SU1245251A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгициднрму средству на основе npWвводного 2-фенил-3-(имида- зол-1-ил)-пропионитрила,

Целью изобретени   вл етс  повышение фунгицидной активности средст ва.

Предлагаемое фунгицидное средство получаетс  путем простого смешивани  компонентов: производного 2- фенил-З-(имидазол-1-ил)-пропионит- рила формулы

-N:

J (1)

где R - фенил, 2- или 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил,, 2-метилфе- нил; R,- н-бутил, н-гексил, аллил,

бензил;

или его гидронитрата, каолина, кремневой кислоты, лигнинсульфоната кальци  и натриевой соли Ы-метил-Ы-оле- илтаурина.

Соединени  (Г) получают взаимодействием имидазола с пропионитри- лом формулы

ORl

R-C-CH2Y

CN

где R и R, имеют указанные значе- ни , а ) - галоген, предпочтительно хлор, ejpoM, иод; алкилсульфонил-t окси- или арилсульфонилокси-груп- па, предпочтительно, метил-, этил-, пропил- и трифторметилсульфонилок- сигруппа, бензилсульфонилоксигруппа-, п-толуолсульфонилоксигруппа.

Температуру реакции можно мен ть

в широких пределах, предпочтительно 1 00-200 СВзаимодействие осуществл ют ри нормальном или повышенномдавлении. Реакцию провод т с избытком имидазола в растворителе или в присутст-т- .

ВИИ сильного основани , предпочтительно гидроокиси натри  и кали .

В качестве растворителей примен ют инертные, по отнощению к компонентам реакции вещества, предпочтительно пол рные, апротонные растворители - диметилформалеид5 диметил- ацетаьдаДк метилпирролидон, бензо- нитрил и высококип щие ароматические и алифатические углеводороды - толуол , ксилол, хлорбензол.

. Этьгм способом получают следу16щие соединени  формулы (1), представленные в табл.1.

Т а б-л и ц а 1

пионитрил (Б) или его гидронитрат (А) . цидную эффективность (/о) по формуле

100

Поражение обработанных растений Поражение необработанных растений

Продолжение т;эбл.

100

Пример 2., Молодые растени  томатов были опрысканы веществами, с указанными в. табл.3 концентраци ми . После высыхани  разбрызганного сло  обработанные растени ,, а также необработанные растени  заражали распылением суспензии спор (около 1 миллиона в 1 мл раствора фруктового сока) возбудител  серой плесени bofrytis cinerea и : выдерживали во влажном состо нии приблизительно

капл ми соединений с указанной концентрацией , после высыхани  разбрызганного сло  опрыскивали обратную сторону листьев водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубировали в теплице при 22-24 С в атмосфере насыщенной влажности. Со второго дн  в течение 3 и 4 дн влажность воздуха поддер- Аивали нормальной (30-70% насьпцени ) и затем в течение дн  поддерживали атмосферу насыщенного пара. Непосредственно после этого на каждом листе отмечали процентное количество поврежденных грибами п тен и определ ли эффективность аналогично примеру 1. Данные представлены в табл.4.

Т а б л и ц а 4

0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 100

98,3 92,5 73

82 94,6

15

20

Пример 4  чмен  необработ ленные при расход эффект-ивного веще сем н высевали в проращивали в теп ре около 20 С. По вого зеленого лис жали с помощью по Erysiphe gramini неделю отмечали, поверхности листь Фунгицидпую эф редел ли, как ука

Поражение обработанны.х образцов , . „,.

Поражение необработанных образцов Данные представлены в табл.5. ействие фунгицида на  чмень было ценено после прорастани  растений. ценку проводили по схеме: О пол- 30 ничтожени ; 1 90%-ное уничтожеПример 5 го раствора из ви воды (1:1) помеща колбу объемом 100 порошкообразным г соединени  (I). Н ле этого опыл ли digitatum. Затем при 22-24 С оцени бов на поверхност раствора. Оценка: бов, 1 отдельны на поверхности, 2 ности покрыта гри поверхности покры 30-60% поверхно ми, 5 60-100% п грибами.

ние, 2 80%-ное уничтожение, 3 70%-ное уничтожение, 4 60%-ное уничтожение, 5 40%-ное уничтожение , 6 40%-ное уничтожение, 7 30%-ное уничтожение, О 20%-ное уничтожение,9 10%-ное уничтожение , 10 неповрежденное.

Данные представлены в табл.5.

Таблица5

Продолжение табл.4

Пример 4. Семена  рового  чмен  необработанные или протравленные при расходных нормах I00 г эффект-ивного вещества на 100 кг сем н высевали в горшки с землей и проращивали в теплице при температуре около 20 С. После образовани  первого зеленого листа растени  заражали с помощью пораженных мильдьюг Erysiphe graminis растений. Через неделю отмечали, сколько процентов поверхности листьев поражено мильдью. Фунгицидпую эффективность (%) определ ли , как указано в примере 1.

нных образцов

Пример 5. 20 мл питательного раствора из виноградного сока и воды (1:1) помещали в стекл нную колбу объемом 100 мл и смешивали с порошкообразным готовым препаратом соединени  (I). Непосредственно после этого опыл ли спорами Penicillium digitatum. Затем в течение 5 дн при 22-24 С оценивали развитие грибов на поверхности питательного раствора. Оценка: О нет роста грибов , 1 отдельные колонии грибов на поверхности, 2 5-10% поверхности покрыта грибами, 3 10-30% поверхности покрыта грибами, 4 30-60% поверхности гГокрыта грибами , 5 60-100% поверхности покрыто грибами.

Соединени , их концентрации в питательном растворе и результаты приведены в табл.6.

Таблица 6

Продолжение табл.6

-,-..i.-,

1 1

13

14

15

16

17

19

20

21

22

А (Известно )

0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005

0,001 0,0005

0,001 0,0005 0,001 0,0005 О,-001 0,0005 0,001

4 1 О

о о о 1

о о о о о о о 1

. о о

о о

о о о о о

5

4

Пример 6„ Побеги  блонь, наход щиес  в росте, были опрыска ны суспензией снор Ventiriu inaegua5 lis (330000 в 1 мл) и тотчас же их укрывали полиэтиленовым мешком дл  поддержани  до влажного состо ни . Растени  Н 1ходились в полутени. Через Здн мешки снимали.Через 7 дн расте10 НИИ опрыскивали фунгидидным препаратом при концеентрадии активного ингредиен- та О, 1%.Через последующие 1,5 педели определ ли количество  блочных струпьев на пораженной поверхности листьев

15 в продентах, которое в случае необработанных образдов составл ло 99%. ЭсЪфектиЕ1Ность обработки рассчитывали как в примере 1. Данные представлены в -табл ,7 ,

20 , Т. а б л и ц а 7

25

30

35

40

45

50

55

Пример 7. Семена растений при искусственном поражении Helmint- hosporium sativtim были опылены предлагаемым средством с расходной нормой 50 г эффективного вещества на 100 кг сег-шн. В каждом опыте обработанные или необработанные семена в количестве 2 г высеивали в пластмассовые горшочки ,6,,5 см. В качестве субстрата служил песок. Дл  опыта делали 2 повторени . Горшочки помещали в камеру выраш вани  растений при 15 С. Через 4 недели у проросишх растений определ ли в продентах поражение стебл „ Из средних величин расчитывали фунгицидную эффективность по примера 1 -, Данные представлены в табл.В.

ТаблицаВ

Соединение

согласно

изобретению.

Эффективно сть против Helmin- hosporium sati- vum, %

19 22

100

100 100

Контроль (необработано )

Пример 7. Семена растений при искусственном поражении Helmint- hosporium sativtim были опылены предлагаемым средством с расходной нормой 50 г эффективного вещества на 100 кг сег-шн. В каждом опыте обработанные или необработанные семена в количестве 2 г высеивали в пластмассовые горшочки ,6,,5 см. В качестве субстрата служил песок. Дл  опыта делали 2 повторени . Горшочки помещали в камеру выраш вани  растений при 15 С. Через 4 недели у проросишх растений определ ли в продентах поражение стебл „ Из средних величин расчитывали фунгицидную эффективность по примера 1 -, Данные представлены в табл.В.

ТаблицаВ

Эффективно сть против Helmin- hosporium sati- vum, %

100

100 100

98,5 98

Пример 8. Действие против Pseudomonas phaseolicola возбудител  жирных п тен у гороха in vitro.. Биосолодовый агар после стерилизации нагреванием охлаждали до и затем смешивали с испытуемыми веществами до получени  водных готовых препаратов и вьшивапи в полимерную чашку Петри. После .затвердевани  питательной земли чашки .с обработанным агаром и чашки с необработа Радиальный р Радиальный рных о

Процент тормоз щего действи  250 ппм эффективного вещества в агаре против Pseudomonas phaseolicola представлен в табл. 9.

Таблица 9

100

1 2 5

71

71 86

Редактор А.Долинич

Составитель В.Максимов Техред Л.Олейник

3929/60

Тираж 679Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4

в обработанных в необработанцах

ным агаром в качестве контрольных образцов заражали суспензией возбудител  жирных п тен Pseudomonas phaseolicola . в центре с помощью прививки . Затем чащки инкубировали при 22 С. Через 2,5 недели измер ли радиальное распространение выросших колоний бактерий. Из среднего, полу- ченного из двух повторений на каждый опыт, рассчитывали процент тормоз щего действи  по формуле

Гоо

20

Таким образом, предлагаемое фунгицидиое средство обладает высо 30 кой фунгицидной активностью при малых концентраци х.

Корректор М.Пожо

Claims (1)

1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме смачивающегося порошка,содержащее активный ингредиент - производное 2-фенил-З-(имидазол-1-ил)-пропионитрила, носитель -каолин, кремневая кислота, поверхностно-активное вещество - соль лигнинсульфоновой кислоты, отличающеееся тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, в качестве производного 2-фенил-З(имидазол-1ил)-пропи онитрила оно содержит соединение' формулы

   0R1

   R-C- сн

   I CN где К - фенил, 2- или 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-метилфенил;

   R ₁ - н-бутил, н-ге^сил, аллил, бензил, или его гидронитрат, в качестве соли лигнинсульфокйслоты - лигнинсульфонат .кальция и дополнительно в качестве поверхностно-активного вещества·- нат- Jg риевую соль Ц-метил-Ц-олеилтаурина при следующем соотношении компонен тов , мае . 7>:

   Указанный ингредиент20

   Каолин65

   Кремневая кислотаЮ

   Лигнинсульфонат кальция4

   Натриевая соль N-метил-N-олеилтауринаI

   SU 1245251 АЗ