RU2008140942A - Способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений - Google Patents
Способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008140942A RU2008140942A RU2008140942/04A RU2008140942A RU2008140942A RU 2008140942 A RU2008140942 A RU 2008140942A RU 2008140942/04 A RU2008140942/04 A RU 2008140942/04A RU 2008140942 A RU2008140942 A RU 2008140942A RU 2008140942 A RU2008140942 A RU 2008140942A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- compound
- group
- formula
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 6
- -1 azide salt Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 3
- DRNGSSWBFKDSEE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide Chemical group CCCC(N)C(O)C(=O)NC1CC1 DRNGSSWBFKDSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 claims 2
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 claims 2
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical group CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DRNGSSWBFKDSEE-YUMQZZPRSA-N (2s,3s)-3-amino-n-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide Chemical compound CCC[C@H](N)[C@H](O)C(=O)NC1CC1 DRNGSSWBFKDSEE-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYSGBKLKELJYLP-UHFFFAOYSA-N 3-azido-n-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide Chemical group CCCC(N=[N+]=[N-])C(O)C(=O)NC1CC1 TYSGBKLKELJYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012069 chiral reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- ZTEHTGMWGUKFNE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]propanimidate Chemical compound COC(=N)CCSCC1=CSC(N=C(N)N)=N1 ZTEHTGMWGUKFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- HJCRVWSKQNDSPZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;samarium(3+) Chemical compound [Sm+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] HJCRVWSKQNDSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical group OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CC(*)(C(C(*)=O)O)N Chemical compound CC(*)(C(C(*)=O)O)N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/16—Preparation of optical isomers
- C07C231/20—Preparation of optical isomers by separation of optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
- C07C247/02—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C247/04—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
- C07C247/02—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C247/04—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated
- C07C247/06—Compounds containing azido groups with azido groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated and containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
- C07J9/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/0202—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-X-X-C(=0)-, X being an optionally substituted carbon atom or a heteroatom, e.g. beta-amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/02—Linear peptides containing at least one abnormal peptide link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения оптически обогащенного соединения формулы 1 ! ! где атомы углерода альфа и бета относительно карбоксигруппы являются стереоцентрами; ! R1 и R'1, каждый независимо представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу; ! R'2 представляет собой -NHR2 или -OE; ! R2 представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу; и ! E представляет собой C1-C6 алкил или бензил; ! включающий следующие стадии: ! a) образование соли соединения формулы 1 ! b) кристаллизация указанной соли с получением соединения с больше чем 55% энантиомерным избытком. ! 2. Способ по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкил, R'1 представляет собой H и R'2 представляет собой -NHR2, где R2 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 циклоалкил. ! 3. Способ по п.2, где R1 представляет собой пропил и R2 представляет собой циклопропил. ! 4. Способ по п.1, дополнительно включающий аминирование соединения формулы ii ! ! агентом аминирования с получением соединения формулы iii ! ! 5. Способ по п.4, где агент аминирования представляет собой азидную соль и промежуточное азидо-соединение восстанавливают путем гидрирования. ! 6. Способ по п.4, дополнительно включающий окисление ненасыщенного соединения формулы i
Claims (22)
1. Способ получения оптически обогащенного соединения формулы 1
где атомы углерода альфа и бета относительно карбоксигруппы являются стереоцентрами;
R1 и R'1, каждый независимо представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу;
R'2 представляет собой -NHR2 или -OE;
R2 представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу; и
E представляет собой C1-C6 алкил или бензил;
включающий следующие стадии:
a) образование соли соединения формулы 1
b) кристаллизация указанной соли с получением соединения с больше чем 55% энантиомерным избытком.
2. Способ по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкил, R'1 представляет собой H и R'2 представляет собой -NHR2, где R2 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 циклоалкил.
3. Способ по п.2, где R1 представляет собой пропил и R2 представляет собой циклопропил.
4. Способ по п.1, дополнительно включающий аминирование соединения формулы ii
агентом аминирования с получением соединения формулы iii
5. Способ по п.4, где агент аминирования представляет собой азидную соль и промежуточное азидо-соединение восстанавливают путем гидрирования.
6. Способ по п.4, дополнительно включающий окисление ненасыщенного соединения формулы i
где R'2 представляет собой -NHR2 или -OE, где E представляет собой C1-C5 алкил или необязательно замещенный бензил, при помощи окислителя с получением соединения формулы ii.
7. Способ по п.6, где окислитель представляет собой трет-бутилгидропероксид.
8. Способ по п.6, где окислитель включает хиральный реагент.
9. Способ по п.8, где окислитель представляет собой смесь изопропоксида самария (III), трифениларсиноксида, S-(-)1,1'-би-2-нафтола и 4 Е молекулярных сит.
10. Способ по п.6, где окислитель представляет собой пероксид мочевины-водорода в присутствии трифторуксусного ангидрида.
11. Способ по п.6, где R'2 представляет собой -OE.
12. Способ по п.6, где R'2 представляет собой -NHR2.
13. Способ по п.11, дополнительно включающий гидролиз соединения формулы ii с получением кислоты и затем преобразование кислоты в амид соединения формулы ii, где R'2 представляет собой -NHR2.
14. Способ получения соединения формулы 1
где R1 и R'1, каждый независимо представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу;
R2 представляет собой H, необязательно замещенную алифатическую группу, необязательно замещенную циклоалифатическую группу, необязательно замещенную арилалифатическую группу, необязательно замещенную гетероалифатическую группу или необязательно замещенную гетероарилалифатическую группу; и
соединение формулы 1 имеет энантиомерный избыток больше, чем 55%,
включающий следующие стадии:
a) окисление ненасыщенного соединения формулы i
с получением соединения формулы ii
b) взаимодействие соединения формулы ii с агентом аминирования с получением соединения формулы iii
c) образование соли соединения формулы iii с оптически активной органической кислотой;
d) кристаллизация указанной соли с получением соединения с больше, чем 55% энантиомерным избытком.
15. Способ по п.14, где соединение формулы 1 представляет собой (2S,3S)-3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид.
16. Способ по п.14, где органическая кислота представляет собой L-винную кислоту.
17. Способ по п.14, где органическая кислота представляет собой дезоксихолевую кислоту.
18. Соединение, которое представляет собой N-циклопропил-3-пропилоксиран-1-карбоксамид.
19. Соединение, которое представляет собой N-циклопропил-3-пропилоксиран-2-карбоксамид.
20. Соединение, которое представляет собой 3-азидо-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид.
21. Соединение, которое представляет собой 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль L-винной кислоты.
22. Соединение, которое представляет собой 3-амино-N-циклопропил-2-гидроксигексанамид, соль дезоксихолевой кислоты.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78297606P | 2006-03-16 | 2006-03-16 | |
| US60/782,976 | 2006-03-16 | ||
| US84477106P | 2006-09-15 | 2006-09-15 | |
| US60/844,771 | 2006-09-15 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013105768/04A Division RU2013105768A (ru) | 2006-03-16 | 2013-02-12 | Способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008140942A true RU2008140942A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2481326C2 RU2481326C2 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130131359A1 (en) | 2013-05-23 |
| EP2407448A3 (en) | 2012-07-25 |
| BRPI0709568A2 (pt) | 2011-07-12 |
| AU2007227580A1 (en) | 2007-09-27 |
| CA2646123A1 (en) | 2007-09-27 |
| KR20080109028A (ko) | 2008-12-16 |
| MX2008011869A (es) | 2008-12-03 |
| EP2295401A2 (en) | 2011-03-16 |
| US8383858B2 (en) | 2013-02-26 |
| AR059916A1 (es) | 2008-05-07 |
| HK1132988A1 (en) | 2010-03-12 |
| SG170729A1 (en) | 2011-05-30 |
| NZ571281A (en) | 2011-11-25 |
| EP1993993A1 (en) | 2008-11-26 |
| EP2295401A3 (en) | 2012-07-25 |
| TWI466851B (zh) | 2015-01-01 |
| TW201416341A (zh) | 2014-05-01 |
| US20070244334A1 (en) | 2007-10-18 |
| JP5313124B2 (ja) | 2013-10-09 |
| EP2407448A2 (en) | 2012-01-18 |
| US20100298568A1 (en) | 2010-11-25 |
| TW200812941A (en) | 2008-03-16 |
| KR101398259B1 (ko) | 2014-05-26 |
| JP2009530282A (ja) | 2009-08-27 |
| RU2013105768A (ru) | 2014-08-20 |
| WO2007109023A1 (en) | 2007-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013105768A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения стерических соединений | |
| ATE357428T1 (de) | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger lösungen von betainen | |
| RU2009135621A (ru) | Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний | |
| RU2014112319A (ru) | Соединения и фармацевтические композиции для лечения вирусных инфекций | |
| ATE506352T1 (de) | Verfahren zur herstellung von optional 2- substituierten 1,6-dihydro-6-oxo-4- pyrimidincarboxylsäuren | |
| MY159662A (en) | Photocurable composition | |
| BRPI0413498A (pt) | método para produzir um éster de ácido carboxìlico substituìdo por hidróxi, ciano vicinal a partir de um éster de ácido carboxìlico substituìdo por hidróxi, halo vicinal, e, composição | |
| MX2010003261A (es) | Analogos de azacitidina y usos de los mismos. | |
| TW200734316A (en) | Epoxide intermediate in the tamiflu synthesis | |
| CY1116498T1 (el) | Διεργασια για την παρασκευη (r)-(-)-3-(καρβαμοϋλομεθυλ)-5-μεθυλεξανοϊκου οξεος και πρεγκαμπαλινης και συνθεση ενδιαμεσων | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| AR054374A1 (es) | Procedimientos utiles para sintesis de compuestos farmaceuticos en especial inhibidores de renina (aliskiren), intermediarios y compuestos farmaceuticos | |
| ATE422200T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
| DE60117963D1 (de) | Verfahren zu herstellung von citalopram | |
| ATE411277T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von n,n'- disubstituierten 5-amino-1,3-benzoldicarboxamiden | |
| ATE407127T1 (de) | Verfahren zur herstellung von beraprost und dessen salzen | |
| ATE554083T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines säureadditionssalzes einer polyaciden basenverbindung | |
| ATE271533T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkincarbonsäuren durch oxidation von alkinalkoholen | |
| PA8634501A1 (es) | Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas, su preparacion y su utilizacion en terapeutica | |
| BR112022018002A2 (pt) | Preparação eficiente de análogos de dolastatina e auristatina por meio de um intermediário comum | |
| ATE455087T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5- dimethylphenylessigsäure | |
| EP1726588A4 (en) | HIGHLY EXCLUSIVE ALICYCLIC EPOXY COMPOUND, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF, HARDENABLE EPOXY RESIN COMPOSITION, CURED PRODUCTS THEREOF PRODUCED, AND APPLICATION | |
| ES2348342T3 (es) | Procedimiento para la producción de alfa-ceto ácidos y ésteres de los mismos. | |
| ATE472523T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin | |
| TW200625005A (en) | Alkaline developable resin composition |