RU2556009C1 - METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS - Google Patents

METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS Download PDF

Info

Publication number
RU2556009C1
RU2556009C1 RU2014113763/04A RU2014113763A RU2556009C1 RU 2556009 C1 RU2556009 C1 RU 2556009C1 RU 2014113763/04 A RU2014113763/04 A RU 2014113763/04A RU 2014113763 A RU2014113763 A RU 2014113763A RU 2556009 C1 RU2556009 C1 RU 2556009C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
def
alkyl
hexaazacyclopenta
hexahydro
dialkyl
Prior art date
Application number
RU2014113763/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Регина Радиевна Хайруллина
Альфия Равзатовна Гениятова
Василий Михайлович Яныбин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2014113763/04A priority Critical patent/RU2556009C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2556009C1 publication Critical patent/RU2556009C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to method of obtaining 2,6-dialkyl-hexahydro-1H,5H-2,3a,4a,6,7a,8a-hexaazacyclopenta [def]fluorene -4,8-dions of general formula (1):
Figure 00000010
where Alkyl=t-Bu; i-Pr, cyclo-C6H11, consisting in interaction of N,N-bis(methoxymethyl)alkylamines of general formula Alkyl-N(CH2OMe)2 (where Alkyl =said above) with glycoluryl in presence of catalyst samarium chloride crystallohydrate SmCl3·6H2O with molar ratio Alkyl-N(CH2OMe)2:glycoluryl:SmCl3·6H2O=20:10:(0,3-0,7) at temperature 60°C and atmospheric pressure in mixture of solvents CHCl3 - EtOH (1:2, volume) for 4-8 h.
EFFECT: obtaining compound with high selectivity.
1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular, to a method for producing 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluorene-4,8-dione of the general formula (one):

Figure 00000001
Figure 00000001

Производные гликольурила являются перспективными препаратами при неврозах и неврозоподобных состояниях, а также в качестве средств, снижающих влечение к табакокурению [М.Д. Машковский, Лекарственные средства. Новая волна, Москва, 2008, 1206 с]. 1,3,5-Триазинан-2-оны перспективны в качестве эффективных пестицидов [О.Н. Горбатова, А.В. Жербев, О.В. Королева. Триазиновые пестициды: структура, действие на живые организмы, процессы дегидротации. Успехи биологической химии, т. 46, 2006, с. 323-348], а также синтонов при получении алкалоида Agelastatina А [М. Movassaghi, D.S. Siegel, and S. Han. Total Synthesis of all (-)-Agelastatin Alkaloids. J. of the Royal Society of Chemistry, 2010, p. 1-140].Derivatives of glycoluril are promising drugs for neurosis and neurosis-like conditions, as well as drugs that reduce the craving for smoking [M.D. Mashkovsky, Medicines. New Wave, Moscow, 2008, 1206 s]. 1,3,5-Triazinan-2-ones are promising as effective pesticides [O.N. Gorbatova, A.V. Zherbev, O.V. Queen. Triazine pesticides: structure, effect on living organisms, dehydration processes. Advances in Biological Chemistry, vol. 46, 2006, p. 323-348], as well as synthons in the preparation of the alkaloid Agelastatina A [M. Movassaghi, D.S. Siegel, and S. Han. Total Synthesis of all (-) - Agelastatin Alkaloids. J. of the Royal Society of Chemistry, 2010, p. 1-140].

Известен способ [A.H. Кравченко, Г.А. Газиева, Н.С. Колотыркина, Н.Н. Махова. Гликольурилы в реакциях α-уреидо- и α-аминоалкилирования. Сообщение 2. α-Уреидоалкилирование мочевин N-(гидроксиметил)гликольурилами, Изв. АН, сер. химич., 2008, №8, с.1726] получения 3,9-бис(N,N-диметилкарбамоил)-1,3,5,7,9,11-гексаазатетрацикло-[9.2.1.05.13.07.12]тетрадекан-6,14-диона (2) с выходом 15% реакцией производного гликольурила с 1,1-диметилмочевиной за 6 ч в присутствии концентрированной HCl (pH 1).The known method [AH Kravchenko, G.A. Gazieva, N.S. Kolotyrkina, N.N. Makhova. Glycolurils in the reactions of α-ureido and α-aminoalkylation. Communication 2. α-Ureidoalkylation of ureas with N- (hydroxymethyl) glycoluril, Izv. AN, ser. Khimich., 2008, No. 8, p. 1726] for the preparation of 3,9-bis (N, N-dimethylcarbamoyl) -1,3,5,7,9,11-hexaazatetracyclo- [9.2.1.0 5.13 .0 7.12 ] tetradecane -6,14-dione (2) with a yield of 15% reaction of the glycoluryl derivative with 1,1-dimethylurea in 6 hours in the presence of concentrated HCl (pH 1).

Figure 00000002
Figure 00000002

Известным способом не могут быть получены 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионы общей формулы (1).In a known manner, 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluoren-4,8-dione of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ [I.E. Chikunov, A.N. Kravchenko, N.N. Makhova. Synthesis of enantiomerically pure fused polyheterocyclic glicolurils based on (S)-α-amino acids, Mendeleev Commun., 2007, 17, c.321] получения производных гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-диона (3) с выходами 46-87% кипячением производных гликольурила с аминокислотами в течении 2 ч в присутствии КОН.The known method [I.E. Chikunov, A.N. Kravchenko, N.N. Makhova. Synthesis of enantiomerically purely fused polyheterocyclic glicolurils based on (S) -α-amino acids, Mendeleev Commun., 2007, 17, p. 321] for the preparation of derivatives of hexaazacyclopent [def] fluorene-4,8-dione (3) with yields 46- 87% by boiling glycoluryl derivatives with amino acids for 2 hours in the presence of KOH.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионы общей формулы (1).In a known manner, 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluoren-4,8-dione of the general formula (1) cannot be obtained.

Предлагается новый способ селективного получения 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов общей формулы (1).A new method is proposed for the selective preparation of 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluoren-4,8-diones of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)алкиламинов общей формулы Alkyl-N(CH2OMe)2, где Alky 1=t-Bu, i-Pr, cyclo-C6H11 с гликольурилом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении Alkyl-N(CH2OMe)2: гликоль-урил : SmCl3·6H2O=20:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 60°C и атмосферном давлении в смеси растворителей CHCl3 - этиловый спирт (1:2, объемные) в течение 4-8 ч, предпочтительно 6 ч. Выход 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов (1) составляет 60-92%. Реакция проходит по схеме:The essence of the method consists in the interaction of N, N-bis (methoxymethyl) alkylamines of the general formula Alkyl-N (CH 2 OMe) 2 , where Alky 1 = t-Bu, i-Pr, cyclo-C 6 H 11 with glycoluryl in the presence of a SmCl catalyst 3 · 6H 2 O, taken in a molar ratio of Alkyl-N (CH 2 OMe) 2 : glycol-uryl: SmCl 3 · 6H 2 O = 20: 10: (0.3-0.7), preferably 10: 10: 0.5, at a temperature 60 ° C and atmospheric pressure in a mixture of solvents CHCl 3 - ethyl alcohol (1: 2, volume) for 4-8 hours, preferably 6 hours. Yield 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a , 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluorene-4,8-dione (1) is 60-92%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

2,6-Диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]-флуорен-4,8-дионы (1) образуются с участием N,N-бис(метоксиметил)алкиламинов и гликольурила, взятых в соотношении 2:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции и выход целевого продукта (1).2,6-Dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] -fluoren-4,8-dione (1) are formed with the participation of N, N-bis (methoxymethyl) alkylamines and glycoluryl taken in a ratio of 2: 1. With a different ratio of the starting reagents, the selectivity of the reaction and the yield of the target product are reduced (1).

Проведение реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол. % по отношению к гликольурилу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O меньше 3 мол. % снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.The reaction in the presence of a catalyst SmCl 3 · 6H 2 O more than 7 mol. % with respect to glycoluril does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of the catalyst SmCl 3 · 6H 2 O less than 3 mol. % reduces the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass.

Реакции проводили при температуре 60°C. При температуре выше 60°C (например, 80°C) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 60°C (например, 40°C) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь CHCl3 - этиловый спирт (1:2, объемные), т.к. в ней хорошо растворяются исходные реагенты и продукты реакции.Reactions were carried out at a temperature of 60 ° C. At temperatures above 60 ° C (for example, 80 ° C), energy costs increase, and at temperatures below 60 ° C (for example, 40 ° C), the reaction rate decreases. The solvent used was a mixture of CHCl 3 - ethyl alcohol (1: 2, volume), because initial reagents and reaction products dissolve well in it.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В предлагаемом способе в реакцию с N,N-бис(метоксиметил)алкиламинами вовлекается гликольурил в присутствии каталитических количеств SmCl3·6H2O. Реакция идет с селективным образованием 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]-флуорен-4,8-дионов общей формулы (1).In the proposed method, glycoluryl is involved in the reaction with N, N-bis (methoxymethyl) alkylamines in the presence of catalytic amounts of SmCl 3 · 6H 2 O. The reaction proceeds with the selective formation of 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] -fluoren-4,8-diones of the general formula (1).

