JP5279921B2 - フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法 - Google Patents
フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5279921B2 JP5279921B2 JP2011545283A JP2011545283A JP5279921B2 JP 5279921 B2 JP5279921 B2 JP 5279921B2 JP 2011545283 A JP2011545283 A JP 2011545283A JP 2011545283 A JP2011545283 A JP 2011545283A JP 5279921 B2 JP5279921 B2 JP 5279921B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoresist
- group
- formula
- stripper composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 5
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(C)(N)O QZXIXSZVEYUCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical group CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 7
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001182 Mo alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=NC2=C1 SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJLTMBBAVVMQO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2NC(CO)=NC2=C1 IAJLTMBBAVVMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZYRENCLPUXAX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=NC2=C1 LDZYRENCLPUXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
- G03F7/425—Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
本発明は、フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法に関するものである。
半導体集積回路または液晶表示素子の微細回路の製造工程は、基板上に形成されたアルミニウム、アルミニウム合金、銅、銅合金、モリブデン、モリブデン合金などの導電性金属膜、またはシリコン酸化膜やシリコン窒化膜などの絶縁膜にフォトレジストを均一に塗布し、これを選択的に露光、現像処理して、フォトレジストパターンを形成した後、パターン化されたフォトレジスト膜をマスクとして前記導電性金属膜や絶縁膜を湿式または乾式エッチングして、微細回路パターンをフォトレジスト下部層に転写した後、不必要になったフォトレジスト層をストリッパー（剥離液）で除去する工程で行われる。
前記半導体素子及び液晶表示素子製造用フォトレジストを除去するためのストリッパーが備えるべき基本特性は、下記の通りである。
まず、低温で短時間内にフォトレジストを剥離することができ、洗浄（ｒｉｎｓｅ）後に基板上にフォトレジスト残留物を残さない優れた剥離能力を備えなければならない。また、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えなければならない。また、ストリッパーの構成溶剤間に相互反応が発生すると、ストリッパーの保存安定性が問題になり、ストリッパーの製造時の混合順序によって異なる物性を示すこともあるので、混合溶剤間の無反応性及び高温安定性を備えなければならない。また、作業者の安全や廃棄処理時の環境問題を考慮して、低毒性を備えなければならない。また、高温でフォトレジストの剥離工程が行われる場合に、揮発が著しく発生すると、構成成分比が急速に変化して、ストリッパーの工程安定性及び作業再現性が低下するので、低揮発性を備えなければならない。また、一定のストリッパー量で処理することができる基板の数が多くなければならず、ストリッパーの構成成分の需給が容易で安価で、廃ストリッパーの再処理による再利用が可能で、経済性を備えなければならない。
このような条件を充たすために、多様なフォトレジスト用ストリッパー組成物が開発されている。しかし、より優れたフォトレジストストリッパー組成物として、組成物内の他の成分と反応せず、不必要な副産物を発生させず、特に、フォトレジスト下部層の金属膜や絶縁膜を損傷させない低腐蝕性を備えたフォトレジストストリッパー組成物の開発が必要であるのが実情である。
本発明は、フォトレジストの剥離効果が優れていて、フォトレジストの剥離工程を繰りかえす場合にもフォトレジスト下部膜を腐蝕させない、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。特に、フォトレジスト下部膜としてＣｕ膜／Ｍｏ膜の多層膜を使用する場合にも下部膜の腐蝕がなく、効率的にフォトレジストを剥離することができる、フォトレジストストリッパー組成物を提供することを目的とする。
前記目的を達成するために、本発明は、１）下記の化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含む、フォトレジストストリッパー組成物を提供する。
前記化学式１で、Ｒ、Ｒ′、及びＲ″は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
また、本発明は、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する方法を提供する。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離速度、剥離効率などが優れているだけでなく、フォトレジスト下部膜に対する腐蝕防止力が優れている。
以下、本発明について詳細に説明する。
ディスプレイの高解像度、大画面化が進められるのに伴って、低抵抗の銅（Ｃｕ）配線が必須的に要求されている。Ｃｕの場合、ガラスとの密着力が低く、下部膜への拡散が著しく、拡散防止膜として他の金属膜が必要である。現在は、一般的に、モリブデン（Ｍｏ）合金を利用したＣｕ／Ｍｏ合金の二重膜が適用されている。
しかし、Ｍｏ合金の場合、蒸着装置内のパーティクル（ｐａｒｔｉｃｌｅ）汚染、例えばＴｉ粒子によるパーティクル汚染が著しく、収率を低下させる短所があり、またターゲット（ｔａｒｇｅｔ）の価格が高価な短所がある。
Ｍｏ合金の代わりにＭｏを下部膜に適用する場合、ＭｏがＣｕとガルバニックカップル（ｇａｌｖａｎｉｃ ｃｏｕｐｌｅ）を形成するので、高温の塩基性フォトレジストストリッパーを利用する場合、腐蝕が著しく発生する。したがって、フォトレジストストリッパーによる腐蝕の問題のため、フォトレジスト下部膜としてＣｕ／Ｍｏを適用した企業はいまだない。
しかし、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物を含むことによって、フォトレジスト下部膜の腐蝕の問題を解決することができるだけでなく、従来の有機アミン化合物を利用する場合より剥離速度が優れている。
従来は、Ｍｏ膜の厚さが１０ｎｍ以下の水準では、ガルバニック現象が著しく、フォトレジストストリッパー組成物の適用そのものが不可能であったが、本発明では、ガルバニック現象を制御することができるので、Ｍｏ膜が１０ｎｍ以下である場合にも適用が可能である。
また、工程中に不良が発生する場合、再作業（ｒｅｗｏｒｋ）を行うが、フォトレジストの剥離工程の回数によって腐蝕がより深刻になり、廃棄処分するしかなかったが、本発明では、フォトレジストの剥離工程を数回繰りかえす場合にも腐蝕の問題が発生しないので、再作業が可能である。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、１）前記化学式１で示される化合物及び２）溶媒を含むことを特徴とする。
前記化学式１において、Ｒはメチレンであるのが好ましく、Ｒ′は炭素数２以上のアルキレンであるのが好ましく、エチレンであるのがより好ましい。好ましい化合物の構造式は、下記の化学式１−１の通りである。
前記化学式１−１で、Ｒ″は炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であるのがより好ましい。
前記化学式１で示される化合物は、沸点（ｂ．ｐ．）が５４〜５８℃／３．３ｔｏｒｒであるのが好ましい。
前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であるのがより好ましい。
前記化学式１で示される化合物は、下記の化学式２で示される化合物を（ＲＯ）ｎ（ここで、Ｒは炭素数１乃至６のアルキレンであり、ｎは１乃至２０の整数である）及び溶媒の存在下で還流（ｒｅｆｌｕｘ）させる段階を含む方法によって製造される。
前記化学式２で、Ｒ′及びＲ″は互いに同一であるか相異して、各々独立的に炭素数１乃至６の直鎖または分枝鎖のアルキレンである。
前記方法において、Ｒはメチレン、Ｒ′及びＲ″はエチレン、ｎは１であるのが好ましい。
前記方法において、溶媒は特に限定されないが、ベンゼン、メタノールなどのアルコール類などが好ましい。
前記方法において、前記還流のために前記反応物を加熱する。前記還流温度は、溶媒の沸点により当業者が容易に決定することができる。例えば、溶媒がベンゼンである場合には、８５〜９５℃であるのが好ましい。前記還流時間は、３０分内乃至２時間であるのが好ましく、約１時間であるのがより好ましい。前記方法は、常圧で行うことができる。
前記製造方法の一具体例を下記の反応式１に示した。
前記製造方法の一具体例を下記の反応式１に示した。
前記化学式１で示される化合物の含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。万が一、前記１）有機アミン化合物の含有量が１重量％未満である場合には、変性されたフォトレジストに対する剥離能力が充分でなく、３５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、フォトレジストへの浸透力が低く、剥離時間が増加して、フォトレジスト下部層の導電性金属膜に対する腐蝕が著しくなる問題点が発生する。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、前記化学式１で示される化合物以外に、本発明の技術分野で周知の有機アミン化合物を追加的に含むことができる。より具体的な例としては、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、１−アミノイソプロパノール（ＡＩＰ）、２−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルアミノエタノール（Ｎ−ＭＡＥ）、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、２−（２−アミノエトキシ）−１−エタノール（ＡＥＥ）、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、ヒドロキシエチルピペラジン（ＨＥＰ）などがあるが、これに限定されない。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記追加的な有機アミン化合物を含む場合には、前記化学式１で示される化合物及び追加的な有機アミン化合物の総含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であるのが好ましく、３〜３０重量％であるのがより好ましい。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記２）溶媒は、水及び有機化合物との常用性が優れていて、フォトレジストを溶解する溶剤の役割を果たす。また、ストリッパーの表面張力を低下させて、フォトレジスト膜に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を向上させる。
前記２）溶媒は、本発明の技術分野で周知の溶媒を利用することができる。その具体的な例としては、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド（ＮＭＦ）、テトラメチレンスルホン、ブチルジグリコール（ｂｕｔｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＢＤＧ）、エチルジグリコール（ｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＥＤＧ）、メチルジグリコール（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＭＤＧ）、トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ、ＴＥＧ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、ＤＥＭ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、またはこれらの混合物などがあるが、これに限定されない。
前記２）溶媒の含有量は、組成物全体の総重量中６５〜９９重量％であるのが好ましく、７０〜９７重量％であるのがより好ましい。万が一、溶媒の含有量が６５重量％未満である場合には、ストリッパーの粘度が増加して、ストリッパーの剥離能力が低下する問題点が発生する。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、下記の化学式３、化学式４、化学式５、化学式６、及び化学式７で示される化合物からなる群より選択される１種以上の腐蝕防止剤を追加的に含むことができる。
前記ベンズイミダゾール系化合物としては、ベンズイミダゾール、２−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メチルベンズイミダゾール、２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールなどがあり、ベンズイミダゾールまたは２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾールであるのが好ましいが、これに限定されない。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物において、前記腐蝕防止剤の含有量は、組成物全体の総重量中０．０１〜５重量％であるのが好ましく、０．１〜１重量％であるのがより好ましい。万が一、前記腐蝕防止剤の含有量が０．０１重量％未満である場合には、剥離しようとする基板が長時間ストリッパーと接触する時に金属配線で部分的な腐蝕が発生し、５重量％を超過する場合には、粘度が増加して、剥離能力が減少し、組成物の価格が上昇して、価格対比性能の面で非効率的である。
本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、フォトレジストの剥離能力が優れているだけでなく、フォトレジスト下部層の導電性金属膜及び絶縁膜を損傷させず、フォトレジスト下部層の導電性金属膜または絶縁膜に対する腐蝕防止力が優れている。
前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれらの金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。より好ましくは、アルミニウム、銅、またはこれらの合金を含む単一膜、または２層以上の多層膜であったり、アルミニウム、銅、またはこれらの合金とネオジム、モリブデン、またはこれらの合金とを含む単一膜、または２層以上の多層膜である。
本発明によるフォトレジストの剥離方法は、前記本発明によるフォトレジストストリッパー組成物を利用することを特徴とする。
本発明の一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上に形成された導電性金属膜または絶縁膜にフォトレジストを塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。
本発明のまた一つの実施形態によるフォトレジストの剥離方法は、１）基板上にフォトレジストを全面塗布する段階、２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び４）本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む。
前記本発明によるフォトレジストの剥離方法において、前記導電性金属膜または絶縁膜は、アルミニウム、銅、ネオジム、モリブデンなどの金属、またはこれら金属の合金からなる単一膜、または２層以上の多層膜である。具体的には、Ａｌ−Ｎｄ／Ｍｏ二重膜、Ｃｕ／Ｍｏ二重膜などであるのが好ましい。
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して微細回路パターンが形成された基板からフォトレジストを剥離する方法は、多量のストリッパー液に剥離しようとする基板を同時に多数枚浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）するディップ方式、及び基板１枚ずつにストリッパー液をスプレー（噴霧）してフォトレジストを除去するシングル方式の全てを使用することができる。
本発明のフォトレジストストリッパー組成物を利用して剥離することができるフォトレジストの種類としては、ポジ型フォトレジスト、ネガ型フォトレジスト、ポジ型／ネガ型兼用フォトレジスト（ｄｕａｌ ｔｏｎｅ ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）があり、構成成分に制限はないが、特に効果的に適用されるフォトレジストは、ノボラック系フェノール樹脂及びジアゾナフトキノンを根幹とする光活性化合物から構成されたフォトレジストである。
本発明により、前記フォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離して製造された液晶表示装置または半導体素子は、フォトレジストの剥離時に微細パターンが形成された基板が腐蝕または損傷されず、残留フォトレジストが少ない特徴がある。
このように、本発明によれば、エッチング工程の間に変性されたフォトレジスト膜を高温及び低温でも短時間内に容易に除去することができ、フォトレジスト下部のアルミニウムまたはアルミニウム合金、銅または銅合金、モリブデンまたはモリブデン合金などの導電性膜及び絶縁膜に対する腐蝕が少ないフォトレジストストリッパー組成物を提供することができる。
以下、本発明の理解のために、好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより簡単に理解するために提供するものにすぎず、本発明の内容がこれによって限定されるのではない。
〈製造例〉 有機アミン化合物の製造
前記反応式１によって化学式１−２で示される化合物を製造した。この時、常圧下で反応温度は８５〜９５℃であり、還流時間は１時間であった。製造された化合物の物性は下記の通りであり、そのＮＭＲデータを図１及び図２に示した。
化学式：Ｃ５Ｈ１２Ｎ２Ｏ
Ｍａｓｓ：１１６．０９
Ｍｏｌ．Ｗｔ．：１１６．１６
ｍ/ｅ：１１６．０９（１００．０％）、１１７．１０（５．６％）
Ｃ，５１．７０；Ｈ，１０．４１；Ｎ，２４．１２；Ｏ，１３．７７
前記反応式１によって化学式１−２で示される化合物を製造した。この時、常圧下で反応温度は８５〜９５℃であり、還流時間は１時間であった。製造された化合物の物性は下記の通りであり、そのＮＭＲデータを図１及び図２に示した。
化学式：Ｃ５Ｈ１２Ｎ２Ｏ
Ｍａｓｓ：１１６．０９
Ｍｏｌ．Ｗｔ．：１１６．１６
ｍ/ｅ：１１６．０９（１００．０％）、１１７．１０（５．６％）
Ｃ，５１．７０；Ｈ，１０．４１；Ｎ，２４．１２；Ｏ，１３．７７
〈実施例１〜２〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、常温で２時間攪拌した後、０．１μｍでろ過して、ストリッパー溶液を製造した。
〈比較例１〜３〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、前記実施例１〜２と同様な方法でストリッパー溶液を製造した。
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、常温で２時間攪拌した後、０．１μｍでろ過して、ストリッパー溶液を製造した。
〈比較例１〜３〉
下記の表１に記載されている成分及び組成比を利用して、前記実施例１〜２と同様な方法でストリッパー溶液を製造した。
〈実験例〉
１）剥離速度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、各々１４０℃、１５０℃、及び１６０℃で５分間ハードベーク（ｈａｒｄ ｂａｋｅ）したフォトレジストに対する剥離工程を行い、フォトレジストが完全に剥離されるのにかかる時間を測定した。評価結果は下記の表２及び図３に示した。
１）剥離速度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、各々１４０℃、１５０℃、及び１６０℃で５分間ハードベーク（ｈａｒｄ ｂａｋｅ）したフォトレジストに対する剥離工程を行い、フォトレジストが完全に剥離されるのにかかる時間を測定した。評価結果は下記の表２及び図３に示した。
前記表２及び図３の結果から、本発明によるフォトレジストストリッパー組成物は、剥離能力が優れていて、剥離速度が速いことが分かる。
２）腐蝕程度の評価
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、フォトレジストの剥離工程を行った後、試片の表面、側面、及び断面の腐蝕程度を観察して、その結果を下記の表３に示した。この時、前記腐蝕程度は、下記のような基準で評価した。
◎：表面及び側面に腐蝕が全くない場合
○：表面及び側面に若干の腐蝕がある場合
△：表面及び側面に部分的な腐蝕がある場合
×：表面及び側面に全体的に激しい腐蝕がある場合
前記実施例１及び比較例１〜３で製造したフォトレジストストリッパー組成物を利用して、フォトレジストの剥離工程を行った後、試片の表面、側面、及び断面の腐蝕程度を観察して、その結果を下記の表３に示した。この時、前記腐蝕程度は、下記のような基準で評価した。
◎：表面及び側面に腐蝕が全くない場合
○：表面及び側面に若干の腐蝕がある場合
△：表面及び側面に部分的な腐蝕がある場合
×：表面及び側面に全体的に激しい腐蝕がある場合
前記表３の結果から、本発明によるフォトレジスト組成物は、フォトレジスト下部膜の種類に関係なく、全て腐蝕防止力が優れていることが分かる。
Claims (10)
- １）下記の化学式１−１で示される化合物及び２）溶媒を含む、フォトレジストストリッパー組成物
- 前記化学式１−１で示される化合物は、下記の化学式１−２で示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- 前記化学式１−１で示される化合物の含有量は、組成物全体の総重量中１〜３５重量％であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- 前記フォトレジストストリッパー組成物は、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、１−アミノイソプロパノール（ＡＩＰ）、２−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルアミノエタノール（Ｎ−ＭＡＥ）、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、２−（２−アミノエトキシ）−１−エタノール（ＡＥＥ）、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、及びヒドロキシエチルピペラジン（ＨＥＰ）からなる群より選択される１種以上の有機アミン化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- 前記２）溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアミド（ＮＭＦ）、テトラメチレンスルホン、ブチルジグリコール（ｂｕｔｙｌｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＢＤＧ）、エチルジグリコール（ｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＥＤＧ）、メチルジグリコール（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｇｌｙｃｏｌ、ＭＤＧ）、トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ、ＴＥＧ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、ＤＥＭ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）、及びこれらの混合物からなる群より選択される１種以上を含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- 前記２）溶媒の含有量は、組成物全体の総重量中６５〜９９重量％であることを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- 前記フォトレジストストリッパー組成物は、下記の化学式３、化学式４、化学式５、化学式６、及び化学式７で示される化合物からなる群より選択される１種以上の腐蝕防止剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項１に記載のフォトレジストストリッパー組成物
- 前記腐蝕防止剤の含有量は、組成物全体の総重量中０．０１〜５重量％であることを特徴とする、請求項７に記載のフォトレジストストリッパー組成物。
- １）基板上に形成された導電性金属膜または絶縁膜にフォトレジストを塗布する段階、
２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、
３）前記パターンが形成されたフォトレジストをマスクとして前記導電性金属膜または絶縁膜をエッチングする段階、及び
４）請求項１乃至請求項８のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。 - １）基板上にフォトレジストを全面塗布する段階、
２）前記基板にフォトレジストパターンを形成する段階、
３）前記フォトレジストパターンが形成された基板に導電性金属膜または絶縁膜を形成する段階、及び
４）請求項１乃至請求項８のうちのいずれか一項のフォトレジストストリッパー組成物を利用してフォトレジストを剥離する段階を含む、フォトレジストの剥離方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2009/007002 WO2011065603A1 (ko) | 2009-11-26 | 2009-11-26 | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012514765A JP2012514765A (ja) | 2012-06-28 |
| JP5279921B2 true JP5279921B2 (ja) | 2013-09-04 |
Family
ID=44066705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011545283A Active JP5279921B2 (ja) | 2009-11-26 | 2009-11-26 | フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5279921B2 (ja) |
| WO (1) | WO2011065603A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101668063B1 (ko) * | 2013-05-07 | 2016-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법 |
| WO2016027985A1 (ko) * | 2014-08-20 | 2016-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| KR101707155B1 (ko) * | 2014-08-20 | 2017-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| KR101586453B1 (ko) * | 2014-08-20 | 2016-01-21 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 |
| KR102009545B1 (ko) * | 2015-03-05 | 2019-10-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 레지스트 박리액 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60131535A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-07-13 | エッチエムシー・パテンツ・ホールディング・カンパニー・インコーポレーテッド | ポジのホトレジスト用のストリツピング組成物 |
| KR100822236B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2008-04-16 | 토소가부시키가이샤 | 레지스트 박리제 |
| JP2002244310A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-30 | Tosoh Corp | レジスト剥離剤 |
| KR101082018B1 (ko) * | 2004-05-07 | 2011-11-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 제거용 조성물 |
| JP2007536566A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | ドウジン セミケム カンパニー リミテッド | （フォト）レジスト除去用組成物 |
| KR20060024478A (ko) * | 2004-09-13 | 2006-03-17 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 박리액 조성물 |
| KR101251594B1 (ko) * | 2006-03-23 | 2013-04-08 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 스트리퍼 제거용 케미칼 린스 조성물 |
| CN101454872B (zh) * | 2006-05-26 | 2011-04-06 | Lg化学株式会社 | 光刻胶剥离剂组合物和用该光刻胶剥离剂组合物剥离光刻胶的方法 |
| JP5236217B2 (ja) * | 2006-06-22 | 2013-07-17 | 東進セミケム株式会社 | レジスト除去用組成物 |
| KR101051438B1 (ko) * | 2007-08-29 | 2011-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 박리방법 |
| KR20090072546A (ko) * | 2007-12-28 | 2009-07-02 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 제거용 조성물 및 이를 이용한 어레이 기판의제조 방법 |
| WO2011037300A1 (ko) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 |
-
2009
- 2009-11-26 JP JP2011545283A patent/JP5279921B2/ja active Active
- 2009-11-26 WO PCT/KR2009/007002 patent/WO2011065603A1/ko active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012514765A (ja) | 2012-06-28 |
| WO2011065603A1 (ko) | 2011-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4773562B2 (ja) | フォトレジスト用ストリッパー組成物 | |
| JP6006711B2 (ja) | １級アルカノールアミンを含むｌｃｄ製造用フォトレジスト剥離液組成物 | |
| JP4208924B2 (ja) | 非水性、非腐食性マイクロエレクトロニクス洗浄組成物 | |
| KR100846057B1 (ko) | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 | |
| KR101691850B1 (ko) | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 | |
| TW201445264A (zh) | 光阻剝離液 | |
| KR101082515B1 (ko) | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 | |
| JP5279921B2 (ja) | フォトレジストストリッパー組成物及びこれを利用したフォトレジストの剥離方法 | |
| KR101051438B1 (ko) | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 박리방법 | |
| KR100794465B1 (ko) | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 | |
| KR101008373B1 (ko) | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 | |
| KR100850163B1 (ko) | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 | |
| KR20080098310A (ko) | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법 | |
| TWI405053B (zh) | 光阻剝離組成物及剝離光阻之方法 | |
| KR101292497B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법 | |
| JP4165209B2 (ja) | レジスト剥離剤 | |
| KR101341746B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의박리방법 | |
| KR102572751B1 (ko) | 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법 | |
| KR20080076535A (ko) | Ｎ-메틸아세트아마이드를 포함하는 포토레지스트용 박리액조성물 | |
| KR100544888B1 (ko) | 구리 배선용 포토레지스트 스트리퍼 조성물 | |
| KR101130353B1 (ko) | 포토레지스트용 박리 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 박리방법 | |
| KR20170002933A (ko) | 스트리퍼 조성액 | |
| JP2013504782A (ja) | 銅系配線の形成のためのレジスト除去用組成物 | |
| KR20170040477A (ko) | 포토레지스트 박리액 조성물 | |
| KR20170002932A (ko) | 스트리퍼 조성액 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121121 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121127 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130221 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130423 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130521 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5279921 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |