JPH0749379B2 - 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0749379B2 JPH0749379B2 JP61297047A JP29704786A JPH0749379B2 JP H0749379 B2 JPH0749379 B2 JP H0749379B2 JP 61297047 A JP61297047 A JP 61297047A JP 29704786 A JP29704786 A JP 29704786A JP H0749379 B2 JPH0749379 B2 JP H0749379B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分と
する農園芸用殺菌剤に関する。
する農園芸用殺菌剤に関する。
＜従来の技術＞ 農園芸用殺菌剤として多くの薬剤が使用されているが、
薬剤耐性菌の出現等によりその使用が制限されたり、防
除効力が不充分であったりすることから必ずしも満足す
べきものとは言い難いものが少なくない。従ってかかる
欠点の少ない薬剤の開発が望まれている。
薬剤耐性菌の出現等によりその使用が制限されたり、防
除効力が不充分であったりすることから必ずしも満足す
べきものとは言い難いものが少なくない。従ってかかる
欠点の少ない薬剤の開発が望まれている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤および環
状イミド系殺菌剤は、広く一般に使用されてきた殺菌剤
であるが近年これらに対し薬剤耐性菌が蔓延し、問題と
なってきている。本発明は、上記薬剤耐性菌に卓効を示
す化合物の開発を目的とするものである。
状イミド系殺菌剤は、広く一般に使用されてきた殺菌剤
であるが近年これらに対し薬剤耐性菌が蔓延し、問題と
なってきている。本発明は、上記薬剤耐性菌に卓効を示
す化合物の開発を目的とするものである。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ね
た結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
の低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキ
シ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基、
ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1、−COO
R2、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）２で示される
基を表わす。ここで、R1は水素原子、炭素数１から３の
低級アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基、
炭素数３から５の低級アルキニル基、または炭素数３か
ら５の低級ハロアルキニル基を表わすか、フェニル基で
置換されている炭素数１から３の低級アルキル基または
シアノ基で置換されている炭素数１から３の低級アルキ
ル基を表わし、R2は水素原子、炭素数１から３の低級ア
ルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭
素数３から５の低級アルキニル基を表わし、R3は炭素数
１から３の低級アルキル基を表わす。ここでＹが水素原
子を表わすとき、Ｘはハロゲン原子、炭素数１から３の
低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキシ
基を表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）なかでも、一般式 〔式中、Ｘ′はハロゲン原子を表わし、Ｙ′は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジ
オキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1′，−CO−N
H−R2′または一般式−CH（OR3′）２で示される基を表
わす。ここで、R1′は水素原子、メチル基、アリル基、
プロパルギル基、シアノメチル基またはベンジル基を表
わし、R2′はアリル基またはプロパルギル基を表わし、
R3′はメチル基を表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体が特に優れた殺菌活性を
有することを見出し本発明に至った。
た結果、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
の低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキ
シ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基、
ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1、−COO
R2、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）２で示される
基を表わす。ここで、R1は水素原子、炭素数１から３の
低級アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基、
炭素数３から５の低級アルキニル基、または炭素数３か
ら５の低級ハロアルキニル基を表わすか、フェニル基で
置換されている炭素数１から３の低級アルキル基または
シアノ基で置換されている炭素数１から３の低級アルキ
ル基を表わし、R2は水素原子、炭素数１から３の低級ア
ルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭
素数３から５の低級アルキニル基を表わし、R3は炭素数
１から３の低級アルキル基を表わす。ここでＹが水素原
子を表わすとき、Ｘはハロゲン原子、炭素数１から３の
低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキシ
基を表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）なかでも、一般式 〔式中、Ｘ′はハロゲン原子を表わし、Ｙ′は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジ
オキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1′，−CO−N
H−R2′または一般式−CH（OR3′）２で示される基を表
わす。ここで、R1′は水素原子、メチル基、アリル基、
プロパルギル基、シアノメチル基またはベンジル基を表
わし、R2′はアリル基またはプロパルギル基を表わし、
R3′はメチル基を表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体が特に優れた殺菌活性を
有することを見出し本発明に至った。
本発明化合物は、ベノミル〔メチル１−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イル カーバメー
ト〕、フベリダゾール〔２（２−フリル）ベンズイミダ
ゾール〕、チアベンダゾール〕２−チアゾール−４−イ
ル ベンズイミダゾール〕、カルベンダジム〔メチル
ベンズイミダゾール−２−イル カーバメート〕、チオ
ファネートメチル〔ジメチル 4,4′−ｏ−フェニレン
ビス（３−チオアロファネート）〕、チオファネート
〔ジエチル 4,4′−ｏ−フェニレン ビス（３−チオ
アロファネート）〕等のベンズイミダゾールまたはチオ
ファネート系殺菌剤、およびプロシミドン〔Ｎ−
（３′,5′−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド〕、イプロジオ
ン〔３−（３′,5′−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキ
サミド〔、ビンクロゾリン〔３−（３′,5′−ジクロロ
フェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3−オキサゾ
リジン−2,4−ジオン〕、ジクロゾリナート〔エチル３
−（３′,5′−ジクロロフェニル）−５−メチル−2,4
−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレート〕等
の環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病源菌およびそ
の他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と称す）に対し、選択
的に強い殺菌効力を示すことを特徴としている。
モイル）ベンズイミダゾール−２−イル カーバメー
ト〕、フベリダゾール〔２（２−フリル）ベンズイミダ
ゾール〕、チアベンダゾール〕２−チアゾール−４−イ
ル ベンズイミダゾール〕、カルベンダジム〔メチル
ベンズイミダゾール−２−イル カーバメート〕、チオ
ファネートメチル〔ジメチル 4,4′−ｏ−フェニレン
ビス（３−チオアロファネート）〕、チオファネート
〔ジエチル 4,4′−ｏ−フェニレン ビス（３−チオ
アロファネート）〕等のベンズイミダゾールまたはチオ
ファネート系殺菌剤、およびプロシミドン〔Ｎ−
（３′,5′−ジクロロフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド〕、イプロジオ
ン〔３−（３′,5′−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプ
ロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキ
サミド〔、ビンクロゾリン〔３−（３′,5′−ジクロロ
フェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3−オキサゾ
リジン−2,4−ジオン〕、ジクロゾリナート〔エチル３
−（３′,5′−ジクロロフェニル）−５−メチル−2,4
−ジオキソオキサゾリジン−５−カルボキシレート〕等
の環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病源菌およびそ
の他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と称す）に対し、選択
的に強い殺菌効力を示すことを特徴としている。
本発明化合物が強い殺菌効力を示す薬剤耐性菌として
は、例えば、リンゴのうどんこ病菌（Podosphaera leou
cotricha）、黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ
の黒星病菌（Venturia nashicola）、モニリア病菌（Sc
lerotinia mali）、カキの炭そ病菌（Gloeosporium kak
i）、モモの灰星病菌（Sclerotinia cinerea）、黒星病
菌（Cladosprium carpophilum）、ブドウの灰色かび病
菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌（Eisinoe ampeli
na）、晩腐病菌（Glomerella cingulata）、テンサイの
褐斑病菌（Cercospora beticola）、ピーナッツの褐斑
病菌（Cercospora arachidicola）、黒渋病菌（Cercosp
ora personata）、ムギ類の眼紋病菌（Pseudo cercospo
rella herpotrichoides）、オオムギのうどんこ病菌（E
rysiphe graminis f.sp.hordei）、紅色雪腐病菌（Fusa
rium nivale）、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe gram
inis f.sp.tritici）、キユウリのうどんこ病菌（Sphae
rotheca fuliginea）、つる枯病菌（Mycosphaerella me
lonis）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、黒星病
菌（Cladosporium cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色カビ病菌（Botrytis ci
nerea）、イチゴのうどんこ病菌（Sphaerotheca humul
i）、ホップの灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）、タ
バコのうどんこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラ
の黒星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか病
菌（Elsinoe fawcettii）、青かび病菌（Penicillium i
talicum）、緑かび病菌（Penicillium digitatum）など
が挙げられる。
は、例えば、リンゴのうどんこ病菌（Podosphaera leou
cotricha）、黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ
の黒星病菌（Venturia nashicola）、モニリア病菌（Sc
lerotinia mali）、カキの炭そ病菌（Gloeosporium kak
i）、モモの灰星病菌（Sclerotinia cinerea）、黒星病
菌（Cladosprium carpophilum）、ブドウの灰色かび病
菌（Botrytis cinerea）、黒とう病菌（Eisinoe ampeli
na）、晩腐病菌（Glomerella cingulata）、テンサイの
褐斑病菌（Cercospora beticola）、ピーナッツの褐斑
病菌（Cercospora arachidicola）、黒渋病菌（Cercosp
ora personata）、ムギ類の眼紋病菌（Pseudo cercospo
rella herpotrichoides）、オオムギのうどんこ病菌（E
rysiphe graminis f.sp.hordei）、紅色雪腐病菌（Fusa
rium nivale）、コムギのうどんこ病菌（Erysiphe gram
inis f.sp.tritici）、キユウリのうどんこ病菌（Sphae
rotheca fuliginea）、つる枯病菌（Mycosphaerella me
lonis）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、黒星病
菌（Cladosporium cucumerinum）、トマトの葉かび病菌
（Cladosporium fulvum）、灰色カビ病菌（Botrytis ci
nerea）、イチゴのうどんこ病菌（Sphaerotheca humul
i）、ホップの灰色カビ病菌（Botrytis cinerea）、タ
バコのうどんこ病菌（Erysiphe cichoracearum）、バラ
の黒星病菌（Diplocarpon rosae）、ミカンのそうか病
菌（Elsinoe fawcettii）、青かび病菌（Penicillium i
talicum）、緑かび病菌（Penicillium digitatum）など
が挙げられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、ＸおよびR1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンズアルデヒド誘導体と、一般式 H2N−OR1 〔III〕 〔式中、R1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヒドロキシルアミン誘導体とを、不活性溶媒
中、−60℃〜溶媒還流温度で、瞬時から12時間反応させ
ることによって製造することができる。
中、−60℃〜溶媒還流温度で、瞬時から12時間反応させ
ることによって製造することができる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげ
られる。
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげ
られる。
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー、再結晶、蒸留等の操作に付すことにより、
目的の本発明化合物を得ることができる。
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマト
グラフィー、再結晶、蒸留等の操作に付すことにより、
目的の本発明化合物を得ることができる。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、R4は炭素数１から３の低級アルキル基、炭素数
３から５の低級アルケニル基、炭素数３から５の低級ア
ルキニル基または炭素数３から５の低級ハロアルキニル
基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素数１か
ら３の低級アルキル基またはシアノ基で置換されている
炭素数１から３の低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンズアルデヒドオキシム誘導体と、一般式 R4−Ｚ 〔Ｖ〕 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン原
子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物、または一般式 （R4′Ｏ）2SO2 〔VI〕 〔式中、R4′は炭素数３から５の低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される化合物とを、塩基の存在下、０℃〜200℃、
好ましくは室温〜90℃にて反応させることによって製造
することができる。
３から５の低級アルケニル基、炭素数３から５の低級ア
ルキニル基または炭素数３から５の低級ハロアルキニル
基を表わすか、フェニル基で置換されている炭素数１か
ら３の低級アルキル基またはシアノ基で置換されている
炭素数１から３の低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンズアルデヒドオキシム誘導体と、一般式 R4−Ｚ 〔Ｖ〕 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン原
子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物、または一般式 （R4′Ｏ）2SO2 〔VI〕 〔式中、R4′は炭素数３から５の低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される化合物とを、塩基の存在下、０℃〜200℃、
好ましくは室温〜90℃にて反応させることによって製造
することができる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等または、その混合物があげら
れ、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
があげられる。
タノール、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロ
ロホルム、トルエン、水等または、その混合物があげら
れ、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
があげられる。
また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロミド等の相関移動触媒を用いることもできる。
ブロミド等の相関移動触媒を用いることもできる。
後処理方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Y1は水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基または水酸基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体をジアゾ化反応によってジア
ゾニウム塩とし、これを分解して製造することができ
る。
ハロゲン原子、シアノ基または水酸基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体をジアゾ化反応によってジア
ゾニウム塩とし、これを分解して製造することができ
る。
上記ジアゾ化反応は、通常、一般式〔VII〕で示される
アニリン誘導体に無溶媒または水、ジオキサン、アセト
ン等の溶媒中で、無機酸（塩酸、硫酸、臭化水素酸等）
または有機酸（蟻酸、酢酸等）の存在下、亜硝酸アルカ
リ金属塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等）、ア
ルカリ土類金属塩（亜硝酸バリウム等）または亜硝酸低
級アルキルエステル（亜硝酸メチル等）を添加すること
により行うことができる。
アニリン誘導体に無溶媒または水、ジオキサン、アセト
ン等の溶媒中で、無機酸（塩酸、硫酸、臭化水素酸等）
または有機酸（蟻酸、酢酸等）の存在下、亜硝酸アルカ
リ金属塩（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等）、ア
ルカリ土類金属塩（亜硝酸バリウム等）または亜硝酸低
級アルキルエステル（亜硝酸メチル等）を添加すること
により行うことができる。
反応は通常−50℃〜室温にて、10分〜12時間で完結す
る。この様にして得られたジアゾニウム塩は必要に応じ
て、単離するか、もしくは反応液のまま、次の分解反応
に供する。
る。この様にして得られたジアゾニウム塩は必要に応じ
て、単離するか、もしくは反応液のまま、次の分解反応
に供する。
ジアゾニウム塩の分解反応は、通常、目的とする本発明
化合物に応じて、Ｙが水素原子である場合は低級アルコ
ール（メタノール、エタノール等）または次亜リン酸を
用い、Ｙがハロゲン原子である場合はハロゲン化第一銅
を用い、Ｙがシアノ基である場合はシアン化第一銅を用
い、Ｙが水酸基である場合は硫酸を用いることにより行
うことができる。
化合物に応じて、Ｙが水素原子である場合は低級アルコ
ール（メタノール、エタノール等）または次亜リン酸を
用い、Ｙがハロゲン原子である場合はハロゲン化第一銅
を用い、Ｙがシアノ基である場合はシアン化第一銅を用
い、Ｙが水酸基である場合は硫酸を用いることにより行
うことができる。
該反応は、通常室温から150℃の範囲で、瞬時より12時
間の範囲で行うことができる。
間の範囲で行うことができる。
反応終了後は、反応液を水蒸気蒸留するか、または反応
液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結
晶、蒸留等の操作に付すことにより、目的の本発明化合
物を得ることができる。
液を氷水中に注ぎ、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結
晶、蒸留等の操作に付すことにより、目的の本発明化合
物を得ることができる。
一般式〔VII〕で示されるアニリン誘導体は、特開昭61
−83148号に記載の方法で製造することができる。
−83148号に記載の方法で製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Y2は水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオキ
シメチル基、ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ
−OR1、−COOR5、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）
２で示される基を表わす。ここで、R1、R2およびR3は、
前記と同じ意味を表わし、R5は炭素数１から３の低級ア
ルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭
素数３から５の低級アルキニル基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、ＸおよびY2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、プロパルギルハライドとを溶媒
中、塩基の存在下に反応させることによって製造するこ
とができる。
ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオキ
シメチル基、ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ
−OR1、−COOR5、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）
２で示される基を表わす。ここで、R1、R2およびR3は、
前記と同じ意味を表わし、R5は炭素数１から３の低級ア
ルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭
素数３から５の低級アルキニル基を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、ＸおよびY2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、プロパルギルハライドとを溶媒
中、塩基の存在下に反応させることによって製造するこ
とができる。
上記反応に於いて、反応温度は、通常、０℃〜120℃、
好ましくは、室温〜90℃、反応時間は12時間以内であ
る。
好ましくは、室温〜90℃、反応時間は12時間以内であ
る。
該反応に使用しうる溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があ
げられる。
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があ
げられる。
後処理の方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
尚、化合物〔VIII〕は、J.Chem.Soc.,Perkin 1,1015（1
973）に記載された方法で製造することができる。
973）に記載された方法で製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Y3は一般式−CO
OR5または一般式−CONHR2で示される基を表わす。ここ
で、R5およびR2は、前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｚ′はハロゲン
原子を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 R5OH 〔Ｘ〕 または、 R2−NH2 〔XI〕 〔式中、R2およびR5は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを、反応させることによって製造す
ることができる。
OR5または一般式−CONHR2で示される基を表わす。ここ
で、R5およびR2は、前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｚ′はハロゲン
原子を表わす。〕 で示される化合物と、一般式 R5OH 〔Ｘ〕 または、 R2−NH2 〔XI〕 〔式中、R2およびR5は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを、反応させることによって製造す
ることができる。
該反応は、通常溶媒中または無溶媒で、−10℃から溶媒
還流温度にて、必要に応じて塩基の存在下、瞬時より12
時間の範囲で行なわれる。
還流温度にて、必要に応じて塩基の存在下、瞬時より12
時間の範囲で行なわれる。
該反応に使用しうる溶媒としては、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基があげられる。
ド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、クロロホル
ム、トルエン、水等もしくは、その混合物があげられ、
塩基としては、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基があげられる。
後処理方法等は、前記製法（ａ）と同様である。
原料化合物である一般式〔IX〕で示される安息香酸ハラ
イド誘導体は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される安息香酸誘導体と、ハロゲン化剤とを、無溶
媒もしくは溶媒中、室温から還流温度にて、瞬時より12
時間反応させることにより得ることができる。
イド誘導体は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される安息香酸誘導体と、ハロゲン化剤とを、無溶
媒もしくは溶媒中、室温から還流温度にて、瞬時より12
時間反応させることにより得ることができる。
ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、
ホスゲン等があげられ、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、テトラヒドロフラン等もしくは、その混
合物が挙げられる。
ホスゲン等があげられ、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、テトラヒドロフラン等もしくは、その混
合物が挙げられる。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、ＸおよびR5は前記と同じ意味な表わす。〕 で示される化合物は、一般式〔XII〕で示される化合物
と、一般式 R5−Ｚ″ 〔式中、R5は前記と同じ意味を表わし、Ｚ″ははハロゲ
ン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを前記製法（ｄ）と同様の方法に
て、反応させることによって製造することができる。後
処理方法等は前記製法（ａ）と同様である。
と、一般式 R5−Ｚ″ 〔式中、R5は前記と同じ意味を表わし、Ｚ″ははハロゲ
ン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを前記製法（ｄ）と同様の方法に
て、反応させることによって製造することができる。後
処理方法等は前記製法（ａ）と同様である。
本発明化合物のうち、一般式〔XII〕で示される化合物
は、一般式〔II〕で示されるベンズアルデヒド誘導体
を、通常溶媒中０℃から100℃にて、瞬時から12時間を
要して酸化することによって、製造することができる。
は、一般式〔II〕で示されるベンズアルデヒド誘導体
を、通常溶媒中０℃から100℃にて、瞬時から12時間を
要して酸化することによって、製造することができる。
使用しうる溶媒としては、水、アセトン、ベンゼン、ト
ルエン、ヘキサン、ジクロロメタン、四塩化炭素等もし
くはその混合物があげられ、酸化剤としては、ジョーン
ズ試薬（無水クロム酸、希硫酸の混合物）、二酸化マン
ガン、過マンガン酸カリウム、ピリジウムクロロクロメ
ート等があげられる。後処理後の方法は前記製法（ａ）
と同様である。
ルエン、ヘキサン、ジクロロメタン、四塩化炭素等もし
くはその混合物があげられ、酸化剤としては、ジョーン
ズ試薬（無水クロム酸、希硫酸の混合物）、二酸化マン
ガン、過マンガン酸カリウム、ピリジウムクロロクロメ
ート等があげられる。後処理後の方法は前記製法（ａ）
と同様である。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Y5はエチレンジ
オキシメチル基または一般式−CH（OR3）２で示される
基を表わす。ここで、R3は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式〔II〕で示されるベンズア
ルデヒド誘導体と、エチレングリコールまたは一般式 CH（OR3） または一般式 R3OH 〔式中、R3は炭素数１から３の低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
オキシメチル基または一般式−CH（OR3）２で示される
基を表わす。ここで、R3は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式〔II〕で示されるベンズア
ルデヒド誘導体と、エチレングリコールまたは一般式 CH（OR3） または一般式 R3OH 〔式中、R3は炭素数１から３の低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
反応は通常、無溶媒または溶媒中、必要に応じて触媒
（塩化アンモニウム、パラトルエンスルホン酸等）を用
い、０℃〜還流温度にて、15分から12時間で完結する。
（塩化アンモニウム、パラトルエンスルホン酸等）を用
い、０℃〜還流温度にて、15分から12時間で完結する。
該反応に使用しうる溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
四塩化炭素等を用いることができる。後処理等の方法は
前記製法（ａ）と同様である。
ール、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
四塩化炭素等を用いることができる。後処理等の方法は
前記製法（ａ）と同様である。
本発明化合物のうち、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、一般式〔II〕で示される化合物を
還元することで製造することができる。
還元することで製造することができる。
反応は、溶媒中還元剤を用いることにより、通常、−10
℃から100℃の範囲にて、瞬時から12時間の範囲で行な
われる。
℃から100℃の範囲にて、瞬時から12時間の範囲で行な
われる。
該反応に使用しうる溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等、もしくはその
混合物が挙げられる。還元剤としては、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアル
ミニウム、アルミニウムエチラート、アルミニウムイソ
プロピラート等が挙げられる。また、ルテニウム触媒、
レニウム触媒を用いた水素ガスによる接触還元を利用す
ることもできる。
タノール、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等、もしくはその
混合物が挙げられる。還元剤としては、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアル
ミニウム、アルミニウムエチラート、アルミニウムイソ
プロピラート等が挙げられる。また、ルテニウム触媒、
レニウム触媒を用いた水素ガスによる接触還元を利用す
ることもできる。
後処理は、不溶物をろ別した後、前記製法（ａ）と同様
にして行うことができる。
にして行うことができる。
尚、本発明化合物のうち一般式 〔式中、ＸおよびR1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物はトランス及びシスの幾可異性を有
し、これらの異性体も、本発明にふくまれることは勿論
である。
し、これらの異性体も、本発明にふくまれることは勿論
である。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤して使用する。
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で１〜95％、好ましくは２〜80％含有する。
比で１〜95％、好ましくは２〜80％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフェライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコールセロソルブ
等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシドアセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフェライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコールセロソルブ
等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシドアセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性りん酸イ
ソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水等
で希釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後
土壌と混和する。）また病害によっては種子処理等も可
能である。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いる
ことにより、防除効力の増強をも期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
で希釈し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、散布後
土壌と混和する。）また病害によっては種子処理等も可
能である。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いる
ことにより、防除効力の増強をも期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧
草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤の有効成分として用い
ることができる。
草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
が、通常１アールあたり0.5g〜50gであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その
施用濃度は、0.005％〜0.5％であり、粒剤、粉剤等は、
なんら希釈することなくそのまま施用する。
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なる
が、通常１アールあたり0.5g〜50gであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その
施用濃度は、0.005％〜0.5％であり、粒剤、粉剤等は、
なんら希釈することなくそのまま施用する。
＜実施例＞ 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明する。
によりさらに詳しく説明する。
まず製造例を示す。
製造例１（製法（ａ）による） エタノール50ml中に、水素化ナトリウム（60％油性）0.
17gを溶解した。ここに氷冷下、Ｏ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩0.34gを添加した。室温で30分撹拌した
後、３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズア
ルデヒド1.00gを加え、30分加熱還流した。
17gを溶解した。ここに氷冷下、Ｏ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩0.34gを添加した。室温で30分撹拌した
後、３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズア
ルデヒド1.00gを加え、30分加熱還流した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、
グラスフィルター上ヘキサンで洗い、Ｏ−メチル（３−
クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ）ベンズアルデヒ
ドオキシム0.63gを得た。
炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、
グラスフィルター上ヘキサンで洗い、Ｏ−メチル（３−
クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ）ベンズアルデヒ
ドオキシム0.63gを得た。
NMR δ TMS（CDCl3）:7.88（s,1H）、7.18（s,2H）、4.
70〜4.80（4H）、3.94（s,3H）、2.40〜2.60（2H） 製造例２（製法（ｂ）による） テトラヒドロフラン20ml中に、３−クロロ−4,5−ジプ
ロパルギルオキシベンズアルデヒドオキシム0.45g、水
酸化カリウム0.50g、アリルブロミド0.40gおよびテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド0.50gを溶解し、室
温で２時間撹拌した。
70〜4.80（4H）、3.94（s,3H）、2.40〜2.60（2H） 製造例２（製法（ｂ）による） テトラヒドロフラン20ml中に、３−クロロ−4,5−ジプ
ロパルギルオキシベンズアルデヒドオキシム0.45g、水
酸化カリウム0.50g、アリルブロミド0.40gおよびテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド0.50gを溶解し、室
温で２時間撹拌した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残
渣を、トルエンを溶出液とした、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、３−クロロ−4,5−ジ−プロパルギ
ルオキシベンズアルデヒドオキシム０−アリルエーテル
0.43gを得た。
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残
渣を、トルエンを溶出液とした、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、３−クロロ−4,5−ジ−プロパルギ
ルオキシベンズアルデヒドオキシム０−アリルエーテル
0.43gを得た。
mp 51〜53℃ 製造例３（製法（ｃ）による） ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシアニリン4.47
g、酢酸30ml、濃塩酸4mlを０℃にて撹拌し、ここに亜硝
酸ナトリウム1.33gを添加した。０℃にて１時間撹拌し
た後、塩化第一銅2.35gの濃塩酸20mlの溶液中へ、室温
で添加した。60℃まで昇温した後、30分間撹拌し、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸
カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、シリ
カゲルクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製
し、1,3−ジクロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンゼ
ンの白色結晶3.60gを得た。
g、酢酸30ml、濃塩酸4mlを０℃にて撹拌し、ここに亜硝
酸ナトリウム1.33gを添加した。０℃にて１時間撹拌し
た後、塩化第一銅2.35gの濃塩酸20mlの溶液中へ、室温
で添加した。60℃まで昇温した後、30分間撹拌し、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸
カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を、シリ
カゲルクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製
し、1,3−ジクロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンゼ
ンの白色結晶3.60gを得た。
mp 61〜63℃ 製造例４（製法（ｄ）による） 水素化ナトリウム（60％油性）2.69gをN,N−ジメチルホ
ルムアミド500mlに懸濁し、これに０〜５℃にて、３−
クロロ−4,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド11.6gをN,
N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を、滴下
した。
ルムアミド500mlに懸濁し、これに０〜５℃にて、３−
クロロ−4,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド11.6gをN,
N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を、滴下
した。
室温で１時間撹拌した後、臭化プロパルギル8.00gを添
加した。その後、反応液を90℃まで昇温し、５分間撹拌
した。反応液を０℃まで冷却し、０〜５℃にて水素化ナ
トリウム2.69gを添加した。発泡がおさまった後、臭化
プロパルギル8.00gを加え、90℃まで昇温し、５分間撹
拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた
残渣を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：
トルエン）で精製し３−クロロ−4,5−ジプロパルギル
オキシベンズアルデヒド5.46gを得た。
加した。その後、反応液を90℃まで昇温し、５分間撹拌
した。反応液を０℃まで冷却し、０〜５℃にて水素化ナ
トリウム2.69gを添加した。発泡がおさまった後、臭化
プロパルギル8.00gを加え、90℃まで昇温し、５分間撹
拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を炭酸カリウム水溶液で洗った後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた
残渣を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：
トルエン）で精製し３−クロロ−4,5−ジプロパルギル
オキシベンズアルデヒド5.46gを得た。
mp 64〜65℃ 製造例５（製法（ｅ）による。） ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ安息香酸クロ
リド1.00g、30％アンモニア水20ml、トルエン10mlを混
合し、10分間加熱還流した。反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣
を、グラスフィルターの上でヘキサンで洗浄し、３−ク
ロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ安息香酸アミド0.88g
を得た。
リド1.00g、30％アンモニア水20ml、トルエン10mlを混
合し、10分間加熱還流した。反応液を氷水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣
を、グラスフィルターの上でヘキサンで洗浄し、３−ク
ロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ安息香酸アミド0.88g
を得た。
mp 122〜125℃ 製造例６（製法（ｆ）による） ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ安息香酸1.50g
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解した。これ
に、０℃に水素化ナトリウム0.23g（60％油性）を加
え、更に室温で１時間撹拌した。これに臭化プロパルギ
ル0.80gを加えた後、90℃まで昇温し、５分間撹拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を炭酸カリウム水溶液で洗った後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）に付し、３−クロロ−4,
5−ジプロパルギルオキシ安息香酸プロパルギルエステ
ル1.03gを得た。
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解した。これ
に、０℃に水素化ナトリウム0.23g（60％油性）を加
え、更に室温で１時間撹拌した。これに臭化プロパルギ
ル0.80gを加えた後、90℃まで昇温し、５分間撹拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を炭酸カリウム水溶液で洗った後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン）に付し、３−クロロ−4,
5−ジプロパルギルオキシ安息香酸プロパルギルエステ
ル1.03gを得た。
mp 98〜99℃ 製造例７（製法（ｇ）による） ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ−ベンズアル
デヒド18.0gをアセトン100mlに溶解させ、これに20℃以
下でジョーンズ試薬を徐々に滴下した。反応液が赤色と
なった時を滴下の終点とし、更に20℃で１時間撹拌し
た。反応液をエタノール100mlと氷水の混合物に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗っ
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去した。得られた残渣を、グラスフィルター上でヘキ
サンで洗浄し、３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキ
シ安息香酸16.2gを得た。
デヒド18.0gをアセトン100mlに溶解させ、これに20℃以
下でジョーンズ試薬を徐々に滴下した。反応液が赤色と
なった時を滴下の終点とし、更に20℃で１時間撹拌し
た。反応液をエタノール100mlと氷水の混合物に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗っ
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を
留去した。得られた残渣を、グラスフィルター上でヘキ
サンで洗浄し、３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキ
シ安息香酸16.2gを得た。
mp 158〜159℃ 製造例８（製法（ｈ）による） ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズアルデ
ヒド1.0g、オルトギ酸メチル4g、メタノール20ml、塩化
アンモニウム0.05gの混合物を、還流下３時間撹拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残渣を、アルミナカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、３−
クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズアルデヒド
ジメチルアセタール0.94gを得た。
ヒド1.0g、オルトギ酸メチル4g、メタノール20ml、塩化
アンモニウム0.05gの混合物を、還流下３時間撹拌し
た。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残渣を、アルミナカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付し、３−
クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズアルデヒド
ジメチルアセタール0.94gを得た。
▲ｎ21.0 D▼ 1.5344 製造例９ （製法（ｉ）による） 水素化ホウ素ナトリウム3.6gをエチルアルコール150ml
にけんだくし、これに30℃以下に氷冷しつつ、３−クロ
ロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズアルデヒド14.7g
を添加した。室温で２時間撹拌した後、反応液を希塩酸
中に、冷却下注加した。
にけんだくし、これに30℃以下に氷冷しつつ、３−クロ
ロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンズアルデヒド14.7g
を添加した。室温で２時間撹拌した後、反応液を希塩酸
中に、冷却下注加した。
酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去した。
グネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去した。
３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシベンジルアル
コール15.60gを得た。
コール15.60gを得た。
▲ｎ17.0 D▼ 1.5713 この様な製造法によって製造できる本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
つかを第１表に示す。
次に一般式〔IX〕で示される化合物の製造例を参考例と
して示す。
して示す。
参考例 ３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキシ安息香酸10.7g
および塩化チオニル30mlの混合物を、１時間加熱還流
下、撹拌した。冷却後過剰の塩化チオニルを減圧下に留
去し、定量的に３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキ
シ安息香酸クロライドを得た。
および塩化チオニル30mlの混合物を、１時間加熱還流
下、撹拌した。冷却後過剰の塩化チオニルを減圧下に留
去し、定量的に３−クロロ−4,5−ジプロパルギルオキ
シ安息香酸クロライドを得た。
IR（Nujol）:3275,2100,1740,1140,820cm-1, 次に製剤例を示す。なお本発明化合物は第１表の化合物
番号で示し、部は重量部である。
番号で示し、部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（36）各々２部、カオリンクレー
88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合物
を２％含有の粒剤各々を得る。
88部およびタルク10部をよく粉砕混合して本発明化合物
を２％含有の粒剤各々を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（36）各々10部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１部、水89部を混合し、
本発明化合物を10％含有の液剤各々を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１部、水89部を混合し、
本発明化合物を10％含有の液剤各々を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（36）各々80部、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル10部、シクロヘキサノン
10部をよく混合し、本発明化合物を80％含有の乳剤各々
を得る。
レンアルキルアリールエーテル10部、シクロヘキサノン
10部をよく混合し、本発明化合物を80％含有の乳剤各々
を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（36）各々２部、クレー88部およ
びタルク10部をよく粉砕混合して、本発明化合物を２％
含有の粉剤各々を得る。
びタルク10部をよく粉砕混合して、本発明化合物を２％
含有の粉剤各々を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（36）各々50部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して、本発明化
合物を50％含有の水和剤各々を得る。
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して、本発明化
合物を50％含有の水和剤各々を得る。
次に、本発明化合物が殺菌剤として有用であることを試
験例で示す。
験例で示す。
なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
試験例１ キュウリ灰色カビ病防除効果 90ml容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウ
リ（品種：相模半白）を播種した。これを温室で８日間
栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製
剤例３または５に準じて、それぞれ乳剤または水和剤に
した供試薬剤を水で稀釈して所定の濃度にし、ポットあ
たり10ml茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinere
a）の菌叢切片（直径5mm）を葉面上にはり付けて接種し
た。これを20℃多湿条件下に８日間置いて発病させた
後、発病状態を観察した。
リ（品種：相模半白）を播種した。これを温室で８日間
栽培し、子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製
剤例３または５に準じて、それぞれ乳剤または水和剤に
した供試薬剤を水で稀釈して所定の濃度にし、ポットあ
たり10ml茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性ま
たは感受性のキュウリ灰色カビ病菌（Botrytis cinere
a）の菌叢切片（直径5mm）を葉面上にはり付けて接種し
た。これを20℃多湿条件下に８日間置いて発病させた
後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０、0.5、１、
２、４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
２、４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病指数） （発病状態） 0 ……葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5……葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病 斑を認める。
1 ……葉面上に葉面積の５％以上20％未満に菌叢 または病斑を認める。
2 ……葉面上に葉面積の20％以上50％未満に菌叢 または病斑を認める。
4 ……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または病 斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果を第３表に示す。
試験例２ 小麦耐紋病菌に対する抗菌活性 寒天培地上に、薬剤耐性または薬剤感受性の小麦眼紋病
菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）の胞子を
形成させた。これを滅菌水にかき取って入れ、胞子懸濁
液を調整した。一方、供試化合物のジメチルスルホキシ
ド溶液を、所定濃度となる様、シャーレ中の寒天培地に
添加した。ここに、前述の胞子懸濁液を接種し、23℃で
７日間培養した。
菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）の胞子を
形成させた。これを滅菌水にかき取って入れ、胞子懸濁
液を調整した。一方、供試化合物のジメチルスルホキシ
ド溶液を、所定濃度となる様、シャーレ中の寒天培地に
添加した。ここに、前述の胞子懸濁液を接種し、23℃で
７日間培養した。
抗菌活性は、各々菌糸の生育程度により、肉眼で４段階
に評価した。
に評価した。
−：肉眼では全く生育が認められない。
±：わずかに生育が認められる。
＋：無処理よりは生育が少ない。
：無処理と同程度の生育である。
その結果を第４表に示す。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、特に薬剤耐性菌による植物病害に対し
て優れた効果を有することから農園芸用殺菌剤の有効成
分として非常に有用である。
て優れた効果を有することから農園芸用殺菌剤の有効成
分として非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/34 １０６ 37/40 43/28 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ 43/23 Ｃ 7419−4Ｈ 43/315 47/575 65/28 69/92 235/46 251/48 251/52 251/58 255/54 Ｃ０７Ｄ 317/18 (31)優先権主張番号 特願昭61−47008 (32)優先日 昭61(1986)３月４日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭61−47011 (32)優先日 昭61(1986)３月４日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願昭61−47820 (32)優先日 昭61(1986)３月５日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ）
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から
３の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アル
コキシ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸
基、ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1、
−COOR2、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）２で示さ
れる基を表わす。ここで、R1は水素原子、炭素数１から
３の低級アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル
基、炭素数３から５の低級アルキニル基、または炭素数
３から５の低級ハロアルキニル基を表わすか、フェニル
基で置換されている炭素数１から３の低級アルキル基ま
たはシアノ基で置換されている炭素数１から３の低級ア
ルキル基を表わし、R2は水素原子、炭素数１から３の低
級アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基また
は炭素数３から５の低級アルキニル基を表わし、R3は炭
素数１から３の低級アルキル基を表わす。ここでＹが水
素原子であるとき、Ｘは、ハロゲン原子、炭素数１から
３の低級アルキル基または炭素数１から３の低級アルコ
キシ基を表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、エチレンジオキシ
メチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1、−CO−NH−R2ま
たは一般式−CH（OR3）２で示される基を表わす。ここ
で、R1は水素原子、メチル基、アリル基、プロパルギル
基、シアノメチル基またはベンジル基を表わし、R2はア
リル基またはプロパルギル基を表わし、R3はメチル基を
表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の置換ベンゼン誘
導体。 - 【請求項３】一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から３
の低級アルキル基、または炭素数１から３の低級アルコ
キシ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ホルミル基、エチレンジオキシメチル基、水酸基、
ヒドロキシメチル基または一般式−CH＝Ｎ−OR1、−COO
R2、−CONH−R2または一般式−CH（OR3）２で示される
基を表わす。ここで、R1は水素原子、炭素数１から３の
低級アルキル基、炭素数３から５の低級アルケニル基、
炭素数３から５の低級アルキニル基、炭素数３から５の
低級ハロアルキニル基を表わすか、フェニル基で置換さ
れている炭素数１から３の低級アルキル基またはシアノ
基で置換されている炭素数１から３の低級アルキル基を
表わし、R2は水素原子、炭素数１から３の低級アルキル
基、炭素数３から５の低級アルケニル基または炭素数３
から５の低級アルキニル基を表わし、R3は炭素数１から
３の低級アルキル基を表わす。ここで、Ｙが水素原子を
表わすとき、Ｘはハロゲン原子、炭素数１から３の低級
アルキル基または炭素数１から３の低級アルコキシ基を
表わす。〕 で示される置換ベンゼン誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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|---|---|---|---|
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| JP29728185 | 1985-12-27 | ||
| JP29920985 | 1985-12-28 | ||
| JP29920885 | 1985-12-28 | ||
| JP4700886 | 1986-03-04 | ||
| JP4701186 | 1986-03-04 | ||
| JP4782086 | 1986-03-05 | ||
| JP61-47820 | 1986-03-05 | ||
| JP61-47011 | 1986-03-05 | ||
| JP60-299208 | 1986-03-05 | ||
| JP61-47008 | 1986-03-05 | ||
| JP60-299209 | 1986-03-05 | ||
| JP60-297281 | 1986-03-05 | ||
| JP60-297282 | 1986-03-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327450A JPS6327450A (ja) | 1988-02-05 |
| JPH0749379B2 true JPH0749379B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=27564656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61297047A Expired - Lifetime JPH0749379B2 (ja) | 1985-12-27 | 1986-12-12 | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4946865A (ja) |
| EP (1) | EP0230773B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749379B2 (ja) |
| KR (1) | KR870005950A (ja) |
| DE (1) | DE3671426D1 (ja) |
| ES (1) | ES2016264B3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0333445B1 (en) * | 1988-03-15 | 1995-01-18 | Nippon Paint Co., Ltd. | Aromatic allene compounds and preparation thereof |
| ES2054025T5 (es) * | 1988-11-21 | 1998-02-16 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| US5733935A (en) * | 1995-06-29 | 1998-03-31 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydroxylamine derivatives and fungicides containing the same |
| AU2003208707A1 (en) * | 2002-03-19 | 2003-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Benzyl alcohol derivatives and their use as antimicrobial agents |
| ES2328740T3 (es) * | 2005-10-27 | 2009-11-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compuestos de amida y su uso. |
| JP2007145817A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| JP2007145816A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-06-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
| WO2008136387A1 (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | アミド化合物とその用途 |
| JP2008291012A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-12-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アミド化合物ならびにその植物病害防除用途 |
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