RU2511271C2 - Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining - Google Patents
Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining Download PDFInfo
- Publication number
- RU2511271C2 RU2511271C2 RU2012133431/04A RU2012133431A RU2511271C2 RU 2511271 C2 RU2511271 C2 RU 2511271C2 RU 2012133431/04 A RU2012133431/04 A RU 2012133431/04A RU 2012133431 A RU2012133431 A RU 2012133431A RU 2511271 C2 RU2511271 C2 RU 2511271C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylenediamine
- temperature
- asymmetric
- zinc complex
- acid dichloride
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к химии комплексов металлов с алкилендиаминополикарбоновыми кислотами, так называемых комплексонатов и, непосредственно, касается получения цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, который может быть использован в медицине, химии и других областях, а также в качестве исходного соединения для синтеза полидентатных лигандов.The invention relates to the chemistry of metal complexes with alkylenediaminopolycarboxylic acids, the so-called complexonates, and, directly, relates to the production of a zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride, which can be used in medicine, chemistry and other fields, as well as the starting compound for the synthesis of polydentate ligands.
Известен ряд цинковых комплексонатов карбоксилсодержащих и фосфорсодержащих комплексонов, применяемых в качестве источников цинка в хелатной форме, в частности цинковые комплексы этилендиамин-N,N,N',N'-тетрауксусной и диэтилентриамин-N,N,N',N",N"-пентауксусной кислот, а также оксиэтилидендифосфоновой кислоты (Сергиенко B.C., Александров Г.Г., Афонин Е.Г.// Корд. хим., 1997, Т.25, №2, С.133; Сергиенко B.C., Афонин Е.Г., Александров Г.Г.// ЖНХ, 1998, Т.43, С.1002; RU 2391348, C07C 227/04, 09.12.2008).A number of zinc complexonates of carboxyl-containing and phosphorus-containing complexones are known which are used as sources of zinc in chelate form, in particular zinc complexes of ethylenediamine-N, N, N ', N'-tetraacetic and diethylenetriamine-N, N, N', N ", N" -pentaacetic acids, as well as hydroxyethylidene diphosphonic acid (Sergienko BC, Aleksandrov G.G., Afonin E.G. // Cord. chem., 1997, V.25, No. 2, P.133; Sergienko BC, Afonin E.G. ., Alexandrov G.G. // ZhNH, 1998, Vol. 43, S.1002; RU 2391348, C07C 227/04, 09/09/2008).
При изучении достигнутого уровня техники выявлено описание биядерного никелевого комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты формулы C16H36N4Ni2O12 (M. Badea, R. Olar, D. Marinescu//Inorganic Chemistry Communications, 2009, vol. 12, P. 555-557).When studying the achieved level of technology, a description of a binuclear nickel complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid of the formula C 16 H 36 N 4 Ni 2 O 12 (M. Badea, R. Olar, D. Marinescu // Inorganic Chemistry Communications, 2009, vol. 12, P. 555-557).
Согласно приведенному информационному источнику указанное соединение получают в две стадии. На первом этапе взаимодействием водного раствора основного углекислого никеля (NiСО3·2Ni(ОН)2) с акриловой кислотой получают акрилат никеля, затем к образовавшемуся акрилату никеля добавляют этилендиамин в количестве, соответствующем мольному соотношению этилендиамина к акриловой кислоте, равному 1:4. Реакционную массу выдерживают на воздухе при комнатной температуре в течение двух недель, затем добавляют диметилсульфоксид и дополнительно выдерживают еще в течение двух недель, выпавший кристалл вышеуказанного биядерного никелевого комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты охарактеризован данными рентгеноструктурного и элементного анализа, ИК-спектроскопии, спектров диффузного отражения.According to the cited information source, said compound is obtained in two stages. At the first stage, the interaction of an aqueous solution of basic nickel carbonate (NiCO 3 · 2Ni (OH) 2 ) with acrylic acid produces nickel acrylate, then ethylene diamine is added to the formed nickel acrylate in an amount corresponding to a molar ratio of ethylene diamine to acrylic acid equal to 1: 4. The reaction mass is kept in air at room temperature for two weeks, then dimethyl sulfoxide is added and further maintained for another two weeks, a precipitated crystal of the above binuclear nickel complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid is characterized by X-ray diffraction and elemental analysis, IR spectroscopy diffuse reflection spectra.
Описан скрининг 99mТе комплексных соединений с целью выявления радиофармпрепарата, пригодного для визуализации злокачественных поражений тканей и органов. В числе прочих исследованных комплексонатов имеется упоминание о 99mТе комплексе асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты - указывается на отсутствие у данного комплексоната свойств радиофармпрепарата (Y. Karube, Т. Maeda, Т. Imoto, М. Ohya// Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, №7, P. 2529-2533).Describes a screening of 99m Those complex compounds in order to detect a radiopharmaceutical suitable for visualizing malignant lesions of tissues and organs. Among other studied complexonates, there is a mention of the 99m Those complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid - it is indicated that this complexonate does not have the properties of a radiopharmaceutical (Y. Karube, T. Maeda, T. Imoto, M. Ohya // Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, No. 7, P. 2529-2533).
Другие комплексы асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты не известны. Сведения, касающиеся описания цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, в литературе отсутствуют.Other asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid complexes are not known. Information regarding the description of the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride is not available in the literature.
Для расширения источников цинка в хелатной форме, применяемых в различных областях науки, медицины, фармацевтики, сельского хозяйства и других, предлагается новое соединение - цинковый комплекс асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорид, имеющий формулу:To expand the sources of chelated zinc, used in various fields of science, medicine, pharmaceuticals, agriculture and others, a new compound is proposed - the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride having the formula:
и способ его получения.and method for its preparation.
Предлагаемый способ получения нового соединения - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида осуществляют добавлением при перемешивании к водному раствору хлористого цинка эквимолярного по отношению к хлористому цинку количества этилендиамина, после чего реакционную массу охлаждают до температуры 40-45°С, разбавляют водой в объеме, равном объему добавляемой акриловой кислоты, затем добавляют акриловую кислоту в 6-10%-ном избытке от стехиометрического количества по отношению к этилендиамину, нагревают реакционную массу до температуры 55-60°С и выдерживают при перемешивании при этой температуре до выделения целевого продукта. Реакционную массу после охлаждения до температуры 40-45°С разбавляют водой в объеме, равном объему добавляемой акриловой кислоты. Целевой продукт выделяют фильтрацией и промывают на фильтре дистиллированной водой, затем метанолом и сушат.The proposed method for producing a new compound - a zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride is carried out by adding to the aqueous solution of zinc chloride an equimolar amount of ethylene diamine with respect to zinc chloride, after which the reaction mass is cooled to a temperature of 40-45 ° C, diluted water in a volume equal to the volume of added acrylic acid, then add acrylic acid in a 6-10% excess of the stoichiometric amount relative to ethylene diamine, heating The reaction mixture is allowed to reach a temperature of 55-60 ° C and kept under stirring at this temperature until the desired product is isolated. After cooling to a temperature of 40-45 ° C, the reaction mass is diluted with water in an amount equal to the volume of added acrylic acid. The target product is isolated by filtration and washed on the filter with distilled water, then with methanol and dried.
Основными признаками способа получения рассматриваемого соединения являются: определенная последовательность стадий процесса, мольные соотношения исходных веществ, температурные условия проведения синтеза на разных стадиях процесса.The main features of the method for producing the compound in question are: a certain sequence of stages of the process, molar ratios of the starting materials, temperature conditions for the synthesis at different stages of the process.
Предлагаемый способ содержит несколько этапов. Сначала к водному раствору хлористого цинка добавляют при перемешивании эквимолярное количество этилендиамина (при мольном соотношении 1:1). При этом температура реакционной смеси самопроизвольно поднимается до 85-90°С в результате экзотермической реакции комплексообразования хлорида цинка (ZnCl2) с этилендиамином. На первой стадии процесса получают цинковый комплекс этилендиамина, в котором Zn(II) координирован двумя атомами азота двух аминогрупп этилендиамина и имеет состав C2H8N2Cl2Zn:The proposed method contains several stages. First, an equimolar amount of ethylene diamine is added to the aqueous solution of zinc chloride (with a molar ratio of 1: 1) with stirring. The temperature of the reaction mixture spontaneously rises to 85-90 ° C as a result of an exothermic reaction of complexation of zinc chloride (ZnCl 2 ) with ethylene diamine. At the first stage of the process, a zinc complex of ethylenediamine is obtained in which Zn (II) is coordinated by two nitrogen atoms of two amino groups of ethylenediamine and has the composition C 2 H 8 N 2 Cl 2 Zn:
По окончании подъема температуры реакционную массу охлаждают до температуры 40-45°С во избежание полимеризации при более высокой температуре вводимой в реакцию акриловой кислоты.At the end of the temperature rise, the reaction mass is cooled to a temperature of 40-45 ° C to avoid polymerization at a higher temperature of the acrylic acid introduced into the reaction.
До введения акриловой кислоты в полученный концентрированный раствор Zn(II) комплекса этилендиамина реакционную массу разбавляют водой. В случае выделения целевого продукта фильтрацией разбавляют, предпочтительно, объемом воды, равным объему добавляемой акриловой кислоты. В противном случае (без разбавления водой) реакционная масса загустевает, что значительно затрудняет выделение образующегося в ходе синтеза целевого продукта.Before the introduction of acrylic acid into the obtained concentrated solution of Zn (II) of the ethylenediamine complex, the reaction mass is diluted with water. If the desired product is isolated by filtration, it is diluted, preferably, with a volume of water equal to the volume of added acrylic acid. Otherwise (without dilution with water) the reaction mass thickens, which greatly complicates the isolation of the target product formed during the synthesis.
Акриловую кислоту добавляют в 6-10%-ом избытке от стехиометрического количества по отношению к этилендиамину, что компенсирует возможную ее полимеризацию, при этом выход целевого продукта составляет 58%. Выход целевого продукта уменьшается и составляет 52% при выполнении всех остальных условий осуществления процесса, но при использовании стехиометрических количеств этилендиамина и акриловой кислоты.Acrylic acid is added in a 6-10% excess of the stoichiometric amount with respect to ethylenediamine, which compensates for its possible polymerization, while the yield of the target product is 58%. The yield of the target product decreases and amounts to 52% when all other conditions of the process are met, but when stoichiometric amounts of ethylene diamine and acrylic acid are used.
Взаимодействие цинкового комплекса этилендиамина с акриловой кислотой осуществляют в экспериментально установленных температурных режимах, обеспечивающих максимальный выход конечного продукта, а именно при температуре 55-60°С. Целевой продукт может быть выделен известными методами, но предпочтительно наиболее технологичными для данного способа - методом фильтрации. Для повышения степени чистоты выделенный продукт промывают на фильтре дистиллированной водой, метанолом и сушат.The interaction of the zinc complex of ethylenediamine with acrylic acid is carried out in experimentally established temperature conditions, ensuring maximum yield of the final product, namely at a temperature of 55-60 ° C. The target product can be isolated by known methods, but preferably the most technologically advanced for this method is the filtration method. To increase the degree of purity, the isolated product is washed on the filter with distilled water, methanol, and dried.
Образование нового вещества - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-НЧМ-дипропионовой кислоты дихлорида подтверждено результатами рентгеноструктурного и элементного анализа, данными масс-спектрометрии, ИК- и 1Н-, 13С ЯМР-спектроскопии. В масс-спектре (рис.1) наблюдается пик, принадлежащий молекулярному иону 204,961, что соответствует молекулярной массе этилендиаминдипропионовой кислоты. Результаты рентгеноструктурного анализа и данные 13С-ЯМР спектроскопии достоверно подтверждают получение предлагаемым способом цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты. Присутствие в 13С-ЯМР спектре исследуемого соединения (рис.2) пяти сигналов от пяти неэквивалентных атомов углерода указывает на асимметричный характер структуры молекулы, что соответствует структуре этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (ас. ЭДДП). Следует отметить, что если бы молекула имела симметричную структуру, характерную для этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (сим. ЭДДП), то количество неэквивалентных атомов углерода равнялось четырем и в 13С-ЯМР спектре сим. ЭДДП наблюдалось бы четыре сигнала. Неоспоримым доказательством получения цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида стали результаты рентгеноструктурного анализа выращенного монокристалла полученного описываемым способом соединения.The formation of a new substance, the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-LFM-dipropionic acid dichloride, is confirmed by the results of X-ray diffraction and elemental analysis, mass spectrometry, IR and 1 H-, 13 C NMR spectroscopy. In the mass spectrum (Fig. 1), a peak is observed that belongs to the molecular ion 204.961, which corresponds to the molecular weight of ethylenediamine dipropionic acid. The results of x-ray diffraction analysis and 13 C-NMR spectroscopy data reliably confirm the preparation of the asymmetric ethylene diamine-N, N-dipropionic acid zinc complex by the proposed method. The presence of five signals from five nonequivalent carbon atoms in the 13 C-NMR spectrum of the test compound (Fig. 2) indicates an asymmetric structure of the molecule, which corresponds to the structure of ethylenediamine-N, N-dipropionic acid (ac. EDDP). It should be noted that if the molecule had a symmetric structure characteristic of ethylenediamine-N, N-dipropionic acid (sym. EDDP), then the number of nonequivalent carbon atoms was four in the 13 C-NMR spectrum of sim. EDDP would have observed four signals. The indisputable evidence of obtaining the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride was the results of x-ray diffraction analysis of the grown single crystal obtained by the described method of connection.
Данные Н-ЯМР спектра (рис.3), а именно наличие сигнала протонов метиленовой группы этилендиаминного фрагмента в виде синглета, демонстрируют присутствие плоскости симметрии в структуре лиганда, входящего в состав комплекса. В ИК-спектре комплекса (рис. 4) присутствуют полосы поглощения, соответствующие ионизированной карбоксильной группе (1607 см-1) и аминогруппе (3151 см-1).The H-NMR spectrum data (Fig. 3), namely, the presence of a proton signal of the methylene group of the ethylene diamine fragment in the form of a singlet, demonstrate the presence of a plane of symmetry in the structure of the ligand that is part of the complex. The IR spectrum of the complex (Fig. 4) contains absorption bands corresponding to the ionized carboxyl group (1607 cm -1 ) and the amino group (3151 cm -1 ).
Полученное соединение имеет т.пл. 218°С (с разложением). На основании данных элементного анализа и комплексонометрического титрования найдено, %: С 28.30, 27,63; Н 4.53, 4,76; N 8.21, 8,08; Zn 18.95, 19.08; Cl 20.96, 21.10. C8H16N2O4Cl2Zn. Вычислено, %: С 28.22; Н 4.74; N 8.23; 0 18.79; Zn 19.20; C1 20.82. Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами и рисунками.The resulting compound has mp 218 ° C (with decomposition). Based on the data of elemental analysis and complexometric titration, it was found,%: C 28.30, 27.63; H 4.53, 4.76; N, 8.21; 8.08; Zn 18.95, 08.19; Cl 20.96, 21.10. C 8 H 16 N 2 O 4 Cl 2 Zn. Calculated,%: C 28.22; H 4.74; N, 8.23; 0 18.79; Zn 19.20; C1 20.82. The invention is illustrated by the following examples and figures.
Пример 1Example 1
45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка растворяют при перемешивании при комнатной температуре в 22 см3 воды и к полученному раствору прибавляют 19,8 г (22,2 см3) (0,33 моль) этилендиамина. При этом температура реакционной массы поднимается до 85-90°С за счет экзотермической реакции. По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 40°С, разбавляют водой в объеме 48 см3, добавляют 50,4 г (48,0 см3) (0,70 моль) акриловой кислоты, что соответствует 6%-ому избытку по отношению к этилендиамину. Полученную реакционную массу в виде раствора нагревают до температуры 60°С и выдерживают при этой температуре в течение 2,0 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 65,0 г цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 57%, т.пл. 218°С (с разложением). Найдено, %: С 28.30, 27,63; Н 4.53, 4,76; N 8.21, 8,08; Zn 18.95, 19.08; C120.96, 21.10. C8H16N2O4Cl2Zn. Вычислено, %: С 28.22; Н 4.74; N 8.23; 0 18.79; Zn 19.20; Cl 20.82.45.0 g (0.33 mol) of zinc chloride are dissolved with stirring at room temperature in 22 cm 3 of water, and 19.8 g (22.2 cm 3 ) (0.33 mol) of ethylenediamine are added to the resulting solution. The temperature of the reaction mass rises to 85-90 ° C due to the exothermic reaction. At the end of the temperature rise, the resulting suspension with stirring is cooled to a temperature of 40 ° C, diluted with water in a volume of 48 cm 3 , add 50.4 g (48.0 cm 3 ) (0.70 mol) of acrylic acid, which corresponds to 6% excess in relation to ethylenediamine. The resulting reaction mass in the form of a solution is heated to a temperature of 60 ° C and maintained at this temperature for 2.0 hours. The precipitate formed is filtered off, washed on the filter with distilled water and methanol, and dried. Obtain 65.0 g of the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride with a yield of 57%, so pl. 218 ° C (with decomposition). Found,%: C 28.30, 27.63; H 4.53, 4.76; N, 8.21; 8.08; Zn 18.95, 08.19; C120.96, 21.10. C 8 H 16 N 2 O 4 Cl 2 Zn. Calculated,%: C 28.22; H 4.74; N, 8.23; 0 18.79; Zn 19.20; Cl 20.82.
Пример 2Example 2
45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка растворяют при перемешивании при комнатной температуре в 22 см3 воды и к полученному раствору прибавляют 19,8 г (22,2 см3) (0,33 моль) этилендиамина. При этом температура реакционной массы за счет экзотермической реакции поднимается до 85-90°С. По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 45°С, разбавляют водой в объеме 50 см3 и добавляют 52,3 г (49,8 см3) (0,73 моль) акриловой кислоты, что соответствует 10%-ому избытку по отношению к этилендиамину.45.0 g (0.33 mol) of zinc chloride are dissolved with stirring at room temperature in 22 cm 3 of water, and 19.8 g (22.2 cm 3 ) (0.33 mol) of ethylenediamine are added to the resulting solution. The temperature of the reaction mass due to the exothermic reaction rises to 85-90 ° C. At the end of the temperature rise, the resulting suspension with stirring is cooled to a temperature of 45 ° C, diluted with water in a volume of 50 cm 3 and 52.3 g (49.8 cm 3 ) (0.73 mol) of acrylic acid are added, which corresponds to 10% excess in relation to ethylenediamine.
Полученную реакционную массу в виде раствора нагревают до температуры 60°С и выдерживают при этой температуре в течение 2,0 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 65,0 г цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 58%, т.пл. 218°С (с разложением).The resulting reaction mass in the form of a solution is heated to a temperature of 60 ° C and maintained at this temperature for 2.0 hours. The precipitate formed is filtered off, washed on the filter with distilled water and methanol, and dried. Obtain 65.0 g of the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride with a yield of 58%, so pl. 218 ° C (with decomposition).
Пример 3Example 3
45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка растворяют при перемешивании при комнатной температуре в 22 см3 воды и к полученному раствору прибавляют 19,8 г (22,2 см3) (0,33 моль) этилендиамина и при этом реакционная масса разогревается до температуры 85-90°С.45.0 g (0.33 mol) of zinc chloride are dissolved with stirring at room temperature in 22 cm 3 of water and 19.8 g (22.2 cm 3 ) (0.33 mol) of ethylenediamine are added to the resulting solution, and the reaction the mass is heated to a temperature of 85-90 ° C.
По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 45°С, разбавляют водой в объеме 45 см3, добавляют 47,5 г (45,2 см3) (0,66 моль) акриловой кислоты, что соответствует эквимолярному количеству по отношению к этилендиамину. Полученный реакционный раствор нагревают до температуры 55°С и выдерживают при этой температуре в течение 2,5 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 59,4 г цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 52%, т.пл. 218°С (с разложением).At the end of the temperature rise, the resulting suspension is cooled to 45 ° C with stirring, diluted with water in a volume of 45 cm 3 , 47.5 g (45.2 cm 3 ) (0.66 mol) of acrylic acid are added, which corresponds to an equimolar amount in relation to to ethylenediamine. The resulting reaction solution was heated to a temperature of 55 ° C and maintained at this temperature for 2.5 hours. The precipitate formed was filtered off, washed on the filter with distilled water and methanol, and dried. Obtain 59.4 g of the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride with a yield of 52%, so pl. 218 ° C (with decomposition).
Цинковый комплекс асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорид, получаемый предлагаемым способом, может быть применен для решения проблем, связанных с необходимостью введения цинка в хелатной форме взамен его минеральных солей, а также служить исходным продуктом для синтеза других химических соединений, в частности полидентатных лигандов.The zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride obtained by the proposed method can be used to solve problems associated with the need to introduce zinc in a chelated form instead of its mineral salts, and also serve as the starting material for the synthesis of other chemical compounds, in particular multidentate ligands.
Цинковый комплекс асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорид, получаемый предлагаемым способом, может быть применен для решения проблем, связанных с необходимостью введения Zn2+ в хелатной форме взамен его минеральных солей, а также служить исходным продуктом для синтеза других химических соединений ряда полидентатных лигандов, в частности асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты.The zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride obtained by the proposed method can be used to solve problems associated with the need to introduce Zn 2+ in a chelate form instead of its mineral salts, and also serve as the starting material for the synthesis of other chemical compounds of a number polydentate ligands, in particular asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid.
Результаты предварительного изучения биологической активности цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида в оральном глюкозотолерантном тесте (ОГТТ) на крысах Wister в Научно-образовательном центре прикладных химических и биологических исследований при Пермском национальном политехническом университете показали проявление комплексом гипогликемического действия.The results of a preliminary study of the biological activity of the zinc complex of asymmetric ethylenediamine-N, N-dipropionic acid dichloride in the oral glucose tolerance test (OGTT) in Wister rats at the Scientific and Educational Center for Applied Chemical and Biological Research at Perm National Polytechnic University showed a manifestation of the hypoglycemic effect of the complex.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133431/04A RU2511271C2 (en) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133431/04A RU2511271C2 (en) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012133431A RU2012133431A (en) | 2014-02-20 |
| RU2511271C2 true RU2511271C2 (en) | 2014-04-10 |
Family
ID=50113647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012133431/04A RU2511271C2 (en) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2511271C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2582680C1 (en) * | 2015-04-27 | 2016-04-27 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | COMPLEXONATES OF ETHYLENEDIAMINE-β-PROPIONIC ACIDS WITH DIVALENT METALS: COPPER, ZINC, NICKEL AND COBALT, AND METHODS FOR PRODUCTION THEREOF |
| RU2661874C1 (en) * | 2017-10-13 | 2018-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" | Method for producing asymmetric ethylenediamine-n,n-di(3-propionic acid) zinc complexate |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1634207A1 (en) * | 1988-08-15 | 1991-03-15 | Калининский Государственный Университет | Regulator of growth and development of plants |
| RU2391348C1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ "Фгуп Иреа" | Method of preparing aqueous solution of zinc complex of disodium or dipotassium salt of hydroxyethylidenediphosphonic acid |
-
2012
- 2012-08-06 RU RU2012133431/04A patent/RU2511271C2/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1634207A1 (en) * | 1988-08-15 | 1991-03-15 | Калининский Государственный Университет | Regulator of growth and development of plants |
| RU2391348C1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ "Фгуп Иреа" | Method of preparing aqueous solution of zinc complex of disodium or dipotassium salt of hydroxyethylidenediphosphonic acid |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BADEA M. et al, A Michael-type reaction between acrylato ions and ethylenediamine coordinated to Ni(II). Synthesis, crystal structure and magnetic properties of (Ni2(EDDP)2(H2O2)).2H2O (H2EDDP=ethylene-N,N-dipropionic acid), Inoganic Chemistry Communications, 2009, v. 12 (6), p.555-557. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2582680C1 (en) * | 2015-04-27 | 2016-04-27 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | COMPLEXONATES OF ETHYLENEDIAMINE-β-PROPIONIC ACIDS WITH DIVALENT METALS: COPPER, ZINC, NICKEL AND COBALT, AND METHODS FOR PRODUCTION THEREOF |
| RU2661874C1 (en) * | 2017-10-13 | 2018-07-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" | Method for producing asymmetric ethylenediamine-n,n-di(3-propionic acid) zinc complexate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012133431A (en) | 2014-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102276481A (en) | Calixarene derivative and metal complex thereof, and preparation method and application of calixarene derivative and metal complex thereof | |
| Palanisami et al. | Synthesis, spectral characterization, and single crystal X-ray structures of a series of manganese-2, 2′-bipyridine complexes derived from substituted aromatic carboxylic acids | |
| Li et al. | Construction of polyoxometalates from dynamic lacunary polyoxotungstate building blocks and lanthanide linkers | |
| Kumar et al. | Chiral multidentate oxazoline ligands based on cyclophosphazene cores: synthesis, characterization and complexation studies | |
| Dettenrieder et al. | Reactivity of boryllithium with AlMe 3, AlEt 3, and GaMe 3, including the synthesis of a lanthanum heterogallate complex | |
| RU2511271C2 (en) | Zinc complex of asymmetric ethylenediamine-n,n-dipropyonic acid dichloride and method of its obtaining | |
| Zhang et al. | A series of three-dimensional (3D) chiral lanthanide coordination polymers generated by spontaneous resolution | |
| CN106432341A (en) | Hyperbranched CTP-TPY (Cyclotriphosphazene Terpyridyl), preparation method and recognition method of metal ions | |
| Hayes et al. | Characterization of novel binuclear ytterbium compounds | |
| An et al. | Syntheses and crystal structures of the metal complexes based on pyrazolecarboxylic acid ligands | |
| Albrecht et al. | Dicatechol-diimines: easily accessible ligands for the self-assembly of dinuclear triple-stranded helicates | |
| Leitner et al. | Coordination behaviour of a hybrid phosphinoguanidine ligand | |
| Kulesza et al. | Efficient and environmentally friendly electrochemical synthesis of the metallacalixarene [Cu (1, 3-bdc)· DMF]· 2H 2 O | |
| RU2582680C1 (en) | COMPLEXONATES OF ETHYLENEDIAMINE-β-PROPIONIC ACIDS WITH DIVALENT METALS: COPPER, ZINC, NICKEL AND COBALT, AND METHODS FOR PRODUCTION THEREOF | |
| Pearlstein et al. | Synthesis and characterization of technetium (V) complexes with amine, alcoholate, and chloride ligands | |
| Aliyeva et al. | Chalcogen bonding in copper (II)-mediated synthesis | |
| RU2507195C1 (en) | Method of obtaining asymmetric ethylene diamine-n,n-dipropionic acid | |
| CN105693779B (en) | A kind of polymer green luminescent material of Zn-Tb hybrid metals and preparation method thereof | |
| Kumar et al. | The role of a weakly coordinating thioether group in ligation controlled molecular self-assemblies and their inter-conversions in Ni (ii) complexes of l-methionine derived ligand | |
| CN110845391B (en) | N, N-bis (2-phthaloyl) ethyl-acrylamide and preparation method thereof | |
| De León et al. | Study of new metallomacrocyclic Pd (II) complexes based on hybrid pyrazole sulfoxide/sulfone ligands and their contribution to supramolecular networks | |
| Nasser et al. | Supramolecular chemistry of the ligand N, N’-bis (2-diphenylphosphinoethyl) phthalamide and its complexes with gold (I) and silver (I) | |
| JP2010235453A (en) | Method for producing platinum complex | |
| CN108069912B (en) | Tetradentate benzoquinazoline salt compound and preparation method and application thereof | |
| Huang et al. | Metal (II)-organic coordination polymers with two distinct atropisomeric building units from an axially prochiral inner salt through interchain C–H⋯ X hydrogen bonds (X= O, Cl; metal= cobalt, nickel) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |