JPH03118380A

JPH03118380A - 縮合ヘテロ環を有する化合物

Info

Publication number: JPH03118380A
Application number: JP1254348A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Senaga; 雅弘世永; Hachiro Sugimoto; 八郎杉本; Takeshi Suzuki; 鈴木　赳; Shoji Kajiwara; 彰治梶原; Kouji Ueno; 貢嗣上野; Kunizo Higure; 日暮　邦造; Satoru Nagato; 哲長戸; Ichiro Yoshida; 一郎吉田; Kazuo Tanaka; 和夫田中; Akihiko Suyama; 陶山　明彦
Original assignee: Eisai Co Ltd
Current assignee: Eisai Co Ltd
Priority date: 1989-09-29
Filing date: 1989-09-29
Publication date: 1991-05-20
Anticipated expiration: 2014-04-26
Also published as: JP2886570B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕一本発明は、医薬として優れた作用を有する縮合ヘデロ環
を有する化合物に関する。更に詳しくは、中枢性筋弛緩
作用を有する縮合ヘテロ環を有する化合物に関する。

〔発明の背景及び先行技術〕

頚肩腕症候群、肩関節周囲炎、腰痛症などにおける筋緊
張状態の改善、更に脳血管障害、痙性を髄麻痺などに伴
う痙性麻痺の治療には、種々の中枢性筋弛緩剤が使用さ
れている。しかしながら、脳・を髄疾患による痙性麻痺
の治療に使用した場合には、効果が弱すぎたり、あるい
は強すぎて副作用が多く出現し、有効な薬剤は極めて少
ないのが実情である。中枢性筋弛緩剤のほかに脳循環代
謝改善剤、鎮痛剤、マイナートランキライザーなども使
用されているが、有効な薬剤は殆どない。これは痙性麻
痺の病態生理が不明である点が多いことに起因している
ものと思われる。

このような実情に鑑み本発明者らは、筋緊張亢進状態に
伴う自覚症状に対する優れた効果を０有し、更に痙性麻痺に対してもより有効な化合物につい
て長年にわたって鋭意検討を試みた。

その結果、従来の筋弛緩作用を有する化合物と構造を異
にする後記するピリミドチアジン誘導体などが所期の目
的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

〔発明の構成及び効果〕

本発明化合物は、次の一般式（Ｉ）に示される縮合ヘテ
ロ環を有する化合物及びその薬理学的に許容できる塩で
ある。

口〔式中、ＡＩ、　Ａ２は同−又は相異なる炭素原子又は
窒素原子を意味する。但し少なくとも一方は窒素原子で
あるものとする。

Ｒ１は水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、　１− 素原子又は低級アルキル基を意味する）で示される基又
はハロゲン原子を意味する。

Ｒ２，Ｒ３は同−又は相異なる水素原子、低級アルキル
基、アリール基又はアリールアルキル基を意味する。

６Ｗは式−Ｌ−（式中Ｒ６は水素原子又は低級アルキル基
を意味する）で示される基、式−０−で（ｊｌｊ）。

示される基、又は式−３−（式中ｒ］は０又は１〜２の
整数を意味する）で示される基を意味する。

で示される基を意味する。

（式中、Ｕは０又は１を意味する。Ｘは式（Ｃ１１□）
ｈ−（式中ｎは２〜８の整数を意味する）２１で示される基、又は式−（ＣＨ２）、−Ｃ−（式中ｍは
２〜８の整数を意味する）で示される基を意味する。

８Ｙ、Ｚは同−又は相異なる窒素原子又は式−〇（式中Ｒ
８は水素原子又は水酸基を意味する）で示される基を意
味する。

ｒ、ｓはいずれも１〜３の整数を意味する。

Ｒ７は、（１）水素原子、（２）低級アルキル基、〔３）式−Ｊ−Ｋ（式中Ｊは式−（Ａｌｋ）、−（式中ａは０又は１を意
味し、Ａｌｋは炭素数１〜６の直鎖又は分岐したアルキ
レン基を意味する）で示される基、式ｏ−（ｃＨ２）ｂ
−（式中すはＯ又は１〜３の整数を１意味する）で示される基、式−〇−で示される　３− ルキル基を意味し、０は酸素原子又は硫黄原子Ｒ”　０１を意味する）で示される基、式−Ｎ−Ｃ−（式中ＲＩＧ
は水素原子又は低級アルキル基を意味し、Ωは酸素原子
又は硫黄原子を意味する）で示される基、又は式−ＣＨ
２−［：ｌｌ　＝　ＣＩ＋−で示される基を意味する。

は相異なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基又はシア
ノ基を意味する）で示されるは低級アルキル基を意味す
る）で示される基、４級アルキル基を意味する）で示される基、シクロアルキ
ル基、フリル基、チエニル基、又は窒素原子２個を含む
５〜６員環からなる複素環基を意味する）で示される基
、（４〕　　式−！、−Ｍ〈式中しは−（ＣＨ２）ｃ−（式中Ｃは１〜３の整数を
意味する）で示される基、式−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨで示
される基、式−（ＣＨ２）ｄ−０（式中ｄは１〜〜３の
整数を意味する）で示される基、又は式（ＣＨ２）。−
ＮＨ−（ＣＨ２）、−＜式中ｅ、ｆは１〜３の整数を意
味する）で示される基を意味する。Ｍはフェニル基、又
は窒素原子を１〜２個有するヘテロアリール基を意味す
る）で示される基を意味する）で示される基を意味する〕本発明の上記の定義において、Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、　
Ｒ５゜Ｒ６，Ｒ７ｔ　Ｒ９ｔ　ＲＩＧ、　Ｒ口１１１２
．ＲＩ３及び１ｔ１４　にみられる低級アルキル基とは
、１〜６の直鎮もしくは分枝状のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基（アミル基）、インペンチル基、ネ
オペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチ
ル基、２−メチルブチル基、１．２−ジメチルプロピル
基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１
．ｌ−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、
２．２−ジメチルブチル基、１．３−ジメチルブチル基
、２．３−ジメチルブチル基、３．３−ジメチルブチル
基、１エチルブチル基、２−エチルブチル基、１．１．
２＝トリメチルプロピル基、１．２．２−）ジメチルプ
ロピル基、■−エチルー１−メチルプロピル基、１−エ
チル−２−メチルプロピル基などを意味する。これらの
うち好ましい基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基などをあげることができる。

Ｒ１，Ｒ１１，ＲＩ２の定義における低級アルコキシ基
とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基など
上記の低級アルキル基から誘導される６低級アルコキシ基を意味するが、これらのうち最も好ま
しい基としてはメトキシ基を挙げることができる。

また、ＲＪＩＪ＋２にみられるハロゲン原子とは、具体
的には、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子などを
意味する。

Ｒ２，Ｒ３の定義にみられるアリール基とは、例えば置
換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基などを意味
し、アリールアルキル基とは、例えばベンジル基、フェ
ネチル基などを意味する。

Ｒ１１，１ｌＩ２の定義にみられるハロゲン化低級アル
キル基とは、前記した低級アルキル基から誘導されるハ
ロゲン化低級アルキル基を意味する。

代表的なものとしては、例えばトリフルオロメチル基な
どをあげることができる。

Ａ’、　Ａ２．　Ｗ、　Ｂは上記の定義で示されている
が、具体的に好ましい縮合環を示せば以下のとおりであ
る。

８Ｂ上記のうち、最も好ましい縮合環は（１）のピリミドチ
アジン環であり、次に好ましい縮合環は（４）のピリジ
ノチアジン環である。

（０）。

ＩＷの定義における式−３−（式中ｐはＯ又は１〜２の整
数を意味する）で示される基とは、具体的には次の式で
示される基を意味する。

９で示される基を意味するが、具体的には上記（１）の縮
合環でいえば、次の２つの環を意味する。

巳の定義において、Ｘは式−（ＣＬ）。−（式中ｎは２
〜８の整数を意味する）で示される基又は式−（ＣＨ２
）、−Ｃ−（式中ｍは２〜８の整数を意２０味する）で示される基を意味するが、好ましい基として
は、ｎ、ｍがそれぞれ３〜７の場合が好ましく、とりわ
けｎが３の場合が最も好ましい。

６Ｙ、Ｚは同−又は相異なる窒素原子又は式−〇（式中Ｒ
８は水素原子又は水酸基を意味する）で示される基を意
味する。また、ｒ、ｓはいずれも１〜３の整数を意味す
る。具体的に好ましい式％式％Ｒ７は前記の定義のとおりであるが、好ましい基を示せ
ば次のとおりである。

上記（イ）〜（ホ）において、ａは０又は１、ｂは０又
は１〜３の整数、＾ｌｋは炭素数１〜６の直鎮又は分岐
したアルキレン基を示すが、こ２れらのうち最も好ましい場合はａ＝１でＡｌｋがメチレ
ン基の場合、或いはｂが１の場合である。

ＲＩＪ１２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基又はシ
アノ基を意味する。これらのうちＲＩＪＩ２がいずれも
水素原子である場合、及びＲ１が低級アルコキシ基、好
ましくはエトキシ基、メトキシ基、とりわけメトキシ基
であり、ＲＩ２が水素原子である場合が最も好ましい。

本発明において好ましい化合物群は、次の一般式（ＩＩ
）によって表される。

（式中Ｒ’、　Ｂは前記の意味を有する）上記の一般式
（ｎ）において、Ｒ１は水素原子又は低級アルコキシ基
の場合が最も好ましい。

低級アルコキシ基の中でもエトキシ基、メトキシ基の場
合が好ましく、とりわけメトキシ基の３場合が最も好ましい。

（式中Ｘ、　Ｙ、　ｒ、　ｓ、　Ｚ、　Ｒ７，ｕは前記
の意味を有する）で表される基である場合が好ましく、
この式中Ｘについては、−（（Ｊ１２）ｈ−（式中ｎは
２〜８の整数を意味する）で示される基である場合が好
ましい。Ｙ、Ｚについては、Ｙ、Ｚがいずれも窒素原子
である場合、Ｙが窒素原子であり、Ｚが式る場合が好ま
しいが、最も好ましいのはＹ、Ｚがいずれも窒素原子で
ある場合である。ｒ、ｓはいずれも１〜３の整数を意味
するが、最も好ましいのはｒ、ｓがいずれも２である場
合である。Ｙ。

Ｚがいずれも窒素原子であり、ｒ、ｓがいずれも２であ
る場合はピペラジン環を形成する場合である。

２４Ｒ７は式−Ｊ−Ｋ　（式中Ｊ、には前記の意味を有する
）で示される基の場合が好ましい。この場合、Ｊが式−
（Ａｌｋ）、−（式中Ａｌｋ、　ａは前記の意味を有す
る）で示される基の場合が最も好ましい。

これらの中で好ましい基としては、式−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｌ１２−、　−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−又
は−Ｃ１１２−ＣＨ−ＣＨ２で表される基をあげること
ができる。Ｋは式Ｒ１３は前記の意味を有する）で示さ
れる基である場合が好ましい。

上記において、最も好ましい基を具体的に述べれば以下
のとおりである。

ルコキシ基を意味する）低級アルコキシ基のうち、好ましい基とじて＝２５は、エトキシ基、メトキシ基をあげることができるが、
最も好ましいのはメトキシ基であり、その中でも０−メ
トキシ基である。

本発明において薬理学的に許容できる塩とは、例えば塩
酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、燐酸塩などの無機酸塩、例
えば酢酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、
メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエン
スルホン酸塩などの有機酸塩、又は例えばアルギニン、
アスパラギン酸、グルタミン酸などのアミノ酸との塩な
どをあげることができる。

本発明化合物の製造方法は種々考えられるが、代表的な
方法を述べれば以下のとおりである。

製造方法１ｕ、　Ｚ、　Ｒ’は前記の意味を有する）で示される基
である場合は次の製造方法によって製造することができ
る。

６Ｘ−ｆｌａｌ＋（一連の式中、Ａ’、　Ａ’、　Ｗ、　Ｂ、　Ｒ’、　
Ｒ’、　Ｒ３，Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　ｒ、　ｓ。

ｕ、　Ｒ’は前記の意味を有し、Ｉ（ａｌは〕＼ロゲン
原子を意味する）即ち、一般式（ＩＩＩ）で表されるノλロゲン化物を常
法により一般式（ＩＶ）で表される化合物と縮合せしめ
て、一般式（Ｖ）で表される目的物質が得られる。

ハロゲンとは、塩素、臭素、ヨウ素などを意味する。

本反応は脱酸剤の存在下に行うことが好ましい結果を与
える。脱酸剤としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウムなどのようなアルカリ金属
の炭酸塩又は炭酸水素塩、水酸化す）ＩＪウム、水酸化
カリウムなどの水酸化アルカリ、ピリジン、トリエチル
アミンのような有機アミン類などの塩基があげられる。

反応に用いられる溶媒としては、メチルアルコール、エ
チルアルコールの如きアルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド及びこれらと水との混合物などをあげることが
できる。

反応温度は一４０℃乃至溶媒の沸点であるが、好ましく
は約Ｏ〜６０℃である。

製造方法２（一連の式中、＾’、　Ａ２．　Ｗ、　Ｂ、　Ｒ’、　
Ｒ２，Ｒ’、　Ｋ、　Ｙ、　Ｚ、　ｒ、　ｓ。

ｕ、Ｒ’は前記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を
意味する）即ち、製造方法１と同様な方法で、一般式（Ｖｌ）で表
される化合物を一般式（■）で表されるハロゲン化物と
縮合反応せしめ、目的物質である一般式（Ｖ）で表され
る化合物とする。

この反応は、無溶媒又は例えばベンゼン、エタノール、
キシレン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジメチルホルムアミドなどの中から選ばれた反応
に関与しない有機９− 溶媒中で、常法により氷冷下又は室温〜加熱下で数時間
反応を行う。この場合、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダの如き無機塩類、あ
るいはトリエチルアミン、ピリジン、ピリミジン、ジエ
チルアニリンのような有機塩基類を脱ハロゲン化水素剤
として使用することにより、反応は容易に進行する。

なお、製造方法１において、出発物質として用いられる
一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化物は、例えば次
のような方法で製造することができる。

土０Ｘ−ｆｌａ　ｌ（一連の式中、ＡＩ、八２．　ＩＩＩ、　Ｂ、　Ｒ’、
　Ｒ２，Ｒ３，Ｘ、　Ｈａｌは前記の意味を有する）次に本発明化合物の効果を詳細にするために、具体的な
薬理実験例を示す。

薬理実験例（虚血性除服面線）１、　実験方法実験には雄性ウィスター系ラット（３００〜５００ｇ１
チヤールス・リバー）を使用した。ハロセン麻酔下にラ
ットを背位に固定し、頚部を切開した。気管カニユーレ
を挿入後、食道を二重結紮し切断した。その後、歯科用
ドリルで後頭骨を直径的４ｍｍの孔をあけ、硬膜を切開
した。手術用顕微鏡下に脳底動脈をナイロン糸で結紮し
、続いて両側の総頚動脈の血流を結紮糸で遮断したのち
に麻酔を中止した。

ハロセン麻酔から回復するにつれて前肢、頚部、後肢及
び湿部に面線が出現した。面線＝３１− の測定には前肢の上腕二頭筋に直径Ｑ、　２ｍｍのエナ
メル線を二本刺入し、筋放電を双極誘導した。さらに、
筋電図をオシロスコープ（ＶＣ９、日本光電）に導出す
ると同時に医用データ処理装置（ＡＴＡＣ−４５０、日
本光電）により処理し、単位時間あたりの発射頻度をＸ
−Ｙプロッター（７２２５＾、ヒユーレット・パラカー
ド）に記録した。試験化合物は大腿静脈に挿入したカテ
ーテルより体重１００ｇあたり０．１ｄを投与した。

２、実験結果表１に示す。

表１において、最小有効量ｍｇ／ｋｇ、　ｉ、　ｖ、と
は、本発明化合物である各試験化合物が面線を弛緩する
最小の濃度を意味する。

３２表 ■ ３３表（続き）４表１（続き）５上記の薬理実験例により、本発明化合物は、ラット貧血
性脳面線（痙性麻痺モデル）で、対照薬であるエペリゾ
ンと比較して著しく優れた薬効を有していることが判明
した。

また、本発明の代表化合物（表１の化合物Ｎ０１、Ｎｏ
、５）について雄Ｗｉｓｔａｒラットを用いて急性毒性
試験を行ったところ、経口投与３００ｍｇ／ｋｇにおい
て死亡例はなかった。

従って、本発明化合物は、優れた筋弛緩作用を有し、そ
の作用に基づいて、例えば脳血管障害、痙性を髄麻痺、
頚部を椎症、外傷後遺症などの脳・を髄疾患による痙性
麻痺の治療・改善、頚肩腕症候群、肩関節周囲炎、腰痛
症による筋緊張状態の治療・改善に有効である。更に、
上述Ｇノ如く本発明化合物は安全性が高いので、本発明
の価値は高い。

本発明化合物をこれらの医薬として使用する場合は、経
口投与若しくは非経口投与により投与されるが、通常は
静脈内、皮下、筋肉内など注射剤、坐薬若しくは舌下錠
など非経口投与に６より投与される。投与量は、症状の程度；患者の年令、
性別、体重、感受性差；投与方法；投与の時期、間隔、
医薬製剤の性質、調剤、種類；有効成分の種類などによ
って異なり、特に限定されないが、通常成人１日あたり
約０．１〜５００ｍｇ、好ましくは約１〜１００ｍｇで
あり、更に好ましくは５〜５０ｍｇであり、これを通常
１日１〜４回にわけて投与する。

本発明化合物を製剤化するためには、製剤の技術分野に
おける通常の方法で注射剤、生薬、舌下錠、錠剤、カプ
セル剤などの剤型とする。

注射剤を調製する場合には、生薬に必要によりｐＨ調整
剤、緩衝剤、懸濁化剤、溶解補助剤、安定化剤、等張化
剤、保存剤などを添加し、常法により静脈、皮下、筋肉
内注射剤とする。その際必要により常法により凍結乾燥
物とすることも可能である。

懸濁剤としての例をあげれば、例えばメチルセルロース
、ポリソルベート８０、ヒドロキシエチルセルロース、
アラビアゴム、トラガント７末、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレートなどをあげること
ができる。

溶解補助剤としては、例えばポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油、ポリソルベート８０．ニコチン酸アミド、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、マグロゴー
ル、ヒマシ油脂肪酸エチルエステルなどをあげることが
できる。

また安定化剤としては、例えば亜硫酸す）　ＩＪウム、
メク亜硫酸ナトリウム、ニーデル等が、保存剤としては
、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香
酸エチル、ソルビン酸、フェノール、クレゾール、クロ
ロクレゾールなどをあげることができる。

〔実　施　例〕

次に本発明の実施例を掲げるが、本発明がそれらのみに
限定されることがないことは言うまでもない。

なお、本発明の目的化合物を実施例とし、更にその目的
化合物を製造するだめの出発物質の８製造方法を実施例に先立って製造例とした。

製造例１５日−ピリミド（４，５−ｂ）　［：ｌ、　４：］チア
ジン−６（７Ｈ）−オン４０ｇをジメチルホルムアミド
３００−に懸濁し、攪拌しながら水素化ナトリウム（６
０％）１０ｇを室温で加える。１時間２０分後反応混合
物を氷冷し、ジブロモプロパン１２２ｇを４０分間で滴
下する。滴下終了後、室温で１時間３０分攪拌し、水を
加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル−１：１）で精製し、標題化合物５０ｇ（収率
７７％）を得た。

９・融点（ｔ）；７５〜７７・分子式；Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５０２Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．９１〜２．
３１（２１１，ｍ）、　　３．３１（２１１ｔ）。

ｓ）、　　４．０３（２１１，ｔ）、　　４．０９（３
Ｈ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３１７／３１９（Ｍ＋）
実施例１３．４０（２＋１４−メトキシ−５−（３−ブロモプロピル）ピリミド（
４，５−ｂ）　〔１，４〕チアジン−６（７８）−オン
と同様に合成した４−エトキシ−５−（３ブロモプロピ
ル）ピリミド（４，５−ｂ）　（１，４Ｊチアジン−６
（７Ｈ）−オン３７ｇをジメチルホルムアミド中トリエ
チルアミン５０−存在下ｌ−ベンジル０ピペラジン３５ｇと１２時間反応させた後、反応液を水
中にあけ、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸
留する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、酢酸エチル中から再結晶させる。これを常法に
従って塩酸塩とし、エタノール−エーテル中から無色結
晶の標題化合物２８ｇ（収率５６％）を得た。

・融点（ｔ）　　；２１９〜２２１．５・分子式：　Ｃ
２２Ｈ２９Ｎ５０２Ｓ・２１１Ｃ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ２）　　δ；１．４４（］、ｔ）、　１．６８（２
Ｈ，ｕ）、　２．１０〜２．５０（１ＯＮ、ｍ）、　３
．４（２Ｈ，ｓ）、　３．４５　（２Ｈ，ｓ）　、　４
．０２（２Ｈ，ｔ）、　４．５０（２Ｈ，ｑ）、　７．
２４（５ｔｌ、ｓ＞、　８．２４（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２７（Ｍ”）実施例２ン・二塩酸塩４−メトキシ−５−（３−ブロモプロピル）ピリミドＣ
４，５−ｂ）　［１，４）チアジン−６（７Ｎ）−メン
９．５４　ｇをジメチルホルムアミド中トリエチルアミ
ン存在下Ｎ−（２−メトキシベンジル）ピペラジン９．
２７　ｇ　、！ニー夜反応させた後、反応液を飽和塩化
アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチル−ジエチルエー
テルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、常法に
従って塩酸塩とし、メタノール−ジエチルエーテルから
再結晶して、無色結晶の標題化合物１２．７８ｇ（収率
８２％）を得た。

・融点（ｔ）　　；１６６〜１６８（分解）・分子式；
　Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５０３Ｓ・２＋１ＣＩ２・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．７２（２）
１．ｑ）、　　２．１５〜２．６５（ＩＯＨ，ｍ）、　
　３．４０（２Ｈ，ｓ）、　　３．６３（２ｆｔ、ｓ）
、　　３．８０（３）１．ｓ）、　　３．９９（２ｆ（
、ｔ）、　　４．０３（３）１．ｓ）、　　６．８６（
２１（、ｔ）、　　７．２４（２Ｈ，ｄｄｄ）　、　　
８．２６　（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４４（
ＭＨ”）実施例３ン・二塩酸塩４−メトキシ−５−Ｃ３−（４−オルトメトキシベンジ
ルピペラジン−１−イル）プロピル〕ピリミド〔４，５
−ｂ）　［：１．４〕チアジン−６（７１１）−オン・
二塩酸塩１．　Ｏｎ　ｇに１０％塩酸−酢酸エチル１〇
−と水０．５−を加え加熱還流する。溶媒を減圧翻留去後、残渣をメタノール−ジクロロメタンジエチルエ
ーテルから再結晶し、無色結晶の標題化合物０．４６ｇ
（収率６８％）を得た。

・融点（ｔ”）　　；１４４（分解）・分子式：　Ｃ２＋Ｈ２ｔＮｓＯ＋Ｓ・２＋１ＣＩ・’
　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６）　　δ；１．６０〜２
．６０（１２Ｈ，ｍ）、　６．７０〜７．４０（４Ｈ，
ｍ）。

７、８５　（１８，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３０（Ｍ＋１）”実施例４メトキシ（３ブロモプロピル）ＡピリミドＣ４．　５−ｂ〕Ｃｌ，　４ｊチアジン−６　
（７Ｈ）−オン５．　００　ｇに含水メタノール中通ヨ
ウ素酸ナトリウム１５．　００　ｇを作用させ一夜攪拌
する。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。

得られた４−メトキシ−５−（３ブロモプロピル）ピリ
ミド［：４．５−ｂ］　（１，４）チアジン−６　＜７
Ｈ）−オン−８−オキサイドにジメチルホルムアミド中
トリエチルアミン存在下Ｎ（２−（メトキシベンジル）
ピペラジン１．　５０　ｇを反応させ４時間攪拌後、反
応液に飽和食塩水を加え、ジクロロメタンで抽出し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無
色油状の標題化合物０．９０ｇ（収率１２％）を得た。

・分子式；Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５０４Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１、６０　〜１
．９７（２Ｈ，ｍ）、　２．００〜２．５０（１０８，
ｍ）。

５３、　５２　（２１（、　ｓ）　、　　３．　５８〜３
、８２（４Ｎ，ｍ）、　　３．９８〜４、２８（６ｔｌ
，ｍ）、　　６．８４（２Ｈ，ｔ）、　　７．０４　〜
７．３０（２／ｆｌ，　ｍ）　、　　８．　５２　（ｌ
ｔｌ，　ｓ）−　ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５９（Ｍ”）実
施例５オンの合成４６チアジン−６（７Ｈ）−オン１゜９７ｇをテトラヒドロ
フラン２０−とジメチルホルムアミド５−に溶解し、水
素化ナトリウム（６０％含有オイルディスバージョン）
０．４２ｇを窒素雰囲気下室温で加える。４５分間室温
で攪拌後、１．７−ジブロモへブタン２．５８　ｇのテ
トラヒドロフラン５−溶液を加え、室温で６時間攪拌す
る。反応液に飽和食塩水２５−を加え、酢酸エチル（１
００ｍｆｆ、　５０ｍ１！　Ｘ　２　）で抽出し、有機
層を水２５−１飽和食塩水２５−で洗浄後、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物２．
８４ｇ（収率７５，９％）を得た。

・　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　　δ　；１、１６
〜１．９４（１０１１，ｍ）、　３．３６（２Ｈ，ｔ、
　ｄ＝７ｔｌｚ）。

３．４３（２Ｈ，ｓ）、　３．９５（２Ｈ，ｔ、ｄ＝７
Ｈｚ）、　４．０６（３Ｈ，ｓ）、　８．３１（ＩＨ，
ｓ）７二塩酸塩（ａ）で得られた４−メトキシ−５−（７−ブロモヘプ
チル）ピリミドＣ４，５−ｂ）　［：１．　Ｕチアジン
−６（７Ｈ）−オン１．０ｇと１−ベンジルピペラジン
０．４８　ｇをジメチルホルムアミド１５−に溶解し、
トリエチルアミン０．６８　ｇを加え、５０℃で６時間
反応させる。反応液を５０−の水で希釈し、酢酸エチル
（５０ｍｆＸ４）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水（
２０−Ｘ２．２０ｍりで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、４−メトキシ５−［７−（
４−ベンジルピペラジン−１イル）ヘプチル〕ピリミド
（４，５−ｂ）　［１，４）チアジン−６（７Ｈ）−オ
ン１．１６ｇ（収率７８．９％）を得た。

８１：５法で塩酸塩とし、エタノール−酢酸エチルから再
結晶して、白色結晶の標題化合物１、０５　ｇを得た。

・融点（ｔ）　　；１７１〜１７４・分子式；　Ｃ２５ｌ１３ｓＮｓＬＳ・２Ｈ［：１・’
Ｈ−ＮＭＩシ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．００〜１．，
６０（１０Ｈ，ｍ）、　２．０８〜２．６４（ＩＯＨ，
ｍ）。

３．４０（２Ｈ，ｓ）、　３．４８（２Ｈ，ｓ）、　３
．９２（２Ｎ、ｔ）。

４．０３（３Ｈ，ｓ）、　７．０４（５Ｈ，ｂｒ　ｓ）
、　８．２８（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４６９
　（Ｍ’）実施例６９４−メトキシ−７，７−シメチルー５Ｈ−ピリミド（４
，５−ｂ）　（１，４：］チアジン−６（７Ｈ）−オン
０．２ｇをジメチルホルムアミド３−に懸濁し、攪拌し
ながら水素化ナトリウム（６０％）０．０４３ｇを室温
にて加える。２０分後ジブロモプロパン０．３５５　ｇ
を加え、室温で１２時間攪拌する。

水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２　：　１）で精製し、標題化合物０．２
１ｇ（収率６８％）を得た。

・’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．４６（６
Ｈ，ｓ）、　１．９７〜２．３Ｈ２Ｈ，ｍ）、　３．３
７５〇− （２Ｈ，ｔ）。

３．９１〜４．１４　（５Ｈ，ｍ）　。

８、３７　（１）１．　ｓ）塩の合成４−メトキシ−７，７−シメチルー５−（３ブロモプロ
ピル）−７，７−シメチルピリミドＣ４，５−ｂ）　［
１，４：］チアジン−６（７Ｈ）−オン０、２１　ｇを
ジメチルホルムアミド３ｍｉ！に溶解し、１−（オルト
メトキシベンジル）ピペラジン０、１６　ｇとトリエチ
ルアミン０．３ｍｌを加え、室温で１８時間攪拌する。

水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー　１− （ジクロロメタン：メタノール−９５：５）で精製し、
０．１４ｇ（収率４９％）のフリー塩基を得た。常法に
より塩酸塩とし、イソプロパノ−ルーイソプロビルエー
テルから無色結晶の標題化合物を得た。

・融点（ｔ）　　；１８９〜１９０・分子式；Ｃ２Ｊ３ＪｓＯｉＳ・２■Ｃ！・’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．４４（６Ｈ，ｓ）、　１
．５４〜１．８６（２Ｈ，ｍ）、　２．００〜２．６０
（ＩＯＨ，ｍ）、　３．５５（２）１．ｓ）、　３．８
１（３Ｈ，ｓ）。

４．００（２Ｎ、ｔ）、　４．０５（３）１．ｓ）、　
６．７６〜７．４２（４）１．ｍ）、　８．３３（ＩＨ
，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４７１　（Ｍ＋）実施例７２（ａ）ククロロトキシキシロピリミジン４、６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン９．４ｇをメ
タノール１００ｍｌ！に溶解し、ナトリウムメトキザイ
ド２．６ｇを加え、室温で５０分間攪拌する。攪拌後、
減圧で溶媒を留去し、水にあけ、ジクロロメタンにて抽
出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
し、標題化合物２．８ｇを得た。

・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；４、１２（３Ｎ
，ｓ）、　７．２０（ｌｔｌ，Ｓ）、　８．５６（ＩＨ
，ｓ）３（ａ）で得られた４−クロロ−６−メトキシ５−ニトロ
ピリミジン２．５ｇとグリコール酸メチルエステル１．
３ｇをジメチルホルムアミド４０ｍ＋’に溶解し、炭酸
カリウム５．２ｇを加え、６０℃にて５時間攪拌する。

反応後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を
減圧留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーによって分離精製し、標題化合物を０．　９３　ｇ
得た。

・’ＬＮＭＲ（ＣＤＣ１．）　　δ；３、７５（２Ｈ．Ｓ）、　４．０７（３Ｈ，ｓ）、　７
．２１（ＩＨ，ｓ）。

８、　３５（ＩＨ，　Ｓ）（ｂ）で得られた２−（４−メトキシ−５−ニトロピリ
ミジニル−６−オキシ）酢酸メチル４エステル０．９３　ｇをメタノール３０ｍ１に溶解し、
１０％パラジウム−炭素（含水５０％）０．５　ｇを加
え、室温、３．５ｋｇ／ｃｍ２で水素添加を１時間２０
分行う。反応終了後、固体を濾去し、溶媒を減圧留去す
る。残渣をエタノール３０艷に溶解し、濃塩酸１−を加
えて２０分間加熱還流する。

反応終了後、溶液を約スまで濃縮し、析出する沈殿を濾
取し、エーテルで洗浄し、さらに６５℃で一晩乾燥させ
、標題化合物０．６２　ｇを得た。

・’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；３．９１（
３Ｈ，ｓ）、　４．７７（２Ｍ、ｓ＞、　８．０３（Ｉ
Ｈ，ｓ）。

１０、６２　（ＬＨ，ｂｓ）（Ｃ）で得られた４メトキシＨピリミド５〔４，５〜ｂ〕［１，４）オキサジン−６（７Ｈ）−オ
ン０、６２　ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ１’に溶
解し、６０％水素化す）ＩＪウムを加え、窒素気流下６
０℃で２時ｎ、ｎ　ｍ押抜、室温に戻して１，３−ジブ
ロモプロパンを５ｇ加えて更に２時間攪拌する。反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸マグネシラ！・で乾燥し、溶媒を減圧留去す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離精製し、標題化合物を０．８ｇ得た。

・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；２．１７（２Ｈ
，ｍ）、　３．３８（２Ｈ，ｔ）、　４．０７（３Ｈ，
ｓ）。

４．１２（２１，ｔ）、　４．６９（２Ｈ，ｓ）、　８
．１５（Ｉｆｔ、ｓ）５６（ｄ）で得られた４−メトキシ−５−（３−ブロモプロ
ピル）ピリミド（４，５−ｂ）　（１，４）オキサジン
−６（７１（）−オン０．４ｇとＮ−ベンジルピペラジ
ン０．８ｇをジメチルホルムアミド２０−に溶解し、ト
リエチルアミン１．２ｇを加え、室温で一晩放置する。

反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを
減圧留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製して、標題化合物を０、３５　ｇ得た。通常
の方法にして塩酸塩とする。

・融点（ｔ）　　；２４０〜２４４（分解）・分子式；
Ｃｚ＋ＬＪｓＯａ・２ＨＣ１・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２）　　δ；１．７０（２Ｈ，ｍ）、　２．００〜２．
５０（１ＯＮ、ｍ）、　３．４５（２Ｈ，Ｓ）、　４．
０２（３８，ｓ）、　４．０８（２Ｈ，ｔ）、　４．６
５（２Ｈ，ｓ）、　７．２３（５Ｈ，ｓ）、　８．１Ｈ
１ｔｌ、ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９７（Ｍ”）実施例８４−ジメチルアミノ−５−シンナミル−５，６，７゜７
− チルの合成４．６−ジクロロ−５−ニトロピリミジン４７ｇ１重炭
酸ナトリウム６５ｇ１ジエチルエーテル２５０ｍｆ、水
１００−の混合物にグリシンエチルエステル・塩酸塩３
６ｇの水溶液１００−を水冷下滴下する。滴下終了後、
７時間室温で攪拌してクロロホルム１１．水３０（ｌｒ
ｎｌを加え有８機層を分離し、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒留去して得た固形物をジクロロメタン−イソプロピル
エーテルで再結晶して４４ｇつＮ−（４−クロロ−５−
ニトロピリミジン−６−イル）グリシンエチルエステル
を得た。

次にこのＮ−（４−クロロ−５−ニトロピリミジン−６
−イル）グリシンエチルエステル３．０ｇを４０−のジ
メチルホルムアミドに溶かし、水冷下５０％ジエチルア
ミン水溶液２．０−を滴下し、５℃を保ちつつ２時間攪
拌する。

氷水に反応液を注ぎ析出物を濾取し、水洗後乾燥して標
題化合物３．１ｇを得た。

◇’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．３２（
３）１．ｔ）、　３．１０（６ｔ（、ｓ）、　４．１〜
４．４（４８）、　８．０６（ＬＨ，ｓ）５９− （ａ）で得られたＮ−（４−ジメチルアミノ５−ニトロ
ピリミジン−６−イル）グリシンエチルエステル３．１
ｇをテトラヒドロフラン５０−に溶かし、パラジウム−
炭素を触媒量加え、水素圧３　ｋｇ／ｃｍ２で室温で５
時間水添する。

反応終了後、触媒を濾別し、母液を濃縮して得る残渣に
エタノール３０−１濃塩酸３ｍｌを加え、室温で３０分
間、４０℃で１０分間処理する。

反応液を冷却し、イソプロピルエーテル１００ｉを加え
て析出物を濾取すると、４−ジメチルアミノ−５，６，
７，８−テトラヒドロピリミドＣ４，５−ｂ）ピラジン
−６−オン・塩酸塩２．６ｇが得られた。

次にこの化合物をジメチルホルムアミド１８−１ｇＭＰ
１８−１Ｈに懸濁させ、水素化ナトリ０ラム（６０％含有オイルディスバージョン）を０．９ｇ
加え、室温で１時間攪拌する。塩化シンナミル１．６ｇ
を加えて再び室温で３時間攪拌した後、反応液を水に注
ぎ、ジクロロメタンで抽出し、水洗、硫酸マグネシウム
乾燥する。溶媒留去後の残渣にイソプロピルエーテルを
加えて固化させ濾取し、乾燥して、標題化合物２．０ｇ
を得た。

塩酸塩とするには、エタノール溶液としたところに塩酸
溶存酢酸エチル１０ｍ１を加え、ジエチルエーテルを加
えて結晶を析出させ濾取する。

・融点（ｔ）　　；１９３〜１９６（分解）・分子式：
　Ｃ＋ＪＩＪｓ０・２＋１［：１・’ＩＩ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；２．９４（３Ｈ，
ｓ）、　　３．０４（３Ｂ、ｓ）、　　３．８６（２Ｎ
、ｍ）。

４．６０（２Ｈ，ｄ）、　　５．８４（Ｉｆ（、ｄｔ）
、　　６．３５（２Ｈ，ｄ）。

７．２０（５Ｈ，ｓ）、　　７．９２（１８，ｓ）・Ｍ
Ｓ　ｍ／ｅ　；　３０９（Ｍ”）実施例９１− ５、６．７．８ −テトラヒドロプテリジン・三塩酸塩１（４−メトキシ−（５Ｈ）　−６−オキソ−５，６，７，
８テトラヒドロプテリジン０．４７５　ｇをジメチルホ
ルムアミド３０−とＨＭＰＡ１５−に溶解し、６０％水
素化ナトリウム０．１０７　ｇを加え、窒素気流下５５
℃で１時間攪拌後、水冷下１．３−ジ２ブロモプロパン１０ｇを加え、室温に戻し一晩放置する
。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製し、標題化合物を０．４５　ｇ得た。

・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；２．１７（
２Ｈ，ｍ）、　３．３７（２Ｈ，ｔ）、　４．００（５
ｆｔ、ｓ）。

４．１２（２ｔｌ、ｔ）、　５．６３（ＩＨ，ｂｓ）、
　７．９７（１Ｎ、５）Ｎ−ベンジルピペラジン０．７
ｇと）！ｊエエチアミン５ｇをジメチルホルムアミド２
０−に３溶解し、（ａ）で得られた４−メトキシ−５−（３−ブ
ロモプロピル）−６−オキソ−５，６゜７．８−テトラ
ヒドロプテリジン０．４５　ｇを加え、室温で一晩放置
する。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留
去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離して、標題化合物を得た。通常の方法で塩酸塩と
する。

・融点（ｔ）　　；２０３〜２１０・分子式：　Ｃ２１Ｈ２８Ｎ６０２・３ＩＣＩ・’　１
１−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．７８（２Ｎ、
ｍ）、　２．１〜２．４（ＩＯＨ，ｍ）、　３．４５（
２）１．ｓ）、　３．９６（５）Ｉ、ｓ）、　４．０３
（２Ｈ，ｔ）、　７．１２（６Ｈ，ｓ）、　７．９２（
ＬＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９６（Ｍ＋）［１，４）チアジン−２（３Ｎ）−オン・二塩酸塩４合成粉状に粉砕した水酸化カリウム１６０ｇとジメチルスル
ホキシド５００−を室温で３０分間攪拌し、Ｎ−ベンゾ
イル−４−ピペリジツール８５ｇ（Ｎ−ベンゾイル−４
−ピペリドンを水素化ホウ素ナトリウムで処理して得た
もの）のジメチルスルホキシド溶液３００ｄを加え、そ
のまま室温で２０分間攪拌する。次に２−ピコリルクロ
ライド・塩酸塩６８ｇを加えて１５時間攪拌を続けた後
、反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出し、有
機層を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。

溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマドグ５ラフイーで分離精製して、油状物質を８１ｇ得た。

この化合物を２５％塩酸２００ｍｆと１時間加熱還流し
、氷水に注ぎ、水層を酢酸エチルで洗浄してから苛性カ
リ水溶液を加えてアルカリ性とし、ジクロロメタンで３
回抽出する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して標題化合物を５０ｇ得た。

）１−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．２〜２．２（４Ｈ）、　　２．４〜２．８（２Ｎ）
、　　２．９〜３．２（２Ｈ）、　　３．３〜３．７（
ＩＨ）、　　４．６４（２Ｈ，ｓ）、　　７．０〜７．
８（３ｔｌ）、　　８．４６（ＩＨ，ｂｒ　ｄ）（Ｃｌ
１２）　３−Ｄｒ１Ｈ−ピリド〔２，３ｂ〕（１，４〕チアジン＝６６（３Ｈ）−オン４．６ｇをジメチルホルムアミド１５０
ｍ１に溶かし、室温で水素化ナトリウム（６０％含有オ
イルディスバージョン０．１ｇを加え、３０分間攪拌し
たものへ１．３−ジブロモプロパン１７．０　ｇを一気
に加える。室温で３時間攪拌した後、氷水に注ぎ、通常
の後処理して得た反応混合物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって精製し、標題化合物６．３ｇを得
た。

・’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；２．２２（２
ｔｌ、ｄｄ）、　３．４０（２Ｎ、ｔ）、　３．５０（
２ｆｌ、ｓ）。

４．０８（２Ｈ，ｔ）、　７．１２（ＩＨ，ｄｄ）、　
７．４０（ＩＨ，ｄｄ）。

８、１４　（１Ｎ、　ｄｄ）６７（ａ）で得た４−（２−ピコリルオキシ）ピペリジン４
．３ｇとら）で得た１−（３−ブロモプロピル）ピリド
（２，３−ｂ）　［１，４）チアジン−２（３日）−オ
ン６．３ｇをジメチルホルムアミド７〇−に溶かし、ト
リエチルアミン６．２ｍｆ！を加え、室温で５時間放置
する。反応液を減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて分離精製して、標題化合物５．７ｇを
得た。

通塔の方法て塩酸塩（アモルファス）とすることができ
る。

・分子式；Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４０２Ｓ・２＋１ＣＩ・’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；１．４〜２．８（４
２ｔｌ、ｍ）、　３．２〜３．６（ＩＨ，ｍ）。

３．４８（２１１，ｓ）、　３．９８（２１１，ｔ）、
　Ｃ６２（２Ｈ，ｓ）。

７．００〜７．７０（５Ｈ，ｍ）、　８．１２（ｌｉｔ
、ｍ）、　８．４４（１Ｎ、ｍ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９８（Ｍ＋）８２−ビニルピリジン８．０ｇと４−（２−ヒドロキシエ
チル）ピペリジン６．３ｇを混合し、窒素雰囲気下８０
℃で１０時間加熱する。反応混合物を冷却し、そこにク
ロロホルム１００−を加えて溶液とし、チオニルクロラ
イド５ｍｌを加えて室温で１５時間放置する。そして反
応液を氷水に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を加えてア
ルカリ性とし、クロロホルムで抽出する。クロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、得た混
合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
して、９油状の標題化合物９．Ｏｇを得た。

水素化ナトリウム（６０％含有オイルディスバージョン
）０．２５ｇとジメチルスルホキシド１０−を５５℃で
１時間処理した溶液にＩＨ−ピリドＣ２，３−ｂ）　Ｄ
、　４）チアジン−２（３Ｈ）−オン１．０ｇのジメチ
ルスルホキシド１３ｍｆｆ溶液を加え１時間攪拌し、次
に（ａ）で得たＤＪ−（２−（２ピリジル）エチル］−
１−（２−クロルエチル）ピペリジン１．５ｇを加える
。その後室ｆｌｉで１時間、６０℃で２時間処理し、氷
水にあけ、常法処理した混合物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製し、通常の手法で０塩酸塩として０，５ｇの標題化合物を得た。

・融点（ｔ）　　；１８２〜１８４（分解）・’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．１〜２．３（９Ｈ
，ｍ）、　２．６−３．２（６Ｈ，ｍ）、　３．４４（
２１１，ｓ）、　３゜９８（２Ｈ，ｂｒ　ｔ）、　６．
９〜７．７（５Ｈ，ｍ）。

８．１２（ＩＨ，ｄｄ＞、　８．４４（ｌｔｌ、ｂｒ　
ｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３Ｂ２　（Ｍ＋）ＩＩ（−ピ
リドＣ２，３−ｂ）　Ｃ１，４）チアジン−２（３）１
）オン１．０ｇをジメチルホルムアミド２０−に溶解し
、６０％水素化ナトリウム０．３５　ｇを加え、室温、
窒素気流下にて４５分間攪拌後、１−ベンジ　１− ルー４−ブロモアセチルピペリジン１．６　ｇのジメチ
ルホルムアミド１０ｍ！溶液を加えて一晩放置する。反
応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で溶媒留
去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より分離精製し、標題化合物を０．７ｇ得た。通常の方
法により塩酸塩とする。

・融点（ｔ）　　；１７１〜１７６・分子式；Ｃ２゜）１２２Ｎ４０２ｓ・ＨＣＩ・　’　
Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　　δ　；２．１０〜２
．６０（４Ｈ，ｍ）、　３．４（１−３，８０（６８ｍ
）。

４．６５（２１１，ｓ）、　７．００〜７．４０（７Ｈ
，ｍ）、　８．１３（ｌｔｌ。

ｄｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３Ｂ２（Ｍ”）２ ■ ２−クロロ−３−ニトロピリジン２５ｇ、エチルグリコ
レ−同７．８ｇと炭酸カリウム３５ｇをジメチルホルム
アミド１５０ｍ１中６０℃で１２時間加熱する。冷後、
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を減圧下留去し、淡褐白油状の２−エトキシカルボニル
メトキシ−３−ニトロピリジン３１．９ｇを得、精製す
ることなく次の反応に使用する。

２−エトキシカルボニルメトキシ−３−二３− トロピリジン３１．９ｇを２００ｒｄのエタノールに溶
解し、１０％パラジウム−炭素触媒で、：、右下、水素
気流中（風船）室温で１８時間攪拌する。

パラジウム触媒をセライト洩過て除去し、母液を濃縮後
、残渣に１５％エタノール塩酸３００−を加え、２時間
重加熱還流する。冷後、反応液を減圧下濃縮し、生成す
る淡褐色結晶を濾取し、イソプロピルエーテルで洗浄後
、１６、５　ｇの標題化合物を得た。

・’　Ｉｔ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；４．７
９（２１１，ｓ）、　６．９０〜７．４５（２Ｈ，ｍ＞
、　７．７９（ＩＨ，ｄｄ）（ａ）で得られたＩＨ−ピリド［：２．３−ｂ］［１，
４）オキサジン−２（３１１）−オン・−塩酸塩０．８
１ｇを４ジメチルホルムアミド１３０艷に溶解し、水素化ナトリ
ウム（６０％）０．３４ｇを室温にて加える。

３０分間攪拌後、反応溶液を氷水で冷却し、ジブロモプ
ロパン３．６ｇを加える。その後室温にて１２時間攪拌
する。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒留去
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール−９：１）で精製し、標題化合
物０．４２ｇ（収率３６％）を得た。

・’ｌｔ−１１１ＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．９１
〜２．４３（２Ｈ，ｍ）、　３．４９（２Ｈ，ｔ）、　
４．０８（２Ｈ，ｔ）、　４．８１（２Ｈ，ｓ）、　？
、０３（１）１．ｄｄ）。

７．３４（ＩＨ，ｄｄ）、　７．９１（ＩＨ，ｄｄ）塩
の合成５（ｂ）で得られた１−（３−ブロモプロピル）ピリド［
２，３−ｂ］　ｏ、　４）オキサジン−２（３Ｎ）オン
０．４１　ｇをジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、
４−フェノキシピペリジン０．３ｇとトリエチルアミン
１．２−を加え、室温で２６時間攪拌する。水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール−９：１）で精製し、０．３１ｇ（収
率５６％）のフリー塩基を得た。常法により塩酸塩とし
、インプロパノ−ルーイソプロビルエーテルから結晶化
し、標題化合物を得た。

・融点（ｔ）　　；１３５〜１４０・分子式：　Ｃ２Ｉ８２ＳＮ３０３・ｌｌＣｌ・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；５４〜２．８６（１２Ｈ
，ｍ）。

３、９８　（２Ｈ，ｔ）　。

４．１４〜４、５１　（ＬＨ，ｍ）　。

４、８０　（２ｔｌ、　ｓ）　。

６．７４〜７．５１（７Ｎ、ｍ）。

７、８９　（ＬＨ，ｃｌｄ＞・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６７（Ｍ”）ラヒドロピリド〔２，３ｂ〕ピラジン・二塩酸塩ピラジンの合成７２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリドＣ２
，３−ｂ）ピラジン１．４９　ｇをジメチルスルホキシ
ド３０ｍ１！に溶解し、６０％水素化ナトリウムを０．
４２　ｇ加え、窒素気流下６５℃で１時間１５分攪拌後
、反応液を氷冷し、１．３−ジブロモプロパン３０ｇを
加え、室温にて４時間３０分間攪拌後水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、減圧で溶媒留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって分離精製し、標題
化合物を１．５３　ｇ得た。

・’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；２．１８（２
Ｈ，ｍ＞、　３．４６（２Ｈ，ｔ）、　４．０２（２Ｈ
，ｔ）。

４．１３（２８，ｓ）、　５．５６（ＩＨ，ｂｓ）、　
６．６９（ＩＨ，ｄｄ）。

７．１３（ＬＨ，ｄｄ）、　７．６９（ＩＨ，ｄｄ）８（ａ）で得られた１−（３−ブロモプロピル）２−オキ
ソ−１，２，３，４，−テトラヒドロピリド［２，３−
ｂ〕ピラジン０，５ｇと４−ベンジルピペリジン０．８
７　ｇをジメチルホルムアミド２０艷に溶解し、トリエ
チルアミン２．０ｇを加え、室温で一晩放置する。その
後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩
水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
減圧留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて分離精製し、標題化合物を０．５１ｇ得た。通
常の方法により塩酸塩（アモルファス）とする。

・分子式；　Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４０・２ＨＣＩ・１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．１０〜２．２０（９Ｈ
，ｍ）、　２．２５〜２．９０（４１１，ｍ）９２．７０〜３．００（２１１，ｍ）、　２．９５（２１
１，ｔ）、　３．１２（２Ｈ，ｓ）、　５．８３（ＩＨ
，ｂｒ　ｓ）、　６．６１（ＩＮ、ｄｄ）。

７．００−７．４０（６Ｈ，ｍ）、　　７．６９（ＩＨ
，ｄｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６４（Ｍ”）４−ベンジルピペリジン８．７６　ｇにテトラヒドロフ
ラン１００ｍ１！中トリエチルアミン２〇−存在下１−
クロロ−３−ヨードプロパン１２．２７０ｇを作用させ一夜攪拌する。反応液に水を加え、ジクロ
ロメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでＭ
’ＪＪして、淡黄色油状の標題化合物４．４８ｇ（収率
３６％）を得た。

・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．０８〜２．
６０（１３Ｈ，ｍ）、　２．６０〜２．９６（２Ｈ，ｍ
）。

３．９４（２１１，ｔ）、　７．４０−７．７６（５Ｈ
，ｍ）２日−ピリドＣ４，３−ｂ）　［：１．４）オキ
サジン−３（４日）−オン０．８１ｇを１０ｍ１のジメ
チルホルムアミドに溶解させ、０℃にて水素化ナトリウ
ム１（６０％）０．１３５　ｇを加え、室温で１５分間攪拌
する。反応液に（ａ）で得られた４−ベンジル（１−（
３−クロロプロピル）〕　ピペリジン１、３６　ｇのジ
メチルホルムアミド溶液１５ｍ１を加え、６０℃にて２
時間反応させる。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液
にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減
圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、常法に従って塩酸塩とし、メタノール−ジエ
チルエーテルから再結晶して、無色結晶の標題化合物０
．５２　ｇ（収率２２％）を得た。

・融点（ｔ）　　；２２６〜２２７（分解）・分子式；
　Ｃ２２）１２７Ｎ３０２・２ｌ−ＩＣＩ・’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．１０〜２．０４　（９１
１，ｍ）　、　２．２８〜２．５９　（４Ｈ，ｍ）２．
７２〜２．９８（２Ｈ，ｍ）、　４．００（２１１，ｔ
）、　４．６７（２１１，ｓ）、　６．８４（ｉｌｌ、
ｄ）、　７．００〜７．３２（５１１，ｍ＞。

８、１４（Ｉｔ（、ｄ）、　８．３１　（Ｉｔ−１，ｓ
）２ −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６５（Ｍ”）２■−ピリドＣ４，３−ｂ）　［１，４）チアジン−３
（４Ｂ＞−オン０．４２　ｇを１０ｍ１！のジメチルホ
ルムアミドに溶解させ、０℃にて水素化ナトリウム（６
０％）０、０７５　ｇを加え、室温で１５分間攪拌する
。反応液に実施例１５の（ａ）で得られた４−ベンジル
〔１−（３−クロロプロピル）〕　ピペリジン０、７５
　ｇのジメチルホルムアミド溶液６−を加え、６０℃に
て２時間、８０℃にて１時間反応させる。

反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥する。

３溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、常法に従って塩酸塩とし、メタノー
ル−ジエチルエーテルから再結晶して、無色結晶の標題
化合物領２１ｇ（収率１９％）を得た。

・融点（℃）　　；２１３〜２１４・分子式：　Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３０Ｓ・２ＨＣ１・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．１８〜２．６０
（１３Ｈ，ｍ）、　２．７０〜３．００（２Ｈ，ｍ）。

３．４０（２）１．ｓ）、　４．０６（２Ｈ，ｔ）、　
６．７０〜７．３６（６Ｈ，ｍ）、　８．１６（１）１
．ｄ）、　８．２４（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
３８１　（Ｍ＋）実施例１７前記した実施例１〜１６に記載した方法に準じて次に列
記する化合物を得た。

（１）４・分子式；　Ｃ２１１ｂｔＮｓ０２ｓ・２１１ＣＩ・’
　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．６８（２Ｈ
，ｍ）、　　２．０〜２．４（１０ｆｌ、ｍ）、　　３
．４１（２Ｎ、ｓ＞、　　３．４７（２Ｈ，ｓ）、　　
４．０１（２Ｈ，ｔ）、　　４．０５（３Ｈ，ｓ）、　
　７．２３（５Ｈ，ｓ）、　　８．２５（ＩＨ，ｓ）−
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１３（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８３（分解）（２）・分子式：　Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６０２Ｓ・’　ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．７３
（２Ｎ、ｍ）、　　２．０〜２．６（６Ｈ，ｍ）、　　
３．４２（２）１．ｓ）、　　３．６３（２Ｈ，ｓ）、
　　４．０２（２１１，ｔ）、　　４．０７（３Ｈ，ｓ
）、　　７．１　〜７．８（３Ｈ，ｍ）、　　８．３１
（ＬＨ，ｓ）。

８、５２　（ＩＨ，ｄ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１４（Ｍ＋）・融点（℃）　　；１１８〜１２０（３）２１１００ｃｍＣｌｌ＝ＣＨ−ＣＯＯ１１・分子式；　
Ｃ２３１１＋　１ＮｓＯ２ｓ　・２Ｃ４Ｉｔ−Ｌ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＋）　　δ；１．４３〜１．９７（
４Ｈ，ｍ）、　　２．０６〜２．７Ｈ１４Ｈ，ｍ）。

３．４２（２ｔｌ、ｍ）、　４．０２（２Ｈ，ｔ）、　
４．０８（３Ｈ，ｓ）。

７．２０（５Ｈ，ｂｒ、ｄ）、　　８Ｊ２（ＩＨ，ｓ）
・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４１　（Ｍ”）・融点（ｔ）　
　；１９８〜２００（４）６・分子式；Ｃ２３１１２９ＮＳ［］２Ｓ　’　Ｉ、　７
ｃ４Ｈ４１’１４・　トＮＭＩＩ　（ＣＤＣＩ　、）　
　Ｃｌ１．４３〜１．８６（２ｆ（、ｍ）、　　１．８
６ｒ　〜２．５７（１０１（、ｍ）。

３．１３（２１１，ｄ）、　３．４３（２１−１，ｓ）
、　４．０３（２Ｈ，ｔ）。

４．０８（３ｆ（、ｓ＞、　６．０４〜６．６７（２１
，ｍ）、　７．１６〜７、４７　（５Ｈ，ｍ）　、　　
８．３３　（１８，ｓ＞−１４５ｍ／ｅ　；　４３９（
Ｍ’）・融点（ｔ）　　；１Ｂ８〜１９１（５）・分子式：　Ｃ２＋Ｈ３３Ｎ＝、０２Ｓ・２ＨＣＩ・’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　Ｃｌ０．９〜１．９（１
３ｆｔ、ｍ）、　１．９５〜２．５０　（１２Ｈ，ｍ）
　。

３．４０（２）ｌ、ｓ）、　３．９〜４．１（５Ｎ、ｍ
）、　８２６（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１９（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１９７〜２００　（分解）７・分子式；　Ｃ２２Ｈ２９ＮＳＯ２Ｓ・２ＨＣ１・’ｌ
（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　Ｃｌ１．５〜３．０（１
６Ｈ，、ｗ＞、　３．４０（ＬＨ，ｓ）、　３．８〜４
、Ｈ５ｔｌ、ｍ）、　７．０〜７．３（５Ｈ，ｍ）、　
８．２８（ＩＨ，Ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２７（Ｍ
”）・融点（ｔｌ：）　　；１８２〜１８４（７）・分子式；　Ｃ，９Ｈ２ＳＮＳＯ３Ｓ　・２１１Ｃ＋−
’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　Ｃｌ１．５〜１．９
（２Ｈ，ｍ）、　２．０〜２．６（ＩＯＨ，ｍ）。

３．４０（２Ｈ，ｓ）、　３．５０（２Ｈ，ｓ）、　３
．９〜４．１（５８，ｍ）、　　６．１４（ＩＩＩ、ｄ
）、　　６．２６（１８，ｍ）。

（ＬＨ，ｍ）、　　８．２６（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　４０３（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１７５〜１７６（分解）７．３０（８）・分子式：　Ｃｌ９）１２５ＮｓＯ２ｓ２・２ＨＣｌリ
　’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　　δ　；１．５〜
１．９（２Ｈ，ｍ）、　　２．１〜２．６（ＩＯＨ，ｍ
）。

３．４０（２８，ｓ＞、　　３．６６（２Ｈ，ｓ＞、　
　３．９〜４．１（５Ｈ，ｍ）、　　６．８〜６．９（
２Ｈ，ｍ）、　　７．１〜７．２（ＩＨ，ｍ）、　　８
．１４（ＩＨ，ｓ＞・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１９（Ｍ＋
）・融点（ｔ）　　；１９０〜１９２（分解）８９（ｑ）・＋１００Ｃ−Ｃ１１＝ＣＩｌ−ＣＯＯ１１・分子式；
Ｃ２□Ｈ２ｅＮｅＯ２Ｓ−Ｃ４＋１４０４６’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、）　　Ｃｌ１．４６〜１．８６（２Ｈ，
ｍ）、　　２．０９〜２．５４　（１０８，ｍ）３．４
３（２Ｈ，ｓ）、　　３．５１（２Ｈ，ｓ）、　　４．
０１（２Ｈ，ｔ）。

４．０７（３Ｈ，ｓ）、　　７．４０２Ｈ，ｄ）、　　
７．６０（２８，ｄ）。

８、９２　（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３８（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１５５〜１５６０・’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．５０〜１
．８６（２１１）、　　２．０６〜２．４８（８Ｎ）、
　　２．２０（２Ｈ，ｔ）、　　３．３９（２Ｌｓ）、
　　３．４２（２Ｈ，Ｓ）、　　３．９８（２Ｈ，ｔ）
、　　４．０３（３Ｈ，ｓ）、　　６．７２〜７．３６
（４Ｈ）。

８、２６　（１ｔｌ、　ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３ＨＭ”）・融点（ｔ）　　；１９０〜１９４・％）１００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＤ）Ｉ・分子式；　
Ｃ２１Ｈ２６ＦＮＳＯ７Ｓ−！ＡＣ−Ｈ−０４・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．５７＝−１，９
４（２ｆｔ、ｍ）、　　２．１１〜２．６０（ＩＯＨ，
ｍ）。

３．４２（２）１．ｓ）、　　３．４６（２ｔ（、ｓ）
、　　４．００（２Ｎ、ｔ）。

４．０７（３Ｈ，ｓ）、　　６゜８０〜７．４０（４）
１．ｍ）、　　８Ｊ２（ＩＩＩ、　Ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３１　（Ｍ＋）１・融点（１）；　１８１〜１８３・分子式；Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５０３Ｓ・２ＨＣ１・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．６７（２Ｈ，ｍ）、
　２．１〜２．６（１０ｆｔ、ｍ）、　３．４０（２Ｈ
，ｓ）、　３．７８（３Ｈ，ｓ）、　３．９７（２Ｈ，
ｔ）、　４．０４（２ｔ（、ｓ）、　６．７８（２Ｈ，
ｄ）、　？、１６（２）１．ｄ）、　８．２７（ｌｔｌ
、ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４３（Ｍ”）・融点（ｔ：）　　；１９５〜２００２・分子式；　Ｃ２０）１３１ＮＳＯ２Ｓ　・２１１ＣＩ
・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；０．９〜２
．０（１２８ｍ）。

３、４０　（２Ｈ，ｓ）　、　　３．９（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４０５（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；、１７８〜１８１（分解）２．０〜
２．７（１１）Ｉ、ｍ）。

〜４．　Ｈ２Ｎ、　ｍ＞、　　８．２８・分子式；　Ｃ
２２Ｈ２６Ｎ６０゜Ｓ・２ＨＣ１・’ｌ（−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）　　δ；１．６４（２Ｈ，ｄｔ）、　　２．
２０（２８，ｔ）、　　２．０４〜２．４６（８Ｈ，ｍ
）、　　３．４０（２Ｈ，ｓ）、　　３．４６（２）１
．ｓ）、　　３．９８（２）１．ｔ）、　　４．９３（
３Ｈ，ｓ）、　　７．２６〜７．６０（４Ｈ，ｍ）。

８、２５　（１８，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３３（Ｍ”）・融点（’ｊ：）　　；１９０〜１９２３− ・分子式：　Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５０３Ｓ・２ＨＣＩ・’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．６５（２Ｈ，
ｑ＞、　２．１０〜２．４０（ＩＯＨ，ｍ）、　３．４
２（２ｆｌ、ｓ）、　３．４４（２Ｈ，ｓ）、　３．８
０（３Ｈ，ｓ）、　　４．００（２Ｈ，ｔ）、　　４．
０５（３ｔｌ、ｓ）、　６．７０−６．９０（３１１，
ｍ）。

７．２０（ｌｔｌ、ｔ）、　　８．３Ｈ１ｔｌ、ｓ）・
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４３（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１Ｂ６〜１８８・分子式：　Ｃ＋５Ｈ２Ｊｓ０２Ｓ・２＋１ＣＩ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩａ）　　δ；４１．６〜１．９（２Ｈ，ｍ）、　　２．１〜２．６（１
３Ｈ，ｍ）。

３．４Ｈ２Ｈ，ｓ）、　　３．９５〜４．１０（５Ｈ，
ｍ）、　　８．２８（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３３７　（Ｍ”）・融点（ｔ）　
　；１８４〜１８６（分解）・分子式；自。Ｌ、Ｎ５０
□Ｓ・２Ｈ［’１・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＨ３）　　δ
：０．８８（６ｉ（、ｄ、）、　　１．６〜２．５（１
３Ｈ，ｍ＞、　　３．４２（２Ｎ、ｓ＞、　　３．９〜
４．２（５ｔｌ、ｍ）、　　８．３２（１１（、ｓ）・
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３７９（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１８０〜１８３（分解）５・分子式；　Ｃ２ｏ）Ｈ３，ＮＳＯ□Ｓ　・２１１ＣＩ
・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．２〜２
．０（１２１１，ｍ）、　　２．０〜２．９（１１１１
，ｍ）３．４１（２Ｈ，ｓ）、　　３．９〜４．１（５
Ｈ，ｍ）、　　８．２８（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４０５（Ｍ”）・融点（℃）　　；２０３〜２０５（分解）・分子式；
Ｃ２゜Ｈ２６ＦＮ５０２Ｓ・２ＨＣ１・’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣ１，）　　δ；１．５〜１．９（２Ｈ，ｍ）、　
　２．０〜２．６（１，ＯＨ，ｍ＞３．４０（２Ｈ，ｓ
）、　　３．５６（２Ｈ，ｄ）、　　３．９　〜４．１
（５８，ｍ＞、　　６．９〜７゜４（４）１．ｍ）、　
　８．２６（ｌ）Ｉ、ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３１
　（Ｍ”）・融点（’ｊ：）　　；１８８・〜１９０（
分解）９６・分子式：　Ｃ２１Ｈ２ｓＮ５０３Ｓ・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］　３）　　δ；１．７２（
２Ｈ，ｍ＞、　　２．０〜２．５（ＩＯＨ，ｍ）、　　
３．４４（２）１．ｓ＞、　　４．０３（２）１．ｔ）
、　　４．０８（３）１．ｓ）、　　７．３７（５ｔ１
．ｓ）、　　８．２８（１Ｎ、ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；
　４２７　（Ｍ”）Ｏ融点（℃）；アモルファス・分子式；　Ｃ３４Ｈ２，Ｎ５Ｏ２Ｓ−ｙ２Ｃ−Ｈ４０
−・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．４９〜１
．８６（２Ｈ，ｍ）、　　２．０６〜４．００（１０１
１，ｍ）。

３、４３（２ＪＩ、　ｓ）、　　３．７５（１）１．　
ｓ、　０２０　ｅｘｃｈａｎｇａｂｌｅ）。

４．０２（２Ｈ，ｔ）、　　４．０８（３）１．ｓ）、
　　８．３３（ＬＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３２３
（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８８〜１９０・分子式；Ｃ２２Ｈ２，Ｎ５０２Ｓ・２ＩＣ＋・’　）
Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．２０〜２．７
（１（１４１（）、　３．４０（２１（、Ｓ）、　３．
５６（２ｔｌ、ｓ）、　　３．９７（２Ｈ，ｔ）、　　
４．０３（３Ｈ，Ｓ）、　　７．１０〜７．３２　（５
Ｈ）　、　　８．２５　（ＬＨ，ｓ）・ＵＳ　ｍ／ｅ　
；　４２７（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１５２〜１５５２ＨＯＯＣ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＯＯＨ９８・分子式：　ＣｚＪ、１１ＮｓＯ＋Ｓ・２Ｃ，）１．０
゜・’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．４６〜
２．１４（４Ｈ，ｍ）、　　２．４０〜３．１１（ＩＯ
Ｈ，ｍ）。

３．４２（２Ｈ，ｓ）、　　３．８５（３Ｈ，ｓ）、　
　３．９５（２Ｈ，ｓ）。

３．９５（２ｔ１．ｔ）、　　４．０９（３Ｈ，ｓ＞、
　　６．８５〜７．５６（４Ｈ，ｍ）、　　８．３３（
１）ｌ、ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５８（ＭＨ”）・
融点（ｔ）　　；１１６〜１１８・分子式；　Ｃ２２■５ｓＮｓＯ２Ｓ・２１１ＣＩ・’
Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；０．７０〜２．６
６（２７Ｈ）、　　３．４０（２Ｈ，ｓ）、　　３．９
７（２Ｈ，ｔ）、　　４．０５（３）１．ｓ）、　　８
．２６（ｌｔｌ、ｓ）・ＵＳ　ｍ／ｅ　；　４３３（Ｍ
”）・融点（’ｊ：）　　；１８５〜１８８９・分子式：　Ｃ２０Ｈ２５ＮＳＯ２Ｓ・’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；１、７５　（
２Ｈ，ｍ）　、　２．１〜２．６（６Ｈ，ｍ）、　　３
．０９（４Ｈ，ｔ）、　３．４３（２Ｈ，ｓ）、　３．
８〜４．２（５１１，ｍ）。

６．７〜７．０（３Ｈ，ｍ）、　７．１〜７Ｊ（２Ｈ，
ｍ）、　８．２９（ｌ）ｌ、ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９９（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１３１〜１３３・分子式；　Ｃ，８Ｈ２，Ｎ７０２Ｓ　００・’　ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．７３
（２Ｈ，ｍ）、　　２．０〜２．５（６Ｈ，ｍ）、　　
３．４３（２Ｈ，ｓ）、　　３．６９（４ｆｔ、ｔ）、
　　３．８〜４．Ｈ５Ｈ，ｍ）。

６．４２（ｌＨ，ｔ）、　　８．２２（２Ｈ，ｄ）、　
　８．２４（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４０１（
Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１２８〜１３０・分子式；　Ｃ，９Ｈ２，Ｎ６０２Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．７７（２Ｎ
、ｍ）、　　２．１〜２．５（６Ｈ，ｍ）、　　３．４
５（４）１．ｔ）、　　３．４５（２Ｈ，ｓ＞、　　４
．０９（３）１．ｓ）、　　４．０９（２Ｈ，ｔ）、　
　６．５〜６．７（２Ｎ、ｍ）、　　７．３〜７．６（
ＩＨ，ｍ＞、　　８．１３（ＬＨ，ｃｌｄ）、　　８．
３０（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４００（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１３４〜１３７０１Ｏ分子式；　Ｃ２３Ｈ３１ＮＳＯ３Ｓ・２１＋ＣＩ・’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．２５〜１．５６
（４１１，ｍ）、　　２．１６〜２．６４　（ｌ　ＯＨ
，ｍ＞　。

３．４０（２Ｈ，Ｓ）、　　３．５６（２８，ｓ）、　
　３．７６（３Ｈ，ｓ）。

３．９５（２Ｈ，ｔ）、　　４．０３（３Ｈ，ｓ）、　
　６．８４（２１１ｔ）。

７．２０（２Ｈ，ｄｄｄ）、　　８．２７（ｌｔｌ、ｓ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５７　（Ｍ”）・融点（’Ｃ
）　　；１６８〜１Ｇ！］（分解）　０２・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．１５〜１．
６４（６Ｈ，ｍ）、　　２．０８〜２．６４（ＩＯＨ，
ｍ）。

３．３９（２Ｈ，ｓ）、　　３．５５（２Ｈ，ｓ）、　
　３．７６（３Ｈ，ｓ）。

３．９６（２）１．ｔ）、　　４．０２（３Ｈ，ｓ）、
　　６．８４（２Ｈ，ｔ）。

７．１８（２８，ｄｄｄ）、　　８．２８（ｉｌｌ、ｓ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４７１（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８８〜１８９（分解）・分子式；
　Ｃ２５ｌ１３ＳＮＳＯ３Ｓ・２１１ＣＩ・’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．０８〜１．５８（８Ｈ，
ｍ）、　　１．９８〜２．６４（ＩＯＨ，ｍ）。

３．３８（２Ｈ，ｓ）、　　３．５６（２）１．ｓ）、
　　３．７６（３８，ｓ）。

３．９２（２１（、ｔ）、　　４．０１（３Ｈ，ｓ）、
　　６．８３（２Ｈ，ｔ）。

７．１８（２Ｈ，ｄｄｄ）、　　８．２５（ＩＨ，ｓ）
−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４８５（Ｍ＋）・融点（ｔ：）　　；１６５〜１６６（分解）０３・分子式；　Ｃ２６Ｈ３７ＮＳＯ３Ｓ・２ＨＣＩ・’Ｉ
Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤ（：ｌ、）　　δ；１．１２〜１．６
０（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．００〜２．６８（ＩＯＨ，
ｍ）。

３．４０（２Ｈ，ｓ）、　　３．５７（２Ｈ，ｓ）、　
　３．７８（３Ｈ，ｓ）。

３．９３（２）ｌ、ｔ）、　　４．０４（３Ｈ，ｓ）、
　　６．８３（２８，ｔ）。

７．２Ｈ２Ｈ，ｄｄｄ）、　　８．２８（ＩＮ、ｓ）・
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　５００（ＭＨ”）・融点（ｔ）　　
；１４４〜１４５（分解）・分子式：　Ｃ２２Ｈ２ｓＮ
、０２Ｓ・２１１ＣＩ・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、
）　　δ；　０４１．３０〜１．５６（４ｔｌ、ｍ）、　２．１９〜２．
３６（２Ｈ，ｍ）。

２．４６（８Ｈ，ｂｓ）、　３．４０（２）１．ｓ）、
　３．４８（２１１，ｓ）。

３．９５（２Ｈ，ｔ）、　４．０４（３Ｈ，ｓ）、　７
．２４（５Ｈ，ｓ＞。

８、２７　（ＬＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｃ　；　４２７（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８２〜１８４（分解）・分子式；
　Ｃ２３■３１ＮｓＯ２Ｓ・２＋１ＣＩ・　）Ｉ−１１
１ＭＩＩ　（ＣＤＣ＋　３）　　δ；１．１０〜１．６
５（６Ｈ，ｍ）、　２．２０〜２．４４（２Ｎ、ｍ）。

２、５５（８ｔ−１，ｂｓ）、　３．４（１（２）ｆ、
　ｓ）、　３．４９（２１（、ｓ）。

３．９２（２Ｈ，ｔ）、　４．０３（３Ｎ、ｓ）、　７
．２３（５Ｈ，ｓ＞。

８、２７＜ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４１　（Ｍ”）・融点（℃）　
　；１６８〜１６９（分解）１０５・分子式：　Ｃ２４Ｈ３３ＮＳＯ２Ｓ・２１１Ｃ・’）
Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．１０〜１．６０
（８Ｈ，ｍ）、　　２．２０〜２．４６　（２Ｈ，ｍ）
　。

２．４６（８Ｈ，ｂｓ）、　　３．３９（２８，ｓ）、
　　３．４９（２ｔｌ、ｓ＞。

３．９２（２Ｈ，ｔ）、　　４．０２（３Ｈ，ｓ）、　
　７．２４（５Ｈ，ｓ）。

８、２６　（ｌｌｔ、　ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５５（Ｍａ・融点（ｔ）　　；１６９〜１７０（分解）・分子式：
　Ｃ２５Ｈ３７Ｎ５０２ｓ・２１イＣ１・’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、）　　δ；０６０．６〜１．９（１７Ｈ，ｍ＞、　　２．０−２．６（
１２Ｈ，ｍ）。

３．４２（２Ｈ，ｓ）、　　３．９５（２Ｈ，ｔ）、　
　４．０４（３Ｈ，ｓ）。

８、２９　（１８，９） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４７（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１９５〜１９８・ＨｏｏＣ−ＣＩＩ＝ＣＩＩ−ＣＯＯＨ・分子式：　Ｃ
２３Ｈ３１ＮＳＯ３Ｓ　−Ｃ−Ｈ−０−・’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．００〜２．９４（１６Ｈ，
ｍ）、　　３．２９〜３．７１（３ｆｌ、ｍ）。

３．９６（２Ｈ，ｔ）、　　４．０７（３Ｈ，ｍ）、　
　４．６４（２Ｈ，ｓ）。

７．０５〜７．８２（３Ｈ，ｍ）、　　８．３４（１８
，ｓ）、　　８．５２（ｌ　）Ｉ、　ｂｒ、　ｄ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５７（Ｍ＋）・融点（℃）；アモルファス　０７・分子式：　Ｃ２２Ｈ２８Ｎ、０３Ｓ・１１Ｃ１・’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．３８〜２．６
６（１２Ｈ）、　　３．４０（２ｔｌ、ｓ）、　　３．
２０〜３．４２（ＩＨ，ｍ）、　　３．９８（２Ｈ，ｔ
）、　　４．０５（３１１，ｓ）。

４．４７（２ｔｌ、ｓ）、　　７．２５（５Ｈ，ｂｒ、
ｓ）、　　８．２６（ＬＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
４２８（Ｍ”）・融点（℃）　；吸湿性アモルファス・分子式：　Ｃ２、Ｈ２７Ｎ５０３Ｓ・２ＨＣ１・’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．４　〜２．９
（１３Ｈ，ｍ）、　　３．４２（２Ｈ，ｓ）。

４．０００８（２Ｈ，ｔ）、　　４．０７（３Ｎ、ｓ）、　　４．６
０（２Ｈ，ｓ）、　　７．１１（ｌｔｌ、ｔ）、　　７
．３〜７．７（２日、ｍ）、　　８．１８（ＩＨ，ｓ）
。

８、１４（ＩＨｄ）・ＵＳ　ｍ／ｅ　；　４３０（ＭＨ”）・融点（℃）；
アモルファス・分子式：　Ｃ２２Ｈ２゜Ｎ５０□Ｓ・２１１ＣＩ・’
Ｈ−ＮＭＲ（［：ＤＣ＋３）　　δ；１．０８〜１．８
８（ＩＩＨ）、　　２．１５（２Ｈ，ｄｄ）、　　２．
４４〜２．８６（４１１）、　　３．３８（２１１，ｓ
）、　　３．９８（２ｔ１．ｔ）。

４、０３　（３Ｎ、　ｓ）　、　　７．００（ＩＩＩ、
ｄｄｄ）、　　７．０５（ＩＨ，ｄｄ）。

７、４９（ＩＨ，ｄｄｄ）、　　８．２５（１Ｎ、　ｓ
）、　　８．４０（ＬＨ，ｄｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
４２７（Ｍ＋）・融点（℃）；アモルファス　０９・分子式：　Ｃｌ５Ｈ２２Ｎ４０２Ｓ・ＩＩｃＩ・’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１、３　〜１．９
　（８Ｈ，ｍ）　。

３、４３　（２Ｈ，ｓ）　、　　３．９（１８，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３２２（Ｍ＋）・融点（ｔ）；吸湿性アモルファス２、０〜２．４　（６Ｎ、　ｍ）　。

〜４．Ｈ５Ｈ，ｍ）、　　８．３２・分子式；Ｃ２□Ｈ２６Ｎ４０２Ｓ・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．６〜２
．６（１３Ｈ，ｍ）、　　２．６〜２．９　（２Ｈ，ｍ
）　。

　１０３．４３（２Ｈ，ｓ）、　４．０５（２１１，ｔ）、　
４．０９（３ｔｌ、ｓ）。

７．０〜７．４（５）１．ｍ）、　　８．３０（ＩＨ，
ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９８（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；Ｉｌｌ〜１１３・分子式：　Ｃ２２Ｈ２ｅＮ＜’０２Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．４〜２．０（９Ｈ，ｍ）、
　　２．０〜２．３（２８，ｍ）。

２．４〜２．８（４８，ｍ）、　　３．４２（２１１，
ｓ）、　　３．９７（２Ｈ，ｔ）、　４．０２（３Ｈ，
ｓ）、　７．０〜７．３（５Ｈ，ｍ）。

８、２５（ＩＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８２（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１２２〜１２５・分子式：　Ｃ２２１１２８Ｎ−０３３・　’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２）　　　δ　；１．３〜１．９（７Ｈ，
ｍ）、　　２．０〜２．６（６Ｈ，ｍ）。

２．７Ｈ２Ｈ，ｓ）、　　３．４０（２Ｈ，ｓ）、　　
４．００　（２＋１．　ｔ）　。

４．０４（３Ｈ，ｓ）、　　７．０〜７．４（５Ｈ，ｍ
）、　　８．３３（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２８（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１２７〜１３０・分子式；Ｃ２２ｔ（２ｓＦＮ４［］２ｓ　’　Ｉ（Ｃ
１１２・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．４〜２
．３（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．５〜２．８（２Ｈ，ｍ＞
。

２．９〜３．３（ＩＨ，ｍ）、　　３．４４（２Ｈ，ｓ
）、　　４．０５（２１１，Ｌ）、　４．０８（２１１
，ｓ）、　７．０８（２１１，ｔ）、　　７．９゜（２
ｆｔ、ｄｄ）、　　８．１７（ＬＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　４４４（Ｍ”）り融点（ｔ）　　；１４８〜１５２・分子式：　Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４０４Ｓ・ＨＣ・’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．５４〜３．２９（１３
Ｈ，ｍ）、　　３．４３（２Ｈ，ｓ）、　　３．８６（
３Ｈ，Ｓ）、　４．０４（２Ｈ，ｔ）、　４、ＩＨ３Ｈ
，ｓ）、　６．９２（２８，ｄ）、　７．８９（２Ｈ，
ｄ）、　８．３３（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４
５６　（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１４０〜１４２・Ｈｏｏ［ニーＣ１１−ＣＩＩ−ＣＯＤＩ＋・分子式；
　ｃ２．Ｈ２５ｐＮ、ｏ３ｓ　’　Ｃ＜Ｉｔ４０＜・’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．２９〜２．７０
　（１２１１，ｍ）　。

（２Ｈ，ｔ）、　　４．０９（３Ｈ，ｓ）。

８、２９　（ｌｔｌ、　ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３２（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１４６〜１４７３．４３（２Ｈ，ｓ）、　　４．００６．５７〜７．００　（４Ｈ，ｍ）　。

・１１００ｃｍＣＩＩ＝ＣＩ−ＣＯＯ１１・分子式：　
Ｃ２１Ｈｚ＠Ｎ４０３Ｓ　’　Ｃ４１ｌ−０−４・’　Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．４０
−２．７Ｈ１２Ｈ，ｍ）、　　３．４３（２Ｈ，ｍ）、
　　４．０４（２Ｈ，ｔ）、　　４．０９（３Ｈ，ｓ）
、　　４．１９（ＩＨ，ｂｒ９ｍ）６．７５〜７．０４
（３Ｈ，ｍ）、　　７．１０〜？、４２（２Ｈ，ｍ）。

８、３３　（ｉｌｌ、　ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１４　（Ｍ”）・融点（ｔ）　
　；１６１〜１６２・分子式；　Ｃ２ＪｚＪｓＯｉＳ・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．６〜２
．４（ＩＩＨ，ｍ＞、　　２．６〜２．９（２Ｈ，ｍ）
。

３．４３（２Ｈ，ｓ）、　４．０４（２８，ｔ）、　４
．０９（３）１．ｓ）。

７．０〜７．６（ＩＨ，ｍ）、　　８．２８（ＩＨ，ｓ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４日Ｍａ・融点（ｔ：）　　；１３４〜１３６１１５・分子式：　Ｃ２２Ｈ２７ＮＳＯ３Ｓ・［ＩＣ１・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．２０〜２．３６（
ＩＯＨ）、　　２．５２〜２．８０（２１１）。

３．４２（２Ｈ，ｓ）、　　４．００（２Ｈ，ｔ）、　
　４．０７（３Ｈ，ｓ）。

３．８４〜４．１０（ＩＨ，ｍ）、　　５．９４（ＩＨ
，ｍ）、　　７．３０〜７．８０（５Ｈ）、　　８．３
２（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４１　（Ｍ＋）
・融点（ｔ）　　；１８０〜１８３・分子式：　Ｃ２１８２８Ｎ６０３３・２ＨＣＩ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；６１．３８〜２．３６（１０日）、　　２．５２〜２．８
０（２Ｈ）。

３．４３（２Ｈ，ｓ）、　　４．０３（２ｆｌ、ｔ）、
　　３．８２〜４，１６（ＩＨ）、　　４．０９（：Ｅ
、ｓ）、　　７．４０（ＩＨ，ｄｄｄ）、　　７．８２
（ＩＨ，ｄｄｄ）、　　７．８０〜８．０２（ＩＨ）、
　　８．１６（ＬＨ，ｄｄ）。

８．３３（ＩＨ，ｓ＞、　　８．５２（ＩＨ，ｄｄ）−
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４２（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８１−１８４・分子式；　Ｃ２４Ｈ３１ＮＳＯ３Ｓ−ＨＣＩ・’Ｉｔ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．０６〜２．７６（
１５Ｈ）、　　３．２０〜３゜４８（２日）。

３．４２（２Ｈ，ｓ）、　　３．９９（２Ｈ，ｔ）、　
　３．９０〜４．１０（ＬＨ）、　　４．０７（３１１
，ｓ）、　　７．３４（５Ｈ，ｍ）、　　８．３２（Ｉ
Ｈ，Ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４６９　（Ｍ”）・融点（’ｊ：
）　　；１６５〜１６９１７・分子式；Ｃ２゜Ｈ２６Ｎ４０□Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．００〜２．
５０（ＩＩＨ，ｍ）、　２．７０〜２．９９（２Ｈ，ｍ
＞。

３．４０（２Ｈ，ｓ）、　３．５４（２Ｈ，ｓ）、　３
．９２（２Ｈ，ｔ）。

４．０４（３Ｎ、ｓ）、　７．２５（５Ｂ、ｓ）、　８
．２８（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１２（Ｍ＋
）・融点（ｔ）　　；１５１〜１５２（５３）・分子式：　Ｃ２３Ｈ２９ＮＳＯ３Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；　１８１．５７〜２．００（２Ｈ，ｍ＞、　　２．０８〜２．
６９（１０Ｈ，ｍ）。

３．１３（２Ｈ，ｃｌ）、　　３．７３（ＩＨ，ｄ）、
　　４．１６（３Ｈ，ｓ）。

４．１６（２Ｈ，ｔ）、　　４．２１（ＩＨ，ｄ）、　
　６．’００〜６．６２（２Ｈ，ｍ）、　　７．１１〜
７．４３（５Ｈ，ｍ）、　　８．６２（ＬＨ，ｓ）・Ｍ
Ｓ　ｍ／ｅ　；　４５６（ＭＨ”）・融点（℃）；アモ
ルファス・Ｃ００Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＩ−１・分子式；　Ｃ
２Ｊ３＋Ｎ５０２Ｓ−Ｃ４Ｈ４０４・’　Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．４４（３８，ｔ）、　　１
．６９（２Ｈ，ｍ＞、　　２．０〜２．６（ＩＯＨ，ｍ
）、　　３．１２（２Ｎ、ｄ）、　　３．４２（２Ｈ，
ｓ）。

４．０３（２Ｈ，ｔ）、　　４．５３（２８，ｑ）、　
　６．０〜６．５（２ｆｌ、ｍ）、　　７．０〜７．４
（５Ｈ，ｍ）、　　８．１５（ＬＨ，Ｓ）・ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　４５３（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８８〜１８９１９・分子式；Ｃ２３Ｈ３１Ｎ５０３Ｓ・２ＨＣＩＯ’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　１）　　δ；１．４３（３Ｈ，ｔ
）、　　１．６５（２）１．ｍ）、　　２．０〜２．７
（ＩＯＨ，ｍ）、　　３．４Ｎ２！（、ｓ）　３．５５
（２）！、ｓ）。

３．７７（３Ｈ，ｓ）、　　４．０３（２１１，ｔ）、
　　４．４７　（２Ｈ，ｑ）　。

６．７〜７．４（４）１．ｍ）、　　８．２３（ＩＨ，
ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５７（Ｍ’）・融点（℃）　；アモルファス・ＨｏｏＣ−Ｃ１１＝Ｃ）Ｉ−［：００１１−１２０＝・分子式；　Ｃ２０１４２７ＮＳＯ２Ｓ２　’　Ｃ４１
’＋４０４・’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１
．４５（３Ｎ、ｔ）、　　１．６５（２Ｈ，ｍ）、　　
２．０〜２．６（ＩＯＨ，ｍ）、　３．４１（２Ｈ，ｓ
＞、　３．６８（２）１．ｓ）。

４．０３（２Ｎ、ｔ＞、　　４．４９（２）１．ｑ）、
　　６．８〜７．０（２Ｎ、ｍ）、　　７．１〜７．２
（１）１．ｍ）、　８．２４（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　４３３（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８６〜１８８・分子式；　Ｃ２＋Ｈ２ＧＮ、０２Ｓ−ＨＣＩ・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；１．１〜２．２（７
Ｈ，ｍ）、　　２．３〜３．１　（６Ｈ，ｍ）　。

３．０〜３．５（２Ｈ，ｍ）、　　３．５７（２Ｈ，ｓ
）、　３．８〜４．１（２Ｈ，ｍ）、　　７．０〜７．
４（５Ｈ，ｍ＞、　７．９２（ＩＮ、ｓ）。

１０、０〜１０．６（ＩＩ、　ｂｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２９８（Ｍ”）　２１・融点（℃）；アモルファス・分子式；　Ｃ２２Ｈ２ＪｓＯ２Ｓ・２ＨＣＩ・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６）　　δ；１、７０−＝２．
２９　（２Ｈ，ｍ）　。

７、２６〜７．６３（５Ｈ，ｍ）。

’ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２６（Ｍｌ（’）・融点（ｔ）
　　；２２２（分解）６．１４〜７．０９　（２Ｈ，ｍ）　。

８．００（ＩＨ，Ｓ）・分子式；　Ｃｚ２Ｈ：＋５Ｎｓ０２Ｓ・２１１０・’
　ＬＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６）　　δ；　２２０．８〜２．０（１７Ｈ，ｍ）、　　２．７〜３．２（
４Ｈ，ｍ）。

３．２〜３．８（１０ｆｌ、ｍ）、　　３．８〜４．Ｈ
２Ｈ，ｍ）７、８５　（ＩＨ，ｓ） −ＵＳ　ｍ／ｅ　；　４３４（ＭＨ”）・融点（ｔ）　
　；２０１〜２０４・分子式；　Ｃ２ｏＬｓＮｓ０２Ｓ　Ｈ２ＨＣＩ６’　
Ｉｔ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６）　　δ：１．７〜２．
Ｈ２）１．ｍ）、　　２．７〜３．８（１４Ｈ，ｍ）。

３．９〜４．Ｈ２）！、ｍ）、　　７．３〜７．５（３
Ｈ，ｍ）。

７．５〜７．８（２ｆｔ、ｍ）、　　７．９６（ＩＨ，
ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４００（ＭＨ＋）・融点（℃
）；アモルファス　２３− ・分子式：　Ｃ２１）１２６Ｎ４０３Ｓ−ＨＣＩ・’）
ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．６〜２．２（６
Ｈ，ｍ）、　　２．６〜３．０（６Ｈ，ｍ）２．６〜３
．０（２Ｈ，ｍ）、　３．３７（２Ｈ，Ｓ）、　　４．
１７（２１１，ｔ）、　　７．０〜７．４（５Ｈ，ｍ＞
、　　７．７７（ＩＨ，ｓ＞−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１
４（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；２１５〜２２０（分解）・分子式；
　Ｃ２０Ｈ３１ＮＳＯ２Ｓ　・２ＨＣｌ・’　Ｈ−ＮＭ
Ｒ（Ｄ２０）　　δ；２４０．９〜２．３（１３１（）、　　３．０〜４．　ＨＩ
６Ｈ）。

（ＩＨ，Ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４０５（ｉＡ”）・融点（’ｊ：
）　　；１Ｂ３〜１８５（分解）８．０２・分子式；自８８２３ＮＳＯ□Ｓ２・２ＨＣ］・’　Ｈ
−ＮＭＲ（Ｄ２０）　　δ；１．９〜２．３（２Ｈ）、　　３．１〜３．４（２Ｎ）
、　　３ｙ５９（２１１，ｓ）、　　３．７０（ＩＯＨ
）、　　４．００（２１１，ｔ）、　　７．１３（ＩＨ
，ｄｄ）、　　７．３（１８，ｄ）、　　７．６２（Ｉ
ｔ（、ｄ）、　　８．０１（ＬＨ，Ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４０５（Ｍ＋）・融点（’ｊ：）　　；２２８〜２３０（分解）１９　
弓− ・分子式；　Ｃ，９Ｈ２３ＮＳＯ２Ｓ・２ＨＣ１・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１６）　　δ；１．８〜２．２
（２ｆｌ、ｍ）、　　２．９，３．９（１２Ｈ，ｍ）、
　　３．９〜４．２（２Ｈ，ｍ＞、　　６．７〜７．１
（３Ｈ，ｍ）、　　７．１〜７．３（２ｔｌ、　ｍ）　
、　　７．９６　（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３
８５（Ｍ）・融点（ｔ）　　；２１５〜２１８（分解）Ｏ分子式：
　Ｃ１−Ｈ２２Ｎ６０２Ｓ・２ＨＣＩ・’Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ；１．８〜２．２（２Ｈ，ｍ）
、　　２．９〜３．４（６Ｈ，ｍ）。

４２６〜３．９（６Ｈ，ｍ）、　　３．９〜４．２（２８，ｍ
＞、　　６．９５（１Ｎ、ｔ＞、　　７．３２（１１（
、ｄ）、　　７．８〜８．１　（２Ｈ，ｍ）　。

１１．０〜１１．７　（ＩＨ，ｂｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８６（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；２２１〜２２５（分解）・分子式：
　Ｃ＋Ｊ２＋ＮｔＯ２Ｓ・２肛１・’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）　　δ；１．８〜２．２（２Ｈ，ｍ）、　
　２．９〜４．２（１６ｆｌ、ｍ）。

６．７１（１Ｎ、ｔ）、　　７．９２（ＩＩ（、ｓ）、
　　８．３７（２）１．ｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８
７（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；２２４〜２２７（分解）２７・分子式：　Ｃ２Ｊ３ｏＮｓＯ３・３ＨＣ１・’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＩ＋）　　δ；１．５０（２Ｈ，ｍ）、　
　１．９〜２．５（１ＯＮ、ｍ）、　　２．９６（６）
１．ｓ）、　　３．１〜３．５（６ｔｌ、ｍ）、　　７
．１８（５Ｈ，ｓ）。

８、０９　（ＬＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２６（Ｍ’）・融点（ｔｌ：）　　；１８７〜１９１・分子式：　Ｃ
２３Ｈ３□Ｎ６０２Ｓ・３ＨＣＩ・’）ｌ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１，）　　δ；１．２０〜１．６９（２Ｈ，ｍ）、
　　１．９４〜２．５７（ＩＯＨ，ｍ）。

２．９８（６Ｎ、ｂｒ、ｓ）、　　３．２６〜４．４３
（９８，ｍ＞。

６．７０〜７．４２（４Ｎ、ｍ）、　　８．１６（１８
，Ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５６（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１９５〜１９Ｂ２８・分子式；　Ｃ２１Ｈ２５ＣＩＮ４０Ｓ−ＨＣＩ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１０〜２．７（１５Ｈ
，ｍ）、　　３．４８（２Ｎ、ｓ）、　　４．１０（２
Ｈ，ｔ）、　　７．０〜７．４（５Ｈ，ｍ）、　　８．
４４（ｌｔｌ、ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１６／４１
８　　（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８２〜１８４（分
解）・分子式；　Ｃ２＋Ｈ２ＪＣＩＮ＜０２５　’　Ｈ
Ｃｌ６’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ：１．４〜２
．６（１２Ｈ，ｍ＞、　　３．２〜３．４（ＩＨ，ｍ）
。

３．５０（２８，ｓ）、　　４．１２（２ｆｔ、ｔ）、
　　４．４４（２Ｎ、ｓ）。

　９０６．８〜７．４（４Ｈ，ｍ）、　　８．４４（ＩＨ，ｓ
）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４’ｌ／４５３　（Ｍ”）・融
点（℃）；吸湿性アモルファス・分子式；　ｌ：ａｏＨ２４ｃｌＮｓ０２ｓ　・２ｆｌ
Ｃ１−’　）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．５
〜２．７（２Ｈ，ｍ）、　　３．４０（ＩＨ，ｍ）、　
　３．４５（２Ｈ，ｓ）、　　４．１８（２Ｈ，ｔ）、
　　４．７６（２Ｈ，ｓ）。

７．５〜７．８（３Ｎ、ｍ）、　　８．４〜８．５（２
１１，ｍ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３３／４３５　　（
Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１９１〜１９４３０・分子式；　Ｃ２＋ＨｉｓＣＩＮ４０２Ｓ　’　ＨＣｌ
０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．４〜２．６（１２ｉ、ｍ）、　　３．２〜３．４（
ＩＨ，ｍ）。

３．４８（２Ｈ，ｓ）、　　４．１２（２Ｈ，ｔ）、　
　４．４８（２８，ｓ）。

７、２８（５ｆｔ、　ｓ）、　　８．２４（１Ｎ、　ｓ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３２／４３４　（Ｍ＋）・融
点（’ｊ：）　　；１９８〜２００（分解）・分子式；
　Ｃ２ｏＨ２３ＦＣＩＮＳＯ３・２１１Ｃ＋・’Ｈ−Ｎ
ＲＩＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．５１〜１．９Ｈ２Ｈ
，ｍ）、　　２．ＯＯ〜２．４０（１ＯＮ、ｍ）。

３．４１（２ｔｌ、ｍ）、　　３．４９（２Ｈ，ｍ）、
　　４．１３（２Ｈ，ｔ）。

６、８６〜７．３５　（４Ｈ，ｍ）　、　　８．４８　
（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３５／４３７（Ｍ
＋）・融点（ｔ）　　；１９６〜１９８（分解）〜１３
１・分子式；　Ｃ２０１１３０ＣＩＮ５０Ｓ　・２１１Ｃ
Ｉ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；０．６〜１．
９（１３Ｈ，ｍ）、　　１．．９〜２．５（１２Ｈ，ｍ
）。

３．４９（２Ｈ，ｓ）、　　４．ｌＮ２１１．ｔ）、　
　８．４４（ＩＩＩ、ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２３
／４２５（Ｍ″″）・融点（ｔ）　　；２２９〜２３１
（分解）分子式：　Ｃ２０Ｈ２４Ｃ］Ｎ５Ｏ５・２ｆｔ
ＣＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．７９（２Ｈ，ｍ＞、　　２．１　〜２．４（１０１
１，ｍ）、　　３．５２（２Ｎ、ｓ）、　　３．５５（
２Ｈ，ｓ）、　　４．１８（２Ｈ，ｔ）、　　７．３０
３２（５Ｈ，ｓ＞、　　８．４８（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　４１７／４１９（Ｍ”）・融点（’Ｃ）　　；
２０７〜２１３Ｏ分子式：　Ｃｔ＋Ｈ２ｅＣＩＮ５０゜Ｓ・２１１ＣＩ
・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．５７〜
１．８６（２ｆｔ、ｍ）、　　２．０６〜２．４９（１
０８，ｍ）。

３．４８（２Ｈ，ｓ＞、　　３．５２（２Ｈ，ｓ）、　
　３；８０（３Ｈ，ｓ）。

４．１２（２Ｈ，ｓ）、　　６．８０〜７．３２（４Ｈ
，ｍ）、　　８．４５（ＬＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４７／４４９（Ｍ”）・融点（
ｔ）　　；１Ｂ９〜１９１・分子式；　Ｃ２ｏＨ２，ＦＣＩＮ５０Ｓ　＋　２１１
ＣＩ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．５−１
．９（２Ｈ，ｍ）、　２．０−２．５（ＩＯＨ，ｍ）。

３．４８（２Ｈ，ｓ）、　３．５２（２Ｈ，ｓ）、　４
．１０（２Ｈ，ｔ）。

６．８〜７．４（４Ｈ，ｍ）、　　８．４２（ＩＨ，ｓ
）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３５／４３７（Ｍ”）・融点
（ｔ）　　；１Ｂ５〜１８７（分解）・分子式：　Ｃ２
０Ｈ２３ＦＣＩＮＳＯ３・２ｔｌＣＩ・’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣ１，、）　　δ；１．４６〜１．９４（２Ｈ，ｍ
）、　２．００〜２．４３（１ＯＮ、ｍ）。

３、４４（２１１，ｓ）、　３．５０（２Ｈ，ｓ＞、　
４．１４（２ｔｌ、　ｔ）。

６、７７〜７．３７　（４Ｈ，ｍ）　、　　８．４８　
（Ｉｌｌ、　ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３５／４３７
（Ｍ”）・融点（ｔ：）　　；１Ｂ８〜１９０３４− ・分子式：　Ｃ２１Ｈ２４Ｃ］Ｎ５０□Ｓ　−ＨＣＩ・
’　Ｉ（−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ：１．３〜２
．７（１２Ｈ，ｍ）、　　３．５０（２Ｈ，ｓ）、　　
３．９〜４．０（ＩＮ、ｍ）、　　４．１６（２ｔｌ、
ｔ）、　　７．３−７．８（５Ｈ，ｍ）。

８、５０　（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４４５／４４７（Ｍ＋）・融点（
ｔ）　　；１９５〜１９６・分子式；　Ｃ２（ｌＨ２２ＦｃｌＮ４０２ｓ−ＨＣＩ
・’　）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．４〜
２．７（１２８，ｍ）、　　３．４８（２Ｈ，ｓ）。

４．０３５４．３（３１１，ｍ）、　　６．７〜７．１（４Ｈ，ｍ
）。

−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３６／４３８（Ｍ’）・融点（
ｔ）　　；１９２〜１９４（分解）８、４４（ＩＨ，ｓ
）・分子式；　Ｃ２ＤＨ２９ＮＳＯ８・２ＨＣＩ・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．８３（２ｔｌ、ｍ）
、　２．２〜２．６（ＩＯＨ，ｍ）、　３．４９（２Ｈ
，ｓ）、　　３．５５（２）１．ｓ）、　　４．０２（
２Ｈ，ｔ）、　　７．２７（５Ｈ，ｓ）、　　８．４９
（ＩＨ，ｓ）、　　８．６３（ＩＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／
ｅ　；　３８３（Ｍ”）・融点（’Ｃ）　　；２４６〜２４９（分解）　３６・分子式；　Ｃ２ＱＩ１．ｌ１１５０Ｓ　・２＋１ＣＩ
リ　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ　；０．６〜
２．０（１３１１，ｍ）、　２．１６（２Ｎ、ｄ）、　
２．２〜２．５（ＩＯＨ，ｍ）、　３．５７（２Ｈ，ｓ
＞、　４．０５（２Ｈ，ｔ）。

８．５５（ＩＨ，ｓ）、　　８．６８（ＩＨ，ｓ）−Ｍ
Ｓ　ｍ／ｅ　；　３８９（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；２６０〜２６５（分解）・分子式；
　Ｃ２１）１２７ＮＳＯ２Ｓ・２８Ｃ］・’）Ｉ−ＮＭ
Ｒ（Ｃ［ＨＣＩ３）　　δ；１．８４（２Ｈ，ｑ）、　
２．２０〜２．６０（ＩＨ，ｍ）、　３．５２（４Ｈ，
ｓ）、　３．７７（３Ｈ，ｓ）、　３．９８（２Ｈ，ｔ
ｌ　６．８４（２Ｈ，ｔ）、　７．２０（２＋１．ｄｄ
ｄ）、　８．４４（ＩＨ，Ｓ）８、６０　（ＩＨ，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１３（Ｍ’）・融点（ｔ）　　；１０５〜１０６（分解）　３７・分子式；　Ｃ２３ＨｓａＮ＜Ｄ２Ｓ　’　ＩＩＣ：１
・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．０〜１．９
（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．０−２．８（８Ｈ，ｍ＞。

３．５６（２Ｈ，ｓ）、　　３．９２（２Ｈ，ｔ）、　
　７．１５（５１１，ｓ）。

８．２７（ＬＨ，ｓ）、　　８．５７（ＩＩＩ、ｓ）−
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２６（Ｍ”）・融点（℃）　；アモルファス・分子式；　Ｃ２２Ｈ３４ＮＳＯ３・２８Ｃ］・’トＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ：　３８０．６〜１．９（１７ｔ（、ｍ＞、　　２．０〜２．６
（１２ｆｔ、ｍ）。

３．６Ｈ２Ｈ，ｓ）、　　３．９８（２Ｈ，ｔ）、　　
８．３６（ＬＨ，ｓ＞。

８、７０　（ＬＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１７　（ＭＨ”）・融点（’ｊ
：）　　；２４５〜２４８（分解）・分子式：　Ｃ２１
Ｈ２６Ｎ４０Ｓ−ＨＣＩ・’Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、
）　　δ；１．０〜２．１（９Ｈ，ｍ）、　　２．２１
（２Ｈ，ｔ）、　　２．５３（２Ｈ，ｄ）、　　２．６
〜２．９（２Ｈ，ｍ）、　　３．５６（２Ｈ，ｓ）。

３．９９（２Ｈ，ｔ）、　　７．０〜７．４（５Ｎ、ｍ
）、　　８．４８（ＩＨ，ｓ）、　　８．６４（１Ｎ、
　ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８２（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１Ｂ４〜１８５３９・分子式：　Ｃ２１Ｈ２５ＦＮ４０２Ｓ−ＨＣＩ・’　
Ｈ−Ｎ＆ｌＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．４〜２．４
（ＩＯＨ，ｍ＞、　　２．５〜２．８（２）１．ｍ）。

３．４１（ＩＨ，ｍ＞、　　３．５８（２Ｈ，ｓ＞、　
　４．０５（２ｔ（、ｔ）。

４．４８（２Ｈ，ｓ）、　　７．０１（２Ｈ，ｔ）、　
　７．３０（２）１．ｄｄ）。

８、５３（１）１．　ｓ）、　　８．６８（ＩＨ，ｓ）
−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１６（Ｍ＋）・融点（ｔ）　　；１５５〜１６０・分子式；　Ｃ２０Ｈ２５Ｎ５０２Ｓ　−２）ＩＣＩ・
’）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；１．５〜２．５
（１０８，ｍ）、　２．５〜２．８（２Ｈ，ｍ）。

３．３８（２Ｈ，ｓ）、　３．５０（ＬＨ，ｍ）、　３
．６０（２Ｈ，ｓ）。

４．０３（２ｆｔ、ｔ）、　４．６３（２Ｎ、ｓ）、　
７．１〜７．８（３Ｈ，ｍ）、　８．３〜８．５（２Ｈ
，ｍ）、　８．６２（１８，ｓ＞−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
３９９（Ｍ”）・融点（℃）；アモルファス・分子式；　Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４０２Ｓ　’　ＨＣｌ−’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．３〜２．６（６
Ｈ，ｍ）、　２．０〜２．７（６Ｈ，ｍ）、　２．７６
（２Ｈ，ｓ）、　３．５７（２Ｈ，ｓ）、　４．旧（２
Ｈ，ｔ）、　７．２３（５Ｎ、ｍ）、　８．４８（ｌ）
Ｉ、Ｓ）、　８．６３（１）１．ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　
；　３９８（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８５〜１９０・分子式；　Ｃ２２）１２１１Ｎ４０４・１（ＣＩ・’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ：１．５〜１．９（２
Ｈ，ｍ）、　　２．０〜２．７　（ＩＯＨ，ｍ＞２．７
３（２ｆｌ、ｓ）、　　３．９〜４．２（５ｆｔ、ｍ＞
、　　４．６７（２Ｈ，ｓ＞、　　７．０〜７．３（５
Ｈ，ｍ）、　　８．１４（ＬＨ，ｓ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　
；　４１２（Ｍ’）０融点（℃）；アモルファス・分子式；自ａｌｌ＋　６ト“１０２・ＨＣＩ・　’　
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１つ）　　δ　；４２４．００（３Ｈ，ｓ）、　　４．０４（２Ｈ，ｓ）、　
　４．８０（２Ｈ，ｄ）。

６．０６（ＩＨ，ｄｔ）、　　６．５０（ＩＨ，ｄ）、
　　７．２０（５）１．ｍ）。

？、　９４　（１）１．　ｓ）・ＵＳ　ｍ／ｅ　；　２９６（Ｍ＋）・融点（℃）　　；１８５〜１８８（分解）・分子式；
　Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６０　・３ｔｌＣＩ・’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２）　　δ；１．６〜２．０（２Ｎ、ｍ）、　
’２．２〜２．７（１ＯＮ、ｍ）。

３．５１（２Ｈ，ｓ）、　　３．９６（２Ｈ，ｔ）、　
　４．２３（２）１．ｓ）。

？、２５（６Ｈ，ｓ）、　　８．０２（ＩＨ，ｓ）、　
　８．２１（１８，ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３０６（
Ｍ”）・融点（ｔｌ：）　　；２０２〜２０５（分解）４３・分子式；Ｃ，５Ｈ・’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）４、３０　（２Ｈ，ｓ）。

６、５８　（ＬＨ，ｄ）。

８、２４　（ＬＨ，ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２８４（Ｍ＋）・融点（℃）　　；１９３３ＦＮ、Ｏ・ＨＣＩ δ；４．６６（２）１．ｄ）、　　６．０８（ＩＨ，ｄｔ）
。

６．８〜７．４（４Ｎ、ｍ）、　　７．９４（ＩＨ）。

〜１９５（分解）・分子式：　Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４０２Ｓ・２Ｈ［’ｌｌ・
’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　　δ；１．５〜２．
９（１２Ｈ，ｍ）、　　３．３〜３．５（ｌｔｌ、ｍ）
。

　４４３、５０　（２Ｈ，ｓ）　、　　３．９８（２ｔｌ、ｔ
）、　　４．５２（２Ｈ，ｓ）。

７．０　〜７．５（４Ｎ、ｍ）、　　８．１０（ＩＨ，
ｍ）、　　８．４８（２ｔｌｍ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９８（Ｍ＋）・融点（ｔ）；吸湿性アモルファス・分子式；Ｃ２□Ｈ２８Ｎ−０２３・２ＨＣＩ・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ１．０８〜２．１６（
ＩＩＨ，ｍ）、　　２．３２（２Ｈ，ｔ）、　　２．６
２〜２．９６（４Ｈ，ｍ）、　　３．４８（２Ｈ，ｓ）
、　　３．９６（２Ｎ、ｔ）。

６．９２〜７．２４（３Ｎ、ｍ）、　　７．４７（ＩＨ
，ｄｄ）、　　７．５２（ＩＨ，ｄｄ）、　　８．０９
（ＩＨ，ｄｄ）、　　８．４３（ＩＩＩ、ｄｄ）−ＭＳ
　ｍ／ｅ　；　３９６（Ｍ”）・６１点（ｔ）；吸湿性アモルファス＝１４５・分子式；Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４０２Ｓ・２１１ＣＩ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．６８（２Ｈ，ｄｄ
）、　　２．００〜２．５２（４１１，ｍ）、　　２．
９３（２ｔｌ、ｓ＞、　　２．８０〜３．３６（６Ｈ，
ｍ）、　　３．４７（２Ｈ，ｓ）。

３．９８（２）１．ｔ）、　　６．５６（Ｉｆｔ、ｂｒ
）、　　７．００〜７．２４（３Ｈ，ｍ）、　　７．５
４（ｌｔｌ、ｄｄ＞、　　７．６１（ＩＨ，ｄｄ）。

８．０９（ＬＨ，ｄｄ）、　　８．３４（ＩＨ，ｄｄ）
−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９８（Ｍ＋）・融点（℃）；吸湿性アモルファス４６・分子式：　Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３Ｏ３−ＨＣＩ・　トＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．１〜２．２（９Ｈ，ｍ
）、　２．３〜２．６（４ｔｌ、ｍ）。

２．７〜３．１＜２Ｈ，ｍ）、　３．４２＜２８．ｓ）
、　３．９５（２Ｈ，ｔ）、　６．９〜７．３（６Ｈ，
ｍ）、　７．４９（ＩＨ，ｄｄ）。

８、１０（ＬＨ，ｄｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８１　（Ｍ”）０融点（℃）；
アモルファス・分子式：　ＣｚＪ２＜ＦＪｓ０２Ｓ　ＨＨＣＩ・　’
　）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　　δ　・１．５〜２
．９（１２Ｈ，ｍ＞、　３．４８（２８，ｓ）、　３．
９８（２Ｎ、ｔ）、　４．３３（Ｉｆｔ、ｍ）、　６．
８６（２Ｈ，ｄ）、　６．９〜７．２（ｉｔ（、ｍ）、
　７．３〜７．６（３Ｈ，ｍ）、　８．１１（ＩＨ，ｄ
ｃｌ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４５１　（Ｍ”）４７・融点（１）；アモルファス・分子式；　Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３０２Ｓ−ｔｌｃｌ・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．１〜２．０（６Ｎ
、ｍ）、　　２．０５〜２．８（８Ｈ，ｍ）３．４５（
２Ｈ，ｓ）、　　３．９５（２Ｈ，ｔ）、　　６．９〜
７．６（７）１．ｍ）、　　８．１０（ＩＨ，ｄｄ）−
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９７（Ｍ”）・融点（℃）　；アモルファス・分子式；　Ｃ２１８２６Ｎ、Ｏ３−ＨＣ１４８０’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．１〜２．２
（７Ｈ，ｍ）、　　２Ｊ　〜２．６（２ｔｌ、ｍ）、　
　２．７０（２Ｈ，ｄ）、　　２．７〜３．３（４Ｈ，
ｍ）、　　３．４３（３Ｈ，Ｓ）。

３．９６（２Ｈ，ｔ）、　　６．９〜７．３（３）１．
ｍ＞、　　７．４〜７．７（２Ｈ，ｍ）、　　８．１２
（Ｉｆｔ、ｄｄ）、　　８．４５（ＩＨ，ｄｄ）−ＭＳ
　ｍ／ｅ　；　３８２（Ｍ”）・融点（℃）；アモルファス・分子式；　Ｃ，５１ｔ２．Ｎ、Ｏ３−ＨＣＩ・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ；１．２〜２．０（Ｉ
ＯＨ，ｍ＞、　　２．１〜２．５（４Ｈ，ｍ）。

３．４７（２Ｈ，ｓ）、　　３．９５（２Ｈ，ｔ）、　
　７．１０（１）ｌ、ｄｄ）。

７．４５（ＩＨ，ｄｄ）、　　８．０７　（１）１．　
ｄｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２９１　（Ｍ”）・融点（
℃）；アモルファス４９・分子式；　Ｃ２１８２６Ｎ４０□Ｓ・２ＨＣＩＯ’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．３〜２．４（１０
ｔｌ、ｍ）、　　２．５〜２．８（２ｔｌ、ｍ＞３．３
９（１）１．ｍ）、　　３．４８（２Ｈ，ｓ＞、　　３
．９７（２）１．ｔ）。

４．５２（２Ｈ，ｓ）、　　７．０〜７．３（２Ｈ，ｍ
）、　　７．４〜７．７（２Ｈ，ｍ）、　　８．１０（
ＩＨ，ｄｄ）、　　８．３〜８．６（２Ｈ，ｍ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９８（Ｍ”）・融点（℃）；アモルファス５０・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；０．９〜２．１
（１１）１）、　　２．２〜２．９（８１１）、　　３
．４４（２Ｈ，ｓ）、　　３．９２（２ｔｌ、ｔ）、　
　６．９〜７．６（５Ｈ）。

８．０６（１Ｎ、ｄｄ）、　　８．３〜８．５（ＩＩＩ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１０（Ｍ”）・融点（ｔ）；吸湿性アモルファス・分子式；Ｃ＋　８８２２ＮＳＯＳ・２ＨＣＩ・’　Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ；１．５〜３．０（１３
ｔｌ）、　　３．４６（２Ｈ，ｓ）、　　４．００（２
Ｈ，ｔ）、　　６．７６（ＩＨ，ｓ）、　　７．０〜７
．７（３）１）。

８、１７　（ＩＨ，ｄｄ） −ＵＳ　ｍ／ｚ　；　３５８（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１７９〜１８０＝１５１・分子式；Ｃ２１ｆｈｓＮ５０□Ｓ・２ＩＣＩ・’）Ｉ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．５〜３．０（１３
Ｈ，ｍ＞、　　３．５６（２）１．ｓ）、　　３．８〜
４．２（３）１．ｍ）、　　７．０〜８．２（７Ｈ，ｍ
）、　　８．５０（ＩＨ，ｍ＞−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４
１１　（Ｍ＋）・融点（℃）；油状分子式：　Ｃｌ３８１４Ｎ４０Ｓ・２ＨＣ１’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１，）　　δ；１．８６〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、　　３．５４（２Ｈ
，ｓ）、　　４．０９（４Ｈ，２ｘｔ）、　　６．９７
（１１−１，ｂｒ、ｓ）、　　７．０６〜７．２９５２（３）１．ｔ）、　　７．５１（１８，ｂｒ、ｓ）。

−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２７３（Ｍ−Ｈ）”・融点（ｔｌ
：）　　；１６８〜１７０８、２６　（ＩＨ，ｔ）・分子式：　Ｃ＋５ＬｓＬＯ□５−）ＨＣＩ・’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ：１．９４〜２．３１（２
Ｈ，ｍ）、　　３．５２（２Ｈ，ｓ）、　　３．９９（
２Ｈ，ｔ）、　　４．１６（２１（、ｔ）、　　６．７
０〜７．５１（７Ｈ，ｍ）。

８、０８　（ｌｔｌ、　ｂｒ、　ｄ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３００（Ｍ＋）・融点（℃）　　；１１５〜１１７５３・分子式；自６Ｈ・’Ｈ−ＮＭＩＩ（ＣＤＣＩ＊＞３、５２　（２Ｈ，ｓ）　。

６、５５　（ＩＨ，ｄ）　。

（１８，ｄａ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２６６　（Ｍ”）・融点（℃）　
　；１７０４Ｎ２０Ｓ　−ＨＣＩ δ；４．７０（２Ｈ，ｄ）、　　６．１７（ＩＨ，ｄｔ）。

７．０〜７．６（７）１．ｍ）　　８．２０〜１７３・分子式；　Ｃ２，Ｈ２５Ｎ、Ｏ３，・ＨＣＩ・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．６〜２．０（２ｔｌ
、ｍ）、　　２．３〜２．６（６Ｈ，ｍ）、　　３．４
８（２Ｈ，ｓ）、　　３．６〜３．９（４１１，ｍ）、
　　３．９８（２）１．ｔ）。

６．９〜７．５（８Ｈ，ｍ＞、　　８．１６（ＬＨ，ｍ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４２７（Ｍ＋）・融点（ｔ）；吸湿性アモルファス５４・分子式；　Ｃ１７）１２ＯＮ４０ｓ　−２８Ｃ１・’
）Ｉ−ＮＭＩＩ（ＣＩ）ＣＩ、）　　δ；１．７〜２．
０（２）１）、　　２．５〜３．１（６Ｈ）、　　３．
４８（２Ｈ，ｓ）、　　４．０（１（２）１．ｔ）、　
　７．０〜７．７（５）１）。

８．１０（ＩＩＩ、ｄｄ）、　　８．０４（１）１．ｄ
ｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３２８・融点（℃）；吸湿性アモルファスＯ分子式；　Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ４０Ｓ　・２＋１ＣＩ・
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　δ；１．６〜２．０（
２ｔｌ、ｍ）、　　２．１〜２．７（４）１．ｍ）。

２．８５５〜３．２（２Ｈ，ｍ）、　　３．４６（２Ｈ，ｓ）、　
　３．９７（２Ｈ，ｔ）。

６．６〜７．２（４Ｈ，ｍ）、　　７．４１（２Ｈ，ｄ
）、　　８．０７（１８，ｄｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８６（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１８５〜１９０・分子式：　［：１８１（２２ＮＢＯ３・２８ＣＩＱ’
）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）　　δ；１．７〜２．０（
２Ｎ）、　　２．２〜２．５（６１１）、　　３．５０
（２Ｈ，ｓ）、　　３．６〜３．９（４Ｈ）、　　４．
００（２Ｈ，ｔ）。

６．４４（ＬＨ，ｔ）、　　７．１０（ＩＨ，ｄｄ）、
　　７．４７（ＩＨ，ｄｄ）。

８．１０（ｉｌｌ、ｄｄ）、　　８．２３（２Ｈ，ｄ）
−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３７０（Ｍ＋）・融点（ｔｌ：）　　；１７２〜１７８（分解）５６− ・分子式；　（：、９Ｈ２３Ｎ５０Ｓ　・２）ＩＣ＋・
’）Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．７〜２．０
（２Ｈ）、　２．３〜２．６（６Ｈ）、　３．３〜３．
６（６Ｈ）、　４．００（２ｔｌ、ｔ）、　６．５〜６
．７（２１１）。

７．１０（Ｉｌｌ、ｄｄ）、　７．３〜７．６（２Ｎ）
、　８．１０（２Ｈ，ｄｄ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６９（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１９５〜１９８（分解）・分子式；
　Ｃｌ５）１２２Ｎ４０ｓ　・２ＨＣ］・　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．７５（２１１，ｍ）、　　
２．２７（３１１，ｓ）、　　２．２〜２．６（ＩＯＨ
，ｍ）、　　３．４２（２８，ｓ＞、　　３．９５（２
１１，ｔ）。

７．０４（Ｉｌｌ、ｄｄ）、　　７．３８（Ｉｌｌ、ｄ
）、　　８．０７（ｉｌｌ、ｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
３０６（Ｍ＋）・融点（’Ｃ）　　；２０４〜２０８（分解）・分子式
；Ｃ２＋ＬＪｎｌｌＳ・２ＮＣＩ・’　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１，）　　δ；１．７５（２１（、ｍ）、　　２．
１　〜２．７（１（Ｉｌｌ、ｍ）、　　３．４６（４Ｈ
，ｓ）、　　３．９５（２１１，ｔ）、　　６．９〜７
．３　（６Ｈ，ｍ）　。

７．４２（２＋１．ｄ）、　　８．０６（Ｉ）Ｉ、ｄｄ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８２（＋、！”）・融点（ｔ
）　　；２３１〜２３６（分８＋７）５８・分子式；　ＣａｏＨ２ｓＮｓＯ３’　３８Ｃ１・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．６〜２．０（２Ｈ
）、　　２．２〜２．７（ＩＯＨ）、　　３．４８（２
Ｎ、ｓ）、　　３．６４（２ｔｌ、ｓ）、　　３．９８
（２ｆｔ、ｔ）、　　７．０〜７．７（５Ｈ）、　　８
．１０（ＩＨ，ｄｄ）、　　８．４８（ＬＨ，ｂｒ、ｄ
）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；３８３（Ｍ’）・融点（℃）；吸湿性アモルファス・分子式；　Ｃ２＋ＨｚＪｓＯ３・３ＨＣ１・’　Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　δ：１．６〜２．０（２Ｈ
）、　　２．２〜３．　Ｈ１４Ｈ）。

３．５０５９（２）１．ｓ）、　　４．００（２Ｎ、ｔ）、　　６．
９〜７．６（５Ｈ）。

８．１０（１１（、ｄｄ）、　　８．３〜８．５（１Ｎ
）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３９７（Ｍ”）・融点（ｔ：）　　；１６５〜１６７（分解）・分子式
；　Ｃ２，Ｉ（２６Ｎ、０３Ｓ−’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２）　　δ：１．４４〜２．８２（１２ｔｌ）、　　
３．３５〜３．６８（ＩＨ，ｍ）。

３．３５〜３．６８（ＬＨ，ｍ）、　　３．４９（２Ｈ
，ｓ＞、　　３．９７（２）１．ｔ）、　　４．７３（
２Ｈ，ｓ）、　　７．００〜７．６０（５Ｈ）。

８．０２〜８．２４　（２Ｈ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１５（ＭＨ＋）０融点（℃）　
；アモルファス＝１６０（１１９）・分子式：　Ｃ２１Ｈ２８Ｎ４０３Ｓ・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；１．３４〜２．
９４（１２Ｈ，ｍ）、　　３．２３〜３．６３（ＩＨ，
ｍ）。

３．７９（ＩＨ，ｄ）、　　４．ＩＨ２日、ｔ）、　　
４．２８（Ｅ、ｄ）。

４．６５（２Ｈ，ｓ）、　　７．０６〜７．９７（５ｔ
ｌ、ｍ＞、　　８．４０（ＩＨ，ｄｄ）、　　８．５１
（ＩＨ，ｂｒ、ｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４１５（Ｍ”
）・融点（℃）　；アモルファス・分子式；Ｃ２□Ｈ２７Ｎ３０２・ＨＣＩ１・’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．１４〜２．
０４（９）１．ｍ）、　　２．２４〜２．４０（４Ｈ，
ｍ）。

２．６８〜２．９９（２Ｎ、ｍ）、　　３．９２（２Ｎ
、ｔ）、　　４．７８（２Ｈ，ｓ）、　　６．９４（１
Ｎ、ｄｄ）、　　７．０４〜７．３０（５Ｈ，ｍ）、　
　７．４０（１）１．ｄｄ）、７．８４　（１）１．　
ｄｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６５（Ｍ”）・融点（ｔ）　　；１９８〜１９９（分解）・分子式；
Ｃ２Ｊ２Ｊ３０：＋・ｌ−ｌＣｌ・’ＩＩ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ２）　　δ；１．１２〜２．６８（１３１１，ｍ
）、　　２．７４（２１１，ｓ）、　　３．９４（２８
，ｓ）、　　４．７７（２Ｈ，ｓ）、　　６．９４（Ｌ
Ｈ，ｄｄ）。

７．２２（５）１．ｂｓ）、　　７Ｊ８（１８，ｄｄ）
、　　７．８８（ｌ）ｌ、ｄｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　
３８１　（Ｍａ・融点（ｔ）；９４〜９５（分解）　６２Ｏ分子式：　Ｃ２ＪｚＪＪ３ｏａ　・ＨＣＩの’　）Ｉ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　δ；１．５６〜２．８０
（１２）１．ｍ）、　３．９６（２）１．ｔ）、　４．
２０〜４．４６（１８，ｍ）、　４．７８（２Ｈ，ｓ）
、　７．９０（２Ｈ，ｄ）。

６．９４（Ｉｌｌ、ｃｌｄ）、　７．３６（ＩＨ，ｄｄ
）、　７．４６（２１１，ｄ）。

７、８６　（ＩＨ，ｄｄ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３５（Ｍ”）・融点（℃）　；吸湿性アモルファス・分子式：　ＣｚｏＬＪ４０３・２ＨＣ］１６３・ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；１．５〜２．９
（１２Ｈ）、　　３．９６（２１＋、ｔ）、　　４．７
８（２Ｈ，ｓ）、　　５．０〜５．２（１１１）、　　
６．５〜７．６（５Ｈ）。

７、８４（ＩＨ，ｄｄ）、、　８．０５（ＩＨ，ｄｄ）
・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６９０Ｊ）＋１・融点（℃）；
油状・分子式；　Ｃ２，Ｈ２６Ｎ４０３・２ＨＣＩ・’ＩＩ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）　　δ；１．２　〜２．９（１
２）１．ｍン、　　３．４７（ＩＩＩ、ｎ＋）、　　３
．９５（２Ｈ，ｔ）、　　４．６３（２Ｎ、ｓ）、　　
４．７６（２Ｈ，ｓ）、　　６．８〜７．２（２Ｈ，ｍ
）、　　７．２〜７．４（２Ｎ、ｍ＞、　　７．６０（
ＩＨ，ｄｄ）、　　７．８４（ｌｉｔ、ｄｄ）、　　８
．４３（ＩＨ，ｄ）−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８２（Ｍ＋
）・融点（℃）；アモルファス　６４・分子式；　Ｃ２２Ｈ２５Ｆ、Ｎ、Ｄ、　・２ＨＣＩ・
　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　　　δ　；１．６〜
２．９（１２Ｈ，ｍ）、　３．９４（２８，ｔ）、　４
．１２（２Ｎ、ｓ）、　４．３７（ＩＨ，ｍ）、　５．
８２（ＬＨ，ｂｓ）。

６．６４（ＩＨ，ｄｄ）、　６．８９（２Ｎ、ｄ）、　
７．１９（Ｅ、ｄ）。

１．４５（２１（、ｄ）、　７．７０（ＩＩＩ、ｄ）−
ＭＳ　ｍ／ｅ　；　４３４　（Ｍ”）・融点（℃）；ア
モルファス・分子式：　Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３０３　・２ＨＣ］・’Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　δ；＋Ｒζ　− １，１〜２．６（１２Ｈ，ｍ）、　　２．７３（２Ｈ，
ｓ）、　３．９８（２Ｈ，ｔ）、　５．６４（２Ｈ，ｓ
）、　６．８２（ＩＨ，ｄ）、　　７．２０（５Ｂ、ｓ
）、　８．１０（１）１．ｄ）、　８．２６（Ｅ、ｓ）
−ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８１　（Ｍ’）０融点（℃）；
アモルファス・分子式；　Ｃ，ｓＨａ＋Ｎ３０□・２ＨＣ１・’　）
Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤ（：　ｌ　、）　　δ；１．２〜１．
８（６Ｈ，ｍ）、１．９０（２１１，ｍ）、　２．１〜
２．５（６１（、ｍ）、　３．９７（２Ｈ，ｔ）、　４
．６４（２Ｈ，ｓ）、　６７９（ＩＨ，ｄ）、　８．０
９（１Ｎ、ｄ）、　８．２７（ｉｌｌ、ｓ）−ＭＳ　ｍ
／ｅ　；　２９１（Ｍ＋）・融点（ｔ：）　　；１８０〜１８３（分解）１６６− ・分子式；　Ｃ２，８２６Ｎ−０３・３ＨＣ］・’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．６〜２．９（１２Ｈ
，＋ｎ）、　　３．４９（ＩＨ，ｍ）、　　４．０３（
２ｆｌ、ｔ）、　　４．６５（２Ｈ，ｓ）、　　４．６
９（２Ｈ，ｓ）、　　６．８６（ＩＨ，ｄ）、　　７．
１５（ＩＨ，ｔ）、　　７．３〜７．８（２Ｈ，ｍ）。

８．１７（ＬＨ，ｄ）、　　８．３３（ＩＨ，ｓ＞、　
　８．４９（Ｉｆｆ　ｄ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３８２
（Ｍ”）・融点（℃）；アモルファス・分子式：　Ｃ２＋ＬＪ４０゜・３ＨＣ］・’ＩＩ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ；１．８０（２Ｈ，ｍ＞、　
　２．２〜２．６（ＩＯＨ，ｍ）、　　３．４４（２Ｈ
，Ｓ）、　　３．９５（２Ｈ，ｔ）、　　４．６０（２
Ｈ，ｓ）、　　６．７６（ｌｔｌ、ｄ）、　　７．１９
（５１１，ｓ＞、　　８．０９（ＩＨ，ｄ）、　　８．
２６（ＩＨ，Ｓ） −ＭＳ　ｍ／ｅ　；　３６６（Ｍ”）・融点（℃）　　；１９７〜２０３・分子式；自５Ｈ２２Ｎ４０２・３１１Ｃ＋・’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　δ：１．８４（２８，ｍ）、　
　２．２７（３Ｈ，ｓ）、　　２．３〜２．６（１０８
，ｍ）、　　４．００（２Ｈ，ｔ）、　　４．６５（２
Ｈ，ｓ）。

６．８３（ＩＨ，ｄ）、　　８．１１（ＩＨ，ｄ）、　
　８．２９（１Ｎ、ｓ）・ＭＳ　ｍ／ｅ　；　２９０（
Ｍ”）・融点（ｔ）　　；２５８〜２６２

Claims

【特許請求の範囲】１　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ＾１、Ａ＾２は同一又は相異なる炭素原子又
は窒素原子を意味する。但し少なくとも一方は窒素原子
であるものとする。Ｒ＾１は水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、式▲数
式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４、Ｒ＾５は
同一又は相異なる水素原子又は低級アルキル基を意味す
る）で示される基又はハロゲン原子を意味する。Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一又は相異なる水素原子、低級アル
キル基、アリール基又はアリールアルキル基を意味する
。Ｗは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾６
は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で示される
基、式−Ｏ−で示される基、又は式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中ｐは０又は１〜２の整数を意味す
る）で示される基を意味する。 −Ｂ−は式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
る基又は式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
る基を意味する。Ｅは水素原子又は式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｕは０又は１を意味する。Ｘは式 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−（式中ｎは２〜８の整数を意味す
る）で示される基、又は式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中ｍは２〜８の整数を意味する）で示される基を意味する。Ｙ、Ｚは同一又は相異なる窒素原子又は式▲数式、化学
式、表等があります▼（式中Ｒ＾８は水素原子又は水酸
基を意味する）で示される基を意味する。ｒ，ｓはいずれも１〜３の整数を意味する。Ｒ＾７は、（１）水素原子、（２）低級アルキル基、（３）式−Ｊ−Ｋ（式中Ｊは式−（Ａｌｋ）＿ａ−（式中ａは０又は１を
意味し、Ａｌｋは炭素数１〜６の直鎖又は分岐したアル
キレン基を意味する）で示される基、式−Ｏ−（ＣＨ＿
２）＿ｂ−（式中ｂは０又は１〜３の整数を意味する）
で示される基、式▲数式、化学式、表等があります▼で
示される基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式
中Ｒ＾９は水素原子又は低級アルキル基を意味し、Ｑは
酸素原子又は硫黄原子を意味する）で示される基、式▲
数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１＾０は水
素原子又は低級アルキル基を意味し、Ｑは酸素原子又は
硫黄原子を意味する）で示される基、又は式−ＣＨ＿２
−ＣＨ＝ＣＨ−で示される基を意味する。Ｋは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１
＾１，Ｒ＾１＾２は同一又は相異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
低級アルコキシ基又はシアノ基を意味する）で示される
基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１
＾３は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で示さ
れる基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ
＾１＾４は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で
示される基、シクロアルキル基、フリル基、チエニル基
、又は窒素原子２個を含む５〜６員環からなる複素環基
を意味する）で示される基、（４）式−Ｌ−Ｍ（式中Ｌは−（ＣＨ＿２）＿ｃ−（式中ｃは１〜３の整
数を意味する）で示される基、式−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で示される基、式−（ＣＨ＿２）＿ｄ−Ｏ−（式中
ｄは１〜〜３の整数を意味する）で示される基、又は式
−（ＣＨ＿２）＿ｅ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｆ−（式中
ｅ，ｆは１〜３の整数を意味する）で示される基を意味
する。Ｍはフェニル基、又は窒素原子を１〜２個有する
ヘテロアリール基を意味する）で示される基を意味する
）で示される基を意味する〕で表される縮合ヘテロ環を有する化合物及びその薬理学
的に許容できる塩。２　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ＾１，Ａ＾２は同一又は相異なる炭素原子又
は窒素原子を意味する。但し少なくとも一方は窒素原子
であるものとする。Ｒ＾１は水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、式▲数
式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾４，Ｒ＾５は
同一又は相異なる水素原子又は低級アルキル基を意味す
る）で示される基又はハロゲン原子を意味する。Ｒ＾２，Ｒ＾３は同一又は相異なる水素原子、低級アル
キル基、アリール基又はアリールアルキル基を意味する
。Ｗは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾６
は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で示される
基、式−Ｏ−で示される基、又は式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中ｐは０又は１〜２の整数を意味す
る）で示される基を意味する。 −Ｂ−は式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
る基又は式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
る基を意味する。Ｅは水素原子又は式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｕは０又は１を意味する。Ｘは式 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−（式中ｎは２〜８の整数を意味す
る）で示される基、又は式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式中ｍは２〜８の整数を意味する）で示される基を意味する。Ｙ、Ｚは同一又は相異なる窒素原子又は式▲数式、化学
式、表等があります▼（式中Ｒ＾８は水素原子又は水酸
基を意味する）で示される基を意味する。ｒ、ｓはいずれも１〜３の整数を意味する。Ｒ＾７は、（１）水素原子、（２）低級アルキル基、（３）式−Ｊ−Ｋ（式中Ｊは式−（Ａｌｋ）＿ａ−（式中ａは０又は１を
意味し、Ａｌｋは炭素数１〜６の直鎖又は分岐したアル
キレン基を意味する）で示される基、式−Ｏ−（ＣＨ＿
２）＿ｂ−（式中ｂは０又は１〜３の整数を意味する）
で示される基、式▲数式、化学式、表等があります▼で
示される基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式
中Ｒ＾９は水素原子又は低級アルキル基を意味し、Ｑは
酸素原子又は硫黄原子を意味する）で示される基、式▲
数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１＾０は水
素原子又は低級アルキル基を意味し、Ｑは酸素原子又は
硫黄原子を意味する）で示される基、又は式−ＣＨ＿２
−ＣＨ＝ＣＨ−で示される基を意味する。Ｋは式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１
＾１、Ｒ＾１＾２は同一又は相異なる水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
低級アルコキシ基又はシアノ基を意味する）で示される
基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾１
＾３は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で示さ
れる基、式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ
＾１＾４は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で
示される基、シクロアルキル基、フリル基、チエニル基
、又は窒素原子２個を含む５〜６員環からなる複素環基
を意味する）で示される基、（４）式−Ｌ−Ｍ（式中Ｌは−（ＣＨ＿２）＿ｃ−（式中ｃは１〜３の整
数を意味する）で示される基、式−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で示される基、式−（ＣＨ＿２）＿ｄ−Ｏ−（式中
ｄは１〜〜３の整数を意味する）で示される基、又は式
−（ＣＨ＿２）＿ｅ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｆ−（式中
ｅ、ｆは１〜３の整数を意味する）で示される基を意味
する。Ｍはフェニル基、又は窒素原子を１〜２個有する
ヘテロアリール基を意味する）で示される基を意味する
）で示される基を意味する〕で表される縮合ヘテロ環を有する化合物又はその薬理学
的に許容できる塩を有効成分とする中枢性筋弛緩剤。