JP5379361B2 - 耐摩耗剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物 - Google Patents

Description

本発明は、耐摩耗剤及びそれを含有する潤滑油組成物に関する。更に詳しくは、本発明は、従来使用されている耐摩耗剤と同等以上の耐摩耗性能、摩擦低減性能及び塩基価維持性能を有する耐摩耗剤、並びにそれを含む、特にガソリンエンジン、ディーゼルエンジン及びガスエンジン等の内燃機関に有用な潤滑油組成物に関する。

現在の自動車用エンジンには排出ガスを清浄化するために、酸化触媒、三元触媒、ＮＯｘ吸蔵型還元触媒、ディーゼルパティキュレートフィルター（ＤＰＦ）等が使用されている。
これらの排出ガスの後処理装置は、エンジン油中の金属分、リン分及び硫黄分により悪影響を受けることが分かっており、これらの成分をできるだけ低くする方が好ましいことは当然である。
更に、エンジン油中の金属分、リン分及び硫黄分を減らすことは触媒の劣化対策上好ましい。
エンジン油の耐摩耗剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛が長年使用されており、現在も必須の添加剤と考えられている。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、金属分、リン分及び硫黄分を含んでおり、このジアルキルジチオリン酸亜鉛の分解物は硫酸、燐酸となり、エンジン油中の塩基性化合物を消耗することで更油期間が極端に短くなることから、代替の耐摩耗剤が望まれている。
また、同様のことがエンジン油以外の他の潤滑油についても云える。

複素環化合物の潤滑油への適用例は下記の特許文献に記載されている。
特許文献１では、腐食防止剤としてベンゾトリアゾールが使用されている。
特許文献２には、トリアゾール誘導体の冷凍機油組成物への適用が記載されており、耐摩耗性の効果を主張している。
特許文献３では、イミダゾールフッ素誘導体が表面処理剤として使用されている。
特許文献４には、内部潤滑剤を有するポリマーとして、ポリベンゾイミダゾールを用いる記載がある。
特許文献５には、チアジアゾールやベンゾトリアゾールを含有し、耐摩耗性に優れるアクティブサスペンション用の流体組成物に関する記載がある。
特許文献６には、トリアジン誘導体を潤滑剤及び燃料のための分散剤として用いる記載がある。
特許文献７には、潤滑剤用としてのインダゾールチオン添加剤の記載がある。
特許文献８には、トリアジン構造を有する低トラクション性流体の記載がある。
更に、特許文献９には、トリアジン誘導体を含有する耐摩耗性潤滑剤組成物の記載がある。
特許文献１０は、フレオン圧縮機で使用する耐摩耗剤として置換チオフェンが使用されている。
特許文献１１は、複素環化合物として置換ピリジン誘導体、置換ジアジン誘導体の記載がある。
しかしながら、記載されている化合物は、耐摩耗性を要求されたレベルに達せず、実用性能上問題がある。

特開昭６４−２９４９７号公報 特開平０６−１００８８１号公報 特開平０６−１５７４７１号公報 特表平０７−５０６８６０号公報 特開平０８−１６５４８３号公報 特表２００２−５３４４３６号公報 特表２００３−５０５５７７号公報 特開２００４−３１５７０３号公報 特開２００４−３３１９５０号公報 特開昭５８−１０３５９４号公報 特開昭６２−２４３６９２号公報

本発明は、耐摩耗性、摩擦低減性、塩基価維持性に優れ、耐摩耗剤として有用な複素環化合物、該複素環化合物とホウ素化合物、モリブデン化合物及びケイ素化合物から選ばれる化合物との反応生成物、及びそれらを含有する潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、前記従来技術の現状に鑑み、耐摩耗性を向上させた潤滑油組成物を開発すべく研究を行った結果、特定の化学構造を有する複素環化合物、及び該複素環化合物とホウ素化合物、モリブデン化合物及びケイ素化合物から選ばれる化合物との反応生成物が耐摩耗剤として優れた特性を示し、内燃機関や駆動系伝達機関において潤滑油に耐摩耗性等を付与し得ることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
１．下記の一般式（Ｉ）

〔一般式（Ｉ）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立にＮもしくはＮＨ、Ｏ又はＳを、ｐは０又は１を示す。ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜２の整数、ｕ及びｒは、それぞれ独立に０〜３の整数、ｔ及びｗは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。ｐが０の場合、ｖは０〜５の整数を示し、ｐが１の場合、ｖは０〜３の整数を示す。ｎ及びｍは、それぞれ独立に０又は１、ｋは０〜３の整数を示し、ｐが０の場合、ｘ、ｙ、ｎ、ｍ及びｖは同時に０にはならない。Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に炭素数８〜３０の炭化水素基を示す。Ｙ¹及びＹ²は、それぞれ独立に水素原子又はアミノ基を示す。〕
で表される環状部分に二重結合を有していてもよい複素環化合物と、ホウ素化合物との反応生成物からなり、
前記反応生成物は、前記複素環化合物に対して、前記ホウ素化合物をモル比１：０．０１〜１０の割合で反応させて得られるものであり、
一般式（Ｉ）がベンゾイミダゾール、インダゾール、トリアジン、又はトリアゾールから選ばれる化合物に由来する複素環骨格を有する耐摩耗剤、
２．前記複素環化合物は、複素環の基本骨格となるベンゾイミダゾール、インダゾール、トリアジン、又はトリアゾールを基本骨格とする化合物及びそれらの誘導体の少なくとも１種（ａ）と、炭素数１０〜２００のアルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル基の少なくとも１種を有するハロゲン化合物、アミン化合物、アルコール類、エポキシ化合物及びカルボキシル基を有する化合物の少なくとも１種（ｂ）とを、モル比（ａ）：（ｂ）を１：５〜５：１の割合で反応させて得られる反応生成物である、請求項１に記載の耐摩耗剤、
３．上記１又は２に記載の耐摩耗剤を含有する潤滑油組成物、
４．潤滑油組成物全量基準で亜鉛の含有量が、元素換算で６００質量ｐｐｍ以下である上記３に記載の潤滑油組成物、
５．潤滑油組成物全量基準でリンの含有量が、元素換算で５００質量ｐｐｍ以下である上記３又は４に記載の潤滑油組成物、
６．内燃機関用である請求項４〜５のいずれかに記載の潤滑油組成物、
７．前記耐摩耗剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で０．０１〜２０質量％である、請求項３〜６のいずれかに記載の潤滑油組成物
を提供するものである。

本発明の耐摩耗剤を含む潤滑油組成物を用いることにより、例えば、内燃機関におけるガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、ガスエンジン油、２サイクルエンジン油等において、前記複素環化合物、該複素環化合物とホウ素化合物、モリブデン化合物及びケイ素化合物から選ばれる化合物との反応生成物が優れた耐摩耗性、摩擦低減性、塩基価維持性を示す。
また、前記複素環化合物及び反応生成物は、エンジン油等の潤滑油の更油期間を延長できると共に、排出ガスの後処理装置等への悪影響、更には触媒の劣化も少ないという利点がある。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の耐摩耗剤は、上記一般式（Ｉ）で表される複素環化合物、該複素環化合物とホウ素化合物、モリブデン化合物及びケイ素化合物から選ばれる化合物との反応生成物からなる。

前記一般式（Ｉ）において、
（１）ｐが０の場合
Ｘ¹、Ｘ²、及びＸ³は、それぞれ独立にＮもしくはＮＨ、Ｏ又はＳを示す。
ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜２の整数、ｖは０〜５の整数を示す。
ｎ及びｍは、それぞれ独立に０又は１、ｘ、ｙ、ｎ、ｍ及びｖは同時に０にはならない。
Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に炭素原子に結合する水素原子又はアミノ基、アミド基、エーテル基及びカルボキシル基の中から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、Ｒ¹及びＲ²は同時に水素原子になることはない。

前記一般式（Ｉ）において、
（２）ｐが１の場合
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立にＮもしくはＮＨ、Ｏ又はＳを示す。
ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜２の整数、ｕ及びｒは、それぞれ独立に０〜３の整数、ｔ及びｗは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。ｖは０〜３の整数を示す。
ｎ及びｍは、それぞれ独立に０又は１、ｋは０〜３の整数を示し、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に炭素原子に結合する水素原子又はアミノ基、アミド基、エーテル基及びカルボキシル基の中から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭化水素残基を示し、Ｒ¹〜Ｒ⁴は同時に水素原子になることはない。

Ｙ¹及びＹ²は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、又はアミノ基、アミド基、水酸基、カルボニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、エステル基及びエーテル基の中から選ばれる官能基、あるいは同官能基の中から選ばれる少なくとも一種の官能基を有していてもよい全炭素数が１〜１５０の炭化水素基を示す。

Ｒ¹〜Ｒ⁴は、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１５０の炭化水素基であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、ドデセニル、テトラデセン、テトラデセニル、ヘキサデセン、ヘキサデセニル、オクタデシル、オクタデセニル、オレイル、ステアリル、イソステアリル、ドコセニル、デセントリマー、ポリブテン基等の炭化水素基であり、これらは直鎖状でも分岐状でも、飽和でも不飽和でもよい。
より好ましくは、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、ドデセニル、テトラデセン、テトラデセニル、ヘキサデセン、ヘキサデセニル、オクタデシル、オクタデセニル、オレイル、ステアリル、イソステアリル、ドコセニル、デセントリマー基等の炭素数８〜３０の炭化水素基である。
一般式（Ｉ）で表される複素環化合物は、例えば、複素環の基本骨格となるピリジン、ピロール、ピリミジン、ピラゾール、ピリダジン、イミダゾール、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラン、ジオキサン、ピラン、チオフェンを基本骨格とする化合物及びそれらの誘導体（ａ）と炭素数１０〜２００のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基を有するハロゲン化合物、アミン化合物、アルコール類、エポキシ化合物及びカルボキシル基を有する化合物（ｂ）とをモル比（ａ）：（ｂ）を１：５〜５：１、好ましくは、１：２〜２：１の割合で反応させて得られる反応生成物である。

モル比（ａ）：（ｂ）を１：５以上及び５：１以下とすることにより、本発明の耐摩耗剤の有効成分量が少なくなるのを防ぎ、耐摩耗性、摩擦低減性、塩基価維持性を示すために多量添加する必要性がなくなる。
（ａ）と（ｂ）の反応は、室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で行う。
反応は、無触媒でも触媒の存在下で行なってもよい。
また、反応を行うに際して溶剤、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）等の有機溶剤を使用することもできる。

一般式（Ｉ）で表される複素環化合物において、複素環の基本骨格は１つの環が窒素及び／又は酸素及び／又は硫黄数の合計が１〜４である飽和又は不飽和化合物である。
このような環状化合物としては、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピラゾール、ピリダジン、イミダゾール、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラン、ジオキサン、ピラン、チオフェン及びそれらの誘導体が挙げられる。
より好ましくは、ピリジン、ピロール、ピリミジン、ピラゾール、ピリダジン、イミダゾール、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フラン、ジオキサン、ピラン、及びそれらの誘導体が挙げられる。
これらは、前記した単環の環状化合物であっても、例えば、インドール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、カルバゾール、ナフトイミダゾール等の多環の環状化合物性であってもかまわない。
また、複素環化合物に官能基として炭化水素基又はアミン、アミド、アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン及びそれらを含む炭化水素化合物が付加したものでもよいが、炭化水素基又はアミン、アミド、アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、エーテル及びそれらを含む炭化水素化合物が付加したものがよい。
複素環化合物に付加する官能基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アミン、アミド、アルコール、メチルカルボキシ、エチルカルボキシ、アルデヒド、カルボン酸、アセトキシル、プロピオキシル、ブチロイルキシル、ハロゲン、エチルオキシ、プロピルオキシ、エチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ポリエチレンポリアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、アミノエチルピペラジン等が挙げられる。
好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アミン、アミド、アルコール、メチルカルボキシ、エチルカルボキシ、アルデヒド、カルボン酸、アセトキシル、プロピオキシル、ブチロイルキシル、エチルオキシ、プロピルオキシ、エチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ポリエチレンポリアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、アミノエチルピペラジン等が挙げられる。

化合物（ｂ）としては、２−デシル−１−ブロモテトラデカン、２−ブチル−１−ブロモオクタン、２−ペンチル−１−ブロモノナン、２−ヘキシル−１−ブロモデカン、２−ヘプチル−１−ブロモウンデカン、２−オクチル−１−ブロモドデカン、２−ノニル−１−ブロモトリデカン、２、４−ジオクチル−１−ブロモテトラデカン、ブロモポリブタン、ブロモドデカン、ブロモドデカン、ブロモテトラデカン、ブロモヘキサデカン、ブロモオクタデカン、ブロモエイコサン、ブロモドコサン、ブロモテトラコサン、ブロモイソステアリルのような臭素系の化合物、２−デシル−１−クロロテトラデカン、２−ブチル−１−クロロオクタン、２、４−ジオクチル−１−クロロテトラデカンクロロポリブタン、クロロドデカン、クロロテトラコサンのような塩素系の化合物、２−デシル−１−ヨードテトラデカン、２−ブチル−１−ヨードオクタン、２、４−ジオクチル−１−ヨードテトラデカン、ヨードポリブテン、ヨードドデカン、ヨードテトラコサンのようなヨウ素系の化合物、２−デシル−１、２エポキシテトラデカン、２−ブチル−１、２エポキシオクタン、２、４−ジオクチル−１，２エポキシテトラデカン、ポリブテンエポキシド、１、２エポキシドデカン、１、２エポキシテトラコサンのようなエポキシ化合物、２−デシル−テトラデシルアミン、２−ブチル−オクチルアミン、２、４−ジオクチル−１−テトラデシルアミン、ポリブテニルアミン、ドデシルアミン、テトラコシルアミンのようなアミン化合物、２−デシル−テトラデシルアルコール、２−ブチル−オクチルアルコール、２、４−ジオクチル−１−テトラデシルアルコール、ポリブテニルアルコール、ドデシルアルコール、テトラコシルアルコールのようなアルコール類、２−デシル−テトラデカン酸、２−ブチル−オクタン酸、２、４−ジオクチル−１−テトラデカン酸、ポリブテニルカルボン酸、ドデカン酸、テトラコサン酸のようなカルボキシル基を有する化合物などが挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、２種類以上の混合物として用いてもよい。

一般式（Ｉ）で表される複素環化合物におけるｐが０の場合の環状構造部分又はpが１の場合の２つの環状構造部分は、上記化合物（ａ）に由来する。
Ｙ¹及びＹ²のうちの少なくとも一方は、化合物（ｂ）に由来する。

本発明の耐摩耗剤である一般式（Ｉ）で表される複素環化合物とホウ化合物との反応生成物は、上記のようにして得られた複素環化合物に対して、ホウ素化合物をモル比１：０．０１〜１０の割合で、好ましくは１：０．０５〜５の割合で反応させて得られるものである。
複素環化合物とホウ素化合物との反応は、５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃で行なわれる。
反応を行うに際して溶剤、例えば、炭化水素油、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン等の有機溶剤を使用することもできる。
ホウ素化合物としては、例えば、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステルなどを使用することができる。

また、本発明の耐摩耗剤である一般式（Ｉ）で表される複素環化合物とモリブデン化合物との反応生成物は、上記のようにして得られた複素環化合物に対して、モリブデン化合物をモル比１：０．０１〜１０の割合で、好ましくは１：０．０５〜５の割合で反応させて得られるものである。
複素環化合物とモリブデン化合物との反応は、５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃で行なわれる。
反応を行うに際して溶剤、例えば、炭化水素油、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン等の有機溶剤を使用することもできる。
モリブデン化合物としては、例えば、酸化モリブデン、ハロゲン化モリブデン、モリブデン酸などを使用することができる。

更に、本発明の耐摩耗剤である一般式（Ｉ）で表される複素環化合物とケイ素化合物との反応生成物は、上記のようにして得られた複素環化合物に対して、ケイ素化合物をモル比１：０．０１〜１０の割合で、好ましくは１：０．０５〜５の割合で反応させて得られるものである。
複素環化合物とケイ素化合物との反応は、５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃で行なわれる。
反応を行うに際して溶剤、例えば、炭化水素油、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、キシレン等の有機溶剤を使用することもできる。
ケイ素化合物としては、例えば、酸化ケイ素、ハロゲン化ケイ素、ケイ酸、ケイ酸エステルなどを使用することができる。

上記のようにして得られる本発明の耐摩耗剤である一般式（Ｉ）で表される複素環化合物、該複素環化合物とホウ素化物、モリブデン化物及びケイ素化物から選ばれる反応生成物を潤滑油基油と混合することにより、本発明の潤滑油組成物が得られる。

本発明の耐摩耗剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．０１〜２０質量％、好ましくは、０．０５〜１５質量％、より好ましくは、０．１〜１０質量％である。
配合量を０．０１質量％以上とすることにより、耐摩耗性能、摩擦低減性能及び塩基価維持性能が発揮され、２０質量％以下とすることにより、コスト増を避け、かつ、潤滑油基油が有する本来の特性を低下させることを防止することができる。

本発明の潤滑油組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じて他の添加剤、例えば、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤又は極圧剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、防錆剤、界面活性剤又は抗乳化剤、消泡剤などを適宜配合することができる。

粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など）などが挙げられる。
粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油組成物全量基準で、通常０．５〜１５質量％程度であり、好ましくは１〜１０質量％である。

流動点降下剤としては、例えば、重量平均分子量が５０００〜５０，０００程度のポリメタクリレートなどが挙げられる。
流動点降下剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油組成物全量基準で、通常０．１〜２質量％程度であり、好ましくは０．１〜１質量％である。

清浄分散剤としては、無灰分散剤、金属系清浄剤を用いることができる。
無灰分散剤としては、潤滑油に用いられる任意の無灰分散剤を用いることができるが、例えば、一般式（II）で表されるモノタイプのコハク酸イミド化合物、又は一般式（III）で表されるビスタイプのコハク酸イミド化合物が挙げられる。

一般式（II）、（III）において、Ｒ¹¹、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ、数平均分子量５００〜４，０００のアルケニル基若しくはアルキル基で、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ¹¹、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の数平均分子量は、好ましくは１，０００〜４，０００である。
また、Ｒ¹²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、それぞれ、炭素数２〜５のアルキレン基で、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は同一でも異なっていてもよく、rは１〜１０の整数を示し、sは０又は１〜１０の整数を示す。
上記Ｒ¹¹、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の数平均分子量が５００未満であると、基油への溶解性が低下し、４，０００を超えると、清浄性が低下し、目的の性能が得られないおそれがある。
また、上記rは、好ましくは２〜５、より好ましくは３〜４である。
rが１未満であると、清浄性が悪化し、rが１１以上であると、基油に対する溶解性が悪くなる。
一般式（III）において、sは好ましくは１〜４、より好ましくは２〜３である。
上記範囲内であれば、清浄性及び基油に対する溶解性の点で好ましい。
アルケニル基としては、ポリブテニル基、ポリイソブテニル基、エチレン−プロピレン共重合体を挙げることができ、アルキル基としてはこれらを水添したものである。
好適なアルケニル基の代表例としては、ポリブテニル基又はポリイソブテニル基が挙げられる。
ポリブテニル基は、１−ブテンとイソブテンの混合物あるいは高純度のイソブテンを重合させたものとして得られる。
また、好適なアルキル基の代表例としては、ポリブテニル基又はポリイソブテニル基を水添したものである。

上記のアルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物は、通常、ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応で得られるアルケニルコハク酸無水物、又はそれを水添して得られるアルキルコハク酸無水物を、ポリアミンと反応させることによって製造することができる。
上記のモノタイプのコハク酸イミド化合物及びビスタイプのコハク酸イミド化合物は、アルケニルコハク酸無水物若しくはアルキルコハク酸無水物とポリアミンとの反応比率を変えることによって製造することができる。
上記ポリオレフィンを形成するオレフィン単量体としては、炭素数２〜８のα−オレフィンの一種又は二種以上を混合して用いることができるが、イソブテンとブテン−１の混合物を好適に用いることができる。

ポリアミンとしては、エチレンジアミン，プロピレンジアミン，ブチレンジアミン，ペンチレンジアミン等の単一ジアミン、ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミン，テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘキサミン、ジ（メチルエチレン）トリアミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、ペンタペンチレンヘキサミン等のポリアルキレンポリアミン、アミノエチルピペラジン等のピペラジン誘導体を挙げることができる。

また、上記のアルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物の他に、そのホウ素誘導体、及び／又はこれらを有機酸で変性したものを用いてもよい。
アルケニル若しくはアルキルコハク酸イミド化合物のホウ素誘導体は、常法により製造したものを使用することができる。
例えば、上記のポリオレフィンを無水マレイン酸と反応させてアルケニルコハク酸無水物とした後、更に上記のポリアミンと酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル、ホウ素酸のアンモニウム塩等のホウ素化合物を反応させて得られる中間体と反応させてイミド化させることによって得られる。
このホウ素誘導体中のホウ素含有量には、特に制限はないが、ホウ素として、通常、０．０５〜５質量％、好ましくは０．１〜３質量％である。

一般式（II）で表されるモノタイプのコハク酸イミド化合物、又は一般式（III）で表されるビスタイプのコハク酸イミド化合物の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．５〜１５質量％、好ましくは１〜１０質量％である。
配合量が０．５質量％未満であると、その効果が発揮されにくく、又１５質量％を超えてもその配合量に見合った効果は得られない。
また、コハク酸イミド化合物は、上記の規定量を含有する限り、単独又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。

金属系清浄剤としては、潤滑油に用いられる任意のアルカリ土類金属系清浄剤が使用可能であり、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリシレート及びこれらの中から選ばれる２種類以上の混合物等が挙げられる。

アルカリ土類金属スルフォネートとしては、分子量３００〜１，５００、好ましくは４００〜７００のアルキル芳香族化合物をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。

アルカリ土類金属フェネートとしては、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応物のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が特に好ましく用いられる。

アルカリ土類金属サリシレートとしては、アルキルサリチル酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。

前記アルカリ土類金属系清浄剤を構成するアルキル基としては、炭素数４〜３０のものが好ましく、より好ましくは６〜１８の直鎖又は分枝アルキル基であり、これらは直鎖でも分枝でもよい。
これらはまた１級アルキル基、２級アルキル基又は３級アルキル基でもよい。
また、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート及びアルカリ土類金属サリシレートとしては、前記のアルキル芳香族スルフォン酸、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応物、アルキルサリチル酸等を直接、マグネシウム及び／又はカルシウムのアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物等のアルカリ土類金属塩基と反応させたり、又は一度ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカリ金属塩としてからアルカリ土類金属塩と置換させること等により得られる中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートだけでなく、中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートと過剰のアルカリ土類金属塩やアルカリ土類金属塩基を水の存在下で加熱することにより得られる塩基性アルカリ土類金属スルフォネート、塩基性アルカリ土類金属フェネート及び塩基性アルカリ土類金属サリシレートや、炭酸ガスの存在下で中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートをアルカリ土類金属の炭酸塩又はホウ酸塩を反応させることにより得られる過塩基性アルカリ土類金属スルフォネート、過塩基性アルカリ土類金属フェネート及び過塩基性アルカリ土類金属サリシレートも含まれる。

本発明において金属系清浄剤としては、上記の中性塩、塩基性塩、過塩基性塩及びこれらの混合物等を用いることができ、特に過塩基性サリチレート、過塩基性フェネート、過塩基性スルフォネートの1種以上と中性スルフォネートとの混合が清浄性、耐摩耗性において好ましい。

本発明において、金属系清浄剤の全塩基価は、通常、１０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜４５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、これらの中から選ばれる１種又は２種以上併用することができる。
なお、ここでいう全塩基価とは、ＪＩＳ Ｋ ２５０１「石油製品及び潤滑油−中和価試験方法」の７．に準拠して測定される電位差滴定法（塩基価・過塩素酸法）による全塩基価を意味する。

また、本発明の金属系清浄剤としては、その金属比に特に制限はなく、通常２０以下のものを１種又は２種以上混合して使用できるが、好ましくは、金属比が３以下、より好ましく１．５以下、特に好ましくは１．２以下の金属系清浄剤を必須成分とすることが、酸化安定性や塩基価維持性及び高温清浄性等により優れるため特に好ましい。
なお、ここでいう金属比とは、金属系清浄剤における金属元素の価数×金属元素含有量（モル％）／せっけん基含有量（モル％）で表され、金属元素とはカルシウム、マグネシウム等、せっけん基とは、スルホン酸基、フェノール基及びサリチル酸基等を意味する。

金属系清浄剤は、通常、軽質潤滑油基油等で希釈された状態で市販されており、また入手可能であるが、一般的に、その金属含有量が１．０〜２０質量％、好ましくは２．０〜１６質量％のものを用いるのが望ましい。

金属系清浄剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．０１〜２０質量％、好ましくは０．１〜１０質量％である。
配合量が０．０１質量％未満であると、その効果が発揮されにくく、また２０質量％を超えてもその添加に見合った効果は得られない。
また、金属系清浄剤は、上記の規定量を含有する限り、単独又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。

酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、モリブデンアミン錯体系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−アミル−ｐ−クレゾール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド；ｎ−オクチル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート；ｎ−オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート；２，２’−チオ［ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などが挙げられる。
これらの中で、特にビスフェノール系及びエステル基含有フェノール系のものが好適である。

また、アミン系酸化防止剤としては、例えば、モノオクチルジフェニルアミン；モノノニルジフェニルアミンなどのモノアルキルジフェニルアミン系、４，４’−ジブチルジフェニルアミン；４，４’−ジペンチルジフェニルアミン；４，４’−ジヘキシルジフェニルアミン；４，４’−ジヘプチルジフェニルアミン；４，４’−ジオクチルジフェニルアミン；４，４’−ジノニルジフェニルアミンなどのジアルキルジフェニルアミン系、テトラブチルジフェニルアミン；テトラヘキシルジフェニルアミン；テトラオクチルジフェニルアミン；テトラノニルジフェニルアミンなどのポリアルキルジフェニルアミン系、及びナフチルアミン系のもの、具体的には、α−ナフチルアミン；フェニル−α−ナフチルアミン；更にはブチルフェニル−α−ナフチルアミン；ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン；ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン；ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン；オクチルフェニル−α−ナフチルアミン；ノニルフェニル−α−ナフチルアミンなどのアルキル置換フェニル−α−ナフチルアミンなどが挙げられる。
これらの中で、ジアルキルジフェニルアミン系及びナフチルアミン系のものが好適である。

モリブデンアミン錯体系酸化防止剤としては、６価のモリブデン化合物、具体的には三酸化モリブデン及び／又はモリブデン酸とアミン化合物とを反応させてなるもの、例えば、特開２００３−２５２８８７号公報に記載の製造方法で得られる化合物を用いることができる。
６価のモリブデン化合物と反応させるアミン化合物としては特に制限されないが、具体的には、モノアミン、ジアミン、ポリアミン及びアルカノールアミンが挙げられる。
より具体的には、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン等の炭素数１〜３０のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）を有するアルキルアミン；エテニルアミン、プロペニルアミン、ブテニルアミン、オクテニルアミン、及びオレイルアミン等の炭素数２〜３０のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよい）を有するアルケニルアミン；メタノールアミン、エタノールアミン、メタノールエタノールアミン、メタノールプロパノールアミン等の炭素数１〜３０のアルカノール基（これらのアルカノール基は直鎖状でも分枝状でもよい）を有するアルカノールアミン；メチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、及びブチレンジアミン等の炭素数１〜３０のアルキレン基を有するアルキレンジアミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミン；ウンデシルジエチルアミン、ウンデシルジエタノールアミン、ドデシルジプロパノールアミン、オレイルジエタノールアミン、オレイルプロピレンジアミン、ステアリルテトラエチレンペンタミン等の上記モノアミン、ジアミン、ポリアミンに炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有する化合物やイミダゾリン等の複素環化合物；これらの化合物のアルキレンオキシド付加物；及びこれらの混合物等が例示できる。
また、特公平３−２２４３８号公報及び特開２００４−２８６６公報に記載されているコハク酸イミドの硫黄含有モリブデン錯体等が例示できる。

硫黄系酸化防止剤としては、例えばフェノチアジン、ペンタエリスリトール−テトラキス−（３−ラウリルチオプロピオネート）、ジドデシルサルファイド、ジオクタデシルサルファイド、ジドデシルチオジプロピオネート、ジオクタデシルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ドデシルオクタデシルチオジプロピオネート、２−メルカプトベンゾイミダゾールなどが挙げられる。

酸化防止剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．１〜５質量％、好ましくは０．１〜３質量％である。

上記のように、本発明によれば、他の耐摩耗剤を配合しなくても、耐摩耗性能、摩擦低減性能及び塩基価維持性能が良好な潤滑油組成物を得ることができるが、本発明の目的が損なわれない範囲で、他の耐摩耗剤を配合してもよい。
耐摩耗剤又は極圧剤としては、ジチオリン酸亜鉛、リン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジチオリン酸モリブデン、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、硫化エステル類、チオカーボネート類、チオカーバメート類、ポリサルファイド類等の硫黄含有化合物；亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、ホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等のリン含有化合物；チオ亜リン酸エステル類、チオリン酸エステル類、チオホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩又は金属塩等の硫黄及びリン含有耐摩耗剤が挙げられる。

他の耐摩耗剤又は極圧剤を必要に応じて配合する場合、他の耐摩耗剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、亜鉛として元素換算で６００質量ｐｐｍ以下である。
好ましくは、０〜５００質量ｐｐｍ、より好ましくは０〜４００質量ｐｐｍである。
また、他の耐摩耗剤又は極圧剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、リンとして元素換算で５００質量ｐｐｍ以下である。
好ましくは、０〜４００質量ｐｐｍ、より好ましくは０〜３００質量ｐｐｍである。
亜鉛の配合量が６００質量ｐｐｍ以下、リンの配合量が５００質量ｐｐｍ以下であると、潤滑油組成物中、例えば、エンジン油中の塩基性化合物を消耗し更油期間が極端に短くなることがない。

摩擦低減剤としては、潤滑油用の摩擦低減剤として通常用いられている任意の化合物が使用可能であり、例えば、炭素数６〜３０のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪族エーテル等の無灰摩擦低減剤が挙げられる。
摩擦低減剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．０１〜２質量％、好ましくは０．０１〜１質量％である。

金属不活性化剤としてベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、及びイミダゾール系化合物等が挙げられる。
金属不活性剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．０１〜３質量％、好ましくは０．０１〜１質量％である。

防錆剤としては、石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル等が挙げられる。
これら防錆剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１〜１質量％程度であり、好ましくは０．０５〜０．５質量％である。

界面活性剤又は抗乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル等のポリアルキレングリコール系非イオン性界面活性剤等が挙げられる。
界面活性剤又は抗乳化剤の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、０．０１〜３質量％、好ましくは０．０１〜１質量％である。

消泡剤としては、シリコーン油、フルオロシリコーン油及びフルオロアルキルエーテル等が挙げられ、消泡効果及び経済性のバランスなどの点から、潤滑油組成物全量基準で、０．００５〜０．５質量、好ましくは ０．０１〜０．２質量％である。

本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油については特に制限はなく、従来、内燃機関用潤滑油の基油として使用されている鉱油や合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等の１つ以上の処理を行って精製した鉱油、あるいはワックス、ＧＴＬ ＷＡＸを異性化することによって製造される鉱油等が挙げられる。
一方、合成油としては、例えば、ポリブテン、ポリオレフィン［α−オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン−α−オレフィン共重合体）など］、各種のエステル（例えば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステルなど）、各種のエーテル（例えば、ポリフェニルエーテルなど）、ポリグリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどが挙げられる。これらの合成油のうち、特にポリオレフィン、ポリオールエステルが好ましい。
本発明においては、基油として、上記鉱油は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、上記合成油を一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
更には、鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて用いてもよい。
基油の粘度については特に制限はなく、潤滑油組成物の用途に応じて異なるが、通常１００℃における動粘度が、通常２〜３０ｍｍ²／ｓ、好ましくは３〜１５ｍｍ²／ｓ、特に好ましくは４〜１０ｍｍ²／ｓである。
１００℃における動粘度が２ｍｍ²／ｓ以上であると蒸発損失が少なく、また３０ｍｍ²／ｓ以下であると、粘性抵抗による動力損失が抑制され、燃費改善効果が得られる。

また、基油としては、環分析による％Ｃ_Aが３．０以下で硫黄分の含有量が５０質量ｐｐｍ以下のものが好ましく用いられる。
ここで、環分析による％Ｃ_Aとは、環分析ｎ−ｄ−Ｍ法にて算出した芳香族分の割合（百分率）を示す。
また、硫黄分はＪＩＳ Ｋ ２５４１に準拠して測定した値である。
％Ｃ_Aが３．０以下で、硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下の基油は、良好な酸化安定性を有し、酸価の上昇やスラッジの生成を抑制しうる潤滑油組成物を提供することができる。
より好ましい％Ｃ_Aは１．０以下、さらには０．５以下であり、またより好ましい硫黄分は３０質量ｐｐｍ以下である。
さらに、基油の粘度指数は、７０以上が好ましく、より好ましくは１００以上、さらに好ましくは１２０以上である。
この粘度指数が７０以上の基油は、温度の変化による粘度変化が小さい。

本発明の耐摩耗剤を炭化水素油や合成油の潤滑油留分あるいはそれらの混合物に配合したものは、内燃機関用潤滑油組成物（例えば、ガソリンエンジン用潤滑油、ディーゼルエンジン用潤滑油組成物、ガスエンジン用潤滑油組成物）、ギヤ油、軸受油、変速機油、ショックアブソーバー油、グリース、湿式ブレーキ油、油圧作動油、タービン油、圧縮機油、冷凍機油等として使用することができる。

以下に本発明の実施例及び比較例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

合成例１
５００ｍｌのフラスコに、ＮａＨ１．３ｇ（０．０５５モル）、ジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを入れた。
次に、ＤＭＦ１００ｍｌに溶解した３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール５．０ｇ（０．０５モル）を滴下し、１００℃で２時間反応させた。
次いで、反応混合物にオレイルブロマイド１６．６ｇ（０．０５モル）を滴下し、１００℃で４時間反応させた。
ＤＭＦを留去後、トルエン２００ｍｌに溶解して水洗した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去して、１−オレイル−３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールと４−オレイル−３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール（耐摩耗剤Ａと呼称する）の混合物１５ｇを得た。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、ｍ及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²がいずれもアミノ基である。

合成例２
５００ｍｌのフラスコに、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール５．０ｇ（０．０５モル）、トリエチルアミン５．３ｇ（０．０５３モル）、ＴＨＦ２００ｍｌを入れ、還流攪拌した。
それにＴＨＦ５０ｍｌに溶解したオレイン酸クロライド１５．０ｇ（０．０５モル）を滴下し、４時間反応させた。
反応混合物をろ過し、ＴＨＦを留去後、トルエン２００ｍｌに溶解して水洗した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去して複素環化合物を得た。得られた複素環化合物の収量は１６ｇ（耐摩耗剤Ｂと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹がアミノ基、Ｙ²が水素である。

合成例３
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、３−アミノ−１,２,４−トリアゾール４．２ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１６ｇ（耐摩耗剤Ｃと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²が水素である。

合成例４
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、６−アミノインダゾール６．７ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。得られた複素環化合物の収量は１７ｇ（耐摩耗剤Ｄと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが１、ｍが１、ｎが０、ｋが０、Ｘ¹、Ｘ³がN、ｘが０、ｖが１、ｗが０、ｕが４、Ｒ¹及びＲ²が水素、Ｒ³及びＲ⁴の一方がオレイン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹、Ｙ²及びＹ³が水素である。

合成例５
オレイン酸クロライドの代わりに、ヘプチルウンデカン酸クロライド１５．１ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１７ｇ（耐摩耗剤Ｅと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がヘプチルウンデカン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²が水素がである。

合成例６
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、２−アミノウラシル６．４ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１７ｇ（耐摩耗剤Ｆと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、ｍが１、ｎが０、ｖが３、Ｘ¹及びＸ³がそれぞれＮ、ｘが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²が水酸基である化合物とＲ¹及びＲ²の一方がオレイルエーテル基、他方が水素、Ｙ¹が水酸基、Ｙ²がアミノ基である化合物の混合物である。

合成例７
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、５，５−ジメチルヒダントイン６．４ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１６ｇ（耐摩耗剤Ｇと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、ｍが１、ｎが０、Ｘ¹及びＸ³がそれぞれＮ、ｘが１、ｖが２、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹がカルボニル基として２つ、Ｙ²がメチル基として２つである。

合成例８
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、グリセロールホルマール５．２ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１５ｇ（耐摩耗剤Ｈと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、ｍが１、ｎが０、Ｘ¹、Ｘ³がО、ｘが３、ｖが１、Ｒ¹及びＲ³の一方がオレイルエーテル基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²が水素である。

合成例９
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、コウジ酸７．１ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１６ｇ（耐摩耗剤Iと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎが０、Ｘ³がО、ｖが５、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイルメチルエーテル基、他方が水素、Ｙ¹が水酸基、Ｙ²がカルボニル基である化合物とＲ¹及びＲ²の一方がオレイルエーテル基、他方が水素、Ｙ¹がヒドロキシメチル基、Ｙ²がカルボニル基である化合物の混合物である。

合成例１０
オレイン酸クロライドの代わりに、トリデカン酸クロライド２４．３ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は２６ｇ（耐摩耗剤Jと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がトリデカン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹がアミノ基、Ｙ²が水素である。

合成例１１
オレイン酸クロライドの代わりに、ポリイソブタン（重量平均分子量Ｍｗ＝３５０）酸クロライド２０．７ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は２３ｇ（耐摩耗剤Kと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がポリイソブタン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹がアミノ基、Y²が水素である。

合成例１２
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール４．２ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例1と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１４ｇ（耐摩耗剤Lと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹がアミノ基、Ｙ²が水素である。

合成例１３
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、６−アミノインダゾール６．７ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例1と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１６ｇ（耐摩耗剤Mと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが１、ｍが１、ｎが０、ｋが０、Ｘ¹及びＸ³がN、ｘが０、ｖが１、ｗが０、ｕが４、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｒ³及びＲ⁴が水素、Ｙ¹が水素、Ｙ²及びＹ³の一方がアミノ基、他方が水素である。

合成例１４
５００ミリリットルのフラスコにＮａＨ１．３ｇ（０．０５５モル）及びキシレン１００ミリリットルを入れた。
次いで、その中にキシレン１００ミリリットルに溶解した合成例1で得られた化合物１７．５ｇ（０．０５モル）を滴下し、１００℃で２時間反応させた。
次いで、その中に２−ブロモエタノール６．９ｇ（０．０５５モル）を滴下し、１００℃で４時間反応させた。
反応物を水洗、乾燥後、キシレンを留去して複素環化合物を得た。
得られた複素環化合物の収量は２２ｇ（耐摩耗剤Nと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもN、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の二つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹が２−ヒドロキシエチルアミノ基、Ｙ²が水素である。

合成例１５
２−ブロモエタノールの代わりに、２−ブロモエチルアミン６．８ｇ（０．０５５モル）を使用した以外は、合成例１４と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１７ｇ（耐摩耗剤Oと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもN、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の二つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹が２−アミノエチルアミノ基、Ｙ²が水素である。

合成例１６
２００ｍｌのフラスコに、合成例１の方法で得られた１−オレイル−３，５―ジアミノ-１，２，４−トリアゾール６９．９ｇ（０．２モル）、ほう酸６．２ｇ（０．１モル）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。
次いで、１５０℃に昇温して３時間反応した。
水を減圧留去し、得られた複素環化合物の収量は７２ｇ（耐摩耗剤Pと呼称する）であった。
生成物のほう素含有量は１．５重量％であった。

合成例１７
２００ｍｌのフラスコに、合成例１の方法で得られた１−オレイル−３，５-ジアミノ−１，２，４−トリアゾール６９．９ｇ（０．２モル）、三酸化モリブデン７．２ｇ（０．０５モル）、水３．６ｇ（０．２モル）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。
次いで、１００℃に昇温して３時間反応した。
水を減圧留去し、得られた複素環化合物の収量は７４ｇ（耐摩耗剤Qと呼称する）であった。
生成物のモリブデン含有量は６．３重量％であった。

合成例１８
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、グリセロールカーボネート５．９ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例２と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１５ｇ（耐摩耗剤Rと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、mが１、ｎが０、Ｘ¹及びＸ³がО、ｘが２、ｖが１、Ｒ¹及びＲ²の一方が９−オクタデセニルカルボキシメチル基、他方が水素、Ｙ¹がオキソ基である。

合成例１９
オレイン酸クロライドの代わりに、ヘプチルウンデカン酸クロライド１５．１ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例３と同様に反応を行った。得られた複素環化合物の収量は１７ｇ（耐摩耗剤Ｓと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がヘプチルウンデカン酸アミド基、他方が水素、Ｙ¹が水素である。

合成例２０
５００ｍｌフラスコに塩化シアヌル（２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン）１８．４ｇ（０．１モル）、アセトン１８０ｍｌ、水２０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム２７．７ｇ（０．３３モル）を張り込み、攪拌しながら窒素置換し，０℃に維持した。
オレイルアミン２６．７ｇ（０．１モル）を滴下し、１時間反応した。
次いで、アンモニア水（ＮＨ₃；２５質量%）７．５ｇ（０．１１モル）を添加し、５０℃で２時間反応した。
さらに、反応混合物をオートクレーブに移し、アンモニア水（ＮＨ₃；２５質量%）７．５ｇ（０．１１モル）を添加し、１００℃で２時間反応した。
反応混合液をろ過後、アセトン／水を留去した。
得られた複素環化合物の収量は３２ｇ（耐摩耗剤Ｔと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖがいずれも１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイルアミノ基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²がいずれもアミノ基である。

合成例２１
５００ｍｌフラスコに、オレイン酸２８．２ｇ（０．１モル）、エチレンジアミン７．２ｇ（０．１２モル），トルエン１００ｍｌを張り込み、窒素気流下、１１０℃で反応して、脱水した。
次いで、トルエンを留去しながら、２３０℃に昇温して、２時間反応した。得られた複素環化合物の収量は３１ｇ（耐摩耗剤Ｕと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、mが１、ｎが０、Ｘ¹及びＸ³がN、ｘが１、ｖが１、Ｒ¹及びＲ²の一方が８−ヘキサデセニル基、他方が水素、Ｙ¹が水素である。

合成例２２
３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾールの代わりに、１，２，４−トリアゾール３．５ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例1と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１３ｇ（耐摩耗剤Ｖと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹が水素である

合成例２３
５００ｍｌのフラスコに、ジイソプロピルアミン７．４ｇ（０．０７３モル），ＴＨＦ１００ｍｌを入れた。
それに−３０℃でブチルリチウム４４ｍｌ（１．６７Ｍヘキサン溶液；０．０７３mol）を滴下し、同温で３０分間攪拌した。
次いで、γ―ピコリン５．１ｇ（０．０５５モル）のＴＨＦ溶液（８０mL）を加え、−１０℃で１時間３０分攪拌した。
次に、２−デシル−１−ブロモテトラデカン１５．０ｇ（０．０３６モル）のＴＨＦ溶液（８０ｍｌ）を滴下し、室温で１時間、４０℃で４時間反応した。
反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ヘキサンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
得られた複素環化合物の収量は８ｇ（耐摩耗剤Ｗと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも０、Ｘ³がいずれもＮ、ｖが５、Ｒ¹及びＲ²の一方が２−デシルテトラデシル基、他方が水素、Ｙ¹が水素である。

合成例２４
５００ｍｌのフラスコに、ＮａＨ１．４ｇ（０．０３７モル）、ＤＭＦ２０ｍｌを入れた。
それにＤＭＦ３０ｍｌに溶解したベンゾイミダゾール４．２ｇ（０．０３６モル）を滴下し、室温で３０分間反応した。
次いで、反応混合物にトルエン１５ｍｌに溶解した２−デシル−１−ブロモテトラデカン１２．６ｇ（０．０３モル）を滴下し、１００℃で７時間反応した。
溶媒を留去後、ヘキサン３００ｍｌに溶解して水洗した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
得られた複素環化合物の収量は８ｇ（耐摩耗剤Ｘと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造は、一般式（Ｉ）におけるｐが１、ｍが１、ｎが０、ｋが０、Ｘ¹及びＸ³がN、ｘが１、ｖが１、ｗが１、ｕとｒの和が４、Ｒ¹及びＲ²の一方が２−デシルテトラデシル基、他方が水素、Ｒ³及びＲ⁴が水素、Ｙ¹がアミノ基、Ｙ²及びＹ³がいずれも水素である。

合成例２５
２００ｍｌのフラスコに、合成例２４の方法で得られた１−（２−デシルテトラデシル）ベンゾイミダゾール２３．５ｇ（０．０５モル）、ほう酸１．６ｇ（０．０２５モル）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。
次いで、１５０℃に昇温して３時間反応した。
水を減圧留去し、得られた複素環化合物の収量は２３ｇ（耐摩耗剤Ｙと呼称する）であった。
生成物のほう素含有量は１．０重量％であった。

合成例２６
５００ｍｌのフラスコに、オレイン酸５６．５ｇ（０．２モル）、アミノグアニジン重炭酸塩２８．４ｇ（０．２１モル）、水２０ｍｌ、キシレン１００ｍｌを入れ、窒素気流下、１００℃で１時間反応した。
次いで、水及びキシレンを除去しながら１８０℃に昇温して５時間反応した。
得られた複素環化合物の収量は７６ｇ（耐摩耗剤Ｚと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方がオレイル基、他方が水素、Ｙ¹がアミノ基である。

合成例２７
２００ｍｌのフラスコに、合成例２６の方法で得られた１−（８−ヘプタデセニル）−３−アミノ−１，２，４−トリアゾール３２．０ｇ（０．１モル）、ほう酸１．６ｇ（０．０２５モル）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。
次いで、１５０℃に昇温して３時間反応した。
水を減圧留去し、得られた複素環化合物の収量は３１ｇ（耐摩耗剤ＡＡと呼称する）であった。
生成物のほう素含有量は０．８重量％であった。

合成例２８
オレイルブロマイドの代わりに、２−エチルヘキシルブロマイド９．７ｇ（０．０５モル）を使用した以外は、合成例1と同様に反応を行った。
得られた複素環化合物の収量は１２ｇ（耐摩耗剤ＡＢと呼称する）であった。
得られた複素環化合物の主成分の構造式は、一般式（Ｉ）におけるｐが０、m及びｎはいずれも１、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³がいずれもＮ、ｘ、ｙ及びｖのいずれかひとつが０、他の２つが１、Ｒ¹及びＲ²の一方が２−エチルヘキシル基、他方が水素、Ｙ¹及びＹ²がいずれもアミノ基である。

合成例２９
２００ｍｌのフラスコに、合成例２８の方法で得られた１−（２−エチルヘキシル）−３−アミノ−１，２，４−トリアゾール２１．１ｇ（０．１モル）、ほう酸１．６ｇ（０．０２５モル）を入れ、窒素気流下、８０℃で１時間反応した。
次いで、１５０℃に昇温して３時間反応した。
水を減圧留去し、得られた複素環化合物の収量は２１ｇ（耐摩耗剤ＡＣと呼称する）であった。
生成物のほう素含有量は１．１重量％であった。

実施例１〜３１及び比較例１〜３
表１に記載の各成分（耐摩耗剤Ａ〜ＡＣ）及び２−（アミノメチル）ピリジンを表１に記載の割合で配合し、潤滑油組成物を調製した。
これらの潤滑油組成物の性能を、下記に示すシェル四球摩耗試験及び往復動摩擦摩耗試験により評価した。
得られた結果を表１に示す。

実施例３２及び比較例４〜５
表２に記載の各成分を表２に記載の割合で配合し、潤滑油組成物を調製した。
これらの潤滑油組成物の性能を、下記に示すシェル四球摩耗試験、往復動摩擦摩耗試験及び酸化安定度試験により評価した。
得られた結果を表２に示す。

〔シェル四球摩耗試験〕
ＡＳＴＭ Ｄ２７８３に準拠し、試験球として１／２インチのＳＵＪ−２製ボールを用い、回転数１２００ｒｐｍ、荷重２９４Ｎ、温度８０℃、時間３０分の条件で摩耗試験を行い、摩耗試験後の試験球の摩耗痕径を測定した。
摩耗試験後の試験球の摩耗痕径が小さいほど、耐摩耗性が優れていることを示す。

〔往復動摩擦摩耗試験〕
試験板として硬度（ＨＲＣ）６１、表面粗さ（Ｒｚ）０．０４２μｍで３．９ｔ×３８×５８ｍｍのＳＵＪ−２製板、試験球として１０ｍｍのＳＵＪ−２製ボールを用い、荷重５０Ｎ、振幅１５ｍｍ、振動数５Ｈｚ、温度１００℃、時間３０分の条件で摩耗試験を行い、摩耗試験後の摩耗痕幅を測定した。
摩耗試験後の試験板の摩耗痕幅が小さいほど、耐摩耗性が優れていることを示す。
また、併せて、摩擦係数も測定した。
摩擦係数が小さいほど摩擦低減性が優れていることを示す。

〔酸化安定度試験〕
ＪＩＳ K２５１４−１９９６に準拠し、内燃機関用潤滑油酸化安定度試験（Ｉｎｄｉａｎａ Ｓｔｉｒｒｉｎｇ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ Ｔｅｓｔ）を下記の条件で行い、試験前後の潤滑油組成物の塩基価を測定し、塩基価残存率を求めた。
試験温度；１６５．５℃、回転数；１３００ｒｐｍ、試験時間；４８時間、触媒；銅板、鉄板
塩基価残存率は、以下の式により算出した。
塩基価残存率（％）＝（試験後の潤滑油組成物の塩基価／試験前の潤滑油組成物の塩基価）×１００
塩基価残存率が大きいほど、ロングドレン性に優れており、更油交換期間が長いことを示す。

各潤滑油組成物の性状測定については、以下のようにして行った。
（カルシウム含有量）
ＪＩＳ−５Ｓ−３８−９２に準拠して測定した。
（リン含有量）
ＪＰＩ−５Ｓ−３８−９２に準拠して測定した。
（硫黄含有量）
ＪＩＳ Ｋ２５４１に準拠して測定した。
（硫酸灰分）
ＪＩＳ Ｋ２２７２に準拠して測定した。

表１〜２において、用いた各成分は以下の通りである。
１．合成１〜２９で得られた耐摩耗剤Ａ〜ＡＣ、２−（アミノメチル）ピリジン：アルドリッチ社製（引用文献１１の実施例に対応）
２．基油：水素化精製基油、４０℃における動粘度；２１ｍｍ²／ｓ、１００℃における動粘度；４．５ｍｍ²／ｓ、粘度指数；１２７、％ＣＡ（％ＣA；ｎ−ｄ−Ｍ環分析法による）；０．０、硫黄含有量；２０質量ｐｐｍ未満、ＮＯＡＣＫ蒸発量（石油学会規格ＰＩ−５Ｓ−４１−９３）；１３．３質量％
３．金属系清浄剤：過塩基性カルシウムサリシレート、塩基価（過塩素酸法）；２２５ｍｇＫＯＨ／ｇ、カルシウム含有量；７．８質量％、硫黄含有量；０．３質量％
４．無灰分散剤：ポリブテニルコハク酸イミド：ポリブテニル基の数平均分子量；１０００、窒素含有量；２．０質量％
５．耐摩耗剤：ジアルキルジチオリン酸亜鉛：アルキル基；第２級ブチル基と第２級ヘキシル基の混合物、Ｚｎ含有量；９．０質量％、リン含有量；８．２質量％、硫黄含有量；１７．１質量％、アルキル基；第２級ブチル基と第２級ヘキシル基の混合物

本発明の耐摩耗剤を鉱油系の炭化水素油や合成系の潤滑油基油あるいはそれらの混合物に配合したものは、内燃機関や駆動系伝達機関において耐摩耗性を向上させ、優れた摩擦低減性能及び塩基価維持性能を発揮する。

Claims (7)

1. 下記の一般式（Ｉ）
   

   

   〔一般式（Ｉ）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は、それぞれ独立にＮもしくはＮＨ、Ｏ又はＳを、ｐは０又は１を示す。ｘ及びｙは、それぞれ独立に０〜２の整数、ｕ及びｒは、それぞれ独立に０〜３の整数、ｔ及びｗは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。ｐが０の場合、ｖは０〜５の整数を示し、ｐが１の場合、ｖは０〜３の整数を示す。ｎ及びｍは、それぞれ独立に０又は１、ｋは０〜３の整数を示し、ｐが０の場合、ｘ、ｙ、ｎ、ｍ及びｖは同時に０にはならない。Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に炭素数８〜３０の炭化水素基を示す。Ｙ¹及びＹ²は、それぞれ独立に水素原子又はアミノ基を示す。〕
   で表される環状部分に二重結合を有していてもよい複素環化合物と、ホウ素化合物との反応生成物からなり、
   前記反応生成物は、前記複素環化合物に対して、前記ホウ素化合物をモル比１：０．０１〜１０の割合で反応させて得られるものであり、
   一般式（Ｉ）がベンゾイミダゾール、インダゾール、トリアジン、又はトリアゾールから選ばれる化合物に由来する複素環骨格を有する耐摩耗剤。
2. 前記複素環化合物は、複素環の基本骨格となるベンゾイミダゾール、インダゾール、トリアジン、又はトリアゾールを基本骨格とする化合物及びそれらの誘導体の少なくとも１種（ａ）と、炭素数１０〜２００のアルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル基の少なくとも１種を有するハロゲン化合物、アミン化合物、アルコール類、エポキシ化合物及びカルボキシル基を有する化合物の少なくとも１種（ｂ）とを、モル比（ａ）：（ｂ）を１：５〜５：１の割合で反応させて得られる反応生成物である、請求項１に記載の耐摩耗剤。
3. 請求項１又は２に記載の耐摩耗剤を含有する潤滑油組成物。
4. 潤滑油組成物全量基準で亜鉛の含有量が、元素換算で６００質量ｐｐｍ以下である請求項３に記載の潤滑油組成物。
5. 潤滑油組成物全量基準でリンの含有量が、元素換算で５００質量ｐｐｍ以下である請求項３又は４に記載の潤滑油組成物。
6. 内燃機関用である請求項３〜５のいずれかに記載の潤滑油組成物。
7. 前記耐摩耗剤の配合量が、潤滑油組成物全量基準で０．０１〜２０質量％である、請求項３〜６のいずれかに記載の潤滑油組成物。