DE812078C - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure

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Publication number
DE812078C
DE812078C DEC210A DEC0000210A DE812078C DE 812078 C DE812078 C DE 812078C DE C210 A DEC210 A DE C210A DE C0000210 A DEC0000210 A DE C0000210A DE 812078 C DE812078 C DE 812078C
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DE
Germany
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acid
sulfonic acid
nitration
nitro
preparation
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Expired
Application number
DEC210A
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English (en)
Inventor
Fritz Oesterlein
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description

In der deutschen Patentschrift 133 951 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure beschrieben. Diese Verbindung wird gemäß diesem Verfahren erhalten, indem man i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure mit Schwefelsäure-Salpetersäure-Gemisch bei einer Temperatur von 0 bis 10 ° nitriert. Das so erhältliche Produkt enthält störende Verunreinigungen, und in der Patentschrift wird daher empfohlen, die Säure durch Überführung in das Natriumsalz zu reinigen. Die Ausbeute an reinem Produkt ist unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß man 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure durch Nitrierung von 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure direkt in praktisch reiner Form und in guter Ausbeute erhält, wenn man die Nitrierung bei Temperaturen, die unter o° liegen, durchführt.
Bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens geht man zweckmäßig so vor, daß man unter Kühlung, mit Vorteil bei einer Temperatur, welche nicht höher als + 50 ist, die als Ausgangsstoff dienende i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure in konzentrierter, beispielsweise in wasserfreier Schwefelsäure löst, die erhaltene Lösung auf eine unter ο ° liegende Temperatur abkühlt und dann sogenannte Mischsäure zufließen läßt, wobei man durch Kühlung und entsprechend langsames Zugeben der Mischsäure dafür sorgt, daß die Temperatur nicht auf ο ° steigt. Aus Sicherheitsgründen empfiehlt es sich, die Nitrierung bei merklich tieferer Temperatur als o° durchzuführen, beispielsweise bei —10 bis —8°
mit dem Zufließenlassen der Mischsäure zu beginnen und die Temperatur des Reaktionsgemisches überhaupt nie über —2° ansteigen zu lassen, bis das Eintragen der Mischsäure beendet ist. (Erfolgt die Nitrierung bei einer Temperatur, welche die obere Grenze von 0 ° erreicht, so wird das Ergebnis bereits merklich verschlechtert). Unter Mischsäure ist hier das Gemisch zu verstehen, welches aus konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure besteht. Für die Nitrierung gemäß vorliegendem Verfahren wird mit Vorteil eine praktisch wasserfreie Mischsäure' verwendet, welche z. B. aus gleichen Teilen Salpetersäure höchster Konzentration und wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) besteht. Die theoretisch erforderliche Menge Salpetersäure ergibt bei dieser Nitrierung sehr gute Resultate, und es empfiehlt sich daher, keinen oder doch nur einen sehr geringen Überschuß an Salpetersäure zu verwenden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach be-
ao endeter Nitrierung kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. indem man das Gemisch auf Eis gießt, die ausfallende 4-Nitro-iaminonaphthalin-5-sulfonsäure abfiltriert, sie von der anhaftenden Schwefelsäure durch Auswaschen mit konzentrierter Natriumchloridlösung befreit und das so erhältliche, praktisch reine Produkt trocknet.
Es ist überraschend, daß im vorliegenden Fall, wo die bekannte, bei über o° liegenden Temperaturen durchzuführende Nitrierung ein unreines Produkt ergibt, die Nitrierung bei nur wenig tieferer Temperatur, nämlich unter 0°, ohne weiteres ein praktisch reines Produkt liefert.
Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken. Dabei bedeuten, wie auch im vorhergehenden Text, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
in Teile i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure werden bei ο bis 5Q in 450 Teilen ioo°/0iger Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wird auf —10 bis —8° abgekühlt und innerhalb etwa einer Stunde ein Gemisch aus 31,5 Teilen etwa o.o,0/0iger Salpetersäure und 31,5 Teilen ioo0/oiger Schwefelsäure eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung unter —2 ° gehalten wird. 15 bis 30 Minuten nach beendetem Zugeben des Säuregemisches ist die Nitrierung beendet. Hierauf oder nach einigem Stehenlassen wird die Reaktionsmässe auf etwa 2000 Teile Eis ausgegossen, wobei die entstandene 4-Nitro-i-aminonaphthalin-5-sulfonsäure in Form kleiner gelber Kristalle ausfällt. Sie wird abfiltriert, durch Waschen mit konzentrierter Natriumchloridlösung von Mineralsäure befreit und kann, z. B. im Vakuum, getrocknet werden. Man erhält ein praktisch reines Produkt in sehr guter Ausbeute (90% der Theorie oder noch etwas mehr).

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-iaminonaphthalin-5-sulfonsäure durch Nitrierung von i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung bei Temperaturen, die unter 0° liegen, durchführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung mit Mischsäure durchführt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in einem Medium durchführt, welches abgesehen von dem durch die Reaktion selbst entstehenden Wasser, praktisch wasserfrei ist.
1334 8.51
DEC210A 1949-03-25 1949-11-29 Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure Expired DE812078C (de)

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FR (1) FR1019244A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0116884A1 (de) * 1983-02-16 1984-08-29 Bayer Ag Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0116884A1 (de) * 1983-02-16 1984-08-29 Bayer Ag Nitro-aminonaphthalinsulfonsäuren

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FR1019244A (fr) 1953-01-19

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