JPS58187419A - 反応射出成形エラストマ− - Google Patents
反応射出成形エラストマ−Info
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- JPS58187419A JPS58187419A JP58027845A JP2784583A JPS58187419A JP S58187419 A JPS58187419 A JP S58187419A JP 58027845 A JP58027845 A JP 58027845A JP 2784583 A JP2784583 A JP 2784583A JP S58187419 A JPS58187419 A JP S58187419A
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- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は反応射出成形（ＲＩＭ ）エラスト１−の製選
方法に関する。 アメリカ特許第４，２５４Ｄ６９号及び第４２７２６１
８号は、発明者が共同発明者となっているものであるが
、こＪｌはＲＪＭポリウレタン・エラストマーの硬化ニ
関している。これらの特許の解説において、“ポリオー
ル”は官能性２以上の高分子量アルコール又はニーデル
基よりなるアミン末端分子であると足義されており、こ
れらの特許における４＠延長剤の射線では、低分子量の
ヒドロキシ末ｎＡ分子、Ｉｉ！ｐチ、エチレン・グリコ
ールが示されている、然し、実際に示されｙ、： ｆｌ
Ｊは、高分子量のポリオール（ヒドロキシ末端）′ｔ″
使用したポリエーテル・ポリウレタンである。樋鎖延長
剤、エチレン・、グリコール及びモノエタノールアミン
が架橋剤として使用さオ］７：。 アメリカ％ｊｆ＋−第６，８３８．［１７６号では、ア
ミン末端部分が１０〜５０−のｅ！、一番Ｃわ几るアミ
ン末端ポリエーテルから製造されタフオームについて述
べている。 ターナ−（’ｌ’ｕｒｎｅｒ ）によるアメリカ特許第
４，２４６β６５号では、相互に特殊な関連及び反応性
及び溶解パラメーターをもつ少くとも３１ｉ１の異った
ポリオールを使用することにより誘導された８７１Ｍポ
リウレタン
方法に関する。 アメリカ特許第４，２５４Ｄ６９号及び第４２７２６１
８号は、発明者が共同発明者となっているものであるが
、こＪｌはＲＪＭポリウレタン・エラストマーの硬化ニ
関している。これらの特許の解説において、“ポリオー
ル”は官能性２以上の高分子量アルコール又はニーデル
基よりなるアミン末端分子であると足義されており、こ
れらの特許における４＠延長剤の射線では、低分子量の
ヒドロキシ末ｎＡ分子、Ｉｉ！ｐチ、エチレン・グリコ
ールが示されている、然し、実際に示されｙ、： ｆｌ
Ｊは、高分子量のポリオール（ヒドロキシ末端）′ｔ″
使用したポリエーテル・ポリウレタンである。樋鎖延長
剤、エチレン・、グリコール及びモノエタノールアミン
が架橋剤として使用さオ］７：。 アメリカ％ｊｆ＋−第６，８３８．［１７６号では、ア
ミン末端部分が１０〜５０−のｅ！、一番Ｃわ几るアミ
ン末端ポリエーテルから製造されタフオームについて述
べている。 ターナ−（’ｌ’ｕｒｎｅｒ ）によるアメリカ特許第
４，２４６β６５号では、相互に特殊な関連及び反応性
及び溶解パラメーターをもつ少くとも３１ｉ１の異った
ポリオールを使用することにより誘導された８７１Ｍポ
リウレタン
【請求している。又、パンデルバイダー（Ｖ
ａｎｄｅｒｈｉｄｅｒ ）によるアメリカ特許第４，２
６９，９４５号て・は、比較的高分子量のヒドロキシ含
有ポリオール、連鎖延長剤及びポリインシアネート１に
使用するＲＩＭボリウレタ／の製造方法ｆ：請求してい
る。連鎖延長剤は、少くとも１Ｗ１の第１了ばン基會も
つ物質を含む脂肪族アミンであってよい。 本発明は、平均分子量が１５００以上であり活性水素の
５０−以上會丁ミン水素の形態でもつアミン末端ポリエ
ーテルとヒドロキシ末熾鎖延長剤とポリインシアネート
とを密閉型内で反応させることｔ特徴とする、反応射出
成形エラストマーの製造方法、である。 本発明に有用なアミン末端ポリエーテルは、官能性２〜
６好ましくは２〜３でアミン当量７５０〜４０００ ｉ
もつ、平均分子量１５００以上の第１及び第２アミン末
端ポリエーテル・ポリオールｔｆむｓアきン末端ポリエ
ーテルの混合物を使用しでもよい。 好ましい実施態様では、アミン末端ポリエーテルは平均
分子量が少くとも２５００である。 本発明に有用なアミン末端ポリエーテル樹脂は適切な開
始剤から製造されたポリエーテル樹脂であり、その製造
方法は、前記開始剤にエチレン・オキシド、プロピレン
・オキシド、ブチレン・オキシド又はそれらの混合物の
よ）な低級アルキレン・オキシドを加え、次に、生成し
たヒドロキシ末端ボいオール全アミノ化するのである。 ２慟以上のオキシド′に使用する場合は、それらｂ−ラ
ンダム（ｒａｎｄｏｍ）な混合物であるか、いずれかの
ボ１】エーテルのブロックとして存在して−１でよし１
．了ミノ化段階では、ポリオール中の末端ヒドロキシ基
の殆んどすべてが、アミノ化を容易（するために。 第２ヒドロキシ基であることが非常に好ましも・。 一般に、アミン化段階は、アミン基中のヒドロキシ基の
すべてｔ完全に了ミノ基に置換するものではない。しか
し、ヒドロキシ基の大部分を７電）基で置換するのであ
る。それ故、本発明に有用なアミン末端ポリエーテル樹
脂はそれらの活性水素の５０１１１以上をアミン水素の
形態でもっている。もし、エチレン・オキシドを使用す
る場合は、末端とドロキシ基の殆んどすべてが１ａ２ヒ
ドロキシ基であることｔ確保するために、ヒドロキシ末
端ポリオール中更に高級なアルキレン・オキシドの少量
でキャップすることが好ましい。このように製造したポ
リオ−４１１次に、アメリカ特許第３，６５４β７０号
に示【７ているよ）に、アミノ化【還元的にアミノ化す
るもので、この方法は本発明でも参考としている。 本発明の実施では、雛−の高分子量アミン末端ポリオー
ル樹脂を使用してもよい、又、ジー及びトリ官能性物質
及び／又は異った分子量又は異つ１こ化学的組成の物質
の混合物のような高分子量アミン末端ポリオールの混合
物を使用してもよい。 本発明に有用な鎖延長剤は、１，４−ブタン・ジオール
及びエチレン・グリコールのような低分子目直鎖ジオー
ルを含む。特に、エチレン・グリコールは好ましい６１
，４−シクロヘキサン・ジオールのような環状ジオール
を含む他種の鎖延長剤も、又、本発明の実施に有用であ
る。 芳香族ポリインシアネートの広範囲の部類がここで使用
される。代表的な芳香族ポリインシアネートにｌ；Ｊ、
ｐ−フェニレン・ジインシアネート。 ボ１１メチレン・ポリフェニルイソシアネート。 ２．６− ）ルエン・ジインシアネート、ジアニシジン
・ジインシアネート、ピトリレン・ジインシアネート、
ノーフタシン−１，４−ジインシアネート。 ビス（４−インシアナトフェニル）メタン、ビス（６−
メチル−６−インシアナトフェニル）メタン、ビス−（
６−メチル−４−イソシアナトフェニル）メタン及ヒ４
，４′−ジフェニルプロパン・ジインシアネートがある
。 本発明の方法に使用される他の芳香族ポリインシアネー
トニハ、官能性２〜４ｔ−もつメチレン−架橋ポリフェ
ニル・ポリインシアネート混合物がある。これらの後者
のインシアネート化合物は、一般に、対応するメチレン
架橋したポリフェニルポリアミンのホスゲン化によって
製造され、前記ポリフェニル・ポリ了きンは、従来法で
ポルマリンと了ニリンのような第１芳香族ア建ンとを塩
酸及び／又は他の酸性触媒の存在下で反応させて製造さ
れる。ポリアミン及びそれから対応するメチレン架橋し
たポリフェニル・ポリインシアネートＹｔ１１ｉ造する
既知の方法は、多（の文献及び特許、例えば、アメリカ
特許第２４ Ｂ ３，７３０号、同２９５０；２６９号
、同３，０１２，００８号、同９４４，１６２号及び同
’４６２９７９号に記載されている。普通、メチレン架
橋したポリフェニル・ポリインシアネート混合物は、メ
チレン・ジフェニルジインシアＡ −） 異性体２Ｏ−
１００ＷｔＳと、高官能性及び高分子量會もっポリメチ
レン・ポリフェニル・ジインシアネートの残部とを含ん
でいる。これらの代表的なものは、（イ）メチレン゛ジ
フェニルジインシ了ネート異性体２０〜１００ｗｔ１ｌ
（これらの２０−９５ ｗｔ−は４，４′−異性体で
ある）と、（イ）の残部である（口）高い分子量と平均
２．１〜５５の平均官能性をもつ高い官能性のポリメチ
レン・ポリフェニル・ポリインシアネートとｔ含むポリ
フェニル・ポリインシアネート混合物である。これらの
イソシアネートは既知であり、商業的に入手スルことが
でき、次に記載の方法によって−造することができる：
フロイド・イー・ペントレイＣＦｔｏｙｄ Ｅ−Ｂｅｎ
ｔｌｅｙ）により１９６８年１月９日に発行されたアメ
リカ特許第３，３６２’？７９号・最も好ましい芳香族
ポリインシアネートは４．４′ジフエニル・メタン・ジ
インシアネー） （ＭＩＴＩ）である。純粋なＭｌ）Ｉ
、ＮＩＤＩの準（ｑｕａｓｉ）プレポリマー、純粋なＭ
ＤＩの変性１１ｖｌＤＩなども、安定なＲＩＭエラスト
マーｔ−製造するのに使うことができる。純粋なＭＤＩ
が固体であり、このため便用に不便なので、ＭＤＩ 會
ペースとしＴこ液体が使用されるが、この液状のＭＤＩ
も、又、本発明でいうＭＤＩの中に含まれる。アメリカ
特＃′＋−＠ ３，５９４，１６４号には承伏■Ｉ生成
物の例を記載している。ウレトニミンー変性純粋ＭＤＩ
も、又、本発明で使用することができる。この生成物は
蒸留し１こ■）■を触媒の存在下で加熱して製造される
。 −７ 液状生成物は純粋なＭｌ）Ｉと変性Ｍｌ）Ｉとの混合物
である： ウレトニミン このタイプの市販試剤の例はアブジョン社のインネー）
（ＩＳＯＮＡＴＥ）１２５Ｍ （純粋なＭＤＩ）及び
インキ−） １４３ Ｌ （液状（２）■）である。使
用するインシアネートの量は、好ましくは％製品中のす
べての成分ｔベースとして化学量論的量か、又は、化学
量論的量より多い量である。 ポリインシアネートという熟語には、又、イソシアネー
ト倉吉む活性水素をもつポリインシアネートの準−プレ
ポリマーをも含む。 第６アミン又は有機スズ化合物又は他種のポリウレタン
触媒のような゛触媒全便用することかできる。有機スズ
化合物は次の化合物の第１及びｌＩ２スズ化合物である
二カルボン酸、トリアルキルチン・オキシド、ジアルキ
ルチン・ジノ１ライド、ジアルキルチン・オキシドなど
−で、スズ化合物の有機部分の有機基は炭素原子１〜８
個を含む炭化水素基である。例えば、ジブチルチン・ジ
ラウレート、ジブチルチン・ジアセテート、ジエチルチ
ン・ジアセテート、ジアキルチン・ジアセテート。 ジー２−エチルへキシルチン・オキシド、ジオクチルチ
ン・ジオキシド、スタナス・オクトエート。 スタナス・オレエートなど、又は、それらの混合物が使
用される。 第６アミン触媒には、トリアルキルアミン（即ち、トリ
メチルアミン、トリメチルアミン）、Ｎ−アルキルモル
ホリン（即ち、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ジメチルシアぼノジエチルエーテルなど）のよ
）な複素環状アンン。 １．４−ジメチルピペラジン、トリエチレンシア２ンな
ど及び＼Ｋ Ｎ’ Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタ
ンジアミンのよ５な脂肪族ポリアミンがある。 他の従来の配合成分には、シリコーン油又は乳化剤とし
て知られ几気泡安定剤が使われる６的えば、次式の化合
物が使用される： Ｒ８１（ｏ−（Ｒ雪Ｓ １０ ）ｎ （紳１−ｊｌｊＰ
Ｌ／’／ ）ｍ Ｒ）Ｂ（式中、Ｒは炭素原子１〜４個
を含むアルキル基ｎは４〜８の整数、ｍは２０〜４０の
整数、オキシアルキレン基はプロピレン・オキシド及び
エチレン・オキシドから誘導される）、これについては
了メＩ＋力特許第５．１９４７７５号を参照して下さい
。 業界に既知の強化剤を、所望の場合は、使用してよい。 例えば、チョツプド（Ｃｈｏｐｐｅｄ）又はミルド（ｍ
ｉｔｊ・ｄ）グラス・７アイパー、チョツプド又はミル
ド・カーボン・７アイバー及び／又は他の鉱物性７了イ
パーも使用してよい。 本発明のエラストマーの一後硬化は好ましい、後硬化は
熱たれのＬうな特性音改良する。後硬化の採用如何は最
終製品の所期の特性如何により決まる。 次に、本発明の実施例ｔａ明する。先ず、実施例に使用
した薬剤について解説する。 イ、シェフアミ７ Ｄ−２０００（Ｊ＠ｆｆｔｎｉｎ＠
［）−２０００） ？９０％以上アイノ化した分子量約
２０００のプロピレン・オキシド・ジアミン。 Ｑタンネート準−プレポリマーＩ、−５５−０（ＴＩ（
ＡＮＡＴＥｑｕａａトｐｒ＠ｐｏｔｙｍｅｒ Ｌ−５５
−０）：インネー）１４３Ｌとタノール５Ｆ−５５０５
との同量を反応させて製造した準−プレポリマー。 ハ、タノーｋ ＰＰ（３−２０００（ＴＨＡＮＯＬ Ｐ
Ｐ（３−２０００） ：分子ｌ約２０００のポリプロピ
レン・オキシド・ジオール。テキサコ化学社（’Ｄｅｘ
ａｃｏ Ｏ＋ｇｎｉｃａｊ （ｈ ） の商標名。 ＝、 ｐ ／−ル５Ｆ−５５０５（ＴＨＡＮＯＬ ５Ｆ
−５５０５） ：第１ヒドロキシル基約８０−を含む分
子量５５００のポリエーテル・トリオール。テキサコ化
学社の商標名。 氷分子量５０００のアきン末端ポリエーテル樹脂：これ
をエチレン・オキシド５％、プロピレン・オキシド９５
−の混合オキシドｔ−使って製造した。 末端第２ヒドロキシ基のアミノ化は９０１１以上で、ア
ミン官能性は約２７であった。 ヘイソネート１４５Ｌ（ＩＳＯＮＡＴＥ １４ろＬ）；
カルボジイミド変性液状ＭＤ１．了プジ薦ン社（ＩＪｐ
ｊｏｈｎ Ｃｏ、 ）の商標名。 ｈタンカットＤＭＤＢｇ （ＴＨＡＮＣＡＴ ＤＭＤＢ
Ｅ） ：Ｂ、Ｂ−ジモルポリノジエチル・エーテル、タ
ンカット社の商標名。 チ、７オムレズＩＪＩ／−２９（Ｆ’頁ｚｉ几−２９）
：チオール酸の第２スズ・ジエステル。正確な組成ハ未
知テロ ６．’ｙ （ト：Ｉ （ｔ、学社（Ｗｌｔｃｏ
（３′１ｇｎｉｃｇＣＯ０）の商標名。 す、 Ｉ、−５４３０表面活性剤： 反応性ヒトΩオキシ基【含むシリコーン・グリコール・
コポリマー表面活性剤。ユニオン・カーバイト社（ＩＪ
ｎｌｏｎ Ｃａｒｂｉｄ＠Ｃｏｒｐ 、 ）の商標名。 実施例１ エラストマーを低圧丁ドオラル・メカニカル・ミキサー
（Ａｄｍｉｒａｊ ｍｅｃｈａｎｉｃａｔｍｉｘｉｎｇ
ｍａｃｈｉｎａ ）で成型した。次の配合（重量部）
で試験した。 試験結果１１次の第１表に示す。第１表は実施例１．２
．４及び参考例１のデータを示すが、第１表はインシア
ネート指数１．０２における特性であり、第１表の注！
は１６３℃（３２５下）での結果であり、注ヤは１６３
℃（３２５’Ｆ）で３０分１５．２０ｍ１（６インチ）
オーバーハングの結果である。 第 １ 表 このエラストマーは非常に強靭であり、第１表でみるよ
うに優秀な引張強度をもっている。これは普通のエラス
トマーより悪い熱たれ特性を示したが、この欠点は、後
で示すようＫ、高分子量のシェフアミン原料を使へこと
によって解決することができる。 実施例２ 実施例１と同じ配合で了キュラジオ（Ａｃｃｕｒａｔｉ
Ｏ）ＶＲ−１００高士インビンジメント・ミキサ（Ｉｍ
ｐｌｎｇｅ−ｍｅｎｔ ｍｉｘｉｎｇ ｒｎａｃｂｉｎ
ｅ） ｋ便って成形した。この級の実施例もアキュラシ
オ・ミキサーで行ったので。 この実施例もこの装置で行った。試験結果を、前述の第
１表に示す。＠１表ｔみると、実施例２のエラストマー
の特性は、同じ配合で低圧アドミラル・メカニカル・ミ
キサーで成型した、実施例１のエラストマーより優秀で
あった。 を考例１ この例では、実施例２のシェフアミン１’）−２０００
ジ了ミンをタノールＰＰ（３−２０００ジオールに変え
た外は、実施例２と同じ配合で試験を行った。結果會前
述の第１表に示す。第１表をみると、この成製物は非常
に悪い特性を示した。この例では、軟質セグメント、＠
！實上セグメント軟質セグメント対で大変悪いものであ
った。この比較によって、ポリエーテル樹脂のアミン末
端基を使った良品が、ｇ ２ヒドロキシル基を使つｙ：
製品より、遥かに優秀な特性を示すことが分かった。 ′４ｉ！：施例３ この例では、ジエ７ア２ンＤ−２０００ポリエーテル・
ジアミンを分子量２１００のポリブチレン・オキシド・
ジアミンに変えた外は、実施例２と同じ配合で試験を行
った。成型品の特性は良く、特に、熱たれは実施例２で
は１０ｃｌＩ（１，２インチ）であったが、本実施例で
は１．８ｃ１１（０，フインチ）であった、この例によ
り本発明の実施をブチレン・オキシド、ポリエーテル樹
脂の使用にまで広げることができることが分かる。 実施例４ この例では、シェフアミン（）−２０００ポリエーテル
樹脂ケ従来のＲＩＭポリオール、タノール５Ｆ−５５０
５ポリオールに変え１こ外は、実施例２と同じ配合で試
験を行った。試験結果上前述の第１表に示す。 第１表をみると、この成型品は実施例２の成型品より、
更に弱い引張強度を示したが、熱たれ特性はＬり良好で
あつＴこ。 実施例５ この例では、シェフアミンＤ−２０００ポリエーテル樹
脂を分子量５０００のアミン末端ポリエーテル樹脂に変
え、アミン触媒を使用しなかったが、これら以外は実施
例２と同じ配合で試験を行った。この成型品は強靭で成
型性が良く、その熱たれ特性は実施例４の成型品の熱た
れより良ρ菖った。この例により、本発明の実施を高分
子量アミン末端ポリエーテル樹脂の使用にまで広げるこ
とができることが分かる。 本発明の実施態様を次に記載する。 （１）平均分子量が１５００以上であり活性水素の５０
−以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテ
ルとヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとｔ
密閉型内で反応させて製造した反応射出成形エラストマ
ー。 （２Ｊ了ミン末端ポリエーテルが少（とも２５００の平
均分子量ｔもつ、特許請求の範囲第（１）項記載のエラ
ストマー。 （６）アミン末端ポリエーテルが２〜６の範囲内の官能
性をもつ、特許請求の範囲ｊｌ （１３項記載のエラス
トマー。 （４）アミン末端ポリエーテルが２〜３の範囲内の官能
性をもつ、特許請求の範囲＠ （１１項記載のエラスト
マー。 （５）アミン末端ポリエーテルが、約５０００の平均分
子１ｋｋもつ丁ンン化したポリオキシプロピレン・トリ
オールである、特許請求の範囲第（１）項記載のエラス
トマー。 （６）鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特許請
求の範囲第（１）項記載のエラストマー。 （カボリインシ了ネートが準−プレポリマーである、特
１′ｆ請求の範囲ＩＩ（１１項記載のエラストマー。 （８）分子量が少くとも２５００であり活性水素の５０
−以上をアミン水素の形態でもつ了をン末端ポリエーテ
ルとヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとを
密閉型内で反応させて鋲遺した反応射出成形エラストマ
ー。 （９）鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特許請
求の範囲第（８）項記載のエラストマー。 （１０）分子量が少くとも５０００で活性水素の５０％
以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテル
とヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとを密
閉型内で反応させて製造した反応射出成形エラストマー
６ （ＩＤｊｊＮｌ！；長剤がエチレン・グリコールである
、特許請求の範囲第（１０）項記載のエラストマー。 代理人 弁理士 木 村 三 朗
ａｎｄｅｒｈｉｄｅｒ ）によるアメリカ特許第４，２
６９，９４５号て・は、比較的高分子量のヒドロキシ含
有ポリオール、連鎖延長剤及びポリインシアネート１に
使用するＲＩＭボリウレタ／の製造方法ｆ：請求してい
る。連鎖延長剤は、少くとも１Ｗ１の第１了ばン基會も
つ物質を含む脂肪族アミンであってよい。 本発明は、平均分子量が１５００以上であり活性水素の
５０−以上會丁ミン水素の形態でもつアミン末端ポリエ
ーテルとヒドロキシ末熾鎖延長剤とポリインシアネート
とを密閉型内で反応させることｔ特徴とする、反応射出
成形エラストマーの製造方法、である。 本発明に有用なアミン末端ポリエーテルは、官能性２〜
６好ましくは２〜３でアミン当量７５０〜４０００ ｉ
もつ、平均分子量１５００以上の第１及び第２アミン末
端ポリエーテル・ポリオールｔｆむｓアきン末端ポリエ
ーテルの混合物を使用しでもよい。 好ましい実施態様では、アミン末端ポリエーテルは平均
分子量が少くとも２５００である。 本発明に有用なアミン末端ポリエーテル樹脂は適切な開
始剤から製造されたポリエーテル樹脂であり、その製造
方法は、前記開始剤にエチレン・オキシド、プロピレン
・オキシド、ブチレン・オキシド又はそれらの混合物の
よ）な低級アルキレン・オキシドを加え、次に、生成し
たヒドロキシ末端ボいオール全アミノ化するのである。 ２慟以上のオキシド′に使用する場合は、それらｂ−ラ
ンダム（ｒａｎｄｏｍ）な混合物であるか、いずれかの
ボ１】エーテルのブロックとして存在して−１でよし１
．了ミノ化段階では、ポリオール中の末端ヒドロキシ基
の殆んどすべてが、アミノ化を容易（するために。 第２ヒドロキシ基であることが非常に好ましも・。 一般に、アミン化段階は、アミン基中のヒドロキシ基の
すべてｔ完全に了ミノ基に置換するものではない。しか
し、ヒドロキシ基の大部分を７電）基で置換するのであ
る。それ故、本発明に有用なアミン末端ポリエーテル樹
脂はそれらの活性水素の５０１１１以上をアミン水素の
形態でもっている。もし、エチレン・オキシドを使用す
る場合は、末端とドロキシ基の殆んどすべてが１ａ２ヒ
ドロキシ基であることｔ確保するために、ヒドロキシ末
端ポリオール中更に高級なアルキレン・オキシドの少量
でキャップすることが好ましい。このように製造したポ
リオ−４１１次に、アメリカ特許第３，６５４β７０号
に示【７ているよ）に、アミノ化【還元的にアミノ化す
るもので、この方法は本発明でも参考としている。 本発明の実施では、雛−の高分子量アミン末端ポリオー
ル樹脂を使用してもよい、又、ジー及びトリ官能性物質
及び／又は異った分子量又は異つ１こ化学的組成の物質
の混合物のような高分子量アミン末端ポリオールの混合
物を使用してもよい。 本発明に有用な鎖延長剤は、１，４−ブタン・ジオール
及びエチレン・グリコールのような低分子目直鎖ジオー
ルを含む。特に、エチレン・グリコールは好ましい６１
，４−シクロヘキサン・ジオールのような環状ジオール
を含む他種の鎖延長剤も、又、本発明の実施に有用であ
る。 芳香族ポリインシアネートの広範囲の部類がここで使用
される。代表的な芳香族ポリインシアネートにｌ；Ｊ、
ｐ−フェニレン・ジインシアネート。 ボ１１メチレン・ポリフェニルイソシアネート。 ２．６− ）ルエン・ジインシアネート、ジアニシジン
・ジインシアネート、ピトリレン・ジインシアネート、
ノーフタシン−１，４−ジインシアネート。 ビス（４−インシアナトフェニル）メタン、ビス（６−
メチル−６−インシアナトフェニル）メタン、ビス−（
６−メチル−４−イソシアナトフェニル）メタン及ヒ４
，４′−ジフェニルプロパン・ジインシアネートがある
。 本発明の方法に使用される他の芳香族ポリインシアネー
トニハ、官能性２〜４ｔ−もつメチレン−架橋ポリフェ
ニル・ポリインシアネート混合物がある。これらの後者
のインシアネート化合物は、一般に、対応するメチレン
架橋したポリフェニルポリアミンのホスゲン化によって
製造され、前記ポリフェニル・ポリ了きンは、従来法で
ポルマリンと了ニリンのような第１芳香族ア建ンとを塩
酸及び／又は他の酸性触媒の存在下で反応させて製造さ
れる。ポリアミン及びそれから対応するメチレン架橋し
たポリフェニル・ポリインシアネートＹｔ１１ｉ造する
既知の方法は、多（の文献及び特許、例えば、アメリカ
特許第２４ Ｂ ３，７３０号、同２９５０；２６９号
、同３，０１２，００８号、同９４４，１６２号及び同
’４６２９７９号に記載されている。普通、メチレン架
橋したポリフェニル・ポリインシアネート混合物は、メ
チレン・ジフェニルジインシアＡ −） 異性体２Ｏ−
１００ＷｔＳと、高官能性及び高分子量會もっポリメチ
レン・ポリフェニル・ジインシアネートの残部とを含ん
でいる。これらの代表的なものは、（イ）メチレン゛ジ
フェニルジインシ了ネート異性体２０〜１００ｗｔ１ｌ
（これらの２０−９５ ｗｔ−は４，４′−異性体で
ある）と、（イ）の残部である（口）高い分子量と平均
２．１〜５５の平均官能性をもつ高い官能性のポリメチ
レン・ポリフェニル・ポリインシアネートとｔ含むポリ
フェニル・ポリインシアネート混合物である。これらの
イソシアネートは既知であり、商業的に入手スルことが
でき、次に記載の方法によって−造することができる：
フロイド・イー・ペントレイＣＦｔｏｙｄ Ｅ−Ｂｅｎ
ｔｌｅｙ）により１９６８年１月９日に発行されたアメ
リカ特許第３，３６２’？７９号・最も好ましい芳香族
ポリインシアネートは４．４′ジフエニル・メタン・ジ
インシアネー） （ＭＩＴＩ）である。純粋なＭｌ）Ｉ
、ＮＩＤＩの準（ｑｕａｓｉ）プレポリマー、純粋なＭ
ＤＩの変性１１ｖｌＤＩなども、安定なＲＩＭエラスト
マーｔ−製造するのに使うことができる。純粋なＭＤＩ
が固体であり、このため便用に不便なので、ＭＤＩ 會
ペースとしＴこ液体が使用されるが、この液状のＭＤＩ
も、又、本発明でいうＭＤＩの中に含まれる。アメリカ
特＃′＋−＠ ３，５９４，１６４号には承伏■Ｉ生成
物の例を記載している。ウレトニミンー変性純粋ＭＤＩ
も、又、本発明で使用することができる。この生成物は
蒸留し１こ■）■を触媒の存在下で加熱して製造される
。 −７ 液状生成物は純粋なＭｌ）Ｉと変性Ｍｌ）Ｉとの混合物
である： ウレトニミン このタイプの市販試剤の例はアブジョン社のインネー）
（ＩＳＯＮＡＴＥ）１２５Ｍ （純粋なＭＤＩ）及び
インキ−） １４３ Ｌ （液状（２）■）である。使
用するインシアネートの量は、好ましくは％製品中のす
べての成分ｔベースとして化学量論的量か、又は、化学
量論的量より多い量である。 ポリインシアネートという熟語には、又、イソシアネー
ト倉吉む活性水素をもつポリインシアネートの準−プレ
ポリマーをも含む。 第６アミン又は有機スズ化合物又は他種のポリウレタン
触媒のような゛触媒全便用することかできる。有機スズ
化合物は次の化合物の第１及びｌＩ２スズ化合物である
二カルボン酸、トリアルキルチン・オキシド、ジアルキ
ルチン・ジノ１ライド、ジアルキルチン・オキシドなど
−で、スズ化合物の有機部分の有機基は炭素原子１〜８
個を含む炭化水素基である。例えば、ジブチルチン・ジ
ラウレート、ジブチルチン・ジアセテート、ジエチルチ
ン・ジアセテート、ジアキルチン・ジアセテート。 ジー２−エチルへキシルチン・オキシド、ジオクチルチ
ン・ジオキシド、スタナス・オクトエート。 スタナス・オレエートなど、又は、それらの混合物が使
用される。 第６アミン触媒には、トリアルキルアミン（即ち、トリ
メチルアミン、トリメチルアミン）、Ｎ−アルキルモル
ホリン（即ち、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ジメチルシアぼノジエチルエーテルなど）のよ
）な複素環状アンン。 １．４−ジメチルピペラジン、トリエチレンシア２ンな
ど及び＼Ｋ Ｎ’ Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタ
ンジアミンのよ５な脂肪族ポリアミンがある。 他の従来の配合成分には、シリコーン油又は乳化剤とし
て知られ几気泡安定剤が使われる６的えば、次式の化合
物が使用される： Ｒ８１（ｏ−（Ｒ雪Ｓ １０ ）ｎ （紳１−ｊｌｊＰ
Ｌ／’／ ）ｍ Ｒ）Ｂ（式中、Ｒは炭素原子１〜４個
を含むアルキル基ｎは４〜８の整数、ｍは２０〜４０の
整数、オキシアルキレン基はプロピレン・オキシド及び
エチレン・オキシドから誘導される）、これについては
了メＩ＋力特許第５．１９４７７５号を参照して下さい
。 業界に既知の強化剤を、所望の場合は、使用してよい。 例えば、チョツプド（Ｃｈｏｐｐｅｄ）又はミルド（ｍ
ｉｔｊ・ｄ）グラス・７アイパー、チョツプド又はミル
ド・カーボン・７アイバー及び／又は他の鉱物性７了イ
パーも使用してよい。 本発明のエラストマーの一後硬化は好ましい、後硬化は
熱たれのＬうな特性音改良する。後硬化の採用如何は最
終製品の所期の特性如何により決まる。 次に、本発明の実施例ｔａ明する。先ず、実施例に使用
した薬剤について解説する。 イ、シェフアミ７ Ｄ−２０００（Ｊ＠ｆｆｔｎｉｎ＠
［）−２０００） ？９０％以上アイノ化した分子量約
２０００のプロピレン・オキシド・ジアミン。 Ｑタンネート準−プレポリマーＩ、−５５−０（ＴＩ（
ＡＮＡＴＥｑｕａａトｐｒ＠ｐｏｔｙｍｅｒ Ｌ−５５
−０）：インネー）１４３Ｌとタノール５Ｆ−５５０５
との同量を反応させて製造した準−プレポリマー。 ハ、タノーｋ ＰＰ（３−２０００（ＴＨＡＮＯＬ Ｐ
Ｐ（３−２０００） ：分子ｌ約２０００のポリプロピ
レン・オキシド・ジオール。テキサコ化学社（’Ｄｅｘ
ａｃｏ Ｏ＋ｇｎｉｃａｊ （ｈ ） の商標名。 ＝、 ｐ ／−ル５Ｆ−５５０５（ＴＨＡＮＯＬ ５Ｆ
−５５０５） ：第１ヒドロキシル基約８０−を含む分
子量５５００のポリエーテル・トリオール。テキサコ化
学社の商標名。 氷分子量５０００のアきン末端ポリエーテル樹脂：これ
をエチレン・オキシド５％、プロピレン・オキシド９５
−の混合オキシドｔ−使って製造した。 末端第２ヒドロキシ基のアミノ化は９０１１以上で、ア
ミン官能性は約２７であった。 ヘイソネート１４５Ｌ（ＩＳＯＮＡＴＥ １４ろＬ）；
カルボジイミド変性液状ＭＤ１．了プジ薦ン社（ＩＪｐ
ｊｏｈｎ Ｃｏ、 ）の商標名。 ｈタンカットＤＭＤＢｇ （ＴＨＡＮＣＡＴ ＤＭＤＢ
Ｅ） ：Ｂ、Ｂ−ジモルポリノジエチル・エーテル、タ
ンカット社の商標名。 チ、７オムレズＩＪＩ／−２９（Ｆ’頁ｚｉ几−２９）
：チオール酸の第２スズ・ジエステル。正確な組成ハ未
知テロ ６．’ｙ （ト：Ｉ （ｔ、学社（Ｗｌｔｃｏ
（３′１ｇｎｉｃｇＣＯ０）の商標名。 す、 Ｉ、−５４３０表面活性剤： 反応性ヒトΩオキシ基【含むシリコーン・グリコール・
コポリマー表面活性剤。ユニオン・カーバイト社（ＩＪ
ｎｌｏｎ Ｃａｒｂｉｄ＠Ｃｏｒｐ 、 ）の商標名。 実施例１ エラストマーを低圧丁ドオラル・メカニカル・ミキサー
（Ａｄｍｉｒａｊ ｍｅｃｈａｎｉｃａｔｍｉｘｉｎｇ
ｍａｃｈｉｎａ ）で成型した。次の配合（重量部）
で試験した。 試験結果１１次の第１表に示す。第１表は実施例１．２
．４及び参考例１のデータを示すが、第１表はインシア
ネート指数１．０２における特性であり、第１表の注！
は１６３℃（３２５下）での結果であり、注ヤは１６３
℃（３２５’Ｆ）で３０分１５．２０ｍ１（６インチ）
オーバーハングの結果である。 第 １ 表 このエラストマーは非常に強靭であり、第１表でみるよ
うに優秀な引張強度をもっている。これは普通のエラス
トマーより悪い熱たれ特性を示したが、この欠点は、後
で示すようＫ、高分子量のシェフアミン原料を使へこと
によって解決することができる。 実施例２ 実施例１と同じ配合で了キュラジオ（Ａｃｃｕｒａｔｉ
Ｏ）ＶＲ−１００高士インビンジメント・ミキサ（Ｉｍ
ｐｌｎｇｅ−ｍｅｎｔ ｍｉｘｉｎｇ ｒｎａｃｂｉｎ
ｅ） ｋ便って成形した。この級の実施例もアキュラシ
オ・ミキサーで行ったので。 この実施例もこの装置で行った。試験結果を、前述の第
１表に示す。＠１表ｔみると、実施例２のエラストマー
の特性は、同じ配合で低圧アドミラル・メカニカル・ミ
キサーで成型した、実施例１のエラストマーより優秀で
あった。 を考例１ この例では、実施例２のシェフアミン１’）−２０００
ジ了ミンをタノールＰＰ（３−２０００ジオールに変え
た外は、実施例２と同じ配合で試験を行った。結果會前
述の第１表に示す。第１表をみると、この成製物は非常
に悪い特性を示した。この例では、軟質セグメント、＠
！實上セグメント軟質セグメント対で大変悪いものであ
った。この比較によって、ポリエーテル樹脂のアミン末
端基を使った良品が、ｇ ２ヒドロキシル基を使つｙ：
製品より、遥かに優秀な特性を示すことが分かった。 ′４ｉ！：施例３ この例では、ジエ７ア２ンＤ−２０００ポリエーテル・
ジアミンを分子量２１００のポリブチレン・オキシド・
ジアミンに変えた外は、実施例２と同じ配合で試験を行
った。成型品の特性は良く、特に、熱たれは実施例２で
は１０ｃｌＩ（１，２インチ）であったが、本実施例で
は１．８ｃ１１（０，フインチ）であった、この例によ
り本発明の実施をブチレン・オキシド、ポリエーテル樹
脂の使用にまで広げることができることが分かる。 実施例４ この例では、シェフアミン（）−２０００ポリエーテル
樹脂ケ従来のＲＩＭポリオール、タノール５Ｆ−５５０
５ポリオールに変え１こ外は、実施例２と同じ配合で試
験を行った。試験結果上前述の第１表に示す。 第１表をみると、この成型品は実施例２の成型品より、
更に弱い引張強度を示したが、熱たれ特性はＬり良好で
あつＴこ。 実施例５ この例では、シェフアミンＤ−２０００ポリエーテル樹
脂を分子量５０００のアミン末端ポリエーテル樹脂に変
え、アミン触媒を使用しなかったが、これら以外は実施
例２と同じ配合で試験を行った。この成型品は強靭で成
型性が良く、その熱たれ特性は実施例４の成型品の熱た
れより良ρ菖った。この例により、本発明の実施を高分
子量アミン末端ポリエーテル樹脂の使用にまで広げるこ
とができることが分かる。 本発明の実施態様を次に記載する。 （１）平均分子量が１５００以上であり活性水素の５０
−以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテ
ルとヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとｔ
密閉型内で反応させて製造した反応射出成形エラストマ
ー。 （２Ｊ了ミン末端ポリエーテルが少（とも２５００の平
均分子量ｔもつ、特許請求の範囲第（１）項記載のエラ
ストマー。 （６）アミン末端ポリエーテルが２〜６の範囲内の官能
性をもつ、特許請求の範囲ｊｌ （１３項記載のエラス
トマー。 （４）アミン末端ポリエーテルが２〜３の範囲内の官能
性をもつ、特許請求の範囲＠ （１１項記載のエラスト
マー。 （５）アミン末端ポリエーテルが、約５０００の平均分
子１ｋｋもつ丁ンン化したポリオキシプロピレン・トリ
オールである、特許請求の範囲第（１）項記載のエラス
トマー。 （６）鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特許請
求の範囲第（１）項記載のエラストマー。 （カボリインシ了ネートが準−プレポリマーである、特
１′ｆ請求の範囲ＩＩ（１１項記載のエラストマー。 （８）分子量が少くとも２５００であり活性水素の５０
−以上をアミン水素の形態でもつ了をン末端ポリエーテ
ルとヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとを
密閉型内で反応させて鋲遺した反応射出成形エラストマ
ー。 （９）鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特許請
求の範囲第（８）項記載のエラストマー。 （１０）分子量が少くとも５０００で活性水素の５０％
以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテル
とヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとを密
閉型内で反応させて製造した反応射出成形エラストマー
６ （ＩＤｊｊＮｌ！；長剤がエチレン・グリコールである
、特許請求の範囲第（１０）項記載のエラストマー。 代理人 弁理士 木 村 三 朗
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）平均分子量が１５００以上であり活性水嵩の５０
１１以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリニー
チルとヒドロキシ木端輪延長剤とポリインシアネート
とを密閉型内で反応させることを特徴とする９反応射出
成形エラストマーの製造方法。 （２）アミン末端ポリエーテルが少くとも２５００の平
均分子量をもつ、特許請求の範囲ｇ （１１項記載の方
法。 （６）アミン末端ポリエーテルが２〜６の範囲内の官能
性をもつ、特許請求の範囲ＩＬ （１１項記載の方法。 （４）アミン末端ポリエーテルが２〜３の範囲内のビ能
性ｔもつ、特許請求の範囲第（１）項記載の方も（５１
アミン末端ポリエーテルが、約５０００の平均分子ｔｔ
もつアミン化したポリオキシプロピレン・トリオールで
ある、％Ｗ！ｆ請求の範囲第（１）項記載の方法。 （６）鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特許請
求の範囲第（１）項記載の方法。 （７）ポリインシアネートが準−プレポリマーである、
特許請求の範囲ｊｌ！（１）項記載の方法。 （８）分子量が少くとも２５００であり活性水素の５０
−以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテ
ルとヒドロキシ末端鎖延長剤とポリインシアネートとを
密閉型内で反応させる、特許請求の範囲第（１）項記載
の方法。 （９１Ｍ延長剤がエチレン・グリコールでアル、特許請
求の範囲第（８Ｊ ｇ４記載の方法。 （１０）分子量が少くとも５０００で活性水素の５０％
以上をアミン水素の形態でもつアミン末端ポリエーテル
とヒドロキシ末端＠延長剤とポリインシアネートとを密
閉型内で反応させる、特許請求の範囲第（１）項記載の
方法。 （１１） 鎖延長剤がエチレン・グリコールである、特
許請求の範囲ｊＪ （１０）項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37137782A | 1982-04-23 | 1982-04-23 | |
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Publications (1)
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|---|---|
| JPS58187419A true JPS58187419A (ja) | 1983-11-01 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0092672A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58187419A (ja) |
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| ES521727A0 (es) | 1984-07-01 |
| EP0092672A3 (en) | 1984-09-26 |
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