RU2694208C1 - Material for intraocular lenses - Google Patents
Material for intraocular lenses Download PDFInfo
- Publication number
- RU2694208C1 RU2694208C1 RU2019100023A RU2019100023A RU2694208C1 RU 2694208 C1 RU2694208 C1 RU 2694208C1 RU 2019100023 A RU2019100023 A RU 2019100023A RU 2019100023 A RU2019100023 A RU 2019100023A RU 2694208 C1 RU2694208 C1 RU 2694208C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- structural unit
- acrylate
- experimental example
- base material
- aromatic ring
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 152
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 52
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 49
- -1 alkoxyalkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims abstract description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 21
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 37
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 31
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 15
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000011160 research Methods 0.000 description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 4
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)C(O)=O)=CC=C1O YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKKVYNMMVYEBGR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentabromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1Br BKKVYNMMVYEBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N (2-benzoylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DSTUKHPLWATFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLCUIOWQYBYEBG-UHFFFAOYSA-N 1-Amino-2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 ZLCUIOWQYBYEBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXOUIVCSUBZIX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COC(=O)C=C PLXOUIVCSUBZIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISUNKZXQSKYMR-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COC(=O)C=C WISUNKZXQSKYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHIWWKRMBRETN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)COC(=O)C=C RPHIWWKRMBRETN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJHZYSXJKREEE-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)C(F)(F)COC(=O)C=C VHJHZYSXJKREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMVLEDTVXAGBJV-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)COC(=O)C=C LMVLEDTVXAGBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical compound NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005177 Duracon® POM Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 238000003705 background correction Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012490 blank solution Substances 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWBDUZIJDGCTHW-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl 2-methylideneheptanoate Chemical compound CCCCCC(=C)C(=O)OC(F)(F)F WWBDUZIJDGCTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/14—Esters having no free carboxylic acid groups, e.g. dialkyl maleates or fumarates
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/14—Esters having no free carboxylic acid groups, e.g. dialkyl maleates or fumarates
- C08F222/145—Esters having no free carboxylic acid groups, e.g. dialkyl maleates or fumarates the ester chains containing seven or more carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
Description
Область техникиTechnical field
Настоящее изобретение относится к материалу для интраокулярных линз.The present invention relates to a material for intraocular lenses.
Предшествующий уровень техникиPrior art
Прогресс в хирургии катаракты малых разрезов привел к разработке мягких, гибких и складывающихся материалов, пригодных для интраокулярных линз. В частности, акриловые материалы являются желательными, потому что они имеют высокий показатель преломления и медленно разворачиваются после введения в глаз. Тем не менее, когда для линзы используется материал с улучшенной восстанавливаемостью формы, процент удлинения линзы становится низким. Этот материал является хрупким и легко разрывается, когда линза имеет, например, дефект. Для введения линзы в глаз через минимальный разрез предпочтительнее использовать материал с большим процентом удлинения, чтобы не допустить трещин и разрывов линзы.Progress in small incision cataract surgery has led to the development of soft, flexible and folding materials suitable for intraocular lenses. In particular, acrylic materials are desirable because they have a high refractive index and unfold slowly after insertion into the eye. However, when a material with improved shape recovery is used for the lens, the percent elongation of the lens becomes low. This material is fragile and easily broken when the lens has, for example, a defect. For insertion of the lens into the eye through a minimal incision, it is preferable to use a material with a large percentage of elongation to prevent cracking and tearing of the lens.
Одним из предложенных ранее материалов для интраокулярных линз является полимер, получаемый путем полимеризации полимеризируемых компонентов, включая гидрофильный мономер, например, содержащий гидроксильную группу алкил(мет)акрилат, мономер (мет)акриламида или N-виниллактам, и процент поглощения воды материалом для интраокулярных линз составляет от 1,5 до 4,5 мас.% (см., например, PTL 1). Этот материал для интраокулярных линз отличается гибкостью и имеет высокий показатель преломления. Таким образом, может быть предложена линза с уменьшенной толщиной, и линза в сложенном состоянии может быть введена через разрез. Кроме того, материал для интраокулярных линз обладает превосходной прозрачностью и может уменьшить возникновение бликования.One of the previously proposed materials for intraocular lenses is a polymer obtained by polymerizing polymerizable components, including hydrophilic monomer, for example, alkyl (meth) acrylate containing hydroxyl group, (meth) acrylamide monomer or N-vinyl lactam, and the percentage of water absorption by the material for intraocular lenses ranges from 1.5 to 4.5 wt.% (see, for example, PTL 1). This material for intraocular lenses is flexible and has a high refractive index. Thus, a lens with a reduced thickness can be proposed, and the lens in the folded state can be inserted through the incision. In addition, the material for intraocular lenses has excellent transparency and can reduce the appearance of glare.
Список библиографических ссылокList of bibliographic references
Патентная литератураPatent literature
PTL 1: не прошедшая экспертизу патентная заявка Японии № 11-56998PTL 1: Japanese Patent Application No. 11-56998 Not Examined
Сущность изобретенияSummary of Invention
Техническая задачаTechnical task
В акриловом эластомере с использованием материала для интраокулярных линз в PTL 1, сложноэфирные фрагменты могут подвергаться гидролизу, и может произойти растворение гидролизата несмотря на то, что величина растворения очень мала. Поэтому существует потребность в материале, который может обеспечить интраокулярную линзу, из которой растворяется только пониженное количество гидролизата.In an acrylic elastomer using material for intraocular lenses in
Настоящее изобретение было сделано с учетом вышеизложенных обстоятельств, и основной целью является предоставление материала для интраокулярных линз, из которой в водном растворе растворяется только пониженное количество гидролизата.The present invention has been made in view of the above circumstances, and the main purpose is to provide a material for intraocular lenses from which only a reduced amount of hydrolyzate is dissolved in an aqueous solution.
Решение задачиThe solution of the problem
Для достижения вышеуказанной цели авторы настоящего изобретения провели обширные исследования и установили, что, когда материал для интраокулярных линз, содержащий акрилат в качестве основного материала, содержит конкретный метакрилат, может быть дополнительно уменьшено количество гидролизата, растворенного в водном растворе, в то время как заданные свойства материала для интраокулярных линз сохраняются или улучшаются. Таким образом, настоящее изобретение было завершено.To achieve the above purpose, the authors of the present invention conducted extensive studies and found that when the material for intraocular lenses, containing acrylate as the main material, contains a specific methacrylate, the amount of hydrolyzate dissolved in the aqueous solution can be further reduced, while the specified properties Intraocular lens material is maintained or improved. Thus, the present invention has been completed.
Таким образом, материал для интраокулярных линз, раскрытый в настоящем описании, содержит: акрилатное структурное звено, содержащее ароматическое кольцо; алкоксиалкилметакрилатное структурное звено, включающее алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атома углерода; гидрофильное структурное звено на основе гидрофильного мономера; и сшивающее структурное звено на основе сшиваемого мономера.Thus, the material for intraocular lenses, disclosed in the present description, contains: acrylate structural unit containing an aromatic ring; alkoxyalkylmethacrylate structural unit comprising an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms; hydrophilic structural unit based on hydrophilic monomer; and a crosslinking structural unit based on the crosslinkable monomer.
С помощью этого материала для интраокулярных линз может быть дополнительно уменьшено количество гидролизата, растворенного из материала для интраокулярных линз в водном растворе. Причина, по которой этот эффект получен, может заключаться, например, в следующем. Например, метакрилат является более твердым материалом, чем акрилат из-за присутствия метильной группы, но может сопротивляться воздействию воды. Таким образом, может быть улучшена устойчивость к гидролизу. В случае включения алкоксиалкильной группы, содержащей 4 или менее атомов углерода, число атомов углерода является предпочтительным, и поэтому материал для интраокулярных линз может быть не слишком жестким и может иметь достаточную гибкость. Кроме того, материал для интраокулярных линз, содержащий алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атомов углерода, может быть предпочтительным относительно гибкости, уменьшения прилипания и способности уменьшать возникновение бликования. Алкоксиалкильная группа может быть представлена, например, химической формулой (1):With this material for intraocular lenses, the amount of hydrolyzate dissolved from the material for intraocular lenses in an aqueous solution can be further reduced. The reason why this effect is obtained may be, for example, in the following. For example, methacrylate is a harder material than acrylate due to the presence of a methyl group, but can resist water. Thus, hydrolysis resistance can be improved. In the case of the inclusion of an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms, the number of carbon atoms is preferred, and therefore the material for intraocular lenses may not be too rigid and may have sufficient flexibility. In addition, an intraocular lens material containing an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms may be preferable with respect to flexibility, reducing sticking and the ability to reduce the occurrence of glare. An alkoxyalkyl group can be represented, for example, by the chemical formula (1):
CnH2n+1OCmH2m-((n+м)≤4)… химическая формула (1)C n H 2n + 1 OC m H 2m - ((n + m) ≤4) ... chemical formula (1)
Краткое описание чертежейBrief Description of the Drawings
Фиг. 1 представляет собой вид сбоку индентора 10 и зажимного приспособления 11, которые используются для измерения нагрузки на сжатие.FIG. 1 is a side view of the
Фиг. 2 иллюстрирует образец для исследования, используемый для измерения процента удлинения.FIG. 2 illustrates a test specimen used to measure percent elongation.
Описание вариантов осуществления изобретенияDescription of embodiments of the invention
Материал для интраокулярных линз, раскрытый в варианте осуществления изобретения, содержит: акрилатное структурное звено, содержащее ароматическое кольцо; алкоксиалкилметакрилатное структурное звено, включающее алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атома углерода; гидрофильное структурное звено на основе гидрофильного мономера; и сшивающее структурное звено на основе сшиваемого мономера. Этот материал для интраокулярных линз в качестве основного материала содержит акрилатное структурное звено, содержащее ароматическое кольцо, и алкоксиалкилметакрилатное структурное звено, включающее алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атома углерода. Материал для интраокулярных линз может также содержать в качестве основного материала алкилакрилатное структурное звено, включающее алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода. Основной материал представляет собой компонент, образующий основную структуру материала для интраокулярных линз. Как показано в химической формуле (2), материал для интраокулярных линз может содержать в качестве основного материала акрилатные структурные звенья А, содержащие ароматическое кольцо, алкоксиалкилметакрилатные структурные звенья В и алкилакрилатные структурные звенья С. В химической формуле (2) a, b и c представляют собой любые целые числа. Акрилатные структурные звенья А, содержащие ароматическое кольцо, алкоксиалкил метакрилатные структурные звенья В и алкилакрилатные структурные звенья С соединены с углеродной цепью в случайном порядке, и соседние структурные звенья могут быть одинаковыми или разными. Функциональная группа R1 представляет собой функциональную группу, содержащую ароматическое кольцо, и функциональная группа R2 представляет собой алкоксиалкильную группу, включающую алкоксигруппу и имеющую 4 или менее атома углерода. Функциональная группа R3 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода. В контексте данного документа акрилат, содержащий акрилоильную группу, и метакрилат, содержащий метакрилоильную группу, в совокупности называются «(мет)акрилатом». Для удобства описания структурное звено, включенное в полимер, обозначается названием соответствующего мономера. Мономеры, представленные в описании структуры полимера, имеют структуры, в которых их полимеризируемые группы связаны с другими структурными звеньями. Например, мономер, представленный как «(мет)акрилат» в описании структуры полимера, присутствует в полимере как «структурное звено (мет)акрилата». В этом структурном звене другое структурное звено связано (полимеризировано) с двойной связью (мет)акрилата.An intraocular lens material disclosed in an embodiment of the invention comprises: an acrylate structural unit containing an aromatic ring; alkoxyalkylmethacrylate structural unit comprising an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms; hydrophilic structural unit based on hydrophilic monomer; and a crosslinking structural unit based on the crosslinkable monomer. This material for intraocular lenses contains, as a base material, an acrylate structural unit containing an aromatic ring and an alkoxyalkyl methacrylate structural unit including an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms. The material for intraocular lenses may also contain as the base material an alkyl acrylate structural unit comprising an alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms. The basic material is a component that forms the basic structure of the material for intraocular lenses. As shown in chemical formula (2), the material for intraocular lenses may contain as the base material acrylate structural units A, containing an aromatic ring, alkoxyalkylmethacrylate structural units B and alkyl acrylate structural units C. In the chemical formula (2) a, b and c represent are any integers. Acrylate structural units A containing an aromatic ring, alkoxyalkyl, methacrylate structural units B and alkyl acrylate structural units C are connected to the carbon chain in random order, and adjacent structural units may be the same or different. The functional group R 1 is a functional group containing an aromatic ring, and the functional group R 2 is an alkoxyalkyl group comprising an alkoxy group and having 4 or less carbon atoms. The functional group R 3 is an alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms. In the context of this document, an acrylate containing an acryloyl group and a methacrylate containing a methacryloyl group are collectively referred to as “(meth) acrylate”. For convenience of description, the structural unit included in the polymer is denoted by the name of the corresponding monomer. The monomers presented in the description of the structure of the polymer have structures in which their polymerizable groups are linked to other structural units. For example, a monomer represented as “(meth) acrylate” in the description of the polymer structure is present in the polymer as the “structural element of (meth) acrylate”. In this structural unit, another structural unit is linked (polymerized) to the double bond of (meth) acrylate.
[Хим. 1][Chem. one]
В данном материале для интраокулярных линз акрилатное структурное звено, содержащее ароматическое кольцо, представляет собой структурное звено, основанное на акрилате, содержащем ароматическое кольцо, используемом в качестве мономера основного материала. Этот акрилат, содержащий ароматическое кольцо, может быть компонентом, выполняющим функцию увеличения показателя преломления материала для интраокулярных линз. Эта акрилатное структурное звено, содержащее ароматическое кольцо, может иметь феноксигруппу, алкиленовую группу, содержащую 2 или менее атома углерода, и фрагмент акрилатной связи. Примеры акрилата, содержащего ароматическое кольцо, включают феноксиэтилакрилат, фенилэтилакрилат, бензилакрилат, фенилакрилат и пентабромфенилакрилат. Они могут быть использованы по отдельности или можно использовать смесь двух или более. Из них по меньшей мере один из феноксиэтилакрилата, фенилэтилакрилата и бензилакрилата является предпочтительным, поскольку их эффект увеличения показателя преломления является высоким. Феноксиэтилакрилат является особенно предпочтительным, поскольку он может дополнительно повысить гибкость. Предпочтительно, чтобы количество акрилатов, содержащих ароматическое кольцо, находилось в пределах от 15 мас. ч. до 80 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Более предпочтительно, чтобы количество акрилатов, содержащих ароматическое кольцо, составляет от 30 мас. ч. до 80 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. основного материала, так как желательно, чтобы материал для интраокулярных линз имел высокий показатель преломления даже в увлажненном состоянии.In this intraocular lens material, the acrylate structural unit containing an aromatic ring is a structural unit based on an acrylate containing an aromatic ring used as the monomer of the base material. This acrylate containing an aromatic ring may be a component that performs the function of increasing the refractive index of the material for intraocular lenses. This acrylate structural unit containing an aromatic ring may have a phenoxy group, an alkylene group containing 2 or less carbon atoms, and an acrylate bond fragment. Examples of an acrylate containing an aromatic ring include phenoxyethyl acrylate, phenylethyl acrylate, benzyl acrylate, phenyl acrylate and pentabromophenyl acrylate. They may be used alone or a mixture of two or more may be used. Of these, at least one of phenoxy ethyl acrylate, phenylethyl acrylate and benzyl acrylate is preferred because their effect of increasing the refractive index is high. Phenoxy ethyl acrylate is particularly preferred since it can further increase flexibility. Preferably, the number of acrylates containing an aromatic ring, ranged from 15 wt. hours to 80 wt. including inclusive 100 wt. including the total amount of base material. More preferably, the number of acrylates containing an aromatic ring, is from 30 wt. hours to 80 wt. including inclusive 100 wt. including the base material, as it is desirable that the material for intraocular lenses has a high refractive index, even when wet.
В материале для интраокулярных линз алкоксиалкилметакрилатное структурное звено, включающее алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атома углерода, представляет собой структурное звено на основе алкоксиалкилметакрилата, используемого в качестве мономера основного материала. Алкоксиалкильная группа в алкоксиалкилметакрилате может быть, например, группой, представленной вышеуказанной химической формулой (1). Примеры алкоксигруппы включают метоксигруппу и этоксигруппу. Примеры алкиленовой группы, с которой связана алкоксигруппа, включают метиленовую группу и этиленовую группу. Алкоксиалкил метакрилат представляет собой, предпочтительно, по меньшей мере один из метоксиэтилметакрилата и этоксиэтилметакрилата, и, более предпочтительно, этоксиэтилметакрилат. Количество алкоксиалкилметакрилата находится, предпочтительно, в пределах от 10 мас. ч. до 70 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. общего количества основного материала. С точки зрения того, что степень гидролиза может быть дополнительно уменьшена и с точки зрения удобства складывания, количество алкоксиалкилметакрилата составляет, более предпочтительно, от 20 мас. ч. до 40 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. основного материала. Пример структуры материала для интраокулярных линз приведен в химической формуле (3). В данном примере основным материалом является 2-феноксиэтилакрилат (POEA), этилакрилат (EA) и этоксиэтилметакрилат (ETMA). В химической формуле (3) a, b и c представляют собой любые целые числа. Акрилатные структурные звенья А, содержащие ароматическое кольцо, алкоксиалкилметакрилатные структурные звенья В и алкилакрилатные структурные звенья С соединены с углеродной цепью в случайном порядке, и соседние структурные звенья могут быть одинаковыми или разными.In the material for intraocular lenses, the alkoxyalkyl methacrylate structural unit, including the alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms, is a structural unit based on alkoxyalkyl methacrylate, used as the monomer of the base material. The alkoxyalkyl group in the alkoxyalkyl methacrylate may be, for example, a group represented by the above chemical formula (1). Examples of the alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group. Examples of the alkylene group to which the alkoxy group is bonded include a methylene group and an ethylene group. Alkoxyalkyl methacrylate is preferably at least one of methoxyethyl methacrylate and ethoxyethyl methacrylate, and, more preferably, ethoxyethyl methacrylate. The amount of alkoxyalkyl methacrylate is preferably in the range of from 10 wt. hours to 70 wt. including inclusive 100 wt. including the total amount of base material. From the point of view that the degree of hydrolysis can be further reduced and from the point of view of ease of folding, the amount of alkoxyalkyl methacrylate is, more preferably, from 20 wt. hours to 40 wt. including inclusive 100 wt. including the main material. An example of the structure of the material for intraocular lenses is given in chemical formula (3). In this example, the base material is 2-phenoxyethyl acrylate (POEA), ethyl acrylate (EA) and ethoxyethyl methacrylate (ETMA). In the chemical formula (3), a, b, and c are any integers. Acrylate structural units A containing an aromatic ring, alkoxyalkyl methacrylate structural units B and alkyl acrylate structural units C are connected to the carbon chain in random order, and adjacent structural units may be the same or different.
[Хим. 2][Chem. 2]
В материале для интраокулярных линз алкилакрилатное структурное звено, включающее алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, представляет собой структурное звено на основе алкилакрилата, используемого в качестве мономера основного материала. Алкилакрилат, включающий алкильную группу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, может быть компонентом, выполняющим функцию улучшения восстанавливаемости формы и гибкости материала для интраокулярных линз. Примерами алкилакрилата являются неразветвленные, с разветвленными цепями и циклические алкилакрилаты, например, метилакрилат, этилакрилат, пропилакрилат, бутилакрилат, пентилакрилат, гексилакрилат, гептилакрилат, нонилакрилат, стеарилакрилат, октилакрилат, децилакрилат, лаурилакрилат, пентадецилакрилат, 2-этилгексилакрилат, циклопентилакрилат и циклогексилакрилат. Другие примеры алкилакрилата включают фторсодержащие алкил(мет)акрилаты, например, 2,2,2-трифторэтилакрилат, 2,2,3,3-тетрафторпропилакрилат, 2,2,3,3-тетрафтор-трет-пентилакрилат, 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилакрилат, 2,2,3,4,4,4-гексафтор-трет-гексилакрилат, 2,3,4,5,5,5-гексафтор-2,4-бис(трифторметил)пентилакрилат, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутилакрилат, 2,2,2,2',2',2'-гексафторизопропилакрилат, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилакрилат и 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилакрилат. Они могут быть использованы по отдельности или можно использовать смесь двух или более. Из них алкилакрилаты, включающие алкильную группу, имеющую от 1 до 5 атомов углерода, являются предпочтительными, поскольку их эффект улучшения восстанавливаемости формы и гибкости является высоким, и этилакрилат и бутилакрилат являются особенно предпочтительными. Предпочтительно, чтобы количество алкилакрилата находилось в пределах от 0 мас. ч. до 35 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Алкилакрилат считается одним из основных материалов, но не обязательно является необходимым компонентом. С точки зрения гибкости и восстанавливаемости формы количество алкилакрилата может быть соответствующим образом скорректировано в вышеуказанном соотношении.In the material for intraocular lenses, the alkyl acrylate structural unit, including an alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms, is a structural unit based on the alkyl acrylate used as the monomer of the base material. An alkyl acrylate containing an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms can be a component that performs the function of improving the shape and flexibility of the material for intraocular lenses. Examples of the alkyl acrylate is linear, branched chain or cyclic alkyl, e.g., methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, pentilakrilat, hexyl, geptilakrilat, nonylacrylate, stearyl acrylate, octyl acrylate, decyl acrylate, lauryl acrylate, pentadetsilakrilat, 2-ethylhexyl acrylate, and cyclohexyl tsiklopentilakrilat. Other examples of alkyl acrylate include fluorine-containing alkyl (meth) acrylates, for example, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropylacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoro-tert-pentyl acrylate, 2,2,3 , 4,4,4-hexafluorobutyl acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-tert-hexyl acrylate, 2,3,4,5,5,5-hexafluoro-2,4-bis (trifluoromethyl) pentylacrylate , 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl acrylate, 2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl acrylate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylacrylate and 2, 2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl acrylate. They may be used alone or a mixture of two or more may be used. Of these, alkyl acrylates comprising an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms are preferred because their effect of improving shape and flexibility is high, and ethyl acrylate and butyl acrylate are particularly preferred. Preferably, the amount of alkylacrylate ranged from 0 wt. hours to 35 wt. including inclusive 100 wt. including the total amount of base material. Alkylacrylate is considered one of the main materials, but is not necessarily a necessary component. From the point of view of flexibility and form reproducibility, the amount of alkyl acrylate can be adjusted accordingly in the above ratio.
В материале для интраокулярных линз гидрофильное структурное звено представляет собой структурное звено на основе гидрофильного мономера. Гидрофильный мономер является компонентом, обеспечивающим гидрофильность материала для интраокулярных линз, и может быть компонентом, выполняющим функцию, способствующую уменьшению возникновения бликования в материале для интраокулярных линз. Гидрофильный мономер может включать, например, по меньшей мере один из (мет)акрилатов, содержащих гидроксильную группу, включая алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, (мет)акриламидные мономеры и N-виниллактамы. Может быть включен дополнительный гидрофильный мономер, отличный от вышеуказанных гидрофильных мономеров. Примеры алкил(мет) акрилата, содержащего гидроксильную группу, включают: гидроксиалкил(мет)акрилаты, например, гидроксиэтил(мет)акрилат, гидроксипропил(мет)акрилат, гидроксибутил(мет)акрилат и гидроксипентил(мет)акрилат; и дигидроксиалкил(мет)акрилаты, например, дигидроксипропил(мет)акрилат, дигидроксибутил(мет)акрилат и дигидроксипентил(мет)акрилат. Примеры мономера (мет)акриламида включают N,N-диалкил(мет)акриламиды, например, N,N-диметил(мет)акриламид, N,N-диэтил(мет)акриламид и N,N-дипропил(мет)акриламид; и N,N-диалкиламиноалкил(мет)акриламиды, например, N,N-диметиламинопропил(мет)акриламид и N,N-диэтиламинопропил(мет)акриламид. Примеры N-виниллактама включают N-винилпирролидон, N-винилпиперидон и N-винилкапролактам. Примеры дополнительного гидрофильного мономера включают диэтиленгликоля моно(мет)акрилат, триэтиленгликоля моно(мет)акрилат, пропиленгликоля моно(мет)акрилат, (мет)акриловую кислоту, 1-метилен-2-пирролидинон, малеиновый ангидрид, малеиновую кислоту, производные малеиновой кислоты, фумаровую кислоту, производные фумаровой кислоты, аминостирол и гидроксистирол. Вышеописанные гидрофильные мономеры могут использоваться по отдельности или можно использовать смесь двух или более. Среди этих гидрофильных мономеров предпочтительными являются алкил(мет)акрилаты, содержащие гидроксильную группу, и мономеры (мет)акриламида, поскольку их функция, способствующая уменьшению возникновения бликования, является высокой, и 2-гидроксиэтилметакрилат является особенно предпочтительным. Предпочтительно, чтобы содержание гидрофильного мономера находилось в пределах от 15 мас. ч. до 35 мас. ч. включительно по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Когда содержание гидрофильного мономера находится в пределах этого диапазона, эффект, способствующий уменьшению возникновения бликования, может быть достигнут в достаточной степени, и при складывании материала для интраокулярных линз в сухом состоянии не возникает существенной нагрузки и трудности.In the material for intraocular lenses, the hydrophilic structural unit is a structural unit based on a hydrophilic monomer. Hydrophilic monomer is a component that provides the hydrophilicity of the material for intraocular lenses, and may be a component that performs the function of reducing the appearance of glare in the material for intraocular lenses. The hydrophilic monomer may include, for example, at least one of (meth) acrylates containing a hydroxyl group, including an alkyl group containing from 1 to 20 carbon atoms, (meth) acrylamide monomers and N-vinyl lactams. An additional hydrophilic monomer other than the above hydrophilic monomers may be included. Examples of an alkyl (meth) acrylate containing a hydroxyl group include: hydroxyalkyl (meth) acrylates, for example, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate and hydroxypentyl (meth) acrylate; and dihydroxyalkyl (meth) acrylates, for example, dihydroxypropyl (meth) acrylate, dihydroxybutyl (meth) acrylate and dihydroxypentyl (meth) acrylate. Examples of the monomer of (meth) acrylamide include N, N-dialkyl (meth) acrylamides, for example, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide and N, N-dipropyl (meth) acrylamide; and N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylamides, for example, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylamide. Examples of N-vinyl lactam include N-vinyl pyrrolidone, N-vinyl piperidone and N-vinyl caprolactam. Examples of additional hydrophilic monomer include diethylene glycol mono (meth) acrylate, mono triethylene glycol (meth) acrylate, mono propylene glycol (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, 1-methyl-2-pyrrolidinone, maleic anhydride, maleic acid, maleic acid derivatives, fumaric acid, fumaric acid derivatives, aminostyrene and hydroxystyrene. The hydrophilic monomers described above may be used alone or a mixture of two or more may be used. Among these hydrophilic monomers, alkyl (meth) acrylates containing a hydroxyl group and (meth) acrylamide monomers are preferred, since their function to reduce the occurrence of glare is high, and 2-hydroxyethyl methacrylate is particularly preferred. Preferably, the content of hydrophilic monomer was in the range of 15 wt. hours to 35 wt. including inclusive in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material. When the content of the hydrophilic monomer is within this range, the effect of reducing the occurrence of glare can be achieved to a sufficient degree, and when folding the material for intraocular lenses in the dry state, there is no significant load and difficulty.
В материале для интраокулярных линз сшивающее структурное звено представляет собой структурное звено на основе сшиваемого мономера. Сшиваемый мономер может быть компонентом, который обладает функцией контроля гибкости материала для интраокулярных линз, функцией обеспечения подходящих механических свойств, функцией дальнейшего улучшения восстанавливаемости формы и функцией улучшения сополимеризуемости полимеризируемых компонентов, например, гидрофильного мономера и других полимеризируемых мономеров. Примеры сшиваемого мономера включают бутандиолди(мет)акрилат, этиленгликоля ди(мет)акрилат, диэтиленгликоля ди(мет)акрилат, триэтиленгликоля ди(мет)акрилат, пропиленгликоля ди(мет)акрилат, дипропиленгликоля ди(мет)акрилат, диаллилфумарат, аллил(мет)акрилат, винил(мет)акрилат, триметилолпропан три(мет)акрилат, метакрилоилоксиэтил(мет)акрилат, дивинилбензол, диаллилфталат, диаллиладипат, триаллил диизоцианат, α-метилен-N-винилпирролидон, 4-винилбензил(мет)акрилат, 3-вилбензил(мет)акрилат, 2,2-бис((мет)акрилоилоксифенил)гексафторпропан, 2,2-бис((мет)акрилоилоксифенил)пропан, 1,4-бис(2-(мет)акрилоилоксигексафторизопропил)бензол, 1,3-бис(2-(мет)акрилоилоксигексафторизопропил)бензол, 1,2-бис(2-(мет)акрилоилоксигексафторизопропил)бензол, 1,4-бис(2-(мет))акрилоилоксиизопропил)бензол, 1,3-бис(2-(мет)акрилоилоксиизопропил)бензол и 1,2-бис(2-(мет)акрилоилоксиизопропил)бензол. Они могут быть использованы по отдельности или можно использовать смесь двух или более. Среди этих сшиваемых мономеров по меньшей мере один из бутандиолади(мет)акрилата и этиленгликоля ди(мет)акрилата является особенно предпочтительным, поскольку эффект контроля гибкости, эффект обеспечения подходящих механических свойств, и эффект улучшения восстанавливаемости формы и сополимеризируемость являются высокими. Предпочтительно, чтобы содержание сшиваемого мономера находилось в пределах от 2 мас. ч. до 4 мас. ч. включительно по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Содержание составляет, предпочтительно, 2 мас. ч. или более с точки зрения обеспечения восстанавливаемости формы и уменьшения возникновения бликования. Содержание составляет, предпочтительно, 4 мас. ч. или менее, поскольку материал для интраокулярных линз может иметь достаточно высокий процент удлинения, чтобы обеспечить возможность введения через небольшой разрез.In the material for intraocular lenses, the crosslinking structural unit is a structural unit based on a crosslinkable monomer. The crosslinkable monomer can be a component that has the function of controlling the flexibility of the material for intraocular lenses, the function of providing suitable mechanical properties, the function of further improving shape recovery, and the function of improving the copolymerization of polymerizable components, for example, hydrophilic monomer and other polymerizable monomers. Examples of the crosslinkable monomer include butanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, diallyl acetate. a) acrylate, vinyl (meth) acrylate, trimethylolpropane, tri (meth) acrylate, methacrylo-yloxyethyl (meth) acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate, diallyl adipate, triallyl diisocyanate, α-methylene-N-vinylpyrrolidone, 4-i-zylyl-diisocyanate, α-methylene-N-vinylpyrrolidone, 4-ipellyl diisocyanate, α-methylen-N-vinylpyrrolidone, 4-ipellyl diisocyanate, α-methylen-N-vinylpyrrolidone, 4-i-aryl di-isocyanate, α-methylen-N-vinylpyrrolidone, 4-ipellyl diisocyanate; (meth) acrylate, 2,2-bis ((meth) acryloyloxyphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bi ((meth) acryloyloxyphenyl) propane, 1,4-bis (2- (meth) acryloyloxyhexafluoroisopropyl) benzene, 1,3-bis (2- (meth) acryloyloxyhexafluoroisopropyl) benzene, 1,2-bis (2- (meth) acryloyloxyhexafluoroisopropyl ) Benzene, 1,4-bis (2- (meth)) acryloyloxyisopropyl) benzene, 1,3-bis (2- (meth) acryloyloxyisopropyl) benzene and 1,2-bis (2- (meth) acryloyloxyisopropyl) benzene. They may be used alone or a mixture of two or more may be used. Among these crosslinkable monomers, at least one of butanedioladi (meth) acrylate and ethylene glycol di (meth) acrylate is particularly preferred since the effect of controlling flexibility, the effect of providing suitable mechanical properties, and the effect of improving form reproducibility and copolymerization are high. Preferably, the content of stitched monomer was in the range of 2 wt. up to 4 wt. including inclusive in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material. The content is preferably 2 wt. hours or more in terms of ensuring the reproducibility of the form and reduce the occurrence of glare. The content is preferably 4 wt. hours or less, since the material for intraocular lenses may have a sufficiently high percentage of elongation to allow insertion through a small incision.
Материал для интраокулярных линз может содержать другие дополнительные компоненты, такие как поглотитель ультрафиолетовых лучей и краситель. Примеры поглотителя ультрафиолетовых лучей включают: бензофеноны, например, 2-гидрокси-4-метоксибензофенон и 2-гидрокси-4-октоксибензофенон; бензотриазолы, например, 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилоксиэтиленокси-трет-бутилфенил)-5-метил-бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол и 5-хлоро-2(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол; производные салициловой кислоты; и производные гидроксиацетофенона. Предпочтительно, чтобы количество добавленного поглотителя ультрафиолетовых лучей находилось, например, в пределах от 0,05 мас. ч. до 3 мас. ч. включительно по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Например, для коррекции цианопсии предпочтительнее использовать желтый или оранжевый краситель. Примеры красителя включают: красители, описанные в не прошедшей экспертизу патентной заявке Японии № 2006-291006; жирорастворимые красители, например, Сольвент желтый CI и Сольвент оранжевый CI, перечисленные в базе Международных индексов цветопередачи (CI); дисперсные красители, например, Дисперсный желтый CI и Дисперсный оранжевый CI, перечисленные в базе Международных индексов цветопередачи (CI); и кубовые красители. Предпочтительно, чтобы количество добавленного красителя находилось в пределах от 0.01 мас. ч. до 3 мас. ч. включительно по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала.The material for intraocular lenses may contain other additional components, such as an ultraviolet absorber and a dye. Examples of the ultraviolet ray absorber include: benzophenones, for example, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone and 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone; benzotriazoles, for example, 2- (2'-hydroxy-5'-methacryloxyethylenoxy-tert-butylphenyl) -5-methyl-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole and 5-chloro-2 (3 '-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole; salicylic acid derivatives; and hydroxyacetophenone derivatives. Preferably, the amount of added absorber of ultraviolet rays was, for example, in the range from 0.05 wt. hours to 3 wt. including inclusive in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material. For example, for correction of cyanopsy, it is preferable to use a yellow or orange dye. Examples of the colorant include: the colorants described in Japanese Patent Application No. 2006-291006; fat-soluble dyes, for example, Solvent yellow CI and Solvent orange CI, listed in the database of the International Indices of Color Rendering (CI); disperse dyes, for example, Disperse Yellow CI and Disperse Orange CI, listed in the International Color Rendition Index (CI) database; and vat dyes. Preferably, the amount of added dye was in the range of 0.01 wt. hours to 3 wt. including inclusive in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material.
Например, чтобы получить материал для интраокулярных линз для полимеризации может быть добавлен инициатор радикальной полимеризации или инициатор фотополимеризации. Например, может использоваться метод полимеризации, в котором добавляется инициатор радикальной полимеризации с последующим нагреванием или облучением электромагнитными волнами, например, микроволновыми, могут быть использованы ультрафиолетовое излучение или излучение (γ-излучение). Примеры инициатора радикальной полимеризации включают: азобисизобутиронитрил, азобисдиметилвалеронитрил, бензоилпероксид, трет-бутилгидропероксид и гидроперекись кумола. Например, когда для полимеризации используется луч света, предпочтительно дополнительно добавить инициатор фотополимеризации или сенсибилизатор. Примеры инициатора фотополимеризации включают: соединения на основе бензоина, например, метилортобензоилбензоат; соединения на основе фенона, например, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-он; соединения на основе тиоксантона, например, 1-гидроксициклогексилфенилкетон, 1-фенил-1,2-пропандион-2-(о-этоксикарбонил)оксим и 2-хлоротиоксантон; дибензосуберон; 2-этилантрахинон; бензофенонакрилат; бензофенон и бензил. Для того чтобы реакция полимеризации могла протекать с достаточной скоростью, количество используемого инициатора полимеризации или сенсибилизатора находится, предпочтительно, в пределах от 0,01 мас. ч. до 2 мас. ч. включительно по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Материал для интраокулярных линз по настоящему изобретению может быть выполнен в виде интраокулярной линзы с использованием, например, обработки обрезкой или формовки.For example, a radical polymerization initiator or a photopolymerization initiator may be added to obtain an intraocular lens material for polymerization. For example, a polymerization method can be used, in which a radical polymerization initiator is added, followed by heating or irradiation with electromagnetic waves, for example, microwave, ultraviolet radiation or radiation (γ radiation) can be used. Examples of the radical polymerization initiator include: azobisisobutyronitrile, azobisdimethylvaleronitrile, benzoyl peroxide, t-butyl hydroperoxide, and cumene hydroperoxide. For example, when a light beam is used for polymerization, it is preferable to additionally add a photopolymerization initiator or sensitizer. Examples of the photopolymerization initiator include: benzoin-based compounds, for example methyl orthobenzoyl benzoate; phenone-based compounds, for example, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one; thioxanthone-based compounds, for example, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 1-phenyl-1,2-propandion-2- (o-ethoxycarbonyl) oxime and 2-chlorothioxanthone; dibenzosuberon; 2-ethylanthraquinone; benzophenone acrylate; benzophenone and benzyl. In order for the polymerization reaction to proceed at a sufficient rate, the amount of polymerization initiator or sensitizer used is preferably in the range of 0.01 wt. hours to 2 wt. including inclusive in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material. The material for intraocular lenses of the present invention can be made in the form of an intraocular lens using, for example, trimming or molding.
В материале для интраокулярных линз бликование менее вероятно. Когда материал в форме линзы оценивают с использованием экспериментального метода, описанного в настоящем описании, количество бликующих пятен на линзу составляет, предпочтительно, 15 или менее. Когда материал в форме пластины оценивается с помощью вышеуказанного метода, количество бликующих пятен на пластине составляет, предпочтительно, 6 или менее и, более предпочтительно, 2 или менее.In intraocular lens material, glare is less likely. When the material in the form of a lens is estimated using the experimental method described in the present description, the amount of glare on the lens is preferably 15 or less. When the material in the form of a plate is estimated using the above method, the number of glare spots on the plate is preferably 6 or less and more preferably 2 or less.
Материал для интраокулярных линз имеет достаточно высокий процент удлинения, чтобы обеспечить возможность введения через небольшой разрез. В частности, при оценке материала с использованием экспериментального метода, описанного в настоящем описании, процент удлинения составляет, предпочтительно, 170% или более. С точки зрения восстанавливаемости формы материала для интраокулярных линз, процент удлинения составляет, предпочтительно, 600% или менее.The material for intraocular lenses has a high enough percentage of elongation to allow insertion through a small incision. In particular, when evaluating a material using the experimental method described in the present description, the percent elongation is preferably 170% or more. From the point of view of the reproducibility of the shape of the material for intraocular lenses, the percentage elongation is preferably 600% or less.
В материале для интраокулярных линз степень растворения феноксиэтилового спирта (POEtOH), который является гидролизатом материала, после того как материал был помещен в воду при 100°С в течение 30 д, составляет, предпочтительно, 0,13 мас.% или менее и, более предпочтительно, 0,10 мас.% или менее. В материале для интраокулярных линз, степень растворения POEtOH из материала после того, как материал был помещен в воду при 100°С в течение 60 д, составляет, предпочтительно 0,80 мас.% или менее и, более предпочтительно, 0,70 мас.% или менее. В материале для интраокулярных линз степень растворения POEtOH из материала, после того как материал был помещен в воду при 100°С в течение 90 д, составляет, предпочтительно, 3,30 мас.% или менее и, более предпочтительно, 2,80 мас.% или менее. Чем меньше степень растворения, тем более предпочтительно.In the material for intraocular lenses, the degree of dissolution of phenoxy ethyl alcohol (POEtOH), which is the hydrolyzate of the material, after the material has been placed in water at 100 ° C for 30 d, is preferably 0.13 wt.% Or less and, more preferably, 0.10 wt.% or less. In the material for intraocular lenses, the degree of dissolution of POEtOH from the material after the material has been placed in water at 100 ° C for 60 d is preferably 0.80 wt.% Or less and, more preferably, 0.70 wt. % or less. In the material for intraocular lenses, the degree of dissolution of POEtOH from the material, after the material has been placed in water at 100 ° C for 90 d, is preferably 3.30 wt.% Or less and, more preferably, 2.80 wt. % or less. The smaller the degree of dissolution, the more preferable.
В материале для интраокулярных линз процент поглощения воды (масс.%) материала находится, предпочтительно, в пределах от 1,5 мас.% до 4,5 мас.% включительно. Когда процент поглощения воды составляет 1,5 мас.% или более, может быть уменьшено возникновение бликования. Когда процент поглощения воды составляет 4,5 мас.% или меньше, может быть остановлено снижение гибкости и восстанавливаемости формы. Как описано выше, материал для интраокулярных линз по настоящему изобретению отличается гибкостью и имеет высокий показатель преломления. Таким образом, может быть предложена линза с уменьшенной толщиной, и линза в сложенном состоянии может быть введена через небольшой разрез. Кроме того, материал для интраокулярных линз обладает превосходной прозрачностью и может уменьшить возникновение бликования.In the material for intraocular lenses, the percentage of water absorption (wt.%) Of the material is preferably in the range from 1.5 wt.% To 4.5 wt.%, Inclusive. When the percentage of water absorption is 1.5% by mass or more, the occurrence of glare can be reduced. When the percentage of water absorption is 4.5 wt.% Or less, a decrease in the flexibility and the recoverability of the form can be stopped. As described above, the intraocular lens material of the present invention is flexible and has a high refractive index. Thus, a reduced thickness lens can be offered, and the lens in the folded state can be inserted through a small incision. In addition, the material for intraocular lenses has excellent transparency and can reduce the appearance of glare.
С помощью материала для интраокулярных линз в настоящем варианте осуществления изобретения, описанным выше подробно, может быть уменьшено количество гидролизата, растворенного из материала для интраокулярных линз в водном растворе. Причиной получения вышеуказанного эффекта является то, что, например, в дополнение к акрилатам, используемым в качестве основного материала, включен алкоксиалкилметакрилат, включающий алкоксиалкильную группу, содержащую 4 или менее атома углерода. Как правило, метакрилат является более твердым материалом, чем акрилат из-за присутствия метильной группы, но сопротивляется воздействию воды, и, следовательно, устойчивость к гидролизу может быть улучшена. Когда количество структурных звеньев метакрилата увеличивается, бликование часто возникает беспрепятственно. Хотя этот механизм не ясен, так как скорость полимеризации акрила отличается от скорости полимеризации метакрила, легко происходит разделение фаз, так что, вероятно, легко возникает бликование. Тем не менее в материале для интраокулярных линз в настоящем варианте осуществления изобретения в качестве метакрилата используется алкоксиалкилметакрилат, так что способность уменьшать возникновение бликование, вероятно, не теряется. Кроме того, алкоксиалкилметакрилат, содержащий 4 или менее атома углерода, является предпочтительным относительно гибкости, уменьшения прилипания и способности уменьшать возникновение бликования.Using the material for intraocular lenses in the present embodiment of the invention, described above in detail, the amount of hydrolyzate dissolved from the material for intraocular lenses in an aqueous solution can be reduced. The reason for obtaining the above effect is that, for example, in addition to the acrylates used as the base material, an alkoxyalkyl methacrylate is included which includes an alkoxyalkyl group containing 4 or less carbon atoms. As a rule, methacrylate is a harder material than acrylate due to the presence of a methyl group, but resists water, and therefore the resistance to hydrolysis can be improved. When the number of structural units of methacrylate increases, glare often occurs unhindered. Although this mechanism is not clear, since the rate of polymerization of acrylic differs from the rate of polymerization of methacryl, phase separation easily occurs, so that glare probably occurs easily. However, in the material for intraocular lenses in the present embodiment of the invention, alkoxyalkyl methacrylate is used as the methacrylate, so the ability to reduce the occurrence of glare is probably not lost. In addition, alkoxyalkyl methacrylate containing 4 or less carbon atoms is preferred with respect to flexibility, reduced sticking and the ability to reduce glare.
Настоящее изобретение не ограничивается вышеописанным вариантом осуществления. Следует принимать во внимание, что изобретение может быть воплощено в различных формах, если они входят в технический объем изобретения.The present invention is not limited to the above embodiment. You should take into account that the invention may be embodied in various forms, if they are included in the technical scope of the invention.
ПримерыExamples
Примеры, в которых интраокулярные линзы по настоящему изобретению были получены фактически, будут описаны как Экспериментальные примеры. Экспериментальные примеры 7-14, 18, 20, 21, 23, 24, 26-29, 31, 32, 34, 35, 37-43, 45-53, 55, 57, 59 и 60 соответствуют Примерам по настоящему изобретению. Экспериментальные примеры 1-6, 15-17, 19, 22, 25, 30, 33, 36, 44, 54, 56 и 58 соответствуют Сравнительным примерам. Настоящее изобретение не ограничивается следующими Примерами, и следует понимать, что изобретение может быть воплощено в различных формах, если они входят в технический объем изобретения.Examples in which the intraocular lenses of the present invention were actually obtained will be described as Experimental Examples. Experimental examples 7-14, 18, 20, 21, 23, 24, 26-29, 31, 32, 34, 35, 37-43, 45-53, 55, 57, 59 and 60 correspond to the Examples of the present invention. Experimental examples 1-6, 15-17, 19, 22, 25, 30, 33, 36, 44, 54, 56 and 58 correspond to Comparative examples. The present invention is not limited to the following Examples, and it should be understood that the invention may be embodied in various forms if they are included in the technical scope of the invention.
[Используемые компоненты][Components Used]
Ниже приводятся сокращения для соединений, используемых в Экспериментальных образцах.The following abbreviations are for compounds used in the Experimental samples.
<Основной материал><Main Material>
POEA: 2-феноксиэтилакрилатPOEA: 2-phenoxy ethyl acrylate
EA: этилакрилатEA: ethyl acrylate
POEMA: феноксиэтилметакрилатPOEMA: phenoxyethyl methacrylate
EMA: этилметакрилатEMA: ethyl methacrylate
BMA: бутилметакрилатBMA: butyl methacrylate
EHMA: этилгексилметакрилатEHMA: ethylhexyl methacrylate
LMA: лаурилметакрилатLMA: lauryl methacrylate
MTMA: метоксиэтилметакрилатMTMA: methoxyethyl methacrylate
ETMA: этоксиэтилметакрилатETMA: ethoxyethyl methacrylate
<Гидрофильный мономер><Hydrophilic Monomer>
HEMA: 2-гидроксиэтилметакрилатHEMA: 2-hydroxyethyl methacrylate
<Сшиваемый мономер><Stitched Monomer>
BDDA: 1,4-бутандиолдиакрилат.BDDA: 1,4-butanediol diacrylate.
[Изготовление пластинообразных и линзообразных материалов для интраокулярных линз][Production of plate-like and lenticular materials for intraocular lenses]
Полимеризируемые компоненты, показанные в Таблице 1, смешивались с 0,5 мас. ч. 2,2'-азобис(2,4-диметилвалеронитрилом) в качестве инициатора полимеризации по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала. Смесь выливали в форму, имеющую заданную форму линзы. Форму помещали в печь при 80°C, и смесь подвергали термополимеризационному формованию в течение 40 мин. Полученный полимер был удален из формы и подвергнут элюированию. Затем полученный полимер высушивался в печи при 60°C, и таким образом получали линзообразный материал для интраокулярных линз (один из Экспериментальных примеров 1-14). Аналогичным образом, полимеризируемые компоненты, показанные в Таблицах 2-4, были использованы и залиты в форму, имеющую заданную форму пластины, и аналогичную процедуру, описанную выше, повторяли для получения пластинообразного материала для интраокулярных линз (один из Экспериментальных примеров 15-60). Образцы пластин для исследования с одинаковым номером (составом), но с двумя различными толщинами были изготовлены в соответствии с требуемыми единицами измерения. Пластина толщиной 0,5 мм или 0,8 мм, описанная далее, представляет собой пластину, полученную с помощью формы с вставкой толщиной 0,5 мм или 0,8 мм. Каждую высушенную пластину штамповали в измерительную пластину диаметром 6 мм или 8 мм в зависимости от цели испытания.The polymerized components shown in Table 1 were mixed with 0.5 wt. including 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) as a polymerization initiator by external ratio per 100 wt. including the total amount of base material. The mixture was poured into a mold having a predetermined lens shape. The mold was placed in an oven at 80 ° C, and the mixture was subjected to thermopolymerization molding for 40 minutes. The resulting polymer was removed from the mold and eluted. Then, the obtained polymer was dried in an oven at 60 ° C, and thus a lens-shaped material for intraocular lenses was obtained (one of Experimental examples 1-14). Similarly, the polymerizable components shown in Tables 2-4 were used and cast into a mold having a predetermined plate shape, and the same procedure described above was repeated to obtain a plate-like material for intraocular lenses (one of Experimental Examples 15-60). Samples of plates for the study with the same number (composition), but with two different thicknesses were made in accordance with the required units of measurement. The plate with a thickness of 0.5 mm or 0.8 mm, described below, is a plate obtained using a mold with an insert thickness of 0.5 mm or 0.8 mm. Each dried plate was stamped into a measuring plate with a diameter of 6 mm or 8 mm, depending on the purpose of the test.
[Таблица 1][Table 1]
[Таблица 2][Table 2]
[Таблица 3][Table 3]
[Таблица 4][Table 4]
<Измерение физических свойств><Measurement of physical properties>
(Обработка гидролизом)(Hydrolysis treatment)
Образец для исследования заранее высушивали при 60°C и измеряли его массу до обработки W0. 50 мл дистиллированной воды помещали в сосуд для реакций объемом 100 мл под давлением, и погружали в него образец. Сосуд под давлением помещали в инкубатор при температуре 100°C и хранили в нем. В качестве образцов для исследования использовали десять пластин диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм. Записывали массу тары W01 бутылки, массу W02 бутылки после добавления дистиллированной воды и массу W03 после погружения образца.The sample for the study was dried beforehand at 60 ° C and its mass was measured before the treatment with W 0 . 50 ml of distilled water was placed in a 100 ml reaction vessel under pressure, and the sample was immersed in it. The pressure vessel was placed in an incubator at 100 ° C and stored in it. Ten plates with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm were used as samples for the study. We recorded the tare weight of the W 01 bottle, the weight of the W 02 bottle after adding distilled water, and the weight of W 03 after immersing the sample.
(Степень растворения POEtOH)(The degree of dissolution POEtOH)
Концентрацию феноксиэтилового спирта (POEtOH, гидролизат POEA) в экстракционном растворе и степень растворения POEtOH после 30 д обработки гидролизом определяли, используя следующую процедуру. Записывали массу W11 бутылки перед сбором экстракционного раствора. Затем экстракционный раствор собирали из бутылки, и записывали массу W12бутылки после сбора экстракционного раствора. Собранный экстракционный раствор, стандартные растворы и бланковый раствор (дистиллированная вода) анализировали с помощью ВЭЖХ. После анализа хроматограмму дистиллированной воды вычитали из хроматограмм собранного экстракционного раствора и стандартных растворов для выполнения фоновой поправки. Рассчитывали площадь пика POEtOH в каждой из скорректированных хроматограмм. На основе концентраций POEtOH и площади пиков стандартных растворов изготавливали калибровочный график. Концентрацию POEtOH в экстракционном растворе рассчитывали с использованием площади пика POEtOH в экстрактном растворе и полученным калибровочным графиком. Степень растворения POEtOH на 1 г образца рассчитывали по формуле (1) ниже с использованием полученной концентрации POEtOH. Объем экстракционного раствора рассчитывали по формуле (2). Объем экстракционного раствора рассчитывали исходя из следующих предпосылок. Изменение массы образца во время нагревания при 100°С незначительно меньше, чем изменение массы экстракционного раствора. Поскольку большая часть экстракционного раствора представляет собой воду, расчет без каких-либо проблем может быть выполнен с использованием значения 1 г/мл в качестве плотности экстракционного раствора. После анализа экстракционного раствора через 30 д обработки гидролизом бутылка снова помещали в инкубатор при 100°С. После 60 дней обработки гидролизом экстракционный раствор собирали снова. Повторяли ту же процедуру, что и производили ранее через 30 д обработки. В частности, записывали массу W21 бутылки до сбора экстракционного раствора. Затем концентрацию POEtOH в экстракционном растворе определяли количественно анализом с помощью метода ВЭЖХ, а степень растворения POEtOH расчитывали по формуле (3). Объем экстракционного раствора рассчитывали по формуле (4). Аналогичным образом была рассчитана степень растворения POEtOH после в общей сложности 90 д обработки гидролизом.The concentration of phenoxy ethyl alcohol (POEtOH, POEA hydrolyzate) in the extraction solution and the degree of dissolution of POEtOH after 30 d of hydrolysis treatment were determined using the following procedure. We recorded the mass of the W 11 bottle before collecting the extraction solution. Then, the extract solution was collected from the bottle, and recorded weight W bottle 12 after collection of the extraction solution. The collected extraction solution, standard solutions, and blank solution (distilled water) were analyzed by HPLC. After analysis, the chromatogram of distilled water was subtracted from the chromatograms of the collected extraction solution and standard solutions for background correction. The POEtOH peak area in each of the corrected chromatograms was calculated. On the basis of POEtOH concentrations and peak areas of standard solutions, a calibration graph was made. The POEtOH concentration in the extraction solution was calculated using the POEtOH peak area in the extract solution and the resulting calibration curve. The degree of dissolution of POEtOH per 1 g of the sample was calculated by the formula (1) below using the obtained POEtOH concentration. The volume of the extraction solution was calculated by the formula (2). The volume of the extraction solution was calculated based on the following assumptions. The change in the mass of the sample during heating at 100 ° C is slightly less than the change in the mass of the extraction solution. Since most of the extraction solution is water, the calculation can be performed without any problems using the value of 1 g / ml as the density of the extraction solution. After analyzing the extraction solution after 30 d of hydrolysis treatment, the bottle was again placed in an incubator at 100 ° C. After 60 days of hydrolysis treatment, the extraction solution was collected again. Repeat the same procedure as previously performed after 30 d of treatment. In particular, the mass of the W 21 bottle was recorded before collecting the extraction solution. Then the concentration of POEtOH in the extraction solution was quantified by analysis using the HPLC method, and the degree of dissolution of POEtOH was calculated by the formula (3). The volume of the extraction solution was calculated by the formula (4). Similarly, the degree of dissolution of POEtOH was calculated after a total of 90 d of hydrolysis treatment.
Степень растворения POEtOH (%)=концентрация POEtOH в экстракционном растворе (ч. млн.)×10-6×объем экстракционного раствора V1S (мл)/масса до обработки W0(г)×100… Формула (1)The degree of dissolution POEtOH (%) = the concentration of POEtOH in the extraction solution (ppm) × 10 -6 × volume of the extraction solution V 1S (ml) / weight before treatment W 0 (g) × 100 ... Formula (1)
Объем экстракционного раствора V1S (мл/г)=[W02 (г)- W01 (г)]- [W03 (г)-W11 (г)]… Формула (2)The volume of the extraction solution V 1S (ml / g) = [W 02 (g) - W 01 (g)] - [W 03 (g) -W 11 (g)] ... Formula (2)
Степень растворения POEtOH (%)=концентрация POEtOH в экстракционном растворе (ч. млн.)×10-6×объем экстракционного раствора V2S (мл)/масса до обработки W0(г)×100… Формула (3)The degree of dissolution POEtOH (%) = the concentration of POEtOH in the extraction solution (ppm) × 10 -6 × the volume of the extraction solution V 2S (ml) / weight before processing W 0 (g) × 100 ... Formula (3)
Объем экстракционного раствора V2S (мл/г)=V1S (мл/г)-[W11 (г)-W12 (г)]- [W12 (г)- W21 (г)]… Формула (4)The volume of extraction solution V 2S (ml / g) = V 1S (ml / g) - [W 11 (g) -W 12 (g)] - [W 12 (g) - W 21 (g)] ... Formula (4 )
(Бликование)(Glare)
При измерении бликования использовались линзообразные образцы диаметром 6 мм и толщиной центра 0,8 мм±0,1 мм или пластинообразные образцы диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм. Линзообразные образцы для исследования погружали в воду при 35°C в течение 17 ч или более, а затем погружали в воду при 25°C в течение 2 ч, и изучали физические свойства под стереоскопическим микроскопом. Пластинообразные образцы для исследования погружали в воду при 35°C в течение 22 ч и затем погружали в воду при 25°C в течение 2 ч, и изучали физические свойства под стереоскопическим микроскопом. В каждом экспериментальном примере изучение физических свойств проводили на 2 или 3 образцах, а также исследовали количество бликующих пятен (ярких пятен). Использовали увеличение приблизительно от 10X до 60X. Увеличение было отрегулировано соответствующим образом в вышеуказанном диапазоне, таким образом, что легко наблюдалось бликование.When measuring glare, lens-shaped samples with a diameter of 6 mm and a center thickness of 0.8 mm ± 0.1 mm or plate-like samples with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm were used. Lenticular test specimens were immersed in water at 35 ° C for 17 hours or more, and then immersed in water at 25 ° C for 2 hours, and the physical properties were studied under a stereoscopic microscope. Plate-like samples for the study were immersed in water at 35 ° C for 22 h and then immersed in water at 25 ° C for 2 h, and the physical properties were studied under a stereoscopic microscope. In each experimental example, the study of physical properties was carried out on 2 or 3 samples, and also investigated the number of glare spots (bright spots). An increase of approximately 10X to 60X was used. The magnification was adjusted accordingly in the above range, so that glare was easily observed.
(Процент поглощения воды)(Percentage of water absorption)
Измеряли массу каждого образца в равновесном состоянии влажности и его массу в сухом состоянии и рассчитывали процент поглощения воды (мас.%) образца. Процент поглощения воды рассчитывали по формуле (5) ниже, используя массу Ww образца в равновесном состоянии влажности при 25°C и массу Wd образца в сухом состоянии. В качестве образцов для исследования использовали пять пластин диаметром 6 мм и толщиной 0,8 мм.We measured the mass of each sample in the equilibrium state of humidity and its mass in the dry state and calculated the percentage of water absorption (wt.%) Of the sample. The percentage of water absorption was calculated by the formula (5) below, using the mass W w of the sample in the equilibrium moisture state at 25 ° C and the mass W d of the sample in the dry state. As samples for the study, five plates with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.8 mm were used.
Процент поглощения воды (мас.%)=(Ww-Wd)/Wd×100… Формула (5)The percentage of water absorption (wt.%) = (W w -W d ) / W d × 100 ... Formula (5)
(Индекс преломления)(Index of refraction)
Показатель преломления каждого образца определяли с помощью ртутной е-линии в рефрактометре Аббе. Измерение производили на образце в сухом состоянии (25°C) или увлаженном состоянии (35°C). В качестве образца для исследования использовали пластину диаметром 6 мм и толщиной 0,8 мм.The refractive index of each sample was determined using a mercury e-line in an Abbe refractometer. The measurement was performed on the sample in the dry state (25 ° C) or in the wet state (35 ° C). A plate with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.8 mm was used as a sample for the study.
(Нагрузка на сжатие (пластины))(Compressive load (plates))
Пластину диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм сжимали и сгибали (изгибная форма потери устойчивости) согласно следующей процедуре. Затем значение нагрузки, когда образец был согнут с 6 мм до 3 мм, измеряли как значение нагрузки на сжатие. Перед измерением образец оставляли в среде 23°C и относительной влажности 50% для контроля его состояния. Фиг. 1 представляет собой вид сбоку индентора 10 и зажимного приспособления 11, используемых для измерения нагрузки на сжатие. Индентор 10 и зажимное приспособление 11 изготовлены из полиоксиметилена (DURACON) и имеют цилиндрическую форму. Индентор 10 и зажимное приспособление 11 были прикреплены к прибору для измерения ползучести (RE2-33005S производства Yamaden Co., Ltd.). Двустороннюю клейкую ленту (3M Scotch Brand Tape Core серии 2-0300) прикрепляли к области размещения образца на верхней поверхности зажимного приспособления 11 и помещали образец 12. Платформу для образца (основание) с прикрепленным к нему зажимным приспособлением 11 перемещали вверх и вниз, чтобы привести образец 12 в контакт с индентором 10. Платформу для образца перемещали вверх на 3,2 мм от положения контакта со скоростью сжатия 0,5 мм/сек для сгибания образца. В качестве значения нагрузки на сжатие использовали нагрузку, когда платформу для образца перемещали вверх на 3 мм.A plate with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm was squeezed and bent (bending form of buckling) according to the following procedure. Then the load value when the sample was bent from 6 mm to 3 mm was measured as the value of the compressive load. Before measurement, the sample was left in an environment of 23 ° C and a relative humidity of 50% to control its condition. FIG. 1 is a side view of the
(Прилипание)(Sticking)
Для измерения прилипания использовали пластину диаметром 8 мм и толщиной 0,8 мм. К платформе для образца (основанию) для измерения прилипания прикрепляли прибор для измерения ползучести. Часть зажимного приспособления отсоединяли и образец для исследования помещали в неприкрепленную часть зажимного приспособления. Затем зажимное приспособление, соединенное с образцом, прикрепляли к прибору для измерения ползучести. Платформу для образца перемещали, чтобы привести образец в контакт с металлическим датчиком (радиус кривизны: 2,5 мм) таким образом, чтобы к образцу было приложено усилие 0,05 Н, и платформу останавливали в этом положении. Примерно через 5 сек после остановки платформу с образцом удаляли от датчика со скоростью отделения 1 мм/сек, и нагрузка, приложенная к образцу, была измерена с помощью прибора для измерения ползучести (RE2-33005S производства Yamaden Co., Ltd.). Значение прилипания рассчитывали путем вычитания нагрузки после того, как датчик был отделен от образца (нагрузка после разделения) от максимальной измеренной нагрузки. Если значение прилипания составляло 0 Н или более и менее 0,16 Н, образец оценивали как «А». Если значение прилипания составляло 0,16 Н или более и менее 0,30 Н, образец оценивали как «B». Если значение прилипания составляло 0,30 Н или более, образец оценивали «С».A plate with a diameter of 8 mm and a thickness of 0.8 mm was used to measure sticking. A creep gauge was attached to the sample platform (base) to measure sticking. A portion of the jig was detached and the test specimen was placed in the non-attached portion of the jig. A clamping device connected to the sample was then attached to the creep gauge. The sample platform was moved to bring the sample into contact with a metal sensor (radius of curvature: 2.5 mm) so that a force of 0.05 N was applied to the sample, and the platform was stopped in this position. Approximately 5 seconds after stopping, the platform with the sample was removed from the sensor with a separation rate of 1 mm / sec, and the load applied to the sample was measured using a creep gauge (RE2-33005S manufactured by Yamaden Co., Ltd.). The sticking value was calculated by subtracting the load after the sensor was separated from the sample (load after separation) from the maximum measured load. If the sticking value was 0 N or more and less than 0.16 N, the sample was evaluated as “A”. If the sticking value was 0.16 N or more and less than 0.30 N, the sample was evaluated as “B”. If the sticking value was 0.30 N or more, the sample was evaluated at “C”.
(Испытание на растяжение)(Tensile test)
Измерение проводилось на гантелеобразном образце общей длиной (L0) 20 мм, длиной цилиндрической части (L) 6 мм, шириной цилиндрической части (W) 1,5 мм и толщиной 0,8 мм (см. Фиг. 2). Образец погружали в воду, поддерживаемую при постоянной температуре 25°С, оставляли стоять в течение 1 мин и затем растягивали со скоростью 100 мм/мин до разрыва. Растяжение при максимальной нагрузке (=процент удлинения (%)) определяли с помощью программного обеспечения.The measurement was carried out on a dumbbell-shaped sample with a total length (L 0 ) of 20 mm, a length of the cylindrical part (L) of 6 mm, a width of the cylindrical part (W) of 1.5 mm and a thickness of 0.8 mm (see. Fig. 2). The sample was immersed in water maintained at a constant temperature of 25 ° C, left to stand for 1 min, and then stretched at a speed of 100 mm / min until rupture. Stretching at maximum load (= percent elongation (%)) was determined using software.
(Результаты и обсуждение)(Results and discussion)
Результаты линзообразных Экспериментальных примеров 1-14 показаны в Таблице 5, а результаты пластинообразных Экспериментальных примеров 15-60 приведены в Таблицах 6-9. Как видно из результатов, приведенных в Таблицах 6-9, степень гидролиза может быть уменьшена за счет увеличения числа метакрилатных структурных звеньев, и алкоксиметакрилаты пригодны для метакрилатного компонента. В композициях Экспериментальных примеров 1-6 в Таблице 5 количество акрилатов (POEA и EA), используемых в качестве основного материала, меньше, чем в композиции, описанной в PTL 1, и добавлены POEMA, EHMA или LMA. В материалах Экспериментальных примеров 1-3, к которым был добавлен LMA, прилипание было высоким. Более того, материалы были хрупкими и легко ломались, и легко возникало бликование. В материале Экспериментального примера 4, к которому был добавлен EHMA, легко возникало бликование. В материалах Экспериментальных примеров 5 и 6, к которым был добавлен POEMA, легко возникало бликование, и эти материалы были твердыми. Тем не менее, в материалах Экспериментальных примеров 7-14, к которым был добавлен ETMA, который является алкоксиметакрилатом, прилипание было низким. Более того, эти материалы не были хрупкими.The results of the lenticular Experimental Examples 1-14 are shown in Table 5, and the results of the plate-like Experimental Examples 15-60 are shown in Tables 6-9. As can be seen from the results shown in Tables 6-9, the degree of hydrolysis can be reduced by increasing the number of methacrylate structural units, and alkoxymethacrylates are suitable for the methacrylate component. In the compositions of Experimental Examples 1-6 in Table 5, the number of acrylates (POEA and EA) used as the base material is less than the composition described in
В композициях Экспериментальных примеров 15-17 в Таблице 6 количество акрилатов (POEA и EA), используемых в качестве основного материала, меньше, чем в композиции, описанной в PTL 1, и добавлены EMA, BMA или LMA. В материале Экспериментального примера 15, к которому был добавлен EMA, величина растворения POEtOH была небольшим, и, вероятно, что степень гидролиза снижалась, но было очевидно, что материал для интраокулярных линз не складывался легко. В материале Экспериментального примера 16, к которому был добавлен BMA, величина растворения POEtOH была небольшой, и, вероятно, что степень гидролиза снижалась, но легко возникало бликование. В материале Экспериментального примера 17, к которому был добавлен LMA, прилипание было высоким. Более того, материал был хрупким и легко ломался, и легко возникало бликование. В материалах Экспериментальных примеров, к которым добавлен один из МТМА или ETMA, которые являются алкоксиметакрилатами, величина растворения POEtOH была небольшой, а степень гидролиза была снижена. Более того, прилипание не было высоким. Как и в 6, возникновение бликования было низким, и материалы не были хрупкими.In the compositions of Experimental Examples 15-17 in Table 6, the number of acrylates (POEA and EA) used as the base material is less than the composition described in
Как видно из результатов, приведенных в Таблицах 5-9, подходящее количество добавляемого алкоксиметакрилата составляет, предпочтительно, от 10 мас. ч. до 70 мас. ч. включительно и, более предпочтительно, от 20 мас. ч. до 40 мас. ч. включительно на 100 мас. ч. основного материала. Минимальное количество алкоксиметакрилата находится, предпочтительно, в пределах вышеуказанного диапазона главным образом с точки зрения уменьшения степени гидролиза, и максимальное количество алкоксиметакрилата находится, предпочтительно, в пределах вышеуказанного диапазона с точки зрения того, чтобы не возникало существенной нагрузки и трудности при складывании.As can be seen from the results shown in Tables 5-9, the appropriate amount of alkoxymethacrylate added is preferably from 10% by weight. hours to 70 wt. including, and, more preferably, from 20 wt. hours to 40 wt. including inclusive 100 wt. including the main material. The minimum amount of alkoxymethacrylate is preferably within the above range mainly from the point of view of reducing the degree of hydrolysis, and the maximum amount of alkoxymethacrylate is preferably within the above range from the point of view that there is no significant load and difficulty in folding.
Количество акрилата, содержащего ароматическое кольцо, используемого в качестве основного материала, составляет, предпочтительно, 30 мас. ч. или более на 100 мас. ч. основного материала с точки зрения того, что материал для интраокулярных линз в гидратированном состоянии может иметь показатель преломления 1,50 или более. По мере увеличения показателя преломления материала можно использовать более тонкие линзы для получения заданной преломляющей способности. Чем тоньше линза, тем легче сложенную линзу можно вставить в глаз.The amount of acrylate containing an aromatic ring used as the base material is preferably 30 wt. hours or more per 100 wt. including the base material from the point of view that the material for intraocular lenses in the hydrated state may have a refractive index of 1.50 or more. As the refractive index of the material increases, thinner lenses can be used to obtain a given refractive power. The thinner the lens, the easier the folded lens can be inserted into the eye.
Количество гидрофильного мономера составляет, предпочтительно, 15 мас. ч. или более по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала с точки зрения уменьшения появления бликования и составляет, предпочтительно, 35 мас. ч. или менее по внешнему соотношению для того, чтобы при складывании в сухом состоянии не возникало существенной нагрузки и трудности. Когда материал для интраокулярных линз в сухом состоянии можно легко согнуть, материал для интраокулярных линз может храниться, распространяться и использоваться в устройстве для введения. Нагрузка на сжатие в Таблице 8 представляет собой такое значение, когда нагрузка на сжатие в Экспериментальном примере 54 устанавливается в 1. Материал Экспериментального примера 54 оценивали в PTL 1, и оценка показывает, что этот материал можно складывать, но требуется большая дополнительная сила. Если значение нагрузки на сжатие материала равно или больше, чем значение материала, приведенного в Экспериментальном примере 54, то делается вывод о том, что во время складывания могут возникнуть существенная нагрузка и затруднение. В Экспериментальных примерах 50-53, показанных в Таблице 8, так как содержался ETMA, величина растворения POEtOH была небольшой, и был получен эффект уменьшения степени гидролиза. Однако, так как количество ETMA или HEMA было большим, сгибаемость не была подходящей.The amount of hydrophilic monomer is preferably 15 wt. hours or more in the external ratio of 100 wt. including the total amount of the base material from the point of view of reducing the appearance of glare and is preferably 35 wt. hours or less on the external ratio so that when folding in the dry state did not occur significant load and difficulty. When the material for intraocular lenses in the dry state can be easily bent, the material for intraocular lenses can be stored, distributed and used in the device for administration. The compressive load in Table 8 is such that the compressive load in Experimental Example 54 is set to 1. The material of Experimental Example 54 was evaluated in
Количество сшиваемого мономера составляет, предпочтительно, 2 мас. ч. или более по внешнему соотношению на 100 мас. ч. общего количества основного материала с точки зрения с точки зрения уменьшения появления бликования и с точки зрения восстанавливаемости формы после введения в глаз и составляет, предпочтительно, 4 мас. ч. или менее по внешнему соотношению для того, чтобы предотвратить удлинение материала, подлежащего уменьшению, таким образом, чтобы материал не ломался легко.The amount of crosslinkable monomer is preferably 2 wt. hours or more in the external ratio of 100 wt. including the total amount of base material from the point of view from the point of view of reducing the appearance of glare and from the point of view of the reproducibility of the form after the introduction into the eye and is preferably 4 wt. hours or less by the external ratio in order to prevent the elongation of the material to be reduced, so that the material does not break easily.
[Таблица 5][Table 5]
1) Результат измерения линз1) Lens measurement result
Среднее значение количества испытаний n=2 или 3)The average value of the number of tests n = 2 or 3)
[Таблица 6][Table 6]
1) Результат измерения пластины диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм. Среднее значение количества испытаний (n=3).1) The measurement result of a plate with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm. The average value of the number of tests (n = 3).
2) А: 0 H или более и менее 0,16 Н, В: 0,16 Н или более и менее 0,30 Н, С: 0,30 Н или более.2) A: 0 H or more and less than 0.16 N, B: 0.16 N or more and less than 0.30 N, C: 0.30 N or more.
[Таблица 7][Table 7]
1) Результат измерения пластины диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм. Среднее значение количества испытаний (n=3).1) The measurement result of a plate with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm. The average value of the number of tests (n = 3).
2) А: 0 H или более и менее 0,16 Н, В: 0,16 Н или более и менее 0,30 Н, С: 0,30 Н или более.2) A: 0 H or more and less than 0.16 N, B: 0.16 N or more and less than 0.30 N, C: 0.30 N or more.
[Таблица 8][Table 8]
1) Результат измерения пластины диаметром 6 мм и толщиной 0,5 мм. Среднее значение количества испытаний (n=3).1) The measurement result of a plate with a diameter of 6 mm and a thickness of 0.5 mm. The average value of the number of tests (n = 3).
2) А: 0 H или более и менее 0,16 Н, В: 0,16 Н или более и менее 0,30 Н, С: 0,30 Н или более.2) A: 0 H or more and less than 0.16 N, B: 0.16 N or more and less than 0.30 N, C: 0.30 N or more.
3) Каждое значение экспериментальных примеров нормируется путем определения нагрузки на сжатие экспериментального примера 54 как «1».3) Each value of the experimental examples is normalized by determining the compressive load of the experimental example 54 as "1".
[Таблица9][Table9]
Для настоящей заявки испрашивается приоритет по заявке на патент Японии № 2016-148426, поданной 28 июля 2016 года, все содержание которой включено в настоящий документ посредством ссылки.For this application, priority is claimed on Japanese Patent Application No. 2016-148426, filed July 28, 2016, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
Промышленная применимостьIndustrial Applicability
Изобретение, раскрытое в настоящем описании, может быть использовано для применения интраокулярных линз.The invention disclosed in the present description, can be used for the use of intraocular lenses.
Список справочных знаковReference List
10 - индентор, 10 - indenter,
11 - стенд, 11 - stand
12 - образец для исследования.12 - sample for research.
Claims (21)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016148426 | 2016-07-28 | ||
JP2016-148426 | 2016-07-28 | ||
PCT/JP2017/027176 WO2018021455A1 (en) | 2016-07-28 | 2017-07-27 | Material for intraocular lenses |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2694208C1 true RU2694208C1 (en) | 2019-07-09 |
Family
ID=61016952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019100023A RU2694208C1 (en) | 2016-07-28 | 2017-07-27 | Material for intraocular lenses |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10117965B1 (en) |
EP (1) | EP3461506B1 (en) |
JP (1) | JP6315646B1 (en) |
KR (2) | KR20190010713A (en) |
CN (1) | CN108367096B (en) |
AU (1) | AU2017303210B2 (en) |
BR (1) | BR112018077175B1 (en) |
CA (1) | CA3031618C (en) |
DK (1) | DK3461506T3 (en) |
ES (1) | ES2831002T3 (en) |
HK (1) | HK1257888A1 (en) |
IL (1) | IL263939B (en) |
MX (1) | MX2019001108A (en) |
MY (1) | MY190775A (en) |
NZ (1) | NZ749600A (en) |
PH (1) | PH12018502646A1 (en) |
PL (1) | PL3461506T3 (en) |
RU (1) | RU2694208C1 (en) |
SG (1) | SG11201811739YA (en) |
UA (1) | UA119961C2 (en) |
WO (1) | WO2018021455A1 (en) |
ZA (1) | ZA201808052B (en) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2760281C1 (en) * | 2018-01-31 | 2021-11-23 | Меникон Ко., Лтд. | Intraocular lens material |
KR102488312B1 (en) * | 2018-01-31 | 2023-01-12 | 가부시끼가이샤 메니콘 | intraocular lens |
JP6963739B2 (en) * | 2018-12-28 | 2021-11-10 | 株式会社ニデック | Soft intraocular lens material and soft intraocular lens |
US11708440B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High refractive index, high Abbe compositions |
KR20220004931A (en) | 2019-05-03 | 2022-01-12 | 존슨 앤드 존슨 서지컬 비전, 인코포레이티드 | High refractive index, high Abbe composition |
EP3992695A4 (en) | 2019-06-27 | 2023-05-10 | Menicon Co., Ltd. | Ophthalmic medical instrument including photochromic polymer and production method for ophthalmic medical instrument |
CN113024716B (en) * | 2019-12-24 | 2023-08-08 | 爱博诺德(北京)医疗科技股份有限公司 | Ophthalmic material and method for producing the same |
KR102387402B1 (en) * | 2020-03-03 | 2022-04-14 | 건양대학교 산학협력단 | Manufacturing method of Hydrophobic Acrylic Intraocular Lens with Reduced Glistening |
FR3114029B1 (en) * | 2020-09-17 | 2022-08-26 | Jean Terrisse | ACRYLIC COPOLYMER ABSORBING UV FOR THE MAKING OF SOFT INTRAOCULAR LENSES |
US11795252B2 (en) | 2020-10-29 | 2023-10-24 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions with high refractive index and Abbe number |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060135642A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-22 | Advanced Medical Optics, Inc. | Biocompatible polymeric compositions for use in making posterior chamber intraocular lenses |
WO2009070438A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Bausch & Lomb Incorporated | Optical material and method for modifying the refractive index |
WO2012004746A2 (en) * | 2010-07-05 | 2012-01-12 | Polymer Technologies International (Eou) | Refractive-diffractive ophthalmic device and compositions useful for producing same |
RU2468825C2 (en) * | 2007-10-03 | 2012-12-10 | Алькон, Инк. | Materials for ophthalmological and otorhinolaryngological apparatuses |
US20130253159A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-09-26 | Benz Research And Development Corp. | Hydrophobic intraocular lens |
WO2015070981A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | O&O Mdc Limited | Process for producing a hydrophobic acrylic polymer material for an ophthalmic device |
US20150378065A1 (en) * | 2011-06-02 | 2015-12-31 | University Of Rochester | Method for modifying the refractive index of an optical material and resulting optical vision component |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69625161T2 (en) * | 1995-06-07 | 2003-04-17 | Alcon Laboratories, Inc. | MATERIAL FOR OPHTALMIC LENSES WITH A HIGH BREAKING INDEX |
JP3641110B2 (en) * | 1997-08-20 | 2005-04-20 | 株式会社メニコン | Materials for soft intraocular lenses |
JP4291296B2 (en) | 2005-04-08 | 2009-07-08 | 株式会社メニコン | Novel polymerizable dye and ophthalmic lens containing the same |
US7387642B2 (en) * | 2005-04-13 | 2008-06-17 | Benz Research And Development Corporation | Polymers for intraocular lenses |
TWI461186B (en) * | 2007-10-05 | 2014-11-21 | Alcon Inc | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
TW200934796A (en) * | 2007-10-10 | 2009-08-16 | Benz Res & Dev Corp | Hydrogel with high water content and stability |
FR2930731B1 (en) * | 2008-04-30 | 2014-06-27 | Acrylian | ACRYLIC POLYMERIC MATERIAL, HYDROPHOBIC FOR INTRAOCULAR LENS |
TWI551646B (en) * | 2011-06-03 | 2016-10-01 | 諾華公司 | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials |
JP6628721B2 (en) * | 2014-07-04 | 2020-01-15 | 日本ゼオン株式会社 | Seal member |
CN105384867B (en) * | 2014-08-20 | 2019-05-24 | 广东东阳光药业有限公司 | A kind of polymer preparing hydrophobicity artificial lens |
-
2017
- 2017-07-27 JP JP2018505751A patent/JP6315646B1/en active Active
- 2017-07-27 MX MX2019001108A patent/MX2019001108A/en unknown
- 2017-07-27 ES ES17834457T patent/ES2831002T3/en active Active
- 2017-07-27 EP EP17834457.8A patent/EP3461506B1/en active Active
- 2017-07-27 CN CN201780004124.9A patent/CN108367096B/en active Active
- 2017-07-27 BR BR112018077175-9A patent/BR112018077175B1/en active IP Right Grant
- 2017-07-27 RU RU2019100023A patent/RU2694208C1/en active
- 2017-07-27 CA CA3031618A patent/CA3031618C/en active Active
- 2017-07-27 KR KR1020197001212A patent/KR20190010713A/en active Search and Examination
- 2017-07-27 KR KR1020197024695A patent/KR102075327B1/en active IP Right Grant
- 2017-07-27 WO PCT/JP2017/027176 patent/WO2018021455A1/en active Application Filing
- 2017-07-27 NZ NZ749600A patent/NZ749600A/en unknown
- 2017-07-27 AU AU2017303210A patent/AU2017303210B2/en active Active
- 2017-07-27 PL PL17834457T patent/PL3461506T3/en unknown
- 2017-07-27 DK DK17834457.8T patent/DK3461506T3/en active
- 2017-07-27 US US15/772,273 patent/US10117965B1/en active Active
- 2017-07-27 UA UAA201900523A patent/UA119961C2/en unknown
- 2017-07-27 MY MYPI2018002446A patent/MY190775A/en unknown
- 2017-07-27 SG SG11201811739YA patent/SG11201811739YA/en unknown
-
2018
- 2018-11-28 ZA ZA2018/08052A patent/ZA201808052B/en unknown
- 2018-12-13 PH PH12018502646A patent/PH12018502646A1/en unknown
- 2018-12-24 IL IL263939A patent/IL263939B/en active IP Right Grant
-
2019
- 2019-01-08 HK HK19100249.8A patent/HK1257888A1/en unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060135642A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-22 | Advanced Medical Optics, Inc. | Biocompatible polymeric compositions for use in making posterior chamber intraocular lenses |
RU2468825C2 (en) * | 2007-10-03 | 2012-12-10 | Алькон, Инк. | Materials for ophthalmological and otorhinolaryngological apparatuses |
WO2009070438A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Bausch & Lomb Incorporated | Optical material and method for modifying the refractive index |
WO2012004746A2 (en) * | 2010-07-05 | 2012-01-12 | Polymer Technologies International (Eou) | Refractive-diffractive ophthalmic device and compositions useful for producing same |
US20150378065A1 (en) * | 2011-06-02 | 2015-12-31 | University Of Rochester | Method for modifying the refractive index of an optical material and resulting optical vision component |
US20130253159A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-09-26 | Benz Research And Development Corp. | Hydrophobic intraocular lens |
WO2015070981A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-21 | O&O Mdc Limited | Process for producing a hydrophobic acrylic polymer material for an ophthalmic device |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2694208C1 (en) | Material for intraocular lenses | |
EP2906970B1 (en) | High refractive index ophthalmic device materials with reduced tack | |
US10716875B2 (en) | Intraocular lens | |
US20180021475A1 (en) | Intraocular lens material and method for preserving intraocular lens material | |
RU2760281C1 (en) | Intraocular lens material | |
RU2776808C2 (en) | Intraocular lens | |
US9372282B1 (en) | Styrenic ophthalmic and otorhinolaryngological materials and devices formed therewith | |
NZ765293B2 (en) | Intraocular lens |