JPH09208423A - 抱水組成物およびこれを配合した化粧料、またその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 安定性、安全性に優れ、しかも潤い持続のた
めの抱水力に優れ、さらに高温過酷条件下においても分
離しないきわめて優れた効果を有する抱水組成物を提供
する。 【解決手段】 （ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキ
ストリンと、（ｂ）水と、（ｃ）アルキル化ポリシロキ
サンポリエチレングリコール共重合体、アルキルシリル
化無水ケイ酸、アルキル変性シリコン樹脂被覆粉末、グ
リセロール変性シリコン樹脂被覆粉末、デキストリン脂
肪酸エステルからなる群より選ばれる一種又は二種以上
の抱水安定化剤とを含んでなることを特徴とする抱水組
成物、その製造方法ならびに当該抱水組成物を含有する
化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は抱水組成物、特に、
抱水力および高温過酷条件下における水分保持の改善に
関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚における水分の保持は、皮膚をすこ
やかに保つために欠かせない要因であり、保湿を目的と
した化粧料や医薬品が数多く市販され、また、多くの保
湿剤が開発されている。中でもコレステロールエステル
は抱水性、保湿性に優れていることから特に化粧料に汎
用されている。しかしながら、このような抱水性油分に
多量の水を抱水させて化粧料に配合した場合、高温又は
経時の加温により、水が分離する等安定性に問題があっ
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】かかる問題を解決する
ため、抱水安定化剤として、ヒドロキシアルキル化シク
ロデキストリンを用いる技術が開発されている。しかし
ながら、これらの技術では口紅等での水分保持におい
て、製造時に長時間にわたり、９０℃以上の高温にさら
される等の過酷条件下での水分保持は未だ不十分であ
り、色素の凝集等を生じる場合があり、さらなる改良が
望まれる。本発明は、前記従来技術の課題に鑑みなされ
たものであり、安定性、安全性に優れ、しかも潤い持続
のための抱水力に優れ、さらに高温過酷条件下において
も分離しないきわめて優れた効果を有する抱水組成物を
提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】前記目的達成のため本発
明者らが鋭意研究を重ねた結果、ヒドロキシアルキル化
シクロデキストリンと水と抱水安定化剤からなる抱水組
成物が、きわめて高い抱水性を有することを見出し、本
発明の完成に至った。すなわち、本発明の抱水組成物
は、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン
と、（ｂ）水と、（ｃ）アルキル化ポリシロキサンポリ
エチレングリコール共重合体、アルキルシリル化無水ケ
イ酸、アルキル変性シリコン樹脂被覆粉末、グリセロー
ル変性シリコン樹脂被覆粉末、デキストリン脂肪酸エス
テルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の抱水安
定化剤とを含んでなることを特徴とする。

【０００５】また、本発明の抱水組成物は、さらに
（ｄ）抱水性油分を含むことを特徴とする。なお、本発
明の抱水組成物は、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロ
デキストリンを５〜３０重量％、（ｂ）水を５〜６０重
量％、（ｄ）抱水性油分を５〜８０重量％含有すること
が好ましく、さらには、（ａ）ヒドロキシアルキル化シ
クロデキストリンと、（ｂ）水と、（ｄ）抱水性油分の
含量比が図１に示す相図の斜線で示される範囲内にある
ことが好ましい。また、本発明の抱水組成物は、抱水安
定化剤を組成物全量中の０．０１〜２０重量％含有する
ことが好ましく、抱水安定化剤としてはアルキル化ポリ
シロキサンポリエチレングリコール共重合体とが好まし
い。

【０００６】本発明の化粧料は、前記抱水組成物を含有
することを特徴とする。なお、本発明の化粧料は、乳化
型が油中水型であることが好ましい。また、本発明の化
粧料においては、前記抱水組成物の配合量が、化粧料全
量中０．５〜３０重量％であることが好ましい。本発明
の口紅用組成物は、前記抱水組成物を含有することを特
徴とする。なお、本発明の口紅用組成物は、乳化型が油
中水型であることが好ましい。また、本発明の口紅用組
成物においては、前記抱水組成物の配合量が、組成物全
量中０．５〜２５重量％含有することが好ましい。

【０００７】本発明の抱水組成物の製造方法は、（ａ）
ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンと、（ｂ）水
と、（ｃ）アルキル化ポリシロキサンポリエチレングリ
コール共重合体、アルキルシリル化無水ケイ酸、アルキ
ル変性シリコン樹脂被覆粉末、グリセロール変性シリコ
ン樹脂被覆粉末、デキストリン脂肪酸エステルからなる
群より選ばれる１種又は２種以上の抱水安定化剤と、
（ｄ）抱水性油分とを撹拌混合して得ることを特徴とす
る。

【０００８】なお、本発明の抱水組成物の製造方法にお
いては、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリ
ンを５〜３０重量％、（ｂ）水を５〜６０重量％、
（ｃ）抱水性油分を５〜８０重量％配合することが好ま
しく、さらには、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリンと、（ｂ）水と、（ｄ）抱水性油分の量比が
図１に示す相図の斜線で示される範囲にあることが好ま
しい。また、本発明の抱水組成物の製造方法において
は、（ｃ）抱水安定化剤を組成物全量中の０．０１〜２
０重量％配合することが好ましく、抱水安定化剤がアル
キル化ポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
であることが特に好ましい。

【０００９】本発明の化粧料の製造方法は、前記抱水組
成物の製造方法により、抱水組成物を調整し、これを他
の成分と撹拌混合することにより得ることを特徴とす
る。なお、本発明の化粧料の製造方法においては、前記
抱水組成物を化粧料全量中の０．５〜３０重量％配合す
ることが好ましい。本発明の口紅用組成物の製造方法
は、前記抱水組成物の製造方法により抱水組成物を調整
し、これを他の成分と撹拌混合することにより得ること
を特徴とする。なお、本発明の口紅用組成物の製造方法
は、前記抱水組成物を口紅用組成物全量中の０．５〜２
５重量％配合することが好ましい。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態をさら
に詳細に説明する。本発明に用いられるヒドロキシアル
キル化シクロデキストリン（以下、ＨＡＣＤという）
は、従来から環状オリゴ糖としてよく知られているシク
ロデキストリン（以下、ＣＤという）の水酸基にヒドロ
キシアルキル基を導入したものである。すなわち、ＣＤ
の水酸基に、疎水性であるヒドロキシアルキル基を導入
し、疎水性を高めたものである。ＣＤは、グルコース残
基がα−１，４−結合により、環状に結合したオリゴ糖
であり、グルコース残基６個からなるα−ＣＤ、７個か
らなるβ−ＣＤ、８個からなるγ−ＣＤが一般に知られ
ている。本発明においては、これらのＣＤのうち１種又
は２種以上を選択して用いることができる。また、α、
β、γの各ＣＤを同時に含有する澱粉分解物の状態でも
用いることが可能である。

【００１１】ＣＤの水酸基と置換するヒドロキシアルキ
ル基としては、主にヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基等が用いられる。これらと水酸基の置換反応を
行うことにより、ＨＡＣＤを得ることができる。ＨＡＣ
Ｄとしては、ヒドロキシエチル化シクロデキストリン、
ヒドロキシプロピル化シクロデキストリン、ヒドロキシ
ブチル化シクロデキストリン、ジヒドロキシプロピル化
シクロデキストリン等を挙げることができる。本発明に
おいて好適な水酸基とヒドロキシアルキル基の置換度は
一ＣＤあたり１〜１４である。

【００１２】これらのＨＡＣＤのうち、価格、製造のし
やすさ、使用性、水溶解性を考慮した場合、ヒドロキシ
エチル化β−ＣＤ又はヒドロキシプロピル化β−ＣＤが
好ましいが、これに限定されるものではない。ＨＡＣＤ
の製造方法としては、従来からいくつかの方法が知られ
ているが、以下に一例を示す。すなわち、β−ＣＤ（日
本食品加工製、商品名：セルデックスＮ）１００ｇを２
０％ＮａＯＨ水溶液１５０ｍｌに溶解し、３０℃に保持
しつつ酸化プロピレン５０ｍｌを徐々に滴下し、２０時
間撹拌し反応を続ける。反応終了後、塩酸でｐＨ６．０
に中和し、透析膜チューブ中に入れ、流水下２４時間脱
塩を行う。その後、凍結乾燥機で乾燥を行って、ヒドロ
キシプロピル化β−ＣＤ約９０ｇが得られた。このヒド
ロキシプロピル化β−ＣＤの一ＣＤあたりの置換度は
５．１であった。

【００１３】本発明において抱水安定化剤としては、ア
ルキル化ポリシロキサンポリエチレングリコール共重合
体、アルキルシリル化無水ケイ酸、アルキル変性シリコ
ン樹脂被覆粉末、グリセロール変性シリコン樹脂被覆粉
末、デキストリン脂肪酸エステルが挙げられ、これらの
１種又は２種以上が選択して用いられる。これらの物質
は、いずれも親水性、親油性が共に低く、水と油分の境
界に膜状に存在するのではないかと考えられる。これら
の抱水安定化剤のうち、アルキル化ポリシロキサンポリ
エチレングリコール共重合体を用いることが好適であ
る。アルキル化ポリシロキサンポリエチレングリコール
共重合体を用いることにより、高温に長時間さらした場
合であっても抱水組成物中の水相が良好に保持される。

【００１４】本発明の抱水組成物は前記ＨＡＣＤと、前
記抱水安定化剤と、水より構成される。さらに、本発明
においては前記ＨＡＣＤ、抱水安定化剤、水の他に、抱
水性油分を含むことも可能である。本発明の抱水組成物
において用いる抱水性油分としては、コレステロールエ
ステルが挙げられる。

【００１５】本発明において用いる抱水性油分であるコ
レステロールエステルとしては、コレステロールと高級
脂肪酸のエステルを用いる。本発明に用いられる高級脂
肪酸としては炭素数１２〜２４の直鎖又は分岐の脂肪酸
を用いることができ、例えば、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、マカデミアナ
ッツ油脂肪酸等が挙げられる。本発明においてはこれら
の高級脂肪酸のうちの一種又は二種以上が選択して用い
られる。本発明に用いるコレステロールとエステル結合
を構成する高級脂肪酸としては、特にステアリン酸、オ
レイン酸、パルミトレイン酸、マカデミアナッツ油脂肪
酸であることが好ましい。

【００１６】本発明に用いるコレステロールエステルと
しては、特にコレステロールステアレート、コレステロ
ールオリエート、コレステロールパルミトレート、マカ
デミアナッツ油脂肪酸コレステリルであることが好まし
い。本発明の抱水組成物においては、ＨＡＣＤを抱水組
成物全量中の５〜３０重量％、水を５〜６０重量％、抱
水性油分を５〜８０重量％含有することが好適であり、
さらには、ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン
と、水と、抱水性油分の含量比が図１に示す相図の範囲
内にあることが好適である。また、抱水安定化剤を０．
０１〜２０重量％含有することが好適である。なお、本
発明の抱水組成物には、本発明の抱水組成物の形成を妨
げない範囲で、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤等を配合す
ることが可能である。

【００１７】本発明の抱水組成物は、下記の方法により
得ることが可能である。すなわち、６０℃に加温した抱
水性油分に抱水安定化剤を分散させ、これにＨＡＣＤを
水に溶かしたものを添加して、撹拌し、残りの水を加え
さらに撹拌し、本発明の抱水組成物を得る。ここで、本
発明の抱水組成物の製造方法においては、本発明の抱水
組成物の外相（油相）として抱水性油分を用いることに
より、良好に抱水組成物を得ることが可能である。な
お、本発明の抱水組成物は、化粧料等に配合した場合に
外相には抱水性油分の他に、例えば炭化水素油等の油分
が存在することになるため、抱水性油分は本発明の抱水
組成物の必須の構成要件とはならない。しかしながら、
本発明の抱水組成物を製造する段階においては、外相と
して抱水性油分を用いなければ良好に抱水組成物を得る
ことができないため、本発明の抱水組成物の製造方法に
おいては、必須の構成要件として要求される。

【００１８】図１には、本発明者らがＨＡＣＤとしてＨ
Ｐ−β−ＣＤ、コレステロールエステルとしてマカデミ
アナッツ油脂肪酸コレステリルを用い、抱水安定化剤と
してアルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体を
２重量％配合した系において抱水実験を行った結果の相
図を示す。該相図中の１〜３ではＨＰ−β−ＣＤを配合
していないが、組成物が二層に分離してしまい抱水組成
物を得ることができない。また、水の配合比率が高い場
合、ＨＰ−β−ＣＤの配合比率が高い場合、およびマカ
デミアナッツ油の配合比率が低い場合にも、二層に分離
してしまい組成物を得ることができない。一方、４〜７
では組成物はクリーム状となり、安定な抱水組成物を得
ることができる。従って、本発明の抱水組成物を調整す
る場合には、ＨＰ−β−ＣＤとマカデミアナッツ油脂肪
酸コレステリルと水の量比が図１の斜線で示す範囲内に
存することが好ましい。

【００１９】本発明の抱水組成物を製造する場合には、
（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンを５〜
３０重量％、（ｂ）水を５〜６０重量％、（ｄ）抱水性
油分を５〜８０重量％配合して製造することが好適であ
り、さらには、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキ
ストリンと、（ｂ）水をと、（ｄ）抱水性油分の配合量
比が図１に示す相図の斜線で示された範囲内であること
が好適である。また、（ｃ）抱水安定化剤を０．０１〜
２０重量％配合して製造することが好ましい。図１の相
図の斜線で示される範囲外の配合比率では、水相と油相
が二層に分離してしまい、水溶性色剤の凝集等を生じ、
安定な乳化粒子を得ることはできない。また、抱水安定
化剤が０．０１重量％以下では、十分に水を保持するこ
とができず、一方、２０重量％以上配合しても乳化相と
油相が分離してしまい安定な乳化粒子を得ることができ
ず好ましくない。

【００２０】したがって、前記方法により得られる本発
明の抱水組成物は、水分を良好に保持し、高温および経
時の加温においても水相と油相が分離することなく、安
定性に優れた乳化粒子として存在する。特に該抱水組成
物を化粧料および口紅用組成物に配合することにより、
安定性、安全性に富み、抱水力の優れた化粧料および口
紅用組成物を得ることが可能である。また、該抱水性組
成物は、油中水型であることが好ましく、特に油中水型
化粧料および油中水型口紅用組成物として用いることが
好ましい。

