JP2015218139A - ケイ素系化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】蓄電デバイス材料の表面を処理することにより、正極活物質、負極活物質、セパレータ、導電材及び集電体と非水電解液との濡れ性を向上させ、低抵抗化が可能な表面処理材料を提供する。
【解決手段】正極材、負極材、セパレータ及び集電体など非水系蓄電デバイス材料の表面処理を行う表面処理剤が、非水電解液に対し濡れ性が高い特定の官能基を有するケイ素化合物である。前記ケイ素化合物の一つを例示すると下記式（１）で表されるケイ素系化合物である。Ｒ１（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｋＯＣＯＮＨ‐Ｘ１‐Ｓｉ（ＣＨ３）ｍ（ＯＲ２）３―ｍ（１）｛Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍは０または１を表す。}
【選択図】なし
【解決手段】正極材、負極材、セパレータ及び集電体など非水系蓄電デバイス材料の表面処理を行う表面処理剤が、非水電解液に対し濡れ性が高い特定の官能基を有するケイ素化合物である。前記ケイ素化合物の一つを例示すると下記式（１）で表されるケイ素系化合物である。Ｒ１（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｋＯＣＯＮＨ‐Ｘ１‐Ｓｉ（ＣＨ３）ｍ（ＯＲ２）３―ｍ（１）｛Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍは０または１を表す。}
【選択図】なし
Description
本発明は、リチウムイオン電池、キャパシタなどの非水系蓄電デバイス材料用の表面処理剤に係り、特に、正極、負極、セパレータおよび集電体などの非水系蓄電デバイス材料と非水電解液との濡れ性を向上させる表面処理剤の前駆体であるケイ素系化合物に関する 。
近年、二酸化炭素削減などの環境問題の観点から、ハイブリッド自動車や電気自動車に対する期待が高まり、一部実用化されている。ハイブリッド自動車等に搭載する電源として、リチウムイオン電池やキャパシタ等の非水系蓄電デバイス及びそれを用いた電源装置の開発が盛んに進められている。
ハイブリッド自動車のような車載用途の非水系蓄電デバイスでは、高入出力密度化が重要な課題となっている。すなわち、自動車の発進時等における加速性能を確保するために電源装置のより一層の高出力化が重要視されており、さらには、回生によるエネルギーの有効活用を図るために入力特性の向上も要求されている。また、ハイブリッド自動車では、電気だけの動力源により都市部での走行が可能な、いわゆるデュアルモード（プラグインハイブリッド）の要望も高まりつつある。従って、入出力特性を向上させる、すなわち、内部抵抗を低減される電池技術は、このようなハイブリッド自動車の分野のみならず、種々の分野での実用化を図る上で、極めて重要な課題である。
従来リチウム二次電池では、活物質を含む合剤を集電体に塗工することで正負極板が形成されており、正負極板がセパレータを介して捲回または積層された電極群が電池容器内に収容されている。車載用等の電源に用いられるリチウム二次電池では、入出力特性を向上させるために、活物質材料、活物質粒径、電極組成（導電材、バインダー）、活物質層-集電体界面の検討が進められている。また、これら、活物質レベル、電極設計からの改善のみならず、携帯電話機器に使用される電池と比較して、正負極板の膜厚が薄くされ、かつ、大面積化が図られ、更には、集電構造などの工夫も行われている。
しかし、これら蓄電デバイス材料、部材などの改良検討以外に、例えば、電極表面での非水電解液の分布を均一化することを目的とし、正極合剤、負極合剤およびセパレータのいずれかに耐熱多孔相を設けることで入出力のバランスのとれた電池を提供する技術が開示されている（特許文献１）。また、負極板やセパレータと非水電解液との濡れ性を向上させる技術として、例えば、負極合剤中に界面活性剤の添加する技術（特許文献２）、セパレータに界面活性剤を塗布する技術（特許文献３）、セパレータ表面をコロナ処理等することで電解液との濡れ性を向上させる技術（特許文献４）など、非水系蓄電デバイス用材料の表面に係る検討も進められている。
しかしながら、特許文献１の技術では、耐熱多孔層が発電に寄与しないため、耐熱多孔層を形成した分で体積や重量あたりの充放電量を低下させることとなる。また、特許文献２〜特許文献３の技術では、負極合剤やセパレータに添加された界面活性剤が短時間（初期サイクル）で溶出してしまう、添加された界面活性剤の電気化学的酸化や還元により、充放電効率が低下する、自己放電特性が低下するなどにより、十分な効果を得ることが難しくなる。特許文献４の技術では、コロナ処理等のために工程上煩雑な操作を要することとなる。従って、正負極板やセパレータの非水電解液に対する濡れ性を簡便な手法で確実に向上させることができれば、入出力特性を向上させることが期待される。
本発明は上記事案に鑑み、蓄電デバイス材料の表面を処理することにより、正極活物質、負極活物質、セパレータ、導電材及び集電体と非水電解液との濡れ性を向上させ、正極活物質、負極活物質、セパレータ、導電材及び集電体などと非水電解液との低抵抗化を図り、これら材料を用いることにより、入出力特性に優れたリチウムイオン電池、キャパシタなどの非水系蓄電デバイスを提供することが可能な蓄電デバイス材料を表面処理する表面処理材料で、非水電解液に対し濡れ性が高い表面処理材料を提供することを目的とする。
本発明者は、上記の様な従来技術の問題点に留意しつつ研究を進めた結果、正極材、負極材、セパレータ及び集電体など非水系蓄電デバイス材料の表面処理を行う表面処理剤で、非水電解液に対し濡れ性が高い特定の官能基を有するケイ素化合物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の構成からなることを特徴とし、上記課題を解決するものである。
下記式（１）〜（２０）で表されるケイ素系化合物である。
｛式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基又はテトラハイドロフルフリル基、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍ及びｎは０または１を表す。}
｛式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基又はテトラハイドロフルフリル基、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍ及びｎは０または１を表す。}
本発明のケイ素系化合物から誘導される表面処理剤で表面処理された非水系蓄電デバイス用材料を用いることで、非水電解液との濡れ性が向上して、低抵抗、かつ、信頼性の高い非水系蓄電デバイスを構築可能できる効果を奏する。
本発明のケイ素系化合物は下記式（１）〜（２０）で表されるケイ素系化合物である。
｛式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基又はテトラハイドロフルフリル基、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍ及びｎは０または１を表す。}
｛式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基又はテトラハイドロフルフリル基、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍ及びｎは０または１を表す。}
式（１）中、Ｒ１の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。
式（１）中、ｋは１〜３０の整数である。
式（１）及び（２）中、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基が挙げられる。これらのうち、原料の入手のし易さを考慮するとトリメチレン基が好ましい。
式（１）及び（２）中、ｍは０または１である。
式（１）で表される化合物の原料である水酸基を持つ化合物の具体的な例としては、例えば、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びテトラエチレングリコールモノメチルエーテルなどが挙げられる。
式（１）中、ｋは１〜３０の整数である。
式（１）及び（２）中、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基が挙げられる。これらのうち、原料の入手のし易さを考慮するとトリメチレン基が好ましい。
式（１）及び（２）中、ｍは０または１である。
式（１）で表される化合物の原料である水酸基を持つ化合物の具体的な例としては、例えば、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びテトラエチレングリコールモノメチルエーテルなどが挙げられる。
また、三洋化成工業株式会社製の以下の商品：エマルミンＣＣ−１００、エマルミンＣＣ−１３０、エマルミンＣＣ−１５０、エマルミンＣＣ−２００、エマルミンＣＣ−２９０、エマルミンＣＯ−５０、エマルミンＣＯ−１００、エマルミンＣＣ−２００、エマルミン４０、エマルミン５０、エマルミン１１０、エマルミン１４０、エマルミン１８０、エマルミン２００、エマルミン２４０、エマルミンＬ−９０−Ｓ、エマルミンＬ−３８０、エマルミンＮＬ−７０、エマルミンＬＳ−８０、エマルミンＬＳ−９０、エマルミンＬＳ−１００、エマルミンＬＳ−１１０、サンノニックＳＳ−７０、サンノニックＳＳ−９０及びサンノニックＳＳ−１２０なども挙げられる。
式（２）中、Ｒ３の炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基など、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基などが挙げられる。
式（２）中、ｎは０または１である。
式（２）で表される化合物の原料である二重結合を持つ化合物の具体的な例としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノエチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、テトラハイドロフルフリルアクリレート、テトラハイドロフルフリルメタクリレートなどが挙げられる。
式（２）で表される化合物の原料である二重結合を持つ化合物の具体的な例としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、エチレングリコールモノエチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、テトラハイドロフルフリルアクリレート、テトラハイドロフルフリルメタクリレートなどが挙げられる。
式（３）〜（２０）で表される化合物の原料である水酸基やアミノ基あるいは二重結合を持つ化合物としては、例えば、グリセロール１，２−カーボネート、ビニレンカーボネート、４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、テトラヒドロ−３−フランメタノール、２，３−ジヒドロフラン、２，５−ジヒドロフラン、テトラハイドロピラン−２−メタノール、テトラハイドロフルフリルアミン、フルフリルアルコール、フルフリルアミン、フラン−３−メタノール、１−メチル−２−ピペリジンメタノール、１−メチル−３−ピペリジンメタノール、３−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン、１−エチル−３−ヒドロキシピペリジン、４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジンなどが挙げられる。
式（３）〜（２０）中、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基が挙げられる。これらのうち、原料の入手のし易さを考慮するとトリメチレン基が好ましい。
式（３）〜（２０）中、Ｒ４の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基などが挙げられる。
本発明のケイ素系化合物は以下の製造方法により得られる。
すなわち、水酸基やアミノ基を有する化合物とイソシアネート基を有するシランカップリング剤｛例えば化合物（Ａ）〜（Ｂ）｝とを反応させることにより得ることが出来る。
３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン （Ａ）
３−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン （Ｂ）
すなわち、水酸基やアミノ基を有する化合物とイソシアネート基を有するシランカップリング剤｛例えば化合物（Ａ）〜（Ｂ）｝とを反応させることにより得ることが出来る。
３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン （Ａ）
３−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン （Ｂ）
あるいは二重結合を有する化合物とチオール基を有するシランカップリング剤｛例えば化合 物（Ｃ）〜（Ｅ）｝と反応させることにより得ることが出来る。
３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン （Ｃ）
３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン （Ｄ）
３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン （Ｅ）
３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン （Ｃ）
３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン （Ｄ）
３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン （Ｅ）
イソシアネート基を有するシランカップリング剤と水酸基やアミノ基を反応させる場合の溶媒としては、芳香族系溶媒：トルエン、キシレン等、エーテル系溶媒：ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン及びジオキサン等、ケトン系溶媒：アセトン及びメチルエチルケトン等、エステル系溶媒：酢酸エチル、酢酸ブチル等、非プロトン溶媒：ジメチルスルホキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、エステル系溶媒であり、これらの溶媒は１種又は２種以上で使用できる。また無溶媒でも良い。
これらのうち好ましいのは、エステル系溶媒であり、これらの溶媒は１種又は２種以上で使用できる。また無溶媒でも良い。
チオール基を有するシランカップリング剤と二重結合を有する化合物を反応させる場合の溶媒としては、アルコール系溶媒：メタノール、エタノール、イソプロパンール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及び１，４−ブタンジオール等、芳香族系溶媒：トルエン、キシレン等、エーテル系溶媒：ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン及びジオキサン等、ケトン系溶媒：アセトン及びメチルエチルケトン等、エステル系溶媒：酢酸エチル、酢酸ブチル等、非プロトン溶媒：ジメチルスルホキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、エステル系溶媒、エーテル系溶媒であり、これらの溶媒は1種又は２種以上で使用できる。また無溶媒でも良い。
これらのうち好ましいのは、エステル系溶媒、エーテル系溶媒であり、これらの溶媒は1種又は２種以上で使用できる。また無溶媒でも良い。
式（１）〜（２０）で表される化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−１）
Ｃ２Ｈ５（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−２）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−３）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−４）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−５）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１１ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−６）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）１５ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−７）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−８）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−９）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）２０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−１０）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−１）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−２）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−３）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−４）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−５）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−６）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−７）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−１）
Ｃ２Ｈ５（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−２）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−３）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−４）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−５）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１１ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−６）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）１５ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−７）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−８）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−９）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）２０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３ （１−１０）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−１）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−２）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−３）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−４）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−５）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−６）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３ （２−７）
これらの化合物を水溶性溶媒：例えばアルコール系溶媒：メタノール、エタノール、イソプロパンール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及び１，４−ブタンジオール等、エーテル系溶媒：テトラハイドロフラン及びジオキサン等、ケトン系溶媒：アセトン及びメチルエチルケトン等、非プロトン溶媒：ジメチルスルホキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等及びこれらの混合溶媒等中で水あるいは水及び過酸化水素水で加水分解あるいは加水分解及び酸化した後、蓄電デバイス用材料（例えば、正極活物質、負極活物質、セパレータ、導電材及び集電体等）に処理することにより、非水電解液との濡れ性を向上させることが可能である。
また、これらの化合物と金属酸化物ナノ粒子とを反応させて得た物質（修飾金属酸化物ナノ粒子）も蓄電デバイス用材料の非水電解液に対する濡れ性を向上させる材料として有用である。
これらの化合物を水溶性溶媒中で加水分解あるいは加水分解及び酸化して蓄電デバイス用材料（例えば、正極活物質、負極活物質、セパレータ、導電材及び集電体等）に処理した時に蓄電デバイス用材料の表面に存在する具体的な官能基としては、以下の構造が挙げられる。
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−１’）
Ｃ２Ｈ５（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−２’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−３’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−４’）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−５’）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１１ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−６’）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）１５ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−７’）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−８’）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−９’）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）２０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−１０’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−１’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−２’）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−３’）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−４’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−５’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−６’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−７’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−１”）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−２”）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−３”）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−４”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−５”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−６”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−７”）
Ｃ２Ｈ５（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−２’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）３ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−３’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−４’）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−５’）
Ｃ１２Ｈ２５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１１ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−６’）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）１５ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−７’）
Ｃ１６Ｈ３３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２９ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−８’）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）１０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−９’）
Ｃ１８Ｈ３５（ＯＣＨ２ＣＨ２）２０ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （１−１０’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−１’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−２’）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−３’）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−４’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−５’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−６’）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−７’）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−１”）
ＣＨ３ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−２”）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−３”）
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−４”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−５”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−６”）
ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）3ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（−Ｏ−）３ （２−７”）
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。実施例は、本発明を説明するものであり、制限を加えるものではない。
〔実施例１〕
アルゴン雰囲気下、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（東京化成工業株式会社製）１６．４ｇ（１００ミリモル）と３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．７ｇ（１００ミリモル）を脱水酢酸エチル１５０ｍｌに溶解させた後、４８時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ１−３の化合物を４１．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４，２１（ｔ、２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）、３．８１{ｑ、６Ｈ，−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．７０〜３，６３（ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ ２ −）、３．５７〜３．５３（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、３．３９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ ３ ０−）、３．１７（ｑ、２Ｈ、−ＯＣＯＮＨＣＨ ２ −），１．６７〜１，５８（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−｝、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）]。
〔実施例２〕
アルゴン雰囲気下、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（三洋化成工業株式会社製、商品名：エマルミンＬ９０−Ｓ、ラウリルアルコールにエチレンオキサイドが約９分子付加し、水酸基価が９８．３の物）１０．０ｇに３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）４．３３ｇ（１７．５ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１−５の化合物を１４．３ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲより、３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネートのイソシアネート基のα位のメチレン基のケミカルシフトが、３．２９ｐｐｍから３．１６ｐｐｍにシフトしたことから、ポリオキシエチレンラウリルエーテルの水酸基と３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネートのイソシアネート基が反応してＮｏ１−５が生成したと判断した。
〔実施例３〕
アルゴン雰囲気下、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ２−１の化合物を２８．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[３．７０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣＯ−）、３．５８{ｓ、９Ｈ，−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．８６〜２．６４（ｍ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨＣＨ３−）、２．５５（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ ＳＣＨ２−）、１．７９〜１，６２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＳＣＨ２−）、１．２５{ｄ、３Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ ３ ）−}、０．７９〜０．７２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−）]。
〔実施例４〕
アルゴン雰囲気下、テトラヒドロフルフリルアクリレート（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（６４ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１２．５ｇ（６４ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）２１０ｍｇ（１．２ミリモル）を脱水酢酸エチル６０ｍｌに溶解させ、２４時間加熱還流させた。酢酸エチルを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ２−８の化合物を２１．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．２２〜４．０１{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ ＯＣＯ−）（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、３．９０〜３．７５{ｍ、２Ｈ，−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯ−）（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．８１〜２．７５（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ Ｓ−）、２．６８〜２．６２（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２Ｓ−）、２．５９〜２．５１（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ ２ −）、２．０５〜１．６４{ｍ、６Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯ−）（−ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２−）、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＳＣＨ２−}、０．７９〜０．７２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−）]。
〔実施例５〕
アルゴン雰囲気下、ビニレンカーボネート（東京化成工業株式会社製）８．６１ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ３−１の化合物を２７．３ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[５．８７〜５．７９{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、４．７２〜４．６５{ｍ、１Ｈ，−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、４．２０〜４．１５{ｍ、１Ｈ，−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、３．５６{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．５５（ｑ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）、１．７８〜１．６７（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）、０．７５（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）]。
〔実施例６〕
アルゴン雰囲気下、４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製）１１．４ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ４−１の化合物を２９．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．９２〜４．８５{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、４．５８{ｔ、１Ｈ，−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、４．１４〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、３．５８{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．７７〜２．６１{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓ−）}、２．５５（ｔ、１Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．２０〜２．０７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ＣＨ２Ｓ−）}、１．９８〜１．８５{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ＣＨ２Ｓ−）}、１．７６〜１．６５（ｍ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−）、０．７５（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例７〕
アルゴン雰囲気下、グリセロール１，２−カーボネート（東京化成工業株式会社製）１１．８ｇ（１００ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．７ｇ（１００ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ５−１の化合物を３５．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．９５〜４．８２{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、４．５６〜４．２９{ｍ、４Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８３{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．７１〜１．５４（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−）、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例８〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロ−３−フランメタノール（シグマ−アルドリッチ社製）１．０２ｇ（１０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２．２７ｇ（１０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ６−１の化合物を３．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜３．５４{ｍ、１２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ ２ −）、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６{ｑ、２Ｈ、（−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）}、２．６２〜２．４０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）}、２．１０〜１．９１{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）}、１．７０〜１．５４{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例９〕
アルゴン雰囲気下、２，５−ジヒドロフラン（東京化成工業株式会社製）７．７ｇ（１１０ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）３２８ｍｇ（２ミリモル）を加えアルゴン雰囲気下１２０℃で４８時間反応させた。過剰の ２，５−ジヒドロフランを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ７−１の化合物を２６．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．９５〜３．７９{ｍ、３Ｈ，−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、３．３８〜３．２７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、２．５９（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）、２．３５〜２．２０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、１．８９〜１．６８{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、０．７６（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）]。
〔実施例１０〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロフルフリルアルコール６ｇ（東京化成工業株式会社製）６．０ｇ（５９ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１４．５ｇ（５９ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ８−１の化合物を１９．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．２０〜４．０２{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＯＣＯＮＨ−）}、３．９７〜３．７１{ｍ、９Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）（−ＣＨ ２ＯＣＯＮＨ−）−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．０４〜１．８１{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、１．７０〜１．５２{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１１〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロフルフリルアミン（東京化成工業株式会社製）５．０ｇ（４９．５ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．２ｇ（４９．４ミリモル）を室温で発熱が激しくならないようゆっくり滴下し、その後２４時間反応させることにより、固体の本発明の化合物であるＮｏ９−１の化合物を１４．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．００〜３．９０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．８３〜３．７１{ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．５３〜３．４４{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．２０〜３．０３（ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．９６〜１．８７{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、１．６４〜１．５５{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６４（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１２〕
アルゴン雰囲気下、２，３−ジヒドロフラン（東京化成工業株式会社製）７．７ｇ（１１０ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）３２８ｍｇ（２ミリモル）を加え１２０℃で４８時間反応させた。過剰の ２，３−ジヒドロフランを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ１０−１の化合物を２６．６ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．９５〜３．７９{ｍ、３Ｈ，−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、３．３８〜３．２７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、２．５６（ｑ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）、２．３５〜２．２０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、１．８９〜１．６８{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、０．７６（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）]。
〔実施例１３〕
アルゴン雰囲気下、３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（東京化成工業株式会社製）５．１４ｇ（５０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．４ｇ（５０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１１−１の化合物を１６．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．５１〜４．３８{ｍ、３Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１９（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．８７〜２．５７{ｍ、２Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２ −）}、１．６７〜１．５９{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２５{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１４〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロピラン−２−メタノール（シグマ−アルドリッチ社製）６．２６ｇ（５４ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１３．３ｇ（５４ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ１２−１の化合物を１８．９ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１４〜３．９５{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ−（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．５６〜３．３５{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ−（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、３．１７（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６６〜１．４０{ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ−（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１５〕
アルゴン雰囲気下、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（９８ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．２ｇ（９８ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１４−１の化合物を３３．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[５．３５{ｔ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、４．４９〜４．４０{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、４．３３〜４．２３{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．２１（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．７８〜２．５８{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、２．３７〜２．１７{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、１．７０〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６４（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１６〕
アルゴン雰囲気下、１−エチル−３−ヒドロキシピペリジン（東京化成工業株式会社製）５．１ｇ（３９ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）９．７ｇ（３９ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１６−２の化合物を１３．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１３〜４．０７{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．６７〜２．５７{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２−）}、２．５０〜２．２５{ｍ、５Ｈ、−ＮＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２−）、−ＮＣＨ ２ ＣＨ３}、１．８５〜１．７０{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、１．６５〜１．４２{ｍ、５Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、１．０６（ｔ、３Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ ３）０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１７〕
アルゴン雰囲気下、フルフリルアルコール（東京化成工業株式会社製）４．９ｇ（５０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．３５ｇ（５０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１８−１の化合物を１３．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．４６〜７．４１{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、６．４０〜６．３６{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、６．３６〜６．３４{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、５．０４{ｓ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６８〜１．５０{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１８〕
アルゴン雰囲気下、フラン−３−メタノール（シグマ−アルドリッチ社製））５．１ｇ（５２ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．９ｇ（５２ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１９−１の化合物を１７．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．４６{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、７．３９{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、６．４３{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、４．９６{ｓ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１９（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６８〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１９〕
アルゴン雰囲気下、フルフリルアミン（東京化成工業株式会社製）５．０ｇ（５２ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．８ｇ（５２ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ２０−１の化合物を１７．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．３４{ｔ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、６．３０{ｔ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、６．２１{ｄ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、４．３７{ｄ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６７〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
［濡れ性評価］
（１）濡れ性向上液の調整：実施例１〜１９で得た化合物０．５ｇをエタノール４８．５ｇに溶解させ水１．０ｇを加え２４時間加熱還流して加水分解させることにより、濡れ性向上液を得た。
またシランカップリング剤（Ｃ）を用いて得た化合物（実施例３、４、５、６、９、１２）の場合、該化合物０．５ｇをエタノール４７．０ｇに溶解させ水１．０ｇ及び過酸化水素水（３０％）１．５ｇを加えて加熱還流して加水分解及び酸化させることによっても、濡れ性向上液を得た。
（２）スライドガラス｛７６ｍｍ、２６ｍｍ、１．２ｍｍ；水酸化ナトリウムの２−プロパノール飽和溶液に２４時間浸漬した後、水洗し、乾燥（６０℃、２時間）したもの｝を実施例１〜１１９で得た溶液（濡れ性向上溶液）を塗布し、１５０℃、１間加熱処理した濡れ性向上スライドガラスを得た。
〔実施例１〕
アルゴン雰囲気下、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（東京化成工業株式会社製）１６．４ｇ（１００ミリモル）と３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．７ｇ（１００ミリモル）を脱水酢酸エチル１５０ｍｌに溶解させた後、４８時間加熱還流した。反応終了後酢酸エチルを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ１−３の化合物を４１．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４，２１（ｔ、２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）、３．８１{ｑ、６Ｈ，−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．７０〜３，６３（ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ ２ −）、３．５７〜３．５３（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、３．３９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ ３ ０−）、３．１７（ｑ、２Ｈ、−ＯＣＯＮＨＣＨ ２ −），１．６７〜１，５８（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−｝、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）]。
〔実施例２〕
アルゴン雰囲気下、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（三洋化成工業株式会社製、商品名：エマルミンＬ９０−Ｓ、ラウリルアルコールにエチレンオキサイドが約９分子付加し、水酸基価が９８．３の物）１０．０ｇに３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）４．３３ｇ（１７．５ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１−５の化合物を１４．３ｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲより、３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネートのイソシアネート基のα位のメチレン基のケミカルシフトが、３．２９ｐｐｍから３．１６ｐｐｍにシフトしたことから、ポリオキシエチレンラウリルエーテルの水酸基と３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネートのイソシアネート基が反応してＮｏ１−５が生成したと判断した。
〔実施例３〕
アルゴン雰囲気下、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ２−１の化合物を２８．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[３．７０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ ３ ＯＣＯ−）、３．５８{ｓ、９Ｈ，−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．８６〜２．６４（ｍ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨＣＨ３−）、２．５５（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ ＳＣＨ２−）、１．７９〜１，６２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＳＣＨ２−）、１．２５{ｄ、３Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ ３ ）−}、０．７９〜０．７２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−）]。
〔実施例４〕
アルゴン雰囲気下、テトラヒドロフルフリルアクリレート（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（６４ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１２．５ｇ（６４ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）２１０ｍｇ（１．２ミリモル）を脱水酢酸エチル６０ｍｌに溶解させ、２４時間加熱還流させた。酢酸エチルを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ２−８の化合物を２１．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．２２〜４．０１{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ ＯＣＯ−）（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、３．９０〜３．７５{ｍ、２Ｈ，−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯ−）（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．８１〜２．７５（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ ２ Ｓ−）、２．６８〜２．６２（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ ２ ＣＨ２Ｓ−）、２．５９〜２．５１（ｍ、２Ｈ、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ ２ −）、２．０５〜１．６４{ｍ、６Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯ−）（−ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ２−）、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２ＳＣＨ２−}、０．７９〜０．７２（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−）]。
〔実施例５〕
アルゴン雰囲気下、ビニレンカーボネート（東京化成工業株式会社製）８．６１ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ３−１の化合物を２７．３ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[５．８７〜５．７９{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、４．７２〜４．６５{ｍ、１Ｈ，−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、４．２０〜４．１５{ｍ、１Ｈ，−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）}、３．５６{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．５５（ｑ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）、１．７８〜１．６７（ｍ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）、０．７５（ｔ、２Ｈ、−ＳｉＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）]。
〔実施例６〕
アルゴン雰囲気下、４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−オン（東京化成工業株式会社製）１１．４ｇ（１００ミリモル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）８２１ｍｇ（５ミリモル）を脱水エタノール１５０ｍｌに溶解させた後、２４時間加熱還流した。反応終了後エタノールを除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ４−１の化合物を２９．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．９２〜４．８５{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、４．５８{ｔ、１Ｈ，−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、４．１４〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）}、３．５８{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、２．７７〜２．６１{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓ−）}、２．５５（ｔ、１Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．２０〜２．０７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ＣＨ２Ｓ−）}、１．９８〜１．８５{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ＣＨ２Ｓ−）}、１．７６〜１．６５（ｍ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−）、０．７５（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例７〕
アルゴン雰囲気下、グリセロール１，２−カーボネート（東京化成工業株式会社製）１１．８ｇ（１００ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．７ｇ（１００ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ５−１の化合物を３５．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．９５〜４．８２{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、４．５６〜４．２９{ｍ、４Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ（−Ｏ−）（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８３{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．７１〜１．５４（ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−）、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例８〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロ−３−フランメタノール（シグマ−アルドリッチ社製）１．０２ｇ（１０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２．２７ｇ（１０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ６−１の化合物を３．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜３．５４{ｍ、１２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ ２ −）、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６{ｑ、２Ｈ、（−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）}、２．６２〜２．４０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）}、２．１０〜１．９１{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）}、１．７０〜１．５４{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２ＣＨ２−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例９〕
アルゴン雰囲気下、２，５−ジヒドロフラン（東京化成工業株式会社製）７．７ｇ（１１０ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）３２８ｍｇ（２ミリモル）を加えアルゴン雰囲気下１２０℃で４８時間反応させた。過剰の ２，５−ジヒドロフランを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ７−１の化合物を２６．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．９５〜３．７９{ｍ、３Ｈ，−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、３．３８〜３．２７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、２．５９（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）、２．３５〜２．２０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、１．８９〜１．６８{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、０．７６（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）]。
〔実施例１０〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロフルフリルアルコール６ｇ（東京化成工業株式会社製）６．０ｇ（５９ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１４．５ｇ（５９ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ８−１の化合物を１９．１ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．２０〜４．０２{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＯＣＯＮＨ−）}、３．９７〜３．７１{ｍ、９Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）（−ＣＨ ２ＯＣＯＮＨ−）−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．０４〜１．８１{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、１．７０〜１．５２{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１１〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロフルフリルアミン（東京化成工業株式会社製）５．０ｇ（４９．５ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．２ｇ（４９．４ミリモル）を室温で発熱が激しくならないようゆっくり滴下し、その後２４時間反応させることにより、固体の本発明の化合物であるＮｏ９−１の化合物を１４．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．００〜３．９０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．８３〜３．７１{ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．５３〜３．４４{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．２０〜３．０３（ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．９６〜１．８７{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、１．６４〜１．５５{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ（−ＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６４（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１２〕
アルゴン雰囲気下、２，３−ジヒドロフラン（東京化成工業株式会社製）７．７ｇ（１１０ミリモル）に３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製）１９．６ｇ（１００ミリモル）及びアゾビスイソブチロニトリル（ナカライテスク社製）３２８ｍｇ（２ミリモル）を加え１２０℃で４８時間反応させた。過剰の ２，３−ジヒドロフランを減圧除去することにより、本発明の化合物であるＮｏ１０−１の化合物を２６．６ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１１〜４．０８{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．９５〜３．７９{ｍ、３Ｈ，−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ ２−）}、３．５７{ｓ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ３ ）３}、３．３８〜３．２７{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、２．５６（ｑ、２Ｈ、−ＳＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２−）、２．３５〜２．２０{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、１．８９〜１．６８{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＳＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２−）（−ＣＨ２−）}、０．７６（ｔ、２Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ −）]。
〔実施例１３〕
アルゴン雰囲気下、３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（東京化成工業株式会社製）５．１４ｇ（５０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．４ｇ（５０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１１−１の化合物を１６．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．５１〜４．３８{ｍ、３Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１９（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．８７〜２．５７{ｍ、２Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２ −）}、１．６７〜１．５９{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２５{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１４〕
アルゴン雰囲気下、テトラハイドロピラン−２−メタノール（シグマ−アルドリッチ社製）６．２６ｇ（５４ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１３．３ｇ（５４ミリモル）を加え、９０℃で４８時間反応させることより、本発明の化合物であるＮｏ１２−１の化合物を１８．９ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１４〜３．９５{ｍ、３Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ−（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．５６〜３．３５{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ−（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、３．１７（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６６〜１．４０{ｍ、８Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ−（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１５〕
アルゴン雰囲気下、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（東京化成工業株式会社製）１０．０ｇ（９８ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）２４．２ｇ（９８ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１４−１の化合物を３３．５ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[５．３５{ｔ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、４．４９〜４．４０{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、４．３３〜４．２３{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．２１（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．７８〜２．５８{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、２．３７〜２．１７{ｍ、１Ｈ、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）}、１．７０〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６４（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１６〕
アルゴン雰囲気下、１−エチル−３−ヒドロキシピペリジン（東京化成工業株式会社製）５．１ｇ（３９ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）９．７ｇ（３９ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１６−２の化合物を１３．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[４．１３〜４．０７{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、３．８２{ｑ、６Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、２．６７〜２．５７{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２−）}、２．５０〜２．２５{ｍ、５Ｈ、−ＮＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ ２−）、−ＮＣＨ ２ ＣＨ３}、１．８５〜１．７０{ｍ、１Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）}、１．６５〜１．４２{ｍ、５Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ ２ＣＨ（−ＯＣＯＮＨ−）（−ＣＨ２−）、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、１．０６（ｔ、３Ｈ、−ＮＣＨ２ＣＨ ３）０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１７〕
アルゴン雰囲気下、フルフリルアルコール（東京化成工業株式会社製）４．９ｇ（５０ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．３５ｇ（５０ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１８−１の化合物を１３．８ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．４６〜７．４１{ｍ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、６．４０〜６．３６{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、６．３６〜６．３４{ｍ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）}、５．０４{ｓ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１６（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６８〜１．５０{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１８〕
アルゴン雰囲気下、フラン−３−メタノール（シグマ−アルドリッチ社製））５．１ｇ（５２ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．９ｇ（５２ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ１９−１の化合物を１７．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．４６{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、７．３９{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、６．４３{ｓ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、４．９６{ｓ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（−ＣＨ ２ ＯＣＯＮＨ−）（＝ＣＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１９（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６８〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２３{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６２（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
〔実施例１９〕
アルゴン雰囲気下、フルフリルアミン（東京化成工業株式会社製）５．０ｇ（５２ミリモル）に３−（トリエトキシシリル）プロピルイソシアネート（信越化学工業株式会社製）１２．８ｇ（５２ミリモル）を加え、８０℃で４８時間反応させることのより、本発明の化合物であるＮｏ２０−１の化合物を１７．０ｇ得た。
化合物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲより確認した[７．３４{ｔ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、６．３０{ｔ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、６．２１{ｄ、１Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ２ＮＨＣＯＮＨ−）}、４．３７{ｄ、２Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ ２ ＮＨＣＯＮＨ−）}、３．８１{ｑ、３Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ ２ ＣＨ３）３}、３．１８（ｑ、２Ｈ、−ＣＨ ２ ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ−）、１．６７〜１．５６{ｍ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ ２ ＣＨ２Ｓｉ−}、１．２２{ｔ、９Ｈ、−Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ ３ ）３}、０．６３（ｔ、２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ Ｓｉ−）]。
［濡れ性評価］
（１）濡れ性向上液の調整：実施例１〜１９で得た化合物０．５ｇをエタノール４８．５ｇに溶解させ水１．０ｇを加え２４時間加熱還流して加水分解させることにより、濡れ性向上液を得た。
またシランカップリング剤（Ｃ）を用いて得た化合物（実施例３、４、５、６、９、１２）の場合、該化合物０．５ｇをエタノール４７．０ｇに溶解させ水１．０ｇ及び過酸化水素水（３０％）１．５ｇを加えて加熱還流して加水分解及び酸化させることによっても、濡れ性向上液を得た。
（２）スライドガラス｛７６ｍｍ、２６ｍｍ、１．２ｍｍ；水酸化ナトリウムの２−プロパノール飽和溶液に２４時間浸漬した後、水洗し、乾燥（６０℃、２時間）したもの｝を実施例１〜１１９で得た溶液（濡れ性向上溶液）を塗布し、１５０℃、１間加熱処理した濡れ性向上スライドガラスを得た。
水の代わりに非水電解液（組成：１．４Ｍトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート／プロピレンカーボネート）を用いた接触角測定装置｛協和界面化学株式会社、ＤＲＯＰ ＭＡＳＴＥＲ ５００、液適量２μＬ、測定間隔１０００ｍｓ、測定回数３０回｝で、濡れ性向上スライドガラス及び未処理スライドガラスの表面の任意の５箇所について、接触角（度）を測定し、平均値を算出した。結果を表１に示した。
電気自動車、瞬時停電バックアップ等の大電流負荷用途に向けた非水系蓄電デバイスに関し、本発明のケイ素系化合物による、非水系蓄電池用材料の表面処理効果により、非水電解液との濡れ性が向上（接触角が低下）することにより、低抵抗且つ信頼性の高い非水系二次電池を提供する。
Claims (1)
- 下記式（１）〜（２０）で表されるケイ素系化合物。
｛式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のエーテル結合を含むアルキル基又はテトラハイドロフルフリル基、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｘ１は炭素数１〜５のアルキレン基、ｋは１〜３０の整数、ｍ及びｎは０または１を表す。}
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017534590A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-11-24 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | イソシアネート由来のオルガノシラン |
| TWI628413B (zh) * | 2016-10-11 | 2018-07-01 | 國立中山大學 | 矽電極兆赫波全波段之液晶相位調變器 |
| JP2021008537A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 小林製薬株式会社 | トイレ便器用コーティング剤 |
| JP2021046355A (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | 株式会社Kri | 抗菌親水化剤 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997038350A1 (en) * | 1996-04-10 | 1997-10-16 | Donnelly Corporation | Electrochromic devices |
| JP2000143681A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-26 | Japan Energy Corp | 新規ポリオキシエチレンアルキルエーテル誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
| JP2001148330A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-05-29 | Samuha Electric Co Ltd | 金属酸化物電極上に伝導性高分子被膜を形成する方法およびこれを利用した固体電解コンデンサーの製造方法 |
| JP2011518747A (ja) * | 2008-04-23 | 2011-06-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応的に表面修飾した粒子 |
| JP2012089399A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | リチウムイオン二次電池用電極板及びリチウムイオン二次電池 |
| WO2013078450A1 (en) * | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Momentive Performance Materials, Inc. | Process for making organic-inorganic hybrid materials |
| WO2013146130A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | シランカップリング剤、感光性樹脂組成物、硬化膜及びタッチパネル部材 |
| WO2015089045A1 (en) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Stable primer formulations and coatings with nano dispersion of modified metal oxides |
-
2014
- 2014-05-19 JP JP2014102948A patent/JP2015218139A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997038350A1 (en) * | 1996-04-10 | 1997-10-16 | Donnelly Corporation | Electrochromic devices |
| JP2000143681A (ja) * | 1998-11-16 | 2000-05-26 | Japan Energy Corp | 新規ポリオキシエチレンアルキルエーテル誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
| JP2001148330A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-05-29 | Samuha Electric Co Ltd | 金属酸化物電極上に伝導性高分子被膜を形成する方法およびこれを利用した固体電解コンデンサーの製造方法 |
| JP2011518747A (ja) * | 2008-04-23 | 2011-06-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 反応的に表面修飾した粒子 |
| JP2012089399A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | リチウムイオン二次電池用電極板及びリチウムイオン二次電池 |
| WO2013078450A1 (en) * | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Momentive Performance Materials, Inc. | Process for making organic-inorganic hybrid materials |
| WO2013146130A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | シランカップリング剤、感光性樹脂組成物、硬化膜及びタッチパネル部材 |
| WO2015089045A1 (en) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Stable primer formulations and coatings with nano dispersion of modified metal oxides |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017534590A (ja) * | 2014-09-26 | 2017-11-24 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | イソシアネート由来のオルガノシラン |
| TWI628413B (zh) * | 2016-10-11 | 2018-07-01 | 國立中山大學 | 矽電極兆赫波全波段之液晶相位調變器 |
| JP2021008537A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 小林製薬株式会社 | トイレ便器用コーティング剤 |
| JP7321797B2 (ja) | 2019-06-28 | 2023-08-07 | 小林製薬株式会社 | トイレ便器用コーティング剤 |
| JP2021046355A (ja) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | 株式会社Kri | 抗菌親水化剤 |
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