JPH0477403A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH0477403A
JPH0477403A JP19055490A JP19055490A JPH0477403A JP H0477403 A JPH0477403 A JP H0477403A JP 19055490 A JP19055490 A JP 19055490A JP 19055490 A JP19055490 A JP 19055490A JP H0477403 A JPH0477403 A JP H0477403A
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herbicide
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urea
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JP19055490A
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Toshihiro Hirata
平田 敏浩
Izumi Kobayashi
泉 小林
Nobuyuki Yoshikawa
吉川 信之
Tetsuo Takematsu
竹松 哲夫
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トリアジン誘導体と尿素系除草剤を有効成分
とする除草剤組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕これ
までに種々の除草剤か開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしなから、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤か効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現か望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
このような状況のものとで、本発明者らは特定の新規な
ハロアルキルを有するトリアジン誘導体かイネ科畑作物
に薬害かなく、難防除雑草に対して土壌処理および茎葉
処理のいずれにおいても高い除草効果を示し、かつ湛水
土壌処理効果が優れた化合物であることを見出した(特
願平1−38178号明細書、同1−154465号明
細書)。本発明者らは該トリアジン誘導体の除草活性を
さらに改良すべく研究を重ねた。
〔課題を解決するだめの手段〕
その結果、該トリアジン誘導体と特定の尿素系除草剤と
を組み合せた組成物か、各々単独の性質からは予期でき
ない優れた除草活性を発揮し、より低薬量で高い除草効
果を示すとともに幅広い殺草スペクトルを有することを
見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は (ただし、X2はメチル基またはフッ素原子を示し、n
はθ〜2の整数を示す。)を示し、R1は水素原子また
はメチル基を示し、Xlはフッ素原子または塩素原子を
示す。〕て表わされるトリアジン誘導体と、 一般式CII) 〔式中、R2は任意に置換されたベンゼン環または芳香
族複素環を示し、R3は水素原子または炭素数1〜6の
直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、R4は炭素数
1〜6の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、R5
は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状アル
キル基または分岐状アルコキシ基を示す。〕で表わされ
る尿素系除草剤を有効成分とする除草剤組成物を提供す
るものである。
上記一般式CI)で表わされるトリアジン誘導体の具体
例としては、2−アミノ−4−(1−(ベンゾフラン−
2°−イル)エチルアミノ〕−6−(α−フルオロ、α
−メチルエチル)−8−トリアジン 2−アミノ−4−(1−(ヘンシフラン−2イル)エチ
ルアミノ)−6−(α−フルオロエチル)−s−トリア
ジン 2−アミノ−4−(1−(ベンゾチオフェン−2−イル
)エチルアミノ)−6−(α−フルオロ。
α−メチルエチル)−S−トリアジン 2−アミノ−4−(α−フルオロ、α−メチルエチル)
 −6−(2−(3°、5゛−ジメチルフェノキシ)−
1−メチル−エチルアミノ)−S−トリアジン 2−アミノ−4−(α−フルオロ、α−メチルエチル’
)−6−(2−(3’−フルオロフェノキシ)−1−メ
チル−エチルアミノ)−S−)リアジン2−アミノ−4
−(α−クロロ、α−メチルエチル)−6−(2−(3
’、5°−ジメチルフェノキシ)−1−メチル−エチル
アミノ)−S−トリアジン 2−アミノ−4−(α−クロロ、α−メチルエチル’)
−6−(2−(3°、5゛−ジメチルフェノキシ)−1
−メチルエチルアミノ)−S−トリアジなどを挙げるこ
とができる。
上記一般式CI)で表わされるトリアジン誘導体は種々
の方法により製造することができる。そのうち、効率の
よい製造方法としては、一般式 %式%() 〔式中、Aは前記と同じ。X4はハロゲン原子を示す。
〕 H て表わされるアルキルアミンの塩と、式H2N−C−N
H−CNて表わされるシアノグアニジンを反応させてI A −CI(−NHCNHCNH2・HX’     
・・・ (IV)〔式中、AおよびX4は前記と同じ。
〕で表わされるアルキルビグアニドの塩を製造し、次い
で該アルキルビグアニドの塩に 一般式      CI(3 R’ −C−C0OR’ XI        ・・・(V) 〔式中、R1およびXlは前記と同じ。R4は炭素数1
〜4のアルキル基を示す。〕で表わされるアルキルエス
テルを反応させる方法か挙げられる。
これによれば一般式CI)で表わされるアルキルアミン
の塩とシアノグアニジンを反応させて一般式(IV)で
表わされるアルキルビグアニドの塩を得、これを一般式
(V)で表わされるアルキルエステルと反応させること
により、目的とする一般式CI)で表わされるトリアジ
ン誘導体か効率よく得られる。
ここで上記一般式(I[)で表わされるアルキルアミン
の塩とシアノグアニジンの反応にあたっては、両化合物
をほぼ等モルの割合で用いればよく、溶媒はベンゼン、
デカリン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素、さら
には四塩化炭素、二塩化エチレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン。
トリクロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることも
できる。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高
温、具体的には80〜200°Cの範囲で十分に進行す
る。
この反応により一般式(IV)でアルキルビグアニド誘
導体の塩が得られるか、これに一般式(V)のアルキル
エステルを反応させることにより、目的とする一般式C
I)で表わされるトリアジン誘導体を製造する。この反
応は、通常はメタノールエタノール、イソプロパツール
等のアルコールや各種ケトン、脂肪族炭化水素、各種エ
ーテル類。
各種環状炭化水素、塩化炭化水素なとの溶媒中で塩基等
の触媒の存在下に10〜100°C程度にて効率よく進
行する。
また、これら化合物には光学異性体が存在し、通常ラセ
ミ体として得られるか、不斉合成なとの既知の方法で各
対掌体を得ることも可能である。
本発明ではラセミ体であっても、あるいは光学異性体単
独であっても使用できる。さらに、本発明では無機酸あ
るいは有機酸の塩であっても使用できる。
一方、上記一般式CI[)て表わされる尿素系除草剤の
具体例としては、N′−フェニル−N、N−ジメチルウ
レア;N −(3−hリフルオロメチルフェニル’) 
−N、N−ジメチルウレア二N(3,4−ジクロロフェ
ニル)−N、N−ジメチルウレア;N −(3−クロロ
−4−メチルフェニル)−N、N−ジメチルウレア;N
゛−(4−イソプロピルフェニル)−N、N−ジメチル
ウレア:N’−(4−クロロフェニル)−N−メ)4ン
N−メチルウレア;N’−(3,4−ジクロロフェニル
)−N−メトキシ−N−メチルウレア;N2−ベンゾチ
アゾイル−N’、N−ジメチルウレアなどを挙げること
かてきる。なかても、N−(3,4−ジクロロフェニル
’) −N、N−ジメチルウレア;N’−(3−クロロ
−4−メチルフェニル)−N、N−ジメチルウレア;N
’−(4−イソプロピルフェニル’) −N、N−ジメ
チルウレア。
N−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メトキシ−N
−メチルウレア;N−2−ベンゾチアゾイル−N’、N
−ジメチルウレアか好ましい。
上記一般式(I[)で表わされる尿素系除草剤は、公知
の製造方法により得ることができる。これら尿素系除草
剤は、ヤエムグラ、フラサバソウ、スミレ等のある種の
雑草に対しては十分な除草効果を有していない。
本発明の除草剤組成物は、上記一般式CI)で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式(II)で表わされる
尿素系除草剤を有効成分とするものであるか、その配合
割合は特に制限かなく、広い配合比においてすぐれた相
乗効果が得られる。通常、トリアジン誘導体:尿素系除
草剤=10:1〜1 : 100(重量比)の範囲内で
配合することが好ましい。
本発明の除草剤組成物は、上記一般式CI)で表わされ
るトリアジン誘導体と上記一般式〔I[)で表わされる
尿素系除草剤を溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固
体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤2粒剤、フロアブ
ル剤、液剤等の形態に製剤化して使用することができる
。製剤化に際しては所望により乳化剤9分散剤、展着剤
、懸濁剤。
浸透剤、安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を添加
すればよい。
本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述したトリアジン誘導体と尿素系除草剤を有効成
分として10〜55重量%、固体担体40〜88重量%
および界面活性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物
を調製し、これを用いればよい。また、乳剤およびフロ
アブル剤の形態で用いる場合、通常は有効成分として上
述したトリアジン誘導体と尿素系除草剤5〜50重量%
溶剤35〜90重量%および界面活性剤およびその他の
補助剤5〜15重量%の割合で配合して調製すればよい
一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て上述したトリアジン誘導体と尿素系除草剤1〜15重
量%、固体担体85〜99重量%の割合で配合して調製
すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分として上述したトリアジン誘導体と尿素系除草剤0
.1−15重量%、固体担体8o〜97.9重量%およ
び界面活性剤2〜5重量%の割合で配合して調製すれば
よい。ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が用いら
れ、この鉱物質の微粉としては、ケイソウ土。
消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等
の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、カオリ
ン、ベントナイト、酸性白土、ポヮイトカーボン2石英
粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることかできる
また、液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、0−クロ
ルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレン等
の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルアルコ
ール、エチレングリコール等のアルコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル等のアルコールエーテル2、イソホロン
、シクロヘキサノン、シクロへキセニルーシクロヘキサ
ノン等のケトン、ブチルセロソルブ。
ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル
、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等
のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルス
ルホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等
の有機溶媒あるいは水等をあげることかできる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型(アルキルベ
ンゼンスルフォネートアルキルスルフォネート、ラウリ
ン酸アミドスルフォネート等)。
ノニオン型(ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポ
リエチレングリコールラウレート ソルヒタンアルキル
エステル等)、カチオン型(ジメチルラウリルベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド等)あるいは両性イ
オン型(アミノ酸、ベタイン等)のいずれを用いること
もてきる。
また、本発明の除草剤組成物には製剤の性状を改善し除
草効果を高める目的でアルギン酸ソーダ。
カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマ
ー、アラビヤガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス等の高分子化合物や補助剤を併用することもてきる。
このような本発明の除草剤組成物は、トウモロコシ、モ
ロコシ、小麦、大麦、エン麦等の畑作物に対して雑草の
発芽前または発芽後に土壌処理または茎葉処理すること
により、薬害のない高選択性除草剤としてすぐれた効果
を発揮する。また、−手生雑草はもとより多年生雑草に
対しても除草効果か高く、水稲あるいは芝生に対しても
薬害のない高選択性の除草剤として極めて有用である。
さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園あるいは非農
耕地(工場地帯、鉄道敷地、道端、河川沿敷地、休閑地
)等における雑草等に対しても土壌処理または茎葉処理
することによりすぐれた防除効果を発揮する。
本発明の除草剤組成物は、有効成分でlOアール当り0
.1〜10,000g程度、好ましくは1〜1.000
gを施用する。また、植物茎葉に散布する場合は1〜1
00,000ppm程度、好ましくは10〜I O,0
00ppmに希釈して施用する。
なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成分と併用する
こともできる。ここで使用できる除草成分としては、例
えば従来から市販されている除草剤であるジフェニルエ
ーテル系、トリアジン系。
フェノキシ酢酸系、カーバメート系、チオールカーバメ
ート 系、酸アニリド系、ピラゾール系。
リン酸系、スルホニルウレア系、イミダゾリノン系、ジ
ニトロアニリン系、ブロモキシニル、アイオキシニル、
オキサシアシンなどが挙げられる。
さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤
、殺菌剤、植物の生長調節剤、肥料等と混用することも
てきる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により説明する。
まず、製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製造側中「部」は重量%を意味する。トリアジ
ン誘導体(化合物A)としては第1表に示した化合物を
用い、尿素系除草剤(化合物B)としては第2表に示し
た化合物を用いた。
第1表 第1表(続き) 第1表(続き) 第2表 製剤例1  水和剤 化合物A−15部 化合物B−115部 ケイソウ±               62部ホワ
イトカーボン            15部アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ   2部リグニンスルホン
酸ソーダ       1部以上を混合し、均一に混合
粉砕して水和剤100部を得た。
製剤例2  乳剤 化合物A−210部 化合物B−230部 キシレン               20部ジメチ
ルホルムアミド         20部以上を均一に
溶解混合し、乳剤100部を得た。
製剤例3  粉剤 化合物A−3 化合物B−3 ケイソウ土 0.6部 1.4部 20部 タルク                  78部以
上を混合し、均一に混合粉砕して粉剤100部を得た。
製剤例4  粒剤 化合物A−41部 化合物B−43部 ベントナイト              30部タル
ク                  63部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム     3部以上をよく混合
し、均一に混合粉砕し水を加えてよく練り合わせた後、
造粒乾燥して粒剤100部を得た。
製剤例5  フロアブル剤 化合物A−510部 化合物B−515部 メチルセルロース           0.3部コロ
イド状シリカ           1.5部リグニン
スルホン酸ナトリウム     1部水 70.2部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して安定なフロアブル剤100部を得た。
製剤例6  水和剤 担体としてクレー(商品名ニジ−クライト ジークライ
ト工業製)97部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩(商品名:ネオペレックス、花王アトラス
■製)1.5部およびノニオン型とアニオン型の界面活
性剤(商品名:ソルポール 800A、東邦化学工業■
製)1.5部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。
この水和剤用担体90部と第1表に示したトリアジン誘
導体(化合物A−1−A−7)10部、あるいは第2表
に示した尿素系除草剤(化合物B−1〜B−5)10部
を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
さらに、上記で得られたトリアジン誘導体を含有する水
和剤用担体と尿素系除草剤を含有する水和剤用担体を所
定量(有効成分比率)で混合し、均一に混合粉砕して水
和剤を得た。
実施例1  土壌処理試験 畑地土壌を充填した1/2000アールのワグネルポッ
トに、ノスズメノテッポウ、ヤエムグラ。
フラサバソウ、スミレの雑草種子および小麦、大麦の作
物種子を播種し覆土した。雑草および作物も種子が発芽
する前に上記製剤例6て得られた所定量の除草剤を水に
懸濁し、10047/10アール相当の液量で土壌表面
に均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成し、
処理後30日目に除草効果および作物薬害を下記の判定
基準に従って判定した。結果を第3表に示す。
(判定基準) 除草効果の程度 除草効果(殺草率) 5%未満(はとんど効果なし) 5〜20% 20〜40% 40〜70% 70〜80% 90%以上(はとんど完全枯死) ただし、上記の殺草率は薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。
薬害の程度 0・・・・・・作物に対する薬害は認められず1・・・
・・・作物に対する薬害はほとんど認められず2・・・
・・・作物に対する薬害が若干認められる3・・・・・
・作物に対する薬害か認められる4・・・・・・作物に
対する薬害が顧著に認められる5・・・・・・作物はほ
とんど枯死 第3表(続き) 第3表 第3表(続き) 第3表(続き) 第3表(続き) 第3表(続き) 実施例2  生育期処理試験 畑地土壌を充填した1/2000アールのワグネルポッ
トにノスズメノテッポウ、ヤエムグラ。
フラサバソウ、スミレの雑草種子および小麦、大麦の作
物種子を播種し覆土後、温室内で育成し、これら雑草の
1.5〜2.5葉期および作物の3葉期に上記製剤例6
て得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、1001/1
0アール相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布した
。その後、温室内で育成し、処理後20日目に除草効果
および作物薬害を実施例1と同様の判定基準に従って判
定した。結果を第4表に示す。
第4表 第4表(続き) 実施例3  生育期処理試験 畑地土壌を充填した1/2000アールのワグネルポッ
トにメヒシバ、イチビ、ヤエムグラ、マルバアサガオの
雑草種子およびトウモロコシ、モロコシ、小麦、大麦、
エン麦の作物種子を播種し覆土後、温室内で育成し、こ
れら雑草の2〜3葉期および作物の3葉期に上記製剤例
6で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、100f/
10アール相当の液量で茎葉部へ均一にスプレー散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後20日百計作物薬
害および除草効果を実施例1と同様の判定基準に従って
判定した。結果を第5表に示す。
第4表に示した結果からいくつか抜粋し、以下の方法に
よりトリアジン誘導体と尿素系除草剤の相乗効果をヤエ
ムグラとスミレについて調へた。
Q、・Q。
QE=Q−+Q− 〔出典:Limpel、 L、E、、P、H,5chu
ldt及びり、 Lamont。
Proc、  NEWCC,16,48−53(196
2))ここて、トリアジン誘導体と尿素系除草剤を混和
して得られた除草剤の実測値(殺草率)かQ。
よりも大きければ、除草活性に相乗作用か発現したとい
うことになる。この結果を第6表に示す。
実施例4  圃場試験(土壌処理試験)1区画の面積か
2イの試験区を作り、ノスズメノテッポウ、ヤエムグラ
、ハコベ、スミレ、カミツレ、フラサバソウ、ヒナゲシ
、イワムシロの雑草種子および小麦、大麦の作物種子を
同時に播種した。
その後、小麦、大麦および雑草が発芽する前に上記製剤
例6で得られた所定量の除草剤の希釈液を20f/10
アール相当の液量で土壌表面に均一に散布した。本試験
は3連制で行った。
薬剤散布60日後に生き残っている雑草を地上部から切
り取り、その生重量を測定し、下記の式より3区平均の
除草率を求めた。
また、小麦、大麦についても雑草と同様に地上部の生重
量を測定し、薬害程度(抑制率)を求めた。結果を第7
表に示す。
実施例5  圃場試験(生育期処理試験)1区画の面積
か2dの試験区を作り、ノスズメノテッポウ、ヤエムグ
ラ、ハコベ、スミレ、カミツレ、フラサバソウ、ヒナゲ
シ、イワムシロの雑草種子および小麦、大麦の作物種子
を同時に播種した。
その後、雑草が2〜3葉期に達し、小麦および大麦か3
葉期に達した時点で上記製造例6て得られた所定量の除
草剤の希釈液を20!!/10アール相当の液量て茎葉
部に均一に散布した。
薬剤散布30日後に、実施例4と同様の方法にて除草率
と薬害程度を求めた。結果を第8表に示す。
/ /′ 〔発明の効果〕 本発明の除草剤組成物は、その有効成分であるトリアジ
ン誘導体と尿素系除草剤の相乗効果により、低薬量で高
い除草効果を示すとともに、幅広い殺草スペクトラムを
有する。また、畑地用除草剤として使用した場合に、既
存の畑地用除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、難防
除雑草に対して雑草の発芽前あるいは発芽時の土壌処理
においても雑草の生育期の茎葉処理においても高活性を
示し、しかも作物に薬害か生じない。特に、イネ科作物
畑において土壌処理あるいは茎葉処理したときの効果は
著しく高い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼(ただ
    し、Zは酸素原子またはイオウ原子を示す。)または▲
    数式、化学式、表等があります▼ (ただし、X^2はメチル基またはフッ素原子を示し、
    nは0〜2の整数を示す。)を示し、R^1は水素原子
    またはメチル基を示し、X^1はフッ素原子または塩素
    原子を示す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^2は任意に置換されたベンゼン環または芳
    香族複素環を示し、R^3は水素原子または炭素数1〜
    6の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し、R^4は
    炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状アルキル基を示し
    、R^5は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分
    岐状アルキル基または分岐状アルコキシ基を示す。〕で
    表わされる尿素系除草剤を有効成分とする除草剤組成物
JP19055490A 1990-07-20 1990-07-20 除草剤組成物 Pending JPH0477403A (ja)

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ES91111455T ES2069132T3 (es) 1990-07-20 1991-07-10 Composiciones herbicidas.

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5344809A (en) * 1992-06-08 1994-09-06 Idemitsu Kosan Company Limited Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and amidosulfuron
US5348932A (en) * 1992-06-08 1994-09-20 Idemitsu Kosan Company Limited Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and either diclofop or fenoxaprop with fenchlorazole
WO1997035481A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4932998A (en) * 1986-09-30 1990-06-12 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives, and herbicides comprising the same as the effective ingredient
RU2058983C1 (ru) * 1989-02-20 1996-04-27 Идемицу Козан Компани Лимитед Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5344809A (en) * 1992-06-08 1994-09-06 Idemitsu Kosan Company Limited Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and amidosulfuron
US5348932A (en) * 1992-06-08 1994-09-20 Idemitsu Kosan Company Limited Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and either diclofop or fenoxaprop with fenchlorazole
WO1997035481A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide

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ES2069132T3 (es) 1995-05-01
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