SU884570A3 - Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов - Google Patents
Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU884570A3 SU884570A3 SU772526201A SU2526201A SU884570A3 SU 884570 A3 SU884570 A3 SU 884570A3 SU 772526201 A SU772526201 A SU 772526201A SU 2526201 A SU2526201 A SU 2526201A SU 884570 A3 SU884570 A3 SU 884570A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- solution
- benzimidazole
- water
- concentrated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относится к синтезу химических соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных препаратов.
Известно, что при взаимодействии 5 альдегидов и кетонов·с аминами образуются имины [1J.
Цель изобретения - синтез новых биологически активных соединений.
Эта цель достигается синтезом кар- 10 бонилзамещенных-1-сульфонилбензимидазолов общей формулы
где R-С^-Сд- алкил или NRjR^-группа, в которой Rj и Rд. независимо друг от 20 друга представляют собой С^-Суалкил* R^- водород, С^-Сд.-алкил или фенил; Z-C^-Сд-алкоксиимино или бензилоксиимино ; группа R^-C=Z находится в положении 5 или 6 . 25
Указанные соединения общей формулы получают способом, основанным на известной реакции и заключающимся в том, что соединение формулы
подвергают взаимодействию с С4-Сдал коксиамином или бензилоксиламином в среде органического спирта при температуре кипения реакционной массы.
Целевые продукты выделяют в виде таутомерной смеси 5(б)-замещенных сульфонилбензимидазола.
Пример 1. 1-Диметиламиносульфонил-2 -амино- 5 - (6)-(метоксииминометил ) -бензимидазол .
Раствор 135 мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино~5(6)-формилбензимидазола и гидрохлорида метоксиамина в мл метанола нагревают до температуры кипения. Окраска раствора изме3 ч 884570 няется из красной в желтую. Реакцион-. ную смесь концентрируют до 1/2 ее объема и после этого прибавляют 9 мл буферного раствора С pH 7,00. Смесь концентрируют путем отгонки раствори- 5 теля, промывают водой и сушат. Выход 42 мг. Молекулярный вес 297.
Пример 2. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (ct-метоксиаминоэтил)-бензимидазол. Ю
Раствор 141 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-ацетилбензимидазола и 120 мг (1,45 моль) гидрохлорида метоксиамина в 20 мл метанола нагревают при температуре ки- 15 пения в течение 19 ч. Раствор концентрируют на водной бане до 1/2 объема и-затем прибавляют равный объем воды. После этого раствор концентрируют до начала кристаллизации и прибавляют 20 5 мл буферного раствора (pH 7,00), что приводит к более обильному образованию кристаллов. Раствор фильтруют, кристаллы промывают двумя порциями воды и сушат. Выход 75 мг. Т. пл. 25
183185°С. Молекулаярный вес 311 .
Найдено, %: С 46,50; Н 5,43; N 22,22.
С41НП M5-°3S·
Вычислено, 4: С 46,29; Н 5,50; N22,49.
Пример 3. 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (<Ч-метоксииминобензил)-бензимидазол.
Аналогично описанному в примере 2, с применением 688 мг (2 ммоль) 1- 35
-диметиламиносульфонил-2-амино~5(6)-бензоилбензимидазола, 500 мг гидрохлорида метоксиамина и 80 мл метанола получают 53 мг целевого продукта. Т.пл. 210-213°С. Молекулярный вес 373. 40 Для С πН iqNjO3S.
Найдено, %: С 54,66; Н 5,06; N 18,92.
С.|7 Н N^-O^S.
Вычислено, %: С 54,68; Н 5,13; 45
N 18,75.
Пример 4. 1-изопропилсульфонил-2-амино-5(6)-(ώ-метоксииминобензил)бензимидазол.
Аналогично описанному в примере 2, 5° с применением 1,7 г 1-изо-пропилсуль-( фонил-2-амино-5(6)-бензоилбензимидазола, 1,2 г гидрохлоридаметоксиамина и 200 мл метанола, получают масло.Масло обрабатывают насыщенным раствором хло- 55 ристого натрия. Полученное соединение экстрагируют этилацетатом и сушат. После нескольких экстракций бензолом получают 1 г целевого продукта в виде твердого пористого материала. Молекулярный вес 372.
Найдено, %·. С 57,98; Н 5,72;
N 14,99.
• Вычислено, %: С 58,05; Н 5,41; N 15,04.
Призер 5· 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(ώ-бензилоксииминобензил) -бензилимидазол.
Раствор 172 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино~5(б)бензоилбензимидазола, 230 мг (1,45 ммоль) гидрохлорида бензоилоксиимина и 20 мл метанола нагревают при температуре кипения в течение 19 1/2 ч.
Реакционную смесь концентрируют до 1/2 первоначального объема путем нагревания на водяной бане. К смеси прибавляют 10 мл буферного раствора (pH 7,0). Выпавший осадок отфильтровывают, Выход 161 мг. Молекулярный· вес. 449.
Найдено, %: С 61 ,51; Н 5,20; N15,37.
C23H23N5°3SВычислено, %: С 61,45; Н 5,16; N 15,58.
Claims (1)
- (5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНИЛЗАМЕ1ДЕННЫХ-1-СУЛЬФОНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ 3 X .н етс из красной в желтую. Реакционную смесь концентрируют до 1/2 ее объема и после этого прибавл ют 9 мл буферного раствора С рН 7,00. Смесь концентрируют путем отгонки растворител , промывают водой и сушат. Выход 2 мг. Молекул рный вес 297. Пример 2. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6) - (с1,-метоксиаминоэтил )-бензимидазол. Раствор 1А1 мг (0,5 моль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5 (6)-ацетил бензимидазола и 120 мг (1,5 моль) гидрохлорида метоксиамина в 20 кп метанола нагревают при температуре «ипени в течение 19 ч- Раствор концент рируют на водной бане до 1/2 объема и-затем прибавл ют равный объем воды После этого раствор концентрируют до начала кристаллизации и прибавл ют 5 мл буферного раствора (рН 7,00), что приводит к более обильному образо ванию кристаллов. Раствор фильтруют, кристаллы промывают двум порци ми воды и сушат. Выход 75 мг. Т. пл. 183-185°С. Молекула рный вес 311. Найдено, %: С (6,50; Н 5,3; N 22,22. . С А6,29; Н 5,50; Вычислено, % N.22,. 1-диметиламиноПример сульфонил-2-амино-5 (6) - (oi-метоксииминобензил )-бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2, с применением 688 мг (2 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-З (6)-бензоилбензимидазола , 500 мг гидрохлорида метоксиамина и 80 мл метанола получают 53 мг целевого продукта. Т.пл. 210-213°С. Молекул рный вес 37 Дл C TH QNjOjS. Найдено, %: С 5,66; Н 5,06; N 18,92. . Вычислено, %: С 5.68; Н 5,13; N 18,75. Пример . 1-изопропилсульфо нил-2-амино-5 (6) - (-метоксииминобензил )бензимидазол. Аналогично описанному в примере 2 с применением 1,7 г 1-изо-пропилсуль фонил-2-амино-5(6)-бензоилбензимидаз ла, 1,2 г гидрохлоридаметоксиамина и 200 мл метанола, получают масло.Масл обрабатывают насыщенным раствором хл ристого натри . Полученное соединени экстрагируют этилацетатом и сушат. После нескольких экстракций бензолом олучают 1 г целевого продукта в виде вердого пористого материала. Молеку рный вес 372. Найдено, I: С 57,98; Н 5,72; 1,99. . с 58,05; Н 5,1; Вычислено, 15,04. П р и N е р 5. 1-диметиламиноульфонил-2-амино-5 (6)-(du-бензилксииминобензил )-бензилимидазол. Раствор 172 мг (0,5 моль) 1-димеиламиносульфонил-2-амино-5 (б)бензоилензимидазола , 230 мг (1, ммоль) идрохлорида бензоилоксиимина и 20 мл етанола нагревают при температуре ипени в течение 19 1/2 ч. Реакционную смесь концентрируют до /2 первоначального объема путем наревани на вод ной бане. К смеси рибавл ют 10 мл буферного раствора (рН 7,0). Выпавший осадок отфильтроывают . Выход 1б1 мг. Молекул рныйес . 9. Найдено, %: С б1 ,51 ; Н 5,20; N15,37. . Вычислено, %: С 61,5; Н 5,16; N 15,58. Формула изобретени Способ получени карбонилзамещенных- 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы Т 0. где R - Сх|-С4- ал кил или группа , в которой R независимо друг от друга представл ют собой С.(-С1,-алкил; R, - водо|эод, С -С алкил или фенил; алкоксиимино или бензилоксиимино; группа находитс в положении 5 или 6, о т личающиис тем, что, соеди- нение общей формулы е значение радикалов указаны выше.$ eetjsyoподвергают взаимодействию с Источникихинформации,коксиамином или бензилоксиамином вприн тые во внимание при экспертизе среде органического спирта при темпе- 1. Каррер П. Курс органической хиратуре кипени реакционной массы.мии. Л., I960, с. 222.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60841575A | 1975-08-28 | 1975-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU884570A3 true SU884570A3 (ru) | 1981-11-23 |
Family
ID=24436401
Family Applications (9)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762390305A SU691089A3 (ru) | 1975-08-28 | 1976-08-26 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772524545A SU730300A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-27 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772525453A SU685151A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-28 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772527447A SU679140A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-29 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772526201A SU884570A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-29 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782647712A SU730301A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-08-16 | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782654600A SU727142A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-08-31 | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782676704A SU919593A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-10-23 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782676705A SU784767A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-10-24 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762390305A SU691089A3 (ru) | 1975-08-28 | 1976-08-26 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772524545A SU730300A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-27 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772525453A SU685151A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-28 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU772527447A SU679140A3 (ru) | 1975-08-28 | 1977-09-29 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782647712A SU730301A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-08-16 | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782654600A SU727142A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-08-31 | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782676704A SU919593A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-10-23 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
| SU782676705A SU784767A3 (ru) | 1975-08-28 | 1978-10-24 | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4118742A (ru) |
| JP (4) | JPS5633392B2 (ru) |
| AR (4) | AR219284A1 (ru) |
| AT (1) | AT360005B (ru) |
| AU (1) | AU502756B2 (ru) |
| BE (1) | BE845641A (ru) |
| BG (1) | BG27548A3 (ru) |
| CA (1) | CA1064501A (ru) |
| CH (8) | CH626612A5 (ru) |
| DD (1) | DD126518A5 (ru) |
| DE (1) | DE2638551A1 (ru) |
| DK (1) | DK154764C (ru) |
| ES (5) | ES451018A1 (ru) |
| FR (1) | FR2321883A1 (ru) |
| GB (1) | GB1562812A (ru) |
| GR (1) | GR61627B (ru) |
| HU (1) | HU173988B (ru) |
| IE (1) | IE43531B1 (ru) |
| IL (1) | IL50292A (ru) |
| MX (1) | MX3654E (ru) |
| NL (1) | NL7609414A (ru) |
| NZ (1) | NZ181789A (ru) |
| PL (4) | PL112910B1 (ru) |
| PT (1) | PT65486B (ru) |
| RO (5) | RO78122A (ru) |
| SU (9) | SU691089A3 (ru) |
| YU (2) | YU203476A (ru) |
| ZA (1) | ZA765142B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191832A (en) * | 1979-03-12 | 1980-03-04 | Eli Lilly And Company | Separation of syn and anti oximes of 1-sulfonyl-2-aminobenzimidazoles |
| ZA815698B (en) * | 1980-08-28 | 1983-04-27 | Lilly Co Eli | Intranasal formulation |
| FR2521141A1 (fr) * | 1982-02-09 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
| US4420479A (en) * | 1982-04-08 | 1983-12-13 | Eli Lilly And Company | Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods |
| IL68297A (en) * | 1982-04-08 | 1986-09-30 | Lilly Co Eli | Process for removing 1-sulfonyl groups from 2-amino-5(6)-substituted benzimidazoles |
| US4463181A (en) * | 1982-04-08 | 1984-07-31 | Eli Lilly And Company | Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers |
| US4434288A (en) * | 1982-04-08 | 1984-02-28 | Eli Lilly And Company | Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles |
| US4483986A (en) * | 1982-05-03 | 1984-11-20 | Eli Lilly And Company | 4-Nitrobenzophenone compounds |
| US4629811A (en) * | 1982-05-03 | 1986-12-16 | Eli Lilly And Company | 3-sulfonylamino-4-aminobenzophenone derivatives |
| US4645861A (en) * | 1982-05-03 | 1987-02-24 | Eli Lilly And Company | 3-sulfonylamino-4-amino phenyl acyl derivatives |
| US4492708A (en) * | 1982-09-27 | 1985-01-08 | Eli Lilly And Company | Antiviral benzimidazoles |
| US4501921A (en) * | 1982-11-18 | 1985-02-26 | Eli Lilly And Company | Synthesis of alkylidene intermediates |
| US4435418A (en) * | 1982-12-13 | 1984-03-06 | Smithkline Beckman Corporation | 5-Phenylethenylbenzimidazoles |
| JPS62196293U (ru) * | 1986-06-03 | 1987-12-14 | ||
| CA1339133C (en) * | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| JPS6410894A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-13 | Nitto Koji Kk | Burying propulsion correcting method and device for propulsive pipe for burying hume pipe |
| US5545653A (en) * | 1995-06-07 | 1996-08-13 | Eli Lilly And Company | Anti-viral compounds |
| AU7715198A (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-21 | Eli Lilly And Company | Anti-viral compounds |
| US6358971B1 (en) | 1998-05-20 | 2002-03-19 | Eli Lilly And Company | Anti-viral compounds |
| US7470723B2 (en) * | 2003-03-05 | 2008-12-30 | Celgene Corporation | Diphenylethylene compounds and uses thereof |
| US8287843B2 (en) * | 2003-06-23 | 2012-10-16 | Colgate-Palmolive Company | Antiplaque oral care compositions |
| SG144809A1 (en) | 2007-01-11 | 2008-08-28 | Millipore U K Ltd | Benzimidazole compounds and their use as chromatographic ligands |
| CN112752761B (zh) | 2018-08-21 | 2024-03-29 | 杏林制药株式会社 | 双环杂芳族环衍生物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1170737A (en) * | 1964-05-27 | 1969-11-12 | Fisons Pest Control Ltd | Substituted Benzimadazoles and their use as Acaricides |
| US3682952A (en) * | 1964-08-04 | 1972-08-08 | Smith Kline French Lab | 5(6)-n-butyl-2-carbomethoxy-benzimidazole |
| DE2034643A1 (de) * | 1970-03-06 | 1971-09-16 | Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin, χ 1199 Berlin | Verfahren zur Herstellung von virustatisch wirksamen p-N-Methylnitrosaminophenyl-Verbindungen |
| BE795098A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-07 | Bayer Ag | Nouveaux 1-aminosulfonyl-2-amino-benzimidazoles, leur procede de preparation et leur application comme fongicides |
| BE795099A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-07 | Bayer Ag | Nouvelles 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazolines, leur procede de preparation et leur application comme fongicides |
-
1976
- 1976-08-17 GR GR51488A patent/GR61627B/el unknown
- 1976-08-17 MX MX763667U patent/MX3654E/es unknown
- 1976-08-17 NZ NZ181789A patent/NZ181789A/xx unknown
- 1976-08-17 PT PT65486A patent/PT65486B/pt unknown
- 1976-08-18 HU HU76EI694A patent/HU173988B/hu unknown
- 1976-08-18 IL IL50292A patent/IL50292A/xx unknown
- 1976-08-19 AU AU16982/76A patent/AU502756B2/en not_active Expired
- 1976-08-19 CA CA259,487A patent/CA1064501A/en not_active Expired
- 1976-08-19 AR AR264377A patent/AR219284A1/es active
- 1976-08-19 YU YU02034/76A patent/YU203476A/xx unknown
- 1976-08-24 GB GB35153/76A patent/GB1562812A/en not_active Expired
- 1976-08-24 NL NL7609414A patent/NL7609414A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-24 IE IE1884/76A patent/IE43531B1/en not_active IP Right Cessation
- 1976-08-25 RO RO7698734A patent/RO78122A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7698736A patent/RO78124A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7687359A patent/RO72313A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7698737A patent/RO78125A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7698735A patent/RO78123A/ro unknown
- 1976-08-25 JP JP10219076A patent/JPS5633392B2/ja not_active Expired
- 1976-08-26 ES ES451018A patent/ES451018A1/es not_active Expired
- 1976-08-26 SU SU762390305A patent/SU691089A3/ru active
- 1976-08-26 AT AT636376A patent/AT360005B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 CH CH1085476A patent/CH626612A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 BG BG034083A patent/BG27548A3/xx unknown
- 1976-08-26 PL PL1976218028A patent/PL112910B1/pl unknown
- 1976-08-26 DK DK386076A patent/DK154764C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 PL PL1976209626A patent/PL115117B1/pl unknown
- 1976-08-26 DE DE19762638551 patent/DE2638551A1/de active Granted
- 1976-08-26 PL PL1976209627A patent/PL110145B1/pl unknown
- 1976-08-26 PL PL1976192018A patent/PL106947B1/pl unknown
- 1976-08-27 ZA ZA00765142A patent/ZA765142B/xx unknown
- 1976-08-27 BE BE1007586A patent/BE845641A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-27 DD DD194505A patent/DD126518A5/xx unknown
- 1976-08-27 FR FR7626026A patent/FR2321883A1/fr active Granted
- 1976-12-15 US US05/750,991 patent/US4118742A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-02-14 YU YU00390/77A patent/YU39077A/xx unknown
- 1977-08-16 AR AR268810A patent/AR221037A1/es active
- 1977-08-16 ES ES461644A patent/ES461644A1/es not_active Expired
- 1977-08-16 ES ES461643A patent/ES461643A1/es not_active Expired
- 1977-08-16 ES ES461641A patent/ES461641A1/es not_active Expired
- 1977-08-16 ES ES461642A patent/ES461642A1/es not_active Expired
- 1977-09-27 SU SU772524545A patent/SU730300A3/ru active
- 1977-09-28 SU SU772525453A patent/SU685151A3/ru active
- 1977-09-29 SU SU772527447A patent/SU679140A3/ru active
- 1977-09-29 SU SU772526201A patent/SU884570A3/ru active
-
1978
- 1978-06-15 AR AR272625A patent/AR221701A1/es active
- 1978-06-15 AR AR272626A patent/AR220344A1/es active
- 1978-08-16 SU SU782647712A patent/SU730301A3/ru active
- 1978-08-31 SU SU782654600A patent/SU727142A3/ru active
- 1978-10-23 SU SU782676704A patent/SU919593A3/ru active
- 1978-10-24 SU SU782676705A patent/SU784767A3/ru active
-
1980
- 1980-06-30 CH CH503080A patent/CH627753A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 CH CH502980A patent/CH628035A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 CH CH502780A patent/CH627748A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 CH CH502880A patent/CH627455A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-03 CH CH513781A patent/CH630917A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-03 CH CH513681A patent/CH630376A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-26 JP JP55167906A patent/JPS5823876B2/ja not_active Expired
- 1980-11-26 JP JP55167907A patent/JPS591712B2/ja not_active Expired
- 1980-11-26 JP JP55167905A patent/JPS57112389A/ja active Pending
-
1981
- 1981-08-10 CH CH513881A patent/CH631447A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU884570A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| SU518132A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола | |
| Motoyoshiya et al. | C-phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles | |
| CN110981813A (zh) | 一种2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的合成方法 | |
| Furdui et al. | Improved synthesis of cationic pyridinium-substituted indolizines | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| US5446166A (en) | Preparation of pyrrol and oxazole compounds: formation of porphyrins and C-acyl-α-amino acid esters therefrom | |
| SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
| SU683614A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей | |
| US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| FI62531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav | |
| FI61888B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kinoxalin-1,4-dioxidderivat | |
| CN113264899B (zh) | 一种1，3，5-噁二嗪类化合物及其制备和应用 | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| SU362022A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов | |
| SU466232A1 (ru) | Споссоб получени конденсированных пиримидо- -триазиниевых соединений с мостиковыми атомами азота | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена | |
| JPS5840939B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 | |
| SU363709A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных | |
| SU487894A1 (ru) | Способ получени бис-тиосемикарбазонов фосфорилированных диальдегидов | |
| CN113788773A (zh) | 一种一步法合成α-硒氰酮类化合物的方法 | |
| SU717056A1 (ru) | Соли фуро(3,2-с)пирили |