【００２１】本発明の抱水組成物は、該抱水組成物の効
果を十分発揮できる程度に配合することが必要であり、
該抱水組成物の好適な配合量は、化粧料においては化粧
料全量中０．５〜３０重量％であり、口紅用組成物にお
いては口紅用組成物全量中０．５〜２５重量％である。
本発明の抱水組成物を配合した化粧料および口紅用組成
物は、本発明のＨＡＣＤと、水と、抱水安定化剤よりな
る抱水組成物をあらかじめ形成し、配合する他は常法に
したがって製造される。

【００２２】本発明の化粧料又は口紅用組成物において
は、本発明の抱水組成物の他、各種油分を配合すること
ができる。本発明の化粧料又は口紅用組成物に用いられ
る油としては、たとえばマカデミアナッツ油、月見草
油、ヒマシ油、オリーブ油、ミンク油、ホホバ油、ラノ
リン、スクラレン等の天然動物油脂類、流動パラフィ
ン、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、スク
ワラン等の炭化水素類、鯨ロウ、密ロウ、キャンデリラ
ワックス、カルナウバロウ等のワックス類、セタノー
ル、イソセタノール、ステアリルアルコール、イソステ
アリルアルコール等の高級アルコール類、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソス
テアリン酸等の高級脂肪酸類、イソプロピルミリスチン
酸、イソプロピルパルミチン酸、イソプロピルイソステ
アリン酸、リンゴ酸ジイソステアリル、トリメチロール
プロパントリイソステアリル、イソステアリルン酸グリ
セロール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、２エ
チルヘキサン酸グリセリール等のエステル類、その他ジ
エチレングリールモノプロピレンペンタエリスリトール
エーテル、リノール酸エチル、ポリオキシプロピレンブ
チルエーテル等の極性オイルやシリコーン油等が挙げら
れる。

【００２３】本発明の化粧料および口紅用組成物には、
本発明の抱水組成物の効果を損なわない範囲で、さらに
各種任意の化粧料成分を配合することができる。例え
ば、Ｄ−マンニット、乳糖などの可溶性粉末基材、グリ
セリン、ヒアルロン酸等の保湿剤、ビタミンＣ、ビタミ
ンＥ等の薬剤、消炎剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防
腐剤、粘度調整剤、色素類、生薬類、香料成分等が挙げ
られる。本発明の化粧料および口紅用組成物は、種々の
用途に合わせた形状、例えば、クリーム状、乳液状、液
状、固形状、スティック状、ペンシル状等の形状とする
ことができる。

【００２４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。本発明はこれにより限定されるものではない。
特に示さない限り配合量は重量部で示す。まず、本発明
者らは本発明にかかる抱水組成物の物性について検討し
た。すなわち、下記の処方によりヒドロキシプロピル化
β−ＣＤ（以下、ＨＰ−β−ＣＤという）と、水と、抱
水安定化剤よりなる抱水組成物を調整し、該組成物の高
温時における分離安定性を検討した。

【００２５】［分離安定性］ ○：９０℃で８時間保持した後でも水相と油相の分離が
見られない △：８０℃で１時間保持した後、水相と乳化相の分離が
一部に見られる ×：８０℃で１時間保持した後、水相と油相に分離が見
られる

【００２６】

【表１】 ──────────────────────────────────── 比 較 例 実施例 １ ２ ３ ４ １ ２ ────────────────────────────────────マカテ゛ミアナッツ 油脂肪酸コレステリル ７０ ７０ ７０ ７０ ７０ ７０ イオン交換水 ２０ ２０ ２０ ２０ ２０ ２０ ＨＰ−β−ＣＤ ０ １０ １０ １０ １０ １０ グリセリン ０ ０ ２ ０ ０ ０ ブチレングリコール ０ ０ ０ ２ ０ ０アルキル 化ホ゜リシロキサンホ゜リエチレン共重合体 ０ ０ ０ ０ ２ ０ アルキルシリル化無水ケイ酸 ０ ０ ０ ０ ０ ２ ──────────────────────────────────── 分離安定性 × △ △ △ ○ ○ ────────────────────────────────────

【００２７】上記結果より明らかなように、比較例１で
は、８０℃で１時間保持した場合、水相と油相に分離が
認められ、比較例２〜４においても、８０℃で１時間保
持した場合に水相と乳化相に一部で分離が認められる。
一方、実施例１及び２においては、いずれも９０℃で８
時間保持した場合であっても水相と油相若しくは乳化相
に分離は認められない。したがって、本発明の抱水組成
物は、高温時の分離安定性の高いものであることが示唆
される。

