JP3014478B2 - Agricultural and horticultural biocide potency enhancer - Google Patents
Agricultural and horticultural biocide potency enhancerInfo
- Publication number
- JP3014478B2 JP3014478B2 JP3071032A JP7103291A JP3014478B2 JP 3014478 B2 JP3014478 B2 JP 3014478B2 JP 3071032 A JP3071032 A JP 3071032A JP 7103291 A JP7103291 A JP 7103291A JP 3014478 B2 JP3014478 B2 JP 3014478B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- biocide
- agricultural
- compound
- horticultural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は農園芸用殺生剤効力増強
剤に関し、更に詳しくは農薬を少量化し、病害虫の農薬
に対する抵抗性発現を抑制する農園芸用殺生剤効力増強
剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a biocide for agricultural and horticultural use, and more particularly to a biocide for agricultural and horticultural use which reduces the amount of pesticides and suppresses the development of resistance of pests to pesticides.
【0002】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般的
に農園芸用殺生剤には殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤があるが、農園芸用殺生剤の中で特定の酵素系/代謝
系を阻害するタイプの殺生剤は抵抗性病害虫が発生しや
すく、大量に農薬をつかわなければならなくなり、最終
的には使用できなくなる。また、基本活性の低い殺生剤
の場合は完全に病害虫を抑制するために大量の農薬散布
が必要となる。即ち、農薬を大量に使用することは環境
を汚染するばかりでなく、使用できる農薬も次第に限定
されていくことから、病害虫の抵抗性発現を抑制し、農
薬の効力を増強させることのできる安全な薬剤開発が望
まれている。2. Description of the Related Art Generally, agricultural and horticultural biocides include fungicides, insecticides, acaricides, and herbicides. Biocides that inhibit system / metabolic systems are susceptible to the development of resistant pests, require the use of large amounts of pesticides, and ultimately become unusable. In addition, in the case of a biocide having a low basic activity, a large amount of pesticide must be sprayed to completely control pests. In other words, the use of a large amount of pesticides not only pollutes the environment but also gradually limits the use of pesticides, thus suppressing the development of pest resistance and enhancing the efficacy of pesticides. Drug development is desired.
【0003】[0003]
【課題を解決するための手段】本発明者らは殺生剤の効
力を増強し、かつ抵抗性病害虫を抑制することを目的と
して鋭意研究を進めた結果、第3級アミンを全炭素数10
以上の酸のアニオン残基又は分子量 300〜2万のアニオ
ン性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基に置換
した化合物が殺生剤の効力を増強し、かつ各種殺生剤に
対して抵抗性を有する病害虫に対して顕著に効力を高
め、植物に対しても薬害を起こさないことを見出し、本
発明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies with the aim of enhancing the efficacy of biocides and suppressing resistant pests.
Pests having a compound substituted with an anionic residue of the above acid or an anionic oligomer or a polymer having a molecular weight of 300 to 20,000 to enhance the efficacy of the biocide, and having resistance to various biocides It has been found that the efficacy of the present invention is remarkably enhanced and that no phytotoxicity is caused on plants, and the present invention has been completed.
【0004】即ち、本発明は一般式(I)で表わされる
化合物を必須成分とする殺生剤効力増強剤を提供するも
のである。That is, the present invention provides a biocide potency enhancer comprising a compound represented by the general formula (I) as an essential component.
【0005】[0005]
【化2】 Embedded image
【0006】上記一般式(I)中、アルキルアリルポリ
アルキレン基、アルキルポリオキシプロピレン基の重合
度は炭素数の和が8〜30となる範囲であればよく、1〜
20モル程度が好ましい。また、アシルアミノアルキル
基、アシロキシアルキル基は下記の構造で示される基で
ある。In the above general formula (I), the degree of polymerization of the alkyl allyl polyalkylene group and the alkyl polyoxypropylene group may be in the range where the total number of carbon atoms is in the range of 8 to 30.
About 20 mol is preferable. Further, an acylaminoalkyl group and an acyloxyalkyl group are groups represented by the following structures.
【0007】[0007]
【化3】 Embedded image
【0008】本発明のアニオン性オリゴマー又はポリマ
ーは下記の1)乃至3)から選ばれる1種又は2種以上を含
む化合物であるのが好ましい。The anionic oligomer or polymer of the present invention is preferably a compound containing one or more selected from the following 1) to 3).
【0009】1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体か
らなる単量体群から選ばれる1種又は2種以上を必須成
分とする重合体。 2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。 3) 置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。1) A polymer containing one or more selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and derivatives thereof as an essential component. 2) A polymer containing styrenesulfonic acid as an essential constituent monomer. 3) A formalin condensate of a sulfonated polycyclic aromatic compound which may have a hydrocarbon group as a substituent.
【0010】本発明に係る一般式(I)で表される第3
級アミンはアニオン残基に特徴を有し、全炭素数10以上
の疎水基を有する酸、又は分子量 300〜2万のアニオン
性オリゴマー又はポリマーの酸のアニオン残基であるこ
とが重要であり、基本的に対イオンXHとなりうる全炭素
数10以上の疎水基を有する酸又は酸のアニオン残基を有
するアニオン性オリゴマー又はポリマーであることが重
要である。本発明に係る上記の1)〜3)のアニオン性オリ
ゴマー又はポリマーを具体的に説明する。The third compound represented by the general formula (I) according to the present invention
Grade amine has a characteristic in the anionic residue, it is important that the acid having a hydrophobic group having a total carbon number of 10 or more, or an anionic residue of an acid of an anionic oligomer or polymer having a molecular weight of 300 to 20,000, Basically, it is important that the anion is an anionic oligomer or polymer having an acid or an anionic residue of an acid having a hydrophobic group having 10 or more carbon atoms, which can be a counter ion XH. The anionic oligomer or polymer of the above 1) to 3) according to the present invention will be specifically described.
【0011】1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体か
らなる単量体群から選ばれる1種又は2種以上を必須成
分とする重合体 重合体1)の製造に用いられる単量体としては、アクリル
酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル(メチルエステ
ルなど)、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニル、イ
ソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。これらの単量体を
重合させる方法は従来から公知の方法で行われる。単量
体成分の割合および重合体の重合度はとくに制約はな
い。具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタアクリ
ル酸重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合
物、アクリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエ
ステルとの共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエ
ステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重
合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸
とイソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの
共重合物などが挙げられる。これらの重合体を2種以上
用いることもできる。又、性能を阻害しない程度にアル
カリ金属、アンモニア、有機アミンとの塩にしておくこ
ともできる。1) A polymer containing one or more selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and derivatives thereof as an essential component. The monomers used in the production of polymer 1) are acrylic. Examples include acids, unsaturated monocarboxylic acids such as methacrylic acid, unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, and derivatives thereof, for example, alkyl esters (methyl esters and the like) of the above acids, and polyoxyethylene esters.
In addition to these monomers, copolymerizable monomers such as vinyl acetate, isobutylene, diisobutylene, and styrene can be added as copolymer components. The method of polymerizing these monomers is performed by a conventionally known method. The proportion of the monomer component and the degree of polymerization of the polymer are not particularly limited. Specific examples include acrylic acid polymer, methacrylic acid polymer, copolymer of acrylic acid and methacrylic acid, copolymer of acrylic acid and polyoxyethylene ester of methacrylic acid, acrylic acid and acrylic acid Copolymers with methyl esters, copolymers of acrylic acid and vinyl acetate, copolymers of acrylic acid and maleic acid, copolymers of maleic acid and isobutylene, copolymers of maleic acid and styrene, etc. Can be Two or more of these polymers can be used. In addition, a salt with an alkali metal, ammonia, or an organic amine can be used to the extent that the performance is not impaired.
【0012】2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体
とする重合体 スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン酸
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもので
ある。2) Polymer containing styrenesulfonic acid as an essential constituent monomer A homopolymer of styrenesulfonic acid can be easily produced by polymerizing styrenesulfonic acid or sulfonating polystyrene. The styrene sulfonic acid polymer has a skeleton represented by the following formula.
【0013】[0013]
【化4】 Embedded image
【0014】分子量は 300〜2万、好ましくは 300〜1
万である。また、スチレンスルホン酸と他の単量体との
共重合体はスチレンスルホン酸と他の単量体を共重合す
るか或いはスチレンと他の単量体との共重合体をスルホ
ン化することにより容易に製造することができる。共重
合の相手の単量体としてはアルキルアクリレート、アル
キルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビ
ニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、
ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリ
ルニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N−ビニルピロ
リドン、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスル
ホン酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられ
る。好ましい共重合体としては、(メタ)アクリル酸−
スチレンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中
の(メタ)アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は
1/10〜10/1、好ましくは1/3〜4/1である。ま
た、平均分子量は 300〜2万、好ましくは1000〜1万で
ある。又、性能を阻害しない程度にナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミン塩、トリ
エタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、
ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールア
ミン塩、2−アミノ−2−メチルプロパン−1,3 −ジオ
ール塩などの塩の中和部分があっても構わない。The molecular weight is 300 to 20,000, preferably 300 to 1
It is ten thousand. Also, the copolymer of styrene sulfonic acid and other monomer is obtained by copolymerizing styrene sulfonic acid and other monomer or sulfonating the copolymer of styrene and other monomer. It can be easily manufactured. The monomers of the copolymerization partner include alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinyl alkyl ether, vinyl acetate, ethylene, propylene, butylene, butadiene,
Hydrophobic monomers such as diisobutylene, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylonitrile, styrene, and acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride, vinyl alcohol, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, N-vinylpyrrolidone, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, methacrylsulfonic acid, xylenesulfonic acid,
A hydrophilic monomer such as naphthalenesulfonic acid is used. Preferred copolymers include (meth) acrylic acid-
Styrene sulfonic acid copolymer may be mentioned. The molar ratio of (meth) acrylic acid to styrene sulfonic acid in the copolymer is from 1/1 to 10/1, preferably from 1/3 to 4/1. Further, the average molecular weight is 300 to 20,000, preferably 1,000 to 10,000. Also, sodium salt, potassium salt, ammonium salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt, so as not to hinder the performance,
There may be a neutralized portion of a salt such as diisopropanolamine salt, triisopropanolamine salt, 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol salt and the like.
【0015】3) 置換基として炭化水素基を有すること
もある多環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン
縮合物 具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン酸
誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスルホ
ン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等のホ
ルマリン縮合物である。本発明に係る上記化合物3)は、
例えばナフタレン、アルキル置換ベンゼン、アルキル置
換ナフタレン、アンスラセン、アルキル置換アンスラセ
ン、リグニン、石油残渣中の芳香環を有するものなど
を、一般の方法により、スルホン化し、引き続きホルマ
リン縮合することにより得られる。この場合、縮合度
は、好ましくは2以上、更に好ましくは3〜30である。
ここで、分子量が 300以下の時は、縮合による効果が少
なく、実用上問題を生ずる。使用する芳香族化合物とし
ては、各種のものが使用可能であるが、好ましくは、リ
グニン、キシレン、トルエン、ナフタレンまたは、炭素
数1〜6のアルキルナフタレンを使用すれば良く、勿
論、これらの混合物でもよい。3) Formalin condensate of sulfonated polycyclic aromatic compound which may have a hydrocarbon group as a substituent. Specifically, petroleum sulfonic acid derivative, lignin sulfonic acid derivative, naphthalene sulfonic acid derivative, xylene sulfone Formalin condensates such as acid derivatives and alkylbenzenesulfonic acid derivatives. The compound 3) according to the present invention,
For example, it is obtained by sulfonating naphthalene, alkyl-substituted benzene, alkyl-substituted naphthalene, anthracene, alkyl-substituted anthracene, lignin, and those having an aromatic ring in petroleum residue by a general method, followed by formalin condensation. In this case, the condensation degree is preferably 2 or more, more preferably 3 to 30.
Here, when the molecular weight is 300 or less, the effect of the condensation is small, and a practical problem occurs. As the aromatic compound to be used, various compounds can be used.Preferably, lignin, xylene, toluene, naphthalene, or an alkylnaphthalene having 1 to 6 carbon atoms may be used. Good.
【0016】また、一般式(I)において、X の全炭素
数10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基となる酸或
いはその誘導体としては、特に硫酸エステル系化合物又
はスルホン酸系化合物が好ましい。In the general formula (I), as the acid or the derivative thereof which is an anion residue of an acid having a hydrophobic group having 10 or more carbon atoms in X, a sulfate compound or a sulfonic acid compound is particularly preferable. .
【0017】全炭素数10以上の疎水性基を有する硫酸エ
ステル系化合物としては、ラウリル硫酸エステル、ミリ
スチル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、ステア
リル硫酸エステル、オレイル硫酸エステル、リノール硫
酸エステル、セチル硫酸エステル、高級アルコール・エ
ーテル硫酸エステル、樹脂酸アルコール硫酸エステル等
が挙げられる。Examples of the sulfate-based compound having a hydrophobic group having 10 or more carbon atoms include lauryl sulfate, myristyl sulfate, palmityl sulfate, stearyl sulfate, oleyl sulfate, linole sulfate, cetyl sulfate, cetyl sulfate, Examples thereof include alcohol / ether sulfate and resin acid alcohol sulfate.
【0018】全炭素数10以上の疎水性基を有するスルホ
ン酸系化合物としては、アルキルベンゼンスルホン酸、
高級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスルホ
ン酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、アルキル
ナフタレンスルホン酸、アルキルフェノールスルホン
酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アルキル
アリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルエーテ
ルスルホン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホン酸
等が挙げられる。Examples of the sulfonic acid compound having a hydrophobic group having 10 or more carbon atoms include alkylbenzenesulfonic acid,
Higher alkyl sulfonic acid, higher fatty acid ester sulfonic acid, higher alcohol ether sulfonic acid, alkyl naphthalene sulfonic acid, alkyl phenol sulfonic acid, higher fatty acid amide alkyl sulfonic acid, alkyl allyl ester sulfonic acid, alkyl diphenyl ether sulfonic acid, alkyl benzimidazole Sulfonic acid and the like.
【0019】本発明に係る一般式(I)で表される第3
級アミン塩は、HXとなりうるアニオン残基を有する酸或
いはエステル及びHXとなり得る酸のアニオン残基を有す
るオリゴマー又はポリマーによって、該当する第3級ア
ミンを中和することにより容易に製造される。又、性能
を阻害しない程度に一部アルカリ金属塩、アミン塩、有
機アミン塩等が含まれていても構わない。The third compound represented by the general formula (I) according to the present invention
A tertiary amine salt is easily produced by neutralizing the corresponding tertiary amine with an acid or ester having an anion residue capable of becoming HX and an oligomer or polymer having an anion residue of an acid capable of becoming HX. Further, alkali metal salts, amine salts, organic amine salts, and the like may be partially contained to such an extent that the performance is not hindered.
【0020】本発明の殺生剤効力増強剤は殺生剤と混合
希釈して植物又は土壌に散布する。散布する際には上記
のHXを持つ第3級アミン塩を有効成分として0.01〜60重
量%の濃度で用いることが好ましい。The biocide efficacy enhancer of the present invention is mixed and diluted with a biocide, and is applied to plants or soil. When spraying, it is preferable to use the tertiary amine salt having HX as an active ingredient at a concentration of 0.01 to 60% by weight.
【0021】又、本発明化合物を施用する際には、水溶
剤、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等の
いずれの製剤型で用いても良い。従って、その製剤型に
応じ、他の添加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、
担体等を加える事ができる。When the compound of the present invention is applied, it may be used in any formulation such as a water solvent, a wettable powder, a granule, a powder, an emulsion, an oil and a paste. Therefore, depending on the formulation type, other additives such as salts, surfactants, thickeners,
A carrier or the like can be added.
【0022】塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエ
ン酸、グルコン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、
トリポリリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸
化合物金属塩、Na2SO4, MgSO4,等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。Examples of the salts include carboxylic acid metal salts such as succinic acid, malonic acid, citric acid, gluconic acid, glutaric acid, and the like.
Metal salts of phosphoric acid compounds such as tripolyphosphoric acid, hexametaphosphoric acid and phosphoric acid, and inorganic salts such as Na 2 SO 4 and MgSO 4 . These can be used alone or in combination.
【0023】界面活性剤としては、非イオン性界面活性
剤及び陰イオン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界
面活性剤又は/及び陰イオン性界面活性剤としては、例
えばポリオキシエチレン(以下POEと記す) アルキル(炭
素数6〜22)エーテル、POEアルキル(炭素数4〜18)
フェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポリオキシ
エチレン(ブロック又はランダム)アルキルエーテル、
POEフェニルフェノールエーテル、POE スチレン化フェ
ノールエーテル、 POEトリベンジルフェノールエーテル
などの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸
塩、POE アルキルスルホン酸塩、POE アルキルフェニル
エーテルスルホン酸塩、POE アルキルフェニルエーテル
リン酸エステル塩、POE フェニルフェノールエーテルス
ルホン酸塩、POE フェニルフェノールエーテルリン酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物、POE トリベンジルフェノールエ
ーテルスルホン酸塩、POE トリベンジルフェニルフェノ
ールエーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面活
性剤が挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用い
ることができる。その含有量は殺生剤中0〜20重量パー
セント、好ましくは1〜10重量パーセントである。As the surfactant, a nonionic surfactant and an anionic surfactant are used. As the nonionic surfactant and / or anionic surfactant, for example, polyoxyethylene (hereinafter referred to as polyoxyethylene) POE) Alkyl (C6-22) ether, POE alkyl (C4-18)
Phenol ether, polyoxypropylene polyoxyethylene (block or random) alkyl ether,
Nonionic surfactants such as POE phenyl phenol ether, POE styrenated phenol ether, POE tribenzyl phenol ether, lignin sulfonate,
Alkyl benzene sulfonate, alkyl sulfonate, POE alkyl sulfonate, POE alkyl phenyl ether sulfonate, POE alkyl phenyl ether phosphate, POE phenyl phenol ether sulfonate, POE phenyl phenol ether phosphate, Anionic surfactants such as naphthalene sulfonate, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, POE tribenzyl phenol ether sulfonate, and POE tribenzyl phenyl phenol ether phosphate salt are exemplified. These can be used alone or in combination. Its content in the biocide is from 0 to 20% by weight, preferably from 1 to 10% by weight.
【0024】水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び
合成の水溶性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物で
は、微生物由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来
のペクチン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成
粘質物ではセルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化
物、カルボキシアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物
(メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシメチルセルロースなどを含む)、ソルビトール
などが、また合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマ
レイン酸塩、ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリト
ールEO付加物などが具体例として挙げられる。水溶性増
粘剤は、殺生剤中約0〜3.0 重量%、好ましくは約0.05
〜0.5 重量%配合される。As the water-soluble thickener, any of natural, semi-synthetic and synthetic water-soluble thickeners can be used. Among natural mucous substances, xanthan gum and zamflow derived from microorganisms, pectin derived from plants, gum arabic and guar gum For example, methylated, carboxyalkylated, hydroxyalkylated (including methylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, etc.), sorbitol, and the like for semi-synthetic mucilage, and polyacrylate for synthetic mucous, Specific examples include polymaleic acid salt, polyvinylpyrrolidone, and pentaerythritol EO adduct. The water-soluble thickener is present in the biocide at about 0-3.0% by weight, preferably at about 0.05%.
0.50.5% by weight.
【0025】担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマ
ー等が挙げられ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレ
ー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ
土、ホワイトカーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマー
としてはスチレンスルホン酸、2−アクリルアミド、2
−メチルプロパンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、
あるいはこれら単量体とアルキルアクリレート、アルキ
ルメタクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジ
イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
ニトリル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロ
リドンの共重合体が挙げられる。Examples of the carrier include inorganic mineral salts and water-insoluble polymers. Examples of the inorganic mineral salts include inorganic salts clay, talc, bentonite, calcium carbonate, diatomaceous earth, and white carbon. Styrenesulfonic acid, 2-acrylamide, 2
-Methyl propane sulfonic acid, xylene sulfonic acid, naphthalene sulfonic acid and the like and polymers thereof and the like,
Alternatively, these monomers and hydrophobic monomers such as alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinyl alkyl ether, vinyl acetate, ethylene, propylene, butylene, butadiene, diisobutylene, vinyl chloride, vinylidene chloride, acrylonitrile, styrene, and acrylic Copolymers of acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride, vinyl alcohol, acrylamide, methacrylamide, diacetone acrylamide, and N-vinylpyrrolidone.
【0026】次に本発明の殺生剤効力増強剤の対象殺生
剤の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の殺生剤効力増強剤は種々の作物に対して
薬害はなく安全に使用できるものである。Next, examples of the target biocide for the biocide efficacy enhancer of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
Further, the biocide efficacy enhancer of the present invention can be used safely without harm to various crops.
【0027】殺菌剤としては、ダイセン(亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート)、マンネブ(マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート)、チウラム(ビス(ジメチ
ルチオカルバモイル)ジスルファイド)、マンゼブ(亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート)、プロピネブ(亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート)、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−1− (ブチルカルバモイ
ル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル(1,2 −ビス (3−メトキシカルボニル
・2−チオウレイド)ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン(3−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミ
ド)、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−6− (2−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン)、トリフミゾール(
(E)−4−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−N −
(1−イミダゾール−1−イル−2−プロポキシエチリ
ダン) −o−トルイジン) 、メタラキシル(メチル−N
− (2−メトキシアセチル)−N −(2,6−キシリル)−
D,L −アラニネート)、ビテルタノール(オール−ラッ
ク−1−(ビフェニル−4−イロキシ)−3,3 −ジメチ
ル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル) −2
−ブタン−2−オール) 、トリアジメホン (1− (4−
クロロフェノキシ)−3,3 −ジメチル−1−(1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−2−ブタノン) 、イソプロチ
オラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチオラン−2−イリ
デンマロネート)、ダコニール (テトラクロルイソフタ
ロニトリル) 、パンソイル(5−エトキシ−3−トリク
ロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサイド
(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP (O,O
−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェート)、
ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホスフェ
ート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2−ベンズ
イソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプタン(N
−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド)
等が挙げられる。Examples of the bactericide include dasen (zinc ethylenebisdithiocarbamate), maneb (manganese ethylenebisdithiocarbamate), thiuram (bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide), manzeb (zinc manganese ethylenebisdithiocarbamate), bisdaisen ( Bisdimethyldithiocarbamoyl zinc ethylene bisdithiocarbamate), propineb (zinc propylene bisdithiocarbamate), and benzimidazoles such as benomyl (methyl-1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazolecarbamate) and thiophanate methyl (1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene), and vinclozolin
(3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione), iprodione (3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2, 4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide), procymidone (N- (3,5-dichlorophenyl) -1,
2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide), triazine (2,4-dichloro-6- (2-chloroanilino) -1,3,5-triazine), trifumizole (
(E) -4-Chloro-α, α, α-trifluoro-N-
(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethylidan) -o-toluidine), metalaxyl (methyl-N
-(2-methoxyacetyl) -N- (2,6-xylyl)-
D, L-alaninate), bitertanol (all-lac-1- (biphenyl-4-yloxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2
-Butan-2-ol), triadimefon (1- (4-
Chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone), isoprothiolane (diisopropyl-1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate), daconyl (Tetrachloroisophthalonitrile), pansoyl (5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole), rapside
(4,5,6,7-tetrachlorophthalolide), chitazine P (O, O
-Diisopropyl-S-benzylthiophosphate),
Hinozan (O-ethyl-S, S-diphenyldithiophosphate), probenazole (3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide), captan (N
-Trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide)
And the like.
【0028】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート(α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル−2− (4−クロロフェニル)−3−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ(4−フルオロ
−3−フェノキシフェニルメチル−3−(2,2−ジクロロ
エテニル)−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート)、スミチオン(O,O
−ジメチル−O −(3−メチル−4−ニトロフェニル) チ
オフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビス (エト
キシカルボニル)エチル〕ジメチルホスホロチオールチ
オネート)、ジメトエート(ジメチル S−(N−メチルカ
ルバモイルメチル)ジチオホスフェート) 、エルサン
( S−〔α−(エトキシカルボニル)ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート)、バイジット(O,O−ジ
メチル−O −(3−メチル−4−メチルチオフェニルチ
オホスフェート))、カーバメート系殺虫剤としては、
バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメート)、MTMC
(m−トリルメチルカーバメート)、メオパール(3,4−ジ
メチルフェニル−N −メチルカーバメート)、NAC(1−
ナフチル−N −メチルカーバメート) 、他にメソミル
(S メチル−N 〔(メチルカルバモイル)オキシ〕チオ
アセトイミド)、カルタップ(1,3−ビス(カルバモイル
チオ)−2−(N,N−ジメチルアミノ)プロパンハイドロ
クロライド)等が挙げられる。In the case of insecticides, pyrethroid insecticides include fenvalereate (α-cyano-3-phenoxybenzyl-2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutanoate), viceloid (cyano (4 -Fluoro-3-phenoxyphenylmethyl-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate), and DDVP (dimethyl
2,2-dichlorovinyl phosphate), sumithion (O, O
-Dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate), marathon (S- [1,2, -bis (ethoxycarbonyl) ethyl] dimethylphosphorothiolthionate), dimethoate (dimethyl S- ( N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate), ersan (S- [α- (ethoxycarbonyl) benzyl] dimethylphosphorothiolthionate), bidit (O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) Thiophosphate)), carbamate insecticides
Bassa (O-butylphenyl methyl carbamate), MTMC
(m-tolyl methyl carbamate), meopal (3,4-dimethylphenyl-N-methyl carbamate), NAC (1-
Naphthyl-N-methylcarbamate), mesomil (S-methyl-N [(methylcarbamoyl) oxy] thioacetimide), cartap (1,3-bis (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propanehydro Chloride) and the like.
【0029】また殺ダニ剤としては、スミイト(2−
〔2−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−2−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート)、クロルマイト(イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート)、アカール
(エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート)、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル)−2,2,2 −トリクロル
エタノール)、シトラゾン(エチル−O −ベンゾイル−
3−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (2−(p−tert−ブチルフェノキシ)−
シクロヘキシル−2−プロピニルスルファイト)、オサ
ダン(ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニルエチル)
ジスタンノキサン)、ヘキシチアゾクス(トランス−5
−(4−クロロフェニル)−N −シクロヘキシル−4−
メチル−2−オキソチアゾリジン−3−カルボキサミ
ド)、アミトラスズ(3−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル)−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン)等
が挙げられる。As acaricides, Smite (2-
[2-p-tert-butylphenoxy) isopropoxy]
Isopropyl-2-chloroethyl sulfide), acid (2,4-dinitro-6-secondary-butylphenyldimethyl acrylate), chlormite (isopropyl-4,4-dichlorobenzylate), acal (ethyl-4,4) -Dichlorbenzilate), Kelsen
(1,1-bis (p-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol), citrazone (ethyl-O-benzoyl-
3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate), omite (2- (p-tert-butylphenoxy)-
Cyclohexyl-2-propynyl sulfite), osadan (hexakis (β, β-dimethylphenylethyl)
Distannoxane), hexthiazox (trans-5)
-(4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-
Methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide), amitraz (3-methyl-1,5-bis (2,4-xylyl) -1,3,5-triazapenta-1,4-diene) and the like.
【0030】除草剤としては、スタム(3,4−ジクロルプ
ロピオンアニリド)、サターン(S−(4−クロルベンジ
ル)−N,N −ジエチルチオールカーバメート)、グリフ
ォセート(N− (ホスホノメチル)グリシンイソプロピル
アミン塩)、DCMU(3−(3,4−ジクロルフェニル)−1,
1 −ジメチルウレア)、グラモキソン(1,1−ジメチル−
4,4'−ジピリジウムジクロライド)等が挙げられる。Examples of herbicides include stam (3,4-dichloropropionanilide), saturn (S- (4-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiolcarbamate), glyphosate (N- (phosphonomethyl) glycine isopropyl) Amine salts), DCMU (3- (3,4-dichlorophenyl) -1,
1-dimethylurea), gramoxone (1,1-dimethyl-
4,4'-dipyridium dichloride) and the like.
【0031】更に植物成長調節剤としては、MH(マレイ
ン酸ヒドラジット)、エスレル(2−クロルエチルホス
ホン酸)等が挙げられる。Further, examples of plant growth regulators include MH (maleic acid hydrazide) and esrel (2-chloroethylphosphonic acid).
【0032】本発明はまた、前述の農園芸用殺生剤効力
増強剤と上記の殺生剤を混合してなる殺生剤組成物を提
供するものであり、その混合割合は前者/後者=0.05/
1〜20/1(重量比)である。The present invention also provides a biocide composition obtained by mixing the above-mentioned biocidal effect enhancer for agricultural and horticultural use with the above-mentioned biocide, and the mixing ratio is the former / the latter = 0.05 /
1 to 20/1 (weight ratio).
【0033】更に、本発明の殺生剤組成物には他の植物
成長調節剤、肥料、防腐剤等の1種以上を混合して用い
ることもできる。Further, the biocide composition of the present invention may contain one or more other plant growth regulators, fertilizers, preservatives and the like.
【0034】本発明の殺生剤効力増強剤の使用に当たっ
ては、上記各種剤型中に入れ、処方化する場合と、希釈
使用時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法
にても本発明の殺生剤抵抗性回避作用が得られる。又、
菌の種、虫種によっては本発明の殺生剤効力増強剤を単
独で用いても構わない。In using the biocide potency enhancer of the present invention, there are a method of putting into the above-mentioned various forms and formulating it, and a method of using it separately at the time of dilution use. The action of avoiding biocide resistance according to the present invention is obtained. or,
The biocide potency enhancer of the present invention may be used alone depending on the species of bacteria and insect species.
【0035】本発明の殺生剤効力増強剤がいかにしてこ
のような顕著な殺生効力増強かつ殺生剤抵抗性回避作用
を呈するかについての機作は必ずしも明らかではない
が、例えば本発明の殺生剤効力増強剤が菌細膜に吸着
し、膜の流動性機能の攪乱又は菌表面に極在する膜系酵
素の活性阻害により菌にダメージを与え、殺生剤に対す
る抵抗性を低減することにより、殺生剤抵抗性回避作用
を発現するものと考えられる。殺虫剤、殺ダニ剤の場合
も同様の作用機構が働いているものと類推される。The mechanism of how the biocide potency enhancer of the present invention exhibits such remarkable biocide potency enhancement and biocide resistance avoidance action is not necessarily clear, but for example, the biocide of the present invention Efficacy enhancer is adsorbed on microbial membranes, kills bacteria by disrupting the fluidity function of the membrane or inhibiting the activity of membrane-based enzymes that are localized on the bacterial surface, and kills bacteria by reducing resistance to biocides. It is considered that they exhibit an agent resistance avoidance action. In the case of insecticides and acaricides, it is presumed that a similar action mechanism works.
【0036】[0036]
【実施例】次に具体例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。Next, the present invention will be described in more detail with reference to specific examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0037】尚、本発明化合物の3級アミン塩を表1
に、また処方例を以下に示す。The tertiary amine salt of the compound of the present invention is shown in Table 1.
Examples of the formulations are shown below.
【0038】[0038]
【表1】 [Table 1]
【0039】 処方例1 化合物No.1 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン909 、花王(株)製) イソプロピルアルコール 65 〃 処方例2 化合物No.2 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン909 、花王(株)製) イソプロピルアルコール 65 〃 処方例3 化合物No.3 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン909 、花王(株)製) イソプロピルアルコール 65 〃 処方例4 化合物No.4 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン909 、花王(株)製) イソプロピルアルコール 65 〃 処方例5 化合物No.5 30重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン909 、花王(株)製) イソプロピルアルコール 65 〃 処方例6 化合物No.1 30重量部 リグニンスルホン酸Na 2 〃 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン911 、花王(株)製) クレー 38 〃 殺菌剤(ベノミル) 25 〃 処方例7 化合物No.2 30重量部 クレー 50 〃 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 10 〃 殺虫剤(スプラサイド) 15 〃 ノニルフェニルエーテル硫酸カリウム塩 5 〃 (レベノール WZ 、花王(株)製) 処方例8 化合物No.5 20重量部 クレー 45 〃 ポリオキシエチレンソルビタンエステル 5 〃 (レオドール TW-0-120 、花王(株)製) ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 殺ダニ剤(オサダン) 20 〃 比較処方例1 リグニンスルホン酸Na 2 〃 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 (エマルゲン911 、花王(株)製) 微粉クレー(クニミネ工業製) 68 〃 殺菌剤(ベノミル) 25 〃 比較処方例2 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル 10 〃 ノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム塩 5 〃 (レベノール WZ 、花王(株)製) 殺虫剤(スプラサイド) 15 〃 微粉クレー(クニミネ工業製) 70 〃 比較処方例3 ポリオキシエチレンソルビタンエステル 5 〃 (レオドール TW-0-120 、花王(株)製) ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5 〃 微粉クレー(クニミネ工業製) 55 〃 殺ダニ剤(オサダン) 20 〃 実施例1 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌 (Botrytis
cinerea) の胞子懸濁液(107 個/ml)をキュウリの幼
苗(本葉3葉展開中)に1ポット当り10mlずつ散布し、
25℃、90%相対湿度下に1日間静置した。その後試験例
1〜5については市販ベノミル製剤の有効分250ppm溶液
に処方例1〜5で得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希
釈になるよう添加混合し、また、試験例6、比較試験例
1及び2についてはベノミル有効分が 250ppm になるよ
う希釈してから1ポット当り5mlずつ散布した。また、
比較試験例3は市販ベノミルを加えないこと以外は試験
例1と同様に行なった。その後25℃、85%相対湿度下に
静置し、4日後病斑数を数え、無処理区に対する防除価
を以下の計算式により算出した。結果を表2に示す。Formulation Example 1 Compound No. 1 30 parts by weight Polyoxyethylene nonyl phenyl ether 5〃 (Emulgen 909, manufactured by Kao Corporation) Isopropyl alcohol 65〃 Formulation Example 2 Compound No. 2 30 parts by weight polyoxyethylene nonyl phenyl Ether 5 〃 (Emulgen 909, manufactured by Kao Corporation) Isopropyl alcohol 65 処方 Formulation Example 3 Compound No. 3 30 parts by weight Polyoxyethylene nonylphenyl ether 5 〃 (Emulgen 909, manufactured by Kao Corporation) Isopropyl alcohol 65 〃 Prescription Example 4 Compound No. 4 30 parts by weight polyoxyethylene nonyl phenyl ether 5〃 (Emulgen 909, manufactured by Kao Corporation) Isopropyl alcohol 65〃 Formulation Example 5 Compound No. 5 30 parts by weight polyoxyethylene nonyl phenyl ether 5〃 ( Emulgen 909, manufactured by Kao Corporation) Isopropyl alcohol 65 〃 Formulation example Compound No. 1 30 parts by weight Na 2 lignin sulfonate 〃 Polyoxyethylene nonyl phenyl ether 5 〃 (Emulgen 911, manufactured by Kao Corporation) Clay 38 〃 Fungicide (Benomyl) 25 処方 Formulation Example 7 Compound No. 2 30 parts by weight Part Clay 50 ポ リ Polyoxyethylene fatty acid ester 10 虫 Insecticide (supraside) 15 カ リ ウ ム Potassium nonylphenyl ether sulfate 5 〃 (Levenol WZ, manufactured by Kao Corporation) Formulation Example 8 Compound No. 5 20 parts by weight Clay 45 〃 Polyoxyethylene sorbitan ester 5 〃 (Reodol TW-0-120, manufactured by Kao Corporation) Polyoxyethylene nonylphenyl ether 5 ダ ニ Acaricide (Osadan) 20 比較 Comparative prescription example 1 Lignin sulfonate Na 2 ポ リ Polyoxyethylene Nonylphenyl ether 5 〃 (Emulgen 911, manufactured by Kao Corporation) Fine clay (manufactured by Kunimine Industries) 68 〃 Nomil) 25 比較 Comparative Formulation Example 2 Polyoxyethylene fatty acid ester 10 ノ Nonyl phenyl ether sulfate sodium salt 5 〃 (Levenol WZ, manufactured by Kao Corporation) Insecticide (Supraside) 15 〃 Fine powder clay (Kunimine Industries) 70 〃 Comparative Formulation Example 3 Polyoxyethylene sorbitan ester 5 (Reodol TW-0-120, manufactured by Kao Corporation) Polyoxyethylene nonyl phenyl ether 5 (fine powder clay (Kunimine Industries) 55) Acaricide (Osadan) 20 Example 1 A fungicide-resistant bacterium, cucumber gray mold (Botrytis
(cinerea) spore suspension (10 7 cells / ml) was sprayed onto cucumber seedlings (developing three true leaves) at a rate of 10 ml per pot,
It was allowed to stand at 25 ° C. and 90% relative humidity for one day. Thereafter, for Test Examples 1 to 5, the biocide efficacy enhancer obtained in Formulation Examples 1 to 5 was added to and mixed with a 250 ppm solution of an active ingredient of a commercially available benomyl formulation so as to be diluted 1000-fold. Examples 1 and 2 were diluted so that the effective content of benomyl was 250 ppm, and then sprayed 5 ml per pot. Also,
Comparative Test Example 3 was carried out in the same manner as in Test Example 1 except that no commercially available benomyl was added. Then, it was left still at 25 ° C. and 85% relative humidity, and after 4 days, the number of lesions was counted, and the control value for the untreated plot was calculated by the following formula. Table 2 shows the results.
【0040】[0040]
【数1】 (Equation 1)
【0041】[0041]
【表2】 [Table 2]
【0042】実施例2 モモアカアブラムシ成虫を1区30頭、3連判にてハクサ
イリーフディピング法を用いて殺虫剤(スプラサイド)
の効力検定を行なった。防除率は24時間後の無処理区に
対して求めた。試験例1〜5については市販スプラサイ
ド製剤の 180ppm 溶液に処方例1〜5で得られた殺生剤
効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合し、また、試験
例6、比較試験例1及び2についてはスプラサイド有効
分が 180ppm になるよう希釈して用いた。また、比較試
験例3は市販スプラサイドを加えないこと以外は試験例
2と同様に行なった。結果を表3に示す。Example 2 Insecticides (Supraside) of adult peach aphids, 30 heads per ward, in a triple format using the Chinese cabbage leaf dipping method
Was performed. The control rate was determined for the untreated plot after 24 hours. For Test Examples 1 to 5, the biocide efficacy enhancer obtained in Formulation Examples 1 to 5 was mixed with a 180 ppm solution of a commercially available supraside preparation so as to be diluted 1000 times, and Test Example 6, Comparative Test Example 1 and 2 was used after diluting the effective amount of supraside to 180 ppm. Comparative Test Example 3 was performed in the same manner as Test Example 2 except that no commercially available supraside was added. Table 3 shows the results.
【0043】[0043]
【表3】 [Table 3]
【0044】実施例3 市販殺ダニ剤(オサダン)に対して抵抗性を発現してい
るミカンハダニの発生圃場にて、1試験区3樹(温州み
かん)を用いて殺ダニ効果試験を行なった。試験例1〜
5については市販オサダン125ppm溶液に処方例1〜5で
得られた殺生剤効力増強剤を1000倍希釈になるよう混合
し、また、試験例6、比較試験例1及び2についてはオ
サダン有効分が125ppmになるよう希釈して用いた。ま
た、比較試験例3は市販オサダンを加えないこと以外は
試験例1と同様に行なった。調査は薬剤処理3日後、10
日後、20日後及び30日後の1樹30葉当りのダニ数を求
め、無処理区に対する防除価を算出した。結果を表4に
示す。Example 3 An acaricidal effect test was conducted using three trees in one test plot (Satsuma mandarin orange) in a field where Citrus red mites expressing resistance to a commercial acaricide (Osadan) were developed. Test Example 1
For Example 5, the biocidal potency enhancer obtained in Formulation Examples 1 to 5 was mixed with a commercially available 125 ppm solution of Osadane to a dilution of 1000 times, and for Test Example 6, Comparative Test Examples 1 and 2, the active ingredient of Osadane was It was used after being diluted to 125 ppm. Further, Comparative Test Example 3 was carried out in the same manner as in Test Example 1 except that commercially available osadan was not added. Investigation was carried out 10 days after drug treatment.
The number of ticks per 30 leaves per tree after day, 20 days and 30 days was determined, and the control value for the untreated plot was calculated. Table 4 shows the results.
【0045】[0045]
【表4】 [Table 4]
【0046】実施例4 本発明の殺生剤効力増強剤に用いられる化合物につい
て、植物に対する薬害を調べるためにキュウリ、インゲ
ン、トマト、ナス、イチゴの各作物を温室内にて生育さ
せ、果実及び葉に対する薬害の調査を行なった。その結
果を表5に示す。Example 4 In order to examine the chemical damage to plants, cucumber, kidney beans, tomato, eggplant and strawberry crops were grown in a greenhouse for the compounds used in the biocide potency enhancer of the present invention. Investigation of phytotoxicity was carried out. Table 5 shows the results.
【0047】[0047]
【表5】 [Table 5]
【0048】結 果 実施例1〜4に示した如く、本発明の殺生剤効力増強剤
は明らかに殺生剤効力増強作用がみられる優れた性能を
有し、植物に対しても薬害を示さないものであることは
明らかである。Results As shown in Examples 1 to 4, the biocide potency enhancer of the present invention has an excellent performance which clearly shows a biocide potency enhancer, and does not show phytotoxicity to plants. Obviously.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI // A01N 47/38 A01N 47/38 C 55/04 55/04 F 57/16 105 57/16 105Z (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 33/00 A01N 37/00 A01N 41/00 A01N 43/00 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI // A01N 47/38 A01N 47/38 C 55/04 55/04 F 57/16 105 57/16 105Z (58) Fields surveyed (Int. Cl. 7, DB name) A01N 33/00 A01N 37/00 A01N 41/00 A01N 43/00
Claims (4)
成分とする農園芸用殺生剤効力増強剤。 【化1】 An agricultural and horticultural biocide efficacy enhancer comprising a compound represented by the general formula (I) as an essential component. Embedded image
記の1)乃至3)から選ばれる1種又は2種以上を含む化合
物である請求項1記載の農園芸用殺生剤効力増強剤。 1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる1種又は2種以上を必須成分とする重合
体。 2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。 3) 置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。2. The biocidal effect enhancer for agricultural and horticultural use according to claim 1, wherein the anionic oligomer or polymer is a compound containing one or more selected from the following 1) to 3). 1) A polymer containing one or more selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and derivatives thereof as essential components. 2) A polymer containing styrenesulfonic acid as an essential constituent monomer. 3) A formalin condensate of a sulfonated polycyclic aromatic compound which may have a hydrocarbon group as a substituent.
スルホン酸系化合物又は硫酸エステル系化合物である請
求項1記載の農園芸用殺生剤効力増強剤。3. An acid having a hydrophobic group having 10 or more carbon atoms,
The biocidal effect enhancer for agricultural and horticultural use according to claim 1, which is a sulfonic acid compound or a sulfate ester compound.
剤と農園芸用殺生剤を、殺生剤効力増強剤/殺生剤=0.
05/1〜20/1(重量比)の割合で混合してなることを
特徴とする農園芸用殺生剤組成物。4. The agricultural and horticultural biocide efficacy enhancer and the agricultural and horticultural biocide according to claim 1, wherein the biocide efficacy enhancer / biocide = 0.
A biocide composition for agricultural and horticultural use characterized by being mixed at a ratio of 05/1 to 20/1 (weight ratio).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3071032A JP3014478B2 (en) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | Agricultural and horticultural biocide potency enhancer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3071032A JP3014478B2 (en) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | Agricultural and horticultural biocide potency enhancer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04308503A JPH04308503A (en) | 1992-10-30 |
JP3014478B2 true JP3014478B2 (en) | 2000-02-28 |
Family
ID=13448779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3071032A Expired - Fee Related JP3014478B2 (en) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | Agricultural and horticultural biocide potency enhancer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3014478B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1326754C (en) * | 2005-01-07 | 2007-07-18 | 盛金英 | Soft-body packaging bag |
CN102162179A (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-24 | 爱信精机株式会社 | Bobbin case removing and attaching mechanism for loop taker |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP3071032A patent/JP3014478B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1326754C (en) * | 2005-01-07 | 2007-07-18 | 盛金英 | Soft-body packaging bag |
CN102162179A (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-24 | 爱信精机株式会社 | Bobbin case removing and attaching mechanism for loop taker |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04308503A (en) | 1992-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0453086B1 (en) | Biocide composition | |
US4888049A (en) | Synergist for biocide | |
JP3507078B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer composition and pesticide composition | |
JP3113161B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer composition and pesticide composition | |
US5043008A (en) | Activator for biocide | |
US4681900A (en) | Biocide activator | |
JP3776210B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer and agrochemical formulation | |
JP3086269B2 (en) | Agricultural and horticultural biocide potency enhancer | |
HUT62756A (en) | Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients | |
JPH06145003A (en) | Agent for increasing potency of agricultural and horticultural killing agent | |
JP4632509B2 (en) | Agro-horticultural wettable powder | |
JP3014478B2 (en) | Agricultural and horticultural biocide potency enhancer | |
JP3717538B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer composition and agricultural chemical composition | |
JP3382398B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer and pesticide composition | |
US5198012A (en) | Phosphate activators for cyclohexenone herbicides | |
JP2014533260A (en) | Agrochemical composition with improved rain resistance | |
JP3162202B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer and pesticide composition | |
JP3382396B2 (en) | Pesticide efficacy enhancer and pesticide composition | |
JP3923488B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer composition and agricultural chemical composition | |
CA1292882C (en) | Synergist for biocide | |
JPH07223910A (en) | Efficacy enhancer for agrochemical and agrochemical composition | |
JP3662270B2 (en) | Agricultural efficacy enhancer and agricultural chemical composition | |
JP2012051861A (en) | Effect-enhancing agent composition for agrochemical |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071217 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081217 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081217 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091217 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091217 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101217 Year of fee payment: 11 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |