KR102594277B1 - Uv curable resin composition containing pigment having low hardness - Google Patents
Uv curable resin composition containing pigment having low hardness Download PDFInfo
- Publication number
- KR102594277B1 KR102594277B1 KR1020210170890A KR20210170890A KR102594277B1 KR 102594277 B1 KR102594277 B1 KR 102594277B1 KR 1020210170890 A KR1020210170890 A KR 1020210170890A KR 20210170890 A KR20210170890 A KR 20210170890A KR 102594277 B1 KR102594277 B1 KR 102594277B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- meth
- resin composition
- curable resin
- parts
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 38
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 91
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 5
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 methacryloyl Chemical group 0.000 description 21
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSDVERQJWQAOEO-UHFFFAOYSA-N 1-phosphanylprop-2-en-1-one Chemical compound PC(=O)C=C YSDVERQJWQAOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAIJAUHBAWLPCO-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(OC(=O)C=C)CC1 LAIJAUHBAWLPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKLZOMAYCZIJLV-UHFFFAOYSA-N OCC(=O)C1=CC=CC=C1.C(C)OC(C(=O)C1=CC=CC=C1)OCC Chemical compound OCC(=O)C1=CC=CC=C1.C(C)OC(C(=O)C1=CC=CC=C1)OCC DKLZOMAYCZIJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound OCOC(=O)C=C GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CDHUYRBKZIBYPP-UHFFFAOYSA-N pent-1-enyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC=COC(=O)C=C CDHUYRBKZIBYPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
본 발명은 저경도 및 내크랙 특성을 발휘하는 안료 함유형 자외선 경화성 수지조성물로서, 보다 구체적으로 디스플레이 장치에서 발생하는 빛샘을 효과적으로 차폐할 뿐만 아니라 저경도 및 우수한 신뢰성을 부여할 수 있는 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. The present invention is a pigment-containing ultraviolet curable resin composition that exhibits low hardness and crack resistance, and more specifically, an ultraviolet curable resin composition that not only effectively shields light leaks occurring in a display device but also provides low hardness and excellent reliability. and a display device including the same.
Description
본 발명은 저경도 및 내크랙 특성을 발휘하는 안료 함유형 자외선 경화성 수지조성물로서, 보다 구체적으로 디스플레이 장치에서 발생하는 빛샘을 효과적으로 차폐함과 동시에 저경도, 내크랙성, 및 우수한 신뢰성을 확보할 수 있는 자외선 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. The present invention is a pigment-containing ultraviolet curable resin composition that exhibits low hardness and crack resistance. More specifically, it can effectively shield light leaks occurring in a display device and at the same time secure low hardness, crack resistance, and excellent reliability. It relates to an ultraviolet curable resin composition and a display device containing the same.
최근 널리 보급되고 있는 휴대폰 및 태블릿 PC 등의 휴대용 스마트 전자기기는 더 좋은 디자인의 표시패널을 구현하기 위해 테두리 폭(bezel)을 최소화하고 있다. 이에 따라, 디스플레이의 표시패널 측면에서 빛샘 등의 품질 이슈가 초래되고 있으며, 빛샘 차폐 가능한 자외선 경화형 수지 조성물에 대한 개발의 필요성이 커지고 있다. Portable smart electronic devices such as mobile phones and tablet PCs, which have recently become widely available, are minimizing the border width (bezel) to implement display panels with better designs. Accordingly, quality issues such as light leakage are occurring in the aspect of the display panel of the display, and the need for development of an ultraviolet curable resin composition that can block light leakage is increasing.
종래에는 표시패널의 사이드에 안료를 포함하는 실링 조성물을 도포하고 경화하는 기술이 개시되고 있다. 상기 빛샘 차폐 가능한 자외선 경화형 수지 조성물의 물성 평가 항목 중 하나는 신뢰성 시험이다. 이와 같이 자외선 경화형 수지 조성물을 요철 구조 등을 갖는 디스플레이의 내부에 도포 및 경화시켜 신뢰성 시험을 실시할 경우, 디스플레이의 다양한 형상의 내부 구조로 인해 많은 스트레스가 가해지게 되고, 경도가 충분히 낮지 않은 자외선 경화형 수지 조성물은 갈라짐(crack) 등의 문제가 발생하게 되어, 최종 제품의 품질 및 신뢰성 저하가 필수로 초래된다. Conventionally, a technology for applying and curing a sealing composition containing a pigment to the side of a display panel has been disclosed. One of the evaluation items for the physical properties of the ultraviolet curable resin composition capable of blocking light leakage is a reliability test. In this way, when a reliability test is conducted by applying and curing an ultraviolet curable resin composition to the inside of a display having a concavo-convex structure, etc., a lot of stress is applied due to the internal structure of the various shapes of the display, and the ultraviolet curable resin composition is not sufficiently low in hardness. Problems such as cracks occur in the resin composition, which inevitably leads to a decrease in the quality and reliability of the final product.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 디스플레이 내부에 도포하여 빛샘을 충분히 방지함과 동시에 낮은 경도를 부여하여 갈라짐(crack) 발생 문제를 해소할 수 있는 안료 함유형 자외선 경화성 수지 조성물 및 상기 조성물의 경화물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다. The present invention was developed to solve the above-mentioned problems, and is a pigment-containing ultraviolet curable resin composition that can be applied to the inside of a display to sufficiently prevent light leakage and at the same time provide low hardness to solve the problem of cracking, and A technical problem is to provide a display device containing a cured product of the above composition.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 설명될 수 있다.Other objects and advantages of the present invention can be more clearly explained by the following detailed description and claims.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 당해 조성물 100 중량부를 기준으로, 우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 및 안료 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부를 포함하는 자외선(UV) 경화형 수지 조성물을 제공한다. In order to achieve the above technical problem, the present invention is based on 100 parts by weight of the composition, 30 to 70 parts by weight of a urethane-based prepolymer; 3 to 10 parts by weight of monofunctional first (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of photoinitiator; and 24 to 26 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐용일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition may be used to block light leakage of a display.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환족 아크릴레이트 모노머일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the monofunctional first (meth)acrylate monomer may be an alicyclic acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환 구조를 비(非)함유하는 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the monofunctional second (meth)acrylate monomer may be a straight-chain or branched aliphatic acrylate monomer that does not contain an alicyclic structure.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the dispersion includes 10 to 20 parts by weight of pigment, based on the total weight of the pigment dispersion. and 80 to 90 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 안료는 블랙 안료일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the pigment may be a black pigment.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 우레탄계 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80℃ 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For example, the urethane-based prepolymer has a viscosity of 50,000 ± 5,000 cps (55°C) and a glass transition temperature (Tg) of -80°C. inside -10℃, weight average molecular weight (Mw) is 5,000 to 20,000 g/mol of urethane acrylate oligomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the photoinitiator may be a compound having an absorption wavelength in the range of 200 nm to 400 nm.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 0.1 내지 1.0 중량부의 접착 증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition includes 0.1 to 1.0 parts by weight of an adhesion promoter; and 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 무용제형이며, 점도가 4,400cP 내지 5500cP (25℃) 일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition is solvent-free and has a viscosity of 4,400 cP to It can be 5500cP (25℃).
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은, 경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고, -40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙이 발생하지 않는 것일 수 있다. For example, the ultraviolet curable resin composition has a Shore A hardness of 50 or less after curing and does not generate cracks when subjected to thermal shock 500 times for 0.5 hours at -40°C or 0.5 hours at 100°C. You can.
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.The present invention also provides at least one display member; and a light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and including a cured product of the above-described ultraviolet curable resin composition.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 및 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 구성성분의 함량 조절을 통해 조성물의 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the composition of the composition is optimized by mixing at least two specific monofunctional monomers and controlling the content of components including pigments and monofunctional monomer-containing dispersions, thereby achieving low hardness and resistance. Product reliability can be increased by securing crack characteristics.
이에 따라, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 디스플레이 소재나 부재의 내부 공간에 배치되어 빛샘을 효과적으로 차폐하는 접착형 또는 충전형 레진으로 유용하게 적용될 수 있다. Accordingly, the ultraviolet curable resin composition of the present invention can be usefully applied as an adhesive or filler resin that is disposed in the internal space of a display material or member to effectively shield light leakage.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 보다 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다. The effects according to the present invention are not limited to the contents exemplified above, and more diverse effects are included in the present specification.
도 1은 실시예 1 및 비교예에서 제조된 자외선 경화형 수지 조성물로부터 제조된 시편의 신뢰성 시험 결과 사진이다. Figure 1 is a photograph of the reliability test results of a specimen prepared from the ultraviolet curable resin composition prepared in Example 1 and Comparative Example.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.All terms (including technical and scientific terms) used in this specification, unless otherwise defined, may be used with meanings that can be commonly understood by those skilled in the art to which the present invention pertains. Additionally, terms defined in commonly used dictionaries are not to be interpreted ideally or excessively unless clearly specifically defined.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치하는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.In addition, throughout this specification, when a part "includes" a certain component, this means that, unless specifically stated to the contrary, it does not exclude other components but may further include other components. In addition, throughout the specification, “above” or “on” means not only the case where it is located above or below the object part, but also the case where there is another part in the middle, and it must be in the direction of gravity. It does not mean that it is located above the standard.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다.In addition, in this specification, "(meth)acrylate" refers to acrylate and methacrylate, "(meth)acrylic" refers to acrylic and methacrylic, and "(meth)acryloyl" refers to acryloyl. and methacryloyl.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에 있어서의 단량체는 올리고머(oligomer), 중합체(폴리머), 수지(resin)과 구별되고, 중량평균분자량이 1,000 g/mol 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "중합성 관능기"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다. 그리고 "폴리올" 또는 이의 변형은 넓게는 분자당 2 이상의 하이드록실기 평균값을 갖는 물질을 나타낸다. In addition, in this specification, “monomer” and “monomer” have the same meaning. Monomers in the present invention are distinguished from oligomers, polymers, and resins, and refer to compounds with a weight average molecular weight of 1,000 g/mol or less. In this specification, “polymerizable functional group” refers to a group involved in a polymerization reaction, such as a (meth)acrylate group. And “polyol” or variations thereof broadly refers to a substance having an average hydroxyl group value of 2 or more per molecule.
<자외선 경화형 수지 조성물><UV curable resin composition>
본 발명의 일 예는, 디스플레이에서 발생하는 빛샘을 차폐하기 위해 디스플레이 내부 코팅용 광경화형 수지 조성물이다. 구체적으로, 휴대전화나 태블릿 PC 등의 당 분야에 공지된 통상의 전자기기나 모바일 기기, 구체적으로 디스플레이 부재나 디스플레이 장치의 내부 공간이나 표시패널 본체의 사이드에 형성되어 빛샘을 차폐하는 실링용 레진으로 사용된다. An example of the present invention is a photocurable resin composition for coating the inside of a display to shield light leakage occurring in the display. Specifically, it is a sealing resin formed on a typical electronic device or mobile device known in the art, such as a mobile phone or tablet PC, specifically on the inner space of a display member or display device or on the side of the display panel body to shield light leakage. It is used.
빛샘 차폐는 디스플레이의 품질을 결정짓는 요소 중 하나이다. 종래 동일 목적의 자외선 경화형 수지 조성물은 경도가 높아 도포 및 경화 후 신뢰성 시험시 디스플레이 내부의 다양한 굴곡에 의한 응력 및 장력에 의하여 갈라짐(crack) 등이 필수적으로 발생하는 문제점이 있다. 이에 비해, 본 발명에서는 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 및 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 각 구성성분의 함량 조절을 통해 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 동시에 확보할 수 있으며, 신뢰성을 개선할 수 있다. 또한 용제를 비함유하는 무용제형 조성물이더라도, 우수한 작업 공정성을 가질 수 있다. Light leak shielding is one of the factors that determines the quality of a display. Conventionally, ultraviolet curable resin compositions for the same purpose have high hardness, so there is a problem in that cracks inevitably occur due to stress and tension due to various bends inside the display during reliability tests after application and curing. In contrast, in the present invention, low hardness and crack resistance are achieved at the same time by optimizing the composition by mixing at least two specific monofunctional monomers and controlling the content of each component including the pigment and the dispersion containing the monofunctional monomer. can be secured and reliability can be improved. Additionally, even if it is a solvent-free composition, it can have excellent work processability.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 우레탄계 프리폴리머; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머; 광 개시제; 및 안료와 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액을 포함하며, 상기 각 성분은 소정의 혼합 비율로 구성된다. 필요에 따라 접착증진제, 소포제 등의 당 분야의 통상적인 첨가제를 적어도 1종 이상 더 포함할 수 있다.For one specific example, the ultraviolet curable resin composition includes a urethane-based prepolymer; Monofunctional first (meth)acrylate monomer; photoinitiator; and a dispersion containing a pigment and a monofunctional second (meth)acrylate monomer, wherein each of the components is mixed at a predetermined mixing ratio. If necessary, at least one or more common additives in the art such as adhesion promoters and anti-foaming agents may be further included.
이하, 상기 수지 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.Hereinafter, the composition of the resin composition will be examined in detail as follows.
우레탄계 프리폴리머Urethane-based prepolymer
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 특정 파장의 광(光), 예컨대 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물 중 하나로서 우레탄계 프리폴리머를 포함한다.The ultraviolet curable resin composition according to the present invention includes a urethane-based prepolymer as one of the compounds polymerized by light of a specific wavelength, for example, ultraviolet (UV) light.
상기 우레탄계 프리폴리머는 UV 광 조사에 대한 반응성 광중합 관능기[예, (메타)아크릴레이트기]가 그 분자 사슬 내 존재하는 관능화 올리고머 또는 중합체일 수 있다. 이러한 (메타)아크릴레이트기는 올리고머나 중합체 사슬의 말단에 위치하거나 또는 그 중합체 사슬에 따라서 분포될 수 있다. 광 조사에 의해 경화 가능한 중합성 관능기의 수는 1 내지 6개일 수 있으며, 평균 관능화도(average degree of functionality)는 1 내지 3일 수 있다. 여기서, 평균 관능화도는 분자 사슬 당 (메타)아크릴레이트기의 평균 수를 지칭한다. 바람직하게는, 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. The urethane-based prepolymer may be a functionalized oligomer or polymer in which a photopolymerizable functional group (e.g., (meth)acrylate group) reactive to UV light irradiation is present in its molecular chain. These (meth)acrylate groups may be located at the ends of the oligomer or polymer chain or distributed along the polymer chain. The number of polymerizable functional groups that can be cured by light irradiation may be 1 to 6, and the average degree of functionality may be 1 to 3. Here, the average degree of functionalization refers to the average number of (meth)acrylate groups per molecular chain. Preferably, it may be a urethane (meth)acrylate oligomer.
본 발명에 따른 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 당 분야에 공지된 바와 같이 폴리올, 디이소시아네이트 및 아크릴레이트 화합물을 반응시켜 얻어질 수 있다. 구체적으로, 폴리올, 방향족 디이소시아네이트 및 (메타)아크릴레이트 화합물을 반응시켜 일측과 다른 일측에 각각 이소시아네이트기와 아크릴레이트기를 갖는 우레탄 프리폴리머를 형성할 수 있다.The urethane (meth)acrylate oligomer according to the present invention can be obtained by reacting polyol, diisocyanate and acrylate compounds as known in the art. Specifically, polyol, aromatic diisocyanate, and (meth)acrylate compounds can be reacted to form a urethane prepolymer having an isocyanate group and an acrylate group on one side and an acrylate group, respectively.
폴리올은 당 분야에 알려진 통상적인 폴리올(Polyol) 화합물을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 폴리올의 비제한적인 예로는, 폴리에테르(polyether) 폴리올, 폴리에스테르(polyester) 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리테트라메틸렌에테르 디올, 폴리부타디엔 디올(polybuthadiene diol), 폴리테트라메틸렌에테르(polytetra methylene ether) 디올, 폴리프로필렌 옥사이드(polypropylene oxide) 디올, 폴리부틸렌옥사이드(polybutyleneoxide) 디올, 트리올(triol), 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 바람직하게는 폴리에테르 폴리올일 수 있다. 이러한 폴리에테르계 폴리올은, 폴리에스테르계 폴리올에 비하여, 접착제의 내수성을 증가시킬 수 있으며, 당해 수지 조성물의 점도를 낮추어 작업성을 개선할 수 있다. 사용 가능한 폴리에테르 폴리올의 구체적인 예로는, 폴리부타디엔 디올, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 글리콜, 폴리프로필렌 옥사이드 트리올, 폴리부틸렌 옥사이드 글리콜, 폴리부틸렌 옥사이드 트리올, 폴리옥시프로필렌 글리콜 등이 있다. 전술한 성분을 단독 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. As the polyol, conventional polyol compounds known in the art can be used without limitation. Non-limiting examples of polyols that can be used include polyether polyol, polyester polyol, polycaprolactone polyol, polytetramethylene ether diol, polybutadiene diol, and polytetramethylene ether. ether) diol, polypropylene oxide diol, polybutyleneoxide diol, triol, or mixtures thereof. Preferably it may be polyether polyol. Compared to polyester-based polyol, such polyether-based polyol can increase the water resistance of the adhesive and improve workability by lowering the viscosity of the resin composition. Specific examples of polyether polyols that can be used include polybutadiene diol, polytetramethylene ether glycol, polypropylene oxide glycol, polypropylene oxide triol, polybutylene oxide glycol, polybutylene oxide triol, polyoxypropylene glycol, etc. there is. The above-mentioned ingredients may be used alone or two or more types may be used in combination.
디이소시아네이트는, 상기 폴리올과 반응하여 프리폴리머를 형성하는 물질이다. 상기 디이소시아네이트는 당 분야에 공지된 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 구체적으로 방향족 디이소시아네이트를 사용할 수 있다. 이러한 방향족 디이소시아네이트는, 지환족 디이소시아네이트에 비하여, 상기 수지 조성물의 접착력을 증가시킬 수 있다. 사용 가능한 디이소시아네이트의 일례를 들면, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물 등이 있다.Diisocyanate is a substance that reacts with the polyol to form a prepolymer. The diisocyanate may be any known in the art without limitation, and specifically aromatic diisocyanate may be used. Such aromatic diisocyanate can increase the adhesive strength of the resin composition compared to alicyclic diisocyanate. Examples of diisocyanates that can be used include toluene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), p-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, or mixtures thereof. .
또한 (메타)아크릴레이트 화합물은 상기 우레탄 프리폴리머에 반응 가능한 아크릴레이트기를 도입하기 위한 것으로서, 당 분야에 공지된 통상의 화합물을 사용할 수 있다. 일례로 하이드록시기를 포함하는 아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로, 하이드록시 에틸아크릴레이트, 하이드록시 메틸아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.Additionally, the (meth)acrylate compound is used to introduce a reactive acrylate group into the urethane prepolymer, and common compounds known in the art can be used. For example, an acrylate compound containing a hydroxy group can be used. Specifically, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy methyl acrylate, etc. can be used.
일 구체예를 들면, 상기 우레탄 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000 g/mol인 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For example, the urethane prepolymer has a viscosity of 50,000 ± 5,000 cps (55°C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10°C, and a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 to 20,000 g/ mol may be a urethane (meth)acrylate oligomer.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 작을 경우 내충격성의 개선 효과를 얻기 어려우며, 상기 우레탄 (메타) 아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 클 경우, 접착력이 저하될 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 약 5,000 내지 20,000g/mol일 수 있으며, 구체적으로 6,000 내지 18,000 g/mol이며, 보다 구체적으로 8,000 내지 14,000 g/mol 일 수 있다.If the molecular weight of the urethane (meth)acrylate oligomer is too small, it is difficult to obtain an effect of improving impact resistance, and if the molecular weight of the urethane (meth)acrylate oligomer is too large, adhesive strength may be reduced. Specifically, the weight average molecular weight (Mw) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be about 5,000 to 20,000 g/mol, specifically 6,000 to 18,000 g/mol, and more specifically 8,000 to 14,000 g/mol. You can.
또한 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 유리 전이온도(Tg)는 -80 내지 -10℃일 수 있으며, 구체적으로 -60 내지 -20℃일 수 있다. 그리고, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 점도는 50,000±5,000 cps (55℃)일 수 있으며, 구체적으로 50,000±4,000 cps (55℃) cps이며, 보다 구체적으로 50,000±3,000 cps (55℃) cps일 수 있다. Additionally, the glass transition temperature (Tg) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be -80 to -10°C, specifically -60 to -20°C. In addition, the viscosity of the urethane (meth)acrylate oligomer may be 50,000±5,000 cps (55°C), specifically 50,000±4,000 cps (55°C) cps, and more specifically 50,000±3,000 cps (55°C) cps. It can be.
본 발명에서, 우레탄 프리폴리머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당해 조성물을 형성하는데 사용되는 다른 성분의 양, 및 상기 조성물의 요망되는 물성에 의존한다. 일례로, 상기 우레탄 프리폴리머는 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 하여 30 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 40 내지 65 중량부일 수 있다. 우레탄 프리폴리머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 경화 후 갈라짐(crack) 없이 우수한 경화도를 나타낼 수 있다. In the present invention, the content of urethane prepolymer is not particularly limited and depends on the amount of other ingredients used to form the composition and the desired physical properties of the composition. For example, the urethane prepolymer may be included in an amount of 30 to 70 parts by weight, specifically 40 to 65 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the ultraviolet curable resin composition. When the content of the urethane prepolymer falls within the above-mentioned range, excellent curing degree can be achieved without cracking after curing.
단관능 (메타)아크릴레이트 모노머Monofunctional (meth)acrylate monomer
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물로서 당 분야에 공지된 통상의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 적어도 1종 이상 포함한다. The ultraviolet curable resin composition according to the present invention is a compound that polymerizes by ultraviolet (UV) rays and contains at least one common monofunctional (meth)acrylate monomer known in the art.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하는 공지된 (메타)아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있다. As the monofunctional (meth)acrylate monomer, any known (meth)acrylate monomer containing one photopolymerizable unsaturated group in the molecule can be used without limitation.
구체적으로 본 발명에서는, 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 혼용(混用)하되, 혼용되는 단관능 (메타)아크릴레이트의 물성 및 구조 등을 고려하여, 2종의 단관능 모노머 중 하나는 후술되는 안료의 분산매로 사용하여 분산액 형태로 첨가되고, 다른 하나는 조성물에 직접 투입된다는 점에서 종래 기술과 차별화된다. 또한 적어도 2종 이상의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 뿐, 당 분야에 공지된 2관능 이상의 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 비(非) 포함한다.Specifically, in the present invention, a monofunctional first (meth)acrylate monomer and a monofunctional second (meth)acrylate monomer are used together, taking into account the physical properties and structure of the mixed monofunctional (meth)acrylate. Therefore, it is different from the prior art in that one of the two types of monofunctional monomers is used as a dispersion medium for the pigment described later and is added in the form of a dispersion, and the other is added directly to the composition. In addition, at least two or more monofunctional (meth)acrylate monomers are used, and bifunctional or more polyfunctional (meth)acrylate monomers known in the art are not included.
일 구체예를 들면, 상기 2종의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 중 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는, 당 분야에 공지된 통상의 단관능 지환족 (메타)아크릴레이트 모노머를 포함한다. 상기 지환구조를 함유하는 탄소수는 특별히 제한되지 않으나, 일례로 탄소수 6 내지 15일 수 있다. 이러한 단관능 지환족 (메타)아크릴레이트 모노머의 분자 내 포함된 지환 구조로 인해 견고한 가교물을 형성하여 매트릭스의 경도, 가교밀도 및 유리전이온도(Tg) 향상 효과를 구현할 수 있다. For example, among the two types of monofunctional (meth)acrylate monomers, the monofunctional first (meth)acrylate monomer includes common monofunctional alicyclic (meth)acrylate monomers known in the art. do. The number of carbon atoms containing the alicyclic structure is not particularly limited, but may be, for example, 6 to 15 carbon atoms. Due to the alicyclic structure contained in the molecule of these monofunctional alicyclic (meth)acrylate monomers, a strong cross-linked product can be formed, thereby improving the hardness, cross-linking density, and glass transition temperature (Tg) of the matrix.
사용 가능한 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 일례를 들면, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트(IBOA, isobornyl acrylate), 이소보닐 메타아크릴레이트(IBOMA, isobornyl methacrylate), 디시클로펜텐일 아크릴레이트, 디시클로펜탄일 아크릴레이트, 디시클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 시클릭 트리메틸올프로판 포멀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 및 exo-1,7,7-트리메틸 바이시클로(2,2,1)-2-헵틸 아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 이소보닐 아크릴레이트 (IBOA), 및/또는 이소보닐 메타아크릴레이트 (IBOMA)일 수 있다. Examples of monofunctional first (meth)acrylate monomers that can be used include cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl acrylate (IBOA), isobornyl methacrylate (IBOMA), and dicyclohexyl (meth)acrylate. Pentenyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, 4-tert-butylcyclohexyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl acrylate, acryloylmorpholine, Click to include at least one member selected from the group consisting of trimethylolpropane formal acrylate, isobornyl acrylate, and exo-1,7,7-trimethyl bicyclo(2,2,1)-2-heptyl acrylate. You can. Preferably it may be isobornyl acrylate (IBOA), and/or isobornyl methacrylate (IBOMA).
일 구체예를 들면, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균 분자량(Mw)은 100 g/mol 이상이고, 보다 구체적으로 100 내지 1,000 g/mol이며, 바람직하게는 100 내지 500 g/mol 일 수 있다. 또한 점도는 5 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20 cps일 수 있다. For example, the weight average molecular weight (Mw) of the monofunctional first (meth)acrylate monomer is 100 g/mol or more, more specifically 100 to 1,000 g/mol, preferably 100 to 500 g. It can be /mol. Additionally, the viscosity may be 5 to 50 cps, specifically 5 to 20 cps.
본 발명에서 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 가교구조 및 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머는 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 3 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 5 내지 10 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the monofunctional first (meth)acrylate monomer is not particularly limited, and can be appropriately adjusted within a range known in the art, taking into account the crosslinking structure and physical properties of the final cured product. For example, the monofunctional first (meth)acrylate monomer may be included in an amount of 3 to 10 parts by weight, specifically 5 to 10 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the ultraviolet curable resin composition. there is.
안료 분산액pigment dispersion
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐를 위한 목적으로 안료를 사용하되, 안료와 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머가 소정 함량 비율로 구성된 분산액 형태로 포함한다. The ultraviolet curable resin composition according to the present invention uses a pigment for the purpose of blocking light leakage of a display, and contains the pigment and the monofunctional second (meth)acrylate monomer in the form of a dispersion composed of a predetermined content ratio.
안료는 당 분야에 공지된 통상의 유색 안료를 적어도 1종 이상 사용할 수 있다. 일례로, 아조계, 디페닐메탄, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 인디고이드계 또는 시아닌계 물질일 수 있다. 또한 염료는 레드 염료, 블루 염료, 블랙 염료, 그린 염료 및 바이올렛 염료 중에서 사용할 수 있으며, 흡수파장이 다른 2종 이상의 염료를 혼용할 수도 있다. 바이올렛 염료는 가시광선 초반의 400 내지 500nm 파장 영역대, 그린 염료는 가시광선 중반부의 500 내지 600nm 파장 영역대, 블루 염료는 가시광선 초반부 및 중반부의 400 내지 550nnm 파장 영역대, 블랙 염료는 전체적인 가시광선 영역 또는 가시광선 450 내지 600nm 파장 영역대, 레드 염료는 가시광선 후반부의 600 내지 770nm 파장 영역대에서 최대흡수 파장을 가진다. 빛샘 차폐 효과를 최적화하기 위해 블랙 안료를 사용하는 것이 바람직하다. As the pigment, at least one common colored pigment known in the art may be used. For example, it may be an azo-based, diphenylmethane-based, triphenylmethane-based, anthraquinone-based, indigoid-based or cyanine-based material. Additionally, dyes can be used among red dye, blue dye, black dye, green dye, and violet dye, and two or more types of dyes with different absorption wavelengths can be used together. Violet dye is in the 400 to 500 nm wavelength range in the early part of visible light, green dye is in the 500 to 600 nm wavelength range in the mid visible light range, blue dye is in the 400 to 550 nm wavelength range in the early and mid visible light range, and black dye is in the entire visible light range. Red dye has a maximum absorption wavelength in the 600 to 770 nm wavelength range of the latter half of visible light. It is desirable to use black pigment to optimize the light leak shielding effect.
또한 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하되, 지환 구조를 비(非)함유하는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있다. 이러한 지방족 아크릴레이트 모노머는 당해 수지 조성물의 전체 가교밀도를 컨트롤하여 경화물의 구조 및 제반 물성을 발현하게 되며, 유연성(flexibility) 및 다른 소재와의 접착성 및 부착성을 개선할 수 있다. In addition, the monofunctional second (meth)acrylate monomer is limited to straight-chain or branched aliphatic acrylate monomers with 1 to 18 carbon atoms that contain one photopolymerizable unsaturated group in the molecule but do not contain an alicyclic structure. Can be used without. These aliphatic acrylate monomers control the overall crosslinking density of the resin composition to express the structure and overall physical properties of the cured product, and can improve flexibility, adhesion and adhesion to other materials.
사용 가능한 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머의 일례를 들면, n-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, n옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아 크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 및 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 이소데실아크릴레이트일 수 있다. Examples of monofunctional second (meth)acrylate monomers that can be used include n-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, n-octyl ( Meta)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isoamyl (meth)acrylate , isooctyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, isostearyl (meth)acrylate, and 2-ethylhexyl (meth)acrylate. It may include one or more types. Preferably it may be isodecyl acrylate.
일 구체예를 들면, 상기 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균 분자량(Mw)은 100 g/mol 이상이고, 보다 구체적으로 100 내지 1,000 g/mol이며, 바람직하게는 100 내지 500 g/mol 일 수 있다. 또한 점도는 5 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20 cps일 수 있다. For example, the weight average molecular weight (Mw) of the monofunctional second (meth)acrylate monomer is 100 g/mol or more, more specifically 100 to 1,000 g/mol, preferably 100 to 500 g. It can be /mol. Additionally, the viscosity may be 5 to 50 cps, specifically 5 to 20 cps.
다른 일 구체예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함하여 구성될 수 있으며, 바람직하게는 14 내지 16 중량부의 안료; 및 84 내지 86 중량부의 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머로 구성될 수 있다. 또한 분산액의 점도는 5 내지 20 cps (25℃)일 수 있다. For another specific example, the dispersion may include 10 to 20 parts by weight of pigment, based on the total weight of the pigment dispersion. and 80 to 90 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer; preferably, 14 to 16 parts by weight of a pigment; and 84 to 86 parts by weight of a monofunctional second (meth)acrylate monomer. Additionally, the viscosity of the dispersion may be 5 to 20 cps (25°C).
본 발명에서, 상기 안료 및 제2 아크릴레이트 모노머 함유 분산액의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 분산액은 당해 자외선 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 24 내지 26 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 25 내지 26 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the dispersion containing the pigment and the second acrylate monomer is not particularly limited, and can be appropriately adjusted within a range known in the art, considering the physical properties of the final cured product. For example, the dispersion may be included in an amount of 24 to 26 parts by weight, specifically 25 to 26 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the ultraviolet curable resin composition.
광 개시제photoinitiator
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물에서, 광 개시제는 소정의 파장영역을 가진 광원에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야에 공지된 통상의 광중합 광개시제를 제한 없이 사용할 수 있다.In the ultraviolet curable resin composition according to the present invention, the photoinitiator is a component that is excited by a light source with a predetermined wavelength range and serves to initiate photopolymerization, and conventional photopolymerization photoinitiators known in the art can be used without limitation.
구체적으로, 상기 광 개시제는 자외선(UV) 광개시제나 가시광 광개시제를 모두 포함할 수 있으며, 바람직하게는 UV 광개시제를 사용할 수 있다. Specifically, the photoinitiator may include both an ultraviolet (UV) photoinitiator or a visible light photoinitiator, and a UV photoinitiator may be preferably used.
UV 광개시제는 일반적으로 200 내지 400 nm의 파장에서 흡수 파장을 갖는 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 비가시광에 접해있는 스펙트럼 부분 및 이 스펙트럼을 약간 벗어나는 가시광 부분, 예컨대 200 nm 초과 내지 약 390 nm까지 흡수파장을 갖는 화합물이 효과적이다. 사용 가능한 광 개시제의 일례를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 벤질디메틸-케탈, 히드록시케톤 (α-hydroxyketone), 아미노케톤(α-aminoketone), 페닐글리옥실레이트 (phenylglyoxylate), 모노아실 포스핀 (mono acyl phosphine), 비스 아크릴 포스핀 (bis acryl phosphine) 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.UV photoinitiators may generally use compounds that have an absorption wavelength in the range of 200 to 400 nm, specifically in the portion of the spectrum bordering invisible light and in the visible portion slightly outside this spectrum, such as from greater than 200 nm to about 390 nm. Compounds with a wavelength are effective. Examples of photoinitiators that can be used include acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, benzoin-based compounds, triazine-based compounds, oxime-based compounds, benzyldimethyl-ketal, and hydroxyketone (α-hydroxyketone). , aminoketone, phenylglyoxylate, mono acyl phosphine, bis acryl phosphine, or mixtures thereof can be used.
사용 가능한 광개시제의 비제한적인 예를 들면, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. Non-limiting examples of photoinitiators that can be used include Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, Benzionalkylether, Benzophenone, Benzyl dimethyl katal, hydrochloride Hydroxycyclohexyl phenylacetone, Chloroacetophenone, 1,1-Dichloro acetophenone, Diethoxy acetophenone, Hydroxyacetophenone (Diethoxyacetophenone) Phenone (Hydroxy Acetophenone), 2-Choro thioxanthone, 2-ETAQ (2-EthylAnthraquinone), 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone , 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxy 2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone, methylbenzoylformate, etc. These can be used individually or two or more types can be used together.
본 발명에서는 사용하고자 하는 UV 또는 LED 램프에 따라 광 개시제를 자유롭게 선택할 수 있다. 구체적으로, 365 내지 385 nm의 LED 램프 경화 시스템을 고려하여 BAPO형 광개시제 중 Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819), Mono acryl phosphine 중에서 Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)- phosphine oxide (DAROCUR TPO)를 사용하는 것이 바람직하다. In the present invention, the photoinitiator can be freely selected depending on the UV or LED lamp to be used. Specifically, considering the LED lamp curing system of 365 to 385 nm, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819) among BAPO-type photoinitiators and Diphenyl (2,4,6) among mono acryl phosphine. It is preferable to use -trimethylbenzoyl)-phosphine oxide (DAROCUR TPO).
본 발명에서 광개시제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 당해 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 8 내지 12 중량부일 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다. In the present invention, the content of the photoinitiator is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, it may be 8 to 12 parts by weight based on the total weight of the resin composition. When the content of the photoinitiator falls within the above-mentioned range, a photopolymerization reaction can be sufficiently achieved without deterioration of physical properties.
첨가제additive
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 당 분야에 공지된 적어도 1종의 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다. In addition to the above-mentioned components, the ultraviolet curable resin composition of the present invention can use at least one additive known in the art without limitation as long as it does not impair the effect of the invention.
사용 가능한 첨가제의 일례를 들면, 접착증진제, 소포제, 광 안정화제, 열 안정화제, 광 개시 촉진제, 열 개시 촉진제, 평활화제, 강인화제, 증점제 등이 함유될 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 이때 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적어도 1종의 첨가제는 당해 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량부, 구체적으로 0.01 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. Examples of additives that can be used include adhesion promoters, antifoaming agents, light stabilizers, heat stabilizers, light initiation accelerators, heat initiation accelerators, smoothing agents, toughening agents, thickeners, etc. These can be used individually or in combination of two or more types. At this time, the content of the additive can be appropriately adjusted within a range known in the art and is not particularly limited. For example, the at least one additive may be included in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, specifically 0.01 to 2 parts by weight, based on the total weight of the resin composition.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 0.1 내지 1.0 중량부의 접착증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으며, 바람직하게는 접착증진제와 소포제를 모두 포함하는 것이다. For example, the ultraviolet curable resin composition includes 0.1 to 1.0 parts by weight of an adhesion promoter; and 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent, and preferably includes both an adhesion promoter and an antifoaming agent.
접착 증진제는 접착 대상물간의 초기 접착력 향상 또는 경화후 접착 지속력 향상을 위해 첨가되는 물질(Tackifier)로서, 당 분야에 공지된 접착 증진제나 점착 증진제를 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 접착 증진제로는 포스페이트 (메타)아크릴레이트계 화합물, 석유수지, 알킬페놀수지, 알킬페놀포름알데하이드 수지, 로진(Rosin), 로진에스테르(Rosin ester) 수지, 쿠마론인딘수지, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 감마-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 감마-아미노프로필트리에톡시실란, N-베타-(아미노에틸)-감마-아미노프로필트리메톡시실란 등일 수 있다. 전술한 성분을 단독 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 바람직하게는 포스페이트 (메타)아크릴레이트계 접착증진제를 사용하는 것이다. The adhesion promoter is a substance (tackifier) added to improve the initial adhesion between adhesive objects or to improve the adhesion sustainability after curing, and any adhesion promoter or adhesion promoter known in the art can be used without limitation. Adhesion promoters that can be used include phosphate (meth)acrylate-based compounds, petroleum resin, alkyl phenol resin, alkyl phenol formaldehyde resin, rosin, rosin ester resin, coumarone indine resin, and beta-(3). ,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane, gamma-aminopropyltriethoxysilane, N-beta-(aminoethyl)-gamma-aminopropyltrimethoxysilane It may be, etc. The above-mentioned ingredients may be used alone or two or more types may be used in combination. Preferably, a phosphate (meth)acrylate-based adhesion promoter is used.
또한 소포제는 당 분야에 공지된 통상의 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 실리콘계 물질, 비실리콘계 물질 또는 이들의 조합일 수 있다. In addition, conventional antifoaming agents known in the art can be used without limitation, and for example, they may be silicone-based materials, non-silicone-based materials, or a combination thereof.
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은, 전술한 우레탄계 프리폴리머, 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머, 광 개시제, 안료 및 단관능 제2 (메타)아크릴레이트 모노머, 및 필요에 따라 배합되는 그 밖의 첨가제를 당 분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 혼합 및 교반하여 제조될 수 있다.The ultraviolet curable resin composition according to the present invention includes the above-described urethane-based prepolymer, monofunctional first (meth)acrylate monomer, photoinitiator, pigment, and monofunctional second (meth)acrylate monomer, and other ingredients mixed as necessary. Additives can be prepared by mixing and stirring according to common methods known in the art.
이때 혼합방법은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 당 분야에 공지된 통상의 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등의 혼합기를 사용할 수 있다. At this time, the mixing method is not particularly limited, and for example, mixers known in the art such as homo disper, homo mixer, universal mixer, planetary mixer, kneader, and three-bone roll can be used.
구체적인 일 실시예를 들면, 상기 수지 조성물은 당해 조성물 총 중량에 대해, 우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부; 단관능 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 및 안료와 제2 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부를 포함할 수 있으며, 필요에 따라 총 100 중량부를 만족시키는 접착증진제, 소포제, 및/또는 그 외 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. For a specific example, the resin composition may include 30 to 70 parts by weight of a urethane-based prepolymer, based on the total weight of the composition; 3 to 10 parts by weight of monofunctional first (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of photoinitiator; and 24 to 26 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a second (meth)acrylate monomer, and, if necessary, may further include an adhesion promoter, antifoaming agent, and/or other additives satisfying a total of 100 parts by weight. You can.
전술한 바와 같이 구성되는 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은, 당 분야에 공지된 통상의 유기용제를 비(非)포함하는 무용제형 조성물이다. 이러한 조성물은 25℃에서의 점도가 4,400 내지 5,500 cps 일 수 있으며, 구체적으로 4,500 내지 5,400 cps일 수 있다. 점도를 적절한 범위로 조절함으로써 우수한 작업성과 공정성을 부여할 수 있다. The ultraviolet curable resin composition of the present invention configured as described above is a solvent-free composition that does not contain any common organic solvents known in the art. This composition may have a viscosity of 4,400 to 5,500 cps at 25°C, specifically 4,500 to 5,400 cps. By adjusting the viscosity to an appropriate range, excellent workability and fairness can be provided.
한편 본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물은 적어도 2종의 특정 단관능 모노머 혼용(混用), 안료와 단관능 모노머 함유 분산액을 포함하는 구성성분의 함량 조절을 통해 조성을 최적화함으로써, 저경도 및 내크랙 특성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. 이에 따라, 디스플레이의 내부나 측면에 형성되어, 디스플레이로부터 발생하는 빛샘의 차폐 효과를 장시간 동안 지속적으로 유지할 수 있다. Meanwhile, the ultraviolet curable resin composition according to the present invention has low hardness and crack resistance properties by optimizing the composition through mixing at least two specific monofunctional monomers and controlling the content of components including pigments and dispersions containing monofunctional monomers. You can increase product reliability by securing . Accordingly, by being formed inside or on the side of the display, the effect of blocking light leakage from the display can be maintained continuously for a long time.
일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은, 경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고, 보다 구체적으로 48 이하일 수 있다. 이때 쇼어 A 경도의 하한치는 특별히 한정하지 않는다. For example, the ultraviolet curable resin composition may have a Shore A hardness of 50 or less after curing, and more specifically, 48 or less. At this time, the lower limit of Shore A hardness is not particularly limited.
다른 일 구체예를 들면, 상기 자외선 경화형 수지 조성물은 경화 후 (i) -40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙(crack)이 발생하지 않는다. 또한, (ii) 100℃의 고온에서 500 시간 보관시, (iii) 85℃ 및 85%의 고온고습 조건에서 500 시간 보관시, (iv) -40℃의 저온에서 500 시간 보관시에도 내크랙 특성을 발휘하여 우수한 신뢰성을 구현할 수 있다. For another specific example, the ultraviolet curable resin composition does not generate cracks after curing (i) when subjected to thermal shock 500 times for 0.5 hours at -40°C or 0.5 hours at 100°C. In addition, (ii) when stored at a high temperature of 100℃ for 500 hours, (iii) when stored at a high temperature and high humidity of 85℃ and 85% for 500 hours, and (iv) when stored at a low temperature of -40℃ for 500 hours. Excellent reliability can be achieved.
본 발명에 따른 자외선 경화형 수지 조성물 및 이의 경화물은, 저경도와 높은 내크랙성, 우수한 빛샘 차폐 효과를 확보함으로써 디스플레이 부재나 장치에 구비되는 빛샘 차폐부재, 접착제, 및/또는 접착형 충전제로 사용될 수 있다. 이러한 조성물 및 그 경화물은 당 분야에 공지된 전자 기기나 디스플레이 장치 등에 제한 없이 적용될 수 있다. The ultraviolet curable resin composition and its cured product according to the present invention can be used as a light leak shielding member, adhesive, and/or adhesive filler provided in a display member or device by securing low hardness, high crack resistance, and excellent light leak shielding effect. there is. These compositions and their cured products can be applied to electronic devices and display devices known in the art without limitation.
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.The present invention also provides at least one display member; and a light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and including a cured product of the above-described ultraviolet curable resin composition.
일 구체예를 들면, 상기 디스플레이 장치는, 기판을 포함하는 표시패널 본체; 및 상기 표시패널 본체의 사이드에 형성되는 빛샘 차폐부를 포함할 수 있다. In one specific example, the display device includes a display panel body including a substrate; and a light leak shielding portion formed on a side of the display panel body.
상기 디스플레이 장치는 화상을 표시하는 장치를 지칭하는 것으로서, 평판 표시 장치(FPD: Flat Panel Display Device) 뿐 아니라, 곡면형 표시 장치(Curved Display Device), 폴더블 표시 장치(Foldable Display Device), 플렉서블 표시 장치(Flexible Display Device) 등을 포함한다. 일 구체예를 들면, 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display), 전기영동 표시 장치(Electrophoretic Display), 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display), 무기 EL 표시 장치(Inorganic Light Emitting Display), 전계 방출 표시 장치(Field Emission Display), 표면 전도 전자 방출 표시 장치(Surface-conduction Electron-emitter Display), 플라즈마 표시 장치(Plasma Display), 음극선관 표시장치(Cathode Ray Display), 전자 페이퍼 등일 수 있으며, 보다 구체적으로 LCD, PDP, OLED 등의 평판 디스플레이 패널이나 백라이트 유닛(BLU) 등에 구비될 수 있다. 그 외 텔레비전, 소형 게임기, 휴대전화 및 퍼스널 컴퓨터 등의 전자 기기에 장착될 수 있다. The display device refers to a device that displays an image, and includes not only a flat panel display device (FPD), but also a curved display device, a foldable display device, and a flexible display. Includes devices (Flexible Display Device), etc. For example, a liquid crystal display, an electrophoretic display, an organic light emitting display, an inorganic light emitting display, and a field emission display. It may be a Field Emission Display, Surface-conduction Electron-emitter Display, Plasma Display, Cathode Ray Display, electronic paper, etc., and more specifically, LCD. , may be provided on a flat display panel such as PDP or OLED, or on a backlight unit (BLU). In addition, it can be installed in electronic devices such as televisions, small game consoles, mobile phones, and personal computers.
이하 본 발명을 실시예를 통해 구체적으로 설명하나, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 한 형태를 예시하는 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예 및 실험예에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples and experimental examples merely illustrate one form of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples and experimental examples.
[실시예 1: UV 경화형 수지 조성물][Example 1: UV curable resin composition]
이하, 하기 실시예 및 비교예에서 사용된 구성 성분의 구체적인 사양은 하기 표 1과 같다. 하기 [표 2]의 배합비에 따라 올리고머, 광경화성 모노머, 광개시제, 및 수분 제거 첨가제를 각각 혼합하여 실시예 1 내지 4의 이중 경화형 수지 조성물을 구성하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량부이다. Hereinafter, specific specifications of the components used in the following examples and comparative examples are shown in Table 1 below. The dual curable resin compositions of Examples 1 to 4 were prepared by mixing the oligomer, photocurable monomer, photoinitiator, and moisture removal additive according to the mixing ratio shown in Table 2 below. In Table 1 below, the unit of usage for each composition is parts by weight.
