DE3814346A1 - Pyridinderivate, ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner phasen, entsprechende fluessigkristallphasen und sie enthaltende fluessigkristallanzeigeelemente - Google Patents

Pyridinderivate, ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner phasen, entsprechende fluessigkristallphasen und sie enthaltende fluessigkristallanzeigeelemente

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DE3814346A1
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Description

Pyridinderivate, ihre Verwendung als Komponenten flüssig­ kristalliner Phasen, entsprechende Flüssigkristallphasen und sie enthaltende Flüssigkristallanzeigeelemente
Die Erfindung betrifft Pyridinderivate der Formel I
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2-15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann,
Z¹ -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung,
A¹ -O-CO-Phe-,
Phe unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃- und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4- Phenylen,
n 0 oder 1
und
m 0 oder 1
bedeutet,
mit der Maßgabe, daß im Falle
R² = -O-COAlkyl und/oder m = 1 und/oder
Z¹ = -CH₂CH₂- ist.
sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen, entsprechende Flüssigkristallphasen und sie enthaltende Flüssigkristallanzeigeelemente.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Cyc eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Phe eine 1,4-Phenylengruppe und PheX eine durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃- und/oder CN-Gruppen ein- oder mehrfach substituierte 1,4- Phenylengruppe.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle (TN-Displays), dem Guest-Hoest-Effekt, dem ECB-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Effekt der dynamischen Streuung oder dem SSFLC-Prinzip beruhen, oder auch für TFT- oder STN-Mischungen. Für hochinformative Flüssigkristall-Anzeigeelemente mit besonders kurzen Schaltzeiten werden flüssigkristalline Phasen benötigt, die sehr niedrige Viskositäten und besonders vorteilhafte elastische Konstanten aufweisen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit der Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen für hochinformative Displays mit kurzen Schaltzeiten herstellbar. Ferner eignen sich bestimmte Verbindungen der Formel I, auch als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallphasen beispielsweise für Displays nach dem SSFLC-Prinzip.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich ver­ breitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können die Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dieelektrische und/oder optische Anisotropie oder andere Parameter eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I (m=0) zeigen niedrige Werte für die Viskosität und vorteilhafte Werte der elastischen Konstanten für Anwendung in hochinformativen Displays wie z. B. für STN- oder TFT-Displays.
Weiter sind Verbindungen der Formel, worin m=1, hervorragend als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallphasen geeignet.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens eine Verbindungen der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Vor- und nachstehend haben R¹, Z¹, n, Z, A, A¹, m und R² die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformel Ia (mit zwei Ringen), Ib bis Id (mit drei Ringen) und Ie bis If (mit vier Ringen):
R¹-Cyc-Z-A-R² (Ia)
R¹-Cyc-Cyc-Z-A-R² (Ib)
R¹-Cyc-Z¹-Cyc-Z-A-R² (Ic)
R¹-Cyc-Z-A-A¹-R² (Id)
R¹-Cyc-Cyc-Z-A-A¹-R² (Ie)
R¹-Cyc-Z¹-Cyc-Z-A-A¹-R² (If)
Darunter sind diejenigen der Teilformel Ia, Ib, Ic und Id besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ia umfassen solche der Teilformeln Iaa bis Iah:
Darunter sind diejenigen der Formeln Iaa, Iac, Iae, Iaf und Iah besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib umfassen solche der Teilformeln Iba bis Ibj:
Darunter sind diejenigen der Teilformeln Ibc, Ibd, Ibe, Ibh, Ibi und Ibj bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ic umfassen diejenigen der Teilformeln Ica bis Icj:
Darunter sind diejenigen der Formeln Icc, Icd, Icg und Ich besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel Id umfassen diejenigen der Teilformeln Ida bis Idd:
Darunter sind diejenigen der Formeln Ida, Idc und Idd besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ie und If umfassen diejenigen der Teilformeln Iea bis Iec:
Darin bedeutet Z¹ vorzugsweise eine Einfachbindung.
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Alkyl, -O-Alkyl, -OCO- Alkyl oder Oxaalkyl.
Besonders bevorzugt bedeutet R¹ Alkyl und R² Alkyl, Alkoxy oder -OCO-Alkyl.
Ferner sind für R¹ und/oder R² Alkenylgruppen bevorzugt.
Z-A bedeutet in erster Linie bevorzugt
in zweiter Linie bevorzugt
Z¹ bedeutet -CH₂CH- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise eine Einfachbindung.
Falls
ist R² = O-CO-Alkyl und/oder
m = 1 und/oder Z¹ = -CH₂CH₂.
Cyc bedeutet eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe und A¹ = -O-CO-Phe.
Phe ist vorzugsweise eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe, kann aber auch ein- oder mehrfach, vorzugsweise ein- oder zweifach durch F, Cl, CH₃ und/oder CN substituiert vorliegen. Bevorzugt ist eine Mono-Substitution durch Fluor, insbesondere bevorzugt ist eine Di-Substitution in 2,3-Position durch Fluor.
n bedeutet vorzugsweise 1 und m vorzugsweise 0.
Die Alkylreste in den Gruppen R¹ und/oder R² können geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, ferner Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I
mit R² = Methyl, m = 0 und
Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind, so können sie geradkettig, oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bervorzugt Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxypentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethyl), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,4- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Verbindungen der Formel I sind vor- und nachstehenden Teilformeln mit verzweigten Flügelgruppen R¹ bzw. R² können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R² und R¹ sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methoxypropyl), Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2- Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxa, 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 2-Octyloxy, 2-Methyl- 3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxa-hexyl.
Falls R¹ und/oder R² einen Alkenylrest bedeuten, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach bevorzugt Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8- enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man von an sich bekannten, hier nicht erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Ester der Formel I können durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) mit entsprechenden 2-substituierten Pyridin-5-olen (oder den reaktionsfähigen Derivaten) erhalten werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide und Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Pyridin-5-olen kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, in Betracht.
Die Umsetzungen werden vorzugsweise in Toluol/Pyridin, ausgehend vom Säurechlorid, oder auch mit DCC (Dicyclohexylcarbodiimid) in Gegenwart katalytischer Mengen DMAP (Dimethylaminopyridin) durchgeführt, ausgehend von der Carbonsäure selbst.
Ether der Formel I (worin Z=-CH₂O-) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen herstellbar, wobei die Hydroxyverbindungen zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃, überführt wird. Dieses Metallderivat kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfonat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2- Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und 100°C.
Verbindungen der Formel I mit
sind beispielsweise erhältlich durch Umsetzung der entsprechenden 2-Methylpyridine mit dem entsprechenden Alkylierungsmittel in Gegenwart einer Base wie z. B. Lithiumdiisopropylamid.
Die Ethanderivate können auch hergestellt werden durch Hydrierung der entsprechenden Alkene. Die Hydrierungen können nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden.
Die Ausgangsverbindungen sind entweder bekannt oder durch einfache, literaturbekannte Reaktionen herstellbar.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphtaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Bis-cyclohexylethane, 1,2-Bis-phenylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II charakterisieren,
R′-L-G-E-R′′ (II)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R′ und R′′ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste aus CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle dieser Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Dielektrika enthaltend 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Verbindungen der Formel I, worin m=1 ist, sind hervorragend als Komponenten ferroelektrischer Flüssigkristallphasen beispielsweise für Displays nach dem SSFLC-Prinzip.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Fp.=Schmelzpunkt, Kp.=Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturangaben sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation, Destillation und/oder Chromatographie.
C, S, N und I bedeuten kristalliner, smektischer, nematischer und isotroper Zustand. Die Zahlen dazwischen stellen die Übergangstemperaturen dar.
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 22,4 g trans-4-(trans-4-Pentyl­ cyclohexyl)cyclohexancarbonsäure, 13,3 g 2-Pentyl-5-hydroxy­ pyridin (Herstellung: Bei -50°C gibt man zu einer Lösung von 53 g Diisopropylamin in 350 ml THF 320 ml einer 1,6 m Lösung von n-Butyllithium in Hexan, 27,3 g 2-Methyl-5-hydroxypyridin in 750 ml THF und 44,5 g 1-Brombutan. Man rührt noch 30 Min. und läßt das Reaktionsgemisch dann auf Raumtemperatur kommen, hydrolysiert und stellt mit HCl einen pH-Wert von etwa 6,5 ein. Die organische Phase wird abgetrennt und aufgearbeitet. Nach chromatographischer Reinigung (Hexan/ Kieselgel) erhält man 2-Pentyl-5-hydroxypyridin.) und einer katalytischen Menge Dimethylaminopyridin (DMAP) in 200 ml CH₂Cl₂ gibt man bei 0°-5° eine Lösung von 18,2 g DCC in 50 ml CH₂CL₂. Anschließend rührt man 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert den ausgefallenen Dicyclohexylharnstoff ab und arbeitet das Filtrat wie üblich auf. Nach Reinigung durch Chromatographie oder Kristallisation erhält man trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)-ester mit K 31° SB 181° N 183,1° I.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester, K 4° SB 170° N 180.8° I
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester, K 20° SB 178° N 179,3° I
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Proppylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyl-pyridin-2-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-heptyl-pyridin-5-yl)ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, Fp. 40°, Kp. 0°
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, Fp. 41°, Kp. 20°
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester, Fp. 48°, Kp. 39°
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-methyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-ethyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-propyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-butyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-hexyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-heptyl-pyridin- 5-yl)-ester
Beispiel 2
Zu 0,1 mol trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure, 0,1 mol 5-Hydroxy-2-methoxy-pyridin (Darstellung analog R. Adams et al., J. Amer. Chem. Soc. 69, 1806-1808 (1947) und L. Rodes et al., Rev. CENIC, Cienc Fis (1973), 4 (1-2), 81-7, CA 84 745050x) und einer katalytischen Menge DMAP in 250 ml CH₂Cl₂ gibt man unter Feuchtigkeitsausschluß bei 0° eine Lösung von 0,1 mol DCC in CH₂Cl₂. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert den Dicyclohexylharnstoff ab und arbeitet das Filtrat auf.
Nach Reinigung durch Chromatographie und/oder Kristallisation erhält man trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2- methoxy-pyridin-5-yl)-ester.
Analog werden hergestellt:
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-methoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-ethoxy-pyridin-5- yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-propoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-butoxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-(2-pentyloxypyridin-5- yl)-ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylycyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexancarbon­ säure-(2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-methoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-ethoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-propoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-butoxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-hexyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-heptyloxy-pyridin-5-yl)ester
Beispiel 3
  • a) 0,1 mol trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyliodid, 13,8 g wasserfreies K₂CO₃, 0,1 mol 3- Hydroxy-6-methylpyridin und 1,1 g Benzyltriethyl­ ammoniumchlorid werden in 100 ml Methylethylketon 30 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser versetzt und die organische Phase wie üblich aufgearbeitet. Nach Reinigung durch Kristallisation erhält man trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexycyclohexyllmethyl- (2-methyl-pyridin-5-yl)ether.
  • b) Man gibt bei -30°C zu einer Lösung von Lithiumdi­ isopropylamid (1,44 g Diisopropylamin und 3 ml 1,6 N Butyllithium in Hexan) in 25 ml THF 1,83 g 1,3-Di­ methyltetrahydro-2-(1H)-pyrimidinon (DMPU), 5,2 g des in a) hergestellten Pyridinethers und 1,81 g Brombutan. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch 12 Stunden unter langsamer Erwärmung auf Raumtemperatur. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl- (2-pentyl-pyridin-5-yl)-ether.
Analog werden hergestellt:
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimid-in- 5-yl)ether, Fp. 92°, Kp. 148°
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimidi-n- 5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimid-in- 5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimidi-n- 5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimid-in- 5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2-methyl-pyrimidi-n- 5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- pentyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- ethyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- propyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- butyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- butyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- butyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- butyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- hexyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- hexyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- hexyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- hexyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- heptyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- heptyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- heptyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylmethyl-(2- heptyl-pyridin-5-yl)ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Octylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-methylpyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-pentyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-ethyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-propyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-butyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-hexyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Ethylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Propylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Butylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Pentylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Hexylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
trans-4-Heptylcyclohexylmethyl-(2-heptyl-pyridin-5-yl)- ether
Beispiel 4
0,1 m 5-Hydroxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl) cyclohexyl]ethyl}-pyridin (Darstellung erfolgt z. B. durch Umsetzung von 2-Methyl-5-hydroxypyridin und trans- 4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)-cyclohexylmethyliodid analog Beispiel 1) werden in Methylethylketon in Gegenwart von 0,12 mol K₂CO₃ (wasserfrei) und 0,1 mol Brompentan 24 Stunden am Rückfluß erhitzt. Man arbeitet wie üblich auf und erhält nach chromatographischer Reinigung 5-Pentyloxy- 2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)cyclohexyl] ethyl}-pyridin.
Analog werden hergestellt:
5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Pentyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Butoxy2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Butoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Butoxy2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Propoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Ethoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Methoxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Hexyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
5-Heptyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)- cyclohexyl]ethyl}-pyridin
Beispiel 5
Zu einer Suspension von 0,1 mol 5-Hydroxy-2-[2-(trans-4- pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin (Darstellung analog Beispiel 1) 0,1 mol 4-Pentyloxybenzoesäure und einer katalytischen Menge DMAP in 200 ml Ch₂Cl₂ gibt man bei 0°-5° eine Lösung von 18,2 g DCC in 50 ml CH₂Cl₂.
Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert ab und arbeitet das Filtrat wie üblich auf. Nach Reinigung durch Kristallisation erhält man 4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2- (trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin-5-yl}ester.
Analog werden hergestellt:
4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Pentyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Butoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Propoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Ethoxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Hexyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Heptyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester
4-Octyloxy-benzoesäure-{2-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- ethyl]-pyridin-5-yl}ester, K 63°S (54°) SC 112° SA 134° N 144° I
Beispiel 6
Analog Beispiel 5 erhält man durch Umsetzung von 5-Hydroxy- 2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]-pyridin und Propionsäure 5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl]-pyridin.
Analog werden hergestellt:
5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Propylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Propylcarbonyl-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl]- pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Pentylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Butylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Propylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
5-Ethylcarbonyloxy-2-{2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)cyclohexyl]ethyl}pyridin
Beispiel 7
Durch selektive Alkylierung von 2-Methyl-5-pentyl-pyridin mit Lithiumdiisopropylamid in THF bei -30° (analog Bsp. 3b) mit trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)-cyclohexyl­ o methyliodid erhält man 5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-ethyl­ cyclohexylethyl)-cyclohexylethyl]-pyridin.
Analog werden hergestellt:
5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Ethyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Propyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Butyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Pentyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Hexyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
5-Heptyl-2-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexylethyl)-cyclo­ hexylethyl)-pyridin
Folgende Beispiele betreffen erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen.
Beispiel A
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus
12% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril,
 8% 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzonitril,
13% trans-4-(4-Ethoxyphenyl)-1-propylcyclohexan,
11% trans-4-(4-Butoxyphenyl)-1-propylcyclohexan,
 8% trans-4-(4-Ethoxyphenyl)-1-butylcyclohexan,
 9% trans-4-(4-Methoxyphenyl)-1-pentylcyclohexan,
 5% trans-4-(4-Ethoxyphenyl)-1-pentylcyclohexan,
 5% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexan)cyclohexancarbonsäure- (4-propylphenyl)ester,
 5% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentylpyridin-5-yl)ester,
 5% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (4-propylphenyl)ester,
 5% trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexancarbonsäure- (2-pentylpyridin-5-yl)ester,
 4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
 5% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)- biphenyl
hat einen Klärpunkt von 90° und eine Viskosität von 19 mm²/s (bei 20°).

Claims (4)

1. Pyridinderivate der Formel I worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-15 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2-15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann, Z¹ -CH₂CH₂ oder eine Einfachbindung,
A¹ -O-CO-Phe-,
Phe unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch F- und/oder Cl-Atome und/oder CH₃- und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4- Phenylen,
n 0 oder 1 und
m 0 oder 1
bedeutet,
mit der Maßgabe, daß im Falle R² = -O-COAlkyl und/oder m = 1 und/oder
Z¹ = -CH₂CH₂- ist.
2. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I ist.
4. Flüssigkristallanzeigeelemente, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 4 enthält.
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