JP2011231033A - 新規１０，１０−ジアルキルアントロン化合物及びこれを有する有機発光素子 - Google Patents

新規１０，１０−ジアルキルアントロン化合物及びこれを有する有機発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】 本発明では、安定で新規な１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を提供することを目的とする。
【解決手段】 下記一般式［１］で示されることを特徴とする１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を提供する。
【化１】

〔式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基からそれぞれ独立に選ばれる。
また、Ａｋ１、Ａｋ２は炭素数１乃至６のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【選択図】 図１

Description

本発明は新規１０，１０−ジアルキルアントロン化合物及びこれを有する有機発光素子に関する。
有機発光素子は陽極と陰極と、それら両電極間に配置される有機化合物層とを有する素子である。有機発光素子は、前記各電極から注入させる正孔（ホール）及び電子が有機化合物層である発光層内で再結合することで励起子が生成し、励起子が基底状態に戻る際に光が放出される。有機発光素子の最近の進歩は著しく、駆動電圧が低く、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
燐光発光する有機発光素子は発光層中に燐光発光材料を有し、その三重項励起子由来の発光が得られる有機発光素子である。燐光発光する有機発光素子の発光効率には更なる改善の余地がある。
特許文献１は有機発光素子の発明であり、アントラセン合成時の中間体として下記の化合物Ｈ−１（アントロン）が示されている。
また特許文献２には蛍光発光する有機発光素子のホール輸送層に使用される材料として、下記の化合物Ｈ−２が示されている。
特開２００２−３３８９５７号公報 特開平０８−２５９９３７号公報
特許文献１及び２に開示されている化合物は、アントロン骨格の１０位が水素またはアリール基で置換されているため、不安定である。また、アントロン骨格の電子輸送性になんら着目しておらずそれを利用していない。
一方で発光層を有する有機発光素子がさらに有する電子輸送層を構成する有機化合物の開発が求められている。具体的にはＬＵＭＯ準位が２．７ｅＶ以上と深く且つ化学的に安定な有機化合物が求められている。
特に燐光発光材料を発光層が有する有機発光素子が有する有機化合物としてＴ１エネルギーが高い有機化合物が求められている。
よって本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を提供する。
〔式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基からそれぞれ独立に選ばれる。
また、Ａｋ１、Ａｋ２は炭素数１乃至６のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
本発明によれば、Ｔ１エネルギーが２．３ｅＶ以上と高く且つＬＵＭＯ準位が２．７ｅＶ以上と深い新規な１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を提供することができる。そしてそれを有する発光効率が高く、駆動電圧の低い有機発光素子を提供することができる。
有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は下記一般式［１］で示される。
一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ８は、水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基からそれぞれ独立に選ばれる。
炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
上記のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基は置換基を有してもよい。この置換基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基等の炭化水素芳香環基、チエニル基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ピロリル基、ピリジル基等の複素芳香環基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子である。
Ａｋ１、Ａｋ２は炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基である。
本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は、１０，１０−ジアルキルアントロン自身でＴ１エネルギーが３．１ｅＶと高く且つＬＵＭＯ準位が２．７ｅＶ以上と深い、安定で新規な１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を提供することができる。さらにそれを有する有機発光素子により、発光効率が高く、安定な有機発光素子を提供することができる。
（本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物の性質について）
アントロン骨格は１０位の反応性が高く、以下の様な反応経路でアントラセンの合成時の中間体としてよく用いられる。
この反応はアントロンの１０位が水素であることによって起こる反応である。アントロンの１０位を水素原子ではなく、アルキル基に置換することによって分子を安定化することができる。
アントロン骨格１０位の炭素原子が、水素を有さない４級炭素であり且つこの炭素に結合する４つの置換基がアルキル基とアリール基である場合、アリール基の数が多くなるにしたがって炭素原子の反応性が増す。
これはこの炭素原子から置換基の１つが外れた時に、アントロン骨格１０位のこの炭素原子にカルボカチオンが生成する。カルボカチオンが生成している場合にこの炭素原子は置換基としてアリール基を有しているほど不安定である。そのため、アリール基の多い４級炭素原子を有する有機化合物を有機発光素子に用いると、カルボカチオンが生成し易いために他の分子等と反応して素子の安定性が低下しやすい。特に４つともアリール置換された４級炭素を有する分子は不安定である。そのため、アントロン骨格の１０位の置換基はすべてアルキル基であるほうが安定である。
これらの点から、アントロン骨格を有機発光素子に使用する場合、特にそれを有する安定な有機発光素子を提供するためには、アントロンの１０位はアルキル基で置換されていることが好ましい。
またアントロン骨格は式［１］に示すように骨格内の９位にカルボニル基を有している。このためカルボニル基に由来する電子輸送能から、この骨格は電子輸送材料として適した骨格であると本発明者は気付いた。
式［１］に示すアントロン骨格の１０位に直接結合する置換基としてアリールアミノ基のようなホール輸送性を有する置換基を選ぶと、アミノ基とカルボニル基で相互作用が生じるために、Ｔ１エネルギーが狭くなり２．０Ｖ程度となる。また、電子輸送性の材料とはホールよりも電子の方が輸送能が高い材料のことである。この点で、アントロン骨格にアミノ基を置換基として導入すると、アミノ基のホール輸送性の方がカルボニル基の電子輸送性より輸送能が高いため、電子輸送材料として用いることが出来ない。
よって、式［１］に示すアントロン骨格の１０位以外に結合する置換基はアルキル基やアリール基もしくは、ジベンゾフランやジベンゾチオフェンといった電子輸送能も有する置換基を用いることが好ましい。
以上のことから本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は化学的に安定で、電子移動度がホール移動度に対して高い、電子輸送性材料として優れた有機化合物である。
更に、有機発光素子の電子輸送層、あるいは発光層に用いる場合、即ち本発明に係るアントロン化合物を有機発光素子の発光材料以外の化合物として用いる場合には次のことを考慮することが大切である。それはその有機発光素子が有する発光材料の発光色を考慮して最適なバンドキャップを本発明のアントロン化合物が有することが重要であるということである。
本発明に係るアントリル化合物のバンドギャップを狭くするためには、アントロン骨格と共役がつながる部位に、アリール基の様な共役を有する置換基を導入する必要がある。この共役がつながる部位となる置換位置とはアントロン骨格の１位から８位である。よってアントロン骨格の１位から８位にアリール基を導入することが好ましい。１０位はＳＰ３炭素であるため、アリール基を導入しても共役がつながらないので波長を制御することができず、アントロン骨格由来のバンドギャップとなってしまう。
また、共役を広げてバンドギャップを狭く制御するためにはアントロン骨格と立体障害の小さい置換位置に置換基が設けられることが好ましい。その点で置換基を設ける位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７の置換位置がより好ましく、Ｒ２、Ｒ３のうちからいずれか１つで且つＲ７、Ｒ６のうちからいずれか１つであることが好ましい。そしてＲ２に置換基が設けられる場合はもう一方がＲ７であり、Ｒ３に置換基が設けられる場合はもう一方がＲ６であることがさらに好ましい。そしてこの場合Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８はいずれも水素原子であることが好ましい。また置換基は何れも同じ置換基であることがより好ましい。
特に発光材料が燐光発光材料である場合、それを有する有機発光素子が本発明に係るアントロン化合物を発光層に隣接する輸送層、あるいは発光層の少なくともいずれか一方に用いる際には、本発明に係るアントロン化合物のＴ１エネルギーが重要である。
燐光発光材料の発光色が青から赤、即ち発光波長のスペクトルの最大ピークが４４０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下である場合、その燐光発光材料の発光色に対応して本発明に係るアントロン化合物のＴ１エネルギーを決めることが重要である。
本発明に係るアントロン化合物のＴ１エネルギーを決めるにあたり、一般式［１］におけるＲ１乃至Ｒ８のいずれかに結合する置換基（宿環）のＴ１エネルギーに注目した。
下記の表１にベンゼン及び主な縮環のＴ１エネルギー（波長換算値）を示す。この中で、好ましく用いられる縮環の構造はベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、トリフェニレン、クリセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピレンである。
更に燐光発光材料の発光色が青から緑である場合、本発明に係るアントロン化合物の、Ｒ１乃至Ｒ８のいずれかに結合する好ましい縮環の構造はベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンである。青から緑とは４４０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の範囲である。
本発明の化合物は燐光発光する有機発光素子の電子輸送層や発光層の少なくともいずれか一方に好ましく用いることができる。これは本発明に係るアントロン化合物はそのＴ１エネルギーが燐光発光材料のそれより高いからである。そして本発明に係るアントロン化合物はそのような層に用いる場合にも適切な広さのバンドギャップを有しているので好ましい。
（本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を用いた有機発光素子の性質について）
本発明に係る化合物は主として有機発光素子の発光層あるいはホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層の少なくともいずれか１層に用いられる。
このとき発光層は複数種の成分から構成されていてよく、それらを主成分と副成分とに分類することができる。主成分とは発光層を構成する全化合物の中で重量比が最大の化合物であり、ホスト材料と呼ぶことができる。
副成分とは主成分以外の化合物である。副成分はゲスト（ドーパント）材料、発光アシスト材料、電荷注入材料と呼ぶことができる。発光アシスト材料と電荷注入材料は同一の構造の有機化合物であっても異なる構造の有機化合物であっても良い。これらは副成分であるものの、ゲスト材料と区別する意味でホスト材料２と呼ぶこともできる。
ここでゲスト材料とは、発光層内で主たる発光を担う化合物である。これに対してホスト材料とは、発光層内でゲスト材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主にキャリアの輸送、及びゲスト材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
ゲスト材料の濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１ｗｔ％以上５０ｗｔ％以下であり、好ましくは０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下である。さらに好ましくは、濃度消光を防ぐためにゲスト材料の濃度は１０ｗｔ％以下であることが望ましい。またゲスト材料はホスト材料からなる層全体に均一に含まれてもよいし、濃度勾配を有して含まれてもよいし、特定の領域に部分的に含ませてゲスト材料を含まないホスト材料層の領域を設けてもよい。
本発明に係る化合物は、燐光発光材料をゲスト材料とする発光層のホスト材料や電荷注入材料、または電子輸送層の電子輸送材料に主に用いられる。このとき燐光発光材料の発光色は特に限定されないが、その最大発光ピーク波長が４４０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の範囲にある青色から緑色発光材料であることが好ましい。
一般に燐光発光する有機発光素子では、ホスト材料のＴ１から非放射失活による発光効率の低下を防ぐために、ホスト材料のＴ１エネルギーはゲスト材料である燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも高いことが必要とされている。
本発明に係る化合物はその中心となるアントロン骨格のＴ１エネルギーが３９７ｎｍであるので、青色燐光発光材料のＴ１エネルギーよりも高い。したがってこれを青色から緑色発光する有機発光素子の発光層もしくはその周辺層に用いると発光効率の高い有機発光素子を得る事ができる。
さらに本発明に係る化合物はＬＵＭＯ準位が深いので、これを電子注入材料、電子輸送材料またはホールブロッキング層だけでなく、発光層のホスト材料２に用いると、素子の駆動電圧を低くすることができる。なぜならＬＵＭＯ準位が深いと、発光層の陰極側に隣接する電子輸送層またはホールブロッキング層からの電子注入障壁が小さくなるからである。
（本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物の例示）
以下に本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物の具体的な構造式を例示する。
例示化合物のうちＡ群に示す化合物は、一般式［１］のＡｋ１とＡｋ２がアルキル鎖長の最も短いメチル基であり、Ｒ１乃至Ｒ８が水素もしくは炭化水素からなる、２つの同じ置換基から構成される化合物である。これは、中心骨格であるアントロン骨格に対して同じ置換基を２つ入れることで、対称軸を持った安定な骨格を有している。従ってこれらＡ群の化合物は化学的安定性が非常に高く電子輸送性を有する。よって、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では長寿命化を期待できる。
例示化合物のうちＢ群に示す化合物は、一般式［１］のＡｋ１とＡｋ２がアルキル鎖長がメチル基より長い置換基が含まれ、Ｒ１乃至Ｒ８が水素もしくは炭化水素からなる置換基から構成される化合物である。Ａｋ１とＡｋ２の置換位置はアントロン骨格に対して垂直になっている。そのため、この位置のアルキル基の鎖長を伸ばすことによって有機溶媒に対する溶解性が向上する。そのため、蒸着だけでなく塗布工程にも適している。
例示化合物のうちＣ群に示す化合物は、一般式［１］のＡｋ１とＡｋ２がアルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ８の少なくとも一つはジベンゾチオフェンまたはジベンゾフランを含む置換基から構成される化合物である。これは芳香環炭化水素程ではないが、ヘテロ原子を環状基の内部に有することでそれに準じた安定性を有する。そのため、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では長寿命化を期待できる。
例示化合物のうちＤ群に示す化合物は、一般式［１］のＡｋ１とＡｋ２がアルキル基であり、Ｒ１乃至Ｒ８が１つの置換基から構成される化合物である。これは対象性が無いために、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯがＣＴ性を有する場合がある。これを利用して発光材料に適したＨＯＭＯ−ＬＵＭＯにする事ができる。そのため、それらを電子輸送材料、発光層ホスト材料または発光層アシスト材料に用いた有機発光素子では長寿命化を期待できる。
例示化合物のうちＥ群はＡ群からＤ群の思想を組み合わせたものであり、対称性を低くすることやＡｋ１とＡｋ２のアルキル鎖長を変えることで溶解性、移動度の制御をする事ができる。
（本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物の合成方法）
次に、本実施の形態に係る式［１］で示される１０，１０−ジアルキルアントロン化合物の合成方法について説明する。
原料となる１０，１０−ジアルキルアントロンは、下記式［２］のように合成することができる。この際、ＣＨ３ＭｇＢｒのＣＨ３基を他のアルキル基に変更することでＡｋ１、Ａｋ２を変えることができる。
本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は、下記式［２］の様に、この１０，１０−ジアルキルアントロンのハロゲン体（Ｘ）と置換基（Ａｒ）のボロン酸もしくはボロン酸エステル化合物とＰｄ触媒によるカップリング反応で合成することができる。
〔式［３］において、Ａｒはフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
上記反応のうちＣＨ３基とＡｒをそれぞれ適宜選択することで、所望の本発明の１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を合成することができる。
また本発明に係る化合物は、有機発光素子に用いられる場合には直前の精製として昇華精製が好ましい。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。このような昇華精製においては、一般に有機化合物の分子量が大きいほど高温が必要とされ、この際高温による熱分解などを起こしやすい。従って有機発光素子に用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１０００以下であることが好ましい。
（本発明に係る有機発光素子について）
次に本発明に係る有機発光素子を説明する。
本発明に係る有機発光素子は、互いに対向しあう一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する有機発光素子である。前記有機化合物層のうち発光材料を有する層が発光層である。そして本発明に係る有機発光素子は、前記有機化合物層が一般式［１］で示される１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を含有する。
本発明に係る有機発光素子としては、基板上に、順次陽極／発光層／陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極／ホール輸送層／電子輸送層／陰極を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極を設けたものや順次陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極を設けたものを挙げることができる。あるいは順次陽極／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極を設けたものを挙げることができる。ただしこれら五種の多層型有機発光素子の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくはホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
その場合の素子形態としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。
本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は、該有機発光素子の有機化合物層として何れの層構成でも使用することができるが、電子輸送層、ホール・エキシトンブロッキング層もしくは発光層として使用することが好ましい。より好ましくは、電子輸送層またはホール・エキシトンブロッキング層の電子輸送材料、発光層のホスト材料２として使用することが好ましい。
本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物が燐光発光層の電子輸送材料、ホスト材料２、もしくはホスト材料として用いられる場合、ゲスト材料として用いられる燐光発光材料はイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体である。なかでも燐光発光性の強いイリジウム錯体であるが好ましい。また、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層が複数の燐光発光材料を有していてもよい。
以下に本発明の燐光発光材料として用いられるイリジウム錯体の具体例とホスト材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ここで、本発明の化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の化合物を使用することができる。より具体的にはホール注入性化合物あるいは輸送性化合物あるいはホスト材料あるいは発光性化合物あるいは電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入が容易で、注入されたホールを発光層へと輸送することができるように、ホール移動度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。
主に発光機能に関わる発光材料としては、前述の燐光発光ゲスト材料、もしくはその誘導体以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール注入輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本発明に係る有機発光素子において、本発明に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種単独で使用してもよいし、二種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や、液晶表示装置のバックライトなどがある。
表示装置は本発明に係る有機発光素子を表示部に有する。表示部とは画素を有しており、該画素は本発明に係る有機発光素子を有する。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置はデジタルカメラやデジタルビデオカメラ等の撮像装置の表示部に用いられてもよい。撮像装置は該表示部と撮像するための撮像光学系を有する撮像部とを有する。
図１は有機発光素子を画素部に有する画像表示装置の断面模式図である。本図では二つの有機発光素子と二つのＴＦＴとが図示されている。一つの有機発光素子は一つのＴＦＴと接続している。
図中符号３は画像表示装置、３８はスイッチング素子であるＴＦＴ素子、３１は基板、３２は防湿膜、３３はゲート電極、３４はゲート絶縁膜、３５は半導体層、３６はドレイン電極、３７はソース電極、３９は絶縁膜である。また３１０はコンタクトホール、３１１は陽極、３１２は有機層、３１３は陰極、３１４は第一の保護層、そして３１５は第二の保護層である。
画像表示装置３は、ガラス等の基板３１上に、その上部に作られる部材（ＴＦＴ又は有機層）を保護するための防湿膜３２が設けられている。防湿膜３２を構成する材料は酸化ケイ素又は酸化ケイ素と窒化ケイ素との複合体等が用いられる。防湿膜３２の上にゲート電極３３が設けられている。ゲート電極３３はスパッタリングによりＣｒ等の金属を製膜することで得られる。
ゲート絶縁膜３４がゲート電極３３を覆うように配置される。ゲート絶縁膜３４は酸化シリコン等をプラズマＣＶＤ法又は触媒化学気相成長法（ｃａｔ−ＣＶＤ法）等により製膜し、パターニングして形成される膜である。パターニングされてＴＦＴとなる領域ごとに設けられているゲート絶縁膜３４を覆うように半導体層３５が設けられている。この半導体層３５はプラズマＣＶＤ法等により（場合によっては例えば２９０℃以上の温度でアニールして）シリコン膜を製膜し、回路形状に従ってパターニングすることで得られる。
さらに、それぞれの半導体層３５にドレイン電極３６とソース電極３７が設けられている。このようにＴＦＴ素子３８はゲート電極３３とゲート絶縁層３４と半導体層３５とドレイン電極３６とソース電極３７とを有する。ＴＦＴ素子３８の上部には絶縁膜３９が設けられている。次に、コンタクトホール（スルーホール）３１０は絶縁膜３９に設けられ、金属からなる有機発光素子用の陽極３１１とソース電極３７とが接続されている。
この陽極３１１の上には、発光層を含む多層あるいは発光層単層の有機層３１２と、陰極３１３とが順次積層されており、画素としての有機発光素子を構成している。
有機発光素子の劣化を防ぐために第一の保護層３１４や第二の保護層３１５を設けてもよい。
尚、スイッチング素子に特に限定はなく、上述のＴＦＴ素子の他にＭＩＭ素子も用いることができる。
＜実施例１＞
（例示化合物Ａ−２の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）
Ｆ−２（フェニルボロン酸）：１．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
エタノール：２０ｍＬ
３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３００℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−２を１．４ｇ得た（収率７５％）。
得られた化合物の同定は質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝３７４．１５ 計算値：Ｃ２８Ｈ２２Ｏ＝３７４．１７
また例示化合物Ａ−２について、以下の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ａ−２のトルエン希薄溶液について、Ａｒ雰囲気下、７７Ｋ、励起波長３５０ｎｍにおいて燐光スペクトルの測定を行った。得られた燐光スペクトルの第一発光ピークのピーク波長からＴ１エネルギーを求めると波長換算値で４３６ｎｍであった。
次に例示化合物Ａ−２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ−２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端から、例示化合物Ａ−２のエネルギーギャップは３．７ｅＶであった。
＜実施例２＞
（例示化合物Ａ−４の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−３（３−ビフェニルボロン酸）：２．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３１０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−４を１．７ｇ得た（収率６６％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５２６．２７ 計算値：５２６．２３
また例示化合物Ａ−４について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４１ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−４について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−４のエネルギーギャップは３．６ｅＶであった。
＜実施例３＞
（例示化合物Ａ−６の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−４：４．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をクロロベンゼンに加熱溶解後、熱時ろ過し、クロロベンゼン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３４０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−６を２．４ｇ得た（収率７０％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６７８．２５ 計算値：６７８．２９
また例示化合物Ａ−６について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４３ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−６について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−６のエネルギーギャップは３．６ｅＶであった。
＜実施例４＞
（例示化合物Ａ−８の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−５：２．９ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３４０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−８を１．９ｇ得た（収率６２％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．２５ 計算値：６０６．２９
また例示化合物Ａ−８について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４８２ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−８について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−８のエネルギーギャップは３．３ｅＶであった。
＜実施例５＞
（例示化合物Ａ−９の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−６：２．９ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３３０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−９を２．１ｇ得た（収率７０％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．２７ 計算値：６０６．２９
また例示化合物Ａ−９について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４６５ｎｍであった。
＜実施例６＞
（例示化合物Ａ−１３の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−７：４．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をクロロベンゼンに加熱溶解後、熱時ろ過し、クロロベンゼン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、例示化合物Ａ−１３を１．４ｇ得た（収率４２％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６７４．２２ 計算値：６７４．２６
また例示化合物Ａ−１３について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４７２ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−１３について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−１３のエネルギーギャップは３．５ｅＶであった。
＜実施例７＞
（例示化合物Ａ−１６の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−８：３．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３２０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−１６を２．１ｇ得た（収率７２％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５７４．４２ 計算値：５７４．２３
また例示化合物Ａ−１６について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４９８ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−１６について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−１６のエネルギーギャップは３．６ｅＶであった。
＜実施例８＞（例示化合物Ａ−２１の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−９：２．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３１０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−２１を１．７ｇ得た（収率６８％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝４８６．１５ 計算値：４８６．２９
また例示化合物Ａ−２１について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４０ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−２１について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−２１のエネルギーギャップは３．６ｅＶであった。
＜実施例９＞
（例示化合物Ａ−２９の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１４：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−６：２．９ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３４０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ−２９を２．１ｇ得た（収率７０％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．２１ 計算値：６０６．２９
また例示化合物Ａ−２９について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４７０ｎｍであった。
さらに例示化合物Ａ−２９について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ａ−２９のエネルギーギャップは３．５ｅＶであった。
＜実施例１０＞
（例示化合物Ｂ−８の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１５：２．６ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−７：４．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノールで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン／ヘプタンでカラム精製後、トルエン／エタノールで再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、高純度の例示化合物Ｂ−８を２．４ｇ得た（収率６０％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８１４．４６ 計算値：８１４．４２
また例示化合物Ｂ−８について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４７３ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｂ−８について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｂ−８のエネルギーギャップは３．５ｅＶであった。
＜実施例１１＞
（例示化合物Ｃ−１の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１０：３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３３０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｃ−１を２．１ｇ得た（収率７２％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８６．１２ 計算値：５８６．１４
また例示化合物Ｃ−１について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４５ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｃ−１について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｃ−１のエネルギーギャップは３．４ｅＶであった。
＜実施例１２＞
（例示化合物Ｃ−２の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１１：３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３３０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｃ−２を１．９ｇ得た（収率６５％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８６．１１ 計算値：５８６．１４
また例示化合物Ｃ−２について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４５０ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｃ−２について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｃ−２のエネルギーギャップは３．３ｅＶであった。
＜実施例１３＞
（例示化合物Ｃ−３の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１：１．９ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１２：３．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３２０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｃ−３を１．９ｇ得た（収率７０％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．１２ 計算値：Ｃ４６Ｈ３８Ｏ＝５５４．１９
また例示化合物Ｃ−３について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４３ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｃ−３について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｃ−３のエネルギーギャップは３．５ｅＶであった。
＜実施例１４＞
（例示化合物Ｄ−１の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１６：１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１３：２．６ｇ（６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン／メタノール混合溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３３０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｄ−１を２．１ｇ得た（収率７２％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５２４．２３ 計算値：５２４．２１
また例示化合物Ｄ−１について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４８０ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｄ−１について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｄ−１のエネルギーギャップは３．４ｅＶであった。
＜実施例１５＞
（例示化合物Ｄ−８の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１６：１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１７：２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン／メタノール混合溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３１０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｄ−８を１．６ｇ得た（収率５８％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５６．１２ 計算値：５５６．１９
また例示化合物Ｄ−８について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４４５ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｄ−８について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｄ−８のエネルギーギャップは３．４ｅＶであった。
＜実施例１６＞
（例示化合物Ｄ−３の合成）
以下に示す試薬、溶媒を２００ｍＬナスフラスコに投入した。
Ｆ−１６：１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｆ−１８：２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１３７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン：５０ｍＬ、エタノール：２０ｍＬ、３０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液に水を加えて撹拌し、析出した結晶をろ別し、水、エタノール、アセトンで洗浄し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をトルエンに加熱溶解後、熱時ろ過し、トルエン／エタノール混合溶媒で再結晶を２回行った。得られた結晶を１００℃で真空乾燥後、１０−４Ｐａ、３２０℃の条件下で昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ｄ−３を１．８ｇ得た（収率６５％）。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５６６．０１ 計算値：５６６．２６
また例示化合物Ｄ−３について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行ったところ、波長換算値で４６８ｎｍであった。
さらに例示化合物Ｄ−３について実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行ったところ、例示化合物Ｄ−３のエネルギーギャップは３．４ｅＶであった。
＜実施例１７＞
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／ホールブロッキング層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
ホール輸送層（４０ｎｍ） ＨＴＬ−１
発光層（３０ｎｍ） ホスト材料１：ＥＭＬ−１、ホスト材料２：なし、ゲスト材料：Ｉｒ−１（１０ｗｔ％）
ホールブロッキング（ＨＢ）層（１０ｎｍ） Ａ−２
電子輸送層（３０ｎｍ） ＥＴＬ−１
金属電極層１（０．５ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ） Ａｌ
次に、有機発光素子が水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせアクリル樹脂系接着材で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、５．１Ｖの印加電圧をかけたところ、発光効率が５０ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が観測された。またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３０，０．６３）であった。
＜実施例１８−２９＞
実施例１７において、発光層のホールブロック材料（ＨＢ材料）、ホスト材料１、ホスト材料２、ゲスト材料を代えた他は、実施例１７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例１７と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
この様に、本発明にて１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は燐光発光する有機発光素子において、電子輸送材料、もしくは発光層材料として用いることで良好な発光効率を得られることが分かった。
＜実施例３０、３１比較例１，２＞
実施例１７において、発光層のホールブロック材料（ＨＢ材料）、ホスト材料１、ホスト材料２、ゲスト材料を代えた他は、実施例１７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について素子の安定性を評価するために電流値４０ｍＡ／ｃｍ２における有機発光素子の輝度半減寿命を測定した。
この様に、本発明の１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は、引例の化合物よりも、燐光発光する有機発光素子において輝度半減寿命が長寿命化する。これは、アントロン化合物の１０位にアルキル基を導入することによって、水素やフェニル基を有する引例の化合物より、励起状態において安定な構造になるからである。このことによって有機発光素子において良好な素子寿命を得られることが分かった。
以上のように本発明に係る１０，１０−ジアルキルアントロン化合物は、Ｔ１エネルギーが高くＬＵＭＯ準位が深い化合物であり、有機発光素子に用いた場合、発光効率の高く、劣化しにくい安定な有機発光素子を得ることができる。

Claims (8)

  1. 下記一般式［１］で示されることを特徴とする１０，１０−ジアルキルアントロン化合物。

    〔式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ８は水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスレン基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基からそれぞれ独立に選ばれる。
    前記炭素数１乃至４のアルキル基、前記フェニル基、前記ビフェニル基、前記ナフチル基、前記フェナンスレン基、前記フルオレニル基、前記トリフェニレン基、前記ジベンゾフラン基、前記ジベンゾチオフェン基は、置換基としてアルキル基、炭化水素芳香環基、複素芳香環基のいずれかを有しても良い。
    また、Ａｋ１、Ａｋ２は炭素数１乃至６のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
  2. Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８が全て水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の１０，１０−ジアルキルアントロン化合物。
  3. 一対の電極と前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有する有機発光素子において、前記有機化合物層は請求項１及び２の何れか一項に記載の１０，１０−ジアルキルアントロン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
  4. 前記有機化合物層は電子輸送層または発光層の少なくともいずれか一方であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機化合物層は前記発光層であり、前記発光層がホスト材料とゲスト材料から構成され、前記ホスト材料が複数種の材料から構成され、前記複数種の材料の一つが前記１０，１０−ジアルキルアントロン化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記ゲスト材料が燐光発光材料であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記燐光発光材料がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 請求項３乃至７の何れか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子と接続するスイッチング素子とを有する画像表示装置。
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