(A)oligomer
(A)
프리폴리머Urethane type
prepolymer
[CAS No.: 73324-00-2, 분자량 (Mw): 5,000~20,000g/mol,
점도: 50,000±5,000 cps (55℃)]Urethane acrylate oligomer
[CAS No.: 73324-00-2, molecular weight (Mw): 5,000~20,000g/mol,
Viscosity: 50,000±5,000 cps (55℃)]
모노머
(B)monosensory
monomer
(B)
(B-1)First acrylate monomer
(B-1)
[CAS No.: 5888-33-5, 분자량 (Mw): 208.3g/mol,
점도: 5~ 20cps]Isobornyl acrylate
[CAS No.: 5888-33-5, molecular weight (Mw): 208.3g/mol,
Viscosity: 5~20cps]
(B-2)Second acrylate monomer
(B-2)
[CAS No.: 1330-61-6, 분자량 (Mw): 212.3g/mol,
점도: 5~ 20 cps]isodecyl acrylate
[CAS No.: 1330-61-6, molecular weight (Mw): 212.3g/mol,
Viscosity: 5~20 cps]
모노머
(C)multi-sensory
monomer
(C)
[CAS No.: 42594-17-2, f=2, 분자량(Mw): 304.4g/mol,
점도: 10~30 cps]Tricyclo[5.2.1.02.6]decanedimethanol diacrylate
[CAS No.: 42594-17-2, f=2, molecular weight (Mw): 304.4g/mol,
Viscosity: 10~30 cps]
분산액
(E)pigment
dispersion
(E)
[제1아크릴레이트 : 안료 (C.I. Pigment Black 1) =
85 : 15 (%)]Pigment dispersion based on first acrylate monomer
[First acrylate: Pigment (CI Pigment Black 1) =
85:15 (%)]
[제2아크릴레이트 : 안료 (C.I. Pigment Black 1) =
85 : 15 (%)]Pigment dispersion based on secondary acrylate monomer
[Second acrylate: Pigment (CI Pigment Black 1) =
85:15 (%)]
Defoamer [TEGO®]
[비교예 1 내지 13][Comparative Examples 1 to 13]
상기 표 2와 같이 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 1 내지 13의 자외선 경화형 수지 조성물을 각각 제조하였다.Except that the composition was changed as shown in Table 2, the ultraviolet curable resin compositions of Comparative Examples 1 to 13 were prepared in the same manner as in Example 1.
[실험예 1: 물성 평가][Experimental Example 1: Physical property evaluation]
실시예 1 및 비교예 1 내지 13에 따른 자외선 경화형 수지 조성물을 이용하여 하기와 같이 물성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. The physical properties were evaluated as follows using the ultraviolet curable resin compositions according to Example 1 and Comparative Examples 1 to 13, and the results are shown in Table 3 below.
(1) 경도 평가(1) Hardness evaluation
배합된 실시예 1 및 비교예 1~13의 자외선 경화형 수지조성물을 일정한 틀을 이용하여 모양을 형성한 후, LED 램프 (365 nm) 30,000 mJ를 조사하여 광경화시켜 시편(가로 x 세로 x 높이 = 2cm x 2cm x 2mm)을 제조하였다. Shore A type 경도계에 상기에서 제조된 시편을 배치한 후 1분 동안 쇼어 경도를 측정하였으며, 1분 경과시의 경도값을 기록하였다. The blended ultraviolet curable resin composition of Example 1 and Comparative Examples 1 to 13 was formed into a shape using a certain mold, and then photocured by irradiating 30,000 mJ of an LED lamp (365 nm) to form a specimen (width x length x height = 2cm x 2cm x 2mm) was prepared. After placing the specimen prepared above in a Shore A type hardness meter, Shore hardness was measured for 1 minute, and the hardness value after 1 minute was recorded.
(2) 신뢰성 평가(2) Reliability evaluation
배합된 실시예 1 및 비교예 1~13의 자외선 경화형 수지조성물을 단차테이프를 이용하여 슬라이드 글라스(가로 x 세로 = 2.5cm x 7cm)에 도포한 후, 바코팅하였다. 이후 LED 램프 (365nm) 3,000 mJ로 경화하여 슬라이드 글라스 상에 두께 30㎛의 필름이 부착되어 있는 형태의 시편을 제조하였다. 이어서, 신뢰성 시험 전 각 시편의 상태를 육안으로 관찰하고 사진을 기록하였다. 이후 각 시편을 신뢰성 시험 챔버에 넣고 일정시간 경과 후 시편의 상태를 육안으로 관찰하고 사진 기록하여 신뢰성 시험 전후 갈라짐(crack) 등의 변화 유무를 관찰하였다.The blended ultraviolet curable resin compositions of Example 1 and Comparative Examples 1 to 13 were applied to a glass slide (width x height = 2.5 cm x 7 cm) using a stepped tape, and then bar coated. Afterwards, it was cured with 3,000 mJ of LED lamp (365nm) to prepare a specimen with a 30㎛ thick film attached to a glass slide. Next, before the reliability test, the condition of each specimen was visually observed and photographs were recorded. Afterwards, each specimen was placed in a reliability test chamber, and after a certain period of time, the condition of the specimen was observed with the naked eye and photographed. The presence or absence of changes such as cracks before and after the reliability test was observed.
하기 도 1은 실시예 1과 비교예에서 제조된 시편의 신뢰성 시험 결과 사진으로서, 도 1(a)는 갈라짐(Crack)이 발생하지 않는 시편을 나타내며, 도 1(b)는 시편의 표면에 갈라짐 현상이 발생한 것을 나타낸다. Figure 1 below is a photograph of the reliability test results of specimens manufactured in Example 1 and Comparative Example. Figure 1(a) shows a specimen without cracks, and Figure 1(b) shows cracks on the surface of the specimen. Indicates that a phenomenon has occurred.
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 구성을 비포함하는 비교예 1 내지 13의 경우 경도가 높을 뿐만 아니라 신뢰성 평가항목 면에서 저조한 물성을 갖는다는 것을 알 수 있었다. As shown in Table 3, it was found that Comparative Examples 1 to 13, which do not include the composition of the present invention, not only had high hardness but also had poor physical properties in terms of reliability evaluation items.
이에 비해, 본 발명에 따른 실시예 1의 경우 50 이하의 낮은 경도를 나타낼 뿐만 아니라 다양한 조건 하에서 우수한 신뢰성을 지속적으로 확보함으로써 디스플레이의 빛샘 차폐 용도로 유용하게 적용될 수 있다는 것을 알 수 있었다. In contrast, in the case of Example 1 according to the present invention, it was found that not only did it exhibit a low hardness of 50 or less, but it could also be usefully applied for light leakage shielding of displays by continuously ensuring excellent reliability under various conditions.
Claims (12)
우레탄계 프리폴리머 30 내지 70 중량부;
단관능 지환족 제1 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부;
광 개시제 8 내지 12 중량부; 및
지환 구조를 비(非)함유하는 단관능 지방족 제2 (메타)아크릴레이트 모노머와 안료를 함유하는 분산액 24 내지 26 중량부;를 포함하고,
다만 2관능 이상의 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 비(非)포함하는 무용제형 자외선 경화형 수지 조성물로서,
상기 분산액은 당해 분산액의 총 중량에 대하여 10 내지 20 중량부의 안료 및 80 내지 90 중량부의 단관능 지방족 제2(메타)아크릴레이트 모노머를 포함하여 5 내지 20 cps (25℃)의 점도를 가지며,
상기 조성물의 경화 후 쇼어 A 경도가 50 이하이고,
-40℃에서 0.5 시간 또는 100℃에서 0.5 시간 동안 500회 열충격 인가시 크랙이 발생하지 않는, 디스플레이의 빛샘 차폐용 자외선 경화형 수지 조성물.
Based on 100 parts by weight of the composition,
30 to 70 parts by weight of urethane-based prepolymer;
3 to 10 parts by weight of monofunctional alicyclic first (meth)acrylate monomer;
8 to 12 parts by weight of photoinitiator; and
24 to 26 parts by weight of a dispersion containing a monofunctional aliphatic second (meth)acrylate monomer that does not contain an alicyclic structure and a pigment,
However, it is a non-solvent type ultraviolet curable resin composition that does not contain a polyfunctional (meth)acrylate monomer having two or more functions,
The dispersion contains 10 to 20 parts by weight of pigment and 80 to 90 parts by weight of monofunctional aliphatic secondary (meth)acrylate monomer based on the total weight of the dispersion and has a viscosity of 5 to 20 cps (25°C),
After curing the composition, the Shore A hardness is 50 or less,
An ultraviolet curable resin composition for shielding light leakage of a display that does not generate cracks when subjected to thermal shock 500 times for 0.5 hours at -40°C or 0.5 hours at 100°C.
상기 단관능 지방족 제2 (메타)아크릴레이트 모노머는 지환 구조를 비(非)함유하는 직쇄 또는 분기상 지방족 아크릴레이트 모노머인, 자외선 경화형 수지 조성물.
According to paragraph 1,
The ultraviolet curable resin composition wherein the monofunctional aliphatic second (meth)acrylate monomer is a straight-chain or branched aliphatic acrylate monomer that does not contain an alicyclic structure.
상기 안료는 블랙 안료인, 자외선 경화형 수지 조성물.According to paragraph 1,
The pigment is a black pigment, an ultraviolet curable resin composition.
상기 우레탄계 프리폴리머는, 점도가 50,000±5,000 cps (55℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 20,000 g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The urethane-based prepolymer is a urethane acrylate oligomer with a viscosity of 50,000 ± 5,000 cps (55°C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10°C, and a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 to 20,000 g/mol. Phosphorus, ultraviolet curable resin composition.
상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The photoinitiator is a compound having an absorption wavelength in the range of 200 nm to 400 nm.
상기 조성물은,
0.1 내지 1.0 중량부의 접착 증진제; 및 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제 중 적어도 하나를 더 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The composition is,
0.1 to 1.0 parts by weight of adhesion promoter; and 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent.
상기 조성물은 무용제형이며,
점도가 4,500 내지 5,500 cps (25℃)인, 자외선 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The composition is a solvent-free formulation,
A UV-curable resin composition having a viscosity of 4,500 to 5,500 cps (25°C).
상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 제1항, 제4항, 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;
를 포함하는 디스플레이 장치.at least one display member; and
A light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and comprising a cured product of the ultraviolet curable resin composition according to any one of claims 1, 4, and 6 to 10;
A display device including a.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210170890A KR102594277B1 (en) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | Uv curable resin composition containing pigment having low hardness |
| CN202180104706.0A CN118679199A (en) | 2021-12-02 | 2021-12-15 | Low-hardness ultraviolet-curable resin composition containing pigment |
| PCT/KR2021/019055 WO2023101086A1 (en) | 2021-12-02 | 2021-12-15 | Pigment-containing low-hardness uv-curable resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210170890A KR102594277B1 (en) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | Uv curable resin composition containing pigment having low hardness |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230082925A KR20230082925A (en) | 2023-06-09 |
| KR102594277B1 true KR102594277B1 (en) | 2023-10-26 |
Family
ID=86612504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210170890A KR102594277B1 (en) | 2021-12-02 | 2021-12-02 | Uv curable resin composition containing pigment having low hardness |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102594277B1 (en) |
| CN (1) | CN118679199A (en) |
| WO (1) | WO2023101086A1 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101023845B1 (en) * | 2008-04-21 | 2011-03-22 | 주식회사 엘지화학 | Pressure-sensitive adhesive compositions, a polarizer and a liquid crystal display comprising the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101130881B1 (en) * | 2007-12-24 | 2012-03-28 | 동우 화인켐 주식회사 | Curable Resin Composition, Image Display and Method of Manufacturing Image Display Using the Same |
| KR101635655B1 (en) * | 2008-10-03 | 2016-07-01 | 우포너 이노베이션 에이 비 | Methods and compositions for coating pipe |
| KR101204106B1 (en) * | 2010-03-31 | 2012-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | A black thermosetting resin composition and display device having the same |
| KR101543894B1 (en) * | 2013-12-24 | 2015-08-11 | 주식회사 포스코 | UV curable top coating resin composition for coil-coating, the method for preparing the same and coil-coated steel sheet having a coating layer formed thereof |
| CN109790265B (en) * | 2016-09-27 | 2021-08-17 | 三键有限公司 | Curable resin composition, cured product thereof, and bonded body bonded with the cured product |
| KR102275249B1 (en) * | 2019-11-25 | 2021-07-12 | 주식회사 케이씨씨 | Light-curing resin composition |
-
2021
- 2021-12-02 KR KR1020210170890A patent/KR102594277B1/en active IP Right Grant
- 2021-12-15 CN CN202180104706.0A patent/CN118679199A/en active Pending
- 2021-12-15 WO PCT/KR2021/019055 patent/WO2023101086A1/en active Application Filing
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101023845B1 (en) * | 2008-04-21 | 2011-03-22 | 주식회사 엘지화학 | Pressure-sensitive adhesive compositions, a polarizer and a liquid crystal display comprising the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN118679199A (en) | 2024-09-20 |
| KR20230082925A (en) | 2023-06-09 |
| WO2023101086A1 (en) | 2023-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI382052B (en) | An optical resin composition, and an optical resin material using the same | |
| KR102716195B1 (en) | Adhesive sheet, method for producing the same, and method for producing image display apparatus | |
| EP2796504A2 (en) | Optical resin composition, optical resin material using the same, optical filter for image display device, and image display device | |
| KR20120060782A (en) | Radiation-curable pressure-sensitive adhesive composition for optical members, and pressure-sensitive adhesion type optical members | |
| KR20040030279A (en) | Pressure sensitive adhesive composition for optical member and adhesive seat for optical member using the same | |
| JP2009001654A (en) | Light curing transparent adhesive composition | |
| CN106753184B (en) | Ultraviolet-curing transparent adhesive composition | |
| JP2019167542A (en) | Photocurable resin composition, photocurable shading coating, light leakage preventive material, liquid crystal display panel and liquid crystal display device using the same, and photocuring method | |
| WO2013137087A1 (en) | Photocurable resin composition, image display device, and method for producing image display device | |
| KR20180002761A (en) | Photocurable resin composition and method for manufacturing image display device | |
| KR102594277B1 (en) | Uv curable resin composition containing pigment having low hardness | |
| US20230015729A1 (en) | Dual-curable adhesive composition | |
| JP2016084478A (en) | Liquid curable resin composition, manufacturing method of image display unit using the same and device for displaying images | |
| WO2013089161A1 (en) | Liquid curable resin composition, method for manufacturing image display device using same, and image display device | |
| KR102139462B1 (en) | UV curable type acrylic resin composition for binding glass and molded article produced therefrom | |
| KR102594278B1 (en) | Light moisture-curable resin composition containing pigment having excellent storage stability | |
| CN113518808A (en) | Adhesive sheet, method for producing same, and image display device | |
| CN114316782B (en) | Ultraviolet curing coating, coating product and preparation method | |
| WO2024117343A1 (en) | Dual-curable composition having excellent impact resistance, environmental resistance, and storage stability | |
| JP7244278B2 (en) | PHOTOCURABLE RESIN COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING IMAGE DISPLAY DEVICE | |
| JP6540662B2 (en) | Liquid curable resin composition, method of manufacturing image display device using the same, and image display device | |
| JP6044071B2 (en) | Liquid curable resin composition, method for producing image display device using the same, and image display device | |
| KR20220145134A (en) | Dual curable resin composition and adhesive for display using the same | |
| KR20230075116A (en) | Light moisture-curable resin composition having excellent storage stability and curing property | |
| KR20130131544A (en) | Adhesive composition for optical use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |