JP2014529627A - 芳香族アミド化合物 - Google Patents
芳香族アミド化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014529627A JP2014529627A JP2014528484A JP2014528484A JP2014529627A JP 2014529627 A JP2014529627 A JP 2014529627A JP 2014528484 A JP2014528484 A JP 2014528484A JP 2014528484 A JP2014528484 A JP 2014528484A JP 2014529627 A JP2014529627 A JP 2014529627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- compound
- nhc
- aromatic
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Aromatic amide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 68
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 claims description 17
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 12
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 claims description 4
- BBNZIYNCVZBYKF-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n,5-n-tris(4-benzamidophenyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(C=1)=CC(C(=O)NC=2C=CC(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 BBNZIYNCVZBYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHTLTLVBCHOKGE-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(3-benzamidophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C(C=1)=CC=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 GHTLTLVBCHOKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YCLPOBBVLABQIW-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(4-benzamidophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C(C=1)=CC=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 YCLPOBBVLABQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 19
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 7
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 7
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 5
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 5
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 3
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052626 biotite Inorganic materials 0.000 description 2
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- ANCLJVISBRWUTR-UHFFFAOYSA-N diaminophosphinic acid Chemical compound NP(N)(O)=O ANCLJVISBRWUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 2
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052628 phlogopite Inorganic materials 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001279 poly(ester amides) Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910019487 (Mg, Al)2Si4O10 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019868 (Na,Ca)0.33(Al,Mg)2Si4O10 Inorganic materials 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane Natural products C1=CC(O)=CC=C1CCC1=CC=C(O)C=C1 URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFYWAVPNWUDOEV-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n,5-n-tris(3-benzamidophenyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C(C=1)=CC(C(=O)NC=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=CC=1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 LFYWAVPNWUDOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFCNECLRCWFTLI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 ZFCNECLRCWFTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 BWBGEYQWIHXDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XINVQTBVVRMNHZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-carboxyphenyl)ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XINVQTBVVRMNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORMWTDEFZLFJA-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol;4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1.NC1=CC=CC(O)=C1 ZORMWTDEFZLFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZBOWFKDWDPKA-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-carboxyphenyl)ethyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 OLZBOWFKDWDPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 QHWDUJPWCGEBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- XOCLMFGITXPIEJ-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1=CC=C(C=C1)C(C(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)C Chemical compound C(=O)(O)C1=CC=C(C=C1)C(C(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O)C XOCLMFGITXPIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVMMOWGVOVAQG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C(=O)O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O.C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)C(=O)O)C(=O)O Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C(=O)O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O.C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)C(=O)O)C(=O)O KUVMMOWGVOVAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N Nc1cccc(NC(c2ccccc2)=O)c1 Chemical compound Nc1cccc(NC(c2ccccc2)=O)c1 IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 239000004164 Wax ester Substances 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012863 analytical testing Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 208000029618 autoimmune pulmonary alveolar proteinosis Diseases 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010568 chiral column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 description 1
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052629 lepidolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 VAWFFNJAPKXVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005542 phthalazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 125000005887 tetrahydrobenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019386 wax ester Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/77—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/80—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/12—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0477—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by the positioning of substituents on phenylene
- C09K2019/0481—Phenylene substituted in meta position
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
以下の一般式(I)：{式中、X1及びX2は独立してC(O)HNまたはNHC(O)であり；G1、G2及び及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及びmは0〜4である}を有する芳香族アミド化合物を提供する。【選択図】なし
Description
[0001]サーモトロピック液晶ポリマー(LCP)などの高性能ポリマーは、成形品(例えば電気コネクタ)を成形するのに使用されることが多い。そのようなポリマーの利点の一つは、これらが比較的早い「流動性(flow)」を示すことができるという点である。これは、剪断下で加熱した時に、過剰な流出(flash)や他の不都合な処理の問題なく、ポリマーが高速で複雑な部品を均一に充填できる能力を指す。複雑な部品形状を可能にすることに加えて、高速ポリマー流は、成形品の最終的な性能も高めることができる。中でも注目すべきは、流動性の高いポリマーから製造した部品は、応力が少なく成形される(lower molded-in stress)ので、一般に優れた寸法安定性を示す。このため、反りによる悪影響を受けかねない下流熱処理プロセスと、あまりよく成形されていない材料で起きる他のポリマーの応力緩和プロセスとに対して部品(component)をより適合性(amenable to)とする。比較的高い流動能力にもかかわらず、多くの高性能ポリマーは、最終製品の性能に大きく妥協をすることなく、複雑な部品の設計の高い成形要求に合うようにするのに必要とされるものがいまだ不十分である。それ故に、他の潜在的用途の中でも、高性能ポリマーと組み合わせて使用しえる新規化合物に対する要求が今なお存在する。
[0002]本発明の一態様に従って、以下の一般式(I)：
{式中、X1及びX2は独立してC(O)HNまたはNHC(O)であり；
G1、G2及び及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}を有する芳香族アミド化合物を開示する。
G1、G2及び及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}を有する芳香族アミド化合物を開示する。
[0003]本発明の別の態様に従って、式(I)に示されたような、芳香族アミド化合物を形成する方法を開示する。本方法は、芳香族アシルクロリドと、アミン-置換フェニル(amine-substituted phenyl)とを反応させて、アミノフェニルアミド前駆体を形成し、その後、この前駆体と芳香族ジアシルクロリド、芳香族トリアシルクロリド、またはそれらの組み合わせとを反応させる、各段階を含む。
[0004]本発明の他の特徴及び側面は、以下詳細に記載する。
[0005]当業者に対する最良の態様を含む、本発明の完全且つ実施可能な開示は、付記図面を参照して、本明細書の残りの部分に特に明記される。
定義
[0009]本明細書中で使用される専門用語は、特定の態様を説明する目的のためだけであって、本発明の範囲を限定するものではないと理解すべきである。
[0009]本明細書中で使用される専門用語は、特定の態様を説明する目的のためだけであって、本発明の範囲を限定するものではないと理解すべきである。
[0010]「アルキル」とは、１〜10個の炭素原子、態様によっては１〜6個の炭素原子をもつ一価の飽和脂肪族ヒドロカルビル基をさす。「Cx-yアルキル」とは、x〜y個の炭素原子をもつアルキル基をさす。この用語は、たとえば線状及び分岐ヒドロカルビル基、たとえばメチル(CH3)、エチル(CH3CH2)、n-プロピル(CH3CH2CH2)、イソプロピル((CH3)2CH)、n-ブチル(CH3CH2CH2CH2)、イソブチル((CH3)2CHCH2)、sec-ブチル((CH3)(CH3CH2)CH)、t-ブチル((CH3)3C)、n-ペンチル(CH3CH2CH2CH2CH2)、及びネオペンチル((CH3)3CCH2)などが挙げられる。
[0011]「アルケニル」とは、2〜10個の炭素原子、態様によっては2〜6個の炭素原子または2〜4個の炭素原子をもち、且つ少なくとも一つのビニル不飽和部位(＞C=C＜)をもつ線状または分岐ヒドロカルビル基をさす。たとえば、(Cx-Cy)アルケニルは、x〜y個の炭素原子をもつアルケニル基をさし、エテニル、プロペニル、1,3-ブタンジエニルなどを包含するものとする。
[0012]「アルキニル」とは、少なくとも一つの三重結合を含む線状または分岐の一価の炭化水素基をさす。「アルキニル」なる用語は、二重結合及び三重結合などの他の種類の結合をもつヒドロカルビル基も包含することができる。
[0013]「アリール」とは、環ヘテロ原子のない、3〜14個の炭素原子の、単環(たとえばフェニル)または複数の縮合(融合)環(例えばナフチルまたはアントリル)をもつ芳香族基をさす。融合、架橋を含む多環系及び全く環ヘテロ原子をもたない芳香族及び非芳香族環をもつスピロ環系に関しては、「アリール」なる用語は、結合点が芳香族炭素原子であるときに適用する(即ち、5,6,7,8テトラヒドロナフタレン-2-イルは、その結合点が芳香族フェニル環の2-位置であるので、アリール基である)。
[0014]「シクロアルキル」は、環ヘテロ原子のない、3〜14個の炭素原子の、単環または縮合、架橋及びスピロ環系を含む複数の環をもつ飽和または部分飽和の環式基をさす。環ヘテロ原子をもたない芳香族及び非芳香族環をもつ複数の環系に関しては、「シクロアルキル」なる用語は、結合点が非芳香族炭素原子であるときに適用する(たとえば、5,6,7,8,-テトラヒドロナフタレン-5-イル)。「シクロアルキル」なる用語としては、シクロアルケニル基、たとえばアダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロオクチル、及びシクロヘキセニルが挙げられる。「シクロアルケニル」なる用語は、少なくとも一つの部位の＞C=C＜環不飽和をもつ部分飽和シクロアルキル環をさすために使用されることもある。
[0015]「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードをさす。
[0016]「ハロアルキル」は、1〜5個、態様によっては1〜3個のハロ基でアルキル基を置換することをさす。
[0017]「ヘテロアリール」は、1〜14個の炭素原子と、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜6個のヘテロ原子の芳香族基をさし、単環(例えばイミダゾリル)及び複数の環系(たとえばベンズイミダゾール-2-イル及びベンズイミダゾール-6-イル)が挙げられる。芳香族及び非芳香族環をもつ融合、架橋及びスピロ環系を含む複数の環系に関しては、少なくとも一つの環ヘテロ原子があり、結合点が芳香族環の一原子にある場合に「ヘテロアリール」なる用語を適用する(たとえば、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イル及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル)。態様によっては、ヘテロアリール基の(単数または複数種類の)窒素及び/または硫黄環原子は、場合により酸化されて、Nオキシド(N−＞O)、スルフィニル、またはスルホニル部分を提供する。ヘテロアリール基の例としては、これらに限定されないが、ピリジル、フラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イソキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、プリニル、フタラジル、ナフチルピリジル、ベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ジヒドロインドリル、インダゾリル、インドリニル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノリジル、キナゾリル、キノキサリル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリル、キナゾリノニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾピリダジニル、プテリジニル(pteridinyl)、カルバゾリル、カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及びフタルイミジルが挙げられる。
[0018]「複素環式」または「複素環」または「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロサイクリル」は、1〜14個の炭素原子と、窒素、硫黄または酸素から選択された1〜6個のヘテロ原子ともつ、飽和または部分飽和の環式基をさし、融合、架橋またはスピロ環系を含む単環及び複数の環系を包含する。芳香族及び/または非芳香族環をもつ複数の環系に関しては、「複素環式」、「複素環」、「ヘテロシクロアルキル」、または「ヘテロサイクリル」は、少なくとも一つの環ヘテロ原子があり、結合点が非芳香族環の一原子にあるときに適用する(たとえば、デカヒドロキノリン-6-イル)。態様によっては、複素環式基の(単数または複数種類の)窒素及び/または硫黄原子は、場合により酸化されて、Ｎオキシド、スルフィニル、スルホニル部分を提供する。ヘテロサイクリル基の例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、N-メチルピペリジン-3-イル、ピペラジニル、N-メチルピロリジン-3-イル、3-ピロリジニル、2-ピロリドン-1-イル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、及びピロリジニルが挙げられる。
[0019]当業界で公知のように、上記定義は、非置換基並びに、一つ以上の他の官能基で置換された基を包含するものと理解すべきである。たとえば、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリル基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、四級アミノ、アミド、イミノ、アミジノ、アミノカルボニルアミノ、アミジノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシエステル、(カルボキシルエステル)アミノ、(カルボキシルエステル)オキシ、シアノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、グアニジノ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ、ニトロ、オキソ、チオン、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、ホスホンアミデート、ホスホロジアミデート、ホスホルアミデートモノエステル、環式ホスホルアミデート、環式ホスホロジアミデート、ホスホルアミデートジエステル、サルフェート、スルホネート、スルホニル、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオなど、並びにかかる置換基の組み合わせから選択される1〜8個、態様によっては1〜5個、態様によっては1〜3個、及び態様によっては1〜2個の置換基で置換されえる。
[0020]本明細書において使用されるように「化合物」とは、本明細書に開示の一般式により包含される化合物、これらの一般式の任意の亜属、並びに化合物のラセミ化合物、立体異性体、互変異性体及び塩を含む、一般式及び亜属の式の中の化合物の任意の形状を指す。
[0021]「立体異性体」または「複数の立体異性体」は、一つ以上の立体中心のキラリティーが異なる化合物を指す。立体異性体としては、エナンチオマー及びジアステレオマーが挙げられる。
[0022]「ラセミ化合物」とは、エナンチオマーの混合物を指す。
[0023]「互変異性体」とは、エノールケト及びイミンエナミン互変異性体などのプロトンの位置または、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール及びテトラゾールなどの環NH部分及び環=N部分の両方に結合した環原子を含むヘテロアリール基の互変異性体の形状が異なる化合物の別の形を指す。
[0024]「液晶ポリマー(liquid crystalline polymer)」または「液晶ポリマー(liquid crystal polymer)」は、その溶融状態で液晶挙動(たとえば、サーモトロピックネマチック状態)を示すことができる棒状構造をもつことができるポリマーをさす。ポリマーは、芳香族ユニット(たとえば芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステルアミドなど)を含むことができるので、ポリマーは、全芳香族(たとえば、芳香族ユニットのみを含む)または部分芳香族(脂環式ユニットなど、たとえば芳香族ユニットと他のユニットとを含む)である。ポリマーは、事実上、完全結晶質であるか、半結晶質でもありえる。
詳細な説明
[0025]当業者には、本議論は、例示的な態様のみの説明であって、本発明のより広い側面を限定するものではないことを理解すべきである。
[0025]当業者には、本議論は、例示的な態様のみの説明であって、本発明のより広い側面を限定するものではないことを理解すべきである。
[0026]一般に、本発明は、以下の一般式(I)：
{式中、X1及びX2は独立してC(O)HNまたはNHC(O)であり；
G1、G2及び及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}を有する芳香族アミド化合物に関する。
G1、G2及び及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}を有する芳香族アミド化合物に関する。
[0027]特定の態様では、本化合物は、コア(core)フェニル環が、たった二つ(2)のアミド基(たとえばC(O)HNまたはNHC(O))に直接結合している二官能性化合物である。そのような態様では、式(I)におけるmは0でありえる。そのような化合物の特定の一態様では、一般式(II)：
{式中、G1、G2、Q1及びQ2は上記定義の通りである}を有する。たとえば、G3及びQ3は典型的には水素である。さらに態様によっては、G1及びQ1は水素でありえ、且つG2及びQ2はC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルでありえる。あるいは、G2及びQ2は水素であり、且つG1及びQ1はC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルでありえる。
[0028]もちろん、コアフェニル環は、三つ(3)以上のアミド基に直接結合しえる。たとえば、そのような化合物の特定の一態様は、一般式(III)：
{式中、G1、G2、G3、Q1、Q2及びQ3は上記定義の通りであり；
Y1、Y2及びY3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでY1、Y2及びY3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルである}により提供される。たとえば、Y3、G3及びQ3は通常、水素である。さらに態様によっては、Y1、G1及びQ1は水素でありえ、且つY2、G2及びQ2は、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルである。あるいは、Y2、G2及びQ2は水素でありえ、且つY1、G1及びQ1はC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルでありえる。
Y1、Y2及びY3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでY1、Y2及びY3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルである}により提供される。たとえば、Y3、G3及びQ3は通常、水素である。さらに態様によっては、Y1、G1及びQ1は水素でありえ、且つY2、G2及びQ2は、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルである。あるいは、Y2、G2及びQ2は水素でありえ、且つY1、G1及びQ1はC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルでありえる。
[0029]本発明の芳香族アミド化合物の具体的な態様は、以下の表に記載する。
[0030]本明細書に開示の化合物は、様々な方法を使用して製造することができる。たとえば、前駆体アミノフェニルアミドは、最初に芳香族アシルクロリド(例えばベンゾイルクロリド)と、一つ以上のアミン(たとえばアミン、ジアミン、トリアミン)で置換されたフェニルとの間の求核付加/脱離反応により形成することができる。そのようなアミン-置換フェニルの特別な例としては、1,3-フェニルジアミン及び1,4-フェニルジアミンが挙げられる。フェニル環上のアミン置換の位置は、得られるアミド前駆体の立体化学に影響を与えうる。たとえばベンゾイルクロリドと1,3-フェニルジアミンとの反応により、以下の構造：
をもつ3-アミノフェニル置換ベンズアミド前駆体をもたらしえる。
[0031]同様に、1,4-フェニルジアミンとの反応により、以下の構造：
をもつ4-アミノフェニル置換ベンズアミド前駆体をもたらしえる。
[0032]それにもかかわらず、得られたアミド前駆体はさらに、ジアシル及び/またはトリアシルクロリドと反応して、所望の化合物を達成することができる。たとえばジアシルクロリド(たとえばイソフタロイルクロリド)は、通常、コアフェニル環がたった二つのアミド基に結合している「ダイトピック(ditopic)」化合物となり、トリアシルクロリド(例えばトリメソイルクロリド)は、通常、コアフェニル環が三つのアミド基に結合している「トリトピック(tritopic)」化合物となる。本発明の化合物を形成するかかる方法は、以下の実施例により詳細に記載する。プロセス条件(即ち反応温度、時間、反応体のモル比、溶媒、圧力など)が与えられる場合には、他に記載しない限り、他のプロセス条件も使用することができると理解されるだろう。最適反応条件は、使用する特定の反応体または溶媒で変動しえるが、そのような条件は、日常的な最適化手順により当業者により決定することができる。さらに、当業者には明らかなように、一つ以上のキラル中心を含む化合物は、純粋な立体異性体として、即ち個々のエナンチオマー若しくはジアステレオマーとして、または立体異性体-富化(enriched)混合物として製造または単離することができる。そのようなすべての立体異性体(及び富化混合物)は本発明の範囲内に含まれる。純粋な立体異性体(または富化混合物)は、たとえば当業界で公知の光学活性な出発物質または立体選択的試薬を使用して製造することができる。あるいは、かかる化合物のラセミ混合物は、たとえばキラルカラムクロマトグラフィー、キラル分割剤(chiral resolving agent)などを使用して分離することができる。
[0033]本発明の化合物は、多様に異なる用途をもつことができる。たとえば本発明者らは、これらの化合物が、分子間ポリマー鎖相互作用を変え、それにより剪断下におけるポリマーマトリックスの全体の粘度を低下させることによって、サーモトロピック液晶ポリマーの流動助剤として機能しえることを知見した。単に粘度を低下させることに加えて、芳香族アミド化合物は、コンパウンドの間、成形の間及び/または使用の間におそらく容易に揮発も分解もしない。このことにより、ポリマー組成物から製造した部品の最終機械的特性に影響をあたえるかもしれないオフガスの発生及びブリスターの形成を最小化する。理論に限定されるつもりはないが、アミド官能基の活性水素原子は、液晶ポリエステルまたはポリエステルアミドの主鎖と水素結合を形成しえると考えられる。そのような水素結合は液晶ポリマーマトリックスへ化合物の結合を強化するので、形成する間に揮発する可能性を最小化する。上記の利点を提供する一方で、芳香族アミド化合物は、液晶ポリマーのポリマー主鎖と通常、相当程度反応しないので、ポリマーの機械的特性は悪影響を受けない。
[0034]流動助剤として使用するとき、本発明の芳香族アミド化合物は、通常、比較的低分子量である。たとえば、化合物は、通常、約2,500グラム/モル(gram per mole)以下、態様によっては約200〜約1,500グラム/モル、態様によっては約300〜約1,200グラム/モル、態様によっては約400〜約1,000グラム/モルの分子量を有する。化合物は、一般に高いアミド官能性(amide functionality)を有するので、液晶ポリマーと十分な程度の水素結合を受けることができる。所与の分子のアミド官能性の程度は、その「アミド当量(amide equivalent weight)」により特徴付けることができ、これは、アミド官能基の一つの分子を含む化合物の量を反映し、化合物の分子量を分子中のアミド基の数で割ることにより計算できる。たとえば、芳香族アミド化合物は、4〜8個/分子、態様によっては4〜6個/分子のアミド官能基を含むことができる。アミド当量は、同様に約10〜約1,000グラム/モル以下、態様によっては約50〜約500グラム/モル、態様によっては約100〜約300グラム/モルでありえる。
[0035]本発明の化合物と組み合わせて使用しえるサーモトロピック液晶のタイプは、当業界で公知のように変動しえる。好適な液晶ポリマーは通常、比較的剛直且つ線状ポリマー鎖をもつ縮合ポリマーであるので、溶融して液晶相を形成する。そのようなポリマーの例としては、芳香族または脂肪族ポリエステル、芳香族または脂肪族ポリ(エステルアミド)、芳香族または脂肪族ポリ(エステルカーボネート)、芳香族または脂肪族ポリアミドなどが挙げられる。かかるポリマーは、たとえば、一つ以上の芳香族または脂肪族ヒドロキシカルボン酸、芳香族または脂肪族ジカルボン酸、芳香族または脂肪族ジオール、芳香族または脂肪族アミノカルボン酸、芳香族または脂肪族アミン、芳香族または脂肪族ジアミン、並びにこれらの組み合わせから形成される繰り返し単位を含むことができる。
[0036]特に好適な芳香族ポリエステルは、(1)二つ以上の芳香族ヒドロキシカルボン酸；(2)少なくとも一つの芳香族ヒドロキシカルボン酸、少なくとも一つの芳香族ジカルボン酸、及び少なくとも一つの芳香族ジオール；及び/または(3)少なくとも一つの芳香族ジカルボン酸と少なくとも一つの芳香族ジオールを重合することにより得られる。好適な芳香族ヒドロキシカルボン酸の例としては、4-ヒドロキシ安息香酸；4-ヒドロキシ-4'-ビフェニルカルボン酸；2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸；2-ヒドロキシ-5-ナフトエ酸；3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸；2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸；4'-ヒドロキシフェニル-4-安息香酸；3'-ヒドロキシフェニル-4-安息香酸；4'-ヒドロキシフェニル-3-安息香酸、並びにこれらのアルキル、アルコキシ、アリール及びハロゲン置換体が挙げられる。好適な芳香族ジカルボン酸の例としては、テレフタル酸；イソフタル酸；2,6-ナフタレンジカルボン酸；ジフェニルエーテル-4,4'-ジカルボン酸；1,6-ナフタレンジカルボン酸；2,7-ナフタレンジカルボン酸；4,4'-ジカルボキシビフェニル；ビス(4-カルボキシフェニル)エーテル；ビス(4-カルボキシフェニル)ブタン；ビス(4-カルボキシフェニル)エタン；ビス(3-カルボキシフェニル)エーテル；ビス(3-カルボキシフェニル)エタン、並びにこれらのアルキル、アルコキシ、アリール及びハロゲン置換体が挙げられる。好適な芳香族ジオールの例としては、ハイドロキノン；レゾルシノール；2,6-ジヒドロキシナフタレン；2,7-ジヒドロキシナフタレン；1,6-ジヒドロキシナフタレン；4,4'-ジヒドロキシビフェニル；3,3'-ジヒドロキシビフェニル；3,4'-ジヒドロキシビフェニル；4,4'-ジヒドロキシビフェニルエーテル；ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、並びにこれらのアルキル、アルコキシ、アリール及びハロゲン置換体が挙げられる。特別な一態様では、芳香族ポリエステルは、4-ヒドロキシ安息香酸及び2,6-ヒドロキシナフトエ酸から誘導したモノマー繰り返し単位を含む。4-ヒドロキシ安息香酸から誘導したモノマー単位は、モルベースでポリマーの約45%〜約85%(たとえば、73%)を構成することができ、2,6-ヒドロキシナフトエ酸から誘導したモノマー単位は、モルベースでポリマーの約15%〜約55%(たとえば、27%)を構成することができる。そのような芳香族ポリエステルは、Ticona、LLCより商標名VECTRA(登録商標)Aのもと、市販されている。これら及び他の芳香族ポリエステルの合成及び構造は、米国特許第4,161,470号；同第4,473,682号；同第4,522,974号；同第4,375,530号；同第4,318,841号；同第4,256,624号；同第4,219,461号；同第4,083,829号；同第4,184,996号；同第4,279,803号；同第4,337,190号；同第4,355,134号；同第4,429,105号；同第4,393,191号；同第4,421,908号；同第4,434,262号；及び同第5,541,240号により詳細が記載されているだろう。
[0037]液晶ポリエステルアミドは、(1)少なくとも一つの芳香族ヒドロキシカルボン酸及び少なくとも一つの芳香族アミノカルボン酸；(2)少なくとも一つの芳香族ヒドロキシカルボン酸、少なくとも一つの芳香族ジカルボン酸、及び場合によりフェノール性ヒドロキシ基をもつ少なくとも一つの芳香族アミン及び/またはジアミン；及び(3)少なくとも一つの芳香族ジカルボン酸及び場合によりフェノール性ヒドロキシ基をもつ少なくとも一つの芳香族アミン及び/またはジアミンを重合することにより得られるものも挙げられえる。好適な芳香族アミン及びジアミンとしては、たとえば3-アミノフェノール；4-アミノフェノール；1,4-フェニレンジアミン；1,3-フェニレンジアミン、並びにこれらのアルキル、アルコキシ、アリール及びハロゲン置換体を挙げることができる。特定の一態様において、芳香族ポリエステルアミドは、2,6-ヒドロキシナフトエ酸、テレフタル酸、及び4-アミノフェノールから誘導されるモノマー単位を含む。2,6-ヒドロキシナフトエ酸から誘導されるモノマー単位は、モルベースで、ポリマーの約35%〜約85%(例えば、60％)を構成することができ、テレフタル酸から誘導されたモノマー単位は、モルベースでポリマーの約5%〜約50%(たとえば、20%)を構成することができ、4-アミノフェノールから誘導されるモノマー単位は、モルベースでポリマーの約5%〜約50%(たとえば、20%)を構成することができる。そのような芳香族ポリエステルは、Ticona、LLCより、商標名VECTRA(登録商標)Bのもと、市販されている。別の態様では、芳香族ポリエステルアミドは、2,6-ヒドロキシナフトエ酸、及び4-ヒドロキシ安息香酸、及び4-アミノフェノール、並びに他の追加のモノマー(たとえば、4,4'-ジヒドロキシビフェニル及び/またはテレフタル酸)から誘導したモノマー単位を含む。これら及び他の芳香族ポリ(エステルアミド)の合成及び構造は、米国特許第4,339,375号；同第4,355,132号；同第4,351,917号；同第4,330,457号；同第4,351,918号；及び同第5,204,443号により詳細が記載されているだろう。
[0038]液晶ポリマーは、典型的には、約2,000/モルグラム以上、態様によっては、約4,000グラム/モル以上、態様によっては約5,000〜約30,000グラム/モルの数平均分子量(Mn)を有する。もちろん、約2,000グラム/モル未満などのより低い分子量をもつポリマーを形成することも可能である。一般に分子量に比例しているポリマー組成物の固有粘度は、同様に約2デシリットル/グラム(dL/g)以上、態様によっては約3dL/g以上、態様によっては約4〜約20dL/g、態様によっては、約5〜約15dL/gでありえる。固有粘度は、以下、より詳細に記載される、ペンタフルオロフェノールとヘキサフルオロイソプロパノールの50/50(v/v)混合物を使用してISO-1628-5に従って測定することができる。
[0039]液晶ポリマーと芳香族アミド化合物の相対的比率は、粘度と機械的特性との間のバランスを達成し易くするように選択することができる。特に、芳香族アミド化合物含有量が高いと低粘度になるが、含有量が高すぎると、化合物がポリマーブレンドの溶融強度に悪影響を与えるほどに粘度を低下させかねない。殆どの態様では、たとえば芳香族アミド化合物、またはその混合物は、液晶ポリマー100重量部に対して、約0.1〜約5重量部、態様によっては約0.2〜約4重量部、態様によっては約0.3〜約1.5重量部の量で使用することができる。芳香族アミド化合物は、たとえばポリマー組成物の約0.1wt%〜約5wt%、態様によっては約0.2wt%〜約4wt%、態様によっては約0.3wt%〜約1.5wt%を構成しえる。同様に液晶ポリマーは、ポリマー組成物の約95wt%〜約99.9wt%、態様によっては約96wt%〜約98.8wt%、態様によっては約98.5wt%〜約99.7wt%を構成しえる。
[0040]化合物及び液晶ポリマーを混合する方法は、当業界で公知のように変動しえる。たとえば、原料は、分散的に材料をブレンドする溶融処理装置に同時に、または順に供給することができる。バッチ及び/または連続溶融処理方法を使用することができる。たとえば、ミキサー/ニーダー、バンバリーミキサー、ファレル連続ミキサー、一軸押出機、二軸押出機、ロールミルなどを使用して材料をブレンド及び溶融処理することができる。特に好適な一溶融処理装置は、共回転、二軸押出機(たとえば、Leistritz共回転完全噛み合い二軸押出機(co-rotating fully intermeshing twin screw extruder))である。そのような押出機としては、供給及び排出口を含み、高度離散性及び分散性混合(high intensity distributive and dispersive mixing)を提供することができる。たとえば、液晶ポリマー及び化合物は、二軸押出機の同一または異なる供給ポート(口)に供給されて、溶融ブレンドされて実質的に均質溶融混合物を形成することができる。溶融ブレンドは、高剪断/圧力下で行うことができ、十分な分散となるように加熱することができる。たとえば溶融処理は、約50℃〜約500℃、態様によっては約100℃〜約250℃の温度で行うことができる。同様に、溶融処理の間の見かけの剪断速度は、約100秒-1〜約10,000秒-1、態様によっては約500秒-1〜約1,500秒-1を変動しえる。もちろん、他の変数、たとえば押出し量に反比例する、溶融処理の間の滞留時間は、所望の均質度を達成するために制御することもできる。
[0041]溶融ブレンドに加えて、他の方法を使用して、化合物と液晶ポリマーとを混和することもできる。たとえば、化合物は、液晶ポリマーの重合の一つ以上の段階の間に供給することができる。そのような態様では、典型的には溶融重合が開始する前に、典型的には液晶ポリマー用の前駆体モノマーと共に化合物を適用するのが好ましい。導入する方法にかかわらず、芳香族アミド化合物は、得られるポリマー組成物の溶融粘度を下げることができる。たとえば、溶融粘度は、出発液晶ポリマー粘度対ブレンド組成物の粘度の比が少なくとも約1.1、態様によっては約1.2、態様によっては約1.5〜約50、態様によっては約2〜約40、態様によっては約4〜約30であるように、下げることができる。特別な一態様において、ポリマー組成物は、1000秒-1の剪断速度で測定して、約0.5〜約100Pa-s、態様によっては約1〜約80Pa-s、態様によっては約2〜約50Pa-sの溶融粘度を有しえる。溶融粘度は、350℃の温度で、ISO試験No.11443(ASTM試験No.1238-70と同等)に従って測定することができる。ポリマー組成物の融点は、約250℃〜約400℃、態様によっては約270℃〜約380℃、態様によっては約300℃〜約360℃を変動しえる。同様に、結晶化温度は、約200℃〜約400℃、態様によっては、約250℃〜約350℃、態様によっては、約280℃〜約320℃を変動しえる。融解温度及び結晶化温度は、ISO試験No.11357により測定するなど、示差走査熱量計(DSC)を使用して当業界で公知のように測定することができる。
[0042]所望により、得られるポリマー組成物は、広範な種類の他の成分と混和して充填剤入り組成物を形成することもできる。たとえば、充填剤をポリマー組成物に導入して、強度を高めることができる。充填剤入りポリマー組成物は、たとえば、当業界で一般に公知のように、場合により一つ以上の追加の添加剤と併せて繊維充填剤及び/または鉱物繊維などの繊維充填剤を含むことができる。
[0043]鉱物繊維は、ポリマー組成物中で使用して、所望の機械的特性及び/または外観を改善し易くすることができる。使用するときには、鉱物繊維は、典型的には、ポリマー組成物の約5wt%〜約60wt%、態様によっては約10wt%〜約55wt%、態様によっては約20wt%〜約50wt%を構成する。粘土鉱物は、本発明で使用するのに特に好適である。そのような粘土鉱物の例としては、たとえばタルク(Mg3Si4O10(OH)2)、ハロイサイト(Al2Si2O5(OH)4)、カオリナイト(Al2Si2O5(OH)4)、イライト((K,H3O)(Al,Mg,Fe)2(Si,Al)4O10[(OH)2,(H2O)])、モンモリロナイト(Na,Ca)0.33(Al,Mg)2Si4O10(OH)2・nH2O)、バーミキュライト((MgFe,Al)3(Al,Si)4O10(OH)2・4H2O)、パリゴルスカイト((Mg,Al)2Si4O10(OH)・4(H2O))、ピロフィライト(Al2Si4O10(OH)2)、並びにそれらの組み合わせが挙げられる。粘土鉱物の代わりに、または粘土鉱物に加えて、他の好適な鉱物充填剤も使用することができる。たとえば、他の好適なケイ酸塩充填剤、たとえばケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、マイカ、珪藻土、珪灰石なども使用することができる。たとえばマイカは特に好適である。地質学的発生において、かなりのばらつきのある幾つかの化学的に異なるマイカ種があるが、すべてが本質的に同じ結晶構造を有している。本明細書中、「マイカ」なる用語は、一般的にたとえば白雲母(KAl2(AlSi3)O10(OH)2)、黒雲母(K(Mg,Fe)3(AlSi3)O10(OH)2)、金雲母(KMg3(AlSi3)O10(OH)2)、鱗雲母(K(Li,Al)2-3(AlSi3)O10(OH)2)、海緑石(K,Na)(Al,Mg,Fe)2(Si,Al)4O10(OH)2)など、並びにこれらの組み合わせなどのこれらの種の任意のものを包含するものとする。
[0044]繊維は、機械的特性をさらに改善するための充填剤として使用することもできる。そのような繊維は、一般に、その質量に対して引張強さが高い。たとえば、(ASTM D2101に従って測定した)繊維の極限引張り強さは、典型的には約1,000〜約15,000メガパスカル(MPa)、態様によっては約2,000MPa〜約10,000MPa、態様によっては約3,000MPa〜約6,000MPaである。電子部品で使用するのに望ましいことが多い、絶縁特性(insulative property)を維持し易くするために、高強度繊維は、ガラス、セラミック(たとえば、アルミナまたシリカ)、アラミド(たとえば、Kevlar(登録商標)、E.I.duPont de Nemours、Wilmington、Del.)、ポリオレフィン、ポリエステルなど並びにそれらの混合物など、本来、絶縁性でもある材料から形成しえる。ガラス繊維、たとえばE-ガラス、A-ガラス、C-ガラス、D-ガラス、AR-ガラス、R-ガラス、S1-ガラス、S2-ガラス及びそれらの混合物は特に好適である。
[0045]繊維の体積平均長さ(volume average length)は、約50〜約400マイクロメートル、態様によっては約80〜約250マイクロメートル、態様によっては約100〜約200マイクロメートル、態様によっては、約110〜約180マイクロメートルでありえる。繊維は、狭い長さ分布(length distribution)をも有しえる。すなわち、繊維の少なくとも約70体積%、態様によっては繊維の少なくとも約80体積%、態様によっては繊維の少なくとも約90体積%は、約50〜約400マイクロメートル、態様によっては約80〜約250マイクロメートル、態様によっては約100〜約200マイクロメートル、態様によっては約110〜約180マイクロメートルの範囲の長さを有する。繊維は、比較的高いアスペクト比(公称直径で割った平均長さ)をもち、得られたポリマー組成物の機械的特性を改善し易くもできる。たとえば繊維は、約2〜約50のアスペクト比を有しえ、態様によっては約4〜約40、態様によっては約5〜約20が特に有益である。繊維は、たとえば約10〜約35マイクロメートル、態様によっては約15〜約30マイクロメートルの公称直径を有しえる。
[0046]充填剤入りポリマー組成物中の繊維の相対量は、その流動性などの、組成物の他の特性に悪影響を与えずに、所望の機械的特性を達成し易くするために選択的に制御することもできる。たとえば、繊維は、ポリマー組成物の約2wt％〜約40wt％、態様によっては約5wt％〜約35wt％、態様によっては約6wt％〜約30wt％を構成しえる。繊維は上記範囲内で使用しえるが、所望の機械的特性を達成しつつ、少量の繊維含有量を使用することができる。たとえば、繊維は、約2wt％〜約20wt％、態様によっては約5wt％〜約16wt％、態様によっては約6wt％〜約12wt％などの少量で使用することができる。
[0047]組成物に含めることができるさらに他の添加剤としては、たとえば抗菌剤、顔料(たとえば、カーボンブラック)、酸化防止剤、安定剤、界面活性剤、蝋、固体溶媒、及び特性及び処理加工性を促進するために添加される他の材料を挙げることができる。たとえば滑剤は、ポリマー組成物中で使用することができる。そのような滑剤の例としては、脂肪酸エステル、その塩、エステル、脂肪酸アミド、有機リン酸エステル、及びエンジニアリングプラスチック材料の処理で滑剤として通常、使用されるタイプの炭化水素蝋、それらの混合物が挙げられる。好適な脂肪酸は、典型的には、約12〜約60個の炭素原子をもつ炭素骨格鎖をもち、たとえばミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、モンタン酸、オクタデシン酸(octadecinic acid)、パリンリック酸(parinric acid)などがある。好適なエステルとしては、脂肪酸エステル、脂肪アルコールエステル、ワックスエステル、グリセロールエステル、グリコールエステル及び複合エステルが挙げられる。脂肪酸アミドとしては、脂肪第一級アミド、脂肪第二級アミド、メチレン及びエチレンビスアミド及びアルカノールアミド、たとえばパルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、N,N'-エチレンビスステアラミドなどが挙げられる。ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどの脂肪酸の金属塩；炭化水素蝋、たとえばパラフィン蝋、ポリオレフィン及び酸化ポリオレフィン蝋、並びに微結晶質蝋が挙げられる。特に好適な滑剤は、ステアリン酸の酸、塩またはアミド、たとえばペンタエリスリトールテトラステアレート、ステアリン酸カルシウム、またはN,N'-エチレンビスステアラミドが挙げられる。使用するときには、典型的には(単数または複数種類の)滑剤は、ポリマー組成物の約0.05wt%〜約1.5wt%、態様によっては約0.1wt%〜約0.5wt%(重量)を構成する。
[0048]本発明は、以下の実施例を参照してよりよく理解することができる。
試験法
[0049]溶融粘度：溶融粘度(Pa-s)は、Dynisco7001キャピラリーレオメーターを使用して、350℃及び剪断速度400s-1及び1000s-1で、ISO試験No.11443に従って測定した。レオメーターオリフィス(ダイ)は、直径1mm、長さ20mm、L/D比20.1、及び入口角180°を有していた。バレルの直径は9.55mm±0.005mmで、ロッド長さは233.4mmであった。
[0049]溶融粘度：溶融粘度(Pa-s)は、Dynisco7001キャピラリーレオメーターを使用して、350℃及び剪断速度400s-1及び1000s-1で、ISO試験No.11443に従って測定した。レオメーターオリフィス(ダイ)は、直径1mm、長さ20mm、L/D比20.1、及び入口角180°を有していた。バレルの直径は9.55mm±0.005mmで、ロッド長さは233.4mmであった。
[0050]固有粘度：固有粘度(intrinsic viscosity：IV)は、ペンタフルオロフェノールとヘキサフルオロイソプロパノールとの50/50(v/v)混合物を使用して、ISO-1628-5に従って測定することができる。それぞれのサンプルは、22mLバイアル中に約0.02グラムを秤量して、複製した。ペンタフルオロフェノール(PFP)10mLをそれぞれのバイアルと溶媒に添加した。バイアルを80℃に設定した加熱ブロック中に、一晩80℃に設置した。翌日、ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)10mLをそれぞれのバイアルに添加した。各サンプルの最終ポリマー濃度は、約0.1%であった。サンプルを室温に放冷して、PolyVisc自動粘度計を使用して分析した。
[0051]融解温度及び結晶化温度：融解温度(Tm)及び結晶化温度(Tc)は、当業界で公知のように示差走査熱量計(DSC)により測定した。融解温度は、ISO試験No.11357により測定するように、示差走査熱量計(DSC)のピーク融解温度である。結晶化温度は、冷却サイクルで冷却発熱から決定する。DSC手順のもとでは、サンプルは、TA Q2000装置上で実施したDSC測定を利用して、ISO標準10350に述べられているように、20℃/分で加熱及び冷却した。
[0052]引張特性：引張特性は、ISO試験No.527(ASTM D638と技術的に同等)に従って試験する。弾性率及び強さの測定は、長さ80mm、厚さ10mm、及び幅4mmの同一試験ストリップサンプルで実施する。試験温度は23℃であり、試験速度は1または5mm/分である。
[0053]曲げ特性：曲げ特性は、ISO試験No.178(ASTM D790と技術的に同等)に従って試験する。この試験は、64mmのサポートスパンで実施する。試験は、切断していないISO3167マルチパーパスバー(multi-purpose bar)の中心部分で実施する。試験温度は23℃であり、試験速度は2mm/分である。
[0054]ノッチ付きシャルピー衝撃強さ：ノッチ付きシャルピー特性は、ISO試験No.ISO179-1(ASTM D256、方法Bと技術的に同等)に従って試験する。この試験は、タイプAノッチ(0.25mmベース半径)及びタイプ1試験片サイズ(長さ80mm、幅10mm、及び厚さ4mm)を使用して実施する。試験片は、一本歯フライス盤を使用してマルチパーパスバーの中心から切り出す。試験温度は23℃である。
N1,N3-ビス(4-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3-ジカルボキサミドの合成
化合物A2
[0055]1,4-フェニレンジアミン、テレフタロイルクロリド及びベンゾイルクロリドからの化合物A2の合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
化合物A2
[0055]1,4-フェニレンジアミン、テレフタロイルクロリド及びベンゾイルクロリドからの化合物A2の合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
[0056]実験のセットアップは、マグネチックスターラーを備えた500mLガラスビーカーからなっていた。1,4フェニレンジアミン(20g)を温N-メチルピロリドン(NMP)(200mL)に40℃で溶解した。ベンゾイルクロリド(26.51g)を、ジアミンの攪拌溶液に30分かけて滴下添加した。ベンゾイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物を70〜80℃に温め、次いで50℃に放冷した。所望の温度に冷却した後、イソフタロイルクロリド(18.39g)を、反応混合物の温度が70℃を超えて上昇しないように、少量ずつ添加した。次いで混合物を70℃でさらに一(1)時間攪拌し、室温で一晩休ませた。生成物は、水(200mL)を反応混合物に添加し、続いて濾過し、温水(500mL)で洗浄することにより回収した。次いで生成物を、真空オーブン中、150℃で約6〜8時間乾燥すると、薄黄色に着色した固体(収率、約90％)が得られた。DSC分析による融点を測定すると329℃であった。化合物のプロトンNMRキャラクタリゼーションを図1に示す。
N1,N3-ビス(3-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3-ジカルボキサミドの合成
化合物B2
[0057]1,3-フェニレンジアミン、イソフタロイルクロリド、及びベンゾイルクロリドからの化合物B2の合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
化合物B2
[0057]1,3-フェニレンジアミン、イソフタロイルクロリド、及びベンゾイルクロリドからの化合物B2の合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
[0058]実験のセットアップは、マグネチックスターラーを備えた500mLガラスビーカーからなっていた。1,3フェニレンジアミン(20g)を温ジメチルアセトアミド(DMAc)(200mL)に40℃で溶解した。ベンゾイルクロリド(26.51g)を、ジアミンの攪拌溶液に30分かけて滴下添加した。ベンゾイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物を70〜80℃に温め、次いで50℃に放冷した。所望の温度に冷却した後、イソフタロイルクロリド(18.39g)を、反応混合物の温度が70℃を超えて上昇しないように、少量ずつ添加した。次いで混合物を70℃でさらに1時間攪拌し、室温で一晩休ませた。水(200mL)を反応混合物に添加し、続いて濾過し、温水(500mL)で洗浄することにより生成物を回収した。次いで生成物を、真空オーブン中、150℃で約6〜8時間乾燥すると、薄黄色に着色した固体(収率、約90％)が得られた。DSC分析による融点を測定すると226℃であった。化合物のプロトンNMRキャラクタリゼーションを図２に示す。
N1,N3,N5-トリス(4-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3,5-トリカルボキサミドの合成
化合物C
[0059]トリメソイルクロリドと4-ベンゾアニリドからの化合物Cの合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
化合物C
[0059]トリメソイルクロリドと4-ベンゾアニリドからの化合物Cの合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
[0060]実験のセットアップは、オーバーヘッドメカニカルスターラーを連結したガラスロッドスターラーを備えた１Lガラスビーカーからなっていた。トリメソイルクロリド(27.08g)をDMAc(100mL)に室温で溶解した。4-アミノベンズアニリド(69.3g)をDMAc(100mL)に溶解した。このアミン溶液を15分かけて酸クロリド溶液に少しずつ添加し、次いで反応混合物を攪拌すると、温度は約3時間で90℃に上昇した。混合物を室温で放置して休ませた。生成物は、蒸留水1.5Lを添加して沈殿させて回収し、続いてこれをろ紙とブフナー漏斗を使用して真空濾過した。次いで粗な生成物をアセトン(500mL)で洗浄し、温水(1L)で再び洗浄した。次いで生成物を室温で一晩風乾し、次いで真空オーブン中、150℃で4〜6時間乾燥した。生成物は明るい黄色固体であった(68g)。
[0061]化合物Cも、異なる合成経路、即ちトリメソイルクロリドと1,4-フェニレンジアミンから以下のようにして合成することができる。
[0062]実験のセットアップは、オーバーヘッドメカニカルスターラーを連結したガラス棒攪拌機を備えた2Lガラスビーカーからなっていた。1,4フェニレンジアミン(250.41g)を温ジメチルアセトアミド(1.5L)(あるいはN-メチルピロリドンも使用することができる)に溶解し、45℃に保持した。次にベンゾイルクロリド(332.11g)を、1.5〜2時間かけて、一定に攪拌しながらアミン溶液にゆっくりと滴下添加した。ベンゾイルクロリドの添加速度は、反応温度が60℃未満に保持されるように保持した。ベンゾイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物を徐々に85〜90℃に温め、次いで45〜50℃に放冷した。この時点で、トリメソイルクロリド(200.7g)を、発熱によって反応温度が60℃を超えないように反応混合物に少しずつ添加した。トリメソイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物をさらに45分間攪拌しておき、その後、反応混合物を約30分間90℃に上げて、次いで室温に冷却した。混合物を室温で一晩放置して休ませた。生成物は、蒸留水1.5Lを添加して沈殿させ、続いてろ紙とブフナー漏斗を使用して真空濾過することにより回収した。次いで粗な生成物をアセトン(1L)で、次いで再び温水(2L)で洗浄した。次いで生成物(520g、収率：約87％)を室温で一晩風乾し、次いで真空オーブン中、150℃で4〜6時間乾燥した。生成物は淡褐色の固体であった。
[0063]化合物のプロトンNMRキャラクタリゼーションを図３に示す。
N1,N3,N5-トリス(3-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3,5-トリカルボキサミドの合成
化合物D
[0064]トリメソイルクロリド、ベンゾイルクロリド及び1,3-フェニレンジアミンからの化合物Dの合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
化合物D
[0064]トリメソイルクロリド、ベンゾイルクロリド及び1,3-フェニレンジアミンからの化合物Dの合成は、以下のスキームに従って実施することができる。
実験のセットアップは、オーバーヘッドメカニカルスターラーを連結したガラス棒攪拌機を備えた1Lガラスビーカーからなっていた。1,3フェニレンジアミン(20g)を温ジメチルアセトアミド(200mL)(あるいはN-メチルピロリドンも使用することができる)に溶解し、45℃に保持した。次にベンゾイルクロリド(26.51g)を、1.5〜2時間かけて、一定に攪拌しながらアミン溶液にゆっくりと滴下添加した。ベンゾイルクロリドの添加速度は、反応温度が60℃未満に保持されるように保持した。ベンゾイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物は徐々に85〜90℃に温め、次いで45〜50℃に放冷した。この時点で、トリメソイルクロリド(16.03g)を、発熱によって反応温度が60℃を超えないように反応混合物に少しずつ添加した。トリメソイルクロリドの添加が完了した後、反応混合物をさらに45分間攪拌しておき、その後、反応混合物を約30分間90℃に上げて、次いで室温に冷却した。混合物を室温で一晩放置して休ませた。生成物は、蒸留水1.5Lを添加して沈殿させ、続いてろ紙とブフナー漏斗を使用して真空濾過することにより回収した。次いで粗な生成物をアセトン(250mL)で、次いで再び温水(500mL)で洗浄した。次いで生成物(収率：約90％)を室温で一晩風乾し、次いで真空オーブン中、150℃で4〜6時間乾燥した。生成物は淡褐色の固体であった。プロトンNMRキャラクタリゼーションは以下の通りである。1H NMR (400MHz d6-DMSO)：10.68(s，3H，CONH)，10.3(s，3H，CONH)，8.74(s，3H，中心Ar)，8.1(d，3H，m-フェニレンAr)，7.9(d，6H，オルト-ArH)，7.51(m，15H，メタ-パラ-ArH及び6H，m-フェニレンAr)及び7.36(m，3H，m-フェニレンAr)。
実施例1
[0065]化合物A2、B2及びCは、Ticona、LLCより市販されており、以下のモノマー含有量：63%の4-ヒドロキシ安息香酸(HBA)、5%の2,6-ヒドロキシナフトエ酸(HNA)、16%のテレフタル酸(TA)、11%の4,4’-ビフェノール(BP)、及び5%のアセトアミノフェン(APAP)を有するポリマーの溶融粘度におけるその影響に関して試験した。特に、ポリマーは、120℃に加熱し、ポリマーの重量をベースとして0.3wt％の充填量でペンタエリスリトールテトラステアレート(PETS、市販グレードLonza Glycolube P)でパウダーコーティングした(powder coating)。化合物A2、B2またはCの一つの2wt％(ポリマー重量をベースとする)で熱いペレットをコーティングした。次いで混合物は、6つの温度制御ゾーン(押出しダイを含む)及び全L/Dが30のLeistritz 18mm共回転の十分に噛み合った二軸押出機(co-rotating fully intermeshing twin screw extruder)を使用して溶融混合した。汎用スクリュー設計を使用して、オリゴマーを樹脂マトリックスにコンパウンディングした。すべての材料は、定量供給機により第一のバレルの供給口に供給した。材料を融解し、次いで単一孔ストランドダイを通して押し出した。次いで材料を水浴中でクエンチして固化させ、ペレタイザーで造粒した。次いで得られたペレットを120℃で3時間乾燥し、走査剪断キャピラリー溶融粘度測定(scanning shear capillary melt viscosity measurement)を350℃で実施した。結果を以下に明記する。
[0065]化合物A2、B2及びCは、Ticona、LLCより市販されており、以下のモノマー含有量：63%の4-ヒドロキシ安息香酸(HBA)、5%の2,6-ヒドロキシナフトエ酸(HNA)、16%のテレフタル酸(TA)、11%の4,4’-ビフェノール(BP)、及び5%のアセトアミノフェン(APAP)を有するポリマーの溶融粘度におけるその影響に関して試験した。特に、ポリマーは、120℃に加熱し、ポリマーの重量をベースとして0.3wt％の充填量でペンタエリスリトールテトラステアレート(PETS、市販グレードLonza Glycolube P)でパウダーコーティングした(powder coating)。化合物A2、B2またはCの一つの2wt％(ポリマー重量をベースとする)で熱いペレットをコーティングした。次いで混合物は、6つの温度制御ゾーン(押出しダイを含む)及び全L/Dが30のLeistritz 18mm共回転の十分に噛み合った二軸押出機(co-rotating fully intermeshing twin screw extruder)を使用して溶融混合した。汎用スクリュー設計を使用して、オリゴマーを樹脂マトリックスにコンパウンディングした。すべての材料は、定量供給機により第一のバレルの供給口に供給した。材料を融解し、次いで単一孔ストランドダイを通して押し出した。次いで材料を水浴中でクエンチして固化させ、ペレタイザーで造粒した。次いで得られたペレットを120℃で3時間乾燥し、走査剪断キャピラリー溶融粘度測定(scanning shear capillary melt viscosity measurement)を350℃で実施した。結果を以下に明記する。
[0066]示されているように、本発明の化合物により溶融粘度が低下した。これが機械的特性に変化を与えたかどうかを測定するために、ペレットを、引張、衝撃、曲げ及び熱変形温度測定用の試験片サンプルに射出成形した。結果を以下に示す。
[0067]示されているように、組成物に関して、機械的特性でほんの小さな変化のみが知見された。理論に限定されるつもりはないが、化合物は分子量を低下させるためにポリマー主鎖と直接反応しなかったため、機械的特性において有意な減少は起きなかったものと考えられる。
実施例2
[0068]第一のサンプル(サンプル1)を形成した。2Lのフラスコに、4-ヒドロキシ安息香酸(415.7g)、2,6-ヒドロキシナフトエ酸(32g)、テレフタル酸(151.2g)、4,4’-ビフェノール(122.9g)、アセトアミノフェン(37.8g)、及び酢酸カリウム50mgを充填した。フラスコにC-型スターラー、熱電対、ガス入口及び蒸留塔を備えた。フラスコを低窒素パージ下に置き、無水酢酸(99.7%アッセイ、497.6g)を添加した。乳白色スラリーを75rpmで攪拌し、流動砂浴(fluidized sand bath)を使用して95分間、140℃に加熱した。この時間の後、混合物を300分間にわたって徐々に360℃に加熱した。反応物が140℃を超えると還流が見られ、酢酸副生成物が系から除去されるにつれて、塔頂部の温度が約115℃に上昇した。加熱の間に、混合物は黄色に、ややより粘稠になり、蒸気の温度は徐々に90℃に低下した。混合物が360℃に到達したら、窒素流を停止した。フラスコを20psi未満で排出し、攪拌を45分間にわたって30rpmに落とした。真空下での時間が進むにつれて、混合物は粘稠になった。72分後、攪拌機モーターの力(strain)(トルク値30ユニット)により図るにつれて、最終粘度目標に到達した。真空を開放し、反応器への熱流を停止することにより、反応を停止した。フラスコを冷却し、次いでポリマー(サンプル1)を固体の、濃い黄色-茶色塊として回収した。分析試験用のサンプルは、機械的にサイズを小さくすることにより得た。
[0068]第一のサンプル(サンプル1)を形成した。2Lのフラスコに、4-ヒドロキシ安息香酸(415.7g)、2,6-ヒドロキシナフトエ酸(32g)、テレフタル酸(151.2g)、4,4’-ビフェノール(122.9g)、アセトアミノフェン(37.8g)、及び酢酸カリウム50mgを充填した。フラスコにC-型スターラー、熱電対、ガス入口及び蒸留塔を備えた。フラスコを低窒素パージ下に置き、無水酢酸(99.7%アッセイ、497.6g)を添加した。乳白色スラリーを75rpmで攪拌し、流動砂浴(fluidized sand bath)を使用して95分間、140℃に加熱した。この時間の後、混合物を300分間にわたって徐々に360℃に加熱した。反応物が140℃を超えると還流が見られ、酢酸副生成物が系から除去されるにつれて、塔頂部の温度が約115℃に上昇した。加熱の間に、混合物は黄色に、ややより粘稠になり、蒸気の温度は徐々に90℃に低下した。混合物が360℃に到達したら、窒素流を停止した。フラスコを20psi未満で排出し、攪拌を45分間にわたって30rpmに落とした。真空下での時間が進むにつれて、混合物は粘稠になった。72分後、攪拌機モーターの力(strain)(トルク値30ユニット)により図るにつれて、最終粘度目標に到達した。真空を開放し、反応器への熱流を停止することにより、反応を停止した。フラスコを冷却し、次いでポリマー(サンプル1)を固体の、濃い黄色-茶色塊として回収した。分析試験用のサンプルは、機械的にサイズを小さくすることにより得た。
[0069]第二のサンプル(サンプル2)は、18.7グラムの化合物Cも反応器に導入した以外には、サンプル１に関して記載のように形成した。サンプル１と比較して、蒸留物中には残渣は僅かであったことが知見された。反応は72分後に停止した。攪拌機モーターのトルク50ユニット値が観測された。
[0070]サンプル１及びサンプル２の溶融重合したポリマーの熱的特性は上記のようにして試験した。結果を以下の表に明記する。
[0071]本発明の趣旨及び範囲を逸脱することなく、当業者には本発明のこれら及び他の変形及び変更が明らかであろう。様々な態様の側面は全体または一部を交換できると理解すべきである。さらに、当業者は、上記記載は単なる例示であって、付記請求の範囲に記載される本発明を限定するものではないと理解するだろう。
Claims (22)
- 以下の一般式(I)：
G1、G2及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}
を有する芳香族アミド化合物。 - mが0である、請求項１に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下の一般式(II)：
- G3及びQ3は水素である、請求項３に記載の化合物。
- G1及びQ1は水素であり、且つG2及びQ2は、C(O)NH-フェニルまたはNHC(O)-フェニルから選択される、請求項４に記載の化合物。
- G2及びQ2は水素であり、且つG1及びQ1は、C(O)NH-フェニルまたはNHC(O)-フェニルから選択される、請求項４に記載の化合物。
- 前記化合物が、一般式(III)：
により提供される、請求項１に記載の化合物。 - Y3、G3及びQ3は水素である、請求項７に記載の化合物。
- Y1、G1及びQ1は水素であり、且つY2、G2及びQ2は、C(O)NH-フェニルまたはNHC(O)-フェニルから選択される、請求項８に記載の化合物。
- Y2、G2及びQ2は水素であり、且つY1、G1及びQ1は、C(O)NH-フェニルまたはNHC(O)-フェニルから選択される、請求項８に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下の化合物：
- 前記化合物が、N1,N3-ビス(4-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3-ジカルボキサミドまたはN1,N3-ビス(3-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3-ジカルボキサミドである、請求項１に記載の化合物。
- 前記化合物が、N1,N3,N5-トリス(4-ベンズアミドフェニル)ベンゼン-1,3,5-トリカルボキサミドである、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１に記載の化合物とポリマーとを含む、ポリマー組成物。
- 前記ポリマーが、サーモトロピック液晶ポリマーである、請求項１４に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーが、全芳香族液晶ポリマーである、請求項１５に記載のポリマー組成物。
- 芳香族アミド化合物を形成する方法であって、
芳香族アシルクロリドとアミン-置換フェニルとを反応させてアミノフェニルアミド前駆体を形成する；及び
その後、前記前駆体と芳香族ジアシルクロリド、芳香族トリアシルクロリド、またはそれらの組み合わせとを反応させて、以下の一般式(I)：
G1、G2及びG3は独立して水素、C(O)HN-フェニル、またはNHC(O)-フェニルであり、ここでG1、G2及びG3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
Q1、Q2及びQ3は独立して水素、C(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり、ここでQ1、Q2及びQ3の少なくとも一つはC(O)HN-フェニルまたはNHC(O)-フェニルであり；
R5はハロ、ハロアルキル、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロサイクリルであり；及び
mは0〜4である}
を有する化合物を形成する；
各段階を含む、前記方法。 - 前記芳香族アシルクロリドが、ベンゾイルクロリドである、請求項１７に記載の方法。。
- 前記アミン-置換フェニルが、1,3-フェニルジアミンまたは1,4-フェニルジアミンである、請求項１７に記載の方法。
- 前記前駆体がアミノフェニル置換ベンズアミドである、請求項１７に記載の方法。
- 前記前駆体がイソフタルクロリドと反応する、請求項１７に記載の方法。
- 前記前駆体がトリメソイルクロリドと反応する、請求項１７に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161528445P | 2011-08-29 | 2011-08-29 | |
| US61/528,445 | 2011-08-29 | ||
| US201261664911P | 2012-06-27 | 2012-06-27 | |
| US61/664,911 | 2012-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014529627A true JP2014529627A (ja) | 2014-11-13 |
Family
ID=46759121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014528484A Pending JP2014529627A (ja) | 2011-08-29 | 2012-08-27 | 芳香族アミド化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8778221B2 (ja) |
| JP (1) | JP2014529627A (ja) |
| KR (1) | KR20140057629A (ja) |
| CN (1) | CN103764623B (ja) |
| TW (1) | TW201319022A (ja) |
| WO (1) | WO2013032973A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014525501A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 高流動性液晶ポリマー組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013032971A1 (en) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles |
| JP2014529627A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-11-13 | ティコナ・エルエルシー | 芳香族アミド化合物 |
| JP2014525499A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 低い融解温度をもつ耐熱性液晶ポリマー組成物 |
| WO2013032967A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Cast molded parts formed form a liquid crystalline polymer |
| WO2013032974A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Solid-state polymerization of a liquid crystalline polymer |
| JP2014525500A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 低溶融粘度液晶ポリマーの溶融重合 |
| WO2013032975A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity |
| US9096794B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-08-04 | Ticona Llc | High flow liquid crystalline polymer composition |
| WO2014130275A2 (en) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | Ticona Llc | High performance polymer composition with improved flow properties |
| WO2014197659A1 (en) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Ticona Llc | High strength thermotropic liquid crystalline polymer |
| JP2024506294A (ja) | 2021-02-04 | 2024-02-13 | ティコナ・エルエルシー | 電気回路保護デバイスのためのポリマー組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5861145A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 熱安定化組成物 |
| JPS5883049A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 射出成形用ポリエステル組成物 |
| JPS59196364A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スルフイド樹脂組成物 |
Family Cites Families (137)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4002600A (en) | 1973-03-27 | 1977-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Linear copolyesters based on terephthalic acid and/or isophthalic acid, a process for their manufacture and their use |
| DE2530809C2 (de) | 1975-07-10 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von gefärbten, gegebenenfalls verschäumten Polyurethankunststoffen |
| US4038416A (en) | 1975-09-11 | 1977-07-26 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Pharmaceutical composition and method of the use thereof |
| US4083829A (en) | 1976-05-13 | 1978-04-11 | Celanese Corporation | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester |
| US4184996A (en) | 1977-09-12 | 1980-01-22 | Celanese Corporation | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester |
| US4163099A (en) | 1977-09-27 | 1979-07-31 | Ciba-Geigy Corporation | Polyesters prepared from NH containing carboxylic acids |
| US4161470A (en) | 1977-10-20 | 1979-07-17 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid and para-hydroxy benzoic acid capable of readily undergoing melt processing |
| US4219461A (en) | 1979-04-23 | 1980-08-26 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, para-hydroxy benzoic acid, aromatic diol, and aromatic diacid capable of readily undergoing melt processing |
| US4256624A (en) | 1979-07-02 | 1981-03-17 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, aromatic diol, and aromatic diacid capable of undergoing melt processing |
| US4279803A (en) | 1980-03-10 | 1981-07-21 | Celanese Corporation | Polyester of phenyl-4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxybenzoic acid and/or 6-hydroxy-2-naphthoic acid capable of forming an anisotropic melt |
| US4330668A (en) | 1980-05-16 | 1982-05-18 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing aromatic polyester with transition metal salt of naphthenic acid |
| US4337190A (en) | 1980-07-15 | 1982-06-29 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid and meta-hydroxy benzoic acid capable of readily undergoing melt processing |
| US4318841A (en) | 1980-10-06 | 1982-03-09 | Celanese Corporation | Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, para-hydroxy benzoic acid, terephthalic acid, and resorcinol capable of readily undergoing melt processing to form shaped articles having increased impact strength |
| US4330457A (en) | 1980-12-09 | 1982-05-18 | Celanese Corporation | Poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt phase derived from 6-hydroxy-2-naphthoic acid, dicarboxylic acid, and aromatic monomer capable of forming an amide linkage |
| US4387210A (en) | 1980-12-24 | 1983-06-07 | Mitsui Toatsu Chemical, Inc. | Process for producing aromatic polyester amide |
| US4351917A (en) | 1981-04-06 | 1982-09-28 | Celanese Corporation | Poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt phase derived from 6-hydroxy-2-naphthoic acid, aromatic monomer capable of forming an amide linkage, and other aromatic hydroxyacid |
| US4351918A (en) | 1981-04-06 | 1982-09-28 | Celanese Corporation | Poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt phase derived from 6-hydroxy-2-naphthoic acid, other aromatic hydroxyacid, carbocyclic dicarboxylic acid, and aromatic monomer capable of forming an amide linkage |
| US4355132A (en) | 1981-04-07 | 1982-10-19 | Celanese Corporation | Anisotropic melt phase forming poly(ester-amide) derived from p-hydroxybenzoic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, aromatic monomer capable of forming an amide linkage, and, optionally, hydroquinone and additional carbocyclic dicarboxylic acid |
| US4355134A (en) | 1981-06-04 | 1982-10-19 | Celanese Corporation | Wholly aromatic polyester capable of forming an anisotropic melt phase at an advantageously reduced temperature |
| US4339375A (en) | 1981-06-04 | 1982-07-13 | Celanese Corporation | Poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt phase derived from p-hydroxybenzoic acid, 2,6-dihydroxynaphthalene, carbocyclic dicarboxylic acid, aromatic monomer capable of forming an amide linkage, and, optionally, additional aromatic diol |
| DE3270618D1 (en) | 1981-08-03 | 1986-05-22 | Allied Corp | Thermoplastic composition containing oligomer |
| US4511709A (en) | 1981-10-20 | 1985-04-16 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Wholly aromatic or aliphatic aromatic block copolyamides and process therefor |
| JPS5883048A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物 |
| US4393191A (en) | 1982-03-08 | 1983-07-12 | Celanese Corporation | Preparation of aromatic polyesters by direct self-condensation of aromatic hydroxy acids |
| US4421908A (en) | 1982-03-08 | 1983-12-20 | Celanese Corporation | Preparation of polyesters by direct condensation of hydroxynaphthoic acids, aromatic diacids and aromatic diols |
| US4375530A (en) | 1982-07-06 | 1983-03-01 | Celanese Corporation | Polyester of 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, 2,6-dihydroxy naphthalene, terephthalic acid, and hydroquinone capable of forming an anisotropic melt |
| US4473682A (en) | 1982-07-26 | 1984-09-25 | Celanese Corporation | Melt processable polyester capable of forming an anisotropic melt comprising a relatively low concentration of 6-oxy-2-naphthoyl moiety, 4-oxybenzoyl moiety, 4,4'-dioxybiphenyl moiety, and terephthaloyl moiety |
| US4522974A (en) | 1982-07-26 | 1985-06-11 | Celanese Corporation | Melt processable polyester capable of forming an anisotropic melt comprising a relatively low concentration of 6-oxy-2-naphthoyl moiety-4-benzoyl moiety, 1,4-dioxyphenylene moiety, isophthaloyl moiety and terephthaloyl moiety |
| US4434262A (en) | 1982-09-01 | 1984-02-28 | Celanese Corporation | Melt processable blend of a low molecular weight liquid crystalline compound and a polyolefin or polyester |
| US4581399A (en) | 1982-09-30 | 1986-04-08 | Celanese Corporation | Method for the melt processing of thermotropic liquid crystal polymers |
| US4429105A (en) | 1983-02-22 | 1984-01-31 | Celanese Corporation | Process for preparing a polyester of hydroxy naphthoic acid and hydroxy benzoic acid |
| US4563508A (en) | 1984-05-18 | 1986-01-07 | Dart Industries, Inc. | Injection moldable aromatic polyesters compositions and method of preparation |
| JPS61195127A (ja) | 1985-02-25 | 1986-08-29 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリアミドイミド共重合体 |
| US4650836A (en) | 1985-04-04 | 1987-03-17 | George Eric R | Liquid crystal polymer method and composition |
| US4611025A (en) | 1985-04-04 | 1986-09-09 | Akkapeddi Murali K | Process for the production of thermoplastic compositions containing thermotropic oligomers and compositions produced by such process |
| JP2517568B2 (ja) | 1986-11-13 | 1996-07-24 | ポリプラスチックス株式会社 | 分子鎖末端が封止された液晶性コポリエステル |
| US4851562A (en) | 1986-12-03 | 1989-07-25 | Akzo N.V. | Aromatic amide groups-containing diamines and polymers in which these diamines are incorporated |
| US4778858A (en) | 1987-03-05 | 1988-10-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of thermoplastic resin composition by solid state polymerization |
| DE3804401A1 (de) | 1988-02-12 | 1989-08-24 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamid |
| DE3806836A1 (de) | 1988-03-03 | 1989-09-14 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamid |
| EP0357106A1 (en) | 1988-08-01 | 1990-03-07 | Akzo N.V. | Aromatic amide groups-containing diamines and polymers prepared therefrom |
| US5162489A (en) | 1988-08-01 | 1992-11-10 | Akzo N.V. | Polyamide from aromatic amide groups-containing diamine |
| DE3914048A1 (de) | 1988-09-13 | 1990-03-22 | Bayer Ag | Leichtfliessende polyamid-formmassen und -legierungen |
| JPH02147631A (ja) | 1988-11-30 | 1990-06-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 熱可塑性の液晶性全芳香族ポリイミドエステル及びその製造法 |
| US5093464A (en) | 1988-12-01 | 1992-03-03 | Korea Institute Of Science And Technology | Wholly aromatic polyamide from N,N'-bis (4-amino phenyl)-isophthalamide |
| JP2823873B2 (ja) | 1988-12-27 | 1998-11-11 | ポリプラスチックス株式会社 | 流動性改良液晶性ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2830279B2 (ja) | 1989-05-11 | 1998-12-02 | 住友化学工業株式会社 | 流動性の改良された液晶ポリエステル樹脂組成物 |
| CA2014770A1 (en) | 1989-05-11 | 1990-11-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Liquid crystal polyester resin composition improved in fluidity |
| EP0413375A1 (en) | 1989-07-21 | 1991-02-20 | Stamicarbon B.V. | Thermotropic polyesters |
| JP2862303B2 (ja) | 1990-01-19 | 1999-03-03 | ユニチカ株式会社 | ポリマーブレンドの成形方法 |
| US5271865A (en) | 1990-02-13 | 1993-12-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline mixture of low viscosity |
| CA2074252A1 (en) | 1990-02-19 | 1991-08-20 | Masahiro Niwano | Aromatic oligomer and process for preparing the same |
| EP0450652B1 (en) | 1990-04-06 | 1997-12-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Liquid crystalline polyesters and methods for their production |
| US5237038A (en) | 1990-11-16 | 1993-08-17 | Eastman Kodak Company | Polyesters from terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, hydroquinone and 4,4'-biphenol |
| US5221730A (en) | 1990-11-16 | 1993-06-22 | Eastman Kodak Company | Polyesters from terephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid and hydroquinone |
| IT1245348B (it) | 1991-03-18 | 1994-09-20 | Donegani Guido Ist | Composizioni poliestere a rapida velocita' di cristallizzazione |
| US5204443A (en) | 1991-04-19 | 1993-04-20 | Hoechst Celanese Corp. | Melt processable poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt containing an aromatic moiety capable of forming an amide linkage |
| CA2068636A1 (en) | 1991-05-16 | 1992-11-17 | Kyozo Hayashi | Aromatic amide compounds and their production and use |
| DE4119301A1 (de) | 1991-06-12 | 1992-12-17 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen auf basis aromatischer polyamide |
| US5563216A (en) | 1991-06-19 | 1996-10-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition and preparation thereof |
| US5298593A (en) | 1991-06-25 | 1994-03-29 | Mitsubishi Petrochemical Company, Ltd. | Method of producing thermotropic liquid crystalline polyester |
| US5869592A (en) | 1991-08-19 | 1999-02-09 | Maxdem Incorporated | Macromonomers having reactive side groups |
| US5171823A (en) | 1991-12-27 | 1992-12-15 | Hoechst Celanese Corp. | Melt processable thermotropic wholly aromatic polyester containing 6-hydroxy-2-naphthoic acid moieties |
| US5310776A (en) | 1992-05-13 | 1994-05-10 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for preparing thermoplastic resin composition |
| JP2732020B2 (ja) | 1993-10-22 | 1998-03-25 | 株式会社巴川製紙所 | 電子部品用接着テープおよび液状接着剤 |
| JP2732021B2 (ja) | 1993-10-22 | 1998-03-25 | 株式会社巴川製紙所 | 電子部品用接着テープおよび液状接着剤 |
| AU693491B2 (en) | 1993-11-19 | 1998-07-02 | Honeywell International, Inc. | Polyamide compositions comprising aliphatic polyamide and anaromatic polyamide oligomer having improved moisture resistance |
| JPH1135500A (ja) | 1994-01-25 | 1999-02-09 | Chisso Corp | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| US5541240A (en) | 1994-03-15 | 1996-07-30 | Hoechst Celanese Corp. | Method for making blends of liquid crystalline and isotropic polymers |
| US5534187A (en) | 1994-03-29 | 1996-07-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound and liquid crystal composition |
| EP0702677A1 (en) | 1994-04-08 | 1996-03-27 | BRACCO International B.V. | Aromatic amide compounds and metal chelates thereof |
| WO1995033803A1 (en) | 1994-06-06 | 1995-12-14 | Hoechst Celanese Corporation | Thermotropic liquid crystalline poly(esteramides) |
| US5616680A (en) | 1994-10-04 | 1997-04-01 | Hoechst Celanese Corporation | Process for producing liquid crystal polymer |
| JP2896751B2 (ja) | 1995-03-30 | 1999-05-31 | 株式会社巴川製紙所 | 電子部品用接着テープ |
| JP2896754B2 (ja) | 1995-06-08 | 1999-05-31 | 株式会社巴川製紙所 | 電子部品用接着テープ |
| EP0790279B2 (en) | 1996-02-19 | 2007-07-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid crystal polyester resin composition |
| EP0852249A4 (en) | 1996-07-22 | 1999-10-13 | Toray Industries | POLYPHENYLENE SULFIDE RESIN COMPOSITION |
| GB9623833D0 (en) | 1996-11-16 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical compound |
| JP3387766B2 (ja) | 1997-02-03 | 2003-03-17 | 住友化学工業株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2001517620A (ja) | 1997-09-23 | 2001-10-09 | ゼネカ・リミテッド | サイトカインにより媒介される疾患の処置用のアミド誘導体 |
| US6312772B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Multilayer laminate formed from a substantially stretched non-molten wholly aromatic liquid crystalline polymer and non-polyester thermoplastic polymer |
| US6294618B1 (en) | 1998-04-09 | 2001-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low viscosity liquid crystalline polymer compositions |
| WO2000068178A1 (fr) | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Nouveaux composés |
| US6376076B1 (en) | 1999-06-08 | 2002-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic liquid crystalline polyester resin and resin composition thereof |
| US6114492A (en) | 2000-01-14 | 2000-09-05 | Ticona Llc | Process for producing liquid crystal polymer |
| US6939940B2 (en) | 2000-09-13 | 2005-09-06 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Liquid crystalline thermosets from ester, ester-imide, and ester-amide oligomers |
| JP4798856B2 (ja) | 2001-02-23 | 2011-10-19 | 上野製薬株式会社 | 流動性が改良された全芳香族耐熱液晶ポリエステル樹脂組成物 |
| JP5036106B2 (ja) | 2001-06-15 | 2012-09-26 | 上野製薬株式会社 | サーモトロピック液晶ポリマー |
| TWI242027B (en) | 2001-06-28 | 2005-10-21 | Sumitomo Chemical Co | Liquid crystal polyester resin mixture |
| US6514611B1 (en) | 2001-08-21 | 2003-02-04 | Ticona Llc | Anisotropic melt-forming polymers having a high degree of stretchability |
| JP2003105082A (ja) | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリエステルアミド |
| JP3969171B2 (ja) | 2001-11-12 | 2007-09-05 | 住友化学株式会社 | 液晶性ポリエステルおよびその製造方法 |
| JP4019731B2 (ja) | 2002-02-25 | 2007-12-12 | 住友化学株式会社 | コネクター用液晶性ポリエステル樹脂組成物 |
| US6740728B2 (en) | 2002-05-24 | 2004-05-25 | Praxair Technology, Inc. | Methods for the preparation of polyesters, poly(ester amide)s and poly(ester imide)s and uses of the materials obtained therefrom |
| US20040135118A1 (en) | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Waggoner Marion G. | Process for producing a liquid crystalline polymer |
| CN1320059C (zh) | 2002-12-27 | 2007-06-06 | 汎塑料株式会社 | 非晶全芳香族聚酯酰胺组合物 |
| JP4654177B2 (ja) | 2003-02-14 | 2011-03-16 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 樹脂組成物 |
| WO2005021508A1 (en) | 2003-09-03 | 2005-03-10 | Pfizer Inc. | Phenyl or pyridyl amide compounds as prostaglandin e2 antagonists |
| US8697817B2 (en) | 2003-09-04 | 2014-04-15 | Ticona Llc | Manufacturing process for liquid crystalline polymer |
| KR101188940B1 (ko) | 2004-02-27 | 2012-10-08 | 메르크 세로노 에스.에이. | 메틸렌 아미드 유도체를 포함하는 심장혈관 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 |
| JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
| AU2005238291A1 (en) | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Pfizer Inc. | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds |
| US7803307B2 (en) | 2004-06-07 | 2010-09-28 | Interplex Qlp, Inc. | Ultra high-temperature plastic package and method of manufacture |
| TW200615142A (en) | 2004-06-30 | 2006-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Films |
| TW200615367A (en) | 2004-08-31 | 2006-05-16 | Polyplastics Co | Thermoplastic resin composition and injection moulding material therefrom |
| JP4665475B2 (ja) | 2004-09-30 | 2011-04-06 | 住友化学株式会社 | 芳香族液晶ポリエステルフィルム |
| JP4681268B2 (ja) | 2004-10-07 | 2011-05-11 | 上野製薬株式会社 | 全芳香族液晶ポリエステル樹脂の製造方法 |
| US7343675B2 (en) | 2004-11-12 | 2008-03-18 | Harris Corporation | Method of constructing a structural circuit |
| JP4943858B2 (ja) | 2004-11-17 | 2012-05-30 | キッセイ薬品工業株式会社 | 芳香族アミド誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの医薬用途 |
| JP4625340B2 (ja) | 2005-01-31 | 2011-02-02 | 上野製薬株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂およびその製造方法 |
| JP2006336132A (ja) | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Asahi Kasei Fibers Corp | ポリエステル高強度繊維 |
| US7754717B2 (en) | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
| US7825176B2 (en) | 2005-08-31 | 2010-11-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | High flow polyester composition |
| US7592413B2 (en) | 2005-09-22 | 2009-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of aromatic polyester |
| CN1948393B (zh) | 2005-10-13 | 2011-12-21 | 宝理塑料株式会社 | 用于吹塑成型的液晶性树脂组合物 |
| US20070106035A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-05-10 | Medivas, Llc | Aromatic di-acid-containing poly (ester amide) polymers and methods of use |
| CA2673652A1 (en) | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide derivatives and methods of use |
| JP2009030015A (ja) | 2007-06-27 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 液晶性ポリエステル組成物 |
| CA2711995A1 (en) | 2008-01-29 | 2009-08-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel n-(2-amino-phenyl)-amide derivatives |
| JP5484316B2 (ja) | 2008-02-28 | 2014-05-07 | 財団法人乙卯研究所 | 芳香族アミド誘導体 |
| JP5325442B2 (ja) | 2008-03-28 | 2013-10-23 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カメラモジュール用液晶ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2010030970A (ja) | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体 |
| PE20110574A1 (es) | 2008-10-29 | 2011-08-11 | Hoffmann La Roche | Derivados de fenilamida y de piridilamida como agonistas de gpbar1 |
| KR101621451B1 (ko) | 2009-04-06 | 2016-05-16 | 심천 워트 어드밴스드 머티리얼즈 주식회사 | 유동성이 향상된 전방향족 액정 폴리에스테르 수지 컴파운드 및 그의 제조방법 |
| US8034255B2 (en) | 2009-06-08 | 2011-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal compositions |
| US8084637B2 (en) | 2010-04-22 | 2011-12-27 | Xerox Corporation | Amide gellant compounds with aromatic end groups |
| JP2014525500A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 低溶融粘度液晶ポリマーの溶融重合 |
| WO2013032975A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity |
| JP2014529627A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-11-13 | ティコナ・エルエルシー | 芳香族アミド化合物 |
| US9096794B2 (en) | 2011-08-29 | 2015-08-04 | Ticona Llc | High flow liquid crystalline polymer composition |
| KR20140057360A (ko) | 2011-08-29 | 2014-05-12 | 티코나 엘엘씨 | 고유동성 액정 중합체 조성물 |
| WO2013032974A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Solid-state polymerization of a liquid crystalline polymer |
| US20130053531A1 (en) | 2011-08-29 | 2013-02-28 | Ticona Llc | Method for Minimizing Process Disruptions During Formation of a Liquid Crystalline Polymer |
| WO2013032971A1 (en) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ticona Llc | Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles |
| JP2014525499A (ja) | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 低い融解温度をもつ耐熱性液晶ポリマー組成物 |
| JP5883048B2 (ja) * | 2014-03-04 | 2016-03-09 | 株式会社三共 | 遊技機 |
| JP5861145B1 (ja) * | 2014-09-25 | 2016-02-16 | ユケン工業株式会社 | ノズルアノードユニットの製造方法 |
-
2012
- 2012-08-27 JP JP2014528484A patent/JP2014529627A/ja active Pending
- 2012-08-27 US US13/594,916 patent/US8778221B2/en active Active
- 2012-08-27 WO PCT/US2012/052436 patent/WO2013032973A1/en active Application Filing
- 2012-08-27 TW TW101131050A patent/TW201319022A/zh unknown
- 2012-08-27 CN CN201280042144.2A patent/CN103764623B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-08-27 KR KR1020147007960A patent/KR20140057629A/ko not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-06-05 US US14/296,492 patent/US9005475B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5861145A (ja) * | 1981-10-07 | 1983-04-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 熱安定化組成物 |
| JPS5883049A (ja) * | 1981-11-13 | 1983-05-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 射出成形用ポリエステル組成物 |
| JPS59196364A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | スルフイド樹脂組成物 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| JPN5014010251; Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ - Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｖｏｌ．１３， Ｎｏ．１２, 2007, ｐ．３３２０-３３２９ * |
| JPN5014010252; 高分子論文集 Ｖｏｌ．５７， Ｎｏ．１２, 2000, ｐ．８２５-８２９ * |
| JPN5014010253; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ ＵＳＳＲ Ｖｏｌ．１７， Ｎｏ．１１, 1981, ｐ．２１３９-２１４１ * |
| JPN6016012479; Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｖｏｌ．２， Ｎｏ．４, 1990, ｐ．３４６-３４９ * |
| JPN7016000829; 高分子論文集 Ｖｏｌ．３５， Ｎｏ．１０, 1978, ｐ．６２９-６３３ * |
| JPN7016000830; 高分子論文集 Ｖｏｌ．３９， Ｎｏ．１, 1982, ｐ．４１-４７ * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014525501A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 高流動性液晶ポリマー組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103764623A (zh) | 2014-04-30 |
| US9005475B2 (en) | 2015-04-14 |
| US8778221B2 (en) | 2014-07-15 |
| KR20140057629A (ko) | 2014-05-13 |
| CN103764623B (zh) | 2016-04-27 |
| WO2013032973A1 (en) | 2013-03-07 |
| US20130048911A1 (en) | 2013-02-28 |
| TW201319022A (zh) | 2013-05-16 |
| US20140288221A1 (en) | 2014-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9005475B2 (en) | Aromatic amide compound | |
| US9051514B2 (en) | High flow liquid crystalline polymer composition | |
| US9045685B2 (en) | Cast molded parts formed from a liquid crystalline polymer | |
| US9096794B2 (en) | High flow liquid crystalline polymer composition | |
| US8906258B2 (en) | Heat-resistant liquid crystalline polymer composition having a low melting temperature | |
| US9057016B2 (en) | Melt polymerization of low melt viscosity liquid crystalline polymers | |
| US9074133B2 (en) | Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity | |
| US20130053531A1 (en) | Method for Minimizing Process Disruptions During Formation of a Liquid Crystalline Polymer | |
| US20130052447A1 (en) | Liquid Crystalline Polymer Composition Containing a Fibrous Filler | |
| US8822628B2 (en) | Crosslinkable liquid crystalline polymer | |
| US20140243485A1 (en) | High Performance Polymer Composition with Improved Flow Properties | |
| US20140088284A1 (en) | Crosslinkable Liquid Crystalline Polymer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150819 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160325 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160331 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20161026 |