучого концентрату для оброблення зерна, у формі газу (під тиском), у формі продукту, що генерує газ, у формі -. гранул, у формі гарячого дрібно-краплинного зрошування, у формі макрогранул, у формі мікрогранул, у формі масляно-дисперсного порошку, у формі масляного, що змішується, текучого концентрату, у формі масляної, що змішується рідини, у формі пасти, у формі рослинних рейок, у формі порошку для сухого оброблення зерна, у формі зерна, покритого пестицидом, у формі розчинного концентрату, у формі розчинного порошку, у формі о розчину для оброблення зерна, у формі суспензії концентрату (текучого концентрату), у формі наднизького об'єму (цім) рідини, у формі наднизького об'єму (цім) суспензії, у формі водно-дисперсних гранул або пігулок, іме) у формі водно-дисперсного порошку для суспензійного оброблення, у формі водно-розчинних гранул або пігулок, у формі водно-розчинного порошку для оброблення зерна та у формі порошку, що змочується. бо Ці композиції включають не тільки композиції, які готові до застосовування до рослин або зерна, які обробляються за допомогою відповідного пристрою, як наприклад пристрій для зрошення або пристрій для обпилювання, але і сконцентровані комерційні композиції, які повинні бути розбавлені перед застосовуванням до сільськогосподарських культур.Fu 50 water-in-oil emulsion, encapsulated granule form, fine-grained granule form, grain treatment fluid concentrate form, gas (pressurized) form, gas-generating product form -. granules, in the form of hot fine-drop irrigation, in the form of macrogranules, in the form of microgranules, in the form of oil-dispersible powder, in the form of oil-mixable, liquid concentrate, in the form of oil-mixable liquid, in the form of paste, in the form of herbal rails, dry grain treatment powder, pesticide coated grain, soluble concentrate form, soluble powder form, grain treatment solution form, concentrate suspension (liquid concentrate) form, ultra low volume form (cim) liquid, in the form of ultra-low volume (cim) suspension, in the form of water-dispersible granules or pills, ime) in the form of water-dispersible powder for suspension treatment, in the form of water-soluble granules or pills, in the form of water-dispersible soluble powder for grain treatment and in wettable powder form. for These compositions include not only compositions that are ready for application to plants or grains that are treated with a suitable device, such as an irrigation device or a dusting device, but also concentrated commercial compositions that must be diluted before application to agricultural crops.

Сполуки винаходу можуть також бути змішані з одним або більше інсектицидами, фунгіцидами, 65 бактерицидами, аттракантами акарицидів або феромонами або іншими сполуками з біологічною дією. Тому отримані суміші мають розширений спектр діяльності. Суміші з іншими фунгіцидами особливо вигідні.The compounds of the invention may also be mixed with one or more insecticides, fungicides, bactericides, acaricide attractants or pheromones or other biologically active compounds. Therefore, the obtained mixtures have an extended spectrum of activity. Mixtures with other fungicides are particularly beneficial.

Фунгіцидні композиції даного винаходу можуть використовуватися для боротьби або попереджання фітопатогенних грибів сільськогосподарських культур. Тому, згідно подальшого аспекту, даний винахід представляє спосіб боротьби або попереджання фітопатогенних грибів сільськогосподарських культур, щоThe fungicidal compositions of this invention can be used to control or prevent phytopathogenic fungi of agricultural crops. Therefore, according to a further aspect, the present invention represents a method of combating or preventing phytopathogenic fungi of agricultural crops, which

Відрізняється тим, що фунгіцидна композиція як зазначено вище, застосовується до зерна, рослини та/або до плоду рослини, або до землі, в якій рослина росте, або в якій бажають її виростити.It differs in that the fungicidal composition as mentioned above is applied to the grain, the plant and/or to the fruit of the plant, or to the land in which the plant grows or in which it is desired to grow it.

Композиція, яка використовується проти фітопатогенних грибів сільськогосподарських культур, містить ефективну та не-фітотоксичну кількість активної речовини загальної формули (1).The composition, which is used against phytopathogenic fungi of agricultural crops, contains an effective and non-phytotoxic amount of the active substance of the general formula (1).

Вираз "ефективна та не-фітотоксична кількість" означає кількість композиції згідно винаходу, яка 7/0 достатня, для боротьби або знищування грибів, присутніх або схильних до появи на сільськогосподарських культурах, та яка не спричиняє за собою ніякого відчутного симптому фітотоксичності до вищевказаних сільськогосподарських культур. Така кількість може змінюватися в широких межах залежно від гриба, з яким борються, виду сільськогосподарської культури, кліматичних умов та сполук, що входять у фунгіцидну композицію згідно винаходу.The term "effective and non-phytotoxic amount" means the amount of the composition according to the invention that is 7/0 sufficient to control or destroy fungi present or prone to appear on agricultural crops, and which does not cause any noticeable symptom of phytotoxicity to the above agricultural crops . This amount can vary widely depending on the fungus to be combated, the type of crop, climatic conditions, and compounds included in the fungicidal composition according to the invention.

Ця кількість може бути визначення систематичними випробуваннями при експлуатації, в межах здібностей спеціаліста, досвідченого в даній області.This amount can be determined by systematic tests during operation, within the capabilities of a specialist experienced in this field.

Метод оброблення згідно даного винаходу є корисним, для оброблення матеріалу розмноження, як наприклад бульби або кореневища, але так же зерна, саджанців або розсади, та рослини або розсади рослин.The processing method according to this invention is useful for processing propagation material, such as tubers or rhizomes, but also grains, seedlings or seedlings, and plants or plant seedlings.

Цей метод оброблення може бути також корисним, для оброблення коренів. Метод оброблення згідно даного 2о винаходу може бути також корисним для оброблення надземних частин рослини, як наприклад стовбурів дерев, стовбурів рослин або стеблі, листя, квитків та плодів зацікавленої рослини.This treatment method can also be useful for root treatment. The processing method according to the present invention may also be useful for processing aerial parts of a plant, such as tree trunks, plant trunks or stems, leaves, petals and fruits of the plant of interest.

Серед рослин, які можуть захищатися методом згідно винаходу, можна згадати - бавовник; льон; виноградну лозу; фруктові урожаї, як наприклад Козасеае зр. (для прикладу - насіннєві плоді, як наприклад яблука та груші, але так же і кісточкові плоди, як наприклад абрикоси, мигдалі та персики), Кірезіоіїдае зр., сч об Мидіапдасеае зр., ВеіШіасеае зр., Апасагаіїасеае зр., Радасеае зр., Могасеае зр., Оіеасеае звр., Асііпідасевде зр., І ашгасеае зр., Мизасеае зр. (для прикладу - дерев банана та насаджень), Кибріасеае зр., Теасеае зр., і)Among the plants that can be protected by the method according to the invention, we can mention - cotton; linen; grape vine; fruit crops, such as Kozaseae sp. (for example - seed fruits, such as apples and pears, but also stone fruits, such as apricots, almonds and peaches), Kirezioiidae sr., sch ob Mydiapdaseae sr., VeiShiaceae sr., Apasagaiiaceae sr., Radaseae sr. , Mogaseae zvr., Oieaseae zvr., Asiipidasevde zvr., I ashgaseae zvr., Myzaseae zvr. (for example - banana trees and plantations), Cybriaceae sr., Teaseae sr., and)

Зіегсціісеае зр., Киїасеае зр. (для прикладу - лимони, апельсини та грейпфрути); бобові культури, як наприклад Зоіапасеае зр. (для прикладу - помідори), І Пасеае зр., Авіегаседе зр. (для прикладу - салати),Ziegsciiseae zr., Kyiaseae zr. (for example - lemons, oranges and grapefruits); leguminous crops, such as Zoiapaceae sr. (for example - tomatoes), I Paseae zr., Aviegasede zr. (for example - salads),

Отбрейіегае зр., Стгисітегае зр., Спепородіасеае взр., Сисигріасеае зр., Раріїопасеае зр. (для прикладу - «- зо горох), Козасеае зр. (для прикладу - полуниці); сільськогосподарські культури, як наприклад Огатіпає зр. (для прикладу - маїс, злаки як наприклад пшениця, рис, ячмінь та тритикале), Авіегаседе зр. (для прикладу - ісе) соняшник), Стисітегаеє зр. (для прикладу - рапс), Раріїопасеае зр. (для прикладу - соя), Зоіапасеае зр. (для с прикладу - картопля), Спепородіасеае зр. (для прикладу - буряк); садові та лісові культури; також як і генетично змінені гомологи цих культур. соOtbreiiegae sr., Sthysitegae sr., Speporodiaceae sr., Sysygriaceae sr., Rariiopaceae sr. (for example - "- from peas), Kozaseae zr. (for example - strawberries); agricultural crops, such as Ogatipae zr. (for example - corn, cereals such as wheat, rice, barley and triticale), Aviegasede zr. (for example - ise) sunflower), Stysitegaee sr. (for example - rapeseed), Rariiopaseae zr. (for example - soy), Zoiapaceae sr. (for example - potatoes), Speporodiaceae sr. (for example - beets); garden and forest crops; as well as genetically modified homologues of these crops. co

