DE416389C

DE416389C - Process for the preparation of sulfur-containing condensation products of the aromatic series

Info

Publication number: DE416389C
Application number: DEA40249D
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Spengler; Dr Alfred Thurm
Original assignee: Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1923-06-30
Filing date: 1923-06-30
Publication date: 1925-09-28
Also published as: US1550589A; FR583052A; GB218316A

Description

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe. Es wurde gefunden, daß man beim Erhitzen von Sulfochloriden von Oxyarylcarbonsäuren mit aromatischen Oxyverbindungen oder deren Carbonsäuren Kondensationsprodukte erhält, welche Leim zu fällen vermögen und sich als vorzügliche Gerbmittel erweisen. Die unter Austritt von Chlorwasserstoff entstehenden Verbindungen (vermutlich Gemische aus Arylsulfosäurearylestern und Diarylsulfonen) sind überraschenderweise in Wasser leicht löslich. Je nach Art der angewandten Ausgangsstoffe gewinnt man Gerbmittel, welche in ihren Eigenschaften den natürlichen Gerbstoffen nahekommen.Process for the preparation of sulfur-containing condensation products of the aromatic series. It has been found that heating sulfochlorides of oxyarylcarboxylic acids with aromatic oxy compounds or their carboxylic acids It receives condensation products which are able to precipitate glue and prove to be excellent Turn out tanning agents. The compounds formed with the escape of hydrogen chloride (presumably mixtures of arylsulfonic acid aryl esters and diarylsulfones) are surprising Easily soluble in water. You win depending on the type of raw materials used Tanning agents which are close to natural tanning agents in terms of their properties.

Beispiel i.Example i.

Man erhitzt ein Gemisch von 24 Teilen Salicylsäuresulfochlorid und io Teilen Phenol unter Umrühren auf etwa 2oo°, bis die dünnflüssige Masse unter Aufschäumen und Entwicklung von Chlorwasserstoff dickflüssig geworden ist und eine Probe der Schmelzie sich klar in Wasser löst. Nach dem Erkalten erhält man eine spröde hygroskopische, in Wasser sich spielend lösende Masse. Die wäßrige Lösung fällt Leim und führt Kalbsblöße in ein weiches, volles Leder über.A mixture of 24 parts of salicylic acid sulfochloride is heated 10 parts of phenol while stirring to about 2oo °, until the liquid mass is under Foaming and development of hydrogen chloride has become thick and a Sample of the melt clearly dissolves in water. After cooling down you get one brittle, hygroscopic mass that easily dissolves in water. The aqueous solution glue falls and turns calf skin into a soft, full leather.

Beispiel 2.Example 2.

24 Teile Salicylsäuresulfochlorid und 5,4 Teile Hydrochinon werden unter Rühren auf 17o° erhitzt, bis eine Probe der Schmelze sich klar in Wasser löst. Das Kondensationsprodukt zeigt die im Beispiel i erwähnten Eigenschaften. Die wäßrige Lösung liefert ebenfalls ein weiches, weißes; volles Leder. Beispiel 3.24 parts of salicylic acid sulfochloride and 5.4 parts of hydroquinone are used heated to 170 ° with stirring until a sample of the melt clearly dissolves in water. The condensation product shows the properties mentioned in Example i. The watery one Solution also gives a soft, white one; full leather. Example 3.

24 Teile Salicylsäuresulfochlorid werden mit 8 Teilen Salicylsäure auf etwa i 6o' erhitzt, bis eine Probe sich klar in Wasser löst. Das Kondensationsprodukt hat die gleichen Eigenschaften, die im Beispiel i genannt wurden. Die wäßrige Lösung liefert ein weiches, weißes Leder von großer Fülle, das einem mit Tannin hergestellten Leder fasr völlig gleicht.24 parts of salicylic acid sulfochloride are mixed with 8 parts of salicylic acid heated to about 16o 'until a sample dissolves clearly in water. The condensation product has the same properties that were mentioned in example i. The aqueous solution provides a soft, white leather of great fullness, which is made with tannins Leather almost completely the same.

Beispiel 4.Example 4.

Man verschmilzt ein Gemisch von 24 Teilen Salicylsäuresulfochlorid und io,8 Teilen 2-Oxynaphthalin-3-carbons,äure bei etwa i8o° bis zur klaren Löslichkeit in Wasser. Die gelbe wäßrige Lösung führt eine Blöße in ein schwach gelbbraunes Leder über.A mixture of 24 parts of salicylic acid sulfochloride is fused and 10.8 parts of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid at about 180 ° until clear solubility in water. The yellow aqueous solution turns a pelt into a pale yellow-brown Leather over.

Beispiel 5.Example 5.

25 Teile m-Kresotinsäuresulfochlorid und 12 Teile Salicylsäure werden bei i65° verschmolzen. Die klare Lösung gibt ein volles, weiches, weißes Leder. Beispiel 6.25 parts of m-cresotinic acid sulfochloride and 12 parts of salicylic acid are used fused at i65 °. The clear solution gives a full, soft, white leather. example 6th

3o Teile z-Oxynaphthalin-3-carbonsäuresulfochlorid erhitzt man mit 8 Teilen Salicylsäure auf igo bis zoo°, bis eine Probe der Schmelze sich klar in Wasser löst. Die braune wäßrige Lösung liefert ein bräunliches Leder.3o parts of z-oxynaphthalene-3-carboxylic acid sulfochloride are heated with 8 parts salicylic acid on igo to zoo °, until a sample of the melt is clear in Water dissolves. The brown aqueous solution gives a brownish leather.

Beispiel 7.Example 7.

Man erhitzt Salicylsäuresulfochlorid über seine Zersetzungstemperatur hinaus. Die entstehende Verbindung löst sich leicht in Wasser und liefert ein weiches, weißes Leder.Salicylic acid sulfochloride is heated above its decomposition temperature out. The resulting compound dissolves easily in water and provides a soft, white leather.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfur-containing condensation products of the aromatic series, characterized in that sulfochlorides of oxyarylcarboxylic acids heated with aromatic oxy compounds or their carboxylic acids.