SK16993A3 - Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3- -[(2-methyl-1h-imidazole-1-yl)methyl]-4h-carbazole-4-one - Google Patents
Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3- -[(2-methyl-1h-imidazole-1-yl)methyl]-4h-carbazole-4-one Download PDFInfo
- Publication number
- SK16993A3 SK16993A3 SK169-93A SK16993A SK16993A3 SK 16993 A3 SK16993 A3 SK 16993A3 SK 16993 A SK16993 A SK 16993A SK 16993 A3 SK16993 A3 SK 16993A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- tetrahydro
- imidazole
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sn týka spúoobu výroby 1,2,3,9-tetrahydro-9-
co je syntetická zlúčenina, ktorá selektívne antayonizujo vecento ry a vykazuje zaujímavé vlastnosti .9 ako an.liete t i ká v chemoterapii, ako aj pri liečbe bolestí hlavy, schizofrénie, úzkostných stavov, obezity a mánie.
Pote rajč í stav techniky
V patentu rb ,>4ΐ·4.Ο je opísané výroba 1,2,3,9-tetrahy 'h·..)-9-,ti e t.y 1.-3- [( b-ioe ty 1- I.H- imidnzol-l-yl) nie ty l] -4dknrbnzol-i-onu reakciou karoazolonu vzorca 111
(III)
kde Y predsta vu je aie tyl é n s kup i.nu éteho halogénme tyl skupinu, s 2-me tyl i midazolom.
V patentu ES ///1)1 je opísaná výroba 1,2,3,9-tetrabydro-9-met yl-3~ fý 2-+5 tyl--III-irnidnzo.L-1-y I.) nie tyl] - 45.1— karbazol -4-onu oxid ár. i o u korbozo lu obecného vzorca IV
V patentu ES /393/ o p í s .;·» n ŕ v ý r o ba 1,2,3,9-tetrahydro-9- ne tyl-3 - [(2—nie- tyl -19-i. n i.dazol-1-yl) m e tyl] -4 fi-
kcie H·, a/.alebo R-, predstavuj0 o tom vodíka.
V patentu ES 290993/ je opísaná výroba 1,2,3,9-tetrahy d r o - 9 - m e ty 1 - 3 - [(c - m e t y 1 -1 H - i m i d o z o 1 -1 -y 1) m e ty 1J - 4 Hkorbazol-4-onu cyklizáct ou fenylhydrazínového derivátu
V patentu ES 2O0'.)93ó je opísaná výroba 1,2,3,9-tetrah y d r o - 9 -1 n e t y 1 - 3 - - n i e t y 1 -111 - .i ί i i d · z o 1 -1 - y 1): 11 e t y l] - 41 í k.orb -.zol-4- Snu c y k 1 izáciou anilínového derivátu obecného vzorca Vil
(Víl) kde X. predstavu je atóm vodíka alebo halogénu.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je spúsob výroby 1,2,3,9-te trati y d r o - 9 - me ty 1 - 3 - {k 2 -nie ty 1 -1! I - i m i d --j z ol --1 - y 1) me tyl j - 4 (Ίkarbazol-4-ónu obecného vzorca I
ktorého podstata spočíva v tom, že sa 2-[(2-metyl-lH-im.idazol-l-yl)metylj-4-il-metylindol-2-yl)kyselina maslová
(U) cyklizuje za podmienok 'Priedel-Crai' tsove j acylačnej reakcie prostredníctvom aktivácie karboxylovej skupiny pomocou kyslej
I k atalýzy , v prostredí vhodného rozpúš C n dl o , načo sa oožodo verný prodiiikt obvyklým spSsob o m izoluje.
A k t i v é c i. a k' a ľ· b o x y 1 o v e j 3 k u p i n y s o j: r e v á d z a p r· e v á d z a ním karboxylovej kyseliny na halogenid kyse.l iny alebo zmesný anhydrid a k y s e 1. i. n o u t r i C1 u ó r. · 3 c t o v o u j 11 e t ŕ n s u 1 f r ) n o v o u a 1 o b o t r i f 1 u o r metŕnsulfonovou, prednostne na zmesný anhydrid s ryseli.nou trifl uóroct )vou.
Ak.) kyslého katalyzátoru sa rn^že poučiť anorganickej k y s e 1 i ny, a k > k y s e 1 i ny c h 1 o r o v o d í k. o vej, rečnej alebo Lewisovej kyseliny, ako je chlorid zinočriatý alebo chlorid hlinitý í r o v e j a .1 e b o f o o f o fluorid borit.ý,
Prednostne sa p i užíva seliny fosforečnej.
a prevédza v aprotiekom organickom rozpúšťadle, o f orm. d ichl irine tan. dichloretá
Reakcia 5) íi k o j e c hl o r tetrahydrof urán alebo acetoni tri.l, prednostne v acetoni trií u.
Cyklizáeia sa účelne prevádza pri tapolote v rozmedzí od -60 do -»-!?03C, prednostne pri ·.'> 3C.
Po dokončení reakcie sa požadovaný produkt konvenčným spôsob oni izoluje n prekrystal izu je z organického rozpúšťadla, prednostne me tanolu. Získa sa chemicky čistý 1,2,3,9-tetrahydro-9-met,yl-3- [( z-metyl-ld-i midazol-l-yl) m e tyl} -4K- ť knrbazol-4-on.
Zlúčenina obecného vzorca ii sa m3že vyrobiť reakciou 2ľie t y lén - i - (- k a r boxy-1-me ty 1 indol -z-.vl) ma sl ovej kyseliny v z o r c a V L .1. i .
s 2-metylimidazolom. Reakcia sa účelne prevádza pri teplote v rozmedzí od 100 do 2ΌΌ °C, prednostne pri 150 °C.
Reakcia sa prevádza vo vysokovrúcom rozpúšťadle, ako je toluén, xylén alebo hrombenzén alebo ich zmesi, .‘'lebo bez rozpúšťadla. Prednostne sa pracuje bez rozpúšťadla.
Po dokončení reakcie sa oožadovaný produkt konvenčnými prostriedkWizoluje a prekry 1 tniizuje z organického rozpúšťadla,ako metanolu, toluénu, diinetoxyotánu alebo metoxyetanolu, prednostne dimetoxyetánu.
Dikarboxylová kyselina vzorcu VIII sa' získa hydrolýzou 2tne ty lén-P - (3-e toxy karbonyl-1-metyl indol-2-yl) maslové j k y s e 1 i ny v z o r c a i X
ľúto zlúčeninu je potom možno vyrobiť reakciou etyl 1,2-d.i;n e t y 1 i n d o 1 - 3 - k a r h o xy 1 ó t u v z )r c a X (X)
(ktorý sa získa spôsobom opísaným v John E) ftyan, Michael E. Newman, J. Org. Ohern. 54, <A-bróminetylakrylovou kyselinou vzorca XI
Mne or, Kov·/i n 4735, 1939) s (XI)
Br
OOOH
Vynález je bližšie objasnený v následujúcich príkladoch prevádzania. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny charakter n rozsah vynálezu v žiadnom ohíade neomedzujú.
P r í klady pre v á d z ani a vynálezu
-me ty lén-4 - ( 3 - e t o xyk m r bony 1.-1 - o ·-· ty 1 í nd .Ί -2-yl) masl o v k / s ·? L i. n a roztoku lítnej soli, ktorá bola vyrobená z 4,34 g (20 mmól) etyl 1,2-dioetylindol-3-korboxy.).ŕtu, vo 150 ml tetrahydrof uránu, udržiavonúh :> pri -90 JC, sa v pri e hehe 10 s pridá roztok 4,99 y (30 m.'nol) e^-brommetylakryiovej kyseliny vo 20 ml to trahydrof ur ' nu. ľ;;- plota by nemala prestúpili -50 ‘'C. Po d vochhod i nov on n i. o n o ni u pri -9 0 0C sa roztok naleje do zmesi obsahujúcej 400 >·· ír.du, 15 ml koncentrovane j kyseliny chlorovodíkovej o 2 1.) ml. e ty L oco t.átu. Po rozdelení aa fáza oddelí n vodná vrstva sa extrahuje etylacet.átom (2 x 200 •ni). Spojené organické extrakty sa vysušia síranom horečnatým a odparia. Výsledná pevná látka sa prekrystalizuje z toluénu a potom z metanolu. Získa sa 3,0 g (50 &) analyticky čistej titulnej zlúčeniny, vo forme bielej pevnej látky.
Teplota tope .>enia: 138 a Ž 140 °n ^1-4045(0001^): l,4ó (t, J - 7,1, 34, -0^-01^), 2,52 - 2,71
| (m, 211, | -Cil, | -0 = C | ), 3,35» |
| N-CiJ-3) , | 4,41 | (q, | J = 7,1 |
| 111, -0=0 | 4), | c,37 | (d , J - |
| i ŕ'; 11 rí ÍL 1 trf | 5ý), | 8,1' | . ) — c., zO |
J - 1,5, III, 7,25 (m, 21i,
P r x k 1 a d 2
2--ne ty lén-4 - ( 3-karbox.y-l- ae tyl indol-2-yl) maslová kyselina
K. suspenzii 5 ,7 g (18,9 .nmol) zlúčeniny z príkladu 1 v 15 ml metanolu a 15 ml vody sa pridá 19 g hydroxidu draselného a vzniknutá zmes sa 30 minút varí pod spätným chladičom. Potom sa zmes naleje do zmesi 200 g l'adu a 200 ml vody a okyslí 30 ml koncentrovane j kyseliny chlorovodíkovej. Produkt sa odfiltruje a suspenduje vo zpO ml toluénu. Potom sa 100 ml toluénu zo zmesi oddestiluje a po ochladení na 20 °0 a ďalšou filtráciou sa získa 4,5 g (07 Ί) analyticky čistej titulnej zlúčeniny vo forme bielej pevnej látky.
Teplota topenia: 194 a z 195 °C 1H-NMPS(CDC1 p: 2,40 - 2,00 (m, 211, indol-C^-CH -). 3,20 3,00 (m, 211, indol-Clh-ClI;.~) , 3,77 (s, 3H, N-CH^), 5,59 (d, -C=C-H), 5,07 (d, J = 1,5, III, -0=0-11), 7,10 aromatický), 7,45 -- 7,o4 (m, 1H, aromatický),
7,96 - 8,05 (’ľi, l.ii, mromn tie ký ).
P r· í k 1 n d 3
- / ( P-mety 1-1 H- im idazol-l-yl] -4- (1-mety.1 i nehol-2-y 1) maslovú kyselina.
Zmes 2,73 g (lOm.'nol) zlúčeniny z príkladu 2 a 2,46 g (30 -íimol) 2-;:ietyli::)idazolu sa p minúty zahrieva na lóO °C. Po ochladení na teplotu miestnosti sa zmes rozpustí v chloreformu, nanesie na chroj'iatogrní ický stĺpec oxidu kremičitého a eluuje zmesou metylénchlorid/metanol, 7θ :
| 3 0. i a k. s ? i z 1 s an*-·) y lieky čis | k 2 tej | > n | 21 g oži t | (71 4) | titulnej zlúčeniny vo vne j látky. | forme | ||
| k. a v e j | j p | |||||||
| Teplo ta topení | a: 1 | ;> | ζ·\ | až | ). 9 | 0 p | ||
| LH-6 49^(0001^) | : 1, | 0 | ) | - | 2,00 | (, | -ml, indol-CIĽ-O!-^-) , | 2,27 |
| (s, 3Π, C-C.l-J | > 0, | 0 | y | - | 2,90 | ( Ή , | 4 i, indol-OH·- a -HOĽ | COOlí) , |
| 3,.-3 (s, 3H, M | n; J .J | ) | j | 3, | o .> - | 3 , <- | ‘y (m, 21), imidnzol-CH., | -), |
| ó,lp (s, .14!, indol | - | Π) | > | υ,79 | i-d, | J - i, ô, 1H, iínidazol | -H), | |
| 6,60 - 7,10 (m | , 30) | ) | v č | e 11 ι- | p r i. | 7,06 (d, J - 1,6, 1H, | ||
| iiuidazol-íl) , 7 | , 30 | - | 7 | /1 ) *’ | Ο (.1., | 21! | , arómá tie ký) |
1,2 , 3,9-t e t r a-hy dr o-y-'.iin tyl-3- [(2 — me tyl-lH-imidrzol-ly 1) m e t y lj - 4 H - k n r b a z o 1 - 4 - ó n
K suspenzii 311 mg (1 ? ml acetonitrilu sa pridá 2 fosforečnej. Reakčná zmes nej 35341)- (2,5 mmol) anhy mul) zlúčeniny 2 príkladu 3 v 10 c u.L (0,P6 kyseliny sa ochladí na 0 JC a prikvapá sa k dridu trifluoroctovej kyseliny. Po 15
I.
t
... 9 _ minútach sa zar.es naleje do zmesi 50 y íadu a 50 ml nasýteného roztoku hyHroycnuhl i. č i tanú sodného a vzniknutá1 · zmes sa extrahuje >';ty.l.ón e hl >ridom (3 x 13 m±). opojené organické extrakt;/ sa vysni i a síranom horečnatým a odparia. Pevný zv.yšok sa prekry í tal i žuje z metanolu a tak sa získa lóO mg (552·) titulnej zlúčeniny vo forme analyticky čistej bielej pevnej látky.
Teplota topenia: 227 až’2'28,5 3C
| H-NmRé'kGDCl^ | ): 1, | 70 | “ 2 , | 03 (m, |
| 1H, 11-0(2)), | 2,45 | (s | , 3H, | CH, ) , |
| H-G(3)), 3,72 | (s, | 3 íl | , M-C | H·/ 4 |
| M-Gll2), 4,73 | (d d, | J | = 4,1 | 5, 1H, |
| aromatický), | 7,20 | - | 7,40 | (rn, 3 H |
| 8,<·.<) - 3,30 ( | m, .1.1 | J | aróma | tieký. |
1:1, H-C(2) ) ,2,13 - 4,30 (m,. 2,75 - 3,1? (m, 3Π, H-C(l) a 10 (dcl, J = 8,15, 1H,
N-Crl^) , ó, 85 - 7,05 (m, 21i, imidazol-H a aromatický) ,
Ρ Λ T E N T .) V É ÍH R O K Ϊ
L. JpSsob výroby 1,2 , 3 , 9-t.ô trahydro-9-me tyl-3- [(2:,-ie tyl-ltl-imidazol-l-yl )me ty tj -4H-karbazol-4-ónu vzorca 1 v y i III i d
a izol-l-yl) nie vzorca ii
t, ý m, ž e sa 2 - [_(2 nie tyl-1Hlová kyselina — Λ— í 1 -Ίΐοΐ·,ν1 i ndo'l
c jkli žuje za podmienok Priedel^Graftsovej acylačne j reakcie prostredníctvom aktívácie karboxylovej skupiny pomocou kyslej katalýzy, v prostredí vhodného rozpúšťadla, na čo sa požadovaný produkt obvyklým spúsobom izoluje.
Claims (4)
- i.
- Spúsob podťa nároku 1,vyznačujúci sa t ý in, že sa zlúčenina vzorca íl aktivuje vytvorením zmesného anhydridu, prednostne zmesného anhydrido s k y.; r? 1 i no u t r i +'1 u o x· o c t. o v o u.
- 3. cpúsob pod L* ó nároku 1 alebo 2, vyznačujúci s a t ý m, že sa cyklizácia prevádza vo vhodnom rozpúšťadle .'·· za prítomnosti kyslého katalyzátoru.
- 4. Spôsob počin niektorého z nárokov 1 až J, vyznáč u j ú c i s a t ý m, že sa ako reakčného prostredia
p o u g i. j e 3 pr o t i. c k č h o o r p a n .i. c k é h o r o z j > ú š ťi a č 1 a, prednostne acetóni tri.lu. b. Jp^sob počin nároku 3, v y s n a č u j ú c i sa t ý m, že sa ako k yslóho katalyzátoru pouŽ i je kyseliny fosforečnej. - Spôsob počin n i e k t o r · é h o z n á r o k o v 1 n ž ·!, v y z na- č u j ú r; i sa t ý m, že sa c y k1 i z á c i a pne v ád z a pri teplote v r o z.ifioč 7. í. oč - ÓO do t 50 °C, prednostne pri 0 JC.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES09200552A ES2043535B1 (es) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | Procedimiento para la obtencion de la 1,2,3,9-tetrahidro-9-metil-3-(2-metil-1h-imidazol-1-il)metil*-4h-carbazol-4-ona. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK16993A3 true SK16993A3 (en) | 1993-11-10 |
| SK278786B6 SK278786B6 (sk) | 1998-02-04 |
Family
ID=8276385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK169-93A SK278786B6 (sk) | 1992-03-13 | 1993-03-08 | Spôsob výroby 1,2,3,9-tetrahydro-9-metyl-3-[(2-met |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100277414B1 (sk) |
| AR (1) | AR248019A1 (sk) |
| AT (1) | AT402730B (sk) |
| CZ (1) | CZ281753B6 (sk) |
| EG (1) | EG20262A (sk) |
| ES (1) | ES2043535B1 (sk) |
| FI (1) | FI105098B (sk) |
| GR (1) | GR930100094A (sk) |
| HU (1) | HU210775B (sk) |
| IS (1) | IS1783B (sk) |
| NO (1) | NO300973B1 (sk) |
| PL (1) | PL170751B1 (sk) |
| PT (1) | PT101216B (sk) |
| RU (1) | RU2109741C1 (sk) |
| SK (1) | SK278786B6 (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100368895B1 (ko) * | 2000-03-30 | 2003-01-24 | 하나제약 주식회사 | 1,2,3,9-테트라하이드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1ｈ-이미다졸-1-일)메틸]-4ｈ-카바졸-4-온의 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3502508A1 (de) * | 1984-01-25 | 1985-08-14 | Glaxo Group Ltd., London | Heterocyclische verbindungen |
| GB8518742D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Process |
| GB8518743D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| GB8518741D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Process |
| GB8617994D0 (en) * | 1986-07-23 | 1986-08-28 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
-
1992
- 1992-03-13 ES ES09200552A patent/ES2043535B1/es not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-08 SK SK169-93A patent/SK278786B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1993-03-09 GR GR930100094A patent/GR930100094A/el not_active IP Right Cessation
- 1993-03-10 CZ CZ93396A patent/CZ281753B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-03-10 EG EG14493A patent/EG20262A/xx active
- 1993-03-11 KR KR1019930003609A patent/KR100277414B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-03-11 NO NO930887A patent/NO300973B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-03-11 PT PT101216A patent/PT101216B/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-03-11 IS IS3985A patent/IS1783B/is unknown
- 1993-03-11 AR AR93324474A patent/AR248019A1/es active
- 1993-03-12 AT AT0048793A patent/AT402730B/de not_active IP Right Cessation
- 1993-03-12 HU HU9300718A patent/HU210775B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-03-12 PL PL93298037A patent/PL170751B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-03-12 FI FI931104A patent/FI105098B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-03-12 RU RU93004833/04A patent/RU2109741C1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO300973B1 (no) | 1997-08-25 |
| HUT64537A (en) | 1994-01-28 |
| SK278786B6 (sk) | 1998-02-04 |
| CZ39693A3 (en) | 1994-01-19 |
| ES2043535A1 (es) | 1993-12-16 |
| GR930100094A (el) | 1993-11-30 |
| KR100277414B1 (ko) | 2001-01-15 |
| KR930019665A (ko) | 1993-10-18 |
| FI931104A (fi) | 1993-09-14 |
| PL298037A1 (en) | 1993-12-27 |
| NO930887D0 (no) | 1993-03-11 |
| PT101216B (pt) | 1999-10-29 |
| EG20262A (en) | 1998-05-31 |
| IS1783B (is) | 2001-10-22 |
| ES2043535B1 (es) | 1994-08-01 |
| FI931104A0 (fi) | 1993-03-12 |
| PT101216A (pt) | 1994-03-31 |
| IS3985A (is) | 1993-09-14 |
| FI105098B (fi) | 2000-06-15 |
| CZ281753B6 (cs) | 1997-01-15 |
| HU210775B (en) | 1995-07-28 |
| ATA48793A (de) | 1996-12-15 |
| HU9300718D0 (en) | 1993-05-28 |
| PL170751B1 (pl) | 1997-01-31 |
| RU2109741C1 (ru) | 1998-04-27 |
| AT402730B (de) | 1997-08-25 |
| NO930887L (no) | 1993-09-14 |
| AR248019A1 (es) | 1995-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xie et al. | Efficient synthesis of pyrrolo [1, 2-a] quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds | |
| US5252584A (en) | Hydroxyquinolone derivatives | |
| CA1094084A (en) | Halo-substituted 1-loweralkyl-5-aroylpyrrole-2-acetic acid compounds | |
| EP0397060A2 (de) | Maleinimid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel | |
| JPH02142791A (ja) | ピロロカルバゾール誘導体、それらの調製方法およびそれらの医薬として使用 | |
| AU729386B2 (en) | 1,2-diarylindole as cox-2 inhibitors | |
| CA1246563A (en) | 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl- 1h-indoles useful as analgesics | |
| CA1332836C (en) | 3-oxadiazole and 3-carboxylic acid .beta.-carboline derivatives, their production and their use as drugs | |
| JP2002508368A (ja) | ジヒドロベンゾフラン | |
| CA1136139A (en) | Polycyclic indole derivatives | |
| Molina et al. | Fused carbazoles by tandem Aza Wittig/electrocyclic ring closure. Preparation of 6H-pyrido [4, 3-b] carbazole, 11H-pyrido [4, 3-a] carbazole and 11H-pyrido [3, 4-a] carbazole derivatives | |
| JPS60158176A (ja) | 置換イミダゾール及びその製造方法並びに該化合物を含む医薬製剤 | |
| SK16993A3 (en) | Process for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3- -[(2-methyl-1h-imidazole-1-yl)methyl]-4h-carbazole-4-one | |
| Nagakura et al. | Syntheses and antiinflammatory actions of 4, 5, 6, 7-tetrahydroindazole-5-carboxylic acids | |
| US5973165A (en) | Process for preparing 2-oxindole | |
| PL88788B1 (en) | Triazolo-isoindole and triazolo-isoquinoline derivatives and their manufacture and uses[gb1477302a] | |
| PL92627B1 (sk) | ||
| AU7961398A (en) | Process for preparing 4-substituted-1h-indole-3-glyoxamides | |
| JPS59118748A (ja) | 置換アザビシクロアルカン及びその製造方法，並びに該化合物を含有する医薬 | |
| JPS60130567A (ja) | ３−置換−２−フエニルインド−ル誘導体 | |
| Lawton et al. | Regioselectivity in the photochemical ring contraction of 4-diazopyrazolidine-3, 5-diones to give aza-β-lactams | |
| US3886154A (en) | Method for the preparation of phthalazino (2,3-B) phthalazine-5(14H), 12(7H)-dione | |
| HU192416B (en) | Process for preparing indole derivatives and pharmaceutical compositions containing sucg compounds | |
| Strakova et al. | 1-(2-Quinoxalyl)-, 1-[3, 5-Di (trifluoromethyl) phenyl]-, 1-(2-Carboxyphenyl)-, and 1-Ethoxycarbonyl-4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindazoles | |
| JPH01265074A (ja) | 新規な７―アシルインドール誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20110308 |