JPS5811841B2 - オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （ただし式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２はアルキル基、
アルケニル基またはアルキニル基を、Ａはを置換したア
ルキル基を、ｎは１または２の整数を、Ｒ３およびＲ４
は水素原子、アルキル基才たはフェニル基を示す。

）で表わされる化合物およびその金属塩を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤である。

本発明の目的とするところは該化合物類を工業的に有利
に得、簡便かつ効果の確実な殺菌剤、殺ダニ剤及び除草
剤を提供するにある。

本発明者らは数多くのオキサシクロヘキサン
ジオン誘導体の中から上記目的に適合するものを検討中
、一般式 （ただし式中Ｒ１はアルキル基を、 または を示し、Ｘはオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
したアルキル基を、ｎは１または２の整数を、Ｒ３およ
びＲ４は水素原子、アルキル基またはフェニル基を示す
。

）で表わされる化合物と一般式 ％式％ （ただし式中Ｒ２は先に定義したものと同一の意味を有
する。

）で表わされる化合物を反応させたところ、前記一般式
ＣＩ）で表わされる化合物が工業的に有利に得られ、し
かも、土壌処理、茎葉散布処理共にスズメノカタビラ、
スズメノカタビラ、メヒシバ、などのイネ科雑草に対し
て極めて優れた選択的除草作用を示し、とくに他の多く
の除草剤によって薬害を受けやすい落花生、大豆などの
マメ科作物をはじめビートなどの広葉作物にはほとんど
無害であること、および殺菌活性、殺ダニ活性をも有す
ることを見い出し、さらに生物学的および物理化学的研
究を重ね、本発明を完成した。

すでに本発明者らにより４−ヒドロキシ−６−メチ
ル−α−ピロン誘導体を有効成分とする除草剤はすでに
特許出願公告昭４６−１６９１６号として公知になって
いるが、前記のイネ科雑草を完全に枯殺せしめるために
はかなり多量の薬量を要することがこの除草型の有、す
る一つの欠点である。

すなわち前記公報の記載および本発明者らの追試したと
ころでは、実際の使用の場合、１０アール当たり有効成
分５００ｇの薬量では期待された効果が得られるが、１
０アール当たり２５０ｇ以下の薬量ではすべての雑草を
柿殺まで至ら尼めることがでさず、完全な効果は得られ
ない。

本発明化合物を除草剤として使用する場合公知の除草剤
と同様の処理方法により１０アール当り２５０ｇの薬量
ではもちろん、１２５ｇ以下でもその殺草作用は強く、
完全な雑草防除が期待できる。

驚くべきことにはヒエに対して湛水土壌処理においては
前記公知化合物の１０倍以上の効力を発揮するものもあ
る〇 本発明の除草剤は茎葉散布処理で、例えばイネ科雑草の
メヒシバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、大豆、エ
ントウ、ホウレン草、ビート等の広葉作物に対しては全
く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理において
メヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物の種
子には全く影響が認められないなど広葉作物に対する除
草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適用も適用
時期、適用場所および適用濃度において極めて広範に使
用できる。

また本発明の除草剤は低濃度で使用されるため、土壌お
よび植物体中における残留毒性や人畜魚類に対する急性
毒性等の心配がなく、安全に使用される除草剤である。

本発明化合物の製造にあたっては原料の一般式（■）と
で表わされる化合物と一般式（■）で春わされる各種オ
キシアミノとをメタノール、エタノール、ベンゼン、ジ
オキサン好ましくはアルコール類の不活性有機溶媒中で
反応せしめる。

反応温度は室温から使用される溶媒の沸点までの温度で
、好ましくは室温以上の温度で行われる。

３０分から数時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換え
てアルカリ抽出、アルカリ層を塩酸酸性にし、分離した
油状物または結晶を溶媒抽出または濾過により分離して
目的物を得る。

再結晶またはカラムクロマトグラフィー等により精製の
後、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルから
構造確認した。

次に実施例をあげて本発明化合物の製造方法を詳細に説
明する。

製造例 １ ３−（１−エトキシアミノエチリデン）−５，６−シメ
チルテトラヒドロピランー２．４−ジオン３−アセチル
−４−ヒドロキシ−５，６−シメチルー２Ｈ−ピラン−
２，４−ジオン０．３６ｇ（０，００２モル）をエタノ
ール５ｍｌに溶解しエトキシアミン０．１２ｇ（０，０
０２モル）を加え室温下で１時間、さらに還流下で１時
間反応する。

反応後エタノールを溜去し得られた油状物をエーテルに
溶解する。

エーテル層を５％カセイソーダ水溶液２．５Ｃ，Ｃ，で
２回抽出し、ＮａＯＨ層をＨＣ７酸性にする、塩酸溶液
をエーテルＩＯＣ，Ｃ，で３回抽出しエーテル層を水洗
する。

エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを減圧
下で溜去すると無色油状物として目的物０．４２ｇ（収
率９３％）が得られる。

製造例 ２ ３−（１−アリルオキシアミノプロピリデン）−６−ニ
チルーテトラヒドロピランー２，４−ジオン ６−エチル−４−ヒドロキシ−３−プロヒオニル−５，
６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−２，４−ジオン３，５ｇ
をエタノール３０ｃｃに溶解し、室温でアリルオキシア
ミン２ｇを加え室温で２時間攪拌後エタノールを溜去し
得られた油状物を５％カセイソーダ水溶液に溶解し、ク
ロロホルムで１回洗浄した後塩酸で中和し、分離した油
状物をエーテルで抽出し、エーテル層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後溜去すれば目的物４．２ｇ（収率９３％
）が得られる。

本発明方法により製造される化合物を第１表に示す。

次に本発明の前記一般式で示される化合物の１種または
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤に関しては、一般に適当な量を担体き混合して水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形で使用される、固体担体と
してはメルク、ベントナイト、クレー、ケイソウ士、バ
ーミキュライトなどがあげられ、液体担体としては水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。

これらの製剤に於て均一な、かつ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。

この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
稀釈し。

懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま土
壌処理または茎葉散布処理される。

また本発明の除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤
または除草剤、例えばリニュロン、ＤＣＭＵ等のウレア
系除草剤、アトラジン、シマジン等のトリアジン系除草
剤、アラナツプ等のアミド系除草剤などと混合して使用
することもできる。

次に本発明の製剤に関する実施例を若干示すが、有効成
分化合物、添加物および添加割合は本実施例のみに限定
されることなく広い範囲で変更可能である。

実施例 １ 水利剤 化合物Ｉ５０部 ケイソウ士 ２１部タルク
２０部アル
キル硫酸ソーダ ９部以上を均一に混
合、微細に粉砕して有効成分５０％の水利剤を得る。

実施例 ２ 乳剤 化合物１１ ２５部 キシレン ５０部ジメチルホ
ルムアミド １３部ホリォキシエチレンフ
ェニルエーテル １２部以上を混合、溶解して有効成
分２５％の乳剤を得る。

実施例 ３ 粒剤 化合物■ １０部 タルク ３８
部クレー ３７部 ベントナイト １０部アルキル
硫酸ソーダ ５部以上を均一に混合し
て微細に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１．０ｍｍの粒
状物にして有効成分１０％の粒剤を得る。

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

対照化合物として特公昭４６−１６９１６号に記載され
ている３−（Ｎ−アリルオキシアセトイミドイル）−４
−ヒドロキシ−６−メチル−α−ピロンを用いた。

試験例 １ 湛水土壌処理試験 表面積６０ｃｍ２のポットに土壌を詰め、その上にヒエ
種子約６０粒を播いて軽く覆土した後、土壌表面を潤わ
す程度の湛水状態にした。

各供試化合物の乳剤を水で希釈して調製した所定濃度の
薬液１０Ｃ，Ｃ，をポットに潅注し温室内においた。

２週間後にヒエの生育状態を調査した。

無処理と同等の生育程度を０、枯死又は不発芽を５とす
るθ〜５の６段階で生育状態を表わし、第２表に示す結
果を得た。

試験例 ２ 土壌表面処理試験 メヒシバ種子を混在させたよ壌を表面積１００ｃｍ２の
ポットに詰め、温室内で生育させた。

メヒシバの発芽前に各供試化合物の乳剤を水で希釈して
調製した所定濃度の薬液５頭を土壌表面に噴霧処理し２
１日後にメヒシバの生育状態を調査した。

試験例１と同様の判定基準に従って生育状態を表わし、
第３表に示す結果を得た。

試験例 ３ 茎葉処理試験 表面積１００ｃｍ２ホツトに土壌を詰め、メヒシバ種子
を播いで軽く覆土して温室内で生育させた。

メヒシバが２〜４葉期に生育したとき、各供試化合物乳
剤を水で希釈して調製した所定濃度薬液を１００１／１
０ａの割合で茎葉散布処理した。

二週間後にメヒシバの生育状態を調査し、試験例】と同
様の判定基準に従って生育状態を表わし、第４表に示す
結果を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし式中Ｒ１はアルキル基を、Ｒ２はアルキル基、
   アルケニル基、またはアルキニル基を、Ａは を示し、Ｘはオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
   したアルキル基、ｎは１または２の整数をＲ３およびＲ
   ４は水素原子、アルキル基またはフェニル基を示す。 ）で表わされる化合物およびその金属塩の１種または２
   種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤。 を示し、Ｘはオキサシクロヘキサン環の水素原子