KR860008152A - 불소화 벤질트리아졸의 제조방법 - Google Patents

불소화 벤질트리아졸의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860008152A
KR860008152A KR1019860002954A KR860002954A KR860008152A KR 860008152 A KR860008152 A KR 860008152A KR 1019860002954 A KR1019860002954 A KR 1019860002954A KR 860002954 A KR860002954 A KR 860002954A KR 860008152 A KR860008152 A KR 860008152A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
triazole
carbamoyl
prepared
compound
process according
Prior art date
Application number
KR1019860002954A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900008810B1 (ko
Inventor
마이어 레네
Original Assignee
시바-가이기 코포레이션
아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바-가이기 코포레이션, 아놀드 자일러, 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 시바-가이기 코포레이션
Publication of KR860008152A publication Critical patent/KR860008152A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900008810B1 publication Critical patent/KR900008810B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

불소화 벤질트리아졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염 및/또는 토토머와 반응시키거나 ; 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 1H-1,2,3-트리아졸 유도체 또는 이의 염과 반응시키거나 ; 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물에서, XA및/또는 YB를 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환시키고 필요한 경우, 이성체의 혼합물을 각각의 이성체로 분리시켜 일반식(Ⅰ)의 이성체를 단리시키고, 필요한 경우, 이렇게 수득한 반응생성물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나, 상기 방법에 의해 수득한 에난티오머 또는 부분입체 이성체의 혼합물을 개개성분으로 분할시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 1-(α-페닐-저급알킬)-1H-1,2,3-트리아졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ph는 1개이상의 추가의 할로겐원자에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고 ; alk는 저급알킬리덴이며 ; R1은 수소, 저급알킬, 또는 비치환되거나 저급알칸오일 또는 저급알킬에 의해 치환된 카바모일그룹이고 ; R2는 비치환되거나 저급알칸오일 또는 저급알킬에 의해 치환된 카바모일그룹이며 ; Y1은 하이드록시이고, Y2는 수소이거나, Y1과 Y2가 함께는 추가의 결합을 형성하고 ; Z는 반응성 에스테르화 하이드록시이며 ; Y4는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전화가능한 라디칼 YA이고 ; Y5는 그룹 R1, 또는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환가능한 라디칼 YB이거나, Y4는 그룹 R2이고 ; Y5는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환가능한 라디칼 YB이다.
  2. 제1항에 있어서, Y4가 에스테르화 카복시이고 Y5가 수소, 저급알킬 또는 에스테르화 카복시인 일반식(Ⅵ) 화합물을 과량의 암모니아 또는 디-저급알킬아민과 반응시키고, 필요한 경우, 이렇게 하여 수득된 R2및/또는 R1이 비치환된 카바모일인 화합물에서 R2및/ 또는 R1을 저급 알칸오일화시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 본 명세서의 실시예 1 내지 18중 어느 하나에 기술된 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 원자번호 35까지의 할로겐원자 3개이하에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소, (C1내지 C4)알킬, 카바모일, N-(C1내지 C7)알칼오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일이고, R2는 카바모일, N-(C1내지 C7)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 2개이하의 염소원자에 의해, 1개의 불소원자 및 1개의 염소원자에 의해 또는 2개이하의 불소원자에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소, (C1내지 C4)알킬, 카바모일, N-(C2내지 C5)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일이고, R2는 카바모일, N-(C2 내지 C5)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 염소원자 1개, 불소원자 1개 및 염소원자 1개에 의해, 또는 불소원자 2개이하에 의해 추가로 치환될 수 있는 O-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소 또는 (C1내지 C4)알킬이거나, 라디칼 R2이고, R2는 카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.
  7. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐, 2,3-, 2,4- , 2,5- 또는 2,6-디플루오로페닐 또는 6-클로로-2-플루오로페닐이고, alk는 메틸렌이며, R1은 수소 또는 카바모일이고, R2는 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  8. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐 또는 2,6-디플루오로페닐이고, alk 는 메틸렌이며, R1은 수소 또는 카바모일이고 R2가 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐, 2,5-디플우오로페닐, 2,6-디플루오로페닐 또는 2-클로로-6-플루오로-페닐이고, alk는 메틸렌이며, R1및 R2둘다가 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  10. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(O-플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  11. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4카복스아미드를 제조하는 방법.
  12. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(플루오오벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  13. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  14. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(6-클로로-2-플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  15. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(6-클로로-2플루오로벤질)-1H-1,2,3,-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  16. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,5-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  17. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,4-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  18. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디풀루오로벤질)-5-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  19. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-(N,N-디메틸)디카복스아미드를 제조하는 방법.
  20. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-〔1-(2,6-디플루오로페닐)에틸〕-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  21. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-{2-〔2-(2,6-디플루오로페닐)프로필〕}-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-카복스아미드를 제조하는 방법.
  22. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-{2-〔2-(2,6-디플루오로페닐)프로필〕}-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  23. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로밴질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-(N-아세틸)카복스아미드를 제조하는 방법.
  24. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-(N-아세틸)디카복스아미드를 제조하는 방법.
  25. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,3-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860002954A 1985-04-18 1986-04-17 불소화 벤질트리아졸의 제조방법 KR900008810B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH01663/85-5 1985-04-18
CH166385 1985-04-18
CH1663/85-5 1985-04-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860008152A true KR860008152A (ko) 1986-11-12
KR900008810B1 KR900008810B1 (ko) 1990-11-30

Family

ID=4215715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860002954A KR900008810B1 (ko) 1985-04-18 1986-04-17 불소화 벤질트리아졸의 제조방법

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0199262B1 (ko)
JP (1) JPS61243068A (ko)
KR (1) KR900008810B1 (ko)
AU (1) AU599024B2 (ko)
CA (1) CA1272201A (ko)
CY (1) CY1751A (ko)
DD (1) DD245874A5 (ko)
DE (1) DE3677626D1 (ko)
DK (1) DK169720B1 (ko)
ES (2) ES8800176A1 (ko)
FI (1) FI93544C (ko)
GR (1) GR861004B (ko)
HK (1) HK1494A (ko)
HU (1) HU203327B (ko)
IE (1) IE58472B1 (ko)
IL (1) IL78510A (ko)
MX (1) MX9203628A (ko)
NO (1) NO164295C (ko)
NZ (1) NZ215871A (ko)
PH (1) PH22568A (ko)
PT (1) PT82400B (ko)
ZA (1) ZA862873B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0151528B1 (en) * 1984-02-02 1990-07-04 Merck & Co. Inc. 5-(amino or substituted amino)-1,2,3-triazoles
AU2633897A (en) * 1996-04-19 1997-11-12 Novo Nordisk A/S Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 1,2,3-triazoles and of arrays of substituted 1,2,3-triazoles
US6156907A (en) * 1996-07-11 2000-12-05 Novartis Ag Process for preparing 1-substituted 4-cyano-1,2,3-triazoles
TW526195B (en) 1997-06-10 2003-04-01 Novartis Ag Crystal modifications of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide and their use
TW513301B (en) * 1999-03-01 2002-12-11 Novartis Ag Pharmaceutical composition for treatment of neuropathic pain and affective and attention disorders
WO2004106329A2 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Novel antiinfective compounds and their pharmaceutical compositions
IT1393368B1 (it) * 2009-03-23 2012-04-20 Dipharma Francis Srl Metodo per la preparazione di rufinamide
IT1395736B1 (it) 2009-08-04 2012-10-19 Dipharma Francis Srl Forme cristalline di rufinamide
ES2498267T3 (es) * 2010-04-30 2014-09-24 Laboratorios Lesvi, S.L. Procedimiento mejorado para la preparación de un intermedio de rufinamida
ITMI20110718A1 (it) 2011-04-29 2012-10-30 Dipharma Francis Srl Procedimento per la purificazione di rufinamide
WO2014120994A1 (en) * 2013-01-31 2014-08-07 The Johns Hopkins University Rufinamide and derivatives and their use in modulating the gating process of human voltage-gated sodium channels
US9771335B2 (en) * 2015-07-31 2017-09-26 The Johns Hopkins University Derivatives of rufinamide and their use in inhibtion of the activation of human voltage-gated sodium channels
EP3386491B1 (en) 2015-12-11 2021-12-08 Aarhus Universitet Rufinamide for use in the treatment of myotonia
WO2021099481A1 (en) 2019-11-20 2021-05-27 Medichem, S.A. Solid composition containing rufinamide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1511195A (en) * 1976-10-18 1978-05-17 Ici America Inc Triazole derivatives
FI834666A (fi) * 1982-12-23 1984-06-24 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya aralkyltriazolfoereningar.

