JP2014526454A - 必要に応じた剥離特性を有する化合物に基づく歯科材料 - Google Patents
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Abstract
Description
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式I
(式中、
Tは、非共有相互作用に基づく少なくとも1個の熱不安定性基を含有する熱不安定性単位を表し、
Z1およびZ2は、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
Q2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
R、R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
kおよびlは、各場合において独立に、0、1、2または3であり、
mおよびnは、各場合において独立に、1、2または3である。)
の熱不安定性化合物に基づく歯科修復材料によって本発明に従い達成される。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表すか、好ましくは−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
Rが、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、そして/あるいは
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式Iの化合物が特に好ましい。
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式II
(式中、Tは熱不安定性基を表し、
Z1およびZ2が、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SO2OHから選択される酸基を表し、少なくとも1個のZ1またはZ2が、重合性基であり、少なくとも1個のZ1またはZ2が接着性基であり、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1、R2およびR3が、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1、2または3である。)
の熱不安定性重合性化合物に基づく歯科修復材料が特に好ましい。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、−O−PO(OH)2および−PO(OH)2および−SO2OHから選択される酸基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、そして/あるいは
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式IIの化合物が、特に好ましい。
[−P−(X1−Q−Y1−T1・・T2−Y2−Q−X2−)q]p
式III
[−P−(X1−Q−Y1−T1−Y2−Q−X2−)q]p
[(−X2−Q−Y2−T2−Y1−Q−X1)q−P−]p
式IV
(式中、
Pは、各場合において独立に、好ましくは200から20000g/molの数平均モル質量を有する、オリゴマー性、ホモポリマー性またはヘテロポリマー性鎖を表し、
T1およびT2は、同一であるかまたは異なり得、熱不安定性非共有相互作用により互いに連結される基を表し、
Qは、各場合において独立に、欠けているかあるいは、完全もしくは部分不飽和および/または芳香族性であり得、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−または−NR3−CO−NR3−が割り込み得る、二価の直鎖状、分岐状および/または環状のC1−C20ラジカルを表し、
X1およびX2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
Y1およびY2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
pは、独立に1から100であり、
qは、独立に1、2、3または4である。)
を有する式Iの化合物が好ましい。
Pが、各場合において独立に、1000から10000g/molの数平均モル質量を好ましくは有する、オリゴマー性、ホモポリマー性またはヘテロポリマー性鎖を表し、
Qが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る、二価の直鎖状もしくは分岐状のC1−C10ラジカルを表し、
X1およびX2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
Y1およびY2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
pが独立に1から50、特に5から50、特に好ましくは10から50であり、
qが独立に1または2、特に1である、
単位Tが特に好ましい。
R4が、HまたはC1−C10アルキルラジカルであり、
Mが、遷移金属イオンまたはランタノイドイオン、例えばZn2+、La3+またはEu3+などを表す)。
1から90wt.−%、好ましくは5から80wt.−%、特に好ましくは5から70の式Iのの化合物と、
0から70wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50、特に非常に好ましくは10から30wt.−%のコモノマー、特に単官能性および/または多官能性(メタ)アクリラートと、
0から70wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%の熱不安定性架橋モノマーと、
0から40wt.−%、好ましくは1から30wt.−%、特に好ましくは5から20wt.−%の接着性モノマーと、を含む。
a)0.1から50wt.−%、特に1から40wt.−%、好ましくは2から30wt.−%、特に好ましくは5から30wt.−%の式I、特に式IIの化合物と、
b)0.01から10wt.−%、好ましくは0.1から3.0wt.−%、特に好ましくは0.2から2wt.−%の開始剤と、
c)0から80wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%のコモノマーと、
d)0から30wt.−%、好ましくは0.5から15wt.−%、特に好ましくは1から5wt.−%の接着性モノマーと、
e)0から80wt.−%の充填剤と、
f)0から70wt.−%の溶媒と、
を含む、式I、特に式IIの熱不安定性化合物に基づく歯科修復材料が特に好ましい。
オリゴマー性熱不安定性水素結合化合物UPy−Kratonの合成
13C−NMR(91 MHz, CDCl3):δ=183.06, 148.47, 135.73, 107.11, 103.50, 39.27, 38.81, 38.27, 36.50, 33.89, 33.64, 31.08, 30.62, 30.16, 27.18, 26.99, 26.83, 26.44, 26.27, 11.28, 11.05, 10.95, 10.78, 10.67, 10.35.
IR(cm−1):2959, 2921, 2872, 2852, 2270, 1700, 1666, 1589, 1527, 1460, 1379, 1304, 1254, 1139, 1041, 942, 843, 761, 744, 721, 621, 612, 602, 593, 586.
GPC:Mn=4000g/mol、Mw=7600g/mol、多分散性(Mw/Mn):1.90。
実施例1からのUPy−Kratonでの歯冠のセメント接着
5つのStraumann Anatomical IPS e.max橋脚歯(Ivoclar Vivadent AG)をそれぞれセメント接着および取り外し式義歯用のラボアナログ上に載せ、残根の高さが4mmになるように切り、残根の末端を丸くした。これらを適合させるために、100μmのセメントギャップを設定して、e.max ZirCAD(Ivoclar Vivadent AG)から切削冠を5個作製した。実施例1からのUPy−Kratonを冷却しながら粉末になるように粉砕した。この冠に20mgの微粉UPy−Kratonを満たし、80℃の温度で5分間維持した。この過程中にUPy Kratonが融解した。次に、同様に80℃の温度で維持した橋脚歯を、穏やかに回転させながら上記からの冠に挿入した。接合を完了させるために、セメント接着した冠に80℃で3分間、20Nを負荷し、次いで、負荷を維持しながら少なくとも10分間、室温に冷却した。試料調製から1時間後できるだけ早く、剥離力を測定した。
実施例1からのUPy−Kratonと透明基材の光学的接合
実施例1からのUPy−Kratonを加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。接合させようとする部位に点光源から2x60秒のパルスでUV光を照射した(Dr.Hoenle、波長範囲λ=320〜390nm、強度900mW cm−1)。接着接合は達成されなかった。
実施例1からのUPy−KratonおよびUV吸収剤の混合物と透明基材の光学的接合
実施例1からのUPy−Kratonを0.25wt.−%のUV吸収剤2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール(Tinuvin 326、Ciba)と混合した。この混合物を加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。接合させようとする部位に点光源から2x60秒のパルスでUV光を照射した(Dr.Hoenle、波長範囲λ=320〜390nm、強度900mW cm−1)。2つの基材間で良好に接着して気泡のない接合が達成された。ユニバーサル引張試験機(Zwick−Roell Z010)において剥離力を測定した。およそ1MPaの剥離力が測定された。
実施例1からのUPy−Kratonと透明基材の接着接合の光学的剥離
実施例1からのUPy−Kratonを加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。気泡のない接合が形成されるまで、接合させようとする部位をヒートガンによって加熱した。2つの基材間の良好な接着が達成された。ユニバーサル引張試験機(Zwick−Roell Z010)において剥離力を測定した。およそ1.1MPaの剥離力が測定された。
実施例1からのUPy−KratonおよびUV吸収剤の混合物と透明基材の接着接合の光学的剥離
実施例1からのUPy−Kratonを0.25wt.−%のUV吸収剤2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルフェノール(Tinuvin 326、Ciba)と混合した。この混合物を加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。気泡のない接合が形成されるまで、接合させようとする部位をヒートガンによって加熱した。2つの基材間の良好な接着が達成された。
熱不安定性金属−配位子錯体[Zn0.8BKB](NTf2)1.6の合成
工程1:二官能性配位子BKB([2,6−ビス−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ピリジン−4−イルオキシ]末端水素化ポリ(エチレン−コ−ブチレン))の合成
13C−NMR(91 MHz, CDCl3):δ=175.60, 167.14, 151.83, 148.96, 142.45, 136.42, 126.95, 121.79, 110.29, 107.24, 39.02, 38.52, 38.04, 36.26, 33.39, 30.81, 30.36, 29.90, 26.93, 26.74, 26.26, 26.19, 26.02, 11.03, 10.82, 10.79.
GPC:Mn=3700g/mol、Mw=4700g/mol、多分散性(Mw/Mn)=1.27。
実施例4からの[Zn0.8BKB](NTf2)1.6での歯冠のセメント接着
実施例2と同様に、e.max ZirCAD製の切削冠をStraumann Anatomical IPS e.max橋脚歯にセメント接着させ、この冠に[Zn0.8BKB](NTf2)1.6を満たし、180℃の温度で維持した。接合を完了させるために、セメント接着した冠に180℃で3分間、20Nを負荷し、次いで、負荷を維持しながら少なくとも10分間、室温に冷却した。試料調製から1時間後できるだけ早く、剥離力を測定した。33.0±8.7Nの剥離力が測定された。
実施例4からの[Zn0.8BKB](NTf2)1.6との透明基材の光学的接合
実施例4からの[Zn0.8BKB](NTf2)1.6を加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。接合させようとする部位に点光源から5x60秒のパルスで光を照射した(Dr.Hoenle、波長範囲λ=320〜390nm、強度900mW cm−1)。2つの基材間の良好な接着が達成された。ユニバーサル引張試験機(Zwick−Roell Z010)において剥離力を測定した。1MPaを超える剥離力が測定された。
実施例4からの[Zn0.8BKB](NTf2)1.6と透明基材の接着接合の光学的剥離
実施例4からの[Zn0.8BKB](NTf2)1.6を加工処理して、およそ90μmの薄膜を形成させ、これを2枚の石英硝子間のおよそ10x10mmの面上に置いた。気泡のない接合が形成されるまで、接合させようとする部位をヒートガンによって加熱した。2つの基材間の良好な接着が達成された。
Claims (22)
- 式Iの熱不安定性化合物:
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式I
(式中、
Tは、非共有相互作用に基づく少なくとも1個の熱不安定性基を含有する熱不安定性単位を表し、
Z1およびZ2は、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基または、−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
Q2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R、R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
kおよびlは、各場合において独立に、0、1、2または3であり、
mおよびnは、各場合において独立に、1、2または3である。)
を含む、歯科修復材料。 - 前記熱不安定性単位Tが熱不安定性基であり、好ましくは式−T1・・T2−(式中、T1およびT2は、熱不安定性非共有相互作用により互いに連結される相補性基を表す。)を有する、請求項1に記載の歯科修復材料。
- 式IIの熱不安定性重合性化合物:
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式II、
(式中、
Tは、熱不安定性基を表し、
Z1およびZ2は、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基または−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SO2OHから選択される酸基を表し、ここで少なくとも1個のZ1またはZ2が重合性基であり、少なくとも1個のZ1またはZ2が酸基であり、
Q1は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状または分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状または分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnは、各場合において独立に1、2または3である。)
を含む、請求項1または2に記載の歯科修復材料。 - 前記熱不安定性単位Tが、少なくとも1個の熱不安定性基および少なくとも1個のオリゴマー性、ホモポリマー性またはヘテロポリマー性鎖Pを含有するオリゴマー性またはポリマー性単位である、請求項1に記載の歯科修復材料。
- 前記鎖Pが、ビニル、ジエン、重縮合および重付加オリゴマー、およびポリマー、コポリマー、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項4に記載の歯科修復材料。
- 前記鎖Pが、200から20000g/molの数平均モル質量を有する、請求項4または5に記載の歯科修復材料。
- 前記熱不安定性単位Tが、式IIIまたはIV:
[−P−(X1−Q−Y1−T1・・T2−Y2−Q−X2−)q]p
式III
[−P−(X1−Q−Y1−T1−Y2−Q−X2−)q]p
[(−X2−Q−Y2−T2−Y1−Q−X1)q−P−]p
式IV
(式中、
Pは、各場合において独立に、好ましくは200から20000g/molの数平均モル質量を有する、オリゴマー性、ホモポリマー性またはヘテロポリマー性鎖を表し、
T1およびT2は、熱不安定性非共有相互作用により互いに連結される基を表し、
Qは、各場合において独立に、欠けているかあるいは、完全もしくは部分不飽和および/または芳香族性であり得、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る、二価の直鎖状、分岐状および/または環状のC1−C20ラジカルを表し、
X1およびX2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
Y1およびY2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
pは、各場合において独立に1から100であり、
qは、各場合において独立に1、2、3または4である。)
を有する、請求項4から6のうち1項に記載の歯科修復材料。 - 1以上のラジカル重合性モノマーを含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- メチル(メタ)アクリラート、エチル(メタ)アクリラート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、ブチル(メタ)アクリラート、ベンジル(メタ)アクリラート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリラート、もしくはイソボルニル(メタ)アクリラート、ビスフェノール−A−ジ(メタ)アクリラート、ビス−GMA、UDMA、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、もしくはテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリラート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリラート、グリセロールジ(メタ)アクリラート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリラート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリラート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリラート、
および/または
1以上のN−単置換アクリルアミドもしくはN−二置換アクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、1以上のN−単置換メタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、1以上の架橋アリルエーテル、
および/または
1以上の架橋ピロリドン、1,6−ビス(3−ビニル−2−ピロリドニル)−ヘキサン、1以上の架橋ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミドもしくはエチレンビスアクリルアミド、1以上の架橋ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジエチル−1,3−ビス(アクリルアミド)−プロパン、1,3−ビス(メタクリルアミド)−プロパン、1,4−ビス(アクリルアミド)−ブタン、1,4−ビス(アクリロイル)−ピペラジン、
および/または
1以上の熱不安定性架橋モノマー
またはそれらの混合物
を含む、請求項9に記載の歯科修復材料。 - 1以上のラジカル重合性の酸基含有モノマーを含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、10−メタクリロイルオキシデシルマロン酸、N−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)−N−フェニルグリシン、4−ビニル安息香酸、
および/または
ビニルホスホン酸、4−ビニルフェニルホスホン酸、4−ビニルベンジルホスホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルホスホン酸、2−メタクリルアミドエチルホスホン酸、4−メタクリルアミド−4−メチル−ペンチル−ホスホン酸、2−[4−(ジヒドロキシホスホリル)−2−オキサ−ブチル]−アクリル酸、2−[4−(ジヒドロキシホスホリル)−2−オキサ−ブチル]−アクリル酸エチル−もしくは−2,4,6−トリメチルフェニルエステル、
および/または
リン酸一水素2−メタクリロイルオキシプロピルもしくはリン酸二水素2−メタクリロイルオキシプロピル、リン酸水素2−メタクリロイルオキシエチルフェニル、ジペンタエリスリトール−ペンタメタクリロイルオキシホスフェート、リン酸二水素10−メタクリロイルオキシデシル、リン酸モノ−(1−アクリロイル−ピペリジン−4−イル)−エステル、リン酸二水素6−(メタクリルアミド)ヘキシル、リン酸二水素1,3−ビス−(N−アクリロイル−N−プロピル−アミノ)−プロパン−2−イル、
および/または
ビニルスルホン酸、4−ビニルフェニルスルホン酸、3−(メタクリルアミド)プロピルスルホン酸、
またはそれらの混合物
を含む、請求項11に記載の歯科修復材料。 - ラジカル重合のための開始剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 熱によりガスを放出する添加剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 放射電磁線を熱に変換し得る添加剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 有機および/または無機充填剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- a)0.1から50wt.−%、特に1から40wt.−%、好ましくは2から30wt.−%、特に好ましくは5から30wt.−%の式Iの化合物と、
b)0.01から10wt.−%、好ましくは0.1から3.0wt.−%、特に好ましくは0.2から2wt.−%の開始剤と、
c)0から80wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%のコモノマーと、
d)0から30wt.−%、好ましくは0.5から15wt.−%、特に好ましくは1から5wt.−%の接着性モノマーと、
e)0から80wt.−%の充填剤と、
f)0から70wt.−%の溶媒と、
を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。 - 0から20wt.−%の充填剤を含む、接着剤としての使用のための請求項16または17に記載の歯科修復材料。
- 20から80wt.−%の充填剤を含む、複合材としての使用のための請求項16または17に記載の歯科修復材料。
- 歯科修復材料としての、または歯科修復材料の調製のための、請求項1から8のうち1項で定められるような式Iの化合物または請求項9から19のうち1項で定められるような組成物の使用。
- 接着剤またはセメントとしての、または接着剤もしくはセメントの調製のための、請求項20に記載の使用。
- 可逆性接着剤もしくは自己回復性塑性材料としての、または可逆性接着剤もしくは自己回復性塑性材料の作製のための、請求項1から8のうち1項で定められるような式Iの化合物または請求項9から19のうち1項で定められるような組成物の使用。
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