JP2005510576A - 相乗作用性除草剤 - Google Patents

相乗作用性除草剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2005510576A
JP2005510576A JP2003548613A JP2003548613A JP2005510576A JP 2005510576 A JP2005510576 A JP 2005510576A JP 2003548613 A JP2003548613 A JP 2003548613A JP 2003548613 A JP2003548613 A JP 2003548613A JP 2005510576 A JP2005510576 A JP 2005510576A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
component
herbicidal composition
ethyl
metolachlor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003548613A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4317755B2 (ja
Inventor
エルヴィーン・ハッカー
ヘルマン・ビーリンガー
ハンスイェルク・クレーマー
Original Assignee
バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー filed Critical バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー
Publication of JP2005510576A publication Critical patent/JP2005510576A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4317755B2 publication Critical patent/JP4317755B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は単子葉および/または双子葉の有害植物に対するA)2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオンおよびB)以下の群、即ち、エトキシスルフロン、フルメツラム、ハロスルフロン、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、メトスルラム、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルスルフロン、ホラムスルフロン、アメトリン、アトラジン、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリデート、ターブチラジン、2,4−D、クロピラリド、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルオキシピル、ブチレート、EPTC、フェノキサプロプ−P−エチル、アセトクロル、アラクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、テニルクロル、S−メトラクロル、フルチアセット−メチル、カルフェントラゾン−エチル、ヒドロキシ−1−メチル−3−イソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−メトキシピラゾール、グリホセート、ペンジメタリン、トリフルラリン、アスラム、トリアジフラム、ジフルフェニカン、および、グルホシネート−アンモニウムから選択される少なくとも1種の化合物を含有する除草剤に関する。該薬剤は個々に適用される除草剤と比較して好都合な作用を有する。

Description

本発明は望ましくない植生に対抗して使用することができ、そして、少なくとも2種の除草剤の組み合わせを活性成分として含有する作物保護剤の技術分野に関する。
より詳しくは、活性成分として、ベンゾイルシクロヘキサンジオンの群に属する除草剤を、別の除草剤少なくとも1種と組み合わせて含有する除草剤組成物に関する。
ベンゾイルシクロヘキサンジオンの上記群の除草剤は種々の文献において知られている。即ち、除草活性を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンは例えばWO98/29406およびWO00/21924に記載されている。
しかしながら、これらの出願から知られるベンゾイルシクロヘキサンジオンの使用は実施の際に不都合を呈する。即ち、既知化合物の除草活性は常時十分とは言えず、或いは除草活性が十分である場合は、有用植物に対する望ましくない障害が観察される。
除草剤の有効性はとりわけ使用する除草剤の種類、その施用量、処方、各々の場合における制御すべき有害植物、気候および土壌の条件等により異なる。更に別の基準は除草剤の持続性または分解速度である。長期間の使用において、または、特定の地理的領域において生じる場合のある活性化合物に対する有害植物の感受性の変化もまた考慮しなければならない。このような変化は活性における多少の目だった損失によりそれ自体が顕在化し、より高い除草剤の施用量では限定された範囲までしか補償できない場合がある。
多数の可能な影響因子により、種々の必要性に対して、特に有害植物の種および気象学的地域に関して、所望の特性の全てを有する個々の活性化合物は実質的に存在しない。更にまた、除草剤施用量を更に低減しながら所望の作用を達成することは恒久的な目標である。より低い施用量により、適用に必要な活性化合物の量が低減されるのみならず、一般的には必要な処方補助剤の量も低減される。ともに経済的出費を低減し、除草剤処理の生態学的な適合性を改善する。
除草剤の使用特徴を改善するための頻繁に使用される方法は、活性化合物と、所望の別の特性をあたえる別の化合物1種以上との組み合わせである。しかしながら、2種またはそれより多い種類の活性化合物を組み合わせて適用する場合、物理学的および生物学的な不適合性の現象、例えば複合処方の不安定な安定性、活性化合物の分解、または、活性化合物の拮抗性が生じることは特別なことではない。逆に望まれるものは、望ましい活性特徴、高い安定性、および、可能であれば相乗作用的に増強された活性を有し、これにより組み合わせるべき活性化合物の独立した適用と比較した場合に、施用量を低減できるような活性化合物の組み合わせである。
WO01/28341はヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼの阻害剤の群から選択される除草剤と他の物質および活性のクラスの多くの他の除草剤の組み合わせを開示している。しかしながら、そこに開示されている組み合わせは望ましい活性特徴、高い安定性、および可能であれば相乗作用的に増強された活性に関する所望の条件を常時満足するわけではない。
本発明の目的は従来技術のものよりも良好な特性を有するは除草剤組成物を提供するこ
とである。
本発明は、有効量の下記成分:
A)化合物2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニル−ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオンAE0172747またはその農学的に適当な塩(成分A)、
および、
B)下記の群:
B1 側鎖アミノ酸の生合成の抑制剤:
エトキシスルフロン(B1.1)、フルメツラム(B1.2)、ハロスルフロン(B1.3)、イマザモックス(B1.4)、イマザピル(B1.5)、イマザキン(B1.6)、イマゼタピル(B1.7)、メトスルラム(B1.8)、ニコスルフロン(B1.9)、ピリミスルフロン(B1.10)、プロスルフロン(B1.11)、リムスルフロン(B1.12)、チフェンスルフロン−メチル(B1.13)、トリフルスルフロン(B1.14)、N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド(ホラムスルフロン)(B1.15);
B2 光合成電子伝達の抑制剤:
アメトリン(B2.1)、アトラジン(B2.2)、ブロモキシニル(B2.3)、シアナジン(B2.4)、ジウロン(B2.5)、ヘキサジノン(B2.6)、メトリブジン(B2.7)、ピリデート(B2.8)、ターブチラジン(B2.9);
B3 合成オーキシン:
2,4−D(B3.1)、クロピラリド(B3.2)、ジカンバ(B3.3)、ジフルフェンゾピル(B3.4)、フルオキシピル(B3.5)、
B4 脂肪酸生合成の抑制剤:
ブチレート(B4.1)、EPTC(B4.2)、フェノキサプロプ−P−エチル(B4.3);
B5 細胞分裂の抑制剤:
アセトクロル(B5.1)、アラクロル(B5.2)、ジメテナミド(B5.3)、フルフェナセット(B5.4)、メフェナセット(B5.5)、メトラクロル(B5.6)、S−メトラクロル(B5.7);テニルクロル(B5.8);
B6 プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害剤:
フルチアセット−メチル(B6.1)、カルフェントラゾン−エチル(B6.2);
B7 ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼの阻害剤:
イソキサフルトール(B7.1)、メソトリオン(B7.2)、スルコトリオン(B7.3)、4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ヒドロキシ−1−メチル−3−メチルピラゾール(B7.4);
B8 グリホセート(B8.1);
B9 ペンジメタリン(B9.1);
B10 トリフルラリン(B10.1);
B11 アスラム(B11.1);
B12 トリアジフラム(B12.1);
B13 ジフルフェニカン(B13.1)、および、
B14 グルホシネート−アンモニウム(B14.1)、
の1つから選択される少なくとも1種の化合物(成分B)、
を含む除草剤組成物であって、
ここで該組成物は成分Aまたはその塩および群B1〜B14の化合物(成分B)を重量比1:2000〜2000:1で含有する上記組成物を提供する。
2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニル−ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン(成分A)はWO00/21924に記載されている。N−[(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミドはWO95/29899に記載されている。4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ヒドロキシ−1−メチル−3−メチルピラゾールはWO01/74785に記載されており、表を参照されたい。その一般名により知られている他の除草剤は例えば「The Pesticide Manual」第12版(British Crop Protection Coucil)に記載されている。
Figure 2005510576
上記引用した3文献は調製過程および出発物質に関して詳細な記載を含んでいる。これらの出版物の開示は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の組み合わせにおいて、成分Aのヘクタール当たり活性成分(ai/ha)として1〜2000g、好ましくは10〜500g、および、成分Bの1〜2000g、好ましくは1〜500gの施用量が一般的に必要である。
使用すべき成分AのBに対する重量比は広範に変動することができる。比は好ましくは1:50〜500:1、特に1:20〜50:1の範囲である。最適な重量比は適用の特定の圃場、雑草スペクトルおよび使用する活性化合物の組み合わせにより変化し、予備実験により決定できる。
本発明の組成物は穀類(例えば大麦、燕麦、ライ麦、小麦)の作物、トウモロコシおよび米作物における、そして、トランスジェニックな有用植物の作物または活性化合物AおよびBに耐性の慣用的手段により選択される有用食物の作物における、1年生および多年生の単子葉および双子葉の有害植物の選択的防除のために使用することができる。同様に、これらは油ヤシ、ココヤシ、インドゴムの木、かんきつ類、パイナップル、綿花、コーヒー、ココア、サトウキビ等のプランテーション作物における、そして、果樹栽培およびブドウ栽培における望ましくない有害植物の防除のために使用することができる。それらは特にトウモロコシおよびサトウキビにおける単子葉および/または双子葉の有害植物の防除に適している。
本発明の組成物は広範な雑草スペクトルに対して作用する。それらは例えばイチビ、スズメノテッポウ、カラスムギ、シロザ、ギョウシバ、ガヤツリ、メヒシバ、ヒエ、ワイルドライ、ヤエムグラ、カンショ、オドリコソウ、カミツレ、ホタルイ、エノコログサ、モロコシ、オオイヌノフグリ、ツノスミレおよびオナモミ類の1年生および多年生の有害植物の制御に適している。
本発明の除草剤組成物はまた組み合わせて使用される成分AおよびBの有効用量が個々の用量と比較して低減され、これにより必要な活性化合物の施用量を低減することができる。
即ち、以下に記載する組み合わせが本発明の組み合わせである。
(A+B1.1)、(A+B1.2)、(A+B1.3)、(A+B1.4)、(A+B1.5)、(A+B1.6)、(A+B1.7)、(A+B1.8)、(A+B1.9)、(A+B1.10)、(A+B1.11)、(A+B1.12)、(A+B1.13)、(A+B1.14)、(A+B1.15);
(A+B2.1)、(A+B2.2)、(A+B2.3)、(A+B2.4)、(A+B2.5)、(A+B2.6)、(A+B2.7)、(A+B2.8)、(A+B2.9);
(A+B3.1)、(A+B3.2)、(A+B3.3)、(A+B3.4)、(A+B3.5);
(A+B4.1)、(A+B4.2)、(A+B4.3);
(A+B5.1)、(A+B5.2)、(A+B5.3)、(A+B5.4)、(A+B5.5)、(A+B5.6)、(A+B5.7)、(A+B5.8);
(A+B6.1)、(A+B6.2);(A+B7.1)、(A+B7.2)、(A+B7.3)、(A+B7.4);
(A+B8.1);(A+B9.1);(A+B10.1);(A+B11.1);(A+B12.1);(A+B13.1)および(A+B14.1)。
好ましい組み合わせは(A+B1.1)、(A+B1.8)、(A+B1.9)、(A+B1.10)、(A+B1.11)、(A+B1.12)、(A+B1.15)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B2.2)、(A+B2.3)、(A+B2.7)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B3.1)、(A+B3.2)、(A+B3.3)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B5.1)、(A+B5.3)、(A+B5.4)、(A+B5.6)、(A+B5.7)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B7.1)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B8.1)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B9.1)である。
好ましい組み合わせはまた(A+B14.1)である。
更にまた、好都合な作用は成分Aおよび2種の成分Bを含む組み合わせを使用して得ることができる。
本発明はまた、有害植物、有害植物の部分、または、栽培地域に成分Aおよび成分Bの一種または一種より多くを適用することを包含する望ましくない植生を防除するための方
法を提供する。
AおよびBの型の除草剤を組み合わせて適用する場合、超相加的(相乗的)な作用が観察される。組み合わせの活性は使用される個々の除草剤の活性および特定の個々の除草剤AおよびBの推定合算値よりも大きい。相乗作用により、施用量が低減され、より広範なスペクトルの広葉樹雑草およびイネ科雑草を防除できるようになり、除草剤の活性の顕在化がより急速になり、作用がより長時間持続し、1回のみ或いは少ない回数の適用で有害植物のより良好な防除が可能になり、そして、生成物が使用できる期間が広くなる。これらの特性は農作物を望ましくない競合植物から開放し、そしてこれにより収穫物の品質および量を確保および/または増大させる雑草防除の実施において必要である。これらの新しい組み合わせは記載した特性に関して従来技術をはるかに凌いでいる。
本発明の活性化合物の組み合わせは適宜、他の慣用的な製剤補助剤とともに、成分AおよびBの混合製剤とし、その混合製剤を通常の方法において水で希釈した形態で適用するか、または、それらを、個別、または部分的に個別に製剤された成分の水を用いた同時希釈による、いわゆるタンクミックスの形態で調製することもできる。
成分AおよびBは関連する生物学的および/または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で製剤することができる。考えられる適当な製剤例としては、例えば、水和剤(WP)、乳剤(EC)、水溶液(SL)、エマルジョン(EW)例えば水中油形および油中水形のエマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョン、油または水をベースとした分散液、サスポエマルジョン、粉剤(DP)、種子粉衣製品、土壌施用または散播用の顆粒、または、水和性顆粒(WG)、ULV処方、マイクロカプセルまたはワックスである。
これらの製剤に基づき、他の農薬活性物質、例えば他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤および薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせをレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することもできる。
適用時には、成分AおよびBの本発明の組み合わせは有用植物に対しては、ありえても、ごく僅かな損傷しか呈さない場合が多い。有用植物に対する損傷を許容可能な最低限にまで低減するため、または、有用植物への損傷を完全に排除するためには、別の好ましい実施形態において、下記式(I)および(II):
Figure 2005510576
(式中、R1は水素、メチルまたはエチルであり、R2はメチルまたはエチルである)の薬害軽減剤との混合物として、成分AおよびBの本発明の組み合わせを適用することも可能である。式(I)の化合物はWO95/07897およびそこに引用されている文献に記載されており、そこに記載された方法と同様にして製造できる。式(II)の化合物はEP−A0635996号およびそこに引用されている文献に記載されており、そこに記載された方法と同様にして製造できる。引用されている2つの出版物は製造方法および出発物質に関して詳細な記述を含んでいる。これらの出版物は参照により本明細書に組み込まれる。
水和剤は水中に均一に分散され、活性成分以外にイオン性または非イオン性の界面活性剤(水和剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカンスルホネートまたはアルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはその他、ナトリウムオレオイルメチルタウリネートを希釈剤または不活性物質に加えて含有する調製物である。
乳剤は活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムミド、キシレンまたは他の高沸点の芳香族または炭化水素にイオン性または非イオン性の界面活性剤(乳化剤)1種または1種より多くとともに溶解することにより調製する。使用できる乳化剤の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、シボウアルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
粉剤は細密分割固体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたはケイソウ土とともに活性化合物を粉砕することにより得られる。
顆粒は吸着性の顆粒化された不活性物質上に活性化合物を噴霧するか、または、バインダー、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは他の鉱物油を用いながら、砂、カオリナイトまたは顆粒化不活性物質のような担体の表面上に活性化合物の濃縮物を適用することにより製造できる。適当な活性化合物はまた肥料顆粒の製造のための慣用的な方法において、所望により肥料との混合物として顆粒化することもできる。水分散性顆粒は一般的に噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速ミキサーを用いた混合、および、固体の不活性材料を用いない押し出しにより製造される。
農業用製剤は一般的にAおよびBの型の活性化合物を0.1〜99重量%、特に0.2〜95重量%含有し、製剤の種類に応じて以下に示す濃度が慣用的である。即ち、水和剤においては、活性化合物濃度は例えば約10〜95重量%、であり、100重量%とするための残余は慣用的な製剤成分である。乳剤の場合は、活性化合物の濃度は例えば5〜80重量%とすることができる。粉剤の形態の製剤は大部分の場合、活性化合物5〜20重量%を含有し、噴霧用溶液は活性化合物約0.2〜25重量%を含有する。分散性顆粒のような顆粒の場合は、活性化合物の含有量は活性化合物が液体または固体形態の何れであるか、そして、顆粒化助剤や充填剤を使用するかどうかに部分的に依存している。一般的に水分散性顆粒中の含有量は10〜90重量%である。更に、上記した活性化合物の製剤は、適宜、各々の場合において慣用的な、粘着剤、水和剤、分散剤、乳化剤、保存料、不凍剤、溶媒、充填剤、着色料、担体、消泡剤、蒸発防止剤およびpHまたは粘度の調節剤等を含有する。
使用に際しては、市販品形態の製剤を適宜、慣用的な方法、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性顆粒の場合は水を用いて希釈する。粉剤、土壌用顆粒、展着用の顆粒および噴霧溶液の形態の調製品は、好都合には別の不活性の物質で更に希釈することなく、使用に供する。
活性化合物は植物、植物の部分、植物の種子、または、栽培地域(耕作土壌)、好ましくは緑色植物およびその植物の部分、更には所望により耕作土壌に対して適用することができる。
可能な使用はタンクミックスの形態で活性化合物を同時適用することであり、その際、個々の活性物質の最適製剤の形態における濃縮製剤をタンク中の水と同時混合し、得られた噴霧用混合物を適用する。
成分AおよびBの本発明による同時除草剤製剤は、成分の量が相互に正しい比となるように既に調節されているため、より容易に適用できる点である。更にまた、製剤の補助剤は可能な最良の方法で相互に適するように選択できるが、種々の製剤のタンクミックスは補助剤の望ましくない組み合わせをもたらす場合がある。
A.製剤実施例
a)粉剤(WP)は活性化合物/活性化合物混合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
b)水中に容易に分散する水和剤(WG)は活性化合物/活性化合物混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有水晶64重量部、水和材および分散剤としてのカリウムリグノスルホネート10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート1重量部を混合し、そして、混合物をピン付きディスクミル中で粉砕することにより得られる。
c)水中に容易に分散する分散性濃縮物は活性化合物/活性化合物混合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(TritonX207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部、および、パラフィン系鉱物油(沸点範囲は例えば約255〜277℃)71重量部を混合し、そして5ミクロン未満の粉末度になるまでボールミル中で混合物を粉砕することにより得られる。
d)乳剤(EC)は活性化合物/活性化合物混合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e)水分散性顆粒は下記成分:
活性化合物/活性化合物混合物75重量部、
カルシウムリグノスルホネート10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部、および、
カオリン7重量部、
を混合し、ピン付きディスク中で混合物を粉砕し、そして、顆粒液として水上に噴霧することにより流動床中で粉末を顆粒化することにより得られる。
f)水分散性顆粒はまた、コロイドミル中、下記成分:
活性化合物/活性化合物混合物25重量部、
ナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート5重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量%、および、
水50重量%、
をホモゲナイズして予備粉砕し、その後、混合物をボールミル中で粉砕し、得られた懸濁液を単一物質ノズルを用いて噴霧塔中で乾燥することにより得られる。
B.生物学的実施例
屋外の作物植物を種々の土壌上、種々の気候条件下に5〜10m2の大きさの区画上で生育させ、有害植物および/または土壌中のその種子の自然な出現を実験に利用した。個々に適用した除草剤AおよびBの本発明の組成物の投与は一般的に2葉〜4葉期の有害および作物植物の発生後に行った。活性化合物または活性化合物の組み合わせをWG、WPまたはECとして製剤し、出芽後の方法により適用した。2〜8週後、未投与の比較群との比較において目視による評価を行った。本発明の組成物は商業的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して相乗作用的な除草活性を示し、即ち、本発明の組成物の大部分は個々の除草剤の活性の合計よりも高値、場合によってはかなり高値な除草活性を有することが解った。更に、本発明の組成物の除草活性はColbyによる推定値を超えている。一方、投与による作物植物の損傷は、存在した場合でも無視できる程度であった。
観察された混合物の活性値が既に個々の適用による試験の数値の形式的な合計を既に超過している場合、それらは以下の式を用いて計算されるColbyによる推定値も超過している(S.R.Colby;Weeds 15(1967),pp.20-22参照)。
E = A+B−(A×B/100)
式中、符号は以下の通りである。
A、B=それぞれ活性成分(ai)aおよびbグラム/haの用量における化合物AおよびBのパーセント単位の活性。
E=活性成分a+bグラム/haの用量における%単位の推定値。
以下に示した実験例において観察された数値はColbyによる推定値を超過している。
略記は以下のものを示す。
ABUTH Abutilon theophrasti (イチビ)
BRAPP Brassica naus(ウンダイ)
ECHCG Echinocloa crus galli(イヌビエ)
GALAP Galium aparine(ヤエムグラ)
MATCH Matricaria spec
PAPRH Papaver rhoeas
POLCO Polygonum convolvulus (ソバカズラ)
SETFA Setaria faberi (アキノエノコログサ)
AMARE Amaranthus retroflexus(アオゲイトウ)
DIGSA Digitaria sanguinalis(メヒシバ)
POROL Portulaca oleracea(スベリヒユ)
SORHA Sorghum halepense(ジョンソングラス)
以下の化合物を実施例において使用した。
Figure 2005510576
Figure 2005510576
Figure 2005510576

Claims (8)

  1. 有効量の下記成分:
    A)化合物2−[2−クロロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)−4−メチルスルホニル−ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオンAE0172747またはその農学的に適当な塩(成分A)、
    および、
    B)下記の群:
    B1 側鎖アミノ酸の生合成の抑制剤:
    エトキシスルフロン、フルメツラム、ハロスルフロン、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、メトスルラム、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルスルフロン、N−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド(ホラムスルフロン);
    B2 光合成電子伝達の抑制剤:
    アメトリン、アトラジン、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリデート、ターブチラジン;
    B3 合成オーキシン:
    2,4−D、クロピラリド、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルオキシピル、
    B4 脂肪酸生合成の抑制剤:
    ブチレート、EPTC、フェノキサプロプ−P−エチル;
    B5 細胞分裂の抑制剤:
    アセトクロル、アラクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、テニルクロル、S−メトラクロル;
    B6 プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害剤:
    フルチアセット−メチル、カルフェントラゾン−エチル
    B7 ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼの阻害剤:
    イソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、4−(4−トリフルオロメチル−2−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ヒドロキシ−1−メチル−3−メチルピラゾール;
    B8 グリホセート;
    B9 ペンジメタリン;
    B10 トリフルラリン;
    B11 アスラム;
    B12 トリアジフラム;
    B13 ジフルフェニカン、および、
    B14 グルホシネート−アンモニウム、
    の1つから選択される少なくとも1種の化合物(成分B)、
    を含む除草剤組成物であって、
    ここで該組成物は成分Aまたはその塩および群B1〜B14の化合物を重量比1:2000〜2000:1で含有する上記組成物。
  2. 成分Bとして、エトキシスルフロン、メトスラム、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロンまたはホラムスルフロンを含む請求項1記載の除草剤組成物。
  3. 成分Bとして、アトラジン、ブロモキシニル、ターブチラジン、2,4−D、クロピラリド、ジカンバ、アセトクロロ、ジメテナミド、フルフェナセット、メトラクロル、S−メトラクロル、イソキサフルトール、グリホセート、ペンジメタリンまたはグルホシネート−アンモニウムを含む請求項1記載の除草剤組成物。
  4. 成分AおよびBの重量比A:Bが1:20〜50:1の範囲にある請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  5. 成分AおよびBを0.1〜99重量%および作物保護において慣用的な処方剤を99〜0.1重量%を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  6. 下記式(I)または(II):
    Figure 2005510576
    (式中、R1は水素、メチルまたはエチルであり、そしてR2はメチルまたはエチルである)の化合物を含有する請求項1〜5の何れか1項に記載の除草剤組成物。
  7. 有害植物、有害植物の部分、または、栽培地域に成分Aおよび成分Bの一種または一種より多くを適用することを包含し、ここで成分AおよびBの組み合わせは請求項1〜6の何れかに1項記載されている、望ましくない植生を防除するための方法。
  8. 望ましくない植生を防除するための除草剤組成物としての成分AおよびBの組み合わせの使用であって、ここで成分AおよびBの組み合わせは請求項1〜6の何れか1項に記載されている上記使用。
JP2003548613A 2001-12-07 2002-11-25 相乗作用性除草剤 Expired - Fee Related JP4317755B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10160139A DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2001-12-07 Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
PCT/EP2002/013235 WO2003047340A2 (de) 2001-12-07 2002-11-25 Synergistische herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2005510576A true JP2005510576A (ja) 2005-04-21
JP4317755B2 JP4317755B2 (ja) 2009-08-19

Family

ID=7708362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003548613A Expired - Fee Related JP4317755B2 (ja) 2001-12-07 2002-11-25 相乗作用性除草剤

Country Status (25)

Country Link
US (3) US6919299B2 (ja)
EP (21) EP2140761B1 (ja)
JP (1) JP4317755B2 (ja)
KR (1) KR20040066150A (ja)
CN (3) CN100563441C (ja)
AR (3) AR037708A1 (ja)
AT (6) ATE541460T1 (ja)
AU (1) AU2002352130A1 (ja)
BR (1) BR0214758B1 (ja)
CA (6) CA2708345C (ja)
CO (1) CO5580720A2 (ja)
DE (2) DE10160139A1 (ja)
DK (4) DK2140762T3 (ja)
EA (3) EA013073B1 (ja)
ES (10) ES2380846T3 (ja)
HU (1) HU230476B1 (ja)
IL (1) IL162315A0 (ja)
MX (1) MXPA04005507A (ja)
PL (9) PL206313B1 (ja)
PT (8) PT1455578E (ja)
RS (10) RS51828B (ja)
SI (6) SI2138039T1 (ja)
UA (2) UA78978C2 (ja)
WO (1) WO2003047340A2 (ja)
ZA (1) ZA200403712B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010530382A (ja) * 2007-06-19 2010-09-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ
JP2010535748A (ja) * 2007-08-06 2010-11-25 シンジェンタ リミテッド 除草組成物
JP2010535749A (ja) * 2007-08-06 2010-11-25 シンジェンタ リミテッド 除草用組成物及びその使用法
JP2019178149A (ja) * 2013-12-20 2019-10-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的除草剤雑草防除

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
WO2005077173A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-25 Fmc Corporation Method for control of ground shoots of vines and other trunk vegetation
US8883681B2 (en) * 2004-04-28 2014-11-11 Fmc Corporation Sugarcane harvest aid
CN100446669C (zh) * 2005-02-06 2008-12-31 江苏天容集团股份有限公司 优良的油菜田茎叶除草剂
GB0505645D0 (en) * 2005-03-18 2005-04-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE102005031789A1 (de) 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AU2007249976B2 (en) * 2006-05-12 2012-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture comprising diuron and mesotrione
EP2045236A1 (de) * 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
MX2010005233A (es) * 2007-11-12 2010-05-27 Du Pont Mezcla herbicida.
EP2252146A2 (en) * 2008-02-05 2010-11-24 Arysta LifeScience North America, LLC Solid formulation of low melting active compound
GB0816880D0 (en) * 2008-09-15 2008-10-22 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds
JP5622844B2 (ja) 2009-05-27 2014-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
WO2010136146A2 (de) 2009-05-27 2010-12-02 Bayer Cropscience Ag Synergistische herbizid-kombinationen enthaltend tembotrione
CN102027919B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含氟草烟与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用
CN102027918A (zh) * 2009-09-28 2011-04-27 南京华洲药业有限公司 一种含二氯吡啶酸与麦草畏的增效除草组合物
CN102027971B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用
CN101773112B (zh) * 2010-01-28 2013-03-20 武汉理工大学 一种农药敌草隆缓控释纳米复合材料的制备方法
CN101971824A (zh) * 2010-11-09 2011-02-16 上海生农生化制品有限公司 一种精噁唑禾草灵与麦草畏的组合物及其应用
CN102150666A (zh) * 2010-12-07 2011-08-17 北京颖新泰康国际贸易有限公司 一种除草剂组合物及其制剂和其应用
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN103651411A (zh) * 2013-12-28 2014-03-26 山东康乔生物科技有限公司 一种含有环磺酮的除草组合物
US9078443B1 (en) * 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN104054716B (zh) * 2014-06-18 2017-02-15 山东康乔生物科技有限公司 一种含有环磺酮的除草组合物
CN104041506A (zh) * 2014-06-19 2014-09-17 山东康乔生物科技有限公司 一种含有环磺酮的高效的除草组合物
CN104206386A (zh) * 2014-09-26 2014-12-17 青岛瀚生生物科技股份有限公司 二甲吩草胺与咪唑喹啉酸复配除草剂
CN104396981B (zh) * 2014-12-19 2016-07-06 山东康乔生物科技有限公司 一种含有环磺酮和绿麦隆的除草组合物
CN104542597A (zh) * 2014-12-19 2015-04-29 山东康乔生物科技有限公司 一种含有吡氟酰草胺和环磺酮的除草组合物
CN104542614A (zh) * 2014-12-30 2015-04-29 山东省农业科学院玉米研究所 一种含有环磺酮、莠去津和双苯恶唑酸的除草组合物
CN116584498A (zh) 2015-05-11 2023-08-15 巴斯夫欧洲公司 包含l-草铵膦和三嗪茚草胺的除草剂结合物
CN104814017A (zh) * 2015-05-13 2015-08-05 广东中迅农科股份有限公司 一种含有环磺酮和苯噻酰草胺的除草组合物
CN104872131B (zh) * 2015-06-04 2018-06-19 广东中迅农科股份有限公司 一种含有环磺酮和丙草胺的除草组合物
CN104920361B (zh) * 2015-06-04 2018-05-18 广东中迅农科股份有限公司 一种含有环磺酮和丁草胺的除草组合物
CN105010354A (zh) * 2015-08-06 2015-11-04 京博农化科技股份有限公司 一种含环磺酮的除草组合物
CN105284824A (zh) * 2015-12-03 2016-02-03 京博农化科技股份有限公司 一种含环磺酮的除草组合物
CN108882711B (zh) 2016-03-07 2021-10-08 拜耳作物科学股份公司 包含来自hppd抑制剂、安全剂和三嗪的活性物质的除草组合物
CN106070313A (zh) * 2016-06-22 2016-11-09 南京华洲药业有限公司 一种含草铵膦与三嗪氟草胺的除草组合物及其应用
AU2016210750B1 (en) * 2016-08-05 2017-09-07 Rotam Agrochem International Company Limited Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN106342863A (zh) * 2016-08-29 2017-01-25 陕西上格之路生物科学有限公司 一种三元除草组合物
CN106417318A (zh) * 2016-08-31 2017-02-22 浙江中山化工集团股份有限公司 玉米田复配除草剂组合物
CN106719669A (zh) * 2017-01-12 2017-05-31 山东润博生物科技有限公司 一种含环磺酮和氟咯草酮的除草组合物及其应用
CN106857583A (zh) * 2017-04-13 2017-06-20 江苏莱科化学有限公司 一种含环磺酮与唑嘧磺草胺的除草组合物
CN107410346A (zh) * 2017-07-28 2017-12-01 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含环磺酮和砜嘧磺隆的除草剂组合物及其应用
CN107333762A (zh) * 2017-07-28 2017-11-10 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含环磺酮和二氯吡啶酸的除草剂组合物及其应用
CN107410347A (zh) * 2017-07-28 2017-12-01 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含环磺酮和噻吩磺隆的除草剂组合物及其应用
BR112020002675A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Basf Se mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação
CN108338178B (zh) * 2018-03-22 2024-06-28 安达瀚联生物科技有限公司 一种含有三唑磺草酮的除草组合物
EP3603394A1 (en) * 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
CN109362776A (zh) * 2018-10-22 2019-02-22 江苏辉丰生物农业股份有限公司 含有草甘膦钾盐和环磺酮的除草组合物
CN109717189A (zh) * 2019-01-04 2019-05-07 山东绿德地生物科技有限公司 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物
CN111567547B (zh) * 2020-06-16 2021-11-26 河南远见农业科技有限公司 一种玉米田除草剂及其制备方法和应用
CN111685122A (zh) * 2020-08-04 2020-09-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含特丁津的三元除草组合物
CN114097787A (zh) * 2021-12-20 2022-03-01 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含环磺酮和莠灭净的复配除草组合物及应用
CN115428800A (zh) * 2022-08-23 2022-12-06 安徽圣丰生化有限公司 一种二元复配的除草组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06128106A (ja) * 1992-05-21 1994-05-10 Hoechst Ag 除草剤組成物
JPH11514338A (ja) * 1995-07-19 1999-12-07 ゼネカ リミテッド 相乗的除草組成物およびその使用方法
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
WO2000008936A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-24 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
WO2000021924A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Cropscience Gmbh Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2001028341A2 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Aventis Cropscience Gmbh Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2152947A1 (en) * 1970-10-24 1972-04-27 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selective herbicide for paddy fields - contg a 1-phenyl -3, 3-dimethyl-urea and a thiocarbamate
EP0006681A1 (en) * 1978-06-17 1980-01-09 FISONS plc Herbicidal composition and method
DE2842142A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-10 Hoechst Ag Herbizide mittel
FR2491295A1 (fr) * 1980-10-07 1982-04-09 Rhone Poulenc Agrochimie Composition herbicide a base d'une phenyluree et de cyanazine
GB2126897B (en) * 1982-09-20 1985-10-02 Pan Britannica Ind Ltd Herbicidal compositions
AU574236B2 (en) * 1984-11-12 1988-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-2-fluoro-5-n-pentyloxycarbonylmethoxyphenyl) -4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione
JPS61145104A (ja) * 1984-12-19 1986-07-02 保土谷化学工業株式会社 除草組成物
GB8526735D0 (en) * 1985-10-30 1985-12-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
ATE92252T1 (de) * 1985-12-30 1993-08-15 Stauffer Chemical Co Synergistische, herbizide kombinationen und verfahren zur anwendung.
DE3600997A1 (de) * 1986-01-13 1987-07-16 Schering Ag Herbizides mittel
US5051125A (en) * 1986-03-04 1991-09-24 Ici Americas Inc. Synergistic herbicidal composition of cycloate and cyanazine
GB8612094D0 (en) * 1986-05-19 1986-06-25 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8617741D0 (en) * 1986-07-21 1986-08-28 May & Baker Ltd Compositions of matter
EP0272654A3 (en) * 1986-12-19 1988-07-27 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Herbicide composition
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
DE3918288A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
JP2896591B2 (ja) * 1990-05-12 1999-05-31 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JPH0477403A (ja) * 1990-07-20 1992-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
JP2871113B2 (ja) * 1990-12-27 1999-03-17 日本曹達株式会社 除草用組成物
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DE59310333D1 (de) * 1992-05-15 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4335297A1 (de) * 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE4415049A1 (de) 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
GB9413813D0 (en) * 1994-07-08 1994-08-24 Zeneca Ltd Herbicidal compositions
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
FR2733668A1 (fr) * 1995-05-05 1996-11-08 Du Pont Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels
US5795636A (en) * 1995-11-15 1998-08-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Positionable and repositionable adhesive article
ES2164334T3 (es) * 1996-03-12 2002-02-16 Du Pont Mezclas de herbicidas.
CA2205126A1 (en) * 1996-05-23 1997-11-23 Colin Michael Tice Various synergistic herbicidal compositions
WO1997048276A1 (en) * 1996-06-21 1997-12-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
DE19638886B4 (de) * 1996-09-23 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen
US5801121A (en) 1996-12-27 1998-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them
US6845915B2 (en) * 1997-02-03 2005-01-25 Symbol Technologies, Inc. Extended range bar code reader
BR9807396A (pt) * 1997-02-18 2000-03-14 Sumitomo Chemical Co Composição herbicida
US5977376A (en) * 1997-07-18 1999-11-02 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal 2-benzoylcyclohexane-1,3-diones and related compounds
US6069115A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Method of controlling weeds in transgenic crops
US6040271A (en) * 1998-02-20 2000-03-21 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides for the cultivation of sugar cane
ATE234558T1 (de) * 1998-04-07 2003-04-15 Syngenta Ltd Synergistische herbizide zusammensetzung
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
US6373649B1 (en) * 1998-07-02 2002-04-16 Seagate Technology Llc Reduced head population detection in a disc drive
JP4154760B2 (ja) * 1998-08-05 2008-09-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
CA2340241C (en) * 1998-08-13 2011-10-04 Aventis Cropscience Gmbh Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas
US6277787B1 (en) * 1998-09-14 2001-08-21 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
ATE309227T1 (de) * 1998-12-01 2005-11-15 Bayer Cropscience Kk Substituierte 1,3,5-triazine als herbizide
DE19939863A1 (de) * 1999-08-23 2001-03-01 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Metamitron und Glufosinat
DE19955056A1 (de) * 1999-11-15 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
AU2842501A (en) * 1999-12-17 2001-06-25 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds
DE19962923A1 (de) * 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
JP2001233717A (ja) * 2000-02-28 2001-08-28 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
NZ521642A (en) * 2000-03-31 2004-05-28 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazols and their use as herbicides
CA2404353A1 (en) * 2000-04-04 2001-10-11 Basf Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal mixtures comprising a 6-phenoxypryid-2-ylcarboxamide
DE10036002A1 (de) * 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10127328A1 (de) * 2001-06-06 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
DE10144529A1 (de) * 2001-09-11 2003-03-27 Bayer Cropscience Gmbh 3-Aminocarbonyl substituierte Benzoylcyclohexandione
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06128106A (ja) * 1992-05-21 1994-05-10 Hoechst Ag 除草剤組成物
JPH11514338A (ja) * 1995-07-19 1999-12-07 ゼネカ リミテッド 相乗的除草組成物およびその使用方法
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
WO2000008936A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-24 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
WO2000021924A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Cropscience Gmbh Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2001028341A2 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Aventis Cropscience Gmbh Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010530382A (ja) * 2007-06-19 2010-09-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ
JP2010535748A (ja) * 2007-08-06 2010-11-25 シンジェンタ リミテッド 除草組成物
JP2010535749A (ja) * 2007-08-06 2010-11-25 シンジェンタ リミテッド 除草用組成物及びその使用法
JP2019178149A (ja) * 2013-12-20 2019-10-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的除草剤雑草防除

Also Published As

Publication number Publication date
CA2708428A1 (en) 2003-06-12
EP2250892A3 (de) 2011-04-27
CA2708341C (en) 2013-02-12
ES2405593T3 (es) 2013-05-31
EA200400743A1 (ru) 2004-12-30
RS53110B (en) 2014-06-30
EP2255622A2 (de) 2010-12-01
EP2140761A2 (de) 2010-01-06
HU230476B1 (hu) 2016-07-28
CN101584326B (zh) 2013-04-17
RS20110061A (en) 2011-06-30
EP2250893A3 (de) 2011-04-27
ES2380846T3 (es) 2012-05-18
CN100563441C (zh) 2009-12-02
EA013073B1 (ru) 2010-02-26
PL212883B1 (pl) 2012-12-31
EP2258184A3 (de) 2011-04-06
ES2385281T3 (es) 2012-07-20
EP2140762A3 (de) 2010-04-07
PL211718B1 (pl) 2012-06-29
ATE550940T1 (de) 2012-04-15
ES2384295T3 (es) 2012-07-03
EP2138038B1 (de) 2012-01-18
EP1455578B1 (de) 2010-02-17
PL208776B1 (pl) 2011-06-30
EP2138039A3 (de) 2010-04-07
ES2403485T3 (es) 2013-05-20
ES2339927T3 (es) 2010-05-27
EP2298073B1 (de) 2013-01-30
CA2708345C (en) 2013-11-05
RS20110065A (en) 2011-06-30
EP2250890A2 (de) 2010-11-17
ES2404509T3 (es) 2013-05-28
AR091956A2 (es) 2015-03-11
CA2708582A1 (en) 2003-06-12
MXPA04005507A (es) 2004-12-10
WO2003047340A2 (de) 2003-06-12
RS20110062A (en) 2011-06-30
EP1455578A2 (de) 2004-09-15
SI1455578T1 (sl) 2010-05-31
EP2258184B1 (de) 2013-01-30
AU2002352130A8 (en) 2003-06-17
PL393939A1 (pl) 2011-07-04
KR20040066150A (ko) 2004-07-23
DK2140761T3 (da) 2012-07-02
EP2258184A2 (de) 2010-12-08
CA2708587A1 (en) 2003-06-12
CN1599555A (zh) 2005-03-23
EP2298073A2 (de) 2011-03-23
SI2258184T1 (sl) 2013-06-28
EP2138039A2 (de) 2009-12-30
EP2250889A2 (de) 2010-11-17
DE10160139A1 (de) 2003-06-18
EA200700018A1 (ru) 2007-06-29
EP2140763A2 (de) 2010-01-06
EP2250894A3 (de) 2011-04-27
RS20110066A (en) 2011-06-30
EP2140762A2 (de) 2010-01-06
EA016146B1 (ru) 2012-02-28
EP2140763B1 (de) 2012-03-28
ATE551900T1 (de) 2012-04-15
IL162315A0 (en) 2005-11-20
PL211732B1 (pl) 2012-06-29
PL211720B1 (pl) 2012-06-29
RS20110063A (en) 2011-06-30
RS53113B (en) 2014-06-30
CN101584326A (zh) 2009-11-25
EP2140761B1 (de) 2012-04-04
PL212970B1 (pl) 2012-12-31
US6919299B2 (en) 2005-07-19
ES2404148T3 (es) 2013-05-24
AR091955A2 (es) 2015-03-11
CO5580720A2 (es) 2005-11-30
PL370386A1 (en) 2005-05-30
EP2140762B1 (de) 2012-01-18
RS51828B (en) 2012-02-29
EP2250896A3 (de) 2011-04-27
EP2258185A2 (de) 2010-12-08
SI2250890T1 (sl) 2013-05-31
EP2250890A3 (de) 2011-04-20
PT2250894E (pt) 2013-05-03
PT2250890E (pt) 2013-04-18
RS20040447A (en) 2007-02-05
RS53112B (sr) 2014-06-30
AU2002352130A1 (en) 2003-06-17
EP2298073A3 (de) 2011-05-04
AR037708A1 (es) 2004-12-01
PT2138039E (pt) 2012-04-03
PL206313B1 (pl) 2010-07-30
ATE541459T1 (de) 2012-02-15
EP2250896A2 (de) 2010-11-17
EP2250891A3 (de) 2011-04-27
EP2250895A2 (de) 2010-11-17
DK2250890T3 (da) 2013-04-29
PT2298073E (pt) 2013-05-06
US20100285961A1 (en) 2010-11-11
CN101731263A (zh) 2010-06-16
EP2250898A3 (de) 2011-04-27
EP2250897A2 (de) 2010-11-17
RS53922B1 (en) 2015-08-31
RS53111B (en) 2014-06-30
SI2138039T1 (sl) 2012-04-30
RS20110068A (en) 2011-06-30
EP2258185A3 (de) 2011-05-04
PL393938A1 (pl) 2011-07-04
EA008437B1 (ru) 2007-06-29
EP2138038A3 (de) 2010-09-01
HUP0402204A3 (en) 2012-09-28
US20030158040A1 (en) 2003-08-21
EP2250888A3 (de) 2011-04-06
EP2140761A3 (de) 2010-07-21
DE50214220D1 (de) 2010-04-01
SI2140761T1 (sl) 2012-08-31
PL212969B1 (pl) 2012-12-31
BR0214758B1 (pt) 2013-08-06
RS20110064A (en) 2011-06-30
ES2379852T3 (es) 2012-05-04
EP2250891A2 (de) 2010-11-17
HUP0402204A2 (hu) 2005-02-28
RS53923B1 (en) 2015-08-31
PT2140762E (pt) 2012-05-02
PL211719B1 (pl) 2012-06-29
EP2250890B1 (de) 2013-01-30
EP2138039B1 (de) 2012-01-18
EP2250892A2 (de) 2010-11-17
PT2258184E (pt) 2013-04-19
PT1455578E (pt) 2010-04-21
EP2250894A2 (de) 2010-11-17
ZA200403712B (en) 2005-09-28
ATE541458T1 (de) 2012-02-15
EP2250896B1 (de) 2013-01-30
EP2250888A2 (de) 2010-11-17
BR0214758A (pt) 2004-09-14
UA78978C2 (en) 2007-05-10
EP2250898A2 (de) 2010-11-17
JP4317755B2 (ja) 2009-08-19
EP2250894B1 (de) 2013-01-30
US20050221984A1 (en) 2005-10-06
WO2003047340A3 (de) 2004-06-24
EP2250893A2 (de) 2010-11-17
EA200900448A1 (ru) 2009-10-30
DK2140762T3 (da) 2012-05-07
RS52683B (sr) 2013-08-30
CA2708345A1 (en) 2003-06-12
CA2708587C (en) 2013-11-05
CA2708582C (en) 2013-11-12
CA2708428C (en) 2013-01-22
EP2250889A3 (de) 2011-04-20
EP2138038A2 (de) 2009-12-30
CA2469017A1 (en) 2003-06-12
ATE457641T1 (de) 2010-03-15
ATE541460T1 (de) 2012-02-15
PT2250896E (pt) 2013-04-26
ES2404701T3 (es) 2013-05-28
CA2708341A1 (en) 2003-06-12
RS20110067A (en) 2011-06-30
EP2255622A3 (de) 2011-04-06
EP2250897A3 (de) 2011-04-27
EP2250895A3 (de) 2011-04-27
RS20110069A (en) 2011-06-30
CN101731263B (zh) 2013-10-30
DK2138039T3 (da) 2012-04-16
EP2140763A3 (de) 2010-10-06
SI2140762T1 (sl) 2012-05-31
UA83941C2 (ru) 2008-08-26
CA2469017C (en) 2011-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4317755B2 (ja) 相乗作用性除草剤
CA2614214C (en) Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones
CA2614221C (en) Cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides and acylsulfamoylbenzamide safeners
RU2271659C9 (ru) Гербицидное средство
US8673814B2 (en) Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops
CA2467976C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051025

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20071130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080715

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080925

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081104

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090119

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090223

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20090428

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090525

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees