DE719704C - Verfahren zur Herstellung von Furfuerol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Furfuerol

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DE719704C
DE719704C DEG93715D DEG0093715D DE719704C DE 719704 C DE719704 C DE 719704C DE G93715 D DEG93715 D DE G93715D DE G0093715 D DEG0093715 D DE G0093715D DE 719704 C DE719704 C DE 719704C
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furfural
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expansion tank
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Expired
Application number
DEG93715D
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English (en)
Inventor
Dr Bertil Sixten Groth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Furfurol Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Furfurol mit sehr guter Ausbeute aus pentosanhaltigen Stoffen, besonders Stoffen, die gleichzeitig cellulose- bzw. ligninhaltig sind, wie Holz, Stroh und ähnliche, bei welchem die nach der Behandlung des Rohstoffs zurückbleibenden festen Rückstände zur Herstellung von Pappe oder sonstigem Fasermaterial verwendbar werden.
  • Es wurde schon früher vorgeschlagen, die Herstellung von Furfur o1 aus derartigen Rohstoffen in drei Stufen durchzuführen. In der ersten Stufe wird das Rohmaterial mittels einer sauren Lösung bei verhältnismäßig niedriger Temperatur ausgelaugt, so daß die Pentosane hauptsächlich in Pentosen umgewandelt werden, die in Lösung gehen. 'Nach dieser Behandlung wird die erhaltene Pentosenlösung von den festen Rückständen abgetrennt, um in der zweiten Stufe auf eine höhere Temperatur als vorher erhitzt zu werden, so daß die Pentosen zum größten Teil in Furfurol umgewandelt werden und eine furfurolhaltige Lösung erhalten wird. Diese Lösung wird dann in der letzten Stufe einem Destillationsverfahren unterworfen, z. B. in einem Kolonnenapparat.
  • Die vorliegende Erfindung geht auf eine Verbesserung dieses bekannten Verfahrens aus. Die Erfindung kennzeichnet sich in erster Linie dadurch, daß in der zweiten Stufe die Erhitzung der Pentosenlösung in einem Behälter stattfindet, aus dem nur der in diesem gebildete furfurolhaltige Dampf fortlaufend zur weiteren Rektifikation abgeleitet wird, während von der ersten Stufe kommende Pentosenlösung dem Behälter fortlaufend zugeführt und gleichzeitig eine entsprechende Menge behandelter Lösung aus dem Behälter fortlaufend entfernt wird.
  • Das Verfahren wird nachstehend an Hand der Zeichnung erläutert, die eine Anlage zur Ausführung des Verfahrens schematisch veranschaulicht.
  • In der Zeichnung bezeichnet i einen Auslaugebehälter des Rohstoffes, 2 einen Sammelbehälter zur Aufnahme der bei der Behandlung des Rohstoffes gebildeten Pentosenlösung, 3 einen Erhitzungsbehälter der Pentosenlösung, .l einen Expansionsbehälter -für aus dem Behälter 3 kommende Pentosenlösung und 5 einen Sammelbehälter für aus dem Behälter 4. kommende Reaktionsflüssigkeit. 6 bezeichnet einen Kolonnenapparat, zu dem durch die Leitungen 7 und 8 bzw. 8 und 9 Furfuroldampf aus den Behältern 3 und .4 geleitet wird.
  • In den Behälter i, der gegebenenfalls durch ein System von mehreren Behältern ersetzt werden kann, wird der Rohstoff eingeführt und eine Reaktionsflüssigkeit von geeignetem pii-Wert, z. B. eine verdünnte Schwefelsäurelösung, zugesetzt. In dem Behälter wird der Rohstoff in bekannter Weise auf eine verhältnismäßig niedrige Temperatur erhitzt, so daß die Pentosane hauptsächlich in Pentosen umgewandelt werden, die in Lösung gehen. Nach dieser Behandlung wird die pentosenhaltige saure Reaktionsflüssigkeit abgezogen und dem Behälter z zugeleitet. Die feuchten, festen Rückstände werden aus dem Behälter i entfernt und einem Pressen und bzw. oder Auswaschen unterworfen, so daß daraus ein so großer Teil der anhaftenden pentosenhaltigen Reaktionsflüssigkeit gewonnen wird, wie er wirtschaftlich zu erreichen möglich ist. Dieser außerdem gewonnene Teil der Reaktionsflüssigkeit wird gleichfalls dem Behälter z zugeführt, z. B. durch eine Leitung i o.
  • Die beschriebene Stufe des Verfahrens soll derart betrieben werden, daß die in dem Behälter 2 angesammelte Lösung eine -so konstante Zusammensetzung erhält, wie sie aus praktischen und wirtschaftlichen Gründen zu erreichen möglich ist.
  • Aus dem Behälter :2 wird fortlaufend eine derart abgepaßte Flüssigkeitsmenge durch die Leitung i i zum Erhitzungsbehälter 3 gefördert, daß die Furfurolausbeute in den Behältern 3 und 4. fortlaufend gleichbleibt.
  • Im Behälter 3 wird die saure Pentosenlösung auf eine im Verhältnis zur Temperatur im Behälter i derartig erhöhte Temperatur gebracht, daß die Pentosen schnell in Furfurol umgewandelt werden, ohne daß ein allzu großer Teil der Pentosen in andere, nicht erwünschte Produkte umgewandelt wird. Der Behälter 3 kann mittels Dampfes entweder direkt oder indirekt erhitzt werden, doch wird gemäß der Erfindung das Einleiten des Dampfes direkt in die Pentosenlösung, z. B. durch die Leitung 12, bevorzugt. Dadurch, daß neue Pentosenlösung fortdauernd durch die Leitung i i zugeführt wird und gleichzeitig eine der Dampfzufuhr und der Lösungszufuhr entsprechende Menge der behandelten Lösung fortlaufend durch die Leitung 1.1 abgeleitet wird, erreicht man einen gewissen Gleichgewichtszustand der Zusamniensetzung der Flüssigkeit im Behälter 3. Der durch die Erhitzung der Flüssigkeit im Behälter 3 gebildete furfurolhaltige Dampf, der somit auch einen in der Hauptsache konstanten Furfurolgehalt erhält, wird durch die Leitung? zum Kolonnenapparat 6 fortgeleitet. Durch Anpassung der Größe des Behälters 3 an die in der Zeiteinheit zugeführte Menge Pentosenlösung kann man erreichen, daß die ankommende Lösung unmittelbar auf die höhere Reaktionstemperatur des Behälters 3 gebracht wird. Die Reaktionsverhältnisse, Zusammensetzung und Temperatur der Lösung können also konstant gehalten werden, und zwar durch Regelung der Lösungszufuhr, Lösungsableitung und der Dampfzufuhr.
  • Wie vorstehend erwähnt, wird durch die Leitung 1.1 fortdauernd eine gewisse Menge Lösung aus dem Behälter 3, der unter einem der Erhitzungstemperatur entsprechenden Überdruck steht, fortgeleitet. Die Leitung i.[ ist an dem Expansionsbehälter.l angeschlossen, in den die noch furfurolhaltige Lösung auf eine geeignete Temperatur, z. B. etwa 100'C, abgeblasen wird. Furfurolhaltiger Dampf entweicht dabei durch die Leitung und wird zweckmäßig ebenfalls unmittelbar dem Kolonnenapparat zugeführt. Wie angedeutet, können die Leitungen 7 und 8 derart zusammengeschaltet werden, daß der. unter Überdruck stehende Dampfstrahl aus dm Behälter 3 den Dampf aus dem Behälter 4. durch Ejektorwirkung mitbringt und mit ihm gemischt durch die Leitung 9 zum Kolonnenapparat geleitet wird.
  • Aus dem Behälter .l wird durch die Leitung 15 eine Menge abgeblasener Lösung fortlaufend entfernt, die der durch die Leitung 14. zugeführten Lösungsmenge entspricht, so daß die Menge der Lösung im Behälter .l praktisch genommen konstant bleibt. Die entfernte Lösung wird durch die Leitung 15 dem Sammelbehälter 5 zugeführt. Sie enthält noch gewisse Menge Pentosen, Furfurol und Säure und wird deshalb bei der Zubereitung neuer Reaktionsflüssigkeit zur Behandlung neuen Rohmaterials im Auslaugebehälter i verwendet, wobei berechnete Mengen Wasser und Säure zugesetzt werden, um die richtige Flüssigkeitsmenge und den gewünschten PH-Wert wieder zu erreichen.
  • Die verschiedenen Stufen des Verfahrens können natürlich in verschiedenen Hinsichten abgeändert werden. Die aus den Behältern 3 und .l abgehenden furfurolhaltigen Dämpfe können z. B. zuerst kondensiert und das Kondensat dem Kolonnenapparat zugeführt werden. Der Kolonnenapparat kann gegebenenfalls durch ändere geeignete Destillationsvorrichtungen ersetzt werden. Es ist bekannt, die Pentosane aus Stroh u. dgl. durch eine hydrolysierende Behandlung, gegebenenfalls unter Druck, in Pentosen überzuführen und letztere mit Säure zu Furfurol umzusetzen, wobei dafür Sorge getragen wird, da:s Furfurol sofort nach 'seiner Bildung abzutreiben. Diese Umsetzung wird -in einer oder mehreren Verfahrensstufen durchgeführt. jedoch wird es erst durch das Verfahren gemäß der Erfindung erstmalig ermöglicht, diesen Prozeß kontinuierlich in technisch befriedigender Weise auszuführen. Beispiele i. Extraktion:* In einem 8,5 cbm großen Kippkocher aus, Eisen, der innen homogen verbleit ist, werden 700 kg Roggenstrohliäcksel mit 7,3 cbm einer o;i n-Schwefelsäure 3 Stunden bei i2o ° unter Zirkulation der Säure gekocht. Die o,i n-Schwefelsäure war aus dem Waschwasser eines vorhergegangenen Extraktionsversuches hergestellt worden und enthielt noch eine PentosenMenge, die einer Furfurolkonzentration von 4,86 gpro Liter- entsprach. Danach werden 5,1 cbm einer Pentosenlösung erhalten, deren Konzentration 14,7 g Furfurol pro Liter entspricht. Die im Stroh verbleibenden Pentosen werden durch Auswaschen erfaßt. Das erste Waschwasser hat noch eine Pentosenkonzentration entsprechend 6,2 g Furfurol pro Liter, das zweite entsprechend 1,56g Furfurol proLiter. Die Waschwässer werden dann mit der Pentosenlösung vereinigt. Der Pentosanentzug im Roggenstrohhäcksel beträgt 73,5 °/o. Der pH-Wert des Extraktes liegt bei 1,3.
  • Umwandlung: In einem 2cbm großen, innen homogen verbleiten Autoklaven aus Eisen wird die Pentosenlösung unten eingeführt und tritt an der Seite aus. Der Ablauf ist so eingestellt, daß ungefähr 1,5 cbm Flüssigkeit eingefüllt werden können. Vermittels direkter und indirekter Heizung wird der Druck im Autoklaven auf 9,5 at gebracht. Der Zulauf wird so eingestellt, daß die mittlere Aufenthaltszeit der Flüssigkeit im Autoklaven 2 Stunden beträgt. Das sich hierbei bildende Furfurol geht z. T. mit Wasserdampf in den Dampfraum des'Umwandlungsgefäßes über, während die aus dem Autoklaven austretende Flüssigkeit auf ungefähr ioo° abgekühlt und in das Entspannungsgefäß geleitet wird. Das sich hierbei entwickelnde Furfurol-Wasserdampf-Gemisch wird zusammen mit dem aus dem Autoklaven austretenden Gemisch zur Kondensation durch einen Schlangenkühler geführt, filtriert und etwa 9o° heiß auf die Kolonne gegeben. Die Destillationsgeschwindigkeit aus beiden Gefäßen beträgt zusammen etwa iio Liter pro Stunde. An Furfurol werden 54,4°/o der theoretisch möglichen Menge erhalten. Die Analyse zeigt, daß 43% aus dem Autoklaven und i i,4% aus dem Entspannungsgefäß stammen. Die nicht umgewandelte Pentosenlösung wandert nach einer evtl. notwendigen Neueinstellung des gewünschten p11-Wertes in die Extraktion zurück. -2. Extraktion: Es wird unter sonst gleichen Bedingungen wie im Beispiel i eine 3,3 °/oige Phosphorsäurelösung benutzt. Der erhaltene Extrakt enthält eine Pentosenmenge, die einer Furfurolkonzentration von 17,4 g pro Liter entspricht.
  • Umwandlung: DiemittlereAufenthaltszeit der Flüssigkeit im Autoklaven wird auf ioo Minuten und der Druck auf 6 at eingestellt. Aus dem Destillat des Umwandlungsgefäßes werden 54,7't, und aus dem Entspannungsgefäß 24,1 % d. Th. an Furfurol erhalten.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Furfurol aus pentosanhaltigen Stoffen, bei dem der Rohstoff in einer ersten Stufe mittels einer sauren Lösung bei solcher Temperatur ausgelaugt wird, daß die Pentosane hauptsächlich in Pentosen umgewandelt werden, wonach die von den festen Rückständen abgetrennte saure Pentoserilösung in einer zweiten Stufe durch Erhitzen in Furfurol übergeführt wird, worauf das letztere schnell aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, dadurch gekennzeichnet, daß diese Erhitzung in einem Behälter stattfindet, aus dem nur der gebildete furfurolhaltige Dampf fortlaufend zur weiteren Rektifizierung abgeleitet wird, während aus der ersten Stufe kommende Pentosenlösung dem Behälter kontinuierlich zugeführt und gleich= zeitig eine der zugeführten Lösungsmenge entsprechende Menge behandelter Lösung fortlaufend aus dem Behälter abgeleitet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzung der Pentassnlösung durch in die Lösung unmittelbar eingeleiteten Dampf erfolgt und die Menge aus dem Behälter abgeleiteter Lösung der zugeführten Dampfmenge angepaßt ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aus der zweiten Stufe abgeleitete Pentosenlösung in einem Expansionsbehälter abgeblasen wird und der dabei entweichende furfurolhaltige Dampf ebenfalls zur weiteren Rektifizierung abgeleitet wird, während eine der zugeführten Lösungsmenge und der Abdampfmenge entsprechende Menge Lösung bei Aufrechterhaltung einer unveränderten Flüssigkeitsmenge im Expansionsbehälter fortlaufend aus dem Expansionsbehälter abgeleitet wird. .t. Verfahren nach Anspruch i, a oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die aus dein Erhitzungsbehälter bzw. Expansionsbehälter abgeleitete Lösung wieder der ersten Stufe zugeführt wird. 5. Verfahren nach Anspruch r 'bzw. 3, dadurch gekennzeichnet, daß der furfurolhaltige Abdampf aus dein Erhitzungsbehälter bzw. Expansionsbehälter unmittelbar einem Kolonnenapparat oder einer sonstigen Destillationsvorrichtung zugeführt wird. 6. Verfahren nach den Ansprüchen r und 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Abdampf aus dem Erhitzungsbehälter durch einen Ejektor geleitet wird und damit den Abdampf aus dem Expansionsbehälter mitreißt.
DEG93715D 1936-06-20 1936-09-12 Verfahren zur Herstellung von Furfuerol Expired DE719704C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE940984C (de) * 1950-12-27 1956-03-29 Bergin Ag Deutsche Verfahren zur Gewinnung von Furfurol
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WO1981000407A1 (fr) * 1979-08-03 1981-02-19 Bertin & Cie Perfectionnements apportes aux procedes et aux appareillages pour l'obtention de furfural a partir de matieres vegetales
EP3196226A1 (de) 2008-10-06 2017-07-26 Arkema France Copolymer in blockform, das aus erneuerbaren materialien hervorgeht, und herstellungsverfahren eines solchen copolymers in blockform

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EP3660076A1 (de) 2008-10-06 2020-06-03 Arkema France Copolymer in blockform, das aus erneuerbaren materialien hervorgeht, und herstellungsverfahren eines solchen copolymers in blockform

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