В известном способе производных гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-диона общей формулы (3) получают кипячением производных гликольурила с аминокислотами в течение 2 ч в присутствии КОН.In the known method of derivatives of hexaazacyclopenta [def] fluorene-4,8-dione of the general formula (3) are obtained by boiling derivatives of glycoluril with amino acids for 2 hours in the presence of KOH.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:The proposed method has the following advantages:

Способ позволяет получать с высокой селективностью 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионы общей формулы (1).The method allows to obtain with high selectivity 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluorene-4,8-dione of the general formula (1).

Способ поясняется примерами:The method is illustrated by examples:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, при постоянном перемешивании помещают 0.374 г (20 ммоль) N,N-бис(метоксиметил)циклогексиламина, 0.142 г (10 ммоль) гликольурила, растворенного в 3 мл смеси CHCl3 - этиловый спирт (1:2, объемные), и 0.018 г (0.5 ммоль) катализатора SmCl3·6H2O и повышают температуру до 60°C. Реакционную массу перемешивают в течение 6 ч и затем выделяют 2,6-дициклогексил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]-флуорен-4,8-дионы с выходом 81%.Example 1. In a glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 0.374 g (20 mmol) of N, N-bis (methoxymethyl) cyclohexylamine, 0.142 g (10 mmol) of glycoluril dissolved in 3 ml of a mixture of CHCl 3 - ethyl alcohol are placed with constant stirring. (1: 2, volume), and 0.018 g (0.5 mmol) of SmCl 3 · 6H 2 O catalyst and increase the temperature to 60 ° C. The reaction mass is stirred for 6 hours and then 2,6-dicyclohexyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] -fluorene-4,8-dione are isolated in 81% yield .

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1Other examples confirming the method are given in table. one

Figure 00000005
Figure 00000005

Все опыты проводили в смеси растворителей CHCl3 - этиловый спирт (1:2, объемные) при температуре 60°C.All experiments were carried out in a mixture of solvents CHCl 3 - ethyl alcohol (1: 2, volumetric) at a temperature of 60 ° C.

Спектральные характеристики 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов:Spectral characteristics of 2,6-dialkyl-hexahydro-1H, 5H-2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [def] fluoren-4,8-diones:

Figure 00000006
Figure 00000006

Т. пл. 155-160°C, Rf 0.70 (ацетон). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.06 м (18Н, СН3(10,11,12,10′,11′,12′)), 3.84 и 4.73 оба д (8Н, СН2(1,3,5,7), J 12.4 Гц), 5.41 с (2Н, НС(8b,8с)). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 27.00 (С10,11,12,10′,11′,12′), 52.72 (C9,9′), 56.11 (C1,3,5,7), 64.26 (С8b,8с), 159.16 (С4,8). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 375.398 [M+K]+.T. pl. 155-160 ° C, R f 0.70 (acetone). 1 H NMR, δ, ppm .: 1.06 m (18H, CH 3 (10,11,12,10 ', 11', 12 ')), 3.84 and 4.73 both d (8H, CH 2 (1 3.5.7), J 12.4 Hz), 5.41 s (2H, HC (8b, 8s)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 27.00 (C 10.11, 12.10 ′, 11 ′, 12 ′ ), 52.72 (C 9.9 ′ ), 56.11 (C 1,3,5,7 ), 64.26 (C 8b, 8c ), 159.16 (C 4.8 ). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 375.398 [M + K] + .

Figure 00000007
Figure 00000007

Т. пл. 157-162°C, Rf 0.60 (ацетон). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.06 с (12Н, СН3(10,11,10′,11′)), 2.82 м (2Н, СН2(9,9′)), 4.13 и 4.73 оба д (8Н, СН2(1,3,5,7), J 13.2 Гц), 5.51 с (2Н, НС(8b,8с)). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 21.03 (С10,11,10′,11′ 47.09 (С9,9′), 57.36 (С1,3,5,7), 64.94 (С8b,8с), 159.37 (С4,8). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 307.364 [М-Н]+.T. pl. 157-162 ° C, R f 0.60 (acetone). 1 H NMR, δ, ppm .: 1.06 (12H, CH3 (10,11,10 ', 11')), 2.82 m (2H, CH 2 (9,9 ')), 4.13 and 4.73 both d (8H, CH 2 (1,3,5,7), J 13.2 Hz), 5.51 s (2H, HC (8b, 8s)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 21.03 (C 10.11.10 ′, 11 ′ 47.09 (C 9.9 ′ ), 57.36 (C 1.3.5.7 ), 64.94 (C 8b, 8c), 159.37 (C 4.8) Mass, m / z (I rel%):.. 307,364 [M-H] +.

Figure 00000008
Figure 00000008

Т. пл. 214-216°C, Rf 0.60 (ацетон). Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.16, 1.51, 1.68, 2.06, 2.46 уш. с (22Н, СН2(9-14, 9′-14′)), 3.99 и 4.98 оба д (8Н, СН2(1,3,5,7), J 13.2 Гц), 5.29 с (2Н, НС(8b,8с)). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.38 (C11,11′,13,13′), 25.88 (С12,12′) 30.16 (C10,14,10′,14′), 54.35 (С9,9′), 57.26 (С1,3,5,7), 65.39 (С8b,8с), 158.98 (С4,8). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 427.237 [M+K]+.T. pl. 214-216 ° C, R f 0.60 (acetone). 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 1.16, 1.51, 1.68, 2.06, 2.46 br. s (22Н, СН 2 (9-14, 9′-14 ′)), 3.99 and 4.98 both d (8Н, СН 2 (1,3,5,7), J 13.2 Hz), 5.29 s (2Н, НС (8b, 8c)). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 24.38 (C 11.11 ′, 13.13 ′ ), 25.88 (C 12.12 ′ ) 30.16 (C 10.14.10 ′, 14 ′ ), 54.35 ( C 9.9 ′ ), 57.26 (C 1.3.5.7 ), 65.39 (C 8b, 8c ), 158.98 (C 4.8 ). Mass spectrum, m / z (I rel. ,%): 427.237 [M + K] + .

Claims (1)

Способ получения 2,6-диалкил-гексагидро-1H,5H-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов общей формулы (1):
Figure 00000009

отличающийся тем, что N,N-бис(метоксиметил)алкиламины общей формулы Alkyl-N(CH2OMe)2 (где Alkyl = указанные выше) подвергают взаимодействию с гликольурилом в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3·6H2O при мольном соотношении Alkyl-N(CH2OMe)2 : гликольурил : SmCl3·6H2O=20:10:(0.3-0.7) при температуре 60°C и атмосферном давлении в смеси растворителей CHCl3 - EtOH (1:2, объемные) в течение 4-8 ч. The method of obtaining 2,6-dialkyl-hexahydro-1 H , 5 H -2,3a, 4a, 6,7a, 8a-hexaazacyclopenta [ def ] fluorene-4,8-diones of the general formula (1):
Figure 00000009

characterized in that N, N- bis (methoxymethyl) alkylamines of the general formula Alkyl-N (CH 2 OMe) 2 (where Alkyl = above) are reacted with glycoluryl in the presence of a samarium chloride crystalline hydrate catalyst SmCl 3 · 6H 2 O in a molar ratio Alkyl-N (CH 2 OMe) 2 : glycoluryl: SmCl 3 · 6H 2 O = 20: 10: (0.3-0.7) at a temperature of 60 ° C and atmospheric pressure in a mixture of solvents CHCl 3 - EtOH (1: 2, volume) within 4-8 hours
RU2014113763/04A 2014-04-08 2014-04-08 METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS RU2556009C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014113763/04A RU2556009C1 (en) 2014-04-08 2014-04-08 METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014113763/04A RU2556009C1 (en) 2014-04-08 2014-04-08 METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2556009C1 true RU2556009C1 (en) 2015-07-10

Family

ID=53538644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014113763/04A RU2556009C1 (en) 2014-04-08 2014-04-08 METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2556009C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688220C2 (en) * 2017-07-19 2019-05-21 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method for combined production of 2,7-dialkyl-4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes
RU2735740C1 (en) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method of producing 12-cycloalkyl-12,13,13b,13c-tetrahydro-6h,11h,14h-4b,5a,10b,12,13a-pentaazadibenzo[a,h]cyclohepta[1,2,3,4-def]fluorenes

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2291203A1 (en) * 1974-11-15 1976-06-11 Nobel Hoechst Chimie Glycoluril derivs. with tert amine gps. - useful as surfactant in textile inds
EP0272588A1 (en) * 1986-12-22 1988-06-29 BASF Aktiengesellschaft Acetylene diurea derivatives and their use in stabilizing synthetic resins

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2291203A1 (en) * 1974-11-15 1976-06-11 Nobel Hoechst Chimie Glycoluril derivs. with tert amine gps. - useful as surfactant in textile inds
EP0272588A1 (en) * 1986-12-22 1988-06-29 BASF Aktiengesellschaft Acetylene diurea derivatives and their use in stabilizing synthetic resins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
А.Н. Кравченко и др. "Гликольурилы в реакциях a-уреидо- и a-аминоалкилирования. Сообщение 2. a-Уреидоалкилирование мочевин N-(гидроксиметил)гликольурилами" ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, N8, 2008, 1726-1730. I.E. Chikunov et al. "Synthesis of enantiomerically pure fused polyheterocyclic glycolurils based on (S)-a-amino acids" MENDELEEV COMMUNICATIONS, 17, 2007, 321-322. Shu-Qi Qin et al. "2,6-Diisopropyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,3a,4a,6,7a,8a-hexaaza-1H,5H-cyclopenta[def]fluorene-4,8-dione" ACTA CRYSTALLOGRAPHICA,SECTION E: STRUCTURE REPORTS ONLINE, E62, N5, o1812-o1813. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688220C2 (en) * 2017-07-19 2019-05-21 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method for combined production of 2,7-dialkyl-4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes
RU2735740C1 (en) * 2020-02-10 2020-11-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук Method of producing 12-cycloalkyl-12,13,13b,13c-tetrahydro-6h,11h,14h-4b,5a,10b,12,13a-pentaazadibenzo[a,h]cyclohepta[1,2,3,4-def]fluorenes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2313618T3 (en) DIARYLPHENOXIALUMINUM COMPOUNDS.
RU2561506C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,7-DIALKYL-2,3a,5a,7,8a,10a-HEXAAZAPERHYDROPYRENES
CA3006976A1 (en) Olefin metathesis catalysts
Huang et al. A facile synthesis of β-amino carbonyl compounds through an aza-Michael addition reaction under solvent-free conditions
Zhao et al. Highly enantioselective hydrophosphonylation of imines catalyzed by SPINOL-phosphoric acid
RU2556009C1 (en) METHOD OF OBTAINING 2,6-DIALKYL-HEXAHYDRO-1H,5H-2,3A,4A,6,7A,8A-HEXAAZACYCLOPENTA [def]FLUORENE-4,8-DIONS
RU2466999C1 (en) METHOD OF OBTAINING A, α,ω-BIS-(1, 5, 3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2565790C1 (en) Method of producing n-cyclopentyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2601313C1 (en) Method of producing n-cycloalkyl-substituted 1,5,3-dithiazepanes
CN109608493B (en) Method for preparing alpha-phosphoramidate compound
RU2518490C2 (en) Method of obtaining n, n'-bis[dimethylaminomethyl](thio)urea
RU2541796C2 (en) Method of obtaining bis-(3-methoxybenzamidyl)-tetrathiazacycloalkanes
RU2385859C2 (en) Method of producing 1-phenoxy-1,2-dihydro[60]fullerene
RU2574069C1 (en) Method of producing of bis-(1,5,3-dithiazepan-3-il)cyclohexanes
RU2504537C2 (en) Method of producing n',n'-bis{[alkyl(phenyl)sulphanyl]methyl}arylhydrazides
RU2559367C2 (en) Method of producing (1,5,3-dithiazepan-3-yl)-alkanediols
RU2516696C1 (en) Method of obtaining n-(1,5,3-dithiazonan-3-yl)amides
RU2448968C2 (en) Method of producing 1,4-diazabicyclo[2,1,1]hexane
RU2349579C1 (en) Method of producing n,n-dimethyl-3-phenyl-2-propyne-1-amine
RU2540080C2 (en) Method of selective obtaining of 1'-alkyl-1'-n-cyclohexylcarboxaamidylcyclopropa[2',3':1,9](c60-ih)[5,6]fullerenes
RU2522445C2 (en) Method of producing 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-(thi)ones
RU2730493C1 (en) Method of producing 2,9-bis-substituted trans-2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazaperhydrodibenzotetracenes based on amino derivatives of methyl ester of maleopimaric acid
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160409