JP2004175679A - Antimicrobial agent comprising triterpene alcohol as active ingredient - Google Patents

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Toshihiro Akihisa
俊博 秋久
Motohiko Ukiya
基彦 浮谷
Hirotaka Okuda
浩貴 奥田
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an antimicrobial agent, preferably an anti-acid-fast microbial agent or especially preferably an antituberculous agent effective in suppressing drug-resistant infectious microorganisms and usable for prophylaxis and treatment of infectious diseases of bacilli including resistant bacilli. <P>SOLUTION: The antimicrobial agent comprises at least one kind of triterpene alcohol selected from the group consisting of 3-epilupeol, faradiol and (24S)-24, 25-dihydroxycycloartanol as an active ingredient. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、トリテルペンアルコールを有効成分とする、抗菌活性を有する抗菌剤、好ましくは抗抗酸菌剤、特に好ましくは抗結核菌剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
結核を含む細菌感染症の予防及び治療には、各種ベータラクタム抗生物質、アミノ配糖体、イソニアジド、リファンピシン等が使用されてきたが、最近これらの抗生物質に耐性を示す薬剤耐性感染菌、とりわけ抗抗酸菌、中でも結核菌の増加が注目され、対応を迫られている。
そして、栄養状態の改善とともに一時は沈静化の兆しがみられた結核は、高齢化時代を迎えたこととも相俟って、再び深刻な問題を投げかけている。とりわけ抗生物質の多用に伴う薬剤耐性結核菌は、対応が極めて困難で、薬剤耐性結核菌の抑制に効果的な抗結核菌剤の要望は極めて高い。
【0003】
ルペオールが抗菌活性を有することは知られている(特許文献1参照。)。
特許文献1には、ルペオールを配合した化粧料が、細菌や真菌に対して抗菌性を有することが記載されている。しかし、ルペオールは、3−エピルペオールとは異なる物質である。
【0004】
【特許文献1】
特開平10−139601号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明の課題は、薬剤耐性感染菌の抑制に効果的で、耐性菌を含む細菌の感染症の予防及び治療に供することが可能な、抗菌剤、好ましくは抗抗酸菌剤、特に好ましくは抗結核菌剤を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、薬剤耐性感染菌の抑制に効果的な抗菌剤、好ましくは抗抗酸菌剤、特に好ましくは抗結核菌剤を提供すべく種々研究を重ねた結果、3−エピルペオール、ファラジオール及び(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノールからなる群から選ばれた少なくとも1種のトリテルペンアルコールが優れた働きを有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
3−エピルペオール、ファラジオール及び(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノールの化学式は下記のとおりである。
【化1】

Figure 2004175679
【化2】
Figure 2004175679
【化3】
Figure 2004175679
【0008】
前記トリテルペンアルコールは、その薬理上許容されるエステル誘導体、エーテル誘導体、カルバモイル基のN−アルキル誘導体等の、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得る誘導体、又は、塩を包含する。薬理上許容される塩とは、著しい毒性を有さず、医薬として使用され得る塩をいう。
【0009】
薬理上許容されるエステル誘導体、エーテル誘導体又はN−アルキル誘導体がアミノ基等の塩基性基を有する場合は、常法に従って酸と処理することにより、相当する薬理上許容し得る酸付加塩に変えることができる。このような酸付加塩の例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸、酢酸、安息香酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸等の有機酸又はメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸による付加塩が挙げられる。
【0010】
薬理上許容されるエステル誘導体、エーテル誘導体又はN−アルキル誘導体がカルボキシ基等の酸性基を有する場合は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩;又は第4級アンモニウム塩を挙げることができる。
【0011】
【発明の実施の形態】
本剤を内服薬として用いる場合、錠剤、カプセル剤、トローチ剤、散剤、液剤、シロップ剤等、任意の剤形を採用することができ、製剤化に当たっては、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味・矯臭剤等の助剤を、必要に応じて適宜配合することができる。
【0012】
経肺投与用に液剤及び懸濁剤として使用する場合、化合物の溶液及び懸濁液は水性であり、例えば、水のみ(例えば、無菌又は発熱物質非含有水)、あるいは水及び生理学的に許容される補助溶媒(例えば、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、例えばPEG 400)から一般に製造される。そのような溶液又は懸濁液は他の賦形剤、例えば防腐剤(例えば、塩化ベンザルコニウム)、ポリソルベートのような可溶化剤/表面活性剤(例えば、Tween 80、Span 80、塩化ベンザルコニウム)、緩衝剤、等張性調節剤(例えば、塩化ナトリウム)、吸収促進剤及び増粘剤をさらに含有していてもよい。懸濁液は懸濁化剤(例えば、微結晶質セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム)をさらに含有していてもよい。液剤又は懸濁剤は一般的な手段、例えばスポイト、ピペット又は噴霧器で鼻腔又は口腔に直接施す。配合物は一回のみの投与量又は多数回投与量の形で提供し得る。後者の場合、投与量計量手段を設けるのが望ましい。スポイト又はピペットの場合、これは患者が適切な所定容量の液剤又は懸濁剤を投与することによってなし得る。噴霧器の場合、これは、例えば、計量噴霧スプレーポンプの手段によってなし得る。気道又は肺への投与は、化合物をクロロフルオロカーボン(CFC)、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン又はジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素又は他の適当なガスのような適当な噴射剤と共に加圧パックの形にされたエアゾール配合物によってなし得る。エアゾールはまたレシチンのような表面活性剤を含有していると好都合である。薬剤の投与量は、計量バルブを備えることによって制御し得る。
【0013】
経肺投与用に散剤として使用する場合、化合物は、乾燥粉末、例えば、ラクトース、デンプン、デンプン誘導体(例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース)、及びポリビニルピロリジン(PVP)のような適当な粉末基剤に化合物を混合した粉末混合物の形で提供してもよい。粉末担体が鼻腔内でゲルを形成すると好都合である。粉末組成物は、例えばゼラチンでできた、カプセルもしくはカートリッジ、又はブリスターパック(粉末を吸入器によってこれらから投与し得る)のような単位投与量形態で提供し得る。鼻内配合物を含めた気道又は肺へ投与するための配合物では、化合物の粒子サイズは一般に小さく、例えば5ミクロン以下である。そのような粒子サイズは、超微粉化によるような当業界で公知の方法によって得られる。望ましいときには、活性成分を持続放出するようにしてある配合物を用いてもよい。
【0014】
外用薬として用いる場合は液剤もしくは軟膏剤とする。また、塗布剤で使用する場合、通常使用されるそれ自体知られた分散液、乳液、ワックスなどに含有させて使用することができる。この他、注射剤、座薬等の形にして使用することができる。
【0015】
これらの製剤は、さらに必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有せしめてもよい。
【0016】
前記医薬製剤に含まれる有効成分化合物の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常全組成物中1〜70重量%、好ましくは1〜30重量%含まれる量とするのが適当である。
【0017】
前記医薬製剤の投与方法は特に限定は無く、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には経口投与される。また、注射剤の場合には単独であるいはグルコース、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、さらに必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸投与される。
【0018】
その使用量は症状、年齢、体重、投与方法及び剤形等によって異なるが、通常は成人に対して1日あたり、上限として2000 mg(好ましくは100 mg)であり、下限として0.1mg(好ましくは1mg、さらに好ましくは 10mg)を症状に応じて1回又は数回に分けて投与することができる。
【0019】
【実施例】
以下、本発明の実施例を示す。
【0020】
実施例1
3−エピルペオール[化学名、ルプ−20(29)−エン−3α−オール]
シラカバ外樹皮120gをメタノールで抽出し、抽出物16gを得た。この抽出物のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、1.7gのトリテルペンモノオール画分を得た。次いでメタノールから再結晶を行うことにより、640mgの結晶部を得た。この結晶部について、再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー、続いてオクタデシルシリカ(ODS)カラムクロマトグラフィーを行い、ルペオール260mgを得た。
このルペオール210mgをピリジン中で三酸化クロム処理することにより、ルペノン161mgを得た。次にこのルペノンを乾燥テトラヒドロフラン中で水素化リチウムアルミニウムで処理した後、反応生成物のODS高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を行うことにより、ルペオール130mgとともに3−エピルペオール10mgを得た。
【0021】
実施例2
ファラジオール[化学名、タラクサスト−20−エン−3β、16β−ジオール]乾燥食用菊(もってのほか)花弁100gをメタノールで抽出し48gの抽出物を得た。この抽出物をn−ヘキサン:メタノール:水(95:95:10)で溶剤分画を行い、7gのn−ヘキサン画分を得た。次いで5%水酸化カリウム/メタノール溶液中で加熱還流することにより加水分解を行い、不けん化脂質2.2gを得た。この不けん化脂質についてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、208mgのトリテルペンジオール画分を得た。この画分につき、ODSカラムクロマトグラフィー、続いてODS‐HPLCを行うことにより、ファラジオール58mgを得た。
【0022】
実施例3
(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノール[化学名、(24S)−シクロアルタン−3β,24,25−トリオール]
γ−オリザノール10gを5%水酸化カリウム/メタノール溶液中で加熱還流することにより加水分解を行い、不けん化脂質5.7gを得た。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、トリテルペンモノオール画分2.5gを得た。この画分につき硝酸銀含浸シリカゲル薄層クロマトグラフィーを行うことにより、1.2gのシクロアルテノールを得た。
このシクロアルテノール100mgを、文献(Della Greca,M.,Fiorentino,A.,Monaco,P.,Previtera,L.,Phytochemistry,35巻、1017−1022頁、1997年)記載の方法でメタクロロ過安息香酸処理し、24,25−エポキシドを調製した。このエポキシドにつき過塩素酸水溶液処理を行い、(24R)−および(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノールの混合物を得た。この混合物のシリカゲルHPLCを行って、(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノール(30mg)を単離した。
【0023】
実施例4
結核菌に対する成長抑制率
検体濃度6.25μg/ml(ただし、ファラジオールは12.5μg/ml)時の結核菌(Mycobacterium tuberculosis H37Rv)の成長抑制率(%)を、BACTEC 460システムにて文献(Collins,L.,Franzblau,S.G.,Antimicrobial Agents Chemotherapy,41巻、1004−1009頁、1997年)記載の方法で測定した。
その結果を表1に示す。
参照化合物としては、抗結核菌薬であるリファンピンを用いた。3種のトリテルペンアルコールは何れも参照化合物と同程度の活性を示した。
【0024】
【表1】
Figure 2004175679
【0025】
実施例5
薬剤耐性結核菌に対する最小抑制濃度
前記文献記載のマイクロプレートアラマーブルーアッセイ法にて、無耐性結核菌及び4種の薬剤耐性結核菌(いずれも、H37Rv。)に対する最小抑制濃度(μg/ml)を測定した。
その結果を表2に示す(表中、「−」は、未測定であることを示す。)。
全ての検体に無耐性結核菌に対して活性が認められた。
3−エピルぺオールは4種の薬剤耐性結核菌に対して活性が認められ、特にリファンピン耐性結核菌に対して参照化合物よりも著しく高い活性を示した。
【0026】
【表2】
Figure 2004175679
[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an antibacterial agent having an antibacterial activity, preferably an acid-fast bacterium, particularly preferably an antituberculous bacterium, comprising triterpene alcohol as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
Various beta-lactam antibiotics, aminoglycosides, isoniazid, rifampicin, etc. have been used for the prevention and treatment of bacterial infections including tuberculosis, but recently drug-resistant infectious bacteria that are resistant to these antibiotics, especially The increase in acid-fast bacilli, especially tuberculosis bacilli, is attracting attention and is being sought.
Tuberculosis, which once showed signs of subsidence along with improved nutritional status, is again posing a serious problem, coupled with the aging of the population. Particularly, drug-resistant tuberculosis bacterium associated with heavy use of antibiotics is extremely difficult to cope with, and there is an extremely high demand for an anti-tuberculosis agent effective for suppressing drug-resistant tuberculosis.
[0003]
It is known that lupeol has an antibacterial activity (see Patent Document 1).
Patent Literature 1 describes that cosmetics containing lupeol have antibacterial properties against bacteria and fungi. However, lupeol is a different substance than 3-epirpeol.
[0004]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-139601
[Problems to be solved by the invention]
Therefore, an object of the present invention is to provide an antibacterial agent, preferably an acid-fast bacterium agent, which is effective in controlling drug-resistant infectious bacteria and can be used for the prevention and treatment of bacterial infections including resistant bacteria. Is to provide antituberculous agents.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted various studies to provide an antibacterial agent, preferably an acid-fast bacterium agent, particularly preferably an antituberculous bacterium agent, which is effective in suppressing drug-resistant infectious bacteria. As a result, 3-epirpeol, fara The inventors have found that at least one triterpene alcohol selected from the group consisting of diols and (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol has an excellent function, and completed the present invention.
[0007]
The chemical formulas of 3-epirpeol, faradiol and (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol are as follows.
Embedded image
Figure 2004175679
Embedded image
Figure 2004175679
Embedded image
Figure 2004175679
[0008]
The triterpene alcohol includes a derivative or a salt that has no significant toxicity and can be used as a medicine, such as a pharmacologically acceptable ester derivative, an ether derivative, and an N-alkyl derivative of a carbamoyl group. A pharmacologically acceptable salt refers to a salt that has no significant toxicity and can be used as a medicament.
[0009]
When the pharmacologically acceptable ester derivative, ether derivative or N-alkyl derivative has a basic group such as an amino group, it is converted to the corresponding pharmacologically acceptable acid addition salt by treating with an acid according to a conventional method. be able to. Examples of such acid addition salts include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, benzoic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, and citric acid. Addition salts with acids or sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and the like can be mentioned.
[0010]
When the pharmacologically acceptable ester derivative, ether derivative or N-alkyl derivative has an acidic group such as a carboxy group, for example, sodium salts, potassium salts, alkali metal salts such as lithium salts, calcium salts and magnesium salts Metal salts such as alkaline earth metal salts, aluminum salts, iron salts, zinc salts, copper salts, nickel salts, and cobalt salts; and quaternary ammonium salts.
[0011]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
When this agent is used as an internal medicine, any dosage form such as tablets, capsules, troches, powders, solutions, syrups, etc. can be adopted.In formulating, excipients, binders, disintegrants, Auxiliaries such as lubricants, stabilizers, and flavoring / flavoring agents can be appropriately compounded as necessary.
[0012]
When used as solutions and suspensions for pulmonary administration, solutions and suspensions of the compounds are aqueous, for example, water alone (eg, sterile or pyrogen-free water) or water and physiologically acceptable. It is generally prepared from a co-solvent (eg, ethanol, propylene glycol, polyethylene glycol, eg, PEG 400). Such solutions or suspensions may contain other excipients, for example preservatives (eg benzalkonium chloride), solubilizers / surfactants such as polysorbate (eg Tween 80, Span 80, benzalco chloride). ), A buffer, an isotonicity adjusting agent (eg, sodium chloride), an absorption enhancer, and a thickener. The suspension may further contain a suspending agent (eg, microcrystalline cellulose, sodium carboxymethyl cellulose). Solutions or suspensions are applied directly to the nasal or oral cavity by conventional means, for example with a dropper, pipette or sprayer. The formulation may be provided in a single dose or in multiple doses. In the latter case, it is desirable to provide a dosage meter. In the case of a dropper or pipette, this may be accomplished by the patient administering an appropriate, predetermined volume of the solution or suspension. In the case of a nebulizer, this can be done, for example, by means of a metering atomizing spray pump. For administration to the respiratory tract or lungs, the compound may be placed in a pressurized pack with a suitable propellant such as a chlorofluorocarbon (CFC), for example, dichlorodifluoromethane, trichlorofluoromethane or dichlorotetrafluoroethane, carbon dioxide or other suitable gas. This can be done by a shaped aerosol formulation. Advantageously, the aerosol also contains a surfactant, such as lecithin. The dose of the drug can be controlled by providing a metering valve.
[0013]
When used as a powder for pulmonary administration, the compound may be prepared by mixing the compound in a suitable powder base such as a dry powder, for example, lactose, starch, starch derivatives such as hydroxypropylmethylcellulose, and polyvinylpyrrolidine (PVP). May be provided in the form of a powder mixture. Advantageously, the powder carrier forms a gel in the nasal cavity. The powder composition may be presented in unit dose form for example in capsules or cartridges, or blister packs from which the powder may be administered by means of an inhaler, made of gelatin. In formulations for administration to the respiratory tract or lungs, including intranasal formulations, the compound generally has a small particle size, for example, 5 microns or less. Such a particle size is obtained by methods known in the art, such as by micronization. If desired, certain formulations with sustained release of the active ingredient may be employed.
[0014]
When used as an external preparation, it should be a liquid or ointment. When used in a coating composition, it can be used by incorporating it into a commonly used dispersion liquid, emulsion, wax or the like. In addition, they can be used in the form of injections, suppositories and the like.
[0015]
These preparations may further contain a coloring agent, a preservative, a flavor, a flavoring agent, a sweetening agent, and the like, and other pharmaceuticals, if necessary.
[0016]
The amount of the active ingredient compound contained in the pharmaceutical preparation is not particularly limited and may be appropriately selected in a wide range, but is usually 1 to 70% by weight, preferably 1 to 30% by weight in the whole composition. Appropriate.
[0017]
The method of administering the pharmaceutical preparation is not particularly limited, and is determined according to various preparation forms, patient age, gender and other conditions, degree of disease, and the like. For example, tablets, pills, solutions, suspensions, emulsions, granules and capsules are orally administered. In the case of an injection, it is administered intravenously, alone or as a mixture with a normal replenisher such as glucose or amino acid, and if necessary, intramuscularly, intradermally, subcutaneously or intraperitoneally. In the case of suppositories, they are administered rectally.
[0018]
The amount used depends on the symptoms, age, body weight, administration method, dosage form, etc., but is usually 2,000 mg (preferably 100 mg) as an upper limit and 0.1 mg (preferably, lower limit) per adult per day. 1 mg, more preferably 10 mg) can be administered once or in several doses depending on the condition.
[0019]
【Example】
Hereinafter, examples of the present invention will be described.
[0020]
Example 1
3-epirpeol [chemical name, rup-20 (29) -en-3α-ol]
120 g of birch outer bark was extracted with methanol to obtain 16 g of extract. This extract was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1.7 g of a triterpene monol fraction. Then, by recrystallization from methanol, 640 mg of a crystal part was obtained. The crystal part was again subjected to silica gel column chromatography, followed by octadecyl silica (ODS) column chromatography to obtain 260 mg of lupeol.
By treating 210 mg of this lupeol with chromium trioxide in pyridine, 161 mg of lupenone was obtained. Next, the lupenone was treated with lithium aluminum hydride in dry tetrahydrofuran, and then the reaction product was subjected to ODS high performance liquid chromatography (HPLC) to obtain 10 mg of 3-epirpeol together with 130 mg of lupeol.
[0021]
Example 2
Faradiol [chemical name, taraxast-20-ene-3β, 16β-diol] 100 g of dried edible chrysanthemum (other than motte) petals were extracted with methanol to obtain 48 g of an extract. This extract was subjected to solvent fractionation with n-hexane: methanol: water (95:95:10) to obtain 7 g of an n-hexane fraction. Then, hydrolysis was carried out by heating and refluxing in a 5% potassium hydroxide / methanol solution to obtain 2.2 g of unsaponifiable lipid. The unsaponifiable lipid was subjected to silica gel column chromatography to obtain 208 mg of a triterpenediol fraction. This fraction was subjected to ODS column chromatography, followed by ODS-HPLC to obtain 58 mg of pharadiol.
[0022]
Example 3
(24S) -24,25-dihydroxycycloartanol [chemical name, (24S) -cycloartane-3β, 24,25-triol]
Hydrolysis was performed by heating and refluxing 10 g of γ-oryzanol in a 5% potassium hydroxide / methanol solution to obtain 5.7 g of unsaponifiable lipid. Next, silica gel column chromatography was performed to obtain 2.5 g of a triterpene monol fraction. The fraction was subjected to thin layer chromatography on silica gel impregnated with silver nitrate to obtain 1.2 g of cycloartenol.
100 mg of this cycloartenol was treated with metachloroperbenzoic acid by the method described in the literature (Della Greca, M., Fiorentino, A., Monaco, P., Previtera, L., Phytochemistry, Vol. 35, pp. 1017-1022, 1997). By acid treatment, 24,25-epoxide was prepared. This epoxide was treated with an aqueous solution of perchloric acid to obtain a mixture of (24R)-and (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol. This mixture was subjected to silica gel HPLC to isolate (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol (30 mg).
[0023]
Example 4
Growth Inhibition Rate against Mycobacterium tuberculosis The growth inhibition rate (%) of Mycobacterium tuberculosis H37Rv at a sample concentration of 6.25 μg / ml (however, Faradiol is 12.5 μg / ml) was determined by the BACTEC 460 system using a literature (BACTEC 460 system). Collins, L., Franzblau, SG, Antimicrobial Agents Chemotherapy, Vol. 41, pp. 1004-109, 1997).
Table 1 shows the results.
Rifampin, an antituberculous drug, was used as a reference compound. All three types of triterpene alcohols showed the same activity as the reference compound.
[0024]
[Table 1]
Figure 2004175679
[0025]
Example 5
Minimum inhibitory concentration against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis The minimum inhibitory concentration (μg / ml) against non-resistant Mycobacterium tuberculosis and four types of drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (all of which are H37Rv) by the microplate Alamar blue assay described in the above literature. Was measured.
The results are shown in Table 2 (in the table, "-" indicates that measurement was not performed).
All of the samples showed activity against M. tuberculosis.
3-Epirudiol showed activity against four kinds of drug-resistant tuberculosis bacteria, and particularly showed remarkably higher activity against rifampin-resistant tuberculosis bacteria than the reference compound.
[0026]
[Table 2]
Figure 2004175679

Claims (6)

3−エピルペオール、ファラジオール及び(24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノールからなる群から選ばれた少なくとも1種のトリテルペンアルコールを有効成分とする抗菌剤。An antibacterial agent comprising as an active ingredient at least one triterpene alcohol selected from the group consisting of 3-epirpeol, faradiol and (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol. 3−エピルペオールを有効成分とする抗菌剤。An antibacterial agent containing 3-epirpeol as an active ingredient. ファラジオールを有効成分とする抗菌剤。An antibacterial agent containing faradiol as an active ingredient. (24S)−24,25−ジヒドロキシシクロアルタノールを有効成分とする抗菌剤。An antibacterial agent containing (24S) -24,25-dihydroxycycloartanol as an active ingredient. 抗抗酸菌剤である請求項1〜4のいずれか1項に記載の抗菌剤。The antibacterial agent according to any one of claims 1 to 4, which is an acid-fast bacterium. 抗結核菌剤である請求項5に記載の抗抗酸菌剤。The acid-fast bacterium according to claim 5, which is an antituberculous bacterium.
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