JP5068378B2 - メソイオン性有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、CR24=C(R24)R10あるいはC≡CR10であるか;または
R1は、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、1個のシクロプロピル、1個のCF3および1個のOCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるか;または
R1は、C(X1)R18、C(=NOR23)R18、C(O)NR16R18a、C(=NNR20aR23)R18、C(=NNR20aC(O)R23)R18、C(=NNR20aC(O)OR23a)R18あるいはC(=NNR20aC(O)NR20aR23)R18であるか;または
R1は、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒ
ドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されていると共に、任意により、窒素環員上で、メチルで置換されている8員〜10員芳香族複素環式二環系であるか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、各々はGQ1で置換されており、各々は、任意により、1個のQ2で置換されており、ならびに、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、LQ1で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各Aは、独立して、C(R16)2、O、S(O)nまたはNR15であり;
各A1は、独立してC(R17)2であり;
X1はOまたはSであり;
Lは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
Q2は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロ
アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21あるいはCR5R6CH2CH2S(O)nR21であるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R2は
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R3は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R4は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、
C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか;または
Zは、C(R8a)=C(R8b)、S、OまたはNCH3であるが、ただし、C(R8a)=C(R8b)部分は、R8bに結合している炭素原子が式1中のR3として結合されるよう配向されており;
各R5は、独立して、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
各R6は、独立して、H、F、ClまたはCH3であり;
Z1はO、SまたはNR14であり;
各R7は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R8aはHまたはFであり;
R8bは、H、F、CF2HまたはCF3であり;
各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルコキシカルボニル、C(O)NH2、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(CH2Z2CH2−)、C2〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C7ハロジアルキルアミノカルボニル、SF5、S(O)nR12あるいはS(O)2R13であるか;または、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシあるいはC1〜C4ハロアルコキシであるか;または、
フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意によりハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R10は、独立して、Si(R11)3であるか;または、フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R12は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R13は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたはN(−CH2Z2CH2−)であり;
R14は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、S(O)nR12あるいはS(O)2R13であるか;または、フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
各R15は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R16は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R17は、独立して、H、FまたはCH3であり;
R18は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノあるいはC2〜C7ジアルキルアミノであるか;または、フェニルあるいは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
R18aは、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
各R19は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R20は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R20aは、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R21は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
R23は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニルあるいはCH2CO2R21であるか;または
R23は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R23は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C
4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
R23aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24は、独立して、H、FまたはCH3であり;
mは、0、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各qは、独立して、0、1または2であり;
yは、1または2であり;ならびに
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2である)
およびこれを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用に関する。
らなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている。
ルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基でさらに置換されている。
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R1は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか;または
R1は
各Aは、独立して、C(R16)2、O、SまたはNR15であり;
各A1は、独立してC(R17)2であり;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニルあるいはC2〜C6アルコキシアルキルであるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R2はCR5R6Qであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであっ
て、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R3は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R4は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個あるいは2個の置換基で置換されているか;または
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1
Zは、C(R8)=C(R8)またはSであり;
R5は、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、F、ClまたはCH3であり;
Qは
Z1はO、SまたはNR14であり;
R7は、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R8は、独立して、HまたはFであり;
各R9は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルコキシカルボニル、C(O)NH2、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C7ハロジアルキルアミノカルボニルあるいはS(O)nR12であるか;または
各R9は、独立して、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
各R9は、独立して、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R10は、独立して、Si(R11)3であるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノで任意により置換されているフェニルであり;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R12は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R14はC1〜C4アルキルであり;
各R15は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R16は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R17は、独立して、HまたはFであり;
mは、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各rは、独立して、0、1または2であり;ならびに
vは1または2であるが;
ただし、(a)R2がCH2CH=CH2であり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R1は、H、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH=CH2または未置換フェニル以外であり;(b)R1がHであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R2は、CH2CH=CH2またはCH2C≡CH以外であり;(c)R1がCH2CH3であり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R2は、CH2(CH2)3CH3以外であり;(d)R3がHであり、R2およびR4の両方がシクロヘキシルであり、XがOであり、および、YがOである場合、R1はCH3以外であり;(e)R1がHまたはC1〜C3n−アルキルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、および、YがOである場合、R2は、C1〜C6アルキルまたはC3〜C4アルコキシアルキル以外であり;(f)R2がシクロプロピルメチルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、および、YがOである場合、R1は、CH3、CH2CH3またはCH2CH2CH3以外であり;(g)R1が未置換フェニルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R2は、C3〜C4アルコキシアルキル以外であり;ならびに、(h)R1がBrであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、および、YがOである場合、R2はCH2CH3以外である。
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R1は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか;または
R1は
各Aは、独立して、C(R16)2、O、SまたはNR15であり;
各A1は、独立してC(R17)2であり;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニルあるいはC2〜C6アルコキシアルキルであるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであっ
て、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R2はCR5R6Qであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R3は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R4は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか;または
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1
ZはC(R8)=C(R8)であり;
R5は、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、F、ClおよびCH3であり;
Qは
Z1はO、SまたはNR14であり;
R7は、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R8は、独立して、HまたはFであり;
各R9は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルコキシカルボニル、C(O)NH2、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C7ハロジアルキルアミノカルボニルあるいはS(O)nR12であるか;または
各R9は、独立して、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されており;
各R10は、独立して、Si(R11)3であるか;または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアル
キルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノで任意により置換されているフェニルであり;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R12は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R14はC1〜C4アルキルであり;
各R15は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R16は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R17は、独立して、HまたはFであり;
mは、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各rは、独立して、0、1または2であり;ならびに
vは1または2であるが;
ただし、(a)R2がCH2CH=CH2であり、R3およびR4が一緒になって炭素環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R1は、H、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH=CH2または未置換フェニル以外であり;(b)R1がHであり、R3およびR4が一緒になって炭素環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R2は、CH2CH=CH2またはCH2C≡CH以外であり;(c)R1がCH2CH3であり、R3およびR4が一緒になって炭素環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R2は、CH2(CH2)3CH3以外であり;ならびに、(d)R3がHであり、R2およびR4が共にシクロヘキシルであり、XがOであり、ならびに、YがOである場合、R1はCH3以外である。
XはOであり;
YはOであり;
R1はHもしくはハロゲンであるか;または
R1は、フェニルまたは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか;または
R1は
R1は、C(X1)R18あるいはC(=NOR23)R18であるか;または
R1は、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される3個以下の置換基で置換されていると共に、任意により、窒素環員上で、メチルで置換されている8員〜10員芳香族複素環式二環系であるか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、各々はGQ1で置換されており、各々は、任意により、1個のQ2で置換されており、ならびに、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アル
キルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
Gは直接結合であり;
Q1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されており;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21あるいはCR5R6CH2CH2S(O)nR21であるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R2はCR5R6Qであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されており;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルあるいはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されているか;または
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1
Zは、C(R8a)=C(R8b)またはSであるが、ただし、C(R8a)=C(R8b)部分は、R8bに結合している炭素原子が式1中のR3に結合されるよう配向されており;
各R5は、独立して、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
各R6は、独立して、H、F、ClまたはCH3であり;および
Qは
XはOであり;および
YはOである。
R3は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;および
R4は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである。
R3はCH3であり;および
R4はCH3である。
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−1を形成しており;
mは2または3であり;ならびに
pは0である。
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−2を形成しており;および
Zは、CH=CHまたはCH=CFであるが、ただし、CH=CF部分は、Fに結合している炭素原子が式1中のR3として結合されるよう配向されている。
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環R−2を形成しており;および
ZはSである。
R1はHまたはハロゲンである。
R1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている。
R1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている。
R1は、C(X1)R18またはC(=NOR23)R18であり;および
X1はOである。
R1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はGQ1で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基でさらに置換されている。
R1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はGQ1で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2
CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基でさらに置換されており;ならびに
Q1はフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されている。
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルあるいはCR5R6CH2OR21であるか;または
R2は、任意によりハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されているC4〜C7シクロアルキルアルキルである。
R2はCR5R6Qである。
Qは、Q−1、Q−5、Q−6またはQ−9であり;
R5はHまたはメチルであり;
R6はHであり;
各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、SF5またはS(O)nR12であるか;または、C3〜C6シクロアルキルあるいはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1個のシクロプロピルおよび1個のCF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されており;および
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシである。
実施形態A1.式1r
XはOであり;
YはOであり;および
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、環R−2
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか;または
R1は
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニルあるいはC3〜C6ハロアルケニルであるか;または
R2はCR5R6Qであり;および
Qは、Q−1a、Q−2a、Q−3a、Q−4aまたはQ−5aである。
ZはCH=CHであり;
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で任意により置換されているフェニルであり;
R2は、CH2CF3またはCR5R6Qであり;
R5はHまたはCH3であり;
QはQ−1aまたはQ−5aであり;
R6はHであり;
R9はFまたはClであり;ならびに
rは1である。
ZはSであり;
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で任意により置換されているフェニルであり;
R2は、CH2CF3またはCR5R6Qであり;
R5はHまたはCH3であり;
QはQ−1aまたはQ−5aであり;
R6はHであり;
R9はFまたはClであり;ならびに
rは1である。
実施形態A2.式1s
XはOであり;
YはOであり;および
R3およびR4は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている芳香族環R−2
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか;または
R1は
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニルあるいはC3〜C6ハロアルケニルであるか;または
R2はCR5R6Qであり;および
Qは、Q−1a、Q−2a、Q−3a、Q−4aまたはQ−5aである。
ZはCH=CHであり;
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシおよびC1〜C2ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で任意により置換されているフェニルであり;
R2は、CH2CF3またはCR5R6Qであり;
R5はHまたはCH3であり;
QはQ−1aまたはQ−5aであり;
R6はHであり;
R9はFまたはClであり;ならびに
rは1である。
3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(3−クロロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−シアノフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−[3−(6−クロロ−3−ピリジニル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(2−クロロ−4−ピリジニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−5−(4−フルオロフェニル)−3,6−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1,2−ジメチル−6−オキソピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−(6−フルオロ−3−ピリジニル)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[1−(6−クロロ−3−ピリジニル)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(エトキシカルボニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−ベンゾイル−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(2−フルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
3−(2−フルオロ−4−シアノフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩;および
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
5℃と定義される。
ba)3(トリス−(ジベンジリ−デン−アセトン)ジパラジウム(0))、および[1,1’−ビス−(ジフェニル−ホスフィノ)−フェロセン]ジクロロパラジウム(II)が挙げられる。スキーム6、7および8の方法は、一般に、液体相中で実施され、従って、もっとも効果的であるために、パラジウム触媒は、液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル、N,N−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、およびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
Synthesis、Wiley−Interscience、2002年、New York、New York中のK.Sonogashira、Sonogashira
Alkyne Synthesis、第2巻、第493ページを参照のこと。
表I−2は、RxがC(O)OMeであると共に、RyがHであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−3は、RxがC(O)OEtであると共に、RyがHであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−4は、RxがC(O)OHであると共に、RyがC(O)OHであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−5は、RxがC(O)OHであると共に、RyがC(O)OMeであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−6は、RxがC(O)OHであると共に、RyがC(O)OEtであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−7は、RxがC(O)OHであると共に、RyがC(O)OC(CH3)3であること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−8は、RxがC(O)Clであると共に、RyがC(O)Clであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−9は、RxがC(O)OMeであると共に、RyがC(O)OMeであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−10は、RxがC(O)OEtであると共に、RyがC(O)OEtであること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−11は、RxがC(O)OC(CH3)3であると共に、RyがC(O)OC(CH3)3であること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−12は、RxがC(O)O(2,4,6−トリクロロフェニル)であると共に、RyがC(O)O(2,4,6−トリクロロフェニル)であること以外は、表I−1と同じく構成されている。
表I−12aは、RxがHであると共に、RyがC(O)OC(CH3)3であること以外は、表I−1と同じく構成されている。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
マロン酸ジエチルフェニル(0.62g、2.7mmol)およびN−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジンアミン(0.87g、2.7mmol、Bissell,E.R.;Swanslger,R.W.、J.Chem.Eng.Data.、1981年、26、234〜235ページの方法により調製した)の混合物を、180℃に2時間加熱した。冷却した後、反応混合物を酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号7)を、黄色の固体(45mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.61(dd,1H)、8.17(ddd,1H)、7.74(d,2H)、7.55(d,1H)、7.45(t,1H)、7.39(m,2H)、7.21〜7.25(m,1H)、5.10(br s,2H)。
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩および1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロアセチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:1,1−ジメチルエチルN−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N−2−ピリジニルカルバメート(あるいは、2−クロロチアゾール−5−イルメチル)ピリジン−2−イル−カルバミン酸t−ブチルエステルと呼ばれる)の調製
鉱物油中の水素化ナトリウム(60%、2.22g、55.6mmol)を、氷/水浴中で0℃に冷却した丸底フラスコ中の、1,1−ジメチルエチルN−2−ピリジニルカルバメート(9.0g、46.3mmol、Krein,D.M.;Lowary,T.L.、J.Org.Chem.、2002年、67、4965〜4967ページの方法により調製した)のN,N−ジメチルホルムアミド(40mL)中の溶液に数回に分けて添加した。この懸濁液をさらに30分間激しく攪拌し、続いて、2−クロロ−5−(クロロメチル)チアゾール(7.4g、55.6mmol)を添加した。この反応混合物を室温に徐々に温めると共に、16〜24時間攪拌した。次いで、水(200mL)を添加し、反応混合物を酢酸エチルの50mLで3回抽出した。組み合わせた有機抽出物を20mLの水で4回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィ/ヘキサンにより精製して、表題の化合物を琥珀色の油(9.3g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.40(d,1H)、7.78(d,1H)、7.64(t,1H)、7.49(s,1H)、7.03(t,1H)、5.18(s,2H)、
1.54(s,9H)。
トリフルオロ酢酸(13.2mL、171mmol)を、丸底フラスコ中の1,1−ジメチルエチルN−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N−2−ピリジニルカルバメート(すなわち、ステップAの生成物)(9.3g、28.5mmol)のジクロロメタン:水(60mL:8mL)中の溶液に添加し、この混合物を66時間攪拌した。次いで、この反応混合物を0℃に冷却し、100mLの酢酸エチルで2回抽出する前に3M NaOHでおよそpH12に中和した。有機層を組み合わせ、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄褐色の固体(5.0g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.19(d,1H)、7.43(m,2H)、7.65(t,1H)、6.42(d,1H)、4.80(s,NH)、4.67(d,2H)。
ジシクロヘキシルカルボジイミドの溶液(ジクロロメタン中に1.0M、26.6mL、26.6mmol)を、丸底フラスコ中のN−[(クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ピリジンアミン(すなわち、ステップBの生成物)(3.0g、13.3mmol)およびマロン酸(1.38g、13.3mmol)のジクロロメタン(30mL)中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で16〜24時間攪拌した。次いで、この反応混合物をCelite(登録商標)珪藻ろ過助剤パッドを通してろ過し、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を減圧下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィ/ヘキサンにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号125)を、うすい黄色の固体(2.90g)として得た。
1H NMR(CD3S(O)CD3)δ9.20(d,1H)、8.36(t,1H)、8.11(d,1H)、7.95(s,1H)、7.52(t,1H)、5.56(s,2H)、4.98(s,1H)。
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップCの生成物)(300mg、1.02mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(11.5mg、0.102mmol)、およびトリフルオロ無水酢酸(0.14mL、1.02mmol)をN−メチル−2−ピロリジノン(3mL)中に溶解させ、反応混合物を室温で1時間攪拌した。この混合物をジクロロメタン(30mL)で希釈し、水(10mL)、飽和水性重炭酸ナトリウム(10mL)および水(10mL×4回)で洗浄し、濃縮し、ジエチルエーテルで粉砕して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号702)を、固体(98mg)として得た。
1H NMR(CD3COCD3)δ9.38(d,1H)、8.58(t,1H)、8.22(d,1H)、7.94(s,1H)、7.70(t,1H)、5.71(br s,2H)。
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩、1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩および1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−ヨード−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:6−クロロ−N−2−ピリジニル−3−ピリジンメタンアミンの調製
2−フルオロピリジン(1.4g、15mmol)および6−クロロ−3−ピリジンメタンアミン(あるいは、5−アミノエチル−2−クロロピリジンと呼ばれる)(2.55g、18mmol)のN−メチルピロリジノン(5mL)中の混合物を、マイクロ波反応器中に230℃で30分間加熱した。この反応を、同一の量の出発材料を各回で用いて4回繰り返した。次いで、5回分の反応混合物のすべてを飽和水性重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチル中に抽出した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をヘキサン中の10%酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を油(5.1g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.38(s,1H)、8.1(m,1H)、7.67(d,1H)、7.42(dd,1H)、7.28(d,1H)、6.63(m,1H)、6.38(d,1H)、4.88(s,1H)、4.56(d,2H)。
ジシクロヘキシルカルボジイミド(4.12g、10mLのジクロロメタン中に20mmol)の溶液を、丸底フラスコ中の6−クロロ−N−2−ピリジニル−3−ピリジンメタンアミン(すなわち、ステップAの生成物)(2.19g、10mmol)およびマロン酸(1.04g、10mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で16〜24時間攪拌した。次いで、この反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をメタノールで洗浄して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号611)を、うすい黄色の固体(2.54g)として得た。
1H NMR(アセトン−d6)δ9.32(d,1H)、8.52(s,1H)、8.29(dd,1H)、7.79(m,2H)、7.52(t,1H)、7.42(d,1H)、5.63(s,2H)、5.03(s,1H)。
N−ヨードスクシンイミド(1.12g、5mmol)を、1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップBの生成物)(1.4g、5mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中の溶液に添加して、5分間攪拌した。水を添加し、および、この混合物をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。本発明の化合物である得られた粗生成物(化合物番号118)(1.8g)を、さらに精製することなく次のステップに用いた。
1H NMR(CDCl3)δ9.49(d,1H)、8.45(d,1H)、8.12(dd,1H)、7.40(m,2H)、7.32(d,1H)、5.50(s,2H)。
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−ヨード−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップCの生成物)(206mg、0.5mmol)、2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンボロン酸(224mg、1mmol)およびビス(トリフェニル−ホスフィノ)−パラジウムジクロリド(35mg、0.005mmol)をジオキサン(2mL)中に溶解させた。炭酸ナトリウム水溶液(2N、1mL)を添加し、および、反応混合物をマイクロ波反応器中に10分間、160℃で加熱した。冷却した反応混合物をシリカゲルカラム上に直接的に注ぎ入れると共に、ヘキサン、ヘキサン中の30%酢酸エチル、ヘキサン中の50%酢酸エチル、および、最後に酢酸エチルで逐次的に溶出して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号58)を、固体(20mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.53(d,1H)、8.49(s,1H)、8.11(dd,1H)、7.69(d,1H)、7.50(d,1H)、7.41(m,2H)、7.34(d,1H)、7.16(d,2H)、7.58(br s,2H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2−プロペン−1−イル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
N−2−プロペン−1−イル−2−ピリジンアミン(670mg、5mmol)および1,3−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)2−フェニルプロパンジオエート(3.0g、6mmol)をジオキサン(3mL)中に溶解させると共に、60℃で15分間加熱した。次いで、この反応混合物をシリカゲルカラム上に注ぎ入れ、これをヘキサン中の50%酢酸エチルで溶出して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号122)を、固体(14mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.52(d,1H)、8.04(dd,1H)、7.76(d,1H)、7.2〜7.45(m,6H)、5.95(m,1H)、5,34(d,1H)、5.30(d,1H)、5.01(d,2H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジンアミンの調製
2−フルオロピリジン(2.00g、20.6mmol)および2,2,2−トリフルオロエチルアミン塩化水素(5.00g、36.9mmol)の混合物をマイクロ波反応器中で、220℃に30分加熱した。同一の反応を5回繰り返した。この6回すべての反応からの反応混合物を冷却し、組み合わせ、および、酢酸エチル(150mL)で希釈した。有機混合物を、飽和水性重炭酸ナトリウム、水(30mL)および塩水(30mL)で洗浄することにより中和した。有機相をNa2SO4で乾燥させると共に濃縮し、および、得られた残渣を、80%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を白色の固体(17.0g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.15(d,1H)、7.45(dd,1H)、6.69(dd,1H)、6.49(d,1H)、4.58(br s,1H)、4.11(q,2H)。
マロン酸フェニル(5.00g、27.8mmol)のジクロロメタン(7mL)中のスラリーに、室温で、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて、塩化オキサリル(9.09g、71.6mmol)を気体の発生を制御し続けるような量で滴下した。この反応混合物をさらなる時間、室温で攪拌したところ、その間に反応混合物は透明になった。2,4,6−トリクロロフェノール(15g、76mmol)を添加し、および、反応混合物を室温で18時間攪拌した。この反応混合物を真空下で濃縮すると共に、メタノール(100mL)をこの残渣に添加したところ、多量の固体が析出した。この固体をろ過により回収し、メタノール(80mL)ですすぎ、および、空気乾燥させて、表題の生成物を白色の固体(13g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.64〜7.62(m,2H)、7.46〜7.43(m,3H)、7.36(s,4H)、5.32(s,1H)。
N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジンアミン(すなわち、ステップAの生成物)(2.00g、11.4mmol)および1,3−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)2−フェニルプロパンジオエート(すなわち、ステップBの生成物)(6.40g、11.9mmol)のトルエン(40mL)中の溶液を1時間還流した。この反応混合物を攪拌しながら氷水浴中で2時間冷却した。析出した固体をろ過により回収し、ジエチルエーテルですすぎ、および、空気乾燥させて、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号7)を、黄色の固体(3.44g)として得た。
1H NMR(CD3S(O)CD3)δ9.37(d,1H)、8.42(m,1H)、8.11(d,1H)、7.66(d,2H)、7.61(m,1H)、7.32(t,2H)、7.18(t,1H)、5.35(q,2H)。
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチレン]−2−チアゾールアミンの調製
2−アミノチアゾール(0.75g、7.5mmol)を、ジクロロメタン(25mL)中の2−クロロピリジン−5−カルボキシアルデヒド(1.0g、7.1mmol)に室温で添加した。この懸濁液をさらに10分間攪拌し、次いで、真空下に乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を逆流防止バンプトラップを備えたロータリーエバポレータで90℃に加熱して、水の除去を促進させた。30分後、得られた黄色の固体をNMRによる確認で反応の完了を確かめた(10.10ppmでの特徴的なアルデヒドピーク(s,1H)の消失による)。表題の化合物を黄色の固体(1.55g)として得ると共に、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
1H NMR(CDCl3)δ9.10(s,1H)、8.84(d,1H)、8.35〜8.32(dd,1H)、7.72〜7.70(d,1H)、7.48〜7.46(d,1H)、7.32〜7.31(d,1H)。
N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチレン]−2−チアゾールアミン(すなわち、ステップAの生成物)(0.55g、2.46mmol)を、メタノール(30mL)中の攪拌した過剰量の水素化ホウ素ナトリウム(0.45g、11.8mmol)に、数回に分けて添加した。追加の分量の水素化ホウ素ナトリウム(2×1当量)をイミンの添加の最中に添加して、発熱反応を維持した。添加が完了した後、反応混合物を周囲温度で5分間攪拌させた。気体の発生が止まるまで氷酢酸を添加することにより過剰量の還元剤を急冷した。清透な反応混合物を濃縮し、および、得られた残渣を、飽和水性炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間に分割させた。水性相を酢酸エチルで抽出し(3×30mL)、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、濃縮して、表題の化合物を黄褐色の粉末(0.55g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.39(d,1H)、7.71〜7.68(dd,1H
)、7.30〜7.28(d,1H)、6.98(d,1H)、6.48(d,1H)、4.48(s,2H)。
ジエチル3−マロン酸トリフルオロメトキシフェニル(3.00g、9.38mmol)を、水酸化ナトリウム水溶液(15g、20重量%)中で、65℃で、10分間攪拌した。次いで、この反応混合物を氷浴中で冷却し、氷(7g)を反応混合物に添加し、続いて、6N塩酸を添加してpHを約2に調節した。水性混合物を塩化ナトリウムで飽和させると共に、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ(MgSO4)、濃縮して固体を得、これを、33%ジエチルエーテル/ヘキサンの混合物で粉砕して、表題の化合物を白色の固体(2.24g)として得た。
1H NMR(CD3C(O)CD3)δ11.51(br s,2H)、7.54〜7.51(m,3H)、7.35〜7.30(m,1H)、4.91(s,1H)。
塩化オキサリル(1.0mL、11mmol)を、周囲温度で、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを含有する2−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]プロパン二酸(すなわち、ステップCの生成物)(0.17g、0.66mmol)のジクロロメタン(0.2mL)中のスラリーに滴下した。この反応混合物をさらに10分間攪拌したところ、この間に気体の発生が止まった。この反応混合物を、周囲温度で短時間、真空下で濃縮した。得られた油をジクロロメタン(2mL)中にとり、6−クロロ−N−2−チアゾリル−3−ピリジンメタンアミン(すなわち、ステップBの生成物)(0.23g、1.02mmol)およびトリエチルアミン(0.40g、3.37mmol)のジクロロメタン(4mL)中の溶液に0℃で添加した。15分間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣を50〜100%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号138)を、固体(0.19g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.50(s,1H)、8.25(d,1H)、7.87(d,1H)、7.75(d,1H)、7.70(s,1H)、7.41〜7.35(m,2H)、7.08(d,1H)、7.03(d,1H)、5.29(s,2H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−プロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩および2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−プロピル−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−プロピル−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミド(45mLのジクロロメタン中に15.63g、75.76mmol)の溶液を、N−プロピル−2−アミノピリジン(5.16g、37.8mmol)およびマロン酸(3.94g、37.8mmol)のジクロロメタン(90mL)中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で24時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、Celite(登録商標)パッドを通してろ過し、および、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を濃縮し、得られた残渣を50〜100%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号609)を、うすい黄色の固体(5.60g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.40(d,1H)、8.15(t,1H)、7.42(d,1H)、7.30(t,1H)、5.38(s,1H)、4.24(t,2H)、
1.88(m,2H)、1.06(t,3H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−プロピル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップAの生成物)(500mg、2.45mmol)、1−ヨード−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン(0.34mL、2.45mmol)、ヨウ化銅(46.6mg、0.245mmol)、1,10−フェナントロリン(44.1mg、0.245mmol)および炭酸セシウム(798mg、2.45mmol)を、N,N−ジメチルホルムアミド(3mL)中で組み合わせた。この反応混合物を窒素下に、118℃で24時間加熱した。この反応混合物を冷却すると共に濃縮し、および、得られた残渣を、30〜90%(1:1アセトニトリル/メタノール)/水の勾配を用いる、XTerra(登録商標)C18 OBDカラム(5ミクロン粒子、30×100mm、Waters製)での逆相液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号308)を、固体(20mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.44(d,1H)、8.13(t,1H)、7.75(d,1H)、7.58(t,1H)、7.42〜7.52(m,3H)、7.35(t,1H)、4.42〜4.35(m,1H)、4.24〜4.18(m,1H)、1.80(q,2H)、1.05(t,3H)。
2−ヒドロキシ−3−ヨード−1−[[2−(3−メトキシフェニル)−5−チアゾリル]メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−ヨード−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
N−ヨードスクシンイミド(2.19g、9.76mmol)を、1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩(すなわち、実施例2、ステップCの生成物)(2.9g、9.76mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(30mL)中の溶液に添加すると共に、混合物を5分間攪拌した。水を添加すると共に、混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水で数回洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。本発明の化合物である得られた粗生成物(化合物番号608)(1.2g)を、さらに精製することなく次のステップに用いた。
1H NMR(CD3COCD3)δ9.36(d,1H)、8.45(t,1H)、8.20(d,1H)、7.94(s,1H)、7.58(t,1H)、5.77(s,2H)。
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−ヨード−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップAの生成物)(250mg、0.59mmol)、3−メトキシベンゼンボロン酸(89mg、0.59mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリド(20mg、0.029mmol)をジオキサン(3mL)中に溶解させた。炭酸ナトリウム水溶液(2N、1mL)を添加し、反応混合物をマイクロ波反応器中で、15分間、150℃で加熱した。冷却した反応混合物をシリカゲルカラム上に直接的に注ぎ入れると共に、ヘキサン、ヘキサン中の30%酢酸エチル、ヘキサン中の50%酢酸エチル、および、最後に酢酸エチルで逐次的に溶出して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号613)を、固体(35mg)として得た。
1H NMR(CD3COCD3)δ9.38(d,1H)、8.43(t,1H)、8.20(d,1H)、8.13(s,1H)、7.58(t,1H)、7.50(m,2H)、7.39(t,1H)、7.02(d,1H)、5.88(br s,2H)、3.86(s,3H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−[2,2,2−トリフルオロ−1−(メトキシイミノ)エチル]−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩、2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩および2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロアセチル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミド(ジクロロメタン中に1.0M、108mL、108mmol)の溶液を、N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリジンアミン(すなわち、実施例5、ステップAの生成物)(9.51g、54.0mmol)およびマロン酸(5.62g、54.0mmol)のジクロロメタン(190mL)中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で24時間攪拌した。次いで、この反応混合物をCelite(登録商標)パッドを通してろ過し、および、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を減圧下で濃縮し、および、得られた残渣を50〜100%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号610)を、うすい黄色の固体(7.0g)として得た。
1H NMR(CD3S(O)CD3)δ9.22(d,1H)、8.42(t,1H)、8.11(d,1H)、7.59(t,1H)、5.25(q,2H)、4.96(s,1H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップAの生成物)(1.12g、4.57mmol)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(132.0mg、1.12mmol)およびトリフルオロ無水酢酸(1.50mL、10.92mmol)を1−メチル−2−ピロリジノン(10mL)中に溶解させ、および、反応混合物を室温で、18時間攪拌した。混合物を酢酸エチル(250mL)で希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム(150mL)水(3×100mL)で洗浄し、および濃縮した。残渣をジエチルエーテルで粉砕して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号711)を、固体(1.10g)として得た。
1H NMR(CD3S(O)CD3)δ9.25(d,1H)、8.58(t,1H)、8.10(d,1H)、7.65(t,1H)、5.25(q,2H)。
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロアセチル)−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]−ピリミジニウム内塩(すなわち、ステップBの生成物)(75mg、0.22mmol)およびメトキシアミン塩酸塩(62mg、0.74mmol)のエタノール(7mL)中の溶液を3時間還流した。この溶剤を真空下で濃縮すると共に、酢酸エチル(60mL)を添加した。有機相を希水酸化ナトリウム(3mLの1N NaOHおよび30mL水)の溶液および水(20mL)で相次いで洗浄した。次いで、有機相を、Celite(登録商標)を予め充填しておいたChem Elut(商標)カートリッジ(Varian製)を通してろ過すると共に、粗油に濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルで溶出したAnaltech Uniplate(商標)(20×20cm、シリカゲルの2000ミクロン層)での分取薄層クロマトグラフィで精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号637)を、粘性の油(53mg、EおよびZ異性体の1:1混合物)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.49(d,0.5H)、9.47(d,0.5H)、8.23(t,1H)、7.61(d,1H)、7.50(m,1H)、5.00(m,2H)、4.10(s,1.5H)、4.04(s,1.5H)。
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−イミノ−3−(2−メトキシフェニル)−2H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:フェニルα−シアノ−2−メトキシベンゼンアセテートの調製
水素化ナトリウム(3.39gの鉱物油中に60%のもの、84.9mmol)のテトラヒドロフラン(200mL)中のスラリーに、室温で、2−(2−メトキシフェニル)アセトニトリル(10.0g、67.9mmol)を滴下した。次いで、この反応混合物を還流に加熱したところ、灰色の懸濁液が30分間で濃い赤色に変色した。ジフェニルカーボネート(18.2g、84.9mmol)を数回に分けて添加し、この反応懸濁液を、還流で、さらに18時間加熱した。この反応混合物を冷却し、1N HCl(200mL)に注ぎ入れ、および、酢酸エチルで抽出した(3×200mL)。有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下にCelite(登録商標)上で濃縮した。得られた残渣を10〜90%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい黄色の固体(14.3g)として得た。
1H NMR(CD3S(O)CD3)δ7.48〜7.44(m,3H)、7.31(t,1H)、7.19〜7.03(m,4H)、6.75(d,1H)、5.97(s,1H)、3.93(s,3H)。
6−クロロ−N−2−ピリジニル−3−ピリジンメタンアミン(0.82g、3.74mmol)をキシレン(100mL)中に含有する溶液に、窒素下で、フェニルα−シアノ−2−メトキシベンゼンアセテート(すなわち、ステップAの生成物)(1.00g、3.74mmol)を添加した。この反応混合物を還流に24時間加熱した。混合物を冷却し、Celite(登録商標)を添加し、および、キシレンを減圧下で蒸発させた。得られた残渣を、100%酢酸エチル〜1%トリエチルアミン/40%メタノール/59%酢酸エチルの勾配を溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号662)を、クリーム色の固体(4.7mg)として得た。MS(AP+)=393。
1H NMR(CD3COCD3)δ8.47(d,1H)、8.28(s,1H)、7.83(t,1H)、7.76(d,1H)、7.38〜7.27(m,5H)、6.94〜6.88(m,2H)、5.71(s,NH)、5.62(s,2H)、3.64(s,3H)。
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩の調製
ステップA:N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フェニル−N−(2−ピリジニル)マロンアミド酸エチルエステルの調製
2−マロン酸フェニルモノエチルエステルを、Journal of Organic
Chemistry、2000年、65、5834〜5836ページにおける手法に従って調製した。2−マロン酸フェニルモノエチルエステル(1.02g、5.0mmol)を無水ジクロロメタン(10mL)中に溶解させ、塩化オキサリル(0.52mL、6.0mmol)を添加し、続いて、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を30分間攪拌し、次いで、濃縮し、再度無水ジクロロメタン(5mL)中に溶解させ、および、6−クロロ−N−2−ピリジニル−3−ピリジンメタンアミン(すなわち、実施例3、ステップAの生成物)(1.1g、5.0mmol)およびトリエチルアミン(0.83mL、6.0mmol)の無水ジクロロメタン(5mL)中の溶液に0℃で添加した。攪拌反応混合物を30分間かけて室温に温めさせた。この反応混合物をシリカゲルカートリッジ(Varian製のBond Elute(登録商標))上に注ぎ入れると共に、0〜50%酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いて精製した。所望の生成物および出発アミンの混合物を単離した(1.3gの33mol%回収アミン/67mol%所望の生成物)。2−マロン酸フェニルモノエチルエステル(0.54g、2.6mmol)を無水ジクロロメタン(3mL)中に溶解させ、塩化オキサリル(0.26mL、3.0mmol)を添加し、続いて、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を気体の発生が止まるまで攪拌し、次いで、濃縮し、無水ジクロロメタン(3mL)中に再度溶解させ、および、回収したアミンおよび既に単離した所望の生成物の混合物に添加した。この反応混合物を30分攪拌し、次いで、濃縮し、および、粗残渣を既述のとおりクロマトグラフィーにかけて、表題の化合物を固体(0.9g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.50(m,1H)、8.18(s,1H)、7.60〜7.75(m,2H)、7.2〜7.3(m,5H)、7.13(m,2H)、6.87(s,1H)、5.13〜4.88(dd,2H)、4.86(s,1H)、4.16(m,2H)、1.22(t,3H)。
N−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−フェニル−N−(2−ピリジニル)マロンアミド酸エチルエステル(すなわち、ステップAの生成物)(200mg、0.49mmol)をテトラリン(0.5mL)に添加すると共に、200℃で30分間加熱した。この反応混合物を冷却すると共に濃縮し、得られた残渣を50〜100%酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物(化合物番号59)を、固体(15mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ9.55(dd,1H)、8.47(d,1H)、8.04(m,1H)、7.98(d,2H)、7.70(dd,1H)、7.2〜7.4(m,6H)、5.58(s,2H)。
表2は、表1の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表1と同じく構成されている:
表3は、表1の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表1と同じく構成されている:
表4は、表1の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表1と同じく構成されている:
表5は、表1の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表1と同じく構成されている:
表6は、表1の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表1と同じく構成されている:
表8は、表7の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表7と同じく構成されている:
)(例えば、トコジラミ(Cimex lectularius Linnaeus)、アワフキムシ科およびウンカ科からのプラントホッパー、ツノゼミ科からのツノゼミ、キジラミ科からのキジラミ、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ、ネアブラムシ科からのネアブラムシ、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科からのカイガラムシ、グンバイムシ科からのアワダチソウグンバイ、カメムシ科からのカメムシ、コバネナガカメムシの1種(例えば、ヘアリーチンチバグ(Blissus leucopterus hirtus Montandon)およびサウザンチンチバグ(Blissus insularis Barber))およびナガカメムシ科からの他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科からのヘリカメムシ、ならびに、ホシカメムシ科からのアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科におけるハダニおよびアカダニ(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi Koch)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、マクダニエルダニ(Tetranychus mcdanieli McGregor));ヒメハダニ科におけるヒメハダニ(例えば、カンキツヒメハダニ(Brevipalpus lewisi McGregor))などのダニ目(ダニ)の卵、幼虫、若虫および成虫;フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニおよび他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物の健康に重要なダニ、すなわちチリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、マダニ科におけるマダニ、通例、カタダニとして知られているもの(例えば、シカダニ(Ixodes scapularis Say)、オーストラリアマダニ(Ixodes holocyclus Neumann)、カクマダニ(Dermacentor variabilis Say)、ローンスターチック(lone star tick)(Amblyomma americanum Linnaeus))およびヒメダニ科におけるマダニ、通例ヒメダニとして知られているもの(例えば、回帰熱媒介性ダニ(Ornithodoros turicata)、一般的な家禽ダニ(Argas radiatus));キュウセンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニ;バッタ、イナゴおよびコオロギ(例えば、クルマバッタ(例えば、Melanoplus sanguinipes Fabricius、M.differentialis Thomas))、アメリカイナゴ(例えば、Schistocerca americana Drury)、サバクバッタ(schistocerca gregaria Forskal)、トノサマバッタ(Locusta migratoria Linnaeus)、ブッシュローカスト(bush locust)(Zonocerus spp.)、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus Linnaeus)、ケラ(例えば、トーニーモールクリケット(Scapteriscus vicinus Scudder)およびサウザンモールクリケット(Scapteriscus borellii Giglio−Tos))を含む直翅目の卵、成虫および幼体;ハモグリムシ(例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー(serpentine vegetable leafminer)(Liriomyza sativae Blanchard)などのハモグリムシ類(Liriomyza spp.))、ユスリカ、ミバエ(Tephritidae)、キモグリバエ(例えば、Oscinella frit Linnaeus)、ウジバエ、イエバエ(例えば、Musca domestica Linnaeus)、ヒメイエバエ(例えば、Fannia canicularis Linnaeus)、(F.femoralis Stein)、サシバエ(例えば、Stomoxys calcitrans Linnaeus)、イエバエの1種(face fly)、ノサシバエ、クロバエ(例えば、Chrysomya spp.、Phormia spp.)および他のイエバエ(muscoid fly)有害生物、アブ(例えば、Tabanus spp.)、ウマバエ(例えば、Gastrophilus spp.、Oestrus spp.)、ウシバエ(例えば、Hypoderma spp.)、メクラアブ(例えば、Chrysops spp.)、ヒツジシラミバエ(例えば、Melophagus ovinus Linnaeus)および他の短角亜目、蚊(例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.)、ブユ(例えば、Prosimulium spp.、Simulium spp.)、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体;ネギアザミウマ(Thrips tabaci Lindeman)、フラワースリップス(flower thrips)(Frankliniella spp.)、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体;フロリダカーペンターアント(Florida carpenter ant)(Camponotus floridanus Buckley)、アカオオアリ(Camponotus ferrugineus Fabricius)、クロオオアリ(Camponotus pennsylvanicus De Geer)、アシジロヒラフシアリ(Technomyrmex albipes fr.Smith)、オオズアリ(Pheidole sp.)、アワテコヌカアリ(Tapinoma melanocephalum Fabricius);イエヒメアリ(Monomorium pharaonis Linnaeus)、チビヒアリ(Wasmannia auropunctata Roger)、アカカミアリ(Solenopsis geminata Fabricius)、ヒアリ(Solenopsis invicta Buren)、アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis Mayr)、アシナガキアリ(Paratrechina longicornis Latreille)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum Linnaeus)、ヒメトビイロケアリ(Lasius alienus Foerster)およびコヌカアリ(Tapinoma sessile Say)を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物がまた挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ(クマバチを含む)、スズメバチ(hornet)、スズメバチ(yellow jacket)、大型のハチ(wasp)、およびハバチ(Neodiprion spp.;Cephus spp.);シロアリ科(例えば、Macrotermes sp.、Odontotermes obesus Rambur)、レイビシロアリ科(例えば、Cryptotermes sp.)、およびミゾガシラシロアリ科(例えば、Reticulitermes sp.、Coptotermes sp.、Heterotermes tenuis Hagen)におけるシロアリ、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes Kollar)、セイヨウシロアリ(Reticulitermes hesperus Banks)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus Shiraki)、ハワイシロアリ(Incisitermes immigrans Snyder)、パウダーポストターマイト(Cryptotermes brevis Walker)、ドライウッドターマイト(Incisitermes snyderi Light)、サウスイースタンサブタラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus Banks)、ウェスタンドライウッドターマイト(Incisitermes minor Hagen)、Nasutitermes sp.などの樹木シロアリおよび経済的に重要な他のシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物;セイヨウシミ(Lepisma saccharina Linnaeus)およびマダラシミ(Thermobia domestica Packard)などのシミ目の昆虫有害生物;ハジラミ目であり、コモロジラミ(Pediculus humanus capitis De Geer)、アタマジラミ(Pediculus humanus Linnaeus)、ニワトリハジラミ(Menacanthus stramineus Nitszch)、イヌハジラミ(Trichodectes canis De Geer)、フラッフラウス(fluff louse)(Goniocotes gallinae De Geer)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis Schrank)、ウシジラミ(short−nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、ウシジラミ(long−nosed cattle louse)(Linognathus vituli Linnaeus)、ならびに、人および動物を攻撃する他の吸血性および咬む寄生性シラミを含む昆虫有害生物;ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis Rothschild)、ネコノミ(Ctenocephalides felis Bouche)、イヌノミ(Ctenocephalides canis Curtis)、ニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae Schrank)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea Westwood)、ヒトノミ(Pulex irritans Linnaeus)および哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含される追加の節足動物有害生物としては:ドクイトグモ(Loxosceles reclusa Gertsch&Mulaik)およびクロゴケグモ(Latrodectus mactans Fabricius)などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ(Scutigera coleoptrata Linnaeus)などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業有害生物(すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等)および動物および人間の健康を害する有害生物(すなわち、ウマにおける普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌにおける犬回虫(Toxocara canis)、ヒツジにおける捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌにおける犬糸状虫(Dirofilaria immitis Leidy)、ウマにおける葉状条虫(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物における肝蛭虫(Fasciola hepatica Linnaeus)等などのすべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫)などの、円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形類、条虫類、吸虫類、および鉤頭虫類のメンバーに対して活性を有する。
、寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス(例えば、昆虫ネット)を構成する材料に含浸されることも可能である。
から選択される追加の生物学的に有効な化合物または薬剤である。
テストA
コナガ(Plutella xylostella)の防除を評価するために、テストユニットを、12〜14日齢ダイコン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約50匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取した後にテスト植物に移動した。
Co.Wheaton,Illinois,USA)を通して適用した。テスト化合物を250ppmで噴霧すると共に、3回繰り返した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを1時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部においた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、25℃および70%相対湿度で6日間保持した。次いで、植物摂食被害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。
フォールアーミーワーム(fall armyworm)(Spodoptera frugiperda)の防除を評価するために、テストユニットを、4〜5日齢トウモロコシ(コーン)植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、(コアサンプラーを用いて)昆虫食餌片上の10〜15匹の1日齢幼虫で予め外寄生させた。
接触および/または全身的手段を介したモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するために、テストユニットを、12〜15日齢ダイコン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の30〜40匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた(カットリーフ法)。葉片が乾燥するに伴って、アブラムシはテスト植物上に移動した。事前の外寄生の後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および/または全身的手段を介したワタアブラムシ(Aphis gossypii)の防除を評価するために、テストユニットを、6〜7日齢綿植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、テストCに記載のカットリーフ法に従って、一枚の葉の上の30〜40匹の昆虫で予め外寄生させると共に、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
接触および/または全身的手段を介したトウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)の防除を評価するために、テストユニットを、3〜4日齢トウモロコシ植物(花穂)を中に有する小型の開放容器で構成した。適用の前に白色の砂を土壌の上に追加した。テスト化合物を配合すると共に、250および50ppmで噴霧し、テストAに記載のとおり3回繰り返した。噴霧の後、約15〜20匹の若虫(18〜21日齢)を塩振盪機で砂の上にばらまくことで後外寄生させる前に、テストユニットを1時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上部に置いた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、22〜24℃および50〜70%相対湿度で6日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に査定した。
接触および/または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ(Empoasca fabae)の防除を評価するために、テストユニットを、5〜6日齢ソレイユビーン(Soleil bean)植物(初生葉が出現したもの)を中に有する小型の開放容器で構成した。白色の砂を土壌の上に追加すると共に、初生葉の1枚を適用前に切除した。
接触および/または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ(Frankliniellla occidentalis)の防除を評価するために、テストユニットを、5〜7日齢ソレイユビーン(Soleil bean)植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、テスト化合物をプロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化させ、次いで、ウシ(bovine)血液中に希釈させて、30ppmの最終テスト量とした。処置した血液を底をメンブランで覆ったチューブに入れた。およそ10成虫ネコノミを処置した血液にメンブランを介して給餌させた。成虫ノミを72時間後に死亡率について評価した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、テスト化合物をアセトン:水(75:25)に可溶化させて、500ppmの最終テスト量とした。次いで、20μLの500ppm溶液をチューブの底のフィルタペーパに適用した。このチューブを3時間乾燥させた。次いで、およそ10匹の成虫ノミをチューブに追加すると共に、チューブに蓋をした。ノミを48時間後に死亡率について評価した。
マウスへのテスト化合物の経口投与後のネコノミ(Ctenocephalides felis)の防除を評価するために、CD−1(登録商標)マウス(約30g、雄、Charles River Laboratories,Wilmington,MAから入手した)に、プロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化させた10mg/kgの量でテスト化合物を経口的に投与した。テスト化合物の経口投与から2時間後、およそ8〜16匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次いで、マウスへのノミの適用から48時間後の死亡率についてノミを評価した。
テストした式1の化合物のうち、以下の化合物は20%以上の死亡率をもたらした:2、10、19、41、42、43、44、45、46、47、51、56、57、59、61、63、72、75、80、81、82、83、88、92、96、101、104、105、106、107、111、119、120、121、123、124、136、137、140、148、151、154、169、186、319、461、475、476、477、493、497、498、588および599。
1.式1の化合物
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
R1は、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、CR24=C(R24)R10またはC≡CR10であるか;または
R1は、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキルまたはC5〜C7シクロアルケニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、1シクロプロピル、1CF3および1OCF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R1は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるか;または
R1は
R1は、C(X1)R18、C(=NOR23)R18、C(O)NR16R18a、C(=NNR20aR23)R18、C(=NNR20aC(O)R23)R18、C(=NNR20aC(O)OR23a)R18またはC(=NNR20aC(O)NR20aR23)R18であるか;または
R1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される最大3個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルでさらに置換される8員〜10員芳香族複素環式二環系であるか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、各々はGQ1で置換され、各々は任意に1個のQ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されるか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、LQ1で置換
され、そして任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
各Aは、独立して、C(R16)2、O、S(O)nまたはNR15であり;
各A1は、独立してC(R17)2であり;
X1はOまたはSであり;
Gは、直接結合、O、S(O)n、NH、N(CH3)、CH2、CH2O、OCH2、C(O)、C(O)O、OC(O)、C(O)NHまたはNHC(O)であり;
Lは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換される、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
Q1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
Q2は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21またはCR5R6CH2CH2S(O)nR21であるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R2はCR5R6Qであるか;または
R2は
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルまたはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R3は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルまたはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R4は、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されるか;または
R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−1
Zは、C(R8a)=C(R8b)、S、OまたはNCH3であるが、ただし、C(R8a)=C(R8b)部分は、R8bに結合した炭素原子が式1中のR3として連結されるよう配向されており;
各R5は、独立して、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
各R6は、独立して、H、F、ClまたはCH3であり;
Qは
Z1はO、SまたはNR14であり;
各R7は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、CF3、C1〜C3アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R8aはHまたはFであり;
R8bは、H、F、CF2HまたはCF3であり;
各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルコキシカルボニル、C(O)NH2、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C7ハロジアルキルアミノカルボニル、SF5、S(
O)nR12またはS(O)2R13であるか;または、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されるか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されており;
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであるか;またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
各R10は、独立して、Si(R11)3であるか;またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
各R11は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R12は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R13は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたはN(−CH2Z2CH2−)であり;
R14は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、S(O)nR12またはS(O)2R13であるか;またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
各R15は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R16は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R17は、独立して、H、FまたはCH3であり;
R18は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C7ジアルキルアミノであるか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
R18aは、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
各R19は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R20は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各R20aは、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R21は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
R23は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニルまたはCH2CO2R21であるか;または
R23は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R23は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
R23aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24は、独立して、H、FまたはCH3であり;
mは、0、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
各qは、独立して、0、1または2であり;
yは、1または2であり;そして
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2であるが;
ただし、
(a)R2がCH2CH=CH2であり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、かつYがOである場合、R1は、H、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH2CH=CH2または未置換フェニル以外であり;
(b)R1がHであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、かつYがOである場合、R2は、CH2CH=CH2またはCH2C≡CH以外であり;
(c)R1がCH2CH3であり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがCH=CHであり、XがOであり、かつYがOである場合、R2は、CH2(CH2)3CH3以外であり;
(d)R3がHであり、R2およびR4の両方がシクロヘキシルであり、XがOであり、かつYがOである場合、R1はCH3以外であり;
(e)R1がHまたはC1〜C3n−アルキルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、かつYがOである場合、R2は、C1〜C6アルキルまたはC3〜C4アルコキシアルキル以外であり;
(f)R2がシクロプロピルメチルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、かつYがOである場合、R1は、CH3、CH2CH3またはCH2CH2CH3以外であり;
(g)R1が未置換フェニルであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、かつYがOである場合、R2は、C3〜C4アルコキシアルキル以外であり;そして
(h)R1がBrであり、R3およびR4が一緒になって環R−2を形成し、ZがSであり、XがOであり、かつYがOである場合、R2はCH2CH3以外である]。
2.XはOであり;
YはOであり;
R1はHまたはハロゲンであるか;または
R1は、フェニルまたは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されるか;または
R1は
R1は、C(X1)R18またはC(=NOR23)R18であるか;または
R1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される最大3個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルで置換される8員〜10員芳香族複素環式二環系であるか;または
R1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、各々はGQ1で置換されており、各々は任意に、1Q2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
Gは直接結合であり;
Q1は、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、CH2CO2R21、CR5R6CH2OR21、CR5R6CH2CH2OR21、CR5R6CH2S(O)nR21またはCR5R6CH2CH2S(O)nR21であるか;または
R2は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R2はCR5R6Qであり;
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルまたはC≡CR10であるか;または
R3は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換され;
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルまたはC≡CR10であるか;または
R4は、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から独立して選択される1〜4個の置換基で置換されるか;または
R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−1
Zは、C(R8a)=C(R8b)またはSであるが、ただし、C(R8a)=C(R8b)部分は、R8bに結合した炭素原子が式1のR3として連結されるよう配向されており;
各R5は、独立して、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
各R6は、独立して、H、F、ClまたはCH3であり;そして
Qは
上記1に記載の化合物。
3.R3は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;そして
R4は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである、
上記2に記載の化合物。
4.R3はCH3であり;そして
R4はCH3である、
上記3に記載の化合物。
5.R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−1を形成しており;
mは2または3であり;そして
pは0である、
上記2に記載の化合物。
6.R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−2を形成しており;そして
Zは、CH=CHまたはCH=CFであるが、ただし、CH=CF部分は、Fに結合した炭素原子が式1のR3として連結されるよう配向されている、
上記2に記載の化合物。
7.R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−2を形成しており;そして
ZはSである、
上記2に記載の化合物。
8.R1はHまたはハロゲンである、
上記2に記載の化合物。
9.R1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、
上記3〜7のいずれかに記載の化合物。
10.R1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、
上記9に記載の化合物。
11.R1はC(X1)R18またはC(=NOR23)R18であり;そして
X1はOである、
上記3〜7のいずれかに記載の化合物。
12.R1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はGQ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF5、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基でさらに置換される、
上記3〜7のいずれかに記載の化合物。
13.R1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はGQ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基でさらに置換されており;そして
Q1はフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、
上記12に記載の化合物。
14.R2は、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはCR5R6CH2OR21であるか;または
R2は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されるC4〜C7シクロアルキルアルキルである、
上記3〜7のいずれかに記載の化合物。
15.R2はCR5R6Qである、上記3〜7のいずれかに記載の化合物。
16.Qは、Q−1、Q−5、Q−6またはQ−9であり;
R5はHまたはメチルであり;
R6はHであり;
各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、SF5またはS(O)nR12であるか;またはC3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;そして
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシである、
上記15に記載の化合物。
17.3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル
)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−クロロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−シアノフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニ
ウム分子内塩;
3−[3−(6−クロロ−3−ピリジニル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−クロロ−4−ピリジニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(2−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
8−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−5H−チアゾロ[3,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−5−(4−フルオロフェニル)−3,6−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1,2−ジメチル−6−オキソピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−(6−フルオロ−3−ピリジニル)−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[1−(6−クロロ−3−ピリジニル)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(エトキシカルボニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−ベンゾイル−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロ−4−シアノフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、上記1に記載の化合物。
18.上記1の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
19.少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(シアントラニリプロール)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、上記18に記載の組成物。
20.少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(シアントラニリプロール)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカ
ルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のすべての菌株、およびヌクレオポリヒドロシス(Nucleo polyhydrosis)ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される、上記19に記載の組成物。
21.駆虫的有効量の上記1の化合物、および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物。
22.経口投与形態である上記21に記載の組成物。
23.局所投与形態である上記21に記載の組成物。
24.有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の上記1の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
25.環境が植物である、上記24に記載の方法。
26.環境が動物である、上記24に記載の方法。
27.環境が種子である、上記24に記載の方法。
28.種子が、上記1の化合物と、任意にフィルム形成剤または接着剤とを含む組成物でコーティングされる、上記27に記載の方法。
29.上記1の化合物を処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で含む処理された種子。
Claims (13)
- 式1の化合物
XはOであり;
YはOであり;
R1は、フェニルであって、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、SF5、Si(CH3)3、CHO、ヒドロキシ、OC(O)R19およびN(R20)C(O)R19からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される;
R2はCR5R6Qであり;
R3およびR4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環R−2
Zは、C(R8a)=C(R8b)であるが、ただし、C(R8a)=C(R8b)部分は、R8bに結合した炭素原子が式1中のR3として連結されるよう配向されており;
R5は、H、F、Cl、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、F、ClまたはCH3であり;
Qは
Z1はO、SまたはNR14であり;
R8aはHまたはFであり;
R8bは、H、F、CF2HまたはCF3であり;
各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4ハロアルコキシカルボニル、C(O)NH2、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C2〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C7ハロジアルキルアミノカルボニル、SF5、S(O)nR12またはS(O)2R13であるか;または、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されるか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12、S(O)2R13、C1〜C4アルキルアミノおよびC2〜C6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換されており;
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであるか;またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1個または2個の置換基で置換され;
各R12は、独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R13は、独立して、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノまたはN(−CH2Z2CH2−)であり;
R14は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、S(O)nR12またはS(O)2R13であるか;またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換され;
各R19は、独立して、C1〜C4アルキルであり;
各R20は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルであり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
各qは、独立して、0、1または2であり;そして
各Z2は、独立して、CH2CH2、CH2CH2CH2またはCH2OCH2である]。 - 各R9aは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、SF5またはS(O)nR12であるか;または、C3〜C6シクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、C1〜C2アルキル、1シクロプロピルおよび1CF3からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され; そして
各R9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシである、
請求項1に記載の化合物。 - R1は、フェニルであって、任意に、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、C(O)N(−CH2Z2CH2−)、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、S(O)nR12およびS(O)2R13からなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換される、
請求項2に記載の化合物。 - R5はHであり;そして
R6はHである、
請求項2に記載の化合物。 - R8aはHであり;そして
R8bはHである、
請求項2に記載の化合物。 - 1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−クロロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(4−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−シアノフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(6−クロロ−3−ピリジニル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−(2,4,5−トリフルオロフェニル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(2−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[1−(6−クロロ−3−ピリジニル)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−4−オキソ−1−[(5−チアゾリル)メチル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロ−4−シアノフェニル)−1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;および
1−[(6−フルオロ−3−ピリジニル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
- 少なくとも1つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(シアントラニリプロール)、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 有害無脊椎生物またはその環境(但し、人体を除く)に、生物学的に有効な量の請求項1の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
- 環境が植物である、請求項9に記載の方法。
- 環境が種子である、請求項9に記載の方法。
- 種子が、請求項1の化合物と、任意にフィルム形成剤または接着剤とを含む組成物でコーティングされる、請求項11に記載の方法。
- 請求項1の化合物を処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で含む処理された種
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