JP3643146B2

JP3643146B2 - Hair treatment composition

Info

Publication number: JP3643146B2
Application number: JP22702595A
Authority: JP
Inventors: 里美小林; 充尾佐野; 誠司辻浦; 延規藤原
Original assignee: Mandom Corp
Current assignee: Mandom Corp
Priority date: 1995-08-10
Filing date: 1995-08-10
Publication date: 2005-04-27
Anticipated expiration: 2015-08-10
Also published as: JPH0952820A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、毛髪処理組成物に係り、その目的は毛髪に対し柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の感触を付与し、かつその効果が半永久的に持続する毛髪処理組成物を提供することにある。
【０００２】
【従来の技術】
従来、毛髪に柔軟性やしっとり感、滑らかさ等を与える目的でシリコーン油、エステル油、炭化水素油などの種々の油剤、およびカチオン界面活性剤が毛髪化粧品中に配合されている。特にシリコーン油は柔軟性やしっとり感、滑らかさを与えることが知られており、多くの毛髪化粧品に使用されている。しかしながら、これらシリコーン油及びカチオン界面活性剤を用いて毛髪の風合いを向上させても、その持続性は充分には期待できず、洗髪により効果が低減することがわかっている。またシリコーン油については、毛髪に多量に使用したり、長い間繰り返し用いたりすると、毛髪にきしみ感を与えるといった欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
この発明が解決しようとする課題は、毛髪に対し、柔軟性、しっとり感、滑らかさを与え、かつこの効果が持続する毛髪処理組成物を創出する点にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
この発明に係る毛髪処理組成物は、下記の成分（１）から（４）を含有し、組成物のｐＨが１．５〜４．５であることを特徴とする毛髪処理組成物である。
（１）１種もしくは２種以上のカチオン界面活性剤と、１種もしくは２種以上の硫酸基またはスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤とを合計量で０．５〜１０．０重量％
（２）Ｒ１で表される−Ｈ基、−ＣＨ₃ 基または−ＯＣＨ₃ 基と、Ｒ２で表される−ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基、−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＯＨ基、または−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基と、ベンゼン環からなる、下記一般式（１）で表される化合物の内１種もしくは２種以上が０．５〜２０．０重量％
（３）オルガノシロキサンの重合体であって、その分子内に少なくとも１個のアミノアルキル基を有するアミノ変成シリコーン誘導体が０．００１〜２０．０重量％
（４）酸
【化２】

【０００５】
【発明の実施の形態】
この発明において使用するカチオン界面活性剤としては、下記一般式（３）で表されるもののうち１種もしくは２種以上を混合して用いることができる。
【化３】

一般式（２）中Ｒ３〜Ｒ６のうちいずれか１個または２個は一般式Ｒ７（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_m−で表される基である。
但し、Ｒ７は炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、あるいはヒドロキシアルケニル基であり、ｍは０〜１０である。
一般式（３）中Ｒ３〜Ｒ６のうち、残りは炭素数１〜３のアルキル基、或いは一般式（４）
【化４】

で表される基、またはベンジル基である。但し、Ｒ８は水素又はメチル基であり、ａは１〜１５である。
Ｘはハロゲンまたは炭素数１〜３のアルキル硫酸基である。
このような化合物のうち、特に好適に使用できるものとしては、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、トリ（ポリオキシエチレン〔以下ＰＯＥと略す〕）ステアリルアンモニウムクロライド等があげられるが、これらに限定されるわけではない。
【０００６】
この発明において使用する、硫酸基またはスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤としては、公知のものを使用することができ、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル、ＰＯＥラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−ミリスチル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、Ｎ−硬化ヤシ油脂肪酸グリセリル硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、２級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩等が好適に使用されるが、これらに限定されるわけではない。また、これらのうち１種もしくは２種以上を混合して用いることができる。
【０００７】
これらカチオン界面活性剤と、硫酸基またはスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤を混在させることにより、水に不溶性のコンプレックスを形成し、柔軟性、しっとり感、なめらかさ等のトリートメント効果を付与するという作用を有する。またこの作用をより際立たせるには、カチオン界面活性剤とアニオン界面活性剤の混合比が、カチオン界面活性剤：アニオン界面活性剤＝０．２〜１：１で配合するのが好ましい。
【０００８】
これらカチオン界面活性剤と、硫酸基またはスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤の合計量として、その配合量が０．５重量％未満では、柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の効果が低い。一方、１０．０重量％を超えるとべたつきが現れ、好ましくない。よって０．５〜１０．０重量％配合することが好ましい。
【０００９】
この発明で使用される、Ｒ１で表される−Ｈ基、−ＣＨ₃基または−ＯＣＨ₃基と、Ｒ２で表される−ＣＨ₂ＯＨ基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＨ基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＯＨ基、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＨ基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＨ基、または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ基、とベンゼン核からなる、下記一般式（５）
【化５】

で表される化合物の１種もしくは２種以上の合計量として、０．５重量％未満では柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の効果が弱いため好ましくなく、また２０．０重量％を超えると不安定になるばかりでなく、風合を損ねるため好ましくない。よって０．５〜２０．０重量％配合することが好ましい。
【００１０】
この発明で使用されるアミノ変成シリコーン誘導体に含まれるアミノアルキル基の代表的な例は次の一般式（６）または（７）で示される。
【化６】

【化７】

式中Ｒ９は２価の炭化水素基を示し、Ｒ１０は下記式（８）、（９）、（１０）、（１１）、
【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】

の基のいずれかを示し、Ｒ１１及びＲ１２は、−Ｈ基または１価の炭化水素基を示し、ｂ及びｃは０〜６の整数を示し、Ｘはハロゲン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸基を示す。
Ｒ９の２価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−のようなアルキレン基、−（ＣＨ₂）₂Ｃ₆Ｈ₄−のようなアルキレンアリーレン基が挙げられるが、このうち、アルキレン基、特にプロピレン基が好ましい。
Ｒ１１及びＲ１２の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基が挙げられる。
また、ｂ及びｃの最も好ましい値は、ｂ＝０、ｃ＝１である。
【００１１】
この発明において使用する、アミノ変成シリコーン誘導体のアミノアルキル基以外の官能基としては、メチル基を含むものが一般的に用いられるが、その他エチル基、プロピル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基等も含むことが出来る。
【００１２】
この発明で使用される、アミノ変成シリコーン誘導体に含まれるヒドロキシアルキル基の好ましい例は−Ｒ９ＯＨで示される。式中Ｒ９は前記したものと同じ意味を有する。
この発明で使用される、アミノ変成シリコーン誘導体に含まれるオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基の好ましい例は、次の一般式（１２）で表される。
【化１２】

一般式（１２）中Ｒ９は前記したものと同じ意味を有する。またｄは０または１を示し、ｅは１〜５の整数を示し、ｆは１〜１００の整数を示す。
一般式（１２）で示されるヒドロキシアルキル基のうちｄが１、ｅが２または３、ｆが３〜８０であるものが特に好ましい。
一般式（１２）中の、一般式（１３）の部分
【化１３】

の部分はブロック状またはランダム状の結合をしていてもよい。
【００１３】
この発明で使用されるアミノ変成シリコーン誘導体としては、一般式（１４）、（１５）に示されるものが挙げられる。
【化１４】

【化１５】

式中Ｒ１３はメチル基またはヒドロキシル基を示し、Ｒ１４はメチル基または水素原子を示す。Ｒ１５は一般式（６）、（７）で示されるアミノアルキル基を示し、Ｒ１６はヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基のいずれかを示す。
【００１４】
これらのうち好ましいアミノ変成シリコーン誘導体としては、一般式（１６）に示されるものが挙げられる。
【化１６】

またこの発明に最も好ましく使用できるアミノ変成シリコーン誘導体としては一般式（１７）に示される、平均分子量が３０００〜１０００００のものが挙げられる。これはアモジメチコーンの名称でＣＴＦＡ辞典（米国ＣｏｓｍｅｔｉｃＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒｙ）第３版に記載されている。
【化１７】

式中ｏ、ｐは分子量が３，０００〜１００，０００になる様な適当な整数を示す。
【００１５】
これら、この発明で使用するアミノ変成シリコーン誘導体の配合量は、その配合量が０．００１重量％未満では、柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の効果が低い。一方２０．０重量％を超えると、べたつきが現れ、好ましくない。よってこの発明の毛髪処理組成物には、このアミノ変成シリコーン誘導体は、０．００１〜２０．０重量％含有されるのがよく、より好ましくは、０．０５〜１０．０重量％含有されるのがよい。
【００１６】
この発明の毛髪処理組成物は、ｐＨが１．５〜４．５であるのが好ましい。その理由はｐＨが１．５未満であると使用後の感触がきしむ等、毛髪の風合を損ない好ましくなく、ｐＨが４．５を超えると柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の効果が弱いため好ましくなく、結局１．５〜４．５であるのが好ましい。
この発明において使用するｐＨ調整用の酸としては、とくに限定されないがクエン酸、リンゴ酸、グリコール酸、酢酸、乳酸、シュウ酸、酒石酸、ギ酸、レブリン酸等の有機酸、リン酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。
その他、この発明に係る毛髪処理組成物には通常の化粧料に用いられる香料、染料、界面活性剤、ｐＨ調整剤、精製水、アルコール、多価アルコール、保湿剤、防腐剤、増粘剤、油剤、紫外線防止剤、金属封鎖剤、噴射剤等を必要に応じて適宜配合できる。
【００１７】
【実施例】
以下にこの発明の実施例、比較例、試験例を示すことにより、この発明の効果をより明確なものとする。
まず、第１表乃至第４表に従って毛髪処理組成物を作成した。
尚、以下の表において実とは実施例を表し、比とは比較例を表す。
【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【００１８】
前記、作成した毛髪処理組成物を試料として試験を行った。
柔軟性の評価（官能試験）
男女（２１〜３３歳）１４人（男５人、女９人）を試験対象者として選び、市販ヘアーシャンプー（アルキル硫酸エステル塩系シャンプー）で洗髪後、軽く水分をとり、その後各試料（実施例１〜６、比較例１〜１６）を男性５ｇ、女性１５ｇずつを毛髪に塗布し、３分間放置した後約４０℃の水ですすぎ、ドライヤーで乾燥後、再び市販シャンプーで洗髪し、ドライヤーで乾燥後、評価させた。
柔らかさが持続している・・・・３点
柔らかさがやや持続している・・２点
どちらともいえない・・・・・・１点
柔らかさが持続していない・・・０点
以上の４段階の評価を平均点により判定した。
２．６〜３．０点・・◎
１．６〜２．５点・・○
０．６〜１．５点・・△
０．０〜０．５点・・×
【００１９】
しっとり感の評価（官能試験）
前記、柔軟性の評価と同様の方法により評価し、判定した。
しっとり感が持続している・・・３点
しっとり感がやや持続している・２点
どちらともいえない・・・・・・１点
しっとり感が持続していない・・０点
以上の４段階の評価を平均点により評価した。
２．６〜３．０点・・◎
１．６〜２．５点・・○
０．６〜１．５点・・△
０．０〜０．５点・・×
【００２０】
滑らかさの評価予めＳＬＳ（ラウリル硫酸ナトリウム）の０．５％水溶液で洗浄済みの人毛毛束（ｃ．ａ．１ｇ，２ｃｍ×１０ｃｍ）の摩擦力を測定し、ＭＩＵ値（Ｆ₀ ）を得た。この毛束に対し、各試料（実施例１〜６、比較例１〜１６）１ｇを１分間費やし櫛で塗布し、４分間２５℃で放置した後、２０秒間水道流水で洗浄し、乾燥した後再度前記ＳＬＳ０．５％水溶液に１０分間浸漬し、２０秒間水道流水で洗浄し、乾燥した後摩擦力を測定し、ＭＩＵ値（Ｆ）を得た。それぞれ表３回、裏３回ＭＩＵを評価した。
滑らかさは（Ｆ／Ｆ₀ ）の値で評価した。
（Ｆ／Ｆ₀ ）が０．８未満を◎、０．８〜０．８４９を○、０．８５〜０．８９９を△、０．９以上を×とした。
摩擦力の測定には、カトーテック株式会社製「摩擦感テスターＫＥＳ−ＳＥ」（商品名）を使用し、摩擦面（毛髪との接触面）の素材はビニールテープを用いた。
【００２１】
べたつき感の評価（官能試験）
上記柔軟性の評価と同様の試験対象者で、市販ヘアシャンプー（アルキル硫酸エステル塩系シャンプー）で洗髪後、軽く水分をとり、その後各試料（実施例１〜６、比較例１〜１６）男性５ｇ、女性１５ｇずつを毛髪に塗布し、３分間放置した後約４０℃の水ですすぎ、ドライヤーで乾燥後評価させた。
べたつかない・・・・・・・・・３点
ほとんどべたつかない・・・・・２点
どちらともいえない・・・・・・１点
べたつく・・・・・・・・・・・０点
以上の４段階の評価を平均点により評価した。
２．６〜３．０点・・◎
１．６〜２．５点・・○
０．６〜１．５点・・△
０．０〜０．５点・・×
【００２２】
前記試験の結果を第５表乃至第８表にまとめた。
【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【００２３】
【発明の効果】
この発明に係る毛髪処理組成物は、下記の成分（１）から（４）を含有し、組成物のｐＨが１．５〜４．５であることを特徴とする毛髪処理組成物である。
（１）１種もしくは２種以上のカチオン界面活性剤と、１種もしくは２種以上の硫酸基またはスルホン酸基を有するアニオン界面活性剤とを合計量で０．５〜１０．０重量％
（２）Ｒ１で表される−Ｈ基、−ＣＨ₃ 基または−ＯＣＨ₃ 基と、Ｒ２で表される−ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基、−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ ＯＨ基、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＯＨ基、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ ＯＨ基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＯＨ基、または−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＨ基と、ベンゼン環からなる、下記一般式（１）で表される化合物の内１種もしくは２種以上が０．５〜２０．０重量％
（３）オルガノシロキサンの重合体であって、その分子内に少なくとも１個のアミノアルキル基を有するアミノ変成シリコーン誘導体が０．００１〜２０．０重量％
（４）酸
【化１８】

上記のような構成であるから、毛髪に対し、柔軟性、しっとり感、滑らかさ等の感触を付与し、且つべとつかず、その効果が半永久的に持続する毛髪処理組成物であるという効果を奏する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a hair treatment composition, and an object thereof is to provide a hair treatment composition that gives the hair a feeling of flexibility, moistness, smoothness, etc., and that the effect lasts semipermanently. is there.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various oils such as silicone oils, ester oils, hydrocarbon oils, and cationic surfactants are blended in hair cosmetics for the purpose of imparting flexibility, moist feeling, smoothness and the like to hair. In particular, silicone oil is known to give flexibility, moist feeling and smoothness, and is used in many hair cosmetics. However, even if these silicone oils and cationic surfactants are used to improve the texture of the hair, the durability cannot be sufficiently expected, and it has been found that the effect is reduced by washing the hair. Silicone oil has a drawback that it gives a squeaky sensation to hair when used in a large amount or repeatedly for a long time.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to create a hair treatment composition that imparts flexibility, moist feeling and smoothness to the hair and maintains this effect.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The hair treatment composition according to the present invention is a hair treatment composition comprising the following components (1) to (4), wherein the composition has a pH of 1.5 to 4.5.
(1) 0.5 to 10.0% by weight of the total amount of one or more cationic surfactants and one or more anionic surfactants having a sulfate group or a sulfonate group
(2) -H group represented by R1, and -CH ₃ group or -OCH ₃ group, -CH ₂ OH groups represented by R2, -CH _₂ CH ₂ OH group, -CH (CH ₃₎ OH group , —CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH group, —C (CH ₃ ) ₂ OH group, —CH ₂ CH (CH ₃ ) OH group, —CH (CH ₃ ) CH ₂ OH group, —CH═CHCH ₂ OH group Or one or more of the compounds represented by the following general formula (1) consisting of a —OCH ₂ CH ₂ OH group and a benzene ring is 0.5 to 20.0 wt%.
(3) A polymer of organosiloxane, wherein the amino-modified silicone derivative having at least one aminoalkyl group in the molecule is 0.001 to 20.0% by weight.
(4) Acid [Chemical formula 2]

[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
As a cationic surfactant used in this invention, 1 type (s) or 2 or more types can be mixed and used among what is represented by following General formula (3).
[Chemical 3]

One or two or one of formulas (2) R3~R6 the general formula R7 (OCH ₂ CH ₂₎ _m - is a group represented by.
However, R7 is a C8-24 alkyl group, an alkenyl group, a hydroxyalkyl group, or a hydroxyalkenyl group, and m is 0-10.
Among R3 to R6 in general formula (3), the rest are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, or general formula (4)
[Chemical 4]

Or a benzyl group. However, R8 is hydrogen or a methyl group, and a is 1-15.
X is a halogen or an alkyl sulfate group having 1 to 3 carbon atoms.
Among these compounds, those which can be particularly preferably used include stearyl trimethyl ammonium chloride, lauryl trimethyl ammonium chloride, cetyl trimethyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, tri (polyoxyethylene [hereinafter referred to as POE]. Abbreviation]) stearyl ammonium chloride and the like, but not limited thereto.
[0006]
As the anionic surfactant having a sulfate group or a sulfonate group used in the present invention, known ones can be used. For example, higher alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and potassium lauryl sulfate, POE lauryl ether sulfate. Alkyl ether sulfates such as triethanolamine, POE sodium lauryl ether sulfate, higher fatty acid amide sulfonates such as sodium N-myristyl-N-methyl taurate, coconut oil fatty acid methyl tauride sodium, lauryl methyl tauride sodium, di 2-ethylhexyl sulfosuccinate sodium, monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene sodium sulfosuccinate, lauryl polypropylene glycol sodium sulfosuccinate, etc. Alkyl benzene sulfonates such as succinate, sodium linear dodecyl benzene sulfonate, triethanolamine linear dodecyl benzene sulfonate, sodium linear dodecyl benzene sulfonate, higher fatty acid ester sulfates such as N-hardened coconut oil fatty acid sodium glyceryl sulfate , Sulfated oil such as funnel oil, α-olefin sulfonate, higher fatty acid ester sulfonate, secondary alcohol sulfate, higher fatty acid alkylolamide sulfate, etc. are preferably used. It is not done. Moreover, 1 type, or 2 or more types can be mixed and used among these.
[0007]
By mixing these cationic surfactants with anionic surfactants having sulfate groups or sulfonic acid groups, water-insoluble complexes are formed, and treatment effects such as flexibility, moist feeling, and smoothness are imparted. Has an effect. Further, in order to make this action more prominent, it is preferable that the mixing ratio of the cationic surfactant and the anionic surfactant is a cationic surfactant: anionic surfactant = 0.2 to 1: 1.
[0008]
When the total amount of these cationic surfactants and anionic surfactants having a sulfate group or sulfonic acid group is less than 0.5% by weight, effects such as flexibility, moist feeling, and smoothness are low. On the other hand, if it exceeds 10.0% by weight, stickiness appears, which is not preferable. Therefore, it is preferable to mix 0.5 to 10.0% by weight.
[0009]
The present invention is used in, -H groups represented by R1, and -CH ₃ group or -OCH ₃ group, -CH ₂ OH groups represented by R2, -CH _₂ CH ₂ OH group, -CH (CH ₃₎ OH group, -CH _{_₂} CH ₂ CH ₂ OH groups, -C (CH ₃₎ ₂ OH _{_{group, -CH 2 CH (CH 3)}} OH _{_{group, -CH (CH 3) CH 2}} OH group, -CH = The following general formula (5) consisting of a CHCH ₂ OH group or —OCH ₂ CH ₂ OH group and a benzene nucleus
[Chemical 5]

As the total amount of one or more of the compounds represented by the formula, less than 0.5% by weight is not preferable because the effects of flexibility, moist feeling, smoothness, etc. are weak, and more than 20.0% by weight Not only is it unstable, but it is unfavorable because the texture is impaired. Therefore, it is preferable to mix 0.5 to 20.0% by weight.
[0010]
A typical example of the aminoalkyl group contained in the amino-modified silicone derivative used in the present invention is represented by the following general formula (6) or (7).
[Chemical 6]

[Chemical 7]

In the formula, R9 represents a divalent hydrocarbon group, and R10 represents the following formulas (8), (9), (10), (11),
[Chemical 8]

[Chemical 9]

[Chemical Formula 10]

Embedded image

R11 and R12 each represent a —H group or a monovalent hydrocarbon group, b and c each represent an integer of 0 to 6, and X represents a halogen or an alkyl sulfate having 1 to 3 carbon atoms. Indicates a group.
Examples of the divalent hydrocarbon group for R9 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, an alkylene group such as —CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ C ₆ H _4. An alkylene arylene group such as-is mentioned, and among these, an alkylene group, particularly a propylene group is preferred.
Examples of the monovalent hydrocarbon group for R11 and R12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a hexyl group, and a phenyl group.
The most preferable values of b and c are b = 0 and c = 1.
[0011]
As the functional group other than the aminoalkyl group of the amino-modified silicone derivative used in this invention, those containing a methyl group are generally used, but other alkyl groups such as ethyl group and propyl group, vinyl group, allyl group An alkenyl group such as phenyl group, naphthyl group and the like, a cycloalkyl group such as cyclohexyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, an oxyalkylene group, a polyoxyalkylene group and the like can also be included.
[0012]
A preferred example of the hydroxyalkyl group contained in the amino-modified silicone derivative used in the present invention is represented by -R9OH. In the formula, R9 has the same meaning as described above.
A preferred example of the oxyalkylene group and polyoxyalkylene group contained in the amino-modified silicone derivative used in the present invention is represented by the following general formula (12).
Embedded image

In general formula (12), R9 has the same meaning as described above. D represents 0 or 1, e represents an integer of 1 to 5, and f represents an integer of 1 to 100.
Of the hydroxyalkyl groups represented by the general formula (12), those in which d is 1, e is 2 or 3, and f is 3 to 80 are particularly preferable.
Part of general formula (13) in general formula (12)

These portions may be connected in a block shape or a random shape.
[0013]
Examples of the amino-modified silicone derivative used in the present invention include those represented by the general formulas (14) and (15).
Embedded image

Embedded image

In the formula, R13 represents a methyl group or a hydroxyl group, and R14 represents a methyl group or a hydrogen atom. R15 represents an aminoalkyl group represented by the general formulas (6) and (7), and R16 represents any one of a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, an oxyalkylene group, and a polyoxyalkylene group.
[0014]
Among these, preferable amino-modified silicone derivatives include those represented by the general formula (16).
Embedded image

Examples of the amino-modified silicone derivative that can be most preferably used in the present invention include those having an average molecular weight of 3000 to 100,000 shown in the general formula (17). This is described in the third edition of the CTFA dictionary (US Cosmetic Ingredient Dictionary) under the name Amodimethicone.
Embedded image

In the formula, o and p represent appropriate integers having a molecular weight of 3,000 to 100,000.
[0015]
When the compounding amount of these amino-modified silicone derivatives used in the present invention is less than 0.001% by weight, effects such as flexibility, moist feeling and smoothness are low. On the other hand, if it exceeds 20.0% by weight, stickiness appears, which is not preferable. Therefore, in the hair treatment composition of the present invention, the amino-modified silicone derivative is preferably contained in an amount of 0.001 to 20.0% by weight, more preferably 0.05 to 10.0% by weight. It is good.
[0016]
The hair treatment composition of the present invention preferably has a pH of 1.5 to 4.5. The reason is that if the pH is less than 1.5, the feeling after use is squeezed, and the hair feel is unfavorable, and if the pH exceeds 4.5, the effects of flexibility, moist feeling, smoothness, etc. are weak. Therefore, it is not preferable, and it is preferably 1.5 to 4.5 after all.
Acids for pH adjustment used in the present invention are not particularly limited, but include citric acid, malic acid, glycolic acid, acetic acid, lactic acid, oxalic acid, tartaric acid, formic acid, levulinic acid and other organic acids, phosphoric acid, hydrochloric acid and the like. An inorganic acid is mentioned.
In addition, the hair treatment composition according to the present invention includes a fragrance, a dye, a surfactant, a pH adjuster, purified water, alcohol, a polyhydric alcohol, a moisturizer, an antiseptic, a thickener, and the like used in normal cosmetics. Oils, UV inhibitors, sequestering agents, propellants and the like can be added as necessary.
[0017]
【Example】
The effects of the present invention will be made clearer by showing examples, comparative examples, and test examples of the present invention.
First, hair treatment compositions were prepared according to Tables 1 to 4.
In the following table, “actual” represents an example and “ratio” represents a comparative example.
[Table 1]

[Table 2]

[Table 3]

[Table 4]

[0018]
The test was performed using the prepared hair treatment composition as a sample.
Flexibility evaluation (sensory test)
14 males and females (21-33 years old) (5 males, 9 females) were selected as test subjects, washed lightly with a commercially available hair shampoo (alkyl sulfate ester shampoo), then lightly watered, and then each sample (implemented) examples 1-6, Comparative examples 1-16) was coated men 5g, one by women 15g to the hair, rinsed with about 40 ° C. water after standing for 3 minutes, dried with a drier, shampooed with a commercially available shampoo again, dryer And dried and evaluated.
Softness persists ... 3 points softness persists ... 2 points cannot be said either ... 1 point softness does not persist ... 0 points or more The four grades of evaluation were determined by the average score.
2.6-3.0 points
1.6-2.5 points
0.6-1.5 points
0.0 to 0.5 points
[0019]
Evaluation of moist feeling (sensory test)
It evaluated and determined by the method similar to the evaluation of the said softness | flexibility.
Moist feeling persists… 3 points Moist feeling is slightly sustained ・ Neither of 2 points can be said ・・・・・・ 1 point moist feeling does not persist ・・ 4 levels of 0 points or more Was evaluated by the average score.
2.6-3.0 points
1.6-2.5 points
0.6-1.5 points
0.0 to 0.5 points
[0020]
Evaluation of smoothness The frictional force of a human hair bundle (ca. 1 g, 2 cm × 10 cm) that has been washed with a 0.5% aqueous solution of SLS (sodium lauryl sulfate) in advance was measured to obtain an MIU value (F ₀ ). It was. 1 g of each sample (Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 16 ) was applied to this hair bundle for 1 minute, applied with a comb, allowed to stand at 25 ° C. for 4 minutes, then washed with running tap water for 20 seconds and dried. Thereafter, it was again immersed in the 0.5% aqueous solution of SLS for 10 minutes, washed with running tap water for 20 seconds, dried, and then measured for frictional force to obtain an MIU value (F). The MIU was evaluated 3 times on the front and 3 times on the back, respectively.
The smoothness was evaluated by the value of (F / F ₀ ).
When (F / F ₀ ) is less than 0.8, ◎, 0.8 to 0.849 are evaluated as ◯, 0.85 to 0.899 as Δ, and 0.9 or more as ×.
For the measurement of frictional force, “Friction Sense Tester KES-SE” (trade name) manufactured by Kato Tech Co., Ltd. was used, and a vinyl tape was used as the material of the friction surface (contact surface with hair).
[0021]
Evaluation of stickiness (sensory test)
Evaluation and same test subjects of the flexibility, after shampooing with a commercially available hair shampoo (alkyl sulfate type shampoo), taken lightly moisture, then the samples (Examples 1-6, Comparative Examples 1-16) Male 5 g and 15 g of each woman were applied to the hair, allowed to stand for 3 minutes, rinsed with water at about 40 ° C., dried with a dryer, and evaluated.
Not sticky ... 3 points hardly sticky ... 2 points can not be said either ... 1 point sticky ... 0 points or more The four grades of evaluation were evaluated by the average score.
2.6-3.0 points
1.6-2.5 points
0.6-1.5 points
0.0 to 0.5 points
[0022]
The results of the test are summarized in Tables 5 to 8.
[Table 5]

[Table 6]

[Table 7]

[Table 8]

[0023]
【The invention's effect】
The hair treatment composition according to the present invention is a hair treatment composition comprising the following components (1) to (4), wherein the composition has a pH of 1.5 to 4.5.
(1) 0.5 to 10.0% by weight of the total amount of one or more cationic surfactants and one or more anionic surfactants having a sulfate group or a sulfonate group
(2) -H group represented by R1, and -CH ₃ group or -OCH ₃ group, -CH ₂ OH groups represented by R2, -CH _₂ CH ₂ OH group, -CH (CH ₃₎ OH group , —CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH group, —C (CH ₃ ) ₂ OH group, —CH ₂ CH (CH ₃ ) OH group, —CH (CH ₃ ) CH ₂ OH group, —CH═CHCH ₂ OH group Or one or more of the compounds represented by the following general formula (1) consisting of a —OCH ₂ CH ₂ OH group and a benzene ring is 0.5 to 20.0 wt%.
(3) A polymer of organosiloxane, wherein the amino-modified silicone derivative having at least one aminoalkyl group in the molecule is 0.001 to 20.0% by weight.
(4) Acid

Since it is configured as described above, the hair treatment composition imparts a touch such as flexibility, moist feeling, and smoothness to the hair, and is non-sticky, and has the effect that the effect lasts semipermanently. .

Claims

A hair treatment composition comprising the following components (1) to (4), wherein the composition has a pH of 1.5 to 4.5.
(1) 0.5 to 10.0% by weight of the total amount of one or more kinds of cationic surfactants and one or more kinds of anionic surfactants having sulfate groups or sulfonate groups
(2) -H group represented by R1, and -CH ₃ group or -OCH ₃ group, -CH ₂ OH groups represented by R2, -CH _₂ CH ₂ OH group, -CH (CH ₃₎ OH group , —CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH group, —C (CH ₃ ) ₂ OH group, —CH ₂ CH (CH ₃ ) OH group, —CH (CH ₃ ) CH ₂ OH group, —CH═CHCH ₂ OH group Or one or more of the compounds represented by the following general formula (1) consisting of a —OCH ₂ CH ₂ OH group and a benzene ring is 0.5 to 20.0% by weight.
(3) A polymer of organosiloxane, wherein the amino-modified silicone derivative having at least one aminoalkyl group in the molecule is 0.001 to 20.0% by weight.
(4) Acid