JP2556357B2 - Method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene - Google Patents
Method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotolueneInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトル
エンの改良された製造方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an improved process for the production of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene.
従来の技術 従来、農薬あるいは医薬の中間体として有用な2,6−
ジクロロトルエンは、例えば、トルエンを原料とし、3,
5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンを経由して
製造することが知られており、そして、その中間体であ
る3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンは、ト
ルエンの第三ブチル化により得られる3,5−ジ−第三ブ
チルトルエンを塩素化することによって得られるもので
ある。Conventional technology Conventionally useful as pesticides or pharmaceutical intermediates 2,6-
Dichlorotoluene, for example, using toluene as a raw material, 3,
It is known to be prepared via 5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene and its intermediate 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene. Is obtained by chlorinating 3,5-di-tert-butyltoluene obtained by tert-butylation of toluene.
3,5−ジ−第三ブチルトルエンの塩素化法としては、
例えば特公昭47−26495号公報に、触媒としてS2Cl2及び
ルイス酸の存在下、スルフリルクロライドによって塩素
化する方法、及びルイス酸の存在下塩素ガスで塩素化す
る方法が開示されており、また特開昭62−5930号公報に
は、スルフリルクロライドによって塩素化する方法と共
に、ルイス酸及びS2Cl2、FeS等の硫黄化合物の存在下
に、塩素ガスによって塩素化する方法が開示されてい
る。As a chlorination method of 3,5-di-tert-butyltoluene,
For example, Japanese Patent Publication 47-26495 discloses the presence of S 2 Cl 2 and a Lewis acid as a catalyst, a method for chlorinating by sulfuryl chloride, and a method of chlorination is disclosed in the presence of chlorine gas of a Lewis acid, also in JP-a-62-5930, as well as a method for chlorinating by sulfuryl chloride, in the presence of a Lewis acid and S 2 Cl 2, sulfur compounds such as FeS, discloses a method for chlorinating by chlorine gas There is.
発明が解決しようとする課題 ところで、上記従来公知の方法において、塩素ガスに
よって塩素化する方法は、スルフリルクロライドによっ
て塩素化する方法に比べ、容易に入手できる安価な塩素
ガスを使用して容易に実施することができるので、工業
的に有利な方法であるが、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−
ジクロロトルエンの収率が50％程度であり、その点で未
だ十分に満足できる方法ではない。DISCLOSURE OF THE INVENTION Problems to be Solved by the Invention By the way, in the above-described conventionally known method, the method of chlorinating with chlorine gas is easily carried out by using inexpensive chlorine gas which is easily available, as compared with the method of chlorinating with sulfuryl chloride. However, it is an industrially advantageous method, but 3,5-di-tert-butyl-2,6-
The yield of dichlorotoluene is about 50%, which is not yet a satisfactory method.
本発明は、上記のような現状に鑑みてなされたもので
ある。The present invention has been made in view of the current situation as described above.
したがって、本発明の目的は、塩素化剤として塩素ガ
スを用いて3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエ
ンを収率よく製造する方法を提供することにある。Therefore, it is an object of the present invention to provide a method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene in good yield using chlorine gas as a chlorinating agent.
課題を解決するための手段 本発明者等は、塩素ガスによる3,5−ジ−第三ブチル
トルエンの塩素化について鋭意研究した結果、触媒とし
てルイス酸及び助触媒として単体硫黄を使用すると、従
来公知のルイス酸単独、あるいはルイス酸と硫黄化合物
とを併用した場合に比べて、3,5−ジ−第三ブチル−2,6
−ジクロロトルエンの収率が著しく向上することを見出
だし、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have diligently studied the chlorination of 3,5-di-tert-butyltoluene with chlorine gas, and as a result, when a Lewis acid as a catalyst and elemental sulfur as a cocatalyst were used, Compared with the case of using a known Lewis acid alone or a Lewis acid and a sulfur compound in combination, 3,5-di-tert-butyl-2,6
-The inventors have found that the yield of dichlorotoluene is significantly improved and have completed the present invention.
即ち、本発明は、3,5−ジ−第三ブチルトルエンを塩
素ガスによって塩素化することからなる3,5−ジ−第三
ブチル−2,6−ジクロロトルエンの製造方法において、
塩素化をルイス酸及び単体硫黄の存在下で行なうことを
特徴とする。That is, the present invention is a method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene, which comprises chlorinating 3,5-di-tert-butyltoluene with chlorine gas,
It is characterized in that the chlorination is carried out in the presence of Lewis acid and elemental sulfur.
以下、本発明について詳記する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明における原料である3,5−ジ−第三ブチルトル
エンは、公知の方法により製造される。例えば、トルエ
ンを第三ブチルクロリドと反応させて得られる第３ブチ
ルトルエンを塩化アルミニウムの存在下、不均化反応さ
せることにより容易に得ることができる。The raw material 3,5-di-tert-butyltoluene in the present invention is produced by a known method. For example, tert-butyltoluene obtained by reacting toluene with tert-butyl chloride can be easily obtained by a disproportionation reaction in the presence of aluminum chloride.
本発明において、塩素化反応は、触媒としてルイス酸
を使用し、助触媒として単体硫黄を使用して行われる
が、ルイス酸としては、AlCl3、FeCl3、SbCl3、SnCl4お
よびTiCl4等をあげることができる。ルイス酸の使用量
は、原料の3,5−ジ−第三ブチルトルエンに対して0.5〜
10モル％、好ましくは1.5〜3.5モル％の範囲の範囲に設
定される。In the present invention, the chlorination reaction is carried out by using Lewis acid as a catalyst and elemental sulfur as a cocatalyst, and as the Lewis acid, AlCl 3 , FeCl 3 , SbCl 3 , SnCl 4, TiCl 4, etc. Can be raised. The amount of Lewis acid used is 0.5 to 5 with respect to the raw material 3,5-di-tert-butyltoluene.
It is set in the range of 10 mol%, preferably 1.5 to 3.5 mol%.
一方、単体硫黄の使用量は、ルイス酸に対して50〜15
0モル％、好ましくは、80〜120モル％の範囲に設定され
る。On the other hand, the amount of elemental sulfur used is 50 to 15 relative to Lewis acid.
It is set to 0 mol%, preferably 80 to 120 mol%.
塩素化反応は、溶媒の存在下に行なうのが好ましい。
溶媒としては、四塩化炭素、クロロホルム、ニトロメタ
ン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン等
を使用することができる。The chlorination reaction is preferably carried out in the presence of a solvent.
As the solvent, carbon tetrachloride, chloroform, nitromethane, nitroethane, nitropropane, nitrobenzene and the like can be used.
塩素化反応を行なうには、例えば、原料の3,5−ジ−
第三ブチルトルエン、ルイス酸、単体硫黄、及び溶媒よ
りなる混合物中に、塩素ガスを導入すればよい。To carry out the chlorination reaction, for example, 3,5-di-
Chlorine gas may be introduced into a mixture of tert-butyltoluene, Lewis acid, elemental sulfur, and a solvent.
導入する塩素ガスの量は、3,5−ジ−第三ブチルトル
エン１モルに対して２モル前後が好ましい。また、反応
温度は−10〜60℃、好ましくは０〜30℃の範囲に設定さ
れる。反応温度は低すぎると反応速度が遅くなり、逆に
高温に過ぎると、副生物が多くなり、3,5−ジ−第三ブ
チル−2,6−ジクロロトルエンの収率が低下するので、
上記の範囲が好ましい。The amount of chlorine gas to be introduced is preferably around 2 mol per 1 mol of 3,5-di-tert-butyltoluene. The reaction temperature is set in the range of -10 to 60 ° C, preferably 0 to 30 ° C. If the reaction temperature is too low, the reaction rate will be slow, and conversely, if it is too high, by-products will increase and the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene will decrease,
The above range is preferred.
本発明の特徴とするところは、塩素ガスによる塩素化
反応に際して、ルイス酸と共に、助触媒として、単体硫
黄を用いることにあるが、単体硫黄を用いることによ
り、目的とする3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロト
ルエンの収率が大巾に向上する。それは、塩素ガスによ
る塩素化を、ルイス酸単独、あるいはルイス酸と、塩化
硫黄、硫化鉄、硫化亜鉛等の硫黄化合物を用いて行なっ
た場合に比べて、高沸点物及び低沸点物の副生が約1/3
に減少し、また、三塩素化物の副生も大巾に減少するこ
とによる。A feature of the present invention is that, in the chlorination reaction with chlorine gas, elemental sulfur is used as a co-catalyst together with a Lewis acid, but by using elemental sulfur, the target 3,5-di- The yield of tert-butyl-2,6-dichlorotoluene is greatly improved. It is a by-product of high-boiling substances and low-boiling substances compared with the case where chlorination with chlorine gas is carried out using Lewis acid alone or Lewis acid and sulfur compounds such as sulfur chloride, iron sulfide, zinc sulfide. Is about 1/3
And the by-product of trichloride is also greatly reduced.
本発明により得られる3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジ
クロロトルエンは、公知の方法により脱第三ブチル化す
ると、2,6−ジクロロトルエンを生成することができ
る。得られた2,6−ジクロロトルエンは、更に諸種の反
応に供され、除草剤、殺虫剤或いは医薬として利用され
る。The 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene obtained by the present invention can produce 2,6-dichlorotoluene by detert-butylation by a known method. The resulting 2,6-dichlorotoluene is further subjected to various reactions and used as a herbicide, insecticide or medicine.
実施例 以下、本発明を実施例及び比較例を用いて説明する。Examples Hereinafter, the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples.
実施例１ 暗室中で、攪拌装置、還流冷却器、温度計を備えた30
0mlのセパラブルフラスコに、3,5−ジ−第三ブチルトル
エン81.6g（0.4モル）、四塩化炭素25ml、酸化第二鉄1.
3g（0.008モル）、単体硫黄0.26g（0.008モル）を仕込
み、20℃に保った。この混合物に塩素ガス0.8モルを１
時間かけて通し、反応させた、発生する塩素ガスは、水
酸化ナトリウム水溶液に導いた。Example 1 30 equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer in a dark room
In a 0 ml separable flask, 3,5-di-tert-butyltoluene 81.6 g (0.4 mol), carbon tetrachloride 25 ml, ferric oxide 1.
3 g (0.008 mol) and 0.26 g (0.008 mol) of elemental sulfur were charged and kept at 20 ° C. 0.8 mole of chlorine gas is added to this mixture
The generated chlorine gas, which was reacted by passing it over time, was led to an aqueous sodium hydroxide solution.
次いで、反応混合物を水洗し、有機層を芒硝で乾燥し
た後、溶媒を蒸留により除去した。得られた反応液につ
いて、ガスクロマトグラフィーにより組成分析を行なっ
た結果、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエン
の収率は73.0重量％であることが確認された。Next, the reaction mixture was washed with water, the organic layer was dried over sodium sulfate, and the solvent was removed by distillation. The composition of the obtained reaction solution was analyzed by gas chromatography, and it was confirmed that the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 73.0% by weight.
実施例２ 実施例１における溶媒として、四塩化炭素をクロロホ
ルムに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行
なった。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は70.8重量％であった。Example 2 The chlorination reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that carbon tetrachloride was replaced with chloroform as the solvent in Example 1. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 70.8% by weight.
実施例３ 実施例１における溶媒として、四塩化炭素をニトロメ
タンに代えた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行
なった。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は71.3重量％であった。Example 3 The chlorination reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that nitromethane was used instead of carbon tetrachloride as the solvent in Example 1. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 71.3% by weight.
比較例１ 実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のS2
Cl2を用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行
なった。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は53.0重量％であった。Comparative Example 1 In Example 1, instead of elemental sulfur, the same molar amount of S 2 was used.
The chlorination reaction was performed in the same manner as in Example 1 except that Cl 2 was used. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 53.0% by weight.
比較例２ 実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のZn
Sを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は55.5重量％であった。Comparative Example 2 In Example 1, the same molar amount of Zn was used instead of elemental sulfur.
The chlorination reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that S was used. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 55.5% by weight.
比較例３ 実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のFe
Sを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は53.1重量％であった。Comparative Example 3 In Example 1, instead of elemental sulfur, the same molar amount of Fe was used.
The chlorination reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that S was used. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 53.1% by weight.
比較例４ 実施例１において、単体硫黄に代えて、同モル量のCu
Sを用いた以外は、実施例１と同様に塩素化反応を行な
った。実施例１と同様に反応液の組成を分析したとこ
ろ、3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収
率は55.8重量％であった。Comparative Example 4 In Example 1, instead of elemental sulfur, the same molar amount of Cu was used.
The chlorination reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that S was used. When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as in Example 1, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 55.8% by weight.
比較例５ 実施例１において、単体硫黄を使用しなかった以外
は、実施例１と同様に塩素化反応を行なった。実施例１
と同様に反応液の組成を分析したところ、3,5−ジ−第
三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの収率は52.6重量％
であった。Comparative Example 5 The chlorination reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that elemental sulfur was not used. Example 1
When the composition of the reaction solution was analyzed in the same manner as above, the yield of 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene was 52.6% by weight.
Met.
発明の効果 本発明は、上記比較例との比較からも明らかなよう
に、ルイス酸と共に、助触媒として単体硫黄を使用する
から、良好な収率で3,5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロ
ロトルエンを製造することができる。更に、その収率
は、従来高収率で得られるものとされているスルフリル
クロリドを用いる場合よりもむしろ優れたものであり、
しかも、塩素化剤として容易に入手できる安価な塩素ガ
スを使用することができるので、本発明の塩素化法は、
工業的に極めて有効な方法である。EFFECTS OF THE INVENTION The present invention uses 3,4-di-tert-butyl-2,5-di-tertiarybutyl-2 in good yield because it uses sulfur alone as a co-catalyst together with a Lewis acid, as is clear from the comparison with the comparative example. It is possible to produce 6,6-dichlorotoluene. Furthermore, the yield thereof is superior to the case of using sulfuryl chloride, which has been conventionally considered to be obtained in high yield,
Moreover, since inexpensive chlorine gas that is easily available can be used as the chlorinating agent, the chlorination method of the present invention is
This is an extremely effective method industrially.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−5930（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−143627（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−39828（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−26495（ＪＰ，Ｂ１) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP 62-5930 (JP, A) JP 51-143627 (JP, A) JP 63-39828 (JP, A) JP 47- 26495 (JP, B1)
Claims (1)
って塩素化することからなる3,5−ジ−第三ブチル−2,6
−ジクロロトルエンの製造方法において、塩素化をルイ
ス酸及び単体硫黄の存在下で行なうことを特徴とする3,
5−ジ−第三ブチル−2,6−ジクロロトルエンの製造方
法。1. A 3,5-di-tert-butyl-2,6 comprising chlorinating 3,5-tert-butyltoluene with chlorine gas.
-In the method for producing dichlorotoluene, chlorination is performed in the presence of a Lewis acid and elemental sulfur 3,
Process for producing 5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203238A JP2556357B2 (en) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | Method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63203238A JP2556357B2 (en) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | Method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253743A JPH0253743A (en) | 1990-02-22 |
| JP2556357B2 true JP2556357B2 (en) | 1996-11-20 |
Family
ID=16470731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63203238A Expired - Lifetime JP2556357B2 (en) | 1988-08-17 | 1988-08-17 | Method for producing 3,5-di-tert-butyl-2,6-dichlorotoluene |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP2556357B2 (en) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPH0612956U (en) * | 1991-04-02 | 1994-02-18 | 原電子測器株式会社 | Eddy current flaw detector abnormality detection device |
| JPH08337543A (en) * | 1995-06-13 | 1996-12-24 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Production of 2,6-dichloro-3,5-di(secondary or tertiary alkyl)toluene |
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-
1988
- 1988-08-17 JP JP63203238A patent/JP2556357B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253743A (en) | 1990-02-22 |
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