RU2559367C2 - Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols - Google Patents

Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols Download PDF

Info

Publication number
RU2559367C2
RU2559367C2 RU2013152020/04A RU2013152020A RU2559367C2 RU 2559367 C2 RU2559367 C2 RU 2559367C2 RU 2013152020/04 A RU2013152020/04 A RU 2013152020/04A RU 2013152020 A RU2013152020 A RU 2013152020A RU 2559367 C2 RU2559367 C2 RU 2559367C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methoxymethyl
bis
diol
dithiazepan
alkanediols
Prior art date
Application number
RU2013152020/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2013152020A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Радик Анварович Зайнуллин
Елена Борисовна Рахимова
Ринат Арфикович Исмагилов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2013152020/04A priority Critical patent/RU2559367C2/en
Publication of RU2013152020A publication Critical patent/RU2013152020A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2559367C2 publication Critical patent/RU2559367C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols. The method includes reacting bis(methoxymethyl)aminoalkanediol (bis(methoxymethyl)-2-aminopropane-1,3-diol; bis(methoxymethyl)-2-amino-2-methylpropane-1,3-diol; bis(methoxymethyl)-3-aminopropane-1,2-diol) with 1,2-ethanedithiol in the presence of a SmCl3·6H2O catalyst in the medium of methanol-chloroform solvents at room temperature for 2.5-3.5 hours. Output of (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols (1) is 50-63%.
EFFECT: compounds can be used as antimicrobial, antifungal and anti-inflammatory agents, as well selective complexing agents and biocides.
1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1):

Figure 00000001
,
Figure 00000001
,

где R=

Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
where R =
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004

S,N-содержащие гетероциклы известны как противомикробные (Bialy Serry А.А., Abdelal А.М., El-Shorbagi A., Kheira Samy М.М. Archiv der Pharmazie, 2005, 338, 1, 38-43), противогрибковые (Akhmetova V.R., Niatshina Z.T., Burakaeva A.D., Galimzyanova N.F., Kunakova R.V. Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419) и противовоспалительные агенты (Akhmetova V.R., Khairullina R.R., Parfenova T.I., Sufiyarova R.Sh., Bashkatov S.A., Kunakova R.V. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2011, 44, 10, 534-535). Они находят применение в качестве селективных комплексообразователей (Akhmetova V.R., Rakhimova Е.В., Vagapov R.A., Minnebaev A.B., Korylova E.V., Buslaeva T.M., Kunakova R.V. Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol.15, No. 9, P.33-41; Galves-Ruiz J.C., Noth H., Flores-Parra A. Organometallic aluminum compounds derived from 2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanol ligands. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569-7578) и биоцидов (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).S, N-containing heterocycles are known as antimicrobials (Bialy Serry A.A., Abdelal A.M., El-Shorbagi A., Kheira Samy M.M. Archiv der Pharmazie, 2005, 338, 1, 38-43), antifungal agents (Akhmetova VR, Niatshina ZT, Burakaeva AD, Galimzyanova NF, Kunakova RV Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419) and anti-inflammatory agents (Akhmetova VR, Khairullina RR, Parfenova TI, Sufiyarova R.Sh. , Bashkatov SA, Kunakova RV Pharmaceutical Chemistry Journal, 2011, 44, 10, 534-535). They find application as selective complexing agents (Akhmetova VR, Rakhimova E.V., Vagapov RA, Minnebaev AB, Korylova EV, Buslaeva TM, Kunakova RV Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol.15, No. 9, P.33- 41; Galves-Ruiz JC, Noth H., Flores-Parra A. Organometallic aluminum compounds derived from 2- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) ethanol ligands. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569- 7578) and biocides (Dzhemilev U.M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova S.R. Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria. Pat. RF No. 2206726, 2003).

Известен способ (Е.Б. Рахимова, И.В. Васильева, Л.М. Халилов, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ХГС. 2012, 7, 1132) получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)фенолов (2) реакцией каталитического переаминирования N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепана или рециклизацией 1-окса-3,6-дитиациклогептана с помощью o- и n-аминофенолов под действием Sm(NO3)3·6H2O:A known method (E.B. Rakhimova, I.V. Vasiliev, L.M. Khalilov, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. CGS. 2012, 7, 1132) to obtain 2- and 4- (1, 5,3-dithiazepan-3-yl) phenols (2) by catalytic transamination of N-tert-butyl-1,5,3-dithiazepane or by recycling 1-oxa-3,6-dithiacycloheptane with o- and n-aminophenols under the action of Sm (NO 3 ) 3 · 6H 2 O:

Figure 00000005
Figure 00000005

Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).(1,5,3-Dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1) cannot be obtained in a known manner.

Известен способ (Н.Н. Махмудиярова, К.И. Прокофьев, Л.В. Мударисова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ЖОрХ, 2013, 5, 658) получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (3) реакцией N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора CuCl2:A known method (NN Makhmudiyarova, K.I. Prokofiev, L.V. Mudarisova, A.G. Ibragimov, U.M. 3-dithiazepanes (3) by reaction of N, N-bis (methoxymethyl) hetarylamines with 1,2-ethanedithiol under the influence of a CuCl 2 catalyst:

Figure 00000006
Figure 00000006

Известным способом не могут быть получены (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).(1,5,3-Dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1) cannot be obtained in a known manner.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the production of (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1).

Предлагается новый способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1).A new method is proposed for the preparation of (1,5,3-dithiazepan-3-yl) alkanediols of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиолов (бис(метоксиметил)аминоалкандиолы получены in situ по известной методике (R.F. Borch, A.I. Hassid, J. Org. Chem., 1972, 37, 1673)) (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении бис(метоксиметил)аминоалкандиол:1,2-этандитиол:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Выход (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов (1) составляет 50-63%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of bis (methoxymethyl) aminoalkanediols (bis (methoxymethyl) aminoalkanediols obtained in situ by a known method (RF Borch, AI Hassid, J. Org. Chem., 1972, 37, 1673)) (bis (methoxymethyl) -2 -aminopropane-1,3-diol; bis (methoxymethyl) -2-amino-2-methylpropane-1,3-diol; bis (methoxymethyl) -3-aminopropane-1,2-diol) with 1,2-ethanedithiol in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst, taken in a molar ratio of bis (methoxymethyl) aminoalkanediol: 1,2-ethanedithiol: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07), preferably 1: 1: 0.05, at room temperature (~ 20 ° C) and atmospheric pressure in the medium astvoriteley methanol-chloroform (1: 1, volume ratio). for 2.5-3.5 h Yield (1,5,3-ditiazepan-3-yl) -alkandiolov (1) is 50-63%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000007
Figure 00000007

(1,5,3-Дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1) образуются только лишь с участием бис(метоксиметил)аминоалкандиолов и 1,2-этандитиола, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. Без катализатора SmCl3·6H2O реакция идет с выходом, не превышающим 10%. Проведение реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол. % по отношению к бис(метоксиметил)аминоалкандиолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.(1,5,3-Dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1) are formed only with the participation of bis (methoxymethyl) aminoalkanediols and 1,2-ethanedithiol, taken in stoichiometric amounts. With a different ratio of the starting reagents, the selectivity of the reaction decreases. Without the SmCl 3 · 6H 2 O catalyst, the reaction proceeds with a yield not exceeding 10%. The reaction in the presence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O more than 7 mol. % with respect to bis (methoxymethyl) aminoalkanediol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). Use in the reaction of the catalyst SmCl 3 · 6H 2 O less than 3 mol. % reduces the yield (1), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. Reactions were carried out at room temperature ~ 20 ° C. At a higher temperature (for example, 60 ° C), energy consumption increases, at a lower temperature (for example, 0 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in a solvent medium of methanol-chloroform (1: 1, volume ratio), because the starting reagents and target products dissolve well in them.

Существенные отличия предлагаемого способаSignificant differences of the proposed method

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов бис(метоксиметил)гетариламинов под действием катализатора CuCl2 с образованием 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (3). Известный способ не позволяет получать (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1).In the known method, the reaction proceeds with the participation of bis (methoxymethyl) hetarylamines as starting reagents under the influence of a CuCl 2 catalyst with the formation of 3-hetaryl-1,5,3-dithiazepanes (3). The known method does not allow to obtain (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the General formula (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются бис(метоксиметил)аминоалкандиолы (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол), реакция идет под действием катализатора SmCl3·6H2O.In the proposed method, bis (methoxymethyl) aminoalkanediols (bis (methoxymethyl) -2-aminopropane-1,3-diol; bis (methoxymethyl) -2-amino-2-methylpropane-1,3-diol; bis ( methoxymethyl) -3-aminopropane-1,2-diol), the reaction proceeds under the influence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.The proposed method has the following advantages.

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолы общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.The method allows to obtain with high selectivity individual (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1), the synthesis of which is not described in the literature.

Способ поясняется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 1 ммоль бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диола в 5 мл MeOH и 18 мг (0.05 ммоль) SmCl3·6H2O, затем добавляют 0.085 мл (1 ммоль) 1,2-этандитиола в 5 мл CHCl3. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 3 ч, колоночной хроматографией на SiO2 выделяют 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)пропан-1,3-диол с выходом 58%.EXAMPLE 1. In a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer, 1 mmol of bis (methoxymethyl) -2-aminopropane-1,3-diol in 5 ml of MeOH and 18 mg (0.05 mmol) of SmCl 3 · 6H 2 O are placed, then 0.085 is added ml (1 mmol) of 1,2-ethanedithiol in 5 ml of CHCl 3 . The reaction mixture was stirred at ~ 20 ° C for 3 h, 2- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) propan-1,3-diol was isolated by column chromatography on SiO 2 in 58% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Figure 00000008
Figure 00000008

Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них растворяются исходные и целевые продукты.All experiments were carried out at room temperature (~ 20 ° C) in a solvent medium of methanol-chloroform (1: 1, volume ratio), because they dissolve the source and target products.

Спектральные характеристики 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2-метилпропан-1,3-диола (Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Sorbfil (ПТСХ-АФ-В), проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР 1D (1H, 13C) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13C и 400.13 МГц для 1H) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - CDCl3. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.)Spectral characteristics of 2- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -2-methylpropan-1,3-diol (The reaction was monitored by TLC on Sorbfil plates (PTCX-AF-B), showed I 2 pairs. silica gel KSK (100-200 μm) was used in column chromatography. 1D NMR spectra ( 1 H, 13 C) and 2D (COZY, HSQC, NMVC) were recorded on a Bruker Avance 400 spectrometer (100.62 MHz for 13 C and 400.13 MHz for 1 H) according to standard Bruker methods, internal standard Me 4 Si, solvent — CDCl 3. Mass spectra were obtained on a MALDI TOF / TOF AUTOFLEX III instrument from Bruker.)

Т.пл. 59-60°C. Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.3. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.79 (уш.с, 2Н, OH); 3.09 (уш.с, 5Н, CH2 (6, 7), СН (8)); 3.71 (уш.с, 4Н, CH2 (9, 9′)); 4.39 (уш.с, 4Н, CH2 (2, 4)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 36.61 (С-6, С-7), 57.00 (С-2, С-4), 60.57 (С-9, С-9′), 64.60 (С-8). MALDI TOF, m/z: 208.235 [M-H]+ (C7H14NO2S2).Mp 59-60 ° C. Eluent toluene: ethyl acetate: acetone (1: 1: 1), R f 0.3. 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 2.79 (br s, 2H, OH); 3.09 (br s, 5H, CH 2 (6, 7), CH (8)); 3.71 (br s, 4H, CH 2 (9, 9 ′)); 4.39 (br s, 4H, CH 2 (2, 4)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 36.61 (С-6, С-7), 57.00 (С-2, С-4), 60.57 (С-9, С-9 ′), 64.60 (С- 8). MALDI TOF, m / z: 208.235 [MH] + (C 7 H 14 NO 2 S 2 ).

Figure 00000009
Figure 00000009

Спектральные характеристики 2-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2-метилпропан-1,3-диолаSpectral characteristics of 2- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -2-methylpropan-1,3-diol

Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.35. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.33 (уш.с, 3H, CH3 (10)); 3.11 (уш.с, 4Н, CH2 (6, 7)); 4.45 (уш.с, 4Н, CH2 (2, 4)); 4.49 (уш.с, 4Н, CH2 (9, 9′)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 22.37 (С-10), 36.44 (С-6, С-7), 54.43 (С-2, С-4), 66.40 (С-8), 88.44 (С-9, С-9′). MALDI TOF, m/z: 222.245 [M-H]+ (C8H16NO2S2).Eluent toluene: ethyl acetate: acetone (1: 1: 1), R f 0.35. 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 1.33 (br s, 3H, CH 3 (10)); 3.11 (br s, 4H, CH 2 (6, 7)); 4.45 (br s, 4H, CH 2 (2, 4)); 4.49 (br s, 4H, CH 2 (9, 9 ′)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 22.37 (С-10), 36.44 (С-6, С-7), 54.43 (С-2, С-4), 66.40 (С-8), 88.44 ( C-9, C-9 ′). MALDI TOF, m / z: 222.245 [MH] + (C 8 H 16 NO 2 S 2 ).

Figure 00000010
Figure 00000010

Спектральные характеристики 3-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)пропан-1,2-диолаSpectral characteristics of 3- (1,5,3-dithiazepan-3-yl) propan-1,2-diol

Элюент толуол:этилацетат:ацетон (1:1:1), Rf 0.3. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.60 (дд, J1=4, J2=13.2, 1H, CH2 (8)); 2.89 (дд, J1=9.6, J2=13.2, 1Н, CH2 (8)); 3.02 (уш.с, 4Н, CH2 (6, 7)); 3.38 (уш.с, 2Н, ОН); 3.48 (дд, J1=5.6, J2=11.6, 1Н, CH2 (10)); 3.68 (дд, J1=8.4, J2=11.6, 1Н, CH2 (10)); 3.76-3.80 (м, 1Н, СН(9)); 4.18 (дд, J1=4, J2=18.2, 4Н, CH2 (2, 4)). Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 35.9 (С-6, С-7), 53.8 (С-8), 59.7 (С-2, С-4), 64.6 (С-10), 68.3 (С-9). MALDI TOF, m/z: 208.272 (C7H14NO2S2).Eluent toluene: ethyl acetate: acetone (1: 1: 1), R f 0.3. 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 2.60 (dd, J 1 = 4, J 2 = 13.2, 1H, CH 2 (8)); 2.89 (dd, J 1 = 9.6, J 2 = 13.2, 1H, CH 2 (8)); 3.02 (br s, 4H, CH 2 (6, 7)); 3.38 (br s, 2H, OH); 3.48 (dd, J 1 = 5.6, J 2 = 11.6, 1H, CH 2 (10)); 3.68 (dd, J 1 = 8.4, J 2 = 11.6, 1H, CH 2 (10)); 3.76-3.80 (m, 1H, CH (9)); 4.18 (dd, J 1 = 4, J 2 = 18.2, 4H, CH 2 (2, 4)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 35.9 (С-6, С-7), 53.8 (С-8), 59.7 (С-2, С-4), 64.6 (С-10), 68.3 ( C-9). MALDI TOF, m / z: 208.272 (C 7 H 14 NO 2 S 2 ).

Figure 00000011
Figure 00000011

Claims (1)

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов общей формулы (1):
Figure 00000001
,
где R=
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004

отличающийся тем, что бис(метоксиметил)аминоалкандиол (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении бис(метоксиметил)аминоалкандиол:1,2-этандитиол:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей метанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. The method of obtaining (1,5,3-dithiazepan-3-yl) -alkanediols of the general formula (1):
Figure 00000001
,
where R =
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004

characterized in that bis (methoxymethyl) aminoalkanediol (bis (methoxymethyl) -2-aminopropane-1,3-diol; bis (methoxymethyl) -2-amino-2-methylpropane-1,3-diol; bis (methoxymethyl) -3 -aminopropane-1,2-diol) is reacted with 1,2-ethanedithiol in the presence of a SmCl 3 · 6H 2 O catalyst at a molar ratio of bis (methoxymethyl) aminoalkanediol: 1,2-ethanedithiol: SmCl 3 · 6H 2 O = 1: 1: (0.03-0.07) at room temperature (~ 20 ° C) in a solvent medium methanol-chloroform (1: 1, volume ratio) for 2.5-3.5 hours.
RU2013152020/04A 2013-11-21 2013-11-21 Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols RU2559367C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013152020/04A RU2559367C2 (en) 2013-11-21 2013-11-21 Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013152020/04A RU2559367C2 (en) 2013-11-21 2013-11-21 Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013152020A RU2013152020A (en) 2015-05-27
RU2559367C2 true RU2559367C2 (en) 2015-08-10

Family

ID=53284940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013152020/04A RU2559367C2 (en) 2013-11-21 2013-11-21 Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2559367C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2605448C1 (en) * 2015-06-04 2016-12-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Method of producing methyl 2-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)alkanoates

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2496777C2 (en) * 2012-01-16 2013-10-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2496777C2 (en) * 2012-01-16 2013-10-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides

Also Published As

Publication number Publication date
RU2013152020A (en) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2561506C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,7-DIALKYL-2,3a,5a,7,8a,10a-HEXAAZAPERHYDROPYRENES
Chen et al. N-heterocyclic carbene-based ruthenium-catalyzed direct amidation of aldehydes with amines
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2565790C1 (en) Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
JP2017149686A (en) Production method of ketoxime compound
RU2559359C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2551668C1 (en) Method of obtaining 3-(1-adamantyl)- and 3-[1-(1-adamantyl)ethyl]-1,5,3-dithiazepinanes
Akhmetova et al. Synthesis of novel N-and S-derivatives of 2-naphthol–Promising ligands for the binuclear copper complexes
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
Alam et al. Synthesis of-Amino Alcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Tin (II) Chloride
RU2574069C1 (en) Method of producing of bis-(1,5,3-dithiazepan-3-il)cyclohexanes
RU2496777C2 (en) Method for preparing n-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)amides
RU2540082C2 (en) Method of obtaining aryl(c60-ih)[5,6]fullerene-(9h)-yl ketones
RU2605448C1 (en) Method of producing methyl 2-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)alkanoates
RU2478627C2 (en) Method for preparing 2- and 4-(1,5,3-dithiazocynan-3-yl)phenols
RU2574074C1 (en) Method for obtaining n-cyclohexyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2605447C1 (en) Method of producing n-adamantyl-1,5,3-dithiazepanes
RU2688220C2 (en) Method for combined production of 2,7-dialkyl-4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes
RU2333908C1 (en) Method for obtaining 2-ethyl-3,5-dimethylpiridin
Vasil’ev et al. 2-(N-Alkylamino)-1-(trifluoroacetimidoyl) vinyl ketone derivatives as potential reagents in heterocyclic synthesis
RU2632673C1 (en) Method for producing (1,11-dioxa-4,8-dithia-6-azacyclothrenedecan-6-yl) -quinolines
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
RU2305098C1 (en) Method for preparing di-[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidine-2-yl)methyl]sulfide
RU2350619C1 (en) Method of 2,3-fullero[60]-7-phenyl-7-phosphabicyclo[2,2,1]heptane production
RU2482114C2 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151122