TW483923B - Silicone hydrogel polymers - Google Patents

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Douglas G Vanderlaan
Ivan M Nunez
Marcie Hargiss
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Description

Μ ________________________________Β7 · L、發明説明（1 ) ' _ 本發明係有關一種藉聚合包含至少一種含矽酮單體和至 少一種親水性單體之反應混合物所形成之聚合物。尤特別 地，本發明係有關一種在稀釋劑之存在下，藉聚合包含至 少一種含矽酮單體和至少一種親水性單體之反應混合物所 形成之聚合物。 發明背景 水凝膠是一種水合之交聯聚合物系統，其含有在平衡狀 癌下之水。水凝膠基本上為可透氧且為可生物相容的，使 得它們為一種製造生物醫學裝置（特別是隱形眼鐃或眼球 内鏡片）之理想材料。 傳統之水凝膠係由主要含親水性單體（如2-羥乙基丙 烯酸甲酯或N_乙烯咄咯啶酮）之單體混合物製備而得。 美國專利案4,495,313; 4,889,664和5,039,459揭示傳統水 凝膠之組成。可置換的稀釋劑通常被用來形成傳統的水凝 膠，如多元醇之水可置換硼酸酯。在專利案4,680,336中 所揭示之可置換的稀釋劑為水可置換的有機化合物，其為 以化合物之黏度及彼等關於所欲製備水凝膠之聚合物成份 之凝聚變數的Hansen凝聚變數為暴礎所選擇者。此等傳 統水凝膠材料之透氧性與材料之水含量有關，且一般為在 20-30 barrer以下。對由傳統水凝膠材料製造之隱形眼鏡 而言，其透氧程度可適合供隱形眼鏡之短時間的配帶；然 而，這種透氧程度並不足以維持在長時間配帶隱形眼鏡下 —3—— 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j
A7 B7 發明説明（
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
五、發明說明（3 ) 及形叙聚合物為不透明的且不能作為隱形眼鏡之用。 另一種避総加稀釋劑之㈣水凝膠的形成方法被揭示 於美國專利案5,321，1〇8，5,387,662及5,539,016中。這些 專利案彳b述具極性氟化接枝物或具氫原子鍵接至終端二氟 取代之碳原子上之側基的聚石夕氧烧的用途。雖然這不能改 善某些石夕嗣和親水性單體組合的相容性，但卻需要複合石夕 ’巨體之多重步驟的合成。 在矽酿1水凝膠之技藝方面仍有以一種經濟及有效的方式 予以聚合的需要。 發明概诚 本發明乃提供一種聚合物，係藉由聚合一種包含一或多 種含矽_單體、一或多種親水性單體和包含下述結構稀釋 劑之反應混合物而製備：- r^-c-gh
FT 其中R、R'及R"獨立地選自Η、具1至10個碳之直鏈、支 鍵或環狀單共價烷基，其可選擇地被一或多個基團，包括 鹵素、鱗、酯、芳基、胺基、si胺基、烯煙、炔烴、竣酸、 醇'搭、酮等所取代，先決條件是R、R，或R〃中不多於一 個為氫。另外，任兩個或全部三個R、R’和R〃可一起結合 形成一或多個環狀結構，如具1至1 〇個碳之烧基，其亦可 被如前述基團取代，先決條件是R、R，或R〃中不多於一個 紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------.訂 i:------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 慧 員 工 消 費 印 五、發明說明（4 )為氫。 =發^優點在於所揭示之稀釋劑對於溶解含㈣單體 .^ _ ，1 乂之先則技術之稀釋劑更為 f所揭示稀釋劑的用途乃提供利用廣泛之切酮單體 ^水性單體之組合物形成透明的摻合物及聚合物。就某 單體和親水性單體之組合物而言，製造透明換合 及聚合物所需之稀釋劑的用量低於先前技藝稀釋劑用量 的一半。根據本發明所製造之聚合物可被用於製造可提供 南透氧性及優異機械特性且可用經濟而有效率之方式來生 f的隱輕鏡。本發明之聚合物可被用來製造需要生物相 容性及高透氧性之生物醫學裝置。 發明之詳細說明 基本上，反應混合物（其被定義為切酮單體和親水性 皁體、稀釋劑和其他視需要之成份，諸如交聯劑、催化劑、 脫模劑、調色劑等，彼等在聚合前被換混在一起）在聚合 之後，所得之聚合物係用溶劑處理，以去除稀釋劑，最^ 以水將稀釋劑取代。用以去除稀釋劑之溶劑可為水（或諸 如生理食鹽水之水溶液），或視本發明方法中所使用之稀 劑的溶解度特性及任何殘留未聚合單體之溶解度特性 定，先被用來取代稀釋劑之溶劑可為一種有機液體，如U 醇、甲醇'異丙醇、彼等之混合物等；或一種由一或多種 此等有機液體與水之混合物，接著以純水（或生理食鹽水） 萃取，產生一種矽酮水凝膠，其包含一種單體隨著水而膨 釋 而 乙 I___ —6— 本紙張尺度適用争國國家標準（CNS)A4規格么10 X 297公釐·
••訂· ------- I! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 483923 人丨 A7 B7 五、發明説明（ 脹之豉合物。此矽酮水凝膠在聚合物水合後，較好是包含 矽酮水凝膠總重之2至50重量％之水，尤佳為至4〇 重量％之水，最隹為15至35重量％之水。這些矽酮水凝 膠特別適合製造隱形眼鏡或眼球内鏡片，較佳為隱形眼 鏡。在製造隱形眼鏡方面，各種固化反應混合物之方法為 屬已知，包括旋轉鑄造法和靜模铸造法。旋轉鑄造法被揭 示於美國專利案3,408,429和3,660,545中；靜模鑄造法 被揭示於4，113,224和4J97,266中。製造包含本發明聚 合物之隱形眼鏡的較佳方法為直接模塑矽断水凝膠（這是 很經濟的）並精密地控制水合鏡片之最終形狀。於此方法 中，係將反應混合物置於一具有最終所需矽酮水凝膠（即 水可膨脹聚合物）形狀之模具中，及使反應混合物處於使 單體聚合之條件中，藉以製成最終所欲產品形狀之聚合物 /稀釋劑混合物。然後，以溶劑處理該聚合物/稀釋劑混 合物以去除稀釋劑，最後以水取代之，產生一種砍酮水凝 膠，其最終尺寸和形狀相當類似於原始模塑之聚合物/稀 释劑物坪之尺寸和形狀。此方法可用來形成隱形眼鏡，該 方法另外被描述於美國專利案4,495,313; 4,680,336; 4,889,664 和5,039,459中，均併入本文作為參考。 為製造本發明之聚合物，所使用之稀釋劑具有下列結 構: S3
R r^-c-oh 其申R ' R'及R 〃獨立地選自H、具丨〜至^ 1〇個碳之直鏈、 (.請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
89。-6 修 年月日^ _補充 五、發明說明（ν ν 支鏈或％狀早共價貌基，其可選擇地被一或多個基團包 括鹵素、趟、酯、芳基、胺基、醯胺基、烯烴、块煙、幾 ^，醇盤、酮等所取代，或任兩個或全部三個r、r,和 可起、’、ασ形成一或多個環狀結構，如具】至10個碳之 炫基，其亦可被如前述基團所取代，前提是r、r，或 不多於一個為氫。 _較佳地’ R、R'及R"獨立地選自H或具…個碳之未 、、二取代之直鏈、支鏈或環狀貌基。更佳地，r、及r”獨 具1至7個碳之未經取代之直鏈、支鏈或環狀烷 t為商品’稀釋劑之較佳結構具有4個或多於4個， =為5個或多於5個，最佳為6個或多於6個總碳數， 為二刀：量愈高’稀釋劑具有愈低的揮發性及較低的可燃 二、R，及R"之-為Η時，該結構即形成—種二級醇； "中無一為心寺，該結構即形成—種三級醇。 Si:級醇好，因為相信它們不會參與可能干擾聚合 反應之鏈轉移。稀釋劑較佳為惰性且為可易於置換的。 可用之二級醇的實例包括2_ 丁醇、2_丙醇、甲醇、環己 醉、環戊醇及外降騎(ex〇_n〇rb⑽e〇1)、 3醇 2-己醇、3-己醇、3_曱A 一久丁祐1^ 3 ^ 9八旷 土 醇、·庚醇、2~辛醇、2-壬醇、^、3_辛醇、降福醇、薄荷腦等。2·γ之=醇的實例包括第三丁醇、第三戊醇、2_甲基 醇2,3_—甲基-2-丁醇、3 -甲其3 .己醇、，甲基-2-己〜二甲基 2⑽、2_甲基庚醇、2_甲基_2-辛醇、2-甲基_2-壬 A7 本紙張尺度適用中國國i標準（CNb)A4規格⑽χ挪公麓
閱
I 頁 訂 A7 B7 五、發明説明（ 醇、2-甲基-2-癸醇、3-甲基冬己醇、3_甲基_3_庚醇、4_ 甲基-4-庚醇、3-曱基辛醇、‘甲基本辛醇、甲基_3· 壬醇、4-甲基·4-壬醇、3_甲基γ3·辛醇、3_已基冬己醇、3 乙基_3·庚醇、4_乙基_4‘庚酵、4_丙基_4，庚醇、4異丙基· 4:庚醇、2,4-二甲基-2-戊醇、甲基環戊醇、卜乙基環戊 醇、1-乙基環戊醇'3·羥基冬甲基+ 丁烯、4_羥基冰甲 基-1-環戊醇、2-苯基-2-丙醇、2·甲氧基-2_甲基_2·丙醇、 2,3,4-三甲基-3-戊醇、3,7_二甲基·3_辛醇、2_苯基_2_丁醇、 2-甲基-1-苯基-2_丙醇和3-乙基-3-戊醇等。 單-醇或上列醇類之兩種或多種之混合物或根據上述結 構之兩種或多種醇類可被用作稀釋劑以製備本發明之聚合 物〇 較佳之稀釋劑為具有多於4個碳之二級和三級醇。較佳 之稀釋劑包括第三丁醇、第三戊醇、2_丁醇、2_甲基_2_ 戊醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、3_乙基_%戊 醇、3,7-二甲基-3-辛醇。 目前' 最佳之稀釋劑為第三丁醇、3-甲基戊醇和 二甲基-3-辛醇。 用於製備本發明聚合物之一或多種含石夕姻單體和一或多 種親水性單體可為先前技藝中製備矽酮水凝膠所使用之習 知單體。術語含矽酮單體和親水性單體並非互無關聯的， 含矽明單體可能多少為親水性的，而親水性單體可能含有 一些矽_，因為含石夕酮單體可能具有親水性基團，而親水 性單體可能具有矽軻基團。此外，含矽酮單體和親水性單 _____ —9— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） ---------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j
483923 經Μ·部中央*?:枣而只工消贽合作扣卬製 發明説明（ 體在聚合之前可反應形成一種預聚物，其稍後將在稀釋劑 的存在下聚合’以形成本發明之聚合物然而，預聚物的 形成很複雜，因此並非理想的？較好是在稀釋劑單體的存 在下聚合至少-種含㈣單體和至少―種財性單體，其 中含矽剩單體和親水性單體是不同的。於本文中所用的術 語“單體”代表可被聚合之低分子量化合物（亦即*型具有 低於700之數均分子量者），及代表中至高分子量的化合 物或聚合物，有時代表包含能進一步被聚合之官能基的巨 體（亦即典型具有低於7〇〇之數均分子量者）。因此，應 瞭解術語“含矽酮單體，，和“親水性單體，，係包括單體、巨體 和預聚物。 含矽酮單體是一種於單體、巨體或預聚物中包含至少一 種[-Si-o-]基團者。較佳地，Si和所鍵接的〇存在於含矽 酮單體中的量為大於含;ε夕酮單體總分子量之20重量％， 尤佳大於30重量％。有用的含矽酮單體較佳包含可聚合 之官能基，如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯醯胺、甲基 丙烯碰竽、N-乙烯内酶胺和苯乙烯基之官能基。可用於 本發明之含砍酮單體的實例可見於美國專利案4，136,250; 4，153,641; 4/740,533; 5,〇34,461 和 5,〇7〇y215 t，彼等被併入本 文中作為參考。 適宜含矽_單體之其他實例為如下式所代表之聚矽氧烷 基烧基（甲基）丙稀酸單體： >1^ ;τΊ X—(CH:)n-Si(OSiR' R*% R '' )3 ______ . -—10— 本紙張尺度適财關g標準（CNS ) M規格（2】Qx297公酱） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j
483923 A7 B7 發明备L明 其中：X代表0或NR;各r獨立地代表氫或甲基；各^ 獨立地代表低烧基或苯基；及η為1或3至1 〇。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 這些聚矽氡烷基烷基（甲基）丙烯酸單體包括甲基丙烯氧 基丙基三（三甲基矽氧）矽烷、五甲基二矽氧烷基甲基丙烯 酸甲酯、苯基四甲基_二矽氧烷基乙基丙烯酸酯及甲基二 (二甲基矽氧）甲基丙烯氧基甲基矽烷。甲基丙烯氧基丙基 三（三甲基矽氧）矽烷最佳。 一種較佳類別之含矽酮單體為下式所代表之聚（有機矽 氧烷）預聚物： . 其中：各A’獨立地代表一種活化之不飽和基團，諸如一 種丙烯酸或甲基丙烯酸之酯或醯胺；各R3、R4、R5及R6 獨立地選自具1至18個碳原子（其可具有醚鏈介於碳原 子之間）之單價烴基團或鹵素取代之單償烴基團； R7代表f 1至22個碳原子之二償烴基團；η為0或大於 或等於1之整數，較佳為5至400，尤佳為ί〇至300。一 特殊之實例為α，〇)-雙甲基丙烯氧基丙基聚二甲基矽氧烷。 另一種可用類別之含矽酮單體包括下式之含矽酮乙烯碳 酸酯或乙烯氨基甲酸酯單體：
. _ —__ —11— 本紙張尺度適财_縣，（CNS )祕緣（21GX297公着） 483923 A7 ______ B7 " " ________________-- - _ 一一 ·ι 一 五、發明説明（1〇 ) 其中：Υ代表Ο、S或NH; Rsi代表一含矽酮有機基團； R’代表氫或甲基；d為1、2、3或4;及q為0或1。 適合之含矽酮有機基團Rsi包括下列： -(CH2>nSi[OSi(CH2>mCH3】3
丨〒筘 其中：R10代表 丨 ^CH2)jr-<>-C-CH==CH2 其中P為1至6; R9代表一烷基或具1至6個碳原子之氟 基團；e為1至200; η為ί、2、3或4;及m為〇、1、2、 孓、4或5。 經济部中央榀準而η〈-τ消贽合作私印製 (讀先閱讀背面之注意事項蒋填寫本萸) 含矽_之乙烯碳酸酯或乙烯氨基甲酸酯單體特別包括： 1，3-雙[(4-乙烯氧基羰基氧基）丁-1-基]四甲基-二矽氧烷3-(三甲基甲矽基）丙基乙烯碳酸酯；3-(乙烯氧基羰基硫基）， 丙基-[三（三甲基矽氧矽烷];3-[三（三甲基矽氧）甲矽基]丙 基氨基甲酸酯；3-[三（三甲基矽氧）甲矽基]丙基烯丙基氨 基甲酸酯；3-[三（三甲基矽氧）甲矽基]丙基乙烯碳酸酯； 弟^ 丁基二甲基梦乳基乙基乙稀碳酸醋，二甲基梦甲珍基 乙基乙烯碳醆三甲基甲矽基甲基乙烯碳酸酯；和 _____ —12— 本紙張尺度適财家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐) ~ ’ ' 483923 A7 B7 五、發明説明（11 )
CHj^C 〇(CH 山·
H=CH2
範: Φ·ι 另一類含矽酮單體包括以下諸式之單體·· (*D*A*D*G)a*D*D申E，； E(*D*G*D*A)a*D*G*D*E，或 E(*D*A*D*G)a*D*A*D*E，、 其中： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經浐部中央樣^-^，'只二消贽合作私印製 D代表烷基雙自由基、烷基環烷基雙自由基、環烷基雙 自由基、芳基雙自由基或具ό至30個碳原子之烷基芳基 雙自由基； G代表烷基雙自由基、·環烷基雙自由基、烷基環烧基雙 自由基、芳基雙自由基或具1至40個碳原子之烷基芳基 雙自由基，且其於主鏈中可包含醚、硫或胺鏈； *代表联基甲酸乙酯或ip鏈； a為至少1。 A代表下式之二償聚合基團：一料
R獨立地代表具i至ίο個碳原子之烷基或氟取代烷基， 其於碳原子間可包含醚鏈；m為至少1;及p提供4〇〇至 —13— 不紙恨尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 483923 A7 ; > 月 Fi i _B7 L_______________ ..ΉΉ,_ 五、發明說明（Θ ) 10,000之部分重量；各E和E’獨立地代表下式所代表之 可聚合之不飽和有機基團： Ψ2 R13CH=C一(CH2)w一(X)x—(Z)z—(Ar)y—R14· 其中：R12為氫或甲基；R13為氫、具1至6個碳原子之烷 基或一CO-Y-R15基團，其中Y為-0-、-S-或-NH-; R14為 具1至12個碳原子之二價烷基；X代表一 C0-或一0C0-; Z代表-Ο-或-NH-; Ar代表具6至30個碳原子之芳香基 團；w為0至6; X為0或1; y為0或1;及z為0或1。 一種較佳之含矽酮單體為下式所代表者： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中R16為二異氰酸酯移除異氰酸酯基後之雙自由基，如 異氟爾酮二異氰酸酯之雙自由基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其他適合用於本發明之含矽酮單體包括描述於W0 96/ 3 1792號專利案中者，如包含聚矽氧烷、聚烯烴醚、二異 氰酸酯、聚氟化烴、聚氟化醚及聚糖基之巨體。美國專利 案5,321，108; 5,387,662和5,539,016描述帶有一極性氟化 接枝基或側基之聚矽氧烷，其具有一氫原子鍵接至終端二 氟取代之碳原子上。此種聚矽氧烷於本發明中亦可被用作 矽酮單體。 可用於製造本發明聚合物之較佳親水性單體可為含丙烯 酸或含乙烯的。此種親水性單體本身可被用作交聯劑。術 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 483923 A7
✓-V 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 483923 A7 ____ B7 五、發明説明（仏） 利案4,910,277中之親水性喝唑啉酮單體。其他適宜之親 水性早體就熟悉此項技藝者而言為顯而易知的。 可混合於本發明聚合物中之較隹親水性單體包括諸如 N，N- 一曱基丙烯醯胺（DMA)、2-經基乙基曱基丙烯酸酉旨 (HEMA)、甘油甲基丙烯酸酯、2-羥基乙基曱基丙烯醯胺、 N-乙烯吼咯啶酮（NVP)、聚乙二醇單甲基丙烯酸酯、甲基 丙烯酸及丙烯酸之親水性單體，以DMA為最佳。 隶佳之親水性早體為選自DM A、HEM A和NVP。 通常必須添加一或多種交聯劑（亦指交聯單體）至反應 混合物中，如乙二醇二甲基丙烯酸酯（“EGDMA，，）、三羥 甲基丙燒三甲基丙烯酸酯（“TMPTMA，，）、甘油三▼基丙稀 酸酉旨、聚乙二醇二甲基丙浠酸酯（其中聚乙二醇較佳具有 至多達約5000之分子量）、及其他聚丙烯酸酯和聚甲基丙 烯酸酯，如上述包含兩或多個終端甲基丙烯酸酯部分之終 端加蓋之聚氧伸乙基多元醇。具有聚烷醚片段和可固化片 段之環多:元醇亦可使用。例如，環多元醇可包括烷氧化葡 萄糖或辱糖，其隨後與一種異氰酸酯、〒基丙烯酸或甲基 丙烯酸化劑反應，產生一種紫外線可固化之預聚物。此等 環多7G醇之進一步的描述可見於美國專利案5,3〇4,584 中，併入本文作為參考。交聯劑係以一般用量來使用，如 反應混合物中每10〇克之反應成份使用約0.000415至約 0·0156莫耳。（反應成份是反應混合物中之任何物質，但 不能變成聚合物結構一部份的稀释劑及任何添加之加工助 劑除外）。另一種選擇是，若親水性單體及/或含矽變j單 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-16— 483923 A7 ____ ____—— __________________B7_ 五、發明説明（15) ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 體充作交聯劑使用，則交聯劑對反應混合物的添加量為隨 意的。可充作交聯劑且當存在時不需於反應混合物中添加 額外交聯劑之親水性單體的實，例包括上述包含兩個或多個 終端甲基丙晞酸酯部分之聚氧伸乙基多元醇。 可充作交聯劑且當存在時不需於反應混合物中添加額外 交聯劑之含矽單體的實例包括α，〇>-雙甲基丙烯氧基丙基聚 二甲基矽氧烷。 其他可存在於反應混合物中之單體包括紫外線吸收單 體、反應性調色劑等。其他加工助劑，如釋出劑或濕潤劑 亦可被加至反應混合物中。 經济部中央榀率而Π〈工消资合作拉印製 聚合催化劑較好被包括於反應混合物中。聚合催化劑可 為一種在適度高溫下可產生自由基之化合物，如月桂醯過 氧化物、苄醯過氧化物、異丙基過碳酸酯、偶氮雙異丁酮 腈等，或該聚合催化劑可為一種光引發系統，如芳香族α_ 羥基酮或第三胺加上二酮。光引發系統之說明例為2-羥 基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮，及一種樟腦醌和乙基4-(Ν，Ν-二甲基胺基）苯甲酸酯之組合物。催化劑係以催化有效量 被用於反應混合物中，如相對於每100份反應單體使用約 〇·1至約2重量份。反應混备物之聚合反應可利用經適當 選擇之熱或可見光或紫外線或其他視所用聚合引發劑而定 之裝置予以引發。較佳之弓丨發劑為2-羥基-2-甲基-l-苯基-丙·，且較佳之聚合反應引發方法為UV光。 存在於反應混合物中之含矽酮單體的較佳範爵為反應混 合物中反應成份之由約5至95重量％，尤佳為約30至85 ______^_ —17— _^__ $紙張尺度適州中國國家標準（〔奶）六4規格（210'/297公釐)~
篁％’最佳為約5G至8G重量％。存在於上述發明中之 親水性單曰體的較佳範圍為反應混合物中反應成份之由約5 至8〇^量％，尤佳為約10至60重量％，最佳為約20至 重里/存在於上述發明中之稀釋劑的較佳冑圍為總反 :混合物之由約2至70重量％，尤佳為約5至50重量％， 取佳為約15至4G重量％。所需稀釋劑的料端視反應成 伤之欧貝及相對用量而變動，但所要求之用量-般實質低 =使=先前技藝稀釋劑所需要的用量。舉例來說，包含相 备大里親水性單體（亦即大於反應混合物之2〇%或或 特別大於反應混合物之3G%)，以或高分子量含石夕嗣單 體（如那些具有大於2000或3000或特別大於5000之數目 =均分子1者）之混合物一般需要相當高量之稀釋劑，但 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 483923 當與先前技藝所使用之稀釋劑相較，卻不及利用—或多種 本文所述之稀釋劑者。 . 較it之反應成伤與稀釋劑之組合為具有1 〇至$ 〇重量％ 之反應成份為聚（有機矽氧烷）預聚物，尤佳為以，〜雙甲基丙 烯氧基丙基聚二甲基石夕氧m 5G重量％之反應成份 為水石夕氧院基烧基（甲基）丙烯酸酯，尤佳為TRIS; 2〇至50 重ϊ %之反應成份為親水性單體，尤佳為DMA ;及一種 UV或可見光-活化光引發劑，混合有一種二級或三級醇稀 釋劑，尤佳為三級醇，存在量為總反應混合物之15至40 %。 本發明之反應混合物可藉熟悉此項技藝之人所習知的方 法（如振動或攪拌）予以形成，且可藉先前所述之方法用 —18— 枣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
--------J------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 483923
些 DMA” 1PDMS， “TRIS” 五、發明說明（) 來形成聚合物件或裝置。 以下實施例進一步描述本發明。應用於實施例中之 粉料被鑑定如下·· t)AROCURE 1173 經基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮， N，N-二甲基丙烯酸胺， 雙甲基丙烯氧丙基聚二甲基矽氧烷，及 三(三甲基矽氧)甲矽烷基丙基甲基丙烯酸酯。 實施例1 由 36.5%PDMS(5000MW)、27.5%TRIS、35%DMA 和 1% DAROCUR 1173製得一摻合物（所有前述百分比為反應成份 之重量百分比），並以第三丁醇稀釋至73/27之反應成份 /稀釋劑重量比。形成之摻合物為一種透明均勻的溶液。 充填聚丙稀隱形眼鏡模具，密封並以總共3.2 J/cm2之來自 螢光UV光源之UV光輻射30分鐘。打開模具，釋出隱形 眼鏡於異丙醇中，然後移到去離子水中。 鏡片為透明的，且具有101(土 4)克/平方毫米之拉伸模 數、151(+36)%之斷裂延伸度及30.6(土0.3)%之平衡水含 量。拉伸特性係利用Instron TM 1122型拉伸試驗儀測定。平 衡水含量（EWC)係以比重法測定且被表示為·· %EWC=100x(水合鏡片之質量—乾鏡片之質量）/水合 鏡片之質量） 實施例2 利用實施例1之程序製備摻合物及鏡片，但以3-甲基-3- —19— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------------^訂 ------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 483923 A7 —一____________________ B7_ 五、發明説明（18 ) ^~一 戊醇取代第三丁醇，稀釋成77/23之反應成份/稀釋劑 比例。摻合物和錄片為透明的。鏡片具有1U(土3)克/平 方毫米之拉伸模數、163(上35>%之斯裂延伸度及30.0(i〇.i) %之平衡水含量。 例 3-10 利用實施例1之配方製備摻合物，但具有表！中所列之 反應成份/稀釋劑比例。所有摻合物均為透明的。 比較實施例1 利用實施例1之配方製備捧合物，但以1 _己醇作為稀 釋劑。摻合物為不透明的，且當稀釋為反應成份/稀釋劑 比例高達38/ 62時，仍為不透明的。 ·1, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 經沪部中央榀^-^hJ消贽合作祕卬製 張尺度適用中國國家標準（cnS ) μ規' 483923 A7 ________ _ B7 五、發明説明（19 ) 表 1一製造透明摻合物所需最小稀釋劑之用量 實施例 稀釋劑 反應成份/ 稀釋劑比例 摻合物之 透明度 1 第三丁醇 73/27 透明 2 3-甲基-3-戊醇 77/23 透明 3 第三戊醇 77/23 透明 4 2-丁醇 72/28 透明 5 甲基-2-戊醇 73/27 透明 6 2,3-二甲基-2-丁醇 76/24 透明 7 3,7-二甲基-3-辛醇 77/23 透明 8 1-甲基環己醇 56/44 透明 9 2-甲基-2-己醇 76/24 透明 10 3-乙基-3-戍酵 77/23 透明 比較例1 1-己醇 38/62 不透明 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經浐部中央榀卒而Θ工消費合作ii卬掣 實施例11 利用實施例1的方法由49.0% PDMS (5000MW)、20.0% 丁腸、30.0%01^八和1.0%0从001111173所得之摻合物製 備鏡片，並以第三丁醇稀釋至60/40之反應成份/稀釋 劑重量比·。.摻合物為透明的。如實施例1所述製備鏡片。 鏡片為透明的1且具有137(土 11)克/平方毫米之拉伸模 數、141(上46)%之斷裂延伸度和26·1(±0·2)%之平衡水含 量。 比較實例2 由實施例11之配方製備鏡片，但以異丙醇稀釋至反應 成份/稀釋劑為60/40重量比。摻合物為透明的。如實 施例1所述製備鏡片。所製得之鏡片為透明的，且具有 ——21— R度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經Μ部中夾榀枣Λβ二消贽合作it卬繁 483923 A7 ___________ _ B7 五、發明説明（20 ) 94(太5)克/平方毫米之拉伸模數、147〈±76)%之斷裂延伸 度和26.8(土0.3)%之平衡水含量。 比較實例2和實施例11之間的模數差異，說明了利用 所請求之稀釋劑達成之機械強度的改良。 實施例12-16及比較實例3-7 製備具不同量 PDMS (5000MW>、TRIS、DMA 和 DAROCUR 1173之摻合物，添加最小量之稀釋劑，產生具％乙基 戊醇（實施例12-16)或1-己醇（比較實例3-4)之透明 摻合物。結果列於表2，其顯示當摻合物中之DMA的量 增加時，本發明製造透明摻合物可使用之稀釋劑的用量， 遠低於習知技藝製造透明掺合物所需要之稀釋劑的用量。 —22一 本.氏張尺度準（cNs ) M規格（21〇、χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
483923 五、發明說明（勾） 妻2_製益透明摻合物所雲 之3-甲基-3. 最 Λ甲基义 己醇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1.08 3.75 這些實施例顯示當使用本文所述之 峨之稀釋劑，本發明之聚合物可由包二著::: 劑之反應4合物所形成。如表2中所列結果顯* 3 應混合物中親水性單體之用量增加，這變得特別重要。 實施例16中，形成透明摻合物所需之稀釋劑的用量為2< 克3-甲基-3-戊醇，與比較實例7相比，對相同的反庫 克1-己醇。這些實施例指出欲形成透明 的摻合物，其需要之i-己醇較之夂甲基_3_戊醇多了 6倍 之夕。利用本文所揭示之稀釋劑，現已可能利用含石夕綱單 體和親水性單體之混合物來形成摻合物及鏡片，而利用習 知稀釋劑並不能形成摻合物或鏡片。此外，實施例指出， 當使用本發明之聚合物形成鏡片時，具有良好的機械特
本紙張尺度適財關家標準（〇^4規格⑽χ挪公^ 3 3 v m 2 9 3 8 4 A7 B7 五、發明説明（22) 性0 本發明已描述有關之較佳實施例，然而，其他具體例為 在一般熟悉此項技藝之人的技術範疇内及在本發明之範疇 内々 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 483923
    申請案第87116682號 修/游I霄一） Amended Claims in Chinese - Enel ΓΙ) (submitted on November 2000) 一種反應混合物，其包括5至95重量百分比之一或多 種含矽酮單體，該含矽酮單體係包含選自於丙烯酸酯、 甲基丙烯酸酯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、队乙烯内醯 胺和苯乙烯基官能基中之可聚合官能基；5至8〇重量百 刀比之一或多種親水性單體，該親水性單體係包含丙烯 酸、甲基丙烯酸或乙烯基-官能基；和2至7〇重量百分 比之包含下述結構之稀釋劑： R1—C-OH 占、、 其中R、R'及R"獨立地選自H、具i至1〇個碳之經取代 或未經取代直鏈、支鏈或環狀單共價烷基，或任兩個或 全部三個R、R'和R"可一起結合形成一或多個具i至1〇 個碳之經取代或未經取代環狀結構，先決條件是r、r, 或R"中不多於一個為氫；其中該反應混合物被用來形 成一種隱形眼鏡。 2. 根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該r、汉, 和R之一或多個可被一或多個選自鹵素、醚、酯、芳基、 胺基、醯胺基、烯烴、炔烴、羧酸、醇、醛和酮之基團 . 所取代。 · 3. 根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中r、汉，及 巧氏張尺度朝巾@ @家標準（CNS)A4規格（21G X ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -P H ϋ n .1 ϋ ϋ 一一口、 ϋ 1β ϋ I I I ϋ I . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、申請專利範圍 獨立地選自Η或具1至7個碳之未經取代之直鏈、支 鏈或環狀烷基。 4·根據申請專利範圍第1項之反應混合物，其中R、R，及 R"獨立地選自具1至7個碳之未經取代之直鏈、支鏈或 環狀烧基。 5·根據巾請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該稀釋劑 之結構具有4個或更多之總碳數。 6.根據中請專利範圍第1項之反應混合物，其中該稀釋劑 之結構具有5個或更多之總碳數。 7·根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其巾該稀釋劑 包含一種二級醇。 8·根據中請專利範圍第！項之反應混合物，其中該稀釋劑 包含一種三級醇。 9·根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該稀釋劑 係選自2-丁醇、2-丙醇、甲醇、環己醇、環戊醇及外降 福醇（exo-norbomeol)、2-戊醇、3-戊醇、2_己醇、3_己醇、 3-曱基-2-丁醇、2-庚醇、2-辛醇、2-壬醇、2-癸醇、弘 辛醇、降福醇及薄荷腦。 1〇·根據申請專利範圍第1項之反應混合物，其中該稀釋 劑係選自第三丁醇、第三戊醇、2_曱基-2-戊醇、2,3_二 曱基-2-丁醇、3 -曱基-3-戊醇、1-曱基環己醇、曱其_2 己醇、3,7-二甲基-3-辛醇、1-氯-2-曱基-2-丙醇、曱基 _2_庚醇、2-曱基-2-辛醇、2-曱基-2-壬醇、2-曱基_2·癸醇、 3-甲基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-甲基庚醇、甲基 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
    、申請專利範圍 辛醇、4_甲基_4~辛醇、3-甲基-3·壬醇、4_曱基-4-壬醇、 3、甲基-3-辛醇、1 _ 己基4-己醇、3-乙基-3-庚醇、4-乙基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 庚醇4-丙基-4_庚||、4_異丙基_4_庚醇、2,4_二甲基 2戊醇、1-曱基.¾戊醇、r乙基環戊醇、卜乙基環戊醇、 ?工基甲基-1_丁烯、4_羥基_4_曱基小環戊醇、2_苯基 丙醇、2-甲氧基_2•甲基_2_丙醇、2,3,4_三曱基_3_戊 醇、3,7-二甲基辛醇、2-苯基-2-丁醇、2-甲基小苯基 丙醇和3_乙基_3_戊醇。 u.根射請專利範圍第1項之反應混合物，#中該稀釋 韻選自第二丁醇、第三戊醇、2丁醇、2_甲基_2_戊醇、 23-二甲基_2_丁醇、3_甲基冬戊醇、％乙基_3·戊醇及u 一曱基-3-辛醇。 12·根射請專利範圍第1項之反應混合物，#中該稀釋 劑係選自第三丁醇、3十基_3_戊醇及3,7_二甲基_ 醇。 〒 13.根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該含矽 _單體具有Si和所鍵接的◦，存在量為大於含妙鋼^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 總分子量之20重量％。 ' 14·根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該含石 酮單體具有Si和所鍵接的〇,存在量為大於含矽= 總分子量之30重量％。 ' ’5·根據申請專利範圍第1項之反應混合物，其中兮人 酿1單體係選自曱基丙稀氧基丙基三（三甲基石夕氧）矽 雙曱基丙烯氧基丙基聚二甲基矽氧烷。 &和 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 483923 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 16·根據申請專利範圍第丨項之反應混合物，其中該親水 性單體係選自N，N-二甲基丙烯醯胺（DMA)、2-羥基乙基 曱基丙烯酸酯（HEMA)、甘油甲基丙烯酸酯、2-羥基乙基 甲基丙烯醯胺、聚乙二醇單甲基丙烯酸酯、曱基丙烯 酸、丙烯酸、N-乙烯吡咯啶酮（NVP)、N-乙烯甲基乙 醯胺、N-乙烯-N-乙基乙醯胺、N-乙烯-N-曱基乙醯胺、 N-乙烯-N-乙基曱醯胺和N-乙烯甲醯胺。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —28— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）
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