Also Published As

Publication number Publication date
PH22568A (en) 1988-10-17
ES557641A0 (es) 1988-07-01
MX9203628A (es) 1992-09-01
AU599024B2 (en) 1990-07-12
IL78510A0 (en) 1986-08-31
CY1751A (en) 1994-06-03
JPH0564949B2 (ko) 1993-09-16
JPS61243068A (ja) 1986-10-29
IL78510A (en) 1992-05-25
ZA862873B (en) 1986-12-30
FI861573A (fi) 1986-10-19
PT82400A (en) 1986-05-01
EP0199262A2 (de) 1986-10-29
EP0199262B1 (de) 1991-02-27
ES8800176A1 (es) 1987-10-16
AU5631986A (en) 1986-10-23
EP0199262A3 (en) 1987-08-26
NO164295B (no) 1990-06-11
NO164295C (no) 1990-09-19
GR861004B (en) 1986-08-12
KR900008810B1 (ko) 1990-11-30
DK175686A (da) 1986-10-19
CA1272201A (en) 1990-07-31
DE3677626D1 (de) 1991-04-04
DK169720B1 (da) 1995-01-23
HK1494A (en) 1994-01-14
PT82400B (pt) 1988-08-17
NZ215871A (en) 1989-01-27
FI93544C (fi) 1995-04-25
ES8802501A1 (es) 1988-07-01
ES554024A0 (es) 1987-10-16
NO861486L (no) 1986-10-20
HU203327B (en) 1991-07-29
FI93544B (fi) 1995-01-13
DD245874A5 (de) 1987-05-20
DK175686D0 (da) 1986-04-17
FI861573A0 (fi) 1986-04-14
IE58472B1 (en) 1993-09-22
IE861015L (en) 1986-10-18
HUT40792A (en) 1987-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860008152A (ko) 불소화 벤질트리아졸의 제조방법
RU2241708C2 (ru) N-гетероциклические производные и их применение в качестве ингибиторов синтазы оксида азота
US6248901B1 (en) Heterocyclic vinyl ethers
ZA908301B (en) Use of substituted imidazolas
FR2361375A1 (fr) Nouveaux 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles et compositions les contenant destines a combattre les champignons
KR840008016A (ko) 융합 이미다졸 화합물의 제조방법
ES8507507A1 (es) Un procedimiento para preparar 5-hidroximetil-2-mercapto-imidazoles sustituidos en posicion 1
SU703020A3 (ru) Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров
IE42064L (en) Triazole derivatives
DE3789504T2 (de) Optisch aktive azetidinone und verfahren zu deren herstellung.
FR2434163A1 (fr) Nouveaux 1-(2-aryl-4,5-disubstitue-1,3-dioxolane-2-ylmethyl)-1h-imidazoles et 1h-1,2,4-triazoles, leur procede de preparation et application en phytopharmacie pour combattre des champignons
KR830001274A (ko) 이미다졸릴 비닐 에테르의 제조방법
CA2057338A1 (en) Diarylfluoromethane compounds
DE3267642D1 (en) Process for the preparation of phenylethyl triazoles
KR860004029A (ko) 이미다졸리움 염의 제조방법
Vollinga et al. A new convenient route for the synthesis of 4 (5)‐(ω‐aminoalkyl)‐1 H‐imidazoles
GR75661B (ko)
KR870007902A (ko) 복소환식 화합물
KR840009097A (ko) 2-헤테로 아릴-인돌의 제조방법
KR880011128A (ko) 1,5-디페닐 -1h-1,2,4-트라이졸 -3- 카르복시아미드 유도체 및 이를 함유하는 제초제 조성물
KR920019803A (ko) (1h-1,2,4-트리아졸린) 디실라알칸 및 이들의 제조방법
CA2170872A1 (en) Process for the preparation of compounds having ace inhibitory action as well as novel compounds useful as starting materials or intermediates in said process
CA2032237A1 (en) Azole compounds, their production and use
KR890012983A (ko) 강심제 알카노일 및 아로일 옥사졸론
GR3036403T3 (en) Process for the preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for this process

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20041005

Year of fee payment: 15

LAPS Lapse due to unpaid annual fee