KR20230082925A - Uv curable resin composition containing pigment having low hardness - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 저경도 및 내크랙 특성을 발휘하는 안료 함유형 자외선 경화성 수지조성물로서, 보다 구체적으로 디스플레이 장치에서 발생하는 빛샘을 효과적으로 차폐함과 동시에 저경도, 내크랙성, 및 우수한 신뢰성을 확보할 수 있는 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. The present invention is a pigment-containing ultraviolet curable resin composition exhibiting low hardness and crack resistance, and more specifically, it is possible to effectively shield light leakage generated from a display device and at the same time to secure low hardness, crack resistance, and excellent reliability. It relates to a UV curable resin composition and a display device comprising the same.
최근 널리 보급되고 있는 휴대폰 및 태블릿 PC 등의 휴대용 스마트 전자기기는 더 좋은 디자인의 표시패널을 구현하기 위해 테두리 폭(bezel)을 최소화하고 있다. 이에 따라, 디스플레이의 표시패널 측면에서 빛샘 등의 품질 이슈가 초래되고 있으며, 빛샘 차폐 가능한 자외선 경화형 수지 조성물에 대한 개발의 필요성이 커지고 있다. Recently, portable smart electronic devices such as mobile phones and tablet PCs, which have been widely spread, have minimized bezels in order to implement better-designed display panels. Accordingly, quality issues such as light leakage are caused on the display panel side of the display, and the need for development of an ultraviolet curable resin composition capable of shielding light leakage is increasing.
종래에는 표시패널의 사이드에 안료를 포함하는 실링 조성물을 도포하고 경화하는 기술이 개시되고 있다. 상기 빛샘 차폐 가능한 자외선 경화형 수지 조성물의 물성 평가 항목 중 하나는 신뢰성 시험이다. 이와 같이 자외선 경화형 수지 조성물을 요철 구조 등을 갖는 디스플레이의 내부에 도포 및 경화시켜 신뢰성 시험을 실시할 경우, 디스플레이의 다양한 형상의 내부 구조로 인해 많은 스트레스가 가해지게 되고, 경도가 충분히 낮지 않은 자외선 경화형 수지 조성물은 갈라짐(crack) 등의 문제가 발생하게 되어, 최종 제품의 품질 및 신뢰성 저하가 필수로 초래된다. Conventionally, a technique of applying and curing a sealing composition containing a pigment to the side of a display panel has been disclosed. One of the physical property evaluation items of the ultraviolet curable resin composition capable of blocking light leakage is a reliability test. In this way, when a reliability test is performed by applying and curing the UV curable resin composition to the inside of a display having a concavo-convex structure, a lot of stress is applied due to the internal structure of various shapes of the display, and the UV curable type whose hardness is not sufficiently low The resin composition causes problems such as cracking, which inevitably leads to a decrease in quality and reliability of the final product.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 디스플레이 내부에 도포하여 빛샘을 충분히 방지함과 동시에 낮은 경도를 부여하여 갈라짐(crack) 발생 문제를 해소할 수 있는 안료 함유형 자외선 경화성 수지 조성물 및 상기 조성물의 경화물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다. The present invention has been made to solve the above-described problems, and is applied to the inside of the display to sufficiently prevent light leakage and at the same time to impart low hardness to solve the problem of cracking. A pigment-containing UV curable resin composition and It is a technical task to provide a display device comprising a cured product of the composition.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 설명될 수 있다.Other objects and advantages of the present invention can be more clearly described by the following detailed description and claims.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 당해 조성물 100 중량부를 기준으로, 우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 및 안료 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부를 포함하는 자외선(UV) 경화형 수지 조성물을 제공한다. In order to achieve the above technical problem, the present invention based on 100 parts by weight of the composition, 30 to 70 parts by weight of a urethane-based prepolymer; 3 to 10 parts by weight of a monofunctional first (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of a photoinitiator; and 24 to 26 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐용일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition may be for shielding light leakage of a display.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환족 아크릴레이트 모노머일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the monofunctional first (meth)acrylate monomer may be an alicyclic acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환 구조를 비(非)함유하는 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the monofunctional second (meth)acrylate monomer may be a straight-chain or branched aliphatic acrylate monomer that does not contain an alicyclic structure.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the dispersion is based on the total weight of the pigment dispersion, 10 to 20 parts by weight of the pigment; and 80 to 90 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 안료는 블랙 안료일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the pigment may be a black pigment.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 우레탄계 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80℃ 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the urethane-based prepolymer has a viscosity of 50,000±5,000 cps (55° C.) and a glass transition temperature (Tg) of -80° C. pay -10 ℃, weight average molecular weight (Mw) is 5,000 to 20,000 g/mol of urethane acrylate oligomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the photoinitiator may be a compound having an absorption wavelength in the range of 200 nm to 400 nm.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 0.1 내지 1.0 중량부의 접착 증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition comprises 0.1 to 1.0 parts by weight of an adhesion promoter; And 0.01 to 0.1 parts by weight of at least one of an antifoaming agent may be further included.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 무용제형이며, 점도가 4,400cP 내지 5500cP (25℃) 일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition is solvent-free and has a viscosity of 4,400 cP to It may be 5500cP (25°C).
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은, 경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고, -40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙이 발생하지 않는 것일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the UV-curable resin composition has a Shore A hardness of 50 or less after curing, and cracks do not occur when thermal shock is applied 500 times for 0.5 hours at -40 ° C or 0.5 hours at 100 ° C. can
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.In addition, the present invention includes at least one display member; It provides a display device comprising a; and a part of the display member or disposed between them, and a light leakage shielding portion including a cured product of the UV curable resin composition described above.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 및 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 구성성분의 함량 조절을 통해 조성물의 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, by optimizing the composition of the composition through mixing at least two kinds of specific monofunctional monomers and adjusting the content of components including a pigment and a monofunctional monomer-containing dispersion, low hardness and resistance It is possible to increase product reliability by securing crack characteristics.
이에 따라, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 디스플레이 소재나 부재의 내부 공간에 배치되어 빛샘을 효과적으로 차폐하는 접착형 또는 충전형 레진으로 유용하게 적용될 수 있다. Accordingly, the ultraviolet curable resin composition of the present invention can be usefully applied as an adhesive or filling resin that is disposed in the internal space of a display material or member to effectively block light leakage.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 보다 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다. Effects according to the present invention are not limited by the contents exemplified above, and more diverse effects are included in the present specification.
도 1은 실시예 1 및 비교예에서 제조된 자외선 경화형 수지 조성물로부터 제조된 시편의 신뢰성 시험 결과 사진이다. 1 is a photograph of reliability test results of specimens prepared from ultraviolet curable resin compositions prepared in Example 1 and Comparative Example.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.All terms (including technical and scientific terms) used in this specification, unless otherwise defined, may be used in a meaning commonly understood by those of ordinary skill in the art to which the present invention belongs. In addition, terms defined in commonly used dictionaries are not interpreted ideally or excessively unless explicitly specifically defined.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치하는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.In addition, throughout this specification, when a certain component is said to "include", it means that it may further include other components, not excluding other components, unless otherwise stated. In addition, throughout the specification, "above" or "on" means not only the case of being located above or below the target part, but also the case of another part in the middle thereof, and must necessarily specify the direction of gravity It does not mean that it is located above the standard.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다.In addition, in this specification, “(meth)acrylate” represents acrylate and methacrylate, “(meth)acryl” represents acryl and methacryl, and “(meth)acryloyl” represents acryloyl. and methacryloyl.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에 있어서의 단량체는 올리고머(oligomer), 중합체(폴리머), 수지(resin)과 구별되고, 중량평균분자량이 1,000 g/mol 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "중합성 관능기"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다. 그리고 "폴리올" 또는 이의 변형은 넓게는 분자당 2 이상의 하이드록실기 평균값을 갖는 물질을 나타낸다. In addition, in this specification, "monomer" and "monomer" have the same meaning. Monomers in the present invention are distinguished from oligomers, polymers, and resins, and refer to compounds having a weight average molecular weight of 1,000 g/mol or less. In this specification, "polymerizable functional group" refers to a group involved in a polymerization reaction, such as a (meth)acrylate group. And “polyol” or variations thereof broadly refers to materials having an average value of two or more hydroxyl groups per molecule.
<자외선 경화형 수지 조성물><Ultraviolet Curable Resin Composition>
본 발명의 일 예는, 디스플레이에서 발생하는 빛샘을 차폐하기 위해 디스플레이 내부 코팅용 광경화형 수지 조성물이다. 구체적으로, 휴대전화나 태블릿 PC 등의 당 분야에 공지된 통상의 전자기기나 모바일 기기, 구체적으로 디스플레이 부재나 디스플레이 장치의 내부 공간이나 표시패널 본체의 사이드에 형성되어 빛샘을 차폐하는 실링용 레진으로 사용된다. One example of the present invention is a photocurable resin composition for coating the inside of a display to shield light leakage generated from the display. Specifically, it is a sealing resin that is formed on the side of a display panel body or a display member or an internal space of a display member or display device known in the art, such as a mobile phone or a tablet PC, to shield light leakage. used
빛샘 차폐는 디스플레이의 품질을 결정짓는 요소 중 하나이다. 종래 동일 목적의 자외선 경화형 수지 조성물은 경도가 높아 도포 및 경화 후 신뢰성 시험시 디스플레이 내부의 다양한 굴곡에 의한 응력 및 장력에 의하여 갈라짐(crack) 등이 필수적으로 발생하는 문제점이 있다. 이에 비해, 본 발명에서는 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 및 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 각 구성성분의 함량 조절을 통해 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 동시에 확보할 수 있으며, 신뢰성을 개선할 수 있다. 또한 용제를 비함유하는 무용제형 조성물이더라도, 우수한 작업 공정성을 가질 수 있다. Light leakage shielding is one of the factors determining the quality of a display. Conventional UV-curable resin compositions for the same purpose have a problem in that cracks and the like necessarily occur due to stress and tension caused by various bends inside the display during reliability testing after application and curing due to high hardness. In contrast, in the present invention, by optimizing the composition through mixing at least two kinds of specific monofunctional monomers and adjusting the content of each component including a pigment and a monofunctional monomer-containing dispersion, low hardness and anti-crack properties are simultaneously achieved. can be secured and reliability can be improved. In addition, even if it is a solvent-free composition containing no solvent, it can have excellent work processability.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 우레탄계 프리폴리머; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머; 광 개시제; 및 안료와 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액을 포함하며, 상기 각 성분은 소정의 혼합 비율로 구성된다. 필요에 따라 접착증진제, 소포제 등의 당 분야의 통상적인 첨가제를 적어도 1종 이상 더 포함할 수 있다.For one specific example, the UV-curable resin composition may include a urethane-based prepolymer; a monofunctional first (meth)acrylate monomer; photoinitiators; and a dispersion containing a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer, wherein each component is constituted in a predetermined mixing ratio. If necessary, at least one or more conventional additives in the art such as an adhesion promoter and an antifoaming agent may be further included.
이하, 상기 수지 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.Hereinafter, looking at the composition of the resin composition in detail as follows.
우레탄계 프리폴리머Urethane-based prepolymer
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 특정 파장의 광(光), 예컨대 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물 중 하나로서 우레탄계 프리폴리머를 포함한다.The ultraviolet curable resin composition according to the present invention includes a urethane-based prepolymer as one of the compounds polymerized by light of a specific wavelength, for example, ultraviolet (UV).
상기 우레탄계 프리폴리머는 UV 광 조사에 대한 반응성 광중합 관능기[예, (메타)아크릴레이트기]가 그 분자 사슬 내 존재하는 관능화 올리고머 또는 중합체일 수 있다. 이러한 (메타)아크릴레이트기는 올리고머나 중합체 사슬의 말단에 위치하거나 또는 그 중합체 사슬에 따라서 분포될 수 있다. 광 조사에 의해 경화 가능한 중합성 관능기의 수는 1 내지 6개일 수 있으며, 평균 관능화도(average degree of functionality)는 1 내지 3일 수 있다. 여기서, 평균 관능화도는 분자 사슬 당 (메타)아크릴레이트기의 평균 수를 지칭한다. 바람직하게는, 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. The urethane-based prepolymer may be a functionalized oligomer or polymer in which a photopolymerizable functional group [eg, a (meth)acrylate group] reactive to UV light irradiation is present in its molecular chain. These (meth)acrylate groups may be located at the ends of oligomers or polymer chains or distributed along the polymer chains. The number of polymerizable functional groups curable by light irradiation may be 1 to 6, and the average degree of functionality may be 1 to 3. Here, the average degree of functionalization refers to the average number of (meth)acrylate groups per molecular chain. Preferably, it may be a urethane (meth)acrylate oligomer.
본 발명에 따른 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 당 분야에 공지된 바와 같이 폴리올, 디이소시아네이트 및 아크릴레이트 화합물을 반응시켜 얻어질 수 있다. 구체적으로, 폴리올, 방향족 디이소시아네이트 및 (메타)아크릴레이트 화합물을 반응시켜 일측과 다른 일측에 각각 이소시아네이트기와 아크릴레이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 형성할 수 있다.The urethane (meth)acrylate oligomer according to the present invention can be obtained by reacting a polyol, a diisocyanate and an acrylate compound as is known in the art. Specifically, a urethane prepolymer having an isocyanate group and an acrylate group on one side and the other side may be formed by reacting a polyol, an aromatic diisocyanate, and a (meth)acrylate compound.
폴리올은 당 분야에 알려진 통상적인 폴리올(Polyol) 화합물을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 폴리올의 비제한적인 예로는, 폴리에테르(polyether) 폴리올, 폴리에스테르(polyester) 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리테트라메틸렌에테르 디올, 폴리부타디엔 디올(polybuthadiene diol), 폴리테트라메틸렌에테르(polytetra methylene ether) 디올, 폴리프로필렌 옥사이드(polypropylene oxide) 디올, 폴리부틸렌옥사이드(polybutyleneoxide) 디올, 트리올(triol), 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 바람직하게는 폴리에테르 폴리올일 수 있다. 이러한 폴리에테르계 폴리올은, 폴리에스테르계 폴리올에 비하여, 접착제의 내수성을 증가시킬 수 있으며, 당해 수지 조성물의 점도를 낮추어 작업성을 개선할 수 있다. 사용 가능한 폴리에테르 폴리올의 구체적인 예로는, 폴리부타디엔 디올, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 트리올, 폴리부틸렌 옥사이드 글리콜, 폴리부틸렌 옥사이드 트리올, 폴리옥시프로필렌 글리콜 등이 있다. 전술한 성분을 단독 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. As the polyol, conventional polyol compounds known in the art may be used without limitation. Non-limiting examples of usable polyols include polyether polyol, polyester polyol, polycaprolactone polyol, polytetramethylene ether diol, polybutadiene diol, polytetramethylene ether ether) diol, polypropylene oxide diol, polybutylene oxide diol, triol, or mixtures thereof. It may preferably be a polyether polyol. Compared to polyester-based polyols, these polyether-based polyols can increase the water resistance of adhesives and improve workability by lowering the viscosity of the resin composition. Specific examples of usable polyether polyols include polybutadiene diol, polytetramethylene ether glycol, polypropylene oxide glycol, polypropylene oxide triol, polybutylene oxide glycol, polybutylene oxide triol, polyoxypropylene glycol, and the like. there is. The above components may be used alone or in combination of two or more.
디이소시아네이트는, 상기 폴리올과 반응하여 프리폴리머를 형성하는 물질이다. 상기 디이소시아네이트는 당 분야에 공지된 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 구체적으로 방향족 디이소시아네이트를 사용할 수 있다. 이러한 방향족 디이소시아네이트는, 지환족 디이소시아네이트에 비하여, 상기 수지 조성물의 접착력을 증가시킬 수 있다. 사용 가능한 디이소시아네이트의 일례를 들면, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물 등이 있다.Diisocyanate is a substance that reacts with the polyol to form a prepolymer. As the diisocyanate, those known in the art may be used without limitation, and specifically, aromatic diisocyanate may be used. Such aromatic diisocyanates can increase the adhesive strength of the resin composition compared to alicyclic diisocyanates. Examples of usable diisocyanates include toluene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), p-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, or mixtures thereof. .
또한 (메타)아크릴레이트 화합물은 상기 우레탄 프리폴리머에 반응 가능한 아크릴레이트기를 도입하기 위한 것으로서, 당 분야에 공지된 통상의 화합물을 사용할 수 있다. 일례로 하이드록시기를 포함하는 아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로, 하이드록시 에틸아크릴레이트, 하이드록시 메틸아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.In addition, the (meth)acrylate compound is for introducing an acrylate group capable of reacting to the urethane prepolymer, and a conventional compound known in the art may be used. For example, an acrylate compound containing a hydroxyl group may be used. Specifically, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy methyl acrylate and the like can be used.
일 구체예를 들면, 상기 우레탄 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000 g/mol인 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For example, the urethane prepolymer has a viscosity of 50,000 ± 5,000 cps (55 ° C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10 ° C, and a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 to 20,000 g / mol of urethane (meth)acrylate oligomer.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 작을 경우 내충격성의 개선 효과를 얻기 어려우며, 상기 우레탄 (메타) 아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 클 경우, 접착력이 저하될 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 약 5,000 내지 20,000g/mol일 수 있으며, 구체적으로 6,000 내지 18,000 g/mol이며, 보다 구체적으로 8,000 내지 14,000 g/mol 일 수 있다.If the molecular weight of the urethane (meth) acrylate oligomer is too small, it is difficult to obtain an effect of improving impact resistance, and if the molecular weight of the urethane (meth) acrylate oligomer is too large, adhesive strength may be reduced. Specifically, the weight average molecular weight (Mw) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be about 5,000 to 20,000 g/mol, specifically 6,000 to 18,000 g/mol, and more specifically 8,000 to 14,000 g/mol can
또한 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 유리 전이온도(Tg)는 -80 내지 -10℃일 수 있으며, 구체적으로 -60 내지 -20℃일 수 있다. 그리고, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 점도는 50,000±5,000 cps (55℃)일 수 있으며, 구체적으로 50,000±4,000 cps (55℃) cps이며, 보다 구체적으로 50,000±3,000 cps (55℃) cps일 수 있다. In addition, the glass transition temperature (Tg) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be -80 to -10 °C, specifically -60 to -20 °C. And, the viscosity of the urethane (meth) acrylate oligomer may be 50,000 ± 5,000 cps (55 ℃), specifically 50,000 ± 4,000 cps (55 ℃) cps, more specifically 50,000 ± 3,000 cps (55 ℃) cps can be
본 발명에서, 우레탄 프리폴리머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당해 조성물을 형성하는데 사용되는 다른 성분의 양, 및 상기 조성물의 요망되는 물성에 의존한다. 일례로, 상기 우레탄 프리폴리머는 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 하여 30 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 40 내지 65 중량부일 수 있다. 우레탄 프리폴리머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 경화 후 갈라짐(crack) 없이 우수한 경화도를 나타낼 수 있다. In the present invention, the content of the urethane prepolymer is not particularly limited and depends on the amount of other components used to form the composition and the desired physical properties of the composition. For example, the urethane prepolymer may be included in 30 to 70 parts by weight, specifically 40 to 65 parts by weight based on the total weight (eg, 100 parts by weight) of the UV curable resin composition. When the content of the urethane prepolymer is within the above range, excellent curing degree may be exhibited without cracking after curing.
단관능 (메타)아크릴레이트 모노머Monofunctional (meth)acrylate monomer
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물로서 당 분야에 공지된 통상의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 적어도 1종 이상 포함한다. The ultraviolet curable resin composition according to the present invention includes at least one conventional monofunctional (meth)acrylate monomer known in the art as a compound polymerized by ultraviolet (UV) light.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하는 공지된 (메타)아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있다. As the monofunctional (meth)acrylate monomer, known (meth)acrylate monomers containing one photopolymerizable unsaturated group in the molecule may be used without limitation.
구체적으로 본 발명에서는, 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 혼용(混用)하되, 혼용되는 단관능 (메타)아크릴레이트의 물성 및 구조 등을 고려하여, 2종의 단관능 모노머 중 하나는 후술되는 안료의 분산매로 사용하여 분산액 형태로 첨가되고, 다른 하나는 조성물에 직접 투입된다는 점에서 종래 기술과 차별화된다. 또한 적어도 2종 이상의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 뿐, 당 분야에 공지된 2관능 이상의 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 비(非) 포함한다.Specifically, in the present invention, the monofunctional first (meth)acrylate monomer and the monofunctional second (meth)acrylate monomer are mixed, but considering the physical properties and structure of the monofunctional (meth)acrylate used in combination. Thus, it is differentiated from the prior art in that one of the two monofunctional monomers is added in the form of a dispersion using a pigment dispersion medium described later, and the other is directly added to the composition. In addition, at least two or more monofunctional (meth)acrylate monomers are used, and a bifunctional or higher polyfunctional (meth)acrylate monomer known in the art is not included.
일 구체예를 들면, 상기 2종의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 중 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는, 당 분야에 공지된 통상의 단관능 지환족 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함한다. 상기 지환구조를 함유하는 탄소수는 특별히 제한되지 않으나, 일례로 탄소수 6 내지 15일 수 있다. 이러한 단관능 지환족 (메타)아크릴레이트 모노머의 분자 내 포함된 지환 구조로 인해 견고한 가교물을 형성하여 매트릭스의 경도, 가교밀도 및 유리전이온도(Tg) 향상 효과를 구현할 수 있다. For one specific example, the monofunctional first (meth)acrylate monomer among the two types of monofunctional (meth)acrylate monomers includes a conventional monofunctional alicyclic (meth)acrylate monomer known in the art. do. The number of carbon atoms containing the alicyclic structure is not particularly limited, but may be, for example, 6 to 15 carbon atoms. Due to the alicyclic structure included in the molecule of the monofunctional alicyclic (meth)acrylate monomer, it is possible to realize the effect of improving the hardness, crosslinking density, and glass transition temperature (Tg) of the matrix by forming a solid crosslinked product.
사용 가능한 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 일례를 들면, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트(IBOA, isobornyl acrylate), 이소보닐 메타아크릴레이트(IBOMA, isobornyl methacrylate), 디시클로펜텐일 아크릴레이트, 디시클로펜탄일 아크릴레이트, 디시클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 시클릭 트리메틸올프로판 포멀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 및 exo-1,7,7-트리메틸 바이시클로(2,2,1)-2-헵틸 아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 이소보닐 아크릴레이트 (IBOA), 및/또는 이소보닐 메타아크릴레이트 (IBOMA)일 수 있다. For example, monofunctional first (meth) acrylate monomers that can be used include cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl acrylate (IBOA), isobornyl methacrylate (IBOMA), dicyclo Pentenyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, 4-tert-butylcyclohexyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl acrylate, acryloylmorpholine, containing at least one selected from the group consisting of click trimethylolpropane formal acrylate, isobornyl acrylate, and exo-1,7,7-trimethyl bicyclo(2,2,1)-2-heptyl acrylate can Preferably, it may be isobornyl acrylate (IBOA), and/or isobornyl methacrylate (IBOMA).
일 구체예를 들면, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균 분자량(Mw)은 100 g/mol 이상이고, 보다 구체적으로 100 내지 1,000 g/mol이며, 바람직하게는 100 내지 500 g/mol 일 수 있다. 또한 점도는 5 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20 cps일 수 있다. For one specific example, the weight average molecular weight (Mw) of the monofunctional first (meth)acrylate monomer is 100 g/mol or more, more specifically 100 to 1,000 g/mol, preferably 100 to 500 g /mol. In addition, the viscosity may be 5 to 50 cps, specifically 5 to 20 cps.
본 발명에서 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 가교구조 및 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 3 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 5 내지 10 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the monofunctional first (meth)acrylate monomer is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within a range known in the art in consideration of the crosslinking structure and physical properties of the final cured product. For example, the monofunctional first (meth)acrylate monomer may be included in 3 to 10 parts by weight, specifically 5 to 10 parts by weight, based on the total weight (eg, 100 parts by weight) of the UV curable resin composition. there is.
안료 분산액pigment dispersion
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐를 위한 목적으로 안료를 사용하되, 안료와 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머가 소정 함량 비율로 구성된 분산액 형태로 포함한다. The ultraviolet curable resin composition according to the present invention uses a pigment for the purpose of shielding light leakage of a display, and includes a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer in a dispersion form in a predetermined content ratio.
안료는 당 분야에 공지된 통상의 유색 안료를 적어도 1종 이상 사용할 수 있다. 일례로, 아조계, 디페닐메탄, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 인디고이드계 또는 시아닌계 물질일 수 있다. 또한 염료는 레드 염료, 블루 염료, 블랙 염료, 그린 염료 및 바이올렛 염료 중에서 사용할 수 있으며, 흡수파장이 다른 2종 이상의 염료를 혼용할 수도 있다. 바이올렛 염료는 가시광선 초반의 400 내지 500nm 파장 영역대, 그린 염료는 가시광선 중반부의 500 내지 600nm 파장 영역대, 블루 염료는 가시광선 초반부 및 중반부의 400 내지 550nnm 파장 영역대, 블랙 염료는 전체적인 가시광선 영역 또는 가시광선 450 내지 600nm 파장 영역대, 레드 염료는 가시광선 후반부의 600 내지 770nm 파장 영역대에서 최대흡수 파장을 가진다. 빛샘 차폐 효과를 최적화하기 위해 블랙 안료를 사용하는 것이 바람직하다. As the pigment, at least one color pigment known in the art may be used. For example, it may be an azo-based, diphenylmethane, triphenylmethane-based, anthraquinone-based, indigoid-based, or cyanine-based material. In addition, the dye may be used among red dyes, blue dyes, black dyes, green dyes, and violet dyes, and two or more dyes having different absorption wavelengths may be used in combination. Violet dye is in the 400 to 500 nm wavelength range in the early part of the visible ray, green dye is in the 500 to 600 nm wavelength range in the middle of the visible ray, blue dye is in the 400 to 550 nm wavelength range in the early and middle part of the visible ray, and black dye is in the entire visible ray In the wavelength range of 450 to 600 nm or visible light, the red dye has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 600 to 770 nm in the latter part of the visible light. It is preferable to use a black pigment to optimize the light leakage shielding effect.
또한 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하되, 지환 구조를 비(非)함유하는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있다. 이러한 지방족 아크릴레이트 모노머는 당해 수지 조성물의 전체 가교밀도를 컨트롤하여 경화물의 구조 및 제반 물성을 발현하게 되며, 유연성(flexibility) 및 다른 소재와의 접착성 및 부착성을 개선할 수 있다. In addition, the monofunctional second (meth)acrylate monomer contains one photopolymerizable unsaturated group in the molecule, but is limited to a straight-chain or branched aliphatic acrylate monomer having 1 to 18 carbon atoms and not containing an alicyclic structure. can be used without Such an aliphatic acrylate monomer controls the overall crosslinking density of the resin composition to express the structure and physical properties of the cured product, and can improve flexibility and adhesion and adhesion to other materials.
사용 가능한 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머의 일례를 들면, n-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, n옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아 크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 및 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 이소데실아크릴레이트일 수 있다. Examples of usable monofunctional second (meth)acrylate monomers include n-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, n-octyl ( meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isoamyl (meth)acrylate Selected from the group consisting of isooctyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, isostearyl (meth)acrylate, and 2-ethylhexyl (meth)acrylate It may include one or more species that are. Preferably it may be isodecyl acrylate.
일 구체예를 들면, 상기 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균 분자량(Mw)은 100 g/mol 이상이고, 보다 구체적으로 100 내지 1,000 g/mol이며, 바람직하게는 100 내지 500 g/mol 일 수 있다. 또한 점도는 5 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20 cps일 수 있다. For one specific example, the weight average molecular weight (Mw) of the monofunctional second (meth)acrylate monomer is 100 g/mol or more, more specifically 100 to 1,000 g/mol, preferably 100 to 500 g /mol. In addition, the viscosity may be 5 to 50 cps, specifically 5 to 20 cps.
다른 일 구체예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함하여 구성될 수 있으며, 바람직하게는 14 내지 16 중량부의 안료; 및 84 내지 86 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머로 구성될 수 있다. 또한 분산액의 점도는 5 내지 20 cps (25℃)일 수 있다. For another specific example, the dispersion is based on the total weight of the pigment dispersion, 10 to 20 parts by weight of the pigment; and 80 to 90 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer; preferably 14 to 16 parts by weight of a pigment; and 84 to 86 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer. Also, the viscosity of the dispersion may be 5 to 20 cps (25° C.).
본 발명에서, 상기 안료 및 제2 아크릴레이트 모노머 함유 분산액의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 분산액은 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 24 내지 26 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 25 내지 26 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the dispersion containing the pigment and the second acrylate monomer is not particularly limited, and may be appropriately adjusted within a range known in the art in consideration of the physical properties of the final cured product. For example, the dispersion may be included in 24 to 26 parts by weight, specifically 25 to 26 parts by weight based on the total weight (eg, 100 parts by weight) of the ultraviolet curable resin composition.
광 개시제photoinitiator
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물에서, 광 개시제는 소정의 파장영역을 가진 광원에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야에 공지된 통상의 광중합 광개시제를 제한 없이 사용할 수 있다.In the UV curable resin composition according to the present invention, the photoinitiator is a component that is excited by a light source having a predetermined wavelength range and serves to initiate photopolymerization, and conventional photopolymerization photoinitiators known in the art may be used without limitation.
구체적으로, 상기 광 개시제는 자외선(UV) 광개시제나 가시광 광개시제를 모두 포함할 수 있으며, 바람직하게는 UV 광개시제를 사용할 수 있다. Specifically, the photoinitiator may include both an ultraviolet (UV) photoinitiator and a visible light photoinitiator, and preferably, a UV photoinitiator may be used.
UV 광개시제는 일반적으로 200 내지 400 nm의 파장에서 흡수 파장을 갖는 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 비가시광에 접해있는 스펙트럼 부분 및 이 스펙트럼을 약간 벗어나는 가시광 부분, 예컨대 200 nm 초과 내지 약 390 nm까지 흡수파장을 갖는 화합물이 효과적이다. 사용 가능한 광 개시제의 일례를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 벤질디메틸-케탈, 히드록시케톤 (α-hydroxyketone), 아미노케톤(α-aminoketone), 페닐글리옥실레이트 (phenylglyoxylate), 모노아실 포스핀 (mono acyl phosphine), 비스 아크릴 포스핀 (bis acryl phosphine) 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.The UV photoinitiator may generally use a compound having an absorption wavelength at a wavelength of 200 to 400 nm, and specifically, a portion of the spectrum that is in contact with invisible light and a portion of visible light that slightly deviate from this spectrum, such as absorption from more than 200 nm to about 390 nm. A compound with a wavelength is effective. Examples of usable photoinitiators include acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, benzoin-based compounds, triazine-based compounds, oxime-based compounds, benzyldimethyl-ketal, and hydroxyketone (α-hydroxyketone). , amino ketone (α-aminoketone), phenylglyoxylate, monoacyl phosphine, bis acryl phosphine, or a mixture thereof may be used.
사용 가능한 광개시제의 비제한적인 예를 들면, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. Non-limiting examples of usable photoinitiators include Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, benzionalkylether, benzophenone, benzyldimethylkatal, hydroxyl Hydroxycyclohexyl phenylacetone, Chloroacetophenone, 1,1-Dichloroacetophenone, Diethoxy acetophenone, Hydroxyacetophenone Hydroxy Acetophenone, 2-Choro thioxanthone, 2-ETAQ (2-EthylAnthraquinone), 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone , 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone) Roxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone (2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), methylbenzoylformate, etc. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에서는 사용하고자 하는 UV 또는 LED 램프에 따라 광 개시제를 자유롭게 선택할 수 있다. 구체적으로, 365 내지 385 nm의 LED 램프 경화 시스템을 고려하여 BAPO형 광개시제 중 Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819), Mono acryl phosphine 중에서 Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)- phosphine oxide (DAROCUR TPO)를 사용하는 것이 바람직하다. In the present invention, the photoinitiator can be freely selected according to the UV or LED lamp to be used. Specifically, considering the 365 to 385 nm LED lamp curing system, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819) among BAPO-type photoinitiators and Diphenyl (2,4,6 among monoacryl phosphine) -trimethylbenzoyl)-phosphine oxide (DAROCUR TPO) is preferably used.
본 발명에서 광개시제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 8 내지 12 중량부일 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다. In the present invention, the content of the photoinitiator is not particularly limited and may be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, it may be 8 to 12 parts by weight based on the total weight of the resin composition. When the content of the photoinitiator is within the above range, photopolymerization may be sufficiently performed without deterioration in physical properties.
첨가제additive
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 당 분야에 공지된 적어도 1종의 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다. In addition to the components described above, the ultraviolet curable resin composition of the present invention may use at least one additive known in the art without limitation within a range that does not impair the effects of the present invention.
사용 가능한 첨가제의 일례를 들면, 접착증진제, 소포제, 광 안정화제, 열 안정화제, 광 개시 촉진제, 열 개시 촉진제, 평활화제, 강인화제, 증점제 등이 함유될 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 이때 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적어도 1종의 첨가제는 당해 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량부, 구체적으로 0.01 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. For example, additives that can be used include an adhesion promoter, an antifoaming agent, a light stabilizer, a heat stabilizer, a light initiation accelerator, a thermal initiation accelerator, a smoothing agent, a toughening agent, a thickening agent, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. At this time, the content of the additive may be appropriately adjusted within a range known in the art, and is not particularly limited. For example, the at least one additive may be included in 0.01 to 5 parts by weight, specifically 0.01 to 2 parts by weight based on the total weight of the resin composition.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 0.1 내지 1.0 중량부의 접착증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으며, 바람직하게는 접착증진제와 소포제를 모두 포함하는 것이다. For one embodiment, the UV-curable resin composition includes 0.1 to 1.0 parts by weight of an adhesion promoter; And it may further include at least one of 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent, preferably including both an adhesion promoter and an antifoaming agent.
접착 증진제는 접착 대상물간의 초기 접착력 향상 또는 경화후 접착 지속력 향상을 위해 첨가되는 물질(Tackifier)로서, 당 분야에 공지된 접착 증진제나 점착 증진제를 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 접착 증진제로는 포스페이트 (메타)아크릴레이트계 화합물, 석유수지, 알킬페놀수지, 알킬페놀포름알데하이드 수지, 로진(Rosin), 로진에스테르(Rosin ester) 수지, 쿠마론인딘수지, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 감마-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 감마-아미노프로필트리에톡시실란, N-베타-(아미노에틸)-감마-아미노프로필트리메톡시실란 등일 수 있다. 전술한 성분을 단독 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 바람직하게는 포스페이트 (메타)아크릴레이트계 접착증진제를 사용하는 것이다. The adhesion promoter is a material (tackifier) added to improve initial adhesion between objects to be adhered or to improve adhesion durability after curing, and adhesion promoters or adhesion promoters known in the art may be used without limitation. Usable adhesion promoters include phosphate (meth)acrylate-based compounds, petroleum resins, alkylphenol resins, alkylphenol formaldehyde resins, rosin, rosin ester resins, coumarone indin resins, beta-(3) ,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane, gamma-aminopropyltriethoxysilane, N-beta-(aminoethyl)-gamma-aminopropyltrimethoxysilane etc. The above components may be used alone or in combination of two or more. Preferably, a phosphate (meth)acrylate-based adhesion promoter is used.
또한 소포제는 당 분야에 공지된 통상의 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 실리콘계 물질, 비실리콘계 물질 또는 이들의 조합일 수 있다. In addition, a conventional antifoaming agent known in the art may be used without limitation, and may be, for example, a silicone-based material, a non-silicone-based material, or a combination thereof.
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 전술한 우레탄계 프리폴리머, 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머, 광 개시제, 안료 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 필요에 따라 배합되는 그 밖의 첨가제를 당 분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 혼합 및 교반하여 제조될 수 있다.The UV-curable resin composition according to the present invention includes the above-described urethane-based prepolymer, the monofunctional first (meth)acrylate monomer, a photoinitiator, a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer, and others blended as necessary. It can be prepared by mixing and stirring the additives according to a conventional method known in the art.
이때 혼합방법은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 당 분야에 공지된 통상의 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등의 혼합기를 사용할 수 있다. At this time, the mixing method is not particularly limited, and, for example, a conventional mixer such as a homo disper, a homo mixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, or a three-roll mixer known in the art may be used.
구체적인 일 실시예를 들면, 상기 수지 조성물은 당해 조성물 총 중량에 대해, 우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 및 안료와 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부를 포함할 수 있으며, 필요에 따라 총 100 중량부를 만족시키는 접착증진제, 소포제, 및/또는 그 외 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. For a specific embodiment, the resin composition is based on the total weight of the composition, 30 to 70 parts by weight of a urethane-based prepolymer; 3 to 10 parts by weight of a monofunctional first (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of a photoinitiator; And 24 to 26 parts by weight of the dispersion containing the pigment and the second (meth)acrylate monomer, and if necessary, may further include an adhesion promoter, an antifoaming agent, and/or other additives satisfying a total of 100 parts by weight. can
전술한 바와 같이 구성되는 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은, 당 분야에 공지된 통상의 유기용제를 비(非)포함하는 무용제형 조성물이다. 이러한 조성물은 25℃에서의 점도가 4,400 내지 5,500 cps 일 수 있으며, 구체적으로 4,500 내지 5,400 cps일 수 있다. 점도를 적절한 범위로 조절함으로써 우수한 작업성과 공정성을 부여할 수 있다. The ultraviolet curable resin composition of the present invention constituted as described above is a non-solvent type composition that does not contain a common organic solvent known in the art. Such a composition may have a viscosity of 4,400 to 5,500 cps at 25° C., specifically 4,500 to 5,400 cps. By adjusting the viscosity within an appropriate range, excellent workability and fairness can be imparted.
한편 본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 구성성분의 함량 조절을 통해 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. 이에 따라, 디스플레이의 내부나 측면에 형성되어, 디스플레이로부터 발생하는 빛샘의 차폐 효과를 장시간 동안 지속적으로 유지할 수 있다. Meanwhile, the ultraviolet curable resin composition according to the present invention has low hardness and crack resistance by optimizing the composition through mixing of at least two specific monofunctional monomers and adjusting the content of components including a pigment and a dispersion containing monofunctional monomers. can be secured to increase product reliability. Accordingly, it is formed on the inside or side of the display, and the shielding effect of light leakage generated from the display can be continuously maintained for a long time.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은, 경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고, 보다 구체적으로 48 이하일 수 있다. 이때 쇼어 A 경도의 하한치는 특별히 한정하지 않는다. For one specific example, the UV-curable resin composition may have a Shore A hardness of 50 or less, and more specifically, 48 or less after curing. At this time, the lower limit of the Shore A hardness is not particularly limited.
다른 일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 경화 후 (i) -40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙(crack)이 발생하지 않는다. 또한, (ii) 100℃의 고온에서 500 시간 보관시, (iii) 85℃ 및 85%의 고온고습 조건에서 500 시간 보관시, (iv) -40℃의 저온에서 500 시간 보관시에도 내크랙 특성을 발휘하여 우수한 신뢰성을 구현할 수 있다. In another embodiment, the UV-curable resin composition does not crack when cured (i) when thermal shock is applied 500 times for 0.5 hours at -40°C or 0.5 hours at 100°C. In addition, (ii) when stored at a high temperature of 100 ° C for 500 hours, (iii) when stored at 85 ° C and 85% of high temperature and humidity for 500 hours, (iv) when stored at a low temperature of -40 ° C for 500 hours can achieve excellent reliability.
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물 및 이의 경화물은, 저경도와 높은 내크랙성, 우수한 빛샘 차폐 효과를 확보함으로써 디스플레이 부재나 장치에 구비되는 빛샘 차폐부재, 접착제, 및/또는 접착형 충전제로 사용될 수 있다. 이러한 조성물 및 그 경화물은 당 분야에 공지된 전자 기기나 디스플레이 장치 등에 제한 없이 적용될 수 있다. The ultraviolet curable resin composition and cured product thereof according to the present invention can be used as a light leakage shielding member, an adhesive, and/or an adhesive filler provided in a display member or device by securing low hardness, high crack resistance, and excellent light leakage shielding effect. there is. Such a composition and a cured product thereof may be applied without limitation to electronic devices or display devices known in the art.
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.In addition, the present invention includes at least one display member; It provides a display device comprising a; and a part of the display member or disposed between them, and a light leakage shielding portion including a cured product of the UV curable resin composition described above.
일 구체예를 들면, 상기 디스플레이 장치는, 기판을 포함하는 표시패널 본체; 및 상기 표시패널 본체의 사이드에 형성되는 빛샘 차폐부를 포함할 수 있다. For one specific example, the display device may include a display panel body including a substrate; and a light leakage shielding portion formed on a side of the display panel body.
상기 디스플레이 장치는 화상을 표시하는 장치를 지칭하는 것으로서, 평판 표시 장치(FPD: Flat Panel Display Device) 뿐 아니라, 곡면형 표시 장치(Curved Display Device), 폴더블 표시 장치(Foldable Display Device), 플렉서블 표시 장치(Flexible Display Device) 등을 포함한다. 일 구체예를 들면, 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display), 전기영동 표시 장치(Electrophoretic Display), 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display), 무기 EL 표시 장치(Inorganic Light Emitting Display), 전계 방출 표시 장치(Field Emission Display), 표면 전도 전자 방출 표시 장치(Surface-conduction Electron-emitter Display), 플라즈마 표시 장치(Plasma Display), 음극선관 표시장치(Cathode Ray Display), 전자 페이퍼 등일 수 있으며, 보다 구체적으로 LCD, PDP, OLED 등의 평판 디스플레이 패널이나 백라이트 유닛(BLU) 등에 구비될 수 있다. 그 외 텔레비전, 소형 게임기, 휴대전화 및 퍼스널 컴퓨터 등의 전자 기기에 장착될 수 있다. The display device refers to a device that displays an image, and includes a flat panel display device (FPD) as well as a curved display device, a foldable display device, and a flexible display. It includes a device (Flexible Display Device) and the like. For example, a liquid crystal display, an electrophoretic display, an organic light emitting display, an inorganic light emitting display, and a field emission display. (Field Emission Display), Surface-conduction Electron-emitter Display, Plasma Display, Cathode Ray Display, electronic paper, etc., more specifically, LCD , PDP, it may be provided in a flat display panel such as OLED, or a backlight unit (BLU). In addition, it can be mounted on electronic devices such as televisions, small game machines, mobile phones and personal computers.
이하 본 발명을 실시예를 통해 구체적으로 설명하나, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 한 형태를 예시하는 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예 및 실험예에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples, but the following examples and experimental examples are merely illustrative of one form of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples and experimental examples.
[실시예 1: UV 경화형 수지 조성물][Example 1: UV Curable Resin Composition]
이하, 하기 실시예 및 비교예에서 사용된 구성 성분의 구체적인 사양은 하기 표 1과 같다. 하기 [표 2]의 배합비에 따라 올리고머, 광경화성 모노머, 광개시제, 및 수분 제거 첨가제를 각각 혼합하여 실시예 1 내지 4의 이중 경화형 수지 조성물을 구성하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량부이다. Hereinafter, specific specifications of components used in the following Examples and Comparative Examples are shown in Table 1 below. The dual curable resin compositions of Examples 1 to 4 were formed by mixing the oligomer, the photocurable monomer, the photoinitiator, and the water removal additive, respectively, according to the mixing ratio shown in Table 2 below. In Table 1 below, the usage unit of each composition is parts by weight.
(A)oligomer
(A)
프리폴리머Urethane type
prepolymer
[CAS No.: 73324-00-2, 분자량 (Mw): 5,000~20,000g/mol,
점도: 50,000±5,000 cps (55℃)]Urethane Acrylate Oligomer
[CAS No.: 73324-00-2, molecular weight (Mw): 5,000-20,000 g/mol,
Viscosity: 50,000±5,000 cps (55℃)]
모노머
(B)monofunctional
monomer
(B)
(B-1)First acrylate monomer
(B-1)
[CAS No.: 5888-33-5, 분자량 (Mw): 208.3g/mol,
점도: 5~ 20cps]isobornyl acrylate
[CAS No.: 5888-33-5, molecular weight (Mw): 208.3g/mol,
Viscosity: 5~20cps]
(B-2)Second acrylate monomer
(B-2)
[CAS No.: 1330-61-6, 분자량 (Mw): 212.3g/mol,
점도: 5~ 20 cps]isodecyl acrylate
[CAS No.: 1330-61-6, molecular weight (Mw): 212.3 g/mol,
Viscosity: 5 to 20 cps]
모노머
(C)multifunctional
monomer
(C)
[CAS No.: 42594-17-2, f=2, 분자량(Mw): 304.4g/mol,
점도: 10~30 cps]Tricyclo[5.2.1.02.6]decanedimethanol diacrylate
[CAS No.: 42594-17-2, f=2, molecular weight (Mw): 304.4 g/mol,
Viscosity: 10 to 30 cps]
분산액
(E)pigment
dispersion
(E)
[제1아크릴레이트 : 안료 (C.I. Pigment Black 1) =
85 : 15 (%)]Pigment dispersion based on the first acrylate monomer
[First acrylate: Pigment (CI Pigment Black 1) =
85:15 (%)]
[제2아크릴레이트 : 안료 (C.I. Pigment Black 1) =
85 : 15 (%)]Pigment dispersion based on the second acrylate monomer
[Second Acrylate: Pigment (CI Pigment Black 1) =
85:15 (%)]
Defoamer [TEGO®]
[비교예 1 내지 13][Comparative Examples 1 to 13]
상기 표 2와 같이 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 1 내지 13의 자외선 경화형 수지 조성물을 각각 제조하였다.Except for changing the composition as shown in Table 2, the UV curable resin compositions of Comparative Examples 1 to 13 were prepared in the same manner as in Example 1, respectively.
[실험예 1: 물성 평가][Experimental Example 1: Evaluation of physical properties]
실시예 1 및 비교예 1 내지 13에 따른 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여 하기와 같이 물성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. Physical properties were evaluated as follows using the ultraviolet curable resin compositions according to Example 1 and Comparative Examples 1 to 13, and the results are shown in Table 3 below.
(1) 경도 평가(1) Hardness evaluation
배합된 실시예 1 및 비교예 1~13의 자외선 경화형 수지조성물을 일정한 틀을 이용하여 모양을 형성한 후, LED 램프 (365 nm) 30,000 mJ를 조사하여 광경화시켜 시편(가로 x 세로 x 높이 = 2cm x 2cm x 2mm)을 제조하였다. Shore A type 경도계에 상기에서 제조된 시편을 배치한 후 1분 동안 쇼어 경도를 측정하였으며, 1분 경과시의 경도값을 기록하였다. The UV-curable resin compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 13 were shaped using a fixed frame, and then photocured by irradiating 30,000 mJ of an LED lamp (365 nm) to specimen (width x length x height = 2 cm x 2 cm x 2 mm) was prepared. Shore hardness was measured for 1 minute after placing the specimen prepared above in a Shore A type durometer, and the hardness value was recorded after 1 minute.
(2) 신뢰성 평가(2) Reliability evaluation
배합된 실시예 1 및 비교예 1~13의 자외선 경화형 수지조성물을 단차테이프를 이용하여 슬라이드 글라스(가로 x 세로 = 2.5cm x 7cm)에 도포한 후, 바코팅하였다. 이후 LED 램프 (365nm) 3,000 mJ로 경화하여 슬라이드 글라스 상에 두께 30㎛의 필름이 부착되어 있는 형태의 시편을 제조하였다. 이어서, 신뢰성 시험 전 각 시편의 상태를 육안으로 관찰하고 사진을 기록하였다. 이후 각 시편을 신뢰성 시험 챔버에 넣고 일정시간 경과 후 시편의 상태를 육안으로 관찰하고 사진 기록하여 신뢰성 시험 전후 갈라짐(crack) 등의 변화 유무를 관찰하였다.The UV-curable resin compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 13 were applied to slide glass (width x length = 2.5 cm x 7 cm) using stepped tape, and then bar-coated. Thereafter, it was cured with an LED lamp (365 nm) of 3,000 mJ to prepare a specimen having a film having a thickness of 30 μm attached to a slide glass. Then, before the reliability test, the state of each specimen was visually observed and a photograph was recorded. Thereafter, each specimen was placed in a reliability test chamber, and after a certain period of time, the state of the specimen was visually observed and photographed to observe changes such as cracks before and after the reliability test.
하기 도 1은 실시예 1과 비교예에서 제조된 시편의 신뢰성 시험 결과 사진으로서, 도 1(a)는 갈라짐(Crack)이 발생하지 않는 시편을 나타내며, 도 1(b)는 시편의 표면에 갈라짐 현상이 발생한 것을 나타낸다. 1 is a photograph of reliability test results of specimens prepared in Example 1 and Comparative Example, Figure 1 (a) shows a specimen in which cracks do not occur, and Figure 1 (b) shows cracks on the surface of the specimen indicates that a phenomenon has occurred.
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 구성을 비포함하는 비교예 1 내지 13의 경우 경도가 높을 뿐만 아니라 신뢰성 평가항목 면에서 저조한 물성을 갖는다는 것을 알 수 있었다. As shown in Table 3, it was found that Comparative Examples 1 to 13, which did not include the configuration of the present invention, had high hardness and poor physical properties in terms of reliability evaluation items.
이에 비해, 본 발명에 따른 실시예 1의 경우 50 이하의 낮은 경도를 나타낼 뿐만 아니라 다양한 조건 하에서 우수한 신뢰성을 지속적으로 확보함으로써 디스플레이의 빛샘 차폐 용도로 유용하게 적용될 수 있다는 것을 알 수 있었다. In contrast, in the case of Example 1 according to the present invention, it was found that it can be usefully applied for the purpose of shielding light leakage of a display by continuously securing excellent reliability under various conditions as well as exhibiting a low hardness of 50 or less.
Claims (12)
우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부;
단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부;
광 개시제 8 내지 12 중량부; 및
안료 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부;
을 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물. Based on 100 parts by weight of the composition,
30 to 70 parts by weight of a urethane-based prepolymer;
3 to 10 parts by weight of a monofunctional first (meth)acrylate monomer;
8 to 12 parts by weight of a photoinitiator; and
24 to 26 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer;
Containing, UV-curable resin composition.
디스플레이의 빛샘 차폐용 자외선 경화형 수지 조성물.According to claim 1,
An ultraviolet curable resin composition for shielding light leakage of a display.
상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환족 아크릴레이트 모노머인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The monofunctional first (meth) acrylate monomer is an alicyclic acrylate monomer, an ultraviolet curable resin composition.
상기 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환 구조를 비(非)함유하는 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The monofunctional second (meth)acrylate monomer is a straight-chain or branched aliphatic acrylate monomer containing no alicyclic structure, an ultraviolet curable resin composition.
상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여,
10 내지 20 중량부의 안료; 및
80 내지 90 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함하는, 자외선 경화형 수지 조성물.According to claim 1,
The dispersion is based on the total weight of the pigment dispersion,
10 to 20 parts by weight of a pigment; and
80 to 90 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer; comprising a UV-curable resin composition.
상기 안료는 블랙 안료인, 자외선 경화형 수지 조성물.According to claim 1,
The pigment is a black pigment, an ultraviolet curable resin composition.
상기 우레탄계 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000 g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The urethane-based prepolymer has a viscosity of 50,000 ± 5,000 cps (55 ° C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10 ° C, and a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 to 20,000 g / mol urethane acrylate oligomer Phosphorus, an ultraviolet curable resin composition.
상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The photoinitiator is a compound having an absorption wavelength in the region of 200 nm to 400 nm, an ultraviolet curable resin composition.
상기 조성물은,
0.1 내지 1.0 중량부의 접착 증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The composition,
0.1 to 1.0 parts by weight of an adhesion promoter; And 0.01 to 0.1 parts by weight of at least one of the antifoaming agent further comprises a UV curable resin composition.
상기 조성물은 무용제형이며,
점도가 4,500 내지 5,500 cps (25℃)인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The composition is solvent-free,
A UV curable resin composition having a viscosity of 4,500 to 5,500 cps (25° C.).
상기 자외선 경화형 수지 조성물은,
경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고,
-40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙이 발생하지 않는 것인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to claim 1,
The ultraviolet curable resin composition,
Shore A hardness after curing is 50 or less;
A UV curable resin composition that does not generate cracks when thermal shock is applied 500 times for 0.5 hours at -40 ° C or 0.5 hours at 100 ° C.
상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;
를 포함하는 디스플레이 장치.at least one display member; and
a light leak shielding portion disposed on or between portions of the display member and comprising a cured product of the ultraviolet curable resin composition according to any one of claims 1 to 11;
A display device comprising a.
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