【００２８】さらに本発明者らは、上記実施例１、２及
び比較例１〜３を用いて下記の条件でＤＳＣ測定を行っ
た。

【００２９】ＤＳＣ測定の結果を図２及び図３に示す。
図より明らかなように比較例１では、ＤＳＣ測定の最大
ピークが７３．１℃であり、また、ＨＰ−β−ＣＤを加
えた比較例２では、最大ピークが８３．５℃である。ま
た、比較例１、２とも、最大ピークの後に大きなピーク
は認められない。したがって、比較例１及び２では、５
０〜９０℃で水分が蒸発していると考えれられる。

【００３０】また、一般に用いられる保湿剤であるグリ
セリンを配合した比較例３では、ＤＳＣ測定のピーク
は、８０℃付近に見られ、ピーク以上の温度においても
なだらかなカーブを描いており、水分が徐々に蒸発して
いることが伺える。これは配合したグリセリンの保湿力
のためと考えられるが、高温時の水分保持としては、安
定性に欠ける。

【００３１】一方、実施例１及び２について考察する
と、ＤＳＣ測定の最大ピークは、１０６．４℃、９４．
７℃と、いずれも９０℃以上の観察される。したがっ
て、本発明の抱水安定化剤を加えることにより最大ピー
ク温が９０℃以上となり、高温時における水分保持力の
改善された、組成物を得ることができると示唆される。

【００３２】さらに、本発明者らは、上記実施例１及び
２の水分蒸発率について検討を行った。結果を図４に示
す。図より明らかなように、実施例１、２の水分蒸発率
を比較すると、実施例１の方が水分蒸発率が低く、時間
が経つにつれ、その差は広がっている。すなわち、アル
キル化ポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
を配合した方が、高温で長時間保持した場合の水分蒸発
率が低くなっていることが明らかとなった。

【００３３】次に下記の処方に示すように実施例３と、
実施例３の処方よりＨＰ−β−ＣＤを抜去した比較例５
を作成し、実施例３及び比較例５をプレパラート上にと
り、顕微鏡による観察を行った。また上記と同一の条件
によりＤＳＣ測定を行った。なお、実施例３及び比較例
５においては、粘度調整のためにスクワランを配合して
いる。顕微鏡観察により得た顕微鏡写真を図５に、結果
を処方と共に表２に示す。また、ＤＳＣ測定の結果を図
６に示す。

【００３４】

【表２】 ──────────────────────────────────── 実施例３ 比較例５ ────────────────────────────────────マカテ゛ミアナッツ 油脂肪酸コレステリル ７０ ７０ イオン交換水 ２０ ２０ ＨＰ−β−ＣＤ １０ ０アルキル 化ホ゜リシロキサンホ゜リエチレン共重合体 ２ ２ スクワラン（粘度調整） ２０ ２０ ──────────────────────────────────── 乳化粒子の粒径（μｍ） １〜３ なし 組成物の形態 均一なクリーム状 不均一（二層分離） ────────────────────────────────────

【００３５】上記結果と顕微鏡写真より明らかなよう
に、ＨＰ−β−ＣＤを配合した実施例３では、形態が均
一なクリーム状で粒径が１〜３μｍの乳粒子が存在し、
乳化が安定に行われていると思われる。一方、ＨＰ−β
−ＣＤを抜去した比較例５では乳化粒子は存在せず、組
成物は、水相と油相に分離し、乳化を安定に行うことは
できない。

【００３６】次に、図６のＤＳＣ測定の結果を比較する
と、実施例３と比較例５の間には、水分蒸発温度に著し
い差のあることがわかる。すなわち、ＨＰ−β−ＣＤを
抜去した比較例５では、水分蒸発温度のピークが７０〜
１００℃で観察されるが、ＨＰ−β−ＣＤを配合した実
施例３においては、１００〜１３０℃度の範囲において
水分蒸発温度のピークが観察される。これより本発明が
９０℃以上の過酷条件下においても高い水分保持力を有
することが示唆された。

【００３７】さらに、本発明者らはＨＡＣＤの配合の効
果について検討を行った。なお、ＨＥ−β−ＣＤは、ヒ
ドロキシエチル化β−ＣＤ、ＨＢ−β−ＣＤは、ヒドロ
キシブチル化β−ＣＤを示す。

【表３】 ──────────────────────────────────── 比較例６ 実施例４ 実施例５ 実施例６ ────────────────────────────────────マカテ゛ミアナッツ 油脂肪酸コレステリル ７０ ７０ ７０ ７０ イオン交換水 ２０ ２０ ２０ ２０ ＨＥ−β−ＣＤ − １０ − − ＨＰ−β−ＣＤ − − １０ − ＨＢ−β−ＣＤ − − − １０アルキル 化ホ゜リシロキサンホ゜リエチレン共重合体 ２ ２ ２ ２ ──────────────────────────────────── 乳化粒子の粒径（μｍ） なし １−３ １−３ １−３ 組成物の形態 分離 クリーム状 クリーム状 クリーム状 ────────────────────────────────────

【００３８】上記結果より明らかなように、ＨＡＣＤを
配合していない比較例６では乳化粒子を形成することは
できず、水相と油相に分離してしまった。一方、ＨＡＣ
Ｄを配合した実施例４〜６は、乳化粒子径が１−３μｍ
と小さく球形をとり、しかもクリーム状の優れた抱水組
成物を得ることができた。

【００３９】さらに本発明者らは、製品形成時における
抱水性を評価するため、実施例１を配合した口紅（実施
例７）および実施例１と同量のＨＰ−β−ＣＤ、水、マ
カデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、アルキル化ポリ
シロキサンポリエチレン共重合体を直接配合した口紅
（比較例７）を調整し、これらを用いて外観観察（色材
の凝集）、角質水分量の変化、水分透過量を比較した。
各口紅は下記の方法に従い、調整した。各口紅の組成は
外観観察の結果と共に、表４に示す。

【００４０】（製法１；実施例７）あらかじめ抱水組成
物を調整する（実施例１参照）。口紅基剤を８０℃にて
溶融しそこへ抱水組成物を添加する。デスパー撹拌にて
１０分間撹拌後、得られた組成物を９０℃にて５分間保
持した。 （製法２；比較例７）口紅基剤を８０℃にて溶融し、そ
こへマカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、アルキル
化ポリシロキサンポリエチレン共重合体を添加し溶解さ
せた後、ＨＰ−β−ＣＤを水に溶解させたものを油相に
添加し、デスパー撹拌にて１０分間撹拌する。得られた
組成物を９０℃にて５分間保持した。

【００４１】

【表４】 ──────────────────────────────────── 比較例７ 実施例７ ──────────────────────────────────── Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５ ０．５ キャンデリラロウ ５．０ ５．０ セレシン １０．０ １０．０ スクワラン １１．０ １１．０ 流動パラフィン ３０．０ ３０．０ グリセリンイソステアレート １４．８ １４．８ グリセリンジイソステアレート ８．３ ８．３ Ｂ．抱水組成物 実施例１の組成物 − ２０．４ ＨＰ−β−ＣＤ ２．０ − マカテ゛ミアナッツ油脂肪酸コレステリル １４．０ − アルキル化ホ゜リシロキサンホ゜リエチレン共重合体 ０．４ − イオン交換水 ４．０ − ──────────────────────────────────── 外観観察； 油相と乳化相が 乳化粒子が均一 分離し、不均一 に分散 ────────────────────────────────────

【００４２】上記結果より明らかなように、比較例６に
示すように、抱水組成物の各成分を別個に配合すると、
油相と乳化相が分離して、不均一なものとなり、分離安
定性にかけるものであった。これは、各成分を別々に添
加した場合、水が本発明で抱水安定化剤として用いるア
ルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体に吸着さ
れ、シリコンは炭化水素系油分に対して相溶性が悪いの
で、シリコン活性剤の乳化相と、炭化水素系の油相に分
離してしまったのではないかと考えられる。

【００４３】一方、本発明の抱水組成物を含む実施例４
においては、抱水組成物が均一に分散している。これ
は、実施例４で示したように、乳化粒子が非常に小さ
く、分散性が高いためと考えられる。したがって、本発
明の抱水組成物は、分離安定性が高く、水相を油相中に
良好に保持することを可能とするものである。

【００４４】さらに、本発明のより具体的な実施例を示
す。なお、各実施例とも角質水分量のコンダクタンス比
は大きく、抱水性に優れ、また皮膚への刺激の懸念がな
く、保存安定性に優れている。

【００４５】配合例１ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（イソステアリン酸） ３．５ アルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 １．０ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量

【００４６】（製法）６０℃のコレステロールエステル
に抱水安定化剤としてアルキル化ポリシロキサンポリエ
チレン共重合体を分散させ、そこへＨＰ−β−ＣＤを精
製水０．５％に溶融させたものを添加し、デスパー撹拌
にて１０分間撹拌し、次に残りの精製水１．５％とグリ
セリンを入れてホモミキサーにて１０分間撹拌し抱水組
成物を製造する。口紅基剤を８０℃にて溶融し、そこへ
抱水組成物を添加する。デスパー撹拌にて１０分間撹拌
後に、色材、香料、防腐剤を入れて分散撹拌し、その
後、成型し、口紅を得る。

【００４７】配合例２ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（オレイン酸） ３．５ アルキルシリル化無水ケイ酸 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 ２．０ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）配合例１と同様にして口紅を得る。

【００４８】配合例３ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（ステアリン酸） ３．５ グリセロール変性シリコン樹脂被覆粉末 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 ２．０ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）配合例１と同様にして口紅を得る。

【００４９】配合例４ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（オレイン酸） ３．５ アルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 １．５ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）配合例１と同様にして口紅を得る。

【００５０】配合例５ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＥ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（オレイン酸） ３．５ デキストリン脂肪酸エステル ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 １．５ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）配合例１と同様にして口紅を得る。

【００５１】配合例６ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＢ−β−ＣＤ １．０ マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ３．５ アルキルシリル化無水ケイ酸 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 １．５ Ｃ．その他の基剤 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量 （製法）配合例１と同様にして口紅を得る。

【００５２】配合例７ 口紅 Ａ．口紅基剤 カルナバロウ ０．５重量部 キャンデリラロウ ５．０ セレシン １０．０ スクワラン ３０．０ グリセリントリイソステアレート １０．０ グリセリンジイソステアレート ２０．０ Ｂ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ コレステロールエステル（オレイン酸） ３．５ スクワラン ２．０ アルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体 ０．２ グリセリン ０．５ 精製水 １．５ Ｃ．その他の基剤 ０．５ 色材 適 量 香料 適 量 防腐剤 適 量

【００５３】（製法）６０℃のコレステロールエステル
に粘度調整のためスクワランを配合した後、抱水安定化
剤としてアルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合
体を分散させ、そこへＨＰ−β−ＣＤを水０．５％に溶
融させたものを添加し、デスパー撹拌にて１０分間撹拌
し、次に残りの精製水１．５％とグリセリンを入れてホ
モミキサーにて１０分間撹拌し、抱水組成物を製造す
る。口紅基剤を８０℃にて溶融し、そこへ抱水組成物を
添加する。デスパー撹拌にて１０分間撹拌後、色材、香
料、防腐剤を入れて、分散撹拌し、その後、成型して口
紅を得る。

【００５４】配合例８ クリーム Ａ．油相 マイクロクリスタリンワックス ８．０重量部 固形パラフィン ２．０ ミツロウ ３．０ ワセリン ６．０ 還元ラノリン ５．０ スクワラン ３０．０ ヘキサデシルアジピン酸エステル ８．０ モノオレイン酸グリセリン ３．５ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノオレイン酸エステル １．０ Ｂ．その他の基剤 防腐剤 適 量 酸化防止剤 適 量 香料 適 量 Ｃ．水相 精製水 １５．０ プロピレングリコール ５．０ Ｄ．抱水組成物 ＨＰ−β−ＣＤ １．０ マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ３．５ スクワラン ２．０ アルキル化ポリシロキサンポリエチレン共重合体 ０．２ グリセリン １．５ 精製水 １．５

【００５５】（製法）６０℃に加温したマカデミアナッ
ツ油脂肪酸コレステリルに粘度調整のためにスクワラン
を配合した後、抱水安定化剤としてアルキル化ポリシロ
キサンポリエチレン共重合体を分散させ、そこへＨＰ−
β−ＣＤを精製水０．５％に溶融させたものを添加し、
デスパー撹拌にて１０分間撹拌し、次に残りの精製水
１．５％とグリセリンを入れてホモミキサーにて１０分
間撹拌し抱水組成物を製造する。油相を加熱溶解後、防
腐剤、酸化防止剤、香料を加え７０℃に調整する。精製
水にプロピレングリコールを加え７０℃に調整する（水
相）。先に調整した油相に水相を徐々に添加しホモミキ
サー撹拌にて１０分間撹拌して乳化させた後、上記方法
により製造した抱水組成物を添加し、ホモミキサーにて
さらに１０分間撹拌後、脱気、冷却を行いクリームを得
る。

【００５６】

【発明の効果】本発明の抱水組成物は、ＨＡＣＤと、水
と、抱水安定化剤よりなり、高温および経時においても
抱水性が高く、安定性の高い組成物である。また、該抱
水組成物を化粧料および口紅用組成物を配合すると、製
品は高い水分保持力を示し、潤い持続性に優れ、保湿効
果が高く、安定性に優れた化粧料および口紅用組成物を
得ることが可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】ＨＡＣＤとコレステロールエステルと水の配合
量比を示す相図である。

【図２】比較例１、２、３のＤＳＣ測定のスペクトル図
である。

【図３】実施例１、２のＤＳＣ測定のスペクトル図であ
る。

【図４】実施例１、２の水分蒸発率の比較図である。

【図５】実施例３および比較例５の抱水性を示す顕微鏡
写真である。

【図６】実施例３と比較例５のＤＳＣ測定のスペクトル
図である。

フロントページの続き (72)発明者 冨田 希子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 松本 俊 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 松田 伯 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキス
   トリンと、（ｂ）水と、（ｃ）アルキル化ポリシロキサ
   ンポリエチレングリコール共重合体、アルキルシリル化
   無水ケイ酸、アルキル変性シリコン樹脂被覆粉末、グリ
   セロール変性シリコン樹脂被覆粉末、デキストリン脂肪
   酸エステルからなる群より選ばれる１種又は２種以上の
   抱水安定化剤とを含んでなることを特徴とする抱水組成
   物。
2. 【請求項２】請求項１記載の抱水組成物において、さら
   に（ｄ）抱水性油分を含んでなることを特徴とする抱水
   組成物。
3. 【請求項３】請求項２記載の抱水組成物において、
   （ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンを抱水
   組成物全量中の５〜３０重量％、（ｂ）水を抱水組成物
   全量中の５〜６０重量％、（ｄ）抱水性油分を抱水組成
   物全量中の５〜８０重量％含有することを特徴とする抱
   水組成物。
4. 【請求項４】請求項２記載の抱水組成物において、
   （ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンと、
   （ｂ）水と、（ｄ）抱水性油分の含量比が図１に示す相
   図の斜線で示される範囲内に存することを特徴とする抱
   水組成物。
5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の抱水組成
   物において、（ｃ）抱水安定化剤を抱水組成物全量中の
   ０．０１〜２０重量％含有することを特徴とする抱水組
   成物。
6. 【請求項６】請求項１〜６のいずれかに記載の抱水組成
   物において、（ｃ）抱水安定化剤が、アルキル化ポリシ
   ロキサンポリエチレングリコール共重合体であることを
   特徴とする抱水組成物。
7. 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の抱水組成
   物を含有することを特徴とする化粧料。
8. 【請求項８】請求項７記載の化粧料において、乳化型が
   油中水型であることを特徴とする乳化化粧料。
9. 【請求項９】請求項７又は８記載の化粧料において、請
   求項１〜５のいずれかに記載の抱水組成物の配合量が、
   化粧料全量中０．５〜３０重量％であることを特徴とす
   る化粧料。
10. 【請求項１０】請求項１〜６のいずれかに記載の抱水組
    成物を含有することを特徴とする口紅用組成物。
11. 【請求項１１】請求項１０記載の口紅用組成物におい
    て、乳化型が油中水型であることを特徴とする口紅用組
    成物。
12. 【請求項１２】請求項１０又は１１記載の口紅用組成物
    において、請求項１〜５のいずれかに記載される抱水組
    成物の配合量が、口紅用組成物全量中０．５〜２５重量
    ％含有することを特徴とする口紅用組成物。
13. 【請求項１３】（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキ
    ストリンと、（ｂ）水と、（ｃ）アルキル化ポリシロキ
    サンポリエチレングリコール共重合体、アルキルシリル
    化無水ケイ酸、アルキル変性シリコン樹脂被覆粉末、グ
    リセロール変性シリコン樹脂被覆粉末、デキストリン脂
    肪酸エステルからなる群より選ばれる１種又は２種以上
    の抱水安定化剤と、（ｄ）抱水性油分とを撹拌混合して
    得ることを特徴とする抱水組成物の製造方法。
14. 【請求項１４】 請求項１３に記載の抱水組成物の製造
    方法において、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキ
    ストリンを５〜３０重量％、（ｂ）水を５〜６０重量
    ％、（ｄ）抱水性油分を５〜８０重量％配合することを
    特徴とする抱水組成物の製造方法。
15. 【請求項１５】 請求項１３記載の抱水組成物の製造方
    法において、（ａ）ヒドロキシアルキル化シクロデキス
    トリンと、（ｂ）水と、（ｄ）抱水性油分の量比が図１
    に示す相図の斜線で示す範囲内に含まれることを特徴と
    する抱水組成物の製造方法。
16. 【請求項１６】 請求項１３〜１５のいずれかに記載の
    抱水組成物の製造方法において、（ｃ）抱水安定化剤を
    組成物全量中の０．０１〜２０重量％配合することを特
    徴とする抱水組成物の製造方法。
17. 【請求項１７】 請求項１３〜１６のいずれかに記載の
    抱水組成物の製造方法において、（ｃ）抱水安定化剤が
    アルキル化ポリシロキサンポリエチレングリコール共重
    合体であることを特徴とする抱水組成物の製造方法。
18. 【請求項１８】 請求項１３〜１７のいずれかに記載の
    抱水組成物の製造方法により、抱水組成物を調整し、 これを他の成分と撹拌混合することにより得ることを特
    徴とする化粧料の製造方法。
19. 【請求項１９】 請求項１８記載の化粧料の製造方法に
    おいて、請求項１３〜１７のいずれかに記載の抱水組成
    物の製造方法により、製造された抱水組成物を化粧料全
    量中の０．５〜３０重量％配合することを特徴とする化
    粧料の製造方法。
20. 【請求項２０】 請求項１３〜１７のいずれかに記載の
    抱水組成物の製造方法により抱水組成物を調整し、 これを他の成分と撹拌混合することにより得ることを特
    徴とする口紅用組成物の製造方法。
21. 【請求項２１】 請求項２０記載の口紅用組成物の製造
    方法において、請求項１３〜１７のいずれかに記載の抱
    水組成物の製造方法により、製造された抱水組成物を口
    紅用組成物全量中の０．５〜２５重量％配合することを
    特徴とする口紅用組成物の製造方法。