JP4038024B2 - １−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般式（２）
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類は、医農薬合成中間体として有用であり、その製造方法としては、４−アリール−１−ブタノール類と塩化チオニルを反応させる方法が一般的である。しかしながら、かかる方法は、原料である４−アリール−１−ブタノール類の製造が面倒であり、しかも複数工程を必要とすることから、必ずしも工業的に十分満足し得る製造方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
このような状況の下、本発明者らは、より工業的に有利な１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法について検討したところ、安価で入手容易な１−ブロモ−３−クロロプロパンとベンジルマグネシウムハライド類を、溶媒中で反応させることにより、一工程で収率よく１−クロロ−４−アリールブタン類を得ることができることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、１−ブロモ−３−クロロプロパンと一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される化合物を、溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（２）
（式中、Ｒは上記と同一の意味を表わす。）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）
で示される化合物（以下、化合物（１）と略記する。）の式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。また、上記化合物（１）の式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。
【０００６】
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。
【０００７】
かかる化合物（１）としては、例えばベンジルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムヨーダイド、２−メチルベンジルマグネシウムクロリド、２−メチルベンジルマグネシウムブロミド、２−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、３−メチルベンジルマグネシウムクロリド、３−メチルベンジルマグネシウムブロミド、３−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、４−メチルベンジルマグネシウムクロリド、４−メチルベンジルマグネシウムブロミド、４−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−エチルベンジルマグネシウムクロリド、２−エチルベンジルマグネシウムブロミド、２−エチルベンジルマグネシウムヨーダイド、
【０００８】
３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムクロリド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムブロミド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−ブチルベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−ブチルベンジルマグネシウムブロミド、３−ブチルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムクロリド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムブロミド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムヨーダイド、
【０００９】
２−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、３−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、３−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、４−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、４−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、４−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、２−エトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−エトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−エトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムヨーダイド、
【００１０】
２−イソプロポキシベンジルマグネシウムクロリド、２−イソプロポキシベンジルマグネシウムブロミド、２−イソプロポキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムヨーダイド等が挙げられる。
【００１１】
かかる化合物（１）は、市販されているものを用いてもよいし、例えばマグネシウムと対応するベンジルハライド類を、後述する溶媒中で反応させたものを用いてもよい。なお、ベンジルハライド類や溶媒は、例えばモレキュラーシーブス、硫酸マグネシウム等の脱水剤で脱水処理するか、蒸留して脱水したものを用いることが好ましい。
【００１２】
本発明は、１−ブロモ−３−クロロプロパンと上記化合物（１）を、溶媒中で反応させるものである。
【００１３】
本反応においては、化合物（１）を１−ブロモ−３−クロロプロパンに対して、１モル倍以上用いてもよいし、１−ブロモ−３−クロロプロパンを化合物（１）に対して、１モル倍以上用いてもよく、反応性、経済性等を考慮して、適宜選択すればよい。
【００１４】
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、かかるエーテル系溶媒と例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒との混合溶媒、かかるエーテル系溶媒と例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒との混合溶媒等が挙げられる。かかる溶媒は、通常モレキュラーシーブス等の脱水剤で脱水処理するか、蒸留により脱水処理したものが用いられる。
【００１５】
溶媒の使用量は、化合物（１）に対して、通常２重量倍以上である。その上限は特にないが、あまり多くなると、容積効率の面で不利になるため、実用的には、２０重量倍以下である。なお、化合物（１）として、該化合物（１）の溶媒溶液を用いた場合には、あらためて溶媒を加えなくてもよい。
【００１６】
本反応の反応温度は、通常−６０〜１００℃、好ましくは−２０〜６０℃である。
【００１７】
本反応は、化合物（１）と溶媒の混合液に、１−ブロモ−３−クロロプロパンを加えてもよいし、１−ブロモ−３−クロロプロパンと溶媒の混合液に、化合物（１）を加えてもよい。また、溶媒中へ、化合物（１）と１−ブロモ−３−クロロプロパンを併注してもよい。
【００１８】
反応終了後、得られた反応液と、例えば塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等の酸水溶液、水等を混合し、残存する化合物（１）を分解処理した後、分液処理することにより、目的とする一般式（２）
（式中、Ｒは上記と同一の意味を表わす。）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類を取り出すことができる。取り出した一般式（２）で示される１−クロロ−４−アリールブタン類は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィ等によりさらに精製してもよい。
【００１９】
なお、上記した残存する化合物（１）の分解処理やその後の分液処理の際に、水に不溶の有機溶媒を加えてもよい。水に不溶の有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられ、その使用量は特に制限されない。
【００２０】
かくして得られる一般式（２）で示される１−クロロ−４−アリールブタン類としては、例えば１−クロロ−４−フェニルブタン、１−クロロ−４−（２−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（４−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−エチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−プロピルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソプロピルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−ブチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（４−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−エトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−プロポキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソプロポキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−ブトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソブトキシフェニル）ブタン等が挙げられる。
【００２１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２２】
実施例１
攪拌装置、冷却管を付した反応容器に、ベンジルマグネシウムクロリド／テトラヒドロフラン溶液（含量：１２．５重量％）１５０ｇを仕込み、内温０℃に調整した。同温度で、１−ブロモ−３−クロロプロパン１９．６ｇを２時間かけて滴下した後、内温０〜５℃で４時間攪拌、保持した。反応液を１０重量％塩酸５５ｇに加えた（この際、混合液の内温は３０℃以下を保持した。）。攪拌、静置後、有機層を分液し、該有機層を飽和食塩水５５ｇで洗浄し、減圧条件下で、濃縮し、１−クロロ−４−フェニルブタンを含む油状物２３．２ｇを得た。ガスクロマトグラフィ（内部標準法）により分析したところ、１−クロロ−４−フェニルブタンの含量は、８９．５重量％であった。１−ブロモ−３−クロロプロパンに対する収率：９８．６％。
【００２３】
実施例２
攪拌装置、冷却管を付した反応容器に、１−ブロモ−３−クロロプロパン２１．５ｇおよびテトラヒドロフラン１２３ｇを仕込み、内温０℃に調整した。同温度で、ベンジルマグネシウムクロリド／テトラヒドロフラン溶液（含量：１３．７重量％）１５０ｇを２時間かけて滴下した後、内温０〜５℃で４時間攪拌、保持した。反応液を１０重量％塩酸６０ｇに加えた（この際、混合液の内温は３０℃以下を保持した。）。攪拌、静置後、有機層を分液し、該有機層を飽和食塩水６０ｇで洗浄し、減圧条件下で、濃縮し、１−クロロ−４−フェニルブタンを含む油状物２３．６ｇを得た。ガスクロマトグラフィ（内部標準法）により分析したところ、１−クロロ−４−フェニルブタンの含量は、９１．０重量％であった。１−ブロモ−３−クロロプロパンに対する収率：９４．１％。
【００２４】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、安価で入手容易な１−ブロモ−３−クロロプロパンとベンジルマグネシウムハライド類を反応させることにより、一工程で、収率よく、目的とする１−クロロ−４−アリールブタン類を製造することができるため、工業的に有利である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般式（２）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類は、医農薬合成中間体として有用であり、その製造方法としては、４−アリール−１−ブタノール類と塩化チオニルを反応させる方法が一般的である。しかしながら、かかる方法は、原料である４−アリール−１−ブタノール類の製造が面倒であり、しかも複数工程を必要とすることから、必ずしも工業的に十分満足し得る製造方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
このような状況の下、本発明者らは、より工業的に有利な１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法について検討したところ、安価で入手容易な１−ブロモ−３−クロロプロパンとベンジルマグネシウムハライド類を、溶媒中で反応させることにより、一工程で収率よく１−クロロ−４−アリールブタン類を得ることができることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、１−ブロモ−３−クロロプロパンと一般式（１）
で示される化合物を、溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（２）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（１）
【０００６】
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。
【０００７】
かかる化合物（１）としては、例えばベンジルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムブロミド、ベンジルマグネシウムヨーダイド、２−メチルベンジルマグネシウムクロリド、２−メチルベンジルマグネシウムブロミド、２−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、３−メチルベンジルマグネシウムクロリド、３−メチルベンジルマグネシウムブロミド、３−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、４−メチルベンジルマグネシウムクロリド、４−メチルベンジルマグネシウムブロミド、４−メチルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−エチルベンジルマグネシウムクロリド、２−エチルベンジルマグネシウムブロミド、２−エチルベンジルマグネシウムヨーダイド、
【０００８】
３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−プロピルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムクロリド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムブロミド、２−イソプロピルベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−ブチルベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−ブチルベンジルマグネシウムブロミド、３−ブチルベンジルマグネシウムヨーダイド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムクロリド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムブロミド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルマグネシウムヨーダイド、
【０００９】
２−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、３−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、３−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、４−メトキシベンジルマグネシウムクロリド、４−メトキシベンジルマグネシウムブロミド、４−メトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、２−エトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−エトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−エトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−プロポキシベンジルマグネシウムヨーダイド、
【００１０】
２−イソプロポキシベンジルマグネシウムクロリド、２−イソプロポキシベンジルマグネシウムブロミド、２−イソプロポキシベンジルマグネシウムヨーダイド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムクロリド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムブロミド、３−ｎ−ブトキシベンジルマグネシウムヨーダイド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムクロリド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムブロミド、２−イソブトキシベンジルマグネシウムヨーダイド等が挙げられる。
【００１１】
かかる化合物（１）は、市販されているものを用いてもよいし、例えばマグネシウムと対応するベンジルハライド類を、後述する溶媒中で反応させたものを用いてもよい。なお、ベンジルハライド類や溶媒は、例えばモレキュラーシーブス、硫酸マグネシウム等の脱水剤で脱水処理するか、蒸留して脱水したものを用いることが好ましい。
【００１２】
本発明は、１−ブロモ−３−クロロプロパンと上記化合物（１）を、溶媒中で反応させるものである。
【００１３】
本反応においては、化合物（１）を１−ブロモ−３−クロロプロパンに対して、１モル倍以上用いてもよいし、１−ブロモ−３−クロロプロパンを化合物（１）に対して、１モル倍以上用いてもよく、反応性、経済性等を考慮して、適宜選択すればよい。
【００１４】
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、かかるエーテル系溶媒と例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒との混合溶媒、かかるエーテル系溶媒と例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒との混合溶媒等が挙げられる。かかる溶媒は、通常モレキュラーシーブス等の脱水剤で脱水処理するか、蒸留により脱水処理したものが用いられる。
【００１５】
溶媒の使用量は、化合物（１）に対して、通常２重量倍以上である。その上限は特にないが、あまり多くなると、容積効率の面で不利になるため、実用的には、２０重量倍以下である。なお、化合物（１）として、該化合物（１）の溶媒溶液を用いた場合には、あらためて溶媒を加えなくてもよい。
【００１６】
本反応の反応温度は、通常−６０〜１００℃、好ましくは−２０〜６０℃である。
【００１７】
本反応は、化合物（１）と溶媒の混合液に、１−ブロモ−３−クロロプロパンを加えてもよいし、１−ブロモ−３−クロロプロパンと溶媒の混合液に、化合物（１）を加えてもよい。また、溶媒中へ、化合物（１）と１−ブロモ−３−クロロプロパンを併注してもよい。
【００１８】
反応終了後、得られた反応液と、例えば塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等の酸水溶液、水等を混合し、残存する化合物（１）を分解処理した後、分液処理することにより、目的とする一般式（２）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類を取り出すことができる。取り出した一般式（２）で示される１−クロロ−４−アリールブタン類は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィ等によりさらに精製してもよい。
【００１９】
なお、上記した残存する化合物（１）の分解処理やその後の分液処理の際に、水に不溶の有機溶媒を加えてもよい。水に不溶の有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられ、その使用量は特に制限されない。
【００２０】
かくして得られる一般式（２）で示される１−クロロ−４−アリールブタン類としては、例えば１−クロロ−４−フェニルブタン、１−クロロ−４−（２−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（４−メチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−エチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−プロピルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソプロピルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−ブチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（４−メトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−エトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−プロポキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソプロポキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（３−ｎ−ブトキシフェニル）ブタン、１−クロロ−４−（２−イソブトキシフェニル）ブタン等が挙げられる。
【００２１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２２】
実施例１
攪拌装置、冷却管を付した反応容器に、ベンジルマグネシウムクロリド／テトラヒドロフラン溶液（含量：１２．５重量％）１５０ｇを仕込み、内温０℃に調整した。同温度で、１−ブロモ−３−クロロプロパン１９．６ｇを２時間かけて滴下した後、内温０〜５℃で４時間攪拌、保持した。反応液を１０重量％塩酸５５ｇに加えた（この際、混合液の内温は３０℃以下を保持した。）。攪拌、静置後、有機層を分液し、該有機層を飽和食塩水５５ｇで洗浄し、減圧条件下で、濃縮し、１−クロロ−４−フェニルブタンを含む油状物２３．２ｇを得た。ガスクロマトグラフィ（内部標準法）により分析したところ、１−クロロ−４−フェニルブタンの含量は、８９．５重量％であった。１−ブロモ−３−クロロプロパンに対する収率：９８．６％。
【００２３】
実施例２
攪拌装置、冷却管を付した反応容器に、１−ブロモ−３−クロロプロパン２１．５ｇおよびテトラヒドロフラン１２３ｇを仕込み、内温０℃に調整した。同温度で、ベンジルマグネシウムクロリド／テトラヒドロフラン溶液（含量：１３．７重量％）１５０ｇを２時間かけて滴下した後、内温０〜５℃で４時間攪拌、保持した。反応液を１０重量％塩酸６０ｇに加えた（この際、混合液の内温は３０℃以下を保持した。）。攪拌、静置後、有機層を分液し、該有機層を飽和食塩水６０ｇで洗浄し、減圧条件下で、濃縮し、１−クロロ−４−フェニルブタンを含む油状物２３．６ｇを得た。ガスクロマトグラフィ（内部標準法）により分析したところ、１−クロロ−４−フェニルブタンの含量は、９１．０重量％であった。１−ブロモ−３−クロロプロパンに対する収率：９４．１％。
【００２４】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、安価で入手容易な１−ブロモ−３−クロロプロパンとベンジルマグネシウムハライド類を反応させることにより、一工程で、収率よく、目的とする１−クロロ−４−アリールブタン類を製造することができるため、工業的に有利である。
Claims (5)
- １−ブロモ−３−クロロプロパンと一般式（１）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜６のアルコキシ基を表わし、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される化合物を、溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（２）
（式中、Ｒは上記と同一の意味を表わす。）
で示される１−クロロ−４−アリールブタン類の製造方法。 - 溶媒が、エーテル系溶媒、エーテル系溶媒と芳香族炭化水素系溶媒との混合溶媒、あるいはエーテル系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒との混合溶媒である請求項１記載の製造方法。
- 溶媒が、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンおよびアニソールから選ばれるエーテル系溶媒、エーテル系溶媒とトルエン、キシレン、ヘキサンもしくはヘプタンとの混合溶媒である請求項１または２記載の製造方法。
- 一般式（２）の化合物が１−クロロ−４−フェニルブタンである請求項１〜３の何れかに記載の製造方法。
- 一般式（１）の化合物がベンジルマグネシウムクロリドである請求項１〜４の何れかに記載の製造方法。
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