Серед рослин і можливих хвороб цих рослин, захищених способом згідно даного винаходу, можна згадати: ча - пшеницю, відносно боротьби з наступними хворобами зерна: фузаріоз (Місгодоспіцт пімаіе та Ризагіт гозецт), тверда (мокра) сажка пшениці (ТіМейа сагез, ТШейа сопігомегза або ТіМйейа іпаіса), септоріоз (Зеріогіа подогипі) та вільна сажка; - пшеницю, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин рослини: очкова плямистість злаків « «Тарезіа уаПшпаае, Таревіа асийогтів), випрівання (Заеитаппотусез огатіпів), плямистість кореневого чохлика з с (Б. сцтогит, РЕ. дгатіпеагит), чорна короста (КПігосіопіа сегеаїїв), справжня борошниста роса (Егузірпе дгатіпів богта зресіе ігйісі), іржа (Риссіпіа вітійогтів та Риссіпіа гесопайа) та септоріоз (Зеріогіа ;» їгйісі та Зерюогіа подогипі); - пшеницю та ячмінь, відносно боротьби з бактеріальними та вірусними хворобами, наприклад жовта мозаїка ячменю; -І - ячмінь, відносно боротьби з наступними хворобами зерна: сітчаста плямистість (Ругепорпога дгатіпеа,Among the plants and possible diseases of these plants, protected by the method according to this invention, it is possible to mention: cha - wheat, in relation to the fight against the following grain diseases: Fusarium wilt (Misgodospitzt pimaie and Ryzagit gozetst), hard (wet) slag of wheat (TiMeia sagez, TSheia sopygomegza or TiMyeia ipais), septoriosis (Zeriogia podogypi) and free slag; - wheat, in relation to the fight against the following diseases of the above-ground parts of the plant: eye spotting of cereals ""Tarezia uaPshpaae, Tarevia asiyogtiv), leaching (Zaeitappotusez ogatipiv), spotting of the root cover with s (B. sctogyt, RE. dgatipeagyt), black scab (KPigosiopia segeaiiv ), true powdery mildew (Eguzirpe dgatipiv bogta zresie igyisi), rust (Rissipia vitiyogtiv and Rissipia hesopaia) and septoriosis (Zeriogia ;» igyisi and Zeryuogia podogypi); - wheat and barley, in relation to the fight against bacterial and viral diseases, for example yellow mosaic of barley; -And - barley, in relation to the fight against the following grain diseases: net spotting (Rugeporpoga dgatipea,

Ругепорпога (егез та СоспіоброЇшз заїймив), вільна сажка (Овійадо пида) та фузаріоз (Місгодоспішт пімаІе та бо Еизагіит гозеит); оо - ячмінь, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин рослини: очкова плямистість злаків (Тарезіа Ууаїшпаае), сітчаста плямистість ячменю (Ругепорпога (егез та Соспіороїшз заїймиз), справжняRugeporpoga (egez and SospiobroYshz occupied), free slag (Oviado pida) and fusarium (Misgodospisht pimaIe and bo Eizagiit gozeit); oo - barley, in relation to the fight against the following diseases of the above-ground parts of the plant: eye spotting of cereals (Tarezia Uuaishpaae), net spotting of barley (Rugeporpoga (egez and Sospioroishz zayimyz), true

Ме, борошниста роса (Егузірпе дгатіпіз Тогта зресіе Погаеї), карликова листова (бура) іржа (Риссіпіа Ногаеї) та як плямистість листів (Кпупспозрогічт зесаїїв); - картоплю, відносно боротьби з наступними хворобами бульби (зокрема НеїІтіпіпозрогішт зоїапі, Рпота їмрегоза, Кпігосіопіа зоїЇапі, Ризагіт зоіапі), мілдью (Рпуборійога іптезіапвз) та певних вірусів (вірус ХУ); - картоплю, відносно боротьби з наступними хворобами листя: бура плямистість (АКегпагіа зоїапі), мілдью (Рпуюрпіннога іптевіапв); (Ф, - бавовник, відносно боротьби з наступними хворобами молодих рослин, вирощених із насіння: випрівання ка (чорна ніжка) та гниль кореневого чохлика (КПігосіопіа зоЇапі, Ризагішт охузрогит) та чорна коренева гниль (Тпіеіаміорзіз равісоїа); 60 - протеїнові культури, наприклад горох, відносно боротьби з наступними хворобами зерна: антракноз (Азсоспуїа різі, Мусозрпаегейа ріподевз), фузаріоз (Ривзагішт охузрогипі), сіра гниль (Воїгуїів сіпегей) та мілдью (Регопогзрога різі); - оліє-вмісні культури, наприклад рапс, відносно боротьби з наступними хворобами насіння: Рпота Ііпдат,Me, powdery mildew (Eguzirpe dgatipiz Togta zresie Pogaei), dwarf leaf (brown) rust (Rissipia Nogaei) and as spotting of leaves (Kpupspozrogicht zesaiiv); - potatoes, in relation to the fight against the following diseases of the tuber (in particular NeiItipipozrogisht zoiapi, Rpota imregosa, Kpigosiopia zoiYapi, Ryzagit zoiapi), mildew (Rpuboriyoga iptesiapvz) and certain viruses (XU virus); - potatoes, in relation to the fight against the following leaf diseases: brown spot (AKegpagia zoiapi), mildew (Rpuyurpinnoga ipteviapv); (F, - cotton, in relation to the control of the following diseases of young plants grown from seeds: root rot (Kpygosiopia zoYapi, Rhyzagist ohuzrogyt) and black root rot (Tpieamiorziz ravisoia); 60 - protein crops, e.g. peas, in relation to the fight against the following grain diseases: anthracnose (Azsospuia rhizi, Musozrpaegeia ripodevz), fusarium wilt (Ryvzagisht ohuzrohypi), gray rot (Voiguiiv sipegei) and mildew (Regopogzroga rhizi); - oil-bearing crops, for example, rape, in relation to the fight against the following seed diseases: Rpota Iipdat,

АКГегпагіа Бгаззісае та Заегоїіпіа зсіегобогит; 65 - кукурудзу, відносно боротьби з наступними хворобами зерна: (КПігориз зр., Репісшіцт зр., Тгісподегта зр., АзрегойЙив вр., та сіррегеїПатіцікіїгої);AKGegpagia Bgazzisae and Zaegoiipia zsiegobogyt; 65 - corn, regarding the fight against the following grain diseases: (KPigoryz sr., Repisshitst sr., Tgispodegta sr., AzregoiYiv vr., and sirregeiPaticikiiigoi);

- льон, відносно боротьби з наступними хворобами насіння: АГегпагіа Ііпісоїа; - лісові дерева, відносно боротьби з випріванням (чорна ніжка) (Ризагішт охузрогит, КПігосіопіа зоіапі); - рис, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин: пірикуляріоз (Мадпарогійе дгізеа), плямистість облямованої піхви (КПігосіопіа зоїапі); - бобові культури, відносно боротьби з наступними хворобами зерен або молодих рослин, вирощених з зерен: випрівання (чорна ніжка) та гниль кореневого чохлика (Ризагішт охузрогит, Ризагічт гозешт, КПігосіопіа зоЇапі, Руїпічт зр.); - бобові культури, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин: сіра гниль (Воїгуїіз зр.), 7/0 бправжня борошниста роса (зокрема Егузірпе сіспогасеагит, Зрпаегоїйеса ІШідіпеа та І емейІШа (іашгіса), фузаріоз (Ризагішт охузрогит, Гивзагішт говзецт), плямистість листів (Сіадозрогішт згр.), альтернаріозна плямистість листів (АКМегпагіа звр.), апійгаспозе (СоПейфоігіспит взр.), септоріозна плямистість листів (Зеріогіа зр.) взеріогіа, чорна короста (КПігосіопіа зоЇапі), мілдью (наприклад Вгетіа Іасійисаеє, Регопозрога зр., Рзейдорегопозрога зр., Рпуїорпїтога зр.); - фруктові дерева, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин: моніліоз (Мопіїйа- flax, in relation to the fight against the following seed diseases: AGegpagia Iipisoia; - forest trees, in relation to the fight against root rot (black leg) (Ryzagisht ohuzrogyt, KPigosiopia zoiapi); - rice, in relation to the fight against the following diseases of above-ground parts: piricular disease (Madparogiye dgyzea), bordered vagina spotting (KPigosiopia zoiapi); - leguminous crops, regarding the fight against the following diseases of grains or young plants grown from grains: wilt (black leg) and rot of the root cap (Ryzagisht ohuzrogyt, Ryzagicht gozesht, KPigosiopia zoYapi, Ruipicht zr.); - leguminous crops, in relation to the fight against the following diseases of above-ground parts: gray rot (Voiguiiz zr.), 7/0 btrue powdery mildew (in particular, Eguzirpe sispogaseagit, Zrpaegoiyesa Ishidipea and IemeyIsha (iashgisa), fusariosis (Ryzagisht ohuzrogyt, Givzagisht govzecst), spotting leaf spot (Siadozroghist zgr.), alternate leaf spot (AKMegpagia zgr.), apiygaspose (SoPeiphoigispit zzr.), septoria leaf spot (Zerogia zr.) vzeriogia, black scab (KPigosiopia zoYapi), mildew (for example, Vgetia Iasiyisaee, Regopozroga zr., Rzeidoregopozroga sr., Rpuiorpitoga sr.); - fruit trees, regarding the fight against the following diseases of aerial parts: moniliosis (Mopiiia

Тгисіідепає, М. Іаха), парша (Мепіцпгіа іпаедцаїїз), справжня борошниста роса (Родозрпаєега Іеисоїгісна); - виноградну лозу, відносно хвороби листя: зокрема сіра гниль (Воїгуїіз сіпегей), справжня борошниста роса (Шпсіпціа песайг), чорна гниль (Сцідпагаїа БіжмеїЇї) та мілдью (Ріазторага мікісоїа); - буряки, відносно боротьби з наступними хворобами надземних частин: захворювання церкоспора (Сегсоврога рейсоїа), справжня борошниста роса (Егузірпе Беїйісоіа), плямистість листів (Катшіагіа Бреїйісоіа).Tgysiidepaye, M. Iaha), scab (Mepitspgia ipaedtsaiiiz), true powdery mildew (Rodozrpaeega Ieisoigisna); - grapevine, in relation to leaf diseases: in particular, gray rot (Voiguiiz sipegai), true powdery mildew (Spsiptsia pesaig), black rot (Scidpagaia Bizhmeiyi) and downy mildew (Riaztoraga mikisoia); - beets, in relation to the fight against the following diseases of above-ground parts: cercospora disease (Segsovroga reysoia), true powdery mildew (Eguzirpe Beiyisoia), leaf spotting (Katshiagia Breyisoia).

Фунгіцидна композиція згідно даного винаходу може також використовуватися проти грибкових хвороб, схильних до виникнення на або усередині деревини. Термін "деревина" означає всі типи різновидів лісу, та всі види обробки цього лісу, що призначені для спорудження, наприклад тверда деревина, деревина з високою густиною, шарувата деревина та фанера. Метод оброблення деревини згідно винаходу переважно, полягає у с контактуванні однієї або більше сполук даного винаходу, або композиції згідно винаходу; це включає наприклад безпосереднє застосування, розпорошення, занурення, вприскування або будь-які інші відповідні засоби. і)The fungicidal composition according to this invention can also be used against fungal diseases prone to occur on or inside wood. The term "timber" means all types of wood, and all types of construction of such wood, such as hardwood, high-density wood, laminated wood and plywood. The method of processing wood according to the invention preferably consists in contacting one or more compounds of this invention, or compositions according to the invention; this includes for example direct application, spraying, dipping, injection or any other suitable means. and)

Доза активної речовини, що звичайно використовують при обробленні згідно даного винаходу, взагалі та переважно, становить між 10 та 800г/га, краще між 50 та Зб0Ог/га для використання при листяному обробленні.The dose of the active substance, which is usually used in processing according to this invention, generally and preferably, is between 10 and 800 g/ha, preferably between 50 and Zb0Og/ha for use in leafy processing.

Доза активної використаної субстанції, взагалі та переважно, становить між 2 та 200г на ЛООкг зерна (де зо (насіння), краще між З та 150г на 100кг зерна (насіння) У разі оброблення зерна. Зрозуміло, що дози, вказані вище, надані як ілюстративні приклади винаходу. Спеціаліст у даній області техніки знатиме, як пристосувати ісе) вказані дози згідно виду сільськогосподарської культури, яка обробляється. сThe dose of the active substance used is generally and preferably between 2 and 200g per 100kg of grain (seeds), preferably between 3 and 150g per 100kg of grain (seeds) In the case of grain processing. It is clear that the doses indicated above are given as Illustrative Examples of the Invention A person skilled in the art will know how to adjust the indicated dosages according to the type of crop being treated. with

Фунгіцидна композиція згідно даного винаходу може також використовуватися при обробленні генетично змінених організмів сполуками згідно винаходу або агрохімічними композиціями згідно винаходу. Генетично со з5 Змінені рослини - це рослини, в чий геном був стійко вбудований гетерологічний ген, який кодує білок, що нас ча цікавить. По суті "гетерологічний ген, який кодує білок, що нас цікавить", означає гени, які надають трансформованій рослині нові агрономічні властивості, або гени, що поліпшують агрономічні якості трансформованої рослини.The fungicidal composition according to this invention can also be used in the treatment of genetically modified organisms with compounds according to the invention or agrochemical compositions according to the invention. Genetically altered plants are plants in whose genome a heterologous gene encoding the protein of interest has been stably integrated. Essentially, a "heterologous gene that encodes a protein of interest" means genes that give the transformed plant new agronomic properties, or genes that improve the agronomic qualities of the transformed plant.

Композиції згідно даного винаходу можуть також використовуватися для підготовки композиції, корисної для « лікування або попереджання грибкових хвороб у людей та тварин, як наприклад, мікози, кожні захворювання в с (дерматози), стригучий лишай (трихофітія), кандидамікоз та кандидоз або хвороби, викликані АзрегаїІпе врр., наприклад Азрегоїїиз Титідаив. ;» Аспекти даного винаходу будуть зараз ілюстровані з посиланням на наступні таблиці сполук та прикладів.Compositions according to this invention can also be used to prepare a composition useful for the treatment or prevention of fungal diseases in humans and animals, such as mycosis, any disease in c (dermatoses), ringworm (trichophytosis), candidamycosis and candidiasis or diseases caused by AzregaiIpe vrr., for example Azregoiiz Titidaiv. ;" Aspects of the present invention will now be illustrated with reference to the following tables of compounds and examples.

Наступні Таблиці А та В ілюструють необмежуючим чином приклади фунгіцидних сполук згідно даного винаходу.The following Tables A and B illustrate non-limiting examples of fungicidal compounds according to this invention.

В наступних Прикладах, Му означає молекулярний іонний пік, плюс або мінус 1 а.т.и. (атомні масові одиниці) -І відповідно, який спостерігається в масспектроскопії та М (Арсік) означає молекулярний іонний пік, оскільки це со було знайдено за допомогою надлишкового атмосферного тиску при хімічній іонізації в масспектроскопії. (95) б 50 -In the following Examples, Mu means the molecular ion peak, plus or minus 1 a.t.i. (atomic mass units) -I, respectively, which is observed in mass spectroscopy and M (Arsic) means the molecular ion peak, because this co was found using excess atmospheric pressure during chemical ionization in mass spectroscopy. (95) b 50 -

Ф) іме) 60 б5F) name) 60 b5

Таблиня А х т І х ших о ЯTable A x t I x shih o Ya

З кЕ 4 у ч я їх хв св КК. вн ха овен ви »With kE 4 u ch i their min sv KK. vn ha ram you »

Аве в інв ден е5Ave in inv den e5

СЕ СНИ СИ СТО СНО СОНЯ СОН СЛОНИ З ОН СОН ССО Є а тод св он дн ме нон дн реSE SNY SI STO SNO SNO SONY SNO SLONI Z ON SNO SSO Ye a tod sv on dn me non dn re

Аж ес здоро Ме одомено оре «- ю | (в ФAzh es zdoro Me odomeno ore «- yu | (in F

Алі дв сBut two c

Ата дБдр НО дНО 0фМе Но (Но хі в ве КОКО бе Ор « - с з -І (ее) (95)Ata dBdr NO dNO 0fMe No (No hi v ve KOKO be Or « - s z -I (ee) (95)

Фу 0 - (Ф) ко 6о 65Fu 0 - (F) ko 6o 65

Аля дз нодвоно Ме доме зве хв б я Я ОК 6 Я «інт в ню кове вв ке ле ре кою бо рнбю ренAlya dz nodvono Me dome zve hv b i I OK 6 I "int v nyu kove vv ke le re koy bo rnbyren

ЗА слинних соня сс сля Сл СЯ СН СВК СВ ССОFOR drooling sleep ss slya Sl Sya SN SVK SV SSO

Агов но дно нон Нв а? св дно н одн СІМ Б СВ хи 6 ря к юю роя орAhov no dno non Nv a? sv dno n one SYM B SV hi 6 rya k yuyu roya or

СсоНИ Со сс СЛSsoNY So ss SL

НУ ссання списи сво сани сан САНЯ ха во р кою я р р веNU sucking spears svosany san SANYA ha vorkoy y r r ve

ГеGe

Я спис сови ж НН С СН СН СН са КЕ хе в рел юю ВК 7 Я Яр ; й ха те ре р я р З Я ро со о екю юр » : « - с :з» -І (ее) (95) в) -I write letters NN S SN SN SN sa KE he in relay VK 7 I Yar; y ha te re r y r Z Ya ro so o ekyu yur » : « - s:z» -I (ee) (95) c) -

Ф. ко 60 б5F. ko 60 b5

СЕТЛНННИ СНО сс СВО СНО СНО СНО соня сни Сан сс сво слниссни сли сан СН сс СН сс САНЯ СОНЯ хе оре яю я Зк рев схили Спи Сл СНИ САНЯ а ЗОН са НСС скан сли сс СА СН сс СНО САНЯ СН СЛАВИ СЕННЯSETLNNNY SNO ss SVO SNO SNO SNO sleep dreams San ss svo slnissni sli dream SN ss SN ss SANYA SONYA he oreyayu I Zkrev slopes Sleep Sl SNY SANYA a ZON sa NSS scan ss ss SA SN ss SNO SANYA SN GLORY TODAY

СЕС ЗОНИ Сас СВО СВО с я СОНЯ СОНЯ СНИ саSES ZONY Sas SVO SVO s i SONYA SONYA SNY sa

Но схилив сл НН Св НН ННЯ СНО сс НЕ хг роре рою ре ро 17 реBut he inclined sl NN Sv NN NNYA SNO ss NE hg rore royu re ro 17 re

Но сс сли сс сив Я СЮ СОНЯ СЯ СОНЯ СК В хе БЮ б нов р Кор х й кет ве рю в (бно рт « т с ;з» -І (ее) (95) в) - йNo ss sly ss siv I SYU SONYA SYA SONYA SK V he BYU b nov r Kor h y ket ver ryu v (bno rt " t s ;z" -I (ee) (95) v) - y

Ф, ко бо 65 к57 В се он рн дн НЕF, ko bo 65 k57 V se on rn dn NO

АБ соб он нон ун нд оМме вAB sob on non un nd oMme v

Ба вод дно но ун дме 58 з ме (Но Мме | НН сини слй си САН СНО СН СИНЯ НЯ СВОЄ "ке вв ре р Кв в (ве в НН рн Енн нів з ме МBa vod dno no un dme 58 z me (No Mme | NN sons sly sy SAN SNO SN SNYA NYA SVOE "ke vv re r Kv v (ve in NN rn Ann niv z me M

Ме Н б з Ме д з МОБ св дон дв НН оме М ж Бе іно (б я (000006 МОMe N b z Me d z MOB sv don dv NN ome M z Beino (b i (000006 MO

Ат дів дов оре мом дл : ст | ОН Юз ідAt div dov orem mom dl: st | ON Yuz id

Но сс слнасни ся сни сени СН ; :лИНя їй (ге)But ss slnasny sya sny seni SN; :lYNya her (heh)

ССС СЛИНИ ССС ОНИ СНО СОНЯ с: ННЯ СОНЯ СНО КО хв р в кое кор ДК ре « - с з -І (ее) (95) в) -SSS SALIVA SSS THEY SLEEP SLEEP s: NNYA SLEEP SLEEP CO h r v koe cor DK re « - s z -I (ee) (95) c) -

Ф. ко 60 б5F. ko 60 b5

Ата адсе н он одМе (нон не» реAta adse n on odMe (non ne" re

А ес но номен дв днA es no nomen dv dn

З сслинислиссн сли сли з ме |н ооМе з ме НО бМме обме хе оре кою» оно ою нор й з (НН ме |н оно оМе ме ссСННИ СНИ сс СНИ СН сл СНИ СН СНИ же ртея окр р р я я ря - зWith sslynislissn sly sly with me |n ooMe with me NO bMme obme he ore koy" ono oyu nor y with (NN me |n ono oMe me ssSNNY SNY ss SNY SN sl SNY SN SNY same rteya okr rya ya rya - z

Ав 2 с нон доме нон (НО ер ке оре р ресор оАНИНИ В кВ СИ сс ЗВ Сх НИ СОВИ СхAv 2 s non dome non (NO er ke ore r resor oANINY V KV SY ss ZV Shh NI SOVY Shh

Аа й свв | дн доме | |Ноно невOh, and St day of the house | |Nono nev

Но сс сли сс Со сло СОН С з (о, ла В ет» ШИ ШИ з НН Мо: ми. Б рю я ко ро прогре дув о (ее) чн тв ер КК « - с :з» -І (ее) (95) в) -No ss sly ss So slo SON S z (o, la V et» SHY SHY z NN Mo: we. Bryu i koro progre duv o (ee) chn tver KK « - s :z» -I (ee) (95) c) -

Ф. ко 60 б5 ке р сер Ме М Р ре са СЛИНИ СТО СНО СОНЯ САНЯ СТАН СОНЯ САНЯ САНЯ СЛ д- - и А 2 З е - кт (св я нове са СЛИНИ СВ ВМ СН СВОЯ СОН НН ЛНВ ВИ ; ке ОБ КО боб о со сзсо сл сви Сл СОНЯ С СОНЯ НН ЗНО СНF. ko 60 b5 ker r ser Me M R re sa SALIVA STO SNO SONYA SANYA STAN SONYA SNOYA SANYA SANYA SL d- - i A 2 Z e - kt (my new sa SALIVA SV VM SN OWN SNO NN LNV YOU ; ke OB KO bob o so szso sl svi Sl SONYA S SONYA NN ZNO SN

СЗОТНИВНІ СНИ ССО СНО СН САН СН ООН ОНКО СОННИКSZOTNIV SNY SSO SNO SN SN SAN SN UN ONCO DREAM BOOK

» зле БОБ р же фббяяю те в бе ромом» bad BOB r same fbbyayu te in beromom

СхІЛННИ СЛИНИ СО СИ СН СТАННЯ СЕННЯ ННЯ ННЯ СН СДН ю ее р йTENDER SALIVA SO SY SN STATE TODAY NNYA NNYA SN SDN yu ee r y

СЕ О-СЕ- щоSE O-SE- what

НИ нй с зи і зн ЗАЙ ЖЕ й й й « о, с ;» 4 со о б 50 - 52 іФ) іме) 60 б5 хе рев вон ноз ЗЕ рев д-124 І СЕ н С Е Нн зав ля: |в нон ОМме дно дно 5 «ж ов нон сфет кор бю р кв боб рр ввяе рн 67 р хе боб вок р ре ре «кж7 |осв нн коор нт хг вся вою р (ррWE ny s zy i zn ZAY ZHE y y y " o, s ;" 4 so o b 50 - 52 iF) ime) 60 b5 he rev von noz ZE rev d-124 I SE n S E Nn zav la: |v non OMme dno dno 5 "zh ov non sfet cor bu r kv bob rr vvyae rn 67 r he bob vok r re re «kzh7 |osv nn coor nt hg all war r (rr

СНИ сс СТВ СНО САНЯ СН оч ЗНАННЯ хви теттв в коно Ке я кт в ре р в роб о рож р в кет в рве нн р Ко оволь короSNY ss STV SNO SNAP SLEEP SLEEP KNOWLEDGE hvy tettv v kono Ke yak kt v re r v ro ro roz r v ket v rve nn r Ko ovol koro

СНИ СНИ ССО СТВО СЛОНИ сс СНО СОНЯ СИ СТАННЯ СН уокте ворвон р еже | я 65 57 мс б рев нок ве ко є ковDREAMS SSO STVO ELEPHANTS ss SNO SONYA SY BECOMING DREAM uokte vorvon rže | i 65 57 ms b rev nok ve ko je kov

ССОЛИНИСЛИІ ССС СНО СН СНО САНЯ с слон СН ВО (ее) кет ер ре | ее коре вляз дере дн офі бме но | бо |уиз « - с :з» -І (ее) (95) в) -SSOLYNISLYII SSS SNO SN SNO SANYA s slon SN VO (ee) ket er re | ee kore enter dere dn ofi bme no | because

Ф. ко 60 б5 кл об р р вме яв кв бобв н ок фе фбобю ж в еле в оре нн ро коре Кор вв оре є ОО ро (| 3 он кт об я ве ря яр кт ворон ов - я (ре в кор з ЗБ де (бе од фбоме Он лев вс дон дб: дн НО ме Ме 2 ся кт в вк є я р кр | 9 хто Вб КО О00 волм сао СЛИНИССН СИС СОНЯ СОН: ЧНО САНЯ СН СНИ М "же ро Кк 6 кове роб кт оре я є 6 я 6 кр кт в ре КК В я ОО 65 реF. ko 60 b5 kl ob r r vmeyav kv bobv n ok fe fbobyu zh ele v ore nn ro kore Kor vv ore ye OO ro (| 3 on kt ob ya verya yar kt voron ov - ya (re v cor z ZB de (be od fbome On lev sun don db: dn NO me Me 2 sya kt v wk is i r kr | 9 who Wb KO O00 volm sao SLYNISSN SIS SONYA SON: ЧNO SANYA SN SNY M "zhe ro Kk 6 kove work kt ore i is 6 i 6 kr kt v re KK V i OO 65 re

М алея дез нове дн нн стр « - с ;» -І (ее) (95) в) -Malaya dez nove dn nn str « - s ;» -And (ee) (95) c) -

Ф) ко 60 65 ка вбре тв порве КО рр бе осв оре р 6 я ке воре я я КО КОЮ : ки ебре ря фе |бя ок юр вот се | се єнF) ko 60 65 ka vbre tv porve KO rr be osv ore r 6 ya ke vore ya ya KO KOYU : ki ebre rya fe |bya ok yur vot se | se yen

Ат дес Енн ю (6 де рев мн Дн кт ее вве геAt des Ann yu (6 de rev mn Dn kt ee vve ge

АлтвAltv

М Ме | мч я жт те с в ре онов в салони СНО сти СЯ слон ання С СЯ Ся ДНЯ слM Me | mch i zht te s v re onov in salons SNO sti SYA sya sya sya sya Sya Sya DAY sl

А С ск Нн СІ нн н -881 І ар і дв рен вом реA S sk Nn SI nn n -881 I ar i dv ren vom re

А-185 Ї СЕ н Е СІ Н НA-185 Y SE n E SI N N

Носов сани сло слово ННЯ Ся ННЯ СН СНО: НИNosov sani said the word NNYA Xia NNYA SN SNO: НИ

СНИ СНИ Сен С СН СНИ СЯ Слон СН ССО ав КБ (ее) кавер й н но ШИ у оон « и ВАВ ИН | - ; во СЛ сл Ел СИНЮ нор м как ЛВ хи А АН М ля евро нон нн -зоофляа ве нон вен оо Но со Але о но ме МОм Нд еве воля дю днем дме дмеSNY SNY Sen S SN SNY SYA Slon SN SSO av KB (ee) cover y n no SHY u oon « i VAV YN | - ; in SL sl El SYNYU norm m kak LV hi A AN M la euro non nn -zooflyaa ve non ven oo No so But o no me MOm Nd eve volya du day dme dme

Філе св вн одер дно появ дво юв м Не в (Ф) ко 60 65The fillet of the svvn odder dno appeared twice in Ne v (F) ko 60 65

Таблиця В х! 1 І ве н, 70 х в 07 ет з чт вв св ОН мов мне ви 2 се но доме дн Нр с зів КМ вн,Table B x! 1 I ve n, 70 x at 07 et s th u ve sv ON mov mne vi 2 se no dome dn Nr s ziv KM vn,

Наступні приклади одержання сполук надані з метою ілюстрації винаходу, але їх не потрібно розглядати, як обмеження даного винаходу.The following examples of the preparation of the compounds are provided for the purpose of illustrating the invention, but should not be construed as limiting the present invention.

Одержання метил(|З-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридинілІ(ціан)ацетату: «--Preparation of methyl (|3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl(cyano)acetate: "--

Е зо Е мес. СМ Е сE zo E mes. SM E p

СІ сSI p

Е | Е сE | E p

Ра ен рн рення нн Яни ст Мен, ОМЕ ще СМ соRa en rn rennya nn Yany st Men, OME still SM so

ОуМе і -OuMe and -

Методика:Method:

В атмосфері аргону 116г гідриду натрію, 60905 дисперсія в маслі (2,91моль, 1,8екв.), суспендують в Зл ДМФА.In an atmosphere of argon, 116 g of sodium hydride, 60905 dispersion in oil (2.91 mol, 1.8 eq.), is suspended in 3 ml of DMF.

Суспензію охолоджують у водяній бані зі льодом. 16б0г (1,616бмоль, 1,0екв.) метилціанацетату в розчині 200мл «The suspension is cooled in a water bath with ice. 16b0g (1.616bmol, 1.0eq.) of methyl cyanoacetate in a 200ml solution

ДМФА додають по краплинам при перемішуванні. Як тільки весь газ виділиться, додають по краплинам при перемішуванні ЗБ5Ог (1,61бмоль, 1,О0екв.). / 2,3-дихлор-5-«(трифлуорметил)піридину. Суміш перемішують всю ніч З с при температурі навколишнього середовища. Додають 50мл метанолу. Реакційну суміш виливають у бл води. рн "» доводять до 3-4 концентрованою соляною кислотою. Жовтий осад " метиліЗ-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридинілІціан)ацетату фільтрують та промивають водою та пентаном.DMF is added dropwise while stirring. As soon as all the gas is released, add ZB5Og (1.61 bmol, 1.O0eq.) dropwise with stirring. / 2,3-dichloro-5-"(trifluoromethyl)pyridine. The mixture is stirred overnight with s at ambient temperature. Add 50 ml of methanol. The reaction mixture is poured into a bucket of water. The pH is adjusted to 3-4 with concentrated hydrochloric acid. The yellow precipitate of methyl 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinylcyanoacetate is filtered and washed with water and pentane.

Одержання (|З-хлор-5-"'трифлуорметил)-2-піридиніл|ацетонітрилу: - Е сі Ер со і не см Е ; тен т СО,Ме масі скPreparation of (3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl acetonitrile:

ФО 50 2 злістю -з Бода!мМ3о кип'ятінняFO 50 2 anger - with Boda!mM3o boiling

Методика:Method:

З14г (1,1Змоль, екв.) метил(|З-хлор-5-"трифлуорметил)-2-піридиніл|-(ціан)дацетату та 22г (0,38моль, 0,3Зекв.) хлориду натрію розчинюють в розчині 44мл води та 1,1л диметилсульфоксиду. Реакційну суміш перемішують та нагрівають до об. Як тільки весь газ виділиться, розчин охолоджують до температури о і і 16020. Як ті і навколишнього середовища. Додають 1л води та 0,5л дихлорметану. Після розділення, водну фазу екстрагують де двічі Обл дихлорметану. Органічну фазу промивають двічі О0,5л води та сушать сульфатом магнію. Після випаровування, сирий продукт розбавляють 100мл дихлорметану та елюють етилацетат/гептан сумішшю (20/80) 60 на пластинці Кк! силікагелю. Фільтрат випарюють до суха, щоб одержати314 g (1.1 mol, eq.) of methyl (|3-chloro-5-"trifluoromethyl)-2-pyridinyl|-(cyano)acetate and 22 g (0.38 mol, 0.3 eq.) of sodium chloride are dissolved in a solution of 44 ml of water and 1.1 L of dimethylsulfoxide. The reaction mixture is stirred and heated to 0. As soon as all the gas is released, the solution is cooled to 0 and 16020. Like those and the ambient. 1 L of water and 0.5 L of dichloromethane are added. After separation, the aqueous phase is extracted where twice Obl of dichloromethane. The organic phase is washed twice with 0.5 L of water and dried with magnesium sulfate. After evaporation, the crude product is diluted with 100 ml of dichloromethane and eluted with ethyl acetate/heptane mixture (20/80) 60 on a Kk! silica gel plate. The filtrate is evaporated to dryness to get

ІЗ-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридиніл|ацетонітрил.13-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl|acetonitrile.

Одержання 2-|З-хлор-5-"трифлуорметил)-2-піридиніл|етанамін ацетату: б5Preparation of 2-|3-chloro-5-"trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethanamine acetate: b5

Ер Ев г ее Нь, 5 атм., н.у. Е шо ? і-й СМ рас 595, АСОН, З год. щ МН, АсоEr Ev g ee N, 5 atm., n.u. What? i-th CM of races 595, ASON, Z h. of MN, Asso

Методика: 113г. ІЗ-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридиніл|іацетонітрилу (0,5їмоль, Текв.) розчиняють у 2,5л оцтової кислоти. Додають ЗОг паладію (595 на деревному вугіллі). Реакційну суміш перемішують при температурі то навколишнього середовища під тиском водню батм. Проходження реакції спостерігають за допомогою ТШХ; коли ІЗ-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніліацетонітрил буде цілком використаний, реакційну суміш фільтрують через целіт, а потім випарюють до суха, щоб одержати 2-|З-хлор-5--трифлуорметил)-2-піридиніл|етанамін ацетату. /5 Одержання М-(2-ІЗ-хлор-5-"трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)бензамідів:Methodology: 113g. 13-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl acetonitrile (0.5 mol, Eq.) is dissolved in 2.5 l of acetic acid. Add ZOg palladium (595 on charcoal). The reaction mixture is stirred at ambient temperature under a hydrogen pressure of atm. The progress of the reaction is monitored by TLC; when the 13-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl acetonitrile is completely used, the reaction mixture is filtered through celite and then evaporated to dryness to give 2-|3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethanamine acetate. /5 Preparation of M-(2-3-chloro-5-"trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)benzamides:

Е Е а она 29 Асб- сет ср ч пап. дхйE E a ona 29 Asb-set sr h pap. dhy

Методика: Ге! о,100г 2-ІЗ-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридиніліетанамін ацетату (0,00037моль, 1,0екв.) розчиняють в Змл о дихлорметану. Додають 0,500г полі(4-вінілліридину). Суміш перемішують при температурі навколишнього середовища півгодини. Додають 1,2 еквіваленти бажаного ацилхлориду. Реакційну суміш перемішують при температурі навколишнього середовища цілу ніч, потім фільтрують та випарюють до суха. Сирий продукт потім очищають зворотною фазою ВЕРХ. Відповідний амід таким чином отримають. --Methodology: Gee! 100 g of 2-III-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl ethanamine acetate (0.00037 mol, 1.0 equiv.) is dissolved in 3 ml of dichloromethane. Add 0.500 g of poly(4-vinyl iridine). The mixture is stirred at ambient temperature for half an hour. Add 1.2 equivalents of the desired acyl chloride. The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight, then filtered and evaporated to dryness. The crude product is then purified by reverse phase HPLC. The corresponding amide will be obtained in this way. --

Наступні біологічні тести були проведені для того, щоб порівняти активність сполук загальної формули (І) згідно даного винаходу та сполук, описаних в заявці на патент МО 01/11965, щодо певної кількості фунгіцидних шо захворювань. соThe following biological tests were carried out in order to compare the activity of the compounds of the general formula (I) according to this invention and the compounds described in the patent application MO 01/11965 against a certain number of fungicidal diseases. co

Випробування іп мімо активності на АГегпагіа бгаззісае (чорна плямистість хрестоцвітів)ip mimo activity test on AGegpagia bgazzisae (cruciferous black spot)

Водний розчин активної речовини, що досліджується, готують з концентрацією 2г/л розтиранням у розчині 1 со з5 або розчині 2: -An aqueous solution of the active substance under investigation is prepared with a concentration of 2 g/l by trituration in solution 1 with 5 or solution 2: -

Розчин 1 - Вода - Тжееп 80 розбавляють до 1095 водою: 5мкл/мг активної речовини « - Глина в достатній кількості для активної речовини 7 глина, щоб дорівнювати 10Омг;Solution 1 - Water - Tjeep 80 is diluted to 1095 with water: 5μl/mg of active substance « - Clay in sufficient quantity for active substance 7 clay to equal 10Omg;

Розчин 2 - с Сконцентрований розчин, що містить поверхнево-активні речовини та загальноприйняті ад'юванти: 200мкл/мг а активної речовини. ,» Водний розчин розбавляють так водою, щоб отримати бажану концентрацію.Solution 2 - s Concentrated solution containing surface-active substances and generally accepted adjuvants: 200 μl/mg of an active substance. ,» The aqueous solution is diluted with water to obtain the desired concentration.

Редиски сорту Регпої засівають у 50/50 пуццолан/торф субстраті та підтримують температуру 18-2226.Radishes of the Regpoi variety are sown in a 50/50 pozzolan/peat substrate and maintained at a temperature of 18-2226.

Оброблення здійснюють за допомогою обприскування водною суспензією. Контрольні необроблені рослини -і обприскують водою. со Через 24 години після оброблення, рослини інокулюють за допомогою обприскування розчином спорProcessing is carried out by spraying with an aqueous suspension. Control untreated plants are sprayed with water. 24 hours after treatment, plants are inoculated by spraying with a spore solution

АКегпагіа Бгазвісае (4000Оспор/мл), що походять від 12-денної культури. (95) Паростки редиски потім витримують при 18-202С у вологій атмосфері. Ефективність продукції оцінюєтьсяAKegpagia Bgazvisae (4000 Ospores/ml) derived from a 12-day culture. (95) Radish sprouts are then kept at 18-202C in a humid atmosphere. Product performance is evaluated

ФО 20 щодо контрольних рослин після семи - восьми днів інкубації.FO 20 relative to control plants after seven to eight days of incubation.

Випробування іп мімо активності на Воїгміїз сіпегеа на огірку Водний розчин активної речовини, що -З досліджується, готують з концентрацією 2г/л розтиранням у розчині 1 або розчині 2:Test of IP mimo activity on Voigmiiz sipegea on cucumber. An aqueous solution of the active substance under investigation is prepared with a concentration of 2 g/l by trituration in solution 1 or solution 2:

Розчин 1 - Вода 22 - Тжееп 80 розбавляють до 1095 водою: 5мкл/мг активної речовини о - Глина в достатній кількості для активної речовини 7 глина, щоб дорівнювати 10Омг;Solution 1 - Water 22 - Tjeep 80 diluted to 1095 with water: 5μl/mg of active substance o - Clay in sufficient quantity for active substance 7 clay to equal 10Omg;

Розчин 2 ю Сконцентрований розчин, що містить поверхнево-активні речовини та загальноприйняті ад'юванти: 200мкл/мг активної речовини. 60 Водний розчин розбавляють так водою, щоб отримати бажану концентрацію.Solution 2 Concentrated solution containing surface-active substances and generally accepted adjuvants: 200 μl/mg of active substance. 60 The aqueous solution is diluted with water to obtain the desired concentration.

Огірки сорту Магкейфег засівають у 50/50 пуццолан/торф субстрат та підтримуються температуру 18-22 96.Cucumbers of the Magkeifeg variety are sown in a 50/50 pozzolan/peat substrate and maintained at a temperature of 18-22 96.

Оброблення здійснюють за допомогою обприскування водною суспензією. Контрольні необроблені рослини обприскують водою.Processing is carried out by spraying with an aqueous suspension. Control untreated plants are sprayed with water.

Через 24 години після оброблення, рослини інокулюють за допомогою обприскування розчином спор Воїгуїів бо сіпегеа (150000спор/мл), що походять від 15-денної культури.24 hours after treatment, the plants are inoculated by spraying with a solution of Voigui's bo sipegea spores (150,000 spores/ml) derived from a 15-day-old culture.

Паростки огірка потім витримують при 11-152С у вологій атмосфері. Ефективність продукції оцінюється щодо контрольних рослин після семи - восьми днів інкубації.Cucumber sprouts are then kept at 11-152C in a humid atmosphere. The effectiveness of the products is evaluated in relation to the control plants after seven to eight days of incubation.

Випробування іп мімо активності на Ругепоргога і(егез (сітчаста плямистість ячменю)Testing of ip mimo activity on Rugeporgoga and (egesis (reticulate spot of barley)

Водний розчин активної речовини, що досліджується, готують з концентрацією 2г/л розтиранням у розчині 1 або розчині 2:An aqueous solution of the active substance under investigation is prepared with a concentration of 2 g/l by trituration in solution 1 or solution 2:

Розчин 1 - Вода - Тжееп 80 розбавляють до 1095 водою: 5мкл/мг активної речовини 70 - Глина в достатній кількості для активної речовини 7 глина, щоб дорівнювати 10Омг;Solution 1 - Water - Tjeep 80 is diluted to 1095 with water: 5μl/mg of active substance 70 - Clay in sufficient quantity for active substance 7 clay to equal 10Omg;

Розчин 2Solution 2

Сконцентрований розчин, що містить поверхнево-активні речовини та загальноприйняті ад'юванти: 200мкл/мг активної речовини.Concentrated solution containing surface-active substances and generally accepted adjuvants: 200 μl/mg of active substance.

Водний розчин розбавляють так водою, щоб отримати бажану концентрацію.The aqueous solution is diluted with water to obtain the desired concentration.

Рослини ячменю сорту Ехргезз засівають у 50/50 пуццолан/торф субстрат та підтримуються температуру 1226. Оброблення здійснюють на 1-листовій відстані (1Осм) за допомогою обприскування водною суспензією.Barley plants of the Ehrgezz variety are sown in a 50/50 pozzolan/peat substrate and maintained at a temperature of 1226. Treatment is carried out at a 1-leaf distance (1Osm) by spraying with an aqueous suspension.

Контрольні необроблені рослини обприскують водою.Control untreated plants are sprayed with water.

Через 24 години після оброблення, рослини інокулюють за допомогою обприскування розчином спор24 hours after treatment, plants are inoculated by spraying with a spore solution

Ругепоргога (егез (1000Оспор/мл), що походять від 10-денної культури.Rugeporgoga (hegesis (1000 Ospores/ml), derived from a 10-day culture.

Паростки ячменю потім витримують при 182 у вологій атмосфері. Ефективність продукції оцінюється щодо контрольних рослин після восьми-п'ятнадцяти днів інкубації.Barley sprouts are then kept at 182 in a humid atmosphere. Product effectiveness is evaluated against control plants after eight to fifteen days of incubation.

Випробування іп мімо активності на Зеойогіа (пісі (септоріоз пшениці) Водний розчин активної речовини, що досліджується, готують з концентрацією 2 г/л розтиранням у розчині 1 або розчині 2:Tests of ip mimo activity on Zeoiogia (septoriasis of wheat) Aqueous solution of the active substance under investigation is prepared with a concentration of 2 g/l by trituration in solution 1 or solution 2:

Розчин 1 с - Вода (5) - Тжееп 80 розбавляють до 1095 водою: 5мкл/мг активної речовини - Глина в достатній кількості для активної речовини 7 глина, щоб дорівнювати 10Омг;Solution 1 s - Water (5) - Tjeep 80 is diluted to 1095 with water: 5μl/mg active substance - Clay in sufficient quantity for active substance 7 clay to equal 10Omg;

Розчин 2Solution 2

Сконцентрований розчин, що містить поверхнево-активні речовини та загальноприйняті ад'юванти: 20О0мкл/мг же активної речовини. соConcentrated solution containing surface-active substances and commonly accepted adjuvants: 20O0μl/mg of the same active substance. co

Водний розчин розбавляють так водою, щоб отримати бажану концентрацію.The aqueous solution is diluted with water to obtain the desired concentration.

Рослини пшениці сорту Зсіріоп засівають у 50/50 пуццолан/торф субстрат та підтримуються температуру (зе) 1220. Оброблення здійснюють на 1-листовій відстані (1Осм) за допомогою обприскування водною суспензією. соWheat plants of the Zsiriop variety are sown in a 50/50 pozzolan/peat substrate and maintained at a temperature (ze) of 1220. Processing is carried out at a 1-leaf distance (1Osm) by spraying with an aqueous suspension. co

Контрольні необроблені рослини обприскують водою.Control untreated plants are sprayed with water.

Зо Через 24 години після оброблення, рослини інокулюють за допомогою обприскування розчином спор Зеріогіа в. їгйісі (500 ОбОспор/мл) від 7-денної культури.After 24 hours after treatment, the plants are inoculated by spraying with a solution of Zeriogia spores. ygyisi (500 ObOspores/ml) from a 7-day culture.

Паростки пшениці потім витримують при 18-202С у вологій атмосфері протягом 72 годин, а потім при відносній вологості 9095. Ефективність продукції оцінюється щодо контрольних рослин після 21-28 днів « зараження.The wheat sprouts are then kept at 18-202C in a humid atmosphere for 72 hours, and then at a relative humidity of 9095. The effectiveness of the products is evaluated against control plants after 21-28 days of infection.

Ефективність сполук оцінена при 5ООг/га, 25О0г/га або ЗЗОчаст./млн. відносно контрольних необроблених З с рослин. При цих умовах хороша ефективність визначена як більш ніж 8095 ефективності. Середня ефективність "з визначена як ефективність між 50 та 8095. Низька ефективність визначена як ефективність між 10 та 5095 та " нульова ефективність визначена як менш ніж 1095 ефективності.The effectiveness of compounds is estimated at 500g/ha, 2500g/ha or 30 parts/million. relative to the control untreated З c plants. Under these conditions, good efficiency is defined as greater than 8095 efficiency. Average efficiency is defined as efficiency between 50 and 8095. Low efficiency is defined as efficiency between 10 and 5095 and zero efficiency is defined as less than 1095 efficiency.

При концентрації 500г/га, наступні сполуки, показують середню ефективність проти патогенних грибів:At a concentration of 500 g/ha, the following compounds show average effectiveness against pathogenic fungi:

АГегпагіа Бгазвісае: А-2, А-4, А-6, А-7, А-9, А-13, А-14, А-20, А-25.AGegpagia Bgazvisae: A-2, A-4, A-6, A-7, A-9, A-13, A-14, A-20, A-25.

Ш- Воїгуїіз сіпегеа: А-2, А-7, А-9, А-20, А-25.Sh- Voiguiiz sipegea: A-2, A-7, A-9, A-20, A-25.

Го) Ругепорнога (егев: А-2, А-4, А-5, А-6, А-7, А-9, А-20, А-25, А-27.Go) Rugepornoga (egev: A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-9, A-20, A-25, A-27.

Зеріогіа ігіісі: А-2, А-4, А-5, А-6, А-7, А-16, А-18, А-20, А-21, А-22, А-23, А-24, А-25. о При концентрації 250г/га, наступні сполуки, показують середню ефективність проти патогенних грибів:Zeriogia igiisi: А-2, А-4, А-5, А-6, А-7, А-16, А-18, А-20, А-21, А-22, А-23, А-24 , A-25. o At a concentration of 250 g/ha, the following compounds show average effectiveness against pathogenic fungi:

Ф 20 АКегпагіа ргазвісае: А-20, А-28, А-29, А-41, А-45, А-46, А-73, А-173.F 20 AKegpagia rgasvisae: A-20, A-28, A-29, A-41, A-45, A-46, A-73, A-173.

Воїгуїіз сіпегеа: А-20, А-45, А-46, А-73. "-ь Ругепоргога (егев: А-20, А-45, А-46, А-73.Voiguiiz Sipegea: A-20, A-45, A-46, A-73. "- Rougeporgoga (Egev: A-20, A-45, A-46, A-73.

При концентрації ЗЗОчаст./млн., наступні сполуки, показують середню ефективність проти патогенних грибів:At a concentration of 30 parts per million, the following compounds show average effectiveness against pathogenic fungi:

АйЦегпагіа Бгазвісде : А-20, А-44, А-45, А-46, А-47, А-48, А-49, А-52, А-60, А-61, А-62, А-71, А-72, 22 А-73, А-74, А-75, А-76, А-77, А-79, А-80, А-83, А-84, А-85, А-86, А-87, А-89, А-91, А-92, А-96, А-98, А-99,AyTsegpagia Bgazvisde: А-20, А-44, А-45, А-46, А-47, А-48, А-49, А-52, А-60, А-61, А-62, А-71 , A-72, 22 A-73, A-74, A-75, A-76, A-77, A-79, A-80, A-83, A-84, A-85, A-86, A-87, A-89, A-91, A-92, A-96, A-98, A-99,

ГФ) А-100, А-107, А-110, А-112, А-113, А-417, А-122, А-123, А-124, А-125, А-127, А-128, А-133, А-134, А-135,GF) A-100, A-107, A-110, A-112, A-113, A-417, A-122, A-123, A-124, A-125, A-127, A-128, A-133, A-134, A-135,

А-136, А-137, А-138, А-139, А-140, А-141, А-142, А-143, А-144, А-146, А-147, А-148, А-150, А-151, А-152, о А-156, А-157, А-158, А-159, А-162, А-165, А-166, А-167, А-168, А-169, А-170, А-171, А-173, А-174, А-175,A-136, A-137, A-138, A-139, A-140, A-141, A-142, A-143, A-144, A-146, A-147, A-148, A- 150, A-151, A-152, o A-156, A-157, A-158, A-159, A-162, A-165, A-166, A-167, A-168, A-169 , A-170, A-171, A-173, A-174, A-175,

А-176, А-177, А-178, А-179, А-180, А-181, А-182, А-183, А-184, А-185, А-186, А-187, А-188, А-189, А-194, В-1. 60 Воїгуїіз сіпегеа: А-20, А-45, А-46, А-73, А-170, А-172, А-173, А-174, А-175, А-187.A-176, A-177, A-178, A-179, A-180, A-181, A-182, A-183, A-184, A-185, A-186, A-187, A- 188, A-189, A-194, B-1. 60 Voiguiiz sipegea: A-20, A-45, A-46, A-73, A-170, A-172, A-173, A-174, A-175, A-187.

Ругепорпога (егев: А-20, А-44, А-485, А-46, А-61, А-73, А-83, А-87, А-89, А-96, А-117, А-125, А-133, А-134,Rugeporpoga (Egev: A-20, A-44, A-485, A-46, A-61, A-73, A-83, A-87, A-89, A-96, A-117, A- 125, A-133, A-134,

А-140, А-167, А-173, А-174, А-187, В-1.A-140, A-167, A-173, A-174, A-187, B-1.

При цих умовах, М-(2-|ІЗ-хлор-5-«-«трифлуорметил)-2-піридиніл|Іетил)-2,6-дихлорбензамід показує відповідно низьку та нульову ефективність на АГ(егпагіа Вгаззісае при ЗЗОчаст./млн. та 250г/га; та нульову ефективність б5 на Вокгуїїз сіпегеа при 250г/га та ЗЗоОчаст./млн.Under these conditions, M-(2-|13-chloro-5-"-"trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)-2,6-dichlorobenzamide shows, respectively, low and zero efficiency on AG(egpagia Vgazzisae at 30 ppm and 250g/ha, and zero effectiveness of b5 on Vokguizis sipegea at 250g/ha and ZZoOchat./million.

При цих умовах, /М-/1-метилкарбамот-2-І|ІЗ-хлор-5-«-(трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-4-фенілбензамід розкритий у заявці на патент УУО 01/11965 (дивись сполуку 316 в Таблиці Ю) показує низьку ефективність наUnder these conditions, /M-/1-methylcarbamot-2-1|13-chloro-5-"-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)-4-phenylbenzamide disclosed in patent application UUO 01/11965 (see the compound 316 in Table Y) shows low efficiency at

АйЦЦегпагіа Вгазвісае та бЗеріогіа ігйіс) та нульову ефективність на ВобЦуїйв сіпегеа при 250г/га;AiCsegpagia Vgazvisae and bZeriogia igiis) and zero efficiency on VobTsuiiv sipegea at 250g/ha;

М-1-етилкарбамоїл-2-|З-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніл|Іетил)-З-нітробензамід також розкритий у заявці на патент УМО 01/11965 (дивись сполуку 307 в Таблиці Ю) показує нульову ефективність на АГегпагіа Вгазвісае таM-1-ethylcarbamoyl-2-|3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl|1-ethyl)-3-nitrobenzamide also disclosed in UMO patent application 01/11965 (see compound 307 in Table Y) shows zero efficacy on AGegpagia Vgazvisae and

Воїгуйз сіпегеа при 250г/га; М-(1-етилкарбамоїл-2-І(З-хлор-5-«-трифлуорметил)-2-піридиніл|ІіетилІібензамід таVoiguiz Sipegea at 250 g/ha; M-(1-ethylcarbamoyl-2-1-(3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl|1-ethyl-benzamide and

М-/1-метилкарбамоїл-2-ІЗ-хлор-5-"трифлуорметил)-2-піридиніл|іетил)бензамід також розкриті у заявці на патентM-(1-methylcarbamoyl-2-3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)benzamide are also disclosed in the patent application

МО 01/11965 (дивись сполуки 304 та 314 в Таблиці БЮ) показують низьку ефективність на Зеріогіа (гйіа та 7/0 нульову ефективність на Воїгуїів сіпегеа при 250г/га; таMO 01/11965 (see compounds 304 and 314 in the BY Table) show low efficacy on Zeriogia (gyia and 7/0 zero efficacy on Voigui's sipegea at 250g/ha; and

М-/1-етилкарбамот-2-ІЗ-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніл|іетил)-4-хлорбензамід,M-(1-ethylcarbamot-2-3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)-4-chlorobenzamide,

М-1-етилкарбамо1Л-2-|З-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-бромбензамід таM-1-ethylcarbamoyl-2-(3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinylethyl)-2-bromobenzamide and

М-/1-метилкарбамоїл-2-ІЗ-хлор-5-"-трифлуорметил)-2-піридиніл|Іетил)-4-метоксибензамід також розкриті у заявці на патент УУО 01/11965 (дивись сполуки 306, 310 та 315 в Таблиці 2) показують нульову ефективність на Воїгуїів 7/5 біпегеа при 250г/га.M-(1-methylcarbamoyl-2-3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl(ethyl)-4-methoxybenzamide are also disclosed in patent application UUO 01/11965 (see compounds 306, 310 and 315 in Table 2) show zero efficiency on Voiguiiv 7/5 bipegea at 250g/ha.

Claims (1)

Формула винаходуThe formula of the invention 1. Сполука загальної формули (1): (Х) р Ше» о см | | СО (о) М ко ! Н хх й з «- в якій: (Се) - р - це ціле число та означає 1, 2, З або 4; - д - це ціле число та означає 1, 2, 3, 4 або 5; со - кожен Х незалежно вибраний з галогену, алкілу або галогеналкілу, та принаймні один Х є галогеналкілом; со - Кожний М незалежно вибраний з галогену, алкілу, алкенілу, алкінілу, галогеналкілу, алкокси, аміно, фенокси, алкілтіо, діалкіламіно, ацилу, ціану, ефіру, гідрокси, аміноалкілу, бензилу, галогеналкокси, - галогенсульфонілу, галогентіоалкілу, алкоксіалкенілу, алкілсульфонаміду, нітро, алкілсульфонілу, фенілсульфонілу або бензилсульфонілу; а також її М-оксиди 2-заміщеного піридину; « за винятком М-12-ІЗ-хлор-5-«-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2,6-дихлорбензаміду.1. The compound of the general formula (1): (X) r She» o cm | | SO (o) M ko ! Н хх и з «- in which: (Се) - р is an integer and means 1, 2, З or 4; - d is an integer and means 1, 2, 3, 4 or 5; co - each X is independently selected from halogen, alkyl or haloalkyl, and at least one X is haloalkyl; co - Each M is independently selected from halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, amino, phenoxy, alkylthio, dialkylamino, acyl, cyano, ether, hydroxy, aminoalkyl, benzyl, haloalkoxy, -halosulfonyl, halothioalkyl, alkoxyalkenyl, alkylsulfonamide, nitro, alkylsulfonyl, phenylsulfonyl or benzylsulfonyl; as well as its M-oxides of 2-substituted pyridine; with the exception of M-12-3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridinylethyl-2,6-dichlorobenzamide. 2. Сполука згідно з п.1, яка відрізняється тим, що р означає 2. -2. The compound according to claim 1, which differs in that p means 2. - с 3. Сполука згідно з п. 2, яка відрізняється тим, що замісники Х займають положення, як вказано нижче: Ше -І шт МІ МІ со Н ; ші б 50c 3. The compound according to claim 2, which differs in that the X substituents occupy positions as indicated below: Ше -І шт MI MI со Н ; Shi b 50 4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, яка відрізняється тим, що 4 означає 1 або 2, замісник(и) У4. A compound according to any of claims 1-3, which differs in that 4 means 1 or 2, the substituent(s) In -. й знаходи(я)ться в орто-положенні бензольного кільця.-. and is in the ortho position of the benzene ring. 5. Сполука згідно з п. 4, яка відрізняється тим, що відповідає загальній формулі (1): у2 ' Кй п Х о о іме) шт м м» во Н У й5. The compound according to claim 4, which differs in that it corresponds to the general formula (1): З . (1)With (1) 6. Сполука згідно з п. 5, яка відрізняється тим, що Х" являє собою галоген та Х? являє собою галогеналкіл. ве 7. Сполука згідно з п. 4, яка відрізняється тим, що відповідає загальній формулі (17):6. A compound according to claim 5, which differs in that X" represents a halogen and X? represents a haloalkyl. and 7. A compound according to claim 4, which differs in that it corresponds to the general formula (17): д2 х ї - о; ; | Іо А- Н хиd2 x i - o; ; | Io A-N hi 10 . (710. (7 8. Сполука згідно з п. 7, яка відрізняється тим, що має наступні особливості, узяті індивідуально або в комбінації: -Х" являє собою галоген та Х? являє собою галогеналкіл; - У! являє собою галоген або галогеналкіл.8. The compound according to claim 7, which differs in that it has the following features, taken individually or in combination: -X" represents a halogen and X? represents a haloalkyl; - Y! represents a halogen or a haloalkyl. 9. Сполука згідно з п. 8, яка відрізняється тим, що галогеналкіл являє собою трифлуорметил.9. The compound according to claim 8, which differs in that haloalkyl is trifluoromethyl. 10. Сполука згідно з п. 9, яка відрізняється тим, що сполука формули (І") являє собою: -М-42-(З-хлор-5-«трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-трифлуорметилбензамід; -М-42-І(З-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-йодбензамід; -М-42-(З-хлор-5-(трифлуорметил)-2-піридиніл|етил)-2-бромбензамід.10. The compound according to claim 9, which differs in that the compound of formula (I") is: -M-42-(3-chloro-5-trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)-2-trifluoromethylbenzamide; - M-42-I(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)-2-iodobenzamide; -M-42-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl|ethyl)- 2-bromobenzamide. 11. Спосіб одержання сполук згідно з будь-яким з пунктів 1-10, який відрізняються тим, що включає такі стадії: - на першій стадії здійснюють взаємодію, при наявності основи в апротонному полярному розчиннику, сполуки загальної формули (Іа) для того, щоб ввести вибірково замісник у 2-положення: з будь-якою групою типу алкілціанацетату (МС-СН.-СО2АЇК), з одержанням сполуки загальної формули (ІБ) згідно з наступною схемою: с Х о А ---ш 1 я сно СМ -о М (Се) й о со11. The method of obtaining compounds according to any of items 1-10, which differs in that it includes the following stages: - in the first stage, in the presence of a base in an aprotic polar solvent, the compounds of the general formula (Ia) are reacted in order to selectively introduce a substituent in the 2-position: with any group of the alkylcyanoacetate type (МС-СН.-СО2АЙК), to obtain a compound of the general formula (IB) according to the following scheme: с Чо А ---ш 1 я сно СМ - about M (Se) and about so СО.АїК со Па) (в) ; ї- де: - Х визначений за будь-яким з пунктів 1-9; « - АІК означає радикал алкіл; - ОД - це нуклеофуг; З с таким чином отриману сполуку загальної формули (ІБ) потім піддають деалкілоксикарбонілюванню в "» присутності галогенідів лужних металів, як, наприклад, І і-галогенід, К-галогенід або Ма-галогенід, при " кип'ятінні із зворотним холодильником у водному/диметилсульфоксидному розчині, згідно з реакцією Крапчо, з одержанням сполуки загальної формули (Іс), згідно з наступною схемою: Х т А (ее) Фо т СМ ---- Ф М а М М : СОАК о (ІВ) (Іс) або безпосередньо з ацетонітрилом, з одержанням сполуки загальної формули (Іс), згідно з наступною о схемою: 60 б5SO.AiK so Pa) (c) ; where: - X is defined according to any of items 1-9; " - AIK means alkyl radical; - OD is a nucleofuge; The compound of general formula (IB) obtained in this way is then subjected to dealkyloxycarbonylation in the presence of alkali metal halides, such as, for example, I-halide, K-halide, or Ma-halide, under reflux in an aqueous/ dimethyl sulfoxide solution, according to the Krapcho reaction, to obtain a compound of the general formula (Ic), according to the following scheme: directly with acetonitrile, to obtain a compound of the general formula (Ic), according to the following scheme: 60 b5 Х А | ж ІІ о М (а (с) - на другій стадії здійснюють відновлення сполуки загальної формули (Іс) до піридинетанаміну загальної формули (Ід) або, відповідно, до його солі амонію, залежно від того, чи є середовище кислим, під тиском водню /5 при наявності металевого каталізатора в протонному розчиннику згідно з наступною схемою: - кН - ю М М МН с Іс або відповідна сіль амонію, - на третій стадії здійснюють перетворення сполуки загальної формули (Ід) у сполуку загальної формули (І) реакцією з бензоїлгалогенідом при наявності основи згідно з наступною схемою: о «- (Се) Й со На! А с х Ши і - пи г ні с , ;» (4) і -І () со або відповідна сіль амонію, Га де У є визначеним за будь-яким з пп.1-9.X A | same II o M (a (c) - in the second stage, the compound of the general formula (Ic) is reduced to pyridinethanamine of the general formula (Id) or, accordingly, to its ammonium salt, depending on whether the medium is acidic, under hydrogen pressure / 5 in the presence of a metal catalyst in a protic solvent according to the following scheme: - kN - м M МН с Ис or the corresponding ammonium salt, - in the third stage, the compound of the general formula (Id) is converted into the compound of the general formula (I) by reaction with benzoyl halide at of the presence of a base according to the following scheme: o "- (Se) Y so Na! A s x Shi i - py gni s , ;" (4) and -I () so or the corresponding ammonium salt, Ga where U is determined by any of claims 1-9. 12. Спосіб згідно з п.11, який відрізняється тим, що нуклеофуг С) являє собою галоген або12. The method according to claim 11, which is characterized by the fact that the nucleofuge C) is a halogen or Ме. трифлуорметансульфонат. -М 13. Фунгіцидна композиція, що включає ефективну кількість сполуки згідно з будь-яким з пп.1-10 та сільськогосподарсько прийнятну основу.Me. trifluoromethanesulfonate. -M 13. A fungicidal composition comprising an effective amount of a compound according to any one of claims 1-10 and an agriculturally acceptable base. 14. Фунгіцидна композиція згідно п.13, що додатково включає поверхнево-активну речовину.14. Fungicidal composition according to claim 13, which additionally includes a surfactant. 15. Фунгіцидна композиція за будь-яким з пп. 13 та 14, що включає від 0,05 до 99 мас. 95 активної речовини.15. Fungicidal composition according to any one of claims 13 and 14, which includes from 0.05 to 99 wt. 95 active substances. 16. Спосіб попередження або боротьби з фітопатогенними грибами сільськогосподарських культур, (Ф, який відрізняється тим, що ефективну та нефітотоксичну кількість композиції за будь-яким з пп.13-15 ка застосовують до зерна або до листів рослини, та/або до плодів рослини, або до землі, в якій рослина росте або в якій бажають її виростити. 60 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М З, 15.03.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. б516. A method of preventing or combating phytopathogenic fungi of agricultural crops, (F, which differs in that an effective and non-phytotoxic amount of the composition according to any of claims 13-15 is applied to the grain or to the leaves of the plant, and/or to the fruits of the plant, or to the land in which the plant grows or in which they want to grow it. 60 Official Bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated microcircuits", 2007, MZ, 15.03.2007. State Department of Intellectual Property of the Ministry education and science of Ukraine b5
UAA200502218A 2002-08-12 2003-08-08 2-pyridylethylbenzamide derivatives and method of preparation thereof, fungicidal compositions based thereon and method of controlling phytopathogenic fungi of farm crops UA78361C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02356159A EP1389614A1 (en) 2002-08-12 2002-08-12 Novel N-[2-(2-Pyridyl)ethyl]benzamide derivatives as fungicides
PCT/EP2003/009516 WO2004016088A2 (en) 2002-08-12 2003-08-08 Novel 2-pyridylethylbenzamide derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA78361C2 true UA78361C2 (en) 2007-03-15

Family

ID=30470337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200502218A UA78361C2 (en) 2002-08-12 2003-08-08 2-pyridylethylbenzamide derivatives and method of preparation thereof, fungicidal compositions based thereon and method of controlling phytopathogenic fungi of farm crops

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP1389614A1 (en)
UA (1) UA78361C2 (en)
ZA (1) ZA200500294B (en)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
US7951973B2 (en) 2005-11-22 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag N-(1-methyl-2Phenylethyl)benzamide derivatives
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
AU2013202481B2 (en) * 2007-09-12 2015-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
BRPI1007937B1 (en) 2009-01-30 2017-11-21 Bayer Intellectual Property Gmbh USE OF FLUOPIRAM TO CONTROL PRIMARY EYE INFLAMMATIONS
WO2010091803A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Cropscience Ag Use of succinate dehydrogenase inhibitors for extending shelf life of fruits and vegetables
EP2255626A1 (en) 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors to increase resistance of plants or parts of plants to abiotic stress
HUE042069T2 (en) * 2009-06-02 2019-06-28 Bayer Cropscience Ag Use of fluopyram for controlling sclerotinia ssp
EP2301350A1 (en) 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
EP2353387A1 (en) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase (SDH) inhibitors in the treatment of plant types in the sweet grass family
EP2377397A1 (en) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Use of fungicidal agents for controlling mycoses in palm trees
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012038476A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AU2011334989A1 (en) 2010-12-01 2013-06-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
AU2012288866B2 (en) * 2011-07-27 2016-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
CN106577678B (en) 2012-11-19 2020-02-07 拱门木材保护有限公司 Composition containing succinate dehydrogenase inhibitor
BR112018075323A2 (en) 2016-06-06 2019-03-19 Bayer Cropscience Lp methods of increasing plant yield and improving pest resistance
EP3292759A1 (en) 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
EP3531833A2 (en) 2016-10-26 2019-09-04 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications
CN109293565B (en) * 2018-10-26 2021-08-06 江苏七洲绿色化工股份有限公司 Preparation method of fluopyram

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2220533T3 (en) * 1999-08-18 2004-12-16 Aventis Cropscience Gmbh FUNGICIDES

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200500294B (en) 2006-08-30
EP1389614A1 (en) 2004-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA78361C2 (en) 2-pyridylethylbenzamide derivatives and method of preparation thereof, fungicidal compositions based thereon and method of controlling phytopathogenic fungi of farm crops
ES2250921T3 (en) NEW DERIVATIVE OF 2-PIRIDILETILBENZAMIDA.
RU2362302C2 (en) Fungicidal composition, containing pyridylethylbenzamide derivative and compound, capable of inhibiting biosythesis of ergosterol and method of controlling phytopathogenic fungi of agricultural crops
RU2369095C2 (en) Fungicide composition containing pyridylethylenebenzamide derivative and compound, capable of inhibiting spore germination or growth of micellium through effect on different metabolic routes
ES2280561T3 (en) NEW DERIVATIVES OF PICOLINAMINE AND ITS USE AS FUNGICIDES.
RU2360417C2 (en) Fungicide composition including pyridilethylbenzamide derivative and compound capable to inhibit electron transport of respiratory chain of phytopathogenic fungi and method for control of agricultures phytopathogenic fungi
KR102714086B1 (en) Method for controlling or preventing infection of vegetable, tomato and potato plants by plant pathogenic microorganisms
DD155713A5 (en) FUNGICIDAL COMPOSITION
UA86594C2 (en) N-[2-(2-pyridinyl) ethyl]benzamide derivatives, process for the preparation thereof (variants), fungicidal composition and method for combating phytopathogenic fungi
HU194477B (en) Herbicidal and fungicidal compositions comprising substituted propargyloxy-acetonitrile- derivatives as active substance and process for preparing the active substance
UA79120C2 (en) Pyridine carboxamide derivatives as pesticides
JPS63179858A (en) Acrylic acid derivative compound, manufacture and fungicidal, plant growth regulant, insecticidal or tickicidal composition
UA75912C2 (en) Fungicidal composition based on a pyridylmethylbenzamide and propamocarb derivative, a method of controlling phytopathogenic fungi
UA80378C2 (en) Fungicidal composition, containing pyridylethylbenzamide derivative and compound capable of ingibiting methionine biosynthesis and method for preventively or curatively combating phytopathogenic fungi of crops
JPH0613442B2 (en) Agro-horticultural fungicide composition
EP1769679B1 (en) Bactericidal composition for agricultural or horticultural use and method of controlling plant disease
JP2901667B2 (en) Agricultural and horticultural fungicide composition
US3930007A (en) Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives
PL147394B1 (en) Fungicide
JPS58113151A (en) Diphenylamines and pest-combatting agent containing the same
KR840000767B1 (en) Process for preparing phenylimino methyl pyridine derivatives
JPS6253973A (en) Halogenothiocyanopyrimidine derivative, production thereof and agricultural and horticultural germicide
CA1224469A (en) Fungicidal, herbicidal and plant growth regulating pyridyl-containing ethers
EA043209B1 (en) METHODS FOR CONTROL OR PREVENTION OF INFECTION OF VEGETABLE PLANT, TOMATO PLANTS AND POTATO PLANTS WITH PHYTOPATHOGENIC MICROORGANISMS
JPH0713002B2 (en) Agro-horticultural fungicide composition