KR880009037A - 14,15-치환된 라노스테롤 및 그의 콜레스테롤 저하제로서의 용도 - Google Patents

14,15-치환된 라노스테롤 및 그의 콜레스테롤 저하제로서의 용도 Download PDF

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KR880009037A
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레로이 가일러 제임스
폴 존슨 로버트
성 고 수
루이스 마골다 로날드
헨드릭 스탐 시몬
마이클 트르자스코스 제임스
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이.아이.듀퐁 드 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

내용 없음.

Description

14,15-치환된 라노스테롤 및 그의 콜레스테롤 저하제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 일반식 (I)의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시) C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR5NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C=C-C(R4)2OR, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR5, 또는 CR4W5SR4이며 ; R4는 수소, C1C6알킬 ; C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =C, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; (h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 αOH이고, X가 αOH, Y는 수소이고, 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OCOCH3가 아니어야 하고 ; k) R3는 CN, 또는 CHNOH이고, 7-8의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OCOCH3가 아니어야 하고 R2는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, X 및 Y는 수소가 아니어야 하고 ; l) R3는 CONHOH 또는 CONHOCOCH3이고, X 및 Y 모두가 수소이고, R2가 CH3이고, 7-8의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고 ; m) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  2. 제1항에 있어서, R2은 수소, C1-C6알킬, 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시)C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4, SR5N(R4)2, N(R5)2NR4R5, NR4OR4, 또는 NR4OR5이거나, X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, 또는 CR5R5인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 C2-C6알케닐, 또는 C2-C6알키닐인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R3가 COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR5NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C=C-C(R4)2OR, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, CR4W5OR5, 또는 CR4W5SR4인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3가 COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR5NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR=CR5C(R)OR, C=C-C(R)OR, C(S)NROR, C(S)NROR, C(R)OR, C(R)OR, CHRNRSOW, CHCHRNRSOW, C(R)CRNOR, C(R)CRNOR, CRWOR, 는 CR4W5SR4인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X 및 Y가 독립적으로 NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시)C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, 또는 CHR4NR4OR5인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHOR4W2, CHOR5W2, C1-C6알키닐, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOHOW2, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시)C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2; CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, 또는 CHR4NR4OR5인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, OR4, OR5, SR5, SR4, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, 또는 NR4OR5이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5또는 S, C(R4)2, C(R5)2, 또는 CR4R5인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR5, SR4, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, 또는 NR4OR5이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, 또는 CR4R5인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R1은 OH이고 ; R2는 수소, 또는 CH3이고 ; R3는 CHF2, CHOHCHCH2, CHNOH, CN, CH3, CH2CH=CH2, 또는 OH이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, 불소, 또는 OH이거나 ; X 및 Y는 함께 NOH인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R1은 OH이고 ; R2는 수소, 또는 CH3이고 ; R3는 CHF2, CHOHCHCH2, CHNOH, 또는 CH2CH=CH2이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 OH인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R1은 OH, 또는 OCOW1(여기에서 W1은 페닐 또는 CH3이다)이고 ; R2는 수소, 또는 CH3이고 ; R3는 수소, CHO, CH2OR4(여기에서 R4는 수소 또는 C1-C6알킬, CHNOH, CH3, CN, OH, 또는 CHR4N(R4)2(여기에서 R4는 수소 또는 CH3이다)이다)이고 ; X 및 Y가 독립적으로 H, F 또는 OH이거나, X 및 Y가 함께 NOH인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R1은 OH이고 ; R2는 CH3이고 ; R3는 CH3, CN, 또는 OH이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, 불소, 또는 OH이거나 ; X 및 Y가 함께 NOH인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 32,32-디플루오로-라노스트-8-엔-3β-올;32,32-디플루오로-라노스트-7-엔-3β-올;4,4-디메틸-14α-(1′-하이드록시-2′-프로페닐)-5α-콜레스트-8-엔-3β-올;14α-알릴-4,4-디메틸-5α-콜레스트-8-엔-3β-올-15-옥심;라노스트-8-엔-32-알독심-3β-올;라노스트-7-엔-32-알독심-3β-올;14α-시아노-4,4-디메틸-5α-콜레스트-8-엔-3β-올;3β-하이드록시-라노스트-8-엔-15-옥심;3β-하이드록시-라노스트-7-엔-15-옥심;4,4-디메틸-5α-콜레스트-8-엔-3β,14α,15α-트리올;5α-콜레스트-8-엔-3β,14α,15α-트리올;3β-하이드록시-라노스트-8-엔-32-오하이드록삼산;3β,15α-디하이드록시-라노스트-8-엔-32-알;3β-하이드록시-라노스트-8-엔-32-알독심-15-옥심;3β-아세톡시-라노스트-8-엔-32-알독심'3β-아세톡시-라노스트-7-엔-15-옥심;라노스트-6-엔-32-알독심-3β-올;15α-아미노-라노스트-8-엔-3β-올;14α-아미노-4,4-디메틸-5α-콜레스트-8-엔-3β-올;4,4-디메틸-14α-(N-포르밀-아미노)-5α-콜레스트-8-엔-3β-올;4,4-디메틸-14α-(N-에톡시카보닐-아미노)-5α-콜레스트-8-엔-3β-올; 및 32-에티닐-라노스트-8-엔-3β,32-디올인 화합물.
  16. i) 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 및 ii) 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어진, 라노스테롤-8,24-디엔-3β-올 14α-메틸-탈메틸효소 활성을 저해하는데 적합한 조성물.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시), C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4, NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C=C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4이며 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R1 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R1 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 H 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  17. i) 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 및 ii) 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어진, 3-하이드록시-3-메틸-글루타릴 조효소 A환원효소 활성을 저해하는데 적합한 조성물.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시) C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR5NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C=C-C(R4)2OR, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR5, 또는 CR4W5SR4이며 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z,ㆍOR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  18. i) 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 및 ii) 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어진, 콜레스테롤의 생성을 감소시키는데 적합한 조성물.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시) C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR5NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C=CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C=C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C=C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C=C-C(R4)2OR, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, CR4W5OR5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4이며 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z,ㆍOR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  19. i) 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 및 ii) 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어진, 혈청 콜레스테롤 농도를 저하시키는데 적합한 조성물.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N′(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시), C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, CCR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4라고 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C1-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하면, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하며, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R4은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 한다.
  20. 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염을 투여함을 특징으로 하여, 라노스테롤-8,24-디엔-3β-올 14α-메틸-탈메틸효소 활성을 저해하는 방법.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시), C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4라고 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고, X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하며, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R2은 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R4은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고, i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  21. 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염을 투여함을 특징으로 하여 3-하이드록시-3-메틸글루타릴 조효소 A 환원효소 활성을 억제하는 방법.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시) C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4라고 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4SR5, N(R4)2, N(R5)2NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6-알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고 X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 CH 또는 OCOCH3가 아니어야 하며, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 C1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R4은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고, i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  22. 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염을 투여함을 특징으로 하여, 콜레스테롤생성을 감소시키는 방법.
    상기식에서, R1은 =O ; OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CH2Z, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시) C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4라고 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, Z, OR4, OR5, SR4, SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고 X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하며, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 OH 또는 할로겐이 아니어야 한다.
  23. 유효량의 하기 일반식의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염을 투여함을 특징으로 하여, 혈청 콜레스테롤 농도를 저하시키는 방법.
    상기식에서, R1은 =O, OW1, 또는 OCOW1이고 ; R2는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 아릴-C1-C6-알킬이고 ; R3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아릴-C1-C6-알킬, CHO, CH2OR4, CH2CH2OR4, CHNOR4, CH2SR4, CH2CH2SR4, CHOR4W2, CHOR5W2, CN, CHZ2, CHS, CHR4N(R4)2, CH2CH2N(R4)2, CH2CH2Z, N(R4)2, SR4, OR4, CH=NNHR4, 폴리-(OR4, OR5, 에폭시 C1-C6알킬, N(R5)2, NR4R5, SR5, OR5, CH=NNHR5, CH2OR5, CH2CH2OR5, CHNOR5, CH2SR5, CH2CH2SR5, CHR4N(R5)2, CHR4NR4R5, CH2CH2N(R5)2, CH2CH2NR4R5, CH2CH2NR4OR4, CHR4NR4OR5, COW4, CSW4, C(NR4)W4, C(NR4)SR4, C(S)SR4, CHR4NR4N(R4)2, CHR4NR5N(R4)2, CHR4NR4NR4R5, CHR4NR4N(R5)2, CHR4NR5N(R5)2, CH2CH2NR4OR5, CHR4NR4OR4, CHR4NR5OR5, CHR4NR5OR4, CH2CH2NR5OR5, CH2CH2NR5OR4, CR4=CR4R5, C CR5, CR4=CR4C(R4)2Z, C C-C(R4)2Z, CR4=CH4C(R4)2OR5, C C-C(R4)2OR5, CR4=CR4C(R4)2OR4, C C-C(R4)2OR4, C(O)NR4OR4, C(O)NR4OR5, C(S)NR4OR4, C(S)NR4OR5, C(R4)2OR4, C(R4)2OR5, CHR4NR4SO2W4, CH2CHR4NR4SO2W4, C(R4)2CR4NOR4, C(R4)2CR4NOR5, C(R4)2W5, CR4W5OR4, 또는 CR4W5SR4라고 ; R4는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 또는 C2-C6알키닐이고 ; R5는 COW3, CSW3, 또는 C(NR4)W3이고 ; X 및 Y는 독립적으로 수소, C1-C6알킬, OR4, OR5, SR4SR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, NR4OR4, NR4OR5, NR4N(R4)2, NR4NR4R5, NR4N(R5)2, NR5N(R4)2, NR5NR4R5, 또는 NR5N(R5)2이거나 ; X 및 Y가 함께 NR4, NR5, NOR4, NOR5, S, C(R4)2, C(R5)2, CR5R4, NN(R4)2, NNR4R5, NN(R5)2, 또는 산소이고 ; Z는 할로겐이고 ; W1은 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 아릴, 아릴-C1-C20-알킬, 또는 C2-C20알키닐이고 ; W3는 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)2이고 ; W4는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, C2-C6알키닐, OR4, 또는 N(R4)이고 ; W5는 환의 부분으로서 질소원자 1 또는 2개를 함유하며, 환이 C1-C6알킬 및 C2-C6알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환을 나타내며 ; 단, a) R3가 CHO이고 X 및 Y 모두가 수소이고, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3가 아니어야 하고 ; b) R3가 CH3이고 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, R2는 CH3또는 수소가 아니어야 하며, X 및 Y는 OH, OCOCH3또는 수소가 아니어야 하고 ; c) R1이 =O, 또는 OW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C6알킬이다), 또는 OCOW1(여기에서 W1은 수소 또는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이고, X가 OR4(여기에서 R4는 수소이다) 또는 OR5(여기에서 R5는 COW3(W3는 C1-C20알킬 또는 페닐이다)이다)이고, Y가 수소 또는 OH인 경우, R3는 수소 또는 αC1-C6알킬이 아니어야 하며 ; d) R3는 CH2OH 또는 CH2OCOCH3이고, R2는 수소 또는 CH3이고, 6-7, 7-8 또는 8-9의 탄소가 불포화된 경우, R1은 =O 또는 OH 또는 OCOCH3가 아니어야 하고, X는 수소 또는 OH가 아니어야 하며, e) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 수소 또는 CH3가 아니어야 하고, f) X 및 Y 모두가 수소인 경우, R3는 OH가 아니어야 하고, R2는 수소가 아니어야 하고 ; g) R2가 수소이고, R3가 αOH이고, X가 βOH이고, Y가 αH이고, 6-7,7-8 및 8-9의 탄소가 포화된 경우, R1은 OH가 아니어야 하고 ; h) X가 OH, OR5, N(R4)2, N(R5)2, NR4R5, SR5, NR4OR4, 또는 NR4OR5인 경우, Y는 Z, OH, OR5, SR5, NR4OR4, NR4OR5, N(R4)2, 또는 N(R5)2가 아니어야 하고 ; i) R3가 수소, OH, 또는 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 함께 산소가 아니어야 하고 ; j) R3가 C1-C6알킬인 경우, X 및 Y는 또는 할로겐이 아니어야 한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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