JPH0848656A - 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 - Google Patents

有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子

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JPH0848656A
JPH0848656A JP7043564A JP4356495A JPH0848656A JP H0848656 A JPH0848656 A JP H0848656A JP 7043564 A JP7043564 A JP 7043564A JP 4356495 A JP4356495 A JP 4356495A JP H0848656 A JPH0848656 A JP H0848656A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記化１１２で表されるテトラアリールジア
ミン誘導体を有機ＥＬ素子に用いる。 【化１１２】 【効果】 本発明の化合物は、融点やガラス転移温度が
高く、その蒸着等により成膜される薄膜は、透明で室温
以上でも安定なアモルファス状態を形成し、平滑で良好
な膜質を示す。従って、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができる。また本発明の
有機ＥＬ素子は、上記化合物を有機化合物層、特に好ま
しくは正孔注入輸送層に用いるため、ムラのない均一な
面発光が可能であり、高輝度が長時間に渡って安定して
得られ、耐久性・信頼性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラアリールジアミ
ン誘導体である有機ＥＬ素子用化合物および有機ＥＬ
（電界発光）素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光を照射することによって導電性
や電荷生成等を生じる、すなわち光・電子機能を有する
低分子量有機化合物は、それ自体では薄膜形成能をもた
ない場合が多く、薄膜を形成するためには、バインダー
樹脂に分散させて、従って希釈した状態で、基板上に塗
布し薄膜化することが必要であった。また、真空蒸着等
の方法によりそれ自体で薄膜形成能を有する場合でも、
薄膜安定性が不十分で、相転移などの物理的変化を起こ
しやすかった。
【０００３】一方、特定のテトラアリールジアミン系化
合物については、電子写真感光体の感光層を形成する材
料として特開平２−２７７０７１号公報に開示されてい
るが、有機ＥＬ素子用化合物としての用途は何ら示唆さ
れていない。
【０００４】また一方、有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化
合物を含む薄膜を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、
前記薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
のエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を
利用して発光させる素子である。
【０００５】この有機ＥＬ素子の特徴は、１０V 以下の
低電圧で１００〜１０００００cd/m2 程度の高輝度の面
発光が可能であり、また蛍光性物質の種類を選択するこ
とにより青色から赤色までの発光が可能なことである。
【０００６】しかしながら、有機ＥＬ素子の問題点は、
発光寿命が短く、耐久性、信頼性が低いことであり、こ
の原因としては、
【０００７】 有機化合物の物理的な変化 （結晶粒界の出現や成長などは界面の不均一化を引き起
こし、素子の電荷注入能の劣化、短絡、絶縁破壊の原因
となる。特に分子量５００以下の低分子化合物を用いる
と、結晶粒界の出現や成長が起こり、膜性が著しく低下
する。また、ＩＴＯ等の界面が荒れていても、顕著な結
晶粒界の出現や成長が起こり、発光効率の低下や電流の
リークを起こし、発光しなくなる。また、部分的非発光
部位であるダークスポットの原因にもなる。）
【０００８】 陰極の酸化・剥離 （電子の注入を容易にするために陰極には、仕事関数の
小さな金属としてＭｇ、Ｌｉ、Ｎａ、Ａｌなどを用いて
いるが、これらの金属は大気中の水分や酸素と反応した
り、有機層との剥離が起こり、電荷注入ができなくな
る。特にスピンコートなどのウェット方法で成膜した場
合、成膜時の残留溶媒や分解物が電極の酸化反応を促進
するため、電極の剥離が起こり、ダークスポットが発生
しやすい。）
【０００９】 発光効率が低く、発熱量が多いこと （有機化合物中に電流を流すので、高い電界強度下に有
機化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。
その熱のため、有機化合物の溶融、結晶化、熱分解など
により素子の劣化や破壊が起こる。）
【００１０】 有機化合物層の光化学的変化・電気化
学的変化 などが挙げられる。
【００１１】これらの課題を解決する手段として、正孔
（ホール）注入輸送帯が正孔注入性ポルフィリン化合物
と正孔輸送性芳香族三級アミンから構成された有機ＥＬ
素子が、特開昭６３−２９５６９５号公報（対応米国特
許第４７２０４３２号明細書）に開示されている。具体
的には、上記特開昭６３−２９５６９５号公報の実施例
１、１０および１１において、インジウム・錫酸化物被
覆ガラスの透明アノード、正孔注入用銅フタロシアニン
（ＰＣ−１０）（３５nm、あるいは３７．５nm）、ホー
ル輸送用１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフ
ェニル）シクロヘキサン（ＡＴＡ−１）（３５nm、ある
いは３７．５nm）、発光用および電子注入輸送用アルミ
ニウムトリスオキシン（ＣＯ−１）（６０nm）、および
Ｍｇ−Ａｇカソード（２００nm）で形成された有機ＥＬ
素子が開示されている。そしてこの素子を一定電流密度
で５００時間駆動させた場合、５mA/cm2では、初期出力
が０．０８mW/cm2から０．０５mW/cm2（低下率３７．５
％）に、また２０mA/cm2では、０．４５mW/cm2から０．
０６６mW/cm2（低下率８６．７％）に、また４０mA/cm2
では、１．１５mW/cm2から＜０．１mW/cm2（低下率＞９
１．３％）に低下している。さらに他の正孔輸送性芳香
族三級アミンとして実施例１２および１３で、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノ
ビフェニル（ＡＴＡ−７）、およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル（Ａ
ＴＡ−８）（３７．５nm）が開示されているが、前者は
同電流密度に対する初期出力が小さく、また出力低下も
６２．５％あり、後者は６０％低下している。
【００１２】さらに、トリアリールアミン（ＡＴＡ−
１）とテトラアリールアミン（ＡＴＡ−７）の組み合わ
せが実施例１４および１５に開示されているが、これも
同電流密度に対する初期出力が小さく、出力低下も大き
い。これらの結果からわかるように、発光素子の寿命と
してはまだまだ実用レベルには達しておらず、特に実用
レベルに対応する高出力（高輝度）発光を得ようとして
高電流密度で駆動した場合、初期動作付近での出力低下
は急激である。
【００１３】この急激な出力低下を改良する目的で、米
国特許第５０６１５６９号明細書、あるいは特開平５−
２３４６８１号公報に、特に選択された正孔輸送性芳香
族三級アミンが開示されている。具体的には、少なくと
も２つの第三アミン成分を含み、かつ第三アミンの窒素
原子に結合した芳香族成分が少なくとも２つの縮合芳香
族環を含む化合物である。しかし、これらの特定の正孔
輸送性芳香族三級アミンを用いても、長時間に渡って安
定した発光を得ることは非常に難しく、実用レベルの発
光素子の寿命としてはまだまだ不十分である。
【００１４】これは、上記明細書、あるいは上記公報に
具体的に開示されている正孔輸送性芳香族三級アミン
が、その熱特性が低いために、素子のジュール熱に起因
する発熱により、アモルファス状態における薄膜安定性
が不十分になり、それを有機ＥＬ素子に用いた場合に
は、発光効率が低く、また発光寿命が短く、耐久性や信
頼性が低下すると考えられる。
【００１５】また透明電極は、表面抵抗の小さいこと
（１０〜３０Ω／□）以下が必要であるためＩＴＯガラ
スなどが用いられている。しかし走査型トンネル顕微鏡
（ＳＴＭ）や原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）の観察による
と、スパッタ成膜基板で２０nm、ＥＢ蒸着基板で４０nm
程度の凹凸があり、さらにＩＴＯパターニング時のダメ
ージによる表面荒れがあり、有機薄膜の結晶化が促進さ
れやすい環境にある。
【００１６】このことを改善するため、ＩＴＯ表面に金
属含有フタロシアニンや無金属フタロシアニンを設けた
り（上記米国特許第４７２０４３２号明細書、あるいは
上記特開昭６３−２９５６９５号公報）、ポリアリレン
ビニレンをスピンコートするなどの方策が採られてき
た。しかし、金属含有フタロシアニンや無金属フタロシ
アニンは微結晶であり必ずしも効果が現れず、ポリアリ
レンビニレンはコンバージョン時の酸でＩＴＯがダメー
ジを受けたり、残留溶媒などにより電極の酸化が促進し
たり、スピンコートで成膜した不均一な膜であるため、
素子の信頼性が向上はしなかった。
【００１７】一方、最近、素子性能の向上を目的とし
て、機能の異なる化合物を２種以上混合した混合層を設
けたＥＬ素子が種々提案されている。例えば、特開平２
−２５０２９２号公報には、輝度および耐久性の向上を
目的として、正孔輸送能および発光機能を有する有機化
合物と電子輸送能を有する有機化合物との積層構造の薄
膜あるいは混合体薄膜を発光層に用いる旨が、また特開
平２−２９１６９６号公報には、正孔輸送機能を有する
有機化合物と電子輸送能を有する蛍光有機化合物との混
合体薄膜を発光層に用いる旨が提案されている。さら
に、特開平３−１１４１９７号公報には、発光効率・発
光輝度の向上を目的として、電荷注入層と発光層との間
に電荷注入材料と有機蛍光体とを混合した混合層を設け
る旨が提案されている。また、特開平３−１９００８８
号公報には、発光層への正孔（ホール）および電子の注
入を容易にすることを目的として、正孔輸送層および／
または電子輸送層と有機発光層との間に、対面する両層
の構成材料を含む混合層を設けることが提案されてい
る。さらに、特開平４−３３４８９４号公報には、複数
の有機化合物層を構成する場合、異なる機能を有する化
合物を共存させた層、例えば正孔輸送性発光材料を含む
層と正孔輸送性発光材料と電子輸送性材料とが共存する
層等を設け、発光輝度を高くし、種々の発光色相を呈す
ることを可能にするとともに耐久性を向上させることが
提案されている。また、特開平５−１８２７６２号公報
には、発光層と電荷注入層の間に発光物質と電荷注入物
質からなる混合層を形成し、駆動電圧を低下させる旨が
提案されている。さらに、特開平３−２８９０９０号公
報には、発光層を正孔伝導性の有機化合物と希土類金属
の有機錯体が混合された薄膜よりなるものとし、発光ス
ペクトル幅が狭く単色性に優れ、しかも変換効率の良化
を図ることが提案されている。また、特開平４−１７８
４８７号公報および特開平５−７８６５５公報には、有
機発光体薄膜層の成分が有機電荷材料と有機発光材料の
混合物からなる薄膜層を設け、濃度消光を防止して発光
材料の選択幅を広げ、高輝度なフルカラー素子とする旨
が提案されている。また、特開平４−３５７６９４号公
報には、層間に各層を形成する各々の成分で濃度勾配を
設けた傾斜構造層を形成し、駆動電圧の低下と耐久性の
向上を図ることが提案されている。
【００１８】さらに、有機化合物層にルブレンを用いた
ものが提案されている。ルブレンを有機化合物層にドー
プしたものとしては、有機化合物層としてヒドラジン誘
導体の混合膜からなる正孔輸送層とトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウムの発光層とを有する有機ＥＬ素子
において、正孔輸送層にルブレンをドープしたもの、あ
るいは正孔輸送層の有機界面側半分と発光層全体にルブ
レンをドープしたものが提案されている。そして、正孔
輸送層にドープしたものでは、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウムとルブレンの両方から発光が起こるこ
とが、また正孔輸送層の半分と発光層にドープしたもの
では、発光効率が向上すること、さらには保存時におけ
るダークスポットの増加を抑制できることが報告されて
いる［金井、矢島、佐藤、第３９回応用物理学関係連合
講演会講演予稿集、２８ｐ−Ｑ−８（１９９２）：佐
藤、金井、有機エレクトロニクス材料研究会（ＪＯＥ
Ｍ）ワークショップ９２予稿集、３１（１９９２）］。
また、トリフェニルジアミン誘導体（ＴＰＤ）の正孔輸
送層にルブレンをドープしたものが提案されており、輝
度半減期が向上することが報告されている［藤井、佐
野、藤田、浜田、柴田、第５４回応用物理学学術講演会
講演予稿集、２９ｐ−ＺＣ−７（１９９３）］。
【００１９】また、特開平２−２０７４８８号公報に
は、ｐ型の無機半導体薄膜層とルブレンを主体とする層
からなる有機化合物薄膜層を設けたものが提案されてお
り、十分な発光輝度と発光輝度の安定性が得られること
が記載されている。
【００２０】しかし、これらのいずれのＥＬ素子におい
ても、発光寿命の向上という点で満足できるものではな
い。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第一
に、高い融点やガラス転移温度を有して熱特性に優れ、
アモルファス状態における薄膜安定性が長期間に渡って
十分に得られ、従って、バインダー樹脂を用いることな
く、それ自体で薄膜化することができ、物理的変化や光
化学的変化・電気化学的変化の少ない光・電子機能を有
する特定のテトラアリールジアミン誘導体である有機Ｅ
Ｌ素子用化合物を提供することである。
【００２２】第二に、この有機ＥＬ素子用化合物を用い
ることにより、発光寿命が長く、耐久性・信頼性の高い
高輝度な有機ＥＬ素子を実現することである。特に、素
子の駆動時の電圧上昇や電流のリーク、部分的な非発光
部の出現・成長、さらには初期の輝度低下を抑えた高信
頼性の高輝度発光素子を実現することである。
【００２３】
【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（４１）の本発明により達成される。 （１）下記化１６で表されるテトラアリールジアミン誘
導体である有機ＥＬ素子用化合物。
【００２４】
【化１６】
【００２５】［化１６において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 は、それぞれアリール基、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうちの少なくと
も１個はアリール基である。ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ
４は、それぞれ０または１〜５の整数であり、ｒ１、ｒ
２、ｒ３およびｒ４の和は１以上の整数であり、少なく
とも１個のアリール基がＲ1 〜Ｒ4 として存在する。Ｒ
5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、
アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも
異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞ
れ０または１〜４の整数である。］ （２）前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの２〜４個がアリール基で
あり、これらのアリール基のうちの少なくとも２個がＮ
の結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合している
上記（１）の有機ＥＬ素子用化合物。 （３）前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個のアリー
ル基がフェニル基である上記（２）の有機ＥＬ素子用化
合物。 （４）下記化１７で表される上記（１）〜（３）のいず
れかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００２６】
【化１７】
【００２７】［化１７において、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 およ
びＡ4 は、それぞれＮの結合位置に対してパラ位または
メタ位に結合するフェニル基であり、これらは同一でも
異なるものであってもよい。Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ
10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を
表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０はそれぞれ０または１〜４
の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５
およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数であ
る。］ （５）前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個のアリー
ル基がナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレ
ニル基またはコロネニル基である上記（２）の有機ＥＬ
素子用化合物。 （６）下記化１８で表される上記（１）、（２）または
（５）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００２８】
【化１８】
【００２９】［化１８において、ＡｒはＮの結合位置に
対してパラ位またはメタ位に結合するアリール基を表
す。Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基
またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるも
のであってもよい。ただし、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 のう
ちの少なくとも１個はＮの結合位置に対してパラ位また
はメタ位に結合するアリール基を表すが、Ａｒ、Ｚ1 、
Ｚ2 およびＺ3 が同時にＮの結合位置に対してパラ位ま
たはメタ位に結合するフェニル基となることはない。ｓ
１、ｓ２およびｓ３は、それぞれ０または１〜５の整数
であり、ｓ１、ｓ２およびｓ３の和は１以上の整数であ
る。Ｒ0 は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表
す。ｒ０は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ
5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、
アリール基またはハロゲン原子を表し、これらは同一で
も異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それ
ぞれ０または１〜４の整数である。］ （７）下記化１９で表される上記（１）〜（４）のいず
れかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００３０】
【化１９】
【００３１】［化１９において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４は、それぞれ０または１〜５の
整数である。Ｒ5およびＲ6 は、それぞれアルキル基、
アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、こ
れらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５および
ｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （８）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、ｒ
１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０である
上記（７）の有機ＥＬ素子用化合物。 （９）下記化２０で表される上記（１）〜（４）のいず
れかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００３２】
【化２０】
【００３３】［化２０において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整
数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ
６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （１０）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、
ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０であ
る上記（９）の有機ＥＬ素子用化合物。 （１１）下記化２１で表される上記（１）〜（４）のい
ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００３４】
【化２１】
【００３５】［化２１において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整
数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ
６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （１２）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、
ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０であ
る上記（11）の有機ＥＬ素子用化合物。 （１３）下記化２２で表される上記（１）〜（４）のい
ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００３６】
【化２２】
【００３７】［化２２において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整
数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ
６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （１４）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、
ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０であ
る上記（13）の有機ＥＬ素子用化合物。 （１５）下記化２３で表される上記（１）〜（４）のい
ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００３８】
【化２３】
【００３９】［化２３において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整
数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ
６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （１６）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、
ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０であ
る上記（15）の有機ＥＬ素子用化合物。 （１７）下記化２４で表される上記（１）〜（４）のい
ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【００４０】
【化２４】
【００４１】［化２４において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ10は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子
を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ｒ７、ｒ８、ｒ９およびｒ１０は、それぞれ０または１
〜４の整数である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、そ
れぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１
２、ｒ１３およびｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整
数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これ
らは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ
６は、それぞれ０または１〜４の整数である。］ （１８）前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ１０、
ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ０であ
る上記（17）の有機ＥＬ素子用化合物。 （１９）下記化２５で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００４２】
【化２５】
【００４３】［化２５において、Ａｒ1 およびＡｒ2
は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ15およびＲ16は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。ｒ１５およびｒ１６
は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ17および
Ｒ18は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なるものであってもよい。ｒ１７およびｒ
１８は、それぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5 お
よびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０
または１〜４の整数である。］ （２０）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１７およ
びｒ１８が、それぞれ０である上記（19）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （２１）下記化２６で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００４４】
【化２６】
【００４５】［化２６において、Ａｒ1 およびＡｒ3
は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ15およびＲ20は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。ｒ１５およびｒ２０
は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ15および
Ｒ20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なるものであってもよい。ｒ１８およびｒ
１９は、それぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5 お
よびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０
または１〜４の整数である。］ （２２）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９およ
びｒ２０が、それぞれ０である上記（21）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （２３）下記化２７で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００４６】
【化２７】
【００４７】［化２７において、Ａｒ1 、Ａｒ2 および
Ａｒ3 は、それぞれアリール基を表し、これらは同一で
も異なるものであってもよい。Ｒ15、Ｒ16およびＲ
20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を
表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
１５、ｒ１６およびｒ２０は、それぞれ０または１〜４
の整数である。Ｒ18は、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。
ｒ１８は、０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ
6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基ま
たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
であってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または
１〜４の整数である。］ （２４）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１８およ
びｒ２０が、それぞれ０である上記（23）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （２５）下記化２８で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００４８】
【化２８】
【００４９】［化２８において、Ａｒ4 およびＡｒ5
は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ15およびＲ16は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。ｒ１５およびｒ１６
は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ17および
Ｒ18は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なるものであってもよい。ｒ１７およびｒ
１８は、それぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5 お
よびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０
または１〜４の整数である。］ （２６）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１７およ
びｒ１８が、それぞれ０である上記（25）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （２７）下記化２９で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００５０】
【化２９】
【００５１】［化２９において、Ａｒ4 およびＡｒ6
は、それぞれアリール基を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。Ｒ15およびＲ20は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。ｒ１５およびｒ２０
は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ18および
Ｒ19は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
は同一でも異なるものであってもよい。ｒ１８およびｒ
１９は、それぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5 お
よびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異な
るものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０
または１〜４の整数である。］ （２８）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９およ
びｒ２０が、それぞれ０である上記（27）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （２９）下記化３０で表される上記（１）、（２）、
（５）または（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
【００５２】
【化３０】
【００５３】［化３０において、Ａｒ4 、Ａｒ5 および
Ａｒ6 は、それぞれアリール基を表し、これらは同一で
も異なるものであってもよい。Ｒ15、Ｒ16およびＲ
20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を
表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
１５、ｒ１６およびｒ２０は、それぞれ０または１〜４
の整数である。Ｒ18は、アルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。
ｒ１８は、０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ
6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基ま
たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
であってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または
１〜４の整数である。］ （３０）前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１８およ
びｒ２０が、それぞれ０である上記（29）の有機ＥＬ素
子用化合物。 （３１）上記（１）〜（30）のいずれかの有機ＥＬ素子
用化合物の少なくとも１種以上を含有する層を少なくと
も１層有する有機ＥＬ素子。 （３２）前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくとも１種以
上と電子注入輸送機能を有する化合物の少なくとも１種
以上の混合物とを含有する層を少なくとも１層有する上
記（31）の有機ＥＬ素子。 （３３）前記電子輸送機能を有する化合物が、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムである上記（32）の
有機ＥＬ素子。 （３４）前記混合物を含有する層が発光層である上記
（32）または（33）の有機ＥＬ素子。 （３５）前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくとも１種以
上を含有する層の少なくとも１層に蛍光性物質をドープ
する上記（31）〜（34）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （３６）前記蛍光性物質がルブレンである上記（35）の
有機ＥＬ素子。 （３７）前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくとも１種以
上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この正孔注入
輸送層と発光層とを有する上記（31）〜（36）のいずれ
かの有機ＥＬ素子。 （３８）前記正孔注入輸送層が組成の異なる２層以上で
構成される上記（37）の有機ＥＬ素子。 （３９）前記正孔注入輸送層の少なくとも１層がポリチ
オフェンを含有する上記（38）の有機ＥＬ素子。 （４０）電子注入輸送層を有する上記（37）〜（39）の
いずれかの有機ＥＬ素子。 （４１）前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくとも１種以
上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層であり、
この層に接して発光機能を有する層または電子注入輸送
機能を有する層が設けられており、前記正孔注入輸送機
能を有する層と前記発光機能を有する層または電子注入
輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャルＩｐの差
が０．２５eV以上である上記（31）、（35）または（3
6）の有機ＥＬ素子。
【００５４】
【作用】本発明の有機ＥＬ素子用化合物である化１６で
表されるテトラアリールジアミン誘導体は、融点やガラ
ス転移温度が高く、その蒸着等により成膜される薄膜
は、透明で室温以上でも安定なアモルファス状態を形成
し、長期間に渡って平滑で良好な膜質を示す。
【００５５】従ってバインダー樹脂を用いることなく、
それ自体で薄膜化することができる。
【００５６】この効果は、以下のことに起因していると
考えられる。
【００５７】 分子量を増して高融点にしたこと。 立体障害のあるフェニル基のようなバルキーな置換
基を導入して分子間の重なりを最適化していること。 分子の取り得るコンフォーメーション数が多く、分
子の再配列が妨げられていること。
【００５８】また、分子中にＮ−フェニル基等の正孔注
入輸送単位を多く含み、Ｒ1 〜Ｒ4にフェニル基を導入
してビフェニル基にすることでπ共役系が広がり、キャ
リア移動に有利になり、正孔注入輸送能にも非常に優れ
る。
【００５９】従って、本発明の有機ＥＬ素子は、化１６
で表されるテトラアリールジアミン誘導体を有機ＥＬ素
子用化合物として有機化合物層に、特に好ましくは、正
孔注入輸送層に用いるため、ムラのない均一な面発光が
可能であり、高輝度が長時間に渡って安定して得られ
る。波長によっても異なるが１００〜１０００００cd/m
2 程度、あるいはそれ以上の高輝度が安定して得られ
る。なお、本発明の有機ＥＬ素子の発光極大波長は、３
５０〜７００nm程度である。
【００６０】また、耐熱性・耐久性が高く、素子電流密
度が１A/cm2 程度以上でも安定した駆動が可能である。
【００６１】さらには、本発明の有機ＥＬ素子用化合物
を有機化合物層に用いることによりエネルギーレベルが
最適になり、界面においてキャリアが効果的にブロッキ
ングされるため、安定したキャリアの再結合および発光
が起こる。特に本発明の有機ＥＬ素子用化合物を正孔注
入輸送層に用いることにより、この正孔注入輸送層と接
する発光機能を有する層（発光層が電子注入輸送層を兼
ねる発光・電子注入輸送層を含む。）、あるいは正孔注
入輸送層が発光層を兼ねる正孔注入輸送機能を有する層
であるときにこの層と接する電子注入輸送層とのイオン
化ポテンシャルＩｐの差が最適化されて、界面における
キャリアブロッキング効果が高まり、極性的に劣勢ある
いは不安定なキャリアの注入はより起こりにくくなるの
で、各層の有機化合物がダメージを受けにくくなり、キ
ャリア再結合領域や発光領域で、キャリアや励起子の失
活ポイントを生じにくくなる。その結果、安定した発光
が得られ、寿命が大幅に向上する。
【００６２】また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物と電
子注入輸送機能を有する化合物とを混合した有機化合物
層を特に発光層として設けることにより、混合層にはキ
ャリアのホッピング伝導パスができることになるので、
混合層に注入された各キャリアは極性的により優勢な物
質中を移動する。すなわち正孔は正孔注入輸送性物質中
を、また電子は電子注入輸送性物質中を移動することに
なり、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなるため
有機化合物がダメージを受けにくくなり、ＥＬ素子の寿
命が大幅に向上する。
【００６３】また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含
有する有機化合物層に蛍光性物質をドープする構成で
は、本発明の有機ＥＬ素子用化合物を正孔注入輸送層に
用いることにより、この正孔注入輸送層と接する発光機
能を有する層（発光層が電子注入輸送層を兼ねる発光・
電子注入輸送層を含む。）あるいは正孔注入輸送層が発
光層を兼ねる正孔注入輸送機能を有する層であるときに
この層と接する電子注入輸送層とのイオン化ポテンシャ
ルＩｐの差が最適化されて、界面におけるキャリアブロ
ッキング効果が高まり、極性的に劣勢あるいは不安定な
キャリアの注入は起こりにくくなるので、各層の有機化
合物がダメージを受けにくくなり、キャリア再結合領域
や発光領域で、キャリアや励起子の失活ポイントを生じ
にくくなる。また、特に蛍光性物質としてルブレンをド
ープする場合、ルブレンはバイボーラーな輸送性を有し
ており、ルブレンでもキャリア再結合が起こるので、そ
の分さらに有機化合物が受けるダメージは少なくなる。
また、さらにルブレンがキャリア再結合領域近傍に存在
するため、励起子からルブレンへのエネルギー移動が起
こり、非放射的失活が少なくなり、その結果、安定した
発光が得られ、寿命が大幅に向上する。
【００６４】
【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。
【００６５】本発明の有機ＥＬ素子用化合物（「本発明
の化合物」ともいう。）は、化１６で表されるテトラア
リールジアミン誘導体（「化１６の化合物」ともい
う。）である。
【００６６】化１６について説明すると、化１６におい
て、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれアリール基、アルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個は
アリール基である。ｒ１〜ｒ４は、それぞれ０または１
〜５の整数であり、ｒ１〜ｒ４は同時に０になることは
ない。従って、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３＋ｒ４は１以上の整数
であり、少なくとも１つのアリール基が存在する条件を
満たす数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ５
およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数である。
【００６７】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基として
は、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や環
集合も含まれる。総炭素数は６〜２０のものが好まし
く、置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００６８】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基の具体例
としては、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル
基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ビフェニリル基、フェニルアント
リル基、トリルアントリル基等が挙げられ、特にフェニ
ル基が好ましく、アリール基、特にフェニル基の結合位
置は３位（Ｎの結合位置に対してメタ位）または４位
（Ｎの結合位置に対してパラ位）であることが好まし
い。
【００６９】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルキル基として
は、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素
数１〜１０のものが好ましく、置換基を有していてもよ
い。この場合の置換基としてはアリール基と同様のもの
が挙げられる。
【００７０】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルキル基として
は、メチル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、
（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられる。
【００７１】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルコキシ基として
は、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好ましく、具
体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が
挙げられる。アルコキシ基はさらに置換されていてもよ
い。
【００７２】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリールオキシ基と
しては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−
（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられる。
【００７３】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアミノ基としては、
無置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換
基を有するものが好ましく、具体的にはジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリル
アミノ基、ジビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ
−トリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−アントリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリル
アミノ基、ジピレニルアミノ基等が挙げられる。
【００７４】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００７５】Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個はアリ
ール基であるが、特にＲ1 〜Ｒ4 として１分子中にアリ
ール基が２〜４個存在することが好ましく、ｒ１〜ｒ４
のなかの２〜４個が１以上の整数であることが好まし
い。特に、アリール基は分子中に総計で２〜４個存在
し、より好ましくはｒ１〜ｒ４のなかの２〜４個が１で
あり、さらにはｒ１〜ｒ４が１であり、含まれるＲ1 〜
Ｒ4 のすべてがアリール基であることが好ましい。すな
わち、分子中のＲ1 〜Ｒ4 が置換していてもよい４個の
ベンゼン環には総計で２〜４個のアリール基が存在し、
２〜４個のアリール基の結合するベンゼン環は４個のベ
ンゼン環のなかで同一でも異なるものであってもよい
が、特に２〜４個のアリール基がそれぞれ異なるベンゼ
ン環に結合することが好ましい。そして、さらに少なく
とも２個がＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に
結合していることがより好ましい。また、この際アリー
ル基としては少なくとも１個がフェニル基であることが
好ましく、すなわちアリール基とベンゼン環が一緒にな
ってＮ原子に対し４−または３−ビフェニリル基を形成
することが好ましい。特に２〜４個が４−または３−ビ
フェニリル基であることが好ましい。４−または３−ビ
フェニリル基は一方のみでも両者が混在していてもよ
い。また、フェニル基以外のアリール基としては、特に
（１−，２−）ナフチル基、（１−，２−，９−）アン
トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基な
どが好ましく、フェニル基以外のアリール基も特にＮの
結合位置に対しパラ位またはメタ位に結合することが好
ましい。これらのアリール基もフェニル基と混在してい
てもよい。
【００７６】化１６において、Ｒ5 、Ｒ6 で表されるア
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子とし
てはＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のものが挙
げられる。
【００７７】ｒ５、ｒ６は、ともに０であることが好ま
しく、２つのアリールアミノ基を連結するビフェニレン
基は無置換のものが好ましい。
【００７８】なお、ｒ１〜ｒ４が２以上の整数のとき、
各Ｒ1 〜Ｒ4 同士は各々同一でも異なるものであっても
よい。また、ｒ５、ｒ６が２以上の整数のとき、Ｒ5 同
士、Ｒ6 同士は同一でも異なるものであってもよい。
【００７９】化１６の化合物のなかでも、化１７または
化１８で表される化合物が好ましい。まず化１７につい
て説明すると、化１７において、Ａ1 〜Ａ4 は、それぞ
れＮの結合位置に対してパラ位（４位）またはメタ位
（３位）に結合するフェニル基を表し、これらは同一で
も異なるものであってもよい。これらのフェニル基はさ
らに置換基を有していてもよく、この場合の置換基とし
てはＲ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基のところで挙げた
置換基と同様のものを挙げることができる。Ｒ7〜Ｒ10
はそれぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、
これらは同一でも異なるものであってもよい。これらの
具体例としては化１６のＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げたも
のと同様のものを挙げることができる。
【００８０】ｒ７〜ｒ１０はそれぞれ０または１〜４の
整数であり、ｒ７〜ｒ１０は０であることが好ましい。
【００８１】また、化１７において、Ｒ5 、Ｒ6 、ｒ５
およびｒ６は化１６のものと同義であり、ｒ５＝ｒ６＝
０であることが好ましい。
【００８２】なお、化１７において、ｒ７〜ｒ１０が各
々２以上の整数であるとき、各Ｒ7〜Ｒ10同士は同一で
も異なるものであってもよい。
【００８３】次に、化１８について説明すると、化１８
において、ＡｒはＮの結合位置のパラ位またはメタ位に
結合するアリール基を表す。アリール基としては、化１
６のＲ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基のところで例示し
たものと同様のものを挙げることができ、特にフェニル
基が好ましい。この場合、アリール基はさらに置換され
ていてもよく、このような置換基としてはＲ1 〜Ｒ4 の
ところで例示したものを挙げることができる。置換基と
してはアミノ基が好ましい。ただし、アミノ基は、場合
によっては環化して複素環基となっていてもよい。具体
的にはＲ1 〜Ｒ 4 で表されるアミノ基のなかから選択す
ることができる。Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3は、それぞれア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。これらの具体例として
は化１６のＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のも
のを挙げることができる。ただし、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ
3 のうちの少なくとも１個はＮの結合位置のパラ位また
はメタ位に結合するアリール基を表すが、Ａｒ、Ｚ1 〜
Ｚ3 のすべてが同時にＮの結合位置に対してパラ位また
はメタ位に結合するフェニル基となることはなく、４個
のベンゼン環の２〜３個がパラ位またはメタ位にそれぞ
れ１個のアリール基を有することが好ましい。従って、
Ｚ1 〜Ｚ2 のうちの１個または２個がこのようなアリー
ル基であることが好ましい。アリール基としては、（１
−，２−）ナフチル基、（１−，２−，９−）アントリ
ル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基等も好
ましいが、フェニル基が最も好ましい。
【００８４】また、Ｚ1 〜Ｚ3 で表される上記アリール
基は置換基を有していてもよく、置換基としてはＲ1 〜
Ｒ4 のところで例示したものを挙げることができる。特
に、置換基としてはアミノ基が好ましい。具体的には、
Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアミノ基から選択することができ
る。ｓ１〜ｓ３は、それぞれ０または１〜５の整数であ
るが、これらは同時に０になることはなく、その和は１
以上の整数である。ｓ１〜ｓ３は、それぞれ０または１
であることが好ましく、さらにはｓ１〜ｓ３の１個また
は２個が１であり、残りが０であるような組合せが好ま
しく、この場合ｓ１〜ｓ３が１であるときに含まれるＺ
1 〜Ｚ3 は、Ｎの結合位置に対してパラ位またはメタ位
に結合するアリール基、特にフェニル基であることが好
ましい。
【００８５】なお、化１８において、ｓ１〜ｓ３が２以
上の整数のとき、各Ｚ1 〜Ｚ3 同士は各々同一でも異な
るものであってもよい。また、化１８のＲ0 およびｒ０
は化１７のＲ7 およびｒ７と各々同義であり、化１８の
Ｒ5 、Ｒ6 、ｒ５およびｒ６は化１７のものと各々同義
であり、好ましいものも同様である。
【００８６】化１７の化合物のなかでも、化１９〜化２
４で表される化合物が好ましい。化１９〜化２４の各々
において、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基また
はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもので
あってもよい。これらの具体例としてはＲ1 〜Ｒ4 のと
ころで挙げたものと同様のものを挙げることができる。
【００８７】ｒ１１〜ｒ１４はそれぞれ０または１〜５
の整数であり、ｒ１１〜ｒ１４は、化１９〜化２４のい
ずれにおいても０であることが好ましい。
【００８８】なお、ｒ１１〜ｒ１４が各々２以上の整数
であるとき、各Ｒ11〜Ｒ14同士は同一でも異なるもので
あってもよい。
【００８９】化１９〜化２４の各々において、Ｒ5 〜Ｒ
10およびｒ５〜ｒ１０は、それぞれ化１７のものと同義
であり、好ましいものも同様である。
【００９０】一方、化１８の化合物のなかでも化２５〜
化３０で表される化合物が好ましい。化２５〜化３０の
各々に示されるＡｒ1 〜Ａｒ6 はそれぞれアリール基を
表し、化２５のＡｒ1 とＡｒ2 、化２６のＡｒ1 とＡｒ
3 、化２７のＡｒ1 とＡｒ2とＡｒ3 、化２８のＡｒ4
とＡｒ5 、化２９のＡｒ4 とＡｒ6 、化３０のＡｒ4と
Ａｒ5 とＡｒ6 とは、それぞれ同一でも異なるものであ
ってもよい。アリール基の具体例としては化１６のＲ1
〜Ｒ4 のところのものと同様のものを挙げることがで
き、フェニル基が特に好ましい。
【００９１】化２５〜化３０のＲ15、化２５、化２７、
化２８、化３０のＲ16、化２６、化２７、化２９、化３
０のＲ20は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原
子を表し、化２５、化２８のＲ15とＲ16、化２６、化２
９のＲ15とＲ20、化２７、化３０のＲ15とＲ16とＲ20と
はそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。これら
の具体例としては化１６のＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げた
ものと同様のものを挙げることができる。
【００９２】化２５〜化３０のｒ１５、化２５、化２
７、化２８、化３０のｒ１６、化２６、化２７、化２
９、化３０のｒ２０は、０または１〜４の整数である
が、ｒ１５、ｒ１６、ｒ２０は０であることが好まし
い。
【００９３】化２５、化２８のＲ17、化２５〜化３０の
Ｒ18、化２６、化２９のＲ19は、それぞれアルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロ
ゲン原子を表し、化２５、化２８のＲ17とＲ18、化２
６、化２９のＲ18とＲ19とはそれぞれ同一でも異なるも
のであってもよい。これらの具体例としては化１６のＲ
1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のものを挙げるこ
とができる。
【００９４】化２５、化２８のｒ１７、化２５〜化３０
のｒ１８、化２６、化２９のｒ１９は、０または１〜５
の整数であるが、ｒ１７、ｒ１８、ｒ１９は０であるこ
とが好ましい。
【００９５】なお、化２５〜化３０において、ｒ１５、
ｒ１６、ｒ２０が２以上の整数であるとき、Ｒ15同士、
Ｒ16同士、Ｒ20同士は各々同一でも異なるものであって
もよく、ｒ１７、ｒ１８、ｒ１９が２以上の整数である
とき、Ｒ17同士、Ｒ18同士、Ｒ19同士は各々同一でも異
なるものであってもよい。
【００９６】化２５〜化３０の各々において、Ｒ5 、Ｒ
6 、ｒ５およびｒ６は化１６のものと同義であり、ｒ５
＝ｒ６＝０であることが好ましい。
【００９７】以下に、化１６の化合物の具体例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、化
３１、化３７、化４２、化４７、化５３、化５８、化６
４、化７０、化７８、化８４、化９０、化９５は一般式
であり、化３２〜３６、化３８〜４１、化４３〜４６、
化４８〜５２、化５４〜５７、化５９〜６３、化６５〜
６９、化７１〜７７、化７９〜８３、化８５〜８９、化
９１〜９４、化９６〜１００にＲ1 等の組合せで具体例
を示している。この表示において、Ａｒ1 〜Ａｒ 6 を除
いて、すべてＨのときはＨで示しており、置換基が存在
するときは置換基のみを示すものとし、他のものはＨで
あることを意味している。
【００９８】
【化３１】
【００９９】
【化３２】
【０１００】
【化３３】
【０１０１】
【化３４】
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】
【化３６】
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】
【化３８】
【０１０６】
【化３９】
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】
【化４１】
【０１０９】
【化４２】
【０１１０】
【化４３】
【０１１１】
【化４４】
【０１１２】
【化４５】
【０１１３】
【化４６】
【０１１４】
【化４７】
【０１１５】
【化４８】
【０１１６】
【化４９】
【０１１７】
【化５０】
【０１１８】
【化５１】
【０１１９】
【化５２】
【０１２０】
【化５３】
【０１２１】
【化５４】
【０１２２】
【化５５】
【０１２３】
【化５６】
【０１２４】
【化５７】
【０１２５】
【化５８】
【０１２６】
【化５９】
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】
【化６１】
【０１２９】
【化６２】
【０１３０】
【化６３】
【０１３１】
【化６４】
【０１３２】
【化６５】
【０１３３】
【化６６】
【０１３４】
【化６７】
【０１３５】
【化６８】
【０１３６】
【化６９】
【０１３７】
【化７０】
【０１３８】
【化７１】
【０１３９】
【化７２】
【０１４０】
【化７３】
【０１４１】
【化７４】
【０１４２】
【化７５】
【０１４３】
【化７６】
【０１４４】
【化７７】
【０１４５】
【化７８】
【０１４６】
【化７９】
【０１４７】
【化８０】
【０１４８】
【化８１】
【０１４９】
【化８２】
【０１５０】
【化８３】
【０１５１】
【化８４】
【０１５２】
【化８５】
【０１５３】
【化８６】
【０１５４】
【化８７】
【０１５５】
【化８８】
【０１５６】
【化８９】
【０１５７】
【化９０】
【０１５８】
【化９１】
【０１５９】
【化９２】
【０１６０】
【化９３】
【０１６１】
【化９４】
【０１６２】
【化９５】
【０１６３】
【化９６】
【０１６４】
【化９７】
【０１６５】
【化９８】
【０１６６】
【化９９】
【０１６７】
【化１００】
【０１６８】
【化１０１】
【０１６９】
【化１０２】
【０１７０】本発明の化合物は、Jean Piccard, Herr.
Chim. Acta., 7, 789(1924) 、JeanPiccard, J. Am. Ch
em. Soc., 48, 2878(1926) 等に記載の方法に従って、
あるいは準じて合成することができる。具体的には、目
的とする化合物に応じ、ジ（ビフェニル）アミン化合物
とジヨードビフェニル化合物、あるいはＮ，Ｎ’−ジフ
ェニルベンジン化合物とヨードビフェニル化合物、など
の組合せで、銅の存在下で加熱すること（ウルマン反
応）によって得られる。
【０１７１】本発明の化合物は、質量分析、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）、 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）等によって同定することができる。
【０１７２】これらの本発明の化合物は、６４０〜２０
００程度の分子量をもち、１９０〜３００℃の高融点を
有し、８０〜２００℃の高ガラス転移温度を示し、通常
の真空蒸着等により透明で室温以上でも安定なアモルフ
ァス状態を形成し、平滑で良好な膜として得られ、しか
もそれが長期間に渡って維持される。なお、本発明の化
合物のなかには融点を示さず、高温においてもアモルフ
ァス状態を呈するものもある。従ってバインダー樹脂を
用いることなく、それ自体で薄膜化することができる。
【０１７３】本発明の化合物は１種のみを用いても２種
以上を併用してもよい。
【０１７４】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１層
の有機化合物層を有し、少なくとも１層の有機化合物層
が本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有する。本発明の
有機ＥＬ素子の構成例を図１に示す。同図に示される有
機ＥＬ素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入輸送層
４、発光層５、電子注入輸送層６、陰極７を順次有す
る。
【０１７５】発光層は、正孔（ホール）および電子の注
入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により
励起子を生成させる機能を有する。発光層には比較的電
子的にニュートラルな化合物を用いることが好ましい。
正孔注入輸送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする
機能、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有
し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易に
する機能、電子を輸送する機能および正孔を妨げる機能
を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入され
る正孔や電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適
化させ、発光効率を改善する。正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の正孔注入、正
孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、
必要に応じて設けられる。例えば、発光層に用いる化合
物の正孔注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場
合には、正孔注入輸送層または電子注入輸送層を設けず
に、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼
ねる構成とすることができる。また、場合によっては正
孔注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなく
てよい。また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層
は、それぞれにおいて、注入機能を持つ層と輸送機能を
持つ層とに別個に設けてもよい。
【０１７６】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよ
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、５〜１０００nm程度、特に１
０〜２００nmとすることが好ましい。
【０１７７】正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送
層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層
の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすれば
よい。電子もしくは正孔の、各々の注入層と輸送層を分
ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は２０nm以上と
するのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの
上限は、通常、注入層で１００nm程度、輸送層で１００
０nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を２層設けるときも同じである。
【０１７８】また、組み合わせる発光層や電子注入輸送
層や正孔注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度
（イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる）を
考慮しながら、膜厚をコントロールすることで、再結合
領域・発光領域を自由に設計することが可能であり、発
光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光
スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にで
きる。
【０１７９】本発明の化合物は、発光層、正孔注入輸送
層のいずれにも適用可能であるが、正孔注入輸送性が良
好であるので、正孔注入輸送層に用いることが好まし
い。
【０１８０】本発明の化合物を正孔注入輸送層に用いる
場合について説明する。正孔注入輸送層は、本発明の化
合物を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散さ
せてコーティングして形成すればよい。特に蒸着を行え
ば良好なアモルファス膜が得られる。
【０１８１】また、通常の有機ＥＬ素子に用いられてい
る各種有機化合物、例えば、特開昭６３−２９５６９５
号公報、特開平２−１９１６９４号公報、特開平３−７
９２号公報等に記載されている各種有機化合物を正孔注
入輸送層に併用することができる。例えば、本発明の化
合物以外の他の芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、
カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、
ポリチオフェン等を本発明の化合物と積層したり、混合
したりしてもよい。
【０１８２】正孔注入輸送層を正孔注入層と正孔輸送層
とに分けて設層する場合は、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陽極（ＩＴＯ等）側からイオン化ポテン
シャルの小さい化合物の層の順に積層することが好まし
い。また陽極表面には薄膜性の良好な化合物を用いるこ
とが好ましい。このような積層順については、正孔注入
輸送層を２層以上設けるときも同様である。このような
積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リ
ークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことが
できる。また、素子化する場合、蒸着を用いているので
１〜１０nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリー
とすることができるため、正孔注入層にイオン化ポテン
シャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用
いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を
防ぐことができる。
【０１８３】本発明の化合物を主成分とする正孔注入輸
送層に併用する有機化合物としては、ポリチオフェンが
好ましく、薄膜性の良好な正孔注入層もしくは第一正孔
注入輸送層としてポリチオフェンを陽極上に蒸着した後
に、本発明の化合物を正孔輸送層もしくは第二正孔注入
輸送層として積層することはイオン化ポテンシャルの点
からさらに好ましい。
【０１８４】本発明に用いることが好ましいポリチオフ
ェンとしては、化１０３で示される構造単位を有する重
合体（以下、「重合体Ａ」ともいう。）、化１０３で示
される構造単位と化１０４で示される構造単位とを有す
る共重合体（以下、「共重合体Ｂ」ともいう。）および
化１０５で示される重合体（以下、「重合体Ｃ」）から
選択されるものが挙げられる。
【０１８５】
【化１０３】
【０１８６】
【化１０４】
【０１８７】
【化１０５】
【０１８８】まず、重合体Ａについて説明する。重合体
Ａは化１０３の構造単位を有し、例えば化１０６で示さ
れるものである。
【０１８９】
【化１０６】
【０１９０】化１０３、化１０６について記すと、Ｒ31
およびＲ32はそれぞれ水素原子、芳香族炭化水素基また
は脂肪族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なるも
のであってもよい。
【０１９１】Ｒ31およびＲ32で表される芳香族炭化水素
基としては、無置換であっても置換基を有するものであ
ってよく、炭素数６〜１５のものが好ましい。置換基を
有するときの置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、アミノ基、シアノ基等が挙げられる。芳香族炭化水
素基の具体例としては、フェニル基、トリル基、メトキ
シフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げら
れる。
【０１９２】Ｒ31およびＲ32で表される脂肪族炭化水素
基としては、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げら
れ、これらのものは無置換でも、置換基を有するもので
あってもよい。なかでも、炭素数１〜６のものが好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
【０１９３】Ｒ31、Ｒ32としては、水素原子、芳香族炭
化水素基が好ましく、特には水素原子が好ましい。
【０１９４】層中における重合体Ａの平均重合度（化１
０６のｍ）は４〜１００、好ましくは５〜４０、さらに
好ましくは５〜２０である。この場合、化１０３で示さ
れる繰り返し単位が全く同一の重合体（ホモポリマー）
であっても、化１０３においてＲ31とＲ32の組合せが異
なる構造単位から構成される共重合体（コポリマー）で
あってもよい。共重合体としては、ランダム共重合体、
交互共重合体、ブロック共重合体等のいずれであっても
よい。
【０１９５】また、層中における重合体Ａの重量平均分
子量は３００〜１００００程度である。
【０１９６】重合体Ａの末端基（化１０６のＸ1 および
Ｘ2 ）は、水素原子、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子である。この末端基は、一般に、重合体Ａの合成の
際の出発原料に依存して導入される。さらには重合反応
の最終段階で他の置換基を導入することもできる。
【０１９７】なお、重合体Ａは化１０３の構造単位のみ
で構成されることが好ましいが、１０モル％以下であれ
ば他のモノマー成分を含有していてもよい。
【０１９８】重合体Ａの具体例を化１０７に示す。化１
０７には化１０３ないし化１０６のＲ31、Ｒ32の組合せ
で示している。
【０１９９】
【化１０７】
【０２００】次に、共重合体Ｂについて説明する。共重
合体Ｂは化１０３の構造単位と化１０４の構造単位とを
有し、例えば化１０８で示されるものである。
【０２０１】
【化１０８】
【０２０２】化１０３については重合体Ａのものと同様
である。従って、化１０８中のＲ31、Ｒ32は化１０３の
ものと同様である。
【０２０３】また化１０４について記すと、Ｒ33および
Ｒ34は、それぞれ水素原子、芳香族炭化水素基または脂
肪族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なるもので
あってもよい。
【０２０４】Ｒ33、Ｒ34で表される芳香族炭化水素基、
脂肪族炭化水素基の具体例は、化１０３のＲ31、Ｒ32の
ところで挙げたものと同様のものを挙げることができ
る。また、Ｒ33、Ｒ34の好ましいものもＲ31、Ｒ32と同
様である。さらに、Ｒ33とＲ34とは互いに結合して環を
形成し、チオフェン環に縮合してもよい。この場合の縮
合環としては、ベンゼン環等が挙げられる。このＲ33、
Ｒ34については、化１０８においても同様である。
【０２０５】層中における共重合体Ｂの平均重合度（化
１０８におけるｖ＋ｗ）は、重合体Ａと同様に、４〜１
００、好ましくは５〜４０、さらに好ましくは５〜２０
である。また、化１０３の構造単位と化１０４の構造単
位との比率は、化１０３の構造単位／化１０４の構造単
位が、モル比で１０／１〜１／１０程度である。
【０２０６】層中における共重合体Ｂの重量平均分子量
は３００〜１００００程度である。
【０２０７】また、共重合体Ｂの末端基（化１０８にお
けるＸ1 およびＸ2 ）は重合体Ａと同様のものであり、
一般に、共重合体Ｂの合成の際の出発原料ないしその比
率に依存する。
【０２０８】なお、共重合体Ｂは、重合体Ａと同様に、
化１０３の構造単位と化１０４の構造単位とで構成され
ることが好ましいが、１０モル％以下であれば他のモノ
マー成分を含有していてもよい。また、共重合体Ｂは、
ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体等
のいずれであってもよく、化１０８の構造式はこのよう
な構造を包含するものである。さらに、化１０３、化１
０４の構造単位同士は、それぞれ同一であっても異なる
ものであってもよい。
【０２０９】共重合体Ｂの具体例を化１０９に示す。化
１０９には化１０３のＲ31、Ｒ32の組合せ、化１０４の
Ｒ33、Ｒ34の組合せ、すなわち化１０８のＲ31、Ｒ32、
Ｒ33、Ｒ34の組合せで示している。
【０２１０】
【化１０９】
【０２１１】さらに、化１０５の重合体Ｃについて説明
する。化１０５について記すと、Ｒ33およびＲ34は化１
０４のものと同義であり、好ましいものも同様である。
【０２１２】Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ同一でも異な
るものであってもよく、重合体Ａ、共重合体Ｂの末端基
と同様に、水素原子または塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子である。Ｘ1 およびＸ2 は重合体Ｃの合成の際
の出発原料に依存する。
【０２１３】ｎは平均重合度を表し、層中では重合体
Ａ、共重合体Ｂと同様に４〜１００、好ましくは５〜４
０、さらに好ましくは５〜２０である。この場合、Ｒ33
とＲ34の組合せが同一の重合体（ホモポリマー）であっ
ても、Ｒ33とＲ34の組合せが異なる共重合体（コポリマ
ー）であってもよい。共重合体としては、ランダム共重
合体、交互共重合体、ブロック共重合体等のいずれであ
ってもよい。
【０２１４】また、層中における重合体Ｃの重量平均分
子量は３００〜１００００程度である。
【０２１５】なお、重合体Ｃは化１０５に示すような構
造であることが好ましいが、重合体Ａ、共重合体Ｂと同
様に、１０モル％以下であれば他のモノマー成分を含有
していてもよい。
【０２１６】重合体Ｃの具体例を化１１０、化１１１に
示す。化１１０は化１０５と同じであり、化１１１には
化１１０のＲ33、Ｒ34の組合せで示している。
【０２１７】
【化１１０】
【０２１８】
【化１１１】
【０２１９】本発明では、ポリチオフェンとして、上記
重合体のうち重合体Ｃを用いることが特に好ましい。
【０２２０】ポリチオフェンは１種のみを用いても２種
以上を併用してもよい。
【０２２１】本発明に用いるポリチオフェンの融点は３
００℃以上、または融点を持たないものであり、真空蒸
着によりアモルファス状態あるいは微結晶状態の良質な
膜が得られる。
【０２２２】上記のように、本発明の化合物を正孔注入
輸送層に用いる場合、発光層中には発光機能を有する化
合物である蛍光性物質が含まれる。この蛍光性物質とし
ては、例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報に開示
されているような化合物、例えばキナクリドン、ルブレ
ン、スチリル系色素等の化合物から選択される少なくと
も１種が挙げられる。その他トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム等の金属錯体色素、テトラフェニルブ
タジエン、アントラセン、ペリレン、コロネン、１２−
フタロペリノン誘導体等が挙げられる。これらの有機蛍
光体を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散さ
せてコーティングすることにより、発光層を所定の厚さ
に形成する。
【０２２３】電子注入輸送層には、トリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム等の有機金属錯体、オキサジアゾ
ール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミ
ジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジ
フェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等
を用いることができる。電子注入輸送層は発光層を兼ね
たものであってもよく、このような場合はトリス（８−
キノリノラト）アルミニウム等を使用することも好まし
い。電子注入輸送層の形成も正孔注入輸送層や発光層と
同様に蒸着等によればよい。
【０２２４】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陰極側から電子親和力の値の大きい化合
物の層の順に積層することが好ましい。このような積層
順については電子注入輸送層を２層以上設けるときも同
様である。
【０２２５】また、有機化合物層には、一重項酸素クエ
ンチャーが含有されていてもよい。
【０２２６】このようなクエンチャーとしては、ルブレ
ンやニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフラン、三級
アミン等が挙げられる。中でもルブレンは特に好まし
い。このようなクエンチャーの含有量は、本発明の化合
物と併用する場合、本発明の化合物の１０モル％以下と
することが好ましい。
【０２２７】本発明では、ルブレンを有機化合物層にド
ープすることが好ましい。
【０２２８】ドープは有機化合物層全域に行ってよく、
好ましくは、正孔注入輸送層全域とするのがよい。特に
キャリア再結合領域、発光領域およびその近傍、例えば
正孔注入輸送層の有機化合物層との接触界面にルブレン
が存在することが好ましいと考えられるので必ずしも正
孔注入輸送層全域とする必要はなく、正孔注入輸送層
の、これに接する発光層（電子注入輸送層を兼ねる場合
も含む。）、もしくは電子注入輸送層（正孔注入輸送層
が発光層を兼ねる場合）側の半分の領域としてもよい
が、通常は正孔注入輸送層全域とする。また、場合によ
っては、正孔注入輸送層全域または正孔注入輸送層の、
これに接する発光層もしくは電子注入輸送層側の半分の
領域と、発光層もしくは電子注入輸送層の正孔注入輸送
層側半分の領域とすることもできる。特に、正孔注入輸
送層において、本発明の化合物とルブレンとの併用は好
ましい。
【０２２９】ルブレンのドーピング濃度は、ルブレンが
濃度消光を起こすことから高濃度の使用は好ましくな
く、ドープ層全体に対し０．１〜５０wt% とすることが
好ましく、さらには０．１〜３０wt% 、特には０．１〜
２０wt% とすることが好ましい。
【０２３０】本発明では、ルブレンのほか、他の蛍光性
物質をドープしてもよい。
【０２３１】また、本発明では、本発明の化合物を含有
する層と他の機能を有する化合物を含有する層との間に
両方の化合物の混合物を含有する混合層を特に発光層と
して設けることが好ましい。さらには、発光強度を高め
るために、その混合層に発光機能を有する化合物（蛍光
性物質）をドープしてもよい。
【０２３２】特に、本発明の化合物が正孔注入輸送機能
を有する化合物であることから、電子注入輸送機能を有
する化合物（発光機能を併せもつ化合物も含む。）との
混合物を含有する層を発光層として設けることが好まし
い。この混合に供する電子注入輸送機能を有する化合物
は、前記の電子注入輸送用の化合物の中から選択して用
いることができる。具体的には、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム等を用いることが好ましい。
【０２３３】さらに、混合層において、正孔および電子
注入輸送機能を有する化合物は各々１種のみを用いても
２種以上併用してもよく、正孔注入輸送機能を有する化
合物としては、本発明の化合物の他に前記の正孔注入輸
送用の化合物から選択して用いることができる。
【０２３４】なかでも、特に、ポリチオフェンを用いた
正孔注入輸送層上に本発明の化合物を用いた正孔注入輸
送層を積層し、この正孔注入輸送層と電子注入輸送層と
の間に両者の混合層を発光層として介在させることが好
ましい。
【０２３５】この場合の混合比は、キャリア移動度によ
るが、本発明の化合物が混合層全体に対し３０〜７０wt
% 、さらには４０〜６０wt% 、特には５０wt% 程度（従
って、通常本発明の化合物／電子注入輸送機能を有する
化合物の重量比が、３０／７０〜７０／３０、さらには
４０／６０〜６０／４０、特には５０／５０程度）とな
るようにすることが好ましい。
【０２３６】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好ましく、
さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとすることが好
ましい。
【０２３７】また、混合層の形成方法としては、異なる
蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸
発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同
じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもでき
る。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ま
しいが、場合によっては、化合物が島状に存在するもの
であってもよい。
【０２３８】なお、混合層は、発光層以外の有機化合物
層にも用いることができる。ただし、素子中に存在する
有機化合物層の一部とすることが好ましく、有機化合物
層をすべて混合層とすると高輝度な均一発光が得られに
くくなることもある。
【０２３９】本発明の化合物は好ましくは正孔注入輸送
層に用いられるが、この正孔注入輸送層に接して設けら
れる発光層（電子注入輸送層を兼ねる場合も含む。）と
のイオン化ポテンシャルＩｐの差が０．２５eV以上であ
ることが好ましく、特に０．２５〜０．４０eVであるこ
とが好ましい。
【０２４０】上記のイオン化ポテンシャルＩｐの差は、
本発明の化合物を含む層が正孔注入輸送機能を有する層
であって、かつ発光層としても機能する層であるとき、
この層に接する層は電子注入輸送層であるので、この層
との差とする。
【０２４１】なお、本発明の化合物のイオン化ポテンシ
ャルＩｐの絶対値は５．０〜５．４eV程度である。
【０２４２】上記のイオン化ポテンシャルＩｐは、白
橋、磯部、宇田、電子材料、１２３（１９８５）の記載
に従う低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−
１」（理研計器製）を用い、１０〜２００nm厚の単層の
蒸着膜をＩＴＯ透明電極を有する基板やスライドガラス
などの上に成膜したサンプルを使用して測定した値であ
る。
【０２４３】上記の低エネルギー電子分光装置は、図２
に示す構成のものである。
【０２４４】図２に示すように、分光装置１０は、紫外
線ランプ１１、モノクロメータ１２、検出器１３、低エ
ネルギー電子計数装置１４、制御装置１５、演算表示装
置１６およびＸ−Ｙステージ１７により構成され、Ｘ−
Ｙステージ上にサンプルＳを載置して測定を行うもので
ある。
【０２４５】紫外線ランプ１１には重水素ランプを用
い、このランプから出た光をモノクロメータ１２により
２００〜３６０nmの任意の波長に分光し、サンプルＳ表
面に照射する。２００〜３６０nmの光は、Ｅ＝ｈν＝ｈ
（ｃ／λ）（Ｅ：エネルギー，ｈ：プランク定数，ν：
振動数，λ：波長）の式を用いてエネルギーに換算する
と、各々６．２〜３．４eVとなる。この光を励起エネル
ギーの低い方から高い方に向かってスイープしていく
と、あるエネルギーで光電効果による電子放出が始ま
る。このエネルギーが一般に光電的仕事関数といわれる
値である。このようにして放出された光電子を検出器１
３および低エネルギー電子計数装置１４を用いて計数
し、バッグランド補正やデッドタイム中の数え落としの
補正などの演算をした後、図３に示すような励起エネル
ギー・放出電子量特性（基本特性）を演算表示装置１６
のディスプレイ上に表示する。
【０２４６】基本特性に示すように、この光電子放出率
(Count Per Second : CPS)と励起エネルギー(eV)の関係
は、縦軸を光電子放出率のｎ乗（ＣＰＳ）n とし、横軸
を励起エネルギーとすると、直線関係で表すことができ
る。ここで、ｎの値は通常１／２を採用している。
【０２４７】なお制御装置１５は、モノクロメータ１２
の波長駆動、Ｘ−Ｙステージ１７によるサンプル位置の
制御および低エネルギー電子係数装置１４の計数制御を
行っている。
【０２４８】従って、本発明では、図３から得られる光
電的仕事関数をイオン化ポテンシャルＩｐとする。
【０２４９】なお、本発明の化合物を含む層に、さらに
他の化合物が含有されているときであって、本発明の化
合物を主成分（通常５０wt% 以上の含有量）とするとき
は、本発明の化合物の単層膜から得られたイオン化ポテ
ンシャルＩｐの値をこの層のイオン化ポテンシャルＩｐ
とみなすものとする。また、本発明の化合物を含む層と
比較される層に２種以上の化合物が含有されるときも、
主成分（通常５０wt%以上の含有量）となる化合物の単
層膜から得られたイオン化ポテンシャルＩｐの値をこの
層のイオン化ポテンシャルＩｐとみなすものとする。
【０２５０】イオン化ポテンシャルＩｐの絶対値は、本
発明の化合物の単層膜の方が、比較対照される化合物の
単層膜より小さいものとなる。
【０２５１】なお、混合層を介在させた構成では、この
ようなイオン化ポテンシャルの概念は適用しないものと
する。
【０２５２】陰極には、仕事関数の小さい材料、例え
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎあるいはこれ
らの１種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは１０
〜１０００nm程度とすることが好ましい。
【０２５３】有機ＥＬ素子を面発光させるためには、少
なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必要があ
り、上記したように陰極の材料には制限があるので、好
ましくは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極
の材料および厚さを決定することが好ましい。具体的に
は、例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐ
ｄ、ドーパントをドープしたポリピロールなどを陽極に
用いることが好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５０
０nm程度とすることが好ましい。また、素子の信頼性を
向上させるために駆動電圧が低いことが必要であるが、
好ましいものとして１０〜３０Ω／□のＩＴＯが挙げら
れる。
【０２５４】基板材料に特に制限はないが、図示例では
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルタ
ー膜や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射
膜を用いて発光色をコントロールしてもよい。
【０２５５】なお、基板に不透明な材料を用いる場合に
は、図１に示される積層順序を逆にしてもよい。
【０２５６】次に、本発明の有機ＥＬ素子の製造方法を
説明する。
【０２５７】陰極および陽極は、蒸着法やスパッタ法等
の気相成長法により形成することが好ましい。
【０２５８】正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以下
（通常、下限値は０．００１μm 程度である。）の均質
な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超えている
と、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなけ
ればならなくなり、電荷の注入効率も著しく低下する。
【０２５９】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０-3Pa以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／se
c 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続して
各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形成
すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるた
め、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低くす
ることができる。
【０２６０】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
またこの他、溶液塗布法（スピンコート、ディップ、キ
ャスト等）ラングミュア・ブロジェット（ＬＢ）法など
を用いることもできる。溶液塗布法では、ポリマー等の
マトリクス物質中に本発明の化合物を分散させる構成と
してもよい。
【０２６１】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパル
ス駆動することもできる。印加電圧は、通常、２〜２０
V 程度とされる。
【０２６２】なお、本発明の化合物は、ドナー性を有す
る有機半導体材料として有機ＥＬ素子以外の光電変換素
子、例えば、光電池や光センサへの応用が可能である。
さらには、アモルファス状態と結晶間の転移を利用した
サーモクロミック材料としても有用である。
【０２６３】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を比較例ととも
に示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０２６４】＜実施例１＞ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３−ビフェニリル）ベン
ジジン（化合物No. Ｉ−１）の合成 ２０００mlの常圧水添装置にｍ−ニトロビフェニル２５
０g の（１．２６mol）、５％Ｐｄ−Ｃ１２．５g 、エ
タノール１２５０mlを仕込み、室温にて理論量の水素ガ
スを吸収させた。濾過して触媒を除去し、濾液を溶媒留
去して、２１２g のｍ−アミノビフェニルを得た（収率
９９．９％）。さらに、ｍ−ニトロビフェニルを２５４
g （１．２８mol ）とした以外は同スケールにてもう１
バッチ反応させて、２１５g のｍ−アミノビフェニルを
得た（収率９９．７％）。
【０２６５】１００００mlの反応容器に、濃塩酸７７５
ml、水７７５ml、氷７７５g を仕込み、ｍ−アミノビフ
ェニル１２５g （０．７４０mol ）を加えて懸濁させ
た。これに０℃以下で亜硝酸ナトリウム５６．３g
（０．８１６mol ）の７５０ml水溶液を３０分間滴下
し、その後５０分間同温にて攪拌した。得られたジアゾ
ニウム塩水溶液に、０℃以下でヨウ化カリウム１８５g
（１．１２mol ）の１２５０ml水溶液を１時間滴下し
た。滴下後１時間同温で攪拌し、室温に戻して２時間攪
拌した。
【０２６６】反応溶液を酢酸エチル抽出し、有機層を水
洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、溶媒留去し、粗結晶を
得た。同スケールにてさらに１バッチ反応させ、得られ
た粗結晶を合わせてｎ−ヘキサンにてシリカゲルカラム
精製し、２９７g のｍ−ヨードビフェニルを得た（２バ
ッチ合わせての収率７１．７％）。
【０２６７】２０００mlの反応容器にｍ−アミノビフェ
ニル１４０g （０．８２８mol ）、ｍ−ヨードビフェニ
ル２３２g （０．８２９mol ）、炭酸カリウム６３．１
g （０．４５７mol ）、銅粉１３．９g 、ニトロベンゼ
ン８００mlを仕込み、Ａｒ気流下で３２時間加熱還流さ
せた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒
留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン／トルエン＝４
／１にてシリカゲルカラム精製し、４４．５g のジ（３
−ビフェニル）アミン（高純度品）を得た（収率１６．
７％）。
【０２６８】５００mlの反応容器にジ（３−ビフェニ
ル）アミン４４．５g （０．１３９mol ）、４，４’−
ジヨードビフェニル２７．６g （０．０６８０mol ）、
炭酸カリウム３４．３g （０．２４９mol ）、銅粉２．
３g 、ニトロベンゼン１８０mlを仕込み、Ａｒ気流下で
２４時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物
を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をｎ−ヘキ
サン／トルエン＝３／１にてシリカゲルカラム精製し、
３０g の一次精製Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３−ビ
フェニリル）ベンジジンを得た（収率５５．７％）。こ
れをトルエンにて再結晶精製し、純度９９．５８％品
６．０g と純度９９．２３％品５．０g を得た（収率２
０．４％）。さらに、昇華精製を行い、純度９９．９９
％品８．０ｇを得た。
【０２６９】質量分析：ｍ／ｅ ７９２（Ｍ+ ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：図４ ＮＭＲスペクトル：図５ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）：融点 ２０７．４℃，ガ
ラス転移温度 ９５．８℃
【０２７０】＜実施例２＞ Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）ベン
ジジン（化合物No. II−１）の合成 ４−アミノビフェニル７２．５g の（０．４２９mol
）、４−ヨードビフェニル１２０g （０．４２９mol
）、炭酸カリウム３２．６g （０．２３６mol ）、銅
６．８g （０．１０７mol ）、ニトロベンゼン４３０ml
を仕込み、２１０℃で一晩反応させた。反応後放冷し、
減圧濾過にて銅塩類を除き、クロロホルムで洗浄後、濾
液の溶媒を減圧留去した。残渣にメタノールを５００ml
加え冷却し、析出結晶を濾取した。得られた結晶４９g
をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２５０mlに加熱溶解
し、水冷すると副生成物のトリビフェニルアミンが析出
してくるため、濾取して除き、濾液を水１０００mlに投
入して析出した結晶を濾取、水洗、メタノール洗浄し
た。
【０２７１】得られた水分を含んだ結晶３５g をトルエ
ン７５０mlで再結晶して、黄緑色リン片状晶のジ（４−
ビフェニル）アミンを得た。母液は濃縮して二次晶を採
取した。収量は１９g であった（収率１３．８％）。
【０２７２】ジ（４−ビフェニル）アミン１５g （０．
０４６７mol ）、４，４’−ジヨードビフェニル９．５
g （０．０２３４mol ）、炭酸カリウム９．７g （０．
０７０２mol ）、銅０．７４g （０．０１１７mol ）、
ニトロベンゼン７６mlを仕込み、２２０℃で２昼夜反応
させた。反応後ＤＭＦを７５０ml加え、熱時濾過して銅
塩類を除き、濾液を冷却し、析出結晶を濾取した。得ら
れた水を含んだ結晶２５g を１００倍量のトルエンで３
回再結晶を繰り返して、目的物である淡黄色晶のＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）ベンジジ
ンを得た（収量９g 、収率４８．６％）。さらに、昇華
精製を行い、純度９９．９９％品を得た。
【０２７３】質量分析：ｍ／ｅ ７９２（Ｍ+ ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：図６ ＮＭＲスペクトル：図７ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）：融点 ２６７．７℃，ガ
ラス転移温度 １３１．８℃
【０２７４】＜実施例３＞ Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−ビフェニリ
ル）ベンジジン（化合物No. VII −１）の合成 １００００mlの反応容器に、濃塩酸１５５ml、水１５５
g 、氷１５５g を仕込み、ｍ−アミノビフェニル２５g
（０．１４８mol ）を加えて懸濁させた。これに０℃以
下で亜硝酸ナトリウム１１．３g （０．１６４mol ）の
１５０ml水溶液を３０分間滴下し、その後５０分間同温
にて攪拌した。得られたジアゾニウム塩水溶液に、０℃
以下でヨウ化カリウム３７g （０．２２３mol ）の２５
０ml水溶液を１時間滴下した。滴下後１時間同温で攪拌
し、室温に戻して２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチ
ル抽出し、有機層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）、
溶媒留去し、粗結晶を得た。
【０２７５】これをｎ−ヘキサンにてシリカゲルカラム
精製し、２８g のｍ−ヨードビフェニルを得た。
【０２７６】３００mlの反応容器にＮ，Ｎ’−ジフェニ
ルベンジジン１０g （０．０２９８mol ）、ｍ−ヨード
ビフェニル２５g （０．０８９３mol ）、炭酸カリウム
１２．３g （０．０８９１mol ）、銅粉２．６g 、ニト
ロベンゼン１５０mlを仕込み、Ａｒ気流下で２４時間加
熱還流させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾
液を溶媒留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝５／１にてシリカゲルカラム精製し、１５g の
一次精製Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−ビ
フェニリル）ベンジジンを得た（収率７８．８％）。こ
れをトルエンにて再結晶精製し、１０．６g の純度９
９．９％品を得た（収率５５．６％）。さらに昇華精製
を行い、純度９９．９９％品を得た。
【０２７７】質量分析：ｍ／ｅ ６４０（Ｍ+ ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：図８ ＮＭＲスペクトル：図９ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）：融点 １８９．８℃，ガ
ラス転移温度 ８３．６℃
【０２７８】＜実施例４＞ Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［−４’−（Ｎ
−フェニル−Ｎ−３−メチルフェニルアミノ）ビフェニ
ル−４−イル］ベンジジン（化合物No. Ｘ−１０）の合
成 ５００mlの反応容器にＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン
３３．６g （０．１０mol ）、ｍ−ヨードトルエン２
５．０g （０．１１mol ）、炭酸カリウム２７．６g
（０．２mol ）、銅粉２．６g 、ニトロベンゼン２００
mlを仕込み、Ａｒ気流下で２４時間加熱還流させた。反
応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去し
た。得られた残渣をｎ−ヘキサン／トルエン＝１／２に
てシリカゲルカラム精製を２回行い、２８．１０g の
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ［−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−３−メチルフェニルアミノ）ビフェニル−４−イル］
ベンジジンを得た（収率４２％）。
【０２７９】５００mlの反応容器に４，４’−ジヨード
ビフェニル８．１g （０．０２mol）、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ［−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３−メチルフ
ェニルアミノ）ビフェニル−４−イル］ベンジジン２
８．１ｇ（０．０２mol ）、炭酸カリウム１１．０４g
（０．０８mol ）、銅粉１．０g 、ニトロベンゼン１０
０mlを仕込み、Ａｒ気流下で２４時間加熱還流させた。
反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶媒留去し
た。得られた残渣をｎ−ヘキサン／トルエン＝２／１に
てシリカゲルカラム精製を２回行い、１１．６２g の高
純度のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［−４’
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−３−メチルフェニルアミノ）ビ
フェニル−４−イル］ベンジジンを得た（収率５８
％）。これをヘキサンとトルエンとの混合溶媒にて再結
晶精製し、７．３ｇの純度９９．９％の淡黄色の透明の
アモルファス状態の固体を得た。
【０２８０】質量分析：ｍ／ｅ １００２（Ｍ+ ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）：図１０ ＮＭＲスペクトル：図１１ 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）：融点は観測されなかった
（初期の状態からアモルファスであった）。 ガラス転移温度 １３２℃
【０２８１】＜実施例５＞ Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［−４’−
（Ｎ，Ｎ−ジ−３−ビフェニリルアミノ）ビフェニル−
４−イル］ベンジジン（化合物No. Ｘ−３）の合成 ３００mlの反応容器にジ（３−ビフェニリル）アミン１
６．１g （０．０５０mol ）、４，４’−ジヨードビフ
ェニル２０．３g （０．０５０mol ）、炭酸カリウム１
３．８g （０．１０mol ）、銅粉１．０g 、ニトロベン
ゼン１００mlを仕込み、Ａｒ気流下で２４時間加熱還流
させた。反応終了後、濾過して不溶物を除き、濾液を溶
媒留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン／トルエン＝
５／１にてシリカゲルカラム精製し、１２．０ｇの４’
−［Ｎ，Ｎ’−ジ（３−ビフェニリルアミノ）］−４−
ヨード−１，１’−ビフェニルを得た（収率４０％）。
【０２８２】３００mlの反応容器に４’−［Ｎ，Ｎ’−
ジ（３−ビフェニリル）アミノ］−４−ヨード−１，
１’−ビフェニル１２．０g （０．０２０mol ）、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルベンジジン３．０３ｇ（０．００９mo
l ）、炭酸カリウム５．５２g（０．０４mol ）、銅粉
０．５g 、ニトロベンゼン１００mlを仕込み、Ａｒ気流
下で２４時間加熱還流させた。反応終了後、濾過して不
溶物を除き、濾液を溶媒留去した。得られた残渣をトル
エン／ｎ−ヘキサン＝２／１にてシリカゲルカラム精製
を２回行い、６．９０g のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス［−４’−（Ｎ，Ｎ−ジ−３−ビフェニリル
アミノ）ビフェニル−４−イル］ベンジジンを得た（収
率６０％）。これをトルエンにて再結晶精製し、５．２
ｇの純度９９．９％の淡黄色の透明のアモルファス状態
の固体を得た。この化合物についても、実施例４と同様
に、質量分析、ＩＲ、ＮＭＲによって同定した。
【０２８３】なお、化３１〜化１０２に示される他の化
合物も上記の方法に準じて合成し、質量分析、ＩＲ、Ｎ
ＭＲによって同定した。
【０２８４】＜実施例６＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０
-4Pa以下まで減圧した。
【０２８５】次いで、実施例１の化合物を蒸着速度０．
２nm/secで５５nmの厚さに蒸着し、透明なアモルファス
状態の薄膜を得た。これを大気中より過酷な条件である
３０℃−１００％ＲＨおよび６０℃−９０％ＲＨの恒温
槽に１０カ月間以上放置しても結晶化は起こらず、安定
なアモルファス状態を維持しており、高い薄膜形成能お
よび放置安定性を示した。また、同様にして作製した膜
について、低エネルギー電子分光装置ＡＣ−１（理研計
器製）でイオン化ポテンシャルＩｐを測定したところ、
５．３５eVであった。
【０２８６】＜実施例７＞実施例２および実施例３の化
合物についても、実施例６と同様に実験したところ実施
例６と同様、１０カ月間以上放置しても結晶化は起こら
なかった。また蒸着膜のＩｐは、それぞれ５．３６eVお
よび５．３８eVであった。
【０２８７】＜実施例８＞実施例４および実施例５の化
合物について実施例６と同様に実験したところ実施例６
と同様、１０カ月間以上放置しても結晶化は起こらなか
った。また蒸着膜のＩｐは、それぞれ５．３２ｅＶおよ
び５．２８ｅＶであった。
【０２８８】＜比較例１＞実施例１の化合物の代わり
に、化合物Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３
−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−
ビフェニル（融点：１７１．２℃、ガラス転移温度：６
１．３℃）、あるいは、化合物１，１’−ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン（融
点：１８７．８℃、ガラス転移温度：７９．９℃）を用
いた以外は、実施例６と同様な方法にて薄膜を作製し、
３０℃−１００％ＲＨの恒温槽に放置した。実施例６〜
８よりも、温度的に緩やかな環境条件に放置したにもか
かわらず、化合物は３日目に、化合物は３０日目に
は結晶化が始まった。
【０２８９】また、実施例６と同様に化合物と化合物
についてＩｐを測定したところ化合物、ともに
５．４０eVであった。
【０２９０】＜実施例９＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０
-4Pa以下まで減圧した。
【０２９１】まず、実施例１の化合物を蒸着速度０．２
nm/secで７５nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。
【０２９２】次いで、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを蒸着速度０．２nm
/secで５０nmの厚さに蒸着して、電子注入輸送・発光層
とした。
【０２９３】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで２００nm
の厚さに蒸着して陰極とし、有機ＥＬ素子を得た。
【０２９４】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．５V 、４００cd/m2 の黄緑色（発光極大波
長λmax ＝５００nm）の発光が確認された。輝度の半減
時間は６００時間で、その間の駆動電圧の上昇は４．０
V であった、また、発光層としたトリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウムの蒸着膜のＩｐは５．６４eVであ
り、正孔注入輸送層とした実施例１の化合物との差は、
０．２９eVであった。
【０２９５】＜実施例１０、１１＞実施例９において、
実施例１の化合物の代わりに実施例２の化合物または実
施例３の化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、同様に特
性を調べた。
【０２９６】＜比較例２、３＞実施例９において、実施
例１の化合物の代わりに比較例１の化合物またはを
用いて同様にＥＬ素子を得、同様に特性を調べた。
【０２９７】実施例９〜１１、比較例２〜３について特
性をまとめて表１に示す。
【０２９８】
【表１】
【０２９９】＜実施例１２、１３＞実施例９において、
実施例１の化合物の代わりに実施例４または実施例５の
化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、同様に特性を調べ
たところ、いずれにおいても実施例９と同等以上の良好
な結果を示した。なお、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウムとのＩｐの差は、実施例４の化合物で０．３
２ｅＶ、実施例５の化合物で０．３６ｅＶであった。
【０３００】＜実施例１４＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０
-4Pa以下まで減圧した。
【０３０１】まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイ
ル）を蒸着速度０．１nm/secで２０nmの厚さに蒸着し、
第一正孔注入輸送層とした。
【０３０２】次いで、減圧状態を保ったまま、実施例１
の化合物を蒸着速度０．２nm/secで５５nmの厚さに蒸着
し、第二正孔注入輸送層とした。
【０３０３】さらに、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを蒸着速度０．２nm
/secで５０nmの厚さに蒸着して、電子注入輸送・発光層
とした。
【０３０４】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで２００nm
の厚さに蒸着して陰極とし、有機ＥＬ素子を得た。
【０３０５】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．０V 、３５０cd/m2 の黄緑色（発光極大波
長λmax ＝５００nm）の発光が確認された。輝度の半減
時間は１６００時間で、その間の駆動電圧の上昇は２．
３V であった、また、ダークスポットの出現および成長
は全くなかった。
【０３０６】さらにその後も電流リークは起こらず、安
定な発光を示した。
【０３０７】これらの結果は、ディスプレイとして応用
するための必要条件を十分に満たしているが、寿命試験
を加速する意味から、さらに高電流密度（４０mA/cm2）
で連続駆動させた。初期には１４００cd/m2 の高輝度を
示し、その半減時間は４００時間で、その間の駆動電圧
の上昇は５．０V であった。
【０３０８】＜実施例１５、１６＞実施例１４におい
て、実施例１の化合物の代わりに、実施例２の化合物ま
たは実施例３の化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、電
流密度１０mA/cm2の条件で同様に特性を調べた。
【０３０９】実施例１４〜１６について電流密度１０mA
/cm2の条件での特性をまとめて表２に示す。
【０３１０】
【表２】
【０３１１】＜実施例１７、１８＞実施例１４におい
て、実施例１の化合物の代わりに、実施例４の化合物ま
たは実施例５の化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、電
流密度１０mA/cm2の条件で同様に特性を調べたところ、
いずれにおいても実施例１４と同等以上の良好な結果を
示した。
【０３１２】＜実施例１９＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０
-4Pa以下まで減圧した。
【０３１３】まず、実施例１の化合物とルブレンをそれ
ぞれ０．２nm/sec、０．０２nm/secの蒸着速度でトータ
ル７５nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
【０３１４】次いで、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを蒸着速度０．２nm
/secで５０nmの厚さに蒸着して、電子注入輸送・発光層
とした。
【０３１５】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで２００nm
の厚さに蒸着して陰極とし、有機ＥＬ素子を得た。
【０３１６】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．２V 、５５０cd/m2 の黄色（発光極大波長
λmax ＝５５０nm）の発光が確認された。輝度の半減時
間は１５００時間で、その間の駆動電圧の上昇は２．８
V であった。
【０３１７】＜実施例２０、２１＞実施例１９におい
て、実施例１の化合物の代わりに、実施例２の化合物ま
たは実施例３の化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、同
様に特性を調べた。
【０３１８】実施例１９〜２１について特性をまとめて
表３に示す。
【０３１９】
【表３】
【０３２０】＜実施例２２、２３＞実施例１９におい
て、実施例１の化合物の代わりに、実施例４の化合物ま
たは実施例５の化合物を用いて同様にＥＬ素子を得、同
様に特性を調べたところ、実施例１９と同等以上の良好
な結果を示した。
【０３２１】＜実施例２４＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空
槽を１×１０-4Pa以下まで減圧した。
【０３２２】まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイ
ル）を蒸着速度約０．１nm/secで約２０nmの厚さに蒸着
し、第一正孔注入輸送層とした。
【０３２３】次いで真空槽を大気下に戻し、再び真空槽
を１×１０-4Pa以下まで減圧した後、実施例１の化合物
とルブレンをそれぞれ蒸着速度０．１〜０．２nm/sec、
０．０１〜０．０２nm/secでトータル約５５nmの厚さに
共蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
【０３２４】さらに、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを蒸着速度０．１〜
０．２nm/secで約５０nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送
・発光層とした。
【０３２５】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで約２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【０３２６】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．２V 、４２０cd/m2 の黄色（発光極大波長
λmax ＝５５０nm）の発光が確認された。輝度の半減時
間は２０００時間で、その間の駆動電圧の上昇は４．９
V であった。
【０３２７】これらの結果は、ディスプレイとして応用
するための必要条件を十分に満たしているが、寿命試験
を加速する意味から、さらに高電流密度（４０mA/cm2）
で連続駆動させた。初期には１４９０cd/m2 の高輝度を
示し、その半減時間は５００時間で、その間の駆動電圧
の上昇は３．５V であった。
【０３２８】＜実施例２５＞実施例２４において、第二
正孔注入輸送層に用いた実施例１の化合物の代わりに実
施例４の化合物を用いるほかは同様にしてＥＬ素子を得
た。このＥＬ素子について実施例２４と同様に特性を調
べたところ、実施例２４と同等以上の良好な結果を示し
た。
【０３２９】＜実施例２６＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、その基板を煮沸
エタノール中から引き上げて乾燥し、ＵＶ／Ｏ3 洗浄し
た後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空槽
を１×１０-4Pa以下まで減圧した。
【０３３０】まず、実施例１の化合物を蒸着速度０．１
〜０．２nm/secで約５５nm/secの厚さに蒸着し、正孔注
入輸送層とした。
【０３３１】さらに、減圧状態を保ったまま、前記正孔
注入輸送材料と電子注入輸送材料としてトリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウムをほぼ同じ蒸着速度（０．１
〜０．２nm/sec）で共蒸着して、混合層を発光層として
約４０nmの厚さに形成した。
【０３３２】さらに、減圧状態を保ったまま、前記電子
注入輸送材料を蒸着速度０．１〜０．２nm/secで約３０
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０３３３】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで約２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【０３３４】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．７V 、４７０cd/m2 の黄緑色（発光極大波
長λmax ＝５００nm）の発光が確認された。輝度の半減
時間は２０００時間で、その間の駆動電圧の上昇は３．
０V であった。
【０３３５】＜実施例２７＞実施例２６において、正孔
注入輸送層および混合層（発光層）に用いた実施例１の
化合物の代わりに実施例４の化合物を用いるほかは同様
にしてＥＬ素子を得た。このＥＬ素子について実施例２
６と同様に特性を調べたところ、実施例２６と同等以上
の良好な結果を示した。
【０３３６】＜実施例２８＞厚さ２００nmのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を煮
沸エタノール中から引き上げて乾燥してＵＶ／Ｏ3 洗浄
した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、真空
槽を１×１０-4Pa以下まで減圧した。
【０３３７】まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイ
ル）を蒸着速度約０．１nm/secで２０nmの厚さに蒸着
し、第一正孔注入輸送層とした。
【０３３８】次いで真空槽を大気下に戻し、再び真空槽
を１×１０-4Pa以下まで減圧した後、実施例１の化合物
を蒸着速度０．１〜０．２nm/secで約３５nmの厚さに蒸
着し、第二正孔注入輸送層とした。
【０３３９】さらに、減圧状態を保ったまま、前記第二
正孔注入輸送材料と電子注入輸送材料としてトリス（８
−キノリノラト）アルミニウムをほぼ同じ蒸着速度
（０．１〜０．２nm/sec）で共蒸着して、混合層を発光
層として約４０nmの厚さに形成した。
【０３４０】さらに、減圧状態を保ったまま、前記電子
注入輸送材料を蒸着速度０．１〜０．２nm/secで約３０
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
【０３４１】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm/secで約２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【０３４２】このＥＬ素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下１０mA/cm2の一定電流密度で連続駆動させた。初
期には、６．１V 、３５０cd/m2 の黄緑色（発光極大波
長λmax ＝５００nm）の発光が確認された。輝度の半減
時間は３０００時間で、その間の駆動電圧の上昇は５．
０V であった。
【０３４３】＜実施例２９＞実施例２８において、混合
層の膜厚を１０nmとするほかは同様にＥＬ素子を得、同
様に特性を評価した。この結果、初期には６．２V 、３
６０cd/m2 の黄緑色（発光極大波長λmax ＝５００nm）
の発光が確認された。輝度の半減時間は２１００時間
で、その間の駆動電圧の上昇は３．３V であった。
【０３４４】＜実施例３０＞実施例２８において、第二
正孔注入輸送層および混合層（発光層）に用いた実施例
１の化合物の代わりに実施例４の化合物を用いるほかは
同様にしてＥＬ素子を得た。このＥＬ素子について実施
例２８と同様に特性を調べたところ、実施例２８と同等
以上の良好な結果を示した。
【０３４５】なお、上記実施例９〜３０において、上記
の本発明の化合物のほか、例示した本発明の化合物の１
種以上を同様に用いて同様に種々のＥＬ素子を得、同様
に特性を評価したところ、素子の構成に応じ同様の結果
を示した。
【０３４６】
【発明の効果】本発明の化合物は、融点やガラス転移温
度が高く、その蒸着等により成膜される薄膜は、透明で
室温以上でも安定なアモルファス状態を形成し、平滑で
良好な膜質を示す。従ってバインダー樹脂を用いること
なく、それ自体で薄膜化することができる。
【０３４７】また本発明の有機ＥＬ素子は、上記化合物
を含む有機ＥＬ素子用化合物を有機化合物層、特に好ま
しくは正孔注入輸送層に用いるため、ムラのない均一な
面発光が可能であり、高輝度が長時間に渡って安定して
得られ、耐久性・信頼性に優れる。
【０３４８】特に、正孔注入輸送層を２層として、１層
に本発明の化合物を用い、他の１層にポリチオフェンを
用いた本発明の有機ＥＬ素子では、駆動電圧やその上昇
を低く抑えることができ、長時間に渡ってダークスポッ
トの発生がなく、かつ安定した発光を保つことができ
る。
【０３４９】さらには、本発明の有機ＥＬ素子はＩｐの
差が最適化された素子構造を取っているため、初期の輝
度低下が抑制され、発光寿命が延びる。
【０３５０】また、ルブレンをドープしたものでは初期
の輝度が高くなるとともに発光寿命が延びる。
【０３５１】さらに、本発明の化合物と電子注入輸送機
能を有する化合物との混合層を発光層としたものでも発
光寿命が延びる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の構成例を示す側面図で
ある。
【図２】低エネルギー電子分光装置の構成を示すブロッ
ク図である。
【図３】励起エネルギーと電子イールドとの関係を示す
グラフである。
【図４】実施例１の本発明の化合物の赤外吸収スペクト
ルを示す図である。
【図５】実施例１の本発明の化合物のＮＭＲスペクトル
を示す図である。
【図６】実施例２の本発明の化合物の赤外吸収スペクト
ルを示す図である。
【図７】実施例２の本発明の化合物のＮＭＲスペクトル
を示す図である。
【図８】実施例３の本発明の化合物の赤外吸収スペクト
ルを示す図である。
【図９】実施例３の本発明の化合物のＮＭＲスペクトル
を示す図である。
【図１０】実施例４の本発明の化合物の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
【図１１】実施例４の本発明の化合物のＮＭＲスペクト
ルを示す図である。
【符号の説明】
１ ＥＬ素子 ２ 基板 ３ 陽極 ４ 正孔注入輸送層 ５ 発光層 ６ 電子注入輸送層 ７ 陰極 １０ 低エネルギー電子分光装置 １１ 紫外線ランプ １２ モノクロメータ １３ 検出器 １４ 低エネルギー電子計数装置 １５ 制御装置 １６ 演算表示装置 １７ Ｘ−Ｙステージ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ 9280−4Ｈ Ｈ０１Ｌ 51/00 Ｈ０５Ｂ 33/14

Claims (41)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記化１で表されるテトラアリールジア
    ミン誘導体である有機ＥＬ素子用化合物。 【化１】 ［化１において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それ
    ぞれアリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1 、
    Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 のうちの少なくとも１個はアリー
    ル基である。ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４は、それぞれ
    ０または１〜５の整数であり、ｒ１、ｒ２、ｒ３および
    ｒ４の和は１以上の整数であり、少なくとも１個のアリ
    ール基がＲ1 〜Ｒ4 として存在する。Ｒ5 およびＲ6
    は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基また
    はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもので
    あってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１
    〜４の整数である。］
  2. 【請求項２】 前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの２〜４個がアリ
    ール基であり、これらのアリール基のうちの少なくとも
    ２個がＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合
    している請求項１の有機ＥＬ素子用化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個
    のアリール基がフェニル基である請求項２の有機ＥＬ素
    子用化合物。
  4. 【請求項４】 下記化２で表される 請求項１〜３のい
    ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化２】 ［化２において、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 およびＡ4 は、それ
    ぞれＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合す
    るフェニル基であり、これらは同一でも異なるものであ
    ってもよい。Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ
    アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
    シ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同
    一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ９お
    よびｒ１０はそれぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ
    5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、
    アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも
    異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞ
    れ０または１〜４の整数である。］
  5. 【請求項５】 前記Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１個
    のアリール基がナフチル基、アントリル基、ピレニル
    基、ペリレニル基またはコロネニル基である請求項２の
    有機ＥＬ素子用化合物。
  6. 【請求項６】 下記化３で表される請求項１、２または
    ５の有機ＥＬ素子用化合物。 【化３】 ［化３において、ＡｒはＮの結合位置に対してパラ位ま
    たはメタ位に結合するアリール基を表す。Ｚ1 、Ｚ2 お
    よびＺ3 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリ
    ール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン原
    子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよ
    い。ただし、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3 のうちの少なくとも
    １個はＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合
    するアリール基を表すが、Ａｒ、Ｚ1 、Ｚ2 およびＺ3
    が同時にＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結
    合するフェニル基となることはない。ｓ１、ｓ２および
    ｓ３は、それぞれ０または１〜５の整数であり、ｓ１、
    ｓ２およびｓ３の和は１以上の整数である。Ｒ0 は、ア
    ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
    基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。ｒ０は、それ
    ぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、
    それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
    ハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであ
    ってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜
    ４の整数である。］
  7. 【請求項７】 下記化４で表される請求項１〜４のいず
    れかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化４】 ［化４において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４は、それぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ
    5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、
    アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも
    異なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞ
    れ０または１〜４の整数である。］
  8. 【請求項８】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、ｒ
    １０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞれ
    ０である請求項７の有機ＥＬ素子用化合物。
  9. 【請求項９】 下記化５で表される請求項１〜４のいず
    れかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化５】 ［化５において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5
    およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ
    ０または１〜４の整数である。］
  10. 【請求項１０】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、
    ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞ
    れ０である請求項９の有機ＥＬ素子用化合物。
  11. 【請求項１１】 下記化６で表される請求項１〜４のい
    ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化６】 ［化６において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5
    およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ
    ０または１〜４の整数である。］
  12. 【請求項１２】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、
    ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞ
    れ０である請求項１１の有機ＥＬ素子用化合物。
  13. 【請求項１３】 下記化７で表される請求項１〜４のい
    ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化７】 ［化７において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5
    およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ
    ０または１〜４の整数である。］
  14. 【請求項１４】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、
    ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞ
    れ０である請求項１３の有機ＥＬ素子用化合物。
  15. 【請求項１５】 下記化８で表される請求項１〜４のい
    ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化８】 ［化８において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5
    およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ
    ０または１〜４の整数である。］
  16. 【請求項１６】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、
    ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞ
    れ０である請求項１５の有機ＥＬ素子用化合物。
  17. 【請求項１７】 下記化９で表される請求項１〜４のい
    ずれかの有機ＥＬ素子用化合物。 【化９】 ［化９において、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリール
    オキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これら
    は同一でも異なるものであってもよい。ｒ７、ｒ８、ｒ
    ９およびｒ１０は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれアルキル
    基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およ
    びｒ１４はそれぞれ０または１〜５の整数である。Ｒ5
    およびＲ6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
    なるものであってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ
    ０または１〜４の整数である。］
  18. 【請求項１８】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ７、ｒ８、ｒ９、
    ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３およびｒ１４がそれぞ
    れ０である請求項１７の有機ＥＬ素子用化合物。
  19. 【請求項１９】 下記化１０で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１０】 ［化１０において、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれア
    リール基を表し、これらは同一でも異なるものであって
    もよい。Ｒ15およびＲ16は、それぞれアルキル基、アル
    コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基ま
    たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。ｒ１５およびｒ１６は、それぞれ０ま
    たは１〜４の整数である。Ｒ17およびＲ18は、それぞれ
    アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
    基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なる
    ものであってもよい。ｒ１７およびｒ１８は、それぞれ
    ０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲ
    ン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっても
    よい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整
    数である。］
  20. 【請求項２０】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ
    １７およびｒ１８が、それぞれ０である請求項１９の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  21. 【請求項２１】 下記化１１で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１１】 ［化１１において、Ａｒ1 およびＡｒ3 は、それぞれア
    リール基を表し、これらは同一でも異なるものであって
    もよい。Ｒ15およびＲ20は、それぞれアルキル基、アル
    コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基ま
    たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。ｒ１５およびｒ２０は、それぞれ０ま
    たは１〜４の整数である。Ｒ15およびＲ20は、それぞれ
    アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
    基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なる
    ものであってもよい。ｒ１８およびｒ１９は、それぞれ
    ０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲ
    ン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっても
    よい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整
    数である。］
  22. 【請求項２２】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１８、ｒ
    １９およびｒ２０が、それぞれ０である請求項２１の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  23. 【請求項２３】 下記化１２で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１２】 ［化１２において、Ａｒ1 、Ａｒ2 およびＡｒ3 は、そ
    れぞれアリール基を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。Ｒ15、Ｒ16およびＲ20は、それぞれア
    ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
    基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
    でも異なるものであってもよい。ｒ１５、ｒ１６および
    ｒ２０は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ18
    は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表す。ｒ１８は、０または
    １〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアル
    キル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を
    表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
    ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。］
  24. 【請求項２４】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ
    １８およびｒ２０が、それぞれ０である請求項２３の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  25. 【請求項２５】 下記化１３で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１３】 ［化１３において、Ａｒ4 およびＡｒ5 は、それぞれア
    リール基を表し、これらは同一でも異なるものであって
    もよい。Ｒ15およびＲ16は、それぞれアルキル基、アル
    コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基ま
    たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。ｒ１５およびｒ１６は、それぞれ０ま
    たは１〜４の整数である。Ｒ17およびＲ18は、それぞれ
    アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
    基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なる
    ものであってもよい。ｒ１７およびｒ１８は、それぞれ
    ０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲ
    ン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっても
    よい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整
    数である。］
  26. 【請求項２６】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ
    １７およびｒ１８が、それぞれ０である請求項２５の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  27. 【請求項２７】 下記化１４で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１４】 ［化１４において、Ａｒ4 およびＡｒ6 は、それぞれア
    リール基を表し、これらは同一でも異なるものであって
    もよい。Ｒ15およびＲ20は、それぞれアルキル基、アル
    コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基ま
    たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。ｒ１５およびｒ２０は、それぞれ０ま
    たは１〜４の整数である。Ｒ18およびＲ19は、それぞれ
    アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
    基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なる
    ものであってもよい。ｒ１８およびｒ１９は、それぞれ
    ０または１〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それ
    ぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲ
    ン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっても
    よい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整
    数である。］
  28. 【請求項２８】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１８、ｒ
    １９およびｒ２０が、それぞれ０である請求項２７の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  29. 【請求項２９】 下記化１５で表される請求項１、２、
    ５または６の有機ＥＬ素子用化合物。 【化１５】 ［化１５において、Ａｒ4 、Ａｒ5 およびＡｒ6 は、そ
    れぞれアリール基を表し、これらは同一でも異なるもの
    であってもよい。Ｒ15、Ｒ16およびＲ20は、それぞれア
    ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
    基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一
    でも異なるものであってもよい。ｒ１５、ｒ１６および
    ｒ２０は、それぞれ０または１〜４の整数である。Ｒ18
    は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
    ミノ基またはハロゲン原子を表す。ｒ１８は、０または
    １〜５の整数である。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアル
    キル基、アルコキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を
    表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ｒ
    ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数であ
    る。］
  30. 【請求項３０】 前記ｒ５、ｒ６、ｒ１５、ｒ１６、ｒ
    １８およびｒ２０が、それぞれ０である請求項２９の有
    機ＥＬ素子用化合物。
  31. 【請求項３１】 請求項１〜３０のいずれかの有機ＥＬ
    素子用化合物の少なくとも１種以上を含有する層を少な
    くとも１層有する有機ＥＬ素子。
  32. 【請求項３２】 前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくと
    も１種以上と電子注入輸送機能を有する化合物の少なく
    とも１種以上の混合物とを含有する層を少なくとも１層
    有する請求項３１の有機ＥＬ素子。
  33. 【請求項３３】 前記電子輸送機能を有する化合物が、
    トリス（８−キノリノラト）アルミニウムである請求項
    ３２の有機ＥＬ素子。
  34. 【請求項３４】 前記混合物を含有する層が発光層であ
    る請求項３２または３３の有機ＥＬ素子。
  35. 【請求項３５】 前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくと
    も１種以上を含有する層の少なくとも１層に蛍光性物質
    をドープする請求項３１〜３４のいずれかの有機ＥＬ素
    子。
  36. 【請求項３６】 前記蛍光性物質がルブレンである請求
    項３５の有機ＥＬ素子。
  37. 【請求項３７】 前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくと
    も１種以上を含有する層が正孔注入輸送層であり、この
    正孔注入輸送層と発光層とを有する請求項３１〜３６の
    いずれかの有機ＥＬ素子。
  38. 【請求項３８】 前記正孔注入輸送層が組成の異なる２
    層以上で構成される請求項３７の有機ＥＬ素子。
  39. 【請求項３９】 前記正孔注入輸送層の少なくとも１層
    がポリチオフェンを含有する請求項３８の有機ＥＬ素
    子。
  40. 【請求項４０】 電子注入輸送層を有する請求項３７〜
    ３９のいずれかの有機ＥＬ素子。
  41. 【請求項４１】 前記有機ＥＬ素子用化合物の少なくと
    も１種以上を含有する層が正孔注入輸送機能を有する層
    であり、この層に接して発光機能を有する層または電子
    注入輸送機能を有する層が設けられており、前記正孔注
    入輸送機能を有する層と前記発光機能を有する層または
    電子注入輸送機能を有する層とのイオン化ポテンシャル
    Ｉｐの差が０．２５eV以上である請求項３１、３５また
    は３６の有機ＥＬ素子。
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