DE69600101T2 - Verwendung von Sulfonsäuren als Anti-Aknemittel in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen - Google Patents
Verwendung von Sulfonsäuren als Anti-Aknemittel in kosmetischen oder dermatologischen ZusammensetzungenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Sulfonsäuren als Wirkstoffe gegen Akne in Zusammensetzungen zur topischen Anwendung.
- Die Akne ist eine der Krankheiten, die am häufigsten und in unterschiedlichem Ausmaß die junge Bevölkerung von 15 bis 30 Jahren betrifft. Die Akne ist im wesentlichen die Folge von zwei miteinander zusammenhängenden Phänomenen: die Bildung von Komedonen und die Entzündung um die Komedonen herum oder die Entzündung der Haarfollikel, wobei die Bildung von Komedonen wiederum die Folge von zwei Phänomenen ist: die Verstopfung der Kanäle der Talg-absondernden Haarfollikel und die erhöhte Talgbildung durch die Talgdrüsen, wodurch sich schwarze Punkte bilden. Die Akne ist im Stadium der Komedonbildung nicht entzündlich, sie wird jedoch im folgenden durch die starke Vermehrung der Keime entzündlich, die sich aus der Sebumretention und der gesteigerten Sebumproduktion ergibt. Die beteiligten Keime sind insbesondere anaerobe diphtheroide Keime, wie die Propionibactena (acnes, granulosum, avidum). Im Stadium der Bildung der Komedonen kann die Behandlung einfach in der Reinigung der Haut bestehen, wohingegen es im Stadium der Entzündung zweckmäßig ist, eine entzündungshemmende Behandlung durchzuführen
- Zur Behandlung der Akne werden im allgemeinen Keratolytika, wie die Retinoide und insbesondere die Retinoesäure, Antiphlogistika, wie die Peroxide und insbesondere Benzoylperoxid, und die Mittel gegen Seborrhoe verwendet.
- Diese Wirkstoffe weisen den Nachteil auf, ziemlich reizend zu sein, wobei diese reizende Wirkung bei der behandelnden Person umso spürbarer ist, umso empfindlicher die Haut dieser Person ist.
- Es wird daher festgestellt, daß ein Bedürfnis für Wirkstoffe gegen Akne besteht, die mindestens so wirksam wie die Verbindungen des Standes der Technik sind, jedoch deren Nachteile nicht aufweisen.
- Die vorliegende Erfindung löst diese Aufgaben.
- Die Anmelderin hat festgestellt, daß Verbindungen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten, wobei diese Sulfongruppen teilweise nicht neutralisiert sind, d.h. nicht vollständig neutralisiert sind, als Wirkstoffe gegen Akne in einer topischen Zusammensetzung verwendet werden können.
- Die Verbindungen haben sich als keratolytische Mittel erwiesen, die zur Behandlung der Akne, sowohl um die Bildung von Komedonen zu verhindern als auch die Akne im entzündlichen Stadium zu behandeln, wirksam sind.
- Es wurden verschiedene Sulfonsäuren in Sonnenschutzmitteln zum Schutz der Haut gegen Uv-Strahlung verwendet, d.h. zum Schutz der Haut gegen Erytheme und Verbrennungen, die von Lichtstrahlung einer Wellenlänge im Bereich von 280 bis 400 nm und insbesondere von 280 bis 360 nm hervorgerufen werden. Diese Zusammensetzungen sind insbesondere in den folgenden Druckschriften beschrieben: US 4.585.597, FR 2.236 515, FR 2.282.426, FR. 2.645.148, FR 2.430938 und FR 2.592.380.
- Die Sulfonsäuren werden im allgemeinen in ihrer vollständig neutralisierten Form verwendet, die zur Bekämpfung der Akne ungeeignet ist.
- Die Druckschrift GB-A-2001649 beschreibt die Verwendung von Aluminium-tris (N-oxypyridin-2-thiolat), dem als Wirkstoff Aluminium-tris (campher-10-sulfonat) zugegeben werden kann, zur Behandlung von Erkrankungen unter Beteiligung eines Mikroorganismus
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung mindestens einer Verbindung, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind, als Wirkstoff gegen Akne in einer topischen Zusammensetzung oder zu deren Herstellung.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Verwendung mindestens einer Verbindung, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind, zur Behandlung der Sebumretention oder gesteigerten Sebumproduktion der Haut in einer topischen Zusammensetzung oder zu deren Herstellung.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Akne, das darin besteht, auf die Haut eine Verbindung aufzutragen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur therapeutischen Behandlung der Akne, das darin besteht, auf die Haut eine Verbindung aufzutragen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen müssen eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, wobei die Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind, was bedeutet, daß der Neutralisationsgrad der sauren Verbindungen in der Zusammensetzung nicht vollständig sein darf; wenn die Zusammensetzung ein Neutralisationsmittel enthält, muß das Neutralisationsmittel in einem Mengenanteil vorliegen, der nicht ausreichend ist, um alle in der Zusammensetzung vorliegenden Sulfonsäuregruppen zu neutralisieren. Je geringer der Neutralisationsgrad ist, desto höher ist genauer die keratolytische Wirkung der Zusammensetzung.
- In der Praxis weisen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen pH-Wert unter 6 und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 5 und besser noch von 2 bis 4 auf.
- Die vorliegende Erfindung ist ganz besonders interessant, wenn Sulfonsäuren verwendet werden, die im Stand der Technik in ihrer neutralisierten Form als Sonnenschutzfilter verwendet werden. In diesem Fall wird die Haut durch die Fähigkeit der speziellen Sulfonsäuren, das Sonnenlicht zu filtrieren, die sie auch in ihrer sauren Form aufweisn, ferner vor den schädlichen Wirkungen der Uv-Strahlung geschützt.
- Die Sulfonsäuren, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können durch die allgemeine Formel (a) dargestellt werden:
- R-SO&sub3;-H (a),
- worin R eine aliphatische oder aromatische gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
- Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist R unter den Alkylgruppen mit etwa 1 bis 30 Kohlenstoffatomen und den Alkenylgruppen mit etwa 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt, die geradkettig oder verzweigt vorliegen und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Aryl, Cycloalkyl oder Polycycloalkyl substituiert sind.
- Es können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
- Methansulfonsäure CH&sub3;SO&sub3;H,
- Ethansulfonsäure CH&sub3;CH&sub2;SO&sub3;H,
- n-Butan-1-sulfonsäure CH&sub3;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;H,
- n-Dodecan-1-sulfonsäure CH&sub3;-(CH&sub2;)&sub1;&sub1;-SO&sub3;H,
- n-Octadecan-1-sulfonsäure CH&sub3;-(CH&sub2;)&sub1;&sub7;-SO&sub3;H, Vinylsulfonsäure CH&sub2;=CHSO&sub3;H,
- 2-Hydroxyethan-1-sulfonsäure HO-CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;H,
- 4-Hydroxyethan-1-sulfonsäure HO-CH&sub2;CH&sub2;CO&sub3;H,
- 4-Hydroxybutan-1-sulfonsäure HO-(CH&sub2;)&sub4;SO&sub3;H, Campher-10-sulfonsäure.
- Nach einer weiteren spezielln Ausführungsform der Erfindung bedeutet R eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkyl, Acyloxy, Aryl, Aryloxy, Aroyl, Aroyloxy, Carboxy, Halogen oder Sulfonyl substituiert ist.
- Es können beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt werden:
- Benzolsulfonsäure:
- 4-Methyl-benzolsulfonsäure:
- Dodecyl-benzolsulfonsäure (Isomerengemisch):
- 5-Sulfo-salicylsäure:
- 5-Sulfo-isophthalsäure:
- 4-Methoxy-benzolsulfonsäure:
- Xylolsulfonsäure (Isomerengemisch)
- 3'6-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure:
- 1,8 -Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure:
- 4-Chlor-benzolsulfonsäue:
- Nach einer weiteren speziellen Ausführungsform der Erfindung werden Sulfonsäurederivate verwendet, die ferner die Eigenschaft aufweisen, die Uv-Strahlung zu filtrieren.
- Es können beispielsweise die Verbindungen genannt werden, die die folgende allgemeine Formel (b) aufweisen:
- worin bedeuten:
- B H oder SO&sub3;H,
- 0 ≤ p ≤ 1 mit B = SO&sub3;H, wenn p = 0,
- 0 ≤ n ≤ 4
- D eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen mit etwa 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander verschieden sind, wenn n ≥ 2 Halogen oder Hydroxy,
- A, das sich vorzugsweise in Meta- oder Para-Stellung befindet,
- - SO&sub3;H
- - eine Gruppe:
- worin Y H oder SO&sub3;H bedeutet,
- -eine Gruppe:
- worin bedeuten: --
- R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder SO&sub2;H, wobei die Gruppe R&sub1;&sub1; SO&sub3;H bedeutet, wenn B H bedeutet,
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und
- X Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe -NR-, wobei R Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- Als spezielle Beispiele für Verbindungen der Formel (b) können die Derivate der folgenden Formel (I), (II) und (III) genannt werden: Formel (I):
- worin bedeuten:
- - Z, das sich vorzugsweise in p- oder m-Stellung befindet, eine Gruppe
- worin Y H oder SO&sub3;H bedeutet,
- - n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 (0 ≤ n ≤ 4),
- - R&sub1; eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander verschieden sind.
- Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist die Verbindung, worin n Null ist, Z sich in p-Stellung befindet und Y bedeutet
- SO&sub3;H: Benzol-1,4-di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure). Formel (II):
- worin bedeuten:
- - R&sub2; Wasserstoff oder eine Gruppe SO&sub3;H,
- - R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit etwa 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Habgengruppe; ferner kann eine der Gruppen R&sub3; bis R&sub6; eine Gruppe SO&sub3;H bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppe R&sub3; bis R&sub6; die Gruppe SO&sub3;H bedeutet, wenn R&sub2; ein Wasserstoffatom ist.
- Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (II) genannt werden, worin bedeuten:
- R&sub4; die Gruppe SO&sub3;H in p-Stellung des Benzylidencamphers und R&sub2;, R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; jeweils ein Wasserstoffatom, d.h. 4'-Sulfo-3-benzylidencampher.
- R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; jeweils ein Wasserstoffatom und R&sub2; die Gruppe SO&sub3;H, d.h. 3-Benzylidencampher-10-sulfonsäure.
- R&sub4; eine Methylgruppe in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub5; eine Gruppe SO&sub3;H und R&sub2;, R&sub3; und R&sub6; ein Wasserstoffatom, d.h. 41 -Methyl-3 -sulfo-3-benzylidencampher.
- R&sub4; ein Chloratom in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub5; eine Gruppe SO&sub3;H und R&sub2;, R&sub3; und R&sub6; ein Wasserstoffatom, d.h. 4'-Chlor-3'-sulfo-3-benzylidencampher.
- R&sub4; eine Methylgruppe in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; ein Wasserstoffatom und R&sub2; eine Gruppe SO&sub3;H, d.h. 4'-Methyl-3-benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub2; eine Gruppe SO&sub3;H, R&sub3; eine Methylgruppe, R&sub4; ein Wasserstoffatom, R&sub5; eine tert.-Butylgruppe und R&sub6; eine Hydroxygruppe, d.h. 3-(3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methyl)benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub2; eine Gruppe SO&sub3;H, R&sub3; eine Methoxygruppe, R&sub4; ein Wasserstoffatom, R&sub5; eine tert.-Butylgruppe und R&sub6; eine Hydroxygruppe, d.h. 3-(3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methoxy)benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub2; eine Gruppe -SO&sub3;H, R&sub3; und R&sub5; jeweils eine tert.-Butylgruppe, R&sub4; eine Hydroxygruppe und R&sub6; ein Wasserstoffatom, d.h. 3-(3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy)benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub4; eine Methoxygruppe in p-Stellung, R&sub5; SO&sub3;H, die Gruppen R&sub2;, R&sub3; und R&sub6; H, d.h. 4'-Methoxy-3'-sulfo-3-benzylidencampher.
- R&sub2; eine Gruppe -SO&sub3;H, R&sub3; und R&sub6; H, R&sub4; und R&sub5; gemeinsam eine Methylendioxygruppe, d.h. 3-(4,5-Methylendioxy) benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub2; eine Gruppe -SO&sub3;H, R&sub4; eine Methoxygruppe und die Gruppen R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; H, d.h. 3-(4-Methoxy)benzyliden-campher-10-sulfonsäue.
- R&sub2; eine Gruppe -SO&sub3;H, R&sub4; und R&sub5; jeweils eine Methoxygruppe und die Gruppen R&sub3; und R&sub6; H, d.h. 3-(4,5-Dimethoxy)benzyliden-campher-10-sulfonsäue
- R&sub2; eine Gruppe -SO&sub3;H, R&sub4; eine Gruppe n-Butoxy und die Gruppen R&sub3;, R&sub5; und R&sub6; ein Wasserstoffatom, d.h. 3-(4-n-Butoxy) benzyliden-campher-10-sulfonsäure.
- R&sub2; eine Gruppe SO&sub3;H, R&sub4; eine Gruppe n-Butoxy, R&sub5; eine Gruppe Methoxy und R&sub3; und R&sub6; beide ein Wasserstoffatom, d.h. 3- (4-n-Butoxy-5-methoxy)benzyliden-campher-10-sulfonsäure. Formel (III).
- worin bedeuten:
- - R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -SO&sub3;H,
- - R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
- - R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder eine Gruppe -SO&sub3;H,
- - wobei mindestens eine der Gruppen R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; eine Gruppe -SO&sub3;H bedeutet,
- - X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom oder eine Gruppe -NR-, wobei R Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- Als spezielles Beispiel für eine Verbindung der Formel (III) kann genannt werden: die Verbindung, worin X eine Gruppe -NH-, R&sub1;&sub1; eine Gruppe -SO&sub3;H und R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; beide ein Wasserstoffatom bedeuten, d.h. 2-[4-(Camphomethyliden)phenyl]benzimidazol-5-sulfonsäure.
- Die Verbindungen mit den Strukturen (I), (II) und (III) sind in dem Patent US 4.585.597 und den französischen Patenten FR 2.236.515, 2.282.426, 2.645.148, 2.430938 und 2.592.380 beschrieben.
- Als weitere Beispiele für Verbindungen, die ferner Filtereigenschaften gegenüber Uv-Strahlung aufweisen, können die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (c) genannt werden:
- worin bedeuten:
- - R&sub9; eine zweiwertige Gruppe - (CH&sub2;)m- oder -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet (1 ≤ m ≤ 10),
- - R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
- - Y und Y' Wasserstoff oder eine Gruppe -SC&sub3;H, wobei mindestens eine der beiden Gruppen Y oder Y' von Wasserstoff verschieden ist.
- Als spezielles Beispiel kann die folgende Verbindung der Formel (c) genannt werden, worin Y SO&sub3;H, Y' H, R&sub1;&sub0; H und R&sub9; CH&sub2;CH&sub2; bedeuten, d.h( Ethylen-bis [3- 4'oxybenzyliden)campher-10-sulfonsäure].
- Als weitere Beispiele für Sulfonsäurederivate, die ferner Filtereigenschaften gegenüber Uv-Strahlung aufweisen, können die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (d) genannt werden:
- worin bedeuten:
- - R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
- - a, b und c, die identisch oder voneinander verschieden sind, Null oder 1.
- Als spezielles Beispiel für Verbindungen der Formel (d) kann folgende Verbindung genannt werden: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (Verbindung der Formel (d), worin a, b und c Null sind und R&sub1;&sub5; Methyl bedeutet), wobei die Verbindung nach CTFA-Nomenklatur als Benzophenon-4 bezeichnet wird.
- Ein weiteres Beispiel für Sulfonsäurederivate, die ferner Filtereigenschaften gegenüber Uv-Strahlung aufweisen, sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (e)
- worin bedeuten:
- - X ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH-, und
- - R&sub1;&sub6; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel:
- worin X' ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH- und W Wasserstoff oder SO&sub3;H bedeutet.
- Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (e) genannt werden, worin bedeuten:
- - X die Gruppe -NH- und R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom: 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, das nach CTFA-Nomenklatur als '2-Phenylbenzimidazole 5-sulfonic acid' bezeichnet wird.
- - X die Gruppe -NH- und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (IV), worin W SO&sub3;H und X' die Gruppe -NH- bedeutet: Benzol-1,4- di(benzimidazol-2-yl-5-sulfonsäure).
- - X ein Sauerstoffatom und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (IV), worin W SO&sub3;H und X' ein Sauerstoffatom bedeutet: Benzol-1,4-di(benzoxazol-2-yl-5-sulfonsäure).
- Die Verbindungen der Formel (d) und (e) sind bekannte Verbindungen, die nach herkömmlichen im Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.
- Die Sulfonsäuren werden gemäß der vorliegenden Erfindung in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 15 Gew.-% und noch bevorzugter von 0,5 bis 10 Gew.-% verwendet.
- Wenn die erfindungsgemäßen Sulfonsäuren teilweise neutralisiert sind, erfolgt dies wie oben angegeben in einem Mengenanteil, der nicht ausreichend ist, um alle in der Zusammensetzung vorliegenden Sulfonsäuregruppen zu neutralisieren. Die Neutralisation wird herkömmlich mit einer anorganischen oder organischen Base erreicht, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Monoethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin, den Aminosäuren u. dgl.
- Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere im Uv-A- und/oder UV-B-Bereich wirksame hydrophile oder lipophile Sonnenschutzfilter enthalten, die keine Sulfonsäuregruppe aufweisen. Die Filter können chemische Filter oder Pigmente sein.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner herkömmlich auf den jeweiligen Gebieten verwendete Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Fettsubstanzen, organische Lösungsmittel, ionische oder nichtionische Verdickungsmittel, reizlindernde Mittel, Antioxidantien, Trübungsmittel, Stabilisierungsmittel, Silicone, Antischaummittel, Hydratisierungsmittel, Vitamine, Parfums, ionische oder nichtionische grenzflächenaktive Stoffe, Füllstoffe, Maskierungsmittel, Färbemittel oder beliebige üblicherweise in der Kosmetik verwendete Bestandteile.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner Wirkstoffe enthalten, die befähigt sind, die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Akne zu ergänzen, insbesondere entzündungshemmende Mittel, wie Benzoylperoxid, Antibiotika, antiseptische Mittel, wie Octopirox, oder Mittel gegen Seborrhoe.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nach Verfahren hergestellt, die dem Fachmann dieses Gebiets wohlbekannt sind.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen, in Form einer Vesikeldispersion oder auch in Form einer Emulsion, wie als Creme oder Milch, in Form einer Pommade, als Gel, fester Stift, Aerosolschaum oder Spray vorliegen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken. Die Mengenanteile sind in Gewichtsprozent angegeben.
- - Glycerin 3 %
- - pflanzliches Öl 4 %
- - Benzol-1,4-di (methyliden-campher-10-sulfonsäure) 2 %
- - flüchtiges Siliconöl 5 %
- - Carboxyvinylpolymer (Carbopol 980) 0,9 %
- - Natriumhydroxid ad pH 4
- - entmineralisiertes Wasser ad 100 %.
- Die hergestellte Zusammensetzung weist einen pH-Wert von etwa 4 auf und liegt in Form einer Creme vor, die zur Behandlung von Akne geeignet ist.
- - Glycerin 3 %
- - flüssige Fraktion von Sheabutter 2 %
- - hydriertes Polyisobuten - 10 %
- - PEG-40-Stearat 2 %
- - Glycerylstearat 2 %
- - Cetylalkohol 4 %
- - Benzol-1,4-di (methylidencampher-10- sulfonsäure) 0,7 %
- - flüchtiges Siliconöl 5 %
- - Polyacrylamid/C&sub1;&sub3;&submin;&sub1;&sub6;-Isoparaffin/Laureth-7 (Sepigel 305 von der Firma Seppic) 1 %
- - EDTA, Dinatriumsalz 0,5 %
- - Konservierungsmittel 0,2 %
- - entmineralisiertes Wasser ad 100 %.
- Die hergestellte Zusammensetzung weist einen pH-Wert von etwa 3 auf und liegt in Form einer Creme vor, die zur Behandlung von Akne geeignet ist.
- Der nachfolgende Test zeigt die keratolytische Wirkung von Benzol-i, 4-di (methylidencampher-10-sulfonsäure) im Vergleich mit Milchsäure und einem Salicylsäurederivat, die als Wirkstoffe gegen Akne bekannt sind. Der Träger der verwendeten Formulierungen ähnelt dem Träger des Beispiels 2.
- Der Test besteht darin, in vivo die keratolytische Wirkung der Wirkstoffe durch Sichtbarmachen der Hornschicht mit Silbernitrat zu bestimmen. Durch die Schwärzung kann die Abschuppung der behandelten Bereiche und eines Vergleichsbereichs durch Bestimmung der Leuchtdichte (L*) mit einem Farbmeter CR 300 verfolgt werden.
- Zur Durchführung des Testes wird auf einem begrenzten Hautbereich eine Zusammensetzung (4 mg/cm² Haut) aufgetragen, die den Wirkstoff enthält. Eine Stunde nach dem Auftragen wird der getestete Bereich gespült und getrocknet, worauf 20 µl einer 1%igen Silbernitratlösung in Wasser aufgebracht und nach dem Trocknen 40 µl einer Entwicklerlösung aufgebracht werden, um das Silbernitrat in Silber umzuwandeln.
- Die Leuchtdichte wird vor dem Auftragen (L*T0) und eine Stunde nach dem Auftragen (L*T1) für den behandelten Bereich und den Vergleichsbereich bestimmt.
- Der Prozentsatz der keratolytischen Wirkung wird nach folgender Gleichung bestimmt:
- Die getesteten Zusammensetzungen waren folgende:
- A. zusammensetzung mit 1 % 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure
- B. Zusammensetzung mit 0,7 % Benzol-1,4-di(methylidencampher-10-sulfonsäure) bei pH 1,9
- C. Zusammensetzung mit 0,7 % Benzol-1,4-di(methylidencampher-10-sulfonsäure) bei pH 4,5
- D. Zusammensetzung mit 5,5 % Milchsäure.
- Die Ergebnisse zeigen die keratolytische Wirkung der erfindungsgemäßen Benzol-1,4-di(methyliden-campher-10-sulfonsäure), insbesondere bei saurem pH-Wert (Zusammensetzung B).
Claims (26)
1. Verwendung mindestens einer Verbindung, die mindestens
eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die
Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind, als
Wirkstoff gegen Akne in einer topischen Zusammensetzung
oder zu deren Herstellung.
2. Verwendung mindestens einer Verbindung, die mindestens
eine Sulfonsäuregruppe aufweist, wobei die
Sulfongruppen nicht vollständig neutralisiert sind, zur
Behandlung der Sebumretention und gesteigerten
Sebumproduktion der Haut in einer topischen Zusammensetzung oder
zu deren Herstellung.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung einen pH-Wert unter
6 aufweist.
Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Zusammensetzung einen pH-Wert im Bereich von 1
bis 5 aufweist.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der
allgemeinen Formel entspricht:
RSO&sub3;H (a),
worin R eine aliphatische oder aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
6. Verwendung nach Anspruch 51 dadurch gekennzeichnet,
daß R eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ist,
die unter den Alkylgruppen mit 1 bis 30
Kohlenstoffatomen und den Alkenylgruppen mit 2 bis 30
Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, die geradkettig oder
verzweigt vorliegen und gegebenenfalls mit einer oder
mehreren Gruppen Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Aryl,
Cycloalkyl oder Polycycloalkyl substituiert sind.
7. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß R die Gruppe CH&sub3; oder CH&sub3;-(CH&sub2;)&sub1;&sub1;
bedeutet.
8. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung die
Campher-10-Sulfonsäure ist.
9. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß R eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6
bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls
mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, Alkoxy,
Alkenyloxy, Alkyl, Acyloxy, Aryl, Aryloxy, Aroyl,
Aroyloxy, Carboxy, Halogen oder Sulfonyl substituiert ist.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß R die Gruppe C&sub6;H&sub5; bedeutet.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß R die Gruppe
bedeutet.
12. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung die allgemeine Formel aufweist:
worin bedeuten:
B, H oder SO&sub3;H,
0 ≤ p ≤ 1 mit B = SO&sub3;H, wenn p = 0,
0 ≤ N ≤ 4,
D eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit etwa 1 bis 18
Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Halogen oder Hydroxy,
A, das sich vorzugsweise in m- oder p-Stellung
befindet,
- SO&sub3;H
- eine Gruppe:
worin Y H oder SO&sub3;H bedeutet,
- eine Gruppe:
worin bedeuten:
R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen oder die Gruppe SO&sub3;H, wobei R&sub1;&sub1;
SO&sub3;H bedeutet, wenn B H ist,
R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, und
X Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe -NR-,
wobei R ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige
oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen bedeutet.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (b) folgende Formel
aufweist:
worin bedeuten:
- Z, das sich vorzugsweise in p- oder m-Stellung
befindet, eine Gruppe
worin Y H oder SO&sub3;H bedeutet,
- n
Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis
4 (0 ≤ N ≤ 4),
- R&sub1; eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit etwa 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander
verschieden sind.
14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (I) die Benzol-1,4-di(3-
methylidencampher-10-sulfonsäure) ist.
15. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (b) folgende Formel
aufweist:
worin bedeuten:
- R&sub2; Wasserstoff oder eine Gruppe -SO&sub3;H,
- R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Hydroxy, eine geradkettige oder
verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2
bis 4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder
verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppe mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen; eine der
Gruppen R&sub3; bis R&sub6; kann eine Gruppe -SO&sub3;H bedeuten, wobei
mindestens eine der Gruppe R&sub3; bis R&sub6; SO&sub3;H bedeutet,
wenn R&sub2; ein Wasserstoffatom ist.
16. Verwendung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist
unter 4'-Sulfo-3-benzylidencampher,
3-Benzylidencampher-10-sulfonsäure,
4'-Methyl-3'-sulfo-3-benzylidencampher, 4'-Chlor-3'-sulfo-3-benzylidencampher,
4'-Methyl-3-benzylidencampher-10-sulfonsäure, 3-(3-tert.-
butyl-2-hydroxy-5-methyl)benzylidencampher-10-sulfonsäure,
3-(3-tert.-butyl-2-hydroxy-5-methoxy)benzylidencampher-10-sulfonsäure, 3-(3,5-di-tert.-butyl-4-
hydroxy) benzylidencampher-10-sulfonsäure,
4'-Methoxy-3'-sulfo-3-benzylidencampher, 3-(4,5-Methylendioxy)
benzylidencampher-10-sulfonsäure,
3-(4-Methoxy)benzylidencampher-10-sulfonsäue,
3-(4,5-Dimethoxy)benzylidencampher-10-sulfonsäure,
3-(4-n-Butoxy)benzylidencampher-10-sulfonsäure oder
3-(4-n-Butoxy-5-methoxy)benzylidencampher-10-sulfonsäure.
17. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (b) folgende Formel
aufweist:
worin bedeuten:
- R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -SO&sub3;H,
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen,
- R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder eine Gruppe -SO&sub3;H,
- wobei mindestens eine der Gruppen R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; eine
Gruppe -SO&sub3;H bedeutet,
- X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom oder eine
Gruppe -NR-, wobei R Wasserstoff oder eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6
Kohlenstoffatomen bedeutet.
18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (III) die
2-[4-(Camphermethyliden)phenyl]benzimidazol-5-sulfonsäure ist.
19. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung die folgende Formel aufweist:
worin bedeuten:
- R&sub9; eine zweiwertige Gruppe -(CH&sub2;)m oder -CH&sub2;-
CHOH-CH&sub2;-, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist (1
≤ m ≤ 10),
- R&sub1;&sub0; Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe mit etwa 1
bis 4 Kohlenstoffatomen,
- Y und Y' Wasserstoff qder eine Gruppe -SO&sub3;H,
wobei mindestens eine der Gruppen Y oder Y' von
Wasserstoff verschieden ist.
20. Verwendung nach Anspruch 19, daß die Verbindung der
Formel (c) die
Ethylen-bis-[3-(4'-oxybenzyliden)campher-10-sulfonsäure] ist.
21. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung folgende Formel aufweist:
worin bedeuten:
- R&sub1;&sub4; und R&sub1;&sub5;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Wasserstoff oder eine geradkettige oder
verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,
- a, b und c, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Null oder 1.
22. Verwendung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (d) die 2-Hydroxy-4-
methoxybenzophenon-5-sulfonsäure ist.
23. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung folgende allgemeine Formel
aufweist:
worin bedeuten:
- X Sauerstoff oder eine Gruppe -NH-,
- R&sub1;&sub6; Wasserstoff, eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 8
Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel:
worin X' Sauerstoff oder eine Gruppe -NH- und W H oder
SO&sub3;H bedeutet.
24. Verwendung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (e) die
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Benzol-1,4-di(benzimidazol-2-yl-
5-sulfonsäure) oder Benzol-1,4-di(benzoxazol-2-yl-5-
sulfonsäure) ist.
25. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einem
Mengenanteil von 0,01 bis 15 Gew.-% und noch
bevorzugter von 0,5 bis 10 Gew.-% verwendet wird.
26. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Akne, das
darin besteht, auf die Haut eine Verbindung
aufzutragen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist,
wobei die Sulfonsäuregruppen nicht vollständig
neutralisiert sind.
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