FR2870455A1 - Composition, useful in cosmetic procedure of whitening and/or bleaching of skin and/or hair of the body, comprises external aqueous phase, lipid lamellae phase and a compound (pantetheine sulfonic acid) - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne une composition comprenant des vésiculesThe present invention relates to a composition comprising vesicles
formées de phases lamellaires et renfermant au moins un composé choisi parmi l'acide pantéthéine sulfonique et un de ses sels, ainsi que ses applications cosmétiques. formed of lamellar phases and containing at least one compound selected from pantethine sulfonic acid and a salt thereof, as well as its cosmetic applications.
L'acide pantéthéine sulfonique et ses sels sont des actifs couramment utilisés en cosmétique. Ils ont notamment été décrits comme agents favorisant la repousse des cheveux (JP-09 110 645), comme agents destinés à blanchir la peau (JP-09 059 142), notamment par inhibition de l'activité de la tyrosinase (FR-2 532 175), et à augmenter le renouvellement cellulaire, en particulier dans des compositions anti-âge contenant par ailleurs un hydroxy- acide (JP-08 259 420). Il a également été suggéré de les utiliser pour inhiber l'irritation de la peau (JP-03 054 081). Enfin ces composés sont connus pour leurs propriétés anti-radicalaires aidant à prévenir ou lutter contre les effets des rayonnements Ultra-Violet et/ou de la pollution sur la peau (EP-1 293 193). Pantethinesulfonic acid and its salts are active ingredients commonly used in cosmetics. They have in particular been described as agents promoting hair regrowth (JP-09 110 645), as agents for whitening the skin (JP-09 059 142), in particular by inhibiting the activity of tyrosinase (FR-2,532 175), and to increase cell turnover, particularly in anti-aging compositions further containing a hydroxy acid (JP-08 259 420). It has also been suggested to use them to inhibit skin irritation (JP-03 054 081). Finally, these compounds are known for their anti-radical properties helping to prevent or fight against the effects of ultraviolet radiation and / or pollution on the skin (EP-1 293 193).
Toutefois, la Demanderesse a découvert que l'incorporation des ces actifs dans des compositions, en particulier dans des compositions cosmétiques, posait certaines difficultés dues à des problèmes de stabilité et à la nature même de l'actif. Plus particulièrement, il a été observé que l'acide pantéthéine sulfonique ou ses sels présentent une dégradation accélérée avec la température. Ceci implique que pour obtenir l'effet voulu, il est nécessaire d'utiliser une quantité importante de l'actif. Or, du fait du caractère ionique de ces composés, leur introduction dans des compositions en des quantités trop importantes entraîne une déstabilisation de ces compositions, en particulier lorsqu'elles sont gélifiées, ce qui peut notamment conduire à une baisse de viscosité au cours du temps et altérer ainsi leurs propriétés cosmétiques. However, the Applicant has discovered that the incorporation of these active ingredients in compositions, in particular in cosmetic compositions, posed certain difficulties due to stability problems and to the very nature of the asset. More particularly, it has been observed that pantethinesulfonic acid or its salts exhibit accelerated degradation with temperature. This implies that to achieve the desired effect, it is necessary to use a large amount of the asset. However, because of the ionic nature of these compounds, their introduction into compositions in too large amounts leads to destabilization of these compositions, in particular when they are gelled, which can in particular lead to a drop in viscosity over time and thus alter their cosmetic properties.
Partant de ce constat, la Demanderesse a mis en évidence qu'il était possible de résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus et d'utiliser une quantité minimum d'un actif choisi parmi l'acide pantéthéine sulfonique et ses sels pour obtenir l'efficacité souhaitée en incorporant lesdits actifs dans le coeur de vésicules comportant des parois lamellaires lipidiques. On the basis of this finding, the Applicant has demonstrated that it is possible to solve the problems mentioned above and to use a minimum amount of an active ingredient chosen from pantethine sulfonic acid and its salts to obtain the effectiveness desired by incorporating said active agents in the heart of vesicles having lipidic lamellar walls.
La présente invention concerne donc une composition comprenant, dans une phase aqueuse externe, une dispersion de vésicules formées par des phases lamellaires lipidiques comprenant au moins un lipide amphiphile et encapsulant une phase aqueuse interne, et au moins un composé choisi parmi l'acide pantéthéine sulfonique et un de ses sels contenu dans la phase aqueuse interne. The present invention therefore relates to a composition comprising, in an external aqueous phase, a dispersion of vesicles formed by lipidic lamellar phases comprising at least one amphiphilic lipid and encapsulating an internal aqueous phase, and at least one compound chosen from pantethine sulfonic acid. and a salt thereof contained in the internal aqueous phase.
Lorsque la composition selon l'invention contient un sel de l'acide pantéthéine sulfonique, ce dernier est de préférence un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux. When the composition according to the invention contains a salt of pantethine sulfonic acid, the latter is preferably an alkali metal or alkaline earth metal salt.
Un composé convenant particulièrement bien à la mise en oeuvre de la présente invention est le sel de calcium de l'acide pantéthéine sulfonique, qui est notamment disponible dans le commerce auprès de la société SOGO PHARMACEUTICAL. A compound that is particularly suitable for the implementation of the present invention is the calcium salt of pantethinesulphonic acid, which is in particular commercially available from the company SOGO PHARMACEUTICAL.
Les vésicules utilisées pour la mise en oeuvre de la présente invention sont des vésicules lamellaires lipidiques à coeur aqueux, c'est-à-dire encapsulant une phase aqueuse, qui est la phase aqueuse interne. Ces vésicules peuvent être soit des niosomes du type de ceux décrits dans la demande EP 0 582 503, dont l'enseignement est incorporé ici par référence, ou similaires, soit des liposomes de type classique. The vesicles used for the implementation of the present invention are lipid lamellar vesicles with an aqueous core, that is to say, encapsulating an aqueous phase, which is the internal aqueous phase. These vesicles may be either niosomes of the type described in application EP 0 582 503, the teaching of which is incorporated herein by reference, or the like, or liposomes of conventional type.
Dans le cas des niosomes, les phases lamellaires comprennent au moins un lipide amphiphile non ionique, choisi parmi les alkyl- ou polyalkylesters de polyol, éventuellement oxyéthylénés, et les éthers de polyol, éventuellement oxyéthylénés, ayant un point de fusion d'au moins 40 C. In the case of niosomes, the lamellar phases comprise at least one nonionic amphiphilic lipid, chosen from polyol alkyl or polyalkyl esters, optionally oxyethylenated, and polyol ethers, optionally oxyethylenated, having a melting point of at least 40. vs.
Des lipides amphiphiles non ioniques convenant à une mise en oeuvre dans la présente invention sont notamment les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique (par exemple les cérébrosides), ou les mélanges d'esters de polyol et d'au moins un acide à chaîne hydrocarbonée saturée comprenant au moins 14 atomes de carbone, ainsi que les éthers de polyol et d'au moins un alcool à chaîne hydrocarbonée saturée comprenant au moins 14 atomes de carbone. Nonionic amphiphilic lipids that are suitable for use in the present invention include glycolipids of natural or synthetic origin (for example cerebrosides), or mixtures of polyol esters and at least one hydrocarbon-chain acid. saturated compound comprising at least 14 carbon atoms, as well as polyol ethers and at least one saturated hydrocarbon chain alcohol comprising at least 14 carbon atoms.
Par "mélange d'esters", on entend non seulement les mélanges d'esters purs de familles chimiques différentes, mais également tout produit contenant plusieurs esters de polyol chimiquement purs de la même famille dans des proportions variables, tels que les esters de polyglycérol comprenant un nombre statistique de motifs glycérol. By "ester mixture" is meant not only mixtures of pure esters of different chemical families, but also any product containing several chemically pure polyol esters of the same family in varying proportions, such as polyglycerol esters comprising a statistical number of glycerol units.
Le lipide amphiphile non ionique peut ainsi être constitué par un mélange d'esters d'au moins un polyol choisi dans le groupe formé par le polyéthylèneglycol comportant de 1 à 60 unités oxyde d'éthylène, le sorbitane, le sorbitane portant 2 à 60 unités oxyde d'éthylène, le glycérol portant 2 à 30 unités oxyde d'éthylène, les polyglycérols comportant 2 à 15 unités de glycérol, les sucroses, les glucoses portant 2 à 30 unités d'oxyde d'éthylène, et d'au moins un acide gras comportant une chaîne hydrocarbonée en C14-C20, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée. The nonionic amphiphilic lipid may thus consist of a mixture of esters of at least one polyol selected from the group consisting of polyethylene glycol having 1 to 60 ethylene oxide units, sorbitan, sorbitan carrying 2 to 60 units ethylene oxide, glycerol carrying 2 to 30 ethylene oxide units, polyglycerols comprising 2 to 15 units of glycerol, sucroses, glucose containing 2 to 30 ethylene oxide units, and at least one fatty acid comprising a linear or branched C14-C20 hydrocarbon chain, saturated or unsaturated.
Comme éthers de polyol utilisables selon l'invention, on peut citer: - les éthers de polyglycérol linéaires ou ramifiés de formules respectives R-(OCH2-CH(OH)-CH2)n-OH (I) et R-(O-CH2-CH(CH2OH))n-OH (Il) où n est un entier compris entre 1 et 6, de préférence égal à 2, et R est un radical choisi parmi: (a) une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 14 à 30 atomes de carbone, telle qu'un radical tétradécyle, hexadécyle ou le radical alkyle de 20 l'alcool oléique ou de l'alcool isostéarylique; (b) un radical hydrocarboné d'alcool de lanoline; (c) un reste hydroxy-2-alkyle d'un diol dont la chaîne hydrocarbonée comprend au moins 14 atomes de carbone; et - les alcools gras polyoxyéthylénés, tels que l'alcool oléique oxyéthyléné à 10 moles (produit "Brij 96" commercialisé par la société UNIQEMA). As polyol ethers which may be used according to the invention, mention may be made of: linear or branched polyglycerol ethers of the formulas R - (OCH 2 - CH (OH) - CH 2) n - OH (I) and R - (O - CH 2 -CH (CH 2 OH) n -OH (II) wherein n is an integer between 1 and 6, preferably 2, and R is a radical chosen from: (a) a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic chain comprising from 14 to 30 carbon atoms, such as a tetradecyl, hexadecyl radical or the alkyl radical of oleic alcohol or isostearyl alcohol; (b) a hydrocarbon radical of lanolin alcohol; (c) a hydroxy-2-alkyl residue of a diol whose hydrocarbon chain comprises at least 14 carbon atoms; and polyoxyethylenated fatty alcohols, such as oleyl alcohol oxyethylenated to 10 moles (product "Brij 96" marketed by the company Uniqema).
Par ailleurs, dans le but d'améliorer la stabilité des niosomes tels que décrits plus haut, les phases lamellaires peuvent également comprendre un lipide amphiphile ionique. Ce dernier 30 peut être choisi parmi les lipides anioniques et les lipides cationiques. Moreover, in order to improve the stability of the niosomes as described above, the lamellar phases may also comprise an ionic amphiphilic lipid. The latter may be chosen from anionic lipids and cationic lipids.
Les lipides amphiphiles anioniques convenant à la mise en oeuvre de l'invention peuvent être: ^ des lipides anioniques neutralisés, de préférence, choisis parmi les sels alcalins du 35 dicétylphosphate, et du dimyristylphosphate, en particulier les sels de sodium et potassium, les sels alcalins de l'acide phosphatidique, en particulier le sel de sodium, les sels alcalins du cholestérol-sulfate, en particulier le sel de sodium, les sels alcalins du cholestérol-phosphate, en particulier le sel de sodium, les sels de lipoaminoacides tels que les acylglutamates mono- et disodiques, plus particulièrement le sel disodique de l'acide N-stéaroyl L-glutamique commercialisé sous la dénomination Acylglutamate HS21 par la société AJINOMOTO, ^ des lipides amphotères, de préférence des phospholipides, en particulier la phosphatidyléthanolamine de soja pure; ^ des dérivés alkylsulfoniques, en particulier les composés de formule: o I I C-O- ( -CHZ CHz O-)2 CH3 SO3M dans laquelle R représente un radical hydrocarbonné en C12 à C22, en particulier les radicaux C16H33 et C16H37, et M est un métal alcalin, de préférence le sodium. The anionic amphiphilic lipids suitable for the implementation of the invention may be: neutralized anionic lipids, preferably chosen from the alkaline salts of dicetyl phosphate and dimyristyl phosphate, in particular the sodium and potassium salts, the salts phosphatidic acid alkalis, in particular the sodium salt, the alkaline salts of cholesterol sulfate, in particular the sodium salt, the alkaline salts of cholesterol-phosphate, in particular the sodium salt, the lipoamino acid salts such as mono- and disodium acylglutamates, more particularly the disodium salt of N-stearoyl L-glutamic acid marketed under the name Acylglutamate HS21 by the company Ajinomoto, and amphoteric lipids, preferably phospholipids, in particular pure soybean phosphatidylethanolamine ; alkylsulphonic derivatives, in particular the compounds of formula: ## STR2 ## wherein R represents a C 12 -C 22 hydrocarbon radical, in particular the radicals C 16 H 33 and C 16 H 37, and M is a alkali metal, preferably sodium.
Les lipides amphiphiles cationiques pouvant être utilisés dans les vésicules de l'invention 15 comme lipides amphiphiles ioniques peuvent être plus particulièrement choisis dans le groupe formé par les sels d'ammonium quaternaire, les amines grasses et leurs sels. The cationic amphiphilic lipids which may be used in the vesicles of the invention as ionic amphiphilic lipids may more particularly be selected from the group consisting of quaternary ammonium salts, fatty amines and their salts.
Parmi les sels d'ammonium convenant particulièrement bien à une mise en oeuvre de l'invention, on citera: ^ ceux représentés par la formule (Il) suivante: + R1 '^.N. R3 R2 R4 dans laquelle les radicaux R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alkoxy, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide, alkyl(C12- C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, hydroxyalkyle comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2-C6)sulfates, alkylou-alkylarylsulfonates. Comme sels d'ammonium quaternaire de formule (Il), on préfère, d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme par exemple les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium, dans lesquels le radical alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthyl-ammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyl diméthyl stéaryl-ammonium ou encore, le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (myristyl acetate) ammonium vendu sous la dénomination CERAPHYL 70 par la société VAN DYK. Among the ammonium salts particularly suitable for one embodiment of the invention are those represented by the following formula (II): ## STR2 ## R3 R2 R4 in which the radicals R1 to R4, which may be identical or different, represent a linear or branched aliphatic radical containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl. The aliphatic radicals can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens. The aliphatic radicals are, for example, chosen from alkyl, alkoxy, polyoxyalkylene (C 2 -C 6), alkylamide, (C 12 -C 22) alkylamido (C 2 -C 6) alkyl, (C 12 -C 22) alkyl acetate, hydroxyalkyl radicals comprising from about 1 to 30 carbon atoms; X is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, (C 2 -C 6) alkyl sulfates, alkyl or alkylarylsulfonates. As quaternary ammonium salts of formula (II), it is preferred, on the one hand, tetraalkylammonium chlorides such as dialkyldimethylammonium chloride or alkyltrimethylammonium, in which the alkyl radical comprises about 12 to 22 carbon atoms , in particular behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyl dimethylstearylammonium chlorides or else stearamidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium chloride sold under the name CERAPHYL 70 by VAN DYK.
^ les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, par exemple représentés par la formule (Ill) suivante: quaternary ammonium salts of imidazolinium, for example represented by the following formula (III):
RR
CH2-CH2-N(R8)-CO-R5CH2-CH2-N (R8) -CO-R5
NN < R7NN <R7
dans laquelle R5 représente un radical alkényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivé des acides gras du suif; R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alkényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone; R7 représente un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alkényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne un radical méthyle, R8 désigne l'hydrogène. Un tel produit est par exemple vendu sous la dénomination REWOQUAT W 75 par la société REWO. in which R5 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids; R6 represents a hydrogen atom, an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms or an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms; R7 represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms; R8 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms; X is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkylsulfates, alkyl-or-alkylarylsulfonates. Preferably, R 5 and R 6 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R 7 denotes a methyl radical and R 8 denotes hydrogen. Such a product is for example sold under the name REWOQUAT W 75 by the company REWO.
^ les sels de diammonium quaternaire représenté par la formule (IV) suivante: + ++ R10 R12 R9 N (CH2)3 N R14 R11 R13 dans laquelle R6 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone; R7, R8, R9, RIO, et R11, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone; et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. quaternary diammonium salts represented by the following formula (IV): embedded image in which R 6 denotes an aliphatic radical having about 16 to 30 carbon atoms; R7, R8, R9, R10, and R11, which are identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms; and X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates. Such diammonium quaternary salts include in particular propane dichloride diammonium.
Outre les lipides amphiphiles non ioniques et ioniques, les phases lamellaires des vésicules de type niosomes peuvent également contenir au moins un additif choisi parmi les stérols, les alcools et diols à chaîne grasse, les amines à chaîne grasse et leurs dérivés ammonium quaternaire. In addition to the nonionic and ionic amphiphilic lipids, the lamellar phases of the niosome-type vesicles may also contain at least one additive chosen from sterols, fatty-chain alcohols and diols, fatty-chain amines and their quaternary ammonium derivatives.
On préfère utiliser le cholestérol qui, outre son activité cosmétique et/ou dermopharmaceutique liée à sa capacité à reconstituer les lipides de la peau, permet d'améliorer la stabilité des vésicules en évitant la cristallisation des tensioactifs auxquels il est associé. En améliorant l'imperméabilité des phases lamellaires des vésicules, le cholestérol permet également d'augmenter le pouvoir de rétention des actifs hydrosolubles éventuellement contenus dans la phase aqueuse encapsulée par les niosomes. It is preferred to use cholesterol which, in addition to its cosmetic and / or dermopharmaceutical activity related to its ability to reconstitute lipids of the skin, improves the stability of the vesicles by avoiding the crystallization of the surfactants with which it is associated. By improving the impermeability of the lamellar phases of the vesicles, cholesterol also makes it possible to increase the retention capacity of the water-soluble active agents that may be contained in the aqueous phase encapsulated by the niosomes.
Les phases lamellaires des vésicules de type niosomes peuvent par exemple renfermer de 35 à 90% en poids de lipide amphiphile non ionique, de 0 à 20% en poids de lipide amphiphile ionique, de 5 à 50% en poids de cholestérol, par rapport au poids total des lipides constitutifs de la phase lamellaire. The lamellar phases of the niosome-type vesicles may, for example, contain from 35 to 90% by weight of nonionic amphiphilic lipid, from 0 to 20% by weight of ionic amphiphilic lipid, from 5 to 50% by weight of cholesterol, relative to total weight of the constitutive lipids of the lamellar phase.
Comme indiqué précédemment, les vésicules lamellaires lipidiques selon l'invention peuvent comprendre non seulement les vésicules de type non ionique tels que les niosomes, mais également les liposomes classiques, comprenant au moins un lipide amphiphile ionique tel qu'un phospholipide naturel ou synthétique, en particulier de la lécithine, de préférence hydrogénée, associé soit à du cholestérol et éventuellement à un tensioactif ionique, soit à un phytostérol oxyéthyléné comprenant de 2 à 50 motifs oxyde d'éthylène. As indicated above, the lipidic lamellar vesicles according to the invention may comprise not only nonionic type vesicles such as niosomes, but also conventional liposomes, comprising at least one ionic amphiphilic lipid such as a natural or synthetic phospholipid, in particular in particular lecithin, preferably hydrogenated, associated either with cholesterol and optionally with an ionic surfactant, or with an oxyethylenated phytosterol comprising from 2 to 50 ethylene oxide units.
2X (IV) Les méthodes de fabrication des vésicules selon l'invention sont connues de l'homme de l'art, mais les méthodes préférées sont les suivantes: É Méthode dite de Bangham Les lipides vésiculaires sont solubilisés dans un mélange de solvants organiques. Ce mélange est ensuite placé dans un ballon puis les solvants sont évaporés dans un évaporateur rotatif sous pression réduite. Un film lipidique se forme alors. Après évaporation complète des solvants, le film est hydraté avec une solution aqueuse, sous agitation vive. La température est adaptée à la température de fusion des lipides. Une suspension de liposomes est alors obtenue. Il est ensuite possible de l'homogénéiser en utilisant des ultrasons. 2X (IV) The methods of manufacturing the vesicles according to the invention are known to those skilled in the art, but the preferred methods are as follows: E Bangham method The vesicular lipids are solubilized in a mixture of organic solvents. This mixture is then placed in a flask and the solvents are evaporated in a rotary evaporator under reduced pressure. A lipid film is formed then. After complete evaporation of the solvents, the film is hydrated with an aqueous solution, with vigorous stirring. The temperature is adapted to the melting temperature of the lipids. A suspension of liposomes is then obtained. It is then possible to homogenize it using ultrasound.
É Méthode par hydratation directe des lipides Les lipides peuvent avoir été préassociés ou non (par fusion ou par solvant). Le mélange lipidique est alors introduit sous vive agitation (rotor stator par exemple) dans une solution aqueuse à une température adaptée. Après quelques minutes (généralement de 5 à 90 minutes), on obtient une suspension de liposomes. On est ainsi en présence d'une dispersion aqueuse. Direct lipid hydration method Lipids may have been preassociated or not (by fusion or by solvent). The lipid mixture is then introduced with vigorous stirring (stator rotor for example) in an aqueous solution at a suitable temperature. After a few minutes (usually 5 to 90 minutes), a suspension of liposomes is obtained. It is thus in the presence of an aqueous dispersion.
Dans une forme préférée d'exécution de l'invention, les lipides constituant les vésicules représentent une quantité allant de 0,05 % à 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et préférentiellement de 0,1 % à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition. In a preferred embodiment of the invention, the lipids constituting the vesicles represent an amount ranging from 0.05% to 5% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.1% to 2%. by weight relative to the total weight of the composition.
L'acide pantéthéine sulfonique ou ses sels sont de préférence présents dans les vésicules en une quantité allant de 1 % à 20 %, et plus préférentiellement de 5 % à 15 % en poids par rapport au poids total des lipides constituant les vésicules. The pantethinesulphonic acid or its salts are preferably present in the vesicles in an amount ranging from 1% to 20%, and more preferably from 5% to 15% by weight relative to the total weight of the lipids constituting the vesicles.
L'acide pantéthéine sulfonique ou ses sels représente ainsi généralement de 0,0001 à 10 %, et de préférence de 0,001 % à 5 % du poids total de la composition. Panthein sulfonic acid or its salts thus generally represents from 0.0001 to 10%, and preferably from 0.001% to 5% of the total weight of the composition.
La phase aqueuse encapsulée peut contenir, outre de l'eau, divers additifs tels que des tensioactifs, des conservateurs ou des séquestrants Les vésicules des compositions selon l'invention peuvent contenir, en outre, un ou plusieurs 35 autre(s) composé(s) actif(s) ayant une activité cosmétique et/ou dermopharmaceutique, qui, selon leurs caractéristiques de solubilité, peuvent avoir différentes localisations. The encapsulated aqueous phase may contain, in addition to water, various additives such as surfactants, preservatives or sequestering agents. The vesicles of the compositions according to the invention may contain, in addition, one or more other compound (s). ) active (s) having a cosmetic activity and / or dermopharmaceutical, which, according to their solubility characteristics, may have different locations.
Si les actifs sont hydrosolubles, on les introduit dans la phase hydrophile encapsulée des vésicules. If the active ingredients are water-soluble, they are introduced into the encapsulated hydrophilic phase of the vesicles.
Si les actifs sont liposolubles, on les introduit dans la phase lipidique constituant la membrane. If the active ingredients are fat-soluble, they are introduced into the lipid phase constituting the membrane.
Si les actifs sont amphiphiles, ils se répartissent entre la phase lipidique et la phase hydrophile encapsulée avec un coefficient de partage, qui varie selon la nature de l'actif amphiphile et les compositions respectives de la phase lipidique et de la phase aqueuse encapsulée. If the active agents are amphiphilic, they are distributed between the lipid phase and the encapsulated hydrophilic phase with a partition coefficient, which varies according to the nature of the amphiphilic active agent and the respective compositions of the lipid phase and the encapsulated aqueous phase.
Dans la composition selon l'invention, les vésicules à coeur aqueux décrites précédemment (niosomes ou liposomes) sont dispersées dans une phase aqueuse de dispersion, ou phase aqueuse externe, comprenant un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau ou ses phanères, et éventuellement avec les muqueuses et/ou semimuqueuses. In the composition according to the invention, the aqueous core vesicles previously described (niosomes or liposomes) are dispersed in an aqueous dispersion phase, or external aqueous phase, comprising a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin or its integuments, and possibly with the mucous membranes and / or semimuqueuses.
La phase aqueuse de dispersion peut être gélifiée. Des gélifiants utilisables selon l'invention sont par exemple les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides tel que l'acide polyacrylamidomethyl propane sulfonique neutralisé partiellement et hautement réticulé, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles. The aqueous dispersion phase can be gelled. Gelling agents that can be used according to the invention are, for example, carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides such as partially neutralized and highly crosslinked polyacrylamidomethylpropane sulfonic acid, polysaccharides, natural gums and clays.
En variante, la phase aqueuse de dispersion peut comprendre une phase huileuse dispersée dans ladite phase aqueuse (émulsion huile-dans-eau), et/ou être dispersée elle-même dans une phase huileuse (émulsion eau-danshuile). Alternatively, the aqueous dispersion phase may comprise an oily phase dispersed in said aqueous phase (oil-in-water emulsion), and / or be dispersed itself in an oily phase (water-in-oil emulsion).
Comme huiles utilisables selon l'invention, on peut citer les huiles animales ou végétales, les huiles essentielles naturelles ou synthétiques, les hydrocarbures tels que I'isohexadécane et l'huile de paraffine, les carbures halogénées et les huiles siliconées. Suitable oils according to the invention include animal or vegetable oils, natural or synthetic essential oils, hydrocarbons such as isohexadecane and paraffin oil, halogenated carbides and silicone oils.
Comme huiles animales ou végétales utilisables selon l'invention, on peut notamment citer les huiles animales ou végétales formées par des esters d'acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1000R2i formule dans laquelle RI représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple l'huile de Purcellin. As animal or vegetable oils that can be used according to the invention, mention may be made especially of animal or vegetable oils formed by esters of fatty acids and of polyols, in particular liquid triglycerides, for example sunflower, corn or soybean oils. , squash, grape seed, jojoba, sesame, hazelnut, fish oils, tricaprocaprylate glycerol, or vegetable or animal oils of the formula R1000R2i wherein R1 represents the remainder of a higher fatty acid with 7 to 19 carbon atoms and R2 represents a branched hydrocarbon chain containing from 3 to 20 carbon atoms, for example purcellin oil.
Comme huiles essentielles utilisables selon l'invention, on peut citer les huiles essentielles naturelles ou synthétiques telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétiver, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette de noix de muscade, de cannelle d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, de cade et de bergamote. As essential oils that may be used according to the invention, mention may be made of natural or synthetic essential oils such as, for example, eucalyptus, lavandin, lavender, vetiver, litsea cubeba, lemon, sandalwood, rosemary, chamomile, savory nutmeg, hyssop cinnamon, caraway, orange, geraniol, cade and bergamot.
Comme carbures halogénés utilisables selon l'invention, on peut citer les fluorocarbures tels que les fluoroamines, par exemple la perfluorotributylamine, les hydrocarbures fluorés, par exemple le perfluorodécahydronaphtalène, les fluoroesters et les fluoroéthers. As halogenated carbides that may be used according to the invention, mention may be made of fluorocarbons such as fluoroamines, for example perfluorotributylamine, fluorinated hydrocarbons, for example perfluorodecahydronaphthalene, fluoroesters and fluoroethers.
Dans le cas où les vésicules selon l'invention sont dispersées dans la phase aqueuse d'une émulsion huile-dans-eau, ladite émulsion peut comprendre des tensioactifs autres que ceux constituant les vésicules, pour autant que ces tensioactifs ne solubilisent pas les vésicules en formant des micelles. In the case where the vesicles according to the invention are dispersed in the aqueous phase of an oil-in-water emulsion, said emulsion may comprise surfactants other than those constituting the vesicles, provided that these surfactants do not solubilize the vesicles. forming micelles.
Selon une autre possibilité, toutefois, la composition selon l'invention, lorsqu'elle est sous la forme d'émulsion huile-dans-eau, peut ne pas renfermer d'autre tensioactif que ceux formant les vésicules lamellaires lipidiques. Les vésicules selon l'invention peuvent en effet être aptes à stabiliser une dispersion de gouttelettes d'huile dans la phase aqueuse de dispersion, sans qu'il soit nécessaire d'ajouter un tensioactif à ladite phase aqueuse. According to another possibility, however, the composition according to the invention, when it is in the form of oil-in-water emulsion, may not contain any other surfactant than those forming the lipidic lamellar vesicles. The vesicles according to the invention can indeed be able to stabilize a dispersion of oil droplets in the aqueous dispersion phase, without the need to add a surfactant to said aqueous phase.
Bien entendu, la composition selon l'invention pourra en variante se présenter sous la forme d'une émulsion multiple eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-dans-huile dont les phases aqueuses et huileuses sont telles que définies ci-dessus. Of course, the composition according to the invention may alternatively be in the form of a multiple water-in-oil-in-water or oil-in-water-in-oil emulsion whose aqueous and oily phases are such that defined above.
De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les absorbeurs d'odeur, les neutralisants, les filtres solaires, les polymères, les émulsionnants et les coémulsionnants, et les matières colorantes. In a known manner, the composition according to the invention may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic field, such as preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, odor absorbers, neutralizers, sunscreens, polymers , emulsifiers and coemulsifiers, and dyestuffs.
Comme actifs, on peut utiliser notamment les agents desquamants, les agents hydratants, les agents dépigmentants ou pro-pigmentants, les agents anti-glycation, les inhibiteurs de NO-synthase, les inhibiteurs de 5a-réductase, les inhibiteurs de lysyl et/ou prolyl hydroxylase, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents io myorelaxants ou dermo-décontractants, les agents anti-microbiens, les agents tenseurs, les agents anti-pollution ou anti-radicalaires, les agents anti-inflammatoires, les actifs lipolytiques ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux, les agents agissant sur la microcirculation, et les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules. As active agents, it is possible to use in particular desquamating agents, moisturizing agents, depigmenting or pro-pigmenting agents, anti-glycation agents, NO-synthase inhibitors, 5α-reductase inhibitors, lysyl inhibitors and / or prolyl hydroxylase, the agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, the agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of keratinocytes, the muscle relaxant or dermo-decontracting agents, the anti-inflammatory agents. -microbial agents, tensors, anti-pollution or anti-radical agents, anti-inflammatory agents, lipolytic active agents or having a favorable activity, direct or indirect, on the reduction of adipose tissue, agents acting on microcirculation, and agents acting on the energetic metabolism of cells.
Dans un aspect avantageux de l'invention, la composition utilisée peut ainsi renfermer au moins un agent desquamant. In an advantageous aspect of the invention, the composition used can thus contain at least one desquamating agent.
Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir: - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les 13-hydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5-salicylique) ; les ahydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique; l'urée; l'acide gentisique; les oligofucoses; l'acide cinnamique; l'extrait de Sophora japonica; le resvératrol; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les agents chélatant des sels minéraux: I'EDTA; l'acide N-acyl- N,N',N' éthylène diaminetriacétique; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine. By "desquamating agent" is meant any compound capable of acting: either directly on the desquamation by promoting the exfoliation, such as the 13-hydroxy acids, in particular salicylic acid and its derivatives (whose acid n 5-salicylic octanoyl); ahydroxyacids, such as glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; urea; gentisic acid; oligofucoses; cinnamic acid; the extract of Sophora japonica; resveratrol; or on the enzymes involved in the desquamation or degradation of corneodesmosomes, glycosidases, stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE) or even other proteases (trypsin, chymotrypsin-like). Mention may be made of chelating agents for mineral salts: EDTA; N-acyl-N, N ', N', ethylene diaminetriacetic acid; aminosulfonic compounds and in particular (N-2-hydroxyethylpiperazine-N-2-ethane) sulfonic acid (HEPES); 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid derivatives (procysteine); glycine-type alpha amino acid derivatives (as described in EP-0 852 949, as well as the sodium methyl glycine diacetate marketed by BASF under the trade name TRILON M); honey; sugar derivatives such as O-octanoyl-6-D-maltose and N-acetyl glucosamine.
Dans un aspect avantageux de l'invention, la composition utilisée peut contenir en outre ou 30 en variante au moins un actif dépigmentant ou antipigmentant. In an advantageous aspect of the invention, the composition used may additionally or alternatively contain at least one depigmenting or antipigmenting active agent.
Les agents dépigmentants ou antipigmentants susceptibles d'être incorporés dans la composition selon la présente invention comprennent par exemple les composés suivants: l'acide kojique; l'acide ellagique; I'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109; l'hydroquinone; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le Ncholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-paraaminophénol; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique, ainsi que ses sels et esters; l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle et l'ascorbyl phosphate de magnésium, le 4butyl-résorcinol ou lucinol, la thiourée et ses dérivés; et les extraits de plantes, en particulier de busserole, de réglisse, de mûrier et de scutellaire, sans que cette liste soit limitative. The depigmenting or antipigmenting agents that may be incorporated in the composition according to the present invention comprise, for example, the following compounds: kojic acid; ellagic acid; Arbutin and its derivatives such as those described in EP-895,779 and EP-524,109; hydroquinone; aminophenol derivatives such as those described in applications WO 99/10318 and WO 99/32077, and in particular the Ncholesteryloxycarbonyl-para-aminophenol and N-ethyloxycarbonyl-paraaminophenol; iminophenol derivatives, in particular those described in application WO 99/22707; L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid, as well as its salts and esters; ascorbic acid and its derivatives, in particular ascorbyl glucoside and magnesium ascorbyl phosphate, 4-butyl-resorcinol or lucinol, thiourea and its derivatives; and plant extracts, in particular of bearberry, licorice, mulberry and skullcap, without this list being limiting.
Selon un mode préféré de réalisation, les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus au moins un agent photoprotecteur organique et/ou au moins un agent photoprotecteur inorganique actif dans I'UVA et/ou I'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. According to a preferred embodiment, the compositions in accordance with the invention may further comprise at least one organic photoprotective agent and / or at least one active inorganic photoprotective agent in the UVA and / or the UVB (absorbers), which are water-soluble or liposoluble or insoluble in commonly used cosmetic solvents.
Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates; les dérivés cinnamiques; les dérivés de dibenzoylméthane; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624; les dérivés de la benzophénone; les dérivés de R,(i-diphénylacrylate; les dérivés de benzotriazole; les dérivés de benzalmalonate; les dérivés de benzimidazole; les imidazolines; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide paminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans s les demandes US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665; les dimères dérivés d'a- alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 et leurs mélanges. The organic photoprotective agents are in particular chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; triazine derivatives such as those described in patent applications US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624; benzophenone derivatives; derivatives of R, (i-diphenylacrylate, benzotriazole derivatives, benzalmalonate derivatives, benzimidazole derivatives, imidazolines, bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; paminobenzoic acid (PABA), methylene bis- (hydroxyphenylbenzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119, filter and silicone filter polymers such as those described in particular. in the application WO-93/04665, dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649, 4,4-diarylbutadienes as described in applications EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A- 1008586, EP1133980 and EP133981 and mixtures thereof.
Les agents photoprotecteurs organiques plus particulièrement préférés sont choisis parmi l'éthylhexyl salicylate, l'éthylhexyl methoxycinnamate, l'octocrylene, le phenylbenzimidazole sulfonic acid, la benzophenone-3, la benzophenone-4, la benzophenone-5, la 4-methylbenzylidene camphor, le terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, le disodium phenyl dibenzimidazole tetra-sulfonate, la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-striazine, I'anisotriazine, I'éthylhexyl triazone, la diethylhexyl butamido triazone, le methylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphénol, le drometrizole trisiloxane, et leurs mélanges. The more particularly preferred organic photoprotective agents are chosen from ethylhexyl salicylate, ethylhexyl methoxycinnamate, octocrylene, phenylbenzimidazole sulphonic acid, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 4-methylbenzylidene camphor, terephthalylidene dicamphor sulphonic acid, disodium phenyl dibenzimidazole tetra-sulphonate, 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -triazine, anisotriazine, ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, drometrizole trisiloxane, and mixtures thereof.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase) , de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773. The inorganic photoprotective agents are chosen from pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as, for example, nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se. Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate. Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP518772 and EP518773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. The photoprotective agents are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.2 to 15% by weight relative to to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention peut être utilisée pour prévenir et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou les effets de la pollution. The composition according to the invention can be used to prevent and / or fight against the signs of skin aging and / or the effects of pollution.
La présente invention concerne toutefois plus particulièrement un procédé cosmétique de blanchiment et/ou d'éclaircissement de la peau humaine et/ou des poils et/ou des cheveux comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus. The present invention more particularly relates to a cosmetic process for bleaching and / or lightening human skin and / or hair and / or hair comprising the application to the skin and / or the hair and / or the hair, of a cosmetic composition as defined above.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook). The examples which follow illustrate the invention without limiting its scope. The compounds are, as the case may be, listed in chemical names or CTFA names (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).
EXEMPLESEXAMPLES
Exemple 1: Preparation de niosomes à base de sel de calcium de l'acide pantéthéine sulfonique. Example 1: Preparation of calcium salt-based niosomes of pantethine sulfonic acid
On a préparé le mélange suivant: Palmitate de sorbitane Acylglutamate disodique 6,75 % 1,5 % Cholestérol 6,75 % Sel de calcium de l'acide pantéthéine sulfonique 1 % EDTA 1 % Conservateurs 1 % Eau qsp 100 % Mode opératoire: Après avoir porté l'eau, le calcium pantéthéine sulfonate et I'EDTA à 80 C sous agitation, on ajoute le tensioactif anionique (acylglutamate disodique) le tensioactif non ionique (palmitate 10 de sorbitane) et le cholestérol. On laisse 1 heure à 80 C. The following mixture was prepared: Sorbitan Palmitate Disodium Acrylglutamate 6.75% 1.5% Cholesterol 6.75% Calcium Salt of Panthein Sulfonic Acid 1% EDTA 1% Preservatives 1% Water qs 100% Procedure: After have carried the water, calcium pantone sulfonate and EDTA at 80 C with stirring, add the anionic surfactant (disodium acylglutamate) nonionic surfactant (sorbitan palmitate) and cholesterol. It is left for 1 hour at 80 ° C.
Exemple 2: Fluide huile-dans-eau: On a préparé la composition suivante: Phase A Mélange d'arachidyl polyglucoside et d'alcools arachidique et béhénique (15/85) Acide stéarique Cyclohexasiloxane Isoparaffine hydrogénée Parfum Phase B: Eau Glycérine Carbomer Conservateurs Phase C: Triéthanolamine Preparation de niosomes de l'exemple 1 Mode opératoire: On chauffe les constituants de la phase A, puis on ajoute la phase B et on mélange les deux phases et on émulsionne à 70 C. On abaisse ensuite la température jusqu'à 30 C. Puis on neutralise le mélange avec la triéthanolamine et on ajoute la préparation de niosomes. Ce fluide peut être utilisé en applications bi-quotidiennes pour lutter EXAMPLE 2 Oil-in-Water Fluid The following composition was prepared: Phase A Mixture of Arachidyl Polyglucoside and Arachidic and Behenic Alcohols (15/85) Stearic Acid Cyclohexasiloxane Hydrogenated Isoparaffin Fragrance Phase B: Water Glycerin Carbomer Preservatives Phase C: Triethanolamine Preparation of niosomes of Example 1 Procedure: The constituents of phase A are heated, then phase B is added and the two phases are mixed and emulsified at 70 ° C. The temperature is then lowered to C. Then the mixture is neutralized with triethanolamine and the preparation of niosomes is added. This fluid can be used in bi-daily applications to fight
contre les effets des 35 radicaux libres et de la pollution. 25 1% against the effects of free radicals and pollution. 25 1%
0,5 % 4% 3% 0,1 % 73% 7% 0,3 % 0,6 % 0,5 % 11% Exemple 3: Crème de jour SPF 15 Phase A: Acide stéarique 1,5 % Stéarate de glycéryle / Stéarate de PEG-100 2 % Méthoxycinnamate d'éthylhexyle 6 % Diméthicone 4 % Cyclopentasiloxane 7 % Huile d'abricot 2 % Beurre de Karité 1 % Parfum 0,3 % Phase B: Eau 50,25 % Glycérine 4 % Chlophénésine 0,5 % Oxyde de Titane 2 % Acide polyacrylamido méthyl propane sulfonique 1,3 % Phase C: Microbilles de silice 1 % Phase D: Préparation de niosomes selon l'exemple 1 15 % Eau 1, 5 % Diazolidinyl urée 0,15 % Glucoside d'ascorbyle 0,5 % Mode opératoire: On chauffe la phase A à 80 C et on vérifie la limpidité de la solution. On chauffe ensuite la phase B à 75 C et on l'ajoute à la phase A. On mélange et on émulsionne les deux phases. 25 Puis on laisse refroidir l'émulsion et on ajoute les phases C et D. Cette crème peut être utilisée pour blanchir la peau du visage et des mains. 0.5% 4% 3% 0.1% 73% 7% 0.3% 0.6% 0.5% 11% Example 3: Day Cream SPF 15 Phase A: Stearic Acid 1.5% Glyceryl Stearate / PEG-100 Stearate 2% Ethylhexyl Methoxycinnamate 6% Dimethicone 4% Cyclopentasiloxane 7% Apricot Oil 2% Shea Butter 1% Perfume 0.3% Phase B: Water 50.25% Glycerin 4% Chlophenesin 0, 5% Titanium oxide 2% Polyacrylamido methyl propane sulfonic acid 1.3% Phase C: Silica microspheres 1% Phase D: Preparation of niosomes according to Example 1 15% Water 1.5% Diazolidinyl urea 0.15% Glucoside 0.5% ascorbyl Procedure: Phase A is heated to 80 ° C. and the clarity of the solution is checked. Phase B is then heated to 75 ° C. and added to phase A. The two phases are mixed and emulsified. The emulsion is then allowed to cool and the C and D phases are added. This cream can be used to whiten the skin of the face and hands.
Exemple 4: Fluide de nuit Phase A: Polysorbate 60 2 % Alcool cétylique 1 % Polyisobutène hydrogéné 3 % Cyclohexadiméthylsiloxane 7 % Parfum 0,2 % Phase B: Eau 58.4 % Glycérine 5 % 10 15 20 Propylène glycol 2 % Conservateur 0,3 % Copolymère acide acrylique / méthacrylate 0,5 % de stéaryle (Pemulen TRI) Phase C: Triéthanolamine 0,1 % Conservateurs 0,2 % Phase D: Tocophérol 0,3 % Phase E: Préparation de niosomes selon l'exemple 1 20 % Mode opératoire: On chauffe les constituants de la phase A et de la phase B séparément. On mélange les deux phases et on émulsionne à 70 C. On abaisse ensuite la température jusqu'à 30 C. Puis on neutralise avec la TEA et on ajoute les phases D puis E. Cette crème peut être appliquée sur le visage et les mains pour éclaircir les taches de sénescence. EXAMPLE 4 Night Fluid Phase A: Polysorbate 60 2% Cetyl alcohol 1% Hydrogenated polyisobutene 3% Cyclohexadimethylsiloxane 7% Perfume 0.2% Phase B: Water 58.4% Glycerine 5% 10 15 20 Propylene glycol 2% Preservative 0.3% Acrylic acid / methacrylate copolymer 0.5% stearyl (Pemulen TRI) Phase C: 0.1% triethanolamine Preservatives 0.2% Phase D: Tocopherol 0.3% Phase E: Preparation of niosomes according to Example 1 20% Mode Procedure: The constituents of phase A and phase B are heated separately. The two phases are mixed and emulsified at 70 ° C. The temperature is then lowered to 30 ° C. Then neutralized with TEA and the phases D and E are added. This cream can be applied to the face and hands to to lighten the spots of senescence.
Exemple 5: Mise en évidence de la stabilité du sel de calcium de l'acide pantéthéine sulfonique: On a évalué la stabilité de sel de calcium de l'acide D-pantéthéine S-sulfonique, dans la composition de l'Exemple 2 et dans une composition identique à celle de l'Exemple 2, excepté que l'acide pantéthéine sulfonique se trouvait sous forme libre et non inclus dans des vésicules (exemple comparatif). Example 5: Demonstration of the stability of the calcium salt of pantethine sulfonic acid: The stability of calcium salt of D-pantethine S-sulfonic acid was evaluated in the composition of Example 2 and in a composition identical to that of Example 2, except that pantethine sulfonic acid was in free form and not included in vesicles (comparative example).
Protocole: Le calcium pantéthéine sulfonate est dosé par chromatographie liquide haute performance, sur une colonne MERCK Lichrospher 100 NH2 (5 pm) d'une longueur de 250 mm et d'un diamètre de 4,6 mm. On utilise comme Muant de l'acétonitrile dans un tampon phosphate à pH 2,1. Le débit est réglé à 1 ml/mn. La quantité injectée est de 10 pl. L'extraction a lieu à 210 nm. Le temps de rétention est d'environ 8,5 mn.. Protocol: Pantethine sulphonate calcium is determined by high performance liquid chromatography on a MERCK Lichrospher 100 NH2 column (5 μm) with a length of 250 mm and a diameter of 4.6 mm. Acetonitrile is used as the Muant in phosphate buffer at pH 2.1. The flow rate is set to 1 ml / min. The quantity injected is 10 μl. The extraction takes place at 210 nm. The retention time is about 8.5 minutes.
Le composé utilisé comme étalon se trouve sous forme de matière première à 70% dans l'eau, fourni par la société SOGO PHARMACEUTICAL Résultats: Les résultats sont regroupés dans le tableau suivant: Composition Taux théorique Taux après 2 mois à 45 C Exemple 2 0,11 0, 104 The compound used as a standard is in the form of 70% raw material in water, supplied by the company SOGO PHARMACEUTICAL Results: The results are grouped in the following table: Composition Theoretical rate After 2 months at 45 ° C. Example 2 , 11 0, 104
Exemple 0,11 0,090Example 0.10 0.090
comparatif Ces résultats montrent que dans les compositions selon l'invention, le sel de calcium de l'acide pantéthéine sulfonique ne se dégrade pas, alors que dans la composition utilisée à titre d'exemple comparatif la dégradation observée est de l'ordre de 18 %. These results show that in the compositions according to the invention, the calcium salt of pantethinesulphonic acid does not degrade, whereas in the composition used as a comparative example the degradation observed is of the order of 18. %.
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Citations (3)
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EP0582503A1 (en) * | 1992-08-03 | 1994-02-09 | L'oreal | Composition formed of an aqueous dispersion of stabilized vesicles of amphiphilic non-ionic lipids |
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---|---|---|---|---|
EP0582503A1 (en) * | 1992-08-03 | 1994-02-09 | L'oreal | Composition formed of an aqueous dispersion of stabilized vesicles of amphiphilic non-ionic lipids |
US5545407A (en) * | 1994-10-20 | 1996-08-13 | The Procter & Gamble Company | Dermatological compositions and method of treatment of skin lesions therewith using benzoyl peroxide and tocopherol esters |
EP1293193A1 (en) * | 2001-09-17 | 2003-03-19 | L'oreal | Use of pantetheine sulfonic acid and/or salts thereof as anti-radical agent |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1837013A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-26 | L'oreal | Composition comprising hydroxyapatite and a calcium salt for reinforcing the barrier function of the skin and/or semi-mucus membranes. |
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