PL224003B1 - Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamiduInfo
- Publication number
- PL224003B1 PL224003B1 PL410412A PL41041203A PL224003B1 PL 224003 B1 PL224003 B1 PL 224003B1 PL 410412 A PL410412 A PL 410412A PL 41041203 A PL41041203 A PL 41041203A PL 224003 B1 PL224003 B1 PL 224003B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- halogen
- haloalkyl
- scheme
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych związków o właściwościach grzybobójczych, odpowiednich do stosowania w kompozycjach grzybobójczych oraz do stosowania w rolnictwie jako środki grzybobójcze.
W zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 opisano dużą rodzinę związków o właściwościach grzybobójczych, o wzorze ogólnym obejmującym swym zakresem związki według niniejszego wynalazku. Jednakże, w tym zgłoszeniu patentowym obecnie zastrzeganych związków nie opisano, a ich aktywności jako środków grzybobójczych nie przetestowano.
Tym nie mniej, zawsze jest pożyteczne używanie w rolnictwie związków bardziej aktywnych od związków już znanych specjalistom w dziedzinie, w celu zmniejszenia ilości substancji aktywnej używanej przez rolnika, ale z jednoczesnym zachowaniem skuteczności co najmniej równoważnej skuteczności już znanych związków.
Obecnie stwierdzono, że szereg związków wybranych z dużej rodziny związków ma wyżej wspomniane zalety.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania związku o wzorze (I):
w którym:
X niezależnie oznacza fluorowiec lub fluorowcoalkil i występuje dwukrotnie, korzystnie w pozycji 3 i 5 pierścienia pirydyny i co najmniej jeden z X oznacza fluorowcoalkil;
Y niezależnie oznacza fluorowiec, alkil, fluorowcoalkil, alkoksyl, grupę aminową, alkilotio, cyjanową, estrową, hydroksylową, benzyl, fluorowcoalkoksyl, fluorowcosuIfonyl, alkilosułfonoamid, grupę nitrową lub alkilosulfonyl i występuje 1, 2, 3 albo 4 razy w pierścieniu benzenu, przy czym alkil sam lub w kombinacji zawiera 1 do 10 atomów węgla, z wyjątkiem N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamidu; który to sposób obejmuje:
- etap pierwszy, w którym związek o wzorze ogólnym (la), w celu podstawienia go w sposób selektywny w pozycji 2, poddaje się reakcji w obecności zasady w aprotycznym polarnym rozpuszczalniku;
* albo z grupą alkilocyjanooctanu typu (NC-CH2-CO2Alk) z wytworzeniem związku o wzorze ogólnym (Ib) zgodnie ze schematem:
gdzie:
- X ma znaczenie podane powyżej
- Alk oznacza grupę alkilową mającą 1 do 10 atomów węgla;
- Q oznacza grupę nukleofugową, po czym tak otrzymany związek o wzorze ogólnym (Ib) poddaje się dezalkiloksykarboksylowaniu w obecności halogenku metalu alkalicznego, jak Li-fluorowiec, K-fluorowiec lub Na-fluorowiec, w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaniny wody i sulfotlenku dimetylowego, zgodnie z reakcją Krapcho, z wytworzeniem związku o wzorze ogólnym (Ic), zgodnie ze schematem:
PL 224 003 B1
*albo z acetonitrylem, z bezpośrednim wytworzeniem związku o wzorze (Ic) zgodnie ze schematem:
- etap drugi, w którym poddaje się redukcji związek o wzorze ogólnym (Ic) z wytworzeniem pirydyloetanoaminy o wzorze ogólnym (Id), lub jej odpowiedniej soli amoniowej, w zależności od tego, czy środowisko jest, czy nie jest kwaśne, pod ciśnieniem wodoru, w obecności katalizatora metalicznego, w protonowym rozpuszczalniku, zgodnie ze schematem:
- etap trzeci, w którym przekształca się związek o wzorze ogólnym (Id) w związek o wzorze ogólnym (I) przez poddawanie reakcji z halogenkiem benzoilu, w obecności zasady, zgodnie ze schematem:
gdzie Y ma znaczenie podane powyżej.
Korzystnie, w sposobie według wynalazku nukleofugową grupą o symbolu Q jest fluorowiec lub trifluorometanosulfonian.
Dla celów niniejszego wynalazku określenie „fluorowiec” oznacza chlor, brom, jod lub fluor.
Dla celów niniejszego wynalazku każdy alkil lub acyl obecny w cząsteczce zawiera od 1 do 10 atomów węgla, korzystnie od 1 do 7 atomów węgla, korzystniej od 1 do 5 atomów węgla, przy czym może to być grupa o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym.
Etap drugi opisywanego sposobu prowadzi się w obecności katalizatora metalicznego. Korzystnie, katalizatorem metalicznym jest katalizator na bazie niklu, platyny lub palladu.
PL 224 003 B1
Etap trzeci tego sposobu prowadzi się w obecności halogenku benzoilu. Korzystnie, halogenkiem benzoilu jest chlorek benzoilu.
Korzystne związki wytwarzanie sposobem według wynalazku, mają następujące cechy:
- podstawniki o symbolach X i X znajdują się w pozycjach jak w poniższym wzorze:
- q oznacza 1 lub 2, przy czym podstawnik(i) o symbolu (Y) znajduje(ą) się w pozycji orto pierścienia benzenowego.
Inna korzystna podrodzina takich związków jest przedstawiona wzorem ogólnym (I'):
w którym X I Y mają wyżej podane znaczenie.
Korzystniej, X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil.
Inna korzystna podrodzina takich związków składa się ze związków o wzorze ogólnym (I”):
Gdzie X i Y mają wyżej podane znaczenie.
Korzystniej, związki o wzorze ogólnym (I”) mają następujące cechy:
- X1 oznacza fluorowiec i X2 oznacza fluorowcoalkil;
1
- Y1 oznacza fluorowiec lub fluorowcoalkil.
Korzystniej, fluorowcoalkil stanowi trifluorometyl.
Szczególnie korzystne takie związki stanowią:
N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-trifluorometylobenzamid;
N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-jodobenzamid;
N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid;
Ze związku o wzorze ogólnym (I) otrzymanego opisanym powyżej sposobem, specjaliści w dziedzinie będą mogli wytworzyć, z wykorzystaniem znanych metod, pochodne 2-pirydyny typu N-tlenków. I tak, np. związek o wzorze ogólnym (I) otrzymany opisanym tutaj sposobem można poddać działaniu użytego w nadmiarze kwasu metachloronadbenzoesowego (zwanego także m -CPBA), w obecności rozpuszczalnika, którym może być chloroform, w temperaturze w zakresie od 60 do 80°C.
Związki wytworzone zastrzeganym sposobem mogą być zastosowane w kompozycji grzybobójczej zawierającej użytą w ilości skutecznej substancję aktywną o wzorze ogólnym (I). Taka kompozyPL 224 003 B1 cja grzybobójcza zawiera jako składnik czynny użyty w ilości skutecznej wyżej zdefiniowany związek o wzorze ogólnym (I) oraz rolniczo dopuszczalne podłoże, nośnik lub wypełniacz.
Stosowany w opisie termin „nośnik” oznacza naturalną lub syntetyczną substancję organiczną lub nieorganiczną, z którą połączona jest substancja aktywna, dla większej łatwości jej nanoszenia, zwłaszcza na części roślin. Na ogół, taki nośnik jest obojętny i powinien być rolniczo dopuszczalny. Nośnik może być substancją stałą lub ciekłą. Do przykładowych odpowiednich nośników należą gliny, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, nawozy sztuczne w stanie stałym, woda, alkohole, w szczególności butanol, rozpuszczalniki organiczne, minerały, rośliny i pochodzące od nich produkty. Można także użyć mieszanin takich nośników.
Kompozycja może także zawierać składniki dodatkowe. W szczególności, kompozycja może jeszcze zawierać środek powierzchniowo czynny. Środkiem powierzchniowo czynnym może być emulgator, środek dyspergujący lub środek zwilżający typu jonowego lub niejonowego, albo mieszanina środków powierzchniowo czynnych tego rodzaju. Wymienić tu można, na przykład sole poli(kwasu akrylowego), sole kwasu lignosulfonowego, sole kwasu fenolosulfonowego lub kwasu naftalenosulfonowego, produkty polikondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi albo aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (w szczególności alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasu sulfobursztynowego, pochodne tauryny (w szczególności tauryniany alkilowe), estry fosforowe alkoholi lub fenoli polioksyetylenowanych, estry kwasów tłuszczowych i polioli oraz pochodne powyższych związków zawierające funkcyjne ugrupowania siarczanowe, sulfonianowe i fosforanowe. Na ogół, obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest istotna wtedy, gdy substancja aktywna i/lub obojętny nośnik są nierozpuszczalne w wodzie lub gdy środkiem przenoszącym przy nanoszeniu jest woda. Korzystnie, zawartość środka powierzchniowo czynnego jest w zakresie od 5% do 40%, w przeliczeniu na masę kompozycji.
Ewentualnie, włączyć można także składniki dodatkowe, np. koloidy ochronne, lepiszcza, środki zagęszczające, środki tiksotropowe, środki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, odczynniki maskujące. Mówiąc ogólnie, substancje aktywne można połączyć z jakimkolwiek stałym lub płynnym dodatkiem, zgodnie ze zwykłą techniką formułowania takich preparatów.
Na ogół, taka kompozycja może zawierać od 0,05 do 99% wag. substancji aktywnej, a korzystnie od 10 do 70% wag.
Kompozycji można używać w rozmaitych postaciach czy sposobach stosowania. Chodzi tu o takie środki, jak urządzenie dozujące aerozol, zawiesina kapsułkowana, koncentrat do mgławicowania na zimno, proszek do opylania, roztwór do emulgowania, emulsja typu olej w wodzie, emulsja typu woda w oleju, granulat kapsułkowany, drobne granulki, koncentrat zdolny do swobodnego spływania przeznaczony do obróbki nasion, gaz pod ciśnieniem, produkt wytwarzający gaz, granulat, koncentrat do mgławicowania na ciepło, makrogranulki, mikrogranulki, proszek do dyspergowania w oleju, koncentrat zdolny do swobodnego spływania mieszający się z olejem, płyn mieszający się z olejem, pasta, drobne formy roślinne, proszek do obróbki nasion na sucho, nasiona powleczone środkiem szkodnikobójczym, koncentrat rozpuszczalny, proszek rozpuszczalny, roztwór do zaprawiania nasion, koncentrat do sporządzania zawiesiny (koncentrat zdolny do swobodnego spływania), płyn do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), zawiesina do oprysków ultramałoobjętościowych (ulv), granulki lub tabletki ulegające zdyspergowaniu w wodzie, proszek ulegający zdyspergowaniu w wodzie do obróbki przy użyciu zawiesiny, granulki lub tabletki rozpuszczalne w wodzie, proszek rozpuszczalny w wodzie do obróbki nasion i proszek zawiesinowy.
Do takich kompozycji należą nie tylko kompozycje gotowe do nanoszenia na rośliny lub nasiona poddawane traktowaniu przy użyciu stosownych urządzeń, jak aparaty do opryskiwania lub opylania, ale także skoncentrowane kompozycje handlowe, które należy rozcieńczyć przed zastosowaniem na uprawę.
Związki otrzymane sposobem według wynalazku można także zmieszać z jednym, lub kilkoma środkami owadobójczymi, środkami grzybobójczymi, środkami bakteriobójczymi, atraktantami roztoczobójczymi lub feromonami, albo innymi związkami o aktywności biologicznej. Tak sporządzone mieszaniny mają poszerzone spektrum aktywności. Szczególnie korzystne są mieszaniny z innymi środkami grzybobójczymi.
Opisanych tutaj kompozycji grzybobójczych można używać do leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach. Zatem, sposób leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach, charakteryzuje się tym,
PL 224 003 B1 że opisaną powyżej kompozycję grzybobójczą nanosi się na nasiona, rośliny i lub owoce rośliny, albo na glebę na której roślina rośnie lub na której jej wzrost jest pożądany.
Kompozycja stosowana przeciw grzybom chorobotwórczym dla roślin w uprawach zawiera skuteczną i niefitotoksyczną ilość substancji aktywnej o wzorze ogólnym (I).
Wyrażenie „ilość skuteczna i niefitotoksyczna” oznacza ilość kompozycji, dostateczną do zwalczenia lub zniszczenia grzybów obecnych lub zdolnych do pojawienia się na uprawach i nie powodującą zaistnienia jakiegokolwiek znaczniejszego objawu fitotoksyczności w tych uprawach. Taka ilość może wahać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju zwalczanego grzyba, typu uprawy, warunków klimatycznych i rodzaju związków zawartych w danej kompozycji grzybobójczej.
Ilość tę można określić na podstawie wyników przeprowadzonych systematycznych prób polowych, co mieści się w możliwościach specjalisty w dziedzinie.
Opisany sposób traktowania jest użyteczny pod względem leczniczego działania na materiał służący do rozmnażania, jak bulwy lub kłącza, a także nasiona, sadzonki lub sadzonki przepikowane i rośliny lub rośliny przepikowane. Takie lecznicze działanie może także okazać się przydatne do leczenia korzeni. Sposób traktowania może okazać się użyteczny do leczenia nadziemnych części roślin, jak pnie, łodygi lub pędy, liście, kwiaty i owoce roślin.
Spośród roślin, które można chronić takim sposobem, można wymienić: bawełnę, len, winorośl, rośliny w uprawach sadowniczych, jak Rosaceae sp. (np, owoce ziarnkowe, jak jabłka i gruszki, a także pestkowce, jak morele, migdały i brzoskwinie), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraecae sp., Oleaecae sp., Actinidaceae sp., Lauraecae sp., Musaecae sp. (np. bananowce itp.), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Stereuliecae sp., Rutaecae sp. (np. cytryny, pomarańcze i grejpfruty), uprawy roślin strączkowych, uprawy roślin, jak Solanaeeae sp. (np. pomidory), Liliacee sp., Asteraecae sp. (np. sałata), Umbelliferae sp., Crueiferae sp., Chenopodiaecae sp., Cucurbitaecae sp., Papilionaecae sp. (np. groch, Rosaecae sp. (np. truskawki), rośliny w dużych uprawach, jak Graminae sp. (np. kukurydza, zboża, jak pszenica, ryż, jęczmień i pszenżyto), Asteraceae sp. (np. słonecznik), Crueiferae sp., np. rzepak, Papilionaeeae sp. (np. soja), Solanaceae sp. (np. ziemniak), Cheno podiaecae sp. (np. burak pastewny), uprawy ogrodnicze i leśne, a również genetycznie zmodyfikowane homologi powyższych roślin.
Spośród roślin i możliwych chorób tych roślin zabezpieczanych opisanym sposobem, można wymienić poniższe rośliny, uprawy i choroby:
- pszenica, w aspekcie zwalczania poniższych chorób ziarna: fuzariozy (Microdochium nivale i Fusarium roseum), śnieć cuchnąca pszenicy (Tilletia caries, Tilletia controuersa lub Tilletia indica), septorioza (Septoria nodorum) i głownia pyłkowa;
- pszenica, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: łamliwość źdźbła zbóż, (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), zgorzel postawy źdźbła (Gaeumannomyces graminis), fuzarioza ang. foot blight (F. culmorum, F. graminearum), rizoktonioza zbóż (Rhizoctonia cerealis), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie tritici), rdze (Puccinia striiformis, Puccinia recondita) i septoriozy (Septoria tritiei i Septoria nodorum);
- pszenica i jęczmień, w aspekcie zwalczania chorób bakteryjnych i wirusowych: np. żółta mozaikowatość jęczmienia;
- jęczmień, w aspekcie zwalczania poniższych chorób ziarna: plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres i Cochliobolus satiuus), głownia pyłkowa (Ustilago nuda) i fuzariozy (Microdochium niuale i Fusarium roseum);
- jęczmień, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: łamliwość źdźbła zbóż (Tapesia yallundae), plamistość siatkowa liści jęczmienia (Pyrenophora teres i Cochliobolus satiuus), mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis forma specie hordei), rdza karłowa jęczmienia (Puccinia hordei) i rynchosporioza (Rhynchosporium seealis);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania chorób bulw (w szczególności: Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans) i niektórych wirusów (wirusa Y);
- ziemniak, w aspekcie zwalczania poniższych chorób listowia: alternarioza ziemniaka (Altenaria solanii), zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans);
- bawełna, w aspekcie zwalczania poniższych chorób młodych roślin wyrastających z nasion:
zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Rhizoctonia solani i Fusarium oxysporum) oraz czarna zgnilizna korzeni (Thielauiopsis basicola);
PL 224 003 B1
- uprawy roślin dostarczających białko, np.: grochu, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion: antraknoza (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), fuzariozy (Fusarium oxysporum), szara pleśń (Botrytis einerea) i mączniak rzekomy grochu (Pyrenospora pisi);
- uprawy roślin oleistych, np. rzepaku, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion:
Phoma lingam, Altemaria brassieae i Selerotinia selerotiorum;
- kukurydza, w aspekcie zwalczania chorób ziarna: Rhizopus sp., Penicillium sp., Triehoderma sp., Aspergillus sp. i Gibberella fugikuroi);
- len, w aspekcie zwalczania chorób nasion: Altemaria linicola;
- drzewa leśne, w aspekcie zwalczania zgorzeli siewek (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);
- ryż, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: zaraza ryżu (Magnaporthe grisea), rizoktonioza (Rhizoctonia solani);
- uprawy roślin strączkowych, w aspekcie zwalczania poniższych chorób nasion lub młodych roślin wyrastających z nasion: zgorzel siewek i fuzarioza naczyniowa (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);
- uprawy roślin strączkowych w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: szara pleśń (Botrytis sp.), mączniak prawdziwy (w szczególności Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea i Leveillula taurica), fuzariozy (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, kladosporioza (Cladosporium sp.), altemarioza (Altemaria sp.), antraknoza (Colletotrichum sp.), septorioza (Septoria sp.), rizoktonioza (Rhizoctonia solani), mączniaki rzekome (np. Bremia lactucae),
Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);
- drzewa owocowe, w aspekcie chorób napowietrznych części rośliny: monilioza (Monilia fructigenae, M. Iaxa), parch jabłoni (Venturia inaequalis), mączniak prawdziwy (Podosphaera leucotricha);
- winorośl, w aspekcie chorób listowia, w szczególności szara pleśń (Botrytis cinerea), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), czarna zgnilizna (Guignardia biwellt) i mączniak rzekomy (Plasmopara viticola);
- burak pastewny, w aspekcie zwalczania poniższych chorób napowietrznych części rośliny: plamistość liści buraka (Cercospora beticola), mączniak prawdziwy (Erysiphe beticola), ramularioza buraka (Ramularia beticola).
Opisanej kompozycji grzybobójczej można używać także przeciw chorobom grzybiczym skłonnym do rozwoju na drewnie, jak i w drewnie. Termin „drewno” dotyczy wszystkich rodzajów drewna i wszystkich typów traktowania drewna przeznaczonego do robót budowlanych (np. drewna masywnego, drewna o wysokiej gęstości, drewna warstwowego i sklejki). Sposób traktowania drewna polega na kontaktowaniu go z jednym lub więcej niż jednym związkiem wytworzonym sposobem według wynalazku, lub kompozycją zawierającą taki związek i obejmuje to np. bezpośrednie nanoszenie, opryskiwanie, zanurzanie, wstrzykiwanie lub dowolny inny odpowiedni sposób.
W przypadku działania polegającego na nanoszeniu na listowie, dawka substancji aktywnej zazwyczaj stosowana w takim sposobie, korzystnie i na ogół mieści się w zakresie od 10 do 800 g/ha, korzystniej od 50 do 300 g/ha.
W przypadku działania polegającego na traktowaniu nasion, stosowana dawka substancji aktywnej, na ogół i korzystnie, mieści się w zakresie od 2 do 200 g/100 kg nasion, korzystniej od 3 do 150 g/100 kg. Łatwo można zrozumieć, że wskazane powyżej dawki przytoczono jedynie przykładowo, dla objaśnienia rozwiązania. Specjalista w dziedzinie będzie wiedział jak dostosować używane dawki do charakteru traktowanej tak uprawy.
Opisanej kompozycji grzybobójczej można używać także do organizmów genetycznie zmodyfikowanych, stosując związki wytworzone sposobem według wynalazku lub zawierające je kompozycje agrochemiczne. Roślinami genetycznie zmodyfikowanymi są rośliny do których genomu wprowadzono i na stałe zintegrowano gen heterologiczny kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania. Określenie „gen heterologiczny kodujący białko będące przedmiotem zainteresowania” odnosi się zasadniczo do genów nadających transformowanej roślinie nowe właściwości agronomiczne, albo do genów zapewniających polepszenie agronomicznej jakości rośliny transformowanej.
Opisanej kompozycji można także używać do wytwarzania kompozycji przydatnej do leczniczego lub zapobiegawczego zwalczania u ludzi i zwierząt chorób grzybiczych, takich jak np. grzybice, dermatozy choroby wywoływane przez grzybice strzygące i drożdżyce lub choroby powodowane przez Aspergillus spp., na przykład Aspergillus fumigatus.
PL 224 003 B1
Niniejszy wynalazek objaśniono poniżej w odniesieniu do poniższych tabel (z wykazanymi w nich związkami) i przykładów. Poniższe tabele A I B objaśniają, w sposób nie ograniczający, przykłady związków o właściwościach grzybobójczych. W poniższych tabelach i przykładach M + 1 oznacza pik jonu cząsteczkowego, odpowiednio, plus lub minus 1 a.m.u. (jednostki masy atomowej), zgodnie z wynikami analizy prowadzonej metodą spektroskopii mas i M (Apcl+) oznacza pik jonu cząsteczkowego stwierdzony metodą spektroskopii mas w warunkach jonizacji chemicznej w warunkach nadciśnienia powietrza atmosferycznego.
T a b e l a A
| Związek nr | X1 | X2 | X3 | X4 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | Y5 | M+1 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-1 | H | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | H | 363 |
| A-2 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | H | 363 |
| A-3 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | Cl | Cl | 397 |
| A-4 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | H | H | 347 |
| A-5 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | F | H | 365 |
| A-6 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | Cl | H | 397 |
| A-7 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | H | 359 |
| A-8 | Cl | CF3 | H | H | OMe | OMe | H | H | H | 389 |
| A-9 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | H | H | 343 |
| A-10 | Cl | CF3 | H | H | H | H | F | H | H | 347 |
| A-11 | Cl | CF3 | H | H | H | H | Ci | H | H | 363 |
| A-12 | Cl | CF3 | H | H | H | H | OMe | H | H | 359 |
| A-13 | Cl | CF3 | H | H | H | H | OMe | OMe | H | 389 |
| A-14 | Cl | CF3 | H | H | H | H | OMe | H | OMe | 389 |
| A-15 | CI | CF3 | H | H | H | H | H | F | H | 347 |
| A-16 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | OMe | H | 359 |
| A-17 | CI | CF3 | H | H | H | H | H | OBu | H | 401 |
| A-18 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | H | 397 | |
| A-19 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | Me | H | 343 |
| A-20 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | H | 397 |
| A-21 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | Et | H | 357 |
| A-22 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | Pr | H | 371 |
| A-23 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | Bu | H | 385 |
| A-24 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | C5H11 | H | 399 |
| A-25 | Cl | CF3 | H | H | F | F | H | H | H | 365 |
PL 224 003 B1 cd. tabeli A
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-26 | Cl | CF3 | H | H | H | H | Me | H | H | 343 |
| A-27 | Cl | CF3 | H | H | H | H | CH2Cl | H | H | 377 |
| A-28 | Cl | CF3 | H | H | H | H | CF3 | H | H | 397 |
| A-29 | Cl | CF3 | H | H | NO2 | H | H | H | H | 374 |
| A-30 | Cl | CF3 | H | H | H | H | NO2 | H | H | 374 |
| A-31 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | NO2 | H | 374 |
| A-32 | Cl | CF3 | H | H | H | H | Cl | H | Cl | 396 |
| A-33 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | H | F | 365 |
| A-34 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | F | F | 365 |
| A-35 | Cl | CF3 | H | H | H | H | F | H | F | 365 |
| A-36 | Cl | CF3 | H | H | H | H | CN | H | H | 354 |
| A-37 | Cl | CF3 | H | H | Me | Me | H | Me | H | 371 |
| A-38 | Cl | CF3 | H | H | H | H | NO2 | Me | H | 388 |
| A-39 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | CO2Me | H | 387 |
| A-40 | Cl | CF3 | H | H | F | F | F | H | H | 383 |
| A-41 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | F | F | 383 |
| A-42 | Cl | CF3 | H | H | F | F | H | F | H | 383 |
| A-43 | Cl | CF3 | H | H | F | H | F | F | F | 401 |
| A-44 | Cl | CF3 | H | H | F | Cl | H | H | H | 382 |
| A-45 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | H | H | 455 |
| A-46 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | H | 407 |
| A-47 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | F | H | H | 413 |
| A-48 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | Cl | H | H | 397 |
| A-49 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | Cl | 397 |
| A-50 | Cl | CF3 | H | H | NHCH3 | H | H | H | H | 358 |
| A-51 | Cl | CF3 | H | H | OMc | H | OMe | H | H | 389 |
| A-52 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | H | H | 345 |
| A-53 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | Me | H | H | 359 |
| A-54 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | Cl | H | 379 |
| A-55 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | OMe | H | 375 |
| A-56 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | Me | H | 359 |
| A-57 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | H | F | 363 |
| A-58 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | H | OMe | 375 |
| A-59 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | H | Me | 359 |
| A-60 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | Me | H | H | 357 |
| A-61 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | Me | H | 357 |
| A-62 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | H | Me | 357 |
| A-63 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | Cl | H | H | 379 |
PL 224 003 B1 cd. tabeli A
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-64 | Cl | CF3 | H | H | F | H | Cl | H | H | 381 |
| A-65 | Cl | CF3 | H | H | OH | F | H | H | H | 363 |
| A-66 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | Cl | H | H | 377 |
| A-67 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | F | H | H | 361 |
| A-68 | Cl | CF3 | H | H | OH | H | H | F | H | 363 |
| A-69 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | H | Cl | 381 |
| A-70 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | OH | H | H | 359 |
| A-71 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | OMe | 436 |
| A-72 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | CF3 | 465 |
| A-73 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | F | H | 415 |
| A-74 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | CF3 | H | 465 |
| A-75 | Cl | CF3 | H | H | F | CF3 | Cl | H | H | 449 |
| A-76 | Cl | CF3 | H | H | PhCH2 | H | H | H | H | 419 |
| A-77 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | NO2 | H | H | 388 |
| A-78 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | NO2 | H | NO2 | 433 |
| A-79 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | H | NO2 | 388 |
| A-80 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | Br | H | 421 |
| A-81 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | OMe | H | H | 373 |
| A-82 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | OMe | OMe | H | 419 |
| A-83 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | OMe | H | 389 |
| A-84 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | OMe | OMe | 419 |
| A-85 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | OMe | 389 |
| A-86 | Cl | CF3 | H | H | OEt | H | H | H | H | 373 |
| A-87 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | Cl | H | 393 |
| A-88 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | Cl | 393 |
| A-89 | Cl | CF3 | H | H | 0CF3 | H | H | H | H | 413 |
| A-90 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | F | 377 |
| A-91 | Cl | CF3 | H | H | OPr | H | H | H | H | 387 |
| A-92 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | t-Bu | 415 |
| A-93 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | Br | 441 |
| A-94 | Cl | CF3 | H | H | I | H | I | H | I | 397 |
| A-95 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | NO2 | H | H | 408 |
| A-96 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | NO2 | H | 408 |
| A-97 | Cl | CF3 | H | H | CI | H | H | H | NO2 | 408 |
| A-98 | Cl | CF3 | H | H | CI | H | H | H | SO2F | 445 |
| A-99 | CI | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | SMe | 409 |
| A-100 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | Cl | 441 |
| A-101 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | NO2 | H | Cl | 442 |
PL 224 003 B1 cd. tabeli A
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-102 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | Br | 485 |
| A-103 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | Cl | H | Cl | 431 |
| A-104 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | CF3 | 431 |
| A-105 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | NO2 | H | H | 452 |
| A-106 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | Cl | F | 415 |
| A-107 | CI | CF3 | H | H | Cl | H | H | F | F | 399 |
| A-108 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | OMe | OMe | H | 423 |
| A-109 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | NO2 | 452 |
| A-110 | Ci | CF3 | H | H | Br | H | H | Cl | H | 441 |
| A-111 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | Cl | H | H | 441 |
| A-112 | Cl | CF3 | H | H | F | Br | H | H | H | 425 |
| A-U 3 | Cl | CF3 | H | H | Cl | F | F | H | H | 399 |
| A-114 | Cl | CF3 | H | H | Et | H | H | H | H | 357 |
| A-115 | Cl | CF3 | H | H | Mc | H | H | Me | CO2Et | 429 |
| A-116 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | Me | H | Cl | 391 |
| A-117 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | F | H | 361 |
| A-118 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | Cl | F | H | 395 |
| A-119 | Cl | CF3 | H | H | O-CFj-CHFCl | H | H | Cl | H | 495 |
| A-120 | Cl | CF3 | H | H | O-allil | H | H | Cl | H | 419 |
| A-121 | Cl | CF3 | H | H | Oallil | H | H | H | H | 385 |
| A-122 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | F | H | H | 425 |
| A-123 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | Me | F | Me | 409 |
| A-124 | Cl | CF3 | H | H | Cl | F | Me | H | H | 395 |
| A-125 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | F | Cl | H | 415 |
| A-126 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | CF3 | H | 431 |
| A-127 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | H | Cl | H | 409 |
| A-128 | Cl | CF3 | H | H | SO2Me | H | H | Cl | H | 441 |
| A-129 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | NO2 | H | 452 |
| A-130 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | SO2Me | H | 441 |
| A-131 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | CN | H | 388 |
| A-132 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | Cl | Cl | H | 431 |
| A-133 | Cl | CF3 | H | H | SO2Me | H | H | Br | H | 485 |
| A-134 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | Me | 421 |
| A-13S | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | SO2NMe2 | H | 504 |
| A-136 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | OH | SO2Me | H | 457 |
| A-137 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | SO2Me | H | 485 |
| A-138 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | SO2Me | H | 475 |
| A-139 | Cl | CF3 | H | H | SO2Me | H | H | CF3 | H | 475 |
PL 224 003 B1 cd. tabeli A
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-140 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | H | F | H | 393 |
| A-141 | Cl | CF3 | H | H | H | H | Br | Cl | H | 441 |
| A-142 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | SMe | H | 389 |
| A-143 | CI | CF3 | H | H | SMe | H | H | CF3 | H | 443 |
| A-144 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | Cl | Cl | H | 443 |
| A-145 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | SMe | H | 409 |
| A-146 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | Br | Cl | H | 487 |
| A-147 | Cl | CF3 | H | H | H | H | CF3 | Cl | H | 431 |
| A-148 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | OMe | F | H | 423 |
| A-149 | Cl | CF3 | H | H | F | H | OMe | F | H | 395 |
| A-150 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | SMe | H | 453 |
| A-151 | Cl | CF3 | H | H | iPr | H | Br | H | H | 449 |
| A-152 | Cl | CF3 | H | H | Et | H | H | Br | H | 435 |
| A-153 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | H | Br | H | 453 |
| A-154 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | OMe | Br | H | 515 |
| A-155 | Cl | CF3 | H | H | SO2Me | H | F | Cl | H | 459 |
| A-156 | Cl | CF3 | H | H | NO2 | H | H | Me | Me | 402 |
| A-157 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | O-CH2-CF2 | Br | H | 533 |
| A-158 | Cl | CF3 | H | H | H | H | Br | I | H | 533 |
| A-159 | Cl | CF3 | H | H | F | H | SO2NMe2 | F | H | 472 |
| A-160 | Cl | CF3 | H | H | H | H | NO2 | Me | Me | 402 |
| A-161 | Cl | CF3 | H | H | F | H | H | SO2Me | H | 425 |
| A-162 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | F | Cl | H | 395 |
| A-163 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | F | CF3 | H | 493 |
| A-164 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | OCF3 | 491 |
| A-165 | Cl | CF3 | H | H | F | H | SMe | F | H | 411 |
| A-166 | Cl | CF3 | H | H | CHCH2 | H | H | F | H | 373 |
| A-167 | Cl | CF3 | H | H | SMe | H | H | H | H | 375 |
| A-168 | Cl | CF3 | H | H | F | H | SMe | Br | H | 471 |
| A-169 | Cl | CF3 | H | H | H | H | I | OH | I | 597 |
| A-170 | Cl | CF3 | H | H | CN | H | H | H | H | 354 |
| A-171 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | NO2 | H | 404 |
| A-172 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | F | 415 |
| A-173 | Cl | CF3 | H | H | F | CF3 | H | H | H | 415 |
| A-174 | Cl | CF3 | H | H | F | I | H | H | H | 473 |
| A-175 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | H | F | 425 |
| A-176 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | Cl | H | 489 |
| A-177 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | H | Me | 469 |
PL 224 003 B1 cd. tabeli A
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| A-178 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | Me | H | H | 377 |
| A-179 | Cl | CF3 | H | H | 1 | H | Me | H | H | 469 |
| A-180 | CI | CF3 | H | H | Br | H | Me | H | H | 421 |
| A-181 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | OMe | OMe | 423 |
| A-182 | Cl | CF3 | H | H | F | Cl | Me | H | H | 395 |
| A-183 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | H | Br | 533 |
| A-184 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | Me | 377 |
| A-185 | Cl | CF3 | H | H | Cl | H | H | H | I | 489 |
| A-186 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | H | F | 361 |
| A-187 | Cl | CF3 | H | H | OCHF2 | H | H | H | H | 395 |
| A-188 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | H | Cl | 489 |
| A-189 | Cl | CF3 | H | H | I | H | H | OMe | OMe | 515 |
| A-190 | Cl | CF3 | H | H | Br | H | H | F | H | 425 |
| A-191 | Cl | CF3 | H | H | CHF2 | H | H | H | H | 422 |
| A-192 | Cl | CF3 | H | H | S-CHF2 | H | H | H | H | 411 |
| A-193 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | NH2 | H | H | 358 |
| A-194 | Cl | CF3 | H | H | NH2 | H | Me | H | H | 358 |
| A-195 | Cl | CF3 | H | H | iPr | H | H | H | H | 371 |
| A-196 | Cl | CF3 | H | H | H | H | H | CF, | H | 397 |
T a b e l a B
X3
| Związek nr | X1 | X1 | X3 | X4 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | Y5 | M+1 |
| B-1 | Cl | CF3 | H | H | CF3 | H | H | H | H | 413 |
| B-2 | Cl | CF3 | H | H | OMe | H | H | H | H | 375 |
| B-3 | Cl | CF3 | H | H | F | F | H | Hl | Hl | 381 |
| B-4 | Cl | CF3 | H | H | Me | H | H | H | H | 359 |
| B-5 | Cl | CF3 | H | H | F | Cl | H | H | H | 398 |
Poniższe przykłady wytwarzania związku przytoczono w celu objaśnienia wynalazku i nie należy ich uważać za ograniczające jego zakres w jakikolwiek sposób.
PL 224 003 B1
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu
Sposób postępowania: w 3 litrach DMF, w atmosferze argonu, zawiesza się 116 g (2,91 mola,
1,8 równoważnika) wodorku sodu (60% zawiesina olejowa). Utworzoną zawiesinę schładza się w łaźni z lodowatą wodą, po czym wkrapla się, przy mieszaniu, roztwór 160 g (1,616 mola, 1,0 równoważnika) cyjanooctanu metylu w 200 ml DMF. Po całkowitym ustaniu wydzielania się gazu, wprowadza się, przy mieszaniu, 350 g (1,616 mola, 1,0 równoważnika) 2,3-dichloro-5-(trifluorometylo)pirydyny. Otrzymaną tak mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze otoczenia, po czym dodaje 50 ml metanolu i mieszaninę reakcyjną wlewa do 5 litrów wody. Wartość pH doprowadza się do 3 - 4 stężonym kwasem chlorowodorowym. Powstały osad o barwie żółtej, stanowiący [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]cyjano)octan metylu odsącza się i przemywa wodą i pentanem.
Wytwarzanie [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu
Sposób postępowania: w roztworze złożonym z 44 ml wody i 1,1 litra sulfotlenku dimetylowego rozpuszcza się 314 g (1,13 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo](cyjano)octanu metylu i 22 g (0,38 mola, 0,33 równoważnika)chlorku sodu. Utworzoną tak mieszaninę reakcyjną miesza się i ogrzewa w 160°C, aż do całkowitego ustania wydzielania się gazu, po czym schładza do temperatury otoczenia. Następnie, wprowadza się 1 litr wody i 0,5 litra dichlorometanu. Po rozdzieleniu faz, fazę wodną poddaje się ekstrakcji 2 razy po 0,5 litra dichlorometanu, a fazę organiczną przemywa 2 razy po 0,5 litra wody i osusza siarczanem magnezu. Po zatężeniu, produkt surowy rozcieńcza się w 100 ml dichlorometanu i poddaje elucji na warstwie krzemionki przy użyciu mieszaniny octan etylu/heptan 20:80. Otrzymany przesącz zatęża się, otrzymując [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitryl.
Wytwarzanie octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo-2-pirydynylo]etanoaminy
Sposób postępowania: w 2,5 litra kwasu octowego rozcieńcza się 113 g (0,51 mola, 1 równoważnik) [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu i dodaje 30 g palladu (5% na węglu aktywnym). Utworzoną tak mieszaninę reakcyjną miesza się w temperaturze otoczenia, pod ciśnieniem 5 wodoru wynoszącym 5 x 105 Pa (5 barów). Postęp reakcji śledzi się metodą TLC. Po całkowitym wyczerpaniu [3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]acetonitrylu, mieszaninę sączy się przez warstwę Celite, a następnie zatęża do sucha, otrzymując octan 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy.
PL 224 003 B1
Sposób postępowania: w 3 ml dichlorometanu rozcieńcza się 0,100 g (0,00037 mola, 1,0 równoważnika) octanu 2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etanoaminy, po czym dodaje się 0,500 g poli-(4-winylopirydyny). Utworzoną tak mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 1/2 godziny.
Następnie, dodaje się 1,2 równoważnika pożądanego chlorku kwasu karboksylowego i mieszaninę reakcyjną miesza w temperaturze otoczenia przez noc, a potem sączy i zatęża do sucha. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu metodą HPLC z odwróconymi fazami, otrzymując odpowiedni amid.
W celu porównania aktywności związków o wzorze ogólnym (I) z aktywnością związku opisanego w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965, na szeregu chorób grzybiczych przetestowano następujące aktywności biologiczne.
In vivo test aktywności wobec Alternaria brassicae (alternarioza czerń krzyżowych)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μΐ/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do otrzymania: substancja aktywna + glina = 100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Rzodkiew zwyczajną odmiany Pernot wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Alternaria brassicae (40000 zarodników/ml) z 12-dniowej hodowli. Następnie, rośliny rzodkwi utrzymuje się w 18-20°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Botrytis cinerea na ogórkach
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina =100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Ogórki odmiany Marketer wysiewa się do podłoża pucolana/ torf 50:50 i utrzym uje w 18-22°C. Traktowania dokonuje się przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Botrytis cinerea (150000 zarodników/ml) z 15-dniowej hodowli.
PL 224 003 B1
Następnie, rośliny ogórków utrzymuje się w 11-15°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 7-8 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Pvrenovhora teres (Plamistość siatkowa liści jęczmienia)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina = 100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Jęczmień odmiany Express wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 12°C. Traktowania dokonuje się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Pyrenophora teres (10000 zarodników/ml) z 10-dniowej hodowli.
Następnie, rośliny jęczmienia utrzymuje się w 18°C w wilgotnej atmosferze. Po upływie 8-15 dni inkubacji dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
In vivo test aktywności wobec Septoria tritici (septorioza pszenicy)
Przeznaczony do badania wodny roztwór substancji aktywnej o stężeniu 2 g/litr, sporządza się przez jej roztarcie w roztworze 1 lub 2.
Roztwór 1
- woda,
- Tween 80 rozcieńczony do stężenia 10% w wodzie; 5 μl/mg substancji aktywnej,
- glina w ilości dostatecznej do zapewnienia: substancja aktywna + glina = 100 mg.
Roztwór 2
Stężony roztwór zawierający środki powierzchniowo czynne i zwykle stosowane adiuwanty; 200 μl/mg substancji aktywnej.
Roztwór wodny rozcieńcza się wodą do uzyskania żądanego stężenia.
Pszenicę odmiany Scipion wysiewa się do podłoża pucolana/torf 50:50 i utrzymuje w 12°C. Traktowania dokonuje się w stadium pierwszego liścia (10 cm) przez opryskanie zawiesiną wodną. Rośliny kontrolne nietraktowane opryskuje się wodą. Po upływie 24 godzin od traktowania rośliny inokuluje się przez opryskanie roztworem zawierającym zarodniki Septoria tritici (500000 zarodników/ml) z 7-dniowej hodowli.
Następnie, rośliny pszenicy utrzymuje się w 18-20°C w wilgotnej atmosferze w ciągu 72 godzin, a następnie w warunkach wilgotności względnej wynoszącej 90%. Po upływie 21-28 dni od zakażenia dokonuje się oceny skuteczności działania badanych związków w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
Skuteczność badanych związków oszacowuje się dla dawek 500 g/ha, 250 g/ha lub 330 ppm, jako procent zwalczenia w stosunku do roślin nietraktowanych. W tych warunkach, skuteczność dobrą definiuje się jako większą od skuteczności 80%. Skuteczność średnią definiuje się jako skuteczność w zakresie od 50 do 80%. Skuteczność słabą definiuje się jako skuteczność w zakresie od 10 do 50%, a skuteczność zerową definiuje się jako skuteczność mniejszą od skuteczności 10%.
Użyte w stężeniu 500 g/ha poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-2, A-4, A-6, A-7, A-9, A-13, A-14, A-20, A-25.
Botrytis cinerea: A-2, A-7, A-9, A-20, A-25.
Pyrenophora teres: A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-9, A-20, A-25, A-27.
Septoria tritici: A-2, A-4, A-5, A-6, A-7, A-16, A-18, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25.
Użyte w stężeniu 250 g/ha poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
PL 224 003 B1
Alternaria brassicae: A-20, A-28, A-29, A-41, A-45, A-46, A-73, A-173.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46, A-73.
Pyrenophora teres: A-20, A-45, A-46, A-73.
Użyte w stężeniu 330 ppm poniższe związki wykazały dobrą do średniej skuteczność działania wobec grzybów chorobotwórczych:
Alternaria brassicae: A-20, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-52, A-60, A-61, A-62, A-71, A-72, A-73, A-74, A-75, A-76, A-77, A-79, A-80, A-83, A-84, A-85, A-86, A-87, A-89, A-92, A-92, A-96, A-98, A-99, A-100, A-107, A-110, A-112, A-113, A-117, A-122, A-123, A-124, A-125, A-127, A-128, A-133, A-134, A-135, A-136, A-137, A-138, A-139, A-140, A-141, A-142, A-143, A-144, A-146, A-147, A-148, A-150, A-151, A-152, A-156, A-157, A-158, A-159, A-162, A-165, A-166, A-167, A-168, A-169, A-170, A-171, A-173, A-174, A-175, A-176, A-177, A-178, A-179, A-180, A-181, A-182, A-183, A-184, A-185, A-186, A-187, A-188, A-189, A-194, B-1.
Botrytis cinerea: A-20, A-45, A-46, A-73, A-170, A-172, A-173, A-174, A-175, A-187.
Pyrenophora teres: A-20, A-44, A-46, A-45, A-61, A-73, A-83, A-87, A-89, A-96, A-117, A-125, A-133, A-134, A-140, A-167, A-173, A-174, A-187, B-1.
W tych warunkach:
- N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamid w stężeniu 330 ppm i 250 g/ha wykazywał, odpowiednio, słabą i zerową skuteczność wobec Alternaria brassicae i w stężeniu 250 g/ha i 330 ppm zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea;
- N-{metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-fenylobenzamid, ujawniony w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związek 316 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywał słabą skuteczność wobec Alternaria brassicae i Septoria tritici oraz zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea;
- N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-nitrobenzamid także ujawniony w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związek 307 w tabeli D) w stężeniu 250 g/ha wykazywał zerową skuteczność wobec Alternaria brassicae i Botrytis cinerea;
- N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo]benzamid oraz N-{1metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}benzamid, także ujawnione w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związki 304 i 314 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywały słabą skuteczność wobec Septoria tritici i zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea; oraz
- N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-chlorobenzamid, N-{1-etylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2-bromobenzamid i N-{1-metylokarbamoilo-2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-4-metoksybenzamid, także ujawnione w zgłoszeniu patentowym nr WO 01/11 965 (patrz związki 306, 310 i 315 w tabeli D), w stężeniu 250 g/ha wykazywały zerową skuteczność wobec Botrytis cinerea.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania związku o wzorze (I):
w którym:
X niezależnie oznacza fluorowiec lub fluorowcoalkil i występuje dwukrotnie, korzystnie w pozycji 3 i 5 pierścienia pirydyny i co najmniej jeden z X oznacza fluorowcoalkil;
PL 224 003 B1
Y niezależnie oznacza fluorowiec, alkil, fluorowcoalkil, alkoksyl, grupę aminową, alkilotio, cyjanową, estrową, hydroksylową, benzyl, fluorowcoalkoksyl, fluorowcosuIfonyl, alkilosulfonoamid, grupę nitrową lub alkilosulfonyl i występuje 1, 2, 3 albo 4 razy w pierścieniu benzenu, przy czym alkil sam lub w kombinacji zawiera 1 do 10 atomów węgla, z wyjątkiem N-{2-[3-chloro-5-(trifluorometylo)-2-pirydynylo]etylo}-2,6-dichlorobenzamidu; który to sposób obejmuje:
- etap pierwszy, w którym związek o wzorze ogólnym (la), w celu podstawienia go w sposób selektywny w pozycji 2, poddaje się reakcji w obecności zasady w aprotycznym polarnym rozpuszczalniku;
* albo z grupą alkilocyjanooctanu typu (NC-CH2-CO2Alk) z wytworzeniem związku o wzorze ogólnym (Ib) zgodnie ze schematem:
gdzie:
- X ma znaczenie podane powyżej
- Alk oznacza grupę alkilową mającą 1 do 10 atomów węgla;
- Q oznacza grupę nukleofugową, po czym tak otrzymany związek o wzorze ogólnym (Ib) poddaje się dezalkiloksykarboksylowaniu w obecności halogenku metalu alkalicznego, jak Li-fluorowiec, K-fluorowiec lub Na-fluorowiec, w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną mieszaniny wody i sulfotlenku d imetylowego, zgodnie z reakcją Krapcho, z wytworzeniem związku o wzorze ogólnym (Ic), zgodnie ze schematem:
*albo z acetonitrylem, z bezpośrednim wytworzeniem związku o wzorze (Ic) zgodnie ze schematem:
- etap drugi, w którym poddaje się redukcji związek o wzorze ogólnym (Ic) z wytworzeniem pirydyloetanoaminy o wzorze ogólnym (Id), lub jej odpowiedniej soli amoniowej, w zależności od tego, czy środowisko jest, czy nie jest kwaśne, pod ciśnieniem wodoru, w obecności katalizatora metalicznego, w protonowym rozpuszczalniku, zgodnie ze schematem:
PL 224 003 B1
- etap trzeci, w którym przekształca się związek o wzorze ogólnym (Id) w związek o wzorze ogólnym (I) przez poddawanie reakcji z halogenkiem benzoilu, w obecności zasady, zgodnie ze schematem:
gdzie Y ma znaczenie podane powyżej.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że nukleofugową grupą o symbolu Q jest fluorowiec lub trifluorometanosulfonian.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02356159A EP1389614A1 (fr) | 2002-08-12 | 2002-08-12 | Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides |
| FR0305233 | 2003-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410412A1 PL410412A1 (pl) | 2015-03-16 |
| PL224003B1 true PL224003B1 (pl) | 2016-11-30 |
Family
ID=31889462
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410412A PL224003B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu |
| PL410411A PL224002B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach |
| PL375269A PL222168B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410411A PL224002B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodna 2-pirydyloetylobenzamidu, zawierająca ją kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub leczniczego zwalczania grzybów chorobotwórczych dla roślin w uprawach |
| PL375269A PL222168B1 (pl) | 2002-08-12 | 2003-08-08 | Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7572818B2 (pl) |
| EP (1) | EP1531673B1 (pl) |
| JP (1) | JP4782418B2 (pl) |
| KR (1) | KR100853967B1 (pl) |
| CN (1) | CN1319946C (pl) |
| AR (1) | AR040852A1 (pl) |
| AT (1) | ATE314808T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003266316B2 (pl) |
| BE (1) | BE2014C015I2 (pl) |
| BR (1) | BRPI0313340B1 (pl) |
| CA (1) | CA2492173C (pl) |
| DE (1) | DE60303147T2 (pl) |
| DK (1) | DK1531673T3 (pl) |
| EC (1) | ECSP055594A (pl) |
| ES (1) | ES2250921T3 (pl) |
| FR (1) | FR14C0045I2 (pl) |
| HK (1) | HK1080329A1 (pl) |
| HU (1) | HUS1400037I1 (pl) |
| IL (2) | IL166335A0 (pl) |
| LU (1) | LU92504I2 (pl) |
| MA (1) | MA27335A1 (pl) |
| MX (1) | MXPA05001580A (pl) |
| NZ (1) | NZ537608A (pl) |
| OA (1) | OA19202A (pl) |
| PL (3) | PL224003B1 (pl) |
| RU (1) | RU2316548C2 (pl) |
| SI (1) | SI1531673T1 (pl) |
| TW (1) | TWI343785B (pl) |
| WO (1) | WO2004016088A2 (pl) |
Families Citing this family (137)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1500651A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-01-26 | Bayer CropScience S.A. | N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides |
| TWI368482B (en) * | 2003-12-19 | 2012-07-21 | Bayer Sas | New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives |
| EP1563733A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division |
| EP1563731A1 (en) | 2004-02-12 | 2005-08-17 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis |
| EP1570737A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-07 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis |
| EP1574511A1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-09-14 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| EP1591442A1 (en) | 2004-04-26 | 2005-11-02 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides |
| US20080033020A1 (en) * | 2004-07-23 | 2008-02-07 | Darren Mansfield | 3-Pyridinylethylbenzamide Derivatives as Fungicides |
| US20080096933A1 (en) * | 2004-07-23 | 2008-04-24 | Darren Mansfield | 4-Pyridinylethylcarboxamide Derivatives Useful as Fungicides |
| WO2006008192A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Sa | N-[2-(4-pyridinyl)ethyl]benzamide derivatives as fungicides |
| JP2008507494A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺菌剤としての３−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体 |
| EP1674455A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-28 | Bayer CropScience S.A. | Process for the preparation of a 2-ethylaminopyridine derivative |
| KR101312816B1 (ko) | 2004-12-21 | 2013-09-27 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 2-피리딜에틸카르복스아미드 유도체의 제조 방법 |
| JP2008545637A (ja) | 2005-05-18 | 2008-12-18 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | ２−ピリジニルシクロアルキルベンズアミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用 |
| EA017853B1 (ru) | 2005-06-09 | 2013-03-29 | Байер Кропсайенс Аг | Комбинации биологически активных веществ |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EP1787981A1 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-23 | Bayer CropScience S.A. | New N-phenethylcarboxamide derivatives |
| TWI435863B (zh) * | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
| BRPI0710845A2 (pt) * | 2006-04-06 | 2011-08-23 | Syngenta Participations Ag | composições fungicidas |
| DE602007010936D1 (de) * | 2006-07-06 | 2011-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Pestizidzusammensetzung mit einem pyridylethylbenzamidderivat und insektizidverbindung |
| EP2049521A2 (en) | 2006-07-17 | 2009-04-22 | Syngeta Participations AG | Novel pyridazine derivatives |
| RU2009119352A (ru) | 2006-10-25 | 2010-11-27 | Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) | Новые производные пиридазина |
| RU2420961C1 (ru) | 2007-04-12 | 2011-06-20 | Нихон Нохияку Ко., Лтд | Нематоцидная композиция и способ ее применения |
| RS51959B (en) | 2007-04-25 | 2012-02-29 | Syngenta Participations Ag. | FUNGICID MIXTURES |
| BRPI0813957A2 (pt) * | 2007-06-29 | 2015-01-06 | Sumitomo Chemical Co | Agente de controle de doença de planta, e método de controle de doença de planta |
| JP2009029799A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤および植物病害防除方法 |
| JP2009029798A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除剤及び植物病害防除方法 |
| EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
| AU2013202481B2 (en) * | 2007-09-12 | 2015-06-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Post-harvest treatment |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2053044A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngenta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| EP2053045A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngenta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| EP2053046A1 (en) | 2007-10-26 | 2009-04-29 | Syngeta Participations AG | Novel imidazole derivatives |
| KR101607991B1 (ko) * | 2008-01-15 | 2016-03-31 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 테트라졸릴옥심 유도체 및 살진균제 또는 살충제 활성 물질을 포함하는 살충제 조성물 |
| GB0800762D0 (en) | 2008-01-16 | 2008-02-27 | Syngenta Participations Ag | Novel pyridazine derivatives |
| AP2010005399A0 (en) * | 2008-04-07 | 2010-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides. |
| KR20110044252A (ko) | 2008-07-24 | 2011-04-28 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 수분산성 식물 화합성 농축물용 증점제 |
| CA2739153C (en) * | 2008-10-21 | 2019-09-10 | Basf Se | Use of carboxamides on cultivated plants |
| EP2039772A2 (en) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction |
| BRPI1007937B1 (pt) * | 2009-01-30 | 2017-11-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of fluopiram to control primary eye inflammations |
| KR20190020857A (ko) * | 2009-02-13 | 2019-03-04 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 과일과 야채의 유통기한을 연장하기 위한 숙시네이트 탈수소효소 억제제의 용도 |
| WO2010091803A2 (en) * | 2009-02-13 | 2010-08-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of succinate dehydrogenase inhibitors for extending shelf life of fruits and vegetables |
| WO2010102964A2 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and 5-ethyl-6-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine |
| GB0904315D0 (en) | 2009-03-12 | 2009-04-22 | Syngenta Participations Ag | Novel imidazole derivatives |
| BRPI1006194A2 (pt) * | 2009-03-16 | 2015-09-15 | Basf Se | "composição, fungicida para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, semente e uso de fluopiram e metrafenona" |
| EP2410850A2 (de) * | 2009-03-25 | 2012-02-01 | Bayer Cropscience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| PL2564698T3 (pl) | 2009-03-25 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Nicieniobójcze kombinacje substancji czynnych zawierające fluopyram i Bacillus firmus |
| HUE042069T2 (hu) * | 2009-06-02 | 2019-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Fluopiram alkalmazása sclerotina-fajok kontrollálására |
| IN2012DN01345A (pl) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
| EP2301350A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-30 | Bayer CropScience AG | Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops |
| GB0922376D0 (en) | 2009-12-22 | 2010-02-03 | Syngenta Participations Ag | Novel compounds |
| CN107873725A (zh) | 2009-12-22 | 2018-04-06 | 三井化学Agro株式会社 | 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法 |
| WO2011095459A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-11 | Syngenta Participations Ag | Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides |
| WO2011095461A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-11 | Syngenta Participations Ag | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| EP2353387A1 (de) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser |
| WO2011104183A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Novel microbicides |
| EP2377397A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen |
| EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| CA2806419C (en) | 2010-07-26 | 2018-08-21 | Lorianne Fought | Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms |
| TW201211005A (en) | 2010-07-29 | 2012-03-16 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| JP2012036142A (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| WO2012038476A1 (en) * | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| AR083922A1 (es) | 2010-11-22 | 2013-04-10 | Bayer Cropscience Lp | Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds) |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| EP2460407A1 (de) * | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe |
| AU2011334989A1 (en) * | 2010-12-01 | 2013-06-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
| BR112013021019A2 (pt) | 2011-02-17 | 2019-02-26 | Bayer Ip Gmbh | uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã |
| WO2012110464A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Cropscience Ag | Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties |
| AU2012224015B2 (en) | 2011-03-02 | 2017-04-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Internal parasiticide |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| AU2012288866B2 (en) * | 2011-07-27 | 2016-06-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| EP2606728A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Bayer CropScience AG | Compounds with nematicidal activity |
| AU2012331284B2 (en) | 2011-11-02 | 2016-06-30 | Bayer Animal Health Gmbh | Compounds with nematicidal activity |
| WO2013076231A1 (de) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten |
| DK2782565T3 (da) | 2011-11-25 | 2020-01-02 | Bayer Ip Gmbh | Anvendelse af aryl- og hetarylcarboxamider som endoparasiticider |
| WO2013110594A1 (en) | 2012-01-25 | 2013-08-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent |
| MX350563B (es) | 2012-01-25 | 2017-09-11 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos que contienen fluopiram, bacillus y un agente de control biologico. |
| AU2013224170B2 (en) * | 2012-02-22 | 2016-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Use of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) for controlling wood diseases in grape. |
| PE20190342A1 (es) * | 2012-02-27 | 2019-03-07 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos |
| CN105340932A (zh) * | 2012-07-05 | 2016-02-24 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟吡菌酰胺的杀菌组合物 |
| CN103518741A (zh) * | 2012-07-06 | 2014-01-22 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟吡菌酰胺的高效杀菌组合物 |
| CN103535362A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535354A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535353A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| CN103535355A (zh) * | 2012-07-13 | 2014-01-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种高效杀菌组合物 |
| IN2015MN00404A (pl) | 2012-08-30 | 2015-09-04 | Univ Tokyo | |
| EP2730570A1 (de) | 2012-11-13 | 2014-05-14 | Bayer CropScience AG | Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide |
| GB201220886D0 (en) | 2012-11-20 | 2013-01-02 | Croda Int Plc | Penetrants for agrochemical formulations |
| UA116223C2 (uk) | 2012-11-30 | 2018-02-26 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Подвійна фунгіцидна суміш |
| TWI614242B (zh) * | 2013-01-31 | 2018-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
| EP3778599A3 (en) | 2013-07-02 | 2021-04-21 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| KR102429607B1 (ko) * | 2013-10-18 | 2022-08-04 | 바스프아그로케미칼 프로덕츠 비.브이. | 카르복사미드 화합물을 포함하는 농학적 혼합물 |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| EP3068766B1 (en) * | 2013-11-15 | 2018-01-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Catalytic hydrogenation of nitriles |
| GB201320627D0 (en) | 2013-11-22 | 2014-01-08 | Croda Int Plc | Agrochemical concentrates |
| PT3078269T (pt) | 2013-12-02 | 2019-07-08 | Sumitomo Chemical Co | Composição de controlo de doenças de plantas compreendendo paecilomyces fumosoroseus e metodo de controlo de doenças de plantas |
| US9706776B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-07-18 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| EP3109234A4 (en) | 2014-02-18 | 2017-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Alkynylpyridine-substituted amide compound and noxious organism control agent |
| GB201403599D0 (en) | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Croda Int Plc | Micronutrient compositions |
| CN104186475A (zh) * | 2014-09-22 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有氟吡菌酰胺与井冈霉素的杀菌组合物及其应用 |
| CN105503879B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-06-12 | 北京大学深圳研究生院 | 一种固定化蛋白的方法 |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| CN104872141A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-09-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有灭菌唑和氟吡菌酰胺的杀菌组合物 |
| EP3097782A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-11-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents |
| CN105010382B (zh) * | 2015-07-15 | 2017-08-08 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含有氟吡菌酰胺和烟碱类杀虫剂的杀线虫组合物 |
| KR101819190B1 (ko) | 2015-10-14 | 2018-01-16 | 주식회사 큐얼스 | 미세조류 파괴용 조성물 |
| CN109068649A (zh) | 2016-04-24 | 2018-12-21 | 拜耳农作物科学股份公司 | 氟吡菌酰胺和/或枯草芽孢杆菌用于防治芭蕉科植物的枯萎病的用途 |
| BR112018075323A2 (pt) | 2016-06-06 | 2019-03-19 | Bayer Cropscience Lp | métodos de aumento do rendimento de plantas e melhoria da resistência a pragas |
| EP3292759A1 (en) | 2016-09-07 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Formulations containing fluopyram for the control of nematodes |
| CN109936981A (zh) | 2016-11-21 | 2019-06-25 | 拜耳农作物科学股份公司 | 促进植物生长效果的方法 |
| CN110291068B (zh) * | 2016-12-21 | 2023-04-11 | 拜耳农作物科学股份公司 | 用于制备2-吡啶基乙基甲酰胺衍生物的方法 |
| WO2018114810A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Catalytic hydrogenation of nitriles |
| US20200163332A1 (en) | 2017-04-21 | 2020-05-28 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving crop safety |
| WO2019068811A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM AND TIOXAZAFENE |
| WO2019068810A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY |
| JP7361696B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-10-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | リンゴのモザイク黒星病を防除するための殺真菌剤の使用 |
| MX2020010792A (es) | 2018-04-13 | 2020-10-28 | Bayer Ag | Combinaciones de ingredientes activos con propiedades insecticidas, fungicidas y acaricidas. |
| CN112638875A (zh) * | 2018-07-26 | 2021-04-09 | 拜耳公司 | 氟吡菌酰胺的结晶形式 |
| EA202190389A1 (ru) | 2018-07-26 | 2021-06-16 | Байер Акциенгезельшафт | Применение ингибитора сукцинатдегидрогеназы флуопирама для борьбы с корневой гнилью и/или фузариозной гнилью, вызванной rhizoctonia solani, видом fusarium и видом pythium, у видов brassicaceae |
| JP2022500460A (ja) | 2018-09-17 | 2022-01-04 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフトBayer Aktiengesellschaft | 穀物における麦角菌の防除および菌核の低減のためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤フルオピラムの使用 |
| US10624344B1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-04-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for protecting plant against disease and pest |
| EP3965575A1 (en) | 2019-05-10 | 2022-03-16 | Bayer CropScience LP | Active compound combinations |
| CA3149206A1 (en) | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving cold stress tolerance and crop safety |
| CN110698392A (zh) * | 2019-09-09 | 2020-01-17 | 中国农业大学 | 一种双酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| CN111056997A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-04-24 | 西安近代化学研究所 | 一种苯甲酰胺化合物的合成方法 |
| CN111004170A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-04-14 | 西安近代化学研究所 | 一种3-氯-5-（三氟甲基）-2-乙胺基吡啶盐酸盐的连续化合成方法 |
| US20230348392A1 (en) * | 2020-05-06 | 2023-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds |
| JP2023525349A (ja) * | 2020-05-12 | 2023-06-15 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン（チオ）アミド化合物 |
| CN112883996B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-12-23 | 三江县连兴科技有限公司 | 一种钩藤茶高效采收加工方法及装置 |
| JP2024057624A (ja) | 2021-05-27 | 2024-04-25 | ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション | 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法 |
| AR126433A1 (es) * | 2021-07-12 | 2023-10-11 | Fortephest Ltd | Nuevos derivados de aminoácidos no codificados y su uso como herbicidas |
| CN114031551B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-07-25 | 利民化学有限责任公司 | 氟吡菌酰胺及其合成方法 |
| GB202219200D0 (en) | 2022-12-19 | 2023-02-01 | Croda Int Plc | Hydrolysed protein uptake enhancer |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899437A (en) * | 1959-08-11 | Pyridylethylated salicylamides | ||
| US2870146A (en) * | 1958-02-10 | 1959-01-20 | Bristol Lab Inc | Therapeutic agents |
| AU4265596A (en) * | 1994-12-06 | 1996-06-26 | Agrevo Uk Limited | Heterocyclyl substituted hydroxyacetamide derivatives as fongicides |
| US6062221A (en) * | 1997-10-03 | 2000-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Drop-down face mask assembly |
| TW575562B (en) * | 1998-02-19 | 2004-02-11 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| WO2000011965A2 (en) * | 1998-08-28 | 2000-03-09 | The University Of Bath | Ingestible compositions comprising antibacterial agents |
| ES2220533T3 (es) * | 1999-08-18 | 2004-12-16 | Aventis Cropscience Gmbh | Fungicidas. |
-
2003
- 2003-08-08 PL PL410412A patent/PL224003B1/pl unknown
- 2003-08-08 IL IL16633503A patent/IL166335A0/xx unknown
- 2003-08-08 WO PCT/EP2003/009516 patent/WO2004016088A2/en active IP Right Grant
- 2003-08-08 AT AT03787805T patent/ATE314808T1/de active
- 2003-08-08 DK DK03787805T patent/DK1531673T3/da active
- 2003-08-08 BR BRPI0313340-0A patent/BRPI0313340B1/pt active IP Right Grant
- 2003-08-08 MX MXPA05001580A patent/MXPA05001580A/es active IP Right Grant
- 2003-08-08 OA OA1200500041A patent/OA19202A/en unknown
- 2003-08-08 CA CA2492173A patent/CA2492173C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 SI SI200330197T patent/SI1531673T1/sl unknown
- 2003-08-08 DE DE60303147T patent/DE60303147T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 ES ES03787805T patent/ES2250921T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 NZ NZ537608A patent/NZ537608A/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-08-08 PL PL410411A patent/PL224002B1/pl unknown
- 2003-08-08 CN CNB038194716A patent/CN1319946C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 US US10/524,345 patent/US7572818B2/en active Active
- 2003-08-08 AU AU2003266316A patent/AU2003266316B2/en not_active Expired
- 2003-08-08 KR KR1020057002419A patent/KR100853967B1/ko active Protection Beyond IP Right Term
- 2003-08-08 PL PL375269A patent/PL222168B1/pl unknown
- 2003-08-08 JP JP2004528509A patent/JP4782418B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-08 RU RU2005106877/04A patent/RU2316548C2/ru active
- 2003-08-08 EP EP03787805A patent/EP1531673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-11 TW TW092121988A patent/TWI343785B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-08-11 AR AR20030102905A patent/AR040852A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-01-17 IL IL166335A patent/IL166335A/en unknown
- 2005-02-10 EC EC2005005594A patent/ECSP055594A/es unknown
- 2005-03-03 MA MA28127A patent/MA27335A1/fr unknown
-
2006
- 2006-01-10 HK HK06100382A patent/HK1080329A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-02-25 BE BE2014C015C patent/BE2014C015I2/nl unknown
- 2014-06-12 FR FR14C0045C patent/FR14C0045I2/fr active Active
- 2014-07-09 HU HUS1400037C patent/HUS1400037I1/hu unknown
- 2014-07-22 LU LU92504C patent/LU92504I2/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL224003B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnej 2-pirydyloetylobenzamidu | |
| ES2280561T3 (es) | Nuevos derivados de picolinamina y su uso como fungicidas. | |
| RU2362302C2 (ru) | Фунгицидная композиция, включающая производное пиридилэтилбензамида и соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, и способ контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур | |
| RU2369095C2 (ru) | Фунгицидная композиция, включающая производное пиридилэтиленбензамида и соединение, способное ингибировать прорастание спор или рост мицелия воздействием на различные пути метаболизма | |
| KR101130600B1 (ko) | Ｎ-2-(2-피리디닐)에틸벤즈아미드 화합물 및살진균제로서의 그의 용도 | |
| EP1449841A1 (en) | New fungicidal compounds | |
| EP1389614A1 (fr) | Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides | |
| MXPA06006802A (es) | Derivados de 2-piridiniletilbenzamida. | |
| KR20060130144A (ko) | 2-피리디닐에틸카르복사미드 유도체 및 살진균제로서의이의 용도 | |
| MXPA06012159A (es) | Derivados de 2-piridinilcicloalquilcarboxamidas utiles como fungicidas. | |
| US7524968B2 (en) | 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides | |
| JP4570615B2 (ja) | ピリジルメチルベンズアミド誘導体とクロロタロニルを含有してなる殺菌剤組成物 | |
| JP2007522186A (ja) | ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びメチオニン生合成を阻害することが可能な化合物を含んでいる殺菌剤組成物 | |
| KR100838539B1 (ko) | 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 메티오닌 생합성 억제가능화합물을 함유하는 살진균 조성물 |