ES2694200T3

ES2694200T3 - Compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas

Info

Publication number: ES2694200T3
Application number: ES13718537.7T
Authority: ES
Inventors: Helmut Kraus; Matthias Witschel; Thomas Seitz; Trevor William Newton; Liliana Parra Rapado; Klaus Kreuz; Johannes Hutzler; Maciej Pasternak; Jens Lerchl; Richard Roger Evans
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2012-04-27
Filing date: 2013-04-16
Publication date: 2018-12-19
Anticipated expiration: 2033-04-16
Also published as: JP6141408B2; BR112014026789A2; AU2013206392A1; EP2855463A2; WO2013083859A3; CN104428297A; CN108299320A; US20170339955A1; CO7111313A2; KR20150013619A; EA201401189A1; MX2014013074A; AR092827A1; AU2013206392B2; PL2855463T3; IL235303B; CA2871271A1; HUE040316T2; BR112014026789B1; EA027847B1

Abstract

N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de fórmula I,**Fórmula** en donde B es N o CH; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, Rb-S(O)n-C1-C3-alquilo, Rc-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RdO-C(>=O)-C1- C3-alquilo, ReRfN-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RgRhN-C1-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde heterociclilo es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R', que son idénticos o diferentes; R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z1, halógeno, nitro, C1-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, R1b-S(O)kZ1, fenoxi-Z1, y heterocicliloxi-Z1, donde heterocicliloxi es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o de 5, 9 o 10 miembros, unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R11, que son idénticos o diferentes; R2, R3 son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, C1-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquil-Z2, C3-C10-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-C10 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi-Z2, C1-C8-haloalcoxi-Z2, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, C1-C4-alquiltio-C1- C4-alquiltio-Z2, C2-C8-alqueniloxi-Z2, C2-C8-alquiniloxi-Z2, C2-C8-haloalqueniloxi-Z2, C2-C8-haloalquiniloxi-Z2, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, (tri-C1-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(>=O)-Z2, R2dO-C(>=O)-Z2, R2eR2f N-C(>=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde heterociclilo es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o monocíclico de 8, 9 o 10 miembros., que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2a están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R21, que son idénticos o diferentes; R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; n es 0, 1 o 2; k es 0, 1 o 2; R', R11, R21 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, NO2, CN, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2- C6-haloalquinilo, C1-C6-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y C1-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinos R', R11or R21 juntos pueden formar un grupo >=O; Z, Z1, Z2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en un enlace covalente y C1-C4- alcanodiilo; Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C1-C4-alcanodiilo, O-C1-C4-alcanodiilo, C1-C4- alcanodiil-O y C1-C4-alcanodiil-O-C1-C4-alcanodiilo; Rb, R1b, R2b independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rc, R2c independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos 5 radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo, bencilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rd, R2d independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Re, Rf independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Re, Rf junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que no está sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R2e, R2f independientemente unos de otros tienen los significados dados para Re, Rf; Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1- C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, a radical C(>=O)-Rk, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Rg, Rh junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que no está sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en >=O, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R2g, R2h independientemente unos de otros tienen los significados dados para Rg, Rh; Rk tiene los significados dados para Rc; un N-óxido o una sal apropiada en función agrícola del mismo.

Description

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DESCRIPCION

Compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas

La presente invencion se refiere a compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y los N- oxidos y sales de los mismos y a composiciones que los comprenden. La invencion tambien se refiere al uso de los compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida o de las composiciones que comprenden tales compuestos para controlar la vegetacion no deseada. Ademas, la invencion se refiere a metodos de aplicacion de tales compuestos.

Con el proposito de controlar la vegetacion no deseada, especialmente en los cultivos, existe una necesidad constante de nuevos herbicidas que tengan actividades y selectividades elevadas, junto con una falta sustancial de toxicidad para los humanos y los animales.

El documento WO 2011/035874 describe N-(1,2,5-oxadiazol-3-il) benzamidas que llevan 3 sustituyentes en las posiciones 2, 3 y 4 del anillo de fenilo y su uso como herbicidas.

El documento WO 2012/028579 describe amidas de acido N-(tetrazol-4-il) y N-(triazol-3-il)arilcarboxflico que llevan 3 sustituyentes en las posiciones 2, 3 y 4 del anillo arilo y su uso como herbicidas.

Matyk, J. et al., II Farmaco, Vol. 60, No. 5, 399-408, 2005, Ford, R. et al., J. Med. Chem., Vol. 29, 538-549, 1986, JP 2007 059201 A, DE 27 49 518 A1, US 4,474,792,

El documento US 2.750.393 y Lipunova, G. N. et al., Russian J. of Organic Chem., Vol. 41, No. 7, 1071 -1080, 2005, divulgan N-(tetrazolil-5-il) y N-(trizolil-5-il)arilcarboxamidas, sin embargo, ninguno de estos documentos divulga una actividad herbicida de los compuestos divulgados.

Los compuestos de la tecnica anterior frecuentemente sufren una actividad herbicida insuficiente, en particular a bajas tasas de aplicacion y/o selectividad insatisfactoria, lo que da como resultado una baja compatibilidad con las plantas de cultivo.

Por consiguiente, es un objeto de la presente invencion proporcionar compuestos adicionales de N-(tetrazol-5-il) y N- (triazol-5-il)arilcarboxamida que tienen una fuerte actividad herbicida, en particular incluso a bajas tasas de aplicacion, suficientemente baja toxicidad para humanos y animales y/o alta compatibilidad con plantas de cultivo. Los compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida tambien deben mostrar un amplio espectro de actividad contra un gran numero de plantas no deseadas diferentes.

Estos y otros objetivos se logran mediante los compuestos de formula I definidos a continuacion y sus N-oxidos y tambien sus sales apropiadas en funcion agrfcola.

Se ha encontrado que los objetivos anteriores se pueden lograr con compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5- il)arilcarboxamida sustituidos de la formula general I, como se define a continuacion, incluyendo sus N-oxidos y sus sales, en particular sus sales apropiadas en funcion agrfcola.

Por lo tanto, en un primer aspecto, la presente invencion se refiere a compuestos de formula I,

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donde

B es N o CH;

R se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, Rb-S(O)n-C1-C3-alquilo, Rc-C(=O)-C1-C3-alquilo, RdO-C(=O)-C1- C3-alquilo, ReRfN-C(=O)-C1-C3-alquilo, RgRhN-C1-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monocfclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1,2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con 1,2, 3 o 4 grupos R', que son identicos o diferentes;

R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z1, halogeno, nitro, C1-C8-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo,

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Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi-Z1, Rib-S(O)k-Zi, fenoxi-Zi, y heterocicliloxi-Zi, donde heterocicliloxi es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monociclico de 5 o 6 miembros o de 5, 9 o i0 miembros, unido a oxigeno., que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos ciclicos en fenoxi y heterocicliloxi estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos RiiJ que son identicos o diferentes;

R2, R3 son identicos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, Ci-C6-alquilo, C2-Cs-alquenilo, C2-Cs-alquinilo, C3-Cio-cicloalquil-Z2, C3-Cio-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-Cio cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-Cs-haloalquilo, Ci-Cs-alcoxi-Z2, Ci-Cs-haloalcoxi-Z2, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Z2, Ci-C4-alquiltio-Ci- C4-alquiltio-Z2, C2-Cs-alqueniloxi-Z2, C2-Cs-alquiniloxi-Z2, C2-Cs-haloalqueniloxi-Z2, C2-Cs-haloalquiniloxi-Z2, Ci-C4- haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi-Z2, (tri-Ci-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(=O)-Z2, R2dO-C(=O)-Z2, R2eR2fN-C(=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monociclico de 3, 4, 5 o 6 miembros o monociclico de S, 9 o i0 miembros., que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos ciclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2aestan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos R2\ que son identicos o diferentes;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo; n es 0, i o 2; k es 0, i o 2;

R', R”, R^ independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, NO2, CN, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2- C6-haloalquinilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y Ci-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinos R', Riior R21 juntos pueden formar un grupo =O;

Z, Zi, Z2 independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en un enlace covalente y Ci-C4- alcanodiilo;

Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, Ci-C4-alcanodiilo, O-Ci-C4-alcanodiilo, Ci-C4- alcanodiil-O y Ci-C4-alcanodiil-O-Ci-C4-alcanodiilo;

Rb, Rib, R2b independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rc, R2c independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo, bencilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rd, R2d independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Re, Rf independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi, o

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Re, Rf junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

R2e, R2f independientemente unos de otros tienen los significados dados para Re, Rf;

Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4- alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci- C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4- alcoxi-Ci-C4-alquilo, a radical C(=O)-Rk, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi, o

Rg, Rh junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

R2g, R2h independientemente unos de otros tienen los significados dados para Rg, Rh; y

Rk tiene los significados dados para Rc;

o un N-oxido o una sal apropiada en funcion agricola del mismo.

Los compuestos de la presente invencion, es decir, los compuestos de formula I, sus N-oxidos, o sus sales, son particularmente utiles para controlar la vegetacion no deseada. Por lo tanto, la invencion tambien se refiere al uso de un compuesto de la presente invencion, un N-oxido o una sal del mismo o de una composicion que comprende al menos un compuesto de la invencion, un N-oxido o una sal apropiada en funcion agricola del mismo para combatir o controlar la vegetacion no deseada.

La invencion tambien se refiere a una composicion que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la invencion, que incluye un N-oxido o una sal del mismo, y al menos un agente auxiliar. En particular, la invencion se refiere a una composicion agricola que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la invencion que incluye un N-oxido o una sal apropiada en funcion agricola del mismo, y al menos un auxiliar habitual para formulaciones de proteccion de cultivos.

La presente invencion tambien se refiere a un metodo para combatir o controlar la vegetacion no deseada, cuyo metodo comprende permitir que una cantidad herbicida efectiva de al menos un compuesto de acuerdo con la invencion, incluyendo un N-oxido o una sal del mismo, actue sobre plantas no deseadas, sus semillas y/o su habitat.

Dependiendo del patron de sustitucion, los compuestos de formula I pueden tener uno o mas centros de quiralidad, en cuyo caso estan presentes como mezclas de enantiomeros o diastereomeros. La invencion proporciona tanto los enantiomeros puros como los diastereomeros puros de los compuestos de formula I, y sus mezclas y el uso de acuerdo con la invencion de los enantiomeros puros o diastereomeros puros del compuesto de formula I o sus mezclas. Los compuestos adecuados de formula I tambien incluyen todos los estereoisomeros geometricos posibles (isomeros cis/trans) y mezclas de los mismos. Los isomeros cis/trans pueden estar presentes con respecto a un alqueno, doble enlace carbono-nitrogeno, doble enlace nitrogeno-azufre o grupo amida. El termino "estereoisomero (s)" abarca ambos isomeros opticos, tales como enantiomeros o diastereomeros, los ultimos existentes debido a mas de un centro de quiralidad en la molecula, asi como isomeros geometricos (isomeros cis/trans).

Dependiendo del patron de sustitucion, los compuestos de formula I pueden estar presentes en forma de sus tautomeros. Por lo tanto, la invencion tambien se refiere a los tautomeros de la formula I y a los estereoisomeros, sales y N-oxidos de dichos tautomeros.

El termino "N-oxido" incluye cualquier compuesto de la presente invencion que tiene al menos un atomo de nitrogeno terciario que se oxida a una unidad estructural N-oxido. Los N-oxidos en los compuestos de formula I se pueden preparar en particular oxidando los atomos de nitrogeno del anillo N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida con un agente oxidante adecuado, tal como los acidos peroxo carboxilicos u otros peroxidos, o los atomosde nitrogeno de un sustituyente heterociclico R, Ri, R2 o R3.

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La presente invencion se refiere ademas a compuestos como se definen en el presente documento, en donde uno o mas de los atomos representados en la formula I han sido reemplazados por su isotopo estable, preferiblemente no radioactivo (por ejemplo, hidrogeno por deuterio, 12C por 13C, 14N por 15N, 16O por 18O) y en particular en donde al menos un atomo de hidrogeno ha sido reemplazado por un atomo de deuterio. Por supuesto, los compuestos de acuerdo con la invencion contienen mas del isotopo respectivo de lo que esto ocurre naturalmente y, por lo tanto, esta presente de todos modos en los compuestos de formula I.

Los compuestos de la presente invencion pueden ser amorfos o pueden existir en uno o mas estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener diferentes propiedades macroscopicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biologicas tales como actividades. La presente invencion incluye compuestos tanto amorfos como cristalinos de formula I, sus enantiomeros o diastereomeros, mezclas de diferentes estados cristalinos del compuesto respectivo de formula I, sus enantiomeros o diastereomeros, asi como sus sales amorfas o cristalinas.

Las sales de los compuestos de la presente invencion son preferiblemente sales apropiadas en funcion agricola. Se pueden formar en un metodo habitual, por ejemplo. haciendo reaccionar el compuesto con un acido si el compuesto de la presente invencion tiene una funcionalidad basica o haciendo reaccionar el compuesto con una base adecuada si el compuesto de la presente invencion tiene una funcionalidad acida.

Las sales apropiadas en funcion agricola son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adicion de acido de aquellos acidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningun efecto adverso sobre la accion herbicida de los compuestos de acuerdo con la presente invencion. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinoterreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transicion, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, y tambien amonio. (NH4+) y amonio sustituido en el que uno a cuatro de los atomos de hidrogeno es reemplazado por Ci-C4-alquilo, Ci- C4-hidroxialquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, hidroxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones de amoniaco se incluyen: metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, adicionalmente iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri (alquil Ci-C4)sulfonio, e iones de sulfoxonio, preferiblemente tri (alquil C1-C4) sulfoxonio.

Los aniones de sales de adicion de acido utiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de los acidos Ci-C4-alcanoicos, preferentemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de la presente invencion con un acido del anion correspondiente, preferiblemente con acido clorhidrico, acido bromhidrico, acido sulfurico, acido fosforico o acido nitrico.

Se entiende que el termino "vegetacion no deseada" ("malezas") incluye cualquier vegetacion que crezca en areas no cultivadas o en un sitio de planta de cultivo o lugar de cultivo sembrado y de otro modo deseado, donde la vegetacion es cualquier especie de planta, incluyendo sus semillas germinantes, plantulas emergentes y vegetacion establecida, que no sea el cultivo sembrado o deseado (si corresponde). Las malezas, en el sentido mas amplio, son plantas consideradas indeseables en una ubicacion particular.

Las unidades estructurales organicas mencionadas en las definiciones anteriores de las variables son, como el termino halogeno, terminos colectivos para listados individuales de los miembros del grupo individual. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el numero posible de atomos de carbono en el grupo.

El termino "halogeno" denota en cada caso fluor, bromo, cloro o yodo, en particular fluor, cloro o bromo.

El termino "parcialmente o completamente halogenado" se tomara para significar que 1 o mas, por ejemplo 1, 2, 3, 4

0 5 o todos los atomos de hidrogeno de un radical dado han sido reemplazados por un atomo de halogeno, en particular por fluor o cloro. Un radical parcial o completamente halogenado se denomina tambien abajo "radical halo". Por ejemplo, alquilo parcial o completamente halogenado tambien se denomina haloalquilo.

El termino "alquilo" como se usa aqui (y en las unidades estructurales alquilo de otros grupos que comprenden un grupo alquilo, e.g. alcoxi, alquilocarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfonilo y alcoxialquil) denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, frecuentemente de 1 a 6 atomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono y en particular de 1 a 3 atomos de carbono. Ejemplos de C1-C4- alquilo son metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, 2-butilo (sec-butil), isobutilo y tert-butilo. Ejemplos para C1-C6- alquilo son, aparte de los mencionados para C1-C4-alquilo, n-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2- dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, 1,1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo,

1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo y 1 -etil-2-metilpropilo. Ejemplos para C1-C10-alquilo son, aparte de los mencionados para C1-C6-alquilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3- metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1 -etilpentilo, 2-etilpentilo, 3-etilpentilo, n-octilo, 1 -metiloctilo, 2-metilheptilo, 1- etilhexilo, 2-etilhexilo, 1,2-dimetilhexilo, 1 -propilpentilo, 2-propilpentilo, nonilo, decilo, 2-propilheptilo y 3-propilheptilo.

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El termino "alquileno" (o alcanodiilo) como se usa en este documento denota un radical alquilo como se definio anteriormente, en donde un atomo de hidrogeno en cualquier posicion del esqueleto de carbono es reemplazado por un sitio de union adicional, formando asf una unidad estructural bivalente.

El termino "haloalquilo" como se usa en el presente documento (y en las unidades estructurales haloalquilo de otros grupos que comprenden un grupo haloalquilo, por ejemplo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonilo, haloalquilsulfonilo y haloalquilsulfinilo) denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene generalmente de 1 a 8 atomos de carbono ("Ci-Cs-haloalquilo"), con frecuencia de 1 a 6 atomos de carbono ("haloalquilo C1-C6"), mas frecuentemente de 1 a 4 atomos de carbono ("C1-C4 haloalquilo"), en donde los atomos de hidrogeno de este grupo se reemplazan parcial o totalmente con atomos de halogeno. Las unidades estructurales haloalquilo preferidos se seleccionan de C1-C4 haloalquilo, mas preferiblemente de C1-C2 haloalquilo, mas preferiblemente de halometilo, en particular de C1-C2 fluoroalquilo. Halometilo es metilo en el que 1,2 o 3 de los atomos de hidrogeno se reemplazan por atomos de halogeno. Ejemplos son bromometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo y similares. Ejemplos de C1-C2 fluoroalquilo son fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo,

2.2- difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo y similares. Ejemplos de C1-C2 haloalquilo son, aparte de los mencionados para C1-C2 fluoroalquilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, bromometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 2,2,-dicloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2- fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 1-bromoetilo, y similares. Ejemplos para C1-C4 haloalquilo son, aparte de los mencionados para C1-C2 haloalquilo, 1-fluoropropilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 3,3- difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, heptafluoropropilo, 1,1,1 -trifluoroprop-2-ilo, 3-cloropropilo, 4-clorobutilo y similares.

El termino "cicloalquilo" como se usa en el presente documento (y en las unidades estructurales cicloalquilo de otros grupos que comprenden un grupo cicloalquilo, por ejemplo cicloalcoxi y cicloalquilalquilo) denota en cada caso un radical cicloalifatico mono o bicfclico que tiene usualmente de 3 a 10 atomos de carbono ("C3-C10-cicloalquilo", preferiblemente de 3 a 7 atomos de carbono ("C3-C7 cicloalquilo") o en particular de 3 a 6 atomos de carbono ("C3-C6 cicloalquilo"). Ejemplos de radicales monocfclicos que tienen de 3 a 6 atomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Ejemplos de radicales monocfclicos que tienen de 3 a 7 atomos de carbono comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo. Ejemplos de radicales bicfclicos que tienen 7 u 8 atomos de carbono comprenden biciclo[2.1.1]hexilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1] heptilo, biciclo[2.2.1] heptilo, biciclo[2.2.2] octilo y biciclo[3.2.1] octilo.

El termino "halocicloalquilo" como se usa en el presente documento (y en las unidades estructurales halocicloalquilo de otros grupos que comprenden un grupo halocicloalquilo, por ejemplo, halocicloalquilmetilo) denota en cada caso un radical cicloalifatico mono o bicfclico que tiene generalmente de 3 a 10 atomos de carbono, preferiblemente de 3 a 7 atomos de carbono atomos o en particular 3 a 6 atomos de carbono, en donde al menos uno, por ejemplo 1,2, 3, 4 o 5 de los atomos de hidrogeno se reemplazan por halogeno, en particular por fluor o cloro. Ejemplos son 1- y 2- fluorociclopropilo, 1,2-, 2,2- y 2,3-difluorociclopropilo, 1,2,2-trifluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, 1- y 2- clorociclopropilo, 1,2-, 2,2- y 2,3-diclorociclopropilo, 1,2,2-triclorociclopropilo, 2,2,3,3-tetraclorociclopropilo, 1-, 2- y 3- fluorociclopentilo, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentilo, 1-, 2- y 3-clorociclopentilo, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-,

3,4-, 2,5-diclorociclopentilo y similares.

El termino "cicloalquil-alquilo" usado aquf denota un grupo cicloalquilo, como se definio anteriormente, que esta unido al resto de la molecula a traves de un grupo alquileno. El termino "C3-C7- cicloalquil-C1-C4 alquilo" se refiere a un grupo C3-C7 cicloalquilo como se definio anteriormente que se une al resto de la molecula a traves de un grupo C1-C4 alquilo, como se definio anteriormente. Ejemplos son ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo, ciclobutilpropilo, ciclopentilmetilo, ciclopentiletilo, ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo, ciclohexilpropilo, etc.

El termino "alquenilo" como se usa aquf denota en cada caso un radical hidrocarburo monoinsaturado de cadena lineal

0 ramificada que tiene generalmente de 2 a 8 ("C2-C8 alquenilo "), preferiblemente de 2 a 6 atomos de carbono ("C2- C6 alquenilo" ), en particular de 2 a 4 atomos de carbono ("C2-C4 alquenilo"), y un doble enlace en cualquier posicion, por ejemplo C2-C4 alquenilo, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo , 1-butenilo, 2-butenilo, 3- butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo o 2-metil-2-propenilo; C2-C6 alquenilo, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1- propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1 - butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3- Metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1 -metil-3- butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil- 3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1 -propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo,

1 -etil-1 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2- metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1- pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1 -metil-4- pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1 -dimetil-2-butenilo, 1, 1 -dimetil-3-butenilo,

1.2- dimetil-1 -butenilo, 1,2- dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1 -butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3- dimetil-3-butenilo, 2,2- dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1 -butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3- dimetil-1-butenilo, 3,3- dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1 -butenilo, 2-etil-2- butenilo, 2-etil- 3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1 -etil-2-metil-1 -propenilo, 1 -etil-2-metil-

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2- propenilo y similares, o C2-C8 alquenilo, tal como los radicales mencionados para C2-C6 alquenilo y adicionalmente

1- heptenilo, 2-heptenilo, 3-heptenilo, 1-octenilo, 2-octenilo, 3-octenilo, 4 -octenilo y sus isomeros posicionales.

El termino "haloalquenilo" como se usa en el presente documento, que tambien puede expresarse como "alquenilo que esta sustituido con halogeno", y las unidades estructurales haloalquenilo en haloalqueniloxi y similares se refieren a radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificada insaturados que tienen 2 a 8 ("C2 -C8-haloalquenilo "o 2 a 6 (" C2-C6-haloalquenilo ") o 2 a 4 (" C2-C4-haloalquenilo ") atomos de carbono y un enlace doble en cualquier posicion, donde algunos o todos los atomos de hidrogeno en estos grupos se reemplazan por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, en particular fluor, cloro y bromo, por ejemplo clorovinilo, cloroalilo y similares.

El termino "alquinilo" como se usa aqui denota radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificada insaturados que tienen usualmente 2 a 8 ("C2-C8-alquinilo"), frecuentemente 2 a 6 ("C2-C6-alquinilo"), preferiblemente 2 a 4 atomos de carbono ("C2-C4-alquinilo") y un triple enlace en cualquier posicion, por ejemplo C2-C4-alquinilo, tal como etinilo, 1- propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo y similares, C2-C6-alquinilo, tal como etinilo, 1- propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1 -butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1- hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-

3- pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1 -pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1- dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1 -butinilo, 1 -etil-2- butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y similares.

El termino "haloalquinilo", como se usa en el presente documento, que tambien se expresa como "alquinilo que esta sustituido con halogeno", se refiere a radicales de hidrocarburos de cadena lineal o ramificada insaturados que tienen generalmente de 2 a 8 atomos de carbono ("C2-C8 haloalquinilo "), frecuentemente 2 a 6 ("C2-C6-haloalquinilo"), preferiblemente 2 a 4 atomos de carbono ("C2-C4-haloalquinilo"), y un triple enlace en cualquier posicion (como se menciono anteriormente), donde parte o todos los atomos de hidrogeno en estos grupos son reemplazados por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, en particular fluor, cloro y bromo.

El termino "alcoxi" como se usa aqui denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen usualmente 1 a 8 atomos de carbono ("C1-C8-alcoxi"), frecuentemente de 1 a 6 atomos de carbono ("C1-C6-alcoxi"), preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono ("C1-C4-alcoxi"), que esta unido al resto de la molecula a traves de un atomo de oxigeno. C1-C2-alcoxi es metoxi o etoxi. C1-C4-alcoxi es adicionalmente, por ejemplo, n-propoxi, 1-metiletoxi (isopropoxi), butoxi, 1-metilpropoxi (sec-butoxi), 2-metilpropoxi (isobutoxi) o 1, 1 -dimetiletoxi (tert-butoxi). C1-C6-alcoxi es adicionalmente, por ejemplo, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2- dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1 -etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1, 1 -dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1 -etilbutoxi,

2- etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1 -etil-1 -metilpropoxi o 1 -etil-2-metilpropoxi. C1-C8-alcoxi es adicionalmente, por ejemplo, heptiloxi, octiloxi, 2-etilhexiloxi e isomero posicional del mismo.

El termino "haloalcoxi" como se usa aqui denota en cada caso un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada, como se define mas arriba, que tiene de 1 a 8 atomos de carbono ("C1-C8-haloalcoxi"), frecuentemente de 1 a 6 atomos de carbono ("C1-C6-haloalcoxi"), preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono ("C1-C4-haloalcoxi"), mas preferiblemente 1 a 3 atomos de carbono ("C1-C3-haloalcoxi"), en donde los atomos de hidrogeno de este grupo estan parcial o totalmente reemplazados con atomos de halogeno, en particular atomos de fluor. C1-C2-haloalcoxi es, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2- cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2- difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi o OC2F5. C1-C4-haloalcoxi es adicionalmente, por ejemplo, 2- fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3- dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi. C1-C6-haloalcoxi es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-brompentoxi, 5- yodopentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluorohexoxi, 6-clorohexoxi, 6-bromohexoxi, 6-yodohexoxi o dodecafluorohexoxi.

El termino "alcoxialquilo" como se usa aqui denota en cada caso alquilo que comprende usualmente 1 a 6 atomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono, en donde 1 atomo de carbono lleva un radical alcoxi que comprende usualmente 1 a 8, frecuentemente 1 a 6, en particular 1 a 4, atomos de carbono como se define mas arriba. "C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo" es un grupo C1-C6-alquilo, como se define mas arriba, en el que un atomo de hidrogeno es reemplazado por un grupo C1-C6-alcoxi, como se define mas arriba. Ejemplos son CH2OCH3, CH2-OC2H5, n- propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)-metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH2-OC(CH3)3, 2- (metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(1-metilpropoxi)-etilo, 2-(2- metilpropoxi)-etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2-(n-propoxi)-propilo, 2-(1-metiletoxi)- propilo, 2-(n-butoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi)-propilo, 2-(2-metilpropoxi)-propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 3- (metoxi)-propilo, 3-(etoxi)-propilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3-(n-butoxi)-propilo, 3-(1- metilpropoxi)-propilo, 3-(2-metilpropoxi)-propilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2-(etoxi)-butilo, 2-(n- propoxi)-butilo, 2-(1-metiletoxi)-butilo, 2-(n-butoxi)-butilo, 2-(1-metilpropoxi)-butilo, 2-(2-metil-propoxi)-butilo, 2-(1,1- dimetiletoxi)-butilo, 3-(metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(n-propoxi)-butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo, 3-(n-butoxi)-butilo, 3- (1-metilpropoxi)-butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4-(etoxi)-butilo, 4-(n-

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propoxi)-butilo, 4-(1-metiletoxi)-butilo, 4-(n-butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4-(2-metilpropoxi)-butilo, 4-(1,1 - dimetiletoxi)-butilo y similares.

El termino "haloalcoxi-alquilo" como se usa aqui denota en cada caso alquilo como se define mas arriba, que comprende usualmente 1 a 6 atomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono, en donde 1 atomo de carbono lleva un haloalcoxi radical como se define mas arriba, que comprende usualmente 1 a 8, frecuentemente 1 a 6, en particular 1 a 4, atomos de carbono como se define mas arriba. Ejemplos son fluorometoximetilo, difluorometoximetilo, trifluorometoximetilo, 1-fluoroetoximetilo, 2-fluoroetoximetilo, 1,1-difluoroetoximetilo, 1,2- difluoroetoximetilo, 2,2-difluoroetoximetilo, 1,1,2-trifluoroetoximetilo, 1,2,2-trifluoroetoximetilo, 2,2,2- trifluoroetoximetilo, pentafluoroetoximetilo, 1-fluoroetoxi-1-etilo, 2-fluoroetoxi-1-etilo, 1, 1 -difluoroetoxi-1 -etilo, 1,2- difluoroetoxi-1 -etilo, 2,2-difluoroetoxi-1 -etilo, 1,1,2-trifluoroetoxi-1 -etilo, 1,2,2-trifluoroetoxi-1 -etilo, 2,2,2-trifluoroetoxi-1 - etilo, pentafluoroetoxi-1-etilo, 1-fluoroetoxi-2-etilo, 2-fluoroetoxi-2-etilo, 1, 1 -difluoroetoxi-2-etilo, 1,2-difluoroetoxi-2- etilo, 2,2-difluoroetoxi-2-etilo, 1,1,2-trifluoroetoxi-2-etilo, 1,2,2-trifluoroetoxi-2-etilo, 2,2,2-trifluoroetoxi-2-etilo, pentafluoroetoxi-2-etilo, y similares.

El termino "alquiltio" (tambien alquilsulfanilo, "alquil-S" o "alquil-S(O)k" (en donde k es 0)) como se usa aqui denota en cada caso un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada como se define mas arriba, que comprende usualmente 1 a 8 atomos de carbono ("C1 -C8-alquiltio"), que comprende frecuentemente 1 a 6 atomos de carbono ("C1 -C6-alquiltio"), preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono ("C1-C4-alquiltio"), que se une a traves de un atomo de azufre en cualquier posicion en el grupo alquilo. C1 -C2-alquiltio es metiltio o etiltio. C1 -C4-alquiltio es adicionalmente, por ejemplo, n-propiltio, 1 -metiletiltio (iso-propiltio), butiltio, 1 -metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) o 1, 1 -dimetiletiltio (tert-butiltio). C1 -C6-alquiltio es adicionalmente, por ejemplo, pentiltio, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3- metilbutiltio, 1,1 -dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1 -etilpropiltio, hexiltio, 1 -metilpentiltio, 2- metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1 -dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio,

2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1 -etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1 -etil-1 - metilpropiltio o 1 -etil-2-metilpropiltio. C1 -C8-alquiltio es adicionalmente, por ejemplo, heptiltio, octiltio, 2-etilhexiltio e isomero posicional del mismo.

El termino "haloalquiltio" como se usa aqui se refiere a un grupo alquiltio como se define mas arriba en donde los atomos de hidrogeno estan parcialmente o completamente sustituidos por fluor, cloro, bromo y/o yodo. C1-C2- haloalquiltio es, por ejemplo, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCFbCl, SCHCl2, SCCl3, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-yodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2- cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio o SC2F5. C1 -C4-haloalquiltio es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2- cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3- tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2Cl)-2-cloroetiltio, 1-(CH2Br)-2-bromoetiltio, 4- fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o nonafluorobutiltio. C1 -C6-haloalquiltio es adicionalmente, por ejemplo, 5- fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-brompentiltio, 5-yodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluorohexiltio, 6-clorohexiltio, 6- bromohexiltio, 6-yodohexiltio o dodecafluorohexiltio.

Los terminos "alquilsulfinilo" y "alquil-S(O)k" (en donde k es 1) son equivalentes y, como se usa aqui, denotan un grupo alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo a sulfinilo [S(O)]. Por ejemplo, el termino "C1-C2- alquilsulfinilo" se refiere a un grupo C1-C2-alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfinilo S(O)]. El termino "C1-C4-alquilsulfinilo" se refiere a un grupo C1-C4-alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfinilo S(O)]. El termino "C1-C6-alquilsulfinilo" se refiere a un grupo C1-C6-alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfinilo S(O)]. C1 -C2-alquilsulfinilo es metilsulfinilo o etilsulfinilo. C1-C4-alquilsulfinilo es adicionalmente, por ejemplo, n-propilsulfinilo, 1 -metiletilsulfinilo (isopropilsulfinil), butilsulfinilo, 1 -metilpropilsulfinilo (sec-butilsulfinil), 2-metilpropilsulfinilo (isobutilsulfinil) o 1, 1 -dimetiletilsulfinilo (tert-butilsulfinil). C1 -C6-alquilsulfinilo es adicionalmente, por ejemplo, pentilsulfinilo, 1 -metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 1,1- dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1 -etilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1- metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1 -dimetilbutilsulfinilo, 1,2- dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1- etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1 -etil-1 -metilpropilsulfinilo o 1- etil-2-metilpropilsulfinilo.

Los terminos "alquilsulfonilo" y "alquil-S(O)k" (en donde k es 2) son equivalentes y, como se usa aqui, denote un grupo alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El termino "C1-C2-alquilsulfonilo" se refiere a un C1-C2-alquilo group, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El termino "C1-C4-alquilsulfonilo" se refiere a un grupo C1-C4-alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfonilo [S(O)2]. El termino "C1-C6-alquilsulfonilo" se refiere a un grupo C1-C6-alquilo, como se define mas arriba, unido a traves de un grupo sulfonilo [S(O)2]. C1 -C2-alquilsulfonilo es metilsulfonilo o etilsulfonilo. C1-C4-alquilsulfonilo es adicionalmente, por ejemplo, n-propilsulfonilo, 1 -metiletilsulfonilo (isopropilsulfonil), butilsulfonilo, 1 -metilpropilsulfonilo (sec-butilsulfonil), 2-metilpropilsulfonilo (isobutilsulfonil) o 1,1 -dimetiletilsulfonilo (tert-butilsulfonil). C1 -C6-alquilsulfonilo es adicionalmente, por ejemplo, pentilsulfonilo, 1 -metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1,1- dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1 -etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1- metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1 -dimetilbutilsulfonilo, 1,2- dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo,

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1- etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1 -etil-1 - metilpropilsulfonilo o 1 -etil-2-metilpropilsulfonilo.

El termino "alquiloamino" como se usa aqui denota en cada caso un grupo R*HN-, en donde R* es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen usualmente 1 a 6 atomos de carbono ("C1-C6-alquiloamino"), preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono("C1-C4-alquiloamino"). Ejemplos de C1-C6-alquiloamino son metilamino, etilamino, n- propilamino, isopropilamino, n-butilamino, 2-butilamino, iso-butilamino, tert-butilamino, y similares.

El termino "dialquiloamino" como se usa aqui denota en cada caso un grupo R*R°N-, en donde R* y R°, independientemente el uno del otro, son cada uno un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen usualmente 1 a 6 atomos de carbono ("di-(C1-C6-alquil)-amino"), preferiblemente 1 a 4 atomos de carbono ("di-(C1-C4- alquil)-amino"). Ejemplos de un grupo di-(C1-C6-alquil)-amino son dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, dibutilamino, metil-etil-amino, metil-propil-amino, metil-isopropilamino, metil-butil-amino, metil-isobutil-amino, etil- propil-amino, etil-isopropilamino, etil-butil-amino, etil-isobutil-amino, y similares.

El sufijo "-carbonilo" en un grupo denota en cada caso que el grupo esta unido al resto de la molecula a traves de un grupo carbonilo C=O. Este es el caso, por ejemplo, en alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo.

El termino "arilo", como se usa en el presente documento, se refiere a un radical de hidrocarburo aromatico mono, bi o triciclico, tal como fenilo o naftilo, en particular fenilo.

El termino "het(ero)arilo" como se usa en el presente documento se refiere a un radical de hidrocarburo heteroaromatico mono, bi o triciclico, preferiblemente a un radical heteroaromatico monociclico, tal como piridilo, pirimidilo y similares.

El termino "heterociclo de 3, 4, 5 o 6 miembros o biciclico de 8, 9 o 10 miembros saturado, insaturado o aromatico que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo seleccionados de los grupos que consisten en N, O y S "como se usa en este documento denota radicales monociclicos o biciclicos, siendo los radicales monociclicos o biciclicos saturados, insaturados o aromaticos donde N puede ser oxidado opcionalmente, es decir, en forma de un N-oxido, y S tambien puede ser opcionalmente oxidado a diversos estados de oxidacion, es decir, como SO o SO2. Un heterociclo insaturado contiene al menos un doble enlaceC-C y/o C-N y/o N-N. Un heterociclo completamente insaturado contiene tantos enlaces dobles C-C y/o C-N y/o N-N conjugados, segun lo permitido por el tamano (s) de los anillos. Un heterociclo monociclico aromatico es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros completamente insaturado. Un heterociclo aromatico biciclico es un heterociclo biciclico de 8, 9 o 10 miembros que consiste en un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros que se fusiona con un anillo de fenilo o con otro anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros. El heterociclo puede unirse al resto de la molecula a traves de un miembro del anillo de carbono o a traves de un miembro del anillo de nitrogeno. Por supuesto, el anillo heterociclico contiene al menos un atomo de anillo de carbono. Si el anillo contiene mas de un atomo de anillo O, estos no son adyacentes.

Ejemplos de un heterociclo saturado monociclico de 3, 4, 5 o 6 miembros incluyen: oxiran-2-ilo, aziridin-1-ilo, aziridin-

2- ilo, oxetan-2-ilo, azetidin-1-ilo, azetidin-2-ilo, azetidin-3-ilo, tietan-1-ilo, tietan-2-ilo, tietan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidrotien-2-ilo, tetrahidrotien-3-ilo, pirrolidin-1-ilo, pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-3-ilo, pirazolidin-1- ilo, pirazolidin-3-ilo, pirazolidin-4-ilo, pirazolidin-5-ilo, imidazolidin-1-ilo, imidazolidin-2-ilo, imidazolidin-4-ilo, oxazolidin- 2-ilo, oxazolidin-3-ilo, oxazolidin-4-ilo, oxazolidin-5-ilo, isoxazolidin-2-ilo, isoxazolidin-3-ilo, isoxazolidin-4-ilo, isoxazolidin-5-ilo, tiazolidin-2-ilo, tiazolidin-3-ilo, tiazolidin-4-ilo, tiazolidin-5-ilo, isotiazolidin-2-ilo, isotiazolidin-3-ilo, isotiazolidin-4-ilo, isotiazolidin-5-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4- tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-1 -ilo, 1,3,4- triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 1,4-dioxan-2-ilo, piperidin-1-ilo, piperidin-2- ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, hexahidropiridazin-3-ilo, hexahidropiridazin-4-ilo, hexahidropirimidin-2-ilo, hexahidropirimidin-4-ilo, hexahidropirimidin-5-ilo, piperazin-1-ilo, piperazin-2-ilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-1 -ilo, 1,3,5- hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo, morfolin-2-ilo, morfolin-3-ilo, morfolin-4-ilo, tiomorfolin-2-ilo, tiomorfolin-3-ilo, tiomorfolin-4-ilo, 1-oxotiomorfolin-2-ilo, 1-oxotiomorfolin-3-ilo, 1-oxotiomorfolin-4-ilo, 1,1- dioxotiomorfolin-2-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-3-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-4-ilo y similares.

Ejemplos de un heterociclo parcialmente insaturado monociclico de 5 o 6 miembros incluyen: 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3- dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo,

2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo,

4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4- isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4- isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1 -ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo,

2.3- dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1 -ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo,

3.4- dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1 -ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo,

4.5- dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo,

3.4- dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo,

3.4- dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6-di- o tetrahidropiridinilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4-

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di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidinilo, 4-di- o tetrahidropirimidinilo, 5-di- o tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1,3,5-di- o tetrahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-di- o tetrahidrotriazin-3-ilo.

Un anillo heteroaclico completamente insaturado (incluyendo aromatico) monocclico de 5 o 6 miembros es, por ejemplo un anillo heterocfclico completamente insaturado (incluyendo aromatico) monocfclico de 5 o 6 miembros. Ejemplos son: 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 1 -pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 1 -pirazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 1 -imidazolilo, 2-imidazolilo, 4- imidazolilo, 1,3,4-triazol-1 -ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 1 -oxopiridin-2-ilo, 1 -oxopiridin-3-ilo,

1- oxopiridin-4-ilo,3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo.

Ejemplos de un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros fusionado a un anillo fenilo o un radical heteroaromatico de 5 o 6 miembros incluyen benzofuranilo, benzotienilo, indolilo, indazolilo, benzimidazolilo, benzoxatiazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzoxazinilo, quinolinilo, iso-quinolinilo, purinilo, 1,8-naftiridilo, pteridilo, pirido[3,2-d]pirimidilo o piridoimidazolilo y similares.

Si dos radicales se unen en el mismo atomo de nitrogeno (por ejemplo Re y Rf o R2e y R2f o Rg y Rh o R2g y R2h) junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos, forman un radical heterocfclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N, esto es por ejemplo pirrolidin-1-ilo, pirazolidin-1-ilo, imidazolidin-1-ilo, oxazolidin-3-ilo, tiazolidin-3-ilo, isoxazolidin-2- ilo, isotiazolin-2-ilo, [1,2,3]-triazolidin-1 -ilo, [1,2,3]-triazolidin-2-ilo, [1,2,4]-triazolidin-1 -ilo, [1,2,4]-triazolidin-4-ilo, [1,2,3]- oxadiazolidin-2-ilo, [1,2,3]-oxadiazolidin-3-ilo, [1,2,5]-oxadiazolidin-2-ilo, [1,2,4]-oxadiazolidin-2-ilo, [1,2,4]- oxadiazolidin-4-ilo, [1,3,4]-oxadiazolidin-3-ilo, [1,2,3]-tiadiazolidin-2-ilo, [1,2,3]- tiadiazolidin-3-ilo, [1,2,5]-tiadiazolidin-

2- ilo, [1,2,4]-tiadiazolidin-2-ilo, [1,2,4]-tiadiazolidin-4-ilo, [1,3,4]-tiadiazolidin-3-ilo, piperdin-1-ilo, piperazine-1-ilo,

morfolin-1 -ilo, tio-morfolin-1 -ilo, 1-oxotiomorfolin-1-ilo, 1,1 -dioxotiomorfolin-1 -ilo, azepan-1-ilo, 1,4-diazepan-1-ilo, pirrolin-1-ilo, pirazolin-1-ilo, imidazolin-1-ilo, oxazolin-3-ilo, isoxazolin-2-ilo, tiazolin-3-ilo, isotiazolin-1-ilo, 1,2- dihidropiridin-1 -ilo, 1,2,3,4-tetrahidropiridin-1 -ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1 -ilo, 1,2-dihidropiridazin, 1,6- dihidropi rid az i n, 1,2,3,4-tetrahidropiridazin-1 -ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridazin-1 -ilo, 1,2-dihidropirimidin, 1,6-

dihidropirimidin, 1,2,3,4-tetrahidropirimidin-1 -ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirimidin-1 -ilo, 1,2-dihidropirazin-1 -ilo, 1,2,3,4- tetrahidropirazin-1 -ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1 -ilo, pirrol-1-ilo, pirazol-1-ilo, imidazol-1-ilo, [1,2,3]-1 H-triazol-1 -ilo, [1,2,3]-2H-triazol-2-ilo, [1,2,4]-1 H-triazol-1 -ilo y [1,2,4]-4H-triazol-4-ilo.

Las observaciones hechas a continuacion con respecto a las realizaciones preferidas de las variables (sustituyentes) de los compuestos de formula I son validas por sf solas y preferiblemente en combinacion entre sf, asf como en combinacion con los estereoisomeros, sales, tautomeros o sus N-oxidos.

Las observaciones hechas a continuacion con respecto a las realizaciones preferidas de las variables son validas por sf mismas y preferiblemente en combinacion entre sf con respecto a los compuestos de formulas I, cuando sea aplicable, asf como con respecto a los usos y metodos de acuerdo con la invencion y la composicion de acuerdo con la invencion.

Los compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I o un estereoisomero, sal o N- oxido del mismo, en donde la sal es una sal apropiada en funcion agrfcola. Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I o un N-oxido o una sal del mismo, especialmente una sal apropiada en funcion agrfcola. Compuestos particularmente preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I o una sal de los mismos, especialmente una sal apropiada en funcion agrfcola de los mismos.

De acuerdo con una realizacion de la invencion, la variable B en los compuestos de formula I es N.

De acuerdo con otra realizacion de la invencion, la variable B en los compuestos de formula I es CH.

De acuerdo con una realizacion preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, Rc-C(=O)-C1-C2-alquilo, RdO-C(=O)-C1-C2-alquilo, ReRfN-C(=O)-C1-C2-alquilo y Rk- C(=O)NH-C1-C2-alquilo; donde Rc, Rd, Re, Rf, Rk, Rg y Rh son como se define mas arriba y que preferiblemente tienen por su cuenta o en particular en combinacion los siguientes significados:

Rc es hidrogeno, C1-C6-alquilo C3-C7-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C1-C6-haloalquilo o fenilo, en particular C1-C4-alquilo o C1-C4-haloalquilo;

Rd es C1-C6-alquilo o C1-C6-haloalquilo, en particular C1-C4-alquilo,

Re, Rf son independientemente el uno del otro seleccinados de hidrogeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo y bencilo, y en particular del grupo que consiste de hidrogeno y C1-C4-alquilo, o

Re, Rf junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos forman un radical heterocfclico unido a N saturado o insaturado de 5, 6 o 7 miembros, que puede transportar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, C1-C4 alquilo y C1-C4 haloalquilo, y en particular Re, Rf junto con

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el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unodo a N saturado, de 5, 6 o 7 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que esta sin sustituir o puede llevar 1,2, 3 o 4 grupos metilo;

Rg, Rh son independientemente el uno del otro seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-haloalquilo y bencilo y en particular del grupo que consiste de hidrogeno o Ci-C4-alquilo, o

Rg, Rh junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos forman un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo, y en particular Rg, Rh junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar Un radical heterociclico unido a N saturado de 5, 6 o 7 miembros., que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1,2, 3 o 4 grupos metilo; y

Rk es H, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo o fenilo, en particular Ci-C4-alquilo.

De acuerdo con una realizacion mas preferida, la variable R de los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, Ci-C4-haloalquilo, Rc-C(=O)-Ci-C2- alquilo, RdO-C(=O)-Ci-C2-alquilo, ReRfN-C(=O)-Ci-C2-alquilo y Rk-C(=O)NH-Ci-C2-alquilo, donde Rc, Rd, Re, Rf y Rk son como se define mas arriba y que preferiblemente tienen por su cuenta o en particular en combinacion los siguientes significados:

Rc es Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo,

Rd es C1-C4-alquilo,

Re es hidrogeno o Ci-C4-alquilo,

Rf es hidrogeno o Ci-C4-alquilo, o

Re, Rf junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico saturado unido a N, de 5, 6 o 7 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1,2, 3 o 4 grupos metilo, y

Rk es C1-C4-alquilo.

De acuerdo con una realizacion particular preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I se selecciona de C1-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, en particular de metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, etoxietilo, etoximetilo, metoxietilo y metoximetilo.

De acuerdo con otra realizacion particular preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I se selecciona de C1-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo, metoxietilo y metoximetilo, en particular de metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, metoxietilo y metoximetilo.

De acuerdo con otra realizacion preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I es fenilo o heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monociclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R' que son como se define mas arriba y que son independientes uno del otro se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en halogeno, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C1-C6-haloalquiloxi, mas preferiblemente de halogeno, C1-C4-alquilo, C3-C6- cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo y C1-C4-alcoxi, en particular de halogeno, metilo, etilo, metoxi y trifluorometilo, y especificamente de Cl, F, Br, metilo, metoxi y trifluorometilo.

Segun una realizacion mas preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I es fenilo o heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo biciclico de 9 o 6 miembros, parcialmente insaturado o aromatico, de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde el heterociclo biciclico consiste en un anillo heteroaromatico de 5 o 6 miembros que se fusiona con un anillo fenilo, y donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con 1,2, 3 o 4 grupos R' que independientemente unos de otros tienen los significados preferidos mencionados anteriormente.

De acuerdo con realizaciones preferidas particulares, la variable R en los compuestos de formula I es fenilo o heterociclilo seleccionados de piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, benzisoxazol-2-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1-etilbenzimidazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, tiofen-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, isoxazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-

5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-3-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-

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5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol- 5-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-5-ilo, 1,2,5-triazol-3-ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo,

1.2.4- oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazol-4-ilo, 1,2,3-oxadiazol-5-ilo, 1,2,5- oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo, 1,2,3-tiadiazol-5-ilo,

1.2.5- tiadiazol-3-ilo, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-ilo, 1H-1,2,3,4-tetrazol-1 -ilo, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ilo, 1,2,3,5-oxatriazol-4-ilo,

1,2,3,4-tiatriazol-5-ilo, 1,2,3,5-tiatriazol-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-3-ilo y piridazin-4-ilo, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o llevan 1, 2 o 3 grupos R' que independientemente unos de otros tienen los significados preferidos mencionados anteriormente.

De acuerdo con una realizacion preferida de la invencion la variable R en los compuestos de formula I es Rb-S(O)n- C1-C3-alquilo, donde Rb es como se define mas arriba y en particular seleccionado del grupo que consiste en C1-C6- alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene 1, 2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo no estan sustituidos o estan sustituidos por 1,2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en halogeno, C1-C4-alquilo, C1-C2-haloalquilo y C1-C2-alcoxi.

De acuerdo con una realizacion mas preferida de la invencion, la variable R en los compuestos de formula I es Rb- S(O)n-C1-C3-alquilo, donde Rb se selecciona del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo, C3-C7-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene 1,2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S.

De acuerdo con una realizacion incluso mas preferidade la invencion la variable R en los compuestos de formula I es Rb-S(O)n-C1-C2-alquilo, donde Rb se selecciona de C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un radical heterociclico aromatico de 6 miembros que tiene 1 o 2 atomos de nitrogeno como miembros del anillo.

De acuerdo con una realizacion particularmente preferida de la invencion la variable R en los compuestos de formula I es Rb-S(O)2-C1-C2-alquilo, donde Rb es CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2CECH o fenilo.

De acuerdo con realizaciones especificamente preferidas de la invencion la variable R en los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, isopropilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, metoxietilo, metoximetilo, y en particular de metilo y etilo.

Compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en CN, halogeno, nitro, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C6-haloalquilo, C1-C6- alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4-alquiltio-C1-C4- alquilo, C1 -C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1- C4-alcoxi y R1b-S(O)k, donde k y Z1 son como se define aqui y donde R1b es como se define mas arriba y en particular seleccionado del grupo que consiste en C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo. En este contexto Z1 es en particular un enlace covalente.

Mas preferiblemente, R1 se selecciona de halogeno, CN, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1 -C4-alquiltio-C1 -C4-alquilo, C1-C4- alquiltio-C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C4-alqueniloxi, C3-C4-alquiniloxi, C1-C4-alcoxi- C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquil-S(O)k y C1-C4-haloalquil-S(O)k, donde k es 0 o 2.

En particular, R1 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1- C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-haloalquiltio y C1 -C4-alquilsulfonilo, especificamente R1 es F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3 o CH2OCH2CH2OCH3, y mas especificamente R1 es Cl, CH3, CF3 o SO2CH3.

En un grupo de realizaciones de la invencion, la variable R2 es hidrogeno.

En un grupo de realizaciones de la invencion, la variable R2 de los compuestos de formula I tiene cualquiera de los significados dados anteriormente para R2 con la excepcion del hidrogeno.

De acuerdo con la realizacion preferida de la invencion, la variable R2 en los compuestos de formula I es un heterociclilo de 5 o 6 miembros, donde heterociclilo es un radical heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene como miembro del anillo 1 heteroatomo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S y 0, 1,2 o 3 atomos de nitrogeno adicionales, donde heterociclilo no esta sustituido o porta 1,2 o 3 radicales R21, como se define aqui, que son identicos o diferentes.

De acuerdo con una realizacion incluso mas preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I es un heterociclilo de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en isoxazolinilo (4,5-dihidroisoxazolil), 1,2- dihidrotetrazolonilo, 1,4-dihidrotetrazolonilo, tetrahidrofurilo, dioxolanilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo,

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isoxazolilo, pirazolilo, tiazolilo, oxazolilo, furilo, piridinilo, pirimidinilo y pirazinilo, donde heterociclilo no esta sustituido o lleva 1,2 o 3 radicales R21 que son identicos o diferentes y son seleccionado del grupo que consiste en Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I es un heterociclilo de 5 o 6 miembros seleccionado de 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que esta sin sustituir o sustituido en la posicion 5 con CH3, CH2F o CHF2, 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, que esta sin sustituir o sustituido en la posicion 3 con CH3, OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3, 1-metil-5-oxo-1 ,5-dihidrotetrazol-2-ilo, 4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-ilo, morfolin-4- ilo, isoxazol-3-ilo, 5-metil-isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo, 3-metil-isoxazol-5-ilo, 1 -metil-1 H-pirazol-3-ilo, 2-metil-2H- pirazol-3-ilo y tiazol-2-ilo.

De acuerdo con una realizacion preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I es fenil-Z2a, donde Z2a es como se define aqui, y donde fenilo no esta sustituido o lleva 1,2 o 3 radicales R21 que son identicos o diferentes y como se define mas arriba y que son en particular seleccionados de halogeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, y preferiblemente de halogeno, C1-C2-alquilo, C1-C2-alcoxi, C1-C2-haloalquilo y C1-C2-alcoxi-C1-C2-alcoxi.

De acuerdo con una realizacion mas preferida de la invencion, la variable R2 en los compuestos de formula I es un radical de la siguiente formula:

imagen2

en la que # denota el enlace a traves del cual se adjunta el grupo R2 y:

RP1 es hidrogeno o halogeno, preferiblemente hidrogeno, Cl, Br o F, y en particular H o F;

RP2 es hidrogeno, halogeno o C1-C2-alcoxi, preferiblemente hidrogeno, Cl, Br, F, OCH3 o OCH2CH3, y en particular H, F, Cl o OCH3; y

RP3 es hidrogeno, halogeno, C1-C2-alquilo, C1-C2-haloalquilo, C1-C2-alcoxi, C1-C2-alcoxi-C1-C2-alcoxi, preferiblemente hidrogeno, Cl, Br, F, CH3, C2H5, CF3, CHF2, CH2F, CCl2F, CF2Cl, CH2CF3, CH2CHF2, CF2CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3, OCH2CH2OCH2CH3, OCH2OCH2CH3 o OCH2CH2OCH3, y en particular es H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3 o OCH2CH2OCH3.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I es fenilo que no esta sustituido o lleva un radical R21, donde R21 esta preferiblemente unido a la posicion 4 del grupo fenilo y es como se define mas arriba y en particular seleccionados de C1-C2-alquilo, C1-C2-alcoxi, C1-C2-haloalquilo y C1-C2- alcoxi-C1-C2-alcoxi, preferiblemente form CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CHF2, CF3, OCH2OCH3 y OCH2CH2OCH3, y especificamente de OCH3 y OC2H5.

De acuerdo con una realizacion preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, C1-C6-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4- alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C4-alcoxi, C2-C4-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- haloalqueniloxi, C3-C6-haloalquiniloxi, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4-alquil-S(O)k, k es 0, 1, 2, y C1-C4-haloalquil-S(O)2.

De acuerdo con otra realizacion preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en halogeno, C1-C6-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C4-alcoxi, C2-C4-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-haloalqueniloxi, C3-C6-haloalquiniloxi, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4-alquil-S(O)2 y C1-C4-haloalquil-S(O)2.

De acuerdo con una realizacion mas preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I se selecciona de C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alcoxi, C1-C2-haloalcoxi-C1-C2-alquilo, C3-C4-alqueniloxi, C3-C4- alquiniloxi, C1-C4-alcoxicarbonilo y C1-C4-alquil-S(O2), y en particular de CH=CH2, CH=CHCH3, CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2CECH, C(O)OCH3, C(O)OC2H5, SO2CH3, SO2C2H5 y SO2CH(CH3)2.

De acuerdo con una realizacion especificamente preferida de la invencion la variable R2 en los compuestos de formula I se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, que esta sin sustituir o sustituido en la posicion 5 con CH3, CH2F o CHF2, 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, que esta sin sustituir o sustituido en la posicion 3 con CH3, OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3, 1-metil-5-oxo-1,5-dihidrotetrazol-2-ilo, 4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-ilo, morfolin-4- ilo, isoxazol-3-ilo, 5-metil-isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo, 3-metil-isoxazol-5-ilo, 1 -metil-1 H-pirazol-3-ilo, 2-metil-2H- pirazol-3-ilo, tiazol-2-ilo, 4-CH3-fenilo, 4-C2H5-fenilo, 4-OCH3-fenilo, 4-OC2H5-fenilo, 4-CHF2-fenilo, 4-CF3-fenilo, 4- OCH2OCH3-fenilo, 4-OCH2CH2OCH3-fenilo, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2CECH, C(O)OCH3, C(O)OC2H5, SO2CH3, SO2C2H5 y SO2CH(CH3)2, en particular seleccionados de hidrogeno, halogeno, metilo, CH2OCH2CF3, metilsulfonilo, metilsulfanilo, 3-isoxazolinilo, 5-metil-3-isoxazolinilo, 5-isoxazolinilo, 3-

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metil-5-isoxazolinilo, 3-isoxazolilo, 5-metil-3-isoxazolilo, 5-isoxazolilo y 3-metil-5-isoxazolilo, y especificamente seleccionados de hidrogeno, cloro, metilsulfonilo, metilsulfanilo, CH2OCH2CF3, 3-isoxazolinilo, 5-metil-3-isoxazolinilo,

3-metil-5-isoxazolinilo, 3-isoxazolilo, 5-metil-3-isoxazolilo y 3-metil-5-isoxazolilo.

Compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I, en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4- haloalcoxi, C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-alquiniloxi o R2b-S(O)k, donde las variables k y R2b tienen uno de los significados definidos aqui.

Mas preferiblemente, R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, NO2, Ci-C4-alquilo, C1-C4- haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquil-S(O)2 y Ci-C4-haloalquil- S(O)2.

En particular, R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, NO2, Ci-C2-alquilo, Ci-C2- haloalquilo, Ci-C2-alcoxi, Ci-C2-haloalcoxi, Ci-C2-alquiltio, Ci-C2-haloalquiltio, Ci-C2-alquil-S(O)2 y Ci-C2-haloalquil- S(O)2, especificamente de H, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 y S(O)2CH2CH3, y mas especificamente de Cl, F, Cn, CF3and S(O)2CH3.

Compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I, en donde R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, Ci-C2-alquilo y Ci-C2-haloalquilo, en particular del grupo que consiste en hidrogeno, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 y halogeno, y especificamente de hidrogeno, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3, Cl, Br y F.

Compuestos preferidos de acuerdo con la invencion son compuestos de formula I, en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C2-alquilo y Ci-C2-haloalquilo, y en particular del grupo que consiste de CHF2, CF3 y halogeno.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion ya sea R4 es hidrogeno y R5 es cloro o fluor.

En este contexto, las variables R', R", R2\ Z, Zi, Z2, Z2a, Rb, Rib, R2b, Rc, R2c, Rd, R2d, Re, R2e, Rf, R2f, Rg, R2g, Rh, R2h,

Rk, n y k, independientemente el uno del otro, preferiblemente tienen uno de los siguientes significados:

R', R”, R^ independientemente el uno del otro son seleccionados de halogeno, Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3- C6-halocicloalquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo, Ci-C4- alcoxi-Ci-C4-alcoxi y Ci-C6-haloalquiloxi, mas preferiblemente de halogeno, Ci-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4- haloalquilo y Ci-C4-alcoxi.

Mas preferiblemente R', R11, R21 independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci- C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo y Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi; en particular seleccionados de halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi; y especificamente de Cl, F, Br, metilo, etilo, metoxi y trifluorometilo.

Z, Zi, Z2 independientemente el uno del otro son seleccionados de un enlace covalente, metanodiilo y etanodiilo, y en particular son un enlace covalente.

Z2a se selecciona de un enlace covalente, Ci-C2-alcanodiilo, O-Ci-C2-alcanodiilo, Ci-C2-alcanodiil-O y Ci-C2-alcanodiil- O-Ci-C2-alcanodiilo; mas preferiblemente de un enlace covalente, metanodiilo, etanodiilo, O-metanodiilo, O-etanodiilo, metanodiil-O, y etanodiil-O; y en particular de un enlace covalente, metanodiilo y etanodiilo.

Rb, Rib, R2b independientemente el uno del otro son seleccionados de Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, Ci-C6- haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo no estan sustituidos o estan sustituidos por i, 2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C2-haloalquilo y Ci-C2-alcoxi.

Mas preferiblemente Rb, Rib, R2b independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en Ci-C4-alquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, Ci-C4-haloalquilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-haloalquinilo, C3-C6-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S.

En particular, Rb, Rib, R2b independientemente el uno del otro son seleccionados de Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un radical heterociclico aromatico de 5 o 6 miembros que tiene i o 2 atomos de nitrogeno como miembros del anillo.

Rc, R2c, Rk independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-

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alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterocicio monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene 1, 2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo, bencilo y heterociclilo no estan sustituidos o estan sustituidos por 1, 2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alcoxi.

Mas preferiblemente Rc, R2c, Rk independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C2-C-alquenilo, C2-C-haloalquenilo, C2-C-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2 o 3 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S.

En particular, Rc, R2c, Rk independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4- haloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C3-C6-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un radical heterociclico aromatico de 5 o 6 miembros que tiene i o 2 atomos de nitrogeno como miembros del anillo.

Rd, R2d independientemente el uno del otro son seleccionados de Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo.

Mas preferiblemente Rd, R2d independientemente el uno del otro son seleccionados de Ci-C6-alquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, y en particular seleccionados de Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C2- C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C3-C6-cicloalquilo.

Re, Rf, R2e, R2f independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o completamente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo no estan sustituidos o estan sustituidos por i, 2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alcoxi, o Re y Rf o R2e y R2f junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4- alquilo, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alcoxi.

Mas preferiblemente Re, Rf, R2e, R2f independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-haloalquilo y bencilo, o Reand Rf o R2e y R2f junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar i, 2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo.

En particular, Re, Rf, R2e, R2f independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno y Ci-C4-alquilo, o Re y Rf o R2e y R2fjunto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar Un radical heterociclico saturado unido a N o de 5 o 6 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar i, 2 o 3 grupos metilo.

Rg, R2g independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6- alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo.

Mas preferiblemente Rg, R2g independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, bencilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, y en particular seleccionados de hidrogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4- haloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, bencilo y C3-C6-cicloalquilo.

Rh, R2h independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6- alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo, bencilo y un radical C(=O)-Rk, donde Rk es H, Ci-C4- alquilo, Ci-C4-haloalquilo o fenilo.

Mas preferiblemente Rh, R2h independientemente el uno del otro son seleccionados de hidrogeno, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, bencilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y C3-C7-cicloalquilo, que no esta sustituido o parcial o totalmente halogenados, y en particular seleccionados de hidrogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4- haloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, bencilo y C3-C6-cicloalquilo; o

Rg y Rh o R2g y R2h junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halogeno, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alcoxi;

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mas preferiblemente Rg y Rh o R2g y R2h junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1, 2 o 3 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo;

y en particular, Rg y Rh o R2g y R2h junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar Un radical heterociclico saturado unido a N o de 5 o 6 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1,2 o 3 grupos metilo.

n y k independientemente el uno del otro son 0 o 2, y en particular 2.

Particularmente preferidos son compuestos de formula I, en donde las variables R1 y R3 tienen los siguientes significados:

R1 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci- C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio y C1-C4- alquilsulfonilo, en particular de F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, SCH3, 0CF3, SCF3, SO2CH3, CH2OCH3 y

CH2OCH2CH2OCH3; y

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, NO2, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-haloalquiltio y Ci-C4-alquilsulfonilo, en particular de H, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 y S(O)2CH2CH3.

Especialmente preferidos son compuestos de formula I, en donde B es N y las variables R, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona de Ci-C4-alquilo, en particular de CH3, CH2CH3, CH(CH3)2 y C(CH3)3;

R1 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alquil-S(O)2, en particular de Cl, Br, F, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CF3, CHF2, S(O)2CH3 y S(O)2CH2CH3;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, Ci-C2-alcoxi-Ci-C2-alquilo, Ci-C2-haloalcoxi-Ci-C2- alquilo, Ci-C4-alquil-S(O)2, Ci-C4-alquiltio, isoxazolilo y isoxazolinilo, donde los dos ultimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o llevar 1 o 2 radicales seleccionados de halogeno y Ci-C4-alquilo. En particular, R2 se selecciona de CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCH2F, CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CF3, CH2OCF2CF3, S(O)2CH3, S(O)2CH2CH3, isoxazolilo y isoxazolinilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alquil-S(O)2, en particular de Cl, F, CN, CF3, CHF2, S(O)2CH3 y S(O)2CH2CH3;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, CN, CHF2, CF3, CH3, NO2 y halogeno, en particular de hidrogeno, CHF2, CF3, CH3, Cl y F; y

R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, CHF2 y CF3, en particular de Cl, F, CHF2 y CF3.

Especificamente preferidos son compuestos de formula I, en donde B es N y las variables R, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metilo y etilo;

R1 se selecciona del grupo que consiste en cloro, metilo, trifluorometilo y metilsulfonilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Cl, F, metilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, metilsulfanilo, 3- isoxazolinilo, 5-metil-3-isoxazolinilo, 5-isoxazolinilo, 3-metil-5-isoxazolinilo, 3-isoxazolilo, 5-metil-3-isoxazolilo, 5- isoxazolilo y 3-metil-5-isoxazolilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, fluor, cloro, trifluorometilo, CN y metilsulfonilo; y R4 es hidrogeno y R5 es cloro o fluor.

Tambien especificamente preferidos son compuestos de formula I, en donde B es N y las variables R, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metoxietilo y metoximetilo;

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Especialmente preferidos son compuestos de formula I, en donde B es CH y las variables R, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, Ci-C2-alcoxi-Ci-C2-alquilo, Ci-C2-haloalcoxi-Ci-C2- alquilo, Ci-C4-alquil-S(O)2, Ci-C4-alquiltio, isoxazolilo y isoxazolinilo, donde los dos ultimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o llevar i o 2 radicales seleccionados de halogeno y Ci-C4-alquilo. En particular, R2 se selecciona de CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCH2F, CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CF3, CH2OCF2CF3, S(O)2CH3, S(O)2CH2CH3, isoxazolilo y isoxazolinilo;

Especificamente preferred son compuestos de formula I, en donde B es CH y las variables R, Ri, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metilo y etilo;

Ri se selecciona del grupo que consiste en cloro, metilo, trifluorometilo y metilsulfonilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, fluor, cloro, trifluorometilo, CN y metilsulfonilo; y ya sea R4 es hidrogeno y R5 es cloro o fluor.

Tambien especificamente preferidos son compuestos de formula I, en donde B es CH y las variables R, Ri, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metoxietilo y metoximetilo;

De acuerdo con una realizacion preferida de la invencion los radicales Ri, R2, R3, R4 y R5 juntos forman uno de los siguientes patrones de sustitucion en el anillo fenilo de los compuestos de formula I, siempre que la posicion i sea el punto de union del anillo fenilo al resto de la molecula:

2-Br-4,6-Cl2, 2,6-Cl2-4-CN, 2,4,6-Cl3, 2,6-Cl2-4-F, 2,6-Cl2-4-CF3, 2,6-Cl2-4-S(O)2CH3,

2-CF3-4-CN-6-Cl, 2-CF3-4,6-Cl2, 2-CF3-4-CF3-6-Cl, 2-CF3-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-CF3-4-F-6-Cl, 2-CH3-CN-6-Cl, 2-CH3-4,6-Cl2, 2-CH3-4-CF3-6-Cl,

2-CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CH3-4-F-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4-CN-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4,6-Cl2, 2-S(O)2CH3-4-CF3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4-F-6-Cl,

2-CI-4-CN-6-F, 2-Cl-4-CF3-6-F, 2-Cl-4-S(O)2CH3-6-F, 2,4-Cl2-6-F, 2-Cl-4,6-F2,

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30

35

2-CF3-4-CN-6-F, 2-CF3-4-CF3-6-F, 2-CF3-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-4-CI-6-F,

2-CF3-4,6-F2, 2-CH3-4-CN-6-F, 2-CH3-4-CF3-6-F, 2-CH3-4-S(O)2CH3-6-F,

2-CH3-4-CI-6-F, 2-CH3-4,6-F2, 2-S(O)2CH3-4-CN-6-F, 2-S(O)2CH3-4-CF3-6-F,

2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-F, 2-S(O)2CH3-4-CI-6-F, 2-S(O)2CH3-4,6-F2.

De acuerdo con otra realizacion preferida de la invencion los radicales R1, R2, R3, R4 y R5 juntos forman uno de los siguientes patrones de sustitucion en el anillo fenilo de los compuestos de formula I, siempre que la posicion 1 sea el punto de union del anillo fenilo al resto de la molecula:

2.6- Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-CN, 2,4,6-Cl3-3-(3-isoxazolinil),

2.6- Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-F, 2,6-Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3,

2.6- Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2, 2-CF3-3-(3- isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl, 2-Cl-3- (3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F,

2,4-Cl2-3-(3-isoxazolinil)-6-F, 2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F, 2- S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN, 2,4,6-Cl3-3-(3-isoxazolinil),

2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F, 2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3,

2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

5

10

15

20

25

30

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl, 2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F,

2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F, 2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F,

2,4-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-6-F, 2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2.

Ejemplos de compuestos preferidos son los compuestos individuales compilados en las Tablas 1 a 8 a continuacion. Ademas, los significados mencionados a continuacion para las variables individuales en las Tablas son per se, independientemente de la combinacion en la que se mencionan, una realizacion particularmente preferida de los sustituyentes en cuestion.

Tabla 1 Compuestos de formula I (I.A-1 - I.A-1442) en la que B es CH y R es metilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4

y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 2 Compuestos de formula I (II.A-1 - I I.A-1442) en la que B es CH y R es etilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4

y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 3 Compuestos de formula I (III.A-1 - III.A-1442) en la que B es CH y R es metoximetilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 4 Compuestos de formula I (IV.A-1 - IV.A-1442) en la que B es CH y R es metoxietilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 5 Compuestos de formula I (V.A-1 - V.A-1442) en la que B es N y R es metilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 6 Compuestos de formula I (VI.A-1 - VI.A-1442) en la que B es N y R es etilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 7 Compuestos de formula I (VI I.A-1 - VII.A-1442) en la que B es N y R es metoximetilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla 8 Compuestos de formula I (VIII.A-1 - VIII.A-1442) en la que B es N y R es metoxietilo y la combinacion de R1, R2, R3, R4 y R5 para un compuesto corresponde en cada caso a una fila de la Tabla A;

Tabla A

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1: Cl H Cl H F

A-2: Cl H Cl H Cl

A-3: Cl H Cl F F

A-4: Cl H Cl F Cl

A-6: Cl H Cl Cl F

A-7: Cl H Cl Cl Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-9: Cl H F H F

A-10: Cl H F H Cl

A-11: Cl H F F F

A-12: Cl H F F Cl

A-14: Cl H F Cl F

A-15: Cl H F Cl Cl

A-17: Cl H CF3 H F

A-18: Cl H CF3 H Cl

A-19: Cl H CF3 F F

A-20: Cl H CF3 F Cl

A-22: Cl H CF3 Cl F

A-23: Cl H CF3 Cl Cl

A-25: Cl H SO2CH3 H F

A-26: Cl H SO2CH3 H Cl

A-27: Cl H SO2CH3 F F

A-28: Cl H SO2CH3 F Cl

A-30: Cl H SO2CH3 Cl F

A-31: Cl H SO2CH3 Cl Cl

A-33: Cl H CN H F

A-34: Cl H CN H Cl

A-35: Cl H CN F F

A-36: Cl H CN F Cl

A-38: Cl H CN Cl F

A-39: Cl H CN Cl Cl

A-41: Cl SO2CH3 Cl H F

A-42: Cl SO2CH3 Cl H Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-43: Cl SO2CH3 Cl F F

A-44: Cl SO2CH3 Cl F Cl

A-46: Cl SO2CH3 Cl Cl F

A-47: Cl SO2CH3 Cl Cl Cl

A-49: Cl SO2CH3 F H F

A-50: Cl SO2CH3 F H Cl

A-51: Cl SO2CH3 F F F

A-52: Cl SO2CH3 F F Cl

A-54: Cl SO2CH3 F Cl F

A-55: Cl SO2CH3 F Cl Cl

A-57: Cl SO2CH3 CF3 H F

A-58: Cl SO2CH3 CF3 H Cl

A-59: Cl SO2CH3 CF3 F F

A-60: Cl SO2CH3 CF3 F Cl

A-62: Cl SO2CH3 CF3 Cl F

A-63: Cl SO2CH3 CF3 Cl Cl

A-65: Cl SO2CH3 SO2CH3 H F

A-66: Cl SO2CH3 SO2CH3 H Cl

A-67: Cl SO2CH3 SO2CH3 F F

A-68: Cl SO2CH3 SO2CH3 F Cl

A-70: Cl SO2CH3 SO2CH3 Cl F

A-71: Cl SO2CH3 SO2CH3 Cl Cl

A-73: Cl SO2CH3 CN H F

A-74: Cl SO2CH3 CN H Cl

A-75: Cl SO2CH3 CN F F

A-76: Cl SO2CH3 CN F Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-78: Cl SO2CH3 CN Cl F

A-79: Cl SO2CH3 CN Cl Cl

A-81: Cl CH2OCH2CF3 Cl H F

A-82: Cl CH2OCH2CF3 Cl H Cl

A-83: Cl CH2OCH2CF3 Cl F F

A-84: Cl CH2OCH2CF3 Cl F Cl

A-86: Cl CH2OCH2CF3 Cl Cl F

A-87: Cl CH2OCH2CF3 Cl Cl Cl

A-89: Cl CH2OCH2CF3 F H F

A-90: Cl CH2OCH2CF3 F H Cl

A-91: Cl CH2OCH2CF3 F F F

A-92: Cl CH2OCH2CF3 F F Cl

A-94: Cl CH2OCH2CF3 F Cl F

A-95: Cl CH2OCH2CF3 F Cl Cl

A-97: Cl CH2OCH2CF3 CF3 H F

A-98: Cl CH2OCH2CF3 CF3 H Cl

A-99: Cl CH2OCH2CF3 CF3 F F

A-100: Cl CH2OCH2CF3 CF3 F Cl

A-102: Cl CH2OCH2CF3 CF3 Cl F

A-103: Cl CH2OCH2CF3 CF3 Cl Cl

A-105: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 H F

A-106: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 H Cl

A-107: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 F F

A-108: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 F Cl

A-110: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 Cl F

A-111: Cl CH2OCH2CF3 SO2CH3 Cl Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-113: Cl CH2OCH2CF3 CN H F

A-114: Cl CH2OCH2CF3 CN H Cl

A-115: Cl CH2OCH2CF3 CN F F

A-116: Cl CH2OCH2CF3 CN F Cl

A-118: Cl CH2OCH2CF3 CN Cl F

A-119: Cl CH2OCH2CF3 CN Cl Cl

A-121: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl H F

A-122: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl H Cl

A-123: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl F F

A-124: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl F Cl

A-126: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl Cl F

A-127: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl Cl Cl

A-129: Cl Isoxazolin-3-ilo F H F

A-130: Cl Isoxazolin-3-ilo F H Cl

A-131: Cl Isoxazolin-3-ilo F F F

A-132: Cl Isoxazolin-3-ilo F F Cl

A-134: Cl Isoxazolin-3-ilo F Cl F

A-135: Cl Isoxazolin-3-ilo F Cl Cl

A-137: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 H F

A-138: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 H Cl

A-139: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 F F

A-140: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 F Cl

A-142: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 Cl F

A-143: Cl Isoxazolin-3-ilo CF3 Cl Cl

A-145: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H F

A-146: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-147: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F F

A-148: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-150: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-151: Cl Isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-153: Cl Isoxazolin-3-ilo CN H F

A-154: Cl Isoxazolin-3-ilo CN H Cl

A-155: Cl Isoxazolin-3-ilo CN F F

A-156: Cl Isoxazolin-3-ilo CN F Cl

A-158: Cl Isoxazolin-3-ilo CN Cl F

A-159: Cl Isoxazolin-3-ilo CN Cl Cl

A-161: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl H F

A-162: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl H Cl

A-163: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl F F

A-164: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl F Cl

A-166: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl Cl F

A-167: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl Cl Cl

A-169: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F H F

A-170: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F H Cl

A-171: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F F F

A-172: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F F Cl

A-174: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F Cl F

A-175: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F Cl Cl

A-177: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 H F

A-178: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 H Cl

A-179: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 F F

A-180: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 F Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-182: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 Cl F

A-183: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 Cl Cl

A-185: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H F

A-186: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-187: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F F

A-188: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-190: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-191: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-193: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN H F

A-194: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN H Cl

A-195: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN F F

A-196: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN F Cl

A-198: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN Cl F

A-199: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN Cl Cl

A-201: Cl Isoxazol-3-ilo Cl H F

A-202: Cl Isoxazol-3-ilo Cl H Cl

A-203: Cl Isoxazol-3-ilo Cl F F

A-204: Cl Isoxazol-3-ilo Cl F Cl

A-206: Cl Isoxazol-3-ilo Cl Cl F

A-207: Cl Isoxazol-3-ilo Cl Cl Cl

A-209: Cl Isoxazol-3-ilo F H F

A-210: Cl Isoxazol-3-ilo F H Cl

A-211: Cl Isoxazol-3-ilo F F F

A-212: Cl Isoxazol-3-ilo F F Cl

A-214: Cl Isoxazol-3-ilo F Cl F

A-215: Cl Isoxazol-3-ilo F Cl Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-217: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 H F

A-218: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 H Cl

A-219: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 F F

A-220: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 F Cl

A-222: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 Cl F

A-223: Cl Isoxazol-3-ilo CF3 Cl Cl

A-225: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 H F

A-226: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-227: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 F F

A-228: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-230: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-231: Cl Isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-233: Cl Isoxazol-3-ilo CN H F

A-234: Cl Isoxazol-3-ilo CN H Cl

A-235: Cl Isoxazol-3-ilo CN F F

A-236: Cl Isoxazol-3-ilo CN F Cl

A-238: Cl Isoxazol-3-ilo CN Cl F

A-239: Cl Isoxazol-3-ilo CN Cl Cl

A-241: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl H F

A-242: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl H Cl

A-243: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl F F

A-244: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl F Cl

A-246: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl Cl F

A-247: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl Cl Cl

A-249: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F H F

A-250: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F H Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-251: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F F F

A-252: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F F Cl

A-254: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F Cl F

A-255: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo F Cl Cl

A-257: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 H F

A-258: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 H Cl

A-259: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 F F

A-260: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 F Cl

A-262: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 Cl F

A-263: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 Cl Cl

A-265: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 H F

A-266: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-267: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 F F

A-268: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-270: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-271: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-273: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN H F

A-274: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN H Cl

A-275: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN F F

A-276: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN F Cl

A-278: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN Cl F

A-279: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN Cl Cl

A-281: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl H F

A-282: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl H Cl

A-283: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl F F

A-284: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl F Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-286: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl Cl F

A-287: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl Cl Cl

A-289: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F H F

A-290: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F H Cl

A-291: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F F F

A-292: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F F Cl

A-294: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F Cl F

A-295: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F Cl Cl

A-297: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 H F

A-298: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 H Cl

A-299: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 F F

A-300: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 F Cl

A-302: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 Cl F

A-303: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 Cl Cl

A-305: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 H F

A-306: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 H Cl

A-307: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 F F

A-308: Cl 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 F Cl

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A-1241: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl H F

A-1242: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl H Cl

A-1243: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl F F

A-1244: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl F Cl

A-1246: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl Cl F

A-1247: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl Cl Cl

A-1249: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F H F

A-1250: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F H Cl

A-1251: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F F F

A-1252: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F F Cl

A-1254: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F Cl F

A-1255: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo F Cl Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1257: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 H F

A-1258: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 H Cl

A-1259: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 F F

A-1260: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 F Cl

A-1262: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 Cl F

A-1263: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CF3 Cl Cl

A-1265: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H F

A-1266: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-1267: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F F

A-1268: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-1270: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-1271: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-1273: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN H F

A-1274: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN H Cl

A-1275: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN F F

A-1276: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN F Cl

A-1278: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN Cl F

A-1279: SO2CH3 5-Metil-isoxazolin-3-ilo CN Cl Cl

A-1281: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl H F

A-1282: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl H Cl

A-1283: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl F F

A-1284: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl F Cl

A-1286: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl Cl F

A-1287: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo Cl Cl Cl

A-1289: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F H F

A-1290: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F H Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1291: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F F F

A-1292: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F F Cl

A-1294: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F Cl F

A-1295: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo F Cl Cl

A-1297: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 H F

A-1298: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 H Cl

A-1299: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 F F

A-1300: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 F Cl

A-1302: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 Cl F

A-1303: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CF3 Cl Cl

A-1305: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 H F

A-1306: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-1307: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 F F

A-1308: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-1310: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-1311: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-1313: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN H F

A-1314: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN H Cl

A-1315: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN F F

A-1316: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN F Cl

A-1318: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN Cl F

A-1319: SO2CH3 Isoxazol-3-ilo CN Cl Cl

A-1321: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl H F

A-1322: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl H Cl

A-1323: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl F F

A-1324: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl F Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1326: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl Cl F

A-1327: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl Cl Cl

A-1329: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F H F

A-1330: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F H Cl

A-1331: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F F F

A-1332: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F F Cl

A-1334: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F Cl F

A-1335: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo F Cl Cl

A-1337: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 H F

A-1338: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 H Cl

A-1339: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 F F

A-1340: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 F Cl

A-1342: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 Cl F

A-1343: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CF3 Cl Cl

A-1345: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 H F

A-1346: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 H Cl

A-1347: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 F F

A-1348: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 F Cl

A-1350: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl F

A-1351: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-1353: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN H F

A-1354: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN H Cl

A-1355: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN F F

A-1356: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN F Cl

A-1358: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN Cl F

A-1359: SO2CH3 5-Metil-isoxazol-3-ilo CN Cl Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1361: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl H F

A-1362: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl H Cl

A-1363: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl F F

A-1364: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl F Cl

A-1366: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl Cl F

A-1367: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo Cl Cl Cl

A-1369: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F H F

A-1370: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F H Cl

A-1371: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F F F

A-1372: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F F Cl

A-1374: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F Cl F

A-1375: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo F Cl Cl

A-1377: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 H F

A-1378: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 H Cl

A-1379: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 F F

A-1380: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 F Cl

A-1382: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 Cl F

A-1383: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CF3 Cl Cl

A-1385: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 H F

A-1386: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 H Cl

A-1387: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 F F

A-1388: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 F Cl

A-1390: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 Cl F

A-1391: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-1393: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN H F

A-1394: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN H Cl

: R1 R2 R3 R4 R5

A-1395: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN F F

A-1396: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN F Cl

A-1398: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN Cl F

A-1399: SO2CH3 3-Metil-isoxazolin-5-ilo CN Cl Cl

A-1401: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl H F

A-1402: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl H Cl

A-1403: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl F F

A-1404: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl F Cl

A-1406: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl Cl F

A-1407: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo Cl Cl Cl

A-1409: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F H F

A-1410: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F H Cl

A-1411: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F F F

A-1412: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F F Cl

A-1414: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F Cl F

A-1415: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo F Cl Cl

A-1417: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 H F

A-1418: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 H Cl

A-1419: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 F F

A-1420: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 F Cl

A-1422: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 Cl F

A-1423: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CF3 Cl Cl

A-1425: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 H F

A-1426: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 H Cl

A-1427: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 F F

A-1428: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 F Cl

5

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: R1 R2 R3 R4 R5

A-1430: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 Cl F

A-1431: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo SO2CH3 Cl Cl

A-1433: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN H F

A-1434: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN H Cl

A-1435: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN F F

A-1436: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN F Cl

A-1438: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN Cl F

A-1439: SO2CH3 3-Metil-isoxazol-5-ilo CN Cl Cl

A-1441: Cl Cl H H F

A-1442: Cl SMe Cl H F

Los compuestos de formula I pueden prepararse por metodos estandar de quimica organica, por ejemplo mediante los metodos descritos de aqui en adelante en los esquemas 1 a 8. Los sustituyentes, variables e indices en los esquemas 1 a 8 son como se definen anteriormente para la formula I, si no se especifica otra cosa.

Los compuestos de formula I pueden prepararse de manera analoga al Esquema 1 a continuacion.

Esquema 1:

imagen3

Los compuestos de 5-amino-1-R-1,2,4-triazol o 5-amino-1-R-tetrazol de formula III se pueden hacer reaccionar con derivados de benzoilo de formula II para producir compuestos de formula I. X es un grupo saliente, tal como halogeno, en particular Cl, un residuo de anhidrido o un residuo de ester activo. Especialmente en el caso de que X sea halogeno, la reaccion se lleva a cabo adecuadamente en presencia de una base. Las bases adecuadas son, por ejemplo, carbonatos, tales como carbonatos de litio, sodio o potasio, aminas, tales como trimetilamina o trietilamina, y N- heterociclos basicos, tales como piridina, 2,6-dimetilpiridina o 2,4,6-trimetilpiridina. Los disolventes adecuados son en particular disolventes aproticos tales como pentano, hexano, heptano, octano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloretano, benceno, clorobenceno, tolueno, los xilenos, diclorobenceno, trimetilbenceno, piridina, 2,6- dimetilpiridina, 2,4,6-trimetilpiridina, acetonitrilo, dietil eter, tetrahidrofurano, 2-metil tetrahidrofurano, metil tert-butileter,

1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidinona o mezclas de los mismos. Los materiales de partida generalmente reaccionan entre si en cantidades equimolares o casi equimolares a una temperatura de reaccion usualmente en el rango de -20 °C a 100 °C y preferiblemente en el rango de -5 °C a 50 °C.

Alternativamente, los compuestos de formula I tambien se pueden preparar como se muestra en el Esquema 2. La reaccion de 5-amino-1-R-1,2,4-triazol o 5-amino-1-R-tetrazol de formula III con un acido benzoico derivado de formula IV produce el compuesto I. La reaccion se lleva a cabo preferiblemente en presencia de un agente activador adecuado, que convierte el grupo acido del compuesto IV en un ester o amida activados. Para este proposito, se pueden emplear los agentes activadores conocidos en la tecnica, tales como 1,1',carbonildiimidazol (CDI), diciclohexil carbodiimida (DCC), 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) o 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano-2,4,6-trioxido

(T3P). El ester o la amida activados pueden formarse, dependiendo en particular del agente activador especifico utilizado, ya sea in situ al poner en contacto el compuesto IV con el agente activador en presencia del compuesto III, o en una etapa separada antes de la reaccion con el compuesto III. Puede ser ventajoso, especialmente en los casos en los que se usan DCC o EDC como agente activador, incluir aditivos adicionales en la reaccion de activacion, tales 5 como hidroxibenzotriazol (HOBt), nitrofenol, pentafluorofenol, 2,4,5-triclorofenol o N-hidroxisuccinimida. Ademas, puede ser ventajoso preparar el ester o la amida activados en presencia de una base, por ejemplo una amina terciaria. El ester o amida activados reaccionan in situ o subsecuentemente con la amina de formula III para obtener la amida de formula I. La reaccion normalmente tiene lugar en solventes inertes anhidros, tales como los hidrocarburos clorados, por ejemplo. diclorometano o dicloroetano, eteres, por ejemplo tetrahidrofurano o 1,4-dioxano o carboxamidas, por 10 ejemplo N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida o N-metilpirrolidona. La reaccion se lleva a cabo normalmente a temperaturas en el rango de -20 °C a + 25 °C.

Esquema 2

: O R1 hAV o r1 B II I reactivo activador

A + n-Njh2: " VXXR:

: R4 k

(III): 0V) (1)

Los compuestos de formula II y sus respectivos precursores de acido benzoico de formula IV pueden adquirirse o pueden prepararse mediante procesos conocidos en la tecnica o divulgados en la literatura, por ejemplo en los 15 documentos WO 9746530, WO 9831676, WO 9831681, WO 2002/018352, WO 2000/003988, US 2007/0191335, US 6277847.

Ademas, los compuestos de formula I se pueden obtener tratando N-(1H-1,2,4-triazol-5-il)benzamidas o N-(1H- tetrazol-5-il)benzamidas de formula V con, por ejemplo , agentes alquilantes tales como haluros de alquilo de acuerdo con el Esquema 3.

20 Esquema 3

imagen4

Los 5-amino-1-R-tetrazoles de formula III, donde R es, por ejemplo, alquilo, estan disponibles comercialmente o pueden obtenerse de acuerdo con metodos conocidos en la bibliografia. Por ejemplo, el 5-amino-1-R-tetrazol se puede preparar a partir de 5-aminotetrazol de acuerdo con el metodo descrito en el Journal of American Chemical Society, 25 1954, 76, 923-924 (Esquema 4).

Esquema 4

imagen5

5

10

15

20

25

30

Alternativamente, los compuestos de 5-amino-1-R-tetrazol de formula III pueden prepararse de acuerdo con el metodo descrito en el Journal of American Chemical Society, 1954, 76, 88-89 (Esquema 5).

Esquema 5:

imagen6

Como se muestra en el Esquema 6, los 5-amino-1-R-triazols de formula III, donde R es, por ejemplo, alquilo, estan disponibles comercialmente o pueden obtenerse de acuerdo con los metodos descritos en la bibliografia. Por ejemplo, el 5-amino-1 -R-triazol se puede preparar a partir de 5-aminotriazol de acuerdo con el metodo descrito en Zeitschrift fur Chemie, 1990, 30, 12, 436-437.

Esquema 6:

imagen7

Los compuestos de 5-amino-1-R-triazol de formula III tambien se pueden preparar de manera analoga a la sintesis descrita en Chemische Berichte, 1964, 97, 2, 396-404, como se muestra en el Esquema 7.

Esquema 7:

imagen8

imagen9

Alternativamente, los 5-amino-1-R-triazols de formula III pueden prepararse de acuerdo con la sintesis descrita en Angewandte Chemie, 1963, 75, 918 (Esquema 8).

Esquema 8:

imagen10

HCOOH

imagen11

Como norma, los compuestos de formula I que incluyen sus estereoisomeros, sales, tautomeros y N-oxidos, y sus precursores en el proceso de sintesis, pueden prepararse mediante los metodos descritos anteriormente. Si los compuestos individuales no pueden prepararse a traves de las rutas descritas anteriormente, pueden prepararse por derivacion de otros compuestos de formula I o el precursor respectivo o por modificaciones habituales de las rutas de sintesis descritas. Por ejemplo, en casos individuales, ciertos compuestos de formula I pueden prepararse ventajosamente a partir de otros compuestos de formula I por derivacion, por ejemplo por hidrolisis del ester, amidacion, esterificacion, escision del eter, olefinacion, reduccion, oxidacion y similares, o por modificaciones habituales de las rutas de sintesis descritas.

Las mezclas de reaccion se manipulan de la manera habitual, por ejemplo, mezclando con agua, separando las fases y, si es apropiado, purificando los productos crudos por cromatografia, por ejemplo sobre alumina o sobre silica gel. Algunos de los productos intermedios y finales pueden obtenerse en forma de aceites viscosos incoloros o de color marron palido que se liberan o purifican a partir de componentes volatiles bajo presion reducida y a una temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermedios y los productos finales se obtienen como solidos, se pueden purificar por recristalizacion o trituracion.

5

10

15

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Los compuestos de formula I y sus sales apropiadas en funcion agricola son utiles como herbicidas. Son utiles como tales o como una composicion formulada adecuadamente. Las composiciones herbicidas que comprenden el compuesto I, en particular los aspectos preferidos del mismo, controlan la vegetacion en areas no cultivadas de manera muy eficiente, especialmente a altas tasas de aplicacion. Actuan contra las malezas de hoja ancha y las malezas en cultivos como el trigo, el arroz, el maiz, la soja y el algodon sin causar ningun dano significativo a las plantas de cultivo. Este efecto se observa principalmente a bajas tasas de aplicacion.

Dependiendo del metodo de aplicacion en cuestion, los compuestos de formula I, en particular los aspectos preferidos de los mismos, o las composiciones que los comprenden, pueden emplearse adicionalmente en un numero adicional de plantas de cultivo para eliminar plantas no deseadas. Ejemplos de cultivos adecuados son los siguientes:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glicine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pirus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis y Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

El termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas que han sido modificadas por reproduccion, mutagenesis o ingenieria genetica. Las plantas modificadas geneticamente son plantas cuyo material genetico ha sido modificado de una manera que no ocurre en condiciones naturales por cruzamiento, mutaciones o recombinacion natural (es decir, reensamblado de la informacion genetica). Aqui, en general, uno o mas genes estan integrados en el material genetico de la planta para mejorar las propiedades de la planta.

En consecuencia, el termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas que, por reproduccion e ingenieria genetica, han adquirido tolerancia a ciertas clases de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de acetolactato sintasa (ALS), tal como por ejemplo, sulfonilureas (EP-A-0257993, US 5.013.659) o imidazolinonas (vease, por ejemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inhibidores de enolpiruvilshikimato 3-fosfato sintasa (EPSPS), tales como, por ejemplo, glifosato (vease, por ejemplo, WO 92/00377), inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), tales como, por ejemplo, glufosinato (vease, por ejemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246), o herbicidas oxinil (vease, por ejemplo, Ee. UU. 5.559.024).

Con la ayuda de metodos de reproduccion clasicos (mutagenesis), se han generado numerosas plantas de cultivo, por ejemplo, colza Clearfield®, tolerante a las imidazolinonas, por ejemplo, imazamox. Las plantas de cultivo como la soja, el algodon, el maiz, la remolacha y la colza oleaginosa, resistentes al glifosato o glufosinato, que estan disponibles con los nombres comerciales RoundupReady® (glifosato) y Liberty Link® (glufosinato) se han generado con la ayuda de metodos de ingenieria genetica.

En consecuencia, el termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas que, con la ayuda de la ingenieria genetica, producen una o mas toxinas, por ejemplo las de la cepa bacteriana Bacillus ssp. Las toxinas producidas por tales plantas modificadas geneticamente incluyen, por ejemplo, proteinas insecticidas de Bacillus spp., En particular B. thuringiensis, tales como las endotoxinas Cry1 Ab, Cry1Ac, Cry1 F, Cry9Fc2, Cry2Fb, Cry2Fb, Cry2Fb, Cry2Fb, Cry2Fb, Cry3Fb, Cry3Fb, Cry3Fb, Cry3Fb, Cry3Fb, Cry3Fb, Cry3Fb; o proteinas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo, VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; proteinas insecticidas de bacterias colonizadoras de nematodos, por ejemplo, Photorhabdusspp. o Xenorhabdus spp.; toxinas de organismos animales, por ejemplo toxinas de avispa, arana o escorpion; toxinas fungicas, por ejemplo de Streptomycetes; lectinas de plantas, por ejemplo de guisantes o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasa, por ejemplo inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, inhibidores de cistatina o papaina, proteinas inactivadoras de ribosomas (RIP), por ejemplo ricina, RIP de maiz, abrina, luffin, saporina o brodina; enzimas metabolizantes de esteroides, por ejemplo, 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdisteroide-IDP glicosil transferasa, colesterol oxidasa, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA reductasa; bloqueadores de canales ionicos, por ejemplo inhibidores de canales de sodio o canales de calcio; hormona juvenil esterasa; receptores de la hormona diuretica (receptores de helicoquinina); Estilbeno sintasa, bibencil sintasa, quitinasas y glucanasas. En las plantas, estas toxinas tambien pueden producirse como pretoxinas, proteinas hibridas o proteinas truncadas o de otra manera modificadas. Las proteinas hibridas se caracterizan por una nueva combinacion de diferentes dominios de proteinas (vease, por ejemplo, el documento WO 2002/015701). Ejemplos adicionales de tales toxinas o plantas modificadas geneticamente que producen estas toxinas se divulgan en los documentos EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 y WO 03/052073. Los metodos para producir estas plantas modificadas geneticamente son conocidos por los expertos en la tecnica y se dvulgan, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Numerosas de las toxinas mencionadas anteriormente

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confieren, a las plantas por las que se producen, tolerancia a plagas de todas las clases taxonomicas de artropodos, en particular a escarabajos (Coeleropta), dipteros (Diptera) y mariposas (Lepidoptera) y nematodos (Nematoda)

Las plantas modificadas geneticamente que producen uno o mas genes que codifican para toxinas insecticidas se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente, y algunas de ellas estan disponibles comercialmente, tales como por ejemplo, YieldGard® (variedades de maiz que producen la toxina CrylAb), YieldGard® Plus (variedades de maiz que producen las toxinas CrylAb y Cry3Bb1), Starlink® (variedades de maiz que producen la toxina Cry9c), Herculex® RW (variedades de maiz que producen las toxinas Cry34Ab1, Cry35Ab1 y la enzima fosfinotricina-N-acetiltferferaseasa [PAT ]); NuCOTN® 33B (variedades de algodon que producen la toxina CrylAc), Bollgard® I (variedades de algodon que producen la toxina CrylAc), Bollgard® II (variedades de algodon que producen las toxinas CrylAc y Cry2Ab2); VIPCOT® (variedades de algodon que producen una toxina VIP); NewLeaf® (variedades de patata que producen la toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por ejemplo, Agrisure® CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maiz que producen la toxina Cry1Ab y PAT enyzme), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maiz que producen una version modificada de la toxina Cry3A, vease el documento WO 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe SA, Belgica (variedades de maiz que producen la toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe SA, Belgica (variedades de algodon que producen una version modificada de la toxina Cry1Ac) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Belgica (variedades de maiz que producen la toxina Cry1 F y la enzima PAT).

En consecuencia, el termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas que, con la ayuda de la ingenieria genetica, producen una o mas proteinas que son mas robustas o tienen mayor resistencia a patogenos bacterianos, virales o fungicos, tales como, por ejemplo, proteinas relacionadas con la patogenesis (proteinas PR, vease EP-A 0 392 225), proteinas de resistencia (por ejemplo, variedades de patata que producen dos genes de resistencia contra la infestacion de Phytophthora de la patata silvestre mexicana Solanum bulbocastanum) o lisozima T4 (por ejemplo, variedades de patata que producen esta proteina, son resistentes a bacterias tales como la Erwinia amylvora).

En consecuencia, el termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas cuya productividad se ha mejorado con la ayuda de metodos de ingenieria genetica, por ejemplo, aumentando el rendimiento potencial (por ejemplo, biomasa, rendimiento de grano, almidon, contenido de aceite o proteinas), tolerancia a la sequia, sal u otros factores ambientales limitantes o resistencia a plagas y patogenos fungicos, bacterianos y virales.

El termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas cuyos ingredientes han sido modificados con la ayuda de metodos de ingenieria genetica en particular para mejorar la dieta humana o animal, por ejemplo, las plantas de aceite que producen acidos grasos omega 3 de cadena larga que promueven la salud o acidos grasos omega 9 monoinsaturados. acidos grasos (por ejemplo, colza Nexera®).

El termino "plantas de cultivo" tambien incluye plantas que han sido modificadas con la ayuda de metodos de ingenieria genetica para mejorar la produccion de materias primas, por ejemplo, aumentando el contenido de amilopectina de las patatas (patata Amflora®).

Ademas, se ha encontrado que los compuestos de formula I tambien son adecuados para la defoliacion y/o desecacion de partes de plantas, para las cuales plantas de cultivo tales como algodon, papa, colza, girasol, soja o habas, en particular algodon. son adecuados A este respecto, se han encontrado composiciones para la desecacion y/o defoliacion de plantas, procedimientos para preparar estas composiciones y metodos para desecar y/o defoliar plantas usando los compuestos de formula I.

Como desecantes, los compuestos de formula I son particularmente adecuados para desecar las partes superficiales de plantas de cultivo como la patata, colza, girasol y soja, pero tambien los cereales. Esto hace posible la cosecha totalmente mecanica de estas importantes plantas de cultivo.

Tambien es de interes economico facilitar la recoleccion, que se hace posible al concentrar dentro de un cierto periodo de tiempo la dehiscencia, o la reduccion de la adhesion al arbol, en citricos, aceitunas y otras especies y variedades de frutas pomaceas, frutas de hueso y nueces. El mismo mecanismo, es decir, la promocion del desarrollo de tejido de abscision entre la parte de la fruta o la parte de la hoja y la parte de brotes de las plantas tambien es esencial para la defoliacion facilmente controlable de plantas utiles, en particular el algodon.

Ademas, un acortamiento del intervalo de tiempo en el que las plantas de algodon individuales maduran conduce a una mayor calidad de la fibra despues de la cosecha.

Los compuestos de formula I, o las composiciones herbicidas que comprenden los compuestos de formula I, se pueden usar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas listas para pulverizar, polvos, suspensiones, tambien suspensiones acuosas, aceitosas u otras suspensiones altamente concentradas, o bien dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, polvos, materiales de difusion, o granulos, mediante pulverizacion, atomizacion, espolvoreo, esparcimiento, riego o tratamiento de la semilla o mezcla con la semilla. Las formas de uso dependen del proposito previsto; en cada caso, deben garantizar la mejor distribucion posible de los ingredientes activos de acuerdo con la invencion.

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Las composiciones herbicidas comprenden una cantidad efectiva como herbicida de al menos un compuesto de formula I o una sal de I util en agricultura, y auxiliares que son habituales para la formulacion de agentes de proteccion de cultivos.

Ejemplos de auxiliares habituales para la formulacion de agentes de proteccion de cultivos son auxiliares inertes, vehiculos solidos, surfactantes (tales como dispersantes, coloides protectores, emulsionantes, humectantes y agentes de pegajosidad), espesantes organicos e inorganicos, bactericidas, agentes anticongelantes, antiespumantes, si los colorantes son apropiados. y, para formulaciones de semillas, adhesivos.

Ejemplos de espesantes (es decir, compuestos que imparten a la formulacion propiedades de flujo modificadas, es decir, alta viscosidad en estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) son polisacaridos, como la goma de xantano (Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (de RT Vanderbilt), y tambien minerales en lamina organicos e inorganicos, como Attaclay® (de Engelhardt).

Ejemplos de antiespumantes son emulsiones de silicona (como, por ejemplo, Silikon® SRE, Wacker o Rhodorsil® de Rhodia), alcoholes de cadena larga, acidos grasos, sales de acidos grasos, compuestos organofluorados y mezclas de los mismos.

Se pueden agregar bactericidas para estabilizar la formulacion herbicida acuosa. Ejemplos de bactericidas son bactericidas basados en diclorofeno y alcohol bencilico hemiformal (Proxel® de ICI o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm & Haas), y tambien derivados de isotiazolinona, como alquilisotiazolinonas y bencisotinolinonas (Acticida MBS de Thor Chemie).

Ejemplos de agentes anticongelantes son etilenglicol, propilenglicol, urea o glicerol.

Ejemplos de colorantes son los pigmentos poco solubles en agua y los tintes solubles en agua. Ejemplos que se pueden mencionar son los colorantes conocidos con los nombres Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1, and also pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.

Ejemplos de adhesivos son polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinilico y tilosa.

Los auxiliares inertes adecuados son, por ejemplo, los siguientes:

Fracciones de aceite mineral de punto de ebullicion medio a alto, como queroseno y aceite diesel, ademas aceites de alquitran de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifaticos, ciclicos y aromaticos, por ejemplo parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados. y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tales como ciclohexanona o disolventes fuertemente polares, por ejemplo aminas tales como N-metilpirrolidona, y agua.

Los vehiculos solidos son tierras minerales tales como silicas, geles de silice, silicatos, talco, caolin, piedra caliza, cal, tiza, topo, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio y oxido de magnesio, materiales sinteticos molidos, fertilizantes tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio y ureas, y productos de origen vegetal, tal como harina de cereales, harina de corteza de arbol, harina de madera y harina de cascara de nuez, polvos de celulosa u otros vehiculos solidos.

Tensioactivos adecuados (adyuvantes, agentes humectantes, agentes de pegajosidad, dispersantes y tambien emulsionantes) son las sales de metales alcalinos, sales de metales alcalinoterreos y sales de amonio de acidos sulfonicos aromaticos, por ejemplo, acidos lignosulfonicos (por ejemplo, tipo Borrespers, Borregaard), acidos fenolsulfonicos, naftalensulfonico acidos (tipos Morwet, Akzo Nobel) y acido dibutilnaftalensulfonico (tipos Nekal, BASF SE), y de acidos grasos, alquil y alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, lauril eter sulfatos y alcoholes grasos, y sales de sulfato hexa-, hepta- y octadecanoles, y tambien de glicoleteres de alcoholes grasos, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehido, condensados de naftaleno o de los acidos naftalenosulfonico con fenol y formaldehido, eter de polioxietileno octilfenol, etoxilado isooctil-, octil- o nonilfenol, alquilfenilo o tributilfenil poliglicol eter, alcoholes de alquilaril polieter, alcohol isotridecilico, alcohol graso/condensado de oxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, alquil eteres de polioxietileno o eteres de alquilo de polioxipropileno, acetato de lauril alcohol poliglicol ete, esteres de sorbitol, licores de desechos de lignosulfito y proteinas, proteinas desnaturalizadas, polisacaridos (por ejemplo, metilcelulosa), almidonas modificados hidrofobamente, alcohol polivinilico (Mowiol tipos Clariant), policarboxilatos (BASF SE, tipos Sokalan), polialcoxilatos, polivinilamina (BASF SE, tipos Lupamine), polietilenimina (BASF SE, tipos Lupasol), polivinilpirrolidona y copolimeros de los mismos.

Los polvos, materiales para la difusion y los polvos se pueden preparar mezclando o moliendo los ingredientes activos junto con un vehiculo solido.

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Los granulos, por ejemplo, granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogeneos, pueden prepararse uniendo los ingredientes activos a vehfculos solidos.

Las formas de uso acuoso se pueden preparar a partir de concentrados de emulsion, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulos dispersables en agua agregando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, los compuestos de formula I o la, como tales o disueltos en un aceite o disolvente, se pueden homogeneizar en agua por medio de un agente humectante, agente de pegajosidad, dispersante o emulsionante. Alternativamente, tambien es posible preparar concentrados que comprenden sustancia activa, agente humectante, agente de pegajosidad, dispersante o emulsionante y, si se desea, solvente o aceite, que son adecuados para la dilucion con agua.

Las concentraciones de los compuestos de formula I en las preparaciones listas para usar pueden variar dentro de amplios rangos. En general, las formulaciones comprenden de 0,001 a 98% en peso, preferiblemente de 0,01 a 95% en peso de al menos un compuesto activo. Los compuestos activos se emplean en una pureza de 90% a 100%, preferiblemente de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN).

Las formulaciones o preparaciones listas para usar tambien pueden comprender acidos, bases o sistemas reguladores, siendo ejemplos adecuados acido fosforico o acido sulfurico, o urea o amonfaco.

Los compuestos de formula I de la invencion se pueden formular, por ejemplo, como sigue:

1. Productos para dilucion con agua.

A. Concentrados solubles en agua.

10 partes en peso de compuesto activo se disuelven en 90 partes en peso de agua o un disolvente soluble en agua. Como alternativa, se agregan humectantes u otros adyuvantes. El compuesto activo se disuelve en dilucion con agua. Esto da una formulacion con un contenido de compuesto activo del 10% en peso.

B. Concentrados dispersables

Se disuelven 20 partes en peso de compuesto activo en 70 partes en peso de ciclohexanona con la adicion de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilucion con agua da una dispersion. El contenido de compuesto activo es del 20% en peso.

C. Concentrados emulsionables.

Se disuelven 15 partes en peso de compuesto activo en 75 partes en peso de un disolvente organico (por ejemplo, alquilaromaticos) con la adicion de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). La dilucion con agua da una emulsion. La formulacion tiene un contenido de compuesto activo del 15% en peso.

D. Emulsiones

Se disuelven 25 partes en peso de compuesto activo en 35 partes en peso de un solvente organico (por ejemplo, alquilaromaticos) con la adicion de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de un emulsionante (por ejemplo, Ultraturrax) y se convierte en una emulsion homogenea. La dilucion con agua da una emulsion. La formulacion tiene un contenido de compuesto activo del 25% en peso.

E. Suspensiones

En un molino de bolas con agitacion, 20 partes en peso de compuesto activo se trituran con la adicion de 10 partes en peso de dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o un disolvente organico para dar una suspension fina de compuesto activo. La dilucion con agua da una suspension estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo en la formulacion es del 20% en peso.

F. Granulos dispersables en agua y granulos solubles en agua

50 partes en peso de compuesto activo se trituran finamente con la adicion de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se convierten en granulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de aparatos tecnicos (por ejemplo, extrusion, torre de aspersion, lecho fluidizado). La dilucion con agua da una dispersion o solucion estable del compuesto activo. La formulacion tiene un contenido de compuesto activo del 50% en peso.

G. Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua.

75 partes en peso de compuesto activo se muelen en un molino de rotor-estator con la adicion de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y sflica gel. La dilucion con agua da una dispersion o solucion estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo de la formulacion es del 75% en peso.

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H. formulaciones en gel

En un molino de bolas, se trituran 20 partes en peso de compuesto activo, 10 partes en peso de dispersante, 1 parte en peso de agente gelificante y 70 partes en peso de agua o de un disolvente organico para obtener una suspension fina. La dilucion con agua proporciona una suspension estable con un contenido de compuesto activo del 20% en peso.

2. Productos a aplicar sin diluir.

I. Polvos

5 partes en peso de compuesto activo se muelen finamente y se mezclan intimamente con 95 partes en peso de caolin finamente dividido. Esto proporciona un polvo para polvo con un contenido de compuesto activo del 5% en peso.

J. Granulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 partes en peso de compuesto activo se trituran finamente y se asocian con 99,5 partes en peso de portadores. Los metodos actuales aqui son la extrusion, el secado por aspersion o el lecho fluidizado. Esto permite que los granulos se apliquen sin diluir con un contenido de compuesto activo de 0.5% en peso.

K. Soluciones ULV (UL)

10 partes en peso de compuesto activo se disuelven en 90 partes en peso de un disolvente organico, por ejemplo, xileno. Esto proporciona un producto para ser aplicado sin diluir con un contenido de compuesto activo de 10% en peso.

Los compuestos de formula I o las composiciones herbicidas que los contienen pueden aplicarse antes o despues de la emergencia, o junto con la semilla de una planta de cultivo. Tambien es posible aplicar las composiciones herbicidas o compuestos activos aplicando semillas, pretratadas con las composiciones herbicidas o compuestos activos, de una planta de cultivo. Si ciertas plantas de cultivo toleran menos los compuestos activos, se pueden utilizar tecnicas de aplicacion en las que se pulverizan las composiciones herbicidas, con la ayuda del equipo de pulverizacion, de tal manera que, en la medida de lo posible, no entren en contacto con ellas. las hojas de las plantas de cultivo sensibles, mientras que los compuestos activos alcanzan las hojas de las plantas indeseables que crecen por debajo, o la superficie del suelo desnudo (post-dirigido, yaciente).

En una realizacion adicional, los compuestos de formula I o las composiciones herbicidas pueden aplicarse tratando semillas.

El tratamiento de semillas comprende esencialmente todos los procedimientos familiares para el experto en la tecnica (preparacion de semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreo de semillas, empapado de semillas, recubrimiento de pelicula de semillas, recubrimiento multicapa de semillas, incrustacion de semillas, goteo de semillas y granulacion de semillas) basado en los compuestos de formula I segun la invencion o las composiciones preparadas a partir de ella. Aqui, las composiciones herbicidas se pueden aplicar diluidas o no diluidas.

El termino semilla comprende semillas de todo tipo, tales como, por ejemplo, callos, semillas, frutas, tuberculos, esquejes y formas similares. Aqui, preferiblemente, el termino semilla describe granos y semillas.

La semilla utilizada puede ser semilla de las plantas utiles mencionadas anteriormente, pero tambien la semilla de plantas transgenicas o plantas obtenidas mediante metodos de reproduccion habituales.

Las tasas de aplicacion de compuesto activo son de 0.001 a 3.0, preferiblemente de 0.01 a 1.0 kg/ha de sustancia activa (a.s.), dependiendo del objetivo de control, la estacion, las plantas objetivo y la etapa de crecimiento. Para tratar la semilla, los compuestos de formula I se emplean generalmente en cantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semilla.

Tambien puede ser ventajoso usar los compuestos de formula I en combinacion con protectores. Los protectores son compuestos quimicos que previenen o reducen el dano a las plantas utiles sin afectar sustancialmente la accion herbicida de los compuestos de formula I en plantas no deseadas. Se pueden usar tanto antes de la siembra (por ejemplo, en el tratamiento de semillas, como en esquejes o plantulas) y antes o despues de la aparicion de la planta util. Los protectores y los compuestos de formula I pueden usarse simultaneamente o en sucesion.

Los protectores adecuados son, por ejemplo, acidos (quinolin-8-oxi) aceticos, acidos 1 -fenil-5-haloalquil-1 H-1,2,4- triazol-3-carboxilicos, acidos 1-fenil-4,5-dihidro-5-alquil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilicos, acidos 4,5-dihidro-5,5-diaril-3- isoxazolcarboxilicos, dicloroacetamidas, alfa-oximinofenilacetonitrilos, acetofenona oximas, 4,6-dihalo-2- fenilpirimidinas , N - [[4-(aminocarbonil) fenil] sulfonil] -2-benzamidas, anhidrido 1,8-naftalico, 2-halo-4-(haloalquil) -5- tiazolcarboxilico, fosforotiolatos y O-fenil-N-alquilcarbamatos y sus sales utiles para la agricultura y, siempre que tengan una funcion acida, sus derivados utiles para la agricultura, tales como amidas, esteres y tioesteres.

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Para ampliar el espectro de actividad y obtener efectos sinergicos, los compuestos de la formula I se pueden mezclar y aplicar conjuntamente con numerosos representantes de otros grupos herbicidas o reguladores del crecimiento de compuestos activos o con protectores. Companeros de mezcla adecuados son, por ejemplo, 1,2,4-tiadiazoles, 1,3,4- tiadiazoles, amidas, acido aminofosforico y sus derivados, aminotriazols, anilidas, ariloxi/heteroariloxialcanoicos y sus derivados, acido benzoico y sus derivados. benzotiadiazinonas, 2-(hetaroil/aroil) -1,3-ciclohexanodionas, heteroaril aril cetonas, bencilisoxazolidinonas, meta-CF3-fenil derivados, carbamatos, quinolina carboxilacidaicos y otros derivados, cloroacetanilidas, ciclohexenona, oxigeno, oceos, oyuuuuuu. Sus derivados, dihidrobenzofuranos, dihidrofurano-3- onas, dinitroanilinas, dinitrofenoles, eteres de difenilo, dipiridilos, acidos halocarboxilicos y sus derivados, ureas, 3- feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetrahidrofaleatos, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ariloxi y heteroariloxifenoxipropionicos, acido fenilacetico y sus derivados, acido 2-fenilpropionico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, pir idazinas, acido piridinacarboxilico y sus derivados, pirimidil eteres, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas, uracilos y tambien fenilpirazolinas e isoxazolinas y sus derivados.

Ademas, puede ser util aplicar los compuestos de formula I solos o en combinacion con otros herbicidas o tambien mezclados con otros agentes de proteccion de cultivos, conjuntamente, por ejemplo, con composiciones para controlar plagas u hongos o bacterias fitopatogenas. Tambien es de interes la miscibilidad con las soluciones de sales minerales que se emplean para aliviar las deficiencias nutricionales y de oligoelementos. Tambien se pueden agregar otros aditivos tales como aceites no fitotoxicos y concentrados de aceite.

Ejemplos de herbicidas que pueden usarse en combinacion con los compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5- il)arilcarboxamida de formula I de acuerdo con la presente invencion son:

b1) del grupo de los inhibidores de la biosintesis de lipidos:

aloxidim, aloxidim-sodio, butroxidim, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, cicloxidim, cihalofop-butilo, diclofop, cihalofop-butilo, diclofop, diclofop-metilo, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-metilo, halopropilo, halopropilo, halopropilo P, haloxifop-P-metilo, metamifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-tefurilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, sethoxidim, tepral-xp; butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato y vernolato;

b2) del grupo de los inhibidores de la ALS:

amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispiribac-sodio, clorimuron, clorimuron -etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sodio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron, yodosulfuron-metil-sodio, mesosulfuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron, primisulfuron-metilo, propoxicarbazona, propoxicarbazon- sodio, prosulfuron, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, pirimisulfan, piriftalid, piriminobac, piriminobac- metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxsulam, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron;

b3) del grupo de los inhibidores de la fotosintesis:

ametrino, amonitrona, amicarbazona, atrazina, bentazona, bentazona-sodio, bromacilo, bromofenoxim, bromoxinilo y sus sales y sus esteres, clorobromuron, clorinazona, clorotoluron, cloroxuron, cianazina, desmedifam, desmetrin, dimefuron, dimetametrin, diquat, diquatdibromuro, diuron, fluometuron, hexazinona, ioxinilo y sus sales y esteres, isoproturon, isouron, karbutilata, lenacil, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, paraquat, paraquat-dicloruro, paraquatdimetilsulfata, pentanoclor, fenmedifam, fenmedifam-etilo, prometon, prometrin, propanil, propazina, piridafol, piridate, siduron, simazine, simetrina, tebutiuron, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tidiazuron y trietazina;

b4) del grupo de los inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa:

acifluorfen, acifluorfen-sodio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazon-etilo, clometoxifen, cinidon-etilo, fluazolate, flufenpir, flufenpir-etilo, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etilo, flutiacet, flutiacet-metilo, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargilo, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etilo, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinilo]-4-fluoro-N-

[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida (H-1; CAS 372137-35-4), etilo [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4- dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato (H-2; CAS 353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4- trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (H-3; CAS 452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4- trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (H-4; CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-

trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (H-5; CAS 452099-05-7), N-tetrahidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro- 4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (H-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4- dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona, 1,5-dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3- oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-il)-1,3,5-triazinan-2,4-diona, 2-(2,2,7-Trifluoro-3-oxo-4-prop- 5 2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-diona y 1 -Metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7- trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidin-2,4-diona;

b5) del grupo de los herbicidas blanqueadores:

aclonifen, amitrol, beflubutamid, benzobiciclon, benzofenap, clomazona, diflufenican, flurididona, flurocloridona, flurtamona, isoxaflutol, mesotriona, norflurazon, picolinafen, pirasulfutol, pirazolinato, pirazoxifen, sulcotriona, 10 tefuriltriona, tembotriona, topramezona, 4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-

piridil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (H-7; CAS 352010-68-5) y 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2-(4- trifluorometilfenil)pirimidina (H-8; CAS 180608-33-7);

b6) del grupo de los inhibidores de la EPSP sintasa:

glifosato, glifosato-isopropilamonio y glifosato-trimesio (sulfosato);

15 b7) del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa:

bilanafos (bialafos), bilanafos-sodio, glufosinato y glufosinato de amonio;

b8) del grupo de los inhibidores de la sintasa de DHP:

asulam;

b9) del grupo de los inhibidores de la mitosa:

20 Amiprofos, amiprofos-metil, benfluralin, butamifos, butralin, carbetamida, clorpropham, clortal, clortal-dimetilo, dinitramina, ditiopir, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, profam, propizamida, tebutam, tiazopir y trifluralin;

b10) del grupo de los inhibidores de VLCFA:

acetoclor, alaclor, anilofos, butaclor, cafenstrol, dimetacloro, dimetanamida, dimetenamida-P, difenamida, 25 fentrazamida, flufenacet, mefenacet, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, naproanilide, napropamida, petoxamid, piperofos, pretilaclor, propaclor, propisoclor, piroxasulfona (KIH-485) y tenilclor;

Compuesto de la formula 2:

H3C

h3c

imagen12

2

en la que las variables tienen los siguientes significados:

30 Y es fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros como se definio al principio, cuyos radicales pueden ser sustituidos por uno o tres grupos. Raa; R21, R22, R23, R24 son H, halogeno o C1-C4-alquilo; X es O o NH; N es 0 o 1.

Los compuestos de la formula 2 tienen en particular los siguientes significados:

Y es

imagen13

35 donde # denota el enlace al esqueleto de la molecula.; y

R21,R22,R23,R24 son H, Cl, F o CH3; R25 es halogeno, C1-C4-alquilo o C1-C4-haloalquilo; R26 es C1-C4-alquilo; R27 es halogeno, C1-C4-alcoxi o C1-C4-haloalcoxi; R28 es H, halogeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo o C1-C4-haloalcoxi; M es 0, 1,2 o 3; X es oxfgeno; N es 0 o 1.

Compuestos preferidos de la formula 2 tienen los siguientes significados:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Y es

imagen14

OCHF2

R21 es H; R22, R23 son F; R24 es H o F; X es oxfgeno; N es 0 o 1.

Compuestos particularmente preferidos de la formula 2 son:

3-[5-(2,2-difluoroetoxi)-1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-ilmetan-sulfonil]-4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (21); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)-1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]fluorometanosulfonil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-2); 4-(4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonilmetil)-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3]triazol (2-3); 4-[(5,5- dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonil)fluorometil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-dimetil-4,5-

dihidroisoxazol-3-sulfonilmetil)-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)-1 -metil-3-

trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]difluorometanosulfonil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-6); 4-[(5,5-dimetil-4,5-

dihidroisoxazol-3-sulfonil)difluorometil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)-1-metil-3- trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]difluorometanosulfonil}-4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-8); 4-[difluoro-(4-fluoro-

5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonil)metil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1,2,3]triazol (2-9);

b11) del grupo de los inhibidores de la biosfntesis de celulosa:

clortaliamida, diclobenilo, flupoxam e isoxabeno; b12) del grupo de los herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb y DNOC y sus sales;

b13) del grupo de los herbicidas auxina:

2,4-D y sus sales y esteres, 2,4-DB y sus sales y esteres, aminopiralid y sus sales como aminopiralid-tris(2- hidroxipropil)amonio y sus esteres, benazolina, benazolin-etilo, clorambeno y sus sales y esteres, clomeprop, clopiralid y sus sales y esteres, dicamba y sus sales y esteres, diclorprop y sus sales y esteres, diclorprop-P y sus sales y esteres, fluroxipir, fluroxipir -butometilo, fluroxipir-meptilo, MCPA y sus sales y esteres, MCPA-tioetilo, MCPB y sus sales y esteres, mecoprop y sus sales y esteres, mecoprop-P y sus sales y esteres, picloram y sus sales y esteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) y sus sales y esteres, triclopir y sus sales y esteres y acido 5,6 dicloro 2 ciclopropil 4 pirimidinacarboxflico (H-9; CAS 858956-08-8) y sus sales y esteres;

b14) del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas: diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, naptalam y naptalam- sodio;

b15) del grupo de los otros herbicidas: bromobutide, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cinmetilina, cumiluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dimron, endotal y sus sales, etobenzanid, flamprop, flamprop-isopropilo, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M- metilo, flurenol, flurenol-butilo, flurprimidol, fosamina, fosamina-amonio, indanofan, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metil azida, metil-bromuro, metil-dimron, yoduro de metilo, MSMA, acido oleico, oxaziclomefona, acido pelargonico, piributicarb, quinoclamina, triaziflam, tridifano y 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi) -4-piridazinol (H-10; CAS 499223-49- 3) y sus sales y esteres.

Ejemplos de los protectores preferidos C son benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, dicoclonona, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno, mefenpir, mefenato, anhfdrido naftalico, oxabetrinilo, 4-(dicloroacetil) -1-oxa-4-azaespiro[4.5] decano (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) y 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil) -1,3-oxazolidina (H-12; R-29148 , CAS 52836-31-4).

Los compuestos activos de los grupos b1) a b15) y los protectores C son herbicidas y protectores conocidos, vease, por ejemplo, el Compendio de Nombres Comunes de Pesticidas (
https://www.alanwood.net/pesticides/); B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995. Otros compuestos herbicidamente activos son conocidos por los documentos WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 y WO 2008/074991 y de W. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", vol. 1, Wiley VCH, 2007 y la literatura citada en el mismo.

La invencion tambien se refiere a composiciones en forma de una composicion para la proteccion de cultivos formulada como una composicion de 1 componente que comprende una combinacion de compuestos activos que comprende al menos un compuesto de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida de formula I y al menos un compuesto activo adicional, preferiblemente seleccionado de los compuestos activos de los grupos b1 a b15, y al menos un vehfculo solido o lfquido y/o uno o mas surfactantes y, si se desea, uno o mas Auxiliares habituales para composiciones de proteccion de cultivos.

5

10

15

20

25

30

La invencion tambien se refiere a composiciones en forma de una composicion para proteccion de cultivos formulada como una composicion de 2 componentes que comprende un primer componente que comprende al menos un compuesto de formula I, un vehfculo solido o lfquido y/o uno o mas tensioactivos y un segundo componente que comprende al menos un compuesto activo adicional seleccionado de los compuestos activos de los grupos b1 a b15, un vehfculo solido o lfquido y/o uno o mas tensioactivos, donde adicionalmente ambos componentes tambien pueden comprender otros auxiliares habituales para las composiciones de proteccion de cultivos.

En composiciones binarias que comprenden al menos un compuesto de formula I como componente A y al menos un herbicida B, la proporcion en peso de los compuestos activos A: B esta generalmente en el rango de 1: 1000 a 1000: 1, preferiblemente en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250: 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1.

En composiciones binarias que comprenden al menos un compuesto de la formula I como componente A y al menos un protector C, la relacion en peso de los compuestos activos A: C esta generalmente en el rango de 1: 1000 a 1000: 1, preferiblemente en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250: 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1.

En composiciones ternarias que comprenden al menos un compuesto de la formula I como componente A, al menos un herbicida B y al menos un protector C, las partes relativas en peso de los componentes A: B estan generalmente en el rango de 1: 1000 a 1000: 1, preferiblemente en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250: 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1; la relacion en peso de los componentes A: C esta generalmente en el rango de 1: 1000 a 1000: 1, preferiblemente en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250 : 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1; y la relacion en peso de los componentes B: C esta generalmente en el rango de 1: 1000 a 1000: 1, preferiblemente en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250: 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1. Preferiblemente, la relacion en peso de los componentes A + B al componente C esta en el rango de 1: 500 a 500: 1, en particular en el rango de 1: 250 a 250: 1 y particularmente preferiblemente en el rango de 1:75 a 75: 1.

Ejemplos de composiciones particularmente preferidas de acuerdo con la invencion que comprenden en cada caso un compuesto individualizado de la formula I y un companero de mezcla o una combinacion de companero de mezcla se dan en la Tabla B a continuacion.

Un aspecto adicional de la invencion se refiere a las composiciones B-1 a B-1236 enumeradas en la Tabla B a continuacion, donde en cada caso una fila de la Tabla B corresponde a una composicion herbicida que comprende uno de los compuestos de formula I individualizados en la descripcion anterior. (componente 1) y el compuesto activo adicional de los grupos b1) a b15) y/o protector C indicado en cada caso en la fila en cuestion (componente 2). Los compuestos activos en las composiciones descritas estan presentes en cada caso preferiblemente en cantidades sinergicamente efectivas.

Tabla B:

: Herbicida(s) B Protector C

B-1: clodinafop-propargilo --

B-2: cicloxidim --

B-3: cihalofop-butil --

B-4: fenoxaprop-P-etil --

B-5: pinoxaden --

B-6: profoxidim --

B-7: tepraloxidim --

B-8: tralcoxidim --

B-9: esprocarb --

B-10: prosulfocarb --

: Herbicida(s) B Protector C

B-11: tiobencarb --

B-12: trialato --

B-13: bensulfuron-metilo --

B-14: bispiribac-sodio --

B-15: ciclosulfamuron --

B-16: flumetsulam --

B-17: flupirsulfuron-metil-sodio --

B-18: foramsulfuron --

B-19: imazamox --

B-20: imazapic --

B-21: imazapir --

B-22: imazaquin --

B-23: imazetapir --

B-24: imazosulfuron --

B-25: yodosulfuron-metil-sodio --

B-26: mesosulfuron --

B-27: nicosulfuron --

B-28: penoxsulam --

B-29: propoxicarbazon-sodio --

B-30: pirazosulfuron-etilo --

B-31: Piroxsulam --

B-32: Rimsulfuron --

B-33: Sulfosulfuron --

B-34: tiencarbazon-metilo --

B-35: Tritosulfuron --

B-36: 2,4-D y sus sales y esteres --

: Herbicida(s) B Protector C

B-37: aminopiralid y sus sales y esteres --

B-38: clopiralid y sus sales y esteres --

B-39: dicamba y sus sales y esteres --

B-40: fluroxipir-meptilo --

B-41: quinclorac --

B-42: quinmerac --

B-43: H-9 --

B-44: diflufenzopir --

B-45: diflufenzopir-sodio --

B-46: Clomazon --

B-47: diflufenican --

B-48: fluorocloridona --

B-49: isoxaflutol --

B-50: mesotriona --

B-51: picolinafen --

B-52: Sulcotriona --

B-53: Tefuriltriona --

B-54: Tembotriona --

B-55: topramezona --

B-56: H-7 --

B-57: Atrazina --

B-58: Diuron --

B-59: fluometuron --

B-60: Hexazinona --

B-61: Isoproturon --

B-62: Metribuzin --

: Herbicida(s) B Protector C

B-63: Propanil --

B-64: terbutilazina --

B-65: Dicloruro de paraquat --

B-66: Flumioxazin --

B-67: Oxifluorfen --

B-68: Saflufenacil --

B-69: Sulfentrazona --

B-70: H-1 --

B-71: H-2 --

B-72: glifosato --

B-73: glifosato-isopropilamonio --

B-74: glifosato-trimesio (sulfosato) --

B-75: glufosinato --

B-76: glufosinato-amonio --

B-77: pendimetalina --

B-78: trifluralin --

B-79: acetoclor --

B-80: cafenstrole --

B-81: dimetenamid-P --

B-82: fentrazamida --

B-83: flufenacet --

B-84: mefenacet --

B-85: metazaclor --

B-86: metolaclor-S --

B-87: piroxasulfona --

B-88: isoxaben --

: Herbicida(s) B Protector C

B-89: dimron --

B-90: indanofan --

B-91: Oxaziclomefona --

B-92: Triaziflam --

B-93: Clorotoluron --

B-94: atrazina + H-1 --

B-95: atrazina + glifosato --

B-96: atrazina + mesotriona --

B-97: atrazina + nicosulfuron --

B-98: atrazina + tembotriona --

B-99: atrazina + topramezona --

B-100: clomazona + glifosato --

B-101: diflufenican + clodinafop-propargilo --

B-102: diflufenican + fenoxaprop-P-etilo --

B-103: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio --

B-104: diflufenican + glifosato --

B-105: diflufenican + mesosulfuron-metilo --

B-106: diflufenican + pinoxadeno --

B-107: diflufenican + piroxsulam --

B-108: flumetsulam + glifosato --

B-109: flumioxazin + glifosato --

B-110: imazapic + glifosato --

B-111: imazetapir + glifosato --

B-112: isoxaflutol + H-1 --

B-113: isoxaflutol + glifosato --

B-114: metazaclor + H-1 --

: Herbicida(s) B Protector C

B-115: metazaclor + glifosato --

B-116: metazaclor + mesotriona --

B-117: metazaclor + nicosulfuron --

B-118: metazaclor + terbutilazina --

B-119: metazaclor + topramezona --

B-120: metribuzin + glifosato --

B-121: pendimetalina + H-1 --

B-122: pendimetalina + clodinafop-propargilo --

B-123: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo --

B-124: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio --

B-125: pendimetalina + glifosato --

B-126: pendimetalina + mesosulfuron-metilo --

B-127: pendimetalina + mesotriona --

B-128: pendimetalina + nicosulfuron --

B-129: pendimetalina + pinoxaden --

B-130: pendimetalina + piroxsulam --

B-131: pendimetalina + tembotriona --

B-132: pendimetalina + topramezona --

B-133: piroxasulfona + tembotriona --

B-134: piroxasulfona + topramezona --

B-135: sulfentrazona + glifosato --

B-136: terbutilazina + H-1 --

B-137: terbutilazina + foramsulfuron --

B-138: terbutilazina + glifosato --

B-139: terbutilazina + mesotriona --

B-140: terbutilazina + nicosulfuron --

: Herbicida(s) B Protector C

B-141: terbutilazina + tembotriona --

B-142: terbutilazina + topramezona --

B-143: trifluralin + glifosato --

B-144: -- benoxacor

B-145: -- cloquintocet

B-146: -- ciprosulfamida

B-147: -- diclormid

B-148: -- fenclorazol

B-149: -- isoxadifen

B-150: -- mefenpir

B-151: -- H-11

B-152: -- H-12

B-153: clodinafop-propargilo benoxacor

B-154: cicloxidim benoxacor

B-155: cihalofop-butil benoxacor

B-156: fenoxaprop-P-etil benoxacor

B-157: pinoxaden benoxacor

B-158: profoxidim benoxacor

B-159: tepraloxidim benoxacor

B-160: tralcoxidim benoxacor

B-161: esprocarb benoxacor

B-162: prosulfocarb benoxacor

B-163: tiobencarb benoxacor

B-164: triallate benoxacor

B-165: bensulfuron-metilo benoxacor

B-166: bispiribac-sodio benoxacor

: Herbicida(s) B Protector C

B-167: ciclosulfamuron benoxacor

B-168: flumetsulam benoxacor

B-169: flupirsulfuron-metil-sodio benoxacor

B-170: foramsulfuron benoxacor

B-171: imazamox benoxacor

B-172: imazapic benoxacor

B-173: imazapir benoxacor

B-174: imazaquin benoxacor

B-175: imazetapir benoxacor

B-176: imazosulfuron benoxacor

B-177: yodosulfuron-metil-sodio benoxacor

B-178: mesosulfuron benoxacor

B-179: nicosulfuron benoxacor

B-180: penoxsulam benoxacor

B-181: propoxicarbazon-sodio benoxacor

B-182: pirazosulfuron-etilo benoxacor

B-183: piroxsulam benoxacor

B-184: rimsulfuron benoxacor

B-185: sulfosulfuron benoxacor

B-186: tiencarbazon-metilo benoxacor

B-187: tritosulfuron benoxacor

B-188: 2,4-D y sus sales y esteres benoxacor

B-189: aminopiralid y sus sales y esteres benoxacor

B-190: clopiralid y sus sales y esteres benoxacor

B-191: dicamba y sus sales y esteres benoxacor

B-192: fluroxipir-meptilo benoxacor

: Herbicida(s) B Protector C

B-193: quinclorac benoxacor

B-194: quinmerac benoxacor

B-195: H-9 benoxacor

B-196: diflufenzopir benoxacor

B-197: diflufenzopir-sodio benoxacor

B-198: clomazona benoxacor

B-199: diflufenican benoxacor

B-200: fluorocloridona benoxacor

B-201: isoxaflutol benoxacor

B-202: mesotriona benoxacor

B-203: picolinafen benoxacor

B-204: sulcotriona benoxacor

B-205: tefuriltriona benoxacor

B-206: tembotriona benoxacor

B-207: topramezona benoxacor

B-208: H-7 benoxacor

B-209: atrazina benoxacor

B-210: diuron benoxacor

B-211: fluometuron benoxacor

B-212: hexazinona benoxacor

B-213: isoproturon benoxacor

B-214: metribuzin benoxacor

B-215: propanil benoxacor

B-216: terbutilazina benoxacor

B-217: Dicloruro de paraquat benoxacor

B-218: flumioxazin benoxacor

: Herbicida(s) B Protector C

B-219: oxifluorfen benoxacor

B-220: saflufenacil benoxacor

B-221: sulfentrazona benoxacor

B-222: H-1 benoxacor

B-223: H-2 benoxacor

B-224: glifosato benoxacor

B-225: glifosato-isopropilamonio benoxacor

B-226: glifosato-trimesio (sulfosato) benoxacor

B-227: glufosinato benoxacor

B-228: glufosinato-amonio benoxacor

B-229: pendimetalina benoxacor

B-230: trifluralin benoxacor

B-231: acetoclor benoxacor

B-232: cafenstrole benoxacor

B-233: dimetenamid-P benoxacor

B-234: fentrazamida benoxacor

B-235: flufenacet benoxacor

B-236: mefenacet benoxacor

B-237: metazaclor benoxacor

B-238: metolaclor-S benoxacor

B-239: piroxasulfona benoxacor

B-240: isoxaben benoxacor

B-241: dymron benoxacor

B-242: indanofan benoxacor

B-243: oxaziclomefona benoxacor

B-244: triaziflam benoxacor

: Herbicida(s) B Protector C

B-245: atrazina + H-1 benoxacor

B-246: atrazina + glifosato benoxacor

B-247: atrazina + mesotriona benoxacor

B-248: atrazina + nicosulfuron benoxacor

B-249: atrazina + tembotriona benoxacor

B-250: atrazina + topramezona benoxacor

B-251: clomazona + glifosato benoxacor

B-252: diflufenican + clodinafop-propargilo benoxacor

B-253: diflufenican + fenoxaprop-P-etilo benoxacor

B-254: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio benoxacor

B-255: diflufenican + glifosato benoxacor

B-256: diflufenican + mesosulfuron-metilo benoxacor

B-257: diflufenican + pinoxaden benoxacor

B-258: diflufenican + piroxsulam benoxacor

B-259: flumetsulam + glifosato benoxacor

B-260: flumioxazin + glifosato benoxacor

B-261: imazapic + glifosato benoxacor

B-262: imazetapir + glifosato benoxacor

B-263: isoxaflutol + H-1 benoxacor

B-264: isoxaflutol + glifosato benoxacor

B-265: metazaclor + H-1 benoxacor

B-266: metazaclor + glifosato benoxacor

B-267: metazaclor + mesotriona benoxacor

B-268: metazaclor + nicosulfuron benoxacor

B-269: metazaclor + terbutilazina benoxacor

B-270: metazaclor + topramezona benoxacor

: Herbicida(s) B Protector C

B-271: metribuzin + glifosato benoxacor

B-272: pendimetalina + H-1 benoxacor

B-273: pendimetalina + clodinafop-propargilo benoxacor

B-274: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo benoxacor

B-275: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio benoxacor

B-276: pendimetalina + glifosato benoxacor

B-277: pendimetalina + mesosulfuron-metil benoxacor

B-278: pendimetalina + mesotriona benoxacor

B-279: pendimetalina + nicosulfuron benoxacor

B-280: pendimetalina + pinoxaden benoxacor

B-281: pendimetalina + piroxsulam benoxacor

B-282: pendimetalina + tembotriona benoxacor

B-283: pendimetalina + topramezona benoxacor

B-284: piroxasulfona + tembotriona benoxacor

B-285: piroxasulfona + topramezona benoxacor

B-286: sulfentrazona + glifosato benoxacor

B-287: terbutilazina + H-1 benoxacor

B-288: terbutilazina + foramsulfuron benoxacor

B-289: terbutilazina + glifosato benoxacor

B-290: terbutilazina + mesotriona benoxacor

B-291: terbutilazina + nicosulfuron benoxacor

B-292: terbutilazina + tembotriona benoxacor

B-293: terbutilazina + topramezona benoxacor

B-294: trifluralin + glifosato benoxacor

B-295: clodinafop-propargilo cloquintocet

B-296: cicloxidim cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-297: cihalofop-butilo cloquintocet

B-298: fenoxaprop-P-etilo cloquintocet

B-299: pinoxaden cloquintocet

B-300: profoxidim cloquintocet

B-301: tepraloxidim cloquintocet

B-302: tralcoxidim cloquintocet

B-303: esprocarb cloquintocet

B-304: prosulfocarb cloquintocet

B-305: tiobencarb cloquintocet

B-306: triallate cloquintocet

B-307: bensulfuron-metilo cloquintocet

B-308: bispiribac-sodio cloquintocet

B-309: ciclosulfamuron cloquintocet

B-310: flumetsulam cloquintocet

B-311: flupirsulfuron-metil-sodio cloquintocet

B-312: foramsulfuron cloquintocet

B-313: imazamox cloquintocet

B-314: imazapic cloquintocet

B-315: imazapir cloquintocet

B-316: imazaquin cloquintocet

B-317: imazetapir cloquintocet

B-318: imazosulfuron cloquintocet

B-319: yodosulfuron-metil-sodio cloquintocet

B-320: mesosulfuron cloquintocet

B-321: nicosulfuron cloquintocet

B-322: penoxsulam cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-323: propoxicarbazon-sodio cloquintocet

B-324: pirazosulfuron-etilo cloquintocet

B-325: piroxsulam cloquintocet

B-326: rimsulfuron cloquintocet

B-327: sulfosulfuron cloquintocet

B-328: tiencarbazon-metilo cloquintocet

B-329: tritosulfuron cloquintocet

B-330: 2,4-D y sus sales y esteres cloquintocet

B-331: aminopiralid y sus sales y esteres cloquintocet

B-332: clopiralid y sus sales y esteres cloquintocet

B-333: dicamba y sus sales y esteres cloquintocet

B-334: fluroxipir-meptilo cloquintocet

B-335: quinclorac cloquintocet

B-336: quinmerac cloquintocet

B-337: H-9 cloquintocet

B-338: diflufenzopir cloquintocet

B-339: diflufenzopir-sodio cloquintocet

B-340: clomazona cloquintocet

B-341: diflufenican cloquintocet

B-342: fluorocloridona cloquintocet

B-343: isoxaflutol cloquintocet

B-344: mesotriona cloquintocet

B-345: picolinafen cloquintocet

B-346: sulcotriona cloquintocet

B-347: tefuriltriona cloquintocet

B-348: tembotriona cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-349: topramezona cloquintocet

B-350: H-7 cloquintocet

B-351: atrazina cloquintocet

B-352: diuron cloquintocet

B-353: fluometuron cloquintocet

B-354: hexazinona cloquintocet

B-355: isoproturon cloquintocet

B-356: metribuzin cloquintocet

B-357: propanil cloquintocet

B-358: terbutilazina cloquintocet

B-359: dicloruro de paraquat cloquintocet

B-360: flumioxazin cloquintocet

B-361: oxifluorfen cloquintocet

B-362: saflufenacil cloquintocet

B-363: sulfentrazona cloquintocet

B-364: H-1 cloquintocet

B-365: H-2 cloquintocet

B-366: glifosato cloquintocet

B-367: glifosato-isopropilamonio cloquintocet

B-368: glifosato-trimesio (sulfosato) cloquintocet

B-369: glufosinato cloquintocet

B-370: glufosinato-amonio cloquintocet

B-371: pendimetalina cloquintocet

B-372: trifluralin cloquintocet

B-373: acetoclor cloquintocet

B-374: cafenstrole cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-375: dimetenamid-P cloquintocet

B-376: fentrazamida cloquintocet

B-377: flufenacet cloquintocet

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B-379: metazaclor cloquintocet

B-380: metolaclor-S cloquintocet

B-381: piroxasulfona cloquintocet

B-382: isoxaben cloquintocet

B-383: dymron cloquintocet

B-384: indanofan cloquintocet

B-385: oxaziclomefona cloquintocet

B-386: triaziflam cloquintocet

B-387: atrazina + H-1 cloquintocet

B-388: atrazina + glifosato cloquintocet

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B-390: atrazina + nicosulfuron cloquintocet

B-391: atrazina + tembotriona cloquintocet

B-392: atrazina + topramezona cloquintocet

B-393: clomazona + glifosato cloquintocet

B-394: diflufenican + clodinafop-propargilo cloquintocet

B-395: diflufenican + fenoxaprop-p-etilo cloquintocet

B-396: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio cloquintocet

B-397: diflufenican + glifosato cloquintocet

B-398: diflufenican + mesosulfuron-metilo cloquintocet

B-399: diflufenican + pinoxaden cloquintocet

B-400: diflufenican + piroxsulam cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-401: flumetsulam + glifosato cloquintocet

B-402: flumioxazin + glifosato cloquintocet

B-403: imazapic + glifosato cloquintocet

B-404: imazetapir + glifosato cloquintocet

B-405: isoxaflutol + H-1 cloquintocet

B-406: isoxaflutol + glifosato cloquintocet

B-407: metazaclor + H-1 cloquintocet

B-408: metazaclor + glifosato cloquintocet

B-409: metazaclor + mesotriona cloquintocet

B-410: metazaclor + nicosulfuron cloquintocet

B-411: metazaclor + terbutilazina cloquintocet

B-412: metazaclor + topramezona cloquintocet

B-413: metribuzin + glifosato cloquintocet

B-414: pendimetalina + H-1 cloquintocet

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B-417: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio cloquintocet

B-418: pendimetalina + glifosato cloquintocet

B-419: pendimetalina + mesosulfuron-metilo cloquintocet

B-420: pendimetalina + mesotriona cloquintocet

B-421: pendimetalina + nicosulfuron cloquintocet

B-422: pendimetalina + pinoxaden cloquintocet

B-423: pendimetalina + piroxsulam cloquintocet

B-424: pendimetalina + tembotriona cloquintocet

B-425: pendimetalina + topramezona cloquintocet

B-426: piroxasulfona + tembotriona cloquintocet

: Herbicida(s) B Protector C

B-427: piroxasulfona + topramezona cloquintocet

B-428: sulfentrazona + glifosato cloquintocet

B-429: terbutilazina + H-1 cloquintocet

B-430: terbutilazina + foramsulfuron cloquintocet

B-431: terbutilazina + glifosato cloquintocet

B-432: terbutilazina + mesotriona cloquintocet

B-433: terbutilazina + nicosulfuron cloquintocet

B-434: terbutilazina + tembotriona cloquintocet

B-435: terbutilazina + topramezona cloquintocet

B-436: trifluralin + glifosato cloquintocet

B-437: clodinafop-propargilo diclormid

B-438: cicloxidim diclormid

B-439: cihalofop-butilo diclormid

B-440: fenoxaprop-P-etilo diclormid

B-441: pinoxaden diclormid

B-442: profoxidim diclormid

B-443: tepraloxidim diclormid

B-444: tralcoxidim diclormid

B-445: esprocarb diclormid

B-446: prosulfocarb diclormid

B-447: tiobencarb diclormid

B-448: triallate diclormid

B-449: bensulfuron-metilo diclormid

B-450: bispiribac-sodio diclormid

B-451: ciclosulfamuron diclormid

B-452: flumetsulam diclormid

: Herbicida(s) B Protector C

B-453: flupirsulfuron-metil-sodio diclormid

B-454: foramsulfuron diclormid

B-455: imazamox diclormid

B-456: imazapic diclormid

B-457: imazapir diclormid

B-458: imazaquin diclormid

B-459: imazetapir diclormid

B-460: imazosulfuron diclormid

B-461: yodosulfuron-metil-sodio diclormid

B-462: mesosulfuron diclormid

B-463: nicosulfuron diclormid

B-464: penoxsulam diclormid

B-465: propoxicarbazon-sodio diclormid

B-466: pirazosulfuron-etilo diclormid

B-467: piroxsulam diclormid

B-468: rimsulfuron diclormid

B-469: sulfosulfuron diclormid

B-470: tiencarbazon-metilo diclormid

B-471: tritosulfuron diclormid

B-472: 2,4-D y sus sales y esteres diclormid

B-473: aminopiralid y sus sales y esteres diclormid

B-474: clopiralid y sus sales y esteres diclormid

B-475: dicamba y sus sales y esteres diclormid

B-476: fluroxipir-meptilo diclormid

B-477: quinclorac diclormid

B-478: quinmerac diclormid

: Herbicida(s) B Protector C

B-479: H-9 diclormid

B-480: diflufenzopir diclormid

B-481: diflufenzopir-sodio diclormid

B-482: clomazona diclormid

B-483: diflufenican diclormid

B-484: fluorocloridona diclormid

B-485: isoxaflutol diclormid

B-486: mesotriona diclormid

B-487: picolinafen diclormid

B-488: sulcotriona diclormid

B-489: tefuriltriona diclormid

B-490: tembotriona diclormid

B-491: topramezona diclormid

B-492: H-7 diclormid

B-493: atrazina diclormid

B-494: diuron diclormid

B-495: fluometuron diclormid

B-496: hexazinona diclormid

B-497: isoproturon diclormid

B-498: metribuzin diclormid

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B-500: terbutilazina diclormid

B-501: dicloruro de paraquat diclormid

B-502: flumioxazin diclormid

B-503: oxifluorfen diclormid

B-504: saflufenacil diclormid

: Herbicida(s) B Protector C

B-505: sulfentrazona diclormid

B-506: H-1 diclormid

B-507: H-2 diclormid

B-508: glifosato diclormid

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B-510: glifosato-trimesio (sulfosato) diclormid

B-511: glufosinato diclormid

B-512: glufosinato-amonio diclormid

B-513: pendimetalina diclormid

B-514: trifluralin diclormid

B-515: acetoclor diclormid

B-516: cafenstrole diclormid

B-517: dimetenamid-P diclormid

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B-519: flufenacet diclormid

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B-534: atrazina + topramezona diclormid

B-535: clomazona + glifosato diclormid

B-536: diflufenican + clodinafop-propargilo diclormid

B-537: diflufenican + fenoxaprop-p-etilo diclormid

B-538: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio diclormid

B-539: diflufenican + glifosato diclormid

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B-542: diflufenican + piroxsulam diclormid

B-543: flumetsulam + glifosato diclormid

B-544: flumioxazin + glifosato diclormid

B-545: imazapic + glifosato diclormid

B-546: imazetapir + glifosato diclormid

B-547: isoxaflutol + H-1 diclormid

B-548: isoxaflutol + glifosato diclormid

B-549: metazaclor + H-1 diclormid

B-550: metazaclor + glifosato diclormid

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B-552: metazaclor + nicosulfuron diclormid

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B-554: metazaclor + topramezona diclormid

B-555: metribuzin + glifosato diclormid

B-556: pendimetalina + H-1 diclormid

: Herbicida(s) B Protector C

B-557: pendimetalina + clodinafop-propargilo diclormid

B-558: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo diclormid

B-559: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio diclormid

B-560: pendimetalina + glifosato diclormid

B-561: pendimetalina + mesosulfuron-metilo diclormid

B-562: pendimetalina + mesotriona diclormid

B-563: pendimetalina + nicosulfuron diclormid

B-564: pendimetalina + pinoxaden diclormid

B-565: pendimetalina + piroxsulam diclormid

B-566: pendimetalina + tembotriona diclormid

B-567: pendimetalina + topramezona diclormid

B-568: piroxasulfona + tembotriona diclormid

B-569: piroxasulfona + topramezona diclormid

B-570: sulfentrazona + glifosato diclormid

B-571: terbutilazina + H-1 diclormid

B-572: terbutilazina + foramsulfuron diclormid

B-573: terbutilazina + glifosato diclormid

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B-575: terbutilazina + nicosulfuron diclormid

B-576: terbutilazina + tembotriona diclormid

B-577: terbutilazina + topramezona diclormid

B-578: trifluralin + glifosato diclormid

B-579: clodinafop-propargilo fenclorazol

B-580: cicloxidim fenclorazol

B-581: cihalofop-butilo fenclorazol

B-582: fenoxaprop-P-etilo fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-583: pinoxaden fenclorazol

B-584: profoxidim fenclorazol

B-585: tepraloxidim fenclorazol

B-586: tralcoxidim fenclorazol

B-587: esprocarb fenclorazol

B-588: prosulfocarb fenclorazol

B-589: tiobencarb fenclorazol

B-590: triallate fenclorazol

B-591: bensulfuron-metilo fenclorazol

B-592: bispiribac-sodio fenclorazol

B-593: ciclosulfamuron fenclorazol

B-594: flumetsulam fenclorazol

B-595: flupirsulfuron-metil-sodio fenclorazol

B-596: foramsulfuron fenclorazol

B-597: imazamox fenclorazol

B-598: imazapic fenclorazol

B-599: imazapir fenclorazol

B-600: imazaquin fenclorazol

B-601: imazetapir fenclorazol

B-602: imazosulfuron fenclorazol

B-603: yodosulfuron-metil-sodio fenclorazol

B-604: mesosulfuron fenclorazol

B-605: nicosulfuron fenclorazol

B-606: penoxsulam fenclorazol

B-607: propoxicarbazon-sodio fenclorazol

B-608: pirazosulfuron-etilo fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-609: piroxsulam fenclorazol

B-610: rimsulfuron fenclorazol

B-611: sulfosulfuron fenclorazol

B-612: tiencarbazon-metilo fenclorazol

B-613: tritosulfuron fenclorazol

B-614: 2,4-D y sus sales y esteres fenclorazol

B-615: aminopiralid y sus sales y esteres fenclorazol

B-616: clopiralid y sus sales y esteres fenclorazol

B-617: dicamba y sus sales y esteres fenclorazol

B-618: fluroxipir-meptilo fenclorazol

B-619: quinclorac fenclorazol

B-620: quinmerac fenclorazol

B-621: H-9 fenclorazol

B-622: diflufenzopir fenclorazol

B-623: diflufenzopir-sodio fenclorazol

B-624: clomazona fenclorazol

B-625: diflufenican fenclorazol

B-626: fluorocloridona fenclorazol

B-627: isoxaflutol fenclorazol

B-628: mesotriona fenclorazol

B-629: picolinafen fenclorazol

B-630: sulcotriona fenclorazol

B-631: tefuriltriona fenclorazol

B-632: tembotriona fenclorazol

B-633: topramezona fenclorazol

B-634: H-7 fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-635: atrazina fenclorazol

B-636: diuron fenclorazol

B-637: fluometuron fenclorazol

B-638: hexazinona fenclorazol

B-639: isoproturon fenclorazol

B-640: metribuzin fenclorazol

B-641: propanil fenclorazol

B-642: terbutilazina fenclorazol

B-643: dicloruro de paraquat fenclorazol

B-644: flumioxazin fenclorazol

B-645: oxifluorfen fenclorazol

B-646: saflufenacil fenclorazol

B-647: sulfentrazona fenclorazol

B-648: H-1 fenclorazol

B-649: H-2 fenclorazol

B-650: glifosato fenclorazol

B-651: glifosato-isopropilamonio fenclorazol

B-652: glifosato-trimesio (sulfosato) fenclorazol

B-653: glufosinato fenclorazol

B-654: glufosinato-amonio fenclorazol

B-655: pendimetalina fenclorazol

B-656: trifluralin fenclorazol

B-657: acetoclor fenclorazol

B-658: cafenstrole fenclorazol

B-659: dimetenamid-P fenclorazol

B-660: fentrazamida fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-661: flufenacet fenclorazol

B-662: mefenacet fenclorazol

B-663: metazaclor fenclorazol

B-664: metolaclor-S fenclorazol

B-665: piroxasulfona fenclorazol

B-666: isoxaben fenclorazol

B-667: dymron fenclorazol

B-668: indanofan fenclorazol

B-669: oxaziclomefona fenclorazol

B-670: triaziflam fenclorazol

B-671: atrazina + H-1 fenclorazol

B-672: atrazina + glifosato fenclorazol

B-673: atrazina + mesotriona fenclorazol

B-674: atrazina + nicosulfuron fenclorazol

B-675: atrazina + tembotriona fenclorazol

B-676: atrazina + topramezona fenclorazol

B-677: clomazona + glifosato fenclorazol

B-678: diflufenican + clodinafop-propargilo fenclorazol

B-679: diflufenican + fenoxaprop-P-etilo fenclorazol

B-680: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio fenclorazol

B-681: diflufenican + glifosato fenclorazol

B-682: diflufenican + mesosulfuron-metilo fenclorazol

B-683: diflufenican + pinoxaden fenclorazol

B-684: diflufenican + piroxsulam fenclorazol

B-685: flumetsulam + glifosato fenclorazol

B-686: flumioxazin + glifosato fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-687: imazapic + glifosato fenclorazol

B-688: imazetapir + glifosato fenclorazol

B-689: isoxaflutol + H-1 fenclorazol

B-690: isoxaflutol + glifosato fenclorazol

B-691: metazaclor + H-1 fenclorazol

B-692: metazaclor + glifosato fenclorazol

B-693: metazaclor + mesotriona fenclorazol

B-694: metazaclor + nicosulfuron fenclorazol

B-695: metazaclor + terbutilazina fenclorazol

B-696: metazaclor + topramezona fenclorazol

B-697: metribuzin + glifosato fenclorazol

B-698: pendimetalina + H-1 fenclorazol

B-699: pendimetalina + clodinafop-propargilo fenclorazol

B-700: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo fenclorazol

B-701: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio fenclorazol

B-702: pendimetalina + glifosato fenclorazol

B-703: pendimetalina + mesosulfuron-metilo fenclorazol

B-704: pendimetalina + mesotriona fenclorazol

B-705: pendimetalina + nicosulfuron fenclorazol

B-706: pendimetalina + pinoxaden fenclorazol

B-707: pendimetalina + piroxsulam fenclorazol

B-708: pendimetalina + tembotriona fenclorazol

B-709: pendimetalina + topramezona fenclorazol

B-710: piroxasulfona + tembotriona fenclorazol

B-711: piroxasulfona + topramezona fenclorazol

B-712: sulfentrazona + glifosato fenclorazol

: Herbicida(s) B Protector C

B-713: terbutilazina + H-1 fenclorazol

B-714: terbutilazina + foramsulfuron fenclorazol

B-715: terbutilazina + glifosato fenclorazol

B-716: terbutilazina + mesotriona fenclorazol

B-717: terbutilazina + nicosulfuron fenclorazol

B-718: terbutilazina + tembotriona fenclorazol

B-719: terbutilazina + topramezona fenclorazol

B-720: trifluralin + glifosato fenclorazol

B-721: clodinafop-propargilo isoxadifen

B-722: cicloxidim isoxadifen

B-723: cihalofop-butilo isoxadifen

B-724: fenoxaprop-P-etilo isoxadifen

B-725: pinoxaden isoxadifen

B-726: profoxidim isoxadifen

B-727: tepraloxidim isoxadifen

B-728: tralcoxidim isoxadifen

B-729: esprocarb isoxadifen

B-730: prosulfocarb isoxadifen

B-731: tiobencarb isoxadifen

B-732: triallate isoxadifen

B-733: bensulfuron-metilo isoxadifen

B-734: bispiribac-sodio isoxadifen

B-735: ciclosulfamuron isoxadifen

B-736: flumetsulam isoxadifen

B-737: flupirsulfuron-metil-sodio isoxadifen

B-738: foramsulfuron isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-739: imazamox isoxadifen

B-740: imazapic isoxadifen

B-741: imazapir isoxadifen

B-742: imazaquin isoxadifen

B-743: imazetapir isoxadifen

B-744: imazosulfuron isoxadifen

B-745: yodosulfuron-metil-sodio isoxadifen

B-746: mesosulfuron isoxadifen

B-747: nicosulfuron isoxadifen

B-748: penoxsulam isoxadifen

B-749: propoxicarbazon-sodio isoxadifen

B-750: pirazosulfuron-etilo isoxadifen

B-751: piroxsulam isoxadifen

B-752: rimsulfuron isoxadifen

B-753: sulfosulfuron isoxadifen

B-754: tiencarbazon-metilo isoxadifen

B-755: tritosulfuron isoxadifen

B-756: 2,4-D y sus sales y esteres isoxadifen

B-757: aminopiralid y sus sales y esteres isoxadifen

B-758: clopiralid y sus sales y esteres isoxadifen

B-759: dicamba y sus sales y esteres isoxadifen

B-760: fluroxipir-meptilo isoxadifen

B-761: quinclorac isoxadifen

B-762: quinmerac isoxadifen

B-763: H-9 isoxadifen

B-764: diflufenzopir isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-765: diflufenzopir-sodio isoxadifen

B-766: clomazona isoxadifen

B-767: diflufenican isoxadifen

B-768: fluorocloridona isoxadifen

B-769: isoxaflutol isoxadifen

B-770: mesotriona isoxadifen

B-771: picolinafen isoxadifen

B-772: sulcotriona isoxadifen

B-773: tefuriltriona isoxadifen

B-774: tembotriona isoxadifen

B-775: topramezona isoxadifen

B-776: H-7 isoxadifen

B-777: atrazina isoxadifen

B-778: diuron isoxadifen

B-779: fluometuron isoxadifen

B-780: hexazinona isoxadifen

B-781: isoproturon isoxadifen

B-782: metribuzin isoxadifen

B-783: propanil isoxadifen

B-784: terbutilazina isoxadifen

B-785: dicloruro de paraquat isoxadifen

B-786: flumioxazin isoxadifen

B-787: oxifluorfen isoxadifen

B-788: saflufenacil isoxadifen

B-789: sulfentrazona isoxadifen

B-790: H-1 isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-791: H-2 isoxadifen

B-792: glifosato isoxadifen

B-793: glifosato-isopropilamonio isoxadifen

B-794: glifosato-trimesio (sulfosato) isoxadifen

B-795: glufosinato isoxadifen

B-796: glufosinato-amonio isoxadifen

B-797: pendimetalina isoxadifen

B-798: trifluralin isoxadifen

B-799: acetoclor isoxadifen

B-800: cafenstrole isoxadifen

B-801: dimetenamid-P isoxadifen

B-802: fentrazamida isoxadifen

B-803: flufenacet isoxadifen

B-804: mefenacet isoxadifen

B-805: metazaclor isoxadifen

B-806: metolaclor-S isoxadifen

B-807: piroxasulfona isoxadifen

B-808: isoxaben isoxadifen

B-809: dymron isoxadifen

B-810: indanofan isoxadifen

B-811: oxaziclomefona isoxadifen

B-812: triaziflam isoxadifen

B-813: atrazina + H-1 isoxadifen

B-814: atrazina + glifosato isoxadifen

B-815: atrazina + mesotriona isoxadifen

B-816: atrazina + nicosulfuron isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-817: atrazina + tembotriona isoxadifen

B-818: atrazina + topramezona isoxadifen

B-819: clomazona + glifosato isoxadifen

B-820: diflufenican + clodinafop-propargilo isoxadifen

B-821: diflufenican + fenoxaprop-P-etilo isoxadifen

B-822: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio isoxadifen

B-823: diflufenican + glifosato isoxadifen

B-824: diflufenican + mesosulfuron-metilo isoxadifen

B-825: diflufenican + pinoxaden isoxadifen

B-826: diflufenican + piroxsulam isoxadifen

B-827: flumetsulam + glifosato isoxadifen

B-828: flumioxazin + glifosato isoxadifen

B-829: imazapic + glifosato isoxadifen

B-830: imazetapir + glifosato isoxadifen

B-831: isoxaflutol + H-1 isoxadifen

B-832: isoxaflutol + glifosato isoxadifen

B-833: metazaclor + H-1 isoxadifen

B-834: metazaclor + glifosato isoxadifen

B-835: metazaclor + mesotriona isoxadifen

B-836: metazaclor + nicosulfuron isoxadifen

B-837: metazaclor + terbutilazina isoxadifen

B-838: metazaclor + topramezona isoxadifen

B-839: metribuzin + glifosato isoxadifen

B-840: pendimetalina + H-1 isoxadifen

B-841: pendimetalina + clodinafop-propargilo isoxadifen

B-842: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-843: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio isoxadifen

B-844: pendimetalina + glifosato isoxadifen

B-845: pendimetalina + mesosulfuron-metil isoxadifen

B-846: pendimetalina + mesotriona isoxadifen

B-847: pendimetalina + nicosulfuron isoxadifen

B-848: pendimetalina + pinoxaden isoxadifen

B-849: pendimetalina + piroxsulam isoxadifen

B-850: pendimetalina + tembotriona isoxadifen

B-851: pendimetalina + topramezona isoxadifen

B-852: piroxasulfona + tembotriona isoxadifen

B-853: piroxasulfona + topramezona isoxadifen

B-854: sulfentrazona + glifosato isoxadifen

B-855: terbutilazina + H-1 isoxadifen

B-856: terbutilazina + foramsulfuron isoxadifen

B-857: terbutilazina + glifosato isoxadifen

B-858: terbutilazina + mesotriona isoxadifen

B-859: terbutilazina + nicosulfuron isoxadifen

B-860: terbutilazina + tembotriona isoxadifen

B-861: terbutilazina + topramezona isoxadifen

B-862: trifluralin + glifosato isoxadifen

B-863: clodinafop-propargilo mefenpir

B-864: cicloxidim mefenpir

B-865: cihalofop-butilo mefenpir

B-866: fenoxaprop-P-etil mefenpir

B-867: pinoxaden mefenpir

B-868: profoxidim mefenpir

: Herbicida(s) B Protector C

B-869: tepraloxidim mefenpir

B-870: tralcoxidim mefenpir

B-871: esprocarb mefenpir

B-872: prosulfocarb mefenpir

B-873: tiobencarb mefenpir

B-874: triallate mefenpir

B-875: bensulfuron-metilo mefenpir

B-876: bispiribac-sodio mefenpir

B-877: ciclosulfamuron mefenpir

B-878: flumetsulam mefenpir

B-879: flupirsulfuron-metil-sodio mefenpir

B-880: foramsulfuron mefenpir

B-881: imazamox mefenpir

B-882: imazapic mefenpir

B-883: imazapir mefenpir

B-884: imazaquin mefenpir

B-885: imazetapir mefenpir

B-886: imazosulfuron mefenpir

B-887: yodosulfuron-metil-sodio mefenpir

B-888: mesosulfuron mefenpir

B-889: nicosulfuron mefenpir

B-890: penoxsulam mefenpir

B-891: propoxicarbazon-sodio mefenpir

B-892: pirazosulfuron-etilo mefenpir

B-893: piroxsulam mefenpir

B-894: rimsulfuron mefenpir

: Herbicida(s) B Protector C

B-895: sulfosulfuron mefenpir

B-896: tiencarbazon-metilo mefenpir

B-897: tritosulfuron mefenpir

B-898: 2,4-D y sus sales y esteres mefenpir

B-899: aminopiralid y sus sales y esteres mefenpir

B-900: clopiralid y sus sales y esteres mefenpir

B-901: dicamba y sus sales y esteres mefenpir

B-902: fluroxipir-meptilo mefenpir

B-903: quinclorac mefenpir

B-904: quinmerac mefenpir

B-905: H-9 mefenpir

B-906: diflufenzopir mefenpir

B-907: diflufenzopir-sodio mefenpir

B-908: clomazona mefenpir

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B-910: fluorocloridona mefenpir

B-911: isoxaflutol mefenpir

B-912: mesotriona mefenpir

B-913: picolinafen mefenpir

B-914: sulcotriona mefenpir

B-915: tefuriltriona mefenpir

B-916: tembotriona mefenpir

B-917: topramezona mefenpir

B-918: H-7 mefenpir

B-919: atrazina mefenpir

B-920: diuron mefenpir

: Herbicida(s) B Protector C

B-921: fluometuron mefenpir

B-922: hexazinona mefenpir

B-923: isoproturon mefenpir

B-924: metribuzin mefenpir

B-925: propanil mefenpir

B-926: terbutilazina mefenpir

B-927: dicloruro de paraquat mefenpir

B-928: flumioxazin mefenpir

B-929: oxifluorfen mefenpir

B-930: saflufenacil mefenpir

B-931: sulfentrazona mefenpir

B-932: H-1 mefenpir

B-933: H-2 mefenpir

B-934: glifosato mefenpir

B-935: glifosato-isopropilamonio mefenpir

B-936: glifosato-trimesio (sulfosato) mefenpir

B-937: glufosinato mefenpir

B-938: glufosinato-amonio mefenpir

B-939: pendimetalina mefenpir

B-940: trifluralin mefenpir

B-941: acetoclor mefenpir

B-942: cafenstrole mefenpir

B-943: dimetenamid-P mefenpir

B-944: fentrazamida mefenpir

B-945: flufenacet mefenpir

B-946: mefenacet mefenpir

: Herbicida(s) B Protector C

B-947: metazaclor mefenpir

B-948: metolaclor-S mefenpir

B-949: piroxasulfona mefenpir

B-950: isoxaben mefenpir

B-951: dymron mefenpir

B-952: indanofan mefenpir

B-953: oxaziclomefona mefenpir

B-954: triaziflam mefenpir

B-955: atrazina + H-1 mefenpir

B-956: atrazina + glifosato mefenpir

B-957: atrazina + mesotriona mefenpir

B-958: atrazina + nicosulfuron mefenpir

B-959: atrazina + tembotriona mefenpir

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B-969: flumetsulam + glifosato mefenpir

B-970: flumioxazin + glifosato mefenpir

B-971: imazapic + glifosato mefenpir

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: Herbicida(s) B Protector C

B-973: isoxaflutol + H-1 mefenpir

B-974: isoxaflutol + glifosato mefenpir

B-975: metazaclor + H-1 mefenpir

B-976: metazaclor + glifosato mefenpir

B-977: metazaclor + mesotriona mefenpir

B-978: metazaclor + nicosulfuron mefenpir

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B-982: pendimetalina + H-1 mefenpir

B-983: pendimetalina + clodinafop-propargilo mefenpir

B-984: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo mefenpir

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B-986: pendimetalina + glifosato mefenpir

B-987: pendimetalina + mesosulfuron-metil mefenpir

B-988: pendimetalina + mesotriona mefenpir

B-989: pendimetalina + nicosulfuron mefenpir

B-990: pendimetalina + pinoxaden mefenpir

B-991: pendimetalina + piroxsulam mefenpir

B-992: pendimetalina + tembotriona mefenpir

B-993: pendimetalina + topramezona mefenpir

B-994: piroxasulfona + tembotriona mefenpir

B-995: piroxasulfona + topramezona mefenpir

B-996: sulfentrazona + glifosato mefenpir

B-997: terbutilazina + H-1 mefenpir

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: Herbicida(s) B Protector C

B-999: terbutilazina + glifosato mefenpir

B-1000: terbutilazina + mesotriona mefenpir

B-1001: terbutilazina + nicosulfuron mefenpir

B-1002: terbutilazina + tembotriona mefenpir

B-1003: terbutilazina + topramezona mefenpir

B-1004: trifluralin + glifosato mefenpir

B-1005: clodinafop-propargilo H-12

B-1006: cicloxidim H-12

B-1007: cihalofop-butilo H-12

B-1008: fenoxaprop-P-etilo H-12

B-1009: pinoxaden H-12

B-1010: profoxidim H-12

B-1011: tepraloxidim H-12

B-1012: tralcoxidim H-12

B-1013: esprocarb H-12

B-1014: prosulfocarb H-12

B-1015: tiobencarb H-12

B-1016: triallate H-12

B-1017: bensulfuron-metilo H-12

B-1018: bispiribac-sodio H-12

B-1019: ciclosulfamuron H-12

B-1020: flumetsulam H-12

B-1021: flupirsulfuron-metil-sodio H-12

B-1022: foramsulfuron H-12

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: Herbicida(s) B Protector C

B-1025: imazapir H-12

B-1026: imazaquin H-12

B-1027: imazetapir H-12

B-1028: imazosulfuron H-12

B-1029: yodosulfuron-metil-sodio H-12

B-1030: mesosulfuron H-12

B-1031: nicosulfuron H-12

B-1032: penoxsulam H-12

B-1033: propoxicarbazon-sodio H-12

B-1034: pirazosulfuron-etilo H-12

B-1035: piroxsulam H-12

B-1036: rimsulfuron H-12

B-1037: sulfosulfuron H-12

B-1038: tiencarbazon-metilo H-12

B-1039: tritosulfuron H-12

B-1040: 2,4-D y sus sales y esteres H-12

B-1041: aminopiralid y sus sales y esteres H-12

B-1042: clopiralid y sus sales y esteres H-12

B-1043: dicamba y sus sales y esteres H-12

B-1044: fluroxipir-meptilo H-12

B-1045: quinclorac H-12

B-1046: quinmerac H-12

B-1047: B-9 H-12

B-1048: diflufenzopir H-12

B-1049: diflufenzopir-sodio H-12

B-1050: clomazona H-12

: Herbicida(s) B Protector C

B-1051: diflufenican H-12

B-1052: fluorocloridona H-12

B-1053: isoxaflutol H-12

B-1054: mesotriona H-12

B-1055: picolinafen H-12

B-1056: sulcotriona H-12

B-1057: tefuriltriona H-12

B-1058: tembotriona H-12

B-1059: topramezona H-12

B-1060: H-7 H-12

B-1061: atrazina H-12

B-1062: diuron H-12

B-1063: fluometuron H-12

B-1064: hexazinona H-12

B-1065: isoproturon H-12

B-1066: metribuzin H-12

B-1067: propanil H-12

B-1068: terbutilazina H-12

B-1069: dicloruro de paraquat H-12

B-1070: flumioxazin H-12

B-1071: oxifluorfen H-12

B-1072: saflufenacil H-12

B-1073: sulfentrazona H-12

B-1074: H-1 H-12

B-1075: H-2 H-12

B-1076: glifosato H-12

: Herbicida(s) B Protector C

B-1077: glifosato-isopropilamonio H-12

B-1078: glifosato-trimesio (sulfosato) H-12

B-1079: glufosinato H-12

B-1080: glufosinato-amonio H-12

B-1081: pendimetalina H-12

B-1082: trifluralin H-12

B-1083: acetoclor H-12

B-1084: cafenstrole H-12

B-1085: dimetenamid-P H-12

B-1086: fentrazamida H-12

B-1087: flufenacet H-12

B-1088: mefenacet H-12

B-1089: metazaclor H-12

B-1090: metolaclor-S H-12

B-1091: piroxasulfona H-12

B-1092: isoxaben H-12

B-1093: dymron H-12

B-1094: indanofan H-12

B-1095: oxaziclomefona H-12

B-1096: triaziflam H-12

B-1097: atrazina + H-1 H-12

B-1098: atrazina + glifosato H-12

B-1099: atrazina + mesotriona H-12

B-1100: atrazina + nicosulfuron H-12

B-1101: atrazina + tembotriona H-12

B-1102: atrazina + topramezona H-12

: Herbicida(s) B Protector C

B-1103: clomazona + glifosato H-12

B-1104: diflufenican + clodinafop-propargilo H-12

B-1105: diflufenican + fenoxaprop-P-etilo H-12

B-1106: diflufenican + flupirsulfuron-metil-sodio H-12

B-1107: diflufenican + glifosato H-12

B-1108: diflufenican + mesosulfuron-metilo H-12

B-1109: diflufenican + pinoxaden H-12

B-1110: diflufenican + piroxsulam H-12

B-1111: flumetsulam + glifosato H-12

B-1112: flumioxazin + glifosato H-12

B-1113: imazapic + glifosato H-12

B-1114: imazetapir + glifosato H-12

B-1115: isoxaflutol + H-1 H-12

B-1116: isoxaflutol + glifosato H-12

B-1117: metazaclor + H-1 H-12

B-1118: metazaclor + glifosato H-12

B-1119: metazaclor + mesotriona H-12

B-1120: metazaclor + nicosulfuron H-12

B-1121: metazaclor + terbutilazina H-12

B-1122: metazaclor + topramezona H-12

B-1123: metribuzin + glifosato H-12

B-1124: pendimetalina + H-1 H-12

B-1125: pendimetalina + clodinafop-propargilo H-12

B-1126: pendimetalina + fenoxaprop-P-etilo H-12

B-1127: pendimetalina + flupirsulfuron-metil-sodio H-12

B-1128: pendimetalina + glifosato H-12

: Herbicida(s) B Protector C

B-1129: pendimetalina + mesosulfuron-metilo H-12

B-1130: pendimetalina + mesotriona H-12

B-1131: pendimetalina + nicosulfuron H-12

B-1132: pendimetalina + pinoxaden H-12

B-1133: pendimetalina + piroxsulam H-12

B-1134: pendimetalina + tembotriona H-12

B-1135: pendimetalina + topramezona H-12

B-1136: piroxasulfona + tembotriona H-12

B-1137: piroxasulfona + topramezona H-12

B-1138: sulfentrazona + glifosato H-12

B-1139: terbutilazina + H-1 H-12

B-1140: terbutilazina + foramsulfuron H-12

B-1141: terbutilazina + glifosato H-12

B-1142: terbutilazina + mesotriona H-12

B-1143: terbutilazina + nicosulfuron H-12

B-1144: terbutilazina + tembotriona H-12

B-1145: terbutilazina + topramezona H-12

B-1146: trifluralin + glifosato H-12

B-1147: 2-1 --

B-1148: 2-2 --

B-1149: 2-3 --

B-1150: 2-4 --

B-1151: 2-5 --

B-1152: 2-6 --

B-1153: 2-7 --

B-1154: 2-8 --

: Herbicida(s) B Protector C

B-1155: 2-9 --

B-1156: 2-1 benoxacor

B-1157: 2-2 benoxacor

B-1158: 2-3 benoxacor

B-1159: 2-4 benoxacor

B-1160: 2-5 benoxacor

B-1161: 2-6 benoxacor

B-1162: 2-7 benoxacor

B-1163: 2-8 benoxacor

B-1164: 2-9 benoxacor

B-1165: 2-1 cloquintocet

B-1166: 2-2 cloquintocet

B-1167: 2-3 cloquintocet

B-1168: 2-4 cloquintocet

B-1169: 2-5 cloquintocet

B-1170: 2-6 cloquintocet

B-1171: 2-7 cloquintocet

B-1172: 2-8 cloquintocet

B-1173: 2-9 cloquintocet

B-1174: 2-1 ciprosulfamida

B-1175: 2-2 ciprosulfamida

B-1176: 2-3 ciprosulfamida

B-1177: 2-4 ciprosulfamida

B-1178: 2-5 ciprosulfamida

B-1179: 2-6 ciprosulfamida

B-1180: 2-7 ciprosulfamida

: Herbicida(s) B Protector C

B-1181: 2-8 ciprosulfamida

B-1182: 2-9 ciprosulfamida

B-1183: 2-1 diclormid

B-1184: 2-2 diclormid

B-1185: 2-3 diclormid

B-1186: 2-4 diclormid

B-1187: 2-5 diclormid

B-1188: 2-6 diclormid

B-1189: 2-7 diclormid

B-1190: 2-8 diclormid

B-1191: 2-9 diclormid

B-1192: 2-1 fenclorazol

B-1193: 2-2 fenclorazol

B-1194: 2-3 fenclorazol

B-1195: 2-4 fenclorazol

B-1196: 2-5 fenclorazol

B-1197: 2-6 fenclorazol

B-1198: 2-7 fenclorazol

B-1199: 2-8 fenclorazol

B-1200: 2-9 fenclorazol

B-1201: 2-1 isoxadifen

B-1202: 2-2 isoxadifen

B-1203: 2-3 isoxadifen

B-1204: 2-4 isoxadifen

B-1205: 2-5 isoxadifen

B-1206: 2-6 isoxadifen

: Herbicida(s) B Protector C

B-1207: 2-7 isoxadifen

B-1208: 2-8 isoxadifen

B-1209: 2-9 isoxadifen

B-1210: 2-1 mefenpir

B-1211: 2-2 mefenpir

B-1212: 2-3 mefenpir

B-1213: 2-4 mefenpir

B-1214: 2-5 mefenpir

B-1215: 2-6 mefenpir

B-1216: 2-7 mefenpir

B-1217: 2-8 mefenpir

B-1218: 2-9 mefenpir

B-1219: 2-1 H-11

B-1220: 2-2 H-11

B-1221: 2-3 H-11

B-1222: 2-4 H-11

B-1223: 2-5 H-11

B-1224: 2-6 H-11

B-1225: 2-7 H-11

B-1226: 2-8 H-11

B-1227: 2-9 H-11

B-1228: 2-1 H-12

B-1229: 2-2 H-12

B-1230: 2-3 H-12

B-1231: 2-4 H-12

B-1232: 2-5 H-12

5

10

15

20

25

30

35

: Herbicida(s) B Protector C

B-1233: 2-6 H-12

B-1234: 2-7 H-12

B-1235: 2-8 H-12

B-1236: 2-9 H-12

Los compuestos de formula I y las composiciones de acuerdo con la invencion tambien pueden tener una accion de fortalecimiento de la planta. Por consiguiente, son adecuados para movilizar el sistema de defensa de las plantas contra el ataque de microorganismos no deseados, tales como hongos daninos, pero tambien virus y bacterias. Las sustancias que fortalecen las plantas (que inducen resistencia) deben entenderse en el contexto actual, aquellas sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas tratadas de tal manera que, cuando son inoculadas posteriormente por microorganismos no deseados, las plantas tratadas muestran un grado sustancial de resistencia a estos microorganismos.

Los compuestos de formula I pueden emplearse para proteger las plantas contra el ataque de microorganismos no deseados dentro de un cierto periodo de tiempo despues del tratamiento. El periodo de tiempo durante el cual se efectua su proteccion generalmente se extiende de 1 a 28 dias, preferiblemente de 1 a 14 dias, despues del tratamiento de las plantas con los compuestos de formula I, o, despues del tratamiento de la semilla, hasta 9 meses despues de la siembra.

Los compuestos de formula I y las composiciones de acuerdo con la invencion tambien son adecuados para aumentar el rendimiento de la cosecha.

Ademas, tienen una toxicidad reducida y son bien toleradas por las plantas.

Los siguientes ejemplos ilustraran adicionalmente la invencion:

Con la modificacion apropiada de los materiales de partida, los procedimientos dados en los siguientes ejemplos de sintesis se utilizaron para obtener otros compuestos I. Los compuestos obtenidos de esta manera se enumeran en las tablas a continuacion, junto con los datos fisicos. Los productos que se muestran a continuacion se caracterizaron mediante la determinacion del punto de fusion, la espectroscopia de RMN o las masas ([m/z]) determinadas por espectrometria HPLC-MS.

HPLC-MS = cromatografia liquida de alto rendimiento acoplada con espectrometria de masas;

Columna HPLC: columna RP-18 (ROD Chromolith Speed de Merck KgaA, Alemania), 50 * 4,6 mm; Fase movil: acetonitrilo + 0.1% de acido trifluoroacetico (TFA)/agua + 0.1% de TFA, usando un gradiente de 5:95 a 100: 0 durante 5 minutos a 40 °C, tasa de flujo de 1.8 ml/min.

MS: ionizacion por electronebulizacion cuadrupolar, 80 V (modo positivo).

Columna de HPLC: Luna-C18 (2) Columna de 5 pm (Phenomenex), 2.0 * 50 mm; Fase movil: acetonitrilo + 0.0625% de acido trifluoroacetico (TFA)/agua + 0.0675% de TFA, usando un gradiente de 10:90 a 80:20 durante 4.0 minutos a 40 °C, tasa de flujo de 0.8 ml/min.

MS: ionizacion por electronebulizacion cuadrupolar, 70 V (modo positivo).

EtOAc: ester etilico del acido acetico THF: tetrahidrofurano LiHMDS: bis (trimetilsilil) amida de litio m-CPBA: acido 3-cloroperoxibenzoico AGT: acido trifluoroacetico

Ejemplo 1: Preparacion de 2,4-dicloro-6-fluoro-3-metilsulfonilo-W-(2-metil-1,2,4-triazol-3-il)benzamida (comp. I.A-41).

5

10

15

20

25

imagen15

La anilina 1 (12 g, 67 mmol) se recogio en HCl concentrado (13 ml) y agua (51 ml) a 0 °C. Despues de agitar durante 15 minutos, se anadio gota a gota una solucion de NaNO2 (4,85 g, 70,3 mmol) en agua (10 ml) a 0 °C y la mezcla se agito durante 45 minutos. Luego se anadio gota a gota una solucion de MeSNa (35 g, 100 mmol) y Na2CO3 (10,6 g, 100 mmol) en agua (100 ml) a la solucion anterior a 50 °C. Despues de la adicion, la mezcla se agito durante 1 hora, luego se extrajo con EtOAc y las capas organicas combinadas se secaron (MgSO4), se filtraron y el filtrado se concentro al vacfo para dar el producto crudo. La cromatograffa ultrarrapida usando eter de petroleo 60-90 puro proporciono tioeter 2 (4,7 g, 34%). 1H RMN (CDCh, 400MHz): 5 7.17 (d, 2H), 2.41 (s, 3H).

Etapa 2)

imagen16

A una solucion de tioeter 2 (4,7 g, 22,5 mmol) en THF anhidro (100 ml) se anadio gota a gota tBu-Li.THF (15 ml, 44,5 mmol, 3,0 M) a -78°C bajo una atmosfera de nitrogeno. Despues de agitar durante 50 minutos, se anadio hielo seco y la mezcla se dejo calentar a temperatura ambiente. La reaccion se detuvo mediante la adicion de una solucion sat. NH4Cl acuoso y se extrajo con EtOAc. Las capas organicas combinadas se secaron (MgSO4), se filtraron y el filtrado se concentro a vacfo para proporcionar acido carboxflico 3 (3,6 g, 63%). 1H RMN (CDCl3, 400MHz): 5 7.30 (d, 1 H), 2.44 (s, 3H).

Etapa 3)

imagen17

Una mezcla de acido carboxflico 3 (750 mg, 2,95 mmol) y (COCl) 2 (1,13 g, 8,86 mmol) en CH2Cl2 (10 ml) se agito durante 2 horas a 0°C. El disolvente se evaporo bajo presion reducida para proporcionar cloruro de acido 4 como el producto crudo (750 mg).

Etapa 4)

imagen18

A triazolamina 5 (74 mg, 0,75 mmol) en THF anhidro (20 ml) se le anadio LiHMDS.THF (2,3 ml, 2,25 mmol, 1,0 M) a - 78 °C bajo una atmosfera de nitrogeno. Despues de agitar durante 15 minutos, se anadio una solucion de cloruro de acido 4 (250 mg, 0,75 mmol) en THF anhidro (5 ml) y la mezcla se dejo calentar a temperatura ambiente y se agito 5 durante 2 horas. La reaccion se detuvo mediante la adicion de una solucion sat. de NH4Cl acuoso y se extrajo con EtOAc. Las capas organicas combinadas se secaron (MgSO4), se filtraron y el filtrado se concentro al vacfo para proporcionar benzamida 6 crudo (350 mg).

Etapa 5)

10

A la bezamida 6 (350 mg, 1,05 mmol) en CH2G2 anhidro (20 ml) se le anadio m-CPBA (1,08 g, 6,29 mmol) a 0 °C. La mezcla se agito durante 24 horas a temperatura ambiente y luego se detuvo con una solucion acuosa de Na2SO3 y NaHCO3. La capa organica se lavo con una solucion de sat. de NaHCO3 acuoso, se seco (MgSO4), se filtro y el filtrado se concentro al vacfo para dar el producto crudo. La purificacion por HPLC preparativa proporciono la benzamida 15 diana I.A-41 (170 mg, 44%). 1H RMN (MeOD, 400MHz): 5 8.0 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.43 (s, 3H).

Condiciones de HPLC preparativas:

Instrumento: sistema de HPLC preparativo Shimadzu

Fase movil: A: TFA/H2O = 0.075% v/v; B: MeCN

Columna: LUNA 250 * 50 mm, 10g m

20 Tasa de flujo: 80 ml/min

Longitud de onda del monitor: 220 nm y 254 nm

Gradiente:

imagen19

Tiempo (min): B %

0.00: 5

25.0: 30

25.1: 100

30.0: 100

30.1: 5

33.0: 5

Por analogfa con los metodos descritos en el Ejemplo 1, se prepararon los siguientes compuestos de formula I de acuerdo con la tabla 9:

Tabla 9:

: M CH *X J 1 H R 3 D R 1^ 5 I R 1 ^R2 T ^R3 4

comp. no.: R1 R2 R3 R4 R5 MS (m/z)

I.A-1: Cl H Cl H F 289.0

I.A-41: Cl SO2Me Cl H F 367.0

I.A-122: Cl Isoxazolin-3-Ilo Cl H Cl 374.0

I.A-202: Cl Isoxazol-3-ilo Cl H Cl 372.0

I.A-1441: Cl Cl H H F 290.1

5 Ejemplo 2: Preparacion de 2,4-dicloro-6-fluoro-3-metilsulfanil-ftL(1-metiltetrazol-5-il)benzamida (comp. V.A- 1442).

imagen20

A tetrazoleamina 7 (182 mg, 1.84 mmol) en THF anhidro (20 ml) se le anadio LiHMDS.THF (5.5 ml, 5.52 mmol, 1.0M) 10 a - 78 °C bajo una atmosfera de nitrogeno. Despues de agitar durante 15 minutos, se anadio una solucion de cloruro de acido 4 (500 mg, 1.84 mmol) en THF anhidro (5 ml) y la mezcla se dejo calentar a temperatura ambiente y se agito durante 2 horas. La reaccion se detuvo mediante la adicion de una solucion sat. de NH4Cl acuoso y se extrajo con EtOAc. Las capas organicas combinadas se secaron (MgSO4), se filtraron y el filtrado se concentro al vacfo para dar el producto crudo. La purificacion por HPLC preparativa proporciono la benzamida objetivo V.A-1442 (750 mg, 71%). 15 1H RMN (CDCls, 400MHz): 5 7.63 (d, 1 H, J=8.8 Hz), 4.09 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).

Condiciones de HPLC preparativas:

Fase movil: A: TFA/H2O = 0.075% v/v; B: MeCN

Columna: Luna C18 Polar-RP 100 * 30 mm, 5p m

Tasa de flujo: 20 ml/min

20 Flow rate: 20 ml/min

Longitud de onda del monitor: 220 nm y 254nm Monitor wavelength: 220 nm and 254nm Gradiente:

Tiempo (min): B %

0.00: 25

1.00: 25

9.5: 55

10.5: 55

10.6: 100

11.6: 100

11.7: 25

13: 25

Ejemplo 3: Preparacion de 2,4-dicloro-6-fluoro-3-metilsulfonilo-W-(1-metiltetrazol-5-il)benzamida (comp. V.A- 41).

5

A la bezamida V.A-1442 (550 mg, 1,64 mmol) en CH2CI2 anhidro (20 ml) se le anadio m-CPBA (1,70 g, 9,82 mmol) a 0 °C. La mezcla se agito durante 24 horas a temperatura ambiente y luego se detuvo con una solucion acuosa de Na2SO3 y NaHCO3. La capa organica se lavo con una solucion sat. de NaHCO3 acuoso, se seco (MgSO4), se filtro y el filtrado se concentro al vacfo para dar el producto crudo. La purificacion por HPLC preparativa proporciono 10 benzamida objetivo V.A-41 (142 mg, 24%). 1H RMN (MeOD, 400MHz): 5 7.81 (d, 1H, J=8.0 Hz), 4.10 (s, 3H), 3.44 (s, 3H).

Condiciones de HPLC preparativas:

Instrumento: sistema de HPLC preparativo Shimadzu Fase movil: A: TFA/H2O = 0.075% v/v; B: MeCN 15 Columna: LUNA 250 * 50 mm, 10p m Tasa de flujo: 80 ml/min Longitud de onda del monitor: 220 nm y 254 nm Gradiente:

imagen21

Tiempo (min): B %

0.00: 5

25.0: 30

Tiempo (min): B %

25.1: 100

30.0: 100

30.1: 5

33.0: 5

Por analogfa con los metodos descritos en los Ejemplos 2 y 3, se prepararon los siguientes compuestos de formula I de acuerdo con la tabla 10:

Tabla 10:

: m CH3 //N~-n' 0 u x 1 H F^5 Ri ^R2 x 3 R4

comp. no.: R1 R2 R3 R4 R5 MS (m/z)

V.A-1: Cl H Cl H F 290.0

V.A-41: Cl SO2Me Cl H F 368.0

V.A-122: Cl Isoxazolin-3-ilo Cl H Cl 377.0

V.A-162: Cl 5-Metil-isoxazolin-3-ilo Cl H Cl 391.0

V.A-202: Cl Isoxazol-3-ilo Cl H Cl 373.0

V.A-242: Cl 5-Metil-isoxazol-3-ilo Cl H Cl 387.0

V.A-1442: Cl SMe Cl H F 336.0

5

II. Ejemplos de uso

La actividad herbicida de los compuestos de la formula I se demostro mediante los siguientes experimentos en invernadero:

Los recipientes de cultivo utilizados fueron macetas de plastico que contenfan arena arcillosa con aproximadamente 10 3.0% de humus como sustrato. Las semillas de las plantas de prueba se sembraron por separado para cada especie.

Para el tratamiento de preemergencia, los ingredientes activos, que se habfan suspendido o emulsionado en agua, se aplicaron directamente despues de la siembra por medio de boquillas de distribucion fina. Los recipientes se irrigaron suavemente para promover la germinacion y el crecimiento y posteriormente se cubrieron con campanas de plastico transparente hasta que las plantas se habfan enraizado. Esta cubierta causo la germinacion uniforme de las plantas 15 de prueba, a menos que los ingredientes activos lo hayan afectado.

Para el tratamiento posterior a la emergencia, las plantas de prueba se cultivaron primero a una altura de 3 a 15 cm, dependiendo del habito de la planta, y luego se trataron con los ingredientes activos que se habfan suspendido o emulsionado en agua. Para este proposito, las plantas de prueba se sembraron directamente y se cultivaron en los

mismos recipientes, o se cultivaron primero por separado como plantulas y se transplantaron en los recipientes de prueba unos dfas antes del tratamiento.

Dependiendo de la especie, las plantas se mantuvieron a 10-25 °C o 20-35 °C. El perfodo de prueba se extendio de 2 a 4 semanas. Durante este tiempo, se atendieron las plantas y se evaluo su respuesta a los tratamientos individuales.

5 La evaluacion se llevo a cabo utilizando una escala de 0 a 100. 100 significa que no hay emergencia de las plantas, o la destruccion completa de al menos las unidades estructurales aereas, y 0 significa que no hay dano, o curso normal de crecimiento. Se da una buena actividad herbicida a valores de al menos 70 y una muy buena actividad herbicida se da a valores de al menos 85.

Las plantas utilizadas en los experimentos en invernadero pertenecfan a las siguientes especies:

Codigo de Bayer: Nombre cientffico Nombre en espanol

ABUTH: Abutilon theophrasti Hoja de terciopelo

AMARE: Amaranthus retroflexus Amaranto comun

ECHCG: Echinochloa crus-galli Heno comun

10

Los siguientes compuestos representativos de formula I se usaron en los experimentos de invernadero:

imagen22

comp. no.: B R R1 R2 R3 R4 R5

I.A-1: CH CH3 Cl H Cl H F

I.A-41: CH CH3 Cl SO2CH3 Cl H F

I.A-122: CH CH3 Cl Isoxazolin-3-ilo Cl H Cl

I.A-1441: CH CH3 Cl Cl H H F

V.A-41: N CH3 Cl SO2CH3 Cl H F

V.A-1442: N CH3 Cl SMe Cl H F

Tabla 11: Tratamiento postemergencia de Abutilon theophrasti (hoja de terciopelo)

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano[%]

I.A-1: 1000 100

I.A-1441: 1000 75

V.A.-41: 1000 100

I.A-41: 1000 100

5

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano [%]

V.A-1442: 1000 100

Tabla 12: Tratamiento postemergencia de Amaranthus retroflexus L. (cenizo)

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano [%]

I.A-122: 1000 100

I.A-1: 1000 100

I.A-1441: 1000 100

V.A.-41: 1000 100

I.A-41: 1000 100

V.A-1442: 1000 100

Tabla 13: Tratamiento postemergencia de Echinochloa crus-galli (heno comun)

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano [%]

I.A-122: 1000 100

Tabla 14: Tratamiento preemergencia de Abutilon theophrasti (hoja de terciopelo)

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano[%]

I.A-122: 1000 90

I.A-41: 1000 95

V.A-1442: 1000 100

Tabla 15: Tratamiento preemergencia de Amaranthus retroflexus L. (cenizo)

comp. no.: tasa de aplicacion [g/ha] dano [%]

I.A-1: 1000 80

I.A-1441: 1000 100

V.A.-41: 1000 100

Claims

5

10

15

20

25

30

35

40

45

REIVINDICACIONES

1. N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de formla I,

imagen1

en donde B es N o CH;

R se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, Rb-S(O)n-Ci-C3-alquilo, Rc-C(=O)-Ci-C3-alquilo, RdO-C(=O)-Ci- C3-alquilo, ReRfN-C(=O)-Ci-C3-alquilo, RgRhN-Ci-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monocfclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o i0 miembros, que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y hete rociclilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos R', que son identicos o diferentes;

Ri se selecciona del grupo que consiste en ciano-Zi, halogeno, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Ci-C8-haloalquilo, Ci-C8-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Zi, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquiltio-Zi, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, Ci-C6-haloalcoxi, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi-Zi, Rib-S(O)kZi, fenoxi-Zi, y heterocicliloxi-Zi, donde heterocicliloxi es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monocfclico de 5 o 6 miembros o de 5, 9 o i0 miembros, unido a oxfgeno, que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cfclicos en fenoxi y heterocicliloxi estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos Rn, que son identicos o diferentes;

R2, R3 son identicos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, Ci-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-Cio-cicloalquil-Z2, C3-Cio-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-Cio cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C8-haloalquilo, Ci-C8-alcoxi-Z2, Ci-C8-haloalcoxi-Z2, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Z2, Ci-C4-alquiltio-Ci- C4-alquiltio-Z2, C2-C8-alqueniloxi-Z2, C2-C8-alquiniloxi-Z2, C2-C8-haloalqueniloxi-Z2, C2-C8-haloalquiniloxi-Z2, Ci-C4- haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi-Z2, (tri-Ci-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(=O)-Z2, R2dO-C(=O)-Z2, R2eR2f N-C(=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monocfclico de 3, 4, 5 o 6 miembros o monocfclico de 8, 9 o i0 miembros., que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cfclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2a estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos R2i que son identicos o diferentes;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo;

R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-haloalquilo; n es 0, i o 2; k es 0, i o 2;

R', Rn, R^ independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, NO2, CN, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2- C6-haloalquinilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y Ci-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinos R', Riior R21 juntos pueden formar un grupo =O;

Z, Zi, Z2 independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en un enlace covalente y Ci-C4- alcanodiilo;

Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, Ci-C4-alcanodiilo, O-Ci-C4-alcanodiilo, Ci-C4- alcanodiil-O y Ci-C4-alcanodiil-O-Ci-C4-alcanodiilo;

Rb, Rib, R2b independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monocfclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con 1,2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rc, R2c independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monociclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene i, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo, bencilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rd, R2d independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Re, Rf independientemente entre si se seleccionan del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi, o

Re, Rf junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

R2e, R2f independientemente unos de otros tienen los significados dados para Re, Rf;

Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4- alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci- C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados estan sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, Ci-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, Ci-C4- alcoxi-Ci-C4-alquilo, a radical C(=O)-Rk, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo estan sin sustituir o sustituidos con i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi, o

Rg, Rh junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o que pueda llevar i, 2, 3 o 4 grupos, que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en =O, halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalcoxi;

R2g, R2h independientemente unos de otros tienen los significados dados para Rg, Rh;

Rk tiene los significados dados para Rc;

un N-oxido o una sal apropiada en funcion agricola del mismo.
2. El compuesto como se reivindica en la reivindicacion i, donde R se selecciona del grupo que consiste en Ci-C4- alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, Ci-C4-haloalquilo, Rc-C(=O)-Ci-C2-alquilo, RdO-C(=O)-Ci-C2- alquilo, ReRfN-C(=O)-Ci-C2-alquilo y Rk-C(=O)NH-Ci-C2-alquilo, donde

Rc es Ci-C4-alquilo o Ci-C4-haloalquilo,

Rd es Ci-C4-alquilo,

Re es hidrogeno o Ci-C4-alquilo,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Re, Rf junto con el atomo de nitrogeno, al que estan unidos pueden formar un radical heterociclico saturado unido a N, de 5, 6 o 7 miembros, que puede llevar como miembro del anillo un heteroatomo adicional seleccionado de O, S y N y que no esta sustituido o puede llevar 1,2, 3 o 4 grupos metilo,

Rk es Ci-C4-alquilo.
3. El compuesto como se reivindica en la reivindicacion 1, donde R es fenilo o heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo aromatico, parcialmente insaturado o aromatico monociclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo estan sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R', donde R' se selecciona del grupo que consiste en halogeno, metilo, etilo, metoxi y trifluorometilo.
4. El compuesto como se reivindica en la reivindicacion 1, donde R es Rb-S(O)n-C1-C2-alquilo, donde Rb es C1-C6- alquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C7-cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un radical heterociclico aromatico de 6 miembros que tiene 1 o 2 atomos de nitrogeno como miembros del anillo.
5. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano, halogeno, nitro, C1-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C1-C3-haloalquilo, C1- C6-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4-alquiltio-C1- C4-alquilo, C1 -C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi- C1-C4-alcoxi y R1b-S(O)k, donde k y Z1 son como se define en la reivindicacion 1 y donde R1b se selecciona de C1-C4- alquilo y C1-C4-haloalquilo.
6. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R1 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, CN, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1 -C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4- alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C4-alqueniloxi, C3-C4-alquiniloxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquil-S(O)k y C1-C4-haloalquil-S(O)k, donde k es 0 o 2.
7. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R1 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1 -C4-alquiltio, C1 -C4-haloalquiltio y C1 -C4-alquilsulfonilo.
8. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R2 es diferente de hidrogeno.
9. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R2 es heterociclilo de 5 o 6 miembros, donde heterociclilo es un radical heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico, que contiene como miembro del anillo 1 heteroatomo seleccionado del grupo que consiste en O, N y S y 0, 1,2 o 3 atomos de nitrogeno adicionales, donde heterociclilo no esta sustituido o lleva 1, 2 o 3 radicales R21 que son identicos o diferentes.
10. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R2 es heterociclilo de 5 o 6 miembros, seleccionado del grupo que consiste en isoxazolinilo, 1,2-dihidrotetrazolonilo, 1,4- dihidrotetrazolonilo, tetrahidrofurilo, dioxolanilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, isoxazolilo, pirazolilo, tiazolilo, oxazolilo, furilo, piridinilo, pirimidinilo y pirazinilo, donde heterociclilo no esta sustituido o lleva 1, 2 o 3 radicales R21 que son identicos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C1 -C4-alquiltio-C1 -C4-alquilo.
11. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R2 es un radical de la siguiente formula:

imagen2

en la que # denota el enlace a traves del cual se adjunta el grupo R2 y: RP1 H o F;

RP2 H, F, Cl o OCH3; y

RP3 H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3 o OCH2CH2OCH3.

5

10

15

20

25

30

35

40

45
12. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C4-alcoxi, C2-C4-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-haloalqueniloxi, C3-C6-haloalquiniloxi, Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alquil-S(O)k y Ci-C4-haloalquil-S(O)2.
13. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4- haloalcoxi, C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-alquiniloxi o R2b-S(O)k.
14. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, NO2, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4- haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilS(O)2 y Ci-C4-haloalquil-S(O)2.
15. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 y halogeno.
16. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R5 se selecciona del grupo que consiste en CHF2, CF3 y halogeno.
17. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde

Ri se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci- C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio y Ci-C4-alquilsulfonilo; y

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CN, NO2, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4- alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, Ci-C4-haloalquiltio y Ci-C4-alquilsulfonilo.
18. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde las variables R, Ri, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R es Ci-C4-alquilo;

Ri se selecciona del grupo que consiste en halogeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alquil-S(O)2;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Ci-C2-alcoxi-Ci-C2-alquilo, Ci-C2-haloalcoxi-Ci-C2-alquilo, Ci- C4-alquil-S(O)2, isoxazolilo y isoxazolinilo, donde los dos ultimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o llevar i o 2 radicales seleccionados de halogeno y Ci-C4-alquilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, CN, Ci-C4-haloalquilo y Ci-C4-alquil-S(O)2;

R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, CN, CHF2, CF3, CH3, NO2 y halogeno,

R5 se selecciona del grupo que consiste en halogeno, CHF2 y CF3.
19. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde las variables R, Ri, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metilo y etilo;

Ri se selecciona del grupo que consiste en cloro, metilo, trifluorometilo y metilsulfonilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, metilo, metilsulfonilo, 3-isoxazolinilo, 5-metil-3-isoxazolinilo, 5- isoxazolinilo, 3-metil-5-isoxazolinilo, 3-isoxazolilo, 5-metil-3-isoxazolilo, 5-isoxazolilo y 3-metil-5-isoxazolilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en fluor, cloro, trifluorometilo, CN y metilsulfonilo;

y R4 es hidrogeno y R5 es cloro o fluor.
20. El compuesto como se reivindica en la reivindicacion i, donde las variables R, Ri, R2, R3, R4 y R5 tienen los siguientes significados:

R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, metoximetilo y metoxietilo;

Ri se selecciona del grupo que consiste en cloro, metilo, trifluorometilo y metilsulfonilo;

R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, Cl, F, metilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, metilsulfanilo, 3- isoxazolinilo, 5-metil-3-isoxazolinilo, 5-isoxazolinilo, 3-metil-5-isoxazolinilo, 3-isoxazolilo, 5-metil-3-isoxazolilo, 5- isoxazolilo y 3-metil-5-isoxazolilo;

R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, fluor, cloro, trifluorometilo, CN y metilsulfonilo;

5

10

15

20

25

30

35
21. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, donde los radicales R1, R2, R3, R4 y R5 juntos forman uno de los siguientes patrones de sustitucion:

2-Br-4,6-Cl2, 2,6-Cl2-4-CN, 2,4,6-Cl3, 2,6-Cl2-4-F, 2,6-Cl2-4-CF3,
2.6- Cl2-4-S(O)2CH3, 2-CF3-4-CN-6-Cl, 2-CF3-4,6-Cl2,

2-CF3-4-CF3-6-Cl, 2-CF3-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CF3-4-F-6-Cl, 2-CH3-4-CN-6-Cl, 2-CH3-4,6- Cl2, 2-CH3-4-CF3-6-Cl, 2-CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CH3-4-F-6-Cl,

2-S(O)2CH3-4-CN-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4,6-Cl3, 2-S(O)2CH3-4-CF3-6-Cl,

2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-S(O)2CH3-4-F-6-Cl,

2-Cl-4-CN-6-F, 2-Cl-4-CF3-6-F, 2-Cl-4-S(O)2CH3-6-F, 2,4-Cl2-6-F, 2-Cl-4,6-F2,

2-CF3-4-CN-6-F, 2-CF3-4-CF3-6-F, 2-CF3-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-4-Cl-6-F,

2-CF3-4,6-F2, 2-CH3-4-CN-6-F, 2-CH3-4-CF3-6-F, 2-CH3-4-S(O)2CH3-6-F,

2-CH3-4-Cl-6-F, 2-CH3-4,6-F2, 2-S(O)2CH3-4-CN-6-F, 2-S(O)2CH3-4-CF3-6-F,

2-S(O)2CH3-4-S(O)2CH3-6-F, 2-S(O)2CH3-4-Cl-6-F, 2-S(O)2CH3-4,6-F2.
22. El compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, donde los radicales R1, R2, R3, R4 y R5 juntos forman uno de los siguientes patrones de sustitucion:
2.6- Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-CN, 2,4,6-Cl3-3-(3-isoxazolinil),
2.6- Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-F, 2,6-Cl2-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3,
2.6- Cl3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-Cl2, 2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-F-6-Cl,

2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F, 2,4-Cl2-3-(3-isoxazolinil)-6-F,

2-Cl-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F,

2-CF3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F,

5

10

15

20

25

30

35

2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F, 2-CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CN-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-CF3-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-S(O)2CH3-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4-Cl-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(3-isoxazolinil)-4,6-F2,
2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN, 2,4,6-Cl3-3-(3-isoxazolinil),
2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F, 2,6-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3,
2.6- Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2,

2- CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CF3-

3- (CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-Cl2,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-Cl,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-F-6-Cl,

2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F,

2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F, 2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F,

2,4-Cl2-3-(CH2-O-CH2CF3)-6-F, 2-Cl-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F,

2-CF3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F, 2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F,

2-CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CN-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-CF3-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-S(O)2CH3-6-F,

2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4-Cl-6-F, 2-S(O)2CH3-3-(CH2-O-CH2CF3)-4,6-F2.
23. Una composicion que comprende al menos un compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y al menos un auxiliar, que es habitual para formular compuestos para la proteccion de cultivos.
24. El uso de un compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 o una composicion de la reivindicacion 23 para controlar la vegetacion no deseada.
25. Un metodo para controlar la vegetacion no deseada que comprende permitir que una cantidad efectiva como herbicida de al menos un compuesto como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 o una composicion de la reivindicacion 23, para actuar sobre las plantas, sus semillas y/